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KR20190086851A - 점착제 조성물, 이를 이용하여 제조된 점착시트, 광학부재 및 표시장치 - Google Patents

점착제 조성물, 이를 이용하여 제조된 점착시트, 광학부재 및 표시장치 Download PDF

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KR20190086851A
KR20190086851A KR1020180004903A KR20180004903A KR20190086851A KR 20190086851 A KR20190086851 A KR 20190086851A KR 1020180004903 A KR1020180004903 A KR 1020180004903A KR 20180004903 A KR20180004903 A KR 20180004903A KR 20190086851 A KR20190086851 A KR 20190086851A
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acrylate
meth
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정경문
권혜림
이성철
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명에 따른 점착제 조성물은 아크릴 중합체; 및 적어도 1 이상의 희석 모노머;를 포함하되, 광분해형 광중합 개시제의 함량이 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.6 중량% 이하이고, 하기 평가 방법에 의한 기포수가 1.0개/cm2 이하인 것을 특징으로 한다.
[기포 발생 수 평가방법]
상기 점착제 조성물로 형성된 점착 시트(5cm ×5cm, 두께 100㎛)의 양면에 100㎛ 두께의 PET(7cm ×7cm)를 접합하고, 50℃/5atm에서 20분 동안 오토클레이브 처리한 후, 광학 현미경을 이용하여 측정한 이미지를 육안으로 분석하여, 단위 면적당 기포 수를 확인한다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 단위 면적당 기포 발생 수가 적은 점착 시트의 제조가 가능한 이점이 있다.

Description

점착제 조성물, 이를 이용하여 제조된 점착시트, 광학부재 및 표시장치{ADHESIVE COMPOSITION, ADHESIVE SHEET, OPTICAL MEMBER AND IMAGE DISPLAY DEVICE PRODUCED USING THE SAME}
본 발명은 점착제 조성물, 이를 이용하여 제조된 점착시트, 광학부재 및 표시장치에 관한 것이다.
최근, 액정디스플레이(LCD) 등의 각종 표시장치에 터치 패널 등을 상기 표시 장치에 조합하여 사용되는 입력 장치가 널리 사용되어 오고 있다. 예컨대, 스마트폰이나 태블릿 등의 모바일 단말에는 터치 패널이 설치되어 있다.
이러한 표시 장치나 입력 장치의 제조 등에 있어서, 각종 광학 부재를 접합하는 용도로 광학용 점착 시트(OCA; optically clear adhesive)가 사용되고 있다. 구체적으로, 상기 광학용 점착 시트는 점착필름으로서 광학 표시 장치에서 부품들을 적층하는 층간 접착 또는 휴대폰의 터치 스크린 부착 등에 사용되고 있다.
일반적으로 점착 시트를 윈도우 커버 글라스와 같은 광학부재에 접합 후, 부재(기재)와의 밀착력을 더 높이기 위하여 고온, 고압의 오토클레이브 공정을 거치게 된다. 따라서 상기 점착 시트는 각종 기재에 대한 점착성과 동시에 고온, 고습 또는 고온, 고압 조건 등과 같은 가혹 조건에 노출된 경우에도 들뜸이나 박리가 없어야 하며 기포 등의 발생이 억제되어야 한다.
대한민국 공개특허 제2016-0076974호는 점착필름 및 이를 포함하는 디스플레이 부재에 관한 것으로서, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트 및 공단량체를 포함하는 단량체 혼합물;을 포함하는 점착제 조성물로 형성되고, 식 1에 의한 리커버리력(%)이 40% 내지 99%이고, 측정방법에 의한 기포발생면적(%)이 0%인 점착필름에 대한 내용을 개시하고 있다.
그러나, 상기 문헌의 경우 기포발생면적의 측정이 내습열 조건에서 이루어진 것인데, 50㎛ 이상의 후막 점착제의 고온, 고압의 가혹 조건에 노출될 경우에도 기포 발생을 억제할 수 있는 점착제 조성물로서 적합한 물성을 갖고 있는 것은 아니다.
