KR20240051617A - Composition of photocurable dental resin having structural color of teeth and method for manufacturing same - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위한 광중합형 치과용 레진 조성물로서, 상기 광중합형 치과용 레진 조성물은, 불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머; 광중합 또는 열중합을 개시하기 위한 중합개시제; 유무기 필러; 및 색상 발현을 위한 색소를 포함하며, 38,000 mPaㆍs ~ 68,000 mPaㆍs 범위의 점도를 이루고, 상기 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물에서 서로 다른 색상의 각 층을 형성하기 위한 광중합형 치과용 레진 조성물들은 서로 다른 점도와 서로 다른 색상을 갖는 것을 특징으로 하는 광중합형 치과용 레진 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 의하면, 적어도 3개 층 이상으로 다층으로 적층하고, 층과 층 사이에 색상 어울어짐이 향상되어 보철물 제작시 심미성이 향상될 수 있다.The present invention is a light-curing dental resin composition for producing a light-curing dental resin composition having at least three layers in which layers having different colors are stacked, wherein the light-curing dental resin composition is unsaturated. Monomers or oligomers containing double bonds; A polymerization initiator to initiate photopolymerization or thermal polymerization; Organic and inorganic fillers; and a pigment for color expression, and has a viscosity in the range of 38,000 mPa·s to 68,000 mPa·s, and is used to form each layer of a different color in the light-curable dental resin composition of the laminated structure. Resin compositions relate to light-curable dental resin compositions characterized by having different viscosities and different colors. According to the present invention, at least three or more layers are stacked in multiple layers, and color matching between layers is improved, so aesthetics can be improved when manufacturing a prosthesis.
Description
본 발명은 치아의 구조색을 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물에 관한 것이다. The present invention relates to a light-curable dental resin composition having the structural color of teeth.
치아의 우식이나 파절에 의한 손상 또는 결손 등으로 상실된 치아 및 치아의 일부를 대체하기 위한 해결책은 다양하게 나와 있다. 일반적으로 손상 또는 결손이 발생된 치아의 치료 방법으로는 수복 방법 또는 보철 방법이 있다. There are a variety of solutions available to replace teeth or parts of teeth lost due to damage or loss due to tooth decay or fracture. Generally, treatment methods for damaged or missing teeth include restorative methods or prosthetic methods.
시술 방법에 따라 치과용 수복 방법은 직접 수복식과 간접 수복식으로 크게 나눌 수 있다. 직접 수복식은 구강 내 수복이 가능한 작은 부위에 사용되며, 경화 방식도 화학경화, 광경화 또는 이원경화(화학-광경화 동시에 진행)를 사용하고 있다. 간접 수복식의 대표적인 보철물 제작은 다양한 재료와 경화방식을 사용할 수 있다.Depending on the procedure, dental restorative methods can be broadly divided into direct restoration and indirect restoration. Direct restoration is used in small areas where restoration within the mouth is possible, and the curing method also uses chemical curing, photo curing, or dual curing (chemical and photo curing performed simultaneously). The production of a representative indirect restorative prosthesis can use a variety of materials and curing methods.
직접 수복식에 사용되는 치과용 수복재는 치아의 우식이나 파절 등으로 인해 생긴 치아 파손 부위 및/또는 치관 전체를 수복하거나 동요치를 고정시키는 일반적인 치과 시술 이외에도, 치아 교정이나 심미적 치과 치료 등 매우 넓은 범위에 걸쳐 사용되고 있는 핵심적인 치과 재료 중 하나이다.Dental restorative materials used in direct restorative procedures are used in a very wide range of areas, such as orthodontic treatment or aesthetic dental treatment, in addition to general dental procedures such as restoring damaged teeth and/or entire crowns caused by tooth decay or fracture, or fixing unstable teeth. It is one of the core dental materials used throughout the world.
간접 수복식에 사용되는 치과용 보철물은 대개 고객 맞춤형 재료로 치아 구조물에 대한 대체물로서 사용된다. 일반적인 치과용 보철물은 인레이(inlay), 온레이(onlay), 전체 및 부분 크라운(crown), 브리지(bridge) 등을 들 수 있다. 보철물의 제작은 전문적인 지식을 가진 치과 의사가 수작업으로 제작하거나 또는 제작이 가능한 기공소에서 숙달된 전문 제작사인 기공사에 의해서 제작된다.Dental prosthetics used in indirect restorative procedures are usually made of custom-made materials and are used as a replacement for tooth structures. Common dental prostheses include inlays, onlays, full and partial crowns, and bridges. Prosthetics are manufactured manually by a dentist with specialized knowledge, or by a skilled professional technician at a laboratory capable of manufacturing them.
최근 기술의 발달로 컴퓨터 자동화 장비인 광학, 디지털화 장치, 기계적 밀링 기기, CAD/CAM 등의 등장으로 기공사의 수작업 영역과 치과용 보철물 제작 기간이 현저히 줄어들었다. 이러한 컴퓨터 자동화 장비는 종래의 수작업 방법보다 빠른 속도 및 낮은 노동량으로 필요한 수복물을 정확한 형상 및 형태로 절단, 밀링 및 분쇄함으로써 치과용 보철물을 제작한다. With the recent development of technology, the emergence of computer automation equipment such as optics, digitizing devices, mechanical milling devices, and CAD/CAM has significantly reduced the technician's manual work area and the manufacturing period of dental prosthetics. These computer-automated equipment manufactures dental prosthetics by cutting, milling, and grinding the necessary restorations into the exact shape and form at a faster speed and less labor than conventional manual methods.
CAD/CAM 장치를 이용한 치과용 보철물은 전형적으로 밀 블랭크(mill blank), 즉, 보철이 절단 또는 조각되는 재료인 고체 블랭크를 사용한다. 치과용 보철물은 심미성을 중요시 하지만 일반적으로 세라믹 소재의 지르코니아, 글라스세라믹 등이 이용되고 있었다. 최근에는 하이브리드 세라믹 소재가 도입되어 사용되고 있다. 그런데 세라믹 소재의 광중합형 치과용 레진 조성물은 매우 경질이어서 절삭 도구의 과도한 마모와 치과용 보철물 제작 시간이 길어지고, 높은 경도로 대합치아를 손상시키는 단점을 가지고 있다. 또한, 심미성이 결여되어 치과용 보철물 제작시 추가적으로 글라스 분말의 파우더를 올리는 빌드업(build-up) 방식을 이용하여 자연치와 유사한 색상을 구현하고 있으나, 숙련된 기공사에 의해 제작이 어렵고 힘든 단점을 가지고 있다.Dental prosthetics using CAD/CAM devices typically use a mill blank, that is, a solid blank from which the prosthesis is cut or carved. Dental prosthesis places importance on aesthetics, but ceramic materials such as zirconia and glass ceramic are generally used. Recently, hybrid ceramic materials have been introduced and used. However, the light-cured dental resin composition made of ceramic material is very hard, so it has the disadvantage of causing excessive wear of cutting tools, prolonging the manufacturing time of dental prosthesis, and damaging opposing teeth due to its high hardness. In addition, due to the lack of esthetics, the build-up method of adding additional glass powder is used when manufacturing dental prosthetics to achieve a color similar to natural teeth, but it has the disadvantage of being difficult and difficult to manufacture by skilled technicians. there is.
이와 관련하여, 대한민국 등록특허공보 제10-2121353호에는 복수층의 치과용 밀 블랭크를 얻기 위해 층마다 서로 다른 압력으로 몰드에 가압하여 적층하는 제조공정이 제안되었다. 이러한 제조방법은 복수층을 얻기 위해 층 마다 충진 가압 공정을 반복하기 때문에 제조 효율이 현저하게 저하된다.In this regard, Republic of Korea Patent Publication No. 10-2121353 proposes a manufacturing process in which each layer is pressed and stacked in a mold at different pressures to obtain a multiple-layer dental mill blank. This manufacturing method significantly reduces manufacturing efficiency because the filling and pressing process is repeated for each layer to obtain multiple layers.
일본 공개특허공보 특개2014-161440호에서는 적층 구조의 치과용 밀 블랭크를 얻기 위해 층마다 미중합된 복합레진 페이스트를 충전 및 중합 공정을 반복함으로써 적층 구조를 가지는 치과용 밀 블랭크 제조 방법을 제안하였다. 상기 제조 방법으로 치과용 밀 블랭크 제조 시 충진, 중합 공정을 반복적으로 진행하기 때문에 층이 증가되면 공정이 많아지기 때문에 제조 효율이 현저하게 저하된다.Japanese Patent Laid-Open No. 2014-161440 proposes a method of manufacturing a dental mill blank with a laminated structure by repeating the filling and polymerization process with unpolymerized composite resin paste for each layer to obtain a dental mill blank with a laminated structure. When manufacturing a dental mill blank using the above manufacturing method, the filling and polymerization processes are repeatedly performed, so as the number of layers increases, the number of processes increases, and manufacturing efficiency significantly decreases.
일본 공개특허공보 특개2017-113224호는 적층체를 만들기 위해서 서로 다른 색상(ΔE) 차를 가지는 미중합된 페이스트를 순차적으로 적층하여 적층 구조의 치과용 밀 블랭크 제조 방법을 제안하였다. 여기서는 층 간의 색상 차로 인하여 치과용 보철물 제작시 적층 계면의 색조가 노출되면 심미적으로 결여되는 단점을 보이게 된다. Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-113224 proposed a method of manufacturing a dental mill blank with a laminated structure by sequentially stacking unpolymerized pastes with different colors (ΔE) to create a laminated body. Here, due to the color difference between layers, when the color of the layered interface is exposed when manufacturing a dental prosthesis, it has the disadvantage of being aesthetically lacking.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 적어도 3개 층 이상으로 다층으로 적층하는데 있어 층간 계면의 색조 어울어짐이 향상되어 보철물 제작시 심미성이 우수할 수 있는 광중합형 치과용 레진 조성물 및 이를 이용한 광중합형 치과용 레진 조성물의 제조방법을 제공함에 있다. The problem to be solved by the present invention is to provide a light-curing dental resin composition that can improve aesthetics when manufacturing a prosthesis by improving the color matching of the interface between layers when stacked in multiple layers of at least three layers, and a light-curing dental resin composition using the same. To provide a method for manufacturing a resin composition.
본 발명은, 서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위한 광중합형 치과용 레진 조성물로서, 상기 광중합형 치과용 레진 조성물은, 불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머; 광중합 또는 열중합을 개시하기 위한 중합개시제; 유무기 필러; 및 색상 발현을 위한 색소를 포함하며, 38,000 mPaㆍs ~ 68,000 mPaㆍs 범위의 점도를 이루고, 상기 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물에서 서로 다른 색상의 각 층을 형성하기 위한 광중합형 치과용 레진 조성물들은 서로 다른 점도와 서로 다른 색상을 갖는 것을 특징으로 하는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제공한다. The present invention is a light-curing dental resin composition for producing a light-curing dental resin composition having at least three layers in which layers having different colors are stacked, wherein the light-curing dental resin composition is unsaturated. Monomers or oligomers containing double bonds; A polymerization initiator to initiate photopolymerization or thermal polymerization; Organic and inorganic fillers; and a pigment for color expression, and has a viscosity in the range of 38,000 mPa·s to 68,000 mPa·s, and is used to form each layer of a different color in the light-curable dental resin composition of the laminated structure. Resin compositions provide light-cured dental resin compositions characterized by having different viscosities and different colors.
서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위하여 제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 2 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 점도를 갖고, 제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 2 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 점도가 낮은 것이 바람직하다. In order to manufacture a light-curable dental resin composition having a stacked structure of at least three layers in which each layer having a different color is stacked, a first light-curable dental resin composition, a second light-curable dental resin composition, and a third light-curable dental resin composition are used. Dental resin compositions have different viscosities, and it is preferable that the first light-curing dental resin composition, the second light-curing dental resin composition, and the third light-curing dental resin composition have lower viscosity in that order.
