KR20240139389A - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1 및 화학식 2에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1 및 화학식 2에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
X1은 O 또는 S이고,
*는 각각 연결 탄소(C)이고,
화학식 1의 *은 화학식 2의 *와 각각 연결되고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R3은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
m1은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m2는 1 또는 2의 정수이고,
m3은 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
[화학식 a]
상기 화학식 a에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 C-La-Ra이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
La, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서, “비치환”이란 수소 원자가 다른 치환기로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, “수소 치환(-H)은 “중수소 치환(-D) 또는 “삼중수소 치환(-T)을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프튜퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라노플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현된다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
X1은 O 또는 S이고,
*는 각각 연결 탄소(C)이고,
화학식 1의 *은 화학식 2의 *와 각각 연결되고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R3은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
m1은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m2는 1 또는 2의 정수이고,
m3은 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
[화학식 a]
상기 화학식 a에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 C-La-Ra이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
La, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
제1 화합물은 azolo-디벤조티오펜 코어를 포함하여 전하 이동도가 높고, 전류 온/오프 비가 커서 구동 전압이 매우 낮은 장점이 있으며 효율과 수명 특성이 우수하다.
또한 벤즈옥사졸 (benzoxazole) 유래 모이어티는 구조적으로 유전율이 낮은 것이 특징이며 낮은 쌍극자 모먼트 (dipole moment) 값을 가져 최종 장치에 적용 시 우수한 화질 구현을 가능하게 해준다.
특히, 디벤조티오펜의 1번 및 2번 위치에서 융합된 구조의 정공 이동도가 더욱 우수하며, 이에 따라 이를 적용한 유기 발광 소자는 저전압/고효율/장수명 특성을 갖게 된다. 한편, 옥사졸(또는 티오펜)의 질소와 산소(또는 황) 두 헤테로 원자 사이 탄소는 결합력이 약해 열 등에 쉽게 깨지거나 부반응이 일어나는 취약 부위이므로 이 부분을 페닐 등의 방향족 환으로 치환하여 재료의 내열성 및 내구성을 개선할 수 있다.
상기 화학식 1에서 m1이 2 이상인 경우, 각각의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1에서 m2이 2 이상인 경우, 각각의 R2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 2에서 m3이 2 이상인 경우, 각각의 R3은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 융합 위치 및 융합 방향에 따라 예컨대 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현될 수 있다.
[화학식 1A] [화학식 1B]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1B에서,
X1, R1 내지 R3, 및 m1 내지 m3의 정의는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 1 및 화학식 2가 조합된 구체적인 일 예는 하기 화학식 1A-Ⅰ, 하기 화학식 1A-Ⅱ, 하기 화학식 1B-Ⅰ, 하기 화학식 1B-Ⅱ, 하기 화학식 1C-Ⅰ, 하기 화학식 1C-Ⅱ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A-Ⅰ] [화학식 1A-Ⅱ]
[화학식 1B-Ⅰ] [화학식 1B-Ⅱ]
[화학식 1C-Ⅰ] [화학식 1C-Ⅱ]
상기 화학식 1A-Ⅰ, 화학식 1A-Ⅱ, 화학식 1B-Ⅰ, 화학식 1B-Ⅱ, 화학식 1C-Ⅰ, 및 화학식 1C-Ⅱ에서,
X1, Z1 내지 Z3, Ar1, Ar2, L1, L2, 및 m1 내지 m3의 정의는 전술한 바와 같고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R3은 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
m1’은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
m2’는 1이며,
m3’은 1 내지 4의 정수 중 하나이다.
