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KR20110066227A - 트리아졸 및 이미다졸 화합물, 그의 용도 및 그를 포함하는 조성물 - Google Patents

트리아졸 및 이미다졸 화합물, 그의 용도 및 그를 포함하는 조성물 Download PDF

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KR20110066227A
KR20110066227A KR1020117010435A KR20117010435A KR20110066227A KR 20110066227 A KR20110066227 A KR 20110066227A KR 1020117010435 A KR1020117010435 A KR 1020117010435A KR 20117010435 A KR20117010435 A KR 20117010435A KR 20110066227 A KR20110066227 A KR 20110066227A
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KR
South Korea
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alkyl
compound
compounds
row
case
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KR1020117010435A
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English (en)
Inventor
요헨 디츠
토마스 그로테
에곤 하덴
베른트 뮐러
얀 클라스 로만
옌스 렌너
사라 울름슈나이더
알리스 글래틀리
마리안나 프레토우
바실리오스 그라메노스
Original Assignee
바스프 에스이
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 및 그의 농업상 허용되는 염에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00068

상기 식에서, 변수는 청구항 및 상세한 설명에 제시된 의미를 갖는다.

Description

트리아졸 및 이미다졸 화합물, 그의 용도 및 그를 포함하는 조성물 {TRIAZOLE AND IMIDAZOLE COMPOUNDS, USE THEREOF AND AGENTS CONTAINING THEM}
본 발명은 하기 화학식 I의 트리아졸 및 이미다졸 화합물 및 그의 농업상 허용되는 염에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure pct00001
상기 식에서, 변수는 하기의 의미를 갖는다:
X는 CH 또는 N이고,
Y는 O 또는 R1에 대한 단일 결합이고,
Z는 포화 또는 부분 불포화 탄화수소 쇄이고, 이는 2 내지 10개의 탄소 원자를 가지며, 이는, 부분 불포화인 경우, 1 내지 3개의 이중 결합 또는 1 또는 2개의 삼중 결합을 포함하고, 여기서 Z는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 RZ를 포함할 수 있고, 여기서 RZ는 하기와 같이 정의되고,
RZ는 할로겐, 시아노, 니트로, 시아네이토 (OCN), C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬술포닐옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 페녹시, 페닐, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 헤테로아릴, 헤테로시클릴이고, 여기서 상기 언급된 기에서 헤테로아릴은 방향족 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 헤테로시클릴은 포화 또는 부분 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 그 각각은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하거나, 또는 NA3A4이고, 여기서 A3, A4는 하기와 같이 정의되고, 여기서 동일한 탄소 원자에 부착된 2개의 라디칼 Rz는, 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, 또한 C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐 또는 O, S 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 갖는 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 여기서 시클로알킬, 시클로알케닐 및 헤테로사이클은 비치환되거나 또는 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 L 기에 의해 치환되고,
R1은 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐이고, 여기서 상기 언급된 기는 비치환되거나 또는 할로겐, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐 및 C3-C8-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 함유할 수 있고; 아릴, 아릴-C1-C10-알킬, 아릴-C2-C10-알케닐, 아릴-C2-C10-알키닐, 아릴옥시-C1-C10-알킬, 아릴옥시-C2-C10-알케닐, 아릴옥시-C2-C10-알키닐, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 헤테로아릴-C1-C10-알킬, 헤테로아릴-C2-C10-알케닐, 헤테로아릴-C2-C10-알키닐, 헤테로아릴옥시-C1-C10-알킬, 헤테로아릴옥시-C2-C10-알케닐, 헤테로아릴옥시-C2-C10-알키닐, 헤테로시클릴-C1-C10-알킬, 헤테로시클릴-C2-C10-알케닐, 헤테로시클릴-C2-C10-알키닐, 헤테로시클릴옥시-C1-C10-알킬, 헤테로시클릴옥시-C2-C10-알케닐, 헤테로시클릴옥시-C2-C10-알키닐이고, 여기서 상기 언급된 기에서 아릴은 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 아릴이고, 이는 각 경우에 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유하고, 여기서 상기 언급된 기에서 헤테로아릴은 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 방향족 헤테로사이클이고, 헤테로시클릴은 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클이고, 여기서 헤테로사이클은 각 경우에 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하고, 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유하고, 여기서 L은 하기와 같이 정의되고,
L은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 시아네이토 (OCN), C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬술포닐옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, 히드록시이미노-C1-C8-알킬, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, C1-C8-알콕시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐옥시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알키닐옥시미노-C1-C8-알킬, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, 페녹시, 페닐, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 헤테로아릴, 헤테로시클릴이고, 여기서 상기 언급된 기에서 헤테로아릴은 방향족 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 헤테로시클릴은 포화 또는 부분 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 그 각각은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하고, 여기서 n, A1, A2, A3, A4는 하기와 같이 정의되고,
n은 0, 1 또는 2이고,
A1은 수소, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 페닐, 페닐아미노 또는 페닐-C1-C8-알킬아미노이고,
A2는 A1에 대해 언급된 기 중 하나이거나 또는 C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시 또는 C3-C8-할로시클로알콕시이고,
A3, A4는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 또는 C3-C8-할로시클로알케닐, 페닐 또는 헤테로사이클 내에 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고,
L의 라디칼 정의 중 지방족 및/또는 지환족 및/또는 방향족 기는 그의 일부로서 1, 2, 3 또는 4개의 동일 또는 상이한 RL 기를 함유할 수 있고,
RL은 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알콕시카르보닐, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노이고,
R2는 수소, F, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐이고,
R3은 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐, 카르복실, 포르밀, Si(A5A6A7), C(O)RΠ, C(O)ORΠ, C(S)ORΠ, C(O)SRΠ, C(S)SRΠ, C(NRA)SRΠ, C(S)RΠ, C(NRΠ)N-NA3A4, C(NRΠ)RA, C(NRΠ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 또는 S(=O)nA1이고, 여기서
RΠ는 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 또는 페닐이고,
RA는 수소, C2-알케닐, C2-알키닐 또는 RΠ에 대해 언급된 기 중 하나이고,
A5, A6, A7은 서로 독립적으로 C1-C10-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 또는 페닐이고,
여기서 RΠ, RA, A5, A6 및 A7은, 달리 나타내지 않는 한, 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 상기 정의된 바와 같은, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 L에 의해 치환되고,
R4는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐이고,
R2, R3, R4는, 달리 나타내지 않는 한, 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 상기 정의된 바와 같은, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 L에 의해 치환되고,
D는
- S-R10
(여기서,
R10은 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C(=O)R11, C(=S)R11, SO2R12 또는 CN이고, 여기서
R11은 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시 또는 NA3A4이고,
R12는 C1-C8-알킬, 페닐-C1-C8-알킬 또는 페닐이고, 여기서 페닐기는 각 경우에 비치환되거나 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 기에 의해 치환됨),
- 하기 DI 기
Figure pct00002
(상기 식에서, 변수는 상기 정의된 바와 같음),
- 하기 DII 기
Figure pct00003
(상기 식에서, #은 아졸릴 고리에 대한 부착 지점을 나타내고, Q, R13 및 R14는 하기와 같이 정의되고,
Q는 O 또는 S이고,
R13, R14는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알콕시-C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬티오, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페녹시, 페닐티오, 페닐-C1-C4-알콕시 또는 NR15R16이고, 여기서 R15는 H 또는 C1-C8-알킬이고, R16은 C1-C8-알킬, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐이거나 또는 R15 및 R16은 함께 4 또는 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 쇄이거나, 화학식 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-NR17-CH2-CH2-의 라디칼 (여기서, R17은 수소 또는 C1-C4-알킬임)을 형성하고; 여기서 상기 언급된 라디칼의 방향족 기는 각 경우에 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 기에 의해 치환됨)
또는
- SM 기
(여기서, M은 하기와 같이 정의되고,
M은 알칼리 금속 양이온, 등가의 알칼리 토금속 양이온, 등가의 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온 또는 하기 화학식 E의 암모늄 양이온이고,
<화학식 E>
Figure pct00004
상기 식에서,
E1 및 E2는 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
E3 및 E4는 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, 벤질 또는 페닐이고, 여기서 페닐기는 각 경우에 비치환되거나 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 기에 의해 치환됨)
이다.
화학식 I의 화합물은 하기 화학식 Ia의 "티올" 형태로 또는 하기 화학식 Ib의 "티오노" 형태로 존재할 수 있다.
<화학식 Ia>
Figure pct00005
<화학식 Ib>
Figure pct00006
상기 식에서, D*는
- R10 (여기서 R10은 상기 정의된 의미를 가짐),
- DII* 기
Figure pct00007
(상기 식에서, #은 화학식 Ia 내 황 원자 또는 화학식 Ib 내 아졸릴 고리에 대한 부착 지점이고, Q, R13 및 R14는 상기 정의된 의미를 가짐), 또는
- M 기 (여기서 M은 상기 정의된 의미를 가짐)이고,
다른 치환기는 상기 정의된 의미를 갖는다.
그러나, 단순화를 위하여, 각 경우에 일반적으로 두 형태 중 하나, 통상 "티올" 형태를 나타내었다.
본 발명은 또한 화합물 I의 제조, 화합물 I의 제조를 위한 중간체 및 그의 제조, 및 또한 식물병원성 진균의 방제를 위한 본 발명에 따른 화합물의 용도, 및 그를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
트리아졸 화합물은 WO97/44331, WO97/44332, WO97/41107, WO97/42178 및 WO96/39395에 공지되어 있다.
그러나, 종래 기술에 공지된 화합물의 살진균 작용은, 특히 낮은 적용률에서, 때때로 불만족스럽다. 따라서, 본 발명은 개선된 특성, 예컨대 개선된 살진균 작용 및/또는 더 나은 독성 특성을 바람직하게 갖는 신규 화합물을 제공하는 것을 목적으로 하였다. 놀랍게도, 이러한 목적은 본원에 기술된 화학식 I의 화합물로 성취되었다.
화합물 I은 그의 질소 원자의 염기성 특성으로 인하여 무기 또는 유기 산 또는 금속 이온과 염 또는 부가물을 형성할 수 있다. 이는 또한 화합물 I의 본원에 기술된 전구체의 대부분에 적용되며, 그의 염 및 부가물이 또한 본 발명에 의해 제공된다.
무기 산의 예는 할로겐화수소산, 예컨대 불화수소, 염화수소, 브롬화수소 및 요오드화수소, 탄산, 황산, 인산 및 질산이다.
적합한 유기 산은, 예를 들어, 포름산 및 알칸산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술폰산기를 함유하는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸), 알킬포스폰산 (1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2개의 인산 라디칼을 함유할 수 있는 방향족 라디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸)이며, 여기서 알킬 또는 아릴 라디칼은 추가의 치환기, 예를 들어, p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등을 가질 수 있다.
적합한 금속 이온은 특히 제2 주족의 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘, 제3 및 제4 주족의 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납 및 또한 1 내지 8 전이족의 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등의 이온이다. 제4 주기의 전이족의 원소의 금속이온이 특히 바람직하다. 금속은, 나타낼 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 I은 당업계에 그 자체로 공지된 방법과 유사하게 서로 다른 경로로 제조할 수 있다 (예를 들어, 서두에 인용된 종래 기술 참조). 본 발명에 따른 화합물은, 예를 들어, 하기 반응식에 제시된 합성에 따라 제조할 수 있다.
유리하게는, 본 발명에 따른 화합물은 화학식 II의 화합물로부터 제조될 수 있다.
<화학식 II>
Figure pct00008
상기 식에서, 변수는 강염기 및 황 분말과의 반응에 의해, 본원에 기재된 바와 같이 정의된다. 그 결과, D가 SH인 화학식 I의 화합물 (화합물 I-1)이 제공된다.
Figure pct00009
적합한 염기는 이러한 반응에 적합한, 당업자에게 공지된 모든 염기이다. 강한 알칼리 금속 염기, 예를 들어, n-부틸리튬, 리튬 디이소프로필아미드, 수소화나트륨, 나트륨 아미드 또는 칼륨 tert-부톡시드를 사용하는 것이 바람직하다. 첨가제, 예를 들어, 테트라메틸에틸렌디아미드 (TMEDA)의 존재 하에 반응을 수행하는 것이 바람직할 수 있다.