서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위하여 제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 2 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 색상을 갖고, 제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 2 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 밝은 색상에서 어두운 색상 또는 어두운 색상에서 밝은 색상을 발현하는 것이 바람직하다.In order to manufacture a light-curable dental resin composition having a stacked structure of at least three layers in which each layer having a different color is stacked, a first light-curable dental resin composition, a second light-curable dental resin composition, and a third light-curable dental resin composition are used. The dental resin compositions have different colors, and range from light to dark or from dark to light in the order of the first light-curing dental resin composition, the second light-curing dental resin composition, and the third light-curing dental resin composition. It is desirable to express .
상기 광중합형 치과용 레진 조성물은 중합지연제를 더 포함할 수 있다.The light-curable dental resin composition may further include a polymerization retardant.
또한, 본 발명은, (a) 불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머; 광중합 또는 열중합을 개시하기 위한 중합개시제; 유무기 필러; 및 색상 발현을 위한 색소를 포함하면서 점도가 38,000 mPaㆍs ~ 68,000 mPaㆍs 범위를 이루는 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 제3 광중합형 치과용 레진 조성물을 준비하는 단계와, (b) 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물을 몰드에 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 하는 단계와, (c) 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물이 충진된 몰드에 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물을 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 하는 단계와, (d) 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물이 충진된 몰드에 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물을 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 하는 단계 및 (e) 상기 몰드 내에서 충진된 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물을 중합시키는 단계를 포함하며, 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 점도와 서로 다른 색상을 갖는 것을 특징으로 하는 광중합형 치과용 레진 조성물의 제조방법을 제공한다.In addition, the present invention relates to (a) a monomer or oligomer containing an unsaturated double bond; A polymerization initiator to initiate photopolymerization or thermal polymerization; Organic and inorganic fillers; And a first light-curable dental resin composition, a second light-curable dental resin composition, and a third light-curable dental resin composition containing a pigment for color expression and having a viscosity in the range of 38,000 mPa·s to 68,000 mPa·s. Preparing, (b) filling the mold with the first light-curing dental resin composition and rotating the mold to flatten the first light-curing dental resin composition, (c) performing the first light-curing dental resin composition. filling a mold filled with a mold-filled dental resin composition with the second light-curing dental resin composition and rotating the mold to flatten the second light-curing dental resin composition; (d) the second light-curing dental resin composition; filling a mold filled with a mold-filled dental resin composition with the third light-curing dental resin composition while rotating the mold to flatten the third light-curing dental resin composition; and (e) filling within the mold. A step of polymerizing the first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition, wherein the first light-curable dental resin composition, the third light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition. 2 A light-curable dental resin composition and the third light-curable dental resin composition provide a method for manufacturing a light-curable dental resin composition, characterized in that the light-curable dental resin composition has different viscosities and different colors.
상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 점도를 갖고, 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 점도가 낮은 것이 바람직하다.The first light-cured dental resin composition, the second light-cured dental resin composition, and the third light-cured dental resin composition have different viscosities, and the first light-cured dental resin composition and the second light-cured dental resin composition It is preferable that the viscosity is low in that order: the dental resin composition and the third light-curable dental resin composition.
상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 색상을 갖고, 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 밝은 색상에서 어두운 색상 또는 어두운 색상에서 밝은 색상을 발현하는 것이 바람직하다.The first light-cured dental resin composition, the second light-cured dental resin composition, and the third light-cured dental resin composition have different colors, and the first light-cured dental resin composition and the second light-cured dental resin composition It is preferable that the light-cured dental resin composition first develops a light-to-dark color or a dark-to-light color in that order.
*상기 (b) 내지 (d) 단계에서 상기 평탄화를 위해 상기 몰드를 50∼200rpm으로 회전시키는 것이 바람직하다.*In steps (b) to (d), it is preferable to rotate the mold at 50 to 200 rpm for flattening.
상기 (b) 내지 (d) 단계에서 상기 평탄화를 위해 상기 중합이 이루어지는 온도보다 낮은 30∼60℃의 온도로 상기 몰드를 가열하는 것이 바람직하다.In steps (b) to (d), it is preferable to heat the mold to a temperature of 30 to 60° C., which is lower than the temperature at which the polymerization occurs, for flattening.
상기 중합은 열중합을 포함할 수 있고, 상기 열중합은 40∼100℃의 온도로 1차 가열하고 100∼200℃의 온도로 2차 가열하여 중합시키는 단계를 포함할 수 있다.The polymerization may include thermal polymerization, and the thermal polymerization may include polymerization by first heating to a temperature of 40 to 100°C and secondary heating to a temperature of 100 to 200°C.
상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 중합지연제를 더 포함할 수 있다.The first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition may further include a polymerization retardant.
본 발명에 의하면, 광중합형 치과용 레진 조성물이 적합한 점도를 가지고 있어 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조할 수 있다. According to the present invention, the light-curing dental resin composition has an appropriate viscosity, so that a light-curing dental resin composition with a laminated structure can be manufactured.
또한, 본 발명에 의하면, 적층시 층간의 색조 어울어짐이 우수하여 심미성이 향상된 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조할 수 있다. In addition, according to the present invention, it is possible to manufacture a light-cured dental resin composition with improved aesthetics due to excellent color matching between layers during lamination.
또한, 본 발명에 의하면, 제조 공정의 간단화 및 보편화로 생산성이 우수하고, 보철물로 적용시 주변 치아와 어울림이 향상되어 심미성이 우수한 효과가 있다. In addition, according to the present invention, productivity is excellent by simplifying and universalizing the manufacturing process, and when applied as a prosthesis, compatibility with surrounding teeth is improved, resulting in excellent aesthetics.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세하게 설명한다. 그러나, 이하의 실시예는 이 기술분야에서 통상적인 지식을 가진 자에게 본 발명이 충분히 이해되도록 제공되는 것으로서 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 다음에 기술되는 실시예에 한정되는 것은 아니다. Hereinafter, preferred embodiments according to the present invention will be described in detail with reference to the attached drawings. However, the following examples are provided to enable those skilled in the art to fully understand the present invention, and may be modified into various other forms, and the scope of the present invention is limited to the examples described below. It doesn't work.
발명의 상세한 설명 또는 청구범위에서 어느 하나의 구성요소가 다른 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 당해 구성요소만으로 이루어지는 것으로 한정되어 해석되지 아니하며, 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것으로 이해되어야 한다.When it is said that one component "includes" another component in the detailed description or claims of the invention, this shall not be construed as being limited to consisting of only that component, unless specifically stated to the contrary, and other components may not be added. It must be understood that it can be included.
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 광중합형 치과용 레진 조성물은, 서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위한 광중합형 치과용 레진 조성물로서, 상기 광중합형 치과용 레진 조성물은, 불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머; 광중합 또는 열중합을 개시하기 위한 중합개시제; 유무기 필러; 및 색상 발현을 위한 색소를 포함하며, 38,000 mPaㆍs ~ 68,000 mPaㆍs 범위의 점도를 이루고, 상기 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물에서 서로 다른 색상의 각 층을 형성하기 위한 광중합형 치과용 레진 조성물들은 서로 다른 점도와 서로 다른 색상을 갖는다. The light-curable dental resin composition according to a preferred embodiment of the present invention is a light-curable dental resin composition for producing a light-curable dental resin composition having at least three layers in which each layer having a different color is stacked. As, the photopolymerizable dental resin composition includes a monomer or oligomer containing an unsaturated double bond; A polymerization initiator to initiate photopolymerization or thermal polymerization; Organic and inorganic fillers; and a pigment for color expression, and has a viscosity in the range of 38,000 mPa·s to 68,000 mPa·s, and is used to form each layer of a different color in the light-curable dental resin composition of the laminated structure. Resin compositions have different viscosities and different colors.
서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위하여 제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 2 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 점도를 갖고, 제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 2 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 점도가 낮은 것이 바람직하다. In order to manufacture a light-curable dental resin composition having a stacked structure of at least three layers in which each layer having a different color is stacked, a first light-curable dental resin composition, a second light-curable dental resin composition, and a third light-curable dental resin composition are used. Dental resin compositions have different viscosities, and it is preferable that the first light-curing dental resin composition, the second light-curing dental resin composition, and the third light-curing dental resin composition have lower viscosity in that order.
서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위하여 제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 2 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 색상을 갖고, 제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 2 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 밝은 색상에서 어두운 색상 또는 어두운 색상에서 밝은 색상을 발현하는 것이 바람직하다.In order to manufacture a light-curable dental resin composition having a stacked structure of at least three layers in which each layer having a different color is stacked, a first light-curable dental resin composition, a second light-curable dental resin composition, and a third light-curable dental resin composition are used. The dental resin compositions have different colors, and range from light to dark or from dark to light in the order of the first light-curing dental resin composition, the second light-curing dental resin composition, and the third light-curing dental resin composition. It is desirable to express .
상기 광중합형 치과용 레진 조성물은 중합지연제를 더 포함할 수 있다.The light-curable dental resin composition may further include a polymerization retardant.
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 광중합형 치과용 레진 조성물의 제조방법은, (a) 불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머; 광중합 또는 열중합을 개시하기 위한 중합개시제; 유무기 필러; 및 색상 발현을 위한 색소를 포함하면서 점도가 38,000 mPaㆍs ~ 68,000 mPaㆍs 범위를 이루는 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 제3 광중합형 치과용 레진 조성물을 준비하는 단계와, (b) 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물을 몰드에 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 하는 단계와, (c) 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물이 충진된 몰드에 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물을 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 하는 단계와, (d) 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물이 충진된 몰드에 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물을 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 하는 단계 및 (e) 상기 몰드 내에서 충진된 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물을 중합시키는 단계를 포함하며, 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 점도와 서로 다른 색상을 갖는다.A method for producing a light-curable dental resin composition according to a preferred embodiment of the present invention includes (a) a monomer or oligomer containing an unsaturated double bond; A polymerization initiator to initiate photopolymerization or thermal polymerization; Organic and inorganic fillers; And a first light-curable dental resin composition, a second light-curable dental resin composition, and a third light-curable dental resin composition containing a pigment for color expression and having a viscosity in the range of 38,000 mPa·s to 68,000 mPa·s. Preparing, (b) filling the mold with the first light-curing dental resin composition and rotating the mold to flatten the first light-curing dental resin composition, (c) performing the first light-curing dental resin composition. filling a mold filled with a mold-filled dental resin composition with the second light-curing dental resin composition and rotating the mold to flatten the second light-curing dental resin composition; (d) the second light-curing dental resin composition; filling a mold filled with a mold-filled dental resin composition with the third light-curing dental resin composition while rotating the mold to flatten the third light-curing dental resin composition; and (e) filling within the mold. A step of polymerizing the first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition, wherein the first light-curable dental resin composition, the third light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition. The second light-curable dental resin composition and the third light-curable dental resin composition have different viscosities and different colors.
상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 점도를 갖고, 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 점도가 낮은 것이 바람직하다.The first light-cured dental resin composition, the second light-cured dental resin composition, and the third light-cured dental resin composition have different viscosities, and the first light-cured dental resin composition and the second light-cured dental resin composition It is preferable that the viscosity is low in that order: the dental resin composition and the third light-curable dental resin composition.
상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 색상을 갖고, 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 밝은 색상에서 어두운 색상 또는 어두운 색상에서 밝은 색상을 발현하는 것이 바람직하다.The first light-cured dental resin composition, the second light-cured dental resin composition, and the third light-cured dental resin composition have different colors, and the first light-cured dental resin composition and the second light-cured dental resin composition It is preferable that the light-cured dental resin composition first develops a light-to-dark color or a dark-to-light color in that order.
상기 (b) 내지 (d) 단계에서 상기 평탄화를 위해 상기 몰드를 50∼200rpm으로 회전시키는 것이 바람직하다.In steps (b) to (d), it is preferable to rotate the mold at 50 to 200 rpm for flattening.
