KR20190045159A - 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그것을 탑재한 전자 기기 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극의 사이에 발광층을 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 소자로서, 상기 발광층은 하기 식 (1)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (2)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 그것을 탑재한 전자 기기에 관한 것이다.
특허문헌 1에는, 하기 일반식으로 표시되는 축합환 골격을 갖는 화합물이 개시되어, 인광 발광 호스트 재료로서 이용되는 것이 기재되어 있다.
(식 중, X는 탄소, 질소, 산소, 인, 황, 규소 또는 게르마늄)
특허문헌 2에는, 일반식 (1)로 표시되는 전자 수송성 호스트 재료에 일반식 (2)로 표시되는 정공 수송성 호스트 재료를 이용한 혼합 발광층으로 함으로써, 높은 효율을 유지한 채로 수명을 개선할 수 있다는 것이 개시되어 있다.
또한, 특허문헌 3∼5에는, 특허문헌 2와 같은 기술로, 다른 성질의 2종의 호스트를 혼합하여 발광층으로서 사용함으로써 성능이 개선되는 것이 개시되어 있다.
특허문헌 3∼5에서는, 정공 수송성 호스트 재료로서 비카르바졸 유도체를 이용하는 것이 특징으로 되어 있고, 이에 따라 인광 디바이스의 대폭적인 성능 개선을 실현하고 있다. 한편 디스플레이 등의 애플리케이션에서 사용하기에는 이들 재료계에 있어서도 아직 충분한 성능을 갖지 못하여 더 한층의 장수명화가 요구되고 있었다.
본 발명의 목적은 종래보다도 긴 수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것이다.
본 발명에 의하면,
양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극의 사이에 발광층을 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 소자로서,
상기 발광층이 하기 식 (1)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (2)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자:
(식 (1) 중,
R101∼R112는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴티오기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴기, 시아노기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 카르보닐기, 또는 -P(=O)R120R121을 나타낸다.
R113 및 R114는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.
인접하는 R101∼R114는 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
X는 산소 원자, 황 원자, C(R115)(R116), N(R117) 또는 Si(R118)(R119)를 나타낸다.
R115∼R121은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.)
(식 (2) 중,
X1∼X3은 각각 독립적으로 CR11 또는 N을 나타낸다.
R5∼R7 및 R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴티오기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴기, 시아노기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 카르보닐기, 시아노기, 또는 -P(=O)R14R15기를 나타낸다.
R14 및 R15는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.
X1∼X3이 CR11인 경우, 인접하는 R5∼R7 중 어느 것과 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.); 및
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기가 제공된다.
본 발명에 의하면, 종래보다도 긴 수명의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다.
A. 유기 일렉트로루미네센스 소자
본 발명의 일 양태인 유기 일렉트로루미네센스 소자(이하 「일렉트로루미네센스」를 「EL」라고 약기하는 경우가 있음)는,
양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극의 사이에 적어도 발광층을 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 소자로서,
상기 발광층은 하기 식 (1)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (2)로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
(식 (1) 중,
R101∼R112는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴티오기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴기, 시아노기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 카르보닐기, 또는 -P(=O)R120R121을 나타낸다.
R113 및 R114는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.
인접하는 R101∼R114는 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
X는 산소 원자, 황 원자, C(R115)(R116), N(R117) 또는 Si(R118)(R119)를 나타낸다.
R115∼R121은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.)
(식 (2) 중,
X1∼X3은 각각 독립적으로 CR11 또는 N을 나타낸다. X1∼X3 중 어느 하나 이상이 N인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 2개 이상이 N, 더욱 바람직하게는 3개가 N이다.
R5∼R7 및 R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴티오기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴기, 시아노기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 카르보닐기, 시아노기, 또는 -P(=O)R14R15기를 나타낸다.
R14 및 R15는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.
X1∼X3이 CR11인 경우, 인접하는 R5∼R7 중 어느 것과 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.)
본 발명의 일 양태인 유기 EL 소자는, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물과 상기 식 (2)로 표시되는 화합물을 조합하여 발광층에 이용하는 것을 특징으로 한다.
특허문헌 1은, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로서 사용하는 것은 개시하고 있지만, 단독의 호스트 재료로서 이용하고 있고, 다른 호스트 재료와 조합하여 이용하는 것에 관해서는 기재도 시사도 없다. 또한, 다른 호스트 재료와 조합하여 이용한 경우의 소자의 수명에 관해서는 검토되어 있지 않다.
본 발명자들은, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물과 상기 식 (2)로 표시되는 화합물을 조합하여 발광층의 호스트 재료로서 이용함으로써 소자를 장수명화할 수 있다는 것을 알아냈다.
식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 식으로 표시되는 골격을 갖는다. 이 골격은 전자 공여성(도너성)을 갖기 때문에 정공 주입성이 향상된다고 추찰된다.
식 (2)로 표시되는 화합물은, 바람직하게는 하기 식으로 표시되는 고리 형성 원자로서 1∼3개의 질소 원자를 포함하는 복소 방향족 6원환 골격 중 어느 것을 갖는다. 이 골격은 전자 수용성(억셉터성)이 강하기 때문에 전자 주입성이 향상된다고 추찰된다. 전자 수송성의 호스트 재료로서는, 보다 전자 수용성이 높은 피리미딘, 트리아진인 것이 특히 바람직하다.
여기서, 식 (1)로 표시되는 화합물은 식 (2)로 표시되는 화합물과 비교하여 정공 주입성이 높은 재료이며, 예컨대 이온화 포텐셜이 5.0 eV∼6.5 eV, 바람직하게는 5.3 eV∼5.8 eV이다. 또한, 식 (1)로 표시되는 화합물의 전자 주입성은 식 (2)로 표시되는 화합물의 전자 주입성과 비교하여 낮은 것이 바람직하고, 식 (1)로 표시되는 화합물의 어피니티(Af) 값은 2.1 eV보다도 작은 것이 바람직하다. 2.1 eV보다도 작은 어피니티 값을 갖기 위해서는, 식 (1)로 표시되는 화합물은 전자 결핍성의(즉, 전자 수용성이 강한) 함질소 6원환 골격(피리미딘, 트리아진 등)을 갖지 않는 것이 바람직하다.
식 (2)로 표시되는 화합물은 식 (1)로 표시되는 화합물과 비교하여 전자 주입성이 높은 재료이며, 예컨대 어피니티(Af) 값이 2.1 eV∼2.6 eV인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 2.2 eV∼2.5 eV이다.
이온화 포텐셜(Ip)은 대기 하에서 광전자 분광장치(리켄게이키가부시키가이샤 제조: AC-3)를 이용하여 측정하면 된다. 구체적으로는, 측정 대상이되는 화합물에 빛을 조사하고, 그 때에 전하 분리에 의해서 생기는 전자량을 측정함으로써 측정한다.
어피니티(Af) 값은 Forrest et al, Org. El. 2005, 6, 11-20의 기재를 참고로 측정하면 된다.
종래의 호스트 재료인 카르바졸 화합물과 비교하여 전자 공여성(도너성)이 높은 식 (1)로 표시되는 화합물과, 인광 호스트로서 발광 효율이 높고, 전자 수용성(억셉터성)이 높은 함질소 6원환 골격을 갖는 식 (2)로 표시되는 화합물을 조합하여 하나의 발광층에 이용함으로써, 소자를 장수명화하는 효과를 얻을 수 있다.
하나의 발광층에 2종의 호스트 재료를 함유시키기 위해서는, 2 종류의 증착원으로부터 공증착하는 방법, 사전에 재료를 혼합하여 증착하는 방법 등을 이용할 수 있다.
본 명세서에 있어서 수소 원자란, 중성자수가 다른 동위체, 즉 경수소(protium), 중수소(deuterium), 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서 고리 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 그 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 상기 고리가 치환기에 의해서 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재되는 「고리 형성 탄소수」에 관해서는 특별히 기재하지 않는 한 같은 것으로 한다. 예컨대, 벤젠환은 고리 형성 탄소수가 6이며, 나프탈렌환은 고리 형성 탄소수가 10이고, 피리디닐기는 고리 형성 탄소수 5이고, 푸라닐기는 고리 형성 탄소수 4이다. 또한, 벤젠환이나 나프탈렌환에 치환기로서 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 그 알킬기의 탄소수는 고리 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예컨대 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스피로플루오렌환을 포함한다.), 치환기로서의 플루오렌환의 탄소수는 고리 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서 고리 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예컨대 단환, 축합환, 고리 집합)의 화합물(예컨대 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 그 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자나 상기 고리가 치환기에 의해서 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재되는 「고리 형성 원자수」에 관해서는 특별히 기재하지 않는 한 같은 것으로 한다. 예컨대, 피리딘환은 고리 형성 원자수는 6이며, 퀴나졸린환은 고리 형성 원자수가 10이고, 푸란환의 고리 형성 원자수가 5이다. 피리딘환이나 퀴나졸린환의 탄소 원자에 각각 결합하고 있는 수소 원자나 치환기를 구성하는 원자에 관해서는 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예컨대 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스피로플루오렌환을 포함한다.), 치환기로서의 플루오렌환의 원자수는 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내는 것이며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내는 것이며, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수는 포함시키지 않는다.
