KR20140065357A - 유기 전자 소자 재료 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 유기 전자 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 화합물 및 상기 화합물이 유기물층에 함유되어 있는 유기 전자 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 유기 전자 소자 재료 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2012년 11월 21일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허출원 제 10-2012-0132644 호의 출원일이 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
유기 전자 소자란 정공 및/또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양전지, 유기 감광체(OPC), 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질과 전하 수송 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. 또한, 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 한편, 발광 물질로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
유기 발광 소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 전자 소자에서도 마찬가지이다.
이에 본 발명자들은 유기 전자 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 전자 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 헤테로 화합물 유도체 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
a 및 b 는 0 내지 4의 정수이고,
c는 0 내지 6의 정수이며,
X는 NR 또는 O이고,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, -N(L)(Y); -CO-N(L)(Y); 및 -COO-L로 이루어진 군에서 선택되며,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 인접한 고리원 탄소와 이중결합을 형성하거나 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, -N(L)(Y); -CO-N(L)(Y); 및 -COO-L로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 2개의 치환기는 축합고리를 형성할 수 있고,
L 및 Y는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 또는 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
또한, 본 명세서는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 화합물은 유기 전자 소자에서 유기물층 물질, 특히 정공주입 물질 및/또는 정공수송 물질로 사용될 수 있으며, 이 화합물을 유기 전자 소자에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 5는 본 명세서에 따른 유기 전자 소자의 구조를 예시한 단면도이다.
도 6은 화합물 17의 질량 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 41의 질량 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 8은 화합물 65의 질량 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 화합물 17의 질량 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 41의 질량 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 8은 화합물 65의 질량 스펙트럼을 나타낸 도이다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 트라이 페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 테트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 아세나프타센닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 및 치환 또는 비치환된 플루오란텐(fluoranthene)기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 X는 NR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 벤즈이미다졸, 벤젠고리 및 카바졸 또는 디벤조퓨란이 결합하여 6원의 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 벤즈이미다졸의 N과 카바졸기와 결합하고, 벤즈이미다졸의 C와 벤젠고리가 결합한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 벤즈이미다졸의 N과 벤젠고리가 결합하고, 벤즈이미다졸의 C와 카바졸기가 결합한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 벤즈이미다졸과 벤젠고리, 벤즈이미다졸과 카바졸기가 결합하고, 벤젠고리와 인접한 카바졸기와 결합하여 6원의 고리를 형성한다.
또한, 본 명세서의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 2 내지 6에 있어서, R, R1 내지 R3, a, b 및 c는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3는 서로 동일하거나, 상이하고, 각각 독립적으로 인접한 2개의 치환기는 축합고리를 형성할 수 있다.
상기 축합고리는 다환 또는 단환의 고리이고, 탄화수소고리 또는 헤테로고리이며, 지방족 또는 방향족의 5원 또는 6원의 고리이다.
본 명세서의 실시 상태에 있어서, 2 이상의 축합고리가 형성되는 경우, 어느 하나는 다환이고, 다른 하나는 단환의 고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 2 이상의 축합고리가 형성되는 경우, 어느 하나는 탄화수소고리이고, 다른 하나는 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다.
화합물 중에 포함되어 있는 알킬기, 알케닐기 및 알콕시기의 길이는 화합물의 공액 길이에는 영향을 미치지 않고, 다만 부수적으로 화합물의 유기 전자 소자에의 적용 방법, 예컨대 진공 증착법 또는 용액 도포법의 적용에 영향을 미칠 뿐이므로 탄소수의 개수는 특별히 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 6 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등의 단환식 방향족 및 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기 및 플루오란텐(fluoranthene)기 등의 다환식 방향족등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조로서, 예로는 
등이 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 열린 플루오레닐기의 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오레닐기는 2개의 고리 화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물이 연결이 끊어진 상태의 구조로서, 예로는 
등이 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤즈카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴 아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 단환식의 디아릴아민기, 치환 또는 비치환된 다환식의 디아릴아민기 또는 치환 또는 비치환된 단환식 및 다환식의 디아릴아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 알킬아민기 및 아랄킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 아릴기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R은 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R은 페닐기로 치환된 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R은 카바졸기로 치환된 페닐기이다. 이 경우, 상기 카바졸기은 
또는 
이며,
*는 페닐기와 연결되는 부분이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R은 디벤조퓨란기로 치환된 페닐기이다. 이 경우, 상기 디벤조퓨란기는 
또는 
이며, *는 페닐기와 연결되는 부분이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 R은 디벤조티오펜기로 치환된 페닐기이다. 이 경우, 상기 디벤조티오펜기는 
또는 
이며, *는 페닐기와 연결되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 화학식 2로 치환된 페닐기이다. 예컨대, 상기 화학식 1은 
이고, R은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 치환된 페닐기는 1,4-페닐기 또는 1,3-페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R은 카바졸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R은 페닐기로 치환된 카바졸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R은 비페닐기로 치환된 카바졸기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R은 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R은 페닐기로 치환된 트리아진기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R은 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다. 이 경우, 피리미딘기는 
또는 
이고, *는 화학식 1과 연결되는 부분이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R은 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R은 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, R은 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 화학식 3으로 치환된 페닐기이다. 예컨대, 화학식 1은 
이고, R은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 화학식 4로 치환된 페닐기이다. 예컨대, 상기 화학식 1은 
이고, R은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 화학식 5로 치환된 페닐기이다. 예컨대, 상기 화학식 1은 
이고, R은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 화학식 6으로 치환된 페닐기이다. 예컨대, 상기 화학식 1은 
이고, R은 페닐기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 예시 될 수 있으나, 하기 화합물에 의하여, 본 명세서의 화합물의 범위가 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중 어느 하나로 예시 될 수 있으나, 하기 화합물에 의하여, 본 명세서의 화합물의 범위가 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화합물 중 어느 하나로 예시 될 수 있으나, 하기 화합물에 의하여, 본 명세서의 화합물의 범위가 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 5는 하기 화합물 중 어느 하나로 예시 될 수 있으나, 하기 화합물에 의하여, 본 명세서의 화합물의 범위가 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 6은 하기 화합물 중 어느 하나로 예시 될 수 있으나, 하기 화합물에 의하여, 본 명세서의 화합물의 범위가 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
본 명세서에서는 보론산으로 치환된 벤조이미다조페난트리딘에 브로모나이트로 벤젠을 결합시킨 후, 폐환(ring closing) 반응을 통하여, 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
할로겐화 또는 보론산으로 치환된 구조로 원하는 치환기를 치환시켜 화합물 1 내지 화합물 120 외에도 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 화학식 1의 화합물은 상기와 같은 방법으로 벤조이미다졸기에 두 개의 페닐기가 치환되어 축합고리를 형성하는 화합물에 질소 또는 산소를 포함하는 축합고리를 형성하는 방법으로 제조된다.
