RU2005128516A - Бесцветные водные фенолформальдегидные резолы и способы их получения - Google Patents
Бесцветные водные фенолформальдегидные резолы и способы их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005128516A RU2005128516A RU2005128516/04A RU2005128516A RU2005128516A RU 2005128516 A RU2005128516 A RU 2005128516A RU 2005128516/04 A RU2005128516/04 A RU 2005128516/04A RU 2005128516 A RU2005128516 A RU 2005128516A RU 2005128516 A RU2005128516 A RU 2005128516A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aqueous solution
- high molecular
- resole
- acid
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
- C08G8/32—Chemically modified polycondensates by organic acids or derivatives thereof, e.g. fatty oils
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Claims (44)
1. Водный раствор высокомолекулярного резола, получаемого конденсацией фенольного соединения с альдегидом в присутствии хелатирующего металлы агента, сильного основания и фенольного карбоксилата с последующим подкислением раствора кислотой до заданного рН.
2. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором фенольным соединением является фенол.
3. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором альдегидом является формальдегид.
4. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором хелатирующим металлы агентом является соединение, выбранное из группы, состоящей из двунатриевой соли ЭДТА, лимонной кислоты или комбинации двунатриевой соли ЭДТА и лимонной кислоты.
5. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором фенольным карбоксилатом является салициловая кислота.
6. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором конденсация проводится при рН от примерно 8 до примерно 10.
7. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором кислотой является бензойная кислота или аскорбиновая кислота.
8. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, в котором мольное отношение фенольного соединения к альдегиду составляет от примерно 1:1,8 до примерно 1:3,0.
9. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, который дополнительно включает мочевину.
10. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.1, где раствор является прозрачным раствором.
11 Способ получения водного раствора высокомолекулярного резола, включающий
(a) нагрев фенольного соединения, альдегида, сильного основания, фенольного карбоксилата и хелатирующего металлы агента при температуре от примерно 60 до примерно 75°С, в результате чего образуется метилольный раствор;
(b) конденсацию метилольного раствора стадии (а) при рН в пределах от примерно 8 до примерно 10, в результате чего образуется раствор полимера; и
(c) подкисление раствора полимера стадии (b) кислотой.
12. Способ по п.11, в котором фенольным соединением является фенол.
13. Способ по п.11, в котором альдегидом является формальдегид.
14. Способ по п.11, в котором хелатирующим металлы агентом является соединение, выбранное из группы, состоящей из двунатриевой солиь ЭДТА, лимонной кислоты или комбинации двунатриевой соли ЭДТА и лимонной кислоты.
15. Способ по п.11, в котором фенольным карбоксилатом является салициловая кислота.
16. Способ по п.11, в котором конденсация проводится при рН от примерно 8 до примерно 10.
17. Способ по п.11, в котором кислотой является бензойная кислота или аскорбиновая кислота.
18. Способ по п.11, в котором мольное отношение фенольного соединения к альдегиду составляет от примерно 1:1,8 до примерно 1:3,0.
19. Способ по п.11, который дополнительно включает мочевину.
20. Способ по п.11, в котором водный раствор высокомолекулярного резола является прозрачным раствором.
21. Способ получения водного раствора высокомолекулярного резола, включающий
(a) нагрев фенольного соединения, сильного основания, фенольного карбоксилата и хелатирующего металла агента при температуре в пределах от примерно 60 до примерно 75°С, в результате чего образуется метилольный раствор;
(b) добавление избытка альдегида к раствору стадии (а) с образованием смеси и конденсацию этой смеси при примерно 90°С в вакууме приблизительно 300 мм ртутного столба до вязкости по Гарднеру-Холдту от U до Z;
(c) охлаждение смеси стадии (b) до температуры примерно 70°С, добавление дополнительных количеств фенола до желаемого мольного отношения и доведение рН смеси от примерно, 8 до примерно 10 с помощью гидроксида щелочного металла при поддерживании температуры смеси равной примерно 70°С до падения уровня свободного формальдегида до заданного значения; и
(d) подкисление раствора стадии (с) кислотой.
22. Способ по п.21, в котором фенольным соединением является фенол.
23. Способ по п.21, в котором альдегидом является формальдегид.
24. Способ по п.21, в котором хелатирующим металлы агентом является соединение, выбранное из группы, состоящей из двунатриевой соли ЭДТА, лимонной кислоты или комбинация двунатриевой соли ЭДТА и лимонной кислоты.