「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란, 상기 치환기로 치환되어 있지 않고, 수소 원자가 결합하고 있음을 의미한다.
상기 및 후기하는 식 중 각 기 및 상기 「치환 혹은 무치환」이라고 하는 기재에 있어서의 치환기의 구체예에 관해서 설명한다.
알킬기의 예로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 2-히드록시이소부틸기, 1,2-디히드록시에틸기, 1,3-디히드록시이소프로필기, 2,3-디히드록시-t-부틸기, 1,2,3-트리히드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1,2-디클로로에틸기, 1,3-디클로로이소프로필기, 2,3-디클로로-t-부틸기, 1,2,3-트리클로로프로필기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1,2-디브로모에틸기, 1,3-디브로모이소프로필기, 2,3-디브로모-t-부틸기, 1,2,3-트리브로모프로필기, 요오도메틸기, 1-요오도에틸기, 2-요오도에틸기, 2-요오도이소부틸기, 1,2-디요오도에틸기, 1,3-디요오도이소프로필기, 2,3-디요오도-t-부틸기, 1,2,3-트리요오도프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1,2-디아미노에틸기, 1,3-디아미노이소프로필기, 2,3-디아미노-t-부틸기, 1,2,3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1,2-디시아노에틸기, 1,3-디시아노이소프로필기, 2,3-디시아노-t-부틸기, 1,2,3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1,2-디니트로에틸기, 1,3-디니트로이소프로필기, 2,3-디니트로-t-부틸기, 1,2,3-트리니트로프로필기 등을 들 수 있다.
바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기에서 선택된다.
알킬기의 탄소수는 1∼50이며, 바람직하게는 1∼25이고, 보다 바람직하게는 1∼10이다.
알케닐기는 상기 알킬기 중에 이중 결합을 갖는 기이며, 알케닐기의 탄소수는 2∼50이고, 바람직하게는 2∼25이고, 보다 바람직하게는 2∼10이다. 바람직하게는 비닐기이다.
알키닐기는 상기 알킬기 중에 삼중 결합을 갖는 기이며, 알키닐기의 탄소수는 2∼50이고, 바람직하게는 2∼25이고, 보다 바람직하게는 2∼10이다. 바람직하게는 에티닐기이다.
시클로알킬기의 예로서는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기, 2-노르보르닐기 등을 들 수 있다.
시클로알킬기의 고리 형성 탄소수는 3∼50이며, 바람직하게는 3∼25이고, 보다 바람직하게는 3∼10이고, 더욱 바람직하게는 3∼8이며, 특히 바람직하게는 3∼6이다.
알콕시기는 -OY10으로 표시되는 기이며, Y10의 예로서는 상기 알킬기 및 상기 시클로알킬기로서 예로 든 것과 같은 것을 들 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 바람직하게는 1∼25이며, 보다 바람직하게는 1∼10이다.
알킬티오기는 -SY10으로 표시되는 기이며, Y10의 예로서는 상기 알킬기 및 상기 시클로알킬기로서 예로 든 것과 같은 것을 들 수 있다.
알킬티오기의 탄소수는 1∼50이며, 바람직하게는 1∼25이고, 보다 바람직하게는 1∼10이다.
할로겐 원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있고, 바람직하게는 불소 원자이다.
아릴기의 예로서는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트릴기, 2-안트릴기, 9-안트릴기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 6-크리세닐기, 1-벤조[c]페난트릴기, 2-벤조[c]페난트릴기, 3-벤조[c]페난트릴기, 4-벤조[c]페난트릴기, 5-벤조[c]페난트릴기, 6-벤조[c]페난트릴기, 1-벤조[g]크리세닐기, 2-벤조[g]크리세닐기, 3-벤조[g]크리세닐기, 4-벤조[g]크리세닐기, 5-벤조[g]크리세닐기, 6-벤조[g]크리세닐기, 7-벤조[g]크리세닐기, 8-벤조[g]크리세닐기, 9-벤조[g]크리세닐기, 10-벤조[g]크리세닐기, 11-벤조[g]크리세닐기, 12-벤조[g]크리세닐기, 13-벤조[g]크리세닐기, 14-벤조[g]크리세닐기, 1-벤조[a]안트릴기, 2-벤조[a]안트릴기, 3-벤조[a]안트릴기, 4-벤조[a]안트릴기, 5-벤조[a]안트릴기, 6-벤조[a]안트릴기, 7-벤조[a]안트릴기, 8-벤조[a]안트릴기, 9-벤조[a]안트릴기, 10-벤조[a]안트릴기, 11-벤조[a]안트릴기, 12-벤조[a]안트릴기, 13-벤조[a]안트릴기, 14-벤조[a]안트릴기, 1-트리페닐기, 2-트리페닐기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기, 9-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 벤조플루오란테닐기, 2-비페닐일기, 3-비페닐일기, 4-비페닐일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, 플루오란테닐기 등을 들 수 있다.
아릴기로서 바람직하게는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기, 5-벤조[c]페난트릴기, 4-벤조[a]안트릴기, 7-벤조[a]안트릴기, 1-트리페닐기, 2-트리페닐기, 플루오란테닐기이다.
아릴기의 고리 형성 탄소수는 6∼50이며, 바람직하게는 6∼24이고, 보다 바람직하게는 6∼20이고, 더욱 바람직하게는 6∼18이다.
아릴렌기는 상기 아릴기에서 또 하나의 수소 원자 또는 치환기가 제거된 2가의 기 Y21이다.
아랄킬기는 -Y11-Y20으로 표시된다. Y11의 예로서는, 상기 알킬기 및 상기 시클로알킬기로서 예로 든 것에서 또 하나의 수소 원자 또는 치환기가 제거된 2가의 기(알킬렌기 또는 시클로알킬렌기)이다. Y20의 예로서는 상기 아릴기를 들 수 있다.
아릴옥시기는 -OY20으로 표시되며, Y20의 예로서는 상기 아릴기로서 예로 든 것과 같은 것을 들 수 있다.
아릴티오기는 -SY20으로 표시되며, Y20의 예로서는 상기 아릴기로서 예로 든 것과 같은 것을 들 수 있다.
아릴카르보닐옥시기는 -O-(C=O)-Y20으로 표시되며, Y20은 상기한 것과 같다.
알킬기 및 아릴기에서 선택되는 치환기를 갖는 치환 카르보닐기는 -(C=O)-Y10 또는 -(C=O)-Y20으로 표시되며, Y10 및 Y20은 상기한 것과 같다.
복소환기는, 방향족성을 갖지 않는 복소환기와, 방향족성을 갖는 방향족 복소환기(1가라면 헤테로아릴기, 2가라면 헤테로아릴렌기라고 한다.)를 포함한다.
방향족성을 갖지 않는 복소환기로서는, 질소 원자, 산소 원자 혹은 황 원자를 포함하는, 고리 형성 원자수 3∼50, 바람직하게는 3∼20의 고리기를 들 수 있다. 방향족성을 갖지 않는 복소환의 구체예로서는, 아지리딘, 옥시란, 티이란, 아제티딘, 옥세탄, 트리메틸렌술피드, 피롤리딘, 테트라히드로푸란, 테트라히드로티오펜, 피페리딘, 테트라히드로피란, 테트라히드로티오피란 등을 들 수 있다.