상기 (b) 내지 (d) 단계에서 상기 평탄화를 위해 상기 중합이 이루어지는 온도보다 낮은 30∼60℃의 온도로 상기 몰드를 가열하는 것이 바람직하다.In steps (b) to (d), it is preferable to heat the mold to a temperature of 30 to 60° C., which is lower than the temperature at which the polymerization occurs, for flattening.
상기 중합은 열중합을 포함할 수 있고, 상기 열중합은 40∼100℃의 온도로 1차 가열하고 100∼200℃의 온도로 2차 가열하여 중합시키는 단계를 포함할 수 있다.The polymerization may include thermal polymerization, and the thermal polymerization may include polymerization by first heating to a temperature of 40 to 100°C and secondary heating to a temperature of 100 to 200°C.
상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 중합지연제를 더 포함할 수 있다.The first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition may further include a polymerization retardant.
이하에서, 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 광중합형 치과용 레진 조성물을 더욱 구체적으로 설명한다. Hereinafter, the light-cured dental resin composition according to a preferred embodiment of the present invention will be described in more detail.
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 광중합형 치과용 레진 조성물은, 서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위한 광중합형 치과용 레진 조성물이다. The light-curable dental resin composition according to a preferred embodiment of the present invention is a light-curable dental resin composition for producing a light-curable dental resin composition having at least three layers in which each layer having a different color is stacked. am.
상기 광중합형 치과용 레진 조성물은, 불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머와, 광중합 또는 열중합을 개시하기 위한 중합개시제와, 유무기 필러와, 색상 발현을 위한 색소를 포함한다. 상기 광중합형 치과용 레진 조성물은 중합지연제를 더 포함할 수 있다. 상기 중합지연제는 부틸히드록시 톨루엔(BHT) 등을 그 예로 들 수 있다.The photopolymerizable dental resin composition includes a monomer or oligomer containing an unsaturated double bond, a polymerization initiator for initiating photopolymerization or thermal polymerization, an organic/inorganic filler, and a pigment for color expression. The light-curable dental resin composition may further include a polymerization retardant. Examples of the polymerization retardant include butylhydroxy toluene (BHT).
상기 불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머는 치과용 재료로서 기계적 강도를 발휘할 수 있고, 중합 가능한 것이라면 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 메틸메타크릴레이트(MMA)계 물질을 사용할 수 있다.The monomer or oligomer containing the unsaturated double bond is not particularly limited as long as it can exhibit mechanical strength as a dental material and can be polymerized. Preferably, a methyl methacrylate (MMA)-based material can be used.
상기 메틸메타크릴레이트(MMA)계 물질은 2,2-비스-(4-(2-히드록시-3메타크릴로일옥시프로폭시)페닐)프로판(Bis-GMA), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트(Bis-EMA), 우레탄 디메타크릴레이트(UDMA), 디펜타에릴트리톨 펜타아크릴레이트 모노포스페이트(dipentaerythritol pentaacrylate monophosphate, PENTA), 2-하이드로질에틸 메타크릴레이트(2-hydrozyethyl methacrylate, HEMA), 폴리알케노익산(polyalkenic acid), 비페닐 디메타크릴레이트(biphenyl dimethacrylate, BPDM), 글리세롤 포스페이트 디메타크릴레이트(glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM) 또는 이들의 혼합물 등일 수 있다. The methyl methacrylate (MMA)-based material is 2,2-bis-(4-(2-hydroxy-3methacryloyloxypropoxy)phenyl)propane (Bis-GMA), ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), ethoxylate bisphenol A dimethacrylate (Bis-EMA), urethane dimethacrylate (UDMA), dipentaeryltritol pentaacrylate monophosphate. (dipentaerythritol pentaacrylate monophosphate, PENTA), 2-hydrozyethyl methacrylate (HEMA), polyalkenic acid, biphenyl dimethacrylate (BPDM), glycerol phosphate It may be methacrylate (glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM) or a mixture thereof.
특히 바람직하게는, 2,2-비스-(4-(2-히드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐)프로판(Bis-GMA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트(Bis-EMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA), 우레탄 디메타크릴레이트(UDMA) 이거나 이들의 혼합물 형태일 수 있다.Particularly preferably, 2,2-bis-(4-(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy)phenyl)propane (Bis-GMA), ethoxylate bisphenol A dimethacrylate (Bis -EMA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), urethane dimethacrylate (UDMA), or a mixture thereof.
불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머의 함량은 그것의 사용 분야 및 목적에 따라 다양할 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 다만, 상기 단량체 또는 올리고머의 함량이 지나치게 적으면 소망하는 중합체를 형성하기 어렵고 무기필러 또는 유기 필러와의 혼합이 용이하지 않으며, 반대로 함량이 지나치게 많으면 흐름성의 증가로 인하여 작업성이 결여되므로 바람직하지 않다. 이를 고려하여, 상기 단량체 또는 올리고머는 조성물 전체 중량을 기준으로 10 ~ 99 중량%, 더욱 바람직하게는 10 ~ 90 중량% 함유되는 것이 바람직하다.The content of the monomer or oligomer containing an unsaturated double bond may vary depending on the field and purpose of its use, and is not particularly limited. However, if the content of the monomer or oligomer is too small, it is difficult to form the desired polymer and mixing with the inorganic or organic filler is not easy. Conversely, if the content is too high, it is undesirable because workability is reduced due to increased flowability. . In consideration of this, the monomer or oligomer is preferably contained in an amount of 10 to 99% by weight, more preferably 10 to 90% by weight, based on the total weight of the composition.
상기 불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머의 조성 및 함량은 상기 광중합형 치과용 레진 조성물의 중합시 조성물의 분산도 등에 중요한 역할을 하며, 마모저항성 및 작업성을 결정짓는 중요한 인자가 된다.The composition and content of the monomer or oligomer containing the unsaturated double bond plays an important role in the degree of dispersion of the light-curable dental resin composition during polymerization, and is an important factor in determining wear resistance and workability.
하나의 바람직한 예에서, 상기 광중합형 치과용 레진 조성물에서 단량체 또는 올리고머는 바람직한 기계적 특성과 낮은 마모저항성, 우수한 조작성 등을 고려하여, 2,2-비스-(4-(2-히드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐)프로판(Bis-GMA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트(Bis-EMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 (TEGDMA) 및 우레탄 디메타크릴레이트(UDMA)의 혼합물을 사용하는 경우, 상기 Bis-GMA의 함량은 조성물 전체 중량을 기준으로 5 ~ 15 중량%이고, TEGDMA 및 UDMA, Bis-EMA의 함량은 각각 1 ~ 15 중량%일 수 있다.In one preferred example, the monomer or oligomer in the light-curable dental resin composition is 2,2-bis-(4-(2-hydroxy-3-) in consideration of desirable mechanical properties, low wear resistance, excellent operability, etc. Methacryloyloxypropoxy)phenyl)propane (Bis-GMA), ethoxylate bisphenol A dimethacrylate (Bis-EMA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA) and urethane dimethacrylate (UDMA) ), the content of Bis-GMA may be 5 to 15% by weight based on the total weight of the composition, and the contents of TEGDMA, UDMA, and Bis-EMA may be 1 to 15% by weight, respectively.
상기 중합개시제는 중합 반응에 사용되는 촉매의 종류에 따라 양이온 형성 메카니즘, 음이온 형성 메커니즘, 라디칼 형성 메카니즘 등으로 다양하게 행해질 수 있으며, 이중 라디칼 형성 메커니즘은 가장 보편적으로 이용된다. 이들 중합 메커니즘에 따라, 상기 중합 반응은 광중합 반응, 열중합 반응 등으로 행해질 수 있다.The polymerization initiator can be carried out in various ways, such as a cation formation mechanism, an anion formation mechanism, a radical formation mechanism, etc., depending on the type of catalyst used in the polymerization reaction, of which the radical formation mechanism is most commonly used. Depending on these polymerization mechanisms, the polymerization reaction can be carried out by photopolymerization reaction, thermal polymerization reaction, etc.
상기 광중합 반응은 가시광선에 의해 활성화되어 단량체의 중합 반응을 개시하는 광중합 개시제에 의해 실행되며, 상기 광중합 개시제는 대표적으로는 캠퍼 퀴논(camphor quinone)과 같은 α-디케톤계의 카르보닐 화합물 광중합 개시제와 아실포스파인 옥사이드계 광중합 개시제 등이 있다. 광중합 개시제는 통상적으로 조촉매로서 수소 공여체를 사용하며 주로 3급 아민계 촉매가 함께 작용한다. 상기 광중합 개시제들과 조촉매들의 구체적인 예들은 당업계에 공지되어 있으므로, 그에 대한 설명은 생략한다.The photopolymerization reaction is carried out by a photopolymerization initiator that is activated by visible light to initiate the polymerization reaction of monomers, and the photopolymerization initiator is typically an α-diketone-based carbonyl compound photopolymerization initiator such as camphor quinone. There are acylphosphine oxide-based photopolymerization initiators. The photopolymerization initiator usually uses a hydrogen donor as a cocatalyst and mainly works together with a tertiary amine-based catalyst. Since specific examples of the photopolymerization initiators and cocatalysts are known in the art, description thereof will be omitted.
상기 열중합 반응은, 벤조일 퍼옥사이드와 같은 퍼옥사이드를 포함하여 열에 의해서 라디칼이 형성되어 중합이 개시되게 된다.In the thermal polymerization reaction, radicals are formed by heat, including peroxides such as benzoyl peroxide, and polymerization is initiated.
이러한 중합 반응을 위한 중합 개시제는 중합 반응을 유도하면서 생성물의 물성에 영향을 미치지 않는 범위내에서 조성물에 포함될 수 있으며, "촉매량"이란 이러한 함량 범위를 의미하고, 조성물의 기타 성분들의 종류 및 함량과 촉매의 종류에 따라 달라질 수 있다.The polymerization initiator for this polymerization reaction may be included in the composition within a range that induces the polymerization reaction but does not affect the physical properties of the product, and "catalyst amount" means this content range, and the type and content of other components of the composition. It may vary depending on the type of catalyst.
상기 필러는 무기 필러, 유기 필러, 안정제 등을 들 수 있다.The filler may include inorganic filler, organic filler, stabilizer, etc.
상기 무기 필러는 예를 들어, 비정질 합성 실리카, 결정성 천연 실리카, 바륨 알루미늄 실리케이트, 카올린, 탈크 등이나, 스트론튬 알루미늄 실리케이트와 같은 방사능 불투과성 유리 분말 등이나, 기타 산 반응성 충진제, 나노 지르코니아 충진제 등을 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니며, 경우에 따라서는, 이들의 2 또는 그 이상의 혼합물의 형태로 사용될 수도 있다. The inorganic filler includes, for example, amorphous synthetic silica, crystalline natural silica, barium aluminum silicate, kaolin, talc, etc., radio-opaque glass powder such as strontium aluminum silicate, other acid-reactive fillers, nano-zirconia fillers, etc. However, it is not limited to these alone, and in some cases, a mixture of two or more of these may be used.
일반적으로 무기 필러는 친수성이므로 소수성인 상기 MMA계 단량체와의 혼화성이 떨어지므로, 결합제 성분을 포함하거나, 실란 커플링제로 무기 필러를 표면처리하여 단량체와의 친화성을 높일 수 있다. 무기 필러의 이러한 소수성 표면처리제로서의 실란 커플링제의 구체적인 예들은 당업계에 공지되어 있으므로, 이에 대한 구체적인 설명은 생략한다.In general, inorganic fillers are hydrophilic and therefore have poor miscibility with the hydrophobic MMA monomers, so affinity with the monomers can be increased by including a binder component or surface treating the inorganic fillers with a silane coupling agent. Since specific examples of silane coupling agents as such hydrophobic surface treatment agents for inorganic fillers are known in the art, detailed descriptions thereof will be omitted.
