KR20120087659A - 광경화형 접착제 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 우수한 광 경화성 및 우수한 기계적 강도를 나타내는 광경화형 접착제 수지 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 본 발명의 광경화형 접착제 수지 조성물은 자외선이나 가시광선과 같은 여러 광원에 대한 우수한 광경화성을 나타내고, 체적수축이 적으며 경화밀도가 높아 우수한 기계적 특성을 나타내는 광경화형 접착제 수지 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 광경화형 접착제 수지 조성물은 자외선 조사에 의해 단시간에 경화되어 투명성이 우수한 도포막을 형성하는 효과가 있다. 또한, 플라스틱 및 금속 등의 기재에 휨 등의 악영향을 미치는 잔존 응력을 저감시키며 경화시 체적 수축이 적고 경화 밀도가 높아 기재와의 밀착성이 우수함으로 다양한 고분자 기재와의 접착 능력이 우수하여 다양한 기재에 상용될 수 있는 특징이 있다.
Description
본 발명은 우수한 광경화성 및 기계적 강도를 갖는 광경화형 접착제 수지 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 본 발명의 광경화형 접착제 수지 조성물은 자외선이나 가시광선과 같은 여러 광원에 대한 우수한 광경화성을 나타내고 체적수축이 적으며 경화밀도가 높아 우수한 기계적인 특성을 나타내는 광경화형 접착제 수지 조성물에 관한 것이다.
광 경화를 이용한 재료들은 이미 여러 산업에 널리 응용되고 있다.
특히, 자외선(UV) 개시 경화의 분야에서는 (메트)아크릴레이트 및 불포화 폴리에스테르 등을 이용한 중합이 널리 검토되어, 도료, 잉크, 접착제, 코팅제, 광 조형 및 레지스트 잉크 등 많은 분야에서 공업적으로 이용되고 있다.
접착제의 분야에서도 마찬가지로 광경화성 수지를 이용한 광경화형 접착제가 널리 이용되고 있다. 광경화 과정은, 광에 의해 유도된 광개시제가 자유 라디칼이나 산 유도물을 형성하면서 경화 반응이 진행되게 된다.
이 중, 라디칼 중합은 공기 중의 산소에 의해 경화 반응이 저해되기 때문에, 표면층의 경화가 지연되고, 후 가공 공정에서 표면이 더러워지거나, 손상되기 쉬운 등의 결점이 있다. 특히, 산소에 의해 중합이 저해되는 영향이 커서 공기 중에서는 경화되기 어렵다는 문제점이 있다. 또한, 라디칼 중합형의 광경화성 수지는 반응 희석제인 모노머의 독성과 악취 때문에 공정상에 어려움이 있으며, 나아가 경화시 체적수축이 크고, 경화밀도가 커서 기재와의 밀착성이 떨어지는 문제가 있다.
이에 반해 양이온 중합은 상기 라디칼 중합과는 달리 산소에 의해 중합이 저해되는 영향을 받지 않기 때문에, 공기 중에서도 완전히 중합시킬 수 있다. 또한, 개환중합성의 모노머인 에폭시기를 이용한 경우에는, 경화 수축이 적으므로 기재와의 밀착성이 우수하며, 동시에 열에 대한 내성이나 약품에 대한 내성이 양호한 경화물을 얻을 수 있다. 그러나, 양이온 광경화형 에폭시 화합물은 에폭시기의 광중합 속도가 비교적 느리기 때문에, 신속한 광경화성이 요구되는 용도에 대해서는 적합하다고 여겨지기 어렵다. 즉, 경화속도가 느리고, 도포막의 표면이 손상되기 쉽다는 등의 문제점이 있다.
