KR950704307A - 탁산 유도체의 제조 방법(method of preparing taxane derivatives) - Google Patents
탁산 유도체의 제조 방법(method of preparing taxane derivatives)Info
- Publication number
- KR950704307A KR950704307A KR1019950701766A KR19950701766A KR950704307A KR 950704307 A KR950704307 A KR 950704307A KR 1019950701766 A KR1019950701766 A KR 1019950701766A KR 19950701766 A KR19950701766 A KR 19950701766A KR 950704307 A KR950704307 A KR 950704307A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- radicals
- alkyl
- activator
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 17
- DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N taxane Chemical class C([C@]1(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1C1)C[C@H]2[C@H](C)CC[C@@H]1C2(C)C DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N 0.000 title claims abstract 3
- -1 unsaturated nitrogen-containing heterocyclyl radical Chemical class 0.000 claims abstract 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 18
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N acetyl Chemical group C[C]=O TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 6
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 6
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical group CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- 150000003927 aminopyridines Chemical group 0.000 claims 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 150000002170 ethers Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 3
- RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 4-pyrrolidin-1-ylpyridine Chemical compound C1CCCN1C1=CC=NC=C1 RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical group C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- QPOWUYJWCJRLEE-UHFFFAOYSA-N dipyridin-2-ylmethanone Chemical compound C=1C=CC=NC=1C(=O)C1=CC=CC=N1 QPOWUYJWCJRLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 5beta,20-epoxy-1,7beta,10beta,13alpha-tetrahydroxy-9-oxotax-11-ene-2alpha,4alpha-diyl 4-acetate 2-benzoate Chemical compound O([C@H]1[C@H]2[C@@](C([C@H](O)C3=C(C)[C@@H](O)C[C@]1(O)C3(C)C)=O)(C)[C@@H](O)C[C@H]1OC[C@]12OC(=O)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 YWLXLRUDGLRYDR-ZHPRIASZSA-N 0.000 abstract 2
- OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N 5beta,20-epoxy-1,7beta,13alpha-trihydroxy-9-oxotax-11-ene-2alpha,4alpha,10beta-triyl 4,10-diacetate 2-benzoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@]2(C[C@H](O)C(C)=C(C2(C)C)[C@H](C([C@]2(C)[C@@H](O)C[C@H]3OC[C@]3([C@H]21)OC(C)=O)=O)OC(=O)C)O)C(=O)C1=CC=CC=C1 OVMSOCFBDVBLFW-VHLOTGQHSA-N 0.000 abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 2
- 229930012538 Paclitaxel Natural products 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 abstract 1
- 229930014667 baccatin III Natural products 0.000 abstract 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 150000004579 taxol derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oncology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 일반식(II)의 산으로써 보호된 박카틴 III또는 보호된 10-데아세틸 박카틴 III의 에스테르화에 의한 일반식(I)의 탁산 유도체 제조 방법에 관한 것이다. 일반식(I)및(II)에서, Ar은 아릴 라디칼이고, R1및 R2는 같거나 다르며 수소 원자, 알킬, 페닐알킬, 페닐, 알콕시페닐, 또는 디알콕시페닐 라디칼이거나, R1및 R2는 함께 그것들이 부착된 탄소원자와 함께 4-7원 고리를 형성하고; R3는 아세틸 라디칼 또는 히드록시 기능 보호기이고, R4는 히드록시 기능 보호기이고; R은 페닐 라디칼 또는 R5가 알필, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 시클로알케닐, 페닐 또는 포화 또는 불포화 질소함유 헤테로시클릴 라디칼을 나타내는 R5-O-식의 라디칼을 나타낸다.