적합한 용매는 이러한 반응에 통상적인 모든 불활성 유기 용매이며, 여기서 바람직하게는 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산, 디에틸 에테르 및 1,2-디메톡시에탄 또는 액체 암모니아 또는 강한 극성 용매, 예컨대 디메틸 술폭시드를 사용할 수 있다.
황은 바람직하게는 분말로서 사용된다. 가수분해를 위하여, 필요시 유기 또는 무기 산, 예를 들어, 아세트산, 묽은 황산 또는 묽은 염산의 존재 하에, 물을 사용한다.
반응 온도는 바람직하게는 -70℃ 내지 +20℃, 특히 -70℃ 내지 0℃이다. 반응을 일반적으로 대기압 하에 수행한다.
화학식 II의 화합물의 몰 당 일반적으로, 1 내지 3 당량, 바람직하게는 1 내지 2.5 당량의 강염기 및 이후 등가량의 또는 과량의 황을 사용한다. 반응을 보호 기체의 분위기 하에, 예를 들어, 질소 또는 아르곤 하에 수행할 수 있다. 후처리는 당업자에게 일반적으로 공지된 과정에 따라 수행한다. 통상, 반응 혼합물을 적합한 유기 용매로 추출하고, 잔류물을, 적절한 경우, 재결정화 및/또는 크로마토그래피로 정제한다.
강염기, 예컨대 부틸리튬을 사용하지 않은 채, 황, 바람직하게는 황 분말과의 직접 반응에 의해 화합물 I을 제조하는 것 또한 가능하다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 디술피드 또는 디티오시아네이트와의 반응에 의해, 화학식 II의 화합물로부터 유리하게 제조될 수 있다 (상기 참조).
Figure pct00010
상기 식에서, 변수는 본원에 기재된 바와 같고, R은 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐 또는 CN일 수 있다.
적합한 염기는 이러한 반응에 적합한, 당업자에게 공지된 모든 염기이다. 강한 알칼리 금속 염기, 예를 들어, n-부틸리튬, 리튬 디이소프로필아미드, 수소화나트륨, 나트륨 아미드 또는 칼륨 tert-부톡시드를 사용하는 것이 바람직하다. 첨가제, 예를 들어, 테트라메틸에틸렌디아민 (TMEDA)의 존재 하에 반응을 수행하는 것이 바람직할 수 있다.
디술피드는 시중에서 구입할 수도 있고, 또는 공지된 제조 방법에 의해 합성할 수 있다. 특정한 디술피드는 디티오시아네이트 NC-S-S-CN이다.
그와 같은 반응을 위한 적합한 용매는 완전히 통상의 불활성 유기 용매이고 바람직하게는 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란, 디옥산, 디에틸 에테르와 1,2-디메톡시에탄 또는 액체 암모니아 또는 강한 극성 용매, 예컨대 디메틸 술폭시드를 이용하는 것이 바람직하다.
반응 온도는 바람직하게는 -70℃ 내지 +20℃, 특히 -70℃ 내지 0℃이다. 반응을 일반적으로 대기압 하에 수행한다.
화학식 II의 화합물의 몰 당 일반적으로, 1 내지 3 당량, 바람직하게는 1 내지 2.5 당량의 강염기 및 이후 등가량의 또는 과량의 디술피드를 사용한다. 반응을 보호 기체의 분위기 하에, 예를 들어, 질소 또는 아르곤 하에 수행할 수 있다. 후처리는 당업자에게 일반적으로 공지된 과정에 따라 수행한다. 통상, 반응 혼합물을 적합한 유기 용매로 추출하고, 잔류물을, 적절한 경우, 재결정화 및/또는 크로마토그래피로 정제한다.
화합물 I-1 및 R-X (여기서 R은 본원의 다른 곳에서에 정의된 바와 같고, X는 이탈기, 예를 들어, 할로겐, 예컨대 Cl, Br 또는 I, 또는 트리플루오로-C1-C6-알킬술포네이트임)의 추가의 반응에 의해, 본 발명에 따른 다양한 화학식 I의 화합물을 제조하는 것이 가능하다. D = SR인 화합물 (여기서 R= C1-C6-알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸)의 제조를 위하여, 화합물 I-1을 상응하는 알킬 할라이드와 반응시킨다 (또한 WO 96/38440 참조).
D가 S-C(=O)NA3A4인 화학식 I의 화합물은 WO 99/21853에서 기술된 과정과 유사하게 합성될 수 있다.
D가 DII 기인 화학식 I의 화합물은 WO 99/05149에서 기술된 과정과 유사하게 합성될 수 있다.
D가 S-SO2R4인 화학식 I의 화합물은 WO 97/44332에서 기술된 과정과 유사하게 합성될 수 있다.
D가 S-CN인 화학식 I의 화합물은 WO 99/44331에서 기술된 과정과 유사하게 합성될 수 있다.
D가 DI 기인 화학식 I의 화합물은 WO 97/43269에서 기술된 과정과 유사하게 합성될 수 있다.
D가 S-C(=O)R3 기인 화학식 I의 화합물 (여기서 R3= C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시 또는 C1-C8-할로알콕시임)은 WO 97/42178에서 기술된 과정과 유사하게 합성될 수 있다.
D가 SM 기인 화학식 I의 화합물은 WO 97/41107에서 기술된 과정과 유사하게 합성될 수 있다.
화학식 II의 화합물과 그의 제조는 유럽 특허 출원 (및/또는 국제 특허 출원) 08163956.9 (PCT/EP2009/061370), 09155511.0 (PCT/EP2009/061368), 08163966.8 (PCT/EP2009/061373), 08163965.0 (PCT/EP2009/061511), 08163955.1 (PCT/EP2009/061372), 08164046.8 (PCT/EP2009/061308), 08164055.9 (PCT/EP2009/061313), 08164062.5 (PCT/EP2009/061512), 08164043.5 (PCT/EP2009/061230), 08164773.7 (PCT/EP2009/061693), 08164777.8 (PCT/EP2009/062129), 08164781.0 (PCT/EP2009/062130), 08164786.9 (PCT/EP2009/062122), 08164797.6 (PCT/EP2009/062123)에 기재된다.
유형
Figure pct00011
의 화합물은 08163956.9 (PCT/EP2009/061370), 09155511.0 (PCT/EP2009/061368), 08163966.8 (PCT/EP2009/061373), 08163955.1 (PCT/EP2009/061372), 08164046.8 (PCT/EP2009/061308), 08164055.9 (PCT/EP2009/061313) 및 08164062.5 (PCT/EP2009/061512)에 기재되어 있으며, 여기서 앞의 네 개의 출원에서, Y는 O이고, X는 N이고, Z는 -(CH2)p-이고, 여기서 p=2, 4, 5 또는 6, 또는 3이다. 08164046.8 (PCT/EP2009/061308) 및 08164055.9 (PCT/EP2009/061313)에서, X는 N 또는 CH이고, Z는 1 내지 3개의 이중 결합을 갖는 탄화수소 쇄이고, 이는 비치환되거나 (첫번째 출원) 또는 치환된다. 08164062.5 (PCT/EP2009/061512)에서, Y는 O이고, X는 N 또는 CH이고, Z는 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 탄화수소 쇄이다. 08163965.0 (PCT/EP2009/061511)은 Z가 -(CH2)p인 출원의 상응하는 이미다졸을 개시한다.
R1은 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐이고, 여기서 상기 언급된 기는 비치환되거나, 또는 할로겐, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐 및 페닐로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 함유할 수 있고, 여기서 페닐은 그의 일부가 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 독립적으로 선택된 치환기 L; 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 독립적으로 선택된 치환기 L을 함유하는 6- 내지 10-원 아릴에 의해 치환되고, 여기서 L은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 시아네이토 (OCN), C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬술포닐옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, 히드록시이미노-C1-C8-알킬, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, C1-C8-알콕시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐옥시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알키닐옥시미노-C1-C8-알킬, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, 페녹시, 페닐, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 헤테로아릴, 헤테로시클릴이고, 여기서 상기 언급된 기에서 헤테로아릴은 방향족 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 헤테로시클릴은 포화 또는 부분 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 그 각각은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하고, 여기서 n, A1, A2, A3, A4는 하기 정의된 바와 같다: n은 0, 1 또는 2이고, A1은 수소, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 페닐, 페닐아미노 또는 페닐-C1-C8-알킬아미노이고, A2는 A1로 언급된 기 중 하나 또는 C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시 또는 C3-C8-할로시클로알콕시이고, A3, A4는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 또는 C3-C8-할로시클로알케닐, 페닐 또는 헤테로사이클에 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고, L의 라디칼 정의의 지방족 및/또는 지환족 및/또는 방향족 기는 그의 일부가 치환될 수 있다.
R2는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐이고,
R3은 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐, 카르복실, 포르밀, Si(A5A6A7), C(O)RΠ, C(O)ORΠ, C(S)ORΠ, C(O)SRΠ, C(S)SRΠ, C(NRA)SRΠ, C(S)RΠ, C(NRΠ)N-NA3A4, C(NRΠ)RA, C(NRΠ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 또는 S(=O)nA1이고, 여기서 RΠ는 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 또는 페닐이고, RA는 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 또는 페닐이고, A5, A6, A7은 서로 독립적으로 C1-C10-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 또는 페닐이고, 여기서 RΠ, RA, A5, A6 및 A7은, 달리 나타내지 않는 한, 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 상기 정의된 바와 같은, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 L에 의해 치환되고, R4는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐이고, R2, R3 및 R4는 그의 일부가 치환될 수 있다.
출원 08164773.7 (PCT/EP2009/061693), 08164777.8 (PCT/EP2009/062129), 08164781.0 (PCT/EP2009/062130) 및 08164786.9 (PCT/EP2009/062122)는 Z가 1, 2, 3 또는 4개의 치환기를 함유할 수 있는, 탄소원자 2개 (08164773.7 (PCT/EP2009/061693)), 3개 (08164777.8 (PCT/EP2009/062129)), 4개 (08164781.0 (PCT/EP2009/062130)) 또는 5 또는 6개 (08164786.9 (PCT/EP2009/062122))를 갖는 포화 탄화수소 쇄를 갖는 화합물을 개시한다. 08164797.6 (PCT/EP2009/062123)은 Z가 1 내지 3개의 이중 결합 또는 1 또는 2개의 삼중 결합을 함유하는 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 부분 불포화 탄화수소 쇄를 갖는 이미다졸 및 트리아졸을 개시하며, 여기서 Z는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 함유할 수 있다.
R1은 C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로-알케닐이고, 여기서 상기 언급된 카르보사이클은 비치환되거나 또는 할로겐, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐 및 C3-C8-할로알키닐, 또는 6- 내지 10-원 아릴 (비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 독립적으로 선택된 치환기 L을 함유함)로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 함유하고, 여기서 L은 다음과 같아서 L은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 시아네이토 (OCN), C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬술포닐옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, 히드록시이미노-C1-C8-알킬, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, C1-C8-알콕시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐옥시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알키닐옥시미노-C1-C8-알킬, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, 페녹시, 페닐, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 헤테로아릴, 헤테로시클릴이고, 여기서 상기 언급된 기에서 헤테로아릴은 방향족 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 헤테로시클릴은 포화 또는 부분 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 그 각각은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유한다.
08164781.0 (PCT/EP2009/062130)은 상응하는 이미다졸 및 트리아졸 (X=CH 또는 N)을 개시하지만, 여기서 Y는 O이거나 또는 R1에 대한 단일 결합이고, R1은 포화, 부분 불포화 또는 방향족 헤테로사이클이다.
