KR20220010014A - 윤활유 첨가제로서 부식성이 적은 유기 몰리브덴 화합물 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식으로 표시된 몰리브덴산염 에스터로서:
상기 식에서, R¹은 탄화수소사슬이고, R²는 수소원자 또는 탄화수소사슬이며, ｎ및 ｍ은 독립적으로 1 내지 5이며, 마찰 및 마모 감소와 관련하여 약 50 내지 5000ppm의 몰리브덴을 제공하기에 충분한 양으로 윤활 조성물에 사용하는 경우에 효과적이며, 동시에 구리 부식 및 납 부식에 대한 개선된 보호 기능 제공한다.
상기 식에서, R¹은 탄화수소사슬이고, R²는 수소원자 또는 탄화수소사슬이며, ｎ및 ｍ은 독립적으로 1 내지 5이며, 마찰 및 마모 감소와 관련하여 약 50 내지 5000ppm의 몰리브덴을 제공하기에 충분한 양으로 윤활 조성물에 사용하는 경우에 효과적이며, 동시에 구리 부식 및 납 부식에 대한 개선된 보호 기능 제공한다.
Description
본 발명은 윤활유에 첨가제로 사용되는 부식성이 적은 고성능 유기 몰리브덴 화합물의 개발을 포함한다. 상기 화합물을 함유하는 윤활유는, 특히 산화 및 가수분해 안전성 면에서 고성능, 더욱 내구성 첨가제가 요구되는 디젤 및 승용차 엔진 오일 용도에 있어서, 마찰감소, 마모 방지, 구리 부식 및 납 부식에 대한 성능의 개선을 입증하였다.
본 발명의 화합물 부류는 하기 화학식으로 표시될 수 있다:
상기 식에서, R¹은 탄화수소 사슬이며, R²는 수소원자 또는 탄화수소 사슬이다. R¹기는 1 내지 21개의 탄소원자를 함유하는 불포화 및/또는 포화, 및/또는 분지형 탄화수소 사슬로 구성된다. R¹기는 불포화 또는 분지형이 바람직하다. R¹기는 포화 또는 분지형 둘 모두인 것이 더욱 바람직하다. 또한 R¹기는 11 내지 21개의 탄소원자를 포함하는 탄화수소 사슬로 구성되는 것이 바람직하다. R²기는 수소원자 또는 1 내지 21개의 탄소원자를 포함하는 선형, 환형, 또는 분지형 탄화수소 사슬일 수 있다. 메틸렌 스페이서기의 수(ｎ 및 m)는 각각 독립적으로 1 내지 5이다. 메틸렌 스페이서기의 수(ｎ 및 m)는 각각 독립적으로 2 또는 3인 것이 바람직하다.
상기 바람직한 유기 몰리브덴 화합물은 몰리브덴 공급원과, N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]-에틸]올레아미드 또는 N-[2-[(2,3-디히이드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]이소스테아르아미드와의 반응으로부터 제조되고, 승용차 모터 오일 및 대형 디젤 엔진 오일에서 윤활유 첨가제로서 0.05 내지 5.00 중량％ 범위의 처리율로 사용하는 것이 효과적이다.
영국 특허 796732호는 알파-알칸디올 또는 베타-알칸디올 및 몰리브덴 공급원의 반응 생성물로서 유기 몰리브덴 화합물의 제조 및, 주로 광유로부터 유래하는 윤활유 조성물의 부식 억제제 및 항산화제로 상기 화합물의 사용을 기재하고 있다. 본 발명의 화합물의 부류는 화학적으로 구별되며, 영국 특허 796732호에 기재된 부류 밖에 있다. 뿐만 아니라 영국 특허 796732호는 개선된 마찰 성능 및/또는 마모 방지 측면에서 이들의 역할에 대해 기재되어 있는 실시예를 고려하지 않고 있다.
미국 특허공개 20170044456호는 유기 몰리브덴의 사용을 가능하게 하는 대형 디젤 제제에 사용하기 위한 구리 및 납에 대한 부식성이 적은 윤활 조성물을 기재하고 있다. 미국 특허공개 20170044456호에서 논의된 윤활 조성물은 쌍을 이루는 무황 유기 몰리브덴, 유황 함유 유기 몰리브덴, 및 특정의 트리아졸계 부식 억제제와 관련있는 구리 부식 및 납 부식에 대한 제제 용액이다. 본 명세서에 기재된 본 발명은 본 발명의 실시예가 비교예의 유기 및/또는 유기 몰리브덴 첨가제보다 구리 및 납에 대한 공격성이 본질적으로 더 적은 첨가제를 나타내고 있다는 점에서 현저하게 다르다.
이러한 부류의 화합물을 제조하는데 사용되는 리간드의 예는 독일 특허공보 1061966호 및 일본 특허공보 35012097호에 포함되어 있다. 그러나, 독일 특허공보 1061966호 또는 일본 특허공보 35012097호에 상기 리간드를 몰리브덴을 함유하는 임의의 금속과의 후속반응이 기술되어 있지 않다. 더욱이 N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]-알킬아미드의 불포화형이나 분지형 실시예의 제조도 논의되어 있지 않고, N-[3-[(2,3-디히드록시프로필)(3-알콕시프로필)아미노]프로필]-알킬아미드인 리간드를 기본으로 하는 본 발명의 유기 몰리브덴 화합물 부류도 논의되어 있지 않다. 또한 독일 특허1061966호나 일본 특허35012097호의 어느 것도 마찰 변형 또는 마모 방지를 위한 첨가제로서, 윤활유에 본 발명의 화합물 부류와 관련 있는 실시예에 대한 적용은 고려하지 않고 있다.
독일 특허공보 1061966호는 중간체 알킬아미드, N-[2-[(2-히드록시에틸)아미도]에틸]- 을 알파-클로로히드린 또는 에피클로로히드린과 반응시켜 본 발명의 리간드와 관련된 2,3-디히드록시 화합물의 제조를 기재하고 있다. 이 방법은 가성 염의 사용이 필요할 수 있으며 할로겐화된 폐기물이 발생할 수 있다. 본 명세서에에 제시된 발명에서, 중간체 알킬아미드 아민은 에탄올의 존재하에 글리시돌과 대체 반응했다. 이러한 반응은 원자를 완전히 경제적으로 얻을 수 있고 폐기물을 생성하지 않는다. 상기 에탄올은 간단한 증류에 의해 반응으로부터 분리되어 상기 방법으로 재활용될 수 있다.
글리세롤 모노 올레이트 등의 기존 유기 마찰 개질제는 엔진오일 적용시 첨가제로 사용할 때 산화 및 가수분해에 영향을 받기 쉽다. 그 결과 상기 첨가제 및 분해 생성물은 성능 약화 및/또는 부식(즉, 구리 및/또는 납)을 초래할 수 있다. 본 명세서에 제시된 발명은, 135℃에서 디젤 엔진 오일의 부식성 평가를 위한 표준 시험 방법(HTCBT)인 ASTM D6594에 의해 결정된 바와 같이, 구리 부식 및 납 부식의 현저한 개선을 제공하는 동시에 기존 첨가제의 마찰 감소를 충족하거나 초월한다. 또한 유기 몰리브덴 화합물은 개선된 항산화, 마찰 감소 및 마모 방지 성능을 제공하는 다기능 윤활유 첨가제이다.
