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KR20140101810A - 트리플루오로메탄설폰아닐리드 및 약해경감제를 포함하는 제초제 조성물 - Google Patents

트리플루오로메탄설폰아닐리드 및 약해경감제를 포함하는 제초제 조성물 Download PDF

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KR20140101810A
KR20140101810A KR1020147016507A KR20147016507A KR20140101810A KR 20140101810 A KR20140101810 A KR 20140101810A KR 1020147016507 A KR1020147016507 A KR 1020147016507A KR 20147016507 A KR20147016507 A KR 20147016507A KR 20140101810 A KR20140101810 A KR 20140101810A
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KR
South Korea
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composition
present
alkyl
alkoxy
carbonyl
Prior art date
Application number
KR1020147016507A
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English (en)
Inventor
프렝 폴 존 드
마크 스피니
윌리엄 가이 위팅엄
이안 즐렉세이 젤라야
앤 마리 리즈
Original Assignee
신젠타 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Abstract

본 발명은 특정 설폰아닐리드 유도체 제초제의 해로운 효과로부터 유용한 식물의 작물을 보호하는 조성물뿐만 아니라 이들 제초제의 해로운 효과로부터 유용한 식물의 작물을 보호하는 방법, 및 유용한 식물의 작물에서 잡초를 박멸하는 방법에 관한 것이다.

Description

트리플루오로메탄설폰아닐리드 및 약해경감제를 포함하는 제초제 조성물{HERBICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING TRIFLUOROME THANESULFONANILIDES AND SAFENERS}
본 발명은 특정 제초제 설폰아닐리드 유도체 및 약해경감제를 포함하는 조성물, 및 제초제 설폰아닐리드 유도체의 손상 효과로부터 재배 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
제초제가 원하지 않는 식물의 성장을 방제하는 데 사용될 때 재배 식물에 일부 손상이 있을 수 있다는 것이 알려져 있다. 손상의 양은 다수의 인자에 좌우될 것이지만, 일부 경우에 재배 식물은 약해경감제로 불리는 화합물을 사용함으로써 제초제의 효과로부터 보호될 수 있다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 설폰아닐리드 유도체 제초제, 또는 이의 염 또는 N-옥사이드의 해로운 효과로부터 농작물을 보호하기 위한 조성물을 제공하며,
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서
R1은 H, C1-4알킬, C3-5알케닐, 프로파르길, C1-4알콕시C1-2알킬, C1-4알콕시C1-2알콕시C1-2알킬, C1-4알킬티오C1-2알킬, 선택적으로 1개 내지 3개의 R20 기로 치환되는 아릴C1-2알킬, 선택적으로 1개 내지 3개의 R20 기로 치환되는 헤테로아릴C1-2알킬, 페닐티오C1-2알킬, 선택적으로 1개 내지 3개의 R20 기로 치환되는 아릴C1-2알콕시C1-2알킬, C1-5알킬카르보닐, C2-5알케닐카르보닐, C1-4할로알킬카르보닐, C3-6사이클로알킬카르보닐, 선택적으로 1개 내지 3개의 R20 기로 치환되는 아릴카르보닐, C1 - 10알콕시카르보닐; C1 - 4할로알콕시카르보닐, C3 - 5알케닐옥시카르보닐, 프로파르길옥시카르보닐, C1-4알콕시C1-2알콕시카르보닐, C1-4알킬티오카르보닐, 선택적으로 1개 내지 3개의 R20 기로 치환되는 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 1개 내지 3개의 R20 기로 치환되는 아릴C1-2알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, C1-4알킬아미노카르보닐, 디(C1-4알킬)아미노카르보닐, C1-4알킬설포닐 또는 C1-4할로알킬설포닐이고, 각각의 R20은 독립적으로 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C1-2알콕시C1-2알콕시, 하이드록시, 페닐 또는 페녹시이며;
R2는 할로겐 또는 메틸이고;
m은 0, 1 또는 2이며;
n은 0 또는 1이고;
X는 산소 또는 CR3R4이며;
R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1-4알킬이고;
Y는 산소 또는 CR5R6이며;
R5 및 R6은 독립적으로 H, C1-5알킬, C1-4할로알킬, C3-6사이클로알킬, C1-4알콕시C1-4알킬 또는 선택적으로 1개 내지 3개의 R21 기로 치환되는 아릴이거나 또는 R5 및 R6은 함께 C2-5알킬렌 사슬 또는 옥소 기를 형성하고 각각의 R21은 독립적으로, 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C1-2알콕시C1-2알콕시, 하이드록시, 페닐 또는 페녹시이며;
Z는 산소, CR8R9 또는 NR10이고;
R8 및 R9는 독립적으로 H, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4알킬티오 또는 C1-4알콕시카르보닐이며;
R10은 H, C1-4알킬, 선택적으로 1개 내지 3개의 R22 기로 치환되는 아릴, C1-4알킬카르보닐 또는 C1-4알콕시카르보닐이고, 각각의 R22는 독립적으로 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C1-2알콕시C1-2알콕시, 하이드록시, 페닐 또는 페녹시이며;
A는 CO 또는 SO2이고;
다만, X, Y 및 Z 중 단지 하나만 산소이며;
여기서 상기 조성물은 화학식 I의 설폰아닐리드 유도체 제초제에 더하여, 베녹사코르, 클로퀸토세트-멕실, 사이오메트리닐, 사이오메트리닐의 (Z) 이성질체, 사이프로설파미드(CAS RN 221667-31-8), 디클로르미드, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 나프탈릭 무수물(CAS RN 81-84-5), 옥사베트리닐, N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드, 옥시리핀 A, R-29148(CAS RN 52836-31-4) 또는 2,2,4,5-테트라치환된 3-디클로로아세틸-1,3-옥사졸리딘으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 약해경감제를 포함한다.
더 좁은 범위가 언급되는 경우를 제외하고, 일반적으로 "알킬"은 1개 내지 10개 탄소 원자의 선형 포화 1가 탄화수소 라디칼 또는 3개 내지 10개 탄소 원자의 분지형 포화 1가 탄화수소 라디칼, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, iso-프로필, n-부틸, sec-부틸, iso-부틸, tert-부틸, 네오펜틸 등을 의미한다. 적당하게, 선형 알킬기는 1개 내지 5개, 1개 내지 4개 또는 1개 내지 3개의 탄소 원자를 포함하고, 더 적당하게는 메틸, 에틸 또는 n-프로필로부터 선택되며, 가장 적당하게는 메틸 또는 에틸이다. 적당하게, 분지형 알킬기는 3개 내지 5개, 또는 3개 내지 4개의 탄소 원자를 포함하고, 더 적당하게는 iso-프로필, sec-부틸, iso-부틸 또는 tert-부틸로부터 선택된다. 이러한 정의는 용어가 단독으로 사용될 때 및 "할로알킬"과 같은 화합물 용어 및 유사한 용어의 부분으로서 사용될 때 모두에 적용된다는 것을 주목한다.
더 좁은 범위가 언급되는 경우를 제외하고, 일반적으로 "사이클로알킬"은 3개 내지 6개 고리 탄소의 1가 고리형 탄화수소 라디칼, 예컨대 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실을 의미한다. 사이클로알킬기는 완전히 포화된다. 적당하게, 사이클로알킬기는 사이클로프로필 또는 사이클로부틸이다.
더 좁은 범위가 언급되는 경우를 제외하고, 일반적으로 "알케닐"은 2개 내지 5개 탄소 원자의 선형 1가 불포화 탄화수소 라디칼, 또는 적어도 하나의 이중 결합을 포함하는 3개 내지 5개의 탄소 원자의 분지형 1가 탄화수소 라디칼, 예컨대 에테닐, 프로페닐 등을 의미한다. 적절한 경우에, 알케닐기는 (E)-배열 또는 (Z)-배열을 가질 수 있다. 적당하게, 선형 알케닐기는 2개 내지 5개의 탄소 원자, 더 적당하게는 2개 내지 4개의 탄소 원자를 포함하고, 가장 적당하게는 에테닐(비닐), 프로프-1-에닐(1-프로페닐) 또는 프로프-2-에닐(알릴)이다. 적당하게, 분지형 알케닐기는 3개 내지 5개의 탄소 원자, 더 적당하게는 3개 내지 4개의 탄소 원자를 포함하고, 가장 적당하게는 1-메틸에테닐(2-프로페닐), 1-메틸프로프-1-에닐, 1-메틸프로프-2-에닐, 2-메틸프로프-1-에닐 및 2-메틸프로프-2-에닐(2-메틸알릴)이다.
더 좁은 범위가 언급되는 경우를 제외하고, 일반적으로 "알킬렌"은 1개 내지 6개의 탄소 원자의 선형 포화 2가 탄화수소 라디칼, 또는 3개 내지 6개의 탄소 원자의 분지형 포화 2가 탄화수소 라디칼, 예컨대 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 2-메틸프로필렌 등을 의미한다.
"알콕시"는 라디칼 -OR(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다. 알콕시기는 메톡시, 에톡시, 1-메틸에톡시, 프로폭시, 부톡시, 1-메틸프로폭시 및 2-메틸프로폭시를 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 바람직하게, 알콕시는 메톡시 또는 에톡시를 의미한다.
"알콕시알킬"은 라디칼 -ROR(여기서, 각각의 R은 독립적으로 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"알콕시알콕시"는 라디칼 -OROR(여기서, 각각의 R은 독립적으로 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"알콕시알콕시알킬"은 라디칼 -ROROR(여기서, 각각의 R은 독립적으로 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"아릴" 또는 "방향족 고리"는 함께 융합되거나, 공유 결합되거나 또는 에틸렌(-CH2-CH2-) 또는 메틸렌(-CH2-) 모이어티와 같은 공통 기에 결합되는 다중 고리 또는 단일 고리일 수 있는 방향족 치환기를 말한다. 아릴의 대표적인 예는, 예를 들어 페닐, 나프틸, 아주레닐, 인다닐, 인데닐, 안트라세닐, 페난트레닐, 테트라하이드로나프틸, 비페닐, 디페닐메틸 및 2,2-디페닐-1-에틸을 포함한다. 바람직한 아릴기는 페닐 및 나프틸기이다.
"아릴알킬"은 라디칼 -R아릴(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"아릴알콕시알킬"은 라디칼 -ROR아릴(여기서, 각각의 R은 독립적으로 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"헤테로아릴"은 단일 방향족 고리, 또는 고리의 적어도 하나는 방향족이고 나머지 고리(들)는 독립적으로 포화, 불포화 또는 방향족인 2개 이상의 융합된 고리로 이루어지며, 독립적으로 N, O 또는 S로부터 선택되는 1개, 2개, 3개 또는 4개의 고리 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리 원자는 탄소인 고리계를 의미한다. 헤테로아릴기의 예는 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 트리아지닐, 푸라닐, 티오페닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴 및 테트라졸릴을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 비사이클릭 기의 예로는 벤조티오페닐, 벤즈이미다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀리닐, 신놀리닐, 퀴녹살리닐 및 피라졸로[1,5-a]피리미디닐이 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 피리딜, 피리미디닐, 푸라닐, 티오페닐, 티아졸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 벤조티오페닐, 벤즈이미다졸릴 및 퀴놀리닐을 포함한다.
