KR20160130145A - Organic light emitting device - Google Patents
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Abstract
Description
유기 발광 소자에 관한 것이다. And an organic light emitting device.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.The organic light emitting device is a self light emitting type device having a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent luminance, driving voltage and response speed characteristics, and multi-coloring.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.A hole transport region, an emission layer, an electron transport region, and a second electrode are sequentially formed on the first electrode in the organic light emitting device. Lt; / RTI > structure. The holes injected from the first electrode migrate to the light emitting layer via the hole transporting region and electrons injected from the second electrode migrate to the light emitting layer via the electron transporting region. The carriers such as holes and electrons recombine in the light emitting layer region to generate excitons. This exciton changes from the excited state to the ground state and light is generated.
저구동 전압, 고효율 및 장수명을 갖고, 저전압 효율이 개선된 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. To provide an organic light emitting device having a low driving voltage, a high efficiency and a long life, and an improved low voltage efficiency.
일 측면에 따르면,According to one aspect,
제1전극; A first electrode;
제2전극; A second electrode;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이의 발광층; 및An emission layer between the first electrode and the second electrode; And
상기 제1전극과 상기 발광층 사이의 정공 수송 영역;을 포함하고,And a hole transporting region between the first electrode and the light emitting layer,
상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다:Wherein the hole transporting region comprises a first compound represented by the following Formula 1 and a second compound represented by the following Formula 2:
<화학식 1>≪ Formula 1 >
<화학식 2> (2)
상기 화학식 1 및 2 중, Among the above general formulas (1) and (2)
X1 및 X2는 서로 독립적으로, N, B 및 P 중에서 선택되고;X 1 and X 2 are independently selected from N, B and P;
Y1은 O, S 및 N[(L11)a11-R14] 중에서 선택되고, Y2는 O, S 및 N[(L12)a12-R15] 중에서 선택되고;Y 1 is selected from O, S and N [(L 11) a11 -R 14], Y 2 is selected from O, S and N [(L 12) a12 -R 15];
L1 내지 L4, L11 및 L12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되되, 상기 화학식 2 중 L4는 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기가 아니고; L 1 to L 4 , L 11 and L 12 each independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 hetero Substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group (substituted or unsubstituted divalent non- aromatic condensed heteropolycyclic group, wherein L < 4 > is not a substituted or unsubstituted carbazolylene group;
a1 내지 a4, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;a1 to a4, a11 and a12 are each independently selected from integers from 0 to 3;
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group) 중에서 선택되되, 상기 화학식 2 중 Ar2는 치환 또는 비치환된 카바졸일기가 아니고; Ar 1 and Ar 2 are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent Selected from a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, wherein the substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group Ar 2 in Formula (2) is not a substituted or unsubstituted carbazolyl group;
R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고;R 1 to R 8 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, the acid or its salt, a sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed A ring group, a substituted or unsubstituted 1, a non-aromatic heterocyclic is selected from a condensed polycyclic group, and -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3);
R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;R 11 to R 15 independently represent a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted Or an unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
b1, b4, b5 및 b7은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;b1, b4, b5 and b7 are each independently selected from integers from 1 to 4;
b2, b3, b6 및 b8은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;b2, b3, b6 and b8 are each independently selected from integers from 1 to 3;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, The substituted C 3 -C 10 cycloalkyl, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 - C 60 aryl group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl groups, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, a substituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted A C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted Substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl groups, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl groups, substituted C 6 -C 60 aryl groups, substituted C 6 -C 60 aryloxy groups, substituted C 6 -C 60 At least one of the substituents of the substituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, the arylthio group, the substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, a salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 - C 60 aryloxy group (aryloxy), C 6 -C 60 arylthio group (arylthio), C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group and a fused polycyclic- A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group substituted with at least one of Si (Q 11 ) (Q 12 ) (Q 13 );
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 hetero aryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group and the condensed polycyclic -Si (Q 21) (Q 22 ) (Q 23) of the at least one substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl alkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 - Import C 60 aryl T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic is fused A ring group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; And
-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고; -Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33); ;
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.Wherein Q 1 to Q 3 , Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 1 -C 6 alkenyl group, C 1 -C 6 alkenyl group, C 1 -C 6 alkenyl group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, C 2 -C 10 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group , A C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
상기 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율 및 장수명을 갖고, 저전압 효율이 개선된다.The organic light emitting device has a low driving voltage, a high efficiency and a long life, and the low voltage efficiency is improved.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다.1 schematically shows a cross-sectional view of an organic
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)은 제1전극(110), 정공 수송 영역(130), 발광층(150), 전자 수송 영역(170) 및 제2전극(190)을 포함한다. 여기서, 상기 제1전극(110)은 애노드이고, 상기 제2전극(190)은 캐소드일 수 있다.1 schematically shows a cross-sectional view of an organic
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. Hereinafter, a structure and a manufacturing method of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG.
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate may be further disposed below the
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다. The
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The
상기 제1전극(110) 상부에는 정공 수송 영역(130), 발광층(150) 및 전자 수송 영역(170)이 차례로 적층되어 있다.A hole transporting region 130, a light emitting layer 150, and an electron transporting region 170 are sequentially stacked on the
상기 정공 수송 영역(130)은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함한다:The hole transporting region 130 comprises a first compound represented by the following Formula 1 and a second compound represented by the following Formula 2:
<화학식 1>≪ Formula 1 >
<화학식 2> (2)
상기 화학식 1 및 2 중, X1 및 X2는 서로 독립적으로, N, B 및 P 중에서 선택될 수 있다.In the general formulas (1) and (2), X 1 and X 2 may be independently selected from N, B and P.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중, X1 및 X2는 N일 수 있다.For example, in the above formulas (1) and (2), X 1 and X 2 may be N.
상기 화학식 1 중, Y1는 O, S 및 N[(L11)a11-R14] 중에서 선택되고, Y2는 O, S 및 N[(L12)a12-R15] 중에서 선택될 수 있다.In Formula 1, Y 1 is selected from O, S and N [(L 11) a11 -R 14], Y 2 may be selected from O, S and N [(L 12) a12 -R 15] .
예를 들어, Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다.For example, Y 1 and Y 2 may be the same or different from each other.
다른 구현예에 따르면, Y1 및 Y2는 서로 동일할 수 있다.According to another embodiment, Y 1 and Y 2 may be the same as each other.
또 다른 구현예에 따르면, Y1 = Y2 = O 이거나, 또는 Y1 = Y2 = S일 수 있다.According to another embodiment, Y 1 = Y 2 = O, or Y 1 = Y 2 = S.
상기 L11, L12, a11, a12, R14 및 R15는 후술하는 바를 참조한다.L 11 , L 12 , a 11 , a 12 , R 14 and R 15 refer to the following.
상기 화학식 1 및 2 중, L1 내지 L4, L11 및 L12는 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되되, 상기 화학식 2 중 L4는 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기가 아닐 수 있다.L 1 to L 4 , L 11 and L 12 in the general formulas (1) and (2) are a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 - C 60 heteroaryl group, an unsubstituted 2-substituted or unsubstituted non-aromatic condensed polycyclic group (substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic hydrocarbon ring condensed polycyclic group (substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, and L < 4 > in the above formula (2) may be a substituted or unsubstituted carbazolylene group.
예를 들어, 상기 화학식 2 중 L1 내지 L4는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기가 아닐 수 있다.For example, L < 1 > to L < 4 > in Formula 2 may be independently a substituted or unsubstituted carbazolylene group.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중, L1 내지 L4, L11 및 L12는 서로 독립적으로,For example, in the above formulas (1) and (2), L 1 to L 4 , L 11 and L 12 ,
페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐기렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및A phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, a heptalenylene group, an indacenylene group, A phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, , Anthracenylene, fluoranthenylene, triphenylenylene, pyrenylene, chrysenylene, naphthacenylene, picenylene, and the like. Perylene, pentaphenylene, hexacenylene, pentacenylene, rubicenylene, coronenylene, and ovalenyl (hereinafter referred to as "ovalenyl"), perylenylene, pentaphenylene, pentacenylene, pentacenylene, Ovalenylene, thiophenylene group ( a thiophenylene group, a furanylene group, a carbazolylene group, a benzofuranylene group, a benzothiophenylene group, a dibenzofuranylene group, a dibenzothiophenylene group, , Benzocarbazolylene group and dibenzocarbazolylene group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택될 수 있다. Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a pen Frontale group, an indenyl group, a naphthyl group , An azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, A perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, An ovalenyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group A phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, a heptarenylene group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group and a dibenzocarbazolyl group, , A phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoroalkylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, an anthracenylene group, an anthracenylene group, a fluorenylene group, A naphthacenylene group, a pentalenylene group, a perylenylene group, a pentaphenylene group, a hexacenylene group, a pentacenylene group, a rubicecylene group, a coronenylene group, a pyrenylene group, a pyrenylene group, , Ovalenylene group, thiophenylene group, furanylene group, carbazolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, benzocarbazolylene group and dibenzocarbazolylene group ; ≪ / RTI >
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중, L1 내지 L4, L11 및 L12는 서로 독립적으로, According to another embodiment, L 1 to L 4 , L 11 and L 12 in the general formulas (1) and (2)
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및A phenylene group, a phenylene group, a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a spiro-fluorenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, A rhenylene group and a dibenzothiophenylene group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택되고, Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, Naphthylene group, fluorenyl group substituted with at least one of -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ), a phenylene group, a pyrenyl group, a chlorenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, Anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, klychenylene group, dibenzopureanylene group, and dibenzothiophenylene group; ≪ / RTI >
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.The Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, and a naphthyl group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중, L1 내지 L4, L11 및 L12는 서로 독립적으로, According to another embodiment, L 1 to L 4 , L 11 and L 12 in the general formulas (1) and (2)
하기 화학식 3-1 내지 3-11로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:May be selected from the groups represented by the following formulas (3-1) to (3-11), but are not limited thereto:
상기 화학식 3-1 내지 3-11 중,Among the above-mentioned formulas (3-1) to (3-11)
Y1은 O, S, C(Z3)(Z4) 및 N(Z5)중에서 선택되고;Y 1 is selected from O, S, C (Z 3 ) (Z 4 ) and N (Z 5 );
Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택되고, Z 1 to Z 5 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl, a cyano, a nitro, an amino, an amidino, a hydrazine, a hydrazone, A sulfonic acid or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group , A dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, and a klycenyl group,
d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, d5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.d1 is selected from an integer of 1 to 4, d2 is selected from an integer of 1 to 3, d3 is selected from an integer of 1 to 6, d4 is selected from an integer of 1 to 8, Is selected from integers, and * and * are binding sites with neighboring atoms.