복소환기로서는, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 인 원자, 황 원자 등의 헤테로 원자를 포함하는 환상기를 들 수 있고, 고리 형성 원자로서, 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 원자를 함유하는 것이 바람직하다. 복소환기로서는 방향족성을 갖는 헤테로아릴기가 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로서는, 1-피롤릴기, 2-피롤릴기, 3-피롤릴기, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 1-인돌릴기, 2-인돌릴기, 3-인돌릴기, 4-인돌릴기, 5-인돌릴기, 6-인돌릴기, 7-인돌릴기, 1-이소인돌릴기, 2-이소인돌릴기, 3-이소인돌릴기, 4-이소인돌릴기, 5-이소인돌릴기, 6-이소인돌릴기, 7-이소인돌릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-벤조푸라닐기, 3-벤조푸라닐기, 4-벤조푸라닐기, 5-벤조푸라닐기, 6-벤조푸라닐기, 7-벤조푸라닐기, 1-이소벤조푸라닐기, 3-이소벤조푸라닐기, 4-이소벤조푸라닐기, 5-이소벤조푸라닐기, 6-이소벤조푸라닐기, 7-이소벤조푸라닐기, 1-디벤조푸라닐기, 2-디벤조푸라닐기, 3-디벤조푸라닐기, 4-디벤조푸라닐기, 1-디벤조티오페닐기, 2-디벤조티오페닐기, 3-디벤조티오페닐기, 4-디벤조티오페닐기, 아자디벤조푸라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조푸라닐기, 디아자디벤조티오페닐기, 나프토벤조푸라닐기, 나프토벤조티오페닐기, 디아자페난트릴기, 1-나프토벤조푸라닐기, 2-나프토벤조푸라닐기, 3-나프토벤조푸라닐기, 4-나프토벤조푸라닐기, 1-나프토벤조티오페닐기, 2-나프토벤조티오페닐기, 3-나프토벤조티오페닐기, 4-나프토벤조티오페닐기, 2-벤조티오페닐기, 3-벤조티오페닐기, 4-벤조티오페닐기, 5-벤조티오페닐기, 6-벤조티오페닐기, 7-벤조티오페닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기, 1-벤조카르바졸릴기, 2-벤조카르바졸릴기, 3-벤조카르바졸릴기, 4-벤조카르바졸릴기, 9-벤조카르바졸릴기, 퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 5-퀴놀릴기, 6-퀴놀릴기, 7-퀴놀릴기, 8-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기, 4-이소퀴놀릴기, 5-이소퀴놀릴기, 6-이소퀴놀릴기, 7-이소퀴놀릴기, 8-이소퀴놀릴기, 2-퀴녹살리닐기, 5-퀴녹살리닐기, 6-퀴녹살리닐기, 2-퀴나졸리닐기, 4-퀴나졸리닐기, 5-퀴나졸리닐기, 6-퀴나졸리닐기, 7-퀴나졸리닐기, 8-퀴나졸리닐기, 1-페난트리디닐기, 2-페난트리디닐기, 3-페난트리디닐기, 4-페난트리디닐기, 6-페난트리디닐기, 7-페난트리디닐기, 8-페난트리디닐기, 9-페난트리디닐기, 10-페난트리디닐기, 1-아크리디닐기, 2-아크리디닐기, 3-아크리디닐기, 4-아크리디닐기, 9-아크리디닐기, 1,7-페난트롤린-2-일기, 1,7-페난트롤린-3-일기, 1,7-페난트롤린-4-일기, 1,7-페난트롤린-5-일기, 1,7-페난트롤린-6-일기, 1,7-페난트롤린-8-일기, 1,7-페난트롤린-9-일기, 1,7-페난트롤린-10-일기, 1,8-페난트롤린-2-일기, 1,8-페난트롤린-3-일기, 1,8-페난트롤린-4-일기, 1,8-페난트롤린-5-일기, 1,8-페난트롤린-6-일기, 1,8-페난트롤린-7-일기, 1,8-페난트롤린-9-일기, 1,8-페난트롤린-10-일기, 1,9-페난트롤린-2-일기, 1,9-페난트롤린-3-일기, 1,9-페난트롤린-4-일기, 1,9-페난트롤린-5-일기, 1,9-페난트롤린-6-일기, 1,9-페난트롤린-7-일기, 1,9-페난트롤린-8-일기, 1,9-페난트롤린-10-일기, 1,10-페난트롤린-2-일기, 1,10-페난트롤린-3-일기, 1,10-페난트롤린-4-일기, 1,10-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-1-일기, 2,9-페난트롤린-3-일기, 2,9-페난트롤린-4-일기, 2,9-페난트롤린-5-일기, 2,9-페난트롤린-6-일기, 2,9-페난트롤린-7-일기, 2,9-페난트롤린-8-일기, 2,9-페난트롤린-10-일기, 2,8-페난트롤린-1-일기, 2,8-페난트롤린-3-일기, 2,8-페난트롤린-4-일기, 2,8-페난트롤린-5-일기, 2,8-페난트롤린-6-일기, 2,8-페난트롤린-7-일기, 2,8-페난트롤린-9-일기, 2,8-페난트롤린-10-일기, 2,7-페난트롤린-1-일기, 2,7-페난트롤린-3-일기, 2,7-페난트롤린-4-일기, 2,7-페난트롤린-5-일기, 2,7-페난트롤린-6-일기, 2,7-페난트롤린-8-일기, 2,7-페난트롤린-9-일기, 2,7-페난트롤린-10-일기, 1-페나지닐기, 2-페나지닐기, 1-페노티아지닐기, 2-페노티아지닐기, 3-페노티아지닐기, 4-페노티아지닐기, 10-페노티아지닐기, 1-페녹사지닐기, 2-페녹사지닐기, 3-페녹사지닐기, 4-페녹사지닐기, 10-페녹사지닐기, 2-옥사졸릴기, 4-옥사졸릴기, 5-옥사졸릴기, 2-옥사디아졸릴기, 5-옥사디아졸릴기, 3-푸라자닐기, 2-티에닐기, 3-티에닐기, 1-벤즈이미다졸릴기, 2-벤즈이미다졸릴기, 4-벤즈이미다졸릴기, 5-벤즈이미다졸릴기, 6-벤즈이미다졸릴기, 7-벤즈이미다졸릴기, 2-이미다조[1,2-a]피리디닐기, 3-이미다조[1,2-a]피리디닐기, 5-이미다조[1,2-a]피리디닐기, 6-이미다조[1,2-a]피리디닐기, 7-이미다조[1,2-a]피리디닐기, 8-이미다조[1,2-a]피리디닐기, 벤즈이미다졸-2-온-1-일기, 벤즈이미다졸-2-온-3-일기, 벤즈이미다졸-2-온-4-일기, 벤즈이미다졸-2-온-5-일기, 벤즈이미다졸-2-온-6-일기, 벤즈이미다졸-2-온-7-일기 등을 들 수 있다.
바람직하게는, 피라지닐기, 2-피리디닐기, 3-피리디닐기, 4-피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴나졸리닐기, 디아자디벤조푸라닐기, 디아자디벤조티오페닐기, 카르바졸릴기, 1-디벤조푸라닐기, 2-디벤조푸라닐기, 3-디벤조푸라닐기, 4-디벤조푸라닐기, 1-디벤조티오페닐기, 2-디벤조티오페닐기, 3-디벤조티오페닐기, 4-디벤조티오페닐기, 1-나프토벤조푸라닐기, 2-나프토벤조푸라닐기, 3-나프토벤조푸라닐기, 4-나프토벤조푸라닐기, 1-나프토벤조티오페닐기, 2-나프토벤조티오페닐기, 3-나프토벤조티오페닐기, 4-나프토벤조티오페닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기, 9-카르바졸릴기, 1-벤조카르바졸릴기, 2-벤조카르바졸릴기, 3-벤조카르바졸릴기, 4-벤조카르바졸릴기 또는 9-벤조카르바졸릴기이다.
복소환기의 고리 형성 원자수는 3∼50이며, 바람직하게는 3∼30이고, 보다 바람직하게는 5∼24이고, 더욱 바람직하게는 5∼18이다.
헤테로아릴기의 고리 형성 원자수는 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30이고, 보다 바람직하게는 5∼24이고, 더욱 바람직하게는 5∼18이다.
헤테로아릴기의 탄소 원자 이외의 고리 형성 원자로서는 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자가 바람직하다.
헤테로아릴렌기는, 상기 헤테로아릴기에서 또 하나의 수소 원자 또는 치환기가 제거된 2가의 기 Y31이다.
알킬기 및 아릴기에서 선택되는 치환기를 갖는 모노 치환 아미노기는 -NH(Y10) 또는 -NH(Y20)으로 표시되며, Y10 및 Y20은 상기한 것과 같다.
알킬기 및 아릴기에서 선택되는 치환기를 갖는 디 치환 아미노기는 -N(Y10)2, -N(Y20)2 또는 -N(Y10)(Y20)으로 표시되며, Y10 및 Y20은 상기한 것과 같다. Y10 또는 Y20이 2개 있는 경우는 상호 동일하여도 상이하여도 좋다.
알킬기 및 아릴기에서 선택되는 치환기를 갖는 모노 치환 실릴기는 -SiH2(Y10) 또는 -SiH2(Y20)으로 표시된다.
알킬기 및 아릴기에서 선택되는 치환기를 갖는 디 치환 실릴기는 -SiH(Y10)2, -SiH(Y20)2 또는 -SiH(Y10)(Y20)으로 표시된다.
알킬기 및 아릴기에서 선택되는 치환기를 갖는 트리 치환 실릴기는 -Si(Y10)3, -Si(Y20)3, -Si(Y10)2(Y20) 또는 -Si(Y10)(Y20)2으로 표시된다. Y10 및 Y20은 상기한 것과 같으며, Y10 또는 Y20이 각각 복수 존재하는 경우는 상호 동일하여도 상이하여도 좋다.
알킬기 및 아릴기에서 선택되는 치환기를 갖는 치환 술포닐기는 -S(=O)2-Y10 또는 -S(=O)2-Y20으로 표시되며, Y10 및 Y20은 상기한 것과 같다.
알킬기 및 아릴기에서 선택되는 치환기를 갖는 디 치환 포스포릴기는 -O-P(=O)(Y10)2, -O-P(=O)(Y20)2 또는 -O-P(=O)(Y10)(Y20)으로 표시된다. Y10 및 Y20은 상기한 것과 같으며, Y10 또는 Y20이 각각 2개 존재하는 경우는 상호 동일하여도 상이하여도 좋다.
알킬기를 갖는 알킬술포닐옥시기는 -O-S(=O)2(Y10)으로 표시되며, Y10은 상기한 것과 같다.
아릴기에서 선택되는 치환기를 갖는 아릴술포닐옥시기는 -O-S(=O)2(Y20)으로 표시되며, Y20은 상기한 것과 같다.