"헤테로아릴알킬"은 라디칼 -R헤테로아릴(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"알킬티오"는 라디칼 -SR(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다. 알킬티오기는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, tert-부틸티오 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
"알킬티오알킬"은 라디칼 -RSR(여기서, 각각의 R은 독립적으로 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"페닐티오알킬"은 라디칼 -RS페닐(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"알킬카르보닐"은 라디칼 -C(O)R(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"알킬티오카르보닐"은 라디칼 -C(O)SR(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"알케닐카르보닐"은 라디칼 -C(O)R(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알케닐임)을 의미한다.
"사이클로알킬카르보닐"은 라디칼 -C(O)R(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 사이클로알킬임)을 의미한다.
"알콕시카르보닐"은 라디칼 -C(O)OR(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"알케닐옥시카르보닐"은 라디칼 -C(O)OR(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알케닐임)을 의미한다.
"프로파르길옥시카르보닐"은 라디칼 -C(O)OR(여기서, R은 프로파르길임)을 의미한다.
"알콕시알콕시카르보닐"은 라디칼 -C(O)OROR(여기서, 각각의 R은 독립적으로 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"아릴카르보닐"은 라디칼 -C(O)아릴을 의미한다.
"아릴옥시카르보닐"은 라디칼 -C(O)O아릴을 의미한다.
"아릴알콕시카르보닐"은 라디칼 -C(O)OR아릴(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"아미노카르보닐"은 라디칼 -C(O)NH2를 의미한다.
"알킬아미노카르보닐"은 라디칼 -C(O)NRH(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"디알킬아미노카르보닐"은 라디칼 -C(O)NRR(여기서, 각각의 R은 독립적으로 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"알킬설포닐"은 라디칼 -S(O)2R(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알킬임)을 의미한다.
"할로" 또는 "할로겐"은 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도, 바람직하게는 클로로 또는 플루오로를 의미한다.
"할로알킬"은 동일 또는 상이한 할로 원자 중 하나 이상으로 치환된 상기 정의된 바와 같은 알킬을 의미한다. 할로알킬기의 예는 클로로메틸, 플루오로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1-디플루오로에틸, 1,2-디플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 펜타플루오로에틸, 2-클로로에틸, 3-플루오로프로필, 3-클로로프로필, 2,2,2-트리플루오로-1-클로로에틸 및 헵타플루오로프로필을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
"할로알콕시"는 라디칼 -OR(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 할로알킬임)을 의미한다.
"할로알킬카르보닐"은 -C(O)R(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 할로알킬임)을 의미한다.
"할로알콕시카르보닐"은 -C(O)OR(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 할로알킬임)을 의미한다.
"할로알킬설포닐"은 -S(O)2R(여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 할로알킬임)을 의미한다.
"하이드록시" 또는 "하이드록실"은 -OH 기를 의미한다.
"옥소"는 =O 기를 의미한다.
화학식 I의 화합물은 상이한 기하이성질체 또는 광학이성질체 형태로 또는 상이한 호변이성질체 형태로 존재할 수 있다. 하나 이상의 키랄성 중심이 존재할 수 있으며, 이 경우 화학식 I의 화합물은 순수한 거울상이성질체, 거울상이성질체의 혼합물, 순수한 부분입체이성질체, 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재할 수 있다. 분자에는 이중 결합, 예를 들어 C=C 결합이 존재할 수 있으며, 이 경우 화학식 I의 화합물은 단일 이성질체 또는 이성질체의 혼합물로서 존재할 수 있다. 호변이성의 중심이 존재할 수 있다. 본 발명은 이와 같은 모든 이성질체 및 호변이성질체 및 이의 혼합물을 모든 비율로 포괄할 뿐만 아니라 중수소화 화합물과 같은 이성질체 형태도 포괄한다.
적당한 염은 염기와의 접촉에 의해 형성되는 것들을 포함한다. 따라서 화학식 I의 화합물의 적당한 염은 알칼리금속 또는 알칼리토금속으로부터 유래한 것, 및 암모니아 및 아민으로부터 유래한 것을 포함한다. 바람직한 양이온은 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 및 화학식 N+(RiRjRkRl)(여기서, Ri, Rj, Rk 및 Rl은 독립적으로 수소, C1 -6 알킬 및 C1 -6 하이드록시알킬로부터 선택됨)의 암모늄 양이온을 포함한다. 화학식 I의 화합물의 염은 화학식 I의 화합물을 수산화나트륨과 같은 금속 수산화물, 또는 암모니아, 트리메틸아민, 디에탄올아민, 2-메틸티오프로필아민, 비스알릴아민, 2-부톡시에틸아민, 모르폴린, 사이클로 도데실아민, 또는 벤질아민과 같은 아민으로 처리함으로써 제조될 수 있다. 아민 염은 수용성이며 그 자체가 바람직한 수성계 제초제 조성물의 제조로 이어지므로, 이는 종종 화학식 I의 화합물의 바람직한 형태이다.
N-옥사이드는 3차 아민의 산화 형태 또는 질소 함유 헤테로방향족 화합물의 산화 형태이다. 이는 다수의 문헌에, 예를 들어 "Heterocyclic N-oxides"(Angelo Albini 및 Silvio Pietra, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1991)에 기술되어 있다.
바람직한 실시형태에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10, R20, R21, R22, X, Y, Z 및 A에 대한 바람직한 기뿐만 아니라 m 및 n에 대한 바람직한 값은 이들의 임의의 조합으로 하기에 제시된 바와 같다.
바람직한 실시형태에서, R1은 상기 기술된 바와 같고, R20은 할로겐, C1-2알킬 또는 C1-2할로알킬이다.
더 바람직한 실시형태에서, R1은 H, C1 - 5알콕시카르보닐, C1-4할로알콕시카르보닐 또는 트리플루오로메틸설포닐이다.
바람직한 실시형태에서, m은 0이다.
바람직한 실시형태에서, X는 산소 또는 CH2이다.
바람직한 실시형태에서, R5는 H, C1-4알킬, C1-2할로알킬 또는 사이클로프로필이다.
바람직한 실시형태에서, R6은 H, C1-4알킬 또는 선택적으로 1개 내지 3개의 R21 기로 치환되는 아릴(여기서, R21은 상기 기술된 바와 같거나, 또는 바람직하게 R21은 할로겐, C1-2알킬 또는 C1-2할로알킬임)이다.
바람직한 실시형태에서, R5 및 R6은 함께 C2-5알킬렌 사슬을 형성한다.
바람직한 실시형태에서, R8은 H, 할로겐 또는 C1-2알킬이다.
바람직한 실시형태에서, R9는 H, 할로겐, C1-2알킬 또는 C1-2알킬티오이다.
바람직한 실시형태에서, R10은 H, C1-2알킬 또는 C1-4알콕시카르보닐이다.
하기 기술된 화합물은 본 발명의 신규 약해경감 조성물에서의 사용을 위한 화합물의 예시이다. 하기 표 1은 각각 화학식 I의 화합물 1 내지 152로 지정된 152개의 화합물을 제공한다.
Figure pct00002
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
바람직한 실시형태에서, 약해경감제는 베녹사코르, 클로퀸토세트-멕실, 이속사디펜-에틸, 사이프로설파미드, 펜클로라졸-에틸, 플룩소페님, 메펜피르-디에틸, 디클로르미드, 나프탈릭 무수물 및 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드로부터 선택된다.
더 바람직한 실시형태에서, 약해경감제는 베녹사코르, 클로퀸토세트-멕실, 이속사디펜-에틸, 사이프로설파미드, 플룩소페님, 메펜피르-디에틸, 디클로르미드, 나프탈릭 무수물 및 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드로부터 선택된다.
더 바람직한 실시형태에서, 약해경감제는 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드이다.
훨씬 더 바람직한 실시형태에서, 약해경감제는 클로퀸토세트-멕실이다.
본 발명의 약해경감 조성물에 사용되는 이러한 설폰아닐리드 화합물은 당업자가 이해할 바와 같이 적절하게 종래 기술에 기재된 방법을 적용 및/또는 조정함으로써 만들어질 수 있다(예를 들어, EP 제2085392호, EP 제1852425호, WO 제2008/102908호, EP 제2336104호 및 WO 제2010/119906호 참조).
본 발명의 약해경감제는 문헌[The Pesticide Manual, 14th Edition, 2006]에 기술되어 있다. 본 발명의 조성물에서 사용하기 위한 약해경감제는 또한 예컨대 상기한 문헌[The Pesticide Manual, 14th Edition]에 언급된 바와 같이 에스테르 또는 염의 형태일 수 있음이 주목된다. 따라서, 클로퀸토세트-멕실에 대한 언급은 또한 WO 제02/34048호 등에 개시된 바와 같이 이의 리튬, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 알루미늄, 철, 암모늄, 4차 암모늄, 설포늄 또는 포스포늄 염에도 적용되고, N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드는 EP 제0 365 484호 A에 개시되어 있으며 이에 기술된 방법을 사용하여 만들어질 수 있다. 옥시리핀 A 및 이의 제조를 위한 방법은 WO 제2011/134539호에 개시되어 있으며, 옥소피토디엔산, 피토프로스테인 유형 I 및 유형 II 시리즈, 사이클로펜타논, 지방산 하이드로과산화물, 모노-하이드록시, 디-하이드록시 및 트리-하이드록시 지방산, 케토-옥소 지방산 또는 ω-옥소 지방산, 불포화 지방산의 에폭시 알코올, 지방산 함유 케토디엔 및 케토트리엔 기, 알켄알 및 하이드록시알켄알, 지방산 함유 α-케톨 및 γ-케톨 기 및 지방산 함유 디비닐 에테르 기(이들의 염을 포함함)를 포함한다. 2,2,4,5-테트라치환 3-디클로로아세틸-1,3-옥사졸리딘 및 이를 만드는 방법이 문헌[Fu et al., Heterocycles, Vol 83(11), 2011, pp. 2607 내지 2613]에 개시되어 있다.
바람직하게, 화학식 I의 화합물 대 약해경감제의 혼합비는 100:1 내지 1:100, 특히 20:1 내지 1:20이다.
추가의 양태에서, 본 발명은 본원에 정의된 바와 같은 화학식 I의 제초제의 해로운 효과로부터 유용한 식물의 작물을 보호하기 위한 방법을 제공하며, 상기 방법은 유용한 식물의 존재 장소에 베녹사코르, 클로퀸토세트-멕실, 사이오메트리닐, 사이오메트리닐의 (Z) 이성질체, 사이프로설파미드(CAS RN 221667-31-8), 디클로르미드, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 나프탈릭 무수물(CAS RN 81-84-5), 옥사베트리닐, N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드, 옥시리핀 A, R-29148(CAS RN 52836-31-4) 또는 2,2,4,5-테트라치환된 3-디클로로아세틸-1,3-옥사졸리딘으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 약해경감제를 적용하는 단계를 포함한다.
또한 추가의 양태에서, 본 발명은 유용한 식물의 작물에서 잡초를 박멸하는 방법을 제공하며, 상기 방법은 유용한 식물, 종자 또는 이의 삽목 또는 유용한 식물의 존재 장소를, 동시에 또는 별도의 시점에, 제초에 활성인 양의 화학식 I의 화합물 및 베녹사코르, 클로퀸토세트-멕실, 사이오메트리닐, 사이오메트리닐의 (Z) 이성질체, 사이프로설파미드(CAS RN 221667-31-8), 디클로르미드, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 나프탈릭 무수물(CAS RN 81-84-5), 옥사베트리닐, N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드, 옥시리핀 A, R-29148(CAS RN 52836-31-4) 또는 2,2,4,5-테트라치환된 3-디클로로아세틸-1,3-옥사졸리딘으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 약해경감제로 처리하는 단계를 포함한다.