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다. 전술한 바와 같이, 상기 화합물의 코어는 제한된 컨쥬게이션을 포함하고 있으므로, 이는 에너지 밴드갭이 큰 성질을 갖는다.
본 명세서에서는 상기와 같이 에너지 밴드갭이 큰 코어 구조의 R, R1 내지 R3의 위치에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 통상 에너지 밴드갭이 큰 코어 구조에 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 조절하는 것은 용이하나, 코어 구조가 에너지 밴드갭이 작은 경우에는 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 크게 조절하기 어렵다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조의 R, R1 내지 R3의 위치에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 전자 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
상기 화합물은 코어 구조에 벤조이미다졸, 벤젠고리 및 카바졸 또는 디벤조퓨란이 결합하여 고리를 형성하고 있으므로, 유기 전자 소자에서 정공 주입 및/또는 정공 수송 물질로서의 적절한 에너지 준위를 가질 수 있다.
본 명세서에서는 상기 화합물 중 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 갖는 화합물을 선택하여 유기 전자 소자에 사용함으로써 구동 전압이 낮고 광효율이 높은 소자를 구현할 수 있다.
또한, 상기 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
본 명세서는 또한 상기 화학식 1의 화합물을 이용하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 유기 전자 소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있다.
상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기감광체(OPC)드럼 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시 상태에 있어서, 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
따라서, 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 정공 주입 및 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 정공 주입층을 포함할 수 있고, 상기 정공 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 예에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 정공 수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 예에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 정공 수송층 및 정공 주입층을 포함할 수 있고, 상기 정공 수송층 및 정공 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기 화합물, 금속 또는 금속화합물을 도판트로 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 전자 주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 예에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 전자 주입층을 포함하고, 상기 전자 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
이와 같은 다층 구조의 유기물층에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층, 정공 주입/정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 정공 수송과 발광을 동시에 하는 층, 또는 전자 수송과 발광을 동시에 하는 층 등에 포함될 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 상기 화학식1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층 이외에, 아릴아미노기, 카바졸기, 또는 벤즈카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 태양전지일 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 태양전지가 제공된다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 전하발생층을 포함할 수 있고, 상기 전하발생층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 광활성층과 전자주개(electron donor) 및 전자 받개(electron acceptor)를 포함할 수 있으며, 상기 광활성층과 전자주개 또는 전자받개는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 주개와 전자 받개 사이에서 전자와 정공이 발생한다. 발생된 정공은 전자 도너층을 통하여 양극으로 수송된다.
본 명세서의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 태양 전지는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 트랜지스터일 수 있다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 소스, 드레인, 게이트 및 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 트랜지스터가 제공된다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 트랜지스터는 전하발생층을 포함할 수 있고, 상기 전하발생층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 트랜지스터는 절연층을 포함할 수 있고, 상기 절연층은 기판과 게이트 위에 위치할 수 있다.
상기 유기 전자 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 전자 소자의 실시상태에 있어서, 도 1 내지 도 5에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 전자수송층(6), 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(5), 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(4), 발광층(5), 전자수송층(6), 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 4는 기판(1), 양극(2), 발광층(5), 전자수송층(6), 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 5는 기판(1), 양극(2), 발광층(5), 음극(7)이 순차적으로 적층된 유기 전자 소자의 구조가 예시되어 있다.
