KR930013007A - 수용성 섬유-반응성 염료, 그의 제조방법 및 그의 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 비닐설폰 계열의 섬유-반응성 그룹 및 또한 하기 일반식(3)의 그룹을 함유하는 섬유-반응성 염료, 예를 들면, 아조 염료 및 이의 중금속 착체 유도체, 안트라퀴논 염료, 프탈로 시아닐 염료 및 포르마잔 염료를 개시한다.
상기식에서, R1는 수소, 또는 염료 분야에 통상적인 치환체에 의해 치환될 수 있는 저급 알킬이고, Q1및 Q2는 서로 독립적으로 1또는 2개의 저급 알킬노일 그룹 또는 1 또는 2개의 저급 알콕시카보닐 그룹 또는 하나의 그러한 알콕시 카보닐 및 알카노일 그룹에 의해 치환된 저급 알킬, 또는 임의로 치환된 아릴 및/또는 알킬 라디칼 또는 임의로 치환된 알콕시, 알릴옥시, 알킬티오 또는 아릴티오 라디칼 또는 시안아미도 라디칼에 의해 치환된 아미노 그룹이다.
이러한 신규 염료는 하이드록시 및/또는 카복스 아미노 그룹을 함유하는 물질, 예를 들면 셀루로즈 섬유 물질, 울 및 폴리아미드를 짙은 색조로 염색시키며, 또한 발염 및 방염 날염에 적합하다.
Description
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Claims (15)
- 하기 일반식(1)에 상응하는 염료:상식에서, F는 모노아조, 디스아조 또는 폴리아조 염료의 라디칼 또는 이들로부터 유도된 중금속 착화 아조염료의 라디칼이거나, 또는 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 포르마잔, 아조메틴, 디옥사진, 페나진, 스틸벤, 트리페닐메탄, 크산덴, 티오크산텐, 니트로아릴, 나프토퀴논, 피렌퀴논 또는 페릴렌테트라카브이미드 염료의 라디칼이고, R1는 수소원자이거나, 또는 할로겐, 하이드록시, 시아노, C1내지 C4알콕시, C2내지 C3알콕시카보닐, 카복시, 설파모일, 설포 또는 설페이토로 치환될 수 있는 C1내지 C4알킬 그룹이고, n은 1또는 2이고, V는 직접 결합을 나타내거나 또는 알킬렌그룹이거나, 또는 선택적으로 치환된 아릴렌 라디칼 또는 알킬렌-아릴렌 또는 아릴렌-알킬렌 또는 알킬렌-아릴렌-알킬렌 또는 아릴렌-알킬렌-아릴렌 라디칼이거나, 또는 헤테로 그룹에 의해 차단된 아릴렌-아릴렌 라디칼이고, 여기서 알킬렌 라디칼은 탄소수 1내지 8이며 치환될 수 있고, 아릴렌 라디칼은 선택적으로 치환된 페닐렌 또는 나프틸렌 라디칼이고, 알킬렌 라디칼은 하나 이상의 헤테로 그룹으로 차단될 수 있고, 결합된 알킬렌/아릴렌 라디칼중의 알킬렌 및 아릴렌 잔기는 각각의 경우에 헤테로 그룹에 의해 서로 분리될 수 있고, y는 1또는 2이고, z는 1또는 2이고, h는 y가 2인 경우에는 질소 원자이거나, 또는 y가 1인 경우에는 경우에는 식 -NH-, -N(R)-(여기서, R은 상기 정의한 것중의 하나임), -NH-CO-NH-, -NH-CO- 또는 -CO-NH-의 그룹이거나, 또는 직접 결합이고, Y는 비닐 그룹이거나, 또는 알칼리 조건하에서 제거될 수 있는 치환체를 β-위치에 함유한 에틸 그룹이고, 여기서 -SO2-Y 그룹(들)은 C1내지 C1알킬렌 라디칼 또는 C1내지 C4알킬아미노 그룹에 의해 F 또는 V의 방향족 탄소원자에 결합될 수 있고, Q1및 Q2는 둘다 서로 동일하거나 다르며, 각각 1 또는 2개의 C2내지 C5알카노일 그룹, 1또는 2개의 C2내지 C5알콕시카보닐 그룹 또는 이들 알콕시카보닐 중의 하나 및 이들 알카노일 그룹중의 하나로 치환된 C1내지 C4알킬이거나, 또는 일반식-O-RA또는 -S-RO의 그룹이고, R1는 수소원자이거나, 또는 하로겐, 하이드록시, 시아노, C1내지 C4알콕시, 카복시, C2내지 