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KR980009275A - New saponin components and their separation method - Google Patents

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KR980009275A
KR980009275A KR1019960030665A KR19960030665A KR980009275A KR 980009275 A KR980009275 A KR 980009275A KR 1019960030665 A KR1019960030665 A KR 1019960030665A KR 19960030665 A KR19960030665 A KR 19960030665A KR 980009275 A KR980009275 A KR 980009275A
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Abstract

본 발명은 신규 사포닌인 6-O-β-D-글루코피란실 담마라-20(22), 24-디엔-3β, 6α, 12β-트리올에 관한 것임. 이 사포닌은 진세노사이드 Rh4로 명명하였음. 이 발명은 또한 고려 홍삼의 에탄올 엑기스로부터 실리카겔 칼람 크로마토그라피에 의하여 진세노이드 Rh4을 분리하는 방법에도 관계됨.The present invention relates to novel saponins, 6-O-? -D-glucopyranyl dimalea-20 (22), 24-diene-3 ?, 6 ?, 12? -Triol. This saponin was named ginsenoside Rh 4 . The present invention also relates to a method for separating ginsenoside Rh 4 from silica extract of ethanol extract of Korean red ginseng by silica gel column chromatography.

Description

신규 사포닌 성분 및 그 분리방법New saponin components and their separation method

도1은 진세노사이드 Rh4의 수소핵자기 공명 스펙트럼(400메가헬츠, 중수소화 피리딘)을 보인 도표.1 is a diagram showing the ginsenoside Rh 4 hydrogen nuclear magnetic resonance spectrum (400 mega helcheu, deuterated pyridine) of.

도2은 진세노사이드 Rh4의 수소핵자기 공명 스펙트럼(100메가헬츠, 중수소화 피리딘)을 보인 도표.Figure 2 is a diagram showing a binary hydrogen nuclear magnetic resonance spectrum (100 mega helcheu, deuterated pyridine) of ginsenoside Rh 4.

도3은 진세노사이드 Rh4의 비당부의 수소핵자기 공명 스펙트럼(400메가헬츠, 중수소화 피리딘)을 보인 도표.Figure 3 is showing a ginsenoside Rh 4 hydrogen nuclear magnetic resonance spectrum (400 mega helcheu, deuterated pyridine) in a non-assignment of the diagram.

도4은 진세노사이드 Rh4의 비당부의 수소핵자기 공명 스펙트럼(100메가헬츠, 중수소화 피리딘)을 보인 도표.Figure 4 is showing the ginsenoside Rh 4 hydrogen nuclear magnetic resonance spectrum (100 mega helcheu, deuterated pyridine) in a non-assignment of the diagram.

[발명이 속하는 기술분야 및 그 분야의 종래기술][TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION AND RELATED ART OF THE SAME]

본 발명은 다음의 구조식(1)으로 표시되는 신규 사포닌인 6-O-β-D-글루코피라노실담마라-20(22), 24-디엔-3β, 6α, 12β-트리올(이하 진세노사이드 Rh4라 함)에 관한 것이다.The present invention relates to a novel saponin represented by the following structural formula (1): 6-O-? -D-glucopyranosyldamma-20 (22), 24-diene-3 ?, 6 ?, 12? Side Rh 4 ").

전술한 진세노사이드 Rh4신규 물질로서, 인삼으로부터 분리한다.As the above-mentioned ginsenoside Rh 4 new substance, it is separated from ginseng.

고려인삼(Panax ginseng C.A. Meyer)은 오갈피나무과(Araliaceae)에 속하는 다년생 초본으로서 상업적으로 유통되는 인삼근은 대부분은 고려인삼의 뿌리를 가공한 것으로 백삼, 홍삼으로 구별된다. 백삼은 수삼을 그대로 건조 가공한 것이며, 홍삼은 수치의 과정을 거친 것이다. 즉 홍삼은 수삼을 증숙하여 건조 가공한 것으로 가공중에 열을 가하기 때문에 인삼성분이 화학변화를 받는 것으로 생각된다. 특히 홍삼에 있어서 이러한 수치과정의 주요 질문은 약효를 상승시키고, 약물의 작용부의를 넓히며 약물을 깨끗하게 하여 저장하기 위한 것으로 생각할 수 있다.Panax ginseng C.A. Meyer is a perennial herb that belongs to the Araliaceae family. Most of the ginseng roots that are commercially distributed are processed into roots of Korean ginseng, and are distinguished by white ginseng and red ginseng. White ginseng is dried as it is, and red ginseng is processed through numerical processes. In other words, red ginseng is a dried ginseng which is heat treated during processing, so it is considered that ginseng components are chemically changed. Especially, the main question of this numerical process in red ginseng is thought to be to increase the efficacy, widen the working capacity of the drug, and to clean and store the drug.