그러므로, 50㎛ 이상의 후막 점착제의 고온, 고압의 가혹 조건에 노출된 경우에도 기포의 발생이 억제되는 점착 시트를 제조할 수 있는 점착제 조성물의 개발이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제2016-0076974호 (2016.07.01.)
본 발명은 기포 발생 수, 특히 오토클레이브 처리 후 기포 발생 수가 적은 점착 시트를 제조할 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 단위 면적당 기포가 적은 점착 시트 및 이를 포함하는 광학 부재, 표시 장치를 제공하고자 한다.
본 발명은 아크릴 중합체; 및 적어도 1 이상의 희석 모노머;를 포함하되, 광분해형 광중합 개시제의 함량이 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.6 중량% 이하이고, 하기 평가 방법에 의한 기포수가 1.0개/cm2 이하인 점착제 조성물을 제공한다.
[기포 발생 수 평가방법]
상기 점착제 조성물로 형성된 점착 시트(5cm ×5cm, 두께 100㎛)의 양면에 100㎛ 두께의 PET(7cm ×7cm)를 접합하고, 50℃/5atm에서 20분 동안 오토클레이브 처리한 후, 광학 현미경을 이용하여 측정한 이미지를 육안으로 분석하여, 단위 면적당 기포 수를 확인한다.
또한, 본 발명은 전술한 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착 시트를 제공한다.
또한, 본 발명은 전술한 점착 시트를 포함하는 광학부재를 제공한다.
또한, 본 발명은 전술한 광학 부재를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 점착제 조성물 오토클레이브 처리 후 단위 면적당 기포수가 적은 점착 시트의 제조가 가능한 이점이 있다.
또한, 본 발명에 따른 점착 시트는 단위 면적당 기포수가 적은 이점이 있으며, 전술한 점착 시트를 포함하는 광학 부재 및 표시 장치는 내구성 또한 우수한 이점이 있다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
<점착제 조성물>
본 발명의 한 양태는, 아크릴 중합체; 및 적어도 1 이상의 희석 모노머;를 포함하되, 광분해형 광중합 개시제의 함량이 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.6 중량% 이하이고, 하기 평가 방법에 의한 기포수가 1.0개/cm2 이하인 점착제 조성물에 관한 것이다.
[기포 발생 수 평가방법]
상기 점착제 조성물로 형성된 점착 시트(5cm ×5cm, 두께 100㎛)의 양면에 100㎛ 두께의 PET(7cm ×7cm)를 접합하고, 50℃/5atm에서 20분 동안 오토클레이브 처리한 후, 광학 현미경을 이용하여 측정한 이미지를 육안으로 분석하여, 단위 면적당 기포 수를 확인한다.
본 발명에 있어서, "기포"는 직경이 수백㎛ 이하, 구체적으로 수십~수백㎛ 인 것, 더욱 구체적으로 50 내지 500nm인 것을 일컬을 수 있다. 상기 "직경"은 입자 크기, 즉 기포의 크기를 나타내는 값으로서, 기포의 중심을 지나는 선 중에서 가장 긴 선의 길이 값을 의미할 수 있고, 당업계에서 사용하는 측정방법을 사용할 수 있다. 예컨대, 옵티컬 프로파일러(optical profiler), 주사전자현미경(SEM) 등을 이용하여 측정할 수 있다.
이론에 의해 제한되는 것을 바라지는 않으나, 점착시트를 고온·고압, 예컨대, 50℃/5atm에서 오토클레이브 처리하는 경우, 점착시트 내에 존재하는 수분이나 휘발성 화합물, 광분해형 광중합 개시제의 분해 생성물 등이 기체 상태로 방출되는 현상이 일어나고, 방출된 기체는 기포를 유발하게 된다. 또한, 오토클레이브 처리 후 상온, 상압으로 돌아오는 과정에서 외부의 기체들이 점착 시트로 침투함으로써 기포가 유발되고, 특히 휘발성 물질이 많을수록 점착제내에서 가소제 역할을 하여 단면에 공기의 침투가 용이하게 되기도 한다.