따라서 경화시 체적 수축이 적고 경화 밀도가 높아 기재와의 밀착성이 우수하고 경화 속도가 빠르며, 다양한 기재에 대해 상용될 수 있는 광경화형 접착제 조성물 및 이를 포함하는 광경화형 접착제에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래 발명의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로, 본 발명은 경화 시 체적 수축이 적고 경화 밀도가 높아 기재와의 밀착성이 우수하고 경화 속도가 빠르며, 다양한 기재에 대해 상용될 수 있는 광경화형 접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 광경화형 접착제 조성물을 포함하는 접착 구조체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기와 같은 과제를 해결하기 위하여 본 발명은,
바인더(A), 접착제용 모노머(B), 광중합 개시제(C) 및 경화촉진제(D)를 포함하는 것으로 광경화형 접착제 조성물로서
상기 바인더는 아크릴계 점착 바인더로서 아크릴 모노머를 주 모노머로 하고 산성기, 환형 고리 구조의 관능기, 하이드록시기, 지방족 아크릴레이트, 이소시아네이트기로 이루어진 그룹에서 선택된 관능기를 적어도 2종 이상 포함하는 아크릴계 점착성 공중합체인 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물을 제공한다.
또한, 상기 바인더 수지는 아래 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 a는 0.05 내지 0.5몰 b는 0.02 내지 2몰, C는 0.1 내지 2몰, D는 0.1 내지 3몰, e는 0.07 내지 1몰 인 정수이다.
또한, 상기 바인더 수지는 광경화형 접착제 수지 조성물 전체 중량에 대하여 16 중량% 내지 65 중량%로 포함되는 것을 특징으로 한다.
상기 접착제용 모노머(B)는 환형 고리를 가지며 이중 결합을 갖는 모노머인 것을 특징으로 한다.
상기 접착제용 모노머(B)는 테트라하이드로 퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 (메트)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨란-3-일 (메트)아크릴레이트, 퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 에톡시 메타아크릴레이트(isobornyl ethoxy (meth)acrylate), 2-페닐에틸 메타아크릴레이트(2-phenylethyl (meth)acrylate), 디사이클로 펜타닐 메타아크릴레이트(dicyclopentanyl (meth)acrylate), 디사이클로펜타닐 에테르 메타아크릴레이트(dicyclopentenyl ether (meth)acrylate), 에틸렌 글리콜 디사이클로펜타닐 에테르 메타아크릴레이트(Ethylene glycol dicyclopentenyl ether (meth)acrylate)로 구성된 그룹에서 선택된 어느 하나 또는 2 이상의 모노머인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 접착제용 모노머(B)는 하기 화학식으로 표시되는 모노머들 중에서 선택된 어느 하나 또는 2 이상의 모노머인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 접착제용 모노머(B)는 광경화형 접착제 수지 조성물 전체 중량에 대하여 20 중량% 내지 70 중량%로 포함되는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 경화촉진제(D)는 관능기가 3개 이상인 아크릴레이트인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 관능기가 3개 이상인 아크릴레이는 트리메티올프로판 트리아크릴레이트(Trimethylolpropane Triacrylate (TMPTA)), 글리세린 프로폭실레이트 트리아크릴레이트(Glycerine propoxylated Triacrylate (GPTA)), 펜타에리톨 트리아크릴레이트(Pentaerythritol Triacrylate (PETA)), 디메티올프로판트리아크릴레이트(Dimethylolpropane Tetraacrylate (DTMPTTA)), 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(Pentaerythritol Tetraacrylate (PETTA)), 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트(Dipentaerythritol Pentaacrylate (DPPA)), 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(Dipentaerythritol Hexaacrylate (DPHA)), 덴드리틱 아크릴레이트(Dendritic acrylate)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 경화촉진제(D)는 광경화형 접착제 조성물 총량 대비 0.1 중량% 내지 20 중량%로 포함되는 것을 특징으로 한다.