하기에 제시된 마찰 성능, 마모 방지 및 부식 시험 결과를 기반으로, 본 발명의 실시예는 관찰된 구리 부식 및 납 부식의 심각성을 현저하게 감소시키면서 기존 첨가제의 마찰 및 마모 성능을 충족하거나 또는 초월할 수 있는 새로운 부류의 첨가제를 나타내는 것으로 입증되었다. 이러한 본 발명의 화합물 부류는 산화 및 가수분해 안전성 측면에서, 고성능이고 더욱 내구성이 있는 마찰 개질제 및/또는 내마모성 첨가제가 필요한 승용차 모터 오일 및 대형 디젤 엔진 오일 용도 모두에서 특히 유용하다.
본 발명의 화합물 부류는 하기 일반적인 반응도식을 통해 제조할 수 있다.
제1 단계에서, 카르복실산, 카르복실산 에스테르 또는 트리글리세라이드등의 카르보닐을 함유하는 화합물은 혼합 1차/2차 아민을 함유하는 화합물과 반응하여 2차 아미드를 생성한다. 제2 단계에서, 2차 아미드 중간체는 추가로 글리시돌과 반응하여 2,3-디히드록시프로필 부가물을 제공한다. 제 단계는 반응효율을 개선시키기 위해 메탄올 또는 에탄올 등의 프로톤성 용매의 존재하에 수행될 수 있다. 제3 단계에서, 글리시돌 부가물은 물의 존재하에 삼산화 몰리브덴 등의 몰리브덴 공급원과 반응한다. 몰리브덴 착물을 함유하는 상기 반응 혼합물은 프로세스 오일로 희석하여 최종 유기 몰리브덴 생성물을 얻을 수 있다.
상기 강조한 바와 같이, 본 발명의 화합물 부류는 또한 H2O의 존재하에 수행되는 유기 리간드와 몰리브덴 공급원의 반응생성물로서도 설명될 수 있다. 유리 몰리브덴이 함유된 생성물은 프로세스 오일로 희석될 수 있다. 유기 리간드, 몰리브덴 공급원 및 프로세스 오일의 상대적 비율은 최종 유기 몰리브덴 생성물이 0.5 내지 15.0 중량％의 몰리브덴을 함유하도록 변화할 수 있다. 더욱 바람직하게는, 완제 유기 몰리브덴 생성물이 2.0 내지 10.0 중량％의 몰리브덴을 함유하는 것이다. 유기 리간드는 카르복실산 또는 에스테르 또는 트리글리세리드, 혼합 1차/2차 아민을 함유한 화합물 및 글리시돌의 반응 생성물로서 설명될 수 있다. 본 발명의 유기 몰리브덴 화합물의 제조에 사용된 유기 리간드의 비제한적인 예는 하기와 같다:
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하기 3 단계 절차는 본 발명에 기재된 화합물 부류의 제조를 위한 일반적인 대표예이다: 664m㏖의 올레산을 온도 측정기, 기계식 교반기, 및 응축기가 장착된 증류 트랩을 구비하는 3구 플라스크에 첨가한다. 상기 플라스크에 664m㏖의 2-아미노에틸-에탄올아민을 첨가하고 반응물은 질소 대기 하에 둔다. 상기 반응물을 150℃로 가열하고, 생성된 물은 증류 트랩으로 수집한다. 약 6시간 동안 가열한 후, 반응물을 냉각시키고, 생성된 아미드는 정제하지 않고 다음 단계에서 바로 사용한다.
이전 단계의 생성물 271m㏖ 을 온도 측정기 및 기계식 교반기가 장착된 3구 플라스크에 첨가한다. 에탄올 275㎖를 상기 플라스크에 첨가하고, 환류 냉각기를 부착한다. 에탄올 70㎖에 글리시돌 258m㏖ 로 이루어진 용액을 제조하고, 환류 냉각기 상단에 부착된 질소 주입구가 있는 투입 깔대기로 옮긴다. 상기 반응물은 질소대기 하에 두고 환류 가열 한다(약 80℃). 글리시돌 용액은 상기 플라스크로 30분 이상 한 방울씩 첨가한다. 첨가가 완료된 후, 반응물을 추가로 6시간 동안 환류 시킨다. 상기 반응물은 에탄올이 전부 제거될 때까지 회전증발로 농축시켜 2,3-디히드록시프로필 부가물을 생성한다.
이전 단계로부터의 생성물은 온도 측정기 및 기계식 교반기가 장착된 3구 플라스크에 첨가한다. H2O를 첨가하고, 반응물을 질소대기 하에 100℃로 가열한다. 삼산화 몰리브덴을 첨가하고 반응물은 몰리브덴이 모두 소화될 때까지 가열한다. 소량의 소포제를 첨가하고 반응물을 진공 하에 135℃로 가열하여 H2O를 제거한다. 이어서 프로세스 오일을 반응 혼합물에 첨가하고, 이를 규조토 패드를 통해 고온 여과 전에 잠시 교반시켜 최종 유기 몰리브덴 생성물을 얻는다.
상기 반응을 수행함에 있어서, 일반적인 반응 도식 I에 나타내 바와 같이 다양한 출발물질이 사용될 수 있다. 제1 단계에서, 카르복실산, 카르복실산 에스테르 또는 트리글리세라이드와 같은 카르보닐을 함유하는 화합물이 사용된다. 카르복실산의 경우, 1 내지 21개의 탄소원자로 구성된 R¹기는 선형, 환형 또는 분지형 포화 탄화수소 또는 불포화 및/또는 고도 불포화 탄화수소 또는 이의 혼합물일 수 있다. 트리글리세라이드의 경우, 1 내지 21개의 탄소원자로 구성된 R¹기는 선형, 환형 또는 분지형 포화 탄화수소 또는 불포화 및/또는 고도 불포화 탄화수소 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 카르복실산 또는 카르복실산 에스테르와 1차 아민 함유 화합물의 반응에 있어서, 반응 화학양론은 1차 아민 함유 화합물 1.0몰에 대한 카르복실산 또는 카르복실산 에스테르 1.0몰로 2차 아민을 생성하는 것이다. 약간 과량의 카르복실산 또는 카르복실산 에스테르, 또는 1차 아민 함유 화합물이 사용될 수 있지만, 일반적으로 필요하지도 않고 바람직하지도 않다. 바람직하게 카르복실산 에스테르는 지방산 메틸 에스테르(FAME's) 및 지방산 에틸에스테르이며, 바이오디젤이라고도 한다. 바이오디젤의 공급원은 하기에 기재되는 바와 같이 지방오일이다. 트리글리세라이드와 1차 아민 함유 화합물의 반응에 있어서, 반응 화학 양론은 트리글리세라이드 1.0몰이 1차 아민 함유 화합물 1.0 내지 3.0몰과 반응하여 바람직한 2차 아미드 및/또는 바람직한 2차 아미드와 상응하는 모노알킬글리세레이트 또는 디알킬글리세레이트의 혼합물을 생성도록 변화할 있다. 상기 예에서 카르보닐 함유 화합물의 탄소사슬을 야자유, 수소화 야자유, 어유, 수소화 어유, 수지, 수소화 수지, 옥수수 기름, 유채 기름, 면실유, 올리브유, 팜유, 땅콩기름, 홍화 오일, 참기름, 해바라기 오일, 카놀라 기름, 콩기름과 같은 유지로부터 얻을 수 있다. 혼합 1차/2차 아민 함유 화합물의 경우, R² 기는 수소 원자 또는 1 내지 20개 탄소원자를 함유하는 선형, 환형 또는 분지형 탄화수소사슬 또는 이의 혼합물일 수 있으며, 메틸렌 스페이서기의 수(ｎ 및 m)는 각각 독립적으로 1 내지 5로 다를 수 있다. 최종 단계에서 몰리브덴 공급원은 삼산화 몰리브덴, 몰리브덴산, 또는 몰리브덴산 염(예를들어, 몰리브덴산 암모늄, 헵타몰리브데이트 사수화물 암모늄 또는 몰리브덴산 나트륨)일 수 있다. 상기 몰리브덴 공급원은 삼산화 몰리브덴인 것이 바람직하다.