농업에서 일상적으로 사용되는 유용한 식물의 잡초/작물, 또는 이의 존재 장소에 적용하는 임의의 방법, 예를 들어 통상적으로 본 발명의 조성물을 적당하게 희석한 후 분무법 또는 살포법에 의한 적용이 사용될 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 "존재 장소"는 잡초가 이미 성장하고 있을 수 있는 지역뿐만 아니라, 잡초가 아직 생기지 않은 지역, 또한 유용한 식물의 작물에 대하여 경작 중인 지역을 포함한다. 경작 중인 지역은 농작물이 이미 성장하고 있는 땅 및 이와 같은 농작물을 경작하고자 하는 땅을 포함한다.
본 발명의 조성물이 사용될 수 있거나 또는 본 발명의 방법이 적용될 수 있는 유용한 식물의 작물 은 다년생 작물, 예를 들어 감귤류 과일, 포도 덩굴, 견과류, 기름야자나무, 올리브, 이과, 핵과 및 고무, 및 한해 경작 가능 작물, 예를 들어 곡물, 예를 들어 보리 및 밀, 목화, 유채, 메이즈(감미옥수수를 포함함), 벼, 수수, 대두, 사탕무, 사탕수수, 해바라기, 관상용 및 채소류, 특히 곡물 및 메이즈를 포함한다. 바람직한 작물은 곡물, 메이즈, 대두 및 벼이다. 보리, 밀, 메이즈, 감미옥수수 및 대두가 더 바람직하다. 밀, 메이즈 및 대두가 가장 바람직하다.
메이즈에서 사용하기 위한 바람직한 약해경감제는 베녹사코르, 클로퀸토세트-멕실, 이속사디펜-에틸, 사이프로설파미드, 플룩소페님, 메펜피르-디에틸, 디클로르미드, 나프탈릭 무수물 및 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드이다. 메이즈에서 사용하기 위한 특히 적당한 약해경감제는 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드이다.
밀에서 사용하기 위한 바람직한 약해경감제는 클로퀸토세트-멕실, 펜클로라졸-에틸, 이속사디펜-에틸 및 메펜피르-디에틸이다. 밀에서 사용하기 위한 특히 적당한 약해경감제는 클로퀸토세트-멕실이다.
대두에서 사용하기 위한 바람직한 약해경감제는 베녹사코르, 클로퀸토세트-멕실, 이속사디펜-에틸, 사이프로설파미드, 플룩소페님, 메펜피르-디에틸, 디클로르미드, 나프탈릭 무수물 및 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드이다. 메이즈에서 사용하기 위한 특히 적당한 약해경감제는 베녹사코르, 플룩소페님, 메펜피르-디에틸, 디클로르미드, 나프탈릭 무수물 및 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드이다. 베녹사코르 또는 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드가 가장 바람직하다. 본 발명의 조성물 및 방법은 또한 잔디, 목초지, 방목지, 공공 통행로 등에서 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 조성물 및 방법은 골프 코스, 잔디 구장, 공원, 운동장, 경마장 등에서 사용될 수 있다.
작물은 통상적인 육종 방법 또는 유전자 조작에 의해 제초제 또는 제초제 부류(예컨대, ALS 억제제, ACCase 억제제, GS 억제제, EPSPS 억제제, PPO 억제제 및 HPPD 억제제 및 합성 옥신)에 내성을 나타내게 한 작물을 또한 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 통상적인 육종 방법에 의해 이미다졸리논, 예컨대 이마자목스에 내성을 나타내게 한 작물의 한 예로는 Clearfield® 여름 유채(카놀라)가 있다. 유전자 조작 방법에 의해 제초제에 내성을 나타내게 한 작물의 예는 예컨대 상표명 RoundupReady® 및 LibertyLink®로 상업적으로 입수가능한 글리포세이트 저항성 및 글루포시네이트 저항성 메이즈 변종을 포함한다.
작물은 또한 유전자 조작 방법에 의해 해충에 저항성을 나타내게 한 것, 예를 들어 Bt 메이즈(옥수수 들명 나방에 저항성임), Bt 목화(목화 바구미에 저항성임) 및 또한 Bt 감자(콜로라도 잎벌레에 저항성임)인 것으로 이해되어야 한다. Bt 메이즈의 예로는 NK®(Syngenta Seeds)의 Bt 176 메이즈 잡종이 있다. Bt 독소는 자연적으로 바실러스 투린지엔시스 토양 박테리아에 의해 형성되는 단백질이다. 독소, 또는 이와 같은 독소를 합성할 수 있는 형질전환 식물의 예는 EP-A-451 878호, EP-A-374 753호, WO 제93/07278호, WO 제95/34656호, WO 제03/052073호 및 EP-A-427 529호에 기술되어 있다. 살곤충 저항성에 대하여 암호화하고 하나 이상의 독소를 발현하는 유전자를 하나 이상 포함하는 형질전환 식물의 예로는 KnockOut®(메이즈), Yield Gard®(메이즈), NuCOTIN33B®(목화), Bollgard®(목화), NewLeaf®(감자), NatureGard® 및 Protexcta®가 있다. 식물 작물 또는 이의 종자 물질은 제초제에 대하여 저항성이면서 동시에 곤충 섭식에 대하여도 저항성일 수 있다("스태킹"된 형질전환 사건). 예를 들어, 종자는 살곤충 Cry3 단백질을 발현하는 능력을 가질 수 있으면서, 동시에 글리포세이트에 내성이 있을 수 있다.
작물은 또한 통상적인 육종 방법 또는 유전자 조작에 의해 수득되며, 소위 산출 특성(output trait)(예컨대, 개선된 저장 안정성, 더 높은 영양학적 가치 및 개선된 향미)을 포함하는 것으로서 이해되어야 한다.
본원에서 사용되는 용어 "잡초"는 임의의 원하지 않는 식물을 의미하며, 따라서 하기 기술된 바와 같은 작물학적으로 중요한 잡초뿐만 아니라자생 농작물도 포함한다.
화학식 I의 화합물은 다수의 작물학적으로 중요한 잡초에 대하여사용될 수 있다. 방제될 수 있는잡초는, 예를 들어 알리스마 종(Alisma spp), 드렁새(Leptochloa chinensis ), 별꽃(Stellaria), 나스터튬(Nasturtium), 겨이삭(Agrostis), 바랭이(Digitaria), 귀리(Avena ), 강아지풀(Setaria), 들갓(Sinapis), 롤륨(Lolium), 가지속(Solanum), 들피(Echinochloa), 고랭이속(Scirpus), 모노초리아(Monochoria), 보풀속(Sagittaria), 새귀리속(Bromus), 뚝새풀속(Alopecurus), 수수(Sorghum), 로트보엘리아(Rottboellia), 사이페루스(Cyperus)(특히, 참방동사니(Cyperus iria)), 아부틸론(Abutilon), 시다(Sida ), 도꼬마리(Xanthium), 비름(Amaranthus), 명아주속(Chenopodium), 고구마속(Ipomoea), 국화(Chrysanthemum), 갈퀴덩굴속(Galium), 제비꽃(Viola), 개불알풀(Veronica), 도깨비바늘속(Bidens), 등대풀속(Euphorbia), 이스카에뭄(Ischaemum), 마디풀속(Polygonum), 해바라기(Helianthus), 수수속(Panicum), 나도개피속(Eriochloa), 브라치아리아(Brachiaria), 대청가시풀속(Cenchrus), 닭의장풀속(Commelina), 스페르마코세(Spermacoce), 차풀(Senna), 트라이닥스(Tridax), 리차르디아(Richardia), 차마에시세(Chamaesyce), 및 망초 종(Conyza spp.)과 같은 단자엽 및 쌍자엽 잡초를 모두 포함한다.
본 발명에 따른 조성물은 농업에 있어서 종래의 모든 적용 방법, 예를 들어 발아 전 적용, 발아 후 적용 및 종자분의에 적당하다. 의도되는 용도에 따라서, 약해경감제는 농작물의 종자의 전처리(종자 또는 삽목의 분의)에 이용될수 있거나 또는 파종 전 또는 후 토양에 도입될 수 있다. 그러나, 약해경감제는 또한 식물의 발아 전 또는 발아 후 단독으로 또는 제초제와 함께 적용될수 있다. 그러므로 식물 또는 종자를 약해경감제로 처리하는 것은 원칙적으로 제초제의 적용 시점과 독립적으로 수행될 수 있다. 제초제 및 약해경감제의 동시 적용에 의한 식물의 처리(예컨대, 탱크 믹스로서)가 대체로 바람직하다. 적용될 제초제에 대한 약해경감제의 적용률은 주로 사용 방법에 좌우된다. 밭에서의 처리에 있어서, 대체로 ha당 0.001kg 내지 5.0kg의 약해경감제, 바람직하게는 ha당 0.01kg 내지 0.5kg의 약해경감제가 적용되고, 대체로 ha당 0.005kg 내지 2kg의 제초제, 그러나 바람직하게는 ha당 0.01kg 내지 1kg의 제초제가 적용된다. 종자분의에 있어서, 일반적으로 종자 kg당 0.001g 내지 10g의 약해경감제, 바람직하게는 종자 kg당 0.05g 내지 2g의 약해경감제가 적용된다. 약해경감제가 파종 직전에 종자를 함침시키는 액체 형태로 적용되면, 편의상 1ppm 내지 10,000ppm, 바람직하게는 100ppm 내지 1000ppm의 농도로 약해경감제를 함유하는 약해경감제 용액이 사용된다.
본 발명의 약해경감 조성물은 제초제 조성물로서 변하지 않는 형태로 이용될 수 있다. 그러나, 대체로 본 발명의 조성물은 바람직하게 이하에 기술되는 바와 같은 제형 보조제, 예를 들어 운반체, 용매 및 표면활성 물질을 사용하여 다양한 방법으로 제형화된다. 따라서, 본 발명은 적어도 하나의 농업적으로 허용가능한 보조제 또는 희석제를 추가로 포함하는 본 발명의 조성물을 제공한다.
제형화된 조성물은 다양한 물리적 형태, 예컨대 살포제, 겔, 수화제, 입상수화제, 수분산성 정제, 발포성 펠릿, 유제, 마이크로에멀젼화 농축물, 수중유 에멀젼, 액상오일제, 수분산제, 유분산제, 유현탁액(suspo-emulsion), 캡슐 현탁제, 액상수화제, 입상유제, 가용성 액체, 수용제(운반체로서 물 또는 수혼화성 유기 용매를 포함함), 함침된 중합체 필름 또는 예컨대 문헌[Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products, 5th Edition, 1999]로부터 공지된 기타 다른 형태일 수 있다. 제형화된 조성물은 사용 전에 희석되는 농축물의 형태일 수 있으나, 또한 즉시사용가능한 제형으로도 만들어질 수 있다. 예를 들어 물, 액체 비료, 미량영양소, 생물학적 유기체, 오일 또는 용매를 이용하여 희석물이 만들어질 수 있다.