인삼 사포닌의 구조에 관한 연구는 일본의 사바타, 다나카그룹에 의해 1960년대 초부터 진행되어 왔다. 즉 인삼 사포닌을 박층 크로마토그라피하여 그 Rf값이 커지는 순서로 진세노사이드 Ro, Ra, Rb, Rd, Re, Rf, Rg 및 Rh라 명명한 이래 약 30여종의 각종 사포닌의 구조가 밝혀지고 분리방법이 확립됨으로서 개별 사포닌의 약리 작용이 인삼의 약효와 연계해서 검토되기 시작하였다. 특히 인삼(수삼, 백삼, 홍삼)에 많이 포함되어 있는 주요 사포닌 성분에 관하여서는 약리 연구가 많이 이루어졌으며, 그 중에서도 약효가 뛰어났다고 알려진 홍삼에 주로 포함되어 있거나 홍삼에만 존재하는 사포닌은 학자들의 주요 관심사가 되어 왔다. 지금까지 알려진 홍삼 사포닌은 대부분이 백삼해야 발견된 것이지만, 홍삼 특유성분으로서 전세노사이드 Rs, Rs2와 20(R)-진세노사이드 Rh1, 20(S)-진세노사이드 Rg3및 20(R)-진세노사이드 Rg2등도 구명 되었다. 특히 전술한 사포닌 성분들은 홍삼 제조 과정중 열 분해에 의하여 인삼의 주종 사포닌으로부터 탄소 20번의 말단당이 이탈되거나 탄소 6번의 말단당이 이탈된 프로사포게닌 배당체로 간주되고 있다. 이밖에도 화학변화에 따라 탄소 20번의 당이 이탈되면서 동시에 물 1분자가 탈수되고 이중결합이 생성된 사포닌 화합물로 추정되는 특유의 사포닌 성분도 알려졌다. 이와 같이 탄소 20번에 이중결합이 도입된 사포닌 화합물은 인삼의 옆에서 분리되어 진세노사이드 Rh3로서 동정되었지만 아직 인삼의 뿌리에서는 진세노사이드 Rh3를 분리 동정하였다는 내용은 보고된 바 없었다.Studies on the structure of ginseng saponin have been conducted by Sabata and Tanaka Group in Japan since the early 1960s. Namely, the structure of various saponins of about 30 types has been revealed since the name of ginsenosides Ro, Ra, Rb, Rd, Re, Rf, Rg and Rh in the order of increasing Rf value by thin layer chromatography of ginseng saponin. , The pharmacological actions of individual saponins began to be examined in connection with the medicinal effects of ginseng. Especially, the major saponins contained in ginseng (ginseng, white ginseng, and red ginseng) have been studied pharmacologically. Among them, saponin mainly contained in red ginseng, . The red ginseng saponin has been found to be mostly white ginseng. However, the red ginseng Rs, Rs 2 and 20 (R) -ginsenoside Rh 1 , 20 (S) -ginsenoside Rg 3 and 20 R) -ginsenoside Rg 2 and the like . Particularly, the above-mentioned saponin components are regarded as prosapogenin glycosides in which the terminal sugar of carbon 20 is separated from the main saponin of ginseng by thermal decomposition during the red ginseng manufacturing process or the terminal sugar of carbon 6 is separated. In addition, a specific saponin component, which is presumed to be a saponin compound in which one molecule of water is dewatered and a double bond is formed, is also known as the sugar of carbon 20 is released according to chemical change. Thus, the saponin compound having a double bond at carbon 20 was isolated from the side of ginseng and identified as ginsenoside Rh 3 , but no ginsenoside Rh 3 was isolated and identified in the roots of ginseng.

[발명이 이루고자 하는 기술적 과제][Technical Problem]

본 발명의 목적은 새로운 인삼 사포닌을 제공하기 위한 것이다.It is an object of the present invention to provide a new ginseng saponin.

