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KR20220142863A - 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents

신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20220142863A
KR20220142863A KR1020210049431A KR20210049431A KR20220142863A KR 20220142863 A KR20220142863 A KR 20220142863A KR 1020210049431 A KR1020210049431 A KR 1020210049431A KR 20210049431 A KR20210049431 A KR 20210049431A KR 20220142863 A KR20220142863 A KR 20220142863A
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KR
South Korea
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compound
group
light emitting
substituted
unsubstituted
Prior art date
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KR1020210049431A
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임병윤
이재철
김용욱
유소영
김신성
김영광
정수훈
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주식회사 엘지화학
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Publication date
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Abstract

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자{Novel compound and organic light emitting device comprising the same}
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
한편, 최근에는 공정 비용 절감을 위하여 기존의 증착 공정 대신 용액 공정, 특히 잉크젯 공정을 이용한 유기 발광 소자가 개발되고 있다. 초창기에는 모든 유기 발광 소자 층을 용액 공정으로 코팅하여 유기 발광 소자를 개발하려 하였으나 현재 기술로는 한계가 있어, 정구조 형태에서 HIL, HTL, EML만을 용액 공정으로 진행하고 추후 공정은 기존의 증착 공정을 활용하는 하이브리드(hybrid) 공정이 연구 중이다.
이에 본 발명에서는 유기 발광 소자에 사용될 수 있으면서 동시에 용액 공정에 사용 가능한 신규한 유기 발광 소자의 소재를 제공한다.
한국특허 공개번호 제10-2000-0051826호
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
Ar1은 인접한 두 개의 고리와 융합된 퓨란, 또는 티오펜이고,
Ar2는 인접한 고리와 융합된 벤젠, 벤조퓨란, 또는 벤조티오펜이고,
n1은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
R1 중 적어도 하나는 벤조퓨라닐, 또는 벤조티오페닐이고; 나머지는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-60 알키닐, 치환 또는 비치환된 C3-30 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자를 제공한다.
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있으며, 또한 용액 공정에 사용이 가능하며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자주입 및 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
(용어의 정의)
본 명세서에서,
Figure pat00002
또는
Figure pat00003
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐이기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00004
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00005
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00006
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐이기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난쓰레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00007
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴의 예로는 잔텐(xanthene), 티오잔텐(thioxanthen), 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다.
(화합물)
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 분자 구조 내에 적어도 하나의 벤조퓨라닐, 또는 벤조티오페닐을 포함하는 것을 특징으로 한다. 바람직하게는, 상기 벤조퓨라닐은 벤조퓨란-2-일(
Figure pat00008
) 또는 벤조퓨란-3-일(
Figure pat00009
)이고, 상기 벤조티오페닐은 벤조티오펜-2-일(
Figure pat00010
) 또는 벤조티오펜-3-일(
Figure pat00011
)이다.
바람직하게는, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다:
[화학식 1-1]
Figure pat00012
[화학식 1-2]
Figure pat00013
[화학식 1-3]
Figure pat00014
[화학식 1-4]
Figure pat00015
상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
Ar2, n1, R1, 및 R2는 앞서 정의한 바와 같다.
바람직하게는, R1 중 적어도 하나는
Figure pat00016
,
Figure pat00017
,
Figure pat00018
또는
Figure pat00019
이고; 나머지는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
바람직하게는, R1 중 적어도 하나는
Figure pat00020
,
Figure pat00021
,
Figure pat00022
또는
Figure pat00023
이고; 나머지는 수소, 중수소, C3-10 알킬, 페닐, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐이다.
바람직하게는, R1 중 적어도 하나는
Figure pat00024
,
Figure pat00025
,
Figure pat00026
또는
Figure pat00027
이고; 나머지는 수소, 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 터트부틸, 페닐, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐이다.