하기 실시예는 상기에서 제공된 대표적인 방법을 이용하여 준비하였다.
실시예 1 (예 1)
유기 리간드, N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]-에틸]올레아미드의 제조 방법은 대표적인 방법의 첫번째 두 단계와 동일하다. 최종 단계에서 유기 리간드 79m㏖을 대표적인 방법에 기재된 바와 같이, H2O 54m㏖ 및 삼산화 몰리브덴 9 m㏖과 함께 반응시킨다. 프로세스 오일(3.1g)을 첨가하여 2.2％ 몰리브덴을 함유한 유기 몰리브덴 생성물을 생성한다.
실시예 2b (예 2)
유기 리간드, N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]-에틸]올레아미드의 제조방법은 대표적인 방법의 처음 두 단계와 동일하다. 최종 단계에서 유기 리간드 79m㏖을 대표적인 방법에 기재된 바와 같이, H2O 27m㏖ 및 삼산화 몰리브덴 18 m㏖과 함께 105℃에서 반응시킨다. 프로세스 오일(3.1g)을 첨가하여4.2％ 몰리브덴을 함유한 유기 몰리브덴 생성물을 생성한다.
실시예 3 (예 3)
유기 리간드, N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]-에틸]올레아미드의 제조방법은 대표적인 방법의 첫번째 두 단계와 동일하다. 최종 단계에서 유기 리간드 79m㏖을 대표적인 방법에 기재된 바와 같이, H2O 27m㏖ 및 삼산화 몰리브덴 27 ㏖과 함께 105℃에서 반응시킨다. 프로세스 오일(3.1g)을 첨가하여 6.1％ 몰리브덴을 함유한 유기 몰리브덴 생성물을 생성한다.
실시예 4 (예 4)
유기 리간드, N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]-에틸]올레아미드의 제조방법은 대표적인 방법의 첫번째 두 단계와 동일하다. 최종 단계에서 유기 리간드 79m㏖ 을 대표적인 방법에 기재된 바와 같이, H2O 13m㏖ 및 삼산화 몰리브덴 36m㏖ 과 함께 110℃에서 반응시킨다. 예 5는 규조토 패드를 통해 여과하지 않고, 프로세스 오일(3.1g)을 첨가하여 8.2％ 몰리브덴을 함유한 유기 몰리브덴 생성물을 생성한다. 이 물질은 매우 점성이 있는 타르와 유사한 물질로 후속 성능연구에서는 평가하지 않는다.
실시예 5 (예 5)
유기 리간드, N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]-에틸]올레아미드의 제조방법은 대표적인 방법의 처음 두 단계와 동일하다. 최종 단계에서 유기 리간드 68m㏖을 대표적인 방법에 기재된 바와 같이, H2O 12m㏖ 및 삼산화 몰리브덴 39m㏖과 함께 110℃에서 반응시킨다. 예 6은 규조토 패드를 통해 여과하지 않고, 프로세스 오일(2.6g)을 첨가하여 9.8％ 몰리브덴을 함유한 여과되지 않은 유기 몰리브덴 생성물을 생성시킨다. 이 물질은 매우 점성이 있는 타르와 유사한 물질로 후속 성능연구에서는 평가하지 않는다.
실시예 6 (예 6)
유기 리간드, N-[3-[(2,3-디히드록시프로필)(3-이소트리데실옥시프로필)아미노]프로필]올레아미드의 제조방법은 2-아미노에틸에탄올아민 대신 이소트리데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판을 사용한 것을 제외하고는 대표적인 방법의 첫번째 두 단계와 동일하다. 최종 단계에서 유기 리간드 52m㏖ 을 대표적인 방법에 기재된 바와 같이, H2O 54m㏖ 및 삼산화 몰리브덴 9m㏖ 과 반응시킨다. 프로세스 오일(3.1g)을 첨가하여 2.0％ 몰리브덴을 함유한 유기 몰리브덴 생성물을 생성한다.
실시예 7 (예 7)
유기 리간드, N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]코코아미드의 제조방법은 올레산 대신 야자유 메틸 에스테르를 사용하고 메탄올을 증류장치로 수집한 것을 제외하고는 대표적인 방법의 첫번째 두 단계와 동일하다. 최종 단계에서 유기 리간드 94m㏖ 을 대표적인 방법에 기재된 바와 같이, H2O 54m㏖ 및 삼산화 몰리브덴 9m㏖ 과 반응시킨다. 프로세스 오일(3.1g)을 첨가하여 2.2％ 몰리브덴을 함유한 유기 몰리브덴 생성물을 생성한다.
실시예 8 (예 8)
유기 리간드, N-[3-[(2,3-디히드록시프로필)(3-이소트리데실옥시프로필)아미노]프로필]코코아미드의 제조방법은 올레산 대신 야자유 메틸 에스테르를 사용하고, 2-아미노에틸에탄올아민 대신 이소트리데실옥시프로필-1,3-디아미노프로판을 사용하고, 그리고 메탄올을 증류장치로 수집한 것을 제외하고는 대표적인 방법의 첫번째 두 단계와 동일하다. 최종 단계에서 유기 리간드 59m㏖ 을 대표적인 방법에 기재된 바와 같이, H2O 54m㏖ 및 삼산화 몰리브덴 9m㏖ 과 반응시킨다. 프로세스 오일(3.1g)을 첨가하여 몰리브덴을 함유한 유기 몰리브덴 생성물을 생성한다.
실시예 9 (예 9)
유기 리간드, N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]이소스테아르아미드의 제조방법은 올레산 대신 이소스테아르산을 사용한 것을 제외하고는 대표적인 방법의 첫번째 두 단계와 동일하다. 최종 단계에서 유기 리간드 76m㏖ 을 대표적인 방법에 기재된 바와 같이, H2O 27m㏖ 및 삼산화 몰리브덴 27m㏖ 과 함께105℃에서 반응시킨다. 프로세스 오일(3.1g)을 첨가하여 6.3％몰리브덴을 함유한 유기 몰리브덴 생성물을 생성한다.
하기 화합물은 본 명세서에 기재된 발명에 대한 비교예로 포함된다.
비교예 1 (비예 1)
글리세롤 모노올레이트(애프톤 케미컬의 HiTEC® 7133)
비교예 2 (비예 2)
미국 특허 4889647호에 기재된 바와 같이 몰리브덴 2.3％를 함유한 비교 유기 몰리브덴 화합물을 제조한다.