상기 화학식 1 및 화학식 2가 조합된 구체적인 일 예는 상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 상기 화학식 1A-Ⅰ, 하기 화학식 1A-Ⅱ, 하기 화학식 1B-Ⅰ, 및 하기 화학식 1B-Ⅱ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
상기 화학식 1 및 화학식 2가 조합된 더욱 구체적인 일 예는 하기 화학식 1A-Ⅰ-1 내지 하기 화학식 1A-Ⅰ-4, 하기 화학식 1A-Ⅱ-1, 하기 화학식 1A-Ⅱ-2, 하기 화학식 1B-Ⅰ-1 내지 하기 화학식 1B-Ⅰ-4, 하기 화학식 1B-Ⅱ-1, 및 하기 화학식 1B-Ⅱ-2 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A-Ⅰ-1] [화학식 1A-Ⅰ-2]
[화학식 1A-Ⅰ-3] [화학식 1A-Ⅰ-4]
[화학식 1A-Ⅱ-1] [화학식 1A-Ⅱ-2]
[화학식 1B-Ⅰ-1] [화학식 1B-Ⅰ-2]
[화학식 1B-Ⅰ-3] [화학식 1B-Ⅰ-4]
[화학식 1B-Ⅱ-1] [화학식 1B-Ⅱ-2]
상기 화학식 1A-Ⅰ-1 내지 화학식 1A-Ⅰ-4, 상기 화학식 1A-Ⅱ-1, 상기 화학식 1A-Ⅱ-2, 상기 화학식 1B-Ⅰ-1 내지 화학식 1B-Ⅰ-4, 상기 화학식 1B-Ⅱ-1, 및 상기 화학식 1B-Ⅱ-2에서,
X1, Z1 내지 Z3, R1 내지 R3, Ar1, Ar2, L1, L2, m1, m1’, m2, m2’ 및 m3의 정의는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 1 및 화학식 2가 조합된 더욱 구체적인 일 예는 상기 화학식 1A-Ⅰ-1 내지 상기 화학식 1A-Ⅰ-4, 상기 화학식 1A-Ⅱ-1, 상기 화학식 1B-Ⅰ-1 내지 상기 화학식 1B-Ⅰ-4, 및 상기 화학식 1B-Ⅱ-1 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
일 예로 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
일 예로 La, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
일 예로 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기, 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸일기일 수 있다.
예컨대 상기 L1-Ar1 및 L2-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서,
R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C12 아릴기이고,
m4은 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
m5은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m6는 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
m7은 1 내지 7의 정수 중 하나이고,
m8는 1 또는 2의 정수이고,
*은 연결 지점이다.
상기 그룹 Ⅰ에서. m4가 2 이상인 경우 각각의 R4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅰ에서. m5가 2 이상인 경우 각각의 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅰ에서. m6가 2 이상인 경우 각각의 R6는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅰ에서. m7가 2 이상인 경우 각각의 R7는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 그룹 Ⅰ에서. m8가 2 이상인 경우 각각의 R8는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
가장 구체적인 일 실시예에서 상기 화학식 1 및 화학식 2가 조합된 구체예는 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
1 2 3 4 5
6 7 8 9 10
11 12 13 14 15
16 17 18 19 20
21 22 23 24 25
26 27 28 29 30
31 32 33 34 35
36 37 38 39 40
41 42 43 44 45
46 47 48 49 50
51 52 53 54 55
56 57 58 59 60
61 62 63 64 65
66 67 68 69 70
71 72 73 74 75
76 77 78 79 80
81 82 83 84 85
86 87 88 89 90
91 92 93 94 95
96 97 98 99 100
101 102 103 104 105
106 107 108 109 110
111 112 113 114 115
116 117 118 119 120
121 122 123 124 125
126 127 128 129 130
131 132 133 134 135
136 137 138 139 140
141 142 143 144 145
146 147 148 149 150
151 152 153 154 155
156 157 158 159 160
161 162 163 164 165
166 167 168 169 170
171 172 173 174 175
176 177 178 179 180
181 182 183 184 185
186 187 188 189 190
191 192 193 194 195
196 197 198 199 200
201 202 203 204 205
206 207 208 209 210
211 212 213 214 215
216 217 218 219 220
221 222 223 224 225
226 227 228 229 230
231 232 233 234 235
236 237 238 239 240
241 242 243 244 245
246 247 248 249 250
251 252 253 254 255
256 257 258 259 260
261 262 263 264 265
266 267 268 269 270
271 272 273 274 275
276 277 278 279 280
281 282 283 284 285
286 287 288 289 290
291 292 293 294 295
296 297 298 299 300
301 302 303 304 305
306 307 308 309 310
311 312 313 314 315
316 317 318 319 320
321 322 323 324 325
326 327 328 329 330
331 332 333 334 335
336 337 338 339 340
341 342 343 344 345
346 347 348 349 350
351 352 353 354 355
356 357 358 359 360
361 362 363 364 365
366 367 368 369 370
371 372 373 374 375
376 377 378 379 380
381 382 383 384 385
386 387 388 389 390
391 392 393 394 395
396 397 398 399 400
401 402 403 404 405
406 407 408 409 410
411 412 413
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
예컨대 도펀트를 더 포함할 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L1MX2
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L1 및 X2은 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L1 및 X2은 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
L1 및 X2로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 A]
상기 그룹 A에서,
R300 내지 R302는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,
R303 내지 R324는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.
일 예로 하기 화학식 Ⅴ로 표시되는 도펀트를 포함할 수 있다.
[화학식 Ⅴ]
상기 화학식 Ⅴ에서,
R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R101 내지 R116 중 적어도 하나는 하기 화학식 Ⅴ-1로 표시되는 작용기이고,
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,
m21 및 m22는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, m21 + m22는 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
[화학식 Ⅴ-1]
상기 화학식 Ⅴ-1에서,
R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
일 예로 하기 화학식 Z-1로 표시되는 도펀트를 포함할 수도 있다.