일반식(I)의 생성물은 특히 주목할만한 항종양 성질을 갖는 탁솔, 탁소테르 및 그의 유사물 제조에 유용하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (16)
- 하기 일반식의 탁산 유도체의 제조 방법으로서;상기식에서 Ar은 아릴 라디칼을 나타내고, R은 페닐 라디칼 또는 R5-O-라디칼을 나타내는데, 이때 R5는 1-8개 탄소 원자를 함유한 선형 또는 분지된 알킬 라디칼, 2-8개 탄소 원자를 함유한 알케닐 라디칼, 3-8개 탄소 원자를 함유한 알키닐 라디칼. 3-6개 탄소 원자를 함유한 시클로알킬 라디칼, 4-6개 탄소 원자를 함유한 시클로알케닐 라디칼, 또는 7-11개 탄소 원자를 함유한 비시클로알킬 라디칼을 나타내고, 상기 라디칼들은 할로겐 원자 및 히드록실 라디칼, 1-4개 탄소 원자를 함유한 알콕시 라디칼, 각 알킬 부분이 1-4개 탄소원자를 함유한 디알킬아미노 라디칼, 피폐리디노 라디칼, 몰포리노 라디칼, 1-피페라지닐 라디칼(1-4개 탄소 원자를 함유한 알킬 라디칼이, 또는 알킬 부분이 1-4개 탄소 원자를 함유한 페닐알킬 라디팔이 4-위치에 임의로 치환됨), 3-6개 탄소 원자를 함유한 시클로알킬 라디칼, 4-6개 탄소 원자를 함유한 시클로알케닐 라디칼, 페닐 시아노 라디칼, 카르복실 라디칼 또는 알킬 부분이 1-4개 탄소 원자를 함유한 알콕시카르보닐 라디칼로부터 선택된 하나 또는 다수의 치환체로 임의로 치환되고, -또는 하나 또는 다수의 원자 또는 할로겐 원자 및 1-4개 탄소 원자를 함유한 d알킬 라디칼 또는 1-4개 탄소 원자를 함유한 알콕시 라디칼로부터 선택된 라디칼로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, -또는 하나 또는 다수의 1-4개 탄소 원자를 함유한 알킬 라디칼로 임의로 치환된, 4-또는 6-원을 함유한 포화 또는 불포화 질소 함유 헤테로시클릴라디칼을 나타내며, 단 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 비시클로알킬 라디칼은 1-4개 탄소 원자를 함유한 하나 또는 다수의 알킬 라디칼로 임의로 치환될 수 있음은 물론 이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소원자 또는 알킬, 페닐알킬, 페닐, 알콕시페닐 또는 디알콕시페닐 라디칼을 나타내거나 R1및 R2는 그것들이 결합된 탄소원자와 함께 4-7개 원을 갖는 고리를 형성하며, R3는 아세틸라디칼 또는 히드록시 기능기의 보호기를 나타내고 R4는 히드록시 기능기의 보호기를 나타내며, 하기 일반식의 보호된 박카틴 III또는 보호된 10-데아세틸박카틴 III를;(상기식에서, R3및 R4는 상기 정의된 바와 같음)하기 일반식의 산 또는 이 산의 활성화 유도체에 의해 에스테르화시킴을 특징으로 하는 방법.(상기식에서 Ar,R,R1및 R4는 상기 정의된 바와 같음)
- 제1항에 있어서, 에스테르화는 하기 일반식의 산에 의해 수행되며, 반응이 0-90℃의 온도에서 유기 용매내에서 축합제 및 활성화제의 존재하에 수행됨을 특징으로 하는 방법:(상기식에서, Ar,R,R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같음)
- 제2항에 있어서, 축합제는 이미드 및 반응성 탄산염으로부터 선택되고 활성화제는 아미노피리딘으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 축합제는 디시클로헥실카보디이미드 및 디-2-피리딜 케톤으로부터 선택되고 활성화제는 4-디메틸아미노피리딘 또는 4-피롤리디노피리딘으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, 용매는 에테르, 케톤, 에스테르, 니트릴, 지방족탄화수소, 할로RPS화 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제5항에 있어서, 용매는 방향족 탄화수소로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 에스테르화는 하기 일반식의 무수물에 의해 수행되며, 반응은 0-90℃의 온도에서 유기용매내에서 활성화제의 존재하에 수행됨을 특징으로 하는 방법.(상기식에서, Ar,R,R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같음)
- 제7항에 있어서, 활성화제는 아미노피리딘으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제8항에 있어서, 활성화제는 4-디메틸아미노피리딘 또는 4-피롤리디노피리딘으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제7항에 있어서, 용매는 에테르, 케톤, 에스테르, 니트릴, 지방족탄화수소, 할로겐화 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 에스테르화는 염기의 존재하에 임의로 현장에서 제조된 하기 일반식의 활성화된 산에 의해 수행하며:(상기식에서, Ar,R,R1및 R2는 제1항에 청구된 바와 같고 X는 할로겐원자 또는 아실옥시 또는 아로일옥시 라디칼을 나타냄), 반응은 0-90℃의 온도에서 유기 용매내에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서, 염기는 질소함유 유기 염기로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제12항에 있어서, 질소함유 유기 염기는 지방족 삼차아민, 피리딘 및 아미노피리딘으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서, 유기 용매는 에테르, 케톤, 에스테르, 니트릴, 지방족 탄화수소, 할로겐화 지방족 탄화수소 및 방향족 탄화수소로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제14항에 있어서, 용매는 방향족 탄화수소로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 임의로 염, 에스테르, 무수물. 혼합 무수물 또는 할라이드 형태들중 한 형태의 하기 일반식의 산 :(상기식에서, Ar,R,R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같음).※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9213000A FR2697522B1 (fr) | 1992-10-30 | 1992-10-30 | Procédé de préparation de dérivés du taxane. |
| FR92/13000 | 1992-10-30 | ||
| PCT/FR1993/001058 WO1994010169A1 (fr) | 1992-10-30 | 1993-10-28 | Procede de preparation de derives du taxane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR950704307A true KR950704307A (ko) | 1995-11-17 |