예를 들어, 상기 화학식 3-4 및 3-5 중 Y1은 O, S, C(Z3)(Z4) 중에서 선택될 수 있다. 상기 Z3 및 Z4는 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.For example, in the above formulas 3-4 and 3-5, Y 1 may be selected from O, S, C (Z 3 ) (Z 4 ). Wherein Z 3 and Z 4 refer to what is described herein.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중, *-(L1)a1-*' 내지 *-(L4)a4-*', *-(L11)a11-*' 및 *-(L12)a12-*'는 서로 독립적으로, 단일 결합, 하기 화학식 3-1 및 3-12로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:According to another embodiment, in Formula 1 and 2, * - (L 1) a1 - * ' to * - (L 4) a4 - *', * - (L 11) a11 - * ' and * - ( L 12) a12 - * 'may be independently selected from a single bond, to groups of the formula 3-1 and 3-12 of each other:
상기 화학식 3-1 및 3-12 중, Z1, Z2, d1 및 d2는 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.In the above formulas (3-1) and (3-12), Z 1 , Z 2 , d 1 and d 2 refer to those described in the specification, and * and * 'are binding sites with neighboring atoms.
예를 들어, 상기 화학식 3-1 및 3-12 중, Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택되고, d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다.For example, in the general formulas (3-1) and (3-12), Z 1 and Z 2 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, A sulfonic acid or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a thienyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, and a klycenyl group, and d1 is selected from an integer of 1 to 4, and the substituent is selected from the group consisting of a halogen atom, a fluorenyl group, a spioro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, .
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중, 상기 L1 내지 L4, L11 및 L12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1 내지 4-17로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:According to another embodiment, in the general formulas (1) and (2), L 1 to L 4, L 11 and L 12 may be independently selected from the groups represented by the following general formulas (4-1) to
상기 화학식 4-1 내지 4-17 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. In the above formulas (4-1) to (4-17), * and * are binding sites with neighboring atoms.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중, 상기 *-(L1)a1-*' 내지 *-(L4)a4-*', *-(L11)a11-*' 및 *-(L12)a12-*'는 서로 독립적으로, 단일 결합, 하기 화학식 4-1 및 4-18로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:In accordance with another embodiment, the formulas (1) and (2), wherein * - (L 1) a1 - * ' to * - (L 4) a4 - *', * - (L 11) a11 - * ' and * (L 12) a12 - * 'may be independently selected from a single bond, to groups of the formula 4-1 and 4-18 of each other:
상기 화학식 4-1 및 4-18 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.In the above formulas (4-1) and (4-18), * and * are bonding sites with neighboring atoms.
상기 화학식 1 및 2 중, a1 내지 a4, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다.In the general formulas (1) and (2), a1 to a4, a11 and a12 may be independently selected from integers of 0 to 3.
a1은 L1의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 3 중에서 선택된 정수일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중 a1이 0일 경우 *-(L1)a1-*'은 단일 결합이 되고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.a1 represents the number of L < 1 > and may be an integer selected from 0 to 3; For example, when a1 in the formula 1 is 0, * - (L 1 ) a1 - * 'is a single bond, and when a1 is 2 or more, 2 or more L 1 s may be the same or different.
a2 내지 a4, a11 및 a12에 대한 설명은 상기 a1에 대한 설명 및 화학식 1 및 2의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.a2 to a4, a11 and a12 can be understood with reference to the description of a1 and the structures of the formulas (1) and (2).
예를 들어, 상기 화학식 1 중 a1, a2 및 a3의 합이 1 이상일 수 있다.For example, the sum of a1, a2 and a3 in the above formula (1) may be 1 or more.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 a1, a2 및 a3의 합이 1일 수 있다.According to another embodiment, the sum of a1, a2 and a3 in formula (1) may be one.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, According to another embodiment, in Formula 1,
a1=1, a2=0, a3=0이거나,a1 = 1, a2 = 0, a3 = 0,
a1=0, a2=1, a3=0이거나, 또는a1 = 0, a2 = 1, a3 = 0, or
a1=0, a2=0, a3=1일 수 있다.a1 = 0, a2 = 0, and a3 = 1.
예를 들어, 상기 화학식 2 중,For example, in Formula 2,
a4는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 및 1 중에서 선택될 수 있다.a4 is selected from the integers of 0 to 2, and a11 and a12 may be independently selected from 0 and 1.
다른 구현예에 따르면, a4, a11 및 a12는 서로 독립적으로 0 및 1 중에서 선택될 수 있다.According to another embodiment, a4, a11 and a12 may be selected independently of one another from 0 and 1.
상기 화학식 1 및 2 중, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group) 중에서 선택되되, 상기 화학식 2 중 Ar2는 치환 또는 비치환된 카바졸일기가 아닐 수 있다.Wherein Ar 1 and Ar 2 are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, A substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group (substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group) group, and Ar 2 in the formula (2) may not be a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸일기가 아닐 수 있다.For example, in Formula 2, Ar 1 and Ar 2 may not be substituted or unsubstituted carbazolyl groups independently of each other.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, For example, in the above formulas (1) and (2), Ar 1 and Ar 2 are, independently of each other,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, A benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, an isobenzothiazolyl group, an isobenzothiazolyl group, an isobenzothiazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, A benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고;Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, A benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, isobenzoxazole Group, an oxadiazole group, a triazinyl group, a dibenzo furanoid group, a dibenzo thiophenyl group, imidazole jopi piperidinyl group, at least one of the imidazo pyrimidinyl group and a -Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33) A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, A thiophene group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, A benzooxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, an oxadi Sol group, triazinyl group, a dibenzo furanoid group, a dibenzo thiophenyl group, imidazole group and a piperidinyl jopi imidazo pyrimidinyl group; ;
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다. 이때, 상기 화학식 2 중 Ar2는 카바졸일기 또는 치환된 카바졸일기가 아닐 수 있다.Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, and a naphthyl group. In this case, Ar 2 in Formula 2 may not be a carbazolyl group or a substituted carbazolyl group.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로,According to another embodiment, in the general formulas (1) and (2), Ar 1 and Ar 2 are, independently of each other,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, A norbornyl group and a dibenzothiophenyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고, Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, a salt thereof, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spy-fluorenyl group, benzo fluorenyl group, an anthracenyl group, phenanthryl A naphthyl group substituted with at least one of -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ), a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, A fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group; ≪ / RTI >
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, and a naphthyl group.
상기 화학식 1 및 2 중, R1 내지 R8은 서로 독립적으로, In the general formulas (1) and (2), R 1 to R 8 are, independently of each other,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택될 수 있다. Q1 내지 Q3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkenyl group, -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted hwandoen C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl thio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted 1, a non-condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted 1 Non-can be selected from aromatic heterocyclic groups and fused polycyclic -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3). For a description of Q 1 through Q 3 refer to what is described herein.
상기 화학식 1 및 2 중, R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.In the formula 1 and 2, R 11 to R 15 are, each independently, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 to each other - C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or An unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
예를 들어, 상기 화학식 1 및 2 중,For example, in the above formulas (1) and (2)
R1 내지 R8은 서로 독립적으로,R 1 to R 8 are, independently of each other,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylrenyl group, a pyrenyl group, , A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, An isoquinolyl group, an isoquinolyl group, an isoquinolyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, A benzoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및 Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, A benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, isobenzoxazole Group, an oxadiazole group, a triazinyl group, a dibenzo furanoid group, a dibenzo thiophenyl group, imidazole jopi piperidinyl group, at least one of the imidazo pyrimidinyl group and a -Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33) A substituted or unsubstituted phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, , Pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl A quinolinyl group, a quinolyl group, a quinolinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, Diazo, isobenzoxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group; And
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고; -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
상기 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, R 11 to R 15 are, independently of each other,
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylrenyl group, a pyrenyl group, , A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, An isoquinolyl group, an isoquinolyl group, an isoquinolyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, A benzoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및 Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, A benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, isobenzoxazole Group, an oxadiazole group, a triazinyl group, a dibenzo furanoid group, a dibenzo thiophenyl group, imidazole jopi piperidinyl group, at least one of the imidazo pyrimidinyl group and a -Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33) A substituted or unsubstituted phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, , Pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl A quinolinyl group, a quinolyl group, a quinolinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, Diazo, isobenzoxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group; And
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고, -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ≪ / RTI >
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.The Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group and a naphthyl group.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중, R1 내지 R8은 서로 독립적으로,According to another embodiment, in the above formulas (1) and (2), R 1 to R 8 independently of each other,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group and a C 1 -C 10 alkoxy group;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a carbazole group, a phenanthryl group, A diaryl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및 Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A phenyl group, a naphthyl group, a fluoro group substituted with at least one of a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group and -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) Anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group and dibenzofuranyl group may be optionally substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, A dibenzothiophenyl group; And
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고; -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
상기 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, R 11 to R 15 are, independently of each other,
C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;A C 1 -C 10 alkyl group and a C 1 -C 10 alkoxy group;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a carbazole group, a phenanthryl group, A diaryl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및 Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A phenyl group, a naphthyl group, a fluoro group substituted with at least one of a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group and -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) Anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group and dibenzofuranyl group may be optionally substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, A dibenzothiophenyl group; And
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고; -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.The Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 may be independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group and a naphthyl group.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중, According to another embodiment, among the above formulas (1) and (2)
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-20으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,Ar 1 and Ar 2 are independently selected from the group of the following formulas (5-1) to (5-20)
R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 하기 화학식 5-1 내지 5-12로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,R 1 to R 8 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, A salt thereof, an acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and a group represented by the following formulas (5-1 to 5-12)
R11 내지 R15는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 하기 화학식 5-1 내지 5-12로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:R 11 to R 15 independently of each other may be selected from the group consisting of a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and groups represented by the following formulas (5-1) to (5-12)
상기 화학식 5-1 내지 5-20 중In the above formulas 5-1 to 5-20
Y31은 O, S, C(Z35)(Z36), N(Z37) 및 Si(Z38)(Z39) 중에서 선택되고;Y 31 is selected from O, S, C (Z 35 ) (Z 36 ), N (Z 37 ) and Si (Z 38 ) (Z 39 );
Z31 내지 Z39은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;Z 31 to Z 39 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl, a cyano, a nitro, an amino, an amidino, a hydrazine, Wherein R 1 is selected from the group consisting of an acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, An isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group;
e1은 1 내지 5의 정수이고, e2는 1 내지 7의 정수이고, e3는 1 내지 3의 정수이고, e4는 1 내지 4의 정수이고, e5는 1 또는 2이고, e6은 1 내지 6의 정수이고, e7은 1 내지 9의 정수이고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. e1 is an integer of 1 to 5, e2 is an integer of 1 to 7, e3 is an integer of 1 to 3, e4 is an integer of 1 to 4, e5 is 1 or 2, e6 is an integer of 1 to 6 E7 is an integer of 1 to 9, and * is a binding site with neighboring atoms.