C5카브알콕시, 페시카보닐, C2내지 C5알카노일, 벤조일, 설포벤조일, 설파모일, 설포 및 설페이토를 포함한 군으로 부터 선택된 치환체 1 또는 2개 및/또는 할로겐, C1내지 C4알콕시, C1내지 C4알킬, 설포 및 카복시를 포함하는 군으로 부터 선택된 치환체로 선택적으로 치환된 페닐 라디칼로 치환될 수 있는, C1내지 C6, 바람직하게는 C1내지 C4알킬 그룹이거나, 또는 C5내지 C8사이클로알킬 라디칼이거나, 또는 할로겐, C1내지 C4알콕시, C1내지 C4알킬, 설포 및 카복시를 포함하는 군중에서 선택된 치환체로 선책적으로 치환된 페닐 라디칼이고, W1는 알킬, 아릴, 알킬렌-아릴, 아릴렌-알킬, 알킬렌-아릴렌-알킬 또는 아릴렌-알킬렌-아릴 라디칼이고, 이때 알킬렌 라디칼 또는 알킬 라디칼은 섬유 반응성이 아닌 치환체로 치환될 수 있는 C1내지 C8알킬렌 또는 알킬 라디칼이며, 아릴렌 라디칼 또는 아릴 라디칼은 각각 페닐렌 또는 나프틸렌 라디칼이거나 또는 섬유 반응성이 아닌 치환체로 또한 선택적으로 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸렌 라디칼이고, 알킬렌 라디칼은 하나 이상의 헤테로 그룹으로 차단될 수 있으며, 알킬렌 및 아릴렌부위 및 결합된 알킬(렌)/아릴(렌) 라디칼중의 알킬 및 아릴부위는 각 경우에 있어서 헤테로 그룹에 의해 서로 분리될 수 있거나, 또는 -[R2]A및 -[W1]B라디칼들은 질소원자와 함께, C3내지 C8알킬렌 라디칼로부터 형성된 헤테로 사이클릭 라디칼을 형성하거나, 또는 추가의 헤테로 그룹 및 2개의 C1내지 C4알킬렌 라디칼로부터 형성된 헤테로 사이클릭 라디칼을 형성하고, A는 0또는 1이고, B는 1또는 2이며, A와 B의 합은 2이고, B가 2이면 W1그룹은 서로 동일한 정의를 갖거나 또는 서로 다른 정의를 가질 수 있고, W2는 시아노이거나, 또는 일반식의 그룹이고, R1는 수소원자 또는 C1내지 C4알킬 그룹이거나, 또는 설포, 카복시, 포스페이토, 설페이토, 하이드록시, 시아노, C1내지 C4알콕시, 페닐, 또는 설포, 카복시, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 염소 및 니트로를 포함한 군으로부터 선택된 치환체로 치환된 페닐로 치환된 C1내지 C4알킬 그룹이거나, 또는 C5내지 C8사이클로알킬렌 라디칼이고, RL은 수소 또는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 설포, 카복시, 포스페이토, 설페이토, 하이드록시, 시아노, C1내지 C4알콕시, 페닐, 또는 설포, 카복시, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 염소 및 니트로를 포함한 군으로 부터 선택된 치환체로 치환된 페닐로 치환된 C1내지 C4알킬이거나, 또는 C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 염소, 설포, 카복시 및 니트로를 포함한 군으로부터 선택된 치환체 1,2 또는 3개로 치환될 수 있는 페닐이거나, 또는 RK및 RL은 질소원자와 함께, C3내지 C8알킬렌 라디칼로 부터 형성된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하거나, 또는 추가의 헤테로 그룹 및 2개의 C1내지 C4알킬렌 라디칼로 부터 형성된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하고, RZ및 W2은 질소원자와 함께, C3내지 C8알킬렌 라디칼로 부터 형성된 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하거나, 또는 추가의 헤테로 그룹 및 2개의 