바람직하게는, R2는 수소, 중수소, 또는 C1-4 알킬이다.
바람직하게는, R2는 수소, 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 또는 터트부틸이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다.
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
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Figure pat00040
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Figure pat00113
한편, 본 발명은 일례로 하기 반응식 1과 같은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다:
[반응식 1]
Figure pat00114
상기 반응식 1에서, X를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐이고, 바람직하게는 브로모, 또는 클로로이다.
상기 단계 1은 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 단계 2는, BI3와 반응시키는 것으로 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 화합물을 포함하는 유기물층은 진공 증착법, 용액 공정 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성할 수 있으며, 용액 공정에 대해서는 이하 상세히 설명한다.
(코팅 조성물)
본 발명에 따른 화합물은 용액 공정으로 유기 발광 소자의 유기물 층, 특히 발광층을 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물은 발광층의 도펀트 재료로 사용될 수 있다. 이를 위하여, 본 발명은 상술한 본 발명에 따른 화합물 및 용매를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
상기 용매는 본 발명에 따른 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭사이드 등의 술폭사이드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 부틸벤조에이트, 메틸-2-메톡시벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 테트랄린; 3-페녹시톨루엔 등의 용매를 들 수 있다. 또한, 상술한 용매를 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 상기 용매로 톨루엔을 사용할 수 있다.
또한, 상기 코팅 조성물은 호스트 재료로 사용되는 화합물을 더 포함할 수 있고, 상기 호스트 재료에 사용되는 화합물에 대한 설명은 후술한다. 또한, 상기 코팅 조성물은 도펀트 재료로 사용되는 화합물을 포함할 수 있고, 상기 도펀트 재료에 사용되는 화합물에 대한 설명은 후술한다.
또한, 상기 코팅 조성물의 점도는 1 cP 이상이 바람직하다. 또한, 상기 코팅 조성물의 코팅 용이성을 감안하여, 상기 코팅 조성물의 점도는 10 cP 이하가 바람직하다. 또한, 상기 코팅 조성물 내 본 발명에 따른 화합물의 농도는 0.1 wt/v% 이상이 바람직하다. 또한, 상기 코팅 조성물이 최적으로 코팅될 수 있도록, 상기 코팅 조성물 내 본 발명에 따른 화합물의 농도는 20 wt/v%이하가 바람직하다.
또한, 본 발명은 상술한 코팅 조성물을 사용하여 발광층을 형성하는 방법을 제공한다. 구체적으로, 양극 상에, 또는 양극 상에 형성된 정공 수송층 상에 상술한 본 발명에 따른 발광층을 용액 공정으로 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리하는 단계를 포함한다.
상기 용액 공정은 상술한 본 발명에 따른 코팅 조성물을 사용하는 것으로, 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
상기 열처리 단계에서 열처리 온도는 150 내지 230℃가 바람직하다. 또한, 상기 열처리 시간은 1분 내지 3시간이고, 보다 바람직하게는 10분 내지 1시간이다. 또한, 상기 열처리는 아르곤, 질소 등의 불활성 기체 분위기에서 수행하는 것이 바람직하다.
(유기 발광 소자)
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 특히, 본 발명에 따른 화합물은 발광층의 도펀트로 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 유기물층 및 음극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 화합물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 화합물 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 화합물, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 주입 및 수송층은 전극으로부터 전자를 주입하고, 수취된 전자를 발광층까지 수송하는 전자수송층 및 전자주입층의 역할을 동시에 수행하는 층으로, 상기 발광층 또는 상기 전자조절층 상에 형성된다. 이러한 전자 주입 및 수송물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 전자 주입 및 수송물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 또는 LiF, NaF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물, 또는 질소 함유 5원환 유도체 등을 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상술한 재료 외에도, 상기 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 및 전자 주입층에는 퀀텀닷 등의 무기 화합물 또는 고분자 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
상기 퀀텀닷은 예를 들어, 콜로이드 퀀텀닷, 합금 퀀텀닷, 코어셸 퀀텀닷, 또는 코어 퀀텀닷일 수 있다. 제2족 및 제16족에 속하는 원소, 제13족 및 제15족에 속하는 원소, 제13족 및 제17족에 속하는 원소, 제11족 및 제17족에 속하는 원소, 또는 제14족 및 제15족에 속하는 원소를 포함하는 퀀텀닷일 수 있으며, 카드뮴(Cd), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 황(S), 인(P), 인듐(In), 텔루륨(Te), 납(Pb), 갈륨(Ga), 비소(As) 등의 원소를 포함하는 퀀텀닷이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 배면 발광(bottom emission) 소자, 전면 발광(top emission) 소자, 또는 양면 발광 소자일 수 있으며, 특히 상대적으로 높은 발광 효율이 요구되는 배면 발광 소자일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1: 화합물 1의 제조
Figure pat00115