본 명세서의 유기 전자 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 전자 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자 소자를 만들 수 있다. (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호)
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 전자 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 전자 소자에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 전자 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조 방법 및 이들을 이용한 유기 전자 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
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합성예
1>
화합물 P2의 제조: 화합물 P1 (12g, 30 mmol), 2-브로모나이트로벤젠 (6.2 g, 30 mmol), 및 탄산 칼륨 (12g, 86 mmol)을 테트라히드로퓨란(200mL) 및 물(100mL)의 혼합물 내 현탁시켰다. 질소 충전 후, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.4g, 0.36mmol)을 상기 현탁액에 가하였다. 질소 하에서, 혼합물을 환류에서 약 24시간 동안 교반한 다음 실온으로 냉각하였다. 혼합 용액을 에틸아세테이트로 추출한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조 후 감압하여 용매를 제거하였다. 생성된 고체를 THF/EtOH로 정제하여 화합물 P2(10.1g, 26 mmol, 수율 86%)를 제조하였다. MS: [M + H] = 390
화합물 P3의 제조: 화합물 P2 (7g, 18 mmol)을 트라이에틸포스파이트 (50 mL)에 넣은 후, 약 24시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 식힌 후, 용매를 감압하여 제거하였다. 생성된 고체를 THF/EtOH로 정제하여 화합물 P3 (4.5g, 12 mmol, 66%)를 제조하였다. MS: [M + H] = 358
<
합성예
2>
화합물 P5의 제조: 화합물 P4 (10g, 25 mmol), 2-브로모나이트로벤젠 (5.2 g, 25 mmol), 및 탄산 칼륨 (10g, 72 mmol)을 테트라히드로퓨란(200mL) 및 물(100mL)의 혼합물 내 현탁시켰다. 질소 충전 후, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.4g, 0.36mmol)을 상기 현탁액에 가하였다. 질소 하에서, 혼합물을 환류에서 약 24시간 동안 교반한 다음 실온으로 냉각하였다. 혼합 용액을 에틸아세테이트로 추출한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조 후 감압하여 용매를 제거하였다. 생성된 고체를 CHCl3/Hexanes로 정제하여 화합물 P5(9.1g, 23 mmol, 수율 92%)를 제조하였다. MS: [M + H] = 390
화합물 P6의 제조: 화합물 P5 (9g, 23 mmol)을 트라이에틸포스파이트 (50 mL)에 넣은 후, 약 24시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 식힌 후, 용매를 감압하여 제거하였다. 생성된 고체를 THF/EtOH로 정제하여 화합물 P6 (6.7g, 18 mmol, 78%)를 제조하였다. MS: [M + H] = 358
<
합성예
3>
화합물 P8의 제조: 화합물 P7 (10g, 25 mmol), 2-브로모나이트로벤젠 (5.2 g, 25 mmol), 및 탄산 칼륨 (10g, 72 mmol)을 테트라히드로퓨란(200mL) 및 물(100mL)의 혼합물 내 현탁시켰다. 질소 충전 후, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.4g, 0.36mmol)을 상기 현탁액에 가하였다. 질소 하에서, 혼합물을 환류에서 약 24시간 동안 교반한 다음 실온으로 냉각하였다. 혼합 용액을 에틸아세테이트로 추출한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조 후 감압하여 용매를 제거하였다. 생성된 고체를 CHCl3/Hexanes로 정제하여 화합물 P8(7.8g, 20 mmol, 수율 80%)를 제조하였다. MS: [M + H] = 390
화합물 P9의 제조: 화합물 P8 (7g, 18 mmol)을 트라이에틸포스파이트 (50 mL)에 넣은 후, 약 24시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 식힌 후, 용매를 감압하여 제거하였다. 생성된 고체를 THF/EtOH로 정제하여 화합물 P9 (5.2g, 14 mmol, 77%)를 제조하였다. MS: [M + H] = 358
<
합성예
4>
화합물 P11의 제조: 화합물 P10 (15g, 38 mmol), 2-브로모나이트로벤젠 (7.7 g, 38 mmol), 및 탄산 칼륨 (15g, 100 mmol)을 테트라히드로퓨란(200mL) 및 물(150mL)의 혼합물 내 현탁시켰다. 질소 충전 후, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.4g, 0.36mmol)을 상기 현탁액에 가하였다. 질소 하에서, 혼합물을 환류에서 약 24시간 동안 교반한 다음 실온으로 냉각하였다. 혼합 용액을 에틸아세테이트로 추출한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조 후 감압하여 용매를 제거하였다. 생성된 고체를 CHCl3/Hexanes로 정제하여 화합물 P11(12.5g, 30 mmol, 수율 83%)를 제조하였다. MS: [M + H] = 390
화합물 P12 및 P13의 제조: 화합물 P11 (12g, 18 mmol)을 트라이에틸포스파이트 (50 mL)에 넣은 후, 약 24시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 식힌 후, 용매를 감압하여 제거하였다. 생성된 고체를 헥산/다이클로로메탄(CH2Cl2) = 1/2로 컬럼 정제한 후, 에틸아세테이트에서 각각 재결정하여 P12 (2.5g, 7 mmol, 38%)와 P13 (1.9 g, 5.3 mmol, 29%)을 얻었다. MS: [M + H] = 358
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합성예
5>
화합물 P14의 제조: 화합물 P3 (10g, 28 mmol), 4-브로모아이오도벤젠 (16 g, 56 mmol), 및 탄산 칼륨 (7g, 50 mmol)을 자일렌(200mL)에 현탁시켰다. 질소 충전 후, 요오드화 구리(5.4g, 28 mmol)을 상기 현탁액에 가하였다. 질소 하에서, 혼합물을 환류에서 약 12시간 동안 교반하였다. 뜨거운 상태에서 고체를 거른 후, 거른 용액의 용매를 감압하여 제거하였다. 헥산/다이클로로메탄(CH2Cl2) = 1/2로 컬럼 정제한 후, 에틸아세테이트에서 재결정하여 P14 (7.1g, 13 mmol, 46%)을 얻었다. MS: [M + H] = 512
<
합성예
6>