| KR100255460B1 KR100255460B1 (ko) | 2000-05-01 |
Family
ID=9435013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019950701766A KR100255460B1 (ko) | 1992-10-30 | 1993-10-28 | 탁산 유도체의 제조방법 |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5686623A (ko) |
| EP (1) | EP0666857B1 (ko) |
| JP (1) | JP3030088B2 (ko) |
| KR (1) | KR100255460B1 (ko) |
| AT (1) | ATE180258T1 (ko) |
| AU (1) | AU679947B2 (ko) |
| CA (1) | CA2148103C (ko) |
| CZ (1) | CZ287805B6 (ko) |
| DE (1) | DE69325031T2 (ko) |
| DK (1) | DK0666857T3 (ko) |
| ES (1) | ES2133418T3 (ko) |
| FI (1) | FI109798B (ko) |
| FR (1) | FR2697522B1 (ko) |
| GR (1) | GR3030268T3 (ko) |
| HU (1) | HUT73780A (ko) |
| MX (1) | MX9306606A (ko) |
| NO (2) | NO304114B1 (ko) |
| NZ (1) | NZ257578A (ko) |
| PL (1) | PL177746B1 (ko) |
| RU (2) | RU2118958C1 (ko) |
| SK (1) | SK281045B6 (ko) |
| TW (1) | TW427988B (ko) |
| WO (1) | WO1994010169A1 (ko) |
| ZA (1) | ZA938012B (ko) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL107950A (en) | 1992-12-15 | 2001-04-30 | Upjohn Co | b 7, b 8 - Matano - Taxols, their preparation and pharmaceutical preparations against malignant tumors containing them |
| ATE264316T1 (de) * | 1993-06-11 | 2004-04-15 | Upjohn Co | Delta 6,7-taxol derivate antineoplastische verwendung und diese enthaltende pharmazeutische zusammenstellungen |
| IL127597A (en) * | 1994-01-28 | 2003-07-31 | Upjohn Co | Iso-taxol analogs |
| CA2170661A1 (en) | 1995-03-22 | 1996-09-23 | John K. Thottathil | Novel methods for the preparation of taxanes using oaxzolidine intermediates |
| EP1099696A3 (en) * | 1995-06-06 | 2001-05-23 | Dr. Reddy's Research Foundation | Preparation of oxazolidine |
| WO1998017656A1 (en) * | 1996-10-24 | 1998-04-30 | Institute Armand-Frappier | A family of canadensol taxanes, the semi-synthetic preparation and therapeutic use thereof |
| US6150537A (en) * | 1997-12-12 | 2000-11-21 | Emory University | Methods for the esterification of alcohols and compounds useful therefor as potential anticancer agents |
| EE200100082A (et) * | 1998-08-20 | 2002-06-17 | Aventis Pharma S.A. | Taksoidi derivaatide kasutamine ravimi valmistamiseks, mis on ette nähtud rakkude ebaloomuliku proliferatsiooni raviks laiaspektrilise ravimresistentsusega P-glükoproteiini ekspresseerivates rakuliinides |
| EP0982028A1 (en) * | 1998-08-20 | 2000-03-01 | Aventis Pharma S.A. | New use of taxoid derivatives |
| JP4502338B2 (ja) * | 1999-09-17 | 2010-07-14 | 株式会社横浜国際バイオ研究所 | タキソイド化合物の製造法 |
| WO2001024763A2 (en) | 1999-10-01 | 2001-04-12 | Immunogen, Inc. | Compositions and methods for treating cancer using immunoconjugates and chemotherapeutic agents |
| AU2000261768A1 (en) * | 2000-08-08 | 2002-02-18 | Dr. Reddy's Research Foundation | An improved process for the preparation of docetaxel |
| JP2002088935A (ja) | 2000-09-14 | 2002-03-27 | Nichiha Corp | 外装材の縦目地ジョイナー |
| WO2006055837A2 (en) | 2004-11-19 | 2006-05-26 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Process for preparing oxazolidine derivatives |
| CZ298332B6 (cs) * | 2005-09-26 | 2007-08-29 | Zentiva, A. S | Zpusob prípravy kyseliny (4S,5R)-2,4-difenyloxazolin-4,5-dihydro-5-karboxylové |
| US20100069643A1 (en) * | 2005-12-21 | 2010-03-18 | Mcchesney James D | Convergent Process for the Synthesis of Taxane Derivatives |
| WO2008074178A1 (fr) * | 2006-11-23 | 2008-06-26 | Shanghai Bailing Pharmaceutical Technology Co., Ltd | Nouveau procédé de préparation de paclitaxel semi-synthétique |