예를 들어, 상기 화학식 5-4 및 5-5 중 Y31은 O, S, C(Z35)(Z36) 및 Si(Z38)(Z39) 중에서 선택될 수 있다.For example, in the above formulas 5-4 and 5-5, Y 31 may be selected from O, S, C (Z 35 ) (Z 36 ) and Si (Z 38 ) (Z 39 ).
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중, Ar1 및 Ar2는 하기 화학식 6-1 내지 6-33으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,According to another embodiment, Ar 1 and Ar 2 in the general formulas ( 1) and ( 2) are selected from the group consisting of the following formulas (6-1) to (6-33)
R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 하기 화학식 6-1 내지 6-29로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,R 1 to R 8 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, A salt thereof, an acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and groups represented by the following formulas (6-1) to (6-29)
R11 내지 R15는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 하기 화학식 6-1 내지 6-29로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:R 11 to R 15 independently of each other may be selected from the group consisting of a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and groups represented by the following formulas (6-1) to (6-29)
상기 화학식 6-1 내지 6-33 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. In the above formulas (6-1) to (6-33), * denotes a bonding site with neighboring atoms.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 6-1 내지 6-14, 화학식 6-16 내지 6-18 및 화학식 6-20 내지 6-33으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,According to another embodiment, Ar 1 and Ar 2 in the general formulas ( 1) and ( 2) are represented by the general formulas (6-1) to (6-14) Group,
R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 상기 화학식 6-1 내지 6-14, 화학식 6-16 내지 6-18 및 화학식 6-20 내지 6-29로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,R 1 to R 8 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, acid or its salt, a sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy group, formula 6-1 to 6-14, 6-16 to 6-18) and (formula 6-20 to 6-29,
R11 내지 R15는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 상기 화학식 6-1 내지 6-14, 화학식 6-16 내지 6-18 및 화학식 6-20 내지 6-29로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.R 11 to R 15 independently represent a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, the above-mentioned formulas 6-1 to 6-14, 6-16 to 6-18 and 6-20 to 6 -29. ≪ / RTI >
상기 화학식 1 및 2 중, b1, b4, b5 및 b7은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;B1, b4, b5 and b7 in the general formulas (1) and (2) are independently selected from integers from 1 to 4;
b2, b3, b6 및 b8은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다.b2, b3, b6 and b8 may be selected independently from each other and from an integer of 1 to 3.
상기 화학식 1 및 2 중, b1은 R1의 개수를 나타낸 것으로서, b1이 2 이상인 경우, 2 이상의 b1은 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다. b2 내지 b8에 대한 설명은 각각 b1에 대한 설명 및 상기 화학식 1 및 2의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.In the general formulas (1) and (2), b1 represents the number of R 1 , and when b1 is 2 or more, b1 of 2 or more may be the same or different. The description of b2 to b8 can be understood by referring to the description of b1 and the structures of the above formulas 1 and 2, respectively.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 하나로 표시될 수 있다: According to one embodiment, the first compound may be represented by one of the following formulas 1-1 to 1-4:
<화학식 1-1>≪ Formula 1-1 >
<화학식 1-2>(1-2)
<화학식 1-3><Formula 1-3>
<화학식 1-4><Formula 1-4>
상기 화학식 1-1 내지 1-4 중, X1, L1 내지 L3, a1 내지 a3, Ar1, R11 내지 R13, R1 내지 R4 및 b1 내지 b4는 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.In the above formulas 1-1 to 1-4, X 1 , L 1 to L 3 , a 1 to a 3 , Ar 1 , R 11 to R 13 , R 1 to R 4 and b 1 to b 4 are as described in the specification .
예를 들어, 상기 화학식 1-1 내지 1-4 중, a1 내지 a3는 서로 독립적으로 0 또는 1일 수 있다.For example, in the above formulas 1-1 to 1-4, a1 to a3 may independently be 0 or 1.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-4 중, a1 및 a3은 0이고, a2가 1일 수 있다.According to another embodiment, in the above formulas 1-1 to 1-4, a1 and a3 may be 0, and a2 may be 1.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1(1) 및 1-1(2) 중 하나로 표시될 수 있다:According to another embodiment, the first compound may be represented by one of the following formulas (1-1) and (1-1):
<화학식 1-1(1)>≪ Formula 1-1 (1) >
<화학식 1-1(2)>≪ Formula 1-1 (2)
상기 화학식 1-1(1) 및 1-1(2) 중, X1, L1, L3, a1, a3, Ar1, R1 내지 R4, R13 및 b1 내지 b4은 본 명세서에서 기재된 바를 참조하고, R31 내지 R33은 본 명세서에 기재된 R1에 대한 설명을 참조하고, b31은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, b32 및 b33은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택될 수 있다.X 1 , L 1 , L 3 , a 1 , a 3 , Ar 1 , R 1 to R 4 , R 13 and b 1 to b 4 in the formulas 1-1 (1) and 1-1 (2) And R 31 to R 33 refer to the description of R 1 described herein, b 31 is selected from integers from 1 to 4, and b 32 and b 33 are each independently selected from integers from 1 to 5 have.
일 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 하나로 표시될 수 있다:According to one embodiment, the second compound may be represented by one of the following formulas (2-1) to (2-3):
<화학식 2-1> ≪ Formula (2-1)
<화학식 2-2>≪ Formula (2-2)
<화학식 2-3><Formula 2-3>
상기 화학식 2-1 내지 2-3 중, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중, X2, Y1, Y2, L4, L11, L12, a4, a11, a12, Ar2, R5 내지 R8, R14, R15 및 b5 내지 b8은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.Of the above-mentioned Formulas 2-1 to 2-3, X 2 , Y 1 , Y 2 , L 4 , L 11 , L 12 , a 4, a11, a12, Ar 2 , R 5 to R 8 , R 14 , R 15, and b 5 to b 8 refer to what is described herein.
예를 들어, 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 Ar2는 상기 화학식 6-1 내지 6-14, 화학식 6-16 내지 6-18 및 화학식 6-20 내지 6-33으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:For example, Ar 2 in the general formulas (2-1) to (2-3) is selected from the groups represented by the general formulas (6-1) to (6-14), (6-16) to Can be:
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 하기 화합물 101 내지 109 중 하나이고, 상기 화학식 2로 표시되는 제2화합물은 하기 화합물 1 내지 36 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:According to one embodiment, the first compound represented by Formula 1 is one of the following compounds 101 to 109, and the second compound represented by Formula 2 may be one of the following compounds 1 to 36, no:
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층 및 정공 보조층을 포함하고, 상기 정공 수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 상기 제1화합물을 포함하고, 상기 정공 보조층이 상기 화학식 2로 표시되는 상기 제2화합물을 포함할 경우, 정공과 전자의 최적의 재조합 밸런스(recombination balance)를 이룰 수 있으므로, 유기 발광 소자의 효율 및 수명 향상에 기여할 수 있다.Wherein the hole transporting region comprises a hole transporting layer and a hole transporting layer, the hole transporting layer comprises the first compound represented by Formula 1, and the hole transporting layer comprises the second compound represented by Formula 2 , It is possible to achieve an optimal recombination balance of holes and electrons, thereby contributing to improvement of the efficiency and lifetime of the organic light emitting device.
다른 구현예에 있어서, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1-1 및 1-4 중 하나로 표시된 제1화합물을 포함하고, 상기 정공 보조층은 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 하나로 표시된 제2화합물을 포함할 수 있다.In another embodiment, the hole transport layer comprises a first compound represented by one of Formulas 1-1 and 1-4, and the hole-transporting layer comprises a second compound represented by one of Formulas 2-1 to 2-3, .
또 다른 구현예에 있어서, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1-1(1) 및 1-1(2) 중 하나로 표시된 제1화합물을 포함하고, 상기 정공 보조층은 상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 하나로 표시된 제2화합물을 포함할 수 있다.In another embodiment, the hole transport layer comprises a first compound represented by one of the formulas 1-1 (1) and 1-1 (2), and the hole-assist layer includes the compounds represented by Formulas 2-1 to 2-3 Lt; RTI ID = 0.0 > 1 < / RTI >
또 다른 구현예에 있어서, 상기 정공 수송층은 상기 화합물 101 내지 109 중 하나를 포함하고, 상기 정공 보조층은 상기 화합물 1 내지 27 중 하나를 포함할 수 있다.In another embodiment, the hole transport layer comprises one of the compounds 101 to 109, and the hole assisting layer may comprise one of the compounds 1 to 27. [
일 구현예에 있어서, 상기 정공 보조층은 상기 발광층(150) 및 상기 제1전극(110) 사이에 배치되고, 상기 정공 수송층은 상기 정공 보조층 및 상기 제1전극 사이에 배치되고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물을 포함하고, 상기 정공 보조층은 상기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment, the hole-assist layer is disposed between the light-emitting layer 150 and the
상기 정공 보조층은 상기 발광층에 직접(directly) 접촉할 수 있다.The hole-assist layer may directly contact the light-emitting layer.
상기 정공 수송 영역(130)은 상기 정공 수송층 및 상기 정공 보조층 이외에, 정공 주입층(HIL), 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The hole transport region 130 may include at least one of a hole injection layer (HIL), a buffer layer, and an electron blocking layer (EBL) in addition to the hole transport layer and the hole assist layer.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(130)은 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층/정공 보조층, 정공 주입층/정공 수송층/버퍼층/정공 보조층, 정공 수송층/정공 보조층 및 정공 수송층/버퍼층/정공 보조층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. For example, the hole transporting region 130 may include a hole injection layer / a hole transporting layer / a hole transporting layer, a hole transporting layer / a hole transporting layer / a buffer layer / a hole transporting layer, a hole transporting layer / Auxiliary layer and hole transporting layer / buffer layer / hole supporting layer, but the present invention is not limited thereto.