화합물 P15의 제조: 화합물 P3 (7.1g, 19 mmol), 3-브로모아이오도벤젠 (12 g, 42 mmol), 및 탄산 칼륨 (5g, 36 mmol)을 자일렌(200mL)에 현탁시켰다. 질소 충전 후, 요오드화 구리(3.8g, 19 mmol)을 상기 현탁액에 가하였다. 질소 하에서, 혼합물을 환류에서 약 12시간 동안 교반하였다. 뜨거운 상태에서 고체를 거른 후, 거른 용액의 용매를 감압하여 제거하였다. 헥산/다이클로로메탄(CH2Cl2) = 1/2로 컬럼 정제한 후, THF/Hexanes에서 재결정하여 P15 (6.5g, 12 mmol, 63%)을 얻었다. MS: [M + H] = 512
<
합성예
7>
화합물 P16의 제조: 화합물 P14의 제조 방식에 따라, 화합물 P6 (8.8g, 24 mmol)및 4-브로모아이오도벤젠 (14 g, 49 mmol)을 이용하여 P16을 제조하였다. 헥산/다이클로로메탄(CH2Cl2) = 1/2로 컬럼 정제한 후, THF/Hexanes에서 재결정하여 P16 (5.2g, 10 mmol, 41%)을 얻었다. MS: [M + H] = 512
<
합성예
8>
화합물 P17의 제조: 화합물 P14의 제조 방식에 따라, 화합물 P6 (9.0g, 25 mmol)및 3-브로모아이오도벤젠 (15 g, 53 mmol)을 이용하여 P17을 제조하였다. 헥산/다이클로로메탄(CH2Cl2) = 1/2로 컬럼 정제한 후, 에틸아세테이트에서 재결정하여 P17 (6.3g, 12 mmol, 48%)을 얻었다. MS: [M + H] = 512
<
합성예
9>
화합물 P18의 제조: 화합물 P14의 제조 방식에 따라, 화합물 P9 (8.5g, 23 mmol)및 4-브로모아이오도벤젠 (14 g, 49 mmol)을 이용하여 P18을 제조하였다. 클로로포름으로 컬럼 정제한 후, 에틸아세테이트에서 재결정하여 P18 (6.0g, 11 mmol, 47%)을 얻었다. MS: [M + H] = 512
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합성예
10>
화합물 P19의 제조: 화합물 P14의 제조 방식에 따라, 화합물 P9 (6.3g, 17 mmol)및 3-브로모아이오도벤젠 (10 g, 35 mmol)을 이용하여 P19을 제조하였다. 클로로포름으로 컬럼 정제한 후, 에틸아세테이트에서 재결정하여 P19 (4.9g, 9.5 mmol, 56%)을 얻었다. MS: [M + H] = 512
<
합성예
11>
화합물 P20의 제조: 화합물 P14의 제조 방식에 따라, 화합물 P12 (4.3g, 12 mmol)및 4-브로모아이오도벤젠 (6.8 g, 24 mmol)을 이용하여 P20을 제조하였다. 클로로포름으로 컬럼 정제한 후, 에틸아세테이트에서 재결정하여 P20 (3.0g, 5.8 mmol, 48%)을 얻었다. MS: [M + H] = 512
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합성예
12>
화합물 P21의 제조: 화합물 P14의 제조 방식에 따라, 화합물 P12 (3.8g, 10 mmol)및 3-브로모아이오도벤젠 (6.0 g, 20 mmol)을 이용하여 P21을 제조하였다. 클로로포름으로 컬럼 정제한 후, 에틸아세테이트에서 재결정하여 P21 (1.8g, 3.5 mmol, 35%)을 얻었다. MS: [M + H] = 512
<
합성예
13>
화합물 P22의 제조: 화합물 P14의 제조 방식에 따라, 화합물 P13 (2.5g, 6.7 mmol)및 4-브로모아이오도벤젠 (3.9 g, 13 mmol)을 이용하여 P22을 제조하였다. 클로로포름으로 컬럼 정제한 후, 에틸아세테이트에서 재결정하여 P22 (1.8g, 3.5 mmol, 52%)을 얻었다. MS: [M + H] = 512
<
합성예
14>
화합물 P23의 제조: 화합물 P14의 제조 방식에 따라, 화합물 P13 (2.3g, 6.4 mmol)및 3-브로모아이오도벤젠 (3.6 g, 12 mmol)을 이용하여 P23을 제조하였다. 클로로포름으로 컬럼 정제한 후, 에틸아세테이트에서 재결정하여 P23 (1.5g, 2.9 mmol, 45%)을 얻었다. MS: [M + H] = 512
<
제조예
1> 화합물 1의 제조
화합물 P3(6 g, 16 mmmol)와 아이오도벤젠(5.1 g, 25 mmol), 비스(트리 터셔리-부틸포스핀)팔라듐(0.1 g, 0.2 mmol), 나트륨 터셔리-부톡사이드(2.5 g, 26 mmol)를 섞고 질소하에서 자일렌(150 ml)에서 12시간 동안 교반하면서 환류시켰다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 낮춘 후 감압 증류하여 용매를 제거하였다. 생성된 고체를 클로로포름으로 녹이고 산성백토를 넣고 교반한 후 여과하여 감압 증류하였다. 테트라하이드로퓨란과 에탄올로 재결정하여 흰색의 고체 화합물 1(5.6 g, 12.9 mmol, 80%)을 얻었다. MS: [M + H] = 434
<
제조예
2> 화합물 2의 제조
제조예 1의 합성 방법에 따라 화합물 P3(5.2 g, 14 mmol) 및 4-아이오도-1,1`-바이페닐 (4-iodo-1,1'-biphenyl, 6.1 g, 21 mmol)을 이용하여 화합물 2을 합성하였다. 반응 후 생성된 고체를 여과한 후 여과한 고체를 클로로포름으로 녹이고 산성백토를 넣고 교반한 후 여과하여 감압 증류하였다. 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여 흰색의 고체 화합물 2(6.1 g, 12 mmol, 85%)을 얻었다. MS: [M + H] = 510
<
제조예
3> 화합물 4의 제조
제조예 1의 합성 방법에 따라 화합물 P14(3.1 g, 6.0 mmol) 및 9H-카바졸(9H-carbazole, 1.1 g, 6.5 mmol)을 이용하여 화합물 4을 합성하였다. 반응 후 생성된 고체를 여과한 후 여과한 고체를 클로로포름으로 녹이고 산성백토를 넣고 교반한 후 여과하여 감압 증류하였다. 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여 흰색의 고체 화합물 4(1.3 g, 2.1 mmol, 35%)을 얻었다. MS: [M + H] = 599
<
제조예
4> 화합물 5의 제조
제조예 1의 합성 방법에 따라 화합물 P15(3.8 g, 7.4 mmol) 및 9H-카바졸(9H-carbazole, 1.3 g, 7.7 mmol)을 이용하여 화합물 5을 합성하였다. 반응 후 생성된 고체를 여과한 후 여과한 고체를 클로로포름으로 녹이고 산성백토를 넣고 교반한 후 여과하여 감압 증류하였다. 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하여 흰색의 고체 화합물 5(1.8 g, 3.0 mmol, 40%)을 얻었다. MS: [M + H] = 599
<
제조예
5> 화합물 7의 제조
화합물 P14(10g, 19 mmol), 다이벤조퓨란-4-보로닉산 (dibenzofuran-4-boronicacid, 4.1 g, 19 mmol), 및 탄산 칼륨 (8.0g, 57 mmol)을 테트라히드로퓨란(100mL) 및 물(100mL)의 혼합물 내 현탁시켰다. 질소 충전 후, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0.5g, 0.44mmol)을 상기 현탁액에 가하였다. 질소 하에서, 혼합물을 환류에서 약 12시간 동안 교반한 다음 실온으로 냉각하였다. 생성된 고체를 여과한 후 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여 흰색의 고체 화합물 7(9.3g, 15 mmol, 79%)를 얻었다. MS: [M + H] = 600
<
제조예
