Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

KR870002079A - 1-아릴-5 하이드라지노- 피라졸의 제조방법 - Google Patents

1-아릴-5 하이드라지노- 피라졸의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR870002079A
KR870002079A KR1019860006533A KR860006533A KR870002079A KR 870002079 A KR870002079 A KR 870002079A KR 1019860006533 A KR1019860006533 A KR 1019860006533A KR 860006533 A KR860006533 A KR 860006533A KR 870002079 A KR870002079 A KR 870002079A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
case
carbon atoms
methyl
alkyl
iso
Prior art date
Application number
KR1019860006533A
Other languages
English (en)
Inventor
게링 라인홀트
샬네르 오특
스테터 외르그
잔텔 한스-요아힘
아르. 슈미트 로버트
Original Assignee
루디 마이어
바이엘 아크티엔 게젤샤프트
칼-루드비히 슈미트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 루디 마이어, 바이엘 아크티엔 게젤샤프트, 칼-루드비히 슈미트 filed Critical 루디 마이어
Publication of KR870002079A publication Critical patent/KR870002079A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

1-아릴-5-하이드라지노-피라졸의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (3)

  1. 일반식(II)의 1-아릴-5-할로게노-피라졸을, 필요에 따라 희석제의 존재하에서, 일반식(III)의 하이드라진 유도체와 반응시키거나; 상기 반응에서 수득가능한 일반식(Ia) 또는 일반식(Ib)의 5-하이드라지노-1-아릴-피라졸을, 각 경우에 필요에 따라 희석제의 존재하 및 필요에 따라 산결합제 또는 반응보조제의 존재하에서, 일반식(IV)의 알킬화제와 반응시키거나, 일반식(V)의 아실화제와 반응시키거나, 일반식(VI)의 이소(티오)시아네이트와 반응시키거나 일반식(VII)의 설포닐화제와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 1-아릴-5-하이드라지노-피라졸을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 수소 또는 알킬이고, R2은 시아노 또는 니트로이며, R3는 수소이거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내거나, 라디칼또는 라디칼 -SO2-R7을 나타내고, R4는 수소이거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 또는 사이클로알킬을 나타내거나, 라디칼또는 -SO2-R7을 나타내며, R5는 수소이거나, R4가 수소일 경우에는 또한 라디칼를 나타내거나, 라디칼 -SO2-R7을 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로 알킬을 나타내고, X는 산소 또는 황이며, R6는 수소, 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알킬티오, 알킬티오알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노, 할로게노알킬, 알케닐 또는 알키닐이거나, 임의 치환된 사이클로알킬이거나, 각 경우에 임의로 치환된 아릴, 아릴옥시, 아릴티오 또는 아랄아미노를나타내고, R7은 알킬, 하이드록시알킬, 알콕시알킬, 할로게노알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬이거나, 각 경우에 임의로 치환된 아르알킬 또는 아릴을 나타내며, Ar은 치환된 페닐이거나, 임의 치환된 피리딜을 나타내고, Hal은 할로겐이며, R8-1및 R8-2는 각 경우에 서로 독립적으로 수소이거나, 각 경우에 임의 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내고, R8-3은 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬이며, R6-1은 알킬이거나, 임의 치환된 아릴을 나타내고, A1,A2및 A3는 각기 전자-흡인성 이탈그룹을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소이거나 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이고; R2가 시아노 또는 니트로이며; R3가 수소이거나, 각 경우에 탄소원자 8개까지를 함유하며, 각 경우에 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 카복실, 각 경우에 알킬부위의 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알콕시 및 알콕시카보닐, 및 각 경우에 탄소원자 4개까지를 함유하는 알킬, 알콕시, 알킬설포닐, 알케닐 또는 알키닐에 의해 임의 치환된 아미노카보닐(여기에서 아미노카보닐 라디칼의 질소원자는 또한 1 또는 2개의 추가의 헤테로원자, 특히 질소, 산소 또는 황을 임의로 함유할 수 있는 포화된 3원 내지 7원 헤테로사이클릭 라디칼의 일부인 수도있다)중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된, 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 할로겐 및/또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬을 나타내거나, 라디칼-또는 라디칼 -SO2-R7을 나타내고; R4는 수소이거나, 각 경우에 탄소원자 8개까지를 함유하며 각 경우에 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 카복실, 각 경우에 알킬부위의 반소수가 1 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알콕시 및 알콕시카보닐, 및 각 경우에 탄소수 4까지의 알킬, 알콕시, 알킬설포닐, 알케닐 또는 알키닐에 의해 임의로 치환된 아미노카보닐(여기에서 아미노 카보닐 라디칼의 질소원자는 또한 1 또는 2개의 추가의 헤테로원자, 특히 질소, 산소 또는 황을 임의로 함유할 수 있는 포화된 3원 내지 7원 헤테로사이클릭 라디칼의 일부일 수도 있다)중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 할로겐, 및 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬을 나타내거나, 라디칼또는 라디칼 -SO2-R7을 