[화학식 Z-1]
상기 화학식 Z-1에서, 고리 A, B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 나타내고;
RA, RB, RC, 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
LB, LC, 및 LD은 각각 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
nA이 1인 경우, LE는 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; nA이 0인 경우, LE는 존재하지 않고;
RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 각각 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 임의 연결되어 고리를 형성하고; XB, XC, XD, 및 XE는 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Q1, Q2, Q3, 및 Q4는 각각 산소 또는 직접 결합을 나타낸다.
일 실시예에 따른 도펀트는 백금 착물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 Ⅵ로 표현될 수 있다.
[화학식 Ⅵ]
상기 화학식 Ⅵ에서,
X100은 O, S 및 NR131 중에서 선택되고,
R117 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 - SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R117 내지 R131중 적어도 하나는 -SiR132R133R134 또는 tert-부틸기이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 녹색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역(140)일 수 있다.
상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 B]
(Dn이란, 중수소가 치환된 개수를 의미하며, 1개 이상의 중수소가 치환된 구조를 표시함)
상기 정공 수송 영역(140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 C]
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
(제1 화합물의 합성)
합성예 1: 화합물 10의 합성
1단계: 중간체 10-1의 합성
2-amino-6-bromophenol (100.0 g, 485.83 mmol, Merck사)과 benzaldehyde (43.0g, 404.86 mmol, Merck사)을 acetic acid 120g (2024.29mmol)에 용해시키고 상온에서 3시간 동안 반응하였다. 이후 반응물은 다량의 DIW에 부어 30분 동안 교반한 뒤 필터 하고 물로 2회 이상 수세하였다. 고체는 분리하여 디클로로메탄과 DIW로 추출하고 Magnesium sulfate로 건조한 뒤 용매를 모두 제거하였다. 이어서 고체의 10배수에 해당하는 디클로메탄에 용해하고 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) 84.9g (374mmol)을 천천히 넣어주고 상온에서 2시간 동안 반응하여 벤즈옥사졸 중간체 10-1 (70g, 수율 78%)을 얻었다.
2단계: 중간체 10-2의 합성
중간체 10-1 (70.0 g, 255.36 mmol)과 (2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid (53.43g, 306.44 mmol), Pd(PPh3)4 (13.85 g, 11.98 mmol), K2CO3 (99.36 g, 718.91 mmol)을 Dioxane (600 ml) 및 DIW (3000 ml)에 넣어 녹인 후, 질소 대기 하에서 가열환류한다. 12 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 용매를 회전식 증발기로 제거하고 Methylene Chloride/DIW 로 추출한다. 이렇게 얻은 유기층을 Hexane : EA = 4 : 1(v/v) 로 컬럼하여 중간체 10-2 (60.0 g, 수율 69%)을 얻었다.
3단계: 중간체 10-3의 합성
중간체 10-2 (60.0 g, 185.33 mmol)과 K2CO3 38.42 g (277.99 mmol)을 디메틸포름아미드 600mL에 용해한 후 반응 용액의 온도를 0℃로 맞춰 주고 Sodium thiomethoxide 15.0 g (203.86 mmol)을 천천히 넣어준다. 투입이 완료되면 100℃로 승온하고 2시간 동안 가열 환류 하였다. 필터로 고체를 분리한 후 에틸아세테이트와 DIW로 추출하고 용매층을 휘발한 후 고체를 헥산으로 재결정하여 중간체 10-3 (38.0 g, 수율 58%)을 얻었다.
4단계: 중간체 10-4의 합성
중간체 10-3 (38.0 g, 108.0 mmol)과 Sodium periodate 34.65 g (162.0 mmol)을 에탄올/DIW 혼합용매 700mL에 용해시킨 후 50 ℃도에서 12 시간 동안 환류 교반 한다. 반응 종료 후 Sodium thiosulfate 1M 수용액을 반응액에 넣어주고 1시간동안 스터링 한 뒤 과량의 Methylene Chloride로 추출하고 용매를 휘발시켜 중간체 10-4 (35.0 g, 수율 88%)을 얻었다.
5단계: 중간체 10-5의 합성
중간체 10-4 (35.0 g, 95.15 mmol)를 1,2-Dichloroethane 500mL에 용해한 후 반응 용액의 온도를 0℃로 맞추고 triflic anhydride 53.69 g (190.29 mmol)를 천천히 적가한 뒤 반응 온도를 상온으로 올려 1시간 동안 교반한다. 내부온도를 5℃로 맞추고 피리딘 (22.57 g, 142.72 mmol)을 천천히 적가한 뒤 상온에서 12시간 동안 반응하였다. 얻어진 고체는 필터한 후 에탄올로 씻어 주고 용매를 제거하였고 중간체 10-5 (22.0 g, 수율 69%)을 얻었다.