25. Способ по п.21, в котором фенольным карбоксилатом является салициловая кислота.
26. Способ по п.21, в котором конденсация проводится при рН от примерно 8 до примерно 10.
27. Способ по п.21, в котором кислотой является бензойная кислота или аскорбиновая кислота..
28. Способ по п.21, в котором мольное отношение фенольного соединения к альдегиду составляет от примерно 1:1,8 до примерно 1:3,0.
29. Способ по п.21, который дополнительно включает мочевину.
30. Способ по п.21, в котором водный раствор высокомолекулярного резола является прозрачным раствором.
31. Связующая смола для лигноцеллюлозных материалов, применяемая в производстве композитных древесных панелей, содержащая водный раствор высокомолекулярного резола по п.1.
32. Водный раствор высокомолекулярного резола, содержащий кислоту и конденсат фенольного соединения и альдегида, в котором конденсат получен в присутствии хелатирующего металлы агента, сильного основания и фенольного карбоксилата.
33. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором фенольным соединением является фенол.
34. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором альдегидом является формальдегид.
35. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором хелатирующим металлы агентом является соединение, выбранное из группы, состоящей из двунатриевой соли ЭДТА, лимонной кислоты или комбинации двунатриевой соли ЭДТА и лимонной кислоты.
36. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором фенольным карбоксилатом является салициловая кислота.
37. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором конденсация проводится при рН от примерно 8 до примерно 10.
38. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором кислотой является бензойная кислота или аскорбиновая кислота.
39. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором мольное отношение фенольного соединения к альдегиду составляет от примерно 1:1,8 до примерно 1:3,0.
40. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, который дополнительно включает мочевину.
41. Водный раствор высокомолекулярного резола по п.32, в котором раствор является прозрачным раствором.
42. Отвержденная смола, включающая водный раствор высокомолекулярного резола по п.1.
43. Прозрачная водная смола, полученная способом, изложенным в п.11.
44. Прозрачная водная смола, полученная способом, изложенным в п.21.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/365,873 | 2003-02-13 | ||
US10/365,873 US6699958B1 (en) | 2003-02-13 | 2003-02-13 | Colorless phenol-formaldehyde resins that cure colorless |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005128516A true RU2005128516A (ru) | 2006-01-27 |
RU2298018C2 RU2298018C2 (ru) | 2007-04-27 |
Family
ID=31715616
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005128516/04A RU2298018C2 (ru) | 2003-02-13 | 2003-03-04 | Прозрачные водные растворы фенолформальдегидного резола (варианты), способ их получения (варианты), связующая смола, отверждающая смола, прозрачная смола |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6699958B1 (ru) |
EP (1) | EP1592725B1 (ru) |
CN (1) | CN101087825B (ru) |
AR (1) | AR043152A1 (ru) |
AU (1) | AU2003218011B2 (ru) |
BR (1) | BR0318111B1 (ru) |
NO (1) | NO20052357L (ru) |
NZ (1) | NZ539894A (ru) |
PL (1) | PL376615A1 (ru) |
RU (1) | RU2298018C2 (ru) |
WO (1) | WO2004074339A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006088603A1 (en) * | 2005-01-21 | 2006-08-24 | Fairmount Minerals, Ltd. | Soluble diverting agents |
GB0612760D0 (en) * | 2006-06-28 | 2006-08-09 | Bac2 Ltd | Conductive polymer |
RU2498798C2 (ru) * | 2008-01-09 | 2013-11-20 | Моликьюлар Инсайт Фармасьютикалз, Инк. | Ингибиторы карбоангидразы iх |
US8241599B2 (en) * | 2009-06-01 | 2012-08-14 | Afton Chemical Corporation | Method of using volatile organometallics as biomass gasification catalysts |
US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
JP6325813B2 (ja) | 2012-12-27 | 2018-05-16 | 栗田工業株式会社 | ピッチ抑制剤、ピッチ抑制方法、及び脱墨パルプの製造方法 |