상기 출원은 화합물 및 그의 전구체의 합성 경로를 포괄적으로 기술한다. 예를 들어, R3 및 R4가 수소인 화합물이 화합물
Figure pct00012
로부터의 케토 기의 환원에 의해 제조될 수 있다. 적절한 환원제는, 예를 들어, 보로히드라이드, 특히 나트륨 보로히드라이드, 칼륨 보로히드라이드, 테트라-n-부틸암모늄 보로히드라이드 및 다른 금속 히드라이드이다. 첨가제, 예를 들어, 루이스산을, 일반적으로 아화학량론적으로 또는 화학량론적 양으로 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 티탄 할라이드, 예컨대 티탄 테트라클로라이드, 티탄 알콕시드, 예컨대 티탄 테트라이소프로폭시드, 및 아연 할라이드 또는 주석 할라이드, 예컨대 아연 클로라이드 또는 주석 클로라이드가 특히 적절하다는 것을 발견하였다 (예를 들어, 문헌 [Chem. Ber. 121(6), 1988, 1059 ff] 참고). 기타 적절한 환원제는, 예를 들어, 알킬마그네슘 할라이드, 예컨대, 예를 들어, 이소프로필마그네슘 클로라이드 또는 tert-부틸마그네슘 클로라이드이다 (예를 들어, DE3511922, DE3437919, DE3415486, DE3600812 참고).
화학식 II의 화합물은 알킬화 반응에 의해, 예를 들어 화합물
Figure pct00013
을 화합물 R1-Y-Z-LG 및 염기 (여기서 LG는 이탈기, 예를 들어, 할로겐, 특히 Cl, Br 및 I이거나, 또는 메실레이트, 토실레이트 또는 당업자에게 공지된 또 다른 적합한 이탈기임)를 반응시킴으로써 수득될 수 있다. R1, Y 및 Z는 화학식 I에 대해 정의된 바와 같은 의미 및 바람직한 의미를 갖는다. 적합한 염기는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 히드라이드, 알칼리 금속 아미드 또는 알콕시드이다. 당업자는 유형 R1-Y-Z-LG의 화합물의 제조를 위한 과정에 친숙하다.
인용된 출원에 기재된 바와 같은 추가의 방법에 따르면, 옥시란
Figure pct00014
을 염기의 존재 하에 이미다졸 또는 트리아졸과 반응시키고, 에폭시드 개환시켜 표적 생성물을 제공함으로써 화합물 (여기서 R3 = 수소)을 수득하는 것이 가능하다. 상기 방법은, 예를 들어, EP 0 236 884에 기재되어 있다.
화합물 II로부터 본 발명에 따른 화합물 I을 제조하기 위한 추가적 별법은 화합물 II를 비양자성 극성 용매, 예를 들어, 아미드 (예컨대 디메틸포름아미드 (DMF)) 또는 N-알킬피롤리돈 (예컨대 N-옥틸피롤리돈, N-도데실피롤리돈 또는 N-메틸피롤리돈 (NMP))의 존재 하에 황과 반응시키는 것이다. 또한 WO 99/19307, WO 97/06151, WO 97/05119 및 WO 96/41804 참조.
반응은 일반적으로 140℃ 내지 160℃의 온도에서 수행한다. 반응 성분은 통상 화합물 II의 몰 당 약 6 내지 15 몰의 황이 사용되도록 하는 양으로 사용된다. 황은 일반적으로 분말의 형태로 사용된다. 반응 동안, 반응 혼합물 상에 공기를 통과시킨다.
본원에 제공된 화학식 내 기호의 정의 중 일부에서 집합적 용어를 사용하고 있으고, 이는 일반적으로 하기 치환기를 대표한다.
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드.
알킬 및 복합적 기 내 알킬 잔기, 예를 들어, 알킬아미노: 1 내지 4, 6, 8 또는 12개의 탄소 원자를 갖는 포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼, 예를 들어, C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필.
할로알킬: 상기 언급된 바와 같은 알킬로서, 상기 기 내 일부 또는 모든 수소 원자가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자로 대체된 것; 특히 C1-C2-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 또는 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일.
알케닐 및 또한 복합적 기 내 알케닐 잔기, 예컨대 알케닐옥시: 2 내지 4, 2 내지 6 또는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖고 임의의 위치에 1개의 이중 결합을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼. 본 발명에 따르면, 작은 알케닐 기, 예컨대 (C2-C4)-알케닐을 사용하는 것이 바람직할 수 있고; 한편, 더 큰 알케닐 기, 예컨대 (C5-C8)-알케닐을 사용하는 것이 바람직할 수도 있다. 알케닐 기의 예는, 예를 들어, C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐이다.
할로알케닐: 상기 정의된 바와 같은 알케닐로서 이들 기 내 일부 또는 모든 수소 원자가 할로 알킬에서 상기 정의된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 또는 브롬으로 대체된 것.
알카디에닐: 4 내지 6 또는 4 내지 8개의 탄소 원자를 갖고 임의의 위치에 2개의 이중 결합을 갖는 불포화 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼.
알키닐 및 복합적 기 내 알키닐 잔기: 2 내지 4, 2 내지 6 또는 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖고 임의의 위치에 1 또는 2개의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 기, 예를 들어, C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-1-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-1-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐.
할로알키닐: 상기 정의된 바와 같은 알키닐로서 이들 기 내 일부 또는 모든 수소 원자가 할로 알킬에서 상기 정의된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 또는 브롬으로 대체된 것.
시클로알킬 및 또한 복합적 기 내 시클로알킬 잔기: 3 내지 8, 특히 3 내지 6개의 탄소 고리원을 갖는 모노- 또는 바이시클릭 포화 탄화수소 기, 예를 들어, C3-C6-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실.
할로시클로알킬: 상기 정의된 바와 같은 시클로알킬로서 이들 기 내 일부 또는 모든 수소 원자가 할로 알킬에서 상기 정의된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 또는 브롬으로 대체된 것.
시클로알케닐: 바람직하게는 3 내지 8 또는 4 내지 6, 특히 5 내지 6개의 탄소 고리원을 갖는 모노시클릭 모노불포화 탄화수소 기, 예컨대 시클로펜텐-1-일, 시클로펜텐-3-일, 시클로헥센-1-일, 시클로헥센-3-일, 시클로헥센-4-일 등.
할로시클로알케닐: 상기 정의된 바와 같은 시클로알케닐킬로서 이들 기 내 일부 또는 모든 수소 원자가 할로 알킬에서 상기 정의된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 또는 브롬으로 대체된 것.
알콕시: 상기 정의된 바와 같은 알킬 기로서, 산소를 통해 부착되고, 바람직하게는 1 내지 8, 보다 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자를 가짐. 예는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시, 및 또한 예를 들어, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시이다.
할로알콕시: 상기 정의된 바와 같은 알콕시로서 이들 기 내 일부 또는 모든 수소 원자가 할로 알킬에서 상기 정의된 바와 같은 할로겐 원자, 특히 불소, 염소 또는 브롬으로 대체된 것. 예는 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, OC2F5, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시, 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시; 및 또한 5-플루오로펜톡시, 5-클로로펜톡시, 5-브로모펜톡시, 5-요오도펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로헥속시, 6-클로로헥속시, 6-브로모헥속시, 6-요오도헥속시 또는 도데카플루오로헥속시이다.
알킬렌: CH2 기의 2가 비분지 쇄. (C1-C6)-알킬렌이 바람직하고, (C2-C4)-알킬렌이 더 바람직하고, 또한, (C1-C3)-알킬렌 기를 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 바람직한 알킬렌 라디칼의 예는 CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 및 CH2(CH2)4CH2이다.
6- 내지 10-원 아릴: 고리 내에 6, 7, 8, 9 또는 10개의 탄소 원자를 갖는 방향족 탄화수소 사이클. 특히 페닐 또는 나프틸.
3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클
이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하며, 여기서 해당 헤테로사이클은 탄소 원자를 통해 또는, 존재하는 경우, 질소 원자를 통해 부착될 수 있다. 본 발명에 따르면, 해당 헤테로사이클이 탄소를 통해 부착되는 것이 바람직할 수 있고, 한편, 헤테로사이클이 질소를 통해 부착되는 것이 바람직할 수도 있다. 특히:
- 3- 또는 4-원 포화 헤테로사이클 (이하 또한 헤테로시클릴이라고도 칭함), 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유함.
- 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유함: 예를 들어, 모노시클릭 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 이는 탄소 고리원 이외에, 1, 2 또는 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 함유함, 예를 들어, 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일 및 또한 상응하는 -일리덴 라디칼.
- 7-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유함: 예를 들어, 7개의 고리원을 갖는 모노- 및 바이시클릭 헤테로사이클, 이는, 탄소 고리원 이외에, 1, 2 또는 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 함유함, 예를 들어, 테트라- 및 헥사히드로아제피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 3,4,5,6-테트라히드로[2H]아제핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사히드로옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디옥세피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디옥세피닐 및 상응하는 일리덴 라디칼.
5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 방향족 헤테로사이클, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유함: 특히 5- 또는 6-원 방향족 모노- 또는 바이시클릭 헤테로사이클, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유함: 해당 헤테로사이클은 탄소 원자를 통해 또는, 존재하는 경우, 질소 원자를 통해 부착될 수 있다. 본 발명에 따르면, 해당 헤테로사이클이 탄소를 통해 부착되는 것이 바람직할 수 있고, 한편, 헤테로사이클이 질소를 통해 부착되는 것이 바람직할 수도 있다. 헤테로사이클은 특히 하기와 같다.
- 5-원 헤테로아릴, 이는 1, 2, 3 또는 4개의 질소 원자 또는 1, 2 또는 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 황 또는 산소 원자를 함유하고, 여기서 헤테로아릴은 탄소를 통해 또는 질소 (존재하는 경우)를 통해 부착될 수 있다: 5-원 헤테로아릴 기는, 탄소 원자 이외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1, 2 또는 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 황 또는 산소 원자를 고리원으로서 함유할 수 있음, 예를 들어, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴 (1,2,3-; 1,2,4-트리아졸릴), 테트라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴 및 티아디아졸릴, 특히 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일 및 1,3,4-트리아졸-2-일.
- 6-원 헤테로아릴, 이는 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의, 질소 원자를 함유하고, 여기서 헤테로아릴은 탄소를 통해 또는 질소 (존재하는 경우)를 통해 부착될 수 있다: 6-원 헤테로아릴 기는 탄소 원자 이외에 1 내지 4 또는 1, 2 또는 3개의 질소 원자를 고리원으로서 함유할 수 있음, 예를 들어, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 특히 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일.
본 발명에 따른 신규 화합물은 키랄 중심을 함유하며, 일반적으로 라세미체의 형태로, 또는 에리트로 및 트레오 형태의 부분입체이성질체 혼합물로서 수득된다. 본 발명에 따른 화합물의 에리트로 및 트레오 부분입체이성질체는, 예를 들어, 이들의 서로 다른 용해도에 기초하여 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 순수한 형태로 분리 및 단리시킬 수 있다. 공지된 방법을 이용하여, 부분입체이성질체의 상기 균일한 쌍을 사용하여 균일한 거울상이성질체를 얻을 수 있다. 균일한 부분입체이성질체 또는 거울상이성질체 및 합성에서 수득되는 이들의 혼합물이 모두 항균제로서 사용하기에 적합하다. 이는 살진균 조성물에도 동반적으로 적용된다.
따라서, 본 발명은 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 및 이들의 혼합물을 모두 제공한다. 이는 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 및, 필요시, 그의 전구체에도 동반적으로 적용된다. 본 발명의 범주는, 특히 화학식 I (이는 키랄 중심을 가짐)의 본 발명에 따른 화합물의 특히 (R) 및 (S) 이성질체 및 라세미체를 포함한다. 특히 화학식 I의, 본 발명에 따른 적합한 화합물은 또한 모든 가능한 입체이성질체 (시스/트랜스 이성질체) 및 이들의 혼합물을 포함한다.
본 발명에 따른 화합물의 변수 Z에서의 임의의 이중 결합은 각 경우에 (E)- 또는 (Z)-배열일 수 있다. 본 발명은 (E)- 및 (Z)-이성질체를 둘 다 제공한다.
본 발명에 따른 화합물, 특히 화학식 I의 화합물은 생물학적 활성이 서로 상이할 수 있는 다양한 결정 변형태로 존재할 수 있다. 이들도 마찬가지로 본 발명에 의해 제공된다.
본 발명에 따른 화합물 I에서, 하기 의미의 치환기 (각 경우에 단독으로 또는 조합으로)가 특히 바람직하다.
한 실시양태에 따르면, X가 N이다 (화학식 I.A의 트리아졸 화합물).
추가 실시양태에 따르면, X가 CH이다 (화학식 I.B의 이미다졸 화합물).
