RU2005105564A - Производные бензимидазола и их применение в качестве пролекарств ингибиторов протонного насоса - Google Patents
Производные бензимидазола и их применение в качестве пролекарств ингибиторов протонного насоса Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005105564A RU2005105564A RU2005105564/04A RU2005105564A RU2005105564A RU 2005105564 A RU2005105564 A RU 2005105564A RU 2005105564/04 A RU2005105564/04 A RU 2005105564/04A RU 2005105564 A RU2005105564 A RU 2005105564A RU 2005105564 A RU2005105564 A RU 2005105564A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound according
- groups
- group
- compound
- Prior art date
Links
- 229940126409 proton pump inhibitor Drugs 0.000 title claims abstract 3
- 239000000612 proton pump inhibitor Substances 0.000 title claims abstract 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 47
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 11
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 7
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 6
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract 1
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 abstract 1
- 0 CC1C=CC2=CC(C)[C@@](*)C=CC(C)(C)C=C2C1 Chemical compound CC1C=CC2=CC(C)[C@@](*)C=CC(C)(C)C=C2C1 0.000 description 4
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N COc(cc1)ccc1C(O)=O Chemical compound COc(cc1)ccc1C(O)=O ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPSEEYGBUAQFF-UHFFFAOYSA-N COc(ccnc1CS(c2nc3cc(OC(F)F)ccc3[nH]2)=O)c1OC Chemical compound COc(ccnc1CS(c2nc3cc(OC(F)F)ccc3[nH]2)=O)c1OC IQPSEEYGBUAQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLDNBPFTQMEATP-UHFFFAOYSA-N Cc(cnc(CS(C1=Nc2cc(OC)ccc2C1N)=O)c1C)c1OC Chemical compound Cc(cnc(CS(C1=Nc2cc(OC)ccc2C1N)=O)c1C)c1OC WLDNBPFTQMEATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Claims (36)
1. Соединение формулы 1, формулы 2, формулы 3 или формулы 4
или изомеры соединений формул 2 и 3, в которых группы ОСН3 и HF2CO соответственно находятся в 6 положении бензимидазольного кольца, и где
R представляет собой группу, выбранную из формул (i)-(viii)
пунктирная линия означает связь, соединяющую группу R с группой SO2;
Y является прямой или разветвленной дизамещенной алкильной группой, содержащей от 1 до 8 атомов углерода, либо Y является N;
R1 и R2 независимо означают Н, прямую или разветвленную ди- или тризамещенную алкильную группу, содержащую от 1 до 12 атомов углерода, включающую одну или две группы R5, либо прямую или разветвленную насыщенную углеводородную цепь, содержащую не более 12 атомов углерода, включающую 1 или 2 группы R5, и необязательно дополнительно включающую от одной до трех групп X, где Х независимо выбран из группы, состоящей из -O-, -S-, -NR6-, -NHCO-, -CONH-, -CONHCO-, -COO-, -ОСО- и дизамещенной фенильной группы, которая может быть необязательно замещена одним или двумя атомами галогена либо одной или двумя группами R3; или группа R5 без участия групп R1 или R2, напрямую присоединена к ароматическому или гетероароматическому кольцу либо к группе Y формул (i)-(viii);
R3 и R4 независимо представляют собой Н, алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, фторалкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, O-алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, O-фторалкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, S-алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, S-фторалкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода;
R5 независимо означает Н, СООН или тетразол;
R6 представляет собой Н или алкил, содержащий от 1 до 3 атомов углерода;
при условии, что, по меньшей мере, одна из групп R1 и R2 не является Н, и, по меньшей мере, один заместитель R5 не является Н и не более чем две группы
R5 представляют собой СООН или тетразол, так что соединение содержит, по меньшей мере, одну, но не более чем две группы СООН или тетразольные группы;
если Y означает -N, то ни R1, ни R2 не являются Н,
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
2. Соединение по п.1, имеющее структуру формулы 1.
3. Соединение по п.1, имеющее структуру формулы 2.
4. Соединение по п.1, имеющее структуру формулы 3.
5. Соединение по п.1, имеющее структуру формулы 4.
6. Соединение по п.1, в котором заместитель R5 независимо выбран из Н и СООН, или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
7. Соединение по п.1, где формулы включают, по меньшей мере, одну группу X.
8. Соединение по п.1, где, по меньшей мере, один из заместителей Х означает О.