US9932436B2 (en) * | 2013-10-17 | 2018-04-03 | Si Group, Inc. | Modified alkylphenol-aldehyde resins stabilized by a salicylic acid |
WO2015057879A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Si Group, Inc. | In-situ alkylphenol-aldehyde resins |
WO2018053001A2 (en) * | 2016-09-14 | 2018-03-22 | Hexion Inc. | Method for bonding lignocellulosic material with phenolic resin and gaseous carbon dioxide |
EP4389789A1 (en) * | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Prefere Resins Holding GmbH | Use of hydroxybenzoic acid to modify a benzyl ether type resin |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1213440B (de) | 1960-02-17 | 1966-03-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Stempelfarben und Kugelschreiberpastentinten |
US3624038A (en) | 1970-11-05 | 1971-11-30 | Johnson & Johnson | Phenol formaldehyde resin consisting of an aryl or alkyl substituted phenol-hcho condensate and an alkaline earth metal carboxylate salt of a hydroxy ring substituted aromatic or phenyl substituted aliphatic acid |
US3905935A (en) | 1973-01-15 | 1975-09-16 | Hercules Inc | Dye laking resins for printing inks |
US4173684A (en) | 1977-09-06 | 1979-11-06 | The Mead Corporation | Production of novel metal modified novolak resins and their use in pressure sensitive papers |
US4226962A (en) | 1977-09-06 | 1980-10-07 | The Mead Corporation | Production of novel metal modified novolak resins and their use in pressure sensitive papers |
DE2741484A1 (de) | 1977-09-15 | 1979-03-22 | Bayer Ag | Kondensationsprodukte |
US4200706A (en) | 1978-05-30 | 1980-04-29 | Conoco, Inc. | Curing of phenol-formaldehyde resins |
US4264671A (en) * | 1978-08-02 | 1981-04-28 | Weyerhaeuser Company | Phenol formaldehyde resoles and laminates |
US4281098A (en) | 1978-10-25 | 1981-07-28 | Bp Chemicals Limited | Control of phenol/aldehyde condensation reactions |
JPS55155013A (en) | 1979-05-21 | 1980-12-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Preparation of quick-curing phenol resin |
DE2944090A1 (de) | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Formaldehyd-kondensate, ihre herstellung und verwendung als fixiermittel |
US4612254A (en) | 1985-03-07 | 1986-09-16 | Occidental Chemical Corporation | Aromatic carboxylic acid and metal-modified phenolic resins and methods of preparation |
JPH0623226B2 (ja) | 1986-11-25 | 1994-03-30 | 住友デュレズ株式会社 | 速硬化フエノ−ル樹脂の製造方法 |
US5262495A (en) | 1990-08-02 | 1993-11-16 | Borden, Inc. | Retarders for curing phenolic resole resins containing an aggregate material |
US5208274A (en) | 1990-08-02 | 1993-05-04 | Borden, Inc. | Retarders for hardening phenolic resins |
US5096983A (en) | 1990-08-02 | 1992-03-17 | Borden, Inc. | Method for making a phenolic resole resin composition having extended work life |
US5145913A (en) | 1990-08-02 | 1992-09-08 | Borden, Inc. | Retarders for curing phenolic resole resins |
DE4028534A1 (de) | 1990-09-07 | 1992-03-12 | Bayer Ag | Armomatische kondensationsprodukte |
US5470924A (en) * | 1991-04-05 | 1995-11-28 | Ryan; Barry W. | Phenol formaldehyde resins |
ATE168388T1 (de) | 1992-09-17 | 1998-08-15 | Bakelite Ag | Wässrige resollösung, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
US5364902A (en) | 1992-12-15 | 1994-11-15 | Borden, Inc. | Resorcinol-glutaraldehyde resin as an accelerator for curing phenol-formaldehyde resins |
CA2101765C (en) | 1993-05-17 | 1999-03-16 | Earl K. Phillips | Method for bonding lignocellulosic material with phenol-formaldehyde resin and carbon dioxide |
AUPO867197A0 (en) | 1997-08-19 | 1997-09-11 | Ryan, Barry William | Phenol formaldehyde resins |
US6113729A (en) | 1998-08-10 | 2000-09-05 | Borden Chemical, Inc. | Wax sizing and resin bonding of a lignocellulosic composite |
IT1313700B1 (it) * | 1999-12-17 | 2002-09-09 | 3V Sigma Spa | Composizioni anti-incrostazione e loro impiego nei processi dipolimerizzazione. |
-
2003
- 2003-02-13 US US10/365,873 patent/US6699958B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-03-04 NZ NZ539894A patent/NZ539894A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-03-04 AU AU2003218011A patent/AU2003218011B2/en not_active Expired