화합물 1-a(1.0 eq.), NaOt-Bu(4 eq.), 및 화합물 1-b(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.1 M)에 용해시켰다. Bath 온도 100℃ 하에서 Pd(t-Bu3P)2(5 mol%)를 적가하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 1-c(76% 수율)를 제조하였다.
화합물 1-d(1.0 eq.), NaOt-Bu(4 eq.), 및 화합물 1-c(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.1 M)에 용해시켰다. Bath 온도 120℃ 하에서 Pd(t-Bu3P)2(5 mol%)를 적가하고 4시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 1-e(81% 수율)를 제조하였다.
화합물 1-f(1.0 eq.), 화합물 1-g(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 THF(0.1 M)에 용해시켰다. K2CO3(aq.)(1.5 eq.)를 반응물에 적가하였다. Bath 온도 80℃ 하에서 Pd(PPh3)4(1.5 mol%)를 적가하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 1-h(62% 수율)를 제조하였다.
화합물 1-h(1.0 eq.), NaOt-Bu(4 eq.), 및 화합물 1-i(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.1 M)에 용해시켰다. Bath 온도 100℃ 하에서 Pd(t-Bu3P)2(5 mol%)를 적가하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 1-j(76% 수율)를 제조하였다.
화합물 1-e(1.0 eq.), NaOt-Bu(4 eq.), 및 화합물 1-j(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.1 M)에 용해시켰다. Bath 온도 100℃ 하에서 Pd(t-Bu3P)2(5 mol%)를 적가하고 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 1-k(71% 수율)를 제조하였다.
화합물 1-k(1.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.03 M)에 용해시켰다. 반응물에 BI3(2.0 eq.)를 천천히 적가하고 bath 온도 80℃ 하에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 충분히 식히고 CH2Cl2로 묽혔다. 반응물에 EtNi-Pr2(15.0 eq.)와 sat.Na2S2O3(aq.)를 차례로 적가하고, CH2Cl2/H2O로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 1(71% 수율)를 제조하였다.
m/z [M+H]+ 863.5
실시예 2: 화합물 2의 제조
Figure pat00116
화합물 1-f 대신 화합물 2-a를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 제조하였다.
m/z [M+H]+ 863.4
실시예 3: 화합물 3의 제조
Figure pat00117
화합물 1-f 대신 화합물 3-a를, 화합물 1-i 대신 화합물 3-c를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 3을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 815.5
실시예 4: 화합물 4의 제조
Figure pat00118
화합물 1-f 대신 화합물 4-a를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 제조하였다.
m/z [M+H]+ 847.6
실시예 5: 화합물 5의 제조
Figure pat00119
화합물 1-a 대신 화합물 5-a를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 제조하였다.
m/z [M+H]+ 848.4
실시예 6: 화합물 6의 제조
Figure pat00120
화합물 1-j 대신 화합물 2-c를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 5의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 6을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 879.4
실시예 7: 화합물 7의 제조
Figure pat00121
화합물 1-j 대신 화합물 3-d를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 5의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 7을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 831.4
실시예 8: 화합물 8의 제조
Figure pat00122
화합물 1-j 대신 화합물 4-b를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 5의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 8을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 863.4
실시예 9: 화합물 9의 제조
Figure pat00123
화합물 1-a 대신 화합물 9-a를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 9를 제조하였다.
m/z [M+H]+ 863.5
실시예 10: 화합물 10의 제조
Figure pat00124
화합물 1-a 대신 화합물 10-a를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 10을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 879.2
실시예 11: 화합물 11의 제조
Figure pat00125
화합물 3-b(1.0 eq.), NaOt-Bu(4 eq.), 및 화합물 11-a(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.1 M)에 용해시켰다. Bath 온도 100℃ 하에서 Pd(t-Bu3P)2(5 mol%)를 적가하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 11-b(81% 수율)를 제조하였다.
화합물 11-c(1.0 eq.), NaOt-Bu(4 eq.), 및 화합물 11-a(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.1 M)에 용해시켰다. Bath 온도 100℃ 하에서 Pd(t-Bu3P)2(5 mol%)를 적가하고 4시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 11-d(79% 수율)를 제조하였다.