6> 화합물 8의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P14(5g, 9.7 mmol) 및 다이벤조싸이오펜-4-보로닉산 (dibenzothiophen-4-boronicacid, 2.2 g, 9.6 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 8(5.2 g, 8.4 mmol, 86%)를 얻었다. MS: [M + H] = 616
<
제조예
7> 화합물 9의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P15(4.8 g, 9.3 mmol) 및 다이벤조퓨란-4-보로닉산 (dibenzofuran-4-boronicacid, 2.0 g, 9.4 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 9(4.4 g, 7.3 mmol, 78%)를 얻었다. MS: [M + H] = 600
<
제조예
8> 화합물 10의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P15(5.6 g, 10 mmol) 및 다이벤조싸이오펜-4-보로닉산 (dibenzothiophen-4-boronicacid, 2.5 g, 10 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 10(5.4 g, 8.7 mmol, 87%)를 얻었다. MS: [M + H] = 616
<
제조예
9> 화합물 11의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P14(3.9 g, 7.6 mmol) 및 다이벤조퓨란-2-보로닉산 (dibenzofuran-2-boronicacid, 1.7 g, 8.0 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 11(3.6 g, 6.0 mmol, 79%)를 얻었다. MS: [M + H] = 600
<
제조예
10> 화합물 12의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P14(4.5 g, 8.7 mmol) 및 다이벤조싸이오펜-2-보로닉산 (dibenzothiophen-2-boronicacid, 2.0 g, 8.7 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 12(4.3 g, 6.9 mmol, 79%)를 얻었다. MS: [M + H] = 616
<
제조예11
> 화합물 13의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P15(3.9 g, 7.6 mmol) 및 다이벤조퓨란-2-보로닉산 (dibenzofuran-2-boronicacid, 1.7 g, 8.0 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 13(3.6 g, 6.0 mmol, 79%)를 얻었다. MS: [M + H] = 600
<
제조예
12> 화합물 14의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P15(4.1 g, 8.0 mmol) 및 다이벤조싸이오펜-2-보로닉산 (dibenzothiophen-2-boronicacid, 1.9 g, 8.3 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 14(4.4 g, 7.1 mmol, 88%)를 얻었다. MS: [M + H] = 616
<
제조예
13> 화합물 17의 제조
화합물 P3(4.3 g, 12 mmol)을 DMF (50 mL)에 넣은 후, NaH(60% dispersion in mineral oil, 0.57 g,14 mmol)을 천천히 가한 후 상온에서 10분간 교반하였다. 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 3.3 g, 12 mmol)을 가한 후 상온에서 12시간 교반하였다. 물과 헥산을 넣은 후, 생성된 고체를 여과하였다. 여과한 고체를 클로로포름과 에틸아세테이트를 이용하여 재결정하여 흰색의 고체 화합물 17(5.2 g, 8.8 mmol, 73%)를 얻었다. MS: [M + H] = 589
<
제조예
14> 화합물 18의 제조
제조예 13의 방법에 따라, 화합물 P3(4.8 g, 13 mmol) 및 2-클로로-4,6-다이페닐피리미딘(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine, 3.6 g, 13 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 18(5.0 g, 8.5 mmol, 65%)를 얻었다. MS: [M + H] = 588
<
제조예
15> 화합물 19의 제조
제조예 13의 방법에 따라, 화합물 P3(5.1 g, 14 mmol) 및 4-클로로-2,6-다이페닐피리미딘(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 3.8 g, 14 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 19(5.8 g, 9.8 mmol, 70%)를 얻었다. MS: [M + H] = 588
<
제조예
16> 화합물 25의 제조
제조예 1의 합성 방법에 따라 화합물 P6(6.0 g, 16 mmol) 및 아이오도벤젠(6.8 g, 33 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 25(5.2 g, 12 mmom, 75%)을 합성하였다. MS: [M + H] = 434
<
제조예
17> 화합물 26의 제조
제조예 1의 합성 방법에 따라 화합물 P6(4.8 g, 13 mmol) 및 4-아이오도-1,1`-바이페닐 (4-iodo-1,1'-biphenyl, 7.5 g, 26 mmol)을 이용하여 화합물 26을 합성하였다. 반응 후 생성된 고체를 여과한 후 여과한 고체를 클로로포름으로 녹이고 산성백토를 넣고 교반한 후 여과하여 감압 증류하였다. 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여 흰색의 고체 화합물 26(4.5 g, 8.8 mmol, 67%)을 얻었다. MS: [M + H] = 510
<
제조예
18> 화합물 28의 제조
제조예 1의 합성 방법에 따라 화합물 P16(3.5 g, 6.8 mmol) 및 9H-카바졸(9H-carbazole, 1.2 g, 7.1 mmol)을 이용하여 화합물 28을 합성하였다. 반응 후 생성된 고체를 여과한 후 여과한 고체를 클로로포름으로 녹이고 산성백토를 넣고 교반한 후 여과하여 감압 증류하였다. 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여 흰색의 고체 화합물 28(2.1 g, 3.5 mmol, 51%)을 얻었다. MS: [M + H] = 599
<
제조예
19> 화합물 29의 제조
제조예 1의 합성 방법에 따라 화합물 P17(4.5 g, 8.7 mmol) 및 9H-카바졸(9H-carbazole, 1.5 g, 8.9 mmol)을 이용하여 화합물 29을 합성하였다. 반응 후 생성된 고체를 여과한 후 여과한 고체를 클로로포름으로 녹이고 산성백토를 넣고 교반한 후 여과하여 감압 증류하였다. 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하여 흰색의 고체 화합물 29(4.1 g, 6.8 mmol, 78%)을 얻었다. MS: [M + H] = 599
<
제조예
20> 화합물 31의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P16(5.5g, 10 mmol) 및 다이벤조퓨란-4-보로닉산 (dibenzofuran-4-boronicacid, 2.3 g, 10 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 31(5.3 g, 8.8 mmol, 88%)를 얻었다. MS: [M + H] = 600