나타내며; R5는 수소를 나타내거나, R4가 수소일 경우에는 또한 라디칼를 나타내거나, 또는 라디칼 -SO2-R7을 나타내거나, 각 경우에 탄소원자 8개까지를 함유하며 각 경우에 할로겐, 시아노, 니트로, 하이드록실, 카복실, 각 경우에 알킬 부위의 탄소수가 6개까지인 직쇄 또는 측쇄 알콕시 및 알콕시카보닐, 및 각 경우에서 탄소수 4까지의 알킬, 알콕시, 알킬설포닐, 알케닐 또는 알키닐에 의해 임의로 치환된, 아미노카보닐(여기에 아미노카보닐 라디칼의 질소원자는 또한 1 또는 2개의 추가의 헤테로원자, 특히 질소, 산소 또는 황을 임의로 함유할 수 있는 포화된 3원 내지 7원 헤테로사이클릭 라디칼의 일부일 수도있다)중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된, 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 할로겐 및 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬을 나타내고; X는 산소 또는 황이며, R6는 수소이거나, 각 경우에 각 알킬부위의 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 알킬티오, 알킬티오알킬, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 탄소원자 1 내지 4개 및 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬을 나타내거나, 각 경우에 탄소수 2 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, 탄소원자 3 내지 7개를 함유하며 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 및 탄소원자 1 내지 4개 및 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환 되거나, 다치환된 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 할로겐, 각 경우에 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 및, 탄소원자 1내지 4개 및 같거나 다른 할로겐원자 1내지 9개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 페닐상에서 임의로 일치환되거나, 다치환된, 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 페닐아미노를 나타내고, R7은 각 경우에 각 알킬부위의 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄알킬, 하이드록시알킬 또는 알콕시알킬을 나타내거나, 탄소원자 1 내지 4개 및 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬을 나타내거나, 각 경우에 탄소수 2 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알케닐, 또는 알키닐을 나타내거나, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬을 나타내거나, 각 경우에 할로겐, 시아노, 니트로, 각 경우에 탄수수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시 및 알킬티오, 및 탄수원자 1 내지 4개 및 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 벤질 또는 페닐을 나타내며; Ar은 같거나 다른 치환체에 의해 일치환되거나 다치환된 페닐을 나타내거나, 각 경우에 시아노, 니트로, 할로겐, 각 경우에 알킬부위의 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 또는 알콕시카보닐, 각 경우에 탄수원자 1 내지 4개 및 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시, 및 라디칼 -S(O)m-R9중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜을 나타내고; R9는 아미노이거나, 각 경우에 각 알킬 부위의 탄소수가 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 탄소원자 1 내지 4개 및 같거나 다른 할로겐원자 1 내지 9개를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬을 나타내며; m은 0,1또는 2인, 일반식(I)의 1-아릴-5-하이드라지노-피라졸을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1이 수소, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, 또는 n-, 이소- 2급- 또는 3급-부틸이고; R2가 시아노 또는 니트로이며; R3가 수소이거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 하이드록실, 카복실, 메톡시, 에톡시, n-또는 이소-프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, N-메틸아미노카보닐, N-에틸아미노카보닐, n-또는 이소-프로폭시카보닐, n-, 이소-, 2급-또는 3급-부톡시카보닐, 아미노카보닐, N,N-디메틸아미노카보닐, N,N-디에틸아미노카보닐, N-메틸-N-에틸아미노카보닐, N-메틸-N-프로필아미노카보닐, N-에틸-N-프로필아미노카보닐, N- 메틸-N-메톡시아미노카보닐, N,N-디알릴아미노카보닐, N-메틸-N-프로파길아미노카보닐, N-메틸설포닐아미노카보닐, N-에틸설포닐아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, 피페리딘-1-일카보닐, 모르폴린-4-일카보닐 및 피하이드로아제핀-1-일카보닐중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급- 또는 3급-부틸, 알릴, 부테닐, 프로파길 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 염소, 메틸 및 에틸중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환, 삼치환 사치환, 또는 오치환된, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헵틴을 나타내거나, 라디칼또는 라디칼 -SO2-R7을 나타내고; R4는 수소이거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 하이드록실, 카복실, 메톡시, 에톡시, n-또는 이소-프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n-또는 이소-프로폭시카보닐, n-, 이소-, 2급-또는 3급-부톡시카보닐, 