본 발명의 한 실시양태에 따르면, Y가 O이다. 본 발명의 추가 실시양태에 따르면, Y가 R1과 Z 사이의 단일 결합이다.
본 발명에 따른 화합물에서, Z는 포화 또는 부분 불포화 탄화수소 쇄이고, 이는 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖고, 이는 부분 불포화인 경우 1 내지 3개의 이중 결합 또는 1 또는 2개의 삼중 결합을 포함하고, 여기서 Z는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 RZ를 포함할 수 있다.
한 실시양태에 따르면, Z는 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 포화 탄화수소 쇄이고, 여기서 Z는 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 RZ를 함유할 수 있다. 한 실시양태에 따르면, Z는 비치환된다. 추가 실시양태에 따르면, Z는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직한 것으로 정의된 바와 같은, 1개 이상의 치환기 Rz를 함유한다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, Z는 Z1 기이다.
Figure pct00015
상기 식에서, #은 부착 지점을 나타내고, n은 2, 3, 4, 5 또는 6이고, Rz1 및 Rz2는 각 경우에 수소 및 본원에 정의된 바와 같은 RZ로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다.
한 실시양태에 따르면, Z1 기에서 n이 2이다.
한 실시양태에 따르면, Z1 기에서 n이 3이다. 구체적 측면에 따르면, Y가 동시에 결합이다.
추가 실시양태에 따르면, Z1 기에서 n이 4이다. 구체적 측면에 따르면, Y가 동시에 O이다.
추가 실시양태에 따르면, Z1 기에서 n이 5이다.
추가 실시양태에 따르면, Z는 n이 3, 4 또는 5이고, Y가 R1 및 Z 사이의 단일 결합인 Z1이다.
언급된 각 실시양태의 특정 측면에서, Rz1 및 Rz2는 각각 수소 및 본원에 정의된 바와 같은 Rz로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고, 여기서 Rz는 특히 C1-C4-알킬과 C3-C6-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고/거나 Rz1 및 Rz2는 이들이 부착되어 있는 탄소와 함께 C3-C6-시클로알킬 고리를 형성한다. 추가 측면에서, Rz는 F 및 Cl로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 구체적 실시양태에서, Z1의 모든 Rz1 및 Rz2는 수소이다.
추가 실시양태에 따르면, Z는 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 함유하는 3 내지 10개, 바람직하게는 3 내지 8개, 특히 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 부분 불포화 탄화수소 쇄이고, 여기서 Z는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 RZ를 함유할 수 있다. 한 측면에 따르면, 탄화수소 쇄는 이중 결합을 갖는다. 추가 측면에 따르면, 탄화수소 쇄는 2개의 이중 결합을 갖는다. 추가 측면에 따르면, Z는 비치환된다. 추가 측면에 따르면, Z는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직한 것으로 정의된 바와 같은, 1개 이상의 치환기 Rz를 함유한다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, Z가 Z2 기이다.
Figure pct00016
상기 식에서, #은 부착 지점이고, m 및 p는 각각 0, 1 또는 2이고, 여기서 m + p는 1 이상이고, 특히 m + p는 2 이상이고, RZ1, RZ2, RZ3, RZ4, RZ5 및 RZ6은 각 경우에 수소 및 RZ로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고, 여기서 Rz는 각 경우에 본원에 정의된 바와 같거나 바람직한 것으로 정의된 바와 같다.
한 실시양태에 따르면, Z2 기에서의 m + p는 1이고, 여기서 특히 m은 0이고, p는 1이다.
추가 실시양태에 따르면, Z2 기에서의 m + p는 2이고, 여기서 특히 m은 1이고, p는 1이다. 추가 실시양태에 따르면, Z2 기에서의 m + p는 2이고, 여기서 m 또는 p는 0이다.
추가 실시양태에 따르면, Z2 기에서의 m + p는 3이고, 여기서 특히 m은 0이고, p는 3이다.
추가 실시양태에 따르면, Z2 기에서의 m + p는 3이고, 여기서 특히 m은 2이고, p는 1이다.
언급된 각 실시양태의 구체적 측면에서, Rz3 및 Rz4는 수소 및 본원에 정의된 바와 같은 Rz로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고, 여기서 Rz는 특히 C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 에틸로부터 선택된다. Rz1, Rz2, Rz5 및 Rz6은 바람직하게는 각각 수소 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고/거나 탄소 원자에서의 2개의 라디칼이 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께 C3-C6-시클로알킬 고리를 형성한다.
추가 실시양태에 따르면, RZ3은 수소이고, RZ4는 Rz로부터 선택된다. 한 측면에 따르면, RZ4는 C1-C4-알킬, 특히 메틸이다. 추가 측면에 따르면, RZ4는 할로겐, 특히 염소이다.
추가 실시양태에 따르면, RZ4는 수소이고, RZ3은 Rz로부터 선택된다. 한 측면에 따르면, RZ3은 C1-C4-알킬, 특히 메틸이다. 추가 측면에 따르면, RZ3은 할로겐, 특히 염소이다.
추가 실시양태에 따르면, RZ3 및 RZ4는 Rz로부터 독립적으로 선택된다. 한 측면에 따르면, RZ4 및 RZ5는 C1-C4-알킬, 특히 메틸이다. 추가 측면에 따르면, RZ3은 할로겐, 특히 염소이다.
한 실시양태에 따르면, RZ1, RZ2, RZ5 및 RZ6은 모두 수소이다. 추가 실시양태에 따르면, RZ1, RZ2, RZ5 및 RZ6은 수소 및 할로겐 (특히 F 및 Cl)으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고, 여기서 1개 이상의 Rz는 수소가 아니다.
Z2 기에서의 이중 결합은 (E) 또는 (Z) 배열될 수 있다. 본 발명은 (E)- 및 (Z)-이성질체의 둘 다를 제공한다. 한 실시양태에 따르면, 이중 결합이 (E)-배열된다. 추가 실시양태에 따르면, 이중 결합이 (Z)-배열된다.
추가 실시양태에 따르면, Z는 1 또는 2개의 삼중 결합을 함유하는 3 내지 10개, 바람직하게는 3 내지 8개, 특히 4 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 부분 불포화 탄화수소 쇄이고, 여기서 Z는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 RZ를 함유할 수 있다. 한 측면에 따르면, 탄화수소 쇄는 1개의 삼중 결합을 갖는다. 추가 측면에 따르면, 탄화수소 쇄는 2개의 삼중 결합을 갖는다. 추가 측면에 따르면, Z는 비치환된다. 추가의 측면에 따르면, Z는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직한 것으로 정의된 바와 같은, 1개 이상의 치환기 Rz를 갖는다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, Z는 Z3 기이다.
Figure pct00017
상기 식에서, #은 부착 지점이고, m 및 p는 각각 0, 1 또는 2이고, 여기서 m + p는 1 이상이고, 바람직하게는 m + p는 2 이상이고, RZ1, RZ2, RZ3 및 RZ4는 각 경우에 수소 및 RZ로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고, 여기서 Rz는 각 경우에 본원에 정의된 바와 같거나 바람직한 것으로 정의된 바와 같다.
한 실시양태에 따르면, Z3 기에서의 m + p는 2이고, 여기서 특히 m은 1이고, p는 1이다.
언급된 각 실시양태의 구체적 측면에서, Rz1, Rz2, Rz3 및 Rz4는 수소 및 본원에 정의된 바와 같은 Rz로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고, 여기서 Rz는 특히 C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 에틸로부터 선택된다.
Z 또는 Z1, Z2 및 Z3 기에서의 치환기(들) Rz는, 달리 나타내지 않는 한, 각 경우에 할로겐, 시아노, 니트로, 시아네이토 (OCN), C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬술포닐옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 페녹시, 페닐, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 헤테로아릴, 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 언급된 기에서 헤테로아릴은 방향족 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 헤테로시클릴은 포화 또는 부분 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 그 각각은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하거나, 또는 NA3A4이고, 여기서 동일한 탄소 원자에 부착된 2개의 라디칼 Rz는, 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, 또한 C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, 또는 O, S 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 갖는 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 여기서 시클로알킬, 시클로알케닐 및 헤테로사이클은 비치환되거나 또는 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 L 기에 의해 치환되고, 여기서 A3, A4는 하기와 같이 정의된다.
한 실시양태에 따르면, Rz는 각 경우에 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, 시아네이토 (OCN), C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬술포닐옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C6-C8-시클로알키닐, C6-C8-할로시클로알키닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시 또는 NA3A4이다.
추가 실시양태에 따르면, Rz는 각 경우에 독립적으로 Cl, F, Br, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬 또는 C3-C6-할로시클로알킬, 특히 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시 또는 시클로프로필이다.
추가 실시양태에 따르면, 1개 이상의 Rz가 할로겐, 특히 Cl 또는 F이다.
추가 실시양태에 따르면, 1개 이상의 Rz가 C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 에틸이다.
추가 실시양태에 따르면, 1개 이상의 Rz가 C1-C4-할로알킬이다.
추가 실시양태에 따르면, 동일한 탄소 원자에 부착된 2개의 라디칼 Rz가, 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, C3-C6-시클로알킬 고리를 형성한다.
본 발명에 따른 화합물에서의 R1은 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐이고, 여기서 상기 언급된 기는 비치환되거나 또는 할로겐, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐 및 C3-C8-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 함유할 수 있고, 아릴, 아릴-C1-C10-알킬, 아릴-C2-C10-알케닐, 아릴-C2-C10-알키닐, 아릴옥시-C1-C10-알킬, 아릴옥시-C2-C10-알케닐, 아릴옥시-C2-C10-알키닐, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 헤테로아릴-C1-C10-알킬, 헤테로아릴-C2-C10-알케닐, 헤테로아릴-C2-C10-알키닐, 헤테로아릴옥시-C1-C10-알킬, 헤테로아릴옥시-C2-C10-알케닐, 헤테로아릴옥시-C2-C10-알키닐, 헤테로시클릴-C1-C10-알킬, 헤테로시클릴-C2-C10-알케닐, 헤테로시클릴-C2-C10-알키닐, 헤테로시클릴옥시-C1-C10-알킬, 헤테로시클릴옥시-C2-C10-알케닐, 헤테로시클릴옥시-C2-C10-알키닐이고, 여기서 상기 언급된 기에서 아릴은 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 아릴이고, 이는 각 경우에 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유하고, 여기서 상기 언급된 기에서 헤테로아릴은 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 방향족 헤테로사이클이고, 헤테로시클릴은 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클이고, 여기서 헤테로사이클은 각 경우에 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하고, 비치환되거나 또는 본원에 정의된 바와 같은, 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유한다.
본 발명의 한 실시양태에 따르면, R1은 치환된 6- 내지 10-원 아릴, 특히 치환된 페닐이고, 이는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직한 것으로 정의된 바와 같은, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유한다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 정확히 1개의 치환기 L1을 함유하는 페닐이다. 한 측면에 따르면, L1은 F, Cl, Br, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬과 C3-C6-할로시클로알킬, 특히 F, Cl, Br, 메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸 및 메톡시메톡시로 이루어진 군으로부터 선택된다. 구체적 측면에 따르면, L1은 F, Cl과 Br로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 1개의 치환기 L1과 1개의 치환기 L2를 포함하고, 추가로 또한 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기 L을 함유할 수 있는 페닐이고, 여기서 L, L1 및 L2는 L과 같이 정의된다 (하기 참조). 한 측면에 따르면, L1 및 L2는 각각 Cl, F, Br, 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시와 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고, 임의로 존재하는 추가의 1, 2 또는 3개의 치환기 L이 본원에 정의된 바와 같거나 바람직한 것으로 정의된 바와 같은 L로부터 서로 독립적으로 선택된다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 Cl이며 또한 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 L을 추가로 함유할 수 있는 치환기 L1을 함유할 수 있는 페닐이고, 여기서 라디칼 L은 각 경우에 독립적으로 본원에 정의된 바와 같다. 한 측면에 따르면, 페닐기는 Cl에 의해 2-위치에 치환된다. 추가 측면에 따르면, 이 실시양태의 페닐기는 Cl에 의해 3-위치에 치환된다. 추가의 측면에 따르면, 이 실시양태의 페닐기는 Cl에 의해 4-위치에 치환된다.