본 발명의 분자 부류의 각 화합물은 전체 윤활 조성물의 일부로서 첨가제의0.01 내지 5.0중량％ 처리율로 마찰 감소 및/또는 보충적인 마모 방지를 위한 윤활유의 첨가제로서 사용될 수 있으며, 바람직하게는 약 0.08 내지 3.00％, 더욱 바람직하게는 약 0.08 내지 2.00％, 더더욱 바람직하게는 약 0.10 내지 1.00％일 수 있거나; 또는 첨가제 내 몰리브덴의 양을 기준으로 약 50ppm 내지 5000ppm, 바람직하게는 약 50ppm 내지 1000ppm, 더욱 바람직하게는 약 60ppm 내지 900ppm가 윤활유에 공급된다. 더욱이 상기 화합물은 분산제, 세제, 점도 조정제, 항산화제, 기타 마찰 조정제, 마모 방지제, 부식 억제제, 방청제, 지방산 염(비누) 및 극압 첨가제와 같은 기타 첨가제와 조합하여 사용될 수 있다.
사용될 수 있는 분산제는 폴리이소부틸렌 모노-숙신이미드 분산제, 폴리이소부틸렌 디-숙신이미드 분산제, 폴리프로필렌 모도-숙신이미드 분산제, 폴리프로필렌 디-숙신이미드 분산제, 에틸렌/프로필렌 공중합체 모도-숙신이미드 분산제, 에틸렌/프로필렌 공중합체 디-숙신이미드 분산제, 만니히 분산제, 분산제 항산화 올레핀 공중합체, 저분자량 에틸렌 프로필렌 숙신이미드 분산제, 카르복실산 분산제, 아민 분산제, 붕소화 분산제 및 몰리브덴 함유 분산제를 포함한다.
사용될 수 있는 세제는 중성 설폰산 칼슘 세정제, 중성 설폰산 마그네슘 세정제, 과염기형 설폰산 칼슘 세정제, 과염기형 설폰산 마그네슘 세정제, 중성 칼슘 퍼네이트 세정제, 중성 마그네슘 페네이트 세정제, 과염기형 칼슘 퍼네이트 세정제, 과염기형 마그네슘 퍼네이트 세정제, 중성 칼슘 살리실레이트 세정제, 중성 마그네슘 살리실레이트 세정제, 과염기형 칼슘 살리실레이트 세정제, 과염기형 마그네슘 살리실레이트 세정제, 설폰산 나트륨 세정제 및 설폰산 리튬 세정제를 포함한다.
임의의 유형의 중합체 점도지수 개질제가 사용될 수 있다. 실시 예는 올레핀 공중합체(OCPs), 폴리메타크릴산알킬(PAMAs), 폴리이소부틸렌(PIBs), 스티렌 블록 중합체(스티렌 이소프렌, 스티렌 부타디엔과 같은) 및 에틸렌 알파-올레핀 공중합체을 기반으로 하는 중합체를 포함한다.
몰리브덴 기반 마찰 개질제를 추가로 사용하여 본 발명의 화합물 부류의 전반적인 성능을 보완하거나 또는 개선시킬 수 있다. 사용될 수 있는 대체 마찰 개질제의 유형의 예로는 단핵 몰리브덴 디티오카르바메이트, 이핵 몰리브덴 디티오카르바메이트, 삼핵 몰리브덴 디티오카르바메이트, 황화 옥시몰리브덴 디티오카르바메이트, 황 함유 화합물 및 몰리브덴 함유 화합물, 몰리브덴 포스포로디티오에이트, 황화 옥시몰리브덴 디티오포스페이트, 테트라알킬암모늄 티오몰리브덴산, 몰리브덴 크산틴산염, 몰리브덴 티오크산틴산염, 이미다졸륨 옥시티오몰리브덴산염 및 4급 암모늄 옥시티오몰리브덴산염을 포함한다. 몰리브덴 기반 마찰 개질제에 대한 일반적인 처리율은 최종 윤활유 제형에 공급되는 몰리브덴의 50ppm 내지 800ppm 범위이다.
이러한 유형의 유기 마찰 개질제는 고온 부식 벤치 테스트(HTCBT, ASTM D6594)에 의해 결정되는 구리 및 납에 대해 부식성이 높기 때문에, 지방유 및 디에탄올아민에서 파생된 글리세롤 모노올레이트 및 유기 마찰 개질제와 같은 첨가제는 존재하지 않는 것이 바람직하다.
사용될 수 있는 바람직한 내마모성 첨가제는 1차/및/또는 2차 아연 디알킬디티오포스페이트(ZDDP), 트리페닐포스포로티오에이트, 디알킬인산 아민염, 모노알킬인산 아민염, 디알킬디티오포스페이트 숙신산, 디티오인산 에스테르 또는 카르복실산, 트리알킬보레이트 에스테르, 지방산 유도체의 보레이트 에스테르 및 메틸렌비스(디부틸디티오카바메이트)를 포함한다.
사용될 수 있는 바람직한 항산화제는 디노닐디페닐아민, 모노노닐디페닐아민, 디옥틸디페닐아민, 모노옥틸디페닐아민, 부틸옥틸디페닐아민, 모노부틸디페닐아민, 디부틸디페닐아민, 노닐화 페닐-알파-나프틸아민 옥틸화 페닐-알파-나프틸아민, 도데실화 페닐-알파-나프틸아민, 2,6-디-tert-부틸페놀, 부틸화 히드록시톨루엔, 4,4-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 옥타데실-3-[3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐]프로피온산, 이소트리데실-3-[3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐]프로피온산, 2-에틸헥실-3-[3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐]프로피온산, 이소옥틸-3-[3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐]프로피온산 및 티오디에틸렌 비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산]을 포함한다.
사용될 수 있는 바람직한 부식 및 방청제는 에톡실화 페놀, 알케닐숙신산, 폴리알킬렌 글리콜, 벤조트리아졸 유도체, 톨루트리아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 디메르캅토티아디아졸 유도체, 4,5-디히드로-1H-이미다졸의 지방산 유도체, 중성 칼슘 디노닐나프탈렌 설폰산, 중성 아연 디노닐나프탈렌 설폰산 및 중성 알카리토 설폰산을 포함한다.
사용될 수 있는 바람직한 극압 첨가제는 황화 이소부틸렌, 황화 알파-올레핀, 지방족 아민 인산염, 방향족 아민 인산염, 디메르캅토티아디아졸 유도체, 아연 디알킬디티오카바메이트, 디알킬암모늄 디알킬디티오카바메이트 및 안티몬 디알킬디티오카바메이트을 포함한다.
위에서 상술된 모든 첨가제의 처리 레벨은 응용, 첨가제 용해도, 기반 유체 유형, 완제 유체 성능 요구 사항에 따라 크게 달라질 수 있다. 전형적인 처리 레벨은 일반적으로 개발 중인 완제 윤활유의 유형에 따라 0.05 중량％ 에서 10.00 중량％까지 다양하다. 베이스 유체는 그룹Ⅰ, 그룹Ⅱ, 그룹Ⅲ, 그룹Ⅳ 및 그룹Ⅴ로 미국석유협회(API) 베이스 스톡 분류에 속하는 임의의 유체를 함유한 석유 기반 또는 합성 원액을 포함할 수 있다. 합성 유체에는 폴리-알파-올레핀, 폴리올, 에스테르, 바이오 기반 윤활유 및 이들의 임의 조합이 포함된다. 윤활 기유 또는 유체는 전체 윤활 조성물의 적어도 80％로 존재한다.