제형화된 조성물은, 미분된 고체, 입제, 용액, 분산액 또는 에멀젼의 형태로 조성물을 얻기 위하여 예컨대 활성 성분과 약해경감제 조합물을 제형 보조제와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 활성 성분은 또한 기타 다른 보조제, 예를 들어 미분된 고체, 미네랄 오일, 식물 또는 동물 기원의 오일, 식물 또는 동물 기원의 개질된 오일, 유기 용매, 물, 표면활성 물질 또는 이의 조합물과 함께 제형화될 수 있다. 활성 성분은 또한 중합체로 이루어지는 매우 미세한 마이크로캡슐 내에 포함될 수 있다. 마이크로캡슐은 보통 직경이 0.1마이크론 내지 500마이크론이다. 통상적으로, 마이크로캡슐은 활성 성분을 캡슐 중량의 약 25중량% 내지 95중량%의 양으로 포함할 것이다. 활성 성분은 단일(monolithic) 고체의 형태, 고체 또는 액체 분산액 중 미세 입자의 형태 또는 적당한 용액의 형태일 수 있다. 캡슐화 막은, 예를 들어 천연 또는 합성 고무, 셀룰로스, 스티렌/부타디엔 공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레아, 폴리우레탄 또는 화학적으로 개질된 중합체 및 잔틴산 전분 또는 기타 다른 공지된 중합체를 포함한다. 대안적으로, 활성 성분이 베이스 물질의 고체 매트릭스 중 미분된 입자의 형태로 포함되는 매우 미세한 마이크로캡슐이 형성될 수 있지만, 마이크로캡슐은 자체가 캡슐화되지 않는다.
본 발명에 따른 조성물의 제조에적당한 제형 보조제는 그 자체로 공지되어 있다. 액체 운반체로서 물, 톨루엔, 자일렌, 석유에테르, 식물성 오일, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 사이클로헥사논, 산 무수물, 아세토니트릴, 아세토페논, 아밀 아세테이트, 2-부탄온, 탄산부틸렌, 클로로벤젠, 사이클로헥산, 사이클로헥산올, 아세트산의 알킬 에스테르(예컨대, 부틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 이소아밀 아세테이트, 아밀 아세테이트), 디아세톤 알코올, 1,2-디클로로프로판, 디에탄올아민, p-디에틸벤젠, 디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 아비에테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸 설폭시드, 1,4-디옥산, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디벤조에이트, 디프록시톨, 알킬피롤리돈, 2-에틸헥산올, 탄산에틸렌, 1,1,1-트리클로로에탄, 2-햅타논, 알파-피넨, d-리모넨, 에틸 락테이트, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르, 감마-부티로락톤, 글리세롤, 글리세롤 아세테이트, 글리세롤 디아세테이트, 글리세롤 트리아세테이트, 헥사데칸, 헥실렌 글리콜, 이소보르닐 아세테이트, 이소옥탄, 이소포론, 이소프로필벤젠, 이소프로필 미리스테이트, 락트산, 라우릴아민, 메시틸 옥사이드, 메톡시프로판올, 메틸 이소아밀 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 라우레이트, 메틸 옥타노에이트, 메틸 올레에이트, 메틸렌 클로라이드, m-자일렌, n-헥산, n-옥틸아민, 옥타데칸산, 옥틸아민 아세테이트, 올레산, 올레일아민, o-자일렌, 페놀, 폴리에틸렌 글리콜(PEG), 프로피온산, 프로필 락테이트, 탄산프로필렌, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, p-자일렌, 톨루엔, 트리에틸 포스페이트, 트리에틸렌 글리콜, 자일렌설폰산, 파라핀, 미네랄 오일, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 및 고분자량 알코올, 예를 들어 아밀 알코올, 테트라하이드로푸르푸릴 알코올, 헥산올, 옥탄올, N-메틸-2-피롤리돈 등이 사용될 수 있다. 물은 일반적으로 농축물을 희석하기 위하여 선택되는 운반체이다. 적당한 고체 운반체로는 예를 들어 탈크, 티타늄 디옥사이드, 파이로필라이트 점토, 실리카, 애터펄자이트 점토, 규조토, 석회석, 탄산칼슘, 벤토나이트, 칼슘 몬모릴로나이트, 면실피, 밀가루, 콩가루, 부석, 목분, 분쇄된 호두 껍질, 리그닌 및 예를 들어 문헌[CFR 180.1001. (c) & (d)]에 기술된 바와 같은 유사한 물질이 있다.
다량의 표면활성 물질이 제형에, 특히 사용 전에 운반체로 희석되도록 고안된 제형에 유리하게 사용될수 있다. 표면활성 물질은 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 중합성일 수 있고, 상기 물질은 유화제, 습윤제 또는 현탁화제로서 또는 기타 다른 목적을 위하여 사용될수 있다. 통상적인 표면활성 물질은 예를 들어 알킬 설페이트의 염, 예를 들어 디에탄올암모늄 라우릴 설페이트; 알킬아릴설포네이트의 염, 예를 들어 칼슘 도데실벤젠설포네이트; 알킬페놀/알킬렌 옥사이드 부가 제품, 예를 들어 노닐페놀 에톡실레이트; 알코올/알킬렌 옥사이드 부가 제품, 예를 들어 트리데실알코올 에톡실레이트; 비누, 예를 들어 스테아르산나트륨; 알킬나프탈렌설포네이트의 염, 예를 들어 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트; 설포석시네이트 염의 디알킬 에스테르, 예를 들어 나트륨 디(2-에틸헥실)설포석시네이트; 소르비톨 에스테르, 예를 들어 소르비톨 올레에이트; 4차 아민, 예를 들어 라우릴트리메틸암모늄 클로라이드, 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 예를 들어 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트; 에틸렌옥사이드 및 프로필렌 옥사이드의 블록 공중합체; 및 모노 및 디-알킬포스페이트 에스테르의 염; 및 또한 예컨대 문헌["McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981]에 기술된 추가 물질을 포함한다.
이와 같은 제형에 보통 사용될 수 있는추가 보조제는 결정화 억제제, 점도 조절제, 현탁화제, 염료, 산화방지제, 발포제, 광흡수제, 혼합 조제, 소포제, 착화제, 중화 물질 또는 pH-조절 물질 및 완충제, 부식 억제제, 향료, 습윤제, 흡수 향상제, 미량영양소, 가소제, 활택제, 윤활제, 분산제, 증점제, 부동제, 살균제, 및 또한 액체 및 고체 비료를 포함한다. 이와 같은 보조제의 예로는 황산암모늄이 있다.
본 발명에 따른 제형화된 조성물은 추가적으로 식물 또는 동물 기원의 오일, 미네랄 오일, 이와 같은 오일 또는 이와 같은 오일의 혼합물의 알킬 에스테르 및 오일 유도체를 포함하는 첨가제를 포함한다. 본 발명에 따른 조성물 중 오일첨가제의 양은 일반적으로 분무 혼합물에 대하여 0.01% 내지 10%이다. 예를 들어, 오일 첨가제는 분무 혼합물이 제조된 후 원하는 농도로분무 탱크에 첨가될 수 있다. 바람직한 오일 첨가제는 미네랄 오일 또는 식물 기원의 오일, 예를 들어 유채 오일, 올리브 오일 또는 해바라기 오일, 유화된 식물성 오일, 예를 들어 AMIGO®(RhCanada Inc.), 식물 기원 오일의 알킬 에스테르, 예를 들어 메틸 유도체, 또는 동물 기원의 오일, 예를 들어 어유 또는 우지를 포함한다. 바람직한 첨가제는 예를 들어 활성 성분으로서 필수적으로 어유의 알킬 에스테르를 80중량%, 메틸화 유채 오일을 15중량%, 그리고 또한 관례적인 유화제 및 pH 조절제를 5중량% 포함한다. 특히 바람직한 오일 첨가제는 C8 -22 지방산의 알킬 에스테르, 특히 C12 -18 지방산의 메틸 유도체, 예를 들어 라우르산, 팔미트산 및 올레산의 메틸 에스테르를 포함하며, 이들은 중요하다. 이들 에스테르는 메틸 라우레이트(CAS-111-82-0), 메틸 팔미테이트(CAS-112-39-0) 및 메틸 올레에이트(CAS-112-62-9)로서 알려져 있다. 바람직한 지방산 메틸 에스테르 유도체로는 Emery® 2230 및 2231(Cognis GmbH)이 있다. 이들 및 기타 다른 오일 유도체는 또한 문헌[Compendium of Herbicide Adjuvants, 5th Edition, Southern Illinois University, 2000]으로부터 공지되어 있다. 다른 바람직한 보조제로는 메틸화 유채 오일계 보조제인 Adigor®(Syngenta AG)가 있다.
오일 첨가제의 적용 및 작용은 표면활성 물질, 예를 들어 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 계면활성제와의 조합에 의해 추가로 개선될 수 있다. 적당한 음이온성, 비이온성 및 양이온성 계면활성제의 예는 WO 제97/34485호의 7페이지 및 8페이지에 열거되어 있다. 바람직한 표면활성 물질로는 도데실벤질설포네이트 유형, 특히 이의 칼슘염인 음이온성 계면활성제 및 또한 지방 알코올 에톡실레이트 유형의 비이온성 계면활성제가 있다. 에톡실화 정도가 5 내지 40인 에톡실화된 C12 -22 지방 알코올이 특히 바람직한 것으로 제공된다. 상업적으로 이용가능한 계면활성제의 예로는 Genapol 유형(Clariant AG)이 있다. 또한 실리콘 계면활성제, 특히 폴리알킬-옥사이드-개질 헵타메틸트릴옥산(예컨대 Silwet L-77®로서 상업적으로 입수가능함), 및 또한 퍼플루오린화 계면활성제가 바람직하다. 전체 첨가제에 대하여 표면활성 물질의 농도는 일반적으로 1중량% 내지 30중량%이다. 오일 또는 미네랄 오일 또는 이의 유도체와 계면활성제의 혼합물로 이루어지는 오일 첨가제의 예로는 Edenor ME SU®, Turbocharge®(Syngenta AG, CH) 또는 ActipronC(BP Oil UK Limited, GB)가 있다.
원한다면, 언급된 표면활성 물질이 자체적으로, 즉 오일 첨가제 없이 제형에 사용되는 것이 또한 가능하다.
또한, 오일 첨가제/계면활성제 혼합물에 유기 용매의 첨가는 작용의 추가적인 향상에 기여할 수 있다. 적당한 용매로는, 예를 들어 Solvesso®(ESSO) 또는 Aromatic Solvent®(Exxon Corporation)가 있다. 이와 같은 용매의 농도는 총 중량의 10중량% 내지 80중량%일 수 있다. 용매와 혼합되어 존재하는 오일 첨가제는 예를 들어 US-A-4,834,908호에 기술되어 있다. 상기 문헌에 개시된 상업적으로 이용가능한 오일 첨가제는 명칭 MERGE®(BASF Corporation)로 공지되어 있다. 본 발명에 따라서 바람직한 추가의 오일 첨가제로는 SCORE®(Syngenta Crop Protection Canada)가 있다.
상기 열거된 오일 첨가제에 더하여, 본 발명에 따른 조성물의 작용을 향상시키는 목적을 위하여, 알킬피롤리돈의 제형(예컨대, Agrimax®)이 또한 분무 혼합물에 첨가될 수 있다. 합성 격자, 예컨대 폴리아크릴아미드, 폴리비닐 화합물 또는 폴리-1-p-멘틴의 제형(예컨대, Bond®, Courier® 또는 Emerald®)이 또한 사용될 수 있다. 또한 프로피온산을 함유하는 용액, 예를 들어 Eurogkem Pen-e-trate®가 작용 강화제로서 분무 혼합물에 첨가될 수 있다.
본 발명의 제형화된 조성물은 일반적으로 화학식 I의 화합물과 약해경감제의 활성 화합물 혼합물을 0.1중량% 내지 99중량%, 특히 0.1중량% 내지 95중량%, 바람직하게 표면활성 물질을 0중량% 내지 25중량% 포함하는 제형 보조제를 1중량% 내지 99.9중량% 포함한다. 상업적 제품이 바람직하게 농축물로서 제형화될 것인 반면, 최종 사용자는 보통 희석된 제형을 이용할 것이다.