추가 측면에 따르면, 페닐기는 Cl에 의치 치환되고, 정확히 1개의 추가의 치환기 L2를 함유한다. 한 측면에 따르면, 페닐기가 2,3-이치환된다. 추가 측면에 따르면, 페닐기가 2,4-이치환된다. 또 다른 측면에 따르면, 페닐기가 2,5-이치환된다. 또 다른 측면에 따르면, 페닐기가 2,6-이치환된다.
추가 측면에 따르면, 페닐기가 Cl에 의해 치환되고, 정확히 2개의 추가의 치환기, L2 및 L3을 함유한다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 F이고 또한 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 L을 추가로 함유할 수 있는 치환기 L1을 함유할 수 있는 페닐이고, 여기서 라디칼 L은 각 경우에 독립적으로 본원에 정의된 바와 같다. 한 측면에 따르면, 페닐기는 2-위치에서 F에 의해 치환된다. 추가 측면에 따르면, 이 실시양태의 페닐기는 3-위치에서 F에 의해 치환된다. 또 다른 측면에 따르면, 이 실시양태의 페닐기는 4-위치에서 F에 의해 치환된다.
추가 측면에 따르면, 페닐기가 F에 의해 치환되고, 정확히 1개의 추가의 치환기 L2를 함유한다. 한 측면에 따르면, 페닐기가 2,3-이치환된다. 추가 측면에 따르면, 페닐기가 2,4-이치환된다. 또 다른 측면에 따르면, 페닐기가 2,5-이치환된다. 또 다른 측면에 따르면, 페닐기가 2,6-이치환된다. 여기서, F는 각 경우에 바람직하게는 2-위치에 위치한다. 또한 바람직하게는, 제2 치환기 L2가 F, Cl, Br, 메틸 및 메톡시로 이루어진 군으로부터 선택된다. 구체적 실시양태에 따르면, 페닐기가 2,3-, 2,4-, 2,5- 또는 2,6-디플루오로-치환된다. 추가의 구체적 실시양태에 따르면, 페닐기가 2-플루오로-3-클로로-, 2-플루오로-4-클로로-, 2-플루오로-5-클로로- 또는 2-플루오로-6-클로로-치환된다.
추가 측면에 따르면, 페닐기는 F에 의해 치환되고, 정확히 2개의 추가의 치환기, L2 및 L3을 함유한다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 메틸이고, 추가로 또한 1, 2, 3 또는 4개의 독립적으로 선택된 치환기 L인 치환기 L1을 함유할 수 있는 페닐이고, 여기서 L은 각 경우에 독립적으로 본원에 정의된 바와 같다. 한 측면에 따르면, 페닐기가 2-위치에서 메틸에 의해 치환된다. 추가 측면에 따르면, 이 실시양태의 페닐기가 3-위치에서 메틸에 의해 치환된다. 추가적 측면에 따르면, 이 실시양태의 페닐기는 메틸에 의해 4-위치에서 치환된다.
추가 측면에 따르면, 페닐기가 메틸 (=L1)에 의해 치환되고, 정확히 1개의 추가의 치환기 L2를 함유한다. 한 측면에 따르면, 페닐기가 2,3-이치환된다. 추가 측면에 따르면, 페닐기가 2,4-이치환된다. 또 다른 측면에 따르면, 페닐기가 2,5-이치환된다. 또 다른 측면에 따르면, 페닐기가 2,6-이치환된다.
추가 측면에 따르면, 페닐기가 메틸 (=L1)에 의해 치환되고, 정확히 2개의 추가의 치환기, L2 및 L3을 함유한다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 메톡시 및 추가로 또한 1, 2, 3 또는 4개의 독립적으로 선택된 치환기 L인 치환기 L1을 함유할 수 있는 페닐이고, 여기서 L은 각 경우에 독립적으로 본원에 정의된 바와 같다. 한 측면에 따르면, 페닐기가 메톡시에 의해 2-위치에서 치환된다. 추가 측면에 따르면, 이 실시양태의 페닐기가 메톡시에 의해 3-위치에서 치환된다. 추가적 측면에 따르면, 이 실시양태의 페닐기가 메톡시에 의해 4-위치에서 치환된다.
추가 측면에 따르면, 페닐기가 메톡시 (=L1)에 의해 치환되고, 정확히 1개의 추가의 치환기 L2를 함유한다. 한 측면에 따르면, 페닐기가 2,3-이치환된다. 추가 측면에 따르면, 페닐기가 2,4-이치환된다. 또 다른 측면에 따르면, 페닐기가 2,5-이치환된다. 또 다른 측면에 따르면, 페닐기가 2,6-이치환된다.
추가 측면에 따르면, 페닐기가 메톡시 (=L1)에 의해 치환되고, 정확히 2개의 추가의 치환기, L2 및 L3을 함유한다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유하는 페닐이고, 여기서 L은 독립적으로 본원에 정의된 바와 같거나 바람직한 것으로 정의된 바와 같다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, R1이 2,3,5-삼치환된 페닐 고리이다. 추가 실시양태에 따르면, R1이 2,3,4-삼치환된 페닐 고리이다. 추가 실시양태에 따르면, R1이 2,4,5-삼치환된 페닐 고리이다. 추가 실시양태에 따르면, R1이 2,4,6-삼치환된 페닐 고리이다. 추가 실시양태에 따르면, R1이 2,3,6-삼치환된 페닐 고리이다. 한 측면에 따르면, 3개의 치환기 중 1개 이상이 Cl이다. 한 측면에 따르면, 3개의 치환기 중 1개 이상이 F이다. 추가 측면에 따르면, 3개의 치환기 중 1개 이상이 메틸이다. 또 다른 측면에 따르면, 3개의 치환기 중 1개 이상이 메톡시이다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 2개의 L에 의해 이치환된 페닐이고, 여기서 L은 각 경우에 Cl, F, Br, 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시와 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 구체적 측면에 따르면, L은 각 경우에 Cl, F, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 추가의 구체적 측면에 따르면, L은 각 경우에 Cl, F, Br, 시아노, 메틸, 에틸, 이소프로필, tert-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시 및 트리플루오로메톡시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 C3-C10-시클로알킬 또는 C3-C10-할로시클로알킬이다. 한 측면에 따르면, R1은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필 (c-C3H5), 시클로펜틸 (c-C5H9), 시클로헥실 (c-C6H11) 또는 시클로헵틸 (c-C7H13)이고, 이는 각 경우에 임의로 치환될 수 있다. R1의 구체적 예는 1-클로로시클로프로필, 1-메틸시클로프로필, 1-클로로시클로펜틸, 1-메틸시클로펜틸과 1-메틸시클로헥실이다.
추가 실시양태에 따르면, R1은 C3-C10-시클로알케닐 또는 C3-C10-할로시클로알케닐이다.
추가 실시양태에 따르면, 본 발명에 따른 화합물에서의 R'는 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클이거나 또는 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 헤테로사이클은 각 경우에 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하고, 여기서 헤테로사이클은 비치환되거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 독립적으로 선택된 치환기 L을 함유한다.
한 실시양태에 따르면, 해당 헤테로사이클이 탄소를 통해 부착된다. 추가 실시양태에 따르면, 헤테로사이클이 질소 (존재하는 경우)를 통해 부착된다.
본 발명의 한 실시양태에 따르면, R1은 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-원 방향족 헤테로사이클이고, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하고, 여기서 헤테로방향족은 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유한다.
구체적 실시양태에 따르면, 헤테로방향족은 비치환되거나 또는 치환된 5-원 헤테로방향족이고, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유한다. 특히, 5-원 헤테로방향족은 1, 2, 3 또는 4개의 질소 원자 또는 1, 2 또는 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 황 또는 산소 원자를 함유한다. R1로서의 5-원 헤테로방향족의 예는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴 (1,2,3-; 1,2,4-트리아졸릴), 옥사졸릴, 이속사졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴 및 티아디아졸릴, 특히 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 1-피라졸, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일 및 1,3,4-트리아졸-2-일, 1,2,4-트리아졸-1-일이다.
구체적 실시양태에 따르면, 헤테로방향족은 비치환되거나 또는 치환된 6-원 헤테로방향족이고, 이는 1, 2, 3 또는 4개의, 바람직하게는 1, 2 또는 3개의 질소 원자를 함유한다. R1로서의 6-원 헤테로방향족의 예는 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐, 1,3,5-트리아지닐, 테트라지닐, 특히 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일과 1,2,4-트리아진-3-일이다. 구체적 실시양태에 따르면, R1은 피리디닐이다.
추가의 구체적 실시양태에 따르면, 헤테로방향족은 비치환되거나 또는 치환된 9- 또는 10-원 헤테로방향족이고, 이는 1, 2, 3 또는 4개의 질소 원자를 함유한다. R1로서의 9- 및 10-원 헤테로방향족의 예는 퓨리닐, 프테리디닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐과 인돌릴, 특히 1-인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤족사졸릴, 벤조푸라닐, 벤조티아졸릴 또는 벤조트리아졸릴이다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, R1은 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로사이클이고, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하고, 여기서 헤테로사이클은 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유한다.
구체적 실시양태에 따르면, 헤테로방향족은 비치환되거나 또는 치환된 5-원 포화 헤테로사이클이고, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자를 함유한다. 특히, 헤테로사이클은 탄소 고리원 이외에, 1, 2 또는 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 함유한다. R1로서의 5-원 포화 헤테로사이클의 예는 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐과 3-피롤리디닐이다.
추가의 구체적 실시양태에 따르면, 헤테로방향족은 비치환되거나 또는 치환된 6-원 포화 헤테로사이클이고, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 또는 3개의 헤테로원자를 함유한다. 특히, 헤테로사이클은 탄소 고리원 이외에, 1, 2 또는 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 함유한다. R1로서의 6-원 포화 헤테로사이클의 예는 2-모르폴리닐, 3-모르폴리닐, 1-피페리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일과 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일이다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, R1은 5- 또는 6-원 부분 불포화 헤테로사이클이고, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하고, 여기서 헤테로사이클은 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유한다. 예로는 2H-피라닐, 특히 2H-피란-2-일과 디히드로옥사진-3-일이 있다.
Figure pct00018
추가 실시양태에 따르면, R1은 아릴-C1-C10-알킬, 바람직하게는 아릴-C1-C6-알킬이며, 여기서 아릴은 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 아릴이고, 이는 비치환되거나 또는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직한 것으로 정의된 바와 같은, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 독립적으로 선택된 치환기 L을 함유한다. 페닐 고리의 치환기로서, L은 특히 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다. 한 측면에 따르면, R1은 2-클로로페닐메틸, 3-클로로페닐메틸, 4-플루오로페닐메틸, 2-클로로페닐메틸, 3-클로로페닐메틸 또는 4-클로로페닐메틸이다. 추가 측면에 따르면, R1은 벤질이다. 추가 측면에 따르면, R1은 2-(2-플루오로페닐)-1-에틸, 2-(3-플루오로페닐)-1-에틸, 2-(4-플루오로페닐)-1-에틸, 2-(2-클로로페닐)-1-에틸, 2-(3-클로로페닐)-1-에틸 또는 2-(4-클로로페닐)-1-에틸이다. 추가 측면에 따르면, R1은 2-페닐-1-에틸이다.
바람직한 것을 포함하는 이 실시양태의 추가 측면에 따르면, Y가 동시에 O이다.
바람직한 것을 포함하는 이 실시양태의 추가 측면에 따르면, Y가 동시에 R1에 대한 단일 결합이다.
본 발명에 따르면, R2가 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐 또는 C3-C10-할로시클로알케닐이며, 여기서 R2는 본원에 정의된 바와 같은, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유할 수 있다.
바람직한 실시양태에 따르면, R2는 수소이다.
추가 실시양태에 따르면, R2는 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, 페닐-C1-C4-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐 또는 C3-C10-할로시클로알케닐, 특히 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C3-C4-알키닐 또는 페닐-C1-C4-알킬이다. R2의 특정 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert-부틸, 2-비닐, 3-알릴, 3-프로파르길, 4-부트-2-이닐과 벤질이다.
추가 실시양태에 따르면, R2는 F이다.