상기 광중합 개시제(C)는 벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 4,4'디클로로벤조페논 등의 벤조페논류, 아세토페논, 디에톡시아세토페논 등의 아세톤페논류, 2-에틸안트라퀴논, t-부틸안트라퀴논 등의 안트라퀴논류 등의 그룹에서 선택된 어느 하나 또는 2 이상의 혼합인 것을 특징으로 하고, 이 때, 상기 광중합 개시제(C)는 광경화형 접착제 조성물 총량 대비 0.1 중량% 내지 10 중량%로 포함되는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 또한, 상기 광경화형 접착제 조성물 및 기재를 포함하는 접착 구조체를 제공한다.
본 발명의 광경화형 접착제 수지 조성물은 자외선 조사에 의해 단시간에 경화되어 투명성이 우수한 도포막을 형성하는 효과가 있다. 또한, 플라스틱 및 금속 등의 기재에 휨 등의 악영향을 미치는 잔존 응력을 저감시키고 경화 시 체적 수축이 적으며 경화 밀도가 높아 기재와의 밀착성이 우수하며, 다양한 고분자 기재와의 접착 능력이 우수하여 다양한 기재에 상용될 수 있는 특징이 있다.
상기와 같은 과제를 해결하기 위하여 본 발명의 광경화형 접착제 조성물은, 바인더(A), 접착제용 모노머(B), 광중합 개시제(C) 및 경화촉진제(D)를 포함하는 것으로, 상기 바인더는 아크릴계 점착 바인더로서, 아크릴 모노머를 주 모노머로 하고 산성기, 환형 고리 구조의 관능기, 하이드록시기, 지방족 아크릴레이트, 이소시아네이트기로 이루어진 그룹에서 선택된 관능기를 적어도 2종 이상 포함하는 아크릴계 점착성 공중합체인 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 수지 조성물이 제공된다.
이하 본 발명에 대해 보다 상세히 설명한다.
(A) 아크릴계 점착 바인더 수지
바인더 수지는 광경화형 접착제 조성물에 포함되어 접착성을 향상시키고 접착제의 다양한 물성을 부여하는 역할을 한다.
본 발명에 따른 광경화형 접착제 조성물에 포함되는 상기 아크릴계 점착 바인더는 우선 점착력을 부여해줄 수 있는 아크릴 모노머를 주 모노머로 할 수 있다. 또한 상기 아크릴 모노머에 산성기, 환형 고리 구조의 관능기, 하이드록시기, 지방족 아크릴레이트, 이소시아네이트기로 이루어진 그룹에서 선택된 관능기를 적어도 2종 이상 포함하는 아크릴계 점착성 공중합체일 수 있다.
상기 주 모노머로 작용하는 아크릴 모노머는 광경화형 접착제 조성물에 점착력을 부여하는 기능을 하는 것으로, 본 발명에 이용되는 상기 아크릴 모노머는 그 종류가 특별히 제한되지는 아니하며, 일반적으로 점, 접착제에 사용되는 아크릴레이트를 사용할 수 있으나, 바람직하게는 2-에틸헥실메타크릴레이트, 이소 옥틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, iso-부틸아크릴레이트 및 옥타데실메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다.
한편, 상기 산성기를 갖는 모노머로서도 그 종류를 특별히 제한하지는 아니하나, 바람직하게는 (메트)아크릴산, 아크릴산 이합체, β-스티릴아크릴산, β-푸르푸릴아크릴산, 크로톤산, α-시아노신남산, 신남산 등의 불포화 모노카르복실산류; 불포화 디카르복실산 또는 산무수물류을 갖는 중합성 불포화 화합물로서 예를 들어 말레산, 무수 말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산 등으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 메타크릴산 또는 무수말레산 일 수 있다.