<
제조예
21> 화합물 32의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P16(6.1 g, 12 mmol) 및 다이벤조싸이오펜-4-보로닉산 (dibenzothiophen-4-boronicacid, 2.9 g, 12 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 32(5.9 g, 9.5 mmol, 79%)를 얻었다. MS: [M + H] = 616
<
제조예
22> 화합물 33의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P17(5.7 g, 11 mmol) 및 다이벤조퓨란-4-보로닉산 (dibenzofuran-4-boronicacid, 2.4 g, 11 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 33(5.3 g, 8.8 mmol, 80%)를 얻었다. MS: [M + H] = 600
<
제조예
23> 화합물 34의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P17(5.7 g, 11 mmol) 및 다이벤조싸이오펜-4-보로닉산 (dibenzothiophen-4-boronicacid, 2.7 g, 11 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 34(5.1 g, 8.2 mmol, 74%)를 얻었다. MS: [M + H] = 616
<
제조예
24> 화합물 35의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P16(4.1, 8.0 mmol) 및 다이벤조퓨란-2-보로닉산 (dibenzofuran-2-boronicacid, 1.7 g, 8.0 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 35(3.8 g, 6.3 mmol, 78%)를 얻었다. MS: [M + H] = 600
<
제조예
25> 화합물 36의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P16(4.6 g, 8.9 mmol) 및 다이벤조싸이오펜-2-보로닉산 (dibenzothiophen-2-boronicacid, 2.0 g, 8.7 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 36(3.8 g, 6.1 mmol, 68%)를 얻었다. MS: [M + H] = 616
<
제조예
26> 화합물 37의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P17(5.5 g, 10 mmol) 및 다이벤조퓨란-2-보로닉산 (dibenzofuran-2-boronicacid, 2.3 g, 10 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 37(5.4 g, 9 mmol, 90%)를 얻었다. MS: [M + H] = 600
<
제조예
27> 화합물 38의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P17(5.8 g, 11 mmol) 및 다이벤조싸이오펜-2-보로닉산 (dibenzothiophen-2-boronicacid, 2.8 g, 12 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 38(5.4 g, 8.7 mmol, 79%)를 얻었다. MS: [M + H] = 616
<
제조예
28> 화합물 41의 제조
제조예 13의 방법에 따라, 화합물 P6(5.6 g, 15 mmol) 및 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 4.3 g, 16 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 41(5.9 g, 10 mmol, 66%)를 얻었다. MS: [M + H] = 589
<
제조예
29> 화합물 42의 제조
제조예 13의 방법에 따라, 화합물 P6(4.8 g, 13 mmol) 및 2-클로로-4,6-다이페닐피리미딘(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine, 3.6 g, 13 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 42(5.9 g, 10 mmol, 76%)를 얻었다. MS: [M + H] = 588
<
제조예
30> 화합물 43의 제조
제조예 13의 방법에 따라, 화합물 P6(5.1 g, 14 mmol) 및 4-클로로-2,6-다이페닐피리미딘(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 3.8 g, 14 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 43(6.1 g, 10 mmol, 71%)를 얻었다. MS: [M + H] = 588
<
제조예
31> 화합물 49의 제조
제조예 1의 합성 방법에 따라 화합물 P9(5.1 g, 14 mmol) 및 아이오도벤젠(6.8 g, 29 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 49(5.1 g, 11 mmol, 78%)을 합성하였다. MS: [M + H] = 434
<
제조예
32> 화합물 50의 제조
제조예 1의 합성 방법에 따라 화합물 P9(3.0 g, 8.4 mmol) 및 4-아이오도-1,1`-바이페닐 (4-iodo-1,1'-biphenyl, 4.7 g, 16 mmol)을 이용하여 화합물 50을 합성하였다. 반응 후 생성된 고체를 여과한 후 여과한 고체를 클로로포름으로 녹이고 산성백토를 넣고 교반한 후 여과하여 감압 증류하였다. 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여 흰색의 고체 화합물 50(2.4 g, 4.7 mmol, 56%)을 얻었다. MS: [M + H] = 510
<
제조예
33> 화합물 52의 제조
제조예 1의 합성 방법에 따라 화합물 P18(3.2 g, 6.2 mmmol) 및 9H-카바졸(9H-carbazole, 1.2 g, 7.1 mmol)을 이용하여 화합물 52을 합성하였다. 반응 후 생성된 고체를 여과한 후 여과한 고체를 클로로포름으로 녹이고 산성백토를 넣고 교반한 후 여과하여 감압 증류하였다. 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여 흰색의 고체 화합물 52(2.5 g, 4.1 mmol, 66%)을 얻었다. MS: [M + H] = 599
<
제조예
34> 화합물 53의 제조
제조예 1의 합성 방법에 따라 화합물 P19(4.0 g, 7.8 mmol) 및 9H-카바졸(9H-carbazole, 1.4 g, 8.3 mmol)을 이용하여 화합물 53을 합성하였다. 반응 후 생성된 고체를 여과한 후 여과한 고체를 클로로포름으로 녹이고 산성백토를 넣고 교반한 후 여과하여 감압 증류하였다. 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하여 흰색의 고체 화합물 53(3.5 g, 5.8 mmol, 74%)을 얻었다. MS: [M + H] = 599
<
제조예