다양한 방법 및 기법이 화학식 I 제초제의 해로운 작용으로부터 농작물을 보호하기 위하여 약해경감제 또는 약해경감제를 포함하는 조성물을 사용하는데 적당하며, 예를 들어 하기의 방법 및 기법이 있다:
i) 종자분의
a) 종자 표면 상 균일한 분포가 획득될 때까지 용기에서 진탕함으로써 수화제로서 제형화된 약해경감제를 이용한 종자분의(건식 분의). 여기에 종자 100kg 당 약 1g 내지 500g의 약해경감제(4g 내지 2kg의 수화제)가 사용된다.
b) 방법 a)에 의한 약해경감제의 에멀젼 농축물을 이용한 종자분의(습식 분의).
c) 100ppm 내지1000ppm의 약해경감제를 포함하는 리큐어 중에 1시간 내지 72시간 동안 종자를 침지시키고 선택적으로 이후에 종자를 건조시킴으로써 분의(침지 분의).
약해경감제를 이용한 처리는 표적 작물에 전체적으로 영향을 미치므로, 종자의 분의 또는 발아한 종자의 처리는 당연히 적용의 바람직한 방법이다. 대체로, 종자 100kg 당 1g 내지 1000g의 약해경감제, 바람직하게는 5g 내지 250g의 약해경감제가 사용되며, 방법에 따라서 언급된 제한 농도로부터 위 또는 아래로 벗어날 수 있으며(반복 분의), 이는 또한 기타 다른 활성 화합물 또는 미량영양소의 첨가를 가능하게 한다.
ii) 탱크 믹스로서의 적용
약해경감제와 화학식 I의 제초제의 액체 가공 혼합물(10:1 내지1:100의 양의 반비(reciprocal ratio))이 사용되며, 제초제의 적용량은 헥타르 당 0.005kg 내지 5.0kg이다. 이와 같은 탱크 믹스는 파종 전 또는 후에 적용된다.
iii) 종자 고랑으로의 적용
약해경감제는 유제, 수화제 또는 입제로서 개방 파종된 종자 고랑으로 도입된다. 종자 고랑을 덮은 후, 제초제는 종래의 방법으로 발아전 방법에 의해 적용된다.
iv) 약해경감제의 제어된 방출
약해경감제는 용액 중 미네랄 운반체 입제 또는 중합된 입제(우레아/포름알데하이드) 상으로 흡수되고 건조된다. 특정 시간에 걸쳐서 약해경감제가 방출될 수 있게 하는 코팅이 선택적으로 적용될 수 있다(코팅된 입제).
특히, 바람직한 제형은 다음의 조성을 가진다(% = 중량%; 활성 화합물의 활성 혼합물은 화학식 I의 화합물과 약해경감제의 혼합물을 의미함):
유제
활성 화합물의 활성 혼합물: 1% 내지 95%, 바람직하게는 60% 내지 90%
표면활성제: 1% 내지 30%, 바람직하게는 5% 내지 20%
액체 운반체: 1% 내지 80%, 바람직하게는 1% 내지 35%
분제
활성 화합물의 활성 혼합물: 0.1% 내지 10%, 바람직하게는 0.1% 내지 5%
고체 운반체: 99.9% 내지 90%, 바람직하게는 99.9% 내지 99%
액상수화제
활성 화합물의 활성 혼합물: 5% 내지 75%, 바람직하게는 10% 내지 50%
물: 94% 내지 24%, 바람직하게는 88% 내지 30%
표면활성제: 1% 내지 40%, 바람직하게는 2% 내지 30%
수화제
활성 화합물의 활성 혼합물: 0.5% 내지 90%, 바람직하게는 1% 내지 80%
표면활성제: 0.5% 내지 20%, 바람직하게는 10% 내지 15%
고체 운반체: 5% 내지 95%, 바람직하게는 15% 내지 90%
입제
활성 화합물의 활성 혼합물: 0.1% 내지 30%, 바람직하게는 0.1% 내지 15%
고체 운반체: 99.5% 내지 70%, 바람직하게는 97% 내지 85%
화학식 I의 제초제와 약해경감제의 혼합물에 대한 제형예(% =중량%; EO = 에틸렌 옥사이드 )
F1. 유제 a) b) c) d)
활성 화합물 혼합물 5% 10% 25% 50%
칼슘 도데실벤젠설포네이트 6% 8% 6% 8%
피마자유 폴리글리콜 에테르(EO 36몰) 4% - 4% 4%
옥틸페놀 폴리글리콜 에테르(EO 7몰~8몰) - 4% - 2%
N-메틸 피롤리돈 - - 10% 20%
방향족 탄화수소 혼합물(C9-C12) 85% 78% 55% 16%
물로 희석함으로써 이와 같은 농축물로부터 임의의 원하는 농도의 에멀젼을 얻을 수 있다.
F2. 용액 a) b) c) d)
활성 화합물 혼합물 5% 10% 50% 90%
1-메톡시-3-(3-메톡시-프로폭시)-프로판 - 20% 20% -
폴리에틸렌 글리콜 MW 400 20% 10% - -
NMP - - 30% 10%
방향족 탄화수소 혼합물(C9-C12) 75% 60% - -
용액은 미세액적의 형태로의 사용에 적당하다.
F3. 수화제 a) b) c) d)
활성 화합물 혼합물 5% 25% 50% 80%
나트륨 리그노설포네이트 4% - 3% -
나트륨 라우릴 설페이트 2% 3% - 4%
나트륨 디이소부틸나프탈렌-설포네이트 - 6% 5% 6%
옥틸페놀 폴리글리콜 에테르(EO 7몰~8몰) - 1% 2% -
고도로 분산된 규산 1% 3% 5% 10%
카올린 88% 62% 35% -
활성 화합물 혼합물을 보조제와 철저하게 혼합하고, 생성된 혼합물을 적당한 마쇄기에서 철저하게 분쇄하여, 수화제를 수득하고, 상기 수화제는 물로 희석되어 임의의 원하는 농도의 현탁물을 제공한다.
F4. 코팅된 입제 a) b) c)
활성 화합물 혼합물 0.1% 5% 15%
고도로 분산된 규산 0.9% 2% 2%
무기 운반체(직경 0.1mm~1mm), 예컨대 CaCO3 또는 SiO2 99.0% 93% 83%
활성 화합물 혼합물을 메틸렌 클로라이드 중에 용해시키고, 분무에 의해 운반체로 적용된 다음, 용매는 진공 중에서 증발되어 제거된다.
F5. 코팅된 입제 a) b) c)
활성 화합물 혼합물 0.1% 5% 15%
폴리에틸렌 글리콜 MW 200 1.0% 2% 3%
고도로 분산된 규산 0.9% 1% 2%
무기 운반체(직경 0.1mm~1mm), 예컨대 CaCO3 또는 SiO2 98.0% 92% 80%
미분된 활성 화합물 혼합물은 혼합기에서 폴리에틸렌 글리콜로 습윤화된 운반체로 균일하게 적용된다. 이러한 방식으로 분제가 아닌 것으로 코팅된 입제가 얻어진다.
F6. 압출된 입제 a) b) c) d)
활성 화합물 혼합물 0.1% 3% 5% 15%
나트륨 리그노설포네이트 1.5% 2% 3% 4%
카르복시메틸셀룰로스 1.4% 2% 2% 2%
카올린 97.0% 93% 90% 79%
활성 화합물 혼합물을 보조제와 혼합하고 분쇄하며, 혼합물을 물로 습윤화시킨다. 혼합물을 압출한 다음 기류 중에서 건조시킨다.
F7. 분제 a) b) c)
활성 화합물 혼합물 0.1% 1% 5%
탈크 39.9% 49% 35%
카올린 60.0% 50% 60%
활성 화합물 혼합물을 운반체와 혼합하고 적당한 마쇄기에서 혼합물을 분쇄함으로써 즉시사용가능한 분제를 얻는다.
F8. 액상수화제 a) b) c) d)
활성 화합물 혼합물 3% 10% 25% 50%
에틸렌 글리콜 5% 5% 5% 5%
노닐페놀 폴리글리콜 에테르(EO 15몰) - 1% 2% -
나트륨 리그노설포네이트 3% 3% 4% 5%
카르복시메틸셀룰로스 1% 1% 1% 1%
37% 포름알데하이드 수용액 0.2% 0.2% 0.2% 0.2%
실리콘 오일 에멀젼 0.8% 0.8% 0.8% 0.8%
물 87% 79% 62% 38%
미분된 활성 화합물 혼합물을 보조제와 단단히 혼합하여, 액상수화제를 제공하며, 상기 액상수화제를 물로 희석함으로써 임의의 원하는 농도의 현탁물을 얻을 수 있다.
화학식 I의 활성 화합물과 약해경감제를 개별적으로 제형화한 다음 적용 직전 원하는 혼합비로 적용 장치 내 물 중에서 ‘탱크 믹스’로서 화학식 I의 활성 화합물과 약해경감제를 합치는 것이 종종 더 실용적이다.