본 발명의 첨가제를 사용하여 개발할 수 있는 가공 윤활유의 유형의 예는 가솔린 엔진 오일, 대형 디젤 엔진 오일, 천연 가스 엔진오일, 중속 디젤(철도, 선박)엔진오일, 비포장용 엔진오일, 2 사이클 엔진 및 4 사이클 엔진 오토바이 엔진오일, 하이브리드 자동차 엔진 오일, 트랙터 오일, 자동차 경주용 오일, 유압 오일, 자동 및 수동 변속기 오일, 산업용 및 엔진 기어오일 및 그리스를 포함한다.
본 발명의 실시예 및 비교예에 대한 성능평가 결과는 실시예 10 내지 실시예 13에 기재되어 있다. 실시예 10 내지 실시예 12에서, 본 발명예 및 비교예는 표 1 내지 표 6에 게시된 처리율로 SAE 0W-20 승용차 모터 오일(0W-20 PCMO)에 혼합한다. 이 오일은 유기 또는 유기금속 마찰 개질제(FM)를 배제한 것을 제외하고는 충분히 배합한다. 실시예 13에서, 본 발명예 및 비교예는 표 7에 기재된 처리율로 상업용 CK-4 등가 SAE 15W-40 대형 디젤 엔진 오일(15W-40 HDDEO)에 혼합한다.
실시예 10
SRV에 의한 마찰학적 성능시험
ASTM D5707 (고주파, 선형-진동(SRV)시험기를 이용하여 윤활 그리스의 마찰 및 마모의 특성을 측정하기 위한 표준 시험 법)에 대해 기재된 시험 방법에 따라 표 1에 기재된 성능데이터를 생성한다. 그 결과는 유기 또는 유기금속 마찰 개질제를 함유하지 않은 0W-20 PCMO 표준 오일과 비교하여 본 발명의 실시예 모두에서 개선된 마모 방지 및 마찰 성능을 제공한다는 것을 분명히 입증한다. 또한 본 발명의 4가지 실시예 모두는 종래 유기 마찰 개질제인 비교예 1의 마찰 성능을 충족하거나 초월하는 동시에 비교예 1과 비교하여 본 발명의 실시예의 마모량이 9％ 내지 27％ 더 낮다는 것을 입증한다. 또한 본 발명의 실시예 1뿐만 아니라 실시예 7에서도 동일한 양의 몰리브덴을 공급하는 처리율을 가진 비교예 2보다 평균적으로 더 낮은 마찰을 제공한다(표 1: SRV에 의한 마찰학적 성능시험 (ASTM D5707)).
| 첨가제 |
처리율
(중량％) |
오일 내 몰리브덴
(ppm) |
마모량
(μm 3 ) |
평균
마찰 계수 |
| 0W-20 PCMO | 0 | 0 | 54,055 | 0.144 |
| + 비교 예 1 | 0.80 | 0 | 41,699 | 0.132 |
| + 비교 예 2 | 0.78 | 180 | 28,845 | 0.127 |
| + 실시 예 1 | 0.82 | 180 | 38,141 | 0.122 |
| + 실시 예 6 | 0.90 | 180 | 31,347 | 0.133 |
| + 실시 예 7 | 0.82 | 180 | 30,163 | 0.116 |
| + 실시 예 8 | 0.82 | 180 | 31,351 | 0.131 |
실시예 11
사구식 마모에 의한 마찰학적 성능시험
ASTM D4172 B(윤활유의 마모 방지 특성에 대한 표준 시험 법(사구식 시험법))에 대해 기재된 시험 법에 따라, 표 2에 포함된 성능데이터를 작성한다. 사구식 시험 법의 결과로부터, 본 발명의 4가지 실시예 모두는 마찰 개질제를 함유하지 않은 0W-20 PCMO 표준 오일과 비교하여 평균 마찰 계수가 양호하게 감소하는 것을 나타낸다. 또한 본 발명의 모든 실시예는 마모 직경으로 나타낸 것처럼, 0W-20 PCMO 표준 오일의 마모 방지를 충족하거나 상당히 초월한다. 상기 시험법에 의해, 본 발명의 실시예 8은 두 비교 예와 동등한 마찰 및 마모성능을 제공한다(표 2:사구식 마모에 의한 마찰학적 성능시험(ASTM D4172 B)).
| 첨가제 |
처리율
(중량％) |
오일 내 몰리브덴
(ppm) |
마모직경
(㎜) |
평균
마찰 계수 |
| 0W-20 PCMO | 0 | 0 | 0.45 | 0.099 |
| + 비교 예 1 | 0.80 | 0 | 0.34 | 0.062 |
| + 비교 예 2 | 0.78 | 180 | 0.35 | 0.066 |
| + 실시 예 1 | 0.82 | 180 | 0.43 | 0.075 |
| + 실시 예 6 | 0.90 | 180 | 0.34 | 0.075 |
| + 실시 예 7 | 0.82 | 180 | 0.45 | 0.083 |
| + 실시 예 8 | 0.82 | 180 | 0.35 | 0.063 |
실시예 12
소형 견인기에 의한 마찰학적 성능시험
소형 견인기(MTM)는 "원반 상의 구(Ball on Disc)" 형태로 경계 윤활영역 및 혼합 윤활영역(스트라이벡 곡선)에서 윤활유의 마찰특성을 평가하는데 사용한다. MTM은 윤활유에 침지된 독립적으로 회전하는 52100 강판에 눌려 회전하는 52100 강구로 이루어져 있다. 압하 속도 및 미끄럼 대 구르기 비율의 조합을 확보하기 위해, 구와 판을 구동하는 축의 회전속도를 독립적으로 제어하고 접촉력 및 유욕 온도를 제어하여 작동 조건을 설정한다. 소형 견인기(MTM)로부터 표 3 내지 표 6에 기재된 마찰성능 데이터가 생성되는데, 사용된 상기 시험법 매개변수는 다음과 같다: 하중(∼1㎬) 35Ｎ, 미끄럼 : 구르기 비율 50％, 속도 주행 3000㎜/s 내지 10㎜/s 강철 52100. 각각의 제형에 대해 40℃, 60℃, 80℃, 100℃, 120℃ 및 140℃에서 3개의 스트라이벡 곡선이 생성된다. 3회 실행으로부터의 평균값은 각각의 온도에서 보고된다.