본 발명에 따르면, R3은 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐, x 카르복실, 포르밀, Si(A5A6A7), C(O)RΠ, C(O)ORΠ, C(S)ORΠ, C(O)SRΠ, C(S)SRΠ, C(NRA)SRΠ, C(S)RΠ, C(NRΠ)N NA3A4, C(NRΠ)RA, C(NRΠ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 또는 S(=O)nA1이고, 여기서
A1은 수소, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 페닐, 페닐아미노 또는 페닐-C1-C8-알킬아미노이고,
RΠ는 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 또는 페닐이고,
RA는 수소, C2-알케닐, C2-알키닐 또는 RΠ에 대해 언급된 기 중 하나, 특히 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 또는 페닐이고,
A5, A6, A7은 서로 독립적으로 C1-C10-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 또는 페닐이고,
여기서 RΠ, RA, A5, A6 및 A7은, 달리 나타내지 않는 한, 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 상기 정의된 바와 같은, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 L에 의해 치환된다.
R3은 본원에 정의된 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유할 수 있다.
바람직한 실시양태에 따르면, R3은 수소이다.
추가 실시양태에 따르면, R3은 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, 페닐-C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐, 카르복실, 포르밀, Si(A5A6A7), C(O)RΠ, C(O)ORΠ, C(S)ORΠ, C(O)SRΠ, C(S)SRΠ, C(NRA)SRΠ, C(S)RΠ, C(NRΠ)N NA3A4, C(NRΠ)RA, C(NRΠ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 또는 S(=O)nA1이고, 특히 C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알킬, 할로페닐-C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C3-C4-알키닐, 트리-C1-C4-알킬실릴, C(O)RΠ 또는 S(=O)2A1이고, 여기서
A1은 히드록실, C1-C4-알킬, 페닐 또는 C1-C4-알킬페닐이고,
RΠ는 C1-C4-알킬, 카르복시-C1-C4-알킬 또는 카르복시페닐이고,
RA는 수소, C2-알케닐, C2-알키닐 또는 RΠ에 대해 언급된 기 중 하나, 특히 C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬 또는 페닐이고,
A5, A6, A7은 서로 독립적으로 C1-C4-알킬 또는 페닐이며, 여기서 페닐 고리가 비치환되거나 또는 본원에 정의된 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5개의 L에 의해 치환된다.
R3의 특정 예는 트리메틸실릴, Si(CH3)2(CH2)3CH3, Si(CH3)2(C6H5), 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert-부틸, 2-비닐, 3-알릴, 3-프로파르길, 4-부트-2-이닐, C(=O)CH3, C(=O)CH2CH3, C(=O)CH2CH2CH3, C(=O)(CH2)2COOH, C(=O)(CH2)3COOH, C(=O)(2-COOH-C6H4), SO2OH, SO2CH3, SO2C6H5, SO2(4-메틸-C6H4), 벤질 및 4-클로로벤질이다.
본 발명의 구체적 실시양태에 따르면, R3이 트리메틸실릴이다.
본 발명에 따르면, R4는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐 또는 C3-C10-할로시클로알케닐이고, 여기서 R4는 본원에 정의된 바와 같은, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유할 수 있다.
바람직한 실시양태에 따르면, R4는 수소이다.
추가 실시양태에 따르면, R4는 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, 페닐-C1-C4-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐 또는 C3-C10-할로시클로알케닐, 특히 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 페닐-C1-C4-알킬이다. R4의 특정 예는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, tert-부틸 및 벤질이다.
본 발명의 한 실시양태에 따르면, D는 S-R10 기이며, 여기서 R10은 수소 (화합물 I-1)이다. 추가 실시양태에 따르면, D는 S-R10 기이며, 여기서 R10이 C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 에틸, 바람직하게는 메틸이다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, D는 S-R10 기이며, 여기서 R이 C(=O)R11이고 R11이 NA3A4이며, 여기서 A3과 A4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, D는 S-R10 기이며, 여기서 R10이 C(=O)R11이고, R11이 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 페닐 또는 벤질이다. 그의 구체적 측면에 따르면, R11은 여기서 수소이다. 그의 추가 측면에 따르면, R11은 C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 에틸, 바람직하게는 메틸이다. 또 다른 추가의 측면에 따르면, R11은 C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸이다. 또 다른 추가의 측면에 따르면, R11은 C1-C4-알콕시, 특히 메톡시 또는 에톡시이다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, D는 S-R10 기이며, 여기서 R10이 C(=O)R11이고, R11이 (C1-C4)알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노 또는 페닐아미노이다. 그의 한 측면에 따르면, R11은 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 디에틸아미노 또는 페닐아미노이다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, D는 S-R10 기이며, 여기서 R10이 CN이다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, D는 S-R10 기이며, 여기서 R10이 SO2R12 이고, R12는 C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐이며, 여기서 페닐기는 각 경우에 비치환되거나 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 기에 의해 치환된다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, D는 SM 기이며, 여기서 M은 알칼리 금속 양이온, 등가의 알칼리 토금속 양이온, 등가의 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온 또는 하기 화학식 E의 암모늄 양이온이다.
<화학식 E>
Figure pct00019
상기 식에서,
E1 및 E2는 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
E3 및 E4는 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, 벤질 또는 페닐이다.
한 실시양태에 따르면, M은 Na, 1/2 Cu, 1/3 Fe, HN(CH3)3, HN(C2H5)3, N (CH3)4 또는 H2N (C3H7)2, 특히 Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 또는 HN(C2H5)3, 특히 Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 또는 HN(C2H5)3이다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, D가 DI 기이고 (화합물 I-2), 여기서 변수 X, Y, Z, R1, R2, R3 및 R4는 독립적으로 본원에 정의된 바와 같거나 바람직한 것으로 정의된 바와 같다.
Figure pct00020
바람직하게는, 화합물 I-2에서의 동일한 변수는 각각 동일한 의미를 갖는다.
본 발명의 추가 실시양태에 따르면, D는 DII 기이고, 여기서 #은 트리아졸릴 고리에 대한 부착 지점을 나타내고, Q, R13 및 R14는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직한 것으로 정의된 바와 같다.
Figure pct00021
독립적으로, L은 L에 대해 상기 및 특허청구범위에서 언급된 의미 또는 바람직한 의미를 갖는다. 달리 나타내지 않는 한, L은 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, 시아네이토 (OCN), C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, S-A1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 여기서 A1, A2, A3, A4는 하기와 같이 정의되고,
A1은 수소, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬이고,
A2는 A1에 대해 언급된 기 중 하나이거나 또는 C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, C3-C6-시클로알콕시 또는 C3-C6-할로시클로알콕시이고,
A3, A4는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬이고,
여기서 L의 라디칼 정의 중 지방족 및/또는 지환족 및/또는 방향족기는 그의 일부로서 1, 2, 3 또는 4개의 동일 또는 상이한 RL 기를 함유할 수 있고,
RL은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로시클로알킬, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노이다.
또한 바람직하게는, L은 할로겐, 아미노, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-디알킬아미노, 티오와 C1-C4-알킬티오로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
또한 바람직하게는, L은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시와 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
추가의 바람직한 실시양태에 따르면, L은 특히 F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCl3, CHF2, CClF2, OCF3, OCHF2와 SCF3으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고, 특히 F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2와 SCF3으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 한 측면에 따르면, L은 F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3과 OCHF2로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. L이 독립적으로 F 또는 Cl인 것이 바람직할 수 있다.
추가 실시양태에 따르면, L은 F, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCl3, CHF2, CClF2, OCF3, OCHF2와 SCF3으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
또 다른 추가 실시양태에 따르면, L은 F, Cl, Br, 메틸과 메톡시로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다.
화합물 I에 대한 변수 X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, D 및 L의 상기 의미는 본 발명에 따른 화합물의 전구체에 상응하게 적용된다.
Figure pct00022
특히 그들의 용도 측면에서, 하기 표 1a 내지 270a에 열거된 본 발명에 따른 화합물 I.A 및 I.A-2가 바람직하다. 표에서 치환기로 언급된 기들은 또한 그 자체로, 이들이 언급되어 있는 조합에 대해 독립적으로, 해당 치환기의 특히 바람직한 측면이다.
표 1a
Z가 CH2CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.1aA-1 내지 I.A.1aA-810)
표 2a
Z가 CH2(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.2aA-1 내지 I.A.2aA-810)
표 3a
Z가 CH2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.3aA-1 내지 I.A.3aA-810)
표 4a
Z가 CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.4aA-1 내지 I.A.4aA-810)
표 5a
Z가 CH2CH2CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.5aA-1 내지 I.A.5aA-810)
표 6a
Z가 CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.6aA-1 내지 I.A.6aA-810)
표 7a
Z가 CH2C(CH3)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.7aA-1 내지 I.A.7aA-810)
표 8a
Z가 CH2C(CH2CH2)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.8aA-1 내지 I.A.8aA-810)
표 9a
Z가 C(CH2CH2)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.9aA-1 내지 I.A.9aA-810)
표 10a
Z가 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.10aA-1 내지 I.A.10aA-810)
표 11a
Z가 C(CH3)2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.11aA-1 내지 I.A.11aA-810)
표 12a
Z가 C(CH2CH2)(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.12aA-1 내지 I.A.12aA-810)
표 13a
Z가 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.13aA-1 내지 I.A.13aA-810)
표 14a
Z가 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.14aA-1 내지 I.A.14aA-810)
표 15a
Z가 CH2(CH2)3CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.15aA-1 내지 I.A.15aA-810)
표 16a
Z가 (E) CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.16aA-1 내지 I.A.16aA-810)
표 17a
Z가 (E) C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.17aA-1 내지 I.A.17aA-810)
표 18a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.18aA-1 내지 I.A.18aA-810)
표 19a
Z가 (E) CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.19aA-1 내지 I.A.19aA-810)
표 20a
Z가 (E) CH2CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.20aA-1 내지 I.A.20aA-810)
표 21a
Z가 (E) CH2C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.21aA-1 내지 I.A.21aA-810)
표 22a
Z가 (E) CH2CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.22aA-1 내지 I.A.22aA-810)
표 23a
Z가 (E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.23aA-1 내지 I.A.23aA-810)
표 24a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.24aA-1 내지 I.A.24aA-810)
표 25a
Z가 (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.25aA-1 내지 I.A.25aA-810)
표 26a
Z가 (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.26aA-1 내지 I.A.26aA-810)
표 27a
Z가 CH2C≡CCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.27aA-1 I.A.27aA-810)
표 28a
Z가 CH2CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.28aA-1 내지 I.A.28aA-810)
표 29a
Z가 CH2(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.29aA-1 내지 I.A.29aA-810)
표 30a
Z가 CH2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.30aA-1 내지 I.A.30aA-810)
표 31a
Z가 CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.31aA-1 내지 I.A.31aA-810)
표 32a
Z가 CH2CH2CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.32aA-1 내지 I.A.32aA-810)
표 33a
Z가 CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.33aA-1 내지 I.A.33aA-810)
표 34a
Z가 CH2C(CH3)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.34aA-1 내지 I.A.34aA-810)
표 35a
Z가 CH2C(CH2CH2)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.35aA-1 내지 I.A.35aA-810)
표 36a
Z가 C(CH2CH2)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.36aA-1 내지 I.A.36aA-810)
표 37a
Z가 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.37aA-1 내지 I.A.37aA-810)
표 38a
Z가 C(CH3)2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.38aA-1 내지 I.A.38aA-810)
표 39a
Z가 C(CH2CH2)(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.39aA-1 내지 I.A.39aA-810)
표 40a
Z가 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.40aA-1 내지 I.A.40aA-810)
표 41a
Z가 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.41aA-1 내지 I.A.41aA-810)
표 42a
Z가 CH2(CH2)3CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.42aA-1 내지 I.A.42aA-810)
표 43a
Z가 (E) CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.43aA-1 내지 I.A.43aA-810)
표 44a
Z가 (E) C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.44aA-1 내지 I.A.44aA-810)
표 45a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.45aA-1 내지 I.A.45aA-810)
표 46a
Z가 (E) CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.46aA-1 내지 I.A.46aA-810)
표 47a
Z가 (E) CH2CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.47aA-1 내지 I.A.47aA-810)
표 48a
Z가 (E) CH2C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.48aA-1 내지 I.A.48aA-810)
표 49a
Z가 (E) CH2CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.49aA-1 내지 I.A.49aA-810)
표 50a
Z가 (E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.50aA-1 내지 I.A.50aA-810)
표 51a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.51aA-1 내지 I.A.51aA-810)
표 52a
Z가 (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.52aA-1 내지 I.A.52aA-810)
표 53a
Z가 (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.53aA-1 내지 I.A.53aA-810)
표 54a
Z가 CH2C≡CCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH3이고, R1과 Y의 조합이 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.54aA-1 I.A.54aA-810)