화합물 11-d(1.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.03 M)에 용해시켰다. 반응물에 BI3(2.0 eq.)를 천천히 적가하고 bath 온도 80℃ 하에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 충분히 식히고 CH2Cl2로 묽혔다. 반응물에 EtNi-Pr2(15.0 eq.)와 sat.Na2S2O3(aq.)를 차례로 적가하고, CH2Cl2/H2O로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 11(72% 수율)을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 915.2
실시예 12: 화합물 12의 제조
Figure pat00126
화합물 1-f(1.0 eq.), 화합물 1-g(2.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 THF(0.1 M)에 용해시켰다. K2CO3 (aq.)(3 eq.)를 반응물에 적가하였다. Bath 온도 80℃ 하에서 Pd(PPh3)4(3 mol%)를 적가하고 4시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 12-b(78% 수율)를 제조하였다.
화합물 1-a(1.0 eq.), NaOt-Bu(4 eq.), 및 화합물 12-b(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.1 M)에 용해시켰다. Bath 온도 100℃ 하에서 Pd(t-Bu3P)2(5 mol%)를 적가하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 12-c(82% 수율)를 제조하였다.
이어, 화합물 1-j 대신 화합물 12-c를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 12를 제조하였다.
m/z [M+H]+ 943.6
실시예 13: 화합물 13의 제조
Figure pat00127
화합물 11-b 대신 화합물 12-c를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 11의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 13을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 1091.2
실시예 14: 화합물 14의 제조
Figure pat00128
화합물 5-a(1.0 eq.), NaOt-Bu(4 eq.), 및 화합물 12-b(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.1 M)에 용해시켰다. Bath 온도 100℃ 하에서 Pd(t-Bu3P)2(5 mol%)를 적가하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 14-a(87% 수율)를 제조하였다.
이어, 화합물 12-c 대신 화합물 14-a를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 13의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 14를 제조하였다.
m/z [M+H]+ 1123.5
실시예 15: 화합물 15의 제조
Figure pat00129
화합물 1-f(1.0 eq.), 화합물 15-a(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 THF(0.1 M)에 용해시켰다. K2CO3(aq.)(1.5 eq.)를 반응물에 적가하였다. Bath 온도 80℃ 하에서 Pd(PPh3)4(1.5 mol%)를 적가하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 15-b(67% 수율)를 제조하였다.
화합물 15-b(1.0 eq.), NaOt-Bu(4 eq.), 및 화합물 1-i(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.1 M)에 용해시켰다. Bath 온도 100℃ 하에서 Pd(t-Bu3P)2(5 mol%)를 적가하고 2시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 15-c(72% 수율)를 제조하였다.
화합물 1-d(1.0 eq.), NaOt-Bu(4 eq.), 및 화합물 15-c(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.1 M)에 용해시켰다. Bath 온도 120℃ 하에서 Pd(t-Bu3P)2(5 mol%)를 적가하고 4시간 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 15-d(77% 수율)를 제조하였다.
화합물 15-d(1.0 eq.), NaOt-Bu(4 eq.), 및 화합물 1-c(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.1 M)에 용해시켰다. Bath 온도 100℃ 하에서 Pd(t-Bu3P)2 (5 mol%)를 적가하고 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 15-e(75% 수율)를 제조하였다.
화합물 15-e(1.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.03 M)에 용해시켰다. 반응물에 BI3(2.0 eq.)를 천천히 적가하고 bath 온도 80℃ 하에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 충분히 식히고 CH2Cl2로 묽혔다. 반응물에 EtNi-Pr2(15.0 eq.)와 sat.Na2S2O3(aq.)를 차례로 적가하고, CH2Cl2/H2O로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 15(78% 수율)를 제조하였다.
m/z [M+H]+ 879.5
실시예 16: 화합물 16의 제조
Figure pat00130
화합물 1-c 대신 화합물 5-b를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 15의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 16을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 895.6
실시예 17: 화합물 17의 제조
Figure pat00131
화합물 1-g 대신 화합물 15-a를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 12의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 17을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 1155.2
실시예 18: 화합물 18의 제조
Figure pat00132
화합물 1-a 대신 화합물 5-a를 사용한 것을 제외하고는, 상기 화합물 17의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 18을 제조하였다.
m/z [M+H]+ 1187.3
[비교예]
비교예 1: 화합물 F의 제조
Figure pat00133
화합물 1-d(1.0 eq.), NaOt-Bu(4.0 eq.), 및 화합물 F-a(2.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.1 M)에 용해시켰다. Bath 온도 120℃ 하에서 Pd(t-Bu3P)2(5 mol%)를 적가하고 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 F-b(75% 수율)를 제조하였다.