본 명세서에 있어서 「치환 혹은 무치환의」의 치환기로서는, 위에 예시한 모든 기 외에, 카르복시기, 수산기, 아미노기를 들 수 있다. 그 중에서도 바람직하게는 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 실릴기, 아릴기, 헤테로아릴기이고, 더욱 바람직하게는 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기이다.
또한, 상기 치환기가 상호 결합하여 단독의 고리 또는 축합환을 형성하여도 좋다. 다른 실시형태로서는, 고리를 형성하지 않는다.
더욱이, 상기 치환기는 추가의 치환기를 갖고 있어도 좋다.
<식 (1)로 표시되는 화합물의 바람직한 실시형태>
본 발명의 일 실시형태에서는, 상기 식 (1)에 있어서의 X가 산소 원자 또는 황 원자인 것이 바람직하다.
본 발명의 일 실시형태에서는, R113 및 R114가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 플루오란테닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 치환 혹은 무치환의 카르바졸릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 들 수 있다.
R113 및 R114가 치환기를 갖는 경우, 치환기로서는 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기가 바람직하다.
본 발명의 일 실시형태에서는, R113 및 R114가 치환 카르바졸릴기인 경우, 상기 치환기가 상호 결합하여 고리를 형성한 하기의 기본 골격으로 대표되는 축환 구조를 갖더라도 좋다.
본 발명의 일 실시형태에서는, R103∼R106 중 인접하는 2개 및 R107∼R110 중 인접하는 2개의 어느 한쪽 또는 양쪽이 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
고리를 형성하는 경우의 고리의 구체예로서는 다음의 부분 골격을 들 수 있다.
(상기 식 중,
X10은 산소 원자, 황 원자 또는 C(R130)(R131)를 나타낸다.
R130 및 R131은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.
*는 상기 식 (1)에 결합하는 결합수(手)를 나타내고, R103∼R106 중 인접하는 2개 및 R107∼R110 중 인접하는 2개의 어느 한쪽 또는 양쪽이 치환하는 위치에서 상기 식 (1)과 결합한다.)
본 발명의 일 실시형태에서는, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 식 (3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식 (3) 중, R113, R114 및 X는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.)
본 발명의 일 실시형태에서는, 상기 식 (1) 중의 「치환 혹은 무치환의」에 있어서의 치환기(예컨대 R113 및 R114가 치환기를 갖는 경우의 치환기)가, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 트리메틸실릴기, 치환 혹은 무치환의 메틸기, 시아노기, 치환 혹은 무치환의 메톡시기, 치환 혹은 무치환의 페녹시기, 불소 원자, 치환 혹은 무치환의 카르바졸릴기, 치환 혹은 무치환의 벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 벤조티오페닐기, 및 치환 혹은 무치환의 벤조이미다졸릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
식 (1)로 표시되는 화합물의 구체예를 하기에 기재하지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
식 (1)로 표시되는 화합물은 예컨대 WO2014/057684A1에 기재된 종래 공지된 방법에 의해 합성할 수 있다.
<식 (2)로 표시되는 화합물의 바람직한 실시형태>
본 발명의 일 실시형태에서는, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물은 하기 식 (21)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 (21) 중,
X1∼X3, R5 및 R6은 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
L1은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이다. L1은 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기이다.
f는 0∼4의 정수이며, f가 2∼4일 때, 복수 존재하는 L1은 상호 동일하여도 또는 상이하여도 좋다. f가 0일 때, X1∼X3을 포함하는 기와 Y1을 포함하는 기는 단결합에 의해 결합한다.
Y1은 탄소 원자 또는 질소 원자이다.
Ar1은 인접하는 함질소 5원환의 탄소 원자 및 Y1을 공유하여, 이 함질소 5원환에 축합하는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소환, 또는 인접하는 함질소 5원환의 탄소 원자 및 Y1을 공유하여, 이 함질소 5원환에 축합하는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 방향족 복소환이다.
R50 및 R51은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴티오기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴기, 시아노기, 또는 -P(=O)R14R15기를 나타내거나, 또는 R50 및 R51은 상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 방향족환기를 형성한다.
R14 및 R15는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.]
상기 식 (21)로 표시되는 화합물은 하기 식 (22)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 (22) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, Y1 및 Ar1은 상기 식 (21)에서 정의한 것과 같다.
R52는 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴티오기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴기, 시아노기, 또는 -P(=O)R14R15기를 나타낸다.
R14 및 R15는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
c는 0∼4의 정수이며, c가 2∼4일 때, 복수 존재하는 R52는 상호 동일하여도 상이하여도 좋고, 인접하는 R52끼리 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.]
상기 식 (22)로 표시되는 화합물은 하기 식 (23)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 (23) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, R52 및 c는 상기 식 (22)에서 정의한 것과 같다.]
상기 식 (23)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (24)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 (24) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, R52 및 c는 상기 식 (23)에서 정의한 것과 같다.
d는 0∼3의 정수이며, d가 2 또는 3일 때, 복수 존재하는 R52는 상호 동일하여도 상이하여도 좋다.
R53은 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.]
다른 실시형태에서는, 상기 식 (22)로 표시되는 화합물은 하기 식 (25)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 (25) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, R52 및 c는 상기 식 (22)에서 정의한 것과 같다.
Y2는 CR54R55, NR56, 산소 원자 또는 황 원자이다.
R54∼R56은 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.
Ar2는 인접하는 2개의 5원환을 구성하는 각각 2개의 탄소 원자를 공유하여, 이 2개의 5원환에 축합하는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소환, 또는 인접하는 2개의 5원환을 구성하는 각각 2개의 탄소 원자를 공유하여, 이 2개의 5원환에 축합하는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 방향족 복소환이다.]
상기 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (26A)∼식 (26F) 중 어느 것으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 (26A)∼식 (26F) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, R52 및 c는 상기 식 (25)에서 정의한 것과 같다.
R57은 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.
e는 0∼2의 정수이며, e가 2일 때, 복수 존재하는 R52는 상호 동일하여도 상이하여도 좋다.]
상기 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (27A)∼식 (27F) 중 어느 것으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 (27A)∼식 (27F) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, R52 및 c는 상기 식 (25)에서 정의한 것과 같다.
R58은 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.
e는 0∼2의 정수이며, e가 2일 때, 복수 존재하는 R52는 상호 동일하여도 상이하여도 좋다.]
상기 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (27'A)∼식 (27'F) 중 어느 것으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 (27'A)∼식 (27'F) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, R52 및 c는 상기 식 (25)에서 정의한 것과 같다.
e는 0∼2의 정수이며, e가 2일 때, 복수 존재하는 R52는 상호 동일하여도 상이하여도 좋다.]
상기 식 (25)로 표시되는 화합물은 하기 식 (27"A)∼식 (27"F) 중 어느 것으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 (27"A)∼식 (27"F) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, R52 및 c는 상기 식 (25)에서 정의한 것과 같다.
e는 0∼2의 정수이며, e가 2일 때, 복수 존재하는 R52는 상호 동일하여도 상이하여도 좋다.]
다른 실시형태에서는, 상기 식 (22)로 표시되는 화합물이 하기 식 (28)로 표시되는 화합물이라도 좋다.
[식 (28) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, R52 및 c는 상기 식 (22)에서 정의한 것과 같다.]
또 다른 실시형태에서는, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물은 하기 식 (30)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 (30) 중,
X1∼X3, R5 및 R6은 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
L1은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이다.
f는 0∼4의 정수이며, f가 2∼4일 때, 복수 존재하는 L1은 상호 동일하여도 또는 상이하여도 좋다. f가 0일 때, X1∼X3을 포함하는 기와 R60은 단결합에 의해 결합한다.
R60은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼24의 축합 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기이다.]
R60에 있어서의 상기 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼24의 축합 아릴기는, 하기 식 (a1-1) 또는 식 (a1-2)로 표시되는 화합물의 1가의 잔기인 것이 바람직하다.
[식 (a1-1) 및 식 (a1-2) 중,
R21∼R36은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 Rb이며, Rb가 복수 존재하는 경우는 각각 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋으며, 복수 존재하는 Rb에서 선택되는 2개가 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.]
치환기 Rb로서는 후술하는 식 (31)에 있어서의 치환기 R59와 같은 것을 들 수 있다.
식 (a1-1)로 표시되는 화합물에 있어서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼24의 축합환 형성 잔기로서는 예컨대 하기의 축합 방향족환을 들 수 있다. 그 중에서도 4환 이상이 축합된 축합 방향족환기가 바람직하고, 구체적으로는 트리페닐레닐기 등을 들 수 있다.
식 (a1-2)로 표시되는 화합물에 있어서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼24의 축합환 형성 잔기로서는 예컨대 하기의 화합물을 들 수 있다. 4환 이상이 축합된 축합환 형성기가 바람직하고, 구체적으로는 플루오란테닐기 등을 들 수 있다.
R60에 있어서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기로서는, 상기 헤테로아릴로서 예로 든 기 중에서, 고리 형성 원자수가 9∼30인 것을 들 수 있다. 그 중에서도 하기 식 (a2)로 표시되는 화합물의 1가의 잔기인 것이 바람직하다.