표 55a
Z가 CH2CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.55aA-1 내지 I.A.55aA-810)
표 56a
Z가 CH2(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.56aA-1 내지 I.A.56aA-810)
표 57a
Z가 CH2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.57aA-1 내지 I.A.57aA-810)
표 58a
Z가 CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.58aA-1 내지 I.A.58aA-810)
표 59a
Z가 CH2CH2CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.59aA-1 내지 I.A.59aA-810)
표 60a
Z가 CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.60aA-1 내지 I.A.60aA-810)
표 61a
Z가 CH2C(CH3)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.61aA-1 내지 I.A.61aA-810)
표 62a
Z가 CH2C(CH2CH2)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.62aA-1 내지 I.A.62aA-810)
표 63a
Z가 C(CH2CH2)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.63aA-1 내지 I.A.63aA-810)
표 64a
Z가 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.64aA-1 내지 I.A.64aA-810)
표 65a
Z가 C(CH3)2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.65aA-1 내지 I.A.65aA-810)
표 66a
Z가 C(CH2CH2)(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.66aA-1 내지 I.A.66aA-810)
표 67a
Z가 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.67aA-1 내지 I.A.67aA-810)
표 68a
Z가 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.68aA-1 내지 I.A.68aA-810)
표 69a
Z가 CH2(CH2)3CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.69aA-1 내지 I.A.69aA-810)
표 70a
Z가 (E) CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.70aA-1 내지 I.A.70aA-810)
표 71a
Z가 (E) C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.71aA-1 내지 I.A.71aA-810)
표 72a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.72aA-1 내지 I.A.72aA-810)
표 73a
Z가 (E) CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.73aA-1 내지 I.A.73aA-810)
표 74a
Z가 (E) CH2CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.74aA-1 내지 I.A.74aA-810)
표 75a
Z가 (E) CH2C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.75aA-1 내지 I.A.75aA-810)
표 76a
Z가 (E) CH2CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.76aA-1 내지 I.A.76aA-810)
표 77a
Z가 (E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.77aA-1 내지 I.A.77aA-810)
표 78a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.78aA-1 내지 I.A.78aA-810)
표 79a
Z가 (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.79aA-1 내지 I.A.79aA-810)
표 80a
Z가 (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.80aA-1 내지 I.A.80aA-810)
표 81a
Z가 CH2C≡CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CH2CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.81aA-1 I.A.81aA-810)
표 82a
Z가 CH2CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.82aA-1 내지 I.A.82aA-810)
표 83a
Z가 CH2(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.83aA-1 내지 I.A.83aA-810)
표 84a
Z가 CH2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.84aA-1 내지 I.A.84aA-810)
표 85a
Z가 CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.85aA-1 내지 I.A.85aA-810)
표 86a
Z가 CH2CH2CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.86aA-1 내지 I.A.86aA-810)
표 87a
Z가 CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.87aA-1 내지 I.A.87aA-810)
표 88a
Z가 CH2C(CH3)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.88aA-1 내지 I.A.88aA-810)
표 89a
Z가 CH2C(CH2CH2)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.89aA-1 내지 I.A.89aA-810)
표 90a
Z가 C(CH2CH2)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.90aA-1 내지 I.A.90aA-810)
표 91a
Z가 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.91aA-1 내지 I.A.91aA-810)
표 92a
Z가 C(CH3)2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.92aA-1 내지 I.A.92aA-810)
표 93a
Z가 C(CH2CH2)(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.93aA-1 내지 I.A.93aA-810)
표 94a
Z가 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.94aA-1 내지 I.A.94aA-810)
표 95a
Z가 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.95aA-1 내지 I.A.95aA-810)
표 96a
Z가 CH2(CH2)3CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.96aA-1 내지 I.A.96aA-810)
표 97a
Z가 (E) CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.97aA-1 내지 I.A.97aA-810)
표 98a
Z가 (E) C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.98aA-1 내지 I.A.98aA-810)
표 99a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.99aA-1 내지 I.A.99aA-810)
표 100a
Z가 (E) CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.100aA-1 내지 I.A.100aA-810)
표 101a
Z가 (E) CH2CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.101aA-1 내지 I.A.101aA-810)
표 102a
Z가 (E) CH2C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.102aA-1 내지 I.A.102aA-810)
표 103a
Z가 (E) CH2CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.103aA-1 내지 I.A.103aA-810)
표 104a
Z가 (E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.104aA-1 내지 I.A.104aA-810)
표 105a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.105aA-1 내지 I.A.105aA-810)
표 106a
Z가 (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.106aA-1 내지 I.A.106aA-810)
표 107a
Z가 (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.107aA-1 내지 I.A.107aA-810)
표 108a
Z가 CH2C≡CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 Na임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.108aA-1 I.A.108aA-810)
표 109a
Z가 CH2CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.109aA-1 내지 I.A.109aA-810)
표 110a
Z가 CH2(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.110aA-1 내지 I.A.110aA-810)
표 111a
Z가 CH2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.111aA-1 내지 I.A.111aA-810)
표 112a
Z가 CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.112aA-1 내지 I.A.112aA-810)
표 113a
Z가 CH2CH2CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.113aA-1 내지 I.A.113aA-810)
표 114a
Z가 CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.114aA-1 내지 I.A.114aA-810)
표 115a
Z가 CH2C(CH3)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.115aA-1 내지 I.A.115aA-810)
표 116a
Z가 CH2C(CH2CH2)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.116aA-1 내지 I.A.116aA-810)
표 117a
Z가 C(CH2CH2)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.117aA-1 내지 I.A.117aA-810)
표 118a
Z가 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.118aA-1 내지 I.A.118aA-810)
표 119a
Z가 C(CH3)2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.119aA-1 내지 I.A.119aA-810)
표 120a
Z가 C(CH2CH2)(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.120aA-1 내지 I.A.120aA-810)
표 121a
Z가 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.121aA-1 내지 I.A.121aA-810)
표 122a
Z가 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.122aA-1 내지 I.A.122aA-810)
표 123a
Z가 CH2(CH2)3CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.123aA-1 내지 I.A.123aA-810)
표 124a
Z가 (E) CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.124aA-1 내지 I.A.124aA-810)
표 125a
Z가 (E) C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.125aA-1 내지 I.A.125aA-810)
표 126a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.126aA-1 내지 I.A.126aA-810)
표 127a
Z가 (E) CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.127aA-1 내지 I.A.127aA-810)
표 128a
Z가 (E) CH2CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.128aA-1 내지 I.A.128aA-810)
표 129a
Z가 (E) CH2C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.129aA-1 내지 I.A.129aA-810)
표 130a
Z가 (E) CH2CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.130aA-1 내지 I.A.130aA-810)
표 131a
Z가 (E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.131aA-1 내지 I.A.131aA-810)
표 132a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.132aA-1 내지 I.A.132aA-810)
표 133a
Z가 (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.133aA-1 내지 I.A.133aA-810)
표 134a
Z가 (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.134aA-1 내지 I.A.134aA-810)
표 135a
Z가 CH2C≡CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 1/2 Cu임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.135aA-1 I.A.135aA-810)
표 136a
Z가 CH2CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.136aA-1 내지 I.A.136aA-810)
표 137a
Z가 CH2(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.137aA-1 내지 I.A.137aA-810)
표 138a
Z가 CH2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.138aA-1 내지 I.A.138aA-810)
표 139a
Z가 CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.139aA-1 내지 I.A.139aA-810)
표 140a
Z가 CH2CH2CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.140aA-1 내지 I.A.140aA-810)
표 141a
Z가 CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.141aA-1 내지 I.A.141aA-810)
표 142a
Z가 CH2C(CH3)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.142aA-1 내지 I.A.142aA-810)
표 143a
Z가 CH2C(CH2CH2)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.143aA-1 내지 I.A.143aA-810)
표 144a
Z가 C(CH2CH2)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.144aA-1 내지 I.A.144aA-810)
표 145a
Z가 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.145aA-1 내지 I.A.145aA-810)
표 146a
Z가 C(CH3)2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.146aA-1 내지 I.A.146aA-810)
표 147a
Z가 C(CH2CH2)(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.147aA-1 내지 I.A.147aA-810)
표 148a
Z가 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.148aA-1 내지 I.A.148aA-810)
표 149a
Z가 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.149aA-1 내지 I.A.149aA-810)
표 150a
Z가 CH2(CH2)3CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.150aA-1 내지 I.A.150aA-810)
표 151a
Z가 (E) CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.151aA-1 내지 I.A.151aA-810)
표 152a
Z가 (E) C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.152aA-1 내지 I.A.152aA-810)
표 153a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.153aA-1 내지 I.A.153aA-810)
표 154a
Z가 (E) CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.154aA-1 내지 I.A.154aA-810)
표 155a
Z가 (E) CH2CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.155aA-1 내지 I.A.155aA-810)
표 156a
Z가 (E) CH2C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.156aA-1 내지 I.A.156aA-810)
표 157a
Z가 (E) CH2CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.157aA-1 내지 I.A.157aA-810)
표 158a
Z가 (E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.158aA-1 내지 I.A.158aA-810)
표 159a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.159aA-1 내지 I.A.159aA-810)
표 160a
Z가 (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.160aA-1 내지 I.A.160aA-810)
표 161a
Z가 (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.161aA-1 내지 I.A.161aA-810)
표 162a
Z가 CH2C≡CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SM (여기서 M은 NHEt3임)이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.162aA-1 I.A.162aA-810)
표 163a
Z가 CH2CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.163aA-1 내지 I.A.163aA-810)
표 164a
Z가 CH2(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.164aA-1 내지 I.A.164aA-810)
표 165a
Z가 CH2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.165aA-1 내지 I.A.165aA-810)
표 166a
Z가 CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.166aA-1 내지 I.A.166aA-810)
표 167a
Z가 CH2CH2CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.167aA-1 내지 I.A.167aA-810)
표 168a
Z가 CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.168aA-1 내지 I.A.168aA-810)
표 169a
Z가 CH2C(CH3)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.169aA-1 내지 I.A.169aA-810)
표 170a
Z가 CH2C(CH2CH2)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.170aA-1 내지 I.A.170aA-810)
표 171a
Z가 C(CH2CH2)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.171aA-1 내지 I.A.171aA-810)
표 172a
Z가 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.172aA-1 내지 I.A.172aA-810)
표 173a
Z가 C(CH3)2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.173aA-1 내지 I.A.173aA-810)
표 174a
Z가 C(CH2CH2)(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.174aA-1 내지 I.A.174aA-810)
표 175a
Z가 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.175aA-1 내지 I.A.175aA-810)
표 176a
Z가 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.176aA-1 내지 I.A.176aA-810)
표 177a