표 3의 데이터는 경계 윤활 영역에서 각 오일에 대한 마찰계수를 의미한다. 이 데이터로부터, 본 발명의 4가지 실시예 모두는 유기 또는 유기금속 마찰 개질제를 함유하지 않는 0W-20 PCMO 표본 오일과 비교하여 100℃이상의 온도에서 경계윤활 영역의 개선을 제공한다. 특히 본 발명의 실시예 1은 80℃로 낮은 온도에서 경계 윤활영역의 개선을 제공한다. 또한, 실시예 1은 100℃이상의 온도에서 비교예의 마찰성능과 일치하거나 약간 개선된다. 표 4는 각 온도에서 오일에 대해 얻은 스트라이벡 계수에 대한 결과를 포함한다. 100℃ 이상의 온도에 대해 본 발명의 모든 실시예는 0W-20 PCMO 표본 오일과 비교하여 오일의 마찰성능을 현저하게 개선한다. 경계 윤활 영역의 마찰 데이터와 유사하게, 본 발명의 실시예 1을 함유한 오일은 100 내지 140℃ 온도에서 평가한 다른 모든 마찰 개질제 첨가제보다 상당히 낮은 스트라이벡 계수를 제공하며, 이러한 성능은 80℃에서 비교예 2에 이어 두 번째이다. 본 발명의 실시예 1에 개시된 상기 결과는 경계 윤활 영역에서 마찰 성능을 개선시킬 뿐만 아니라 혼합 영역 및 탄성 유체 역학 영역에서도 개선된다는 것을 나타낸다(표 3: MTM에 의한 마찰학적 성능시험, 표 4: MTM에 의한 마찰학적 성능시험).
| 규정 온도에서 경계 마찰계수 ＊ | ||||||||
| 첨가제 |
처리율
(중량％) |
오일 내 몰리브덴
(ppm) |
40℃ | 60℃ | 80℃ | 100℃ | 120℃ | 140℃ |
| 0W-20 PCMO | 0 | 0 | 0.076 | 0.094 | 0.113 | 0.128 | 0.127 | 0.128 |
| + 비교 예 1 | 0.80 | 0 | 0.091 | 0.095 | 0.090 | 0.090 | 0.088 | 0.077 |
| + 비교 예 2 | 0.78 | 180 | 0.084 | 0.098 | 0.097 | 0.092 | 0.086 | 0.086 |
| + 실시 예 1 | 0.82 | 180 | 0.093 | 0.102 | 0.100 | 0.091 | 0.085 | 0.082 |
| + 실시 예 6 | 0.90 | 180 | 0.101 | 0.108 | 0.105 | 0.100 | 0.096 | 0.089 |
| + 실시 예 7 | 0.82 | 180 | 0.083 | 0.114 | 0.114 | 0.106 | 0.098 | 0.088 |
| + 실시 예 8 | 0.82 | 180 | 0.108 | 0.119 | 0.114 | 0.105 | 0.098 | 0.091 |
*보고된 계수는 3회 실행한 값의 평균이다. 경계 계수는 속도 10㎜/s에서의 마찰계수이다.
| 규정 온도에서 스트라이벡 계수 ＊ | ||||||||
| 첨가제 |
처리율
(중량％) |
오일 내 몰리브덴
(ppm) |
40℃ | 60℃ | 80℃ | 100℃ | 120℃ | 140℃ |
| 0W-20 PCMO | 0 | 0 | 0.135 | 0.141 | 0.167 | 0.219 | 0.268 | 0.278 |
| + 비교 예 1 | 0.80 | 0 | 0.142 | 0.156 | 0.168 | 0.180 | 0.191 | 0.181 |
| + 비교 예 2 | 0.78 | 180 | 0.135 | 0.142 | 0.157 | 0.172 | 0.183 | 0.190 |
| + 실시 예 1 | 0.82 | 180 | 0.150 | 0.152 | 0.161 | 0.160 | 0.167 | 0.174 |
| + 실시 예 6 | 0.90 | 180 | 0.155 | 0.162 | 0.174 | 0.186 | 0.200 | 0.208 |
| + 실시 예 7 | 0.82 | 180 | 0.134 | 0.158 | 0.173 | 0.183 | 0.186 | 0.184 |
| + 실시 예 8 | 0.82 | 180 | 0.163 | 0.173 | 0.188 | 0.198 | 0.206 | 0.208 |
*스트라이벡 계수는 각 개별 온도에서 스트라이벡 곡선을 적분하여 계산한 것이다.
표 5의 데이터는 본 발명의 실시예 3 또는 실시예 9를 함유한 오일에 대해 경계 윤활 영역의 마찰계수를 의미한다. 본 연구의 경우, 첨가제 처리율은 60 내지 900ppm 몰리브덴을 최종 유체에 전달하도록 다양하다. 상기 데이터로부터 본 발명의 두 실시예는 유기 또는 유기금속 마찰 개질제를 함유하지 않는 0W-20 PCMO 표준 오일과 비교하여 80℃ 이상의 온도에서 개선된 경계 윤활을 제공한다. 가장 낮은 처리율(60ppm 몰리브덴)에서도 본 발명의 두 실시예 모두에서 경계 마찰계수가 조금 상승하는 것으로 관찰된다. 몰리브덴 처리율이 200 내지 600ppm이면 경계 마찰이 현저하게 감소한다. 본 발명의 실시예 3을 함유한 제제는 특히 가장 높은 온도 및 처리율에서 탁월한 성능 개선을 나타낸다. 예를 들어, 몰리브덴 750 내지 900ppm 을 함유한 제제는 작동 온도 140℃에서 임의의 마찰 개질제 없이 표준 오일보다 경계마찰지수가 약 50％ 낮다. 표 6은 각 온도 및 처리율에서 오일에 대해 얻은 스트라이벡 계수에 대한 결과를 포함한다. 다시 한번, 상기 데이터는 모든 처리율에서 본 발명의 실시예를 함유하는 제제가 마찰 개질제를 함유하지 않는 0W-20 표준 오일과 비교하여 80℃ 이상의 온도에서 더 낮은 마찰을 제공하는 것을 나타 낸다. 특히, 본 발명의 실시예 3은 온도가 60℃ 이상이 되면 모든 처리율에서 스트라이벡 계수가 일관되게 더 낮다. 경계 마찰계수와 마찬가지로, 낮은 스트라이벡 계수에 의해 입증된 바와 같이 마찰의 상당한 개선이 적어도 450ppm의 몰리브덴(0.74 중량％의 전체 처리율)을 함유하는 제제에서 관찰된다. 또한, 상기 전체 처리율은 비교 유기 마찰 개질제인 비교예 1(표 4의 0.80 중량％에서 비교예 1에 대한 결과를 참조)에 사용된 것과 동일하였다. 실시예 3 또는 실시예 9로부터의 몰리브덴 450ppm 을 함유한 두 가지 제제 모두는 평가된 모든 작동 온도에서 일관되게 비교예 1보다도 높은 성능을 나타낸다. 또한 몰리브덴의 처리율이 증가했을 때 추가적인 개선이 관찰된다. 특히 120 내지 140℃에서, 본 발명의 실시예 3에서 몰리브덴 750ppm을 함유한 제제의 스트라이벡 계수는 유기 또는 유기 금속 마찰 개질제를 함유하지 않는 표준 오일보다 약 55％ 더 낮았다. 표 5 및 표 6의 데이터는 본 발명의 실시예가 다양한 처리율 및 온도 그리고 경계 및 혼합 윤활영역 모두에서 효과적인 마찰계수임을 다시 보여준다(표 5: 가변 처리율에서 MTM에 의한 마찰학적 성능 시험법, 표 6: 가변 처리율에서 MTM에 의한 마찰학적 성능시험).