- 2003-03-04 WO PCT/US2003/007064 patent/WO2004074339A1/en not_active Application Discontinuation
- 2003-03-04 BR BRPI0318111-1A patent/BR0318111B1/pt active IP Right Grant
- 2003-03-04 EP EP03713990.4A patent/EP1592725B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-04 CN CN038259591A patent/CN101087825B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-03-04 RU RU2005128516/04A patent/RU2298018C2/ru active
- 2003-03-04 PL PL376615A patent/PL376615A1/pl not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-02-11 AR ARP040100424A patent/AR043152A1/es active IP Right Grant
-
2005
- 2005-05-12 NO NO20052357A patent/NO20052357L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2004074339A1 (en) | 2004-09-02 |
BR0318111A (pt) | 2006-02-07 |
CN101087825A (zh) | 2007-12-12 |
PL376615A1 (pl) | 2006-01-09 |
NO20052357L (no) | 2005-09-12 |
NZ539894A (en) | 2007-01-26 |
EP1592725B1 (en) | 2013-05-08 |
BR0318111B1 (pt) | 2013-04-24 |
CN101087825B (zh) | 2012-01-04 |
EP1592725A4 (en) | 2006-12-20 |
AU2003218011B2 (en) | 2008-09-04 |
AR043152A1 (es) | 2005-07-20 |
AU2003218011A1 (en) | 2004-09-09 |
NO20052357D0 (no) | 2005-05-12 |
US6699958B1 (en) | 2004-03-02 |
EP1592725A1 (en) | 2005-11-09 |
RU2298018C2 (ru) | 2007-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2005128516A (ru) | Бесцветные водные фенолформальдегидные резолы и способы их получения | |
US20040198926A1 (en) | Novel phenolic resins | |
US20040116647A1 (en) | Novel phenolic resins | |
JP2015155554A (ja) | フェノール化合物およびアルデヒド官能基を有する高分子硬化剤から得られたフェノプラスト型の新規な樹脂 | |
US3778413A (en) | Process for the preparation of copoly-condensates comprising reacting phenol,a furfural,a urea and an aliphatic aldehyde | |
Pethrick et al. | 13C Nuclear Magnetic Resonance Studies of Phenol‐Formaldehyde Resins and Related Model Compounds 2‐Analysis of Sequence Structure in Resins | |
Christjanson et al. | Structure formation in urea-formaldehyde resin synthesis | |
GB1227404A (ru) | ||
US4011280A (en) | Process for the production of binders for weather-proof wood materials and product | |
NO772995L (no) | Surt middel og fremgangsmaate til dets fremstilling | |
US3631152A (en) | Ethylene urea terminated phenolic resins and method of curing same | |
JP3207410B2 (ja) | フェノールメラミン共縮合樹脂の製造方法 | |
JP4661087B2 (ja) | 固形レゾール型フェノール樹脂の製造方法 | |
US4166166A (en) | Process for producing acetophenone-modified phenolic resin | |
FI66627C (fi) | Framstaellningsfoerfarande foer blandkondensater och deras anvaendning i limblandningar | |
Robins | Phenolic resins | |
JPS62275120A (ja) | ノボラツク型フエノ−ル樹脂 | |
NO136979B (no) | Fremgangsm}te til fremstilling av bindemidler for v{sbestandige trematerialer. | |
RU2008117495A (ru) | Способ получения формальдегидсодержащей смолы с пониженной эмиссией формальдегида и функциональных материалов на ее основе | |
SU1002306A1 (ru) | Способ получени клеевых смол | |
US3226364A (en) | Two-part catalyst system in process for preparing one stage phenolic resins | |
JPS62275121A (ja) | ノボラツク型フエノ−ル樹脂 | |
JP2001131522A (ja) | 木材用接着剤組成物 | |
JPH10168422A (ja) | メラミン系樹脂接着剤及びその製造方法 | |
Siimer et al. | Thermal behaviour of hydroxymethyl compounds as models for adhesive resins |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
QB4A | Licence on use of patent |
Effective date: 20100112 |
|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
QZ41 | Official registration of changes to a registered agreement (patent) |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20100112 Effective date: 20121113 |
|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
QZ41 | Official registration of changes to a registered agreement (patent) |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20100112 Effective date: 20150730 |
|
QZ41 | Official registration of changes to a registered agreement (patent) |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20100112 Effective date: 20210125 |
|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20220121 |