상기 유기 필러는, 광중합형 치과용 레진 조성물에서 중합 후 매트릭스를 구성하게 되는 단량체나 이와 상용성이 있는 단량체를 벌크 중합, 에멀젼 중합, 현탁중합 등으로 합성한 후 파우더의 형태로 제조함으로써 평균입경 0.005 내지 100 ㎛로 입자화한 것을 사용할 수 있다. The organic filler is manufactured by synthesizing monomers that form the matrix after polymerization in a light-curable dental resin composition or monomers compatible therewith through bulk polymerization, emulsion polymerization, suspension polymerization, etc., and then manufacturing them in the form of powder to have an average particle diameter of 0.005. Particles of 100 ㎛ to 100 ㎛ can be used.
경우에 따라서는 유무기 필러를 첨가하지 않고, 대신 상기 단량체의 경화 분자량을 증가시켜 기계적 강도를 증가시킬 수도 있다. In some cases, mechanical strength may be increased without adding an organic or inorganic filler, but instead by increasing the cured molecular weight of the monomer.
상기 필러는 MMA계 단량체와의 함량 관계를 고려했을 때 바람직하게는, 조성물 전체 중량을 기준으로 40 내지 90 중량%로 함유될 수 있다.Considering the content relationship with the MMA-based monomer, the filler may preferably be contained in an amount of 40 to 90% by weight based on the total weight of the composition.
상기 무기 필러 또는 유기 필러의 평균입경은 0.005 내지 100 ㎛인 것이 바람직한 바, 평균입경이 0.005 ㎛ 보다 작으면, 입자들 상호간의 응집력으로 인해 조성물 내에서의 균일한 분산 및 점도의 상승을 일으킬 수 있다. 반면에, 100 ㎛ 보다 크면, 광중합형 치과용 레진 조성물의 조직감 및 점도가 감소하여 작업성이 떨어지고, 경화 후 마모에 의해 큰 입자가 상실될 경우 윤택성이 감소되는 문제점이 있을 수 있다.The average particle diameter of the inorganic filler or organic filler is preferably 0.005 to 100 ㎛. If the average particle diameter is less than 0.005 ㎛, the cohesive force between the particles can cause uniform dispersion and an increase in viscosity in the composition. . On the other hand, if it is larger than 100 ㎛, the texture and viscosity of the light-cured dental resin composition are reduced, which reduces workability, and if large particles are lost due to abrasion after curing, there may be a problem of reduced lubricity.
상기 안정제는 바람직하게, 페놀계 및/또는 포스페이트계 안정제 등일 수 있다. The stabilizer may preferably be a phenol-based and/or phosphate-based stabilizer.
본 발명의 바람직한 실시예에 따른 광중합형 치과용 레진 조성물에는 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에서 기타 공지의 화합물들이 첨가될 수 있는 바, 그러한 물질로는 중합지연제, 산화방지제, 조색제, 불소첨가제 등을 들 수 있다.Other known compounds may be added to the light-curable dental resin composition according to a preferred embodiment of the present invention as long as they do not impair the effect of the invention. Such substances include polymerization retardants, antioxidants, colorants, and fluorine. Additives, etc. can be mentioned.
상기 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물에서 서로 다른 색상의 각 층을 형성하기 위한 광중합형 치과용 레진 조성물들은 서로 다른 점도와 서로 다른 색상을 갖는다. In the light-curable dental resin composition of the laminated structure, the light-curable dental resin compositions for forming each layer of different colors have different viscosities and different colors.
상기 광중합형 치과용 레진 조성물은 38,000 mPaㆍs ~ 68,000 mPaㆍs 범위의 점도, 더욱 바람직하게는 45,000 m Paㆍs 내지 65,000m Paㆍs 범위의 점도를 이루는 것이 바람직하다. 점도가 지나치게 높을 경우 형태를 형성하기 어렵고, 지나치게 낮을 경우 작업성이 떨어지므로 광중합형 치과용 레진 조성물 제조시 작업성이 떨어질 수 있다. The light-cured dental resin composition preferably has a viscosity in the range of 38,000 mPa·s to 68,000 mPa·s, more preferably in the range of 45,000 m Pa·s to 65,000 m Pa·s. If the viscosity is too high, it is difficult to form a shape, and if the viscosity is too low, workability may be reduced, so workability may be reduced when manufacturing a light-cured dental resin composition.
점도에 따른 적층은 작은 사이즈의 몰드 적층은 어려움이 없으나, 디스크와 같은 큰 사이즈의 적층은 흐름성을 갖는 조성물이라도 평탄화 작업이 문제점으로 남을 수 있다. 그래서 충진 중 미중합된 조성물이 중합이 되지 않는 온도로 몰드를 가열시키고, 또한 몰드를 회전시켜 원심력으로 미중합된 조성물의 평탄화 작업을 진행하는 것이 바람직하다. Lamination according to viscosity is not difficult for small-sized molds, but flattening may remain a problem for large-sized molds such as disks, even if the composition has flowability. Therefore, it is desirable to heat the mold to a temperature at which the unpolymerized composition does not polymerize during filling, and then rotate the mold to flatten the unpolymerized composition using centrifugal force.
서로 다른 색상과 점도를 갖고 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물 제조 방법으로 점도 차이를 이용하여 미중합된 조성물을 몰드에 적층하여 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하는 방법이다. 점도에 따른 적층 순서는 고점도에서 저점도로, 색상에 따른 적층 순서는 밝은 색상에서 어두운 색상 또는 어두운 색상에서 밝은 색상 순으로 적층하여 적층 구조를 얻는 것이 바람직하다. A method of manufacturing a light-cured dental resin composition having different colors and viscosities and having a laminated structure of at least three layers, using the difference in viscosity to stack the unpolymerized composition on a mold to produce a light-cured dental resin composition with a laminated structure. It's a method. It is desirable to obtain a laminated structure by stacking in the order of viscosity from high viscosity to low viscosity, and in order of color by stacking from light to dark or dark to light.
서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위하여 제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 2 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 점도를 갖고, 제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 2 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 점도가 낮은 것이 바람직하다. In order to manufacture a light-curable dental resin composition having a stacked structure of at least three layers in which each layer having a different color is stacked, a first light-curable dental resin composition, a second light-curable dental resin composition, and a third light-curable dental resin composition are used. Dental resin compositions have different viscosities, and it is preferable that the first light-curing dental resin composition, the second light-curing dental resin composition, and the third light-curing dental resin composition have lower viscosity in that order.
서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위하여 제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 2 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 색상을 갖고, 제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 2 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 밝은 색상에서 어두운 색상 또는 어두운 색상에서 밝은 색상을 발현하는 것이 바람직하다.In order to manufacture a light-curable dental resin composition having a stacked structure of at least three layers in which each layer having a different color is stacked, a first light-curable dental resin composition, a second light-curable dental resin composition, and a third light-curable dental resin composition are used. The dental resin compositions have different colors, and range from light to dark or from dark to light in the order of the first light-curing dental resin composition, the second light-curing dental resin composition, and the third light-curing dental resin composition. It is desirable to express .
이하에서, 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 광중합형 치과용 레진 조성물의 제조 방법을 더욱 구체적으로 설명한다.Hereinafter, a method for producing a light-cured dental resin composition according to a preferred embodiment of the present invention will be described in more detail.
불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머; 광중합 또는 열중합을 개시하기 위한 중합개시제; 유무기 필러; 색상 발현을 위한 색소를 포함하면서 점도가 38,000 mPaㆍs ~ 68,000 mPaㆍs 범위를 이루는 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 제3 광중합형 치과용 레진 조성물을 준비한다. Monomers or oligomers containing unsaturated double bonds; A polymerization initiator to initiate photopolymerization or thermal polymerization; Organic and inorganic fillers; Prepare a first light-curing dental resin composition, a second light-curing dental resin composition, and a third light-curing dental resin composition containing a pigment for color expression and having a viscosity ranging from 38,000 mPa·s to 68,000 mPa·s. do.
상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위한 광중합형 치과용 레진 조성물이다. The first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition are light-curable types having a stacked structure of at least three layers in which each layer having a different color is stacked. It is a light-cured dental resin composition for manufacturing a dental resin composition.
상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은, 불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머와, 광중합 또는 열중합을 개시하기 위한 중합개시제와, 유무기 필러와, 색상 발현을 위한 색소를 포함한다. 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 중합지연제를 더 포함할 수 있다. 상기 중합지연제는 부틸히드록시 톨루엔(BHT) 등을 그 예로 들 수 있다.The first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition include a monomer or oligomer containing an unsaturated double bond, and a material for initiating photo-polymerization or thermal polymerization. It contains a polymerization initiator, organic and inorganic fillers, and pigments for color development. The first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition may further include a polymerization retardant. Examples of the polymerization retardant include butylhydroxy toluene (BHT).
상기 불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머는 치과용 재료로서 기계적 강도를 발휘할 수 있고, 중합 가능한 것이라면 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 메틸메타크릴레이트(MMA)계 물질을 사용할 수 있다.The monomer or oligomer containing the unsaturated double bond is not particularly limited as long as it can exhibit mechanical strength as a dental material and can be polymerized. Preferably, a methyl methacrylate (MMA)-based material can be used.
상기 메틸메타크릴레이트(MMA)계 물질은 2,2-비스-(4-(2-히드록시-3메타크릴로일옥시프로폭시)페닐)프로판(Bis-GMA), 에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(EGDMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트(Bis-EMA), 우레탄 디메타크릴레이트(UDMA), 디펜타에릴트리톨 펜타아크릴레이트 모노포스페이트(dipentaerythritol pentaacrylate monophosphate, PENTA), 2-하이드로질에틸 메타크릴레이트(2-hydrozyethyl methacrylate, HEMA), 폴리알케노익산(polyalkenic acid), 비페닐 디메타크릴레이트(biphenyl dimethacrylate, BPDM), 글리세롤 포스페이트 디메타크릴레이트(glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM) 또는 이들의 혼합물 등일 수 있다. The methyl methacrylate (MMA)-based material is 2,2-bis-(4-(2-hydroxy-3methacryloyloxypropoxy)phenyl)propane (Bis-GMA), ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), ethoxylate bisphenol A dimethacrylate (Bis-EMA), urethane dimethacrylate (UDMA), dipentaeryltritol pentaacrylate monophosphate. (dipentaerythritol pentaacrylate monophosphate, PENTA), 2-hydrozyethyl methacrylate (HEMA), polyalkenic acid, biphenyl dimethacrylate (BPDM), glycerol phosphate It may be methacrylate (glycerol phosphate dimethacrylate, GPDM) or a mixture thereof.
특히 바람직하게는, 2,2-비스-(4-(2-히드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐)프로판(Bis-GMA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트(Bis-EMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(TEGDMA), 우레탄 디메타크릴레이트(UDMA) 이거나 이들의 혼합물 형태일 수 있다.Particularly preferably, 2,2-bis-(4-(2-hydroxy-3-methacryloyloxypropoxy)phenyl)propane (Bis-GMA), ethoxylate bisphenol A dimethacrylate (Bis -EMA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA), urethane dimethacrylate (UDMA), or a mixture thereof.
불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머의 함량은 그것의 사용 분야 및 목적에 따라 다양할 수 있으며, 특별히 제한되지 않는다. 다만, 상기 단량체 또는 올리고머의 함량이 지나치게 적으면 소망하는 중합체를 형성하기 어렵고 무기필러 또는 유기 필러와의 혼합이 용이하지 않으며, 반대로 함량이 지나치게 많으면 흐름성의 증가로 인하여 작업성이 결여되므로 바람직하지 않다. 이를 고려하여, 상기 단량체 또는 올리고머는 조성물 전체 중량을 기준으로 10 ~ 99 중량%, 더욱 바람직하게는 10 ~ 90 중량% 함유되는 것이 바람직하다.The content of the monomer or oligomer containing an unsaturated double bond may vary depending on the field and purpose of its use, and is not particularly limited. However, if the content of the monomer or oligomer is too small, it is difficult to form the desired polymer and mixing with the inorganic or organic filler is not easy. Conversely, if the content is too high, it is undesirable because workability is reduced due to increased flowability. . In consideration of this, the monomer or oligomer is preferably contained in an amount of 10 to 99% by weight, more preferably 10 to 90% by weight, based on the total weight of the composition.
상기 불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머의 조성 및 함량은 광중합형 치과용 레진 조성물의 중합시 조성물의 분산도 등에 중요한 역할을 하며, 마모저항성 및 작업성을 결정짓는 중요한 인자가 된다.The composition and content of the monomer or oligomer containing the unsaturated double bond plays an important role in the degree of dispersion of the light-curable dental resin composition during polymerization, and is an important factor in determining wear resistance and workability.
하나의 바람직한 예에서, 광중합형 치과용 레진 조성물에서 단량체 또는 올리고머는 바람직한 기계적 특성과 낮은 마모저항성, 우수한 조작성 등을 고려하여, 2,2-비스-(4-(2-히드록시-3-메타크릴로일옥시프로폭시)페닐)프로판(Bis-GMA), 에톡실레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트(Bis-EMA), 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트 (TEGDMA) 및 우레탄 디메타크릴레이트(UDMA)의 혼합물을 사용하는 경우, 상기 Bis-GMA의 함량은 조성물 전체 중량을 기준으로 5 ~ 15 중량%이고, TEGDMA 및 UDMA, Bis-EMA의 함량은 각각 1 ~ 15 중량%일 수 있다.In one preferred example, the monomer or oligomer in the light-cured dental resin composition is 2,2-bis-(4-(2-hydroxy-3-meta) in consideration of desirable mechanical properties, low wear resistance, excellent operability, etc. Cryloyloxypropoxy)phenyl)propane (Bis-GMA), ethoxylate bisphenol A dimethacrylate (Bis-EMA), triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA) and urethane dimethacrylate (UDMA) When using a mixture, the content of Bis-GMA may be 5 to 15% by weight based on the total weight of the composition, and the contents of TEGDMA, UDMA, and Bis-EMA may each be 1 to 15% by weight.
상기 중합개시제는 중합 반응에 사용되는 촉매의 종류에 따라 양이온 형성 메카니즘, 음이온 형성 메커니즘, 라디칼 형성 메카니즘 등으로 다양하게 행해질 수 있으며, 이중 라디칼 형성 메커니즘은 가장 보편적으로 이용된다. 이들 중합 메커니즘에 따라, 상기 중합 반응은 광중합 반응, 열중합 반응 등으로 행해질 수 있다.The polymerization initiator can be carried out in various ways, such as a cation formation mechanism, an anion formation mechanism, a radical formation mechanism, etc., depending on the type of catalyst used in the polymerization reaction, of which the radical formation mechanism is most commonly used. Depending on these polymerization mechanisms, the polymerization reaction can be carried out by photopolymerization reaction, thermal polymerization reaction, etc.
상기 광중합 반응은 가시광선에 의해 활성화되어 단량체의 중합 반응을 개시하는 광중합 개시제에 의해 실행되며, 상기 광중합 개시제는 대표적으로는 캠퍼 퀴논(camphor quinone)과 같은 α-디케톤계의 카르보닐 화합물 광중합 개시제와 아실포스파인 옥사이드계 광중합 개시제 등이 있다. 광중합 개시제는 통상적으로 조촉매로서 수소 공여체를 사용하며 주로 3급 아민계 촉매가 함께 작용한다. 상기 광중합 개시제들과 조촉매들의 구체적인 예들은 당업계에 공지되어 있으므로, 그에 대한 설명은 생략한다.The photopolymerization reaction is carried out by a photopolymerization initiator that is activated by visible light to initiate the polymerization reaction of monomers, and the photopolymerization initiator is typically an α-diketone-based carbonyl compound photopolymerization initiator such as camphor quinone. There are acylphosphine oxide-based photopolymerization initiators. The photopolymerization initiator usually uses a hydrogen donor as a cocatalyst and mainly works together with a tertiary amine-based catalyst. Since specific examples of the photopolymerization initiators and cocatalysts are known in the art, description thereof will be omitted.
상기 열중합 반응은, 벤조일 퍼옥사이드와 같은 퍼옥사이드를 포함하여 열에 의해서 라디칼이 형성되어 중합이 개시되게 된다.In the thermal polymerization reaction, radicals are formed by heat, including peroxides such as benzoyl peroxide, and polymerization is initiated.
이러한 중합 반응을 위한 중합 개시제는 중합 반응을 유도하면서 생성물의 물성에 영향을 미치지 않는 범위내에서 조성물에 포함될 수 있으며, "촉매량"이란 이러한 함량 범위를 의미하고, 조성물의 기타 성분들의 종류 및 함량과 촉매의 종류에 따라 달라질 수 있다.The polymerization initiator for this polymerization reaction may be included in the composition within a range that induces the polymerization reaction but does not affect the physical properties of the product, and "catalyst amount" means this content range, and the type and content of other components of the composition. It may vary depending on the type of catalyst.
상기 필러는 무기 필러, 유기 필러, 안정제 등을 들 수 있다.The filler may include inorganic filler, organic filler, stabilizer, etc.
상기 무기 필러는 예를 들어, 비정질 합성 실리카, 결정성 천연 실리카, 바륨 알루미늄 실리케이트, 카올린, 탈크 등이나, 스트론튬 알루미늄 실리케이트와 같은 방사능 불투과성 유리 분말 등이나, 기타 산 반응성 충진제, 나노 지르코니아 충진제 등을 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니며, 경우에 따라서는, 이들의 2 또는 그 이상의 혼합물의 형태로 사용될 수도 있다. The inorganic filler includes, for example, amorphous synthetic silica, crystalline natural silica, barium aluminum silicate, kaolin, talc, etc., radio-opaque glass powder such as strontium aluminum silicate, other acid-reactive fillers, nano-zirconia fillers, etc. However, it is not limited to these alone, and in some cases, a mixture of two or more of these may be used.
일반적으로 무기 필러는 친수성이므로 소수성인 상기 MMA계 단량체와의 혼화성이 떨어지므로, 결합제 성분을 포함하거나, 실란 커플링제로 무기 필러를 표면처리하여 단량체와의 친화성을 높일 수 있다. 무기 필러의 이러한 소수성 표면처리제로서의 실란 커플링제의 구체적인 예들은 당업계에 공지되어 있으므로, 이에 대한 구체적인 설명은 생략한다.In general, inorganic fillers are hydrophilic and therefore have poor miscibility with the hydrophobic MMA monomers, so affinity with the monomers can be increased by including a binder component or surface treating the inorganic fillers with a silane coupling agent. Since specific examples of silane coupling agents as such hydrophobic surface treatment agents for inorganic fillers are known in the art, detailed descriptions thereof will be omitted.
상기 유기 필러는, 광중합형 치과용 레진 조성물에서 중합 후 매트릭스를 구성하게 되는 단량체나 이와 상용성이 있는 단량체를 벌크 중합, 에멀젼 중합, 현탁중합 등으로 합성한 후 파우더의 형태로 제조함으로써 평균입경 0.005 내지 100 ㎛로 입자화한 것을 사용할 수 있다. The organic filler is manufactured by synthesizing monomers that form the matrix after polymerization in a light-curable dental resin composition or monomers compatible therewith through bulk polymerization, emulsion polymerization, suspension polymerization, etc., and then manufacturing them in the form of powder to have an average particle diameter of 0.005. Particles of 100 ㎛ to 100 ㎛ can be used.
경우에 따라서는 유무기 필러를 첨가하지 않고, 대신 상기 단량체의 경화 분자량을 증가시켜 기계적 강도를 증가시킬 수도 있다. In some cases, mechanical strength may be increased without adding an organic or inorganic filler, but instead by increasing the cured molecular weight of the monomer.
상기 필러는 MMA계 단량체와의 함량 관계를 고려했을 때 바람직하게는, 조성물 전체 중량을 기준으로 40 내지 90 중량%로 함유될 수 있다.Considering the content relationship with the MMA-based monomer, the filler may preferably be contained in an amount of 40 to 90% by weight based on the total weight of the composition.
상기 무기 필러 또는 유기 필러의 평균입경은 0.005 내지 100 ㎛인 것이 바람직한 바, 평균입경이 0.005 ㎛ 보다 작으면, 입자들 상호간의 응집력으로 인해 조성물 내에서의 균일한 분산 및 점도의 상승을 일으킬 수 있다. 반면에, 100 ㎛ 보다 크면, 광중합형 치과용 레진 조성물의 조직감 및 점도가 감소하여 작업성이 떨어지고, 경화 후 마모에 의해 큰 입자가 상실될 경우 윤택성이 감소되는 문제점이 있을 수 있다.The average particle diameter of the inorganic filler or organic filler is preferably 0.005 to 100 ㎛. If the average particle diameter is less than 0.005 ㎛, the cohesive force between the particles can cause uniform dispersion and an increase in viscosity in the composition. . On the other hand, if it is larger than 100 ㎛, the texture and viscosity of the light-cured dental resin composition are reduced, which reduces workability, and if large particles are lost due to abrasion after curing, there may be a problem of reduced lubricity.
상기 안정제는 바람직하게, 페놀계 및/또는 포스페이트계 안정제 등일 수 있다. The stabilizer may preferably be a phenol-based and/or phosphate-based stabilizer.
광중합형 치과용 레진 조성물에는 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에서 기타 공지의 화합물들이 첨가될 수 있는 바, 그러한 물질로는 중합지연제, 산화방지제, 조색제, 불소첨가제 등을 들 수 있다.Other known compounds may be added to the light-cured dental resin composition within the range that does not impair the effect of the invention, and such substances include polymerization retardants, antioxidants, colorants, and fluorine additives.
상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 38,000 mPaㆍs ~ 68,000 mPaㆍs 범위의 점도, 더욱 바람직하게는 45,000 m Paㆍs 내지 65,000m Paㆍs 범위의 점도를 이루는 것이 바람직하다. 점도가 지나치게 높을 경우 형태를 형성하기 어렵고, 지나치게 낮을 경우 작업성이 떨어지므로 광중합형 치과용 레진 조성물 제조시 작업성이 떨어질 수 있다. The first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition have a viscosity in the range of 38,000 mPa·s to 68,000 mPa·s, more preferably 45,000 mPa. It is desirable to achieve a viscosity in the range of ㆍs to 65,000 m Paㆍs. If the viscosity is too high, it is difficult to form a shape, and if the viscosity is too low, workability may be reduced, so workability may be reduced when manufacturing a light-cured dental resin composition.
상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물을 몰드에 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 한다. 상기 평탄화를 위해 상기 몰드를 50∼200rpm으로 회전시키는 것이 바람직하다. 상기 평탄화를 위해 상기 중합이 이루어지는 온도보다 낮은 30∼60℃의 온도로 상기 몰드를 가열하는 것이 바람직하다.While filling the first light-curable dental resin composition into the mold, the mold is rotated to flatten the first light-curable dental resin composition. It is preferable to rotate the mold at 50 to 200 rpm for the flattening. For the flattening, it is preferable to heat the mold to a temperature of 30 to 60°C, which is lower than the temperature at which the polymerization occurs.
상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물이 충진된 몰드에 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물을 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 한다. 상기 평탄화를 위해 상기 몰드를 50∼200rpm으로 회전시키는 것이 바람직하다. 상기 평탄화를 위해 상기 중합이 이루어지는 온도보다 낮은 30∼60℃의 온도로 상기 몰드를 가열하는 것이 바람직하다.While filling the mold filled with the first light-curable dental resin composition with the second light-curable dental resin composition, the mold is rotated to flatten the second light-curable dental resin composition. It is preferable to rotate the mold at 50 to 200 rpm for the flattening. For the flattening, it is preferable to heat the mold to a temperature of 30 to 60°C, which is lower than the temperature at which the polymerization occurs.
상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물이 충진된 몰드에 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물을 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 한다. 상기 평탄화를 위해 상기 몰드를 50∼200rpm으로 회전시키는 것이 바람직하다. 상기 평탄화를 위해 상기 중합이 이루어지는 온도보다 낮은 30∼60℃의 온도로 상기 몰드를 가열하는 것이 바람직하다.While filling the mold filled with the second light-curable dental resin composition with the third light-curable dental resin composition, the mold is rotated to flatten the third light-curable dental resin composition. It is preferable to rotate the mold at 50 to 200 rpm for the flattening. For the flattening, it is preferable to heat the mold to a temperature of 30 to 60°C, which is lower than the temperature at which the polymerization occurs.
상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물이 충진된 몰드에 제4 광중합형 치과용 레진 조성물을 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제4 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 할 수도 있다. 또한, 상기 제4 광중합형 치과용 레진 조성물이 충진된 몰드에 제5 광중합형 치과용 레진 조성물을 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제5 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 할 수도 있다. 상기 제4 및 제5 광중합형 치과용 레진 조성물의 점도는 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물의 점도보다는 낮은 것이 바람직하다. 상기 제4 및 제5 광중합형 치과용 레진 조성물의 색상은 작업자가 원하는 색상으로 적절하게 선정한다. While filling the fourth light-curable dental resin composition into the mold filled with the third light-curable dental resin composition, the mold may be rotated to flatten the fourth light-curable dental resin composition. Additionally, while filling the fifth light-curable dental resin composition into the mold filled with the fourth light-curable dental resin composition, the mold may be rotated to flatten the fifth light-curable dental resin composition. The viscosity of the fourth and fifth light-curable dental resin compositions is preferably lower than that of the third light-curable dental resin composition. The color of the fourth and fifth light-curable dental resin compositions is appropriately selected by the operator as desired.
적층 구조를 얻기 위해서는 서로 다른 점도와 색상의 미경화된 광중합형 치과용 레진 조성물을 적어도 3종 이상을 제조하여 충진 장치에 장착하고 가압을 하여 몰드에 충진한다. 상기 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위하여 서로 다른 색상의 각 층을 형성하기 위한 광중합형 치과용 레진 조성물들은 서로 다른 점도와 서로 다른 색상을 갖는다. 더욱 구체적으로, 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 점도와 서로 다른 색상을 갖는다.In order to obtain a laminated structure, at least three types of uncured light-cured dental resin compositions of different viscosities and colors are prepared, mounted on a filling device, pressurized, and filled into a mold. In order to manufacture the light-curable dental resin composition of the laminated structure, the light-curable dental resin compositions for forming each layer of different colors have different viscosities and different colors. More specifically, the first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition have different viscosities and different colors.
충진하면서 몰드를 가열하고 회전시켜 원심력으로 미경화된 광중합형 치과용 레진 조성물을 평탄화하여 적층 구조를 얻는다. 상기 몰드를 충진 중에 혼입될 수 있는 기포 제거와 층과 층 사이의 색조 어울어짐을 향상시키기 위해 일정 시간 몰드를 회전시켜 중합하기 전 공정을 마무리 한다.While filling, the mold is heated and rotated to flatten the uncured light-cured dental resin composition using centrifugal force to obtain a laminated structure. The process before polymerization is completed by rotating the mold for a certain period of time to remove air bubbles that may be mixed during filling of the mold and to improve color matching between layers.
점도에 따른 적층은 작은 사이즈의 몰드 적층은 어려움이 없으나, 디스크와 같은 큰 사이즈의 적층은 흐름성을 갖는 조성물이라도 평탄화 작업이 문제점으로 남을 수 있다. 그래서 충진 중 미중합된 조성물이 중합이 되지 않는 온도로 몰드를 가열시키고, 또한 몰드를 회전시켜 원심력으로 미중합된 조성물의 평탄화 작업을 진행하는 것이 바람직하다. Lamination according to viscosity is not difficult for small-sized molds, but flattening may remain a problem for large-sized molds such as disks, even if the composition has flowability. Therefore, it is desirable to heat the mold to a temperature at which the unpolymerized composition does not polymerize during filling, and then rotate the mold to flatten the unpolymerized composition using centrifugal force.
몰드는 형상, 재질, 용량 등은 특별히 제한하지 않는다. 용기의 형상은 상부 커버가 있고 상부 오픈 타입인 직육면체나 원기둥형 등 일 수 있다. 용기의 재질은 금속, 플라스틱, 엔트라, 도자기, 세라믹스, 알루미늄, 고무 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 금속이나 알루미늄과 같은 열전도성 물질이다.There are no particular restrictions on the shape, material, or capacity of the mold. The shape of the container may be a rectangular parallelepiped or a cylinder with a top cover and an open top. The material of the container may include metal, plastic, entra, porcelain, ceramics, aluminum, rubber, etc., and is preferably a thermally conductive material such as metal or aluminum.
중합 후 광중합형 치과용 레진 조성물와 몰드 간의 표면 결합력을 줄이기 위해 이형제나 몰드 표면에 코팅면을 두어 광중합형 치과용 레진 조성물 제거를 쉽게 할 수 있고, 또한 몰드와의 결합으로 생길 수 있는 크랙을 미연에 방지할 수 있다.After polymerization, in order to reduce the surface bonding force between the light-cured dental resin composition and the mold, a release agent or a coating surface is placed on the mold surface to facilitate removal of the light-cured dental resin composition and to prevent cracks that may occur due to bonding with the mold. It can be prevented.
서로 다른 색상과 점도를 갖고 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물 제조 방법으로 점도 차이를 이용하여 미중합된 조성물을 몰드에 적층하여 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하는 방법이다. 점도에 따른 적층 순서는 고점도에서 저점도로, 색상에 따른 적층 순서는 밝은 색상에서 어두운 색상 또는 어두운 색상에서 밝은 색상 순으로 적층하여 적층 구조를 얻는 것이 바람직하다. A method of manufacturing a light-cured dental resin composition having different colors and viscosities and having a laminated structure of at least three layers, using the difference in viscosity to stack the unpolymerized composition on a mold to produce a light-cured dental resin composition with a laminated structure. It's a method. It is desirable to obtain a laminated structure by stacking in the order of viscosity from high viscosity to low viscosity, and in order of color by stacking from light to dark or dark to light.
서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위하여 하부에 적층되는 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 중간에 적층되는 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상부에 적층되는 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 점도를 갖고, 하부에 적층되는 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 중간에 적층되는 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상부에 적층되는 제3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 점도가 낮은 것이 바람직하다. To produce a light-curable dental resin composition having at least three layers in which each layer having a different color is stacked, a first light-curable dental resin composition is laminated on the bottom, and a second light-curable dental resin composition is laminated in the middle. The resin composition for use, the third light-curable dental resin composition laminated on the top have different viscosities, the first light-curable dental resin composition laminated on the bottom, the second light-curable dental resin composition laminated in the middle, the upper It is preferable that the viscosity is low in the order in which the third light-cured dental resin composition is laminated.
서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위하여 하부에 적층되는 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 중간에 적층되는 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상부에 적층되는 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 색상을 갖고, 하부에 적층되는 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 중간에 적층되는 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상부에 적층되는 제3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 밝은 색상에서 어두운 색상 또는 어두운 색상에서 밝은 색상을 발현하는 것이 바람직하다.To produce a light-curable dental resin composition having at least three layers in which each layer having a different color is stacked, a first light-curable dental resin composition is laminated on the bottom, and a second light-curable dental resin composition is laminated in the middle. The resin composition for use, the third light-curable dental resin composition laminated on the top have different colors, the first light-curable dental resin composition laminated on the bottom, the second light-curable dental resin composition laminated in the middle, the top It is preferable to develop colors from light to dark or from dark to light in the order in which the third light-curable dental resin composition is laminated.
상기 몰드 내에서 충진된 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물을 중합시킨다. 상기 중합은 광중합 또는 열중합을 포함할 수 있다. 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 제3 광중합형 치과용 레진 조성물이 순차적으로 적층된 결과물을 중합한다. 상기 중합이 열중합일 경우에, 60~200℃의 온도에서 중합하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 40∼100℃의 온도로 1차 가열하고 100∼200℃의 온도로 2차 가열하여 중합시킨다. 점도가 상이한 적층 구조이기 때문에 경화 완료 후 급냉 시키면 층간 응력이 발생하여 크랙이 발생할 수 있으므로 온도는 천천히 내리면서 중합을 완료시킨다.The first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition filled in the mold are polymerized. The polymerization may include light polymerization or thermal polymerization. The resulting product in which the first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition are sequentially laminated is polymerized. When the polymerization is thermal polymerization, it is preferable to polymerize at a temperature of 60 to 200°C. More preferably, polymerization is carried out by first heating at a temperature of 40 to 100°C and secondly heating to a temperature of 100 to 200°C. Because it is a laminated structure with different viscosity, if it is rapidly cooled after curing is completed, interlayer stress may occur and cracks may occur, so the temperature is slowly lowered to complete polymerization.
이렇게 제조된 광중합형 치과용 레진 조성물은 적층 구조로 적어도 3개 층 이상 구성되며, 적층은 광중합형 치과용 레진 조성물을 고점도부터 저점도로, 색상은 밝은 색에서 어두운 색 또는 어두운 색에서 밝은 색으로 적층하여 적층 구조를 얻는다. The light-cured dental resin composition prepared in this way is composed of at least three layers in a laminated structure, where the light-cured dental resin composition is laminated from high viscosity to low viscosity and from light to dark or dark to light colors. Thus, a layered structure is obtained.
적층 구조의 적층은 적어도 3개 층 이상이고 최대 5개 층을 넘지 않게 적층하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 3~4개의 층을 유지하는게 좋다. 적층시 3개 층 미만이면 자연스러운 치아 구현이 어렵고, 적층이 5개 층 이상이면 제조 방법이 복잡하여 생산 효율성이 떨어지는 단점을 가진다. It is preferable that the stacked structure has at least three layers and does not exceed a maximum of five layers. More preferably, it is better to maintain 3 to 4 layers. If there are less than 3 layers when stacked, it is difficult to create natural teeth, and if there are more than 5 layers, the manufacturing method is complicated, which has the disadvantage of lowering production efficiency.
이하에서, 본 발명에 따른 실시예들을 구체적으로 제시하며, 다음에 제시하는 실시예들에 본 발명이 한정되는 것은 아니다. Below, embodiments according to the present invention are presented in detail, but the present invention is not limited to the embodiments presented below.
<실시예 1> <Example 1>
하기 표 1에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 70g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.003g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.007g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.001g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 밝은 색의 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A1 shade) was prepared with the composition shown in Table 1 below. 70g of barium aluminosilicate was added, 0.003g of red iron oxide was added, 0.007g of yellow iron oxide was added, 0.001g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and light-colored light-cured dental resin was added. A composition (A1 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
하기 표 2에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 65g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.007g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.012g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.005g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 중간 색상인 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A2 shade) was prepared with the composition shown in Table 2 below. 65g of barium aluminosilicate was added, 0.007g of red iron oxide was added, 0.012g of yellow iron oxide was added, 0.005g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and light-cured dental resin of medium color was added. A composition (A2 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
하기 표 3에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 60g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.015g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.020g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.01g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 어두운 색상인 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A3 shade) was prepared with the composition shown in Table 3 below. 60g of barium aluminosilicate was added, 0.015g of red iron oxide was added, 0.020g of yellow iron oxide was added, 0.01g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and dark-colored light-cured dental resin was added. A composition (A3 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
직경이 102㎜이고 높이가 12㎜인 넓은 원기둥 모양의 몰드에 실험예 1에 따라 제조된 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade), 실험예 2에 따라 제조된 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade), 실험예 3에 따라 제조된 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 차례대로 두께 4㎜씩 충진하였다. 충진시에 몰드를 35℃로 가열하고, 또한 몰드를 140rpm으로 회전시켜 각 층마다 평탄화 공정을 적용하여 중합 전의 적층 구조를 얻었다. 얻어진 적층 구조를 60℃에서 3시간, 120℃에서 5시간 동안 중합 시킨 후, 상온까지 서서히 냉각시켜 중합을 마무리하여 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하였다.<실시예 2>The light-curable dental resin composition (A1 shade) prepared according to Experimental Example 1 and the light-cured dental resin composition (A2 shade) prepared according to Experimental Example 2 were placed in a wide cylindrical mold with a diameter of 102 mm and a height of 12 mm. ), the light-cured dental resin composition (A3 shade) prepared according to Experimental Example 3 was sequentially filled with a thickness of 4 mm. During filling, the mold was heated to 35°C, the mold was rotated at 140 rpm, and a flattening process was applied to each layer to obtain a layered structure before polymerization. The obtained laminated structure was polymerized at 60°C for 3 hours and 120°C for 5 hours, and then slowly cooled to room temperature to complete the polymerization to prepare a light-cured dental resin composition with a laminated structure. <Example 2>
*하기 표 4에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 70g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.003g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.007g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.001g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 밝은 색의 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade)을 제조하였다.*A light-cured dental resin composition (A1 shade) was prepared with the composition shown in Table 4 below. 70g of barium aluminosilicate was added, 0.003g of red iron oxide was added, 0.007g of yellow iron oxide was added, 0.001g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and light-colored light-cured dental resin was added. A composition (A1 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
하기 표 5에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 70g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.007g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.012g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.005g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 중간 색상인 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A2 shade) was prepared with the composition shown in Table 5 below. 70g of barium aluminosilicate was added, 0.007g of red iron oxide was added, 0.012g of yellow iron oxide was added, 0.005g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and light-cured dental resin of medium color was added. A composition (A2 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
하기 표 6에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 70g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.015g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.020g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.010g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 어두운 색상인 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A3 shade) was prepared with the composition shown in Table 6 below. 70g of barium aluminosilicate was added, 0.015g of red iron oxide was added, 0.020g of yellow iron oxide was added, 0.010g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and dark-colored light-cured dental resin was added. A composition (A3 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
직경이 102㎜이고 높이가 12㎜인 넓은 원기둥 모양의 몰드에 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade), 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade), 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 차례대로 두께 4㎜씩 충진하였다. 충진시에 몰드를 35℃로 가열하고, 또한 몰드를 140rpm으로 회전시켜 각 층마다 평탄화 공정을 적용하여 중합 전의 적층 구조를 얻었다. 얻어진 적층 구조를 60℃에서 3시간, 120℃에서 5시간 동안 중합 시킨 후, 상온까지 서서히 냉각시켜 중합을 마무리하여 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하였다.<실시예 3> A light-curing dental resin composition (A1 shade), a light-curing dental resin composition (A2 shade), and a light-curing dental resin composition (A3 shade) were placed in a wide cylindrical mold with a diameter of 102 mm and a height of 12 mm. It was filled with a thickness of 4 mm each. During filling, the mold was heated to 35°C, the mold was rotated at 140 rpm, and a flattening process was applied to each layer to obtain a layered structure before polymerization. The obtained laminated structure was polymerized at 60°C for 3 hours and 120°C for 5 hours, and then polymerization was completed by slowly cooling to room temperature to prepare a light-cured dental resin composition with a laminated structure. <Example 3>
하기 표 7에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 70g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.003g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.007g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.001g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 밝은 색의 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A1 shade) was prepared with the composition shown in Table 7 below. 70g of barium aluminosilicate was added, 0.003g of red iron oxide was added, 0.007g of yellow iron oxide was added, 0.001g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and light-colored light-cured dental resin was added. A composition (A1 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
하기 표 8에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 65g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.007g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.012g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.005g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 중간 색상인 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A2 shade) was prepared with the composition shown in Table 8 below. 65g of barium aluminosilicate was added, 0.007g of red iron oxide was added, 0.012g of yellow iron oxide was added, 0.005g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and light-cured dental resin of medium color was added. A composition (A2 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
하기 표 9에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 65g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.015g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.020g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.010g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 어두운 색상인 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A3 shade) was prepared with the composition shown in Table 9 below. 65g of barium aluminosilicate was added, 0.015g of red iron oxide was added, 0.020g of yellow iron oxide was added, 0.010g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and dark-colored light-cured dental resin was added. A composition (A3 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
직경이 102㎜이고 높이가 12㎜인 넓은 원기둥 모양의 몰드에 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade), 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade), 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 차례대로 두께 4㎜씩 충진하였다. 충진시에 몰드를 35℃로 가열하고, 또한 몰드를 140rpm으로 회전시켜 각 층마다 평탄화 공정을 적용하여 중합 전의 적층 구조를 얻었다. 얻어진 적층 구조를 60℃에서 3시간, 120℃에서 5시간 동안 중합 시킨 후, 상온까지 서서히 냉각시켜 중합을 마무리하여 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하였다.<실시예 4> A light-curing dental resin composition (A1 shade), a light-curing dental resin composition (A2 shade), and a light-curing dental resin composition (A3 shade) were placed in a wide cylindrical mold with a diameter of 102 mm and a height of 12 mm. It was filled with a thickness of 4 mm each. During filling, the mold was heated to 35°C, the mold was rotated at 140 rpm, and a flattening process was applied to each layer to obtain a layered structure before polymerization. The obtained laminated structure was polymerized at 60°C for 3 hours and 120°C for 5 hours, and then polymerization was completed by gradually cooling to room temperature to prepare a light-cured dental resin composition with a laminated structure. <Example 4>
하기 표 10에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 70g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.003g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.007g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.001g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 밝은 색의 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A1 shade) was prepared with the composition shown in Table 10 below. 70g of barium aluminosilicate was added, 0.003g of red iron oxide was added, 0.007g of yellow iron oxide was added, 0.001g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and light-colored light-cured dental resin was added. A composition (A1 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
하기 표 11에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 60g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.007g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.012g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.005g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 중간 색상인 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A2 shade) was prepared with the composition shown in Table 11 below. 60g of barium aluminosilicate was added, 0.007g of red iron oxide was added, 0.012g of yellow iron oxide was added, 0.005g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and light-cured dental resin of medium color was added. A composition (A2 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
하기 표 12에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 60g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.015g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.020g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.010g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 어두운 색상인 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A3 shade) was prepared with the composition shown in Table 12 below. 60g of barium aluminosilicate was added, 0.015g of red iron oxide was added, 0.020g of yellow iron oxide was added, 0.010g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and dark-colored light-cured dental resin was added. A composition (A3 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
직경이 102㎜이고 높이가 12㎜인 넓은 원기둥 모양의 몰드에 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade), 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade), 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 차례대로 두께 4㎜씩 충진하였다. 충진시에 몰드를 35℃로 가열하고, 또한 몰드를 140rpm으로 회전시켜 각 층마다 평탄화 공정을 적용하여 중합 전의 적층 구조를 얻었다. 얻어진 적층 구조를 60℃에서 3시간, 120℃에서 5시간 동안 중합 시킨 후, 상온까지 서서히 냉각시켜 중합을 마무리하여 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하였다.상기 실험예의 특성을 보다 용이하게 파악할 수 있도록 비교예를 제시하며, 아래의 비교예는 단순히 이해를 돕기 위하여 제시하는 것으로 본 발명의 선행기술이 아니다.A light-curing dental resin composition (A1 shade), a light-curing dental resin composition (A2 shade), and a light-curing dental resin composition (A3 shade) were placed in a wide cylindrical mold with a diameter of 102 mm and a height of 12 mm. It was filled with a thickness of 4 mm each. During filling, the mold was heated to 35°C, the mold was rotated at 140 rpm, and a flattening process was applied to each layer to obtain a layered structure before polymerization. The obtained laminated structure was polymerized at 60°C for 3 hours and 120°C for 5 hours, and then slowly cooled to room temperature to complete the polymerization to prepare a light-cured dental resin composition with a laminated structure. Comparative examples are presented for understanding, and the comparative examples below are presented simply to aid understanding and are not prior art of the present invention.
<비교예 1><Comparative Example 1>
하기 표 13에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 70g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.003g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.007g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.001g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 밝은 색의 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A1 shade) was prepared with the composition shown in Table 13 below. 70g of barium aluminosilicate was added, 0.003g of red iron oxide was added, 0.007g of yellow iron oxide was added, 0.001g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and light-colored light-cured dental resin was added. A composition (A1 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
하기 표 14에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 65g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.007g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.012g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.005g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 중간 색상인 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A2 shade) was prepared with the composition shown in Table 14 below. 65g of barium aluminosilicate was added, 0.007g of red iron oxide was added, 0.012g of yellow iron oxide was added, 0.005g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and light-cured dental resin of medium color was added. A composition (A2 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
하기 표 15에 나타낸 조성으로 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 제조하였다. 바륨 알루미노 실리케이트는 60g 첨가하였으며, 적색 산화철은 0.015g 첨가하였고, 황색 산화철은 0.020g 첨가하였으며, 흑색 산화철은 0.01g 첨가하였고, 이산화타티늄은 0.01g 첨가하였으며, 어두운 색상인 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 제조하였다.A light-cured dental resin composition (A3 shade) was prepared with the composition shown in Table 15 below. 60g of barium aluminosilicate was added, 0.015g of red iron oxide was added, 0.020g of yellow iron oxide was added, 0.01g of black iron oxide was added, 0.01g of titanium dioxide was added, and dark-colored light-cured dental resin was added. A composition (A3 shade) was prepared.
(g)content
(g)
(Bis-EMA)Ethoxylate Bistenol A Dimethacrylate
(Bis-EMA)
직경이 102㎜이고 높이가 12㎜인 넓은 원기둥 모양의 몰드에 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade)을 두께 4㎜로 충진하였다. 충진시에 몰드를 35℃로 가열하고, 또한 몰드를 140rpm으로 회전시켜 평탄화 공정을 적용하였으며, 60℃에서 3시간, 120℃에서 5시간 동안 중합 시킨 후, 상온까지 서서히 냉각시켜 중합을 마무리하여 제1 층의 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하였다.제1 층의 광중합형 치과용 레진 조성물이 형성된 몰드에 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade)을 두께 4㎜로 충진하였다. 충진시에 몰드를 35℃로 가열하고, 또한 몰드를 140rpm으로 회전시켜 평탄화 공정을 적용하였으며, 60℃에서 3시간, 120℃에서 5시간 동안 중합 시킨 후, 상온까지 서서히 냉각시켜 중합을 마무리하여 제2 층의 광중합형 치과용 레진 조성물을 형성하였다.A wide cylindrical mold with a diameter of 102 mm and a height of 12 mm was filled with a light-curing dental resin composition (A1 shade) to a thickness of 4 mm. When filling, the mold was heated to 35℃ and the mold was rotated at 140rpm to apply a flattening process. After polymerization was performed for 3 hours at 60℃ and 5 hours at 120℃, the polymerization was completed by slowly cooling to room temperature. A one-layer light-cured dental resin composition was prepared. The mold in which the first layer of the light-cured dental resin composition was formed was filled with a light-cured dental resin composition (A2 shade) to a thickness of 4 mm. When filling, the mold was heated to 35℃ and the mold was rotated at 140rpm to apply a flattening process. After polymerization was performed for 3 hours at 60℃ and 5 hours at 120℃, the polymerization was completed by slowly cooling to room temperature. A two-layer light-cured dental resin composition was formed.
제2 층의 광중합형 치과용 레진 조성물이 형성된 몰드에 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)을 두께 4㎜로 충진하였다. 충진시에 몰드를 35℃로 가열하고, 또한 몰드를 140rpm으로 회전시켜 평탄화 공정을 적용하였으며, 60℃에서 3시간, 120℃에서 5시간 동안 중합 시킨 후, 상온까지 서서히 냉각시켜 중합을 마무리하여 제3 층의 광중합형 치과용 레진 조성물을 형성하였다.The mold in which the second layer of the light-curing dental resin composition was formed was filled with the light-curing dental resin composition (A3 shade) to a thickness of 4 mm. When filling, the mold was heated to 35℃ and the mold was rotated at 140rpm to apply a flattening process. After polymerization was performed for 3 hours at 60℃ and 5 hours at 120℃, the polymerization was completed by slowly cooling to room temperature. A three-layer light-cured dental resin composition was formed.