| 규정 온도에서 경계 마찰계수 ＊ | |||||||||
| 첨가제 |
처리율
(중량％) |
오일 내 몰리브덴
(ppm) |
40℃ | 60℃ | 80℃ | 100℃ | 120℃ | 140℃ | |
| 0W-20 PCMO | 0 | 0 | 0.076 | 0.094 | 0.113 | 0.128 | 0.127 | 0.128 | |
| +실시 예 3 | 0.10 | 60 | 0.072 | 0.090 | 0.103 | 0.107 | 0.108 | 0.112 | |
| +실시 예 3 | 0.33 | 200 | 0.072 | 0.089 | 0.097 | 0.100 | 0.093 | 0.094 | |
| +실시 예 3 | 0.74 | 450 | 0.088 | 0.096 | 0.097 | 0.096 | 0.089 | 0.085 | |
| +실시 예 3 | 0.98 | 600 | 0.098 | 0.100 | 0.098 | 0.091 | 0.077 | 0.072 | |
| +실시 예 3 | 1.23 | 750 | 0.087 | 0.096 | 0.098 | 0.090 | 0.078 | 0.069 | |
| +실시 예 3 | 1.48 | 900 | 0.092 | 0.105 | 0.098 | 0.088 | 0.075 | 0.063 | |
| +실시 예 9 | 0.10 | 60 | 0.086 | 0.106 | 0.111 | 0.111 | 0.112 | 0.114 | |
| +실시 예 9 | 0.32 | 200 | 0.086 | 0.100 | 0.103 | 0.100 | 0.096 | 0.104 | |
| +실시 예 9 | 0.71 | 450 | 0.079 | 0.087 | 0.093 | 0.092 | 0.088 | 0.081 | |
| +실시 예 9 | 0.95 | 600 | 0.090 | 0.105 | 0.106 | 0.099 | 0.092 | 0.085 | |
| +실시 예 9 | 1.19 | 750 | 0.098 | 0.106 | 0.105 | 0.099 | 0.092 | 0.084 | |
| +실시 예 9 | 1.43 | 900 | 0.084 | 0.094 | 0.100 | 0.096 | 0.090 | 0.083 | |
＊ 보고된 계수는 3회 실행한 값의 평균이다. 경계 계수는 10㎜/s의 속도에서 마찰계수이다.
| 규정 온도에서 스트라이벡 계수 ＊ | |||||||||
| 첨가제 |
처리율
(중량％) |
오일 내 몰리브덴
(ppm) |
40℃ | 60℃ | 80℃ | 100℃ | 120℃ | 140℃ | |
| 0W-20 PCMO | 0 | 0 | 0.135 | 0.141 | 0.167 | 0.219 | 0.268 | 0.278 | |
| + 실시 예 3 | 0.10 | 60 | 0.127 | 0.134 | 0.153 | 0.176 | 0.218 | 0.257 | |
| + 실시 예 3 | 0.33 | 200 | 0.129 | 0.135 | 0.150 | 0.170 | 0.187 | 0.216 | |
| + 실시 예 3 | 0.74 | 450 | 0.135 | 0.136 | 0.137 | 0.143 | 0.148 | 0.154 | |
| + 실시 예 3 | 0.98 | 600 | 0.142 | 0.141 | 0.140 | 0.136 | 0.129 | 0.126 | |
| + 실시 예 3 | 1.23 | 750 | 0.134 | 0.132 | 0.132 | 0.127 | 0.121 | 0.119 | |
| + 실시 예 3 | 1.48 | 900 | 0.140 | 0.147 | 0.147 | 0.142 | 0.136 | 0.127 | |
| + 실시 예 9 | 0.10 | 60 | 0.137 | 0.150 | 0.170 | 0.200 | 0.239 | 0.260 | |
| + 실시 예 9 | 0.32 | 200 | 0.139 | 0.144 | 0.155 | 0.169 | 0.191 | 0.232 | |
| + 실시 예 9 | 0.71 | 450 | 0.131 | 0.128 | 0.132 | 0.137 | 0.146 | 0.152 | |
| + 실시 예 9 | 0.95 | 600 | 0.140 | 0.142 | 0.146 | 0.148 | 0.149 | 0.158 | |
| + 실시 예 9 | 1.19 | 750 | 0.149 | 0.152 | 0.156 | 0.168 | 0.176 | 0.175 | |
| + 실시 예 9 | 1.43 | 900 | 0.134 | 0.133 | 0.138 | 0.142 | 0.144 | 0.144 | |
＊ 스트라이벡 계수는 각 개별 온도에서 스트라이벡 곡선을 적분하여 계산한 것이다.
실시예 13
고온 부식 탁상 시험(HTCBT)에 의한 구리 및 납 부식 시험
ASTM D6594(135℃에서 디젤 엔진 오일의 부식성을 평가하기 위한 표준 시험 법)에 대해 설명된 시험 방법에 따라 표 7에 기재된 구리 및 납 부식 데이터를 얻는다. API CK-4 카테고리 및 등가유의 경우, HTCBT를 통과하기 위한 한계는 구리 최대 20ppm, 납 최대 120ppm 및 구리 최대 3등급으로 한다. 표 7에 제시된 데이터로부터, 15W-40 HDDEO의 유기 마찰 기질제 첨가제로서 비교예 1을 함유하면 상당한 량의 구리 및 납 부식을 초래하는 것이 명확하다. 순수 에스터 기반 첨가제인 비교 예 1을 함유한 제제는 구리부식에 결함이 있고 납 부식에 심각한 결함이 있다. 대안적으로, 비교예 2는 아미드계 화합물 및 에스테르계 화합물의 혼합물로 구성되어 있는 유기성분을 가진 유기 몰리브덴 첨가제이다. 비교예 2의 경우, 오일이 몰리브덴의 낮은 처리율로 구리부식을 통과한다. 더 높은 처리율에서 비교예 2는 비교예 1 대비 총 첨가제의 동등량을 제공한다. 비교예 2는 여전히 구리 및 납 부식 모두에 대해 심각한 결함을 초래하지만 관찰된 납의 값은 60％ 이상 감소한다. 본 발명의 실시예는 순수 아미드계 리간드로 이루어진 유기 성분을 갖는 유기 몰리브덴 첨가제이다. 본 발명의 실시예 1을 비교예 2와 비교했을 때, 구리 및 납의 부식 모두에서 상당한 감소를 나타낸다. 실시예 1은 낮은 처리율 및 높은 처리율 모두에서 구리에 대한 HTCBT를 통과하고 더 낮은 처리율에서 납에 대해 통과한다. 두 처리율 모두에서 본 발명의 실시예 1은 비교예 2 대비 약 67%의 납 감소율을 나타낸다. 본 발명의 실시예 2는 실시예 1보다 첨가제 내 몰리브덴 함량이 2배 증가함을 나타낸다. 실시예 2에 대한 HTCBT 결과는 두 처리율 모두에서 구리 및 납에 대해 확실한 통과 값으로 나타났다. 상기 개선은 본 발명의 실시예 3에서 더욱 확대되며, 실시예 1보다 첨가제 내 몰리브덴 함량이 3배 증가함을 나타낸다. 다시 말하지만, HTCBT의 결과는 구리 및 납의 부식값 모두에서 크게 감소함을 나타낸다. 몰리브덴의 높은 처리율에서 실시예 3의 납 결과는 비교예 2보다 90％ 이상 낮고, 비교예 1보다 96％이상 낮다. 마지막으로 본 발명의 실시예 9는 완전 포화된 아미드계 유기 리간드를 함유하는 유기 몰리브덴 화합물을 나타낸다. 실시예 9에 대한 HTCBT 의 결과는 표준 오일과 비교하여 구리 값 및 구리 등급이 동일한 것으로 입증된 바와 같이 상기 첨가제가 구리 부식에 전혀 기여하지 않음을 나타낸다. 또한 실시예 9를 함유하는 제제는 두 처리율 모두에서 납 값이 아주 그다지 많지 않게 증가한다. 상기 결과는 실시 예 9 및 정도는 덜하지만 실시예 2 및 실시예 3이 마찰 또는 마모 성능 측면에서 바람직하게는 더 많은 몰리브덴을 공급하기 위해 더 높은 처리율을 사용할 수 있음을 나타낸다(표 7: HTCBT(ASTM D6594)에 의한 구리 및 납 부식 시험).