6단계: 중간체 I-1의 합성
중간체 10-5 (22.0 g, 65.51 mmol), Bis(pinacolato)diboron (19.96 g, 78.62 mmol), Pd2(dba)3 (3.60 g, 3.93 mmol), P(Cy)3 (4.41 g, 15.72 mmol), 및 KOAc (19.29 g, 196.54 mmol)을 Xylene 300 mL에 용해시킨 후 150℃에서 12 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 반응 용매를 회전식 증발기로 제거한 후 Methylene Chloride로 추출하고 유기층을 Hexane : EA = 4 : 1(v/v) 로 컬럼하여 중간체 I-1 (18.0 g, 수율 64%)을 얻었다.
7단계: 화합물 10의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 I-1 (18g, 41.59 mmol)과 P&H tech(http://www.phtech.co.kr/)에서 구입한 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (중간체 A, 13.0 g, 37.81 mmol), Pd(PPh3)4 (2.18 g, 1.89 mmol), 그리고 K2CO3 (13.06 g, 94.53 mmol)을 THF 100 mL 및 증류수 50 mL에 녹인 후 질소 대기 하에서 가열환류 한다. 12 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압 하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 Methanol로 씻어준 후, 고체를 Toluene 200 mL로 2회 재결정하여 화합물 10 (18.2, 수율 70%) 얻었다.
LC/MS calculated for: C40H24N4OS Exact Mass 608.17 found for 609.33 [M+H]
합성예 2: 중간체 I-2의 합성
(2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid 대신 Merck사에서 구입한 (5-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid (53.43g, 306.44 mmol)을 사용하여 합성예 1의 2단계 내지 7단계와 동일한 방법으로 중간체 I-2 (22.0 g, 수율 79%)을 얻었다.
합성예 3: 중간체 I-3의 합성
(2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid 대신 (3-chloro-2-fluorophenyl) boronic acid (53.43g, 306.44 mmol)을 사용하여 합성예 1의 2단계 내지 7단계와 동일한 방법으로 중간체 I-3 (20.0 g, 수율 71%)을 얻었다.
합성예 4: 중간체 I-4의 합성
2-amino-6-bromophenol 대신 2-amino-6-bromo-4-chlorophenol (40.0g, 376.61 mmol)을 사용하고, (2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid 대신 (2-fluorophenyl) boronic acid (60.63g, 218.88 mmol)를 사용하여 합성예 1의 1단계 내지 7단계와 동일한 방법으로 중간체 I-4 (15.0 g, 수율 54%)를 얻었다.
합성예 5: 중간체 I-5의 합성
2-amino-6-bromophenol 대신 2-amino-3-bromophenol (100.0 g, 485.83 mmol)을 사용하여 합성예 1의 1단계 내지 7단계와 동일한 방법으로 중간체 I-5 (18.0 g, 수율 64%)을 얻었다.
합성예 6: 중간체 I-6의 합성
2-amino-6-bromophenol 대신 2-amino-3-bromophenol (100.0 g, 485.83 mmol)을 사용하고, (2-chloro-6-fluorophenyl)boronic acid 대신 (5-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid (53.43g, 306.44 mmol)를 사용하여 합성예 1의 1단계 내지 7단계와 동일한 방법으로 중간체 I-6 (22.0 g, 수율 79%)를 얻었다.
합성예 1의 7단계와 동일한 방법으로 중간체 1 (중간체 I-1 내지 중간체 I-4)과 트리아진 중간체 (중간체 A 내지 중간체 J, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입)를 각각 사용하여 합성예 7 내지 합성예 23에 따른 화합물을 합성하였다. 구체적인 중간체의 조합은 하기 표 1에 나타낸 바와 같다.