본 발명에 포함되는 환형고리 구조의 모노머 또한, 상기 구조를 갖는다면 특별히 제한하지는 아니하나, 바람직하게는 테트라하이드로 퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 (메트)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨란-3-일 (메트)아크릴레이트, 퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 에톡시 (메트)아크릴레이트(isobornyl ethoxy (meth)acrylate), 2-페닐에틸 (메트)아크릴레이트(2-phenylethyl (meth)acrylate), 디사이클로펜타닐 (메트)아크릴레이트(dicyclopentanyl (meth)acrylate), 디사이클로펜타닐 에테르 (메트)아크릴레이트(dicyclopentenyl ether (meth)acrylate), 에틸렌 글리콜 디사이클로펜타닐 에테르 (메트)아크릴레이트(Ethylene glycol dicyclopentenyl ether (meth)acrylate) 등으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 디사이클로펜타닐 (메트)아크릴레이트 (dicyclopentanyl methacrylate)일 수 있다.
하이드록시기를 포함하는 모노머 또한, 특별히 제한하지는 아니하나, 바람직하게는 2-하이드록시 (메트)아크릴레이트, 카프로락톤 (메트)아크릴레이트, 4-하이드록시 부틸 (메트)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트 등으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 2-하이드록시 에틸 (메트)아크릴레이트 (hydroxyethyl methacrylate)일 수 있으며
상기 지방족 아크릴레이트 모노머 또한, 특별히 제한하지는 아니하나, 바람직하게는 데실 (메트)아크릴레이트(decyl (meth)acrylate), 라우릴 (메트)아크릴레이트(lauryl (meth)acrylate), 이소데실 (메트)아크릴레이트(Isodecyl (meth)acrylate), 스테아릴 (메트)아크릴레이트(stearyl (meth)acrylate), 옥틸 (메트)아크릴레이트(octyl (meth)acrylate), 미리스틸 (메트)아크릴레이트(myristyl (meth)acrylate), 세틸 (메트)아크릴레이트(cetyl (meth)acrylate) 등으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 라우일 (메트)아크릴레이트(lauryl (meth)acrylate)일 수 있다.
상기 이소시아네이트기를 포함하는 모노머 또한, 특별히 제한하지는 아니하나, 바람직하게는 2-Acryloyloxyethyl isocyanate, 2-methacryloyloxyethyl isocyanate, 1,1-bis(acryloyloxymethyl) ethyl isocyanate 등으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 2-methacryloyloxyethyl isocyanate 일 수 있다.
상기 아크릴계 점착 바인더(A)의 중량평균 분자량은 50,000 내지 200,000일 수 있다. 아크릴계 점착 바인더의 중량평균 분자량이 상기 범위를 벗어나는 경우에는 코팅시 도막 형성 등에 문제가 될 수 있으며, 광경화 후 점착력 소실 시에도 일정한 물성이 나오지 않아 소재와의 박리력이 일정하지 못한 문제가 발생할 수 있다.
본 발명에 따른 아크릴계 점착 바인더(A)의 바람직한 일 실시 예로서는 아래 화학식 1로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 a는 0.05 내지 0.5몰 b는 0.02 내지 2몰, C는 0.1 내지 2몰, D는 0.1 내지 3몰, e는 0.07 내지 1몰 인 정수이다.
상기 아크릴계 점착 바인더 수지는 광경화형 접착제 수지 조성물 전체 중량에 대하여 16 중량% 내지 65 중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 25 중량% 내지 60중량%로 포함될 수 있다.
상기 바인더 수지의 함량이 광경화형 접착제 수지 조성물의 전체 중량 대비 16 중량% 미만인 경우에는 기재와의 접착력이 저하되고 기재에 코팅된 후에도 형상 유지 능력이 저하되는 문제가 있다. 반대로 바인더 수지가 65 중량%를 초과하여 포함되는 경우에는 경화도가 떨어지고 코팅이 잘 되지 않으며 형상 유지 능력 또한 저하되는 문제가 있다.
(B) 광경화형 접착제
조성물용
모노머(
monomer
)
광경화형 접착제 조성물에 포함되는 모노머는 반응성 희석제로서 접착성, 점도 조절 기능을 한다.