[식 (a2) 중,
X51∼X58은 각각 독립적으로 CH, C(Rb) 또는 N이다.
Rb는 치환기이며, Rb가 복수 존재하는 경우는 각각 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋으며, 복수 존재하는 Rb에서 선택되는 2개가 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
Y4는 산소 원자, 황 원자, -NRd 또는 -C(Re)(Rf)-이다.
Rd, Re 및 Rf는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 Rb이며, Re 및 Rf 양쪽이 Rb인 경우는, 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.]
치환기 Rb는 상기와 마찬가지다.
상기 식 (a2)로 표시되는 화합물의 1가의 잔기가 하기 식 (a2-1)로 표시되는 화합물의 1가의 잔기인 것이 바람직하다.
[식 (a2-1) 중,
Y4는 상기 식 (a2)에서 정의한 것과 같다.
R71∼R78은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기 Rb이며, Rb가 복수 존재하는 경우는 각각 동일하여도 좋고, 상이하여도 좋으며, 복수 존재하는 Rb에서 선택되는 2개가 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.]
식 (a2-1)로 표시되는 화합물에 있어서, Y4는 예컨대 산소 원자, 황 원자, NH, C(CH3)2가 바람직하다.
R71∼R78 중 어느 것이 L1과 단결합을 형성하는 것이 바람직하다.
상기 식 (30)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (31)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 (31) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1 및 f는 상기 식 (30)에서 정의한 것과 같다.
R59는 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴티오기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴기, 시아노기, 또는 -P(=O)R14R15기를 나타낸다.
R14 및 R15는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
c는 0∼4의 정수이고, d는 0∼3의 정수이다. c가 2∼4일 때, 또는 d가 2 또는 3일 때, 복수 존재하는 R59는 상호 동일하여도 또는 상이하여도 좋고, 인접하는 R59가 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.]
다른 실시형태에서는, 상기 식 (30)으로 표시되는 화합물은 하기 식 (32)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 (32) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1 및 f는 상기 식 (30)에서 정의한 것과 같다.
R61은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 9∼30의, 질소 원자를 포함하지 않는 축합 헤테로아릴기이다.]
R61에 있어서의 고리 형성 원자수 9∼30의, 질소 원자를 포함하지 않는 축합 헤테로아릴기로서는, 상기 헤테로아릴기로서 예를 든 기 중, 고리 형성 원자수 9∼30이면서 또한 질소 원자를 포함하지 않는 축합 헤테로아릴기를 들 수 있다.
상기 식 (32)로 표시되는 화합물은 하기 식 (33)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[식 (33) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1 및 f는 상기 식 (32)에서 정의한 것과 같다.
R62는 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴티오기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴기, 시아노기, 또는 -P(=O)R14R15기를 나타낸다.
R14 및 R15는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
c는 0∼4의 정수이며, c가 2∼4일 때, 복수 존재하는 R52는 상호 동일하여도 또는 상이하여도 좋고, 인접하는 R52가 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
Y3은 산소 원자 또는 황 원자이다.]
상기 식 (21)∼식 (33)에 있어서의 f는 0 또는 1인 것이 바람직하다.
상기 식 (21)∼식 (33)에 있어서의 R5, R6은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 복소환기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 또는 치환 혹은 무치환의 카르바졸릴기이다.
상기 식 (2)로 표시되는 화합물의 구체예를 하기에 기재하지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에서는, 식 (1)로 표시되는 화합물과 식 (2)로 표시되는 화합물의 배합비는 특별히 한정되지 않으며, 요구하는 효과에 따라서 적절하게 결정하면 된다. 식 (1)로 표시되는 화합물:식 (2)로 표시되는 화합물의 배합비(질량비)는 통상 1:99∼99:1의 범위 내이며, 10:90∼90:10의 범위 내가 바람직하다.
본 발명의 일 양태인 유기 EL 소자는 상기 발광층이 발광 재료를 더 함유하여도 좋다.
본 발명의 일 실시형태에서는, 상기 발광층이 발광 재료로서 인광 발광 재료를 함유하고, 상기 인광 발광 재료가 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 백금(Pt)에서 선택되는 금속 원자의 오르토메탈화 착체인 것이 바람직하다. 적합한 인광 발광 재료에 관해서는 후술한다.
상기 양극과 상기 발광층의 사이에 정공 수송층을 더 갖고 있어도 좋고, 상기 음극과 상기 발광층의 사이에 전자 수송층을 더 갖더라도 좋다.
상기 형광 발광 재료 및 인광 발광 재료, 그리고 정공 수송층 및 전자 수송층에 이용하는 재료에 관해서는 후술한다.
본 발명의 일 양태인 유기 EL 소자의 각 층의 형성은, 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 디핑, 플로우 코팅 등의 습식 성막법의 어느 방법을 적용할 수 있다. 막 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 적절한 막 두께로 설정할 필요가 있다. 막 두께가 지나치게 두꺼우면, 일정한 광 출력을 얻기 위해서 큰 인가 전압이 필요하게 되어 효율이 나빠질 우려가 있다. 막 두께가 지나치게 얇으면, 핀홀 등이 발생하여 전계를 인가하여도 충분한 발광 휘도를 얻을 수 없을 우려가 있다. 통상의 막 두께는 5 nm∼10 ㎛의 범위가 적합하지만, 10 nm∼0.2 ㎛의 범위가 더욱 바람직하다.
이하, 유기 EL 소자의 구성 요소의 재료 등에 관해서 설명한다.
(기판)
기판은 발광 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로서는 예컨대 유리, 석영, 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용하여도 좋다. 가요성 기판이란, 절곡될 수 있는(플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대 폴리카보네이트, 폴리염화비닐로 이루어지는 플라스틱 기판 등을 들 수 있다.
(양극)
기판 상에 형성되는 양극에는, 일 함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 이 밖에 금(Au), 백금(Pt) 또는 금속 재료의 질화물(예컨대 질화티탄) 등을 들 수 있다.
(정공 주입층)
정공 주입층은 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로서는, 몰리브덴산화물, 티탄산화물, 바나듐산화물, 레늄산화물, 루테늄산화물, 크롬산화물, 지르코늄산화물, 하프늄산화물, 탄탈산화물, 은산화물, 텅스텐산화물, 망간산화물, 방향족 아민 화합물 또는 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등) 등도 사용할 수 있다.
(정공 수송층)
정공 수송층은 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이라면 이들 이외의 것을 이용하여도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은 단층인 것뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층된 것으로 하여도 좋다.
(발광층의 게스트 재료)
발광층은 발광성이 높은 물질을 포함하는 층이며, 다양한 재료를 이용할 수 있다. 예컨대, 발광성이 높은 물질로서는 형광을 발광하는 형광성 화합물이나 인광을 발광하는 인광성 화합물을 이용할 수 있다. 형광성 화합물은 일중항 여기 상태에서 발광 가능한 화합물이며, 인광성 화합물은 삼중항 여기 상태에서 발광 가능한 화합물이다. 이들 화합물은 도펀트 또는 도펀트 재료라고 불리는 경우도 있다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계의 형광 발광 재료로서, 피렌 유도체, 스티릴아민 유도체, 크리센 유도체, 플루오란텐 유도체, 플루오렌 유도체, 디아민 유도체, 트리아릴아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는 N,N'-비스[4-(9H-카르바졸-9-일)페닐]-N,N'-디페닐스틸벤-4,4'-디아민(약칭: YGA2S), 4-(9H-카르바졸-9-일)-4'-(10-페닐-9-안트릴)트리페닐아민(약칭: YGAPA), 4-(10-페닐-9-안트릴)-4'-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)트리페닐아민(약칭: PCBAPA) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 형광 발광 재료로서 방향족 아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는 N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,9-디페닐-9H-카르바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), N-[9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)-2-안트릴]-N,9-디페닐-9H-카르바졸-3-아민(약칭: 2PCABPhA), N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민(약칭: 2DPAPA), N-[9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)-2-안트릴]-N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민(약칭: 2DPABPhA), N-[9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)]-N-[4-(9H-카르바졸-9-일)페닐]-N-페닐안트라센-2-아민(약칭: 2YGABPhA), N,N,9-트리페닐안트라센-9-아민(약칭: DPhAPhA) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 적색계의 형광 발광 재료로서 테트라센 유도체, 디아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는 N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)테트라센-5,11-디아민(약칭: p-mPhTD), 7,14-디페닐-N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)아세나프토[1,2-a]플루오란텐-3,10-디아민(약칭: p-mPhAFD) 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 양태에서는, 형광 발광 재료가 안트라센 유도체, 플루오란텐 유도체, 스티릴아민 유도체 및 아릴아민 유도체에서 선택되는 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계의 인광 발광 재료로서 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 구체적으로는 비스[2-(4',6'-디플루오로페닐)피리지네이토-N,C2']이리듐(III)테트라키스(1-피라졸릴)보레이트(약칭: FIr6), 비스[2-(4',6'-디플루오로페닐)피리지네이토-N,C2']이리듐(III)피콜리네이트(약칭: FIrpic), 비스[2-(3',5'비스트리플루오로메틸페닐)피리지네이토-N,C2']이리듐(III)피콜리네이트(약칭: Ir(CF3ppy)2(pic)), 비스[2-(4',6'-디플루오로페닐)피리지네이토-N,C2']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: FIracac) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 인광 발광 재료로서 이리듐 착체 등이 사용된다. 트리스(2-페닐피리지네이토-N,C2')이리듐(III)(약칭: Ir(ppy)3), 비스(2-페닐피리지네이토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(ppy)2(acac)), 비스(1,2-디페닐-1H-벤조이미다졸레이토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(pbi)2(acac)), 비스(벤조[h]퀴놀리네이토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(bzq)2(acac)) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 적색계의 인광 발광 재료로서 이리듐 착체, 백금 착체, 테르븀 착체, 유로피움 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 구체적으로는 비스[2-(2'-벤조[4,5-α]티에닐)피리지네이토-N,C3']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(btp)2(acac)), 비스(1-페닐이소퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(piq)2(acac)), (아세틸아세토네이토)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살리네이토]이리듐(III)(약칭: Ir(Fdpq)2(acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린백금(II)(약칭: PtOEP) 등의 유기 금속 착체를 들 수 있다.