| 합성예 | 중간체 1 | 중간체 2 | 최종 생성물 |
수득량 (수율) |
최종생성물의물성 데이터 (LC/MS) |
| 7 | I-2 | A | 화합물11 | 21.0g(71%) | C40H24N4OS Exact Mass: 608.17 found for 608.75 [M+H] |
| 8 | I-3 | A | 화합물13 | 18.0g(64%) | C40H24N4OS Exact Mass: 608.17 found for 608.71 [M+H] |
| 9 | I-4 | A | 화합물14 | 15.0g(50%) | C40H24N4OS Exact Mass: 608.17 found for 608.58 [M+H] |
| 10 | I-2 | B | 화합물20 | 23.0g(71%) | C46H28N4OS Exact Mass: 684.20 found for 685.74 [M+H] |
| 11 | I-2 | C | 화합물34 | 22.0g(74%) | C40H22N4O2S Exact Mass: 622.15 found for 622.57 [M+H] |
| 12 | I-1 | D | 화합물94 | 20.0g(66%) | C48H28N4OS Exact Mass: 708.20 found for708.98 [M+H] |
| 13 | I-2 | E | 화합물98 | 19.0g(63%) | C48H28N4OS Exact Mass: 708.20 found for 708.74 [M+H] |
| 14 | I-1 | F | 화합물111 | 18.5g(63%) | C46H26N4OS Exact Mass: 682.18 found for 683.25 [M+H] |
| 15 | I-2 | F | 화합물116 | 21.0g(72%) | C46H26N4OS Exact Mass: 682.18 found for 683.42 [M+H] |
| 16 | I-3 | F | 화합물121 | 19.0g(65%) | C46H26N4OS Exact Mass: 682.18 found for 682.99 [M+H] |
| 17 | I-1 | I | 화합물133 | 18.0g(62%) | C46H27N5OS Exact Mass: 697.19 found for 697.83 [M+H] |
| 18 | I-1 | H | 화합물134 | 20.0g(67%) | C46H27N5OS Exact Mass: 697.19 found for698.24 [M+H] |
| 19 | I-2 | G | 화합물137 | 22.0g(74%) | C40H23N5OS Exact Mass: 621.16 found for 622.08 [M+H] |
| 20 | I-2 | I | 화합물138 | 23.0g(77%) | C46H27N5OS Exact Mass: 697.19 found for 697.85 [M+H] |
| 21 | I-1 | J | 화합물156 | 22.0g(66%) | C52H31N5OS Exact Mass: 773.22 found for773.87 [M+H] |
| 22 | I-1 | A | 화합물72 | 18.0g(69%) | C40H24N4OS Exact Mass:608.17 found for 608.97 [M+H] |
| 23 | I-2 | A | 화합물77 | 21.0g(71%) | C40H24N4OS Exact Mass:608.17 found for 609.21 [M+H] |
합성예 24: 화합물 Host 1의 합성
특허 WO2016-194604의 합성법을 참고하여 화합물 Host 1을 합성하였다.
HRMS (70eV, EI+): m/z calcd for C45H29N5: 639.2423, found: 639.
Elemental Analysis: C, 84%; H, 5%
합성예 25: 화합물 Host 2의 합성
1단계: 중간체 2-1의 합성
6-amino-2-bromo-3-fluorophenol 100g (404.86mmol, Merck社)과 benz aldehyde 43g (485.83mmol, Merck社)을 acetic acid 120g (2024.29mmol)에 용해시키고 상온에서 3시간 동안 반응하였다. 이후 반응물을 다량의 DIW(De-Ionized water)에 붓고 30분 동안 교반 한 뒤 필터 하고 물로 2회 이상 수세하였다. 고체는 분리하여 디클로로메탄과 DIW로 추출하고 Magnesium sulfate로 건조한 뒤 용매를 모두 제거하였다. 이어서 고체의 10배수에 해당하는 디클로메탄에 용해하고 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) 84.9g (374mmol)을 천천히 넣어주고 상온에서 2시간 동안 반응하여 중간체 2-1 (70g, 수율 70%)을 얻었다.
2단계: 중간체 2-2의 합성
중간체 2-1 (70.0 g, 239.64 mmol)과 (4-chloro-2-hydroxyphenyl)boronic acid (45.44g, 263.60 mmol), Pd(PPh3)4 (13.85 g, 11.98 mmol), K2CO3 (99.36 g, 718.91 mmol)을 Dioxane (600 ml) 및 DIW (3000 ml)에 넣어 녹인 후, 질소 대기 하에서 가열환류한다. 12 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 용매를 회전식 증발기로 제거하고 Methylene Chloride/DIW 로 추출한다. 이렇게 얻은 유기층을 Hexane : EA = 4 : 1(v/v) 로 컬럼하여 중간체 2-2 40.0 g (49% Yield)을 얻었다.
3단계: 중간체 2-3의 합성
중간체 2-2 (40.0 g, 117.73 mmol)와 K3PO4 (50.0 g, 235.47 mmol)를 DMF(N,N-Dimethylformamide) (200 ml)에 넣어 용해시킨 후 120℃에서 3시간 가열환류한다. 반응이 종료되면 용매를 회전식 증발기로 제거한 후 Methylene Chloride/DIW로 추출한 뒤 유기층을 MgSO4로 건조 및 농축하고, 소량의 Methanol과 함께 교반하여 고체를 얻은 후, Toluene 200 mL로 재결정하여 중간체 2-3 30.0 g (80% 수율) 얻었다.