화합물 F-b(1.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.03 M)에 용해시켰다. 반응물에 BI3(2.0 eq.)를 천천히 적가하고 bath 온도 80℃ 하에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 충분히 식히고 CH2Cl2로 묽혔다. 반응물에 EtNi-Pr2(15.0 eq.)와 sat.Na2S2O3(aq.)를 차례로 적가하고, CH2Cl2/H2O로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 F(87% 수율)를 제조하였다.
m/z [M+H]+= 659.6
비교예 2: 화합물 G의 제조
Figure pat00134
화합물 F-a 대신 화합물 G-a를 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 G를 제조하였다.
m/z [M+H]+= 659.5
비교예 3: 화합물 H의 제조
Figure pat00135
화합물 H-a(1.0 eq.), NaOt-Bu(4.0 eq.), 및 화합물 H-b(1.05 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.1 M)에 용해시켰다. Bath 온도 120℃ 하에서 Pd(t-Bu3P)2(5 mol%)를 적가하고 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 식히고 CH2Cl2에 충분히 묽힌 뒤, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 H-c(79% 수율)를 제조하였다.
화합물 H-c(1.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔(0.03 M)에 용해시켰다. 반응물에 BI3(2.0 eq.)를 천천히 적가하고 bath 온도 80℃ 하에서 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 반응물을 상온에서 충분히 식히고 CH2Cl2로 묽혔다. 반응물에 EtNi-Pr2(15.0 eq.)와 sat.Na2S2O3(aq.)를 차례로 적가하고, CH2Cl2/H2O로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 Celite-Florisil-Silica pad에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그라피로 정제하여 화합물 H(73% 수율)를 제조하였다.
m/z [M+H]+= 725.5
[실험예]
실험예 1
ITO(indium tin oxide)가 500 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분 동안 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분 동안 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필, 아세톤의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 상기 기판을 5분 동안 세정한 후 글로브박스로 기판을 수송시켰다.
상기 ITO 투명 전극 위에, 하기 화합물 O 및 화합물 P(2:8의 중량비)를 20 wt/v%로 사이클로헥사논에 녹인 코팅 조성물을 스핀 코팅(4000 rpm)하고 200℃에서 30분 동안 열처리(경화)하여 400 Å 두께로 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에, 하기 화합물 Q(Mn: 27,900; Mw: 35,600; Agilent 1200 series를 이용하여 PC 스텐다드(Standard)를 이용한 GPC로 측정)를 6 wt/v%로 톨루엔에 녹인 코팅 조성물을 스핀 코팅(4000 rpm)하고 200℃에서 30분 동안 열처리하여 200 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에, 앞서 제조한 화합물 1과 하기 화합물 R(2:98의 중량비)을 2 wt/v%로 사이클로헥사논에 녹인 코팅 조성물을 스핀 코팅(4000 rpm)하고 180℃에서 30분 동안 열처리하여 400 Å 두께로 발광층을 형성하였다. 진공 증착기로 이송한 후, 상기 발광층 위에 하기 화합물 S를 350 Å 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10 Å 두께로 LiF와 1000 Å 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
Figure pat00136
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.7 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착 시 진공도는 2×10-7 내지 5×10-8 torr를 유지하였다.
실험예 2 내지 18
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교실험예 1 내지 3
화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실험예 및 비교실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 10 mA/cm2의 전류 밀도에서의 구동 전압, 외부 양자 효율(external quantum efficiency, EQE) 및 수명을 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 외부양자효율(EQE)은 "(방출된 광자 수)/(주입된 전하운반체 수)×100"으로 구하였고, T90는 휘도가 초기 휘도(500 nit)에서 90%로 감소하는데 소요되는 시간을 의미하였다.
화합물
(발광층 도펀트)		 구동전압
(V@10mA/cm2)		 EQE
(%@10mA/cm2)		 수명(hr)
(T90@500 nit)
실시예 1 화합물 1 4.73 6.32 198
실시예 2 화합물 2 4.76 6.24 189
실시예 3 화합물 3 4.78 6.29 201
실시예 4 화합물 4 4.67 6.32 187
실시예 5 화합물 5 4.66 6.25 200
실시예 6 화합물 6 4.70 6.10 185
실시예 7 화합물 7 4.81 6.20 203
실시예 8 화합물 8 4.67 6.25 198
실시예 9 화합물 9 4.68 5.95 193
실시예 10 화합물 10 4.73 5.85 195
실시예 11 화합물 11 4.70 6.02 189
실시예 12 화합물 12 4.75 6.23 192
실시예 13 화합물 13 4.78 6.01 198
실시예 14 화합물 14 4.80 5.99 195
실시예 15 화합물 15 4.62 5.96 193
실시예 16 화합물 16 4.65 6.02 185
실시예 17 화합물 17 4.71 6.02 189
실시예 18 화합물 18 4.72 6.03 195
비교예 1 화합물 F 4.69 4.39 105
비교예 2 화합물 G 4.68 4.23 99
비교예 3 화합물 H 4.62 3.98 83
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 발광층에 포함하는 유기 발광 소자는, 유기 발광 소자의 효율, 구동 전압 및 수명 면에서 우수한 특성을 나타내었다.
1: 기판 2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 발광층 8: 전자주입 및 수송층