아미노카보닐, N-메틸아미노카보닐, N-에틸아미노카보닐, N,N-디메틸아미노카보닐, N,N-디에틸아미노카보닐, N-메틸-N-에틸아미노카보닐, N-메틸-N-프로필아미노카보닐, N-에틸-N-프로필아미노카보닐, N-메틸-N-메톡시아미노카보닐, N,N-디알릴아미노카보닐, N-메틸-N-프로파길아미노카보닐, N-메틸설포닐아미노카보닐, N-에틸설포닐아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, 피페리딘-1-일-카보닐, 모르폴린-4-일카보닐 및 피하이드로 아제핀-1-일카보닐중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급- 또는 3급-부틸, 알릴, 부테닐, 프로파길 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 염소, 메틸 및 에틸중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환, 삼치환 사치환, 또는 오치환된, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헵틴을 나타내거나, 라디칼또는 라디칼 -SO2-R7을 나타내며; R5는 수소를 나타내거나, R4수소일 경우에는 또한 라디칼를 나타내거나, 라디칼 -SO2-R7이거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 하이드록실, 카복실, 메톡시, 에톡시, n-또는 이소-프로폭시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 이소-프로폭시카보닐, n-, 이소-, 2급- 또는 3급-부톡시카보닐, 아미노카보닐, N-메틸아미노카보닐, N-에틸아미노보닐, N,N-디메틸아미노카보닐, N,N-디에틸아미노카보닐, N-메틸-N-에틸아미노카보닐, N-메틸-프로필아미노카보닐, N-에틸-N-프로필아미노카보닐, N-메틸-N-메톡시아미노카보닐, N,N-디알릴아미노카보닐, N-메톡-N-프로파길아미노카보닐, N-메틸설포닐아미노카보닐, N-에틸설포닐아미노카보닐, 피롤리딘-1-일카보닐, 피페리딘-1-일카보닐, 모르폴린-4-일카보닐 피하이드로아제핀-1-일카보닐중에서 선택된)같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급- 또는 3급-부틸, 알릴, 부테닐, 프로파길 또는 부티닐을 나타내거나, 각 경우에 염소, 메틸 및 에틸중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환, 삼치환 사치환, 또는 오치환된, 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 사이클로헵틸을 나타내거나; X는 산소 또는 황이며; R6는 수소, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, 메톡시, 에톡시, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 메틸티오, 에틸티오, 메틸티오메틸, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 트리플루오로메틸, 틀리클로로에틸, 디클로로플루오로에틸, 디플루오로클로로에틸, 클로로메틸, 요오도메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 2-브로모에틸, 헵타플루오로-n-프로필, 알릴, 프로파길 또는 부테닐을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸 및 트리플루오로메틸중에서 선택된 같거나, 다른 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환사, 된이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로 헥실이거나, 각 경우에 염소, 메틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된, 페닐, 페녹시, 페놀티오 또는 페닐아미노를 나타내고; R7은 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급- 또는 3급-부틸, 하이드록시메틸, 하이드록시에틸, 메톡시메틸, 메톡시에틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 알릴, 부테닐, 사이클로프로필, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 나타내거나, 각 경우에 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오 및 트리플루오로메틸중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 벤질 또는 페닐을 나타내며; Ar은 같거나 다른 치환체에 의해 일치환, 이치환, 삼치환, 사치환 또는 오치환된 페닐을 나타내거나, 각 경우에 시아노, 니트로, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n-또는 이소-프로필, n-, 이소-, 2급 또는 3급-부틸, 메톡시, 에톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로클로로메틸, 디플루오로클로로에틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 트리플루오로클로로에틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로디클로로에틸, 트리플루오로디클로로에틸, 펜파클로로에틸, 트리플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 디플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시, 테트라플루오로에톡시, 트리플루오로클로로에톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로디클로로에톡시, 트리플루오로디클로로에톡시, 펜타클로로에톡시 및 라디칼 -S(O)m-R9중에서 선택된 같거나 다른 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환, 삼치환 또는 사치환된, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜을 나타내고; R9은 아미노, 메틸, 에틸, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 플루오로디클로로메틸, 디플루오로메틸, 테트라플루오로에틸, 트리플루오로클로로에틸 또는 트리플루오로메틸이며; m은 0,1 또는 2인 일반식(I)의 1-아릴-5-하이드라지노-피라졸을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860006533A 1985-08-08 1986-08-08 1-아릴-5 하이드라지노- 피라졸의 제조방법 KR870002079A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853528478 DE3528478A1 (de) 1985-08-08 1985-08-08 1-aryl-5-hydrazino-pyrazole
DEP3528478.1 1985-08-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR870002079A true KR870002079A (ko) 1987-03-30