본 발명의 조성물은 또한 기타 다른 활성 성분, 예컨대 기타 다른 제초제, 및/또는 살곤충제, 및/또는 살비제, 및/또는 살선충제, 및/또는 살연체동물제, 및/또는 살진균제, 및/또는 식물 성장 조절제와 함께 사용될 수 있다. 잡초 및/또는 원하지 않는 식물 성장을 방제하기 위한 이와 같은 혼합물, 및 이와 같은 혼합물의 사용은 본 발명의 또 다른 추가의 양태를 형성한다. 의심을 피하기 위하여, 본 발명의 혼합물은 또한 화학식 I의 2가지 이상의 상이한 화합물의 혼합물을 포함한다. 특히, 본 발명은 또한 화학식 I의 화합물 및 약해경감제에 더하여, 적어도 하나의 추가 제초제를 포함하는 본 발명의 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 조성물이 적어도 하나의 추가적인 제초제와 조합될 경우, 본 발명의 조성물의 하기 혼합물이 특히 바람직하다: 본 발명의 조성물 + 아세토클로르, 본 발명의 조성물 + 아시플루오르펜, 본 발명의 조성물 + 아시플루오르펜-나트륨, 본 발명의 조성물 + 아클로니펜, 본 발명의 조성물 + 아크로레인, 본 발명의 조성물 + 아라클로르, 본 발명의 조성물 + 알록시딤, 본 발명의 조성물 + 알릴 알코올, 본 발명의 조성물 + 아메트린, 본 발명의 조성물 + 아미카르바존, 본 발명의 조성물 + 아미도설푸론, 본 발명의 조성물 + 아미노사이클로파이라클로르, 본 발명의 조성물 + 아미노피랄리드, 본 발명의 조성물 + 아미트롤, 본 발명의 조성물 + 암모늄 설파메이트, 본 발명의 조성물 + 아닐로포스, 본 발명의 조성물 + 아설람, 본 발명의 조성물 + 아트라진, 본 발명의 조성물 + 아비글리신, 본 발명의 조성물 + 아자페니딘, 본 발명의 조성물 + 아짐설푸론, 본 발명의 조성물 + BCPC, 본 발명의 조성물 + 베플루부타미드, 본 발명의 조성물 + 베나졸린, 본 발명의 조성물 + 벤카르바존, 본 발명의 조성물 + 벤플루라린, 본 발명의 조성물 + 벤푸레세이트, 본 발명의 조성물 + 벤설푸론, 본 발명의 조성물 + 벤설푸론-메틸, 본 발명의 조성물 + 벤설리드, 본 발명의 조성물 + 벤타존, 본 발명의 조성물 + 벤즈펜디존, 본 발명의 조성물 + 벤조비사이클론, 본 발명의 조성물 + 벤조페납, 본 발명의 조성물 및 비사이클로파이론, 본 발명의 조성물 + 비페녹스, 본 발명의 조성물 + 비라나포스, 본 발명의 조성물 + 비스파이리박, 본 발명의 조성물 + 비스파이리박-나트륨, 본 발명의 조성물 + 보락스, 본 발명의 조성물 + 브로마실, 본 발명의 조성물 + 브로모부티드, 본 발명의 조성물 + 브로모페녹심, 본 발명의 조성물 + 브로목시닐, 본 발명의 조성물 + 부타클로르, 본 발명의 조성물 + 부타페나실, 본 발명의 조성물 + 부타미포스, 본 발명의 조성물 + 부트랄린, 본 발명의 조성물 + 부트록시딤, 본 발명의 조성물 + 부틸레이트, 본 발명의 조성물 + 카코딜산, 본 발명의 조성물 + 칼슘 클로레이트, 본 발명의 조성물 + 카펜스트롤, 본 발명의 조성물 + 카르베타미드, 본 발명의 조성물 + 카르펜트라존, 본 발명의 조성물 + 카르펜트라존-에틸, 본 발명의 조성물 + CDEA, 본 발명의 조성물 + CEPC, 본 발명의 조성물 + 클로르플루레놀, 본 발명의 조성물 + 클로르플루레놀-메틸, 본 발명의 조성물 + 클로리다존, 본 발명의 조성물 + 클로리무론, 본 발명의 조성물 + 클로리무론-에틸, 본 발명의 조성물 + 클로로아세트산, 본 발명의 조성물 + 클로로톨루론, 본 발명의 조성물 + 클로르프로팜, 본 발명의 조성물 + 클로르설푸론, 본 발명의 조성물 + 클로르탈, 본 발명의 조성물 + 클로르탈-디메틸, 본 발명의 조성물 + 시니돈-에틸, 본 발명의 조성물 + 신메틸린, 본 발명의 조성물 + 시노설푸론, 본 발명의 조성물 + 시사닐리드, 본 발명의 조성물 + 클레토딤, 본 발명의 조성물 + 클로디나폽, 본 발명의 조성물 + 클로디나폽-프로파르길, 본 발명의 조성물 + 클로마존, 본 발명의 조성물 + 클로메프롭, 본 발명의 조성물 + 클로파이랄리드, 본 발명의 조성물 + 클로란설람, 본 발명의 조성물 + 클로란설람-메틸, 본 발명의 조성물 + CMA, 본 발명의 조성물 + 4-CPB, 본 발명의 조성물 + CPMF, 본 발명의 조성물 + 4-CPP, 본 발명의 조성물 + CPPC, 본 발명의 조성물 + 크레솔, 본 발명의 조성물 + 쿠밀루론, 본 발명의 조성물 + 시아나미드, 본 발명의 조성물 + 시아나진, 본 발명의 조성물 + 사이클로에이트, 본 발명의 조성물 + 사이클로설파무론, 본 발명의 조성물 + 사이클록시딤, 본 발명의 조성물 + 사이할로폽, 본 발명의 조성물 + 사이할로폽-부틸, 본 발명의 조성물 + 2,4-D, 본 발명의 조성물 + 3,4-DA, 본 발명의 조성물 + 다이무론, 본 발명의 조성물 + 달라폰, 본 발명의 조성물 + 다조메트, 본 발명의 조성물 + 2,4-DB, 본 발명의 조성물 + 3,4-DB, 본 발명의 조성물 + 2,4-DEB, 본 발명의 조성물 + 데스메디팜, 본 발명의 조성물 + 데스메트린, 본 발명의 조성물 + 디캄바, 본 발명의 조성물 + 디클로베닐, 본 발명의 조성물 + 오르토-디클로로벤젠, 본 발명의 조성물 + 파라-디클로로벤젠, 본 발명의 조성물 + 디클로르프롭, 본 발명의 조성물 + 디클로르프롭-P, 본 발명의 조성물 + 디클로폽, 본 발명의 조성물 + 디클로폽-메틸, 본 발명의 조성물 + 디클로설람, 본 발명의 조성물 + 디펜조쿼트, 본 발명의 조성물 + 디펜조쿼트 메틸설페이트, 본 발명의 조성물 + 디플루페니칸, 본 발명의 조성물 + 디플루펜조피르, 본 발명의 조성물 + 디메푸론, 본 발명의 조성물 + 디메피페레이트, 본 발명의 조성물 + 디메타클로르, 본 발명의 조성물 + 디메타메트린, 본 발명의 조성물 + 디메테나미드, 본 발명의 조성물 + 디메테나미드-P, 본 발명의 조성물 + 디메티핀, 본 발명의 조성물 + 디메틸아신산, 본 발명의 조성물 + 디니트라민, 본 발명의 조성물 + 디노테르브, 본 발명의 조성물 + 디페나미드, 본 발명의 조성물 + 디프로페트린, 본 발명의 조성물 + 디쿼트, 본 발명의 조성물 + 디쿼트 디브로마이드, 본 발명의 조성물 + 디티오피르, 본 발명의 조성물 + 디우론, 본 발명의 조성물 + DNOC, 본 발명의 조성물 + 3,4-DP, 본 발명의 조성물 + DSMA, 본 발명의 조성물 + EBEP, 본 발명의 조성물 + 엔도탈, 본 발명의 조성물 + EPTC, 본 발명의 조성물 + 에스프로카르브, 본 발명의 조성물 + 에탈플루랄린, 본 발명의 조성물 + 에타메트설푸론, 본 발명의 조성물 + 에타메트설푸론-메틸, 본 발명의 조성물 + 에테폰, 본 발명의 조성물 + 에토푸메세이트, 본 발명의 조성물 + 에톡시펜, 본 발명의 조성물 + 에톡시설푸론, 본 발명의 조성물 + 에토벤자니드, 본 발명의 조성물 + 페녹사프롭, 본 발명의 조성물 + 페녹사프롭-P, 본 발명의 조성물 + 페녹사프롭-에틸, 본 발명의 조성물 + 페녹사프롭-P-에틸, 본 발명의 조성물 + 페녹사설폰, 본 발명의 조성물 + 펜트라자미드, 본 발명의 조성물 + 황산 제1철, 본 발명의 조성물 + 플람프롭-M, 본 발명의 조성물 + 플라자설푸론, 본 발명의 조성물 + 플로라설람, 본 발명의 조성물 + 플루아지폽, 본 발명의 조성물 + 플루아지폽-부틸, 본 발명의 조성물 + 플루아지폽-P, 본 발명의 조성물 + 플루아지폽-P-부틸, 본 발명의 조성물 + 플루아졸레이트, 본 발명의 조성물 + 플루카르바존, 본 발명의 조성물 + 플루카르바존-나트륨, 본 발명의 조성물 + 플루세토설푸론, 본 발명의 조성물 + 플루클로랄린, 본 발명의 조성물 + 플루페나세트, 본 발명의 조성물 + 플루펜피르, 본 발명의 조성물 + 플루펜피르-에틸, 본 발명의 조성물 + 플루메트랄린, 본 발명의 조성물 + 플루메트설람, 본 발명의 조성물 + 플루미클로락, 본 발명의 조성물 + 플루미클로락-펜틸, 본 발명의 조성물 + 플루미옥사진, 본 발명의 조성물 + 플루미프로핀, 본 발명의 조성물 + 플루오메투론, 본 발명의 조성물 + 플루오로글리코펜, 본 발명의 조성물 + 플루오로글리코펜-에틸, 본 발명의 조성물 + 플루옥사프롭, 본 발명의 조성물 + 플루폭삼, 본 발명의 조성물 + 플루프로파실, 본 발명의 조성물 + 플루프로파네이트, 본 발명의 조성물 + 플루피르설푸론, 본 발명의 조성물 + 플루피르설푸론-메틸-나트륨, 본 발명의 조성물 + 플루레놀, 본 발명의 조성물 + 플루리돈, 본 발명의 조성물 + 플루로클로리돈, 본 발명의 조성물 + 플루록시피르, 본 발명의 조성물 + 플루르타몬, 본 발명의 조성물 + 플루티아세트, 본 발명의 조성물 + 플루티아세트-메틸, 본 발명의 조성물 + 포메사펜, 본 발명의 조성물 + 포람설푸론, 본 발명의 조성물 + 포사민, 본 발명의 조성물 + 글루포시네이트, 본 발명의 조성물 + 글루포시네이트-암모늄, 본 발명의 조성물 + 글리포세이트, 본 발명의 조성물 + 할로설푸론, 본 발명의 조성물 + 할로설푸론-메틸, 본 발명의 조성물 + 할록시폽, 본 발명의 조성물 + 할록시폽-P, 본 발명의 조성물 + HC-252, 본 발명의 조성물 + 헥사지논, 본 발명의 조성물 + 이마자메타벤즈, 본 발명의 조성물 + 이마자메타벤즈-메틸, 본 발명의 조성물 + 이마자목스, 본 발명의 조성물 + 이마자픽, 본 발명의 조성물 + 이마자피르, 본 발명의 조성물 + 이마자퀸, 본 발명의 조성물 + 이마제타피르, 본 발명의 조성물 + 이마조설푸론, 본 발명의 조성물 + 인다노판, 본 발명의 조성물 + 인다지플람, 본 발명의 조성물 + 요오도메탄, 본 발명의 조성물 + 요오도설푸론, 본 발명의 조성물 + 요오도설푸론-메틸-나트륨, 본 발명의 조성물 + 이옥시닐, 본 발명의 조성물 + 이프펜카르바존, 본 발명의 조성물 + 이소프로투론, 본 발명의 조성물 + 이소우론, 본 발명의 조성물 + 이속사벤, 본 발명의 조성물 + 이속사클로르톨, 본 발명의 조성물 + 이속사플루톨, 본 발명의 조성물 + 이속사피리폽, 본 발명의 조성물 + 카르부틸레이트, 본 발명의 조성물 + 락토펜, 본 발명의 조성물 + 레나실, 본 발명의 조성물 + 리누론, 본 발명의 조성물 + MAA, 본 발명의 조성물 + MAMA, 본 발명의 조성물 + MCPA, 본 발명의 조성물 + MCPA-티오에틸, 본 발명의 조성물 +MCPB, 본 발명의 조성물 + 메코프롭, 본 발명의 조성물 + 메코프롭-P, 본 발명의 조성물 + 메페나세트, 본 발명의 조성물 + 메플루이디드, 본 발명의 조성물 + 메소설푸론, 본 발명의 조성물 + 메소설푸론-메틸, 본 발명의 조성물 + 메소트리온, 본 발명의 조성물 + 메탐, 본 발명의 조성물 + 메타미폽, 본 발명의 조성물 + 메타미트론, 본 발명의 조성물 + 메타자클로르, 본 발명의 조성물 + 메타조설푸론, 본 발명의 