| CN101020672B (zh) * | 2006-12-28 | 2010-08-25 | 上海百灵医药科技有限公司 | 多烯紫杉醇的合成方法 |
| PL388144A1 (pl) | 2009-05-29 | 2010-12-06 | Przedsiębiorstwo Produkcyjno-Wdrożeniowe Ifotam Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Solwaty (2R,3S)-3-tert-butoksykarbonylamino-2-hydroksy-3-fenylopropionianu 4-acetoksy-2α-benzoiloksy -5β,20-epoksy-1,7β,10β-trihydroksy-9-okso-taks-11-en-13α-ylu, sposób ich otrzymywania i zastosowanie |
| KR101379694B1 (ko) * | 2011-09-30 | 2014-03-31 | 주식회사 삼양바이오팜 | 탁산유도체의 제조방법 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX9102128A (es) * | 1990-11-23 | 1992-07-08 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Derivados de taxano,procedimiento para su preparacion y composicion farmaceutica que los contiene |
| FR2696459B1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-11-25 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation de dérivés du taxane. |
| FR2696464B1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-11-10 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Nouveau procédé d'estérification de la baccatine III et de la désacétyl-10 baccatine III. |
| FR2696460B1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-11-25 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation de dérivés du taxane. |
| FR2696458B1 (fr) * | 1992-10-05 | 1994-11-10 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de préparation de dérivés du taxane. |
| ATE264316T1 (de) * | 1993-06-11 | 2004-04-15 | Upjohn Co | Delta 6,7-taxol derivate antineoplastische verwendung und diese enthaltende pharmazeutische zusammenstellungen |
-
1992
- 1992-10-30 FR FR9213000A patent/FR2697522B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-10-25 MX MX9306606A patent/MX9306606A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-10-27 ZA ZA938012A patent/ZA938012B/xx unknown
- 1993-10-28 CA CA002148103A patent/CA2148103C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-28 SK SK557-95A patent/SK281045B6/sk unknown
- 1993-10-28 NZ NZ257578A patent/NZ257578A/en unknown
- 1993-10-28 US US08/424,386 patent/US5686623A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-28 AT AT93924646T patent/ATE180258T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-10-28 HU HU9501235A patent/HUT73780A/hu unknown
- 1993-10-28 RU RU95111381/04A patent/RU2118958C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-10-28 PL PL93308638A patent/PL177746B1/pl unknown
- 1993-10-28 DE DE69325031T patent/DE69325031T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-28 AU AU54237/94A patent/AU679947B2/en not_active Ceased
- 1993-10-28 CZ CZ19951092A patent/CZ287805B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-10-28 JP JP6510775A patent/JP3030088B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-28 ES ES93924646T patent/ES2133418T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-28 TW TW082109008A patent/TW427988B/zh not_active IP Right Cessation
- 1993-10-28 WO PCT/FR1993/001058 patent/WO1994010169A1/fr active IP Right Grant
- 1993-10-28 EP EP93924646A patent/EP0666857B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-28 KR KR1019950701766A patent/KR100255460B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-10-28 DK DK93924646T patent/DK0666857T3/da active
- 1993-10-28 RU RU98103160/04A patent/RU2188198C2/ru not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-04-26 NO NO951587A patent/NO304114B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-04-28 FI FI952059A patent/FI109798B/fi active