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(110) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다. When the hole transporting region includes a hole injection layer, a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, an LB method (Langmuir-Blodgett), an inkjet printing method, a laser printing method, a laser induced thermal imaging (LITI) The hole injection layer may be formed on the
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10- 3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100ㅕ/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다. When forming the hole injection layer by vacuum deposition, the deposition conditions, for example, about 100 to a deposition temperature of about 500 ℃, about 10 -8 to about 10 - 3 torr, and a degree of vacuum of about 0.01 to about 100 of ㅕ / sec in the deposition rate range, considering the compound for the hole injection layer to be deposited and the hole injection layer structure to be formed.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다. When the hole injection layer is formed by the spin coating method, the coating conditions include a compound for a hole injection layer to be deposited and a hole for formation to be formed within a range of a coating speed of about 2000 rpm to about 5000 rpm and a heat treatment temperature range of about 80 [ Can be selected in consideration of the injection layer structure.
상기 정공 수송층, 상기 정공 보조층, 상기 버퍼층 및 상기 전자 저지층의 형성 방법은 정공 주입층 형성 방법을 참조한다.The hole transport layer, the hole assisting layer, the buffer layer, and the electron blocking layer may be formed by a method of forming a hole injection layer.
상기 정공 수송 영역(130)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역(130)이 정공 수송층 및 정공 보조층을 모두 포함한다면, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å이고, 상기 정공 보조층의 두께는 약 20Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 20Å 내지 약 2000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역(130), 정공 수송층 및 정공 보조층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the hole transport region 130 may range from about 100 angstroms to about 10,000 angstroms, for example, from about 100 angstroms to about 1000 angstroms. When the hole transporting region 130 includes both the hole transporting layer and the hole supporting layer, the thickness of the hole transporting layer is about 50 Å to about 2000 Å, for example, about 100 Å to about 1500 Å, To about 2000 Angstroms, for example from about 20 Angstroms to about 2000 Angstroms. When the thickness of the hole transporting region 130, the hole transporting layer, and the hole transporting layer satisfy the above-described ranges, satisfactory hole transporting characteristics can be obtained without substantial increase in driving voltage.
상기 정공 수송 영역은, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물 외에, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, α-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산) 및 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다:The hole transporting region may contain at least one of m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, beta-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro- NPB, alpha-NPB, TAPC, HMTPD , TCTA (4,4 ', 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine), Pani / DBSA (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid: / Dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT / PSS (poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate) (Polyaniline / camphor sulfonic acid) and PANI / PSS (polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate): polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate)
상기 정공 수송 영역(130)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.In addition to the materials described above, the hole transporting region 130 may further include a charge-generating material for improving conductivity. The charge-generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed within the hole transport region.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The charge-producing material may be, for example, a p-dopant. The p-dopant may be one of a quinone derivative, a metal oxide, and a cyano group-containing compound, but is not limited thereto. For example, non-limiting examples of the p-dopant include tetracyanoquinodimethane (TCNQ) and 2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinone di Quinone derivatives such as phosphorus (F4-TCNQ); Metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide; And the following compound HT-D1, but the present invention is not limited thereto.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ><Compound HT-D1> <F4-TCNQ>
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 정공 수송층 및 정공 보조층 외에, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.The hole transporting region may further include at least one of a buffer layer and an electron blocking layer in addition to the hole transporting layer and the hole blocking layer as described above. The buffer layer may compensate the optical resonance distance according to the wavelength of the light emitted from the light emitting layer to increase the light emission efficiency. As the material contained in the buffer layer, a material that can be included in the hole transporting region may be used. The electron blocking layer is a layer that prevents the injection of electrons from the electron transporting region.
상기 정공 수송 영역(130) 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층(150)이 형성되어 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층(150)을 형성할 경우, 제1층(150)의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.Various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, LB method, inkjet printing, laser printing, laser induced thermal imaging (LITI) The light emitting layer 150 is formed. When the light emitting layer 150 is formed by the vacuum deposition method and the spin coating method, the deposition conditions and coating conditions of the first layer 150 refer to deposition conditions and coating conditions of the hole injection layer.
상기 발광층(150)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.The light emitting layer 150 may include a host and a dopant.
상기 호스트는 하기 TPBi, TBADN, ADN("DNA"라고도 함), CBP, CDBP 및 TCP 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:The host may comprise at least one of the following TPBi, TBADN, ADN (also referred to as "DNA "), CBP, CDBP and TCP:
또는, 상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. Alternatively, the host may include a compound represented by Formula 301 below.
<화학식 301>≪ Formula 301 >
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2 Ar 301 - [(L 301 ) xb 1 -R 301 ] xb 2
상기 화학식 301 중, In Formula 301,
Ar301은 Ar <
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);And examples thereof include naphthalene, heptalene, fluorenene, spiro-fluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, But are not limited to, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, picene, perylene, pentaphene, Indenoanthracene;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴기옥시기, C6-C60아릴기티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl giok group, C 6 -C 60 aryl giti import, C 1 -C 60 hetero aryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group and the condensed polycyclic -Si (Q 301) (Q 302 ) (Q 303) ( Q 301 to Q 303 are the independently from each other, Heptalene, fluorene substituted with at least one selected from hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group and a C 1 -C 60 heteroaryl group, , Spiro-fluorene, Ben Fluorene, dibenzo fluorene, page nalren, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, Cry Sen, naphthacene, pisen, perylene, penta pen and indeno anthracene; ;
L301에 대한 설명은 본 명세서 중 L1에 대한 설명을 참조하고;For a description of L 301 refer to the description of L 1 herein;
R301은R 301 is
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, , group possess is, pyrimidinyl group, pyridyl group pyrazinyl, quinolinyl group, an isoquinolinium group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazole group and a triazinyl group optionally substituted with at least one selected from, C 1 -C 20 An alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 및A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a pyridinyl group, , A pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazole group and a triazinyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spy-fluorenyl group, a fluorenyl group benzo, dibenzo-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, A pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a carbazolyl group; A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, A benzyl group, a benzyl group, a benzyl group, a benzyl group, A pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazole group and a triazinyl group; ;
xb1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고; xb1 is selected from 0, 1, 2 and 3;
xb2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다. xb2 is selected from 1, 2, 3 and 4.
예를 들어, 상기 화학식 301 중,For example, in Formula 301,
L301은,L 301 ,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및A phenylene group, a phenanthrene group, an anthracenylene group, a pyrenylene group and a chrysene ring group; a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a spiro-fluorenylene group, a benzofluorenylene group, a dibenzofluorenylene group, a phenanthrenylene group, And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택되고;A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spy-fluorenyl group, a fluorenyl group benzo, dibenzo-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, Naphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenrenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylenylene group, dibenzofluorenylene group, and dibenzofluorenylene group which are substituted with at least one selected from anthracenyl, pyrenyl and klycenyl, , Phenanthrenylene group, anthracenylene group, pyrenylene group and chrysenylene group; ;
R301은R 301 is
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기; A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, At least one selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, and a klycenyl group A substituted C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group and a klycenyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spy-fluorenyl group, a fluorenyl group benzo, dibenzo-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, A phenanthryl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, A cenyl group, a pyrenyl group and a crycenyl group; , But is not limited thereto.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 301A로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:For example, the host may comprise a compound represented by the formula < RTI ID = 0.0 > 301A &
<화학식 301A>≪ Formula 301A >
상기 화학식 301A 중 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. For a description of the substituents in the above formula (301A), reference is made to what is described herein.
상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H1 내지 H42 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The compound represented by Formula 301 may include, but is not limited to, at least one of the following compounds H1 to H42:
또는, 상기 호스트는 하기 화합물 H43 내지 H49 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:Alternatively, the host may include, but is not limited to, at least one of the following compounds H43 to H49:
상기 발광층 중 도펀트는 형광 도펀트 및 인광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. The dopant in the light emitting layer may include at least one of a fluorescent dopant and a phosphorescent dopant.