Family

ID=6278036

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019860006533A KR870002079A (ko) 1985-08-08 1986-08-08 1-아릴-5 하이드라지노- 피라졸의 제조방법

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4685956A (ko)
EP (1) EP0212353A3 (ko)
JP (1) JPS6239574A (ko)
KR (1) KR870002079A (ko)
AU (1) AU6099786A (ko)
BR (1) BR8603784A (ko)
DD (1) DD258558A5 (ko)
DE (1) DE3528478A1 (ko)
DK (1) DK377786A (ko)
HU (1) HUT43246A (ko)
IL (1) IL79630A0 (ko)
ZA (1) ZA865938B (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3742819A1 (de) * 1987-12-17 1989-07-13 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 5-amino-1-phenyl-4-nitro-pyrazolen
GB8816915D0 (en) * 1988-07-15 1988-08-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
US5198014A (en) * 1991-11-20 1993-03-30 Fmc Corporation Herbicidal beta-pyrazolylacrylic acid compound
DE4227817C2 (de) * 1992-08-21 1997-11-27 Eos Electro Optical Syst Mehrfach-Meßsystem für Oberflächen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4077956A (en) * 1976-08-30 1978-03-07 E. R. Squibb & Sons, Inc. 5-Substituted derivatives of dipyrazolo[1,5-a:4',3'-e]pyrazine-6-carboxylic acids and esters
MA19540A1 (fr) * 1981-07-17 1983-04-01 May & Baker Ltd Derives du n-phenylpyrazole

Also Published As

Publication number Publication date
BR8603784A (pt) 1987-03-17
ZA865938B (en) 1987-03-25
AU6099786A (en) 1987-02-12
EP0212353A3 (de) 1988-11-02
IL79630A0 (en) 1986-11-30
DK377786A (da) 1987-02-09
DE3528478A1 (de) 1987-02-12
DK377786D0 (da) 1986-08-07
US4685956A (en) 1987-08-11
DD258558A5 (de) 1988-07-27
HUT43246A (en) 1987-10-28
EP0212353A2 (de) 1987-03-04
JPS6239574A (ja) 1987-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870007134A (ko) 5-아실아미도-1-아릴-피라졸의 제조방법
AR068422A1 (es) Compuesto con estructura de piridazinona , herbicida que lo contiene y compuestos intermediarios
KR860006454A (ko) 헤테로 사이클릭 화합물의 제조방법
MY153393A (en) Amino nicotinic and isonicotinic acid derivatives as dhodh as inhibitors
KR870007891A (ko) 1-아릴피라졸의 제조방법
EP0976737A4 (en) PYRAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION, INTERMEDIATE PRODUCTS AND PEST CONTROLS CONTAINING AS ACTIVE INGREDIENTS
HRP20090061T3 (en) Purine derivatives acting as a2a receptor agonists
KR870003993A (ko) 1-아릴-4-니트로-피라졸의 제조방법
MD960282A (en) Herbicidal heterocyclic-substituted pyridines
KR870007133A (ko) 1-아릴피라졸의 제조방법
WO2009095792A3 (en) Substituted heteroarylamide diazepinopyrimidone derivatives
HK1083494A1 (en) N-heteroarylnicotinamide derivatives
KR870002079A (ko) 1-아릴-5 하이드라지노- 피라졸의 제조방법
TW200609670A (en) Pyridone azo compound, tautomer thereof, and colorant-containing curable composition, color filter and manufacturing method thereof
KR870006012A (ko) 5-헤테로 사이클릴-1-아릴-피라졸의 제조방법
KR870007897A (ko) 5-아미노-1-페닐-피라졸
KR890002022A (ko) 1-아릴피라졸
KR900004716A (ko) 치환된 4-헤테로 사이클릴 옥스이미노- 피라졸린-5- 온, 이의 제조방법 및 살충제로서의 이의 용도
KR870006004A (ko) 5-플루오로아실아미노-4-니트로-1-아릴-피라졸의 제조방법
KR870002082A (ko) 1-아릴- 피라졸의 제조 방법
KR870005001A (ko) 치환된 5-아미노-1-아릴-피라졸의 제조방법
KR870004963A (ko) 1-아릴- 피라졸의 제조방법
KR890002023A (ko) 치환된 1-아릴-5-(헤트)아릴메틸아미노-피라졸
KR870002134A (ko) 치환된 피라졸린-5-온의 제조 방법
KR890000431A (ko) 치환된 3-(4-니트로페녹시)피라졸과 제초제로서의 이들의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid