KR20230006802A - 붕소 함유 화합물, 발광 재료, 및 이를 사용한 발광 소자 - Google Patents

Abstract

본 발명은 식 (I)(식 중, X, Y, 및 Z는 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 치환기의 함질소 헤테로아릴기이다. 단, Y 및 Z는 적어도 한쪽이 치환 또는 무치환의 함질소 헤테로아릴기이다)로 나타내는 화합물을 제공한다.

Description

붕소 함유 화합물, 발광 재료, 및 이를 사용한 발광 소자

본 발명은 붕소 함유 화합물, 발광 재료, 및 이를 사용한 발광 소자에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 발광 특성이 우수한 붕소 함유 화합물, 발광 재료, 및 이를 사용한 발광 소자에 관한 것이다.

발광 재료로서 예를 들면, 특허문헌 1∼4는 함질소 축합 고리 구조를 갖는 화합물을 여러가지 제안하고 있다.

WO 2015/102118 A CN 107501311 A CN 110407858 A 일본 공개특허공보 2012-234873호

본 발명의 과제는 발광 특성이 우수한 신규 붕소 함유 화합물, 발광 재료, 및 이를 사용한 발광 소자를 제공하는 것이다.

상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 이하의 형태를 포함하는 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

즉, 본 발명은 이하와 같다.

[1] 식 (I)로 나타내는 화합물.

식 (I) 중, X, Y, 및 Z는 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 무치환의 함질소 헤테로아릴기이다. 단, Y 및 Z는 적어도 한쪽이 치환 또는 무치환의 함질소 헤테로아릴기이다.

[2] Y 및 Z는 적어도 한쪽이 치환 또는 무치환의 9-카르바졸릴기인, [1]에 기재된 화합물.

[3] Y 및 Z는 적어도 한쪽이 C1∼4 알킬 치환의 9-카르바졸릴기인, [1]에 기재된 화합물.

[4] Y 및 Z는 적어도 한쪽이 3,6-디t-부틸-9-카르바졸릴기인, [1]에 기재된 화합물.

[5] [1]∼[4] 중 어느 하나에 기재된 화합물을 포함하는 발광 재료.

[6] [5]에 기재된 발광 재료를 함유하는 발광 소자.

본 발명의 붕소 함유 화합물은 발광 재료로서 유용하다. 본 발명에 따른 발광 재료에는, 지연 형광을 방사하는 것이 있다. 본 발명에 따른 발광 재료를 함유하는 발광 소자는 우수한 발광 효율을 실현할 수 있다.

도 1은 실시예 1에서 제조한 톨루엔 용액의 PL 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 2는 실시예 1에서 제조한 톨루엔 용액의 흡수·발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 3은 실시예 1에서 제조한 톨루엔 용액의 흡수·발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 4는 실시예 1에서 제조한 톨루엔 용액의 흡수·발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 5는 실시예 1에서 제조한 톨루엔 용액의 흡수·발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 6은 실시예 1에서 제조한 톨루엔 용액의 과도 PL 강도를 나타내는 도면이다.
도 7은 실시예 2에서 제조한 유기 일렉트로 루미네선스 소자의 에너지 다이어그램을 나타내는 도면이다.
도 8은 실시예 2에서 제조한 유기 일렉트로 루미네선스 소자의 람베르트 분포를 나타내는 도면이다.
도 9는 실시예 2에서 제조한 유기 일렉트로 루미네선스 소자의 전류 밀도-외부 양자 효율 특성을 나타내는 도면이다.
도 10은 실시예 2에서 제조한 유기 일렉트로 루미네선스 소자의 전압-전류 밀도 특성을 나타내는 도면이다.
도 11은 실시예 2에서 제조한 유기 일렉트로 루미네선스 소자의 PL 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 12는 실시예 3에서 제조한 톨루엔 용액의 PL 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 13은 실시예 3에서 제조한 톨루엔 용액의 흡수·발광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 14는 실시예 3에서 제조한 톨루엔 용액의 과도 PL 강도를 나타내는 도면이다.
도 15는 실시예 4에서 제조한 유기 일렉트로 루미네선스 소자의 람베르트 분포를 나타내는 도면이다.
도 16은 실시예 4에서 제조한 유기 일렉트로 루미네선스 소자의 전류 밀도-외부 양자 효율 특성을 나타내는 도면이다.
도 17은 실시예 4에서 제조한 유기 일렉트로 루미네선스 소자의 전압-전류 밀도 특성을 나타내는 도면이다.
도 18은 실시예 4에서 제조한 유기 일렉트로 루미네선스 소자의 PL 스펙트럼을 나타내는 도면이다.

본 발명의 붕소 함유 화합물은 식 (I)로 나타내는 화합물이다.

식 (I) 중, X, Y, 및 Z는 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 무치환의 함질소 헤테로아릴기이다. 단, Y 및 Z는 적어도 한쪽이 치환 또는 무치환의 함질소 헤테로아릴기이다.

X, Y, 및 Z에 있어서의 함질소 헤테로아릴기는 단환 또는 다환 중 어느 것이어도 된다. 함질소 다환 헤테로아릴기는 적어도 1개의 고리가 함질소 헤테로 방향환이면, 나머지 고리가 포화환, 불포화환, 또는 방향환 중 어느 것이어도 되지만, 나머지 고리는 방향환이 바람직하다. 무치환의 함질소 헤테로아릴기를 구성하는 원자의 수는 5∼40이 바람직하고, 5∼20이 보다 바람직하며, 5∼14가 더욱 바람직하다.

무치환 함질소 헤테로아릴기로는, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 테트라졸릴기 등의 5원 고리의 헤테로아릴기; 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 등의 6원 고리의 헤테로아릴기; 인돌릴기, 벤조이미다졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹사리닐기, 카르바졸릴기 등의 축합 고리의 헤테로아릴기; 등을 들 수 있다.

치환 함질소 헤테로아릴기에 있어서의 치환기는 화학적으로 허용되고, 본 발명의 효과를 갖는 한에 있어서 특별히 제한되지 않는다.

「치환기」가 될 수 있는 기의 구체예로는, 이하의 기를 들 수 있다.

플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등의 할로게노기;

메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등의 C1∼6 알킬기;

비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-메틸-2-부테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기, 4-헥세닐기, 5-헥세닐기 등의 C2∼6 알케닐기;

에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-메틸-3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-메틸-2-부티닐기, 2-메틸-3-펜티닐기, 1-헥시닐기, 1,1-디메틸-2-부티닐기 등의 C2∼6 알키닐기;

시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 큐바닐기 등의 C3∼8 시클로알킬기;

2-시클로프로페닐기, 2-시클로펜테닐기, 3-시클로헥세닐기, 4-시클로옥테닐기 등의 C3∼8 시클로알케닐기;

페닐기, 나프틸기 등의 C6∼10 아릴기;

피롤릴기, 푸릴기, 티에닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 테트라졸릴기 등의 5원 고리의 헤테로아릴기;

피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기 등의 6원 고리의 헤테로아릴기;

인돌릴기, 벤조푸릴기, 벤조티에닐기, 벤조이미다졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹사리닐기 등의 축합 고리의 헤테로아릴기;

옥시라닐기, 테트라히드로푸릴기, 디옥소라닐기, 디옥사닐기 등의 고리형 에테르기;

아지리디닐기, 피롤리디닐기, 피페리딜기, 피페라지닐기, 모르폴리닐기 등의 고리형 아미노기;

수산기; 옥소기;

메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등의 C1∼6 알콕시기;

비닐옥시기, 알릴옥시기, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기 등의 C2∼6 알케닐옥시기;

에티닐옥시기, 프로파르길옥시기 등의 C2∼6 알키닐옥시기;

페녹시기, 나프톡시기 등의 C6∼10 아릴옥시기;

티아졸릴옥시기, 피리딜옥시기 등의 5∼6원 고리의 헤테로아릴옥시기;

카르복실기;

포르밀기; 아세틸기, 프로피오닐기 등의 C1∼6 알킬카르보닐기;

포르밀옥시기; 아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기 등의 C1∼6 알킬카르보닐옥시기;

메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로폭시카르보닐기, i-프로폭시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등의 C1∼6 알콕시카르보닐기;

클로로메틸기, 클로로에틸기, 트리플루오로메틸기, 1,2-디클로로-n-프로필기, 1-플루오로-n-부틸기, 퍼플루오로-n-펜틸기 등의 C1∼6 할로알킬기;

2-클로로-1-프로페닐기, 2-플루오로-1-부테닐기 등의 C2∼6 할로알케닐기;

4,4-디클로로-1-부티닐기, 4-플루오로-1-펜티닐기, 5-브로모-2-펜티닐기 등의 C2∼6 할로알키닐기; 3,3-디플루오로시클로부틸기 등의 C3∼6 할로시클로알킬기;

2-클로로-n-프로폭시기, 2,3-디클로로부톡시기, 트리플루오로메톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기 등의 C1∼6 할로알콕시기;

2-클로로프로페닐옥시기, 3-브로모부테닐옥시기 등의 C2∼6 할로알케닐옥시기;

클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 트리클로로아세틸기 등의 C1∼6 할로알킬카르보닐기;

시아노기; 니트로기; 아미노기;

메틸아미노기, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등의 C1∼6 알킬아미노기;

아닐리노기, 나프틸아미노기 등의 C6∼10 아릴아미노기;

포르밀아미노기; 아세틸아미노기, 프로파노일아미노기, 부티릴아미노기, i-프로필카르보닐아미노기 등의 C1∼6 알킬카르보닐아미노기;

메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기, n-프로폭시카르보닐아미노기, i-프로폭시카르보닐아미노기 등의 C1∼6 알콕시카르보닐아미노기;

S,S-디메틸설폭시이미노기 등의 C1∼6 알킬설폭시이미노기;

아미노카르보닐기;

메틸아미노카르보닐기, 디메틸아미노카르보닐기, 에틸아미노카르보닐기, i-프로필아미노카르보닐기 등의 C1∼6 알킬아미노카르보닐기;

이미노메틸기, (1-이미노)에틸기, (1-이미노)-n-프로필기 등의 이미노 C1∼6 알킬기;

히드록시이미노메틸기, (1-히드록시이미노)에틸기, (1-히드록시이미노)프로필기 등의 히드록시이미노 C1∼6 알킬기;

메톡시이미노메틸기, (1-메톡시이미노)에틸기 등의 C1∼6 알콕시이미노 C1∼6 알킬기;

메르캅토기;

메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, n-부틸티오기, i-부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기 등의 C1∼6 알킬티오기;

트리플루오로메틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기 등의 C1∼6 할로알킬티오기;

비닐티오기, 알릴티오기 등의 C2∼6 알케닐티오기;

에티닐티오기, 프로파르길티오기 등의 C2∼6 알키닐티오기;

메틸설피닐기, 에틸설피닐기, t-부틸설피닐기 등의 C1∼6 알킬설피닐기;

트리플루오로메틸설피닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸설피닐기 등의 C1∼6 할로알킬설피닐기;

알릴설피닐기 등의 C2∼6 알케닐설피닐기;

프로파르길설피닐기 등의 C2∼6 알키닐설피닐기;

메틸설포닐기, 에틸설포닐기, t-부틸설포닐기 등의 C1∼6 알킬설포닐기;

트리플루오로메틸설포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸설포닐기 등의 C1∼6 할로알킬설포닐기;

알릴설포닐기 등의 C2∼6 알케닐설포닐기;

프로파르길설포닐기 등의 C2∼6 알키닐설포닐기;

트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기 등의 트리 C1∼6 알킬실릴기;

트리페닐실릴기 등의 트리 C6∼10 아릴실릴기;

또한, 이들 「치환기」는 당해 치환기 중 어느 하나의 수소 원자가, 상이한 구조의 기로 치환되어 있어도 된다.

「C1∼6」 등의 용어는 모핵이 되는 기의 탄소 원자수가 1∼6개 등인 것을 나타내고 있다. 이 탄소 원자수에는, 치환기 중에 있는 탄소 원자의 수를 포함하지 않는다. 예를 들면, 에톡시부틸기는 모핵이 되는 기가 부틸기이고, 치환기가 에톡시기이므로, C2 알콕시 C4 알킬기로 분류한다.

R로는, 히드록시기, 할로게노기, C1∼20 알킬기, C1∼20 알콕시기, C1∼20 알킬티오기, C1∼20 알킬 치환 아미노기, C6∼40 아릴 치환 아미노기, C6∼40 아릴기, 5∼40원 헤테로아릴기, C2∼10 알케닐기, C2∼10 알키닐기, C2∼20 알킬아미드 기, C6∼20 아릴아미드기, 트리 C1∼10 알킬실릴기가 바람직하고, C1∼20 알킬기, C1∼20 알콕시기, C1∼20 알킬티오기, C1∼20 알킬 치환 아미노기, C6∼40 아릴 치환 아미노기, C6∼40 아릴기, 5∼40원 헤테로아릴기가 보다 바람직하다.

인접하는 2개의 R이 연결되어 형성되는 고리로는, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 피롤 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 이미다졸린 고리, 옥사졸 고리, 이소옥사졸 고리, 티아졸 고리, 이소티아졸 고리, 시클로헥사디엔 고리, 시클로헥센 고리, 시클로펜텐 고리, 시클로헵타트리엔 고리, 시클로헵타디엔 고리, 시클로헵텐 고리 등을 들 수 있다.

본 발명의 붕소 함유 화합물의 구체예로는, 다음과 같은 것을 들 수 있다. 단, 이들은 단순한 예시이고, 본 발명은 이들 예시한 화합물로 한정되지 않는다.

본 발명의 붕소 함유 화합물은 공지의 합성 반응(예를 들면, 커플링 반응, 치환 반응 등)을 조합하여 행함으로써 얻을 수 있다.

예를 들면, 식 (I)로 나타내는 화합물은 예를 들면, 다음과 같이 하여 얻을 수 있다.

(합성예 1)(2BCz-BCB의 합성)

300㎖의 쉬링크 플라스크에 t-BuOK(1.513g, 13.5mmol), 탈수 DMF(100㎖), 3,6-디t-부틸-카르바졸(3.766g, 13.5mmol)을 첨가하고, 실온에서 30분간 교반했다. 이어서, 1-브로모-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠(0.686g, 3.00mmol)을 첨가하고 24시간 환류했다. 얻어진 액체를 물에 주입하고, 디클로로메탄을 첨가하여 추출을 행했다. 얻어진 유기층에 황산마그네슘을 첨가하여 건조시키고, 여과하여 회전 증발기로 농축했다. 농축 생성물을 클로로포름과 메탄올에 의해 재결정화시켜, 4BCz-Br의 백색 결정 1.76g(수율 46.0％)을 얻었다.

300㎖의 쉬링크 플라스크에 4BCz-Br(2.528g, 2.00mmol), 탈수 t-부틸벤젠(150㎖)을 첨가했다. 질소 치환을 행한 후, 0℃에서 n-부틸리튬(1.9㎖, 1.6M, 3.00mmol)을 조금씩 첨가하고, 실온에서 4시간 교반했다. 이어서, 0℃에서 3브롬화 붕소(0.29㎖, 3.00mmol)를 조금씩 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반했다. 이어서, 0℃에서 N,N-디이소프로필에틸아민(0.5㎖, 3.0mmol)을 첨가하고, 180℃에서 24시간 교반했다. 얻어진 액체를 실온으로 되돌리고, 물에 주입하며, 클로로포름을 첨가하여 추출을 행했다. 얻어진 유기층을 여과하고, 그 여과액을 수세하며, 황산마그네슘을 첨가하여 건조시키고, 회전 증발기로 농축했다. 농축 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(n-헥산/클로로포름＝9/1)로 분리하여, 2BCz-BCB의 주황색 결정 0.35g(수율 14.6％)을 얻었다.

(합성예 2)(3BCz-BCB의 합성)

300㎖의 쉬링크 플라스크에 t-BuOK(1.233g, 11.0mmol), 탈수 DMF(120㎖), 3,6-디t-부틸-카르바졸(3.069g, 11.0mmol)을 첨가하고, 실온에서 30분 교반했다. 이어서, 요오드펜타플루오로벤젠(0.586g, 2.00mmol)을 첨가하고 24시간 환류했다. 얻어진 액체를 물에 주입하고, 디클로로메탄을 첨가하여 추출을 행했다. 얻어진 유기층에 황산마그네슘을 첨가하여 건조, 여과하고, 회전 증발기로 농축했다. 잔사를 클로로포름과 메탄올에 의해 재결정화시켜, 5BCz-I의 백색 결정 2.26g(수율 71.0％)을 얻었다.

300㎖의 쉬링크 플라스크에 5BCz-I(3.178g, 2.00mmol), 탈수 t-부틸벤젠(150㎖)을 첨가했다. 질소 치환을 행한 후, 0℃에서 n-부틸리튬(1.9㎖, 1.6M, 3.00mmol)을 조금씩 첨가하고, 실온에서 4시간 교반했다. 이어서, 0℃에서 3브롬화 붕소(0.29㎖, 3.00mmol)를 조금씩 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반했다. 이어서, 0℃에서 N,N-디이소프로필에틸아민(0.5㎖, 3.00mmol)을 첨가하고, 180℃에서 24시간 교반했다. 얻어진 액체를 실온으로 되돌리고, 물에 주입하며, 클로로포름을 첨가하여 추출을 행했다. 얻어진 유기층을 여과하고, 그 여과액을 수세하며, 황산마그네슘을 첨가하여 건조시키고, 회전 증발기로 농축했다. 농축 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(n-헥산/클로로포름＝9/1)로 분리하여, 3BCz-BCB의 황색 결정 0.68g(수율 23.2％)을 얻었다.

(합성예 3)(BC2B의 합성)

200㎖의 쉬링크 플라스크에 t-BuOK(0.741g, 6.60mmol), 탈수 DMF(60㎖), 3,6-디t-부틸-카르바졸(1.841g, 6.60mmol)을 첨가하고, 실온에서 30분간 교반했다. 이어서, 2,4-디브로모-1,3,5-트리플루오로벤젠(0.580g, 2.00mmol)을 첨가하고 24시간 환류했다. 얻어진 액체를 물에 주입하고, 디클로로메탄을 첨가하여 추출을 행했다. 얻어진 유기층에 황산마그네슘을 첨가하여 건조시키고 여과하며, 회전 증발기로 농축했다. 농축 생성물을 클로로포름과 메탄올에 의해 재결정화시켜, 3BCz-2Br의 백색 결정 1.23g(수율 57.7％)을 얻었다.

300㎖의 쉬링크 플라스크에 3BCz-2Br(2.130g, 2.00mmol), 탈수 t-부틸벤젠(150㎖)을 첨가했다. 질소 치환을 행한 후, 0℃에서 n-부틸리튬(3.2㎖, 1.6M, 5.00mmol)을 조금씩 첨가하고, 실온에서 4시간 교반했다. 이어서, 0℃에서 3브롬화 붕소(0.48㎖, 5.00mmol)를 조금씩 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반했다. 이어서, 0℃에서 N,N-디이소프로필에틸아민(1.0㎖, 6.0mmol)을 첨가하고, 180℃에서 24시간 교반했다. 얻어진 액체를 실온으로 되돌리고, 물에 주입하며, 클로로포름을 첨가하여 추출을 행했다. 얻어진 유기층을 여과하고, 그 여과액을 수세했다. 그 후, 황산마그네슘을 첨가하여 건조시키고, 회전 증발기로 농축했다. 농축 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(n-헥산/클로로포름＝9/1)로 분리 정제를 행하여, BC2B의 황색 결정 0.672g(수율 38.6％)을 얻었다.

(합성예 4)(BCB의 합성)

300㎖의 쉬링크 플라스크에 t-BuOK(1.68g, 18.00mmol), 탈수 DMF(120㎖), 3,6-디t-부틸-카르바졸(4.19g, 18.0mmol)을 첨가하고, 실온에서 30분간 교반했다. 이어서, 1-브로모-2,6-디플루오로벤젠(1.16g, 6.00mmol)을 첨가하고 24시간 환류했다. 얻어진 액체를 물에 주입하고, 디클로로메탄을 첨가하여 추출을 행했다. 얻어진 유기층에 황산마그네슘을 첨가하여 건조시키고 여과하며, 회전 증발기로 농축했다. 농축 생성물을 클로로포름과 메탄올에 의해 재결정화시켜, 2BCz-Br의 백색 결정 2.60g(수율 61.0％)을 얻었다.

100㎖의 쉬링크 플라스크에 2BCz-Br(1.16g, 1.50mmol), 탈수 t-부틸벤젠(20㎖)을 첨가했다. 질소 치환을 행한 후, 0℃에서 n-부틸리튬(1.5㎖, 1.6M, 2.5mmol)을 조금씩 첨가하고, 실온에서 4시간 교반했다. 이어서, 0℃에서 3브롬화 붕소(0.24㎖, 2.5mmol)를 조금씩 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반했다. 이어서, 0℃에서 N,N-디이소프로필에틸아민(0.5㎖, 3.00mmol)을 첨가하고, 180℃에서 24시간 교반했다. 얻어진 액체를 실온으로 되돌리고, 물에 주입하며, 클로로포름을 첨가하여 추출을 행했다. 얻어진 유기층을 여과하고, 그 여과액을 수세했다. 그 후, 황산마그네슘을 첨가하여 건조시키고, 회전 증발기로 농축했다. 농축 생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(n-헥산/클로로포름＝9/1)로 분리 정제를 행하여, BCB의 황색 결정 0.23g(수율 23.9％)을 얻었다.

(합성예 5)(m-BCz-BCB의 합성)

3,6-디-t-부틸카르바졸(9.22g, 33.0mmol)을 질소 치환한 300㎖의 삼구 플라스크에 첨가하고, 탈수 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 80㎖에 현탁시키며, 빙수냉하에서 t-부톡시칼륨(3.93g, 35.0mmol)을 첨가하고 실온에서 0.5시간 교반했다. 이 혼합물을 빙수냉하여 질소 기류하에서 1-브로모-2,3,6-트리플루오로벤젠(2.11g, 10.0mmol)을 탈수 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 10㎖에 용해하여 첨가하고, 140℃에서 21시간 교반했다. 반응 용액를 빙수냉하고, 물과 톨루엔을 첨가하여 유기층을 분액했다. 또한, 수층을 톨루엔으로 2회 추출하고, 혼합한 유기층을 물로 3회 세정한 후, 포화 식염수로 세정했다. 유기층을 황산마그네슘으로 탈수하고, 여과·농축함으로써 조생성물을 얻었다. 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용출액: n-헥산/벤젠)로 정제함으로써 무색 비정질로서 중간체를 7.29g(수율 73.7％)을 얻었다.

300㎖의 사구 플라스크에 중간체(5.43g, 5.5mmol)와 탈수 자일렌 110㎖를 첨가하고, 탈기·질소 치환을 행한 후, -10℃에서 t-부틸리튬(1.61Mn-펜탄 용액 10.23㎖, 16.5mmol)을 적하하며, 60℃에서 2시간 교반했다. 이어서, -40℃에서 3브롬화 붕소(1M 디클로로메탄 용액 16.5㎖, 16.5mmol)를 첨가하고, 실온에서 0.5시간 교반했다. 이어서, -10℃에서 N,N-디이소프로필에틸아민(4.6㎖, 26.4mmol)을 첨가하고, 120℃에서 18시간 교반했다. 반응액를 빙수냉하고, 초산나트륨 수용액과 톨루엔을 첨가하여 불용물을 셀라이트 여과하며, 유기층을 분액했다. 또한, 수층을 톨루엔으로 2회 추출하고, 혼합한 유기층을 포화 식염수로 세정했다. 유기층을 황산마그네슘으로 탈수하고, 여과·농축함으로써 조생성물을 얻었다. 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용출액: n-헥산/벤젠)로 정제를 행하여, 조정제물을 1.38g 얻었다. 동일한 방법으로 얻어진 조정제물 2.71g을 디클로로메탄/메탄올로 재결정하여 m-BCz-BCB의 주황색 결정을 2.67g(수율 31.8％) 얻었다.

합성된 화합물의 정제는 칼럼 크로마토그래피에 의한 정제, 실리카겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법 등에 의해 행할 수 있다. 화합물의 동정은 NMR 분석 등에 의해 행할 수 있다. 한편, 예시하지 못한 본 발명의 화합물은 상기의 방법과 동일하게 하여 합성할 수 있음을 상기의 설명으로 당업자에 있어서 용이하게 이해할 수 있다.

본 발명의 붕소 함유 화합물은 발광 재료로서 사용할 수 있다. 본 발명의 발광 재료는 유기 포토 루미네선스 소자, 유기 일렉트로 루미네선스 소자 등의 발광 소자를 제공할 수 있다. 본 발명의 붕소 함유 화합물은 다른 발광 재료(호스트 재료)의 발광을 어시스트하는 기능을 가지므로, 다른 발광 재료에 도프하여 사용할 수 있다.

본 발명의 유기 포토 루미네선스 소자는 기판 상에 본 발명의 발광 재료를 함유하는 발광층을 형성하여 이루어지는 것이다. 발광층은 스핀 코트 등과 같은 도포법, 잉크젯 인쇄법 등과 같은 인쇄법, 증착법 등에 의해 얻을 수 있다.

본 발명의 유기 일렉트로 루미네선스 소자는 양극과 음극 사이에 유기층을 형성하여 이루어지는 것이다. 본 발명에 있어서의 「유기층」이란, 양극과 음극 사이에 위치하는, 실질적으로 유기물로 이루어지는 층을 의미하고, 이들 층은 본 발명의 발광 소자의 성능을 저해하지 않는 범위에서 무기물을 포함하고 있어도 된다.

본 발명의 유기 일렉트로 루미네선스 소자의 일 실시형태에 있어서의 구조로는, 기판 상에 순차적으로, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층, 음극으로 이루어지는 것, 또한, 전자 수송층과 음극 사이에 추가로 전자 주입층을 갖는 것을 들 수 있다. 이들 다층 구조에 있어서는 유기층을 몇 층 생략하는 것이 가능하고, 예를 들면, 기판 상에 순차적으로, 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극으로 하는 것이나, 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 음극으로 할 수도 있다. 본 발명의 발광 재료는 발광층 뿐만 아니라, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 정공 저지층, 전자 수송층, 또는 전자 주입층에 도프시켜도 된다.

기판은 발광 소자의 지지체가 되는 것이고, 실리콘판, 석영판, 유리판, 금속판, 금속박, 수지 필름, 수지 시트 등이 사용된다. 특히, 유리판이나, 폴리에스테르, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리설폰 등의 투명한 합성 수지판이 바람직하다. 합성 수지 기판을 사용하는 경우에는 가스 배리어성에 유의할 필요가 있다. 기판의 가스 배리어성이 너무 낮으면, 기판을 통과하는 외기에 의해 발광 소자가 열화하는 경우가 있다. 이 때문에, 합성 수지 기판의 어느 편측 또는 양측으로 치밀한 실리콘 산화막 등을 형성하여 가스 배리어성을 확보하는 것이 바람직하다.

기판 상에는 양극이 형성된다. 양극에는 일함수의 큰 재료가 일반적으로 사용된다. 양극용 재료로서 예를 들면, 알루미늄, 금, 은, 니켈, 팔라듐, 백금 등의 금속; 인듐 산화물, 주석 산화물, ITO, 산화아연, In₂O₃-ZnO, IGZO 등의 금속 산화물, 요오드화 구리 등의 할로겐화 금속, 카본 블랙, 혹은 폴리(3-메틸티오펜), 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 도전성 고분자 등을 들 수 있다. 양극의 형성은 통상, 스퍼터링법, 진공 증착법 등에 의해 행해지는 경우가 많다. 또한, 은 등의 금속 미립자, 요오드화 구리 등의 미립자, 카본 블랙, 도전성 금속 산화물 미립자, 도전성 고분자 미분말 등의 경우에는, 적당한 바인더 수지 용액에 분산하여, 기판 상에 도포함으로써 양극을 형성할 수도 있다. 또한, 도전성 고분자의 경우에는 전해 중합에 의해 직접 기판 상에 박막을 형성하거나, 기판 상에 도전성 고분자를 도포하여 양극을 형성할 수도 있다.

양극은 상이한 2종 이상의 물질을 적층하여 형성하는 것도 가능하다. 양극의 두께는 필요로 하는 투명성에 의해 상이하다. 투명성이 필요로 되는 경우에는 가시광의 투과율을 통상, 60％ 이상, 바람직하게는 80％ 이상으로 하는 것이 바람직하고, 이 경우, 두께는 통상, 10∼1000㎚, 바람직하게는 10∼200㎚이다. 불투명이어도 되는 경우, 양극은 기판의 두께와 동일한 정도여도 된다. 양극의 시트 저항은 수백Ω／□ 이상인 것이 바람직하다.

필요에 따라 형성되는 정공 주입층으로서, 구리 프탈로시아닌으로 대표되는 포르피린 화합물 외에, 나프탈렌디아민 유도체, 스타버스트형의 트리페닐아민 유도체, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 3개 이상, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 갖는 아릴아민 화합물 등의 트리페닐아민 삼량체 및 사량체, 헥사시아노아자트리페닐렌과 같은 억셉터성 복소 고리 화합물이나 도포형의 고분자 재료를 사용할 수 있다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.

필요에 따라 형성되는 정공 수송층에 사용되는 정공 수송 재료로는, 양극으로부터의 정공 주입 효율이 높고, 또한, 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있는 것이 바람직하다. 그러기 위해서는, 이온화 포텐셜이 작고, 가시광의 광에 대해 투명성이 높으며, 추가로 정공 이동도가 크고, 또한 안정성이 우수하며, 트랩이 되는 불순물이 제조시나 사용시에 발생하기 어려운 것이 바람직하다. 상기의 일반적 요구 이외에, 차재 표시용의 응용을 생각한 경우, 소자에는 더욱 내열성이 높은 것이 바람직하다. 따라서, Tg로서 70℃ 이상의 값을 갖는 재료가 바람직하다.

필요에 따라 형성되는 정공 수송층으로서, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 아닐린계 공중합체, 도전성 고분자 올리고머 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로, m-카르바졸릴페닐기를 함유하는 화합물, N,N'-디페닐-N,N'-디(m-트릴)-벤지딘(이후, TPD라고 약칭한다), N,N'-디페닐-N,N'-디(α-나프틸)-벤지딘(이후, NPD라고 약칭한다), N,N,N',N'-테트라비페니릴벤지딘 등의 벤지딘 유도체, 1,1-비스[(디-4-트릴아미노)페닐]시클로헥산(이후, TAPC라고 약칭한다), 각종 트리페닐아민 삼량체 및 사량체나 카르바졸 유도체 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 정공 수송층은 단층 구조의 막이어도 되고, 적층 구조의 막이어도 된다. 또한, 정공의 주입·수송층으로서, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(이후, PEDOT라고 약칭한다)/폴리(스티렌설포네이트)(이후, PSS라고 약칭한다) 등의 도포형의 고분자 재료를 사용할 수 있다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.

또한, 정공 주입층 혹은 정공 수송층에 있어서, 당해 층에 통상 사용되는 재료에 대해, 추가로 트리스브로모페닐아민헥사클로로안티몬을 P 도핑한 것이나, PD의 구조를 그 부분 구조로 갖는 고분자 화합물 등을 사용할 수 있다. 정공 주입·수송성 호스트 재료로서, CBP나 TCTA, mCP 등의 카르바졸 유도체 등을 사용할 수 있다.

정공 주입 재료로서 사용할 수 있는 바람직한 화합물 (hi1)∼(hi7)을 이하에 든다.

정공 수송 재료로서 사용할 수 있는 바람직한 화합물 (ht1)∼(ht38)을 이하에 든다.

필요에 따라 형성되는 전자 저지층으로서, 4,4',4"-트리(N-카르바졸릴)트리페닐아민(이후, TCTA라고 약칭한다), 9,9-비스[4-(카르바졸-9-일)페닐]플루오렌, 1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠(이후, mCP라고 약칭한다), 2,2-비스(4-카르바졸-9-일페닐)아다만탄(이후, Ad-Cz라고 약칭한다) 등의 카르바졸 유도체, 9-[4-(카르바졸-9-일)페닐]-9-[4-(트리페닐실릴)페닐]-9H-플루오렌으로 대표되는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 갖는 화합물 등의 전자 저지 작용을 갖는 화합물을 사용할 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 전자 저지층은 단층 구조의 막이어도 되고, 적층 구조의 막이어도 된다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.

전자 저지 재료로서 사용할 수 있는 바람직한 화합물 (es1)∼(es5)를 이하에 든다.

발광층은 양극 및 음극의 각각으로부터 주입되는 정공 및 전자가 재결합함으로써 여기자가 생성되고, 발광하는 기능을 갖는 층이다. 발광층은 본 발명의 발광 재료 단독으로 형성해도 되고, 호스트 재료에 본 발명의 발광 재료를 도프하여 형성해도 된다. 호스트 재료의 예로는, 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(이후, Alq3이라고 약칭한다) 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체, 안트라센 유도체, 비스스티릴벤젠 유도체, 피렌 유도체, 옥사졸 유도체, 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체, 비피리딜기와 오쏘터페닐 구조를 갖는 화합물, mCP, 티아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 폴리디알킬플루오렌 유도체 등을 들 수 있다. 발광층에는 공지의 도펀트가 포함되어 있어도 된다. 도펀트로는, 퀴나크리돈, 쿠마린, 루브렌, 안트라센, 페릴렌, 및 이들의 유도체, 벤조피렌 유도체, 로다민 유도체, 아미노스티릴 유도체 등을 들 수 있다. 또한, Ir(ppy)3 등의 녹색의 인광 발광체, FIrpic, FIr6 등의 청색의 인광 발광체, Btp2Ir(acac) 등의 적색의 인광 발광체 등의 인광성 발광체를 사용해도 된다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 발광층은 단층 구조의 막이어도 되고, 적층 구조의 막이어도 된다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.

호스트 재료를 사용한 경우, 발광층에 함유시킬 수 있는 본 발명의 발광 재료의 양은, 하한이 바람직하게는 0.1질량％, 보다 바람직하게는 1질량％이고, 상한이 바람직하게는 50질량％, 보다 바람직하게는 20질량％, 더욱 바람직하게는 10질량％이다.

발광층의 호스트 재료로서 사용할 수 있는 바람직한 화합물 (el1)∼(el40)을 이하에 든다.

필요에 따라 형성되는 정공 저지층으로서, 비피리딜기와 오쏘터페닐 구조를 갖는 화합물, 바소큐프로인(이후, BCP라고 약칭한다) 등의 페난트롤린 유도체나, 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)-4-페닐페놀레이트(이후, BAlq라고 약칭한다) 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체, 각종 희토류 착체, 옥사졸 유도체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체 등, 정공 저지 작용을 갖는 화합물을 들 수 있다. 이들 재료는 전자 수송층의 재료를 겸해도 된다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 정공 저지층은 단층 구조의 막이어도 되고, 적층 구조의 막이어도 된다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.

정공 저지 재료로서 사용할 수 있는 바람직한 화합물 (hs1)∼(hs11)을 이하에 든다.

필요에 따라 형성되는 전자 수송층으로서, Alq3, BAlq를 비롯한 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 외에, 각종 금속 착체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 옥사디아졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 카르보디이미드 유도체, 퀴녹살린 유도체, 페난트롤린 유도체, 시롤 유도체 등을 사용할 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 전자 수송층은 단층 구조의 막이어도 되고, 적층 구조의 막이어도 된다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 의해 박막 형성을 행할 수 있다.

필요에 따라 형성되는 전자 주입층으로서, 불화리튬, 불화세슘 등의 알칼리 금속염, 불화마그네슘 등의 알칼리 토류 금속염, 산화알루미늄 등의 금속 산화물 등을 사용할 수 있지만, 전자 수송층과 음극의 바람직한 선택에 있어서는, 이를 생략할 수 있다.

전자 주입층 혹은 전자 수송층에 있어서, 당해 층에 통상 사용되는 재료에 대해, 추가로 세슘 등의 금속을 N 도핑한 것을 사용할 수 있다.

전자 수송 재료로서 사용할 수 있는 바람직한 화합물 (et1)∼(et30)을 이하에 든다.

전자 주입 재료로서 사용할 수 있는 바람직한 화합물 (ei1)∼(ei4)를 이하에 든다.

안정화 재료로서 사용할 수 있는 바람직한 화합물 (st1)∼(st5)를 이하에 든다.

음극에는 일함수가 작은 재료가 일반적으로 사용된다. 음극용 재료로서 예를 들면, 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 리튬, 주석, 마그네슘, 마그네슘/구리 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄 혼합물, 인듐, 칼슘, 알루미늄, 은, 리튬/알루미늄 혼합물, 마그네슘 은 합금, 마그네슘 인듐 합금, 알루미늄 마그네슘 합금 등이 사용된다. 투명 도전성 재료를 사용함으로써 투명 또는 반투명한 음극을 얻을 수 있다. 음극의 두께는 통상, 10∼5000㎚, 바람직하게는 50∼200㎚이다. 음극의 시트 저항은 수백Ω/□ 이상인 것이 바람직하다.

한편, 낮은 일함수 금속으로 이루어지는 음극을 보호하는 목적으로, 이 위에 추가로 알루미늄, 은, 니켈, 크롬, 금, 백금 등의 일함수가 높고 대기에 대해 안정적인 금속층을 적층하면, 소자의 안정성을 증가시키기 때문에 바람직하다. 또한, 음극과, 인접하는 유기층(예를 들면, 전자 수송층이나, 전자 주입층)의 컨택트를 향상시키기 위해, 양자간에 음극 계면층을 형성해도 된다. 음극 계면층에 사용되는 재료로는, 방향족 디아민 화합물, 퀴나크리돈 화합물, 나프타센 유도체, 유기 실리콘 화합물, 유기 인 화합물, N-페닐카르바졸 골격을 갖는 화합물, N-비닐카르바졸 중합체 등을 들 수 있다.

본 발명의 발광 소자는 단일 소자, 어레이상으로 배치된 구조로 이루어지는 소자, 양극과 음극이 X-Y 매트릭스상으로 배치된 구조 중 어느 것에 있어서도 적용할 수 있다.

실시예

이하, 본 발명의 실시형태에 대해, 그 효과를 나타낸다.

본 발명의 발광 재료를 사용하여, 유기 포토 루미네선스 소자 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자를 제작하고, 발광 특성을 평가했다.

발광 특성의 평가는 소스 미터(키슬리사 제조: 2400 시리즈), 분광 방사 휘도계(코니카 미놀타사 제조: CS-2000), 분광 형광 광도계(니혼 분코사 제조: FP-8600), 및 100㎜Φ 적분구(니혼 분코사 제조: ILF-835)를 이용하여 행했다.

(실시예 1)

질소 분위기의 글로브 박스 중에서, BC2B(표 및 도면 중 「A」라고 표기하는 경우가 있다), BCB(표 및 도면 중 「B」라고 표기하는 경우가 있다), 3BCz-BCB(표 및 도면 중 「C」라고 표기하는 경우가 있다), 및 2BCz-BCB(표 및 도면 중 「D」라고 표기하는 경우가 있다)의 톨루엔 용액를 각각 조제했다. 이들 용액에 대해 PL 스펙트럼 및 발광 양자 수율(PLQY)을 각각 측정했다. 그 결과를 도 1∼6 및 표 1에 나타낸다.

(실시예 2)

막두께 50㎚의 인듐·주석 산화물(ITO)로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에 10㎚ 두께의 HAT-CN막, 50㎚ 두께의 TAPC막, 10㎚ 두께의 mCBP막을 이 순서로 진공 증착법(5.0×10^-4Pa 이하)에 의해 적층시켰다(도 7 참조).

EML막(발광층)으로서 표 2에 나타내는 발광 재료와, 10㎚ 두께로 TADF를 2중량％ 함유하는 mCBP막을 각각 사용했다. 발광 재료 농도를 10.0중량％로 설정했다.

이어서, 10㎚ 두께의 PPF막, 40㎚ 두께의 B3PyPB막, 및 Liq/Al막을 이 순서로 진공 증착법으로 적층시킴으로써, 유기 일렉트로 루미네선스 소자를 얻었다.

유기 일렉트로 루미네선스 소자의 특성을 측정했다. 도 8∼11 및 표 2에 발광 특성을 나타낸다.

(실시예 3)

질소 분위기의 글로브 박스 중에서, m-BCz-BCB(표 및 도면 중 「E」라고 표기하는 경우가 있다)의 톨루엔 용액를 각각 조제했다. 이 용액에 대해 PL 스펙트럼 및 발광 양자 수율(PLQY)을 각각 측정했다. 그 결과를 도 11∼14 및 표 3에 나타낸다.

(실시예 4)

EML막(발광층)으로서 표 4에 나타내는 발광 재료를 사용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 하여 유기 일렉트로 루미네선스 소자를 얻었다. 유기 일렉트로 루미네선스 소자의 특성을 측정하여, 도 15∼18 및 표 4에 발광 특성을 나타낸다.

이상과 같이, 식 (I)로 나타내는 화합물인, 2BCz-BCB, 3BCz-BCB, 또는 m-BCz-BCB로 이루어지는 발광 재료는 BC2B 또는 BCB로 이루어지는 발광 재료에 비해, 높은 발광 특성이 얻어진다.

Claims (6)

1. 식 (I)로 나타내는 화합물:
   

   

   
   식 (I) 중, X, Y, 및 Z는 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 치환 또는 무치환의 함질소 헤테로아릴기이다; 단, Y 및 Z는 적어도 한쪽이 치환 또는 무치환의 함질소 헤테로아릴기이다.
2. 제 1 항에 있어서,
   Y 및 Z는 적어도 한쪽이 치환 또는 무치환의 9-카르바졸릴기인, 화합물.
3. 제 1 항에 있어서,
   Y 및 Z는 적어도 한쪽이 C1∼4 알킬 치환의 9-카르바졸릴기인, 화합물.
4. 제 1 항에 있어서,
   Y 및 Z는 적어도 한쪽이 3,6-디t-부틸-9-카르바졸릴기인, 화합물.
5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 발광 재료.
6. 제 5 항의 발광 재료를 함유하는 발광 소자.

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