| 첨가제 |
처리율
(중량％) |
오일 내 몰리브덴
(ppm) |
구리 (ppm) ＊ | 구리 등급 ＊ | 납 (ppm) ＊ |
| 15W-40 HDDEO | 0 | 0 | 6.0 | 1b | 7.5 |
| +비교 예 1 | 0.75 | 0 | 40.0 | 2e | 925.0 |
| + 비교 예 2 | 0.43 | 100 | 15.5 | 1b/2c | 196.0 |
| 0.87 | 200 | 104.0 | 2c | 365.5 | |
| + 실시예 1 | 0.45 | 100 | 8.0 | 1b | 63.0 |
| 0.91 | 200 | 12.0 | 1b | 125.5 | |
| + 실시예 2 | 0.24 | 100 | 7.5 | 1b | 42.0 |
| 0.49 | 200 | 10.5 | 1b | 85.0 | |
| + 실시예 3 | 0.16 | 100 | 13.5 | 2e | 23.5 |
| 0.33 | 200 | 6.0 | 1b | 33.5 | |
| + 실시예 9 | 0.16 | 100 | 5.5 | 1b | 18.0 |
| 0.32 | 200 | 6.5 | 1b | 33.0 |
＊ 구리 및 납의 값은 최소 2회 실한 값의 평균이다. 중복 실험으로 구리 등급이 다를 경우, 두 등급 모두 제공한다.
마찰 성능, 마모 방지 및 부식 시험에 대한 상기 결과는 본 발명의 실시예가 상기 관찰된 구리 및 납 부식의 심각성을 상당히 감소시키면서 종래 첨가제의 마찰 및 마모 성능을 충족하거나 초월할 수 있는 새로운 부류의 첨가제임을 입증한다.
Claims (9)
- 하기 화학식으로 표시되는 몰리브덴산염 에스터:
상기 식에서, R¹은 탄화수소사슬이고, R² 는 각각 수소원자 또는 탄화수소사슬이며, ｎ과 m은 각각 독립적으로 1 내지 5이다. - 청구항 1에 있어서,
하기 화합물 중 하나로부터 유래하는 몰리브덴산염:
N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]알칸아미드
N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]이소스테아르아미드
N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]코코아미드
N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]올레아미드
N-[3-[(2,3-디히드록시프로필)(3-알킬옥실프로필)아미노]프로필]알칸아미드
N-[3-[(2,3-디히드록시프로필)(3-알킬옥실프로필)아미노]프로필]이소스테아르아미드
N-[3-[(2,3-디히드록시프로필)(3-알킬옥실프로필)아미노]프로필]코코아미드
N-[3-[(2,3-디히드록시프로필)(3-알킬옥실프로필)아미노]프로필]올레아미드 - ⒜카르복실산 또는 에스터를,
⒝ (i) 2-아미노에틸-에탄올아민, (ii) 알킬옥시프로필l-1,3디아미노프로판, (iii) 알킬옥시에틸-1,3-디아미노프로판, 및 (iv) 알킬옥시프로필-1,2-디아미노에탄 중 하나 ; 및
⒞ 글리시돌과 반응시키고;
(d)이어서 몰리브덴 공급원과 반응시킴으써,
제조되는 화합물. - 하기 화학식으로 표시되는 다량의 윤활 기반 유체 및 몰리브덴산염 에스터를 포함하는 윤활 조성물:
상기 식에서, R¹은 탄화수소사슬이고, R² 는 각각 수소원자 또는 탄화수소사슬이며, ｎ과 m은 각각 독립적으로 1 내지 5이고, 상기 몰리브덴산염 에스터는 윤활 조성물에 약 50ppm 내지 5000ppm 의 몰리브덴을 제공하기에 충분한 양으로 존재한다. - 청구항 4에 있어서,
상기 몰리브덴산염 에스터가 약 50 내지 1000ppm의 몰리브덴을 제공하기에 충분한 양으로 존재하는 것인 윤활 조성물. - ⒜카르복실산 또는 에스터를,
⒝ (i) 2-아미노에틸-에탄올아민, (ii) 알킬옥시프로필l-1,3디아미노프로판, (iii) 알킬옥시에틸-1,3-디아미노프로판, 및 (iv) 알킬옥시프로필-1,2-디아미노에탄 중 하나 ; 및
⒞ 글리시돌과 반응시키고;
(d)이어서 몰리브덴 공급원과 반응시킴으로써 제조되는 화합물, 및
다량의 윤활 기반 유체를 포함하는 윤활 조성물. - 청구항 4에 있어서,
상기 몰리브덴산염 에스터가 하기 화합물 중 하나로부터 유래하는 윤활 조성물:
N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]알칸아미드
N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]이소스테아르아미드
N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]코코아미드
N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]올레아미드
N-[3-[(2,3-디히드록시프로필)(3-알킬옥실프로필)아미노]프로필]알칸아미드
N-[3-[(2,3-디히드록시프로필)(3-알킬옥실프로필)아미노]프로필]이소스테아르아미드
N-[3-[(2,3-디히드록시프로필)(3-알킬옥실프로필)아미노]프로필]코코아미드
N-[3-[(2,3-디히드록시프로필)(3-알킬옥실프로필)아미노]프로필]올레아미드 - 몰리브덴산염 에스터의 제조방법으로서,
⒜ 카르복실산 또는 에스터를,
⒝ (i) 2-아미노에틸-에탄올아민, (ii) 알킬옥시프로필l-1,3디아미노프로판, (iii) 알킬옥시에틸-1,3-디아미노프로판, 및 (iv) 알킬옥시프로필-1,2-디아미노에탄 중 하나 ; 및
⒞ 글리시돌과 반응시키고;
(d)이어서 몰리브덴 공급원과 반응하는 단계를 포함하는, 제조방법. - 청구항 8에 있어서,
상기 몰리브덴산염 에스터가 하기 화합물 중 하나로부터 유래하는 것인 방법:
N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]알칸아미드
N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]이소스테아르아미드
N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]코코아미드
N-[2-[(2,3-디히드록시프로필)(2-히드록시에틸)아미노]에틸]올레아미드
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N-[3-[(2,3-디히드록시프로필)(3-알킬옥실프로필)아미노]프로필]이소스테아르아미드
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