또한, 트리스(아세틸아세토네이토)(모노페난트롤린)테르븀(III)(약칭: Tb(acac)3(Phen)), 트리스(1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이토)(모노페난트롤린)유로피움(III)(약칭: Eu(DBM)3(Phen)), 트리스[1-(2-테노일)-3,3,3-트리플루오로아세토네이토](모노페난트롤린)유로피움(III)(약칭: Eu(TTA)3(Phen)) 등의 희토류 금속 착체는, 희토류 금속 이온으로부터의 발광(다른 다중도 사이의 전자 전이)이기 때문에, 인광성 화합물로서 이용할 수 있다.
본 발명의 일 양태로서는, 상기 인광 발광 재료가 이리듐(Ir), 오스뮴(Os) 및 백금(pt)에서 선택되는 금속 원자의 오르토메탈화 착체인 것이 바람직하다.
이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 백금(Pt)에서 선택되는 금속 원자의 오르토메탈화 착체인 인광 발광 재료는 하기 식 (α)로 표시되는 착체인 것이 바람직하다.
식 (α)에 있어서, M은 오스뮴, 이리듐 및 백금에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 나타내고, n은 상기 금속의 가수를 나타낸다.
고리 A1은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기 또는 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기를 나타내고, 고리 A2는 질소를 헤테로환 형성 원자로서 함유하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기를 나타낸다.
식 (α)의 고리 A1에 있어서의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로서는 상술한 식 (1)에 있어서의 아릴기를 들 수 있다.
식 (α)의 고리 A1 및 고리 A2에 있어서의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기로서는 상술한 식 (1)에 있어서의 아릴을 들 수 있다.
식 (α)의 고리 A1 및 고리 A2가 가질 수 있는 치환기는 상술한 식 (1)에 있어서의 치환기와 동일하다.
또한, 식 (α)로 표시되는 착체는 하기 식 (T) 또는 식 (U)로 표시되는 착체인 것이 바람직하다.
식 (T)에 있어서, M은 금속을 나타내고, 고리 B 및 고리 C는 각각 독립적으로 고리 형성 원자수 5 혹은 6의 아릴기 또는 헤테로아릴기를 나타낸다.
고리 A-고리 B는 아릴기 또는 헤테로아릴기의 결합 쌍을 나타내고, 고리 A의 질소 원자 및 고리 B의 sp2 혼성 원자를 통해 금속 M에 배위한다.
고리 A-고리 C는 아릴기 또는 헤테로아릴기의 결합 쌍을 나타낸다.
Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를 나타내고, 각각 독립적으로 1개∼4개이다.
X1∼X9는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다.
Rd 및 Re는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 아미노기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 것을 나타내고, 고리 C에 결합하는 Rc, Rd 및 Re의 적어도 하나는 수소 원자가 아니다.
m은 금속 M의 산화 상태를 나타내고, n은 1 이상이다. L'은 모노음이온성의 두자리 배위자를 나타낸다.
식 (T)에 있어서, M은 오스뮴, 이리듐, 백금 등을 들 수 있고, 그 중에서도 이리듐이 바람직하다.
고리 B 및 고리 C로 표시되는 고리 형성 원자수 5 혹은 6의 아릴기로서는 상술한 식 (1)에 있어서의 아릴기를 들 수 있다.
고리 B 및 고리 C로 표시되는 고리 형성 원자수 5 혹은 6의 헤테로아릴기로서는 상술한 헤테로아릴기를 들 수 있다.
R1, R2, Ra, Rb 및 Rc로 표시되는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기로서는 각각 상술한 것과 같은 기를 들 수 있다.
R1, R2, Ra, Rb 및 Rc로 표시되는 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 및 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기로서는 각각 상술한 것과 같은 기를 들 수 있다.
L'로 표시되는 모노음이온성의 두자리 배위자로서는 하기 식 (L')로 표시되는 배위자를 들 수 있다.
식 (L')에 있어서, X4∼X9, Ra 및 Rb는 식 (T)에 있어서의 X4∼X9, Ra 및 Rb와 동의이며, 바람직한 양태도 마찬가지이다.
X9에서 고리 B로부터 외측으로 뻗는 실선과 고리 A의 질소 원자에서 고리 A로부터 외측으로 뻗는 파선을 통해 식 (L')로 표시되는 배위자는, 식 (T)로 표시되는 금속 M에 배위한다.
식 (U)에 있어서, X는 NR, 산소 원자, 황 원자, BR 및 셀레늄 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를 나타내고, R은 수소 원자 또는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기이다.
R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나를 나타내고, 각각 독립적으로 1개∼4개이다.
식 (U)에 있어서, R, R1, R2, R3 및 R4로 표시되는 탄소수 1∼25의 알킬기로서는 상술한 기를 들 수 있고, 바람직한 양태도 마찬가지이다.
또한, R1, R2, R3 및 R4로 표시되는 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로서는 상술한 기를 들 수 있고, 바람직한 양태도 마찬가지이다.
식 (T) 또는 식 (U)로 표시되는 착체로서는 이하의 화합물이 적합하지만, 특히 이들에 한정되는 것은 아니다.
식 (α)로 표시되는 착체로서, 식 (T) 또는 식 (U)로 표시되는 착체 이외에, 하기 식 (V), 식 (X), 식 (Y) 또는 식 (Z)로 표시되는 착체를 이용할 수도 있다.
식 (V), 식 (X), 식 (Y) 또는 식 (Z)에 있어서, R50∼R54는 수소 원자 또는 치환기, k는 1∼4의 정수이고, l은 1∼4의 정수이며, m은 1∼2의 정수이다. M은 Ir, Os 또는 Pt이다.
R50∼R54가 나타내는 치환기로서는 상술한 치환기와 같은 것을 들 수 있다.
식 (V)는 하기 식 (V-1)로 표시되는 것이 바람직하고, 식 (X)은 하기 식 (X-1) 또는 식 (X-2)로 표시되는 것이 바람직하다. 하기 식 (V-1), 식 (X-1) 및 식 (X-2)에 있어서 R50, k 및 M은 상기한 R50, k 및 M과 같다.
식 (V), 식 (X), 식 (Y) 또는 식 (Z)로 표시되는 착체의 구체예를 이하에 나타내지만, 특히 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 인광 발광 재료로서 하기 식 (β)로 표시되는 이리듐 착체도 바람직하다.
식 (β)에 있어서, A1∼A8은 탄소 또는 질소를 포함하며, A1∼A8의 적어도 하나는 질소이고, 고리 B는 C-C 결합에 의해 고리 A에 결합하고, 이리듐(Ir)은 Ir-C 결합에 의해 고리 A에 결합한다. A1∼A8의 하나만이 질소인 것이 바람직하고, A5∼A8의 하나만이 질소인 것이 보다 바람직하다.
X는 O, S 또는 Se이며, O가 바람직하다.
R1∼R4는 독립적으로 모노-, 디-, 트리- 혹은 테트라- 치환 또는 무치환이며, 인접하는 R1∼R4는 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋고, R1∼R4는 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬, 치환 혹은 무치환의 원자수 2∼25의 헤테로알킬, 치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아릴알킬, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시, 치환 혹은 무치환의 아미노, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐, 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알케닐, 원자수 3∼25의 헤테로알케닐, 탄소수 2∼25의 알키닐, 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴, 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴, 아실, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 술파닐, 술피닐, 술포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택된다. R1∼R4는 독립적으로 수소, 탄소수 1∼25의 알킬 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택하는 것이 바람직하다. R2 및/또는 R3이 탄소수 1∼25의 알킬기인 것이 바람직하고, 이 알킬기가 중수소화되어 있거나 혹은 부분적으로 중수소화되어 있는 것이 보다 바람직하다.
n은 1∼3의 정수이며, 1인 것이 바람직하다.
식 (β)로 표시되는 이리듐 착체로서는 하기 식 (β-1)로 표시되는 이리듐 착체인 것이 바람직하다.