조성물 + 메타벤즈티아주론, 본 발명의 조성물 + 메타졸, 본 발명의 조성물 + 메틸아르손산, 본 발명의 조성물 + 메틸딤론, 본 발명의 조성물 + 메틸 이소티오시아네이트, 본 발명의 조성물 + 메토벤주론, 본 발명의 조성물 + 메토브로무론, 본 발명의 조성물 + 메톨라클로르, 본 발명의 조성물 + S-메톨라클로르, 본 발명의 조성물 + 메토설람, 본 발명의 조성물 + 메톡수론, 본 발명의 조성물 + 메트리부진, 본 발명의 조성물 + 메트설푸론, 본 발명의 조성물 + 메트설푸론-메틸, 본 발명의 조성물 + MK-616, 본 발명의 조성물 + 모리네이트, 본 발명의 조성물 + 모노리누론, 본 발명의 조성물 + 모노설푸론, 본 발명의 조성물 + 모노설푸론-에스테르, 본 발명의 조성물 + MSMA, 본 발명의 조성물 + 나프로아닐리드, 본 발명의 조성물 + 나프로파미드, 본 발명의 조성물 + 나프탈람, 본 발명의 조성물 + NDA-402989, 본 발명의 조성물 + 네부론, 본 발명의 조성물 + 니코설푸론, 본 발명의 조성물 + 니피라클로펜, 본 발명의 조성물 + n-메틸 글리포세이트, 본 발명의 조성물 + 노난산, 본 발명의 조성물 + 노르플루라존, 본 발명의 조성물 + 올레산(지방산), 본 발명의 조성물 + 오르벤카르브, 본 발명의 조성물 + 오르토설파무론, 본 발명의 조성물 + 오리잘린, 본 발명의 조성물 + 옥사디아르길, 본 발명의 조성물 + 옥사디아존, 본 발명의 조성물 + 옥사설푸론, 본 발명의 조성물 + 옥사지클로메폰, 본 발명의 조성물 + 옥시플루오르펜, 본 발명의 조성물 + 파라쿼트, 본 발명의 조성물 + 파라쿼트 디클로라이드, 본 발명의 조성물 + 페불레이트, 본 발명의 조성물 + 펜디메탈린, 본 발명의 조성물 + 페녹설람, 본 발명의 조성물 + 펜타클로로페놀, 본 발명의 조성물 + 펜타노클로르, 본 발명의 조성물 + 펜톡사존, 본 발명의 조성물 + 페톡사미드, 본 발명의 조성물 + 석유, 본 발명의 조성물 + 펜메디팜, 본 발명의 조성물 + 펜메디팜-에틸, 본 발명의 조성물 + 피클로람, 본 발명의 조성물 + 피코리나펜, 본 발명의 조성물 + 피녹사덴, 본 발명의 조성물 + 피페로포스, 본 발명의 조성물 + 아비산 칼륨, 본 발명의 조성물 + 아지드화 칼륨, 본 발명의 조성물 + 프레틸라클로르, 본 발명의 조성물 + 프리미설푸론, 본 발명의 조성물 + 프리미설푸론-메틸, 본 발명의 조성물 + 프로디아민, 본 발명의 조성물 + 프로플루아졸, 본 발명의 조성물 + 프로폭시딤, 본 발명의 조성물 + 프로헥사디온-칼슘, 본 발명의 조성물 + 프로메톤, 본 발명의 조성물 + 프로메트린, 본 발명의 조성물 + 프로파클로르, 본 발명의 조성물 + 프로파닐, 본 발명의 조성물 + 프로파퀴자폽, 본 발명의 조성물 + 프로파진, 본 발명의 조성물 + 프로팜, 본 발명의 조성물 + 프로피소클로르, 본 발명의 조성물 + 프로폭시카르바존, 본 발명의 조성물 + 프로폭시카르바존-나트륨, 본 발명의 조성물 + 프로피자미드, 본 발명의 조성물 + 프로설포카르브, 본 발명의 조성물 + 프로설푸론, 본 발명의 조성물 + 피라클로닐, 본 발명의 조성물 + 피라플루펜, 본 발명의 조성물 + 피라플루펜-에틸, 본 발명의 조성물 + 피라설포톨, 본 발명의 조성물 + 피라졸리네이트, 본 발명의 조성물 + 피라조설푸론, 본 발명의 조성물 + 피라조설푸론-에틸, 본 발명의 조성물 + 피라족시펜, 본 발명의 조성물 + 피리벤족심, 본 발명의 조성물 + 피리부티카르브, 본 발명의 조성물 + 피리다폴, 본 발명의 조성물 + 피리데이트, 본 발명의 조성물 + 피리프탈리드, 본 발명의 조성물 + 피리미노박, 본 발명의 조성물 + 피리미노박-메틸, 본 발명의 조성물 + 피리미설판, 본 발명의 조성물 + 피리티오박, 본 발명의 조성물 + 피리티오박-나트륨, 본 발명의 조성물 + 피록사설폰, 본 발명의 조성물 + 피록설람, 본 발명의 조성물 + 퀸클로락, 본 발명의 조성물 + 퀸메락, 본 발명의 조성물 + 퀴노클라민, 본 발명의 조성물 + 퀴잘로폽, 본 발명의 조성물 + 퀴잘로폽-P, 본 발명의 조성물 + 퀴잘로폽-에틸, 본 발명의 조성물 + 퀴잘로폽-P-에틸, 본 발명의 조성물 + 림설푸론, 본 발명의 조성물 + 사플루페나실, 본 발명의 조성물 + 세톡시딤, 본 발명의 조성물 + 시두론, 본 발명의 조성물 + 시마진, 본 발명의 조성물 + 시메트린, 본 발명의 조성물 + SMA, 본 발명의 조성물 + 아비산나트륨, 본 발명의 조성물 + 아지드화 나트륨, 본 발명의 조성물 + 염소산나트륨, 본 발명의 조성물 + 설코트리온, 본 발명의 조성물 + 설펜트라존, 본 발명의 조성물 + 설포메투론, 본 발명의 조성물 + 설포메투론-메틸, 본 발명의 조성물 + 설포세이트, 본 발명의 조성물 + 설포설푸론, 본 발명의 조성물 + 황산, 본 발명의 조성물 + 타르 오일, 본 발명의 조성물 + 2,3,6-TBA, 본 발명의 조성물 + TCA, 본 발명의 조성물 + TCA-나트륨, 본 발명의 조성물 + 테부탐, 본 발명의 조성물 + 테부티우론, 본 발명의 조성물 + 테푸릴트리온, 본 발명의 조성물 + 템보트리온, 본 발명의 조성물 + 테프랄옥시딤, 본 발명의 조성물 + 테르바실, 본 발명의 조성물 + 테르부메톤, 본 발명의 조성물 + 테르부틸라진, 본 발명의 조성물 + 테르부트린, 본 발명의 조성물 + 테닐클로르, 본 발명의 조성물 + 티아자플루론, 본 발명의 조성물 + 티아조피르, 본 발명의 조성물 + 티펜설푸론, 본 발명의 조성물 + 티엔카르바존, 본 발명의 조성물 + 티펜설푸론-메틸, 본 발명의 조성물 + 티오벤카르브, 본 발명의 조성물 + 티오카르바질, 본 발명의 조성물 + 토프라메존, 본 발명의 조성물 + 트랄콕시딤, 본 발명의 조성물 + 트리아파몬, 본 발명의 조성물 + 트리-알레이트, 본 발명의 조성물 + 트리아설푸론, 본 발명의 조성물 + 트리아지플람, 본 발명의 조성물 + 트리베누론, 본 발명의 조성물 + 트리베누론-메틸, 본 발명의 조성물 + 트리캄바, 본 발명의 조성물 + 트리클로피르, 본 발명의 조성물 + 트리에타진, 본 발명의 조성물 + 트리플록시설푸론, 본 발명의 조성물 + 트리플록시설푸론-나트륨, 본 발명의 조성물 + 트리플루라린, 본 발명의 조성물 + 트리플루설푸론, 본 발명의 조성물 + 트리플루설푸론-메틸, 본 발명의 조성물 + 트리폽, 본 발명의 조성물 + 트리폽-메틸, 본 발명의 조성물 + 트리하이드록시트리아진, 본 발명의 조성물 + 트리넥사팍-에틸, 본 발명의 조성물 + 트리토설푸론, 본 발명의 조성물 + [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라하이드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세트산 에틸 에스테르(CAS RN 353292-31-6), 본 발명의 조성물 + 4-하이드록시-3-[[2-[(2-메톡시에톡시)메틸]-6-(트리플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐]-비사이클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온(CAS RN 352010-68-5), 본 발명의 조성물 + 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-2-피리딘카르복실산(CAS RN 943832-60-8), 본 발명의 조성물 + 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-2-피리딘카르복실산 메틸 에스테르 및 본 발명의 조성물 + 4-하이드록시-3-[[2-(3-메톡시프로필)-6-(디플루오로메틸)-3-피리디닐]카르보닐]-비사이클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온.
약해경감제와 화학식 I의 화합물 및 다른 제초제의 쌍방향 혼합물을 포함하는 조성물이 명쾌하게 상기에 개시되어 있지만, 당업자는 본 발명이 상기 쌍방향 혼합물을 포함하는 3방향, 그리고 추가의 다중 조합으로 확장된다는 것을 이해할 것이다.
본 발명의 조성물에서 사용하기에 특히 바람직한 혼합물 파트너는 다음과 같다: 아세토클로르, 아메트린, 아미카르바존, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-2-피리딘 카르복실산(CAS RN 943832-60-8), 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-2-피리딘카르복실산 메틸 에스테르, 아트라진, 비사이클로피론, 클레토딤, 클로디나폽, 클로디나폽-프로파르길, 클로마존, 2,4-D, 디캄바, 디플루페니칸, 디메타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 디우론, 페녹사프롭, 페녹사프롭-P, 페녹사프롭-에틸, 플루아지폽, 플루아지폽-부틸, 플루아지폽-P, 플루아지폽-P-부틸, 플루카르바존, 플루카르바존-나트륨, 플루페나세트, 플루메트설람, 플루미옥사진, 포메사펜, 포람설푸론, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글리포세이트, 할록시폽, 할록시폽-P, 헥사지논, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 요오도설푸론, 요오도설푸론-메틸-나트륨, 이프펜카르바존, 이속사플루톨, 메소설푸론, 메소설푸론-메틸, 메소트리온, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 메트리부진, 메트설푸론, 메트설푸론-메틸, 니코설푸론, 옥시플루르펜, 파라쿼트, 파라쿼트 디클로라이드, 피녹사덴, 프로설포카르브, 피록사설폰, 퀴잘로폽, 퀴잘로폽-P, 퀴잘로폽-에틸, 퀴잘로폽-P-에틸, 림설푸론, 사플루페나실, 시마진, 설펜트라존, 테부티우론, 템보트리온, 테르부틸라진, 티엔카르바존, 및 트리아설푸론.
본 발명의 조성물에서 사용하기에 보다 특히 바람직한 혼합물 파트너는 다음과 같다: 아세토클로르, 아메트린, 아트라진, 비사이클로피론, 글루포시네이트, 글루포시네이트-암모늄, 글리포세이트, 이속사플루톨, 메소트리온, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 피록사설폰, 템보트리온, 테르부틸라진 및 토프라메존.
의심을 피하기 위하여, 상기에 명쾌하게 언급되어 있지 않더라도, 혼합 파트너는 또한 예컨대 문헌[The Pesticide Manual, Thirteenth Edition, British Crop Protection Council, 2003]에 언급되어 있는 바와 같이 임의의 적당한 농화학적으로 허용가능한 에스테르 또는 염의 형태일 수 있다.
화학식 I의 화합물 대 혼합 파트너의 혼합비는 바람직하게 1: 500 내지 1000:1이다.