9. Соединение по п.1 где, по меньшей мере, один из заместителей Х означает CONH.
10. Соединение по п.1, содержащее две группы R5, означающие СООН, или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
11. Соединение по п.1, где R представляет собой формулу (i).
12. Соединение по п.1, где формула 1 имеет структуру формулы 1а, формула 2 имеет структуру формулы 2а, формула 3 имеет структуру формулы 3а и формула 4 имеет структуру формулы 4а
или изомеры соединений Формул 2а и 3а, в которых группы ОСН3 и HF2CO соответственно находятся в 6 положении бензимидазольного кольца, и
R1 и R2 независимо означают Н, прямую или разветвленную ди- или тризамещенную алкильную группу, содержащую от 1 до 12 атомов углерода, включающую одну или две группы R5, либо прямую или разветвленную насыщенную углеводородную цепь, содержащую не более 12 атомов углерода, включающую 1 или 2 группы R5, и необязательно дополнительно включающую от одной до трех групп X, где Х независимо выбран из группы, состоящей из -O-, -S-, -NR6-, -NHCO-, -CONH-, -CONHCO-, -COO-, -OCO- и дизамещенной фенильной группы, которая может быть необязательно замещена одним или двумя атомами галогена либо одной или двумя группами R3; или группа R5 без участия групп R1 или R2 напрямую присоединена к ароматическому кольцу;
R5 независимо означает Н или СООН;
при условии, что, по меньшей мере, одна из групп R1 и R2 не является Н, и, по меньшей мере, один заместитель R5 не является Н и не более чем две группы R5 представляют собой СООН, так что соединение содержит, по меньшей мере, одну, но не более двух групп СООН;
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
13. Соединение по п.12, имеющее формулу 1а.
14. Соединение по п.12, имеющее формулу 2а.
15. Соединение по п.14, в котором группа СН3О находится в 5-положении бензимидазольного фрагмента.
16. Соединение по п.12, имеющее формулу 3а.
17. Соединение по п.14, в котором группа HF2CO находится в 5-положении бензимидазольного фрагмента.
18. Соединение по п.12, имеющее формулу 4а.
19. Соединение по п.12, содержащее только одну группу СООН, или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Соединение по п.12, содержащее только две группы СООН, или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение по п.12, в котором заместители R2, R3 и R4 означают водород, a R1 представляет собой группу ОСН2СООН, присоединенную к 4-положению фенильного кольца относительно сульфонильной группы, или его фармацевтически приемлемая соль.
22. Соединение по п.1, где формула 1, формула 2, формула 3 или формула 4 дополнительно определены как показано ниже
или изомеры соединений формул 2 и 3, в которых группы ОСН3 и HF2СО соответственно находятся в 6-положении бензимидазольного кольца, и
где R означает группы, выбранные из формул (а)-(s);
пунктирная линия представляет собой связь, соединяющую группу R с группой SO2,
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
23. Соединение по п.22 формулы 1.
24. Соединение по п.22 формулы 2.
25. Соединение по п.24, в котором группа СН3О находится в 5-положении бензимидазольного фрагмента.
26. Соединение по п.22 формулы 3.
27. Соединение по п.26, в котором группа HF2O находится в 5-положении бензимидазольного фрагмента.
28. Соединение по п.22 формулы 4.
29. Соединение по п.22, имеющее формулу
или фармацевтически приемлемая соль указанного соединения.
30. Соединение по п.22, имеющее формулу
или его фармацевтически приемлемая соль.
31. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель и соединение по п.1.
32. Фармацевтическая композиция по п.31, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель и соединение по п.12.
33. Фармацевтическая композиция по п.31, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель и соединение по п.22.
34. Фармацевтическая композиция по п.31, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель и соединение по п.29.
35. Фармацевтическая композиция по п.31, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель и соединение по п.30.
36. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель, соединение по пп.1, 12, 22, 29 или 30 и лекарственное средство - ингибитор протонного насоса, выбранный из группы, состоящей из формул (w), (x), (y) и (z)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39745902P | 2002-07-19 | 2002-07-19 | |
| US60/397459 | 2002-07-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005105564A true RU2005105564A (ru) | 2005-10-10 |
| RU2292342C2 RU2292342C2 (ru) | 2007-01-27 |
Family
ID=30771064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005105564/04A RU2292342C2 (ru) | 2002-07-19 | 2003-07-15 | Производные бензимидазола и их применение в качестве пролекарств ингибиторов протонного насоса |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6897227B2 (ru) |
| EP (1) | EP1556371B1 (ru) |
| JP (1) | JP4463103B2 (ru) |
| KR (2) | KR100788778B1 (ru) |
| AT (1) | ATE323695T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003259154B2 (ru) |
| BR (1) | BR0312802A (ru) |
| CA (1) | CA2492718C (ru) |
| CO (1) | CO5690576A2 (ru) |
| DE (1) | DE60304726T2 (ru) |
| DK (1) | DK1556371T3 (ru) |
| ES (1) | ES2263028T3 (ru) |
| IL (1) | IL166371A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA05000657A (ru) |
| NO (1) | NO20050801L (ru) |
| NZ (1) | NZ538221A (ru) |
| PL (1) | PL375255A1 (ru) |
| PT (1) | PT1556371E (ru) |
| RU (1) | RU2292342C2 (ru) |
| TW (1) | TW200502231A (ru) |
| WO (1) | WO2004009583A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200501116B (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6852739B1 (en) * | 1999-02-26 | 2005-02-08 | Nitromed Inc. | Methods using proton pump inhibitors and nitric oxide donors |
| EP1534278A4 (en) * | 2002-08-01 | 2006-09-06 | Nitromed Inc | NITROSED PROTONATE PUMP INHIBITORS, COMPOSITIONS AND USE METHOD |
| AU2004264401A1 (en) * | 2003-07-15 | 2005-02-24 | Allergan, Inc. | Process for preparing isomerically pure prodrugs of proton pump inhibitors |
| US20050075371A1 (en) * | 2003-10-03 | 2005-04-07 | Allergan, Inc. | Methods and compositions for the oral administration of prodrugs of proton pump inhibitors |
| WO2005039640A1 (en) * | 2003-10-03 | 2005-05-06 | Allergan Inc. | Compositions comprising trefoil factor family peptides and/or mucoadhesives and proton pump inhibitor prodrugs |
| WO2005082338A2 (en) * | 2004-02-18 | 2005-09-09 | Allergan, Inc. | Prodrugs for the intravenous administration of proton pump inhibitors |
| EP1715861A2 (en) * | 2004-02-18 | 2006-11-02 | Allergan, Inc. | Compositions comprising prodrugs of proton pump inhibitors |
| CA2559127A1 (en) * | 2004-03-11 | 2005-09-29 | Allergan, Inc. | Methods and compositions for the treatment of conditions related to gastric acid secretion |
| US7176319B2 (en) | 2004-04-28 | 2007-02-13 | Hetero Drugs Limited | Process for substituted sulfoxides |
| WO2007073301A1 (en) * | 2005-12-23 | 2007-06-28 | Astrazeneca Ab | Benzoimidazole derivatives as prodrugs of proton pump inhibitors |
| WO2007081871A1 (en) * | 2006-01-10 | 2007-07-19 | Allergan, Inc. | Therapeutic salt compositions of sulfonyl ester prodrugs of proton pump inhibitors and methods for their preparation |
| US20090111856A1 (en) * | 2006-05-09 | 2009-04-30 | Mikael Brulls | Parenteral Formulation Comprising Proton Pump Inhibitor Sterilized in its Final Container by Ionizing Radiation |
| US20070293543A1 (en) * | 2006-06-19 | 2007-12-20 | Edward Lee | THRESHOLD BLOOD OMEPRAZOLE CONCENTRATION IS 50 NG/ML FOR THE MAINTENANCE OF INTRAGASTRIC pH OF AT LEAST 4.0 AFTER ORAL DOSING WITH CMA-OMEPRAZOLE, AGN 201904-Z |
| US20100113524A1 (en) * | 2006-09-19 | 2010-05-06 | Garst Michael E | Prodrugs of proton pump inhibitors including the (1h-pyrrol-1-yl)-1h-benzimidazole moiety |
| WO2008036201A1 (en) * | 2006-09-19 | 2008-03-27 | Alevium Pharmaceuticals, Inc. | Prodrugs of proton pump inhibitors including the 1h-imidazo[4,5-b] pyridine moiety |