본 발명에 따른 광경화형 접착제 조성물에 포함되는 모노머는 환형 고리를 가지며 이중 결합을 갖는 것을 특징으로 한다. 이와 같은 구조적 특징에 의하여 광경화성 접착제의 경화시 체적 수축의 변화가 적은 효과가 나타난다.
본 발명에 따른 광경화형 접착제 조성물용 모노머는 상기한 바와 같이 환형 고리 및 이중 결합을 포함하는 것이라면 특별히 제한하지 아니하나, 보다 구체적으로는 테트라하이드로 퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 (메트)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨란-3-일 (메트)아크릴레이트, 퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, isobornyl ethoxy (meth)acrylate, 2-phenylethyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl ether (meth)acrylate, Ethylene glycol dicyclopentenyl ether (meth)acrylate 등으로 구성된 그룹에서 선택된 어느 하나 또는 2 이상의 모노머를 포함할 수 있다.
바람직하게는 아래 화학식으로 표시되는 모노머 중 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.
또한, 보다 바람직하게는 이중 환형 고리를 갖는 디사이클로펜타닐 메타아크릴레이트(dicyclopentanyl (meth)acrylate)가 이용될 수 있다.
상기와 같은 특징을 갖는 모노머는 본 발명에 따른 광경화형 접착제 조성물에 포함되어, 광경화 시 체적 수축을 최소화하고, 조성물의 점도를 조절하여 코팅성, 접착성 등을 향상시키는 역할을 한다.
상기 모노머는 광경화형 접착제 수지 조성물 전체 중량에 대하여 20 중량% 내지 70 중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 20 중량% 내지 65중량%로 포함될 수 있다.
모노머의 함량이 광경화형 접착제 수지 조성물의 전체 중량 대비 20 중량% 미만인 경우에는 코팅이 잘 되지 않으며 경화도가 떨어지는 문제가 있고, 70 중량%를 초과하여 포함되는 경우에는 접착력이 떨어지며 형상유지가 되지 않는 문제가 있다.
(C)
광중합
개시제
본 발명에 따른 광경화형 접착제 조성물은 또한 광중합 개시제를 포함한다.
상기 광경화성 접착제 조성물에 포함되는 광중합 개시제는 특별한 제한이 없고 종래 알려져 있는 것을 이용할 수 있다.
구체적으로는 벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 4,4'디클로로벤조페논 등의 벤조페논류, 아세토페논, 디에톡시아세토페논 등의 아세톤페논류, 2-에틸안트라퀴논, t-부틸안트라퀴논 등의 안트라퀴논류 등의 그룹에서 선택된 어느 하나 또는 2 이상의 혼합에 의해 사용할 수 있으며, 보다 구체적으로는 Ciba社의 Darocur1173, Irgacure 651, Irgacure 184, Irgacure 907, Irgacure 819, Darocur TPO 등에서 선택된 어느 하나 이상인 것일 수 있다. 이때 단파장, 장파장계열의 개시제를 적절히 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 광경화형 접착제 조성물에 포함되는 광개시제의 함유율은 0.1 중량% 내지 10 중량%일 수 있으며, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 7 중량%일 수 있다. 상기 광개시제의 함유율이 0.1 중량% 미만인 경우에는 경화 시 중합도가 떨어지게 되고, 10 중량%를 초과하는 경우에는 경화도가 떨어지며 형상유지가 되지 않는 문제가 있을 수 있다.
(D) 경화 촉진제
본 발명에 따른 광경화형 접착제 조성물은 또한 경화촉진제를 포함한다.
상기 경화촉진제는 광경화형 접착제의 경화 밀도 및 경화속도를 조절하는 역할을 하는 것으로, 본 발명에 따른 광경화형 접착제 조성물은 경화촉진제로서 다관능 아크릴레이트를 포함하며, 바람직하게는 관능기가 3개 이상인 아크릴레이트를 포함시키는 것을 특징으로 한다.