상기 실시예 1 내지 실시예 4와 비교예 1에서 제조된 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물들에 대해 ISO 6872 : 2015 규격에 따라 3점 굴곡강도와 ISO 14705 : 2016 규격에 따라 표면미세경도를 각각 측정하였다. 각 층간의 경계 부분에 대해서는 육안으로 관찰하여 평가하였다. 또한, 광중합형 치과용 레진 조성물의 점도를 측정하기 위하여 회전형 점도계(BROOKFIELD DV3T)를 이용하여 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2와 3에 나타내었다. 표 16은 표 1에 나타낸 조성의 광중합형 치과용 레진 조성물(A1 shade), 표 2에 나타낸 조성의 광중합형 치과용 레진 조성물(A2 shade) 그리고 표 3에 나타낸 광중합형 치과용 레진 조성물(A3 shade)에 대한 점도 결과를 나타내었고, 표 17은 실시예 1 내지 4와 비교예 1에 대한 결과를 나타내었다.For the light-cured dental resin compositions of the laminated structure prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Example 1, 3-point bending strength according to ISO 6872:2015 standard and surface microhardness according to ISO 14705:2016 standard were measured. Each was measured. The boundary between each layer was visually observed and evaluated. In addition, to measure the viscosity of the light-cured dental resin composition, it was measured using a rotational viscometer (BROOKFIELD DV3T). The results are shown in Tables 2 and 3 below. Table 16 shows the light-curable dental resin composition (A1 shade) having the composition shown in Table 1, the light-cured dental resin composition (A2 shade) having the composition shown in Table 2, and the light-cured dental resin composition (A3 shade) shown in Table 3. ), and Table 17 shows the results for Examples 1 to 4 and Comparative Example 1.
상기 표 17에서 보는 바와 같이, 실시예 1, 2, 3 및 4에 따라 제조된 광중합형 치과용 레진 조성물은 비교예 1에 따라 제조된 광중합형 치과용 레진 조성물에 비해 굴곡강도는 우수하고, 표면미세경도는 모두 유사한 결과를 보였다. 또한, 적층 구조에서의 층 간의 어울어짐은 실시예 1이 나머지 실시예들 및 비교예 1보다 경계 부분이 불명료하여 수복물을 제작 후 자연 치아와 어울어짐이 우수하여 심미성이 좋을 것이다.실시예 2에 따라 제조된 광중합형 치과용 레진 조성물은 광중합형 치과용 레진 조성물의 점도의 편차가 없어서 기계적 강도는 실시예 1에 따라 제조된 광중합형 치과용 레진 조성물와 유사한 결과를 보였으나, 적층 구조의 층간 어울어짐이 명료하여 부자연스러운 단점을 가진다. 실시예 3, 4에 따라 제조된 광중합형 치과용 레진 조성물은 실시예 1에 따라 제조된 광중합형 치과용 레진 조성물에 비해 광중합형 치과용 레진 조성물의 층간 점도가 동일한 적층 구조 제조시 층 간의 어울어짐이 떨어지는 단점을 가진다. 또한, 비교예 1에 따라 제조된 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물은 층마다 중합 공정을 실시하여 층간의 접착성이 결여되고 그에 따라 층간의 경계 부분이 약해서 기계적 강도 및 심미성이 떨어지는 단점이 있다. 실험 내용을 통해 알 수 있듯이, 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물의 층간 점도의 차를 가지고 있어야 적층 구조로 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조시 기계적 강도가 우수하고 및 적층 구조의 어울어짐이 최적임을 알 수 있다.As shown in Table 17, the light-cured dental resin compositions prepared according to Examples 1, 2, 3, and 4 have superior flexural strength and surface surface strength compared to the light-cured dental resin compositions prepared according to Comparative Example 1. All microhardnesses showed similar results. In addition, the harmony between the layers in the laminated structure has a more unclear boundary in Example 1 than the remaining Examples and Comparative Example 1, so it matches well with natural teeth after manufacturing the restoration, so the aesthetics will be good. Example 2 The light-cured dental resin composition prepared according to the light-cured dental resin composition showed no deviation in the viscosity of the light-cured dental resin composition, so the mechanical strength showed similar results to the light-cured dental resin composition prepared according to Example 1, but the interlayer compatibility of the laminated structure was poor. This clarity has the disadvantage of being unnatural. The light-curable dental resin composition prepared according to Examples 3 and 4 has the same interlayer viscosity compared to the light-cured dental resin composition prepared according to Example 1, and the layers match when manufacturing a laminated structure. This has a downside. In addition, the light-cured dental resin composition with a laminated structure prepared according to Comparative Example 1 lacks adhesion between layers because the polymerization process is performed for each layer, and as a result, the boundary between layers is weak, which has the disadvantage of poor mechanical strength and aesthetics. . As can be seen from the experiment, when manufacturing a light-cured dental resin composition with a laminated structure, the light-cured dental resin composition with a laminated structure must have a difference in interlayer viscosity to ensure excellent mechanical strength and optimum compatibility of the laminated structure. You can see that it is.
이상의 내용을 종합할 때, 실시예 1은 점도 차가 있어서 광중합형 치과용 레진 조성물의 제조에 있어서 적용상에 차이가 있으며, 적합한 광중합형 치과용 레진 조성물의 점도 범위는 38,000 mPaㆍs ~ 68,000 mPaㆍs, 더욱 바람직하게는 45,000 m Paㆍs 내지 65,000m Paㆍs 정도인 것으로 판단된다.Considering the above, Example 1 has a difference in viscosity, so there is a difference in application in the production of a light-curing dental resin composition, and the viscosity range of a suitable light-curing dental resin composition is 38,000 mPa·s to 68,000 mPa·s. s, more preferably around 45,000 m Pa·s to 65,000 m Pa·s.
이상, 본 발명의 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되는 것은 아니며, 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러 가지 변형이 가능하다.Above, the present invention has been described in detail with reference to preferred embodiments, but the present invention is not limited to the above embodiments, and various modifications may be made by those skilled in the art.
Claims (8)
상기 광중합형 치과용 레진 조성물은,
불포화 이중결합을 포함하는 단량체 또는 올리고머;
광중합 또는 열중합을 개시하기 위한 중합개시제;
유무기 필러; 및
색상 발현을 위한 색소를 포함하며,
38,000 mPaㆍs ~ 68,000 mPaㆍs 범위의 점도를 갖고,
상기 적층 구조의 광중합형 치과용 레진 조성물에서 서로 다른 색상의 각 층을 형성하기 위한 광중합형 치과용 레진 조성물들은 서로 다른 점도와 서로 다른 색상을 가지며,
서로 다른 색상을 갖는 각 층이 적층되어 적어도 3층 이상의 적층 구조를 갖는 광중합형 치과용 레진 조성물을 제조하기 위하여 하부에 적층되는 제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 중간에 적층되는 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상부에 적층되는 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 점도를 갖고,
제 1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 2 광중합형 치과용 레진 조성물, 제 3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 점도가 낮은 것을 특징으로 하는 광중합형 치과용 레진 조성물.
A light-curable dental resin composition for producing a light-curable dental resin composition having at least three layers in which each layer having a different color is stacked,
The light-cured dental resin composition,
Monomers or oligomers containing unsaturated double bonds;
A polymerization initiator to initiate photopolymerization or thermal polymerization;
Organic and inorganic fillers; and
Contains pigments for color expression,
It has a viscosity ranging from 38,000 mPa·s to 68,000 mPa·s,
In the light-curable dental resin composition of the laminated structure, the light-curable dental resin compositions for forming each layer of different colors have different viscosities and different colors,
In order to manufacture a light-curable dental resin composition having at least three layers in which each layer having a different color is stacked, a first light-curable dental resin composition is laminated on the bottom, and a second light-curable dental resin composition is laminated in the middle. The resin composition for use and the third light-cured dental resin composition laminated on top have different viscosities,
A light-curable dental resin composition characterized by low viscosity in that order: the first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition.
The method of claim 1, wherein in order to manufacture a light-curable dental resin composition having a stacked structure of at least three layers in which each layer having a different color is stacked, a first light-curable dental resin composition and a second light-curable dental resin are used. The light-cured* dental resin compositions laminated on top of the composition have different colors, and the first light-cured dental resin composition, the second light-cured dental resin composition, and the third light-cured dental resin composition have light colors in that order. A light-cured dental resin composition characterized in that it develops a dark color or a bright color from a dark color.
The light-curable dental resin composition according to claim 1, wherein the light-curable dental resin composition further comprises a polymerization retardant.
광중합 또는 열중합을 개시하기 위한 중합개시제;
유무기 필러; 및
색상 발현을 위한 색소를 포함하면서
점도가 38,000 mPaㆍs ~ 68,000 mPaㆍs 범위를 이루는 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 제3 광중합형 치과용 레진 조성물을 준비하는 단계;
(b) 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물을 몰드에 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 하는 단계;
(c) 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물이 충진된 몰드에 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물을 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 하는 단계;
(d) 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물이 충진된 몰드에 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물을 충진하면서 상기 몰드를 회전시켜 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물이 평탄화되게 하는 단계; 및
(e) 상기 몰드 내에서 충진된 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물을 동시에 중합시키는 단계를 포함하며,
상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물 및 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 점도와 서로 다른 색상을 가지며,
상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물은 서로 다른 점도를 갖고, 상기 제1 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제2 광중합형 치과용 레진 조성물, 상기 제3 광중합형 치과용 레진 조성물 순으로 점도가 낮은 것을 특징으로 하는 광중합형 치과용 레진 조성물의 제조방법.
(a) a monomer or oligomer containing an unsaturated double bond;
A polymerization initiator to initiate photopolymerization or thermal polymerization;
Organic and inorganic fillers; and
Containing pigments for color expression
Preparing a first light-curable dental resin composition, a second light-curable dental resin composition, and a third light-curable dental resin composition having a viscosity in the range of 38,000 mPa·s to 68,000 mPa·s;
(b) filling the mold with the first light-curable dental resin composition and rotating the mold to flatten the first light-curable dental resin composition;
(c) filling the mold filled with the first light-curing dental resin composition with the second light-curing dental resin composition while rotating the mold to flatten the second light-curing dental resin composition;
(d) filling the mold filled with the second light-curing dental resin composition with the third light-curing dental resin composition and rotating the mold to flatten the third light-curing dental resin composition; and
(e) simultaneously polymerizing the first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition filled in the mold,
The first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition have different viscosities and different colors,
The first light-cured dental resin composition, the second light-cured dental resin composition, and the third light-cured dental resin composition have different viscosities, and the first light-cured dental resin composition and the second light-cured dental resin composition A method for producing a light-curable dental resin composition, characterized in that the viscosity is low in that order, first to the third light-curable dental resin composition.
The method of claim 4, wherein the first light-curable dental resin composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition have different colors, and the first light-curable dental resin composition A method for producing a light-curable dental resin composition, characterized in that the composition, the second light-curable dental resin composition, and the third light-curable dental resin composition develop a light color to a dark color or a dark color to a light color in that order. .
The method of claim 4, wherein in steps (b) to (d), the mold is rotated at 50 to 200 rpm for flattening.
The light-curable dental resin composition according to claim 4, wherein in steps (b) to (d), the mold is heated to a temperature of 30 to 60° C. lower than the temperature at which the polymerization is performed for the planarization. Manufacturing method.
상기 열중합은 40∼100℃의 온도로 1차 가열하고 100∼200℃의 온도로 2차 가열하여 중합시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 광중합형 치과용 레진 조성물의 제조방법.The method of claim 4, wherein the polymerization includes thermal polymerization,
The thermal polymerization is a method of producing a light-polymerizable dental resin composition, characterized in that it includes the steps of first heating to a temperature of 40 to 100 ℃ and polymerizing by secondary heating to a temperature of 100 to 200 ℃.
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