본 발명의 다양한 양태 및 실시형태가 이제 실시예에 의해 더 상세하게 설명될 것이다. 본 발명의 범주에서 벗어나지 않으면서 상세한 내용의 변형이 이루어질 수 있음이 이해될 것이다.
의심을 피하기 위하여, 본 출원의 본문 내에 참조 문헌, 특허 출원, 또는 특허가 인용되어 있는 경우, 상기 인용 문헌의 전체 본문이 참조로 본원에 포함되어 있다.
실시예
실시예 1 옥수수 및 밀에서의 약해경감
메이즈(품종 Claxxon) 및 밀(품종 Hereward) 종자를 파종 전 종자(메이즈) kg 당 약해경감제 0.2g, 그리고 종자(밀) kg 당 약해경감제 0.25g의 비율로 제초제 약해경감제로 처리하였다. 처리 및 비처리 종자를 골(trough) 중 표준 토양 내로 파종하였다. 사용된 약해경감제는 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드(표 2의 약해경감제 A) 및 클로퀸토세트-멕실이었다.
골에 파종한 다음 날에 유기 용매 중에 기술적 활성 성분을 용해하고 탈이온수로 희석시킴으로써 제조된 분무 수용액으로 분무하여 화학식 I의 화합물을 250g/ha의 최종 용량으로 제공하였다.
분무 용액은 평면 팬 노즐이 구비된 캐비닛 트랙스프레이(Teejet 11002VS) 및 200L/ha(2bar에서)의 적용 부피로 적용되었다.
그 다음 시험 식물을 제어된 조건(24℃/18℃ 낮/밤; 16시간 광; 65% 습도) 하에서 온실에서 성장시키고 하루에 2번 물을 주었다. 21일 후 시험을 일반적인 작물 손상에 대하여 평가하였다(100%는 식물에 대한 완전한 손상과 동일하고, 0%는 식물에 대하여 손상이 없음을 나타낸다).
결과는 2개의 복사체의 시각적인 식물독성의 평균%로서 하기 표 2에 나타내어져 있다.
Figure pct00006
실시예 2 발아 후 작물 약해경감
메이즈(품종 Garland) 및 대두(품종 Nikko) 종자를 화분 중 표준 토양 내로 파종하고, 온실 내 제어된 조건(24℃/18℃ 낮/밤; 16시간 광; 65% 습도) 하에서 재배하였다.
식물이 잎이 2개 내지 3개인 식물 생장 단계에 있을 때, 화학식 I의 화합물만을 함유하는 분무 수용액을 다수의 상이한 제초제 약해경감제와 조합하여 분무하였다. 분무 용액에 사용된 모든 화합물은 기술적 물질로서 존재하였고, 약해경감제는 각각 EC, SC 또는 WP 제형 또는 기술적 물질이었다. 추가적으로, 비이온성 계면활성제(Tween 20)를 첨가하여 0.25% v/v 용액을 형성하였다.
분무 용액은 평면 팬 노즐이 구비된 캐비닛 트랙스프레이(Teejet 11002VS)를 이용하여 200L/ha(2bar에서)의 적용 부피로 적용되었다.
그 다음 시험 식물을 온실 내 제어된 조건(24℃/18℃ 낮/밤; 16시간 광; 65% 습도) 하에서 성장시키고 하루에 2번 물을 주었다. 21일 후 시험을 일반적인 작물 손상에 대하여 평가하였다(100%는 식물에 대한 완전한 손상과 동일하고, 0%는 식물에 대하여 손상이 없음을 나타낸다).
결과는 2개의 복사체의 시각적인 식물독성의 평균%로서 하기 표 3에 나타내어져 있고, 단일 복사체의 시각적인 식물독성의 평균%로서 표 4에 나타내어져 있다.
Figure pct00007
*콘세프 III은 74.3%의 플룩소페님을 함유함.
Figure pct00008
*콘세프 III은 74.3%의 플룩소페님을 함유함.
본 발명이 바람직한 실시형태 및 이의 실시예와 관련하여 설명되었지만, 본 발명의 범주는 이들 설명된 실시형태만으로 한정되는 것이 아니다. 첨부된 청구항에 의해 정의되고 제한되는 본 발명의 사상 및 범주를 벗어나지 않으면서 상기 설명된 발명에 변형 및 조정이 이루어질 수 있음이 당업자에게 명백할 것이다. 본원에 인용된 모든 간행물은, 각각의 개별적인 간행물이 구체적으로 그리고 개별적으로 참조로 포함되어 있는 것으로 나타내어져 있는 것과 같이 동일한 정도로 모든 목적을 위하여 전체가 참조로 본원에 포함되어 있다.

Claims (16)

  1. 화학식 I의 설폰아닐리드 유도체 제초제, 또는 이의 염 또는 N-옥사이드의 해로운 효과로부터 농작물을 보호하기 위한 조성물.
    [화학식 I]
    Figure pct00009

    (상기 식에서,
    R1은 H, C1-4알킬, C3-5알케닐, 프로파르길, C1-4알콕시C1-2알킬, C1-4알콕시C1-2알콕시C1 - 2알킬, C1 - 4알킬티오C1-2알킬, 선택적으로 1개 내지 3개의 R20 기로 치환되는 아릴C1 - 2알킬, 선택적으로 1개 내지 3개의 R20 기로 치환되는 헤테로아릴C1 - 2알킬, 페닐티오C1 - 2알킬, 선택적으로 1개 내지 3개의 R20 기로 치환되는 아릴C1- 2알콕시C1 - 2알킬, C1 - 5알킬카르보닐, C2 - 5알케닐카르보닐, C1 - 4할로알킬카르보닐, C3 -6사이클로알킬카르보닐, 선택적으로 1개 내지 3개의 R20 기로 치환되는 아릴카르보닐, C1-10알콕시카르보닐, C1-4할로알콕시카르보닐, C3-5알케닐옥시카르보닐, 프로파르길옥시카르보닐, C1 - 4알콕시C1 - 2알콕시카르보닐, C1 - 4알킬티오카르보닐, 선택적으로 1개 내지 3개의 R20 기로 치환되는 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 1개 내지 3개의 R20 기로 치환되는 아릴C1 - 2알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, C1 - 4알킬아미노카르보닐, 디(C1-4알킬)아미노카르보닐, C1 - 4알킬설포닐 또는 C1 - 4할로알킬설포닐이고 각각의 R20은 독립적으로, 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C1-2알콕시C1-2알콕시, 하이드록시, 페닐 또는 페녹시이며;
    R2는 할로겐 또는 메틸이고;
    m은 0, 1 또는 2이며;
    n은 0 또는 1이고;
    X는 산소 또는 CR3R4이며;
    R3 및 R4는 독립적으로 H 또는 C1 - 4알킬이고;
    Y는 산소 또는 CR5R6이며;
    R5 및 R6은 독립적으로 H, C1 - 5알킬, C1 - 4할로알킬, C3 - 6사이클로알킬, C1 - 4알콕시C1 - 4알킬 또는 선택적으로 1개 내지 3개의 R21 기로 치환되는 아릴이거나 또는 R5 및 R6은 함께 C2-5알킬렌 사슬 또는 옥소기를 형성하고, 각각의 R21은 독립적으로 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C1-2알콕시C1-2알콕시, 하이드록시, 페닐 또는 페녹시이며;
    Z는 산소, CR8R9 또는 NR10이고;
    R8 및 R9는 독립적으로 H, 할로겐, C1 - 4알킬, C1 - 4알콕시, C1 - 4알킬티오 또는 C1 - 4알콕시카르보닐이며;
    R10은 H, C1 - 4알킬, 선택적으로 1개 내지 3개의 R22 기로 치환되는 아릴, C1 - 4알킬카르보닐 또는 C1 - 4알콕시카르보닐이고, 각각의 R22는 독립적으로 할로겐, C1-4알킬, C1-4할로알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C1-2알콕시C1-2알콕시, 하이드록시, 페닐 또는 페녹시이며;
    A는 CO 또는 SO2이고;
    다만, X, Y 및 Z 중 단지 하나만 산소이며;
    여기서 상기 조성물은 화학식 I의 설폰아닐리드 유도체 제초제에 더하여, 베녹사코르, 클로퀸토세트-멕실, 사이오메트리닐, 사이오메트리닐의 (Z) 이성질체, 사이프로설파미드(CAS RN 221667-31-8), 디클로르미드, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 나프탈릭 무수물(CAS RN 81-84-5), 옥사베트리닐, N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드, 옥시리핀 A, R-29148(CAS RN 52836-31-4) 또는 2,2,4,5-테트라치환된 3-디클로로아세틸-1,3-옥사졸리딘으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 약해경감제를 포함함)
  2. 제1항에 있어서, R20은 할로겐, C1 - 2알킬 또는 C1 - 2할로알킬인 조성물.
  3. 제1항에 있어서, R1은 H, C1 - 5알콕시카르보닐, C1-4할로알콕시카르보닐 또는 트리플루오로메틸설포닐인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, m은 0인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, X는 산소 또는 CH2인 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R5는 H, C1 - 4알킬, C1 - 2할로알킬 또는 사이클로프로필인 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R6은 H, C1 - 4알킬 또는 선택적으로 1개 내지 3개의 R21 기로 치환되는 아릴인 조성물.
  8. 제7항에 있어서, R21은 할로겐, C1-2알킬 또는 C1-2할로알킬인 조성물.
  9. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, R5 및 R6은 함께 C2 - 5알킬렌 사슬을 형성하는 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, R8은 H, 할로겐 또는 C1 - 2알킬인 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R9는 H, 할로겐, C1 - 2알킬 또는 C1 - 2알킬티오인 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, R10은 H, C1 - 2알킬 또는 C1 - 4알콕시카르보닐인 조성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 약해경감제는 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드인 조성물.
  14. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 약해경감제는 클로퀸토세트-멕실인 조성물.
  15. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 제초제의 해로운 효과로부터 유용한 식물의 작물을 보호하기 위한 방법으로서,
    유용한 식물의 존재 장소에 베녹사코르, 클로퀸토세트-멕실, 사이오메트리닐, 사이오메트리닐의 (Z) 이성질체, 사이프로설파미드(CAS RN 221667-31-8), 디클로르미드, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 나프탈릭 무수물(CAS RN 81-84-5), 옥사베트리닐, N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드, 옥시리핀 A, R-29148(CAS RN 52836-31-4) 또는 2,2,4,5-테트라치환된 3-디클로로아세틸-1,3-옥사졸리딘으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 약해경감제를 적용하는 단계를 포함하는 방법.
  16. 유용한 식물의 작물에서 잡초를 박멸하는 방법으로서,
    유용한 식물, 이의 종자 또는 삽목, 또는 유용한 식물의 존재 장소를 동시에 또는 별도의 시점에 제초에 활성인 양의 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 및 베녹사코르, 클로퀸토세트-멕실, 사이오메트리닐, 사이오메트리닐의 (Z) 이성질체, 사이프로설파미드(CAS RN 221667-31-8), 디클로르미드, 펜클로라졸-에틸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 이속사디펜-에틸, 메펜피르-디에틸, 나프탈릭 무수물(CAS RN 81-84-5), 옥사베트리닐, N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카르보닐)아미노]벤젠설폰아미드, 옥시리핀 A, R-29148(CAS RN 52836-31-4) 또는 2,2,4,5-테트라치환된 3-디클로로아세틸-1,3-옥사졸리딘으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 약해경감제로 처리하는 단계를 포함하는 방법.
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