구체적으로는 트리메티올프로판 트리아크릴레이트(Trimethylolpropane Triacrylate (TMPTA)), 글리세린 프로폭실레이트 트리아크릴레이트(Glycerine propoxylated Triacrylate (GPTA)), 펜타에리톨 트리아크릴레이트(Pentaerythritol Triacrylate (PETA)), 디메티올프로판트리아크릴레이트(Dimethylolpropane Tetraacrylate (DTMPTTA)), 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(Pentaerythritol Tetraacrylate (PETTA)), 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트(Dipentaerythritol Pentaacrylate (DPPA)), 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(Dipentaerythritol Hexaacrylate (DPHA)), 덴드리틱 아크릴레이트(Dendritic acrylate)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있으며, 보다 바람직하게는 덴드리틱 아크릴레이트(Dendritic acrylate)를 사용할 수 있다.
상기 덴드리틱 아크릴레이트(Dendritic acrylate)는 같은 관능기를 가지는 다관능 아크릴레이트(일반적으로 25℃에서 10,000cps이상)보다 점도가 매우 낮아(25℃에서 500cps이상) 접착제 조성에서 유변물성을 조절하기 쉬워 제품의 코팅 특성을 향상시키는 효과가 있고, 이를 포함하는 광경화형 접착제 조성물의 경화 속도를 촉진하는 효과가 우수하다.
본 발명에 따른 광경화형 접착제 조성물에 포함되는 상기 경화촉진제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%일 수 있으며, 바람직하게는 1 중량% 내지 10 중량%일 수 있다. 상기 광개시제의 함유율이 0.1 중량% 미만인 경우에는 경화 시 중합도가 떨어지게 되고, 20 중량%를 초과하는 경우에는 코팅층의 경도가 증가하여 균열 등이 발생할 수 있는 문제가 있을 수 있다.
(E) 기타 첨가제
본 발명에 따른 광경화형 접착제 조성물은 기타 다양한 첨가제를 포함할 수도 있으며, 용도에 따라 소포제, 습윤제, 분산제, 유변 첨가제와 같은 재료를 포함할 수 있다. 이들 첨가제를 포함하는 경우 그 함량은 광경화형 접착제 조성물의 총량 대비 0.5 중량% 내지 10 중량% 의 범위에서 포함됨이 바람직하다.
상기와 같은 조성을 갖는 본 발명의 광경화성 접착제 조성물은 상기 조성물을 혼합하여 상온에서 스터러(stirrer) 또는 페이스트 믹서(paste mixer)를 이용하여 혼합할 수 있으며, 이와 같은 혼합방법은 특별히 한정되지 않고 공지의 방법을 이용할 수 있는바, 본 발명에서는 상세한 설명을 생략하도록 한다.
한편, 상기와 같은 조성을 갖는 광경화성 접착제 조성물은, 자외선 등의 광조사에 의해 신속하게 경화된다. 예컨대, 본 발명의 접착제 조성물을 유리판이나 플라스틱기판 기판에 도포하고, 동종 혹은 이종의 기재를 적층하여 자외선 조사한 경우, 조성물의 배합 조건에 따라 수 초에서 수 분 이내에 경화되어, 이들의 접착을 유도할 수 있다. 따라서, 본 발명의 접착제 조성물은, 여러 가지의 피접착물, 특히, 280㎚~380㎚ 영역의 모든 파장에서의 에너지선의 투과율이 0.01%~20%인 기재에 도포한 후의 광조사에 의해 접착력을 갖게 되는 접착재료로 유용한 것이 된다.
바람직하게는 365nm의 에너지선을 3~30초 동안 조사하여 행하는 것이 바람직하다.