C1내지 C4알킬렌 라디칼로부터 형성된 헤테로사이클릭 하디칼을 형성하고, RA는 수소이거나, 또는 할로겐, 니트로, C2내지 C4알카노일, 하이드록시, 시아노, C1내지 C4알콕시, 설포, 설페이토, 카복시, 페닐 또는 설포-치환된 페닐로 치환될 수 있는 C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 설포 및 카복시를 포함한 군으로부터 선택된 1 또는 2개의 치환체로 치환된 페닐, 또는 1,2 또는 3개의 설포 그룹으로 치환된 나프틸, 또는 시아노이고, Rc는 수소이거나, 또는 할로겐, 하이드록시, C2내지 C5알카노일옥시, 시아노, C1내지 C4알콕시, 카복시, 설포, 설페이토, 페닐, 또는 C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 설포 및 카복시를 포함한 군으로부터 선택된 치환체 1또는 2개로 치환된 페닐로 치환될 수있는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 C3내지 C5알케닐 또는 C3내지 C5알키닐이거나, 또는 메틸, 에틸 , 메톡시, 에톡시, 아미노, 니트로, 카복시 및/또는 설포로 치환될 수 있는 페닐이거나, 또는 시아노 이거나, 또는 Q1및 Q2는 둘다 서로 동일하거나 또는 다르며, 각 경우에 있어서, 일반식(2A)의 한 그룹이고, W R 은 수소원자, 또는 에틸 또는 메틸 그룹과 같은 C1내지 C4알킬 그룹이거나, 또는 설포, 카복시, 포스페이토, 설페이토, 하이드록시, 시아노, 메톡시, 및 에톡시와 같은 C1내지 C4알콕시, 페닐, 또는 설포, 카복시, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 염소 및 니트로를 포함한 군으로부터 선택된 치환체로 치환된 페닐로 치환된 C1내지 C4알킬 그룹이거나, 또는 사이클로 펜틸, 사이클로헥실 또는 디메틸사이클로헥실 라디칼과 같은 C5내지 C8사이클로알킬 라디칼이고, WS는 수소, 또는 에틸 및 메틸과 같은 C1내지 C4알킬이거나, 또는 설포, 카복시, 포스페이토, 설페이토, 하이드록시, 시아노, 메특시 및 에특시와 같은 C1내지 C4알콕시, 페닐, 또는 설포, 카복시, C1내지 C4알킬, C1내지 C4알콕시, 염소 및 니트로를 포함한 군으로부터 선택된 치환체로 치환된 페닐로 치환된 C1내지 C4알킬이거나, 또는 C1내지 C4씽긴예를 들면, 에틸 및 특히 메틸), C1내지 C4알콕시(예를들면, 에톡시 및 특히 메톡시, 염소, 설포, 카복시 및 니트로를 포함한 군으로부터 선택된 치환체 1,2 또는 3개로 치환될 수 있는 페닐이거나, 또는 WR및 WS는 질소원자와 함께, C3내지 C8, 바람직하게는 C4내지 C6알킬렌 라디칼로부터 형성된 헤테로 사이클릭 라디칼을 형성하거나, 또는 질소원자, 산호원자또는 -NH-그룹과 같은 추가의 헤테로 그룹 및 2개의 C1내지 C4알킬렌 라디칼로부터 형성된 헤테로 사이클릭 라디칼, 예를들면 N-피페라지노, N-피페리디노 또는 N-모르폴리노 라디칼을 형성하고, 단, Q1이 시안아미도 그룹이고, Q2가 동시에 하나 이상의 가용화 치환체로 치환되고, 또한 선택적으로 다른 치환체들도 함유하며/또는 헤테로 그룹에 의해 차단될 수 있는 아릴, 알킬렌-아릴, 아릴렌-알킬, 알킬렌-아릴렌-알킬 또는 아릴렌-알킬렌-아릴 라디칼이거나, 또는 시안아미도 라디칼이거나, 또는 Q2가 시안아미도 그룹이고, Q1이 동시에 하나 이상의 가용화 치환체로 치환되고 또한 선택적으로 다른 치환체들도 함유하며/하거나 헤테로 그룹에 의해 차단될 수 있는 아릴, 알킬렌-아릴, 아릴렌-알킬, 알킬렌-아릴렌-알킬 또는 아릴렌-알킬렌-아릴 라디칼이거나 또는 시안아미도 라디칼인 일반식(1)의 염료는 제외한다.