4단계: 중간체 2-4의 합성
중간체 2-3 30.0 g (93.83 mmol), Bis(pinacolato)diboron 24.0 g (93.83 mmol), Pd2(dba)3 5.16 g (5.63 mmol), P(Cy)3 6.31 g (22.52 mmol), 및 KOAc 27.63 g (281.48 mmol)을 Xylene 300 ml에 용해시킨 후 150℃에서 12 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 반응 용매를 회전식 증발기로 제거한 후 Methylene Chloride로 추출하고 유기층을 Hexane : EA = 4 : 1(v/v) 로 컬럼하여 중간체 2-4 30.0 g (78% Yield)을 얻었다.
5단계: Host 2의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 2-4 30.0 g (71.90 mmol), P&H tech(http://www.phtech.co.kr/)에서 구입한 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 17.5 g (65.37 mmol), Pd(PPh3)4 3.78 g (3.27 mmol), 그리고 K2CO3 22.59 g (163.42 mmol)을 THF 120 mL 및 증류수 60 mL에 녹인 후 질소 대기 하에서 가열환류 한다. 12 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압 하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 Methanol로 씻어준 후, 고체를 Toluene 200 mL로 2회 재결정하여 Host 2 (28.0 g, 수율 83%)를 얻었다. LC/MS calculated for: C34H20N4O2 Exact Mass 516.16 found for 517.41 [M+H]
합성예 26: 화합물 Host 3의 합성
6-amino-2-bromo-3-fluorophenol 대신 2-amino-3-bromo-4-fluorophenol 100g (404.86mmol, Merck社)을 사용하여 합성예 25의 1 내지 4단계와 동일한 방법으로 중간체 3-4 (30g, 65.14 mmol)를 얻었고, P&H tech(http://www.phtech.co.kr/)에서 구입한 2-chloro-4-(naphthalen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (20.7g, 65.14mmol)을 사용하여 Host 3(30.0g, 수율 81%)을 얻었다.
LC/MS calculated for: C38H22N4O2 Exact Mass 566.17 found for 567.01 [M+H]
합성예 27: 화합물 Host 4의 합성
Benzaldehyde 대신 [1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde (74g, 406.10mmol) 를 사용하여 합성예 25의 1 내지 4단계와 동일한 방법으로 중간체 4-4 (40g, 80.94mmol)를 얻었고, P&H tech(http://www.phtech.co.kr/)에서 구입한 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (18.2g, 43.4mmol)을 사용하여 Host 4 (30.0g, 수율 69%)을 얻었다.
LC/MS calculated for: C40H24N4O2 Exact Mass 592.19 found for 592.97 [M+H]
합성예 28: 화합물 Host 5의 합성
6-amino-2-bromo-3-fluorophenol 대신 2-amino-3-bromo-4-fluorophenol 100g (404.86mmol, Merck社)을 사용하고, Benzaldehyde 대신 [1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde (74g, 406.10mmol) 를 사용하여 합성예 25의 1 내지 4단계와 동일한 방법으로 중간체 5-4 (40g, 80.94mmol)를 얻었고, P&H tech(http://www.phtech.co.kr/)에서 구입한 2-chloro-4-(naphthalen-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (23.0g, 72.38mmol)을 사용하여 Host 5(34.0g, 수율 73%)을 얻었다. LC/MS calculated for: C44H26N4O26 Exact Mass 642.21 found for 643.05 [M+H]
합성예 29: 화합물 Host 6의 합성
Benzaldehyde 대신 2-naphthaldehyde (63g, 403.38mmol) 를 사용하여 합성예 25의 1 내지 4단계와 동일한 방법으로 중간체 6-4 (40g, 86.28mmol)를 얻었고, P&H tech(http://www.phtech.co.kr/)에서 구입한 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (21.0g, 78.44mmol)을 사용하여 Host 6 (36.0g, 수율 71%)을 얻었다. LC/MS calculated for: C38H22N4O2 Exact Mass 566.17 found for 567.22 [M+H]
합성예 30: 화합물 Host 7의 합성
6-amino-2-bromo-3-fluorophenol 대신 2-amino-3-bromo-4-fluorophenol 100g (404.86mmol, Merck社)을 사용하고, Benzaldehyde 대신 2-naphthaldehyde (63g, 403.38mmol) 를 사용하여 합성예 25의 1 내지 4단계와 동일한 방법으로 중간체 7-4 (40g, 86.28mmol)를 얻었고, P&H tech(http://www.phtech.co.kr/)에서 구입한 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (21.0g, 78.44mmol)을 사용하여 Host 7 (36.0g, 수율 71%)을 얻었다. LC/MS calculated for: C38H22N4O2 Exact Mass 566.17 found for 567.62 [M+H]
(유기 광전자 소자의 제작)
실시예 1
ITO (Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100 Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1350 Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 350Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하고, 정공수송보조층 상부에 합성예 1에서 합성한 화합물 10을 호스트로 사용하고 도판트로 PhGD를 7wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50 Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15 Å과 Al 1200 Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 녹색의 유기발광소자를 제작하였다.