본 발명자들은 고려홍삼의 새로운 활성성분을 추적하는 과엉에서 탄소 20번에 이중 결합이 도입된 새로운 사포닌이 존재함을 발견하였다. 이 화합물을 진세노사이드Rh1과 비교하여 보면 진세노사이드Rh1의 탄소핵자기 공명스펙트럼과 각 피그의 위치가 거의 일치하였으나 탄소 20번 주위에서 약간의 차이점을 발견할 수 있고, 새로운 사포닌의 경우 분자량 620을 보여주어 진세노사이드Rh1의 잔소 20번에 물 1분자가 떨어지고 이중결합이 생성된 석을 확인할 수 있었다. 또한 탄소 20번과 22번 사이에 이중결합의 입체 배위는 핵자기공명 스팩트럼(NOESY)으로부터 21번의 메틸 수소와 23번의 메틸렌 수소 사이에 NOE가 관찰되는 점으로 미루어 엔트게겐(Entgegen)으로 보고되었다.The present inventors have found that there is a new saponin having a double bond introduced into carbon 20 at the chewing gum that tracks a new active ingredient of Korean red ginseng. Compared to the compound and ginsenoside Rh 1 binary, but the carbon nuclear magnetic resonance spectrum and the position of each pig of ginsenosides Rh 1 is almost the same it is possible to find some difference in ambient carbon 20 times, in the case of a new saponin A molecular weight of 620 was obtained. One molecule of water dropped at residue No. 20 of ginsenoside Rh 1 , and a double bond was observed. Also, the stereochemistry of the double bond between carbon 20 and 22 was reported as Entgegen because NOE is observed between 21 methyl hydrogen and 23 methylene hydrogen from nuclear magnetic resonance spectrum (NOESY).

[발명의 구성 및 작용][Structure and operation of the invention]

본 발명은 전술한 구조식(1)의 진세노사이드Rh4로 구성된다.The present invention consists of the ginsenoside Rh 4 of the above-mentioned structural formula (1).

본 발명의 진세노사이드Rh4는 진세노사이드Rh3와 입체적인 차이점을 나타내었다. 본 발명의 신규 사포닌 배당체인 진세노사이드Rh4는 수삼으로부터 홍삼 제조과정중 진세노사이드Rh1에서 물 1분자가 탈수되어 생성된 것으로 추정할 수가 있었다. 새로운 사포닌의 물리 화학적 성상은 다음과 같이 나타났고 이 물질을 일반식(1)의 진세노사이드Rh4로 명명하였다.The ginsenoside Rh 4 of the present invention showed steric differences with ginsenoside Rh 3 . It can be inferred that ginsenoside Rh 4 , a novel saponin glycoside of the present invention, was produced by dehydration of one molecule of water from ginsenosides Rh 1 in the red ginseng production process from fresh ginseng. The physicochemical properties of the new saponin were as follows and this material was named ginsenoside Rh 4 of the general formula (1).

진세노사이드Rh4의 물리화학적 성상은 다음과 같다.Physicochemical properties of ginsenoside Rh 4 are as follows.

진세노사이드Rh4의 물리화학적 성상Physicochemical Properties of Ginsenoside Rh 4

1) 무색 미색 결정(메탄올-물)1) Colorless off-white crystals (methanol-water)

2) 융점 : 160-161℃2) Melting point: 160-161 DEG C

3) 비선광도 . [α]D: +28.2° (c=1.0, 메탄올)3) Nonlinearity. [[alpha]] D : +28.2 [deg.] (c = 1.0, methanol)

4) Rf값 : 키셀겔 F60박층크로마토그라피를 이용하여 클로로포름-메탄올-물-7:3:1, Rf; 0.644) Rf value: key selgel F 60 by using a thin layer chromatography in chloroform-methanol-water -7: 3: 1, Rf; 0.64

5) 4)의 박층크로마토그라피에서 20% 수용정 황산으로 분무하고 가열 발색시키면 붉은 보라색을 나타낸다.5) Spray with 20% aqueous solution of persimmon in thin layer chromatography of 4) and show red violet upon heating and coloring.

6) 고속 원자충격 질량 스펙트럼 : M++H =6216) Fast atom impact mass spectrum: M + + H = 621

7) 원소분석 C36H60O8계산치 : 탄소 69.64%, 수소 : 9.74%7) Elemental analysis C 36 H 60 O 8 Calculated: carbon 69.64%, hydrogen: 9.74%

분석치 : 탄소 69.58%, 수소 : 9.80%Analytical value: carbon 69.58%, hydrogen: 9.80%

8) 수소 핵자기 공명스팩트럼 : 제1도와 같음.8) Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance Spectrum: Same as the first.

9) 탄소 핵자기 공명스팩트럼 : 제2도와 같음9) Carbon Nuclear Magnetic Resonance Spectrum: Same as 2

본 발명자들은 이어서 진세노사이드 Rh4의 구조를 확인하는 과정에서 산 가수분해에 의해 그 비당부인 구조식(2)의 담마라-20(22) 24-디엔-3β, 6α, 12β-트리올을 얻었다. 비당부의 분광학적인 결과로서 탄소 20번의 수산기가 탈수하여 이중결합이 생성된 것을 확인할 수 있었고, 트록토파낙스 트리올의 탄소 20번에서 이중결합의 입체배위도 역시 엔트게겐 형으로 확인하였다.The present inventors succeeded in confirming the structure of ginsenoside Rh 4 by acid hydrolysis to obtain dimara-20 (22) 24-diene-3β, 6α, 12β-triol of the non- . As a result of the spectroscopic analysis of the non - sugar moiety, it was confirmed that the hydroxyl group of carbon 20 was dehydrated to form a double bond, and the stereochemistry of the double bond at carbon 20 of the tautopotaxanthol was also confirmed as the entegene type.

이 물질의 물리화학적 성상은 다음과 같다.The physical and chemical properties of this material are as follows.

1) 백색분말(메탄올-물)1) White powder (methanol-water)

2) 융점 : 131-132℃2) Melting point: 131-132 DEG C

3) 비선광도 : [α]D: +40.0° (c=0.2, 메탄올)3) Specific rotation: [?] D : + 40.0 (c = 0.2, methanol)

4) 전자충격 질량스펙트럼 : 계산치C30H35O3: 458.37624) Electron impact mass spectrum: calculated value C 30 H 35 O 3 : 458.3762

분석치C30H35O3: 458.3775Anal. C 30 H 35 O 3 : 458.3775

6) 수소 핵자기 공명스팩트럼 ; 제3도와 같음.6) hydrogen nuclear magnetic resonance spectrum; Same as the third.

7) 탄소 핵자기 공명스팩트럼 : 제4도와 같음.7) Carbon Nuclear Magnetic Resonance Spectrum: Same as 4th.

본 발명은 또한 인삼으로부터 진세노사이드 Rh4를 분리하는 방법에도 관계된다.The present invention also relates to a method for separating ginsenoside Rh 4 from ginseng.

븐 발명의 진세노사이드 Rh4의 분리방법을 예를 들어 설명하면 다음과 같다. 고려홍삼으로부터 에탄올 엑기스를 얻고 반복 실리카겔 칼람 크로마토그라피를 실시하여 무색 미색 결정 형으로 된 진세노사이드 Rh4를 분리한다. 또한 구조확인을 위하여 미세결정형으로 얻어진 진세노사이드 Rh4를 산 가수분해한 후 비당부를 칼람 크로마토그라피를 실시하여 정제한다.A method of separating ginsenoside Rh 4 of the present invention will be described as follows. Ethanol extract is obtained from Korean red ginseng and subjected to repeated silica gel column chromatography to separate ginsenoside Rh 4 which is a colorless off-white crystalline form. In order to confirm the structure, acid hydrolysis of ginsenoside Rh 4 obtained in a microcrystalline form is carried out and the non-sugar portion is subjected to column chromatography to purify it.

본 발명에 있어서 진세노사이드 Rh4를 분리하기 위한 실리카겔크로마토그라피는 3회를 반복 실시하는 것이 좋은데 예를 들면 1회에는 용리액으로 클로로포름: 메탄올 5:1용액을 사용하고 2회에는 클로로포름 : 메탄올 : 물 20:3:1용액을 사용하며 3회에는 n-부탄을:에틸아세테이트 1:3용액을 사용하는 것이 좋다.The present invention Jin silica gel chromatography to separate ginsenoside Rh 4 is good best carried out repeatedly three times, for example once, the chloroform as eluent according to: methanol 5: using a first solution and twice, the chloroform: methanol: Use a 20: 3: 1 solution of water and 3 times of n-butane: ethyl acetate 1: 3 solution.

이하 본 발명의 실시예에 의하여 상세히 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to the following examples.