식 (β-1)에 있어서의 A1, A2, A5∼A8, X, R1∼R4 및 n은 식 (β)와 마찬가지이다.
식 (β) 또는 식 (β-1)로 표시되는 이리듐 착체의 구체예를 이하에 나타내지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 식 (β)로 표시되는 이리듐 착체는 하기 식 (β-2)로 표시되는 이리듐 착체인 것이 바람직하다.
식 (β-2)에 있어서, R1∼R4, X및 n은 식 (β)와 마찬가지이다.
R은 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택된다. R은 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬이다.
식 (β-2)로 표시되는 이리듐 착체의 구체예를 이하에 나타내지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
(발광층의 호스트 재료)
발광층으로서는, 상술한 발광성이 높은 물질(게스트 재료)을 다른 물질(호스트 재료)에 분산시킨 구성으로 하여도 좋다. 발광성이 높은 물질을 분산시키기 위한 물질로서는, 식 (1)로 표시되는 화합물 및 식 (2)로 표시되는 화합물 외에, 각종의 것을 이용할 수 있으며, 발광성이 높은 물질보다도 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)가 높고, 최고 피점유 궤도 준위(HOMO 준위)가 낮은 물질을 이용하는 것이 바람직하다.
발광성이 높은 물질을 분산시키기 위한 물질(호스트 재료)로서는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체 혹은 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 옥사디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체 혹은 페난트롤린 유도체 등의 복소환 화합물, 3) 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 피렌 유도체 혹은 크리센 유도체 등의 축합 방향족 화합물, 3) 트리아릴아민 유도체, 혹은 축합 다환 방향족 아민 유도체 등의 방향족 아민 화합물이 사용된다.
(전자 수송층)
전자 수송층은 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다.
(전자 주입층)
전자 주입층은 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는 리튬(Li), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 리튬산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다.
(음극)
음극에는, 일 함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로서는, 원소주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
B. 전자 기기
본 발명의 일 양태인 전자 기기는 상기 본 발명의 일 양태인 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재하고 있다.
본 발명의 일 양태인 유기 일렉트로루미네센스 소자는 다양한 전자 기기에 사용할 수 있으며, 예컨대 벽걸이 텔레비전의 플랫 패널 디스플레이 등의 평면 발광체, 복사기, 프린터, 액정 디스플레이의 백라이트 또는 계량기류 등의 광원, 표지판, 표식등 등에 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은, 유기 EL 소자뿐만 아니라, 전자 사진 감광체, 광전 변환 소자, 태양전지, 이미지 센서 등의 분야에서도 사용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명의 실시형태를 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 의해서 하등 한정되는 것이 아니다.
실시예 1∼4 및 비교예 1∼6에서 이용한 화합물을 이하에 정리하여 나타낸다.
실시예 1
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오마틱사 제조)를 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 위에 상기 투명 전극을 덮도록 화합물 HA-1을 증착하여 막 두께 5 nm의 HA-1 막을 성막하여, 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 이 정공 주입층 상에 화합물 HT-1을 증착하여 막 두께 130 nm의 HT-1 막을 성막하여, 제1 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 제1 정공 수송층 상에 화합물 HT-2를 증착하여 막 두께 20 nm의 HT-2 막을 성막하여, 제2 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 정공 수송층 상에 제1 호스트 재료 E-P1 및 제2 호스트 재료 E-N1 및 인광 도펀트 GD-1을 공증착에 의해 성막하여, 막 두께 40 nm의 발광층을 형성했다. 발광층에 포함되는 E-P1과 E-N1은 33 질량%:67 질량%, GD-1의 농도는 호스트 재료 100 질량부에 대하여 5 질량부로 했다.
이 발광층의 성막에 이어서, 화합물 ET-1과 8-퀴놀리놀레이토리튬(Liq)을 50:50의 질량비로 공증착에 의해 성막하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층을 형성했다.
이 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성했다.
이 전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 음극을 형성했다.
이와 같이 하여 실시예 1에 따른 유기 EL 소자를 제작하여, 수명을 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
(수명(LT97; 시간)의 측정 방법)
초기 전류 밀도를 10 mA/㎠로 설정하여 직류의 연속 통전 시험을 행하고, 시험 개시 시의 휘도에 대하여 휘도가 97%까지 감소하는 시간을 측정하여, 그 측정된 시간을 수명(LT97)으로 했다.
실시예 2∼3 및 비교예 1∼4
하기 표 1에 나타내는 호스트 재료를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 같은 식으로 하여 유기 EL 소자를 제작하여, 수명을 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
표 1의 결과로부터, 발광층이 호스트 재료 E-P1만인 경우(비교예 1) 및 E-N1만인 경우(비교예 2)와 비교하여, 발광층이 식 (1)로 표시되는 화합물과 식 (2)로 표시되는 화합물을 포함하는 실시예 1∼3에서는, 소자의 수명이 현저히 향상되고 있다.
또한, 식 (1)로 표시되는 화합물 대신에 공지된 호스트 재료를 이용한 비교예 3 및 4의 소자와 비교하여, 실시예 1∼3의 소자는 수명이 1.4∼1.5배 길어지고 있다.
실시예 4
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오마틱스사 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 위에 상기 투명 전극을 덮도록 화합물 HA-1을 증착하여 막 두께 5 nm의 HA-1 막을 성막하여, 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 이 정공 주입층 상에 화합물 HT-3을 증착하여 막 두께 130 nm의 HT-3 막을 성막하여, 제1 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 제1 정공 수송층 상에 화합물 HT-2를 증착하여 막 두께 20 nm의 HT-2 막을 성막하여, 제2 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 정공 수송층 상에 제1 호스트 재료 E-P1 및 제2 호스트 재료 E-N4 및 인광 도펀트 GD-1을 공증착에 의해 성막하여, 막 두께 40 nm의 발광층을 형성했다. 발광층에 포함되는 E-P1과 E-N1은 50 질량%:50 질량%, GD-1의 농도는 5 질량%로 했다.
이 발광층의 성막에 이어서, 화합물 ET-2와 8-퀴놀리놀레이토리튬(Liq)을 50:50의 질량비로 공증착에 의해 성막하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층을 형성했다.
이 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성했다.
이 전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 음극을 형성했다.
이와 같이 하여 실시예 4에 따른 유기 EL 소자를 제작하여 실시예 1과 같은 식으로 하여 수명을 평가했다.
비교예 5∼6
하기 표 2에 나타내는 호스트 재료를 이용한 것 이외에는 실시예 4와 같은 식으로 하여 유기 EL 소자를 제작하여, 수명을 평가했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
표 2의 결과로부터, 발광층이 식 (1)로 표시되는 화합물과 식 (2)로 표시되는 화합물을 포함하는 실시예 4의 소자는, 식 (1)로 표시되는 화합물 대신에 공지된 호스트 재료를 이용한 비교예 5 및 6의 소자와 비교하여, 실시예 4의 소자는 수명이 2.7∼3.2배로 현저히 길어지고 있다.
실시예 5∼18 및 비교예 7∼9에서 이용한 화합물 중 상기 이외의 것을 이하에 나타낸다.
실시예 5∼15
하기 표 3에 나타내는 호스트 재료를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 같은 식으로 하여 유기 EL 소자를 제작하여, 하기와 같이 수명(LT95)을 평가했다. 결과를 표 3에 나타낸다.
(수명(LT95; 시간)의 측정 방법)
초기 전류 밀도를 10 mA/㎠로 설정하여 직류의 연속 통전 시험을 행하고, 시험 개시 시의 휘도에 대하여 휘도가 95%까지 감소하는 시간을 측정하여, 그 측정된 시간을 수명(LT95)으로 했다.
표 3의 결과로부터, 실시예 1∼3과 마찬가지로, 발광층이 호스트 재료 E-P1만인 경우(비교예 1) 및 E-N1만인 경우(비교예 2)와 비교하여, 발광층이 식 (1)로 표시되는 화합물과 식 (2)로 표시되는 화합물을 포함하는 실시예 5∼15에서는, 소자의 수명이 현저히 향상되고 있음을 알 수 있다. 또한, 식 (1)로 표시되는 화합물 대신에 공지된 호스트 재료를 이용한 비교예 3 및 4의 소자와 비교하여, 실시예 5∼15의 소자는 수명이 1.3∼1.6배 길어지고 있다.
실시예 16
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오마틱사 제조)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 위에 상기 투명 전극을 덮도록 화합물 HT-3과 화합물 HA-2를 공증착하여 막 두께 10 nm의 막을 성막하여, 정공 주입층을 형성했다. 화합물 HA-2의 농도는 3 질량%로 했다.
이어서, 이 정공 주입층 상에 화합물 HT-3을 증착하여 막 두께 110 nm의 HT-3 막을 성막하여, 제1 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 제1 정공 수송층 상에 화합물 HT-5를 증착하여 막 두께 35 nm의 HT-5 막을 성막하여, 제2 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 정공 수송층 상에 제1 호스트 재료 E-P1 및 제2 호스트 재료 E-N9 및 인광 도펀트 GD-2를 공증착에 의해 성막하여, 막 두께 40 nm의 발광층을 형성했다. 발광층에 포함되는 E-P1과 E-N9는 33 질량%:67 질량%, GD-2의 농도는 5 질량%로 했다.