- 제1항에 있어서, 하기 일반식(3)의 라디칼이 하기 일반식(3a) 또는 (3b)라디칼인 염료:상기식에서, R1는 메틸 또는 에틸이거나, 바람직하게는 수소이고, Q3는 C1내지 C4알콕시이거나, 또는 일반식 -NT1T2〔여기서, T1은 수소이거나, 또는 하이드록시, C1내지 C4알콕시, 설포, 카복시, 설페이토, 포스페이토, 페닐 및 설포-치환된 페닐로 치환될 수 있는 C1내지 C4알킬이고, T2는 수소이거나, 또는 하이드록시, C1내지 C4알콕시, 설포, 카복시, 설페이토, 포스페이토, 페닐 및 설포-치환된 페닐로 치환될 수 있는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 C1내지 C4알콕시, C1내지 C4알킬, 설포 및 카복시를 포함한 군으로부터 선택된 치환체 1또는 2개로 치환될 수 있는 페닐이다〕의 아미노 그룹이고, W3는 일반식 -NT3T4〔여기서, T3은 수소이거나, 또는 하이드록시, C1내지 C4알콕시, 설포, 카복시, 설페이토, 포스페이토, 페닐 및 설포-치환된 페닐로 치환될 수 있는 C1내지 C4알킬이고, T4는 수소이거나, 또는 하이드록시, C1내지 C4알콕시, 설포, 카복시, 설페이토, 포스테이토, 페닐 및 설포-치환된 페닐로 치환될 수 있는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 C1내지 C4알콕시, C1내지 C4알킬, 설포 및 카복시를 포함한 군으로부터 선택된 치환체 1또는 2개로 치환될 수 있는 페닐이다〕의 아미노 그룹이고, W4는 C1내지 C4알콕시이거나, 또는 일반식 -NT5T6〔여기서, T5는 수소이거나, 또는 C1내지 C4알콕시로 치환될 수 있는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 사이클로헥실이고, T6은 수소이거나, 또는 페닐, 하이드록시 또는 페닐, 하이드록시 또는 C1내지 C4알콕시로 치환될 수 있는 C1내지 C4알킬이거나, 또는 메톡시, 체톡시, 메틸 및 에틸을 포함한 군으로부터 선택된 치환체 1 또는 2개로 치환될수 있는 페닐이다〕의 아미노 그룹이다.
- 제1항에 있어서, 하기 일반식(4e)의 염료:(여기서, 개개의 일반식 기호들은 제1항 또는 제2하에 정의된 바와 같다)의 라디칼이고, n은 1또는 2이고, Z 라디칼은 D 라디칼 또는 K 라디칼에 결합되거나, 또는 n이 2인 경우에는 D 및 K에 결합되며, 이때 RG와 Z는 D및 K에 동시에 결합되지 않고, D는 추가의 아조 라디칼이 결합될 수 있는 디아조 성분의 라디칼이고, E는 커플링할 수 있는 디아조화 가능한 화합물의 2가 라디칼이고, K는 추가의 아조 라디칼이 결합될 수 있는 커플링 성분의 라디칼이고, v는 0 또는 1이다.
- 제1항에 있어서, 하기 일반식(4f)의 염료:상기식에서, D는 각각 서로 독립적으로 추가의 아조 라디칼이 결합될 수 있는 디아조 성분의 라디칼이고, RG는 제3항에 언급 및 정의된 일반식(5)의 그룹이며 하나의 D에 결합되고, Z는 제3항에 언급 및 정의된 일반식(3), (3a) 또는 (3b)라디칼이며 다른 하나의 D에 결합되고, M은 수소원자 또는 알칼리 금속이다.
- 제1항에 있어서, 하기 일반식(4g)의 염료:상기식에서 RG는 제3항에 언급 및 정의된 일반식(5)의 라디칼이며 D 또는 K에 결합되고, Z는 제3항에 언급및 정의된 일반식(3), (3a)또는 (3b)의 라디칼이며 D또는 K에 결합되며 이때 RG및 Z가 동시에 D 및 K에 결합되지 않고, D는 추가의 아조 라디칼이 결합될 수 있는 디아조 성분의 라디칼이고, K는 추가의 아조 라디칼이 결합될 수 있는 커플링 성분의 라디칼이다.
- 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 있어서, RX가 메틸 또는 에틸이거나, 바람직하게는 수소인 염료.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, n이 1인 염료.
- 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에 있어서, V 및 h가 각각 직접 결합인 염료.