상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:The phosphorescent dopant may include an organometallic complex represented by the following formula (401): < EMI ID =
<화학식 401>≪ Formula 401 >
상기 화학식 401 중, In the above formula (401)
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 및 톨륨(TM) 중에서 선택되고; M is selected from iridium (Ir), platinum (Pt), osmium (Os), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb) and thorium (TM);
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고;X 401 to X 404 independently of one another are nitrogen or carbon;
A401 및 A402 고리는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 스파이로-플루오렌, 치환 또는 비치환된 인덴, 치환 또는 비치환된 피롤, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 퓨란(furan), 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 피라졸, 치환 또는 비치환된 티아졸, 치환 또는 비치환된 이소티아졸, 치환 또는 비치환된 옥사졸, 치환 또는 비치환된 이속사졸(isooxazole), 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린, 치환 또는 비치환된 카바졸, 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란(benzofuran), 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 이소벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸, 치환 또는 비치환된 트리아졸, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran) 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 중에서 선택되고;The A 401 and A 402 rings may be, independently of one another, substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted naphthalene, substituted or unsubstituted fluorene, substituted or unsubstituted spirofluorene, substituted or unsubstituted indene Substituted or unsubstituted thiophenes, substituted or unsubstituted thiophenes, substituted or unsubstituted furan, substituted or unsubstituted imidazoles, substituted or unsubstituted pyrazoles, substituted or unsubstituted thiols, substituted or unsubstituted thiophenes, Substituted or unsubstituted thiazoles, substituted or unsubstituted isothiazoles, substituted or unsubstituted oxazoles, substituted or unsubstituted isoxazoles, substituted or unsubstituted pyridines, substituted or unsubstituted pyrazines, substituted or unsubstituted pyrimidines, Substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazoline, substituted or unsubstituted quinazoline, substituted or unsubstituted quinazoline, substituted or unsubstituted quinazoline, substituted or unsubstituted quinazoline, substituted or unsubstituted quinazoline, Substituted or unsubstituted benzoimidazoles, substituted or unsubstituted benzofuran, substituted or unsubstituted benzothiophenes, substituted or unsubstituted isobenzothiophenes, substituted or unsubstituted benzothiophenes, substituted or unsubstituted benzothiophenes, Substituted or unsubstituted benzoxazole, substituted or unsubstituted benzoxazole, substituted or unsubstituted isobenzoxazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted oxadiazole, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted dibenzofuran, And substituted or unsubstituted dibenzothiophene;
상기 치환된 벤젠, 치환된 나프탈렌, 치환된 플루오렌, 치환된 스파이로-플루오렌, 치환된 인덴, 치환된 피롤, 치환된 티오펜, 치환된 퓨란, 치환된 이미다졸, 치환된 피라졸, 치환된 티아졸, 치환된 이소티아졸, 치환된 옥사졸, 치환된 이속사졸, 치환된 피리딘, 치환된 피라진, 치환된 피리미딘, 치환된 피리다진, 치환된 퀴놀린, 치환된 이소퀴놀린, 치환된 벤조퀴놀린, 치환된 퀴녹살린, 치환된 퀴나졸린, 치환된 카바졸, 치환된 벤조이미다졸, 치환된 벤조퓨란, 치환된 벤조티오펜, 치환된 이소벤조티오펜, 치환된 벤조옥사졸, 치환된 이소벤조옥사졸, 치환된 트리아졸, 치환된 옥사디아졸, 치환된 트리아진, 치환된 디벤조퓨란 및 치환된 디벤조티오펜의 적어도 하나의 치환기는, The substituted benzene, substituted naphthalene, substituted fluorene, substituted spiro-fluorene, substituted indene, substituted pyrrole, substituted thiophene, substituted furan, substituted imidazole, substituted pyrazole, Substituted thiazoles, substituted thiazoles, substituted isothiazoles, substituted oxazoles, substituted isoxazoles, substituted pyridines, substituted pyrazines, substituted pyrimidines, substituted pyridazines, substituted quinolines, substituted isoquinolines, Substituted quinoxaline, substituted quinazoline, substituted carbazole, substituted benzoimidazole, substituted benzofuran, substituted benzothiophene, substituted isobenzothiophene, substituted benzoxazole, substituted iso At least one substituent of the benzooxazole, the substituted triazole, the substituted oxadiazole, the substituted triazine, the substituted dibenzofuran and the substituted dibenzothiophene,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group), 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q401)(Q402), -Si(Q403)(Q404)(Q405) 및 -B(Q406)(Q407) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, a salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 - C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non- - a fused polycyclic aromatic heterocyclic group, -N (Q 401) (Q 402), -Si (Q 403) (Q 404) (Q 405) and -B (Q 406) (Q 407 ) of the at least one substituted, C A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴기옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q411)(Q412), -Si(Q413)(Q414)(Q415) 및 -B(Q416)(Q417) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryl giok group, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 hetero aryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, -N (Q 411) (Q 412), -Si (Q 413) (Q 414) (Q 415) and (Q 416 ) (Q 417 ), a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkene group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 Interrogating an aryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and 1 is a non-aromatic heterocyclic group, fused polycyclic; And
-N(Q421)(Q422), -Si(Q423)(Q424)(Q425) 및 -B(Q426)(Q427); 중에서 선택되고;Q 421 , Q 422 , Q 423 , Q 424 , Q 425 , and -B Q 426 , Q 427 ; ;
L401은 유기 리간드이고;L 401 is an organic ligand;
xc1은 1, 2 또는 3이고;xc1 is 1, 2 or 3;
xc2는 0, 1, 2 또는 3이다. xc2 is 0, 1, 2 or 3;
상기 L401은 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, L401은 할로겐 리간드(예를 들면, Cl, F), 디케톤 리간드(예를 들면, 아세틸아세토네이트, 1,3-디페닐-1,3-프로판디오네이트, 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디오네이트, 헥사플루오로아세토네이트), 카르복실산 리간드(예를 들면, 피콜리네이트, 디메틸-3-피라졸카르복실레이트, 벤조에이트), 카본 모노옥사이드 리간드, 이소니트릴 리간드, 시아노 리간드 및 포스포러스 리간드(예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The L 401 may be any monovalent, divalent or trivalent organic ligand. For example, L 401 may be a halogen ligand (e.g. Cl, F), a diketone ligand (e.g., acetylacetonate, 1,3-diphenyl-l, 3- propanedionate, 6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate, hexafluoroacetonate), carboxylic acid ligands (e.g., picolinate, dimethyl-3-pyrazolecarboxylate, benzoate), carbon But are not limited to, monooxide ligands, isonitrile ligands, cyano ligands, and phosphorus ligands (e.g., phosphine, phosphite).
상기 Q401 내지 Q407, Q411 내지 Q417 및 Q421 내지 Q427은 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택된다.The Q 401 to Q 407, Q 411 to Q 417, and Q 421 to Q 427 are independently, hydrogen, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 6 -C 60 aryl groups and C 1 - C 60 heteroaryl is selected from an aryl group.
상기 화학식 401 중 A401가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A401의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. If the formula of A 401 401 is to have two or more substituents, bonded to each other at least two substituents of A 401 can form a saturated or unsaturated ring.
상기 화학식 401 중 A402가 2 이상의 치환기를 가질 경우, A402의 2 이상의 치환기를 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. If the formula of A 401 402 is to have two or more substituents, bonded to each other at least two substituents of A 402 can form a saturated or unsaturated ring.
상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 화학식 401 중 복수의 리간드 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, A401 및 A402는 각각 이웃하는 다른 리간드의 A401 및 A402와 각각 직접(directly) 또는 연결기(예를 들면, C1-C5알킬렌기, -N(R')-(여기서, R'은 C1-C10알킬기 또는 C6-C20아릴기임) 또는 -C(=O)-)를 사이에 두고 연결될 수 있다.When xc1 in Formula 401 is 2 or more, a plurality of ligands of Formula 401 May be the same or different from each other. If the formula xc1 401 is 2 or more of, A 401 and A 402 are each of the other ligands neighboring A and 401 respectively direct and A 402 (directly) or linking group (e.g., C 1 -C 5 alkylene group, -N (R ') - (wherein, R' - may be connected across a) is C 1 -C 10 alkyl or C 6 -C 20 aryl group), or -C (= O).
상기 인광 도펀트는 하기 화합물 PD1 내지 PD74 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The phosphorescent dopant may include, but is not limited to, at least one of the following compounds PD1 to PD74:
또는, 상기 인광 도펀트는 하기 PtOEP를 포함할 수 있다:Alternatively, the phosphorescent dopant may comprise the following PtOEP:
상기 형광 도펀트는 하기 DPAVBi, BDAVBi, TBPe, DCM, DCJTB, Coumarin 6 및 C545T 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The fluorescent dopant may include at least one of DPAVBi, BDAVBi, TBPe, DCM, DCJTB, Coumarin 6, and C545T.
또는, 상기 형광 도펀트는, 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:Alternatively, the fluorescent dopant may include a compound represented by the following formula (501):
<화학식 501><Formula 501>
상기 화학식 501 중, In the above formula (501)
Ar501은 Ar 501
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene); 및 And examples thereof include naphthalene, heptalene, fluorenene, spiro-fluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, But are not limited to, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, picene, perylene, pentaphene, Indenoanthracene; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택될 수 있고;Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 hetero aryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group and the condensed polycyclic -Si (Q 501) (Q 502 ) (Q 503) ( Q 501 to Q 503 are the independently from each other, Heptalene, fluorene substituted with at least one selected from hydrogen, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group and a C 1 -C 60 heteroaryl group, , Spiro-fluorene, benzofuran Oren, dibenzo fluorene, page nalren, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, Cry Sen, naphthacene, pisen, perylene, penta pen and indeno anthracene; ≪ / RTI >
L501 내지 L503에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 L301에 대한 설명을 참조하고;The descriptions of L 501 to L 503 refer to the description of L 301 in the present specification, respectively;
R501 및 R502는 서로 독립적으로,R 501 and R 502 , independently of each other,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a pyridinyl group, , A pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazole group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spy-fluorenyl group, a fluorenyl group benzo, dibenzo-fluorenyl group, a phenanthrenyl group, anthracenyl A quinolinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a triazinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, Anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl , Pyrazolyl group, pyrimidinyl group, possess a pyridazinyl group, quinolinyl group, an isoquinolinium group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazole group, a triazinyl group, a dibenzo furanoid group and dibenzo-thio group; ;
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고; xd1 to xd3 are independently selected from 0, 1, 2 and 3;
xd4는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다. xd4 is selected from 1, 2, 3 and 4.
상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD9 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:The fluorescent dopant may comprise at least one of the following compounds FD1 to FD9:
<화합물 FD9><Compound FD9>
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.The content of the dopant in the light emitting layer may be selected from the range of about 0.01 to about 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The thickness of the light emitting layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 200 Å to about 600 Å. When the thickness of the light-emitting layer satisfies the above-described range, it is possible to exhibit excellent light-emitting characteristics without substantial increase in driving voltage.
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층(150)은 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층(150)은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층이 적층된 구조를 갖거나, 적색광 발출 물질, 녹색광 발출 물질 및 청색광 방출 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.When the organic
다음으로 발광층(150) 상부에 전자 수송 영역(170)이 배치될 수 있다.Next, an electron transporting region 170 may be disposed above the light emitting layer 150.
상기 전자 수송 영역(170)은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 방법은 상기 정공 주입층 형성 방법을 참조한다. The electron transport region 170 may include at least one of a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. The method of forming the hole blocking layer, the electron transporting layer and the electron injecting layer refers to the hole injecting layer forming method.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the electron transporting region may have a structure of an electron transporting layer / electron injecting layer or a hole blocking layer / electron transporting layer / electron injecting layer stacked sequentially from the light emitting layer, but the present invention is not limited thereto.
상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. The electron transporting layer may include at least one of a compound represented by the following formula (601) and a compound represented by the following formula (602).
<화학식 601><Formula 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2 Ar 601 - [(L 601 ) xe 1 -E 601 ] xe 2
상기 화학식 601 중, In the above formula (601)
Ar601은 Ar 601
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene); 및And examples thereof include naphthalene, heptalene, fluorenene, spiro-fluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, But are not limited to, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, picene, perylene, pentaphene, Indenoanthracene; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 또는 C1-C60헤테로아릴기임) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 hetero aryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group and the condensed polycyclic -Si (Q 301) (Q 302 ) (Q 303) ( Q 301 to Q 303 are the independently from each other, Heptalene, fluorene, spiro, substituted with at least one selected from hydrogen, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group or C 1 -C 60 heteroaryl group) Fluoro, benzofluorene, di Division fluorene, page nalren, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, Cry Sen, naphthacene, pisen, perylene, penta pen and indeno anthracene; ;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L301에 대한 설명을 참조하고;For a description of L 601 , reference is made to the discussion of L 301 herein;
E601은, E 601 ,
피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및A pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, isoxazolyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, isoindolyl, indolyl, isoxazolyl, isoxazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, indazolyl, purinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzoquinolinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group (ben and examples thereof include benzofuranyl, benzofuranyl, benzofuranyl, benzofuranyl, zofuranyl, benzothiophenyl, isobenzothiazolyl, benzooxazolyl, isobenzooxazolyl, triazolyl, tetrazolyl, An oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group, A pyrimidinyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고;Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a pen Frontale group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptyl group Frontale, indazol hexenyl group, an acetoxy-naphthyl group, a fluorenyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a thienyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, A pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazole group, a benzofuranyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group substituted with at least one of an imidazopyrimidinyl group, , A pyrazinyl group, a pyrimidinyl group A pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a pyridyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group, , Isobenzoxazolyl, triazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, benzocarbazolyl, dibenzocarbazolyl, imidazopyridinyl And an imidazopyrimidinyl group; ;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;xe1 is selected from 0, 1, 2 and 3;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다. xe2 is selected from 1, 2, 3 and 4.