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00137

    상기 화학식 1에서,
    Ar1은 인접한 두 개의 고리와 융합된 퓨란, 또는 티오펜이고,
    Ar2는 인접한 고리와 융합된 벤젠, 벤조퓨란, 또는 벤조티오펜이고,
    n1은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
    R1 중 적어도 하나는 벤조퓨라닐, 또는 벤조티오페닐이고; 나머지는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬, 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐, 치환 또는 비치환된 C2-60 알키닐, 치환 또는 비치환된 C3-30 사이클로알킬, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
    R2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는,
    화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00138

    [화학식 1-2]
    Figure pat00139

    [화학식 1-3]
    Figure pat00140

    [화학식 1-4]
    Figure pat00141

    상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
    Ar2, n1, R1, 및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서,
    R1 중 적어도 하나는
    Figure pat00142
    ,
    Figure pat00143
    ,
    Figure pat00144
    또는
    Figure pat00145
    이고; 나머지는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴, 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴인,
    화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    R1 중 적어도 하나는
    Figure pat00146
    ,
    Figure pat00147
    ,
    Figure pat00148
    또는
    Figure pat00149
    이고; 나머지는 수소, 중수소, C3-10 알킬, 페닐, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐인,
    화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    R1 중 적어도 하나는
    Figure pat00150
    ,
    Figure pat00151
    ,
    Figure pat00152
    또는
    Figure pat00153
    이고; 나머지는 수소, 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 터트부틸, 페닐, 디벤조퓨라닐, 또는 디벤조티오페닐인,
    화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    R2는 수소, 중수소, 또는 C1-4 알킬인,
    화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    R2는 수소, 중수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 또는 터트부틸인,
    화합물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
    화합물:
    Figure pat00154

    Figure pat00155

    Figure pat00156

    Figure pat00157

    Figure pat00158

    Figure pat00159

    Figure pat00160

    Figure pat00161

    Figure pat00162

    Figure pat00163

    Figure pat00164

    Figure pat00165

    Figure pat00166

    Figure pat00167

    Figure pat00168

    Figure pat00169

    Figure pat00170

    Figure pat00171

    Figure pat00172

    Figure pat00173

    Figure pat00174

    Figure pat00175

    Figure pat00176

    Figure pat00177

    Figure pat00178

    Figure pat00179

    Figure pat00180

    Figure pat00181

    Figure pat00182

    Figure pat00183

    Figure pat00184

    Figure pat00185

    Figure pat00186

    Figure pat00187

    Figure pat00188

    Figure pat00189

    Figure pat00190

    Figure pat00191

    Figure pat00192

    Figure pat00193

    Figure pat00194

    Figure pat00195

    Figure pat00196

    Figure pat00197

    Figure pat00198

    Figure pat00199

    Figure pat00200

    Figure pat00201

    Figure pat00202

    Figure pat00203

    Figure pat00204

    Figure pat00205

    Figure pat00206

    Figure pat00207

    Figure pat00208

    Figure pat00209

    Figure pat00210

    Figure pat00211

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  9. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항 내지 제8항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인,
    유기 발광 소자.
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