특히, 이러한 본 발명의 광경화 접착방법은 접착온도를 40℃ 이하로 할 수 있기 때문에, 열에 민감한 기재뿐만 아니라 플라스틱 액정디스플레이 등에 사용되는 플라스틱 기판과 임의의 회로기판의 대치하는 전극간을 양호하게 접속할 수 있고, 유리와 유리 등의 매우 강직한 구조물에 대한 접착에서 충분한 내충격 강도를 보임으로서 구조용 접착제로서 유용하다. 본 발명은, 상기 광경화성 접착 조성물을 이용한 접착구조체도 포함한다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
<
실시예
>
바인더 수지로서 아래 화학식 1로 표시되는 아크릴 공중합체를 60 중량% 포함하고, 접착제용 모노머로서 디사이클로펜타닐 메타아크릴레이트(dicyclopentanyl (meth)acrylate) 30 중량%, 경화촉진제로 덴드리틱 아크릴레이트 3 중량% 기타 첨가제로 소포제, 분산제를 2 중량%를 50℃에서 1 시간 동안 교반하면서 용해한 다음, 광중합 개시제로 Ciba社의 Irgacure 651 5 중량%를 첨가하여 광경화형 접착제 조성물을 제조하였다..
화학식 1
<
비교예
>
바인더 수지로서 아래 화학식 2로 표시되는 아크릴 공중합체를 60 중량% 포함하고, 접착제용 모노머로서 디사이클로펜타닐 메타아크릴레이트(dicyclopentanyl (meth)acrylate) 30 중량%, 경화촉진제로 덴드리틱 아크릴레이트 3 중량% 기타 첨가제로 소포제, 분산제를 2 중량%를 50℃에서 1 시간 동안 교반하면서 용해한 다음, 광중합 개시제로 Ciba社의 Irgacure 651 5 중량%를 첨가하여 광경화형 접착제 조성물을 제조하였다.
[화학식 2]
[측정항목 및 측정방법]
(1) 접착 정도
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각 조성물을 각각 PET, PC, PMMA로 이루어진 기재의 접착면에 상기 수지를 도포두께가 약 20 micron이 되도록 도포하고, 그 도포면에 다른쪽의 상기 각각 기재의 접착면을 밀착시켜 고압 수은램프(80w/cm)를 가진 경화장치로 경화시켜(365nm의 에너지선을 30초 동안) 각 기재를 접착하여 접착 구조체를 제조하였다.
접착 구조체를 상온에서 24시간 안정화한 후에, 만능인장시험기를 이용한 ASTM D-33359 방법에 따라 cross-cut tape test(ASTM D3359)를 실시하여 상기 광경화성 접착제 조성물의 코팅층과 상기 각각의 기재들과의 접착 정도를 관찰하였으며, 그 결과를 표 1에 나타낸다.
(2) 외형 변형 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각 조성물을 PET 기재 접착면에 도포두께가 약 20 micron이 되도록 도포하고 상온에서 24시간 안정화한 후에, 상기 조성물이 도포된 PET 기재의 네 방향 모서리 부분의 휨 정도를 측정하였으며, 그 결과는 표 2에 나타내었다.
| PET film | PC film | PMMA plate | |
| 실시예 | 100% | 100% | 100% |
| 비교예 | 70% | 65% | 70% |
| PET film | |
| 실시예(4모서리) | 2mm / 2mm / 1mm / 2mm |
| 비교예(4모서리) | 2mm / 2mm / 3mm / 2mm |
표 1로부터, 본 발명의 실시예에 따른 접착제 조성물의 반응률이 높아지고, 접착력 또한 종래 접착제 조성물에 비해 현저히 우수하며, 기재의 종류에 관계없이 접착력이 상당히 우수함을 알 수 있다.
또한, 표 2로부터 본 발명의 실시예에 따른 접착제 조성물의 경우, 대체로 종래 접착제 조성물에 비해 코팅에 의하여 기재를 변형시키는 정도가 감소됨을 확인할 수 있었다.