<화학식 602><Formula 602>
상기 화학식 602 중,In the above formula (602)
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고; 611 X is N or C- (L 611) xe611 -R 611 , X 612 is N or C- (L 612) xe612 -R 612 , X 613 is N or C- (L 613) xe613 -R 613, and , At least one of X 611 to X 613 is N;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L301에 대한 설명을 참조하고;For a description of L 611 to L 616 , refer to the description of L 301 in this specification;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로, R 611 to R 616 , independently of each other,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐; 및A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a pyridinyl group, , A pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group; And
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, A pyridinyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, and a pyrenyl group which are substituted with at least one of , A krycenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, Group possess group, a quinolinyl group, an isoquinolinium group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl and possess triazole; ;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다. xe611 to xe616 are independently selected from 0, 1, 2 and 3;
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 화학식 602로 표시되는 화합물은 서로 독립적으로, 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중에서 선택될 수 있다:The compound represented by Formula 601 and the compound represented by Formula 602 may be independently selected from the following compounds ET1 to ET15:
또는, 상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. Alternatively, the electron transport layer may include at least one of the BCP, Bphen and to Alq 3, Balq, TAZ and NTAZ.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron transporting layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 150 Å to about 500 Å. When the thickness of the electron transporting layer satisfies the above-described range, satisfactory electron transporting characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. The electron transporting layer may further include a metal-containing material in addition to the above-described materials.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.The metal-containing material may comprise a Li complex. The Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (lithium quinolate, LiQ) or ET-D2.
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. The electron transport region may include an electron injection layer that facilitates electron injection from the
상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다. The electron injecting layer may be formed using various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, LB method, inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging (LITI) , And on the electron transport layer. When the electron injection layer is formed by the vacuum deposition method and the spin coating method, the deposition conditions and the coating conditions of the electron injection layer refer to the deposition conditions and the coating conditions of the hole injection layer.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. The electron injection layer may include at least one selected from LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO and LiQ.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron injection layer may be from about 1 A to about 100 A, and from about 3 A to about 90 A. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above-described range, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.
상술한 바와 같은 전자 수송 영역(170) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2전극(190)용 물질의 구체적인 예에는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 포함될 수 있다. 또는, 상기 제2전극(190)용 물질로서 ITO 또는 IZO 등을 사용할 수 있다. 상기 제2전극(190)은 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.The
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkyl group means a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl A tert-butyl group, a pentyl group, an iso-amyl group, a hexyl group, and the like. In the present specification, a C 1 -C 60 alkylene group means a divalent group having the same structure as the above C 1 -C 60 alkyl group.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다. The C 1 -C 60 alkoxy group in the present specification means a monovalent group having the formula: -OA 101 (wherein A 101 is the above C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include methoxy group, ethoxy group , Isopropyloxy group, and the like.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenyl group means a hydrocarbon group having at least one carbon double bond at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, a propenyl group, a butenyl group And the like. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, a C 2 -C 60 alkynyl group means a hydrocarbon group containing at least one carbon-carbon triple bond at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include ethynyl, propynyl, and the like. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkyl group means a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclo Heptyl group and the like. The C 3 -C 10 cycloalkylene group of the specification and the second having the same structure as the above C 3 -C 10 cycloalkyl group means a group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group means a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one heteroatom selected from N, O, Si, P and S as a ring-forming atom , And specific examples thereof include tetrahydrofuranyl, tetrahydrothiophenyl, and the like. In the present specification, a C 1 -C 10 heterocycloalkylene group means a divalent group having the same structure as the above-mentioned C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, which has at least one double bond in the ring, but does not have aromatics, Examples include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group and the like. In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, Si, P and S as a ring-forming atom, Lt; RTI ID = 0.0 > a < / RTI > Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group include a 2,3-hyrofuranyl group, a 2,3-hydrothiophenyl group and the like. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the present specification, a C 6 -C 60 aryl group means a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and a C 6 -C 60 arylene group means a carbamoyl group having 6 to 60 carbon atoms Quot; means a divalent group having a cyclic aromatic system. Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a klycenyl group and the like. The C 6 -C 60 aryl groups and C 6 -C 60 arylene If the group contains two or more rings, the 2 or more rings may be fused to each other.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. As used herein, a C 1 -C 60 heteroaryl group is a monovalent group having at least one heteroatom selected from N, O, Si, P and S as a ring-forming atom and having a carbocyclic aromatic system having from 1 to 60 carbon atoms C 1 -C 60 heteroarylene group means a divalent group having at least one heteroatom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom and having a carbocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms . Specific examples of the C 1 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group and the like. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, two or more rings may be fused together.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.In the present specification, the C 6 -C 60 aryloxy group indicates -OA 102 (wherein A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), the C 6 -C 60 arylthio is -SA 103 , And A 103 is the above-mentioned C 6 -C 60 aryl device).
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group is a condensed polycyclic group in which two or more rings are condensed with each other and contain only carbon as a ring-forming atom, and the whole molecule is a non- (E. G., Having from 8 to 60 carbon atoms). Examples of the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group include a fluorenyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is a condensed heteropolycyclic group in which two or more rings are condensed with each other and a heteroatom selected from N, O, Si, P and S in addition to carbon as a ring- (For example, having from 1 to 60 carbon atoms) having a non-aromatic group as a whole. The monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group includes a carbazolyl group and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
본 명세서 중, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,In the present specification, the substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, the substituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, the substituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group A substituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, a substituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted C 1 -C 60 heteroarylene group, a substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, a substituted C 1 -C 60 alkyl, substituted C 2 -C 60 alkenyl, substituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkyl groups, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group of aromatic heterocyclic substituents of the fused polycyclic group -, substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl groups, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic groups, and substituted monovalent non- Least one,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기; Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, a salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 - C 60 aryloxy group (aryloxy), C 6 -C 60 arylthio group (arylthio), C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group and a fused polycyclic- A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group substituted with at least one of Si (Q 11 ) (Q 12 ) (Q 13 );
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 hetero aryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group and the condensed polycyclic -Si (Q 21) (Q 22 ) (Q 23) of the at least one substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl alkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 - Import C 60 aryl T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic is fused A ring group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; And
-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고, -Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33); ≪ / RTI >
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.Wherein Q 1 to Q 3 , Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 1 -C 6 alkenyl group, C 1 -C 6 alkenyl group, C 1 -C 6 alkenyl group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, C 2 -C 10 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group , A C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미한다. In the present specification, "Ph" means a phenyl group, "Me" means a methyl group, "Et" means an ethyl group, and "ter-Bu" or "Bu t " means a tert-butyl group.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다. In the present specification, "biphenyl group" means "phenyl group substituted with phenyl group ". The "biphenyl group" belongs to a "substituted phenyl group" in which the substituent is a "C 6 -C 60 aryl group".
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.In the present specification, "terphenyl group" means "phenyl group substituted with biphenyl group". The "terphenyl group" belongs to a "substituted phenyl group" in which the substituent is a "C 6 -C 60 aryl group substituted with a C 6 -C 60 aryl group".
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the organic light emitting device according to one embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to the following examples.
[ [ 실시예Example ]]
실시예Example 1 One
15Ω/cm2 (1,200Å) 두께의 ITO층이 형성된 ITO 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm X 50mm X 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 유리 기판(애노드)을 설치하였다. An ITO glass substrate (manufactured by Corning) having an ITO layer of 15 Ω / cm 2 (1,200 Å) formed was cut into a size of 50 mm × 50 mm × 0.7 mm and ultrasonically cleaned using isopropyl alcohol and pure water for 5 minutes Thereafter, the substrate was irradiated with ultraviolet rays for 30 minutes, exposed to ozone and cleaned, and the ITO glass substrate (anode) was installed in a vacuum deposition apparatus.
상기 ITO 애노드 기판 상부에 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 화합물 105를 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 2-TNATA was vacuum deposited on the ITO anode substrate to form a hole injection layer having a thickness of 600 A, and a hole transport layer was formed by vacuum evaporation of the compound 105 to a thickness of 300 ANGSTROM on the hole injection layer.
상기 정공 수송층 상부에 화합물 1을 60Å의 두께로 진공 증착하여 정공 보조층을 형성하여 정공 수송 영역을 형성하였다. Compound 1 was vacuum-deposited on the hole transport layer to a thickness of 60 Å to form a hole transport layer, thereby forming a hole transport region.
상기 정공 보조층 상부에 CBP(호스트) 및 PD2(도펀트)를 중량비 95 : 5로 공증착하여 20nm의 두께의 발광층을 형성하였다.CBP (host) and PD2 (dopant) were co-deposited on the hole-assist layer in a weight ratio of 95: 5 to form a light-emitting layer with a thickness of 20 nm.
이어서 상기 발광층 상부에 ET1을 증착하여 300Å의 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하여 정공 수송 영역을 형성하였다.Next, ET1 was deposited on the light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 300 ANGSTROM. Then, LiF was deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 10 ANGSTROM to form a hole transport region.
이후, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여, 3,000Å의 캐소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.Thereafter, Al was deposited on the electron injection layer to form a cathode of 3,000 angstroms to prepare an organic light emitting device.
실시예Example 2 및 3 2 and 3
정공 수송층 및 정공 보조층 형성시 하기 표 1의 재료를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated using the same method as in Example 1 except that the materials shown in Table 1 were used for forming the hole transporting layer and the hole auxiliary layer.
비교예Comparative Example 1 One
정공 수송층 형성시 화합물 105 대신 TPD를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that TPD was used instead of Compound 105 in forming the hole transport layer.
비교예Comparative Example 2 2
정공 보조층 형성시 화합물 1 대신 NPB를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that NPB was used instead of Compound 1 in the formation of the hole assist layer.
비교예Comparative Example 3 3
정공 수송층 형성시 화합물 105 대신 TPD를 사용하였고, 정공 보조층 형성시 화합물 1 대신 화합물 8을 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that TPD was used instead of Compound 105 in the formation of the hole transport layer, and Compound 8 was used instead of Compound 1 in forming the hole assist layer.
비교예Comparative Example 4 4
정공 수송층 형성시 화합물 105 대신 TPD를 사용하였고, 정공 보조층 형성시 화합물 1 대신 NPB를 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.TPD was used instead of Compound 105 in the formation of the hole transport layer, and organic light emitting devices were fabricated in the same manner as in Example 1, except that NPB was used instead of Compound 1 in forming the hole assist layer.