-
1997
- 1997-08-08 US US08/908,807 patent/US6433180B1/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-22 NO NO981813A patent/NO306062B1/no not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-05-20 GR GR990400398T patent/GR3030268T3/el unknown
-
2002
- 2002-06-26 US US10/179,027 patent/US20030013889A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR950704307A (ko) | 탁산 유도체의 제조 방법(method of preparing taxane derivatives) | |
| KR950703547A (ko) | 탁산 유도체의 제조방법(method of preparing taxane derivatives) | |
| KR950703546A (ko) | 탁산 유도체의 제조 방법(method of preparing taxane derivatives) | |
| KR950703548A (ko) | 탁산 유도체의 제조방법(method of preparing taxane derivatives) | |
| ES2130390T3 (es) | Taxanos substituidos con furilo o tienil carbonilo y composiciones farmaceuticas que los contienen. | |
| MX9205309A (es) | Nuevos taxanos substituidos con furilo y tienilo y composiciones farmaceuticas que los contienen | |
| KR870006072A (ko) | 라파마이신 전구체의 제조방법 | |
| FI924227A (fi) | Nya alkoxisubstituerade taxaner och farmaceutiska kompositioner innehaollande dessa | |
| KR950700267A (ko) | 탁산 유도체의 제조방법(Method for preparing taxane derivatives) | |
| KR890002119A (ko) | 3-데메틸메발론산 유도체, 이의 제조방법, 이 화합물을 기본으로 하는 약제학적 조성물, 이의 용도 및 중간체 | |
| ES423155A1 (es) | Procedimiento de obtencion de nuevas 4-aril 1,4-dihidropi- ridinas. | |
| MX9205311A (es) | Nuevos taxanos substituidos y composiciones farmaceuticas que los contienen | |
| ATE335726T1 (de) | Verfahren zur herstellung von piperidinderivaten | |
| PT81855B (pt) | Processo de preparacao de arilciclobutilalquilaminas e de composicoes farmaceuticas que as contem | |
| DK0452712T3 (da) | Nye 4-quinolyl-dihydropyridiner, fremgangsmåde til deres fremstilling og deres anvendelse i lægemidl er | |
| RU94041682A (ru) | Способ получения производных таксана | |
| Hanson | 924. Gibberellic acid. Part XXXI. The nuclear magnetic resonance spectra of some gibberellin derivatives | |
| KR960703118A (ko) | 치료용 활성 탁소이드를 제조하기에 유용한 옥사졸리딘카르복실산의 제조방법(method for preparing an oxazolidinecarboxylic acid useful for preparing therapeutically active taxoids) | |
| RU96101137A (ru) | Способ получения оксазолидинкарбоновой кислоты, используемой для получения терапевтически активных таксоидов | |
| Katritzky et al. | 13C NMR specta of 4‐quinolones and related compounds | |
| KR830006321A (ko) | N-포스포닐카보닐-카바메이트의 제조방법 | |
| KR900003178A (ko) | 세펨 화합물의 제조방법 | |
| KR950025022A (ko) | 치환된 아미드산 유도체 | |
| ES362656A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de cumarina basicamente sustituidos. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0105 | International application |
Patent event date: 19950429 Patent event code: PA01051R01D Comment text: International Patent Application |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 19980310 Comment text: Request for Examination of Application |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 19991214 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20000214 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20000215 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20030205 Year of fee payment: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20030205 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee | ||
| PC1903 | Unpaid annual fee |
Termination category: Default of registration fee Termination date: 20050111 |