이렇게 발생된 기포는 시인성 및 내구성을 떨어뜨리는 문제 등을 일으킬 수 있으나, 본 발명에 따른 점착제 조성물은 광분해형 광중합 개시제의 함량이 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.6 중량% 이하이기 때문에 오토클레이브 처리 후 발생된 기포 수가 매우 적은 이점이 있다.
구체적으로는 상기 기포 발생 수는 0.5개/cm2 이하일 수 있다.
상기 아크릴 중합체는 이에 한정되지는 않으나, 예컨대 (메트)아크릴계 단량체를 사용하여 중합되는 것일 수 있다.
구체적으로, 상기 (메트)아크릴계 단량체는 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트), N-비닐피롤리돈, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 2-메틸부틸(메타)아크릴레이트, n-노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트, n-데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 4-메틸-2-펜틸(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 2-도데실티오에틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라퍼푸릴(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸릴(메타)아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린 등의 1관능성 모노머; 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디아크릴레이트, 1,9-노난디올디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A-에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 인산디(메타)아크릴레이트, 비스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 디(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 알릴화 시클로헥실디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 헥사히드로프탈산디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸올프로판디아크릴레이트, 아다만탄디아크릴레이트 등의 2관능성 모노머; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 3관능성 모노머; 디글리세린테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 테트라메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 모노머; 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 모노머; 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 모노머 등을 들 수 있다.
상기 아크릴 중합체는 중량평균분자량이 30만 내지 80만, 바람직하게는 50 내지 70만일 수 있다. 상기 아크릴 중합체의 중량평균분자량이 상기 범위 내인 경우 점착제 조성물의 코팅 시 필요한 점도를 조절하기 용이한 이점이 있으므로 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 아크릴 중합체는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 50 중량%, 바람직하게는 20 내지 40 중량%로 포함될 수 있다. 상기 아크릴 중합체가 상기 범위 내로 포함되는 경우 상기 점착제 조성물의 응집력이 극대화되고, 고온다습의 조건하에서도 투습도가 작아 내구성이 우수한 점착제 조성물의 제조가 가능하다.
상기 아크릴 중합체의 중합 방법을 본 발명에서 한정하지는 않는다. 상기 아크릴 중합체를 열개시제로 중합할 경우, 상기 열개시제는 이에 한정되지는 않으나, 예컨대 1종 이상의 퍼옥사이드(peroxide)계 화합물과 1종 이상의 아조(azo)계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 아조계 화합물은, 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 및 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등이 사용될 수 있으며, 상기 퍼옥사이드계 화합물은, 2,5-디메틸-2,5-디(tert-부틸퍼옥시)-헥산, 디쿠밀 퍼옥사이드, 및 디(tert-부틸퍼옥시-이소프로필)-벤젠 등이 사용될 수 있으며, 그 함량을 본 발명에서 한정하지는 않는다.
상기 아크릴 중합체를 광중합 개시제를 이용하여 중합할 경우, 상기 중합시 사용되는 광중합 개시제의 함량과 후술할 점착제 조성물 내에 포함되는 광중합 개시제의 함량의 합이 점착제 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.6 중량% 이하이다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 광분해형 광중합 개시제의 함량이 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.6 중량% 이하, 바람직하게는 0.5 중량% 이하이다.
상기 광분해형 광중합 개시제는 예컨대, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 아세토페논, 히드록시디메틸아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 3-메틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 4-크로놀로세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 올리고[2-히드록시-2-메틸-1-(4-(1-메틸비닐)페닐)프로판온], 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4-디아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드(TPO), 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 광분해형 광중합 개시제의 함량이 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.6 중량% 이하이기 때문에 기포수가 1.0개/cm2 이하인 점착 시트를 제조할 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 있어서, 상기 희석 모노머는 점착제 조성물에 내구성을 부여하는 동시에 저장탄성률을 유지하도록 하며, 무용매형인 점착제 조성물을 희석하여 점도를 조절함으로써 도공이 용이하게 할 수 있는 성분이다.