- 제1항에 있어서, F가 염료, 바람직하게는 모노아조, 디스아조 또는 폴리아조 염료의 라디칼, 또는 이들로부터 유도된 중금속 착화아조 염료의 라디칼이고, Y,z,R X , Q1및 Q2가 제1항에서 특히 바람직한 것으로 언급한 정의를 가지고, n이 1이고, y가 1이고, V및 h가 둘다 직접 결합이고, 이때, -SO2-Y- 그룹(들)이 직접 F의 방향족 탄소원자에 결합되거나 또는 C1내지 C4알킬렌 라디칼 또는 C1내지 C4알킬아미노 그룹에 의해 F의 방향족 탄소원자에 결합되는 염료.
- 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 있어서, Q1및 Q2가 서로 동일하거나 상이하며, 각각 일반식(2A)의 라디칼인 염료.
- 제1항에 있어서, 하기 일반식(4h)의 염료.상기식에서, R G 가 D에 결합되며 Z는 K에 결합되거나, 또는 R G 는 K에 결합되며 Z는 D에 결합되고, R G 는 일반식 (Y-SO2)Z-(5A)(여기서, Y및 Z은 제1항에서 정의된 바와 같다)의 그룹이고,(여기서, R X , Q1및 Q2가 제1항에 정의된 바와 같다)의 라디칼이고, D는 추가의 아조 라디칼이 결합될 수 있는 디아조 성분의 라디칼이고, E는 커플링할 수 있는 이다조가능한 화합물의 2가 라디칼이고, K는 추가의 아조 라디칼이 결합될 수 있는 커플링 성분의 라디칼이고, v는 0 또는 1이다.
- 적어도 하나가 제3항에 언급 및 정의되어 있는 일반식(3)의 그룹을 함유한 특정 염료에 전형적인 전구체와 적어도 하나가 제3항에 언급 및 정의되어 있는 일반식(5)의 그룹을 함유한 상기 전구체(여기서, 이들 출발 화합물에서 일반식(5)의 라디칼중의 Y그룹은 또한 하기 정의된 바와같은 Y1그룹일 수 있다)를 서로 반응시키거나, 또는 하기 일반식(21)의 트리할로게노 -s-트리아진을 하기 일반식(20)의 화합물, 일반식 H-Q1(여기서, Q1은 제1항에서 정의한 바와 같다)의 화합물 및 일반식 H-Q2(여기서, Q2는 제1항에서 정의한 바와 같다)의 화합물과 임의의 목적으로 순서로 화학양론적 양으로 반응시키고, 필요에 따라서, 추가의 전환 반응을 후속적으로 수행함을 포함하는, 제1항의 염료를 제조방법:상기식에서, Hal은 할로겐원자이고, F, RX, V, h, y, z 및 n은 제1항에 정의된 바와 같고, Y1은 제1항에서 Y에 대한 정의중의 하나이거나, 또는 β-하이드록시에틸 그룹이다.
- 제12항에 있어서, 하기 일반식(22)의 화합물을 일반식 H-Q1또는 H-Q2의 화합물과 반응시키거나, 또는 하기 일반식(20) 화합물을 하기 일반식(23)의 화합물과 반응시키는 방법.상기식에서, R G , F, R X 및 n은 제1항에서 정의된 의미를 갖고, R G 는 또한 그룹 Y-SO2- 대신에 그룹 Y1-SO2-를 함유할 수도 있으며, Hal은 할로겐 원자이고, Q는 라디칼 Q1또는 Q2이고, Q2이고, Q1및 Q2는 제1항에서 정의된 의미를 갖는다.
- 하이드록시 및/또는 카복스아미드 그룹을 함유하는 물질, 특히 섬유 물질을 염색 및 날염시키는 위한, 제1항 내지 제11항중어느 한 항에 청구된 염료 또는 제12항 또는 제13항에 청구된 방법에 따라 제조된 염료의 용도.
- 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 청구된 염료 또는 제12항 또는 제13항에 청구된 방법에 따라 제조된 염료를 하이드록시 및/또는 카복스아미드 그룹을 함유하는 물질, 바람직하게는 섬유 물질에 적용시키고, 상기 염료를 열 또는 알칼리 작용을 갖는 시약을 사용하거나 또는 열 및 알칼리 작용을 갖는 시약을 모두 사용하여 상기 물질상에 고착시킴을 포함하여, 상기 염료로 상기 물질을 염색 및 날염시키는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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