이 발광층의 성막에 이어서, 화합물 ET-3과 Liq를 50:50의 질량비로 공증착에 의해 성막하여, 막 두께 30 nm의 전자 수송층을 형성했다.
이 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입층을 형성했다.
이 전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 음극을 형성했다.
이와 같이 하여 실시예 16에 따른 유기 EL 소자를 제작하여, 실시예 4과 같은 식으로 하여 수명을 평가했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 17, 18, 비교예 7∼9
하기 표 4에 나타내는 호스트 재료를 이용한 것 이외에는 실시예 16과 같은 식으로 하여 유기 EL 소자를 제작하여, 수명을 평가했다. 결과를 표 4에 나타낸다.
표 4의 결과로부터, 발광층이 식 (1)로 표시되는 화합물과 식 (2)로 표시되는 화합물을 포함하는 실시예 16∼18의 소자는, 식 (1)로 표시되는 화합물 대신에 공지된 호스트 재료를 이용한 비교예 7∼8의 소자와 비교하여, 수명이 2.3∼5배 길어지고 있다.
상기에서 본 발명의 실시형태 및/또는 실시예를 몇 가지 상세히 설명했지만, 당업자는 본 발명의 신규한 교시 및 효과로부터 실질적으로 벗어나지 않고서, 이들 예시인 실시형태 및/또는 실시예에 많은 변경을 가하는 것이 용이하다. 따라서, 이들의 대부분의 변경은 본 발명의 범위에 포함된다.
본원의 파리 우선의 기초가 되는 일본 출원 명세서의 내용을 전부 여기에 원용한다.
Claims (20)
- 양극과, 음극과, 상기 양극과 상기 음극의 사이에 발광층을 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 소자로서,
상기 발광층은 하기 식 (1)로 표시되는 화합물 및 하기 식 (2)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (1) 중,
R101∼R112는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴티오기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴기, 시아노기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 카르보닐기, 또는 -P(=O)R120R121을 나타낸다.
R113 및 R114는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.
인접하는 R101∼R114는 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
X는 산소 원자, 황 원자, C(R115)(R116), N(R117) 또는 Si(R118)(R119)를 나타낸다.
R115∼R121은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.)
(식 (2) 중,
X1∼X3은 각각 독립적으로 CR11 또는 N을 나타낸다.
R5∼R7 및 R11은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴티오기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴기, 시아노기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 카르보닐기, 시아노기, 또는 -P(=O)R14R15기를 나타낸다.
R14 및 R15는 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.
X1∼X3이 CR11인 경우, 인접하는 R5∼R7 중 어느 것과 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.) - 제1항에 있어서, 상기 식 (1)에 있어서의 X가 산소 원자 또는 황 원자인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R113 및 R114가 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기, 치환 혹은 무치환의 나프틸기, 치환 혹은 무치환의 터페닐기, 치환 혹은 무치환의 페난트릴기, 치환 혹은 무치환의 플루오란테닐기, 치환 혹은 무치환의 플루오레닐기, 치환 혹은 무치환의 트리페닐레닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조푸라닐기, 치환 혹은 무치환의 디벤조티오페닐기, 및 치환 혹은 무치환의 카르바졸릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (1)로 표시되는 화합물이 하기 식 (3)으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(식 (3) 중, R113, R114 및 X는 상기 식 (1)에서 정의한 것과 같다.) - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (21)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[식 (21) 중,
X1∼X3, R5 및 R6은 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
L1은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이다.
f는 0∼4의 정수이며, f가 2∼4일 때, 복수 존재하는 L1은 상호 동일하여도 또는 상이하여도 좋다. f가 0일 때, X1∼X3을 포함하는 기와 Y1을 포함하는 기는 단결합에 의해 결합한다.
Y1은 탄소 원자 또는 질소 원자이다.
Ar1은 인접하는 함질소 5원환의 탄소 원자 및 Y1을 공유하여, 이 함질소 5원환에 축합하는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소환, 또는 인접하는 함질소 5원환의 탄소 원자 및 Y1을 공유하여, 이 함질소 5원환에 축합하는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 방향족 복소환이다.
R50 및 R51은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴티오기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴기, 시아노기, 또는 -P(=O)R14R15기를 나타내거나, 또는 R50 및 R51은 상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 방향족환기를 형성한다.
R14 및 R15는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.] - 제5항에 있어서, 상기 식 (21)로 표시되는 화합물이 하기 식 (22)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[식 (22) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, Y1 및 Ar1은 상기 식 (21)에서 정의한 것과 같다.
R52는 수소 원자, 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴티오기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴기, 시아노기, 또는 -P(=O)R14R15기를 나타낸다.
R14 및 R15는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
c는 0∼4의 정수이며, c가 2∼4일 때, 복수 존재하는 R52는 상호 동일하여도 상이하여도 좋고, 인접하는 R52끼리 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.] - 제6항에 있어서, 상기 식 (22)로 표시되는 화합물이 하기 식 (23)으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[식 (23) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, R52 및 c는 상기 식 (22)에서 정의한 것과 같다.] - 제7항에 있어서, 상기 식 (23)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (24)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[식 (24) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, R52 및 c는 상기 식 (23)에서 정의한 것과 같다.
d는 0∼3의 정수이며, d가 2 또는 3일 때, 복수 존재하는 R52는 상호 동일하여도 상이하여도 좋다.
R53은 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.] - 제6항에 있어서, 상기 식 (22)로 표시되는 화합물이 하기 식 (25)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[식 (25) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, R52 및 c는 상기 식 (22)에서 정의한 것과 같다.
Y2는 CR54R55, NR56, 산소 원자 또는 황 원자이다.
R54∼R56은 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.
Ar2는 인접하는 2개의 5원환을 구성하는 각각 2개의 탄소 원자를 공유하여, 이 2개의 5원환에 축합하는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 방향족 탄화수소환, 또는 인접하는 2개의 5원환을 구성하는 각각 2개의 탄소 원자를 공유하여, 이 2개의 5원환에 축합하는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 방향족 복소환이다.] - 제9항에 있어서, 상기 식 (25)로 표시되는 화합물이 하기 식 (26A)∼식 (26F) 중 어느 것으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[식 (26A)∼식 (26F) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, R52 및 c는 상기 식 (25)에서 정의한 것과 같다.
R57은 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.
e는 0∼2의 정수이며, e가 2일 때, 복수 존재하는 R52는 상호 동일하여도 상이하여도 좋다.] - 제9항에 있어서, 상기 식 (25)로 표시되는 화합물이 하기 식 (27A)∼식 (27F) 중 어느 것으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[식 (27A)∼식 (27F) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1, f, R52 및 c는 상기 식 (25)에서 정의한 것과 같다.
R58은 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기를 나타낸다.
e는 0∼2의 정수이며, e가 2일 때, 복수 존재하는 R52는 상호 동일하여도 상이하여도 좋다.] - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물이 하기 식 (30)으로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[식 (30) 중,
X1∼X3, R5 및 R6은 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
L1은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴렌기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴렌기이다.
f는 0∼4의 정수이며, f가 2∼4일 때, 복수 존재하는 L1은 상호 동일하여도 또는 상이하여도 좋다. f가 0일 때, X1∼X3을 포함하는 기와 R60은 단결합에 의해 결합한다.
R60은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 10∼24의 축합 아릴기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기이다.] - 제12항에 있어서, 상기 식 (30)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (31)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[식 (31) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1 및 f는 상기 식 (30)에서 정의한 것과 같다.
R59는 할로겐 원자, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼25의 알키닐기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼25의 시클로알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알콕시기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 3∼30의 복소환기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴옥시기, 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼25의 알킬티오기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴티오기, 탄소수 1∼25의 알킬기 및 고리 형성 탄소수 6∼24의 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 이상의 기로 치환된 실릴기, 시아노기, 또는 -P(=O)R14R15기를 나타낸다.
R14 및 R15는 상기 식 (2)에서 정의한 것과 같다.
c는 0∼4의 정수이며, d는 0∼3의 정수이다. c가 2∼4일 때, 또는 d가 2 또는 3일 때, 복수 존재하는 R59는 상호 동일하여도 또는 상이하여도 좋고, 인접하는 R59가 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.] - 제12항에 있어서, 상기 식 (30)으로 표시되는 화합물이 하기 식 (32)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[식 (32) 중,
X1∼X3, R5, R6, L1 및 f는 상기 식 (30)에서 정의한 것과 같다.
R61은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 9∼30의, 질소 원자를 포함하지 않는 축합 헤테로아릴기이다.] - 제5항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, f가 0 또는 1인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층이 발광 재료를 더 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제16항에 있어서, 상기 발광층이 발광 재료로서 인광 발광 재료를 함유하고, 상기 인광 발광 재료가 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 백금(Pt)에서 선택되는 금속 원자의 오르토메탈화 착체인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층의 사이에 정공 수송층을 더 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 음극과 상기 발광층의 사이에 전자 수송층을 더 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
- 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 기재한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기.
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