비교예Comparative Example 5 5
정공 수송층 형성시 화합물 105 대신 화합물 A를 사용하였고, 정공 보조층 형성시 화합물 1 대신 화합물 B를 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Compound A was used instead of Compound 105 in forming the hole transport layer, and Compound B was used in place of Compound 1 in forming the hole assist layer.
<화합물 A> <Compound A>
<화합물 B><Compound B>
비교예Comparative Example 6 6
정공 보조층을 형성하지 않았고, 정공 수송층 형성시 화합물 105 대신 하기 화합물 C를 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the hole-assist layer was not formed and that Compound C was used instead of Compound 105 in forming the hole transport layer.
<화합물 C><Compound C>
비교예Comparative Example 7 7
정공 보조층을 형성하지 않았다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the hole-assist layer was not formed.
평가예Evaluation example 1 One
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 7에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 효율, 휘도, 발광색 및 1000 nit에서의 반감 수명을 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 1에 나타내었다. 반감 수명은, 유기 발광 소자 구동 후 휘도가 초기 휘도의 50%가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.The driving voltage, current density, efficiency, luminance, luminous color and half-life at 1000 nits of the organic light-emitting devices fabricated in Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 7 were measured using Kethley SMU 236 and luminance meter PR650 , And the results are shown in Table 1. The half life time is the time taken for the luminance to become 50% of the initial luminance after driving the organic light emitting element.
(V)Driving voltage
(V)
밀도
(mA/cm2)electric current
density
(mA / cm 2 )
(cd/A)efficiency
(cd / A)
(cd/m2)Luminance
(cd / m 2 )
(hr)Half-life
(hr)
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도 및 반감 수명은 비교예 1 내지 7의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 휘도 및 반감 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.From Table 1, it can be confirmed that the driving voltage, the efficiency, the luminance, and the half life time of the organic light emitting devices of Examples 1 to 3 are superior to the driving voltage, efficiency, luminance, and half life of the organic light emitting devices of Comparative Examples 1 to 7 .
10: 유기 발광 소자
110: 제1전극
130: 정공 수송 영역
150: 발광층
170: 전자 수송 영역
190: 제2전극10: Organic light emitting device
110: first electrode
130: hole transport region
150: light emitting layer
170: electron transport region
190: second electrode
Claims (20)
제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이의 발광층; 및
상기 제1전극과 상기 발광층 사이의 정공 수송 영역;을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
X1 및 X2는 서로 독립적으로, N, B 및 P 중에서 선택되고;
Y1는 O, S 및 N[(L11)a11-R14] 중에서 선택되고, Y2는 O, S 및 N[(L12)a12-R15] 중에서 선택되고;
L1 내지 L4, L11 및 L12는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되되, 상기 화학식 2 중 L4는 치환 또는 비치환된 카바졸일렌기가 아니고;
a1 내지 a4, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group) 중에서 선택되되, 상기 화학식 2 중 Ar2는 치환 또는 비치환된 카바졸일기가 아니고;
R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고;
R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
b1, b4, b5 및 b7은 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고;
b2, b3, b6 및 b8은 서로 독립적으로, 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환 된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q11)(Q12)(Q13) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q21)(Q22)(Q23) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.A first electrode;
A second electrode;
An emission layer between the first electrode and the second electrode; And
And a hole transporting region between the first electrode and the light emitting layer,
Wherein the hole transporting region comprises a first compound represented by the following Formula 1 and a second compound represented by the following Formula 2:
≪ Formula 1 >
(2)
Among the above general formulas (1) and (2)
X 1 and X 2 are independently selected from N, B and P;
Y 1 is selected from O, S and N [(L 11) a11 -R 14], Y 2 is selected from O, S and N [(L 12) a12 -R 15];
L 1 to L 4 , L 11 and L 12 each independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 hetero Substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group (substituted or unsubstituted divalent non- aromatic condensed heteropolycyclic group, wherein L < 4 > is not a substituted or unsubstituted carbazolylene group;
a1 to a4, a11 and a12 are each independently selected from integers from 0 to 3;
Ar 1 and Ar 2 are, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group , A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent Selected from a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, wherein the substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group Ar 2 in Formula (2) is not a substituted or unsubstituted carbazolyl group;
R 1 to R 8 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, the acid or its salt, a sulfonic acid or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed A ring group, a substituted or unsubstituted 1, a non-aromatic heterocyclic is selected from a condensed polycyclic group, and -Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3);
R 11 to R 15 independently represent a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted Or an unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
b1, b4, b5 and b7 are each independently selected from integers from 1 to 4;
b2, b3, b6 and b8 are each independently selected from integers from 1 to 3;
The substituted C 3 -C 10 cycloalkyl, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 - C 60 aryl group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl groups, substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted monovalent non-aromatic heterocyclic condensed polycyclic group, a substituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted A C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted Substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl groups, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl groups, substituted C 6 -C 60 aryl groups, substituted C 6 -C 60 aryloxy groups, substituted C 6 -C 60 At least one of the substituents of the substituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, the arylthio group, the substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, the substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted monovalent non-
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, a salt thereof, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 - C 60 aryloxy group (aryloxy), C 6 -C 60 arylthio group (arylthio), C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group and a fused polycyclic- A C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group substituted with at least one of Si (Q 11 ) (Q 12 ) (Q 13 );
C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group , C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 hetero aryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic heterocyclic group and the condensed polycyclic -Si (Q 21) (Q 22 ) (Q 23) of the at least one substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl alkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 - Import C 60 aryl T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic is fused A ring group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; And
-Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33); ;
Wherein Q 1 to Q 3 , Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 1 -C 6 alkenyl group, C 1 -C 6 alkenyl group, C 1 -C 6 alkenyl group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, C 2 -C 10 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group , A C 6 -C 60 aryl group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.
상기 화학식 1 및 2 중, L1 내지 L4, L11 및 L12는 서로 독립적으로,
페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐기렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기 및 디벤조카바졸일렌기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
L 1 to L 4 , L 11 and L 12 in the general formulas (1) and (2)
A phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, a heptalenylene group, an indacenylene group, A phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, , Anthracenylene, fluoranthenylene, triphenylenylene, pyrenylene, chrysenylene, naphthacenylene, picenylene, and the like. Perylene, pentaphenylene, hexacenylene, pentacenylene, rubicenylene, coronenylene, and ovalenyl (hereinafter referred to as "ovalenyl"), perylenylene, pentaphenylene, pentacenylene, pentacenylene, Ovalenylene, thiophenylene group ( a thiophenylene group, a furanylene group, a carbazolylene group, a benzofuranylene group, a benzothiophenylene group, a dibenzofuranylene group, a dibenzothiophenylene group, , Benzocarbazolylene group and dibenzocarbazolylene group; And
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a pen Frontale group, an indenyl group, a naphthyl group , An azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, A perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, a perylene group, An ovalenyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, a carbazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group A phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylene group, an azulenylene group, a heptarenylene group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group and a dibenzocarbazolyl group, , A phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, a fluoroalkylene group, a phenanthrenylene group, an anthracenylene group, an anthracenylene group, an anthracenylene group, a fluorenylene group, A naphthacenylene group, a pentalenylene group, a perylenylene group, a pentaphenylene group, a hexacenylene group, a pentacenylene group, a rubicecylene group, a coronenylene group, a pyrenylene group, a pyrenylene group, , Ovalenylene group, thiophenylene group, furanylene group, carbazolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, benzocarbazolylene group and dibenzocarbazolylene group ; ≪ / RTI >
상기 화학식 1 및 2 중, L1 내지 L4, L11 및 L12는 서로 독립적으로,
하기 화학식 3-1 내지 3-11로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
상기 화학식 3-1 내지 3-11 중,
Y1은 O, S, C(Z3)(Z4) 및 N(Z5)중에서 선택되고;
Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택되고,
d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, d5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
L 1 to L 4 , L 11 and L 12 in the general formulas (1) and (2)
An organic electroluminescent element selected from the group consisting of the following structural formulas (3-1) to (3-11)
Among the above-mentioned formulas (3-1) to (3-11)
Y 1 is selected from O, S, C (Z 3 ) (Z 4 ) and N (Z 5 );
Z 1 to Z 5 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl, a cyano, a nitro, an amino, an amidino, a hydrazine, a hydrazone, A sulfonic acid or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group , A dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, and a klycenyl group,
d1 is selected from an integer of 1 to 4, d2 is selected from an integer of 1 to 3, d3 is selected from an integer of 1 to 6, d4 is selected from an integer of 1 to 8, Is selected from integers, and * and * are binding sites with neighboring atoms.
상기 화학식 1 및 2 중, 상기 *-(L1)a1-*' 내지 *-(L4)a4-*', *-(L11)a11-*' 및 *-(L12)a12-*'은 서로 독립적으로, 단일 결합, 하기 화학식 3-1 및 3-12로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
상기 화학식 3-1 및 3-12 중, Z1 및 Z2는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택되고, d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
In the formula 1 and 2, the * - (L 1) a1 - * ' to * - (L 4) a4 - *', * - (L 11) a11 - * ' and * - (L 12) a12 - * 'Independently of one another are selected from the group consisting of a single bond and the following formulas (3-1) and (3-12):
Z 1 and Z 2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, A sulfonic acid or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a cyano group, D1 is selected from an integer of 1 to 4, and * and * are independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a cyano group, a cyano group, * 'Is a binding site with neighboring atoms.
상기 화학식 1 중 a1, a2 및 a3의 합이 1 이상인, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the sum of a1, a2, and a3 in Formula 1 is 1 or more.
상기 화학식 2 중,
a4는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고, a11 및 a12는 서로 독립적으로, 0 및 1 중에서 선택된, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
In Formula 2,
a4 is selected from integers from 0 to 2, and a11 and a12 are independently selected from 0 and 1, respectively.
상기 화학식 1 및 2 중, Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고;
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
In the general formulas (1) and (2), Ar 1 and Ar 2 are, independently of each other,
A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, A benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, an isobenzothiazolyl group, an isobenzothiazolyl group, an isobenzothiazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, A benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, an imidazopyridinyl group and an imidazopyrimidinyl group; And
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, A benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, isobenzoxazole Group, an oxadiazole group, a triazinyl group, a dibenzo furanoid group, a dibenzo thiophenyl group, imidazole jopi piperidinyl group, at least one of the imidazo pyrimidinyl group and a -Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33) A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, a pyridyl group, A thiophene group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, a thienylthio group, A benzooxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, an oxadi Sol group, triazinyl group, a dibenzo furanoid group, a dibenzo thiophenyl group, imidazole group and a piperidinyl jopi imidazo pyrimidinyl group; ;
Wherein Q 31 to Q 33 are independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, and a naphthyl group.