ITO / 화합물A (3 % NDP-9 doping, 100Å) / 화합물A (1350 Å) / 화합물B (350Å) / EML[화합물 10(93wt%): PhGD (7wt%)] (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물D : LiQ (300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N-[4-(4-Dibenzofuranyl)phenyl]-N-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl][1,1'-biphenyl]-4-amine
화합물 C: 2,4-Diphenyl-6-(4',5',6'-triphenyl[1,1':2',1'':3'',1''':3''',1''''-quinquephenyl]-3''''-yl)-1,3,5-triazine
화합물 D: 2-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-4-(9,9-diphenylfluoren-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine
[PhGD]
실시예 2 내지 18 및 비교예 1 내지 7
하기 표 2에 기재한 조성으로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 내지 18 및 비교예 1 내지 7에 따른 유기발광소자의 구동전압, 발광효율 및 수명특성을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다.
실시예 1 내지 18 및 비교예 1 내지 7의 발광효율 값을 비교예 1을 기준으로 한 상대값으로 계산하여 하기 표 2에 기재하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 24000cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 95%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
실시예 1 내지 18 및 비교예 1 내지 7의 수명 측정값을 비교예 1을 기준으로 한 상대값으로 계산하여 하기 표 2에 기재하였다.
(5) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.
실시예 1 내지 18 및 비교예 1 내지 7의 구동전압을 비교예 1을 기준으로 한 상대값으로 계산하여 하기 표 2에 기재하였다.
| No. | 호스트 | 구동전압(%) | 효율(%) | T95 수명(%) |
| 실시예 1 | 화합물 10 | 75 | 210 | 100 |
| 실시예 2 | 화합물 11 | 80 | 200 | 120 |
| 실시예 3 | 화합물 13 | 90 | 210 | 110 |
| 실시예 4 | 화합물 14 | 100 | 180 | 150 |
| 실시예 5 | 화합물 20 | 75 | 180 | 120 |
| 실시예 6 | 화합물 34 | 80 | 185 | 115 |
| 실시예 7 | 화합물 94 | 80 | 150 | 100 |
| 실시예 8 | 화합물 98 | 90 | 170 | 100 |
| 실시예 9 | 화합물 111 | 75 | 190 | 140 |
| 실시예 10 | 화합물 116 | 80 | 180 | 150 |
| 실시예 11 | 화합물 121 | 92 | 187 | 130 |
| 실시예 12 | 화합물 133 | 95 | 160 | 150 |
| 실시예 13 | 화합물 134 | 90 | 180 | 150 |
| 실시예 14 | 화합물 137 | 100 | 155 | 170 |
| 실시예 15 | 화합물 138 | 90 | 150 | 175 |
| 실시예 16 | 화합물 156 | 98 | 185 | 160 |
| 실시예 17 | 화합물 72 | 75 | 220 | 95 |
| 실시예 18 | 화합물 77 | 80 | 210 | 110 |
| 비교예 1 | Host 1 | 100 | 100 | 100 |
| 비교예 2 | Host 2 | 85 | 104 | 50 |
| 비교예 3 | Host 3 | 88 | 70 | 15 |
| 비교예 4 | Host 4 | 85 | 100 | 48 |
| 비교예 5 | Host 5 | 93 | 72 | 측정불가 |
| 비교예 6 | Host 6 | 94 | 68 | 10 |
| 비교예 7 | Host 7 | 90 | 65 | 측정불가 |
표 2를 참고하면, 실시예 1 내지 18에 따른 유기발광소자는 비교예 1 내지 7에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동전압, 발광효율 및/또는 수명특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
특히, 표 2의 비교예 5와 비교예 7은 T1 에너지 레벨이 낮아 해당 화합물을 호스트로 적용한 유기 발광 소자의 경우 급사하여 수명 측정이 불가하였다.