[실시예 1][Example 1]

홍삼으로부터 진세노사이드 Rh4의 분리Isolation of ginsenoside Rh 4 from red ginseng

고려인삼 분말 1㎏을 에탄을 2.5ℓ로 실온에서 하룻밤 동안 각각 3회씩 초음파 추출하고 에탄을 엑기스 120g을 얻는다. 그 중 100g을 실리카겔 칼람크로마토그라피(용리액=클로로포름:메탄올=5:1)하여 4개의 분획을 분리한다. 그 중 세 번째 분획을 실리카겐 칼람크로마토그라피(클로로포름:메탄올:물=20:3:1)하고 다시 반복 실리카겔 칼라 크로마토그라피(n-부탄올 ' 에칠아세테이트=1:3)하여 구조식(1)의 진세노사이드 Rh494.9㎎를 분리 정제하였다.One kilogram of Korean ginseng powder is sonicated by 2.5 times of ethane per 3 times at room temperature overnight to obtain 120 g of ethane extract. 100 g of the mixture is subjected to silica gel column chromatography (eluent = chloroform: methanol = 5: 1) to separate four fractions. The third fraction was purified by silica gel column chromatography (chloroform: methanol: water = 20: 3: 1) and repeatedly subjected to silica gel column chromatography (n-butanol ' 94.9 mg of senoside Rh 4 was isolated and purified.

[실시예 2][Example 2]

진세노사이드 Rh4200㎎을 9% 염산/메탄올에 용해한 후, 2시간 동안 환류한다. 반응액을 탄산은으로 중화하고, 여과한 후 감압 농축하였다. 그중 일부분을 실리카겔박층 크로마토그라피(클로로포름-메탄올-물=6:4:1)하여 D-클로코즈를 동정하고, 나머지 부분을 실리카겔 칼람크로마토그라피(헥산-에칠아세테이트=2:1)하여 비 당부인 구조식(2)의 담마라-20(22), 24-디엔-3β, 6α, 12β-트리올 6.3㎎을 분리하였다.200 mg of ginsenoside Rh 4 is dissolved in 9% hydrochloric acid / methanol and refluxed for 2 hours. The reaction solution was neutralized with silver carbonate, filtered and concentrated under reduced pressure. D-Chloroquinone was identified by silica gel thin layer chromatography (chloroform-methanol-water = 6: 4: 1), and the remaining portion was subjected to silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate = 2: 1) 6.3 mg of dimale-20 (22), 24-diene-3 ?, 6 ?, 12? -Triol of structural formula (2) was isolated.

Claims (3)

구조식(1)로 표시되는 신규 6-O-β-D-글루코피라노실 담마라-20(22), 24-디엔3β, 6α, 12β-트리올(이하 진세노사이드 Rh4라 함)20 (22), 24-diene 3?, 6 ?, 12? -Triol (hereinafter referred to as ginsenoside Rh 4 ) represented by the structural formula (1) 고려홍삼의 에탄올 엑기스로부터 실리카겔 칼람 크로마토그라피에 의하여 전기한 구조식(1)의 6-O-β-D-글루코피라노실 담마라-20(22), 24-디엔-3β, 6α, 12β-트리올(진센노사이드 Rh4)을 분리함을 특징으로 하는 방법.6-O-? -D-glucopyranosyl dima-20 (22), 24-diene-3 ?, 6 ?, 12? -Triol of the structural formula (1), which was obtained from ethanol extract of Korean red ginseng by silica gel column chromatography, (Jin senenoside Rh 4 ). 제2항에 있어서, 구조식(1)의 진세노사이드 Rh4를 분리하기 위한, 실리카겔 칼람 크로마토그라피가 클로로포름과 메탄올(5:1)을 용리액으로 사용하는 1차, 클로로포름과 메탄올 및 물 (20:3:1)을 용리액으로 사용하는 2차 및 n-부탄올과 에틸아세테이트(1:3)를 용리액으로 사용하는 3차 실리카겔 칼람 크로마토그라피로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.The process according to claim 2, wherein the silica gel column chromatography for separating the ginsenoside Rh 4 of the structural formula (1) is carried out using primary chloroform and methanol (5: 1) as eluent, methanol and water (20: 3: 1) as the eluent and tertiary silica gel column chromatography using n-butanol and ethyl acetate (1: 3) as the eluent. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: It is disclosed by the contents of the first application.
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