상기 화학식 1 및 2 중, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자. The method according to claim 1,
Wherein Ar 1 and Ar 2 are, independently of each other,
A phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, A norbornyl group and a dibenzothiophenyl group; And
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, a salt thereof, C 1 -C 10 alkyl, C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spy-fluorenyl group, benzo fluorenyl group, an anthracenyl group, phenanthryl A naphthyl group substituted with at least one of -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ), a thienyl group, a thienyl group, a thienyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, A fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group; ≪ / RTI >
Wherein Q 31 to Q 33 are independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, and a naphthyl group.
상기 화학식 1 및 2 중, R1 내지 R8은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고;
상기 R11 내지 R15는 서로 독립적으로,
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
In the general formulas (1) and (2), R 1 to R 8 are, independently of each other,
A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylrenyl group, a pyrenyl group, , A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, An isoquinolyl group, an isoquinolyl group, an isoquinolyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, A benzoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, A benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, isobenzoxazole Group, an oxadiazole group, a triazinyl group, a dibenzo furanoid group, a dibenzo thiophenyl group, imidazole jopi piperidinyl group, at least one of the imidazo pyrimidinyl group and a -Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33) A substituted or unsubstituted phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, , Pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl A quinolinyl group, a quinolyl group, a quinolinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, Diazo, isobenzoxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group; And
-Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
R 11 to R 15 are, independently of each other,
A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;
A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylrenyl group, a pyrenyl group, , A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, An isoquinolyl group, an isoquinolyl group, an isoquinolyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, A benzoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group;
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, A pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, A benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, isobenzoxazole Group, an oxadiazole group, a triazinyl group, a dibenzo furanoid group, a dibenzo thiophenyl group, imidazole jopi piperidinyl group, at least one of the imidazo pyrimidinyl group and a -Si (Q 31) (Q 32 ) (Q 33) A substituted or unsubstituted phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, , Pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl A quinolinyl group, a quinolyl group, a quinolinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, Diazo, isobenzoxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, an imidazopyridinyl group, and an imidazopyrimidinyl group; And
-Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ≪ / RTI >
Wherein Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 are independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group and a naphthyl group.
상기 화학식 1 및 2 중, R1 내지 R8은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고;
상기 R11 내지 R15는 서로 독립적으로,
C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
In the general formulas (1) and (2), R 1 to R 8 are, independently of each other,
A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group and a C 1 -C 10 alkoxy group;
A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a carbazole group, a phenanthryl group, A diaryl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A phenyl group, a naphthyl group, a fluoro group substituted with at least one of a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group and -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) Anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group and dibenzofuranyl group may be optionally substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, A dibenzothiophenyl group; And
-Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
R 11 to R 15 are, independently of each other,
A C 1 -C 10 alkyl group and a C 1 -C 10 alkoxy group;
A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a crycenyl group, a carbazole group, a phenanthryl group, A diaryl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzothiophenyl group;
Wherein the substituent is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid or its salt, A phenyl group, a naphthyl group, a fluoro group substituted with at least one of a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group and -Si (Q 31 ) (Q 32 ) (Q 33 ) Anthracenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group and dibenzofuranyl group may be optionally substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, A dibenzothiophenyl group; And
-Si (Q 1) (Q 2 ) (Q 3); ;
Wherein Q 1 to Q 3 and Q 31 to Q 33 are independently selected from a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group and a naphthyl group.
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1 내지 5-20으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 하기 화학식 5-1 내지 5-12로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
R11 내지 R15는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 하기 화학식 5-1 내지 5-12로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
상기 화학식 5-1 내지 5-20 중,
Y31은 O, S, C(Z35)(Z36), N(Z37) 및 Si(Z38)(Z39) 중에서 선택되고;
Z31 내지 Z39은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고;
e1은 1 내지 5의 정수이고, e2는 1 내지 7의 정수이고, e3는 1 내지 3의 정수이고, e4는 1 내지 4의 정수이고, e5는 1 또는 2이고, e6은 1 내지 6의 정수이고, e7은 1 내지 9의 정수이고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. The method according to claim 1,
Ar 1 and Ar 2 are independently selected from the group of the following formulas (5-1) to (5-20)
R 1 to R 8 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, A salt thereof, an acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and a group represented by the following formulas (5-1 to 5-12)
R 11 to R 15 are independently selected from the group consisting of a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and groups represented by the following formulas (5-1) to (5-12):
Among the formulas (5-1) to (5-20)
Y 31 is selected from O, S, C (Z 35 ) (Z 36 ), N (Z 37 ) and Si (Z 38 ) (Z 39 );
Z 31 to Z 39 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl, a cyano, a nitro, an amino, an amidino, a hydrazine, Wherein R 1 is selected from the group consisting of an acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, A phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a klychenyl group, a pyridinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolinyl group, An isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group;
e1 is an integer of 1 to 5, e2 is an integer of 1 to 7, e3 is an integer of 1 to 3, e4 is an integer of 1 to 4, e5 is 1 or 2, e6 is an integer of 1 to 6 E7 is an integer of 1 to 9, and * is a binding site with neighboring atoms.
상기 화학식 1 및 2 중, Ar1 및 Ar2는 하기 화학식 6-1 내지 6-33으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
R1 내지 R8은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 하기 화학식 6-1 내지 6-29로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
R11 내지 R15는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 하기 화학식 6-1 내지 6-29로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
상기 화학식 6-1 내지 6-33 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.The method according to claim 1,
Ar 1 and Ar 2 in the general formulas (1) and ( 2) are selected from the group consisting of the following formulas (6-1) to (6-33)
R 1 to R 8 independently represent hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, A salt thereof, an acid or a salt thereof, a sulfonic acid or a salt thereof, a phosphoric acid or a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and groups represented by the following formulas (6-1) to (6-29)
R 11 to R 15 are independently selected from the group consisting of a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and groups represented by the following formulas (6-1) to (6-29):
In the above formulas (6-1) to (6-33), * denotes a bonding site with neighboring atoms.
상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 하나로 표시된, 유기 발광 소자:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
<화학식 1-4>
상기 화학식 1-1 내지 1-4 중, X1, L1 내지 L3, a1 내지 a3, Ar1, R1 내지 R4, R11 내지 R13, 및 b1 내지 b4는 제1항에서 정의된 바와 동일하다.The method according to claim 1,
Wherein the first compound is represented by one of the following formulas (1-1) to (1-4):
≪ Formula 1-1 >
(1-2)
<Formula 1-3>
<Formula 1-4>
X1, L1 to L3, a1 to a3, Ar1, R1 to R4, R11 to R13, and b1 to b4 in the above formulas 1-1 to 1-4 are the same as defined in claim 1.
상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1(1) 및 1-1(2) 중 하나로 표시된, 유기 발광 소자:
<화학식 1-1(1)>
<화학식 1-1(2)>
상기 화학식 1-1(1) 및 1-1(2) 중, X1, L1, L3, a1, a3, Ar1, R1 내지 R4, R13 및 b1 내지 b4은 제1항에서 정의된 바와 동일하고, R31 내지 R33은 제1항의 R1에 대한 설명을 참조하고, b31은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, b32 및 b33은 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.The method according to claim 1,
Wherein the first compound is represented by one of the following formulas (1-1) and (1-1):
≪ Formula 1-1 (1) >
≪ Formula 1-1 (2)
Wherein X1, L1, L3, a1, a3, Ar1, R1 to R4, R13 and b1 to b4 are as defined in claim 1, and R31 To R33 refer to the description of R1 in the first paragraph, b31 is selected from integers from 1 to 4, and b32 and b33 are independently selected from integers from 1 to 5.
상기 제2화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 하나로 표시된, 유기 발광 소자:
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
<화학식 2-3>
상기 화학식 2-1 내지 2-3 중, X2, Y1, Y2, L4, L11, L12, a4, a11, a12, Ar2, R5 내지 R8, R14, R15 및 b5 내지 b8은 제1항에서 정의된 바와 동일하다.The method according to claim 1,
Wherein the second compound is represented by one of the following formulas (2-1) to (2-3):
≪ Formula (2-1)
≪ Formula (2-2)
<Formula 2-3>
In the formula 2-1 to 2-3, X 2, Y 1, Y 2, L 4, L 11, L 12, a4, a11, a12, Ar 2, R 5 to R 8, R 14, R 15, and and b5 to b8 are the same as defined in claim 1.
상기 화학식 2-1 내지 2-3 중 Ar2는 하기 화학식 6-1 내지 6-14, 화학식 6-16 내지 6-18 및 화학식 6-20 내지 6-33으로 표시되는 그룹 중에서 선택된, 유기 발광 소자:
상기 화학식 6-1 내지 6-14, 화학식 6-16 내지 6-18 및 화학식 6-20 내지 6-33 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.16. The method of claim 15,
Ar 2 in the general formulas (2-1) to (2-3) is selected from the group consisting of the following formulas (6-1) to (6-14), (6-16) :
In the formulas (6-1) to (6-14), (6-16) to (6-18) and (6-20) to (6-33), * denotes a bonding site with neighboring atoms.
상기 제1화합물은 하기 화합물 101 내지 109 중 하나이고, 상기 제2 화합물은 하기 화합물 1 내지 36 중 하나인, 유기 발광 소자:
The method according to claim 1,
Wherein the first compound is one of the following compounds 101 to 109, and the second compound is one of the following compounds 1 to 36:
상기 정공 수송 영역은 정공 수송층 및 정공 보조층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 상기 제1화합물을 포함하고, 상기 정공 보조층은 상기 화학식 2로 표시되는 상기 제2화합물을 포함한, 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the hole transport layer comprises a hole transport layer and a hole assisting layer, the hole transport layer comprises the first compound represented by Formula 1, and the hole assisting layer comprises the second compound represented by Formula 2 , An organic light emitting element.
상기 정공 보조층은 상기 발광층 및 상기 제1전극 사이에 배치되고, 상기 정공 수송층은 상기 정공 보조층 및 상기 제1전극 사이에 배치된, 유기 발광 소자. 19. The method of claim 18,
Wherein the hole-assist layer is disposed between the light-emitting layer and the first electrode, and the hole-transport layer is disposed between the hole-assist layer and the first electrode.
상기 정공 보조층은 상기 발광층에 직접(directly) 접촉하는, 유기 발광 소자.19. The method of claim 18,
Wherein the hole-assist layer directly contacts the light-emitting layer.
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