상기 희석 모노머는 구체적으로 (메타)아크릴계 단량체일 수 있으며, 상기 (메트)아크릴계 단량체는 전술한 내용을 적용할 수 있다.
상기 희석 모노머는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량%에 대하여 50 내지 90 중량%, 바람직하게는 60 내지 80 중량부% 포함될 수 있으며, 이 경우 점착제 조성물의 코팅시 필요한 점도로 조절하기 용이한 이점이 있으므로 바람직하다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 상기 아크릴 중합체; 및 적어도 1 이상의 희석 모노머가 포함되어 있는 아크릴 시럽에 광분해형 광중합 개시제를 더 첨가함으로써 형성될 수 있다. 구체적으로, 상기 점착제 조성물은 (메트)아크릴계 단량체와 이들의 중합물인 아크릴 중합체와 희석 모노머가 용해되어 있는 아크릴 시럽에 광중합 개시제를 첨가하여 형성될 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
상기 점착제 조성물은 티올계 분자량 조절제를 더 포함할 수 있다. 상기 티올계 분자량 조절제는 상기 아크릴계 화합물의 라디칼 중합 시 사슬 성장의 종료 및 개시를 촉진하여, 상기 아크릴 중합체 등의 라디칼 중합 정도를 조절하고 상기 아크릴 중합체의 분자량을 조절할 수 있다. 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 티올계 분자량 조절제가 사용될 수 있다.
예컨대, 상기 티올계 분자량 조절제는 2-에틸헥실 3-머캅토프로피오네이트, n-옥틸 3-머캅토프로피오네이트, 메톡시부틸 3-머캅토프로피오네이트, 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 트리스[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]-이소시아누레이트 등을 포함할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 점착제 조성물은 상술한 광경화 특성이 열화되지 않는 범위 내에서 추가 제제들을 더 포함할 수 있다. 예를 들면, 용제, 실란 커플링제, 광안정제, 소포제, 충전제. 윤활제, 계면 활성제, 부식 방지제 등과 같은 성분들이 대상체의 특성에 따라 적절히 포함될 수 있다.
<점착 시트>
본 발명의 다른 양태는, 전술한 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착 시트에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 점착 시트는 하기 평가 방법에 의한 기포수가 1.0개/cm2 이하이다.
[기포 발생 수 평가방법]
상기 점착 시트(5cm ×5cm, 두께 100㎛)의 양면에 100㎛ 두께의 PET(7cm ×7cm)를 접합하고, 50℃/5atm에서 20분 동안 오토클레이브 처리한 후, 광학 현미경을 이용하여 측정한 이미지를 육안으로 분석하여, 단위 면적당 기포 수를 확인한다.
본 발명에 따른 점착 시트는 단위 면적당 기포수가 1.0개/cm2 이하이기 때문에 시인성이 우수한 이점이 있다.
상기 점착 시트의 제조방법은 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 상기 점착시트는 1매의 이형필름 상에 상기 점착제 조성물을 공지된 도공 방법, 예컨대 바코더, 에어 나이프, 그라비아, 리버스 롤, 키스 롤, 스프레이, 블레이드, 다이 코터, 캐스팅, 스핀 코팅 등의 방법을 이용하여 도공한 후 나머지 1매의 이형필름을 접합한 후, 광중합 경화함으로써 형성할 수 있다.
<광학 부재 및 표시 장치>
본 발명의 다른 양태는, 전술한 점착 시트를 포함하는 광학부재에 관한 것이다. 구체적으로 상기 점착 시트는 광학용 점착 필름(OCA)일 수 있다.