| WO2009044976A1 (en) * | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Lg Electronics Inc. | Plasma display device |
| KR20090035195A (ko) * | 2007-10-05 | 2009-04-09 | 엘지전자 주식회사 | 플라즈마 디스플레이 장치 |
| KR100895333B1 (ko) * | 2007-11-01 | 2009-05-07 | 엘지전자 주식회사 | 플라즈마 디스플레이 패널의 구동 방법 및 그를 이용한플라즈마 디스플레이 장치 |
| WO2012051036A1 (en) | 2010-10-11 | 2012-04-19 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Quinazolinone-type compounds as crth2 antagonists |
| JP5952829B2 (ja) | 2010-12-23 | 2016-07-13 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． | Ｃｒｔｈ２受容体調節剤としてのキノキサリン類およびアザ−キノキサリン類 |
| WO2012087872A1 (en) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Quinolines and aza-quinolines as crth2 receptor modulators |
| CN107405338A (zh) * | 2015-01-09 | 2017-11-28 | 加州大学评议会 | 用于治疗胃肠道感染的组合物和方法 |
| CN108997177A (zh) * | 2018-09-04 | 2018-12-14 | 邵阳学院 | 一种微波促进n-苯磺酰基硝基苯胺类化合物合成的方法 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US430042A (en) * | 1890-06-10 | Valve | ||
| SE416649B (sv) | 1974-05-16 | 1981-01-26 | Haessle Ab | Forfarande for framstellning av foreningar som paverkar magsyrasekretionen |
| SE7804231L (sv) | 1978-04-14 | 1979-10-15 | Haessle Ab | Magsyrasekretionsmedel |
| JPS6150978A (ja) | 1984-08-16 | 1986-03-13 | Takeda Chem Ind Ltd | ピリジン誘導体およびその製造法 |
| IL76839A (en) | 1984-10-31 | 1988-08-31 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Picoline derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same |
| SE8505112D0 (sv) | 1985-10-29 | 1985-10-29 | Haessle Ab | Novel pharmacological compounds |
| NZ222495A (en) * | 1986-11-21 | 1991-04-26 | Haessle Ab | Benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions |
| US4758597A (en) | 1987-05-15 | 1988-07-19 | University Patents, Inc. | Carenadiol and derivatives |
| US4965269A (en) | 1989-12-20 | 1990-10-23 | Ab Hassle | Therapeutically active chloro substituted benzimidazoles |
| US5045522A (en) | 1990-03-27 | 1991-09-03 | Phillips Petroleum Company | Absorption composition comprising zinc titanate for removal of hydrogen sulfide from fluid streams |
| HUT62882A (en) | 1990-06-20 | 1993-06-28 | Astra Ab | Process for producing dialkoxy pyridylmethyl sulfinyl benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising same |
| SE9301830D0 (sv) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | Ab Astra | New compounds |
| CN1070488C (zh) * | 1994-06-10 | 2001-09-05 | 比克·古尔顿·劳姆贝尔格化学公司 | 杀灭螺旋杆菌用的取代芳烷基硫代烷基硫代吡啶 |
| US5708017A (en) | 1995-04-04 | 1998-01-13 | Merck & Co., Inc. | Stable, ready-to-use pharmaceutical paste composition containing proton pump inhibitors |
| US6093734A (en) | 1998-08-10 | 2000-07-25 | Partnership Of Michael E. Garst, George Sachs, And Jai Moo Shin | Prodrugs of proton pump inhibitors |
| ATE231857T1 (de) * | 1998-08-10 | 2003-02-15 | Winston Pharmateuticals Llc | Prodrugs für proton-pump-inhibitoren |
| KR100687194B1 (ko) * | 1998-08-12 | 2007-02-27 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | 1,3-옥사티올란 뉴클레오시드의 제조 방법 |
| SE0002476D0 (sv) | 2000-06-30 | 2000-06-30 | Astrazeneca Ab | New compounds |
| US6599167B2 (en) | 2000-09-27 | 2003-07-29 | Glenn Waltz | Game call holder and amplifying device |
| CA2425363A1 (en) * | 2000-10-12 | 2003-04-10 | Fumihiko Sato | Benzimidazole compounds, process for producing the same and use thereof |
-
2003
- 2003-07-15 KR KR1020057000899A patent/KR100788778B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-15 RU RU2005105564/04A patent/RU2292342C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-07-15 DE DE60304726T patent/DE60304726T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-15 AU AU2003259154A patent/AU2003259154B2/en not_active Ceased
- 2003-07-15 WO PCT/US2003/022419 patent/WO2004009583A2/en active IP Right Grant
- 2003-07-15 BR BR0312802-4A patent/BR0312802A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-07-15 AT AT03765694T patent/ATE323695T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-07-15 NZ NZ538221A patent/NZ538221A/en unknown