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역
Claims (11)
- 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
X1은 O 또는 S이고,
*는 각각 연결 탄소(C)이고,
화학식 1의 *은 화학식 2의 *와 각각 연결되고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R3은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
m1은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m2는 1 또는 2의 정수이고,
m3은 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
R1 내지 R3 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
[화학식 a]
상기 화학식 a에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 C-La-Ra이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
La, L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 하기 화학식 1A 또는 하기 화학식 1B로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A] [화학식 1B]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1B에서,
X1, R1 내지 R3, 및 m1 내지 m3은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 하기 화학식 1A-Ⅰ, 하기 화학식 1A-Ⅱ, 하기 화학식 1B-Ⅰ, 하기 화학식 1B-Ⅱ, 하기 화학식 1C-Ⅰ, 하기 화학식 1C-Ⅱ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A-Ⅰ] [화학식 1A-Ⅱ]
[화학식 1B-Ⅰ] [화학식 1B-Ⅱ]
[화학식 1C-Ⅰ] [화학식 1C-Ⅱ]
상기 화학식 1A-Ⅰ, 화학식 1A-Ⅱ, 화학식 1B-Ⅰ, 화학식 1B-Ⅱ, 화학식 1C-Ⅰ, 및 화학식 1C-Ⅱ에서,
X1, Z1 내지 Z3, Ar1, Ar2, L1, L2, m1 내지 m3은 제1항에서 정의한 바와 같고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R3은 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
m1’은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
m2’는 1이며,
m3’은 1 내지 4의 정수 중 하나이다. - 제3항에 있어서,
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 상기 화학식 1A-Ⅰ, 하기 화학식 1A-Ⅱ, 하기 화학식 1B-Ⅰ, 및 하기 화학식 1B-Ⅱ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물. - 제3항에 있어서,
상기 화학식 1 및 화학식 2의 조합은 하기 화학식 1A-Ⅰ-1 내지 하기 화학식 1A-Ⅰ-4, 하기 화학식 1A-Ⅱ-1, 하기 화학식 1B-Ⅰ-1 내지 하기 화학식 1B-Ⅰ-4, 및 하기 화학식 1B-Ⅱ-1 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A-Ⅰ-1] [화학식 1A-Ⅰ-2]
[화학식 1A-Ⅰ-3] [화학식 1A-Ⅰ-4]
[화학식 1A-Ⅱ-1] [화학식 1A-Ⅱ-2]
[화학식 1B-Ⅰ-1] [화학식 1B-Ⅰ-2]
[화학식 1B-Ⅰ-3] [화학식 1B-Ⅰ-4]
[화학식 1B-Ⅱ-1] [화학식 1B-Ⅱ-2]
상기 화학식 1A-Ⅰ-1 내지 화학식 1A-Ⅰ-4, 화학식 1A-Ⅱ-1, 화학식 1B-Ⅰ-1 내지 화학식 1B-Ⅰ-4, 및 화학식 1B-Ⅱ-1에서,
X1, Z1 내지 Z3, R1 내지 R3, Ar1, Ar2, L1, L2, m1, m1’, m2, m2’ 및 m3은 제3항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기, 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸일기인, 유기 광전자 소자용 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 L1-Ar1 및 L2-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 하나인, 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서,
R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C12 아릴기이고,
m4은 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
m5은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m6는 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
m7은 1 내지 7의 정수 중 하나이고,
m8는 1 또는 2의 정수이고,
*은 연결 지점이다. - 제1항에 있어서,
하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
1 2 3 4 5
6 7 8 9 10
11 12 13 14 15
16 17 18 19 20
21 22 23 24 25
26 27 28 29 30
31 32 33 34 35
36 37 38 39 40
41 42 43 44 45
46 47 48 49 50
51 52 53 54 55
56 57 58 59 60
61 62 63 64 65
66 67 68 69 70
71 72 73 74 75
76 77 78 79 80
81 82 83 84 85
86 87 88 89 90
91 92 93 94 95
96 97 98 99 100
101 102 103 104 105
106 107 108 109 110
111 112 113 114 115
116 117 118 119 120
121 122 123 124 125
126 127 128 129 130
131 132 133 134 135
136 137 138 139 140
141 142 143 144 145
146 147 148 149 150
151 152 153 154 155
156 157 158 159 160
161 162 163 164 165
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251 252 253 254 255
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291 292 293 294 295
296 297 298 299 300
301 302 303 304 305
306 307 308 309 310
311 312 313 314 315
316 317 318 319 320
321 322 323 324 325
326 327 328 329 330
331 332 333 334 335
336 337 338 339 340
341 342 343 344 345
346 347 348 349 350
351 352 353 354 355
356 357 358 359 360
361 362 363 364 365
366 367 368 369 370
371 372 373 374 375
376 377 378 379 380
381 382 383 384 385
386 387 388 389 390
391 392 393 394 395
396 397 398 399 400
401 402 403 404 405
406 407 408 409 410
411 412 413
. - 서로 마주하는 양극과 음극,
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제9항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제9항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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