상기 광학 부재는 예컨대, 터치패널, 윈도우, 편광판, 컬라필터, 위상차 필름, 타원 편광필름, 반사필름, 반사방지 필름, 보상필름, 휘도 향상필름, 배향막, 광확산 필름, 유리비산 방지 필름, 표면 보호필름, 플라스틱 LCD 기판, ITO(indium tin oxide), FTO(fluorinated tin oxide), AZO(aluminum dopped zinc oxide), CNT(carbon nanotube), Ag 나노와이어(nanowire), 그래핀(graphene) 등의 투명 전극 필름 등을 들 수 있다.
상기 광학 부재의 제조방법은 본 발명이 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 용이하게 제조될 수 있다.
본 발명의 또 다른 양태는, 전술한 광학부재를 포함하는 표시장치에 관한 것이다. 상기 표시장치는 전술한 점착 시트를 포함하는 광학부재를 포함하는 것이라면 이에 한정되지 않으며, 예컨대, 터치패널, OLED 디스플레이 등을 일컬을 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
제조예 : ( 메타 ) 아크릴레이트 시럽의 제조
제조예 1.
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 단량체 50중량%, 이소보닐아크릴레이트(IBOA) 단량체 30중량%, N-부톡시메틸아크릴아마이드 (NBMAA) 10중량%, 5-히드록시펜틸아크릴레이트(5-HPA) 단량체 10중량%로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징(purging)한 후, 80℃로 유지하였다. 상기 단량체 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 상기 단량체 혼합물총 중량을 100중량부로 하였을 때, 광개시제로 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤을 0.25중량부 투입하였다. 이후 교반시키며, UV램프(15mW)를 이용하여, UV를 조사함으로써 폴리머 전환율 25%의 아크릴 시럽을 제조하였다.
제조예 2 내지 5
상기 제조예 1과 동일하게 실시하되, 하기 표 1의 조성으로 (메타)아크릴레이트 시럽을 제조하였다.
실험예 1. 중량평균분자량 및 분자량 분포의 평가
상기 제조예 1 내지 5에서 제조된 (메타)아크릴레이트 시럽의 중량평균분자량 및 분자량 분포는 GPC를 사용하여, 이하의 조건으로 측정하였다. 이 때, 검량선의 제작에는, Agilent system의 표준 폴리스티렌을 사용하여, 측정 결과를 환산하였으며, 그 결과는 하기 표 1에 기재하였다.
<중량평균분자량 측정 조건>
측정기: Agilent GPC (Agilent 1200 series, 미국)
컬럼: PL Mixed B 2개 연결
컬럼 온도: 40℃
용리액: 테트라히드로푸란
유속: 1.0mL/min
농도: ~1mg/mL (100 μL injection)
구분 (메타)아크릴레이트 단량체(중량 %) 광분해형 광중합 개시제
(중량부)		 폴리머
전환율
(%)		 중량평균
분자량
(단위:만)
2-EHA IBOA NBMAA 4-HCMA 5-HPA
제조예1(A1) 50 30 10 - 10 0.25 25 53
제조예2(A2) 50 30 20 - - 0.25 26 60
제조예3(A3) 50 30 5 15 - 0.25 25 62
제조예4(A4) 50 30 10 10 - 0.25 25 65
제조예5(A5) 50 30 10 - 10 0.5 25 53
2-EHA: 2-에틸헥실아크릴레이트
IBOA: 이소보닐아크릴레이트
NBMAA: N-부톡시메틸아크릴아마이드
4-HCMA: 4-히드록시메틸싸이클로헥실메틸아크릴레이트
5-HPA: 5-히드록시펜틸아크릴레이트
광분해형 광중합 개시제: 1-히드록시 시클로헥실페닐 케톤
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3.
상기 제조예에서 제조된 (메타)아크릴레이트 시럽 및 광분해형 광중합 개시제의 함량을 하기 표 2의 조성으로 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
상기에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 두께가 150㎛가 되도록 도포하고 그 위에 이형필름을 접합하여 UV램프(UVA 기준 10mW/cm2, 400mJ/cm2)를 조사하여 점착시트를 제작하였다.