Claims (15)
- 바인더(A), 접착제용 모노머(B), 광중합 개시제(C) 및 경화촉진제(D)를 포함하는 광경화형 접착제 조성물로서,
상기 바인더는 아크릴계 점착성 바인더로서 산성기, 환형 고리 구조의 관능기, 하이드록시기, 지방족 아크릴레이트, 이소시아네이트기로 이루어진 그룹에서 선택된 관능기를 적어도 2종 이상 포함하는 아크릴계 점착성 공중합체인 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 바인더는 아크릴 모노머를 주 모노머로 하고 상기 그룹에서 선택된 관능기를 적어도 2종 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 아크릴 모노머는 2-에틸헥실메타크릴레이트, 이소 옥틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, iso-부틸아크릴레이트 및 옥타데실메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 바인더는 아래 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서 a는 0.05 내지 0.5몰 b는 0.02 내지 2몰, C는 0.1 내지 2몰, D는 0.1 내지 3몰, e는 0.07 내지 1몰 인 정수이다.
- 제1항에 있어서, 상기 바인더는 광경화형 접착제 수지 조성물 전체 중량에 대하여 16 중량% 내지 65 중량%로 포함되는 것을 특징으로 광경화형 접착제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 접착제용 모노머(B)는 환형 고리를 가지며 이중 결합을 갖는 모노머인 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 접착제용 모노머(B)는 테트라하이드로 퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 (메트)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메트)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼퓨란-3-일 (메트)아크릴레이트, 퍼퓨릴 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 에톡시 메타아크릴레이트(isobornyl ethoxy (meth)acrylate), 2-페닐에틸 메타아크릴레이트(2-phenylethyl (meth)acrylate), 디사이클로 펜타닐 메타아크릴레이트(dicyclopentanyl (meth)acrylate), 디사이클로펜타닐 에테르 메타아크릴레이트(dicyclopentenyl ether (meth)acrylate), 에틸렌 글리콜 디사이클로펜타닐 에테르 메타아크릴레이트(Ethylene glycol dicyclopentenyl ether (meth)acrylate)로 구성된 그룹에서 선택된 어느 하나 또는 2 이상의 모노머인 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 접착제용 모노머(B)는 하기 화학식으로 표시되는 모노머들 중에서 선택된 어느 하나 또는 2 이상의 모노머인 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 접착제용 모노머(B)는 광경화형 접착제 수지 조성물 전체 중량에 대하여 20 중량% 내지 70 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 경화촉진제(D)는 관능기가 3개 이상인 아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 관능기가 3개 이상인 아크릴레이는 트리메티올프로판 트리아크릴레이트(Trimethylolpropane Triacrylate (TMPTA)), 글리세린 프로폭실레이트 트리아크릴레이트(Glycerine propoxylated Triacrylate (GPTA)), 펜타에리톨 트리아크릴레이트(Pentaerythritol Triacrylate (PETA)), 디메티올프로판트리아크릴레이트(Dimethylolpropane Tetraacrylate (DTMPTTA)), 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(Pentaerythritol Tetraacrylate (PETTA)), 디펜타에리스리톨 펜타아크릴레이트(Dipentaerythritol Pentaacrylate (DPPA)), 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트(Dipentaerythritol Hexaacrylate (DPHA)), 덴드리틱 아크릴레이트(Dendritic acrylate)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 경화촉진제(D)는 광경화형 접착제 조성물 총량 대비 0.1 중량% 내지 20 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 광중합 개시제(C)는 벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 4,4'디클로로벤조페논 등의 벤조페논류, 아세토페논, 디에톡시아세토페논 등의 아세톤페논류, 2-에틸안트라퀴논, t-부틸안트라퀴논 등의 안트라퀴논류 등의 그룹에서 선택된 어느 하나 또는 2 이상의 혼합인 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 광중합 개시제(C)는 광경화형 접착제 조성물 총량 대비 0.1 중량% 내지 10 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 광경화형 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 광경화형 접착제 조성물 및 기재를 포함하는 접착 구조체.
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