- 2003-07-15 ES ES03765694T patent/ES2263028T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-15 US US10/620,252 patent/US6897227B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-15 CA CA2492718A patent/CA2492718C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-15 MX MXPA05000657A patent/MXPA05000657A/es active IP Right Grant
- 2003-07-15 JP JP2004523537A patent/JP4463103B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-15 DK DK03765694T patent/DK1556371T3/da active
- 2003-07-15 EP EP03765694A patent/EP1556371B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-15 PT PT03765694T patent/PT1556371E/pt unknown
- 2003-07-15 PL PL03375255A patent/PL375255A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-07-15 KR KR1020067026729A patent/KR100822981B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-07 TW TW092131253A patent/TW200502231A/zh unknown
-
2005
- 2005-01-18 IL IL16637105A patent/IL166371A0/xx unknown
- 2005-01-20 US US11/039,630 patent/US20050182101A1/en not_active Abandoned
- 2005-01-20 US US11/039,631 patent/US20050143423A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-08 ZA ZA200501116A patent/ZA200501116B/xx unknown
- 2005-02-15 NO NO20050801A patent/NO20050801L/no not_active Application Discontinuation
- 2005-02-15 CO CO05013468A patent/CO5690576A2/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005105564A (ru) | Производные бензимидазола и их применение в качестве пролекарств ингибиторов протонного насоса | |
| RU2397168C2 (ru) | Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1 | |
| CY1113873T1 (el) | Παραγωγα hydroxybenzamide σαν παραγοντες καταστολης της hsp90 | |
| DE60225671D1 (de) | Pharmazeutisch wirksame piperidinderivate | |
| RU2008123839A (ru) | Соединение оксазола и фармацевтическая композиция | |
| ES2190396T3 (es) | Nuevos compuestos amino-triazoles, su procedimiento de preparacion y las composiciones farmaceuticas que los contienen. | |
| DK1261602T3 (da) | Imidazol-2-carboxamidderivater som Raf-kinaseinhibitorer | |
| DE602004008098D1 (de) | Substituierte 2h-ä1,2,4ütriazoloä4,3-aüpyrazine als gsk-3-inhibitoren | |
| RU2012127334A (ru) | Производные 5-замещенного хиназолинона, содержащие их композиции и способы их применения | |
| RS51521B (en) | USE OF BENZO-FUZIONIZED HETEROCYCLIC SULFAMIDE DERIVATIVES FOR LIPID DISORDER AND BLOOD GLUCOSE CONTENT | |
| CR10034A (es) | Derivados de oxadiazol | |
| AR028914A1 (es) | 2-guanidino-4-aril-quinazolinas como inhibidores de nhe-3 | |
| NO20063662L (no) | Benzimidazolderivater | |
| AR049401A1 (es) | Aza-biciclononanos | |
| JP2005536519A5 (ru) | ||
| AR051754A1 (es) | Metodos para preparar compuestos de indazol | |
| DE602004020730D1 (de) | Pharmazeutisches verfahren und damit hergestellte verbindungen | |
| EA200701035A1 (ru) | Замещенные n-сульфониламинобензил-2-феноксиацетамидные соединения | |
| EA200600760A1 (ru) | Новые соединения фенилпиридилпиперазина, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| CR7249A (es) | Derivados de diamina, proceso para producir los derivados de diamina, y funguicidas que contienen los derivados de diamina como ingrediente activo | |
| EA200500095A1 (ru) | Производные 4-(7-гало-2-хино(кса-)линилокси)феноксипропионовой кислоты в качестве противоопухолевых средств | |
| EA200600570A1 (ru) | Замещенные 2-карбониламино-6-пиперидинаминопиридины и замещенные 1-карбониламино-3-пиперидинаминобензолы как агонисты 5-ht | |
| CO5640114A2 (es) | 4-(2,4-dicloro-5-metoxifenil)amino -6-alcoxi-3-quinolincarbonitrilos para el tratamiento de lesiones isquemicas | |
| EA200100969A1 (ru) | Новые соединения циклобутендиона, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| ATE308540T1 (de) | Antithrombosemittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100716 |