실시예 비교예
1 2 3 4 1 2 3
(메타)아크릴레이트시럽(중량부) 종류 A1 A2 A3 A4 A1 A1 A5
함량 100 100 100 100 100 100 100
광분해형 광중합 개시제
(중량부)1) 		0.25 0.3 0.3 0.25 0.5 1.0 0.25
기포수/25cm2 0.21 0.35 0.23 0.4 1.45 2.52 2.11
내구성 (85℃,85%) ○ ○ ⓞ ○ △ × ×
1) 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논
실험예 2. 기포 발생 수
실시예 및 비교예에서 제작한 점착 시트(5cm ×5cm, 두께 150㎛)의 양면에 100㎛ 두께의 PET(7cm ×7cm)를 접합하고, 50℃/5atm에서 20분 동안 오토클레이브 처리한 후, 현미경(Optical Microscope, Olympus사제)을 이용하여 측정한 이미지를 육안으로 분석하여, 단위 면적당 기포 수를 확인하여 그 결과를 상기 표 2에 나타내었다.
실험예 3: 내구성 평가
실시예 및 비교예에서 제조된 점착시트 한면의 이형필름을 박리하고 40㎛의 사이클로올레핀(COP)계필름과 점착제면에 코로나처리하고 접합하여 제조된 점착시트를 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 다른 한 면에 부착된 이형필름을 박리한 후 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)에 부착하여 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 5kg/cm2이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다.
85℃의 온도 및 85%RH의 조건 하에서 100시간 방치한 후에 기포나 부분 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 평가 기준은 하기와 같으며, 그 결과를 상기 표 2에 기재하였다.
<평가 기준>
◎: 기포나 부분 박리 없음
○: 기포나 부분 박리 5개 미만
△: 기포나 부분 박리 5개 이상, 10개 미만
×: 기포나 부분 박리 10개 이상
상기 표 2를 보면, 본 발명에 따른 총 광분해형 광중합 개시제의 함량이 조성물 전체 100 중량%에 대해 0.6중량% 이하인 실시예 1 내지 4는 광분해형 광중합 개시제 함량이 0.6중량%를 초과하는 비교예 1 내지 3보다, 가온가압 처리후 기포수가 1.0개/cm2 이하로 적으며, 내구성이 우수한 것을 알 수 있다.

Claims (7)

  1. 아크릴 중합체; 및
    적어도 1 이상의 희석 모노머;를 포함하되,
    광분해형 광중합 개시제의 함량이 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.6 중량% 이하이고,
    하기 평가 방법에 의한 기포수가 1.0개/cm2 이하인 점착제 조성물:
    [기포 발생 수 평가방법]
    상기 점착제 조성물로 형성된 점착 시트(5cm ×5cm, 두께 100㎛)의 양면에 100㎛ 두께의 PET(7cm ×7cm)를 접합하고, 50℃/5atm에서 20분 동안 오토클레이브 처리한 후, 광학 현미경을 이용하여 측정한 이미지를 육안으로 분석하여, 단위 면적당 기포 수를 확인한다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴 중합체는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량%에 대하여 10 내지 50 중량%로 포함되는 것인 점착제 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 희석 모노머는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량%에 대하여 50 내지 90 중량%로 포함되는 것인 점착제 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착 시트.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 점착 시트는 하기 평가 방법에 의한 기포수가 1.0개/cm2 이하인 것인 점착 시트:
    [기포 발생 수 평가방법]
    상기 점착 시트(5cm ×5cm, 두께 100㎛)의 양면에 100㎛ 두께의 PET(7cm ×7cm)를 접합하고, 50℃/5atm에서 20분 동안 오토클레이브 처리한 후, 광학현미경을 이용하여 측정한 이미지를 육안으로 분석하여, 단위 면적당 기포 수를 확인한다.
  6. 제5항에 따른 점착 시트를 포함하는 광학 부재.
  7. 제6항에 따른 광학 부재를 포함하는 표시 장치.
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