35> 화합물 55의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P18(5.0g, 9.7 mmol) 및 다이벤조퓨란-4-보로닉산 (dibenzofuran-4-boronicacid, 2.1 g, 9.9 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 55(4.7 g, 7.8 mmol, 80%)를 얻었다. MS: [M + H] = 600
<
제조예
36> 화합물 56의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P18(5.5 g, 10 mmol) 및 다이벤조싸이오펜-4-보로닉산 (dibenzothiophen-4-boronicacid, 2.5 g, 10 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 56(5.0 g, 8.1 mmol, 81%)를 얻었다. MS: [M + H] = 616
<
제조예
37> 화합물 57의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P19(5.1 g, 9.9 mmol) 및 다이벤조퓨란-4-보로닉산 (dibenzofuran-4-boronicacid, 2.1 g, 9.9 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 57(4.0 g, 6.6 mmol, 66%)를 얻었다. MS: [M + H] = 600
<
제조예
38> 화합물 58의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P19(5.6 g, 11 mmol) 및 다이벤조싸이오펜-4-보로닉산 (dibenzothiophen-4-boronicacid, 2.7 g, 11 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 58(4.9 g, 7.9 mmol, 71%)를 얻었다. MS: [M + H] = 616
<
제조예
39> 화합물 59의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P18(4.5, 8.7 mmol) 및 다이벤조퓨란-2-보로닉산 (dibenzofuran-2-boronicacid, 1.9 g, 8.9 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 59(4.2 g, 7.0 mmol, 80%)를 얻었다. MS: [M + H] = 600
<
제조예
40> 화합물 60의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P18(5.7 g, 11 mmol) 및 다이벤조싸이오펜-2-보로닉산 (dibenzothiophen-2-boronicacid, 2.5 g, 10 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 60(5.1 g, 8.2 mmol, 74%)를 얻었다. MS: [M + H] = 616
<
제조예
41> 화합물 61의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P19(5.1 g, 9.9 mmol) 및 다이벤조퓨란-2-보로닉산 (dibenzofuran-2-boronicacid, 2.2 g, 10 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 61(4.3 g, 7.1 mmol, 71%)를 얻었다. MS: [M + H] = 600
<
제조예
42> 화합물 62의 제조
제조예 5의 방법에 따라, 화합물 P19(5.8 g, 11 mmol) 및 다이벤조싸이오펜-2-보로닉산 (dibenzothiophen-2-boronicacid, 2.8 g, 12 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 62(5.0 g, 8.1 mmol, 73%)를 얻었다. MS: [M + H] = 616
<
제조예
43> 화합물 65의 제조
제조예 13의 방법에 따라, 화합물 P9(5.1 g, 14 mmol) 및 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, 4.3 g, 16 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 65(5.3 g, 9.0 mmol, 64%)를 얻었다. MS: [M + H] = 589
<
제조예
44> 화합물 66의 제조
제조예 13의 방법에 따라, 화합물 P9(4.6 g, 12 mmol) 및 2-클로로-4,6-다이페닐피리미딘(2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine, 3.6 g, 13 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 66(4.7 g, 8.0 mmol, 66%)를 얻었다. MS: [M + H] = 588
<
제조예
45> 화합물 67의 제조
제조예 13의 방법에 따라, 화합물 P9(5.0 g, 14 mmol) 및 4-클로로-2,6-다이페닐피리미딘(4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine, 3.8 g, 14 mmol)을 이용하여 흰색의 고체 화합물 67(4.9 g, 8.3 mmol, 59%)를 얻었다. MS: [M + H] = 588
<
실험예
>
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
상기 정공 주입층 위에 하기 구조의 N, N-비스-(1-나프탈레닐)-N,N-비스-페닐-(1,1-비페닐)-4,4-디아민(N,N-Bis-(1-naphthalenyl)-N,N-bis-phenyl-(1,1-biphenyl)-4,4-diamine: NPB)화합물을 400 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
[NPB]
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 300 Å으로 상기 제조예 1에서 제조된 화합물 1을 Ir(ppy)3 도펀트와 10% 농도로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 아래와 같은 전자 수송 물질을 200 Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
[전자 수송 물질]
상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12 Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<
실험예
2>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 5를 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
3>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 17을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
4>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 18을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
5>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 25를 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
6>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 29를 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
7>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 34를 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
8>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 41을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
9>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 49를 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
10>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 65를 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
실험예
11>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 화합물 67을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
<
비교예
1>
상기 실험예 1에서 화합물 1 대신 하기의 H1을 사용한 것 이외에는 동일하게 실험하였다.
[H1]
상기 실험예 1 내지 11 및 비교예 1에서 각각의 화합물을 발광층으로 사용하여 제작한 소자 결과를 표 1에 나타내었다.
| No. | 호스트 (Host) |
도펀트 (Dopant) |
도핑 농도 (%) |
구동 전압(V) @5,000 cd/m2 |
발광 효율 (cd/A) |
| 비교예 1 | H1 | Ir(ppy)3 | 10 | 5.4 | 35 |
| 실험예 1 | 화합물1 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.8 | 38 |
| 실험예 2 | 화합물5 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.9 | 39 |
| 실험예 3 | 화합물17 | Ir(ppy)3 | 10 | 3.9 | 41 |
| 실험예 4 | 화합물18 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.1 | 38 |
| 실험예 5 | 화합물25 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.7 | 36 |
| 실험예 6 | 화합물29 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.9 | 37 |
| 실험예 7 | 화합물34 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.8 | 38 |
| 실험예 8 | 화합물41 | Ir(ppy)3 | 10 | 3.8 | 40 |
| 실험예 9 | 화합물49 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.7 | 39 |
| 실험예 10 | 화합물65 | Ir(ppy)3 | 10 | 3.7 | 42 |
| 실험예 11 | 화합물67 | Ir(ppy)3 | 10 | 4.0 | 41 |
상기 표 1에서 확인할 수 있 듯이, 실험예 1 내지 11은 본 명세서의 화합물이 녹색 발광층의 호스트로 이용될 수 있고, 비교예 1 보다 저전압 특성과 향상된 효율을 나타낼 수 있다.
1 기판
2 양극
3 정공주입층
4 정공수송층
5 발광층
6 전자수송층
7 음극
2 양극
3 정공주입층
4 정공수송층
5 발광층
6 전자수송층
7 음극
Claims (19)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
a 및 b 는 0 내지 4의 정수이고,
c는 0 내지 6의 정수이며,
X는 NR 또는 O이고,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, -N(L)(Y); -CO-N(L)(Y); 및 -COO-L로 이루어진 군에서 선택되며,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 인접한 고리원 탄소와 이중결합을 형성하거나 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, -N(L)(Y); -CO-N(L)(Y); 및 -COO-L로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접한 2개의 치환기는 축합고리를 형성할 수 있고,
L 및 Y는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기 및 니트릴기로 이루어진 군에서 선택된다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 테트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 아세나프타센닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 및 치환 또는 비치환된 플루오란텐(fluoranthene)기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
R, R1 내지 R3, a, b 및 c는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물.
- 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물.
- 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물.
- 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 5는 하기 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물.
- 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 6은 하기 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물.
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 8 중 어느 하나의 항에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기발광소자, 유기태양전지, 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자수송층을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층 이외에, 아릴아미노기, 카바졸기, 또는 벤즈카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도판트로 포함하는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 유기물층을 포함하는 유기 태양 전지로서, 상기 유기물층 중 한 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전자 소자.
- 청구항 17에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 광 활성층을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
- 청구항 9에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 소스, 드레인, 게이트 및 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 트랜지스터로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전자 소자.
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