Z가 CH2(CH2)3CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.177aA-1 내지 I.A.177aA-810)
표 178a
Z가 (E) CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.178aA-1 내지 I.A.178aA-810)
표 179a
Z가 (E) C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.179aA-1 내지 I.A.179aA-810)
표 180a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.180aA-1 내지 I.A.180aA-810)
표 181a
Z가 (E) CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.181aA-1 내지 I.A.181aA-810)
표 182a
Z가 (E) CH2CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.182aA-1 내지 I.A.182aA-810)
표 183a
Z가 (E) CH2C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.183aA-1 내지 I.A.183aA-810)
표 184a
Z가 (E) CH2CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.184aA-1 내지 I.A.184aA-810)
표 185a
Z가 (E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.185aA-1 내지 I.A.185aA-810)
표 186a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.186aA-1 내지 I.A.186aA-810)
표 187a
Z가 (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.187aA-1 내지 I.A.187aA-810)
표 188a
Z가 (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.188aA-1 내지 I.A.188aA-810)
표 189a
Z가 CH2C≡CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-CN이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.189aA-1 I.A.189aA-810)
표 190a
Z가 CH2CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.190aA-1 내지 I.A.190aA-810)
표 191a
Z가 CH2(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.191aA-1 내지 I.A.191aA-810)
표 192a
Z가 CH2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.192aA-1 내지 I.A.192aA-810)
표 193a
Z가 CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.193aA-1 내지 I.A.193aA-810)
표 194a
Z가 CH2CH2CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.194aA-1 내지 I.A.194aA-810)
표 195a
Z가 CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.195aA-1 내지 I.A.195aA-810)
표 196a
Z가 CH2C(CH3)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.196aA-1 내지 I.A.196aA-810)
표 197a
Z가 CH2C(CH2CH2)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.197aA-1 내지 I.A.197aA-810)
표 198a
Z가 C(CH2CH2)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.198aA-1 내지 I.A.198aA-810)
표 199a
Z가 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.199aA-1 내지 I.A.199aA-810)
표 200a
Z가 C(CH3)2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.200aA-1 내지 I.A.200aA-810)
표 201a
Z가 C(CH2CH2)(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.201aA-1 내지 I.A.201aA-810)
표 202a
Z가 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.202aA-1 내지 I.A.202aA-810)
표 203a
Z가 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.203aA-1 내지 I.A.203aA-810)
표 204a
Z가 CH2(CH2)3CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.204aA-1 내지 I.A.204aA-810)
표 205a
Z가 (E) CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.205aA-1 내지 I.A.205aA-810)
표 206a
Z가 (E) C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.206aA-1 내지 I.A.206aA-810)
표 207a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.207aA-1 내지 I.A.207aA-810)
표 208a
Z가 (E) CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.208aA-1 내지 I.A.208aA-810)
표 209a
Z가 (E) CH2CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.209aA-1 내지 I.A.209aA-810)
표 210a
Z가 (E) CH2C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.210aA-1 내지 I.A.210aA-810)
표 211a
Z가 (E) CH2CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.211aA-1 내지 I.A.211aA-810)
표 212a
Z가 (E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.212aA-1 내지 I.A.212aA-810)
표 213a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.213aA-1 내지 I.A.213aA-810)
표 214a
Z가 (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.214aA-1 내지 I.A.214aA-810)
표 215a
Z가 (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.215aA-1 내지 I.A.215aA-810)
표 216a
Z가 CH2C≡CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)CH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.216aA-1 내지 I.A.216aA-810)
표 217a
Z가 CH2CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.217aA-1 내지 I.A.217aA-810)
표 218a
Z가 CH2(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.218aA-1 내지 I.A.218aA-810)
표 219a
Z가 CH2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.219aA-1 내지 I.A.219aA-810)
표 220a
Z가 CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.220aA-1 내지 I.A.220aA-810)
표 221a
Z가 CH2CH2CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.221aA-1 내지 I.A.221aA-810)
표 222a
Z가 CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.222aA-1 내지 I.A.222aA-810)
표 223a
Z가 CH2C(CH3)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.223aA-1 내지 I.A.223aA-810)
표 224a
Z가 CH2C(CH2CH2)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.224aA-1 내지 I.A.224aA-810)
표 225a
Z가 C(CH2CH2)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.225aA-1 내지 I.A.225aA-810)
표 226a
Z가 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.226aA-1 내지 I.A.226aA-810)
표 227a
Z가 C(CH3)2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.227aA-1 내지 I.A.227aA-810)
표 228a
Z가 C(CH2CH2)(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.228aA-1 내지 I.A.228aA-810)
표 229a
Z가 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.229aA-1 내지 I.A.229aA-810)
표 230a
Z가 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.230aA-1 내지 I.A.230aA-810)
표 231a
Z가 CH2(CH2)3CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.231aA-1 내지 I.A.231aA-810)
표 232a
Z가 (E) CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.232aA-1 내지 I.A.232aA-810)
표 233a
Z가 (E) C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.233aA-1 내지 I.A.233aA-810)
표 234a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.234aA-1 내지 I.A.234aA-810)
표 235a
Z가 (E) CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.235aA-1 내지 I.A.235aA-810)
표 236a
Z가 (E) CH2CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.236aA-1 내지 I.A.236aA-810)
표 237a
Z가 (E) CH2C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.237aA-1 내지 I.A.237aA-810)
표 238a
Z가 (E) CH2CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.238aA-1 내지 I.A.238aA-810)
표 239a
Z가 (E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.239aA-1 내지 I.A.239aA-810)
표 240a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.240aA-1 내지 I.A.240aA-810)
표 241a
Z가 (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.241aA-1 내지 I.A.241aA-810)
표 242a
Z가 (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.242aA-1 내지 I.A.242aA-810)
표 243a
Z가 CH2C≡CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 S-C(=O)OCH3이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A (화합물 I.A.243aA-1 내지 I.A.243aA-810)
표 244a
Z가 CH2CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.244aA-1 내지 I.A-2.244aA-810)
표 245a
Z가 CH2(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.245aA-1 내지 I.A-2.245aA-810)
표 246a
Z가 CH2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.246aA-1 내지 I.A-2.246aA-810)
표 247a
Z가 CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.247aA-1 내지 I.A-2.247aA-810)
표 248a
Z가 CH2CH2CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.248aA-1 내지 I.A-2.248aA-810)
표 249a
Z가 CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.249aA-1 내지 I.A-2.249aA-810)
표 250a
Z가 CH2C(CH3)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.250aA-1 내지 I.A-2.250aA-810)
표 251a
Z가 CH2C(CH2CH2)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.251aA-1 내지 I.A-2.251aA-810)
표 252a
Z가 C(CH2CH2)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.252aA-1 내지 I.A-2.252aA-810)
표 253a
Z가 CH2CH(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.243aA-1 내지 I.A-2.253aA-810)
표 254a
Z가 C(CH3)2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.254aA-1 내지 I.A-2.254aA-810)
표 255a
Z가 C(CH2CH2)(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.255aA-1 내지 I.A-2.255aA-810)
표 256a
Z가 CH2CH2CH(CH3)CH2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.256aA-1 내지 I.A-2.256aA-810)
표 257a
Z가 CH2CH2CH2CH(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.257aA-1 내지 I.A-2.257aA-810)
표 258a
Z가 CH2(CH2)3CH(CH3)이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.258aA-1 내지 I.A-2.258aA-810)
표 259a
Z가 (E) CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.259aA-1 내지 I.A-2.259aA-810)
표 260a
Z가 (E) C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.260aA-1 내지 I.A-2.260aA-810)
표 261a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.261aA-1 내지 I.A-2.261aA-810)
표 262a
Z가 (E) CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.262aA-1 내지 I.A-2.62aA-810)
표 263a
Z가 (E) CH2CH=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.263aA-1 내지 I.A-2.263aA-810)
표 264a
Z가 (E) CH2C(CH3)=CHCH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.264aA-1 내지 I.A-2.264aA-810)
표 265a
Z가 (E) CH2CH=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.265aA-1 내지 I.A-2.265aA-810)
표 266a
Z가 (E) CH2C(CH3)=C(CH3)CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.266aA-1 내지 I.A-2.266aA-810)
표 267a
Z가 (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.267aA-1 내지 I.A-2.267aA-810)
표 268a
Z가 (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.268aA-1 내지 I.A-2.268aA-810)
표 269a
Z가 (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.269aA-1 내지 I.A-2.269aA-810)
표 270a
Z가 CH2C≡CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, R1과 Y의 조합이 각 경우에 표 A의 한 행에 해당하는 화합물 I.A-2 (화합물 I.A-2.270aA-1 내지 I.A-2.270aA-810)
[표 A]
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
상기 표로부터, 개별 화합물에 대한 화합물 명칭은 다음과 같이 유도될 수 있다. "화합물 I.A.3aA-10" (추가 강조)은, 예를 들어, Z가 CH2(CH2)3CH2이고, R2, R3 및 R4가 H이고, D가 SH (표 3a에 언급된 바와 같음)이고, R1이 4-시아노페닐이고, Y가 O (표 A의 10행에 언급된 바와 같음)인 화학식 I.A의 화합물이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 및 본 발명에 따른 조성물은 유해 진균 방제용 살진균제로서 적합하다. 이들은 특히, 내부기생점균류, 난균류 (이명: 난균강), 호상균류, 접합균류, 자낭균류, 담자균류 및 불완전균류 (이명: 불완전 진균)의 강으로부터 기원하는 토양 유래 병원체를 포함하는 광범위 식물병원성 진균에 대한 우수한 활성을 특징으로 한다. 이들 중 몇몇은 전신적으로 활성을 가지며, 엽용 살진균제, 종자 균포화용 살진균제 및 토양 살진균제로서 작물 보호에 사용할 수 있다. 또한, 이는 특히 목재 또는 식물 뿌리를 공격하는 진균의 방제에 적합하다.
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 다양한 재배 식물, 예컨대 곡물, 예를 들어, 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 벼; 무, 예를 들어, 사탕무 또는 사료용 무; 인과류, 핵과류 및 장과류, 예를 들어, 사과, 배, 플럼, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라스베리, 커런트 또는 구스베리; 콩과 식물, 예를 들어, 콩, 편두, 완두콩, 루체른 또는 대두; 유지 식물, 예를 들어, 기름씨 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아, 피마자, 기름 야자나무, 땅콩 또는 대두; 조롱박, 예를 들어, 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예를 들어, 목화, 아마, 삼 또는 황마; 감귤류, 예를 들어, 오렌지, 레몬, 그레이프프루트 또는 만다린; 채소 식물, 예를 들어, 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추 식물, 당근, 양파, 토마토, 감자, 호박 또는 벨 페퍼; 월계 나무, 예를 들어, 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예를 들어, 옥수수, 대두, 밀, 기름씨 평지, 사탕수수 또는 기름 야자나무; 옥수수; 담배; 견과; 커피; 차; 바나나; 포도 덩굴 (식용 포도 및 와인 제조용 포도); 홉(hop); 풀, 예를 들어, 잔디; 고무 나무; 관상 및 산림 식물, 예를 들어, 꽃, 관목, 낙엽수 및 침엽수, 및 또한 증식 물질, 예를 들어, 종자, 및 이들 식물의 수확된 물질에 대한 다수의 병원성 진균의 방제에 있어서 특히 중요하다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 화합물 I 및 본 발명에 따른 조성물을 농작물, 예를 들어, 감자, 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 옥수수, 목화, 대두, 기름씨 평지, 콩과 식물, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과일 식물, 포도 덩굴 및 관상 식물 및 채소, 예를 들어, 오이, 토마토, 콩 및 조롱박, 및 또한 증식 물질, 예를 들어, 종자, 및 이들 식물의 수확 물질에서의 다수의 진균 병원체 방제를 위해 사용한다.
용어 식물 증식 물질에는 식물의 모든 생식부, 예를 들어, 종자, 및 식생적 식물 기관, 예컨대 식물의 번식에 이용될 수 있는 유식물 및 괴경 (예를 들어, 감자)이 포함된다. 이에는 발아 이후 또는 발생 이후 옮겨심어지는 유식물 및 약령 식물을 비롯한 종자, 뿌리, 과일, 괴경, 구근, 근경, 새싹 및 기타 식물 기관이 포함된다. 약령 식물은 부분적 또는 전체적 처리에 의해, 예를 들어, 침지 또는 살수에 의해, 유해 진균에 대하여 보호될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 I 또는 조성물을 이용한 식물 증식 물질의 처리는 곡물 작물, 예를 들어, 밀, 호밀, 보리 또는 귀리; 벼, 옥수수, 목화 및 대두에서의 다수의 진균 병원체 방제를 위해 이용한다.
용어 경작 식물에는 시판중이거나 개발중인 생명공학적 농산물을 비롯한, 육종, 돌연변이 생성 또는 유전 공학에 의해 개질한 식물이 포함된다 (예를 들어, http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp 참조). 유전자 조작 식물은 그의 유전 물질이 교배, 돌연변이 또는 자연 재조합 (즉, 유전 정보의 재조합)에 의해, 자연 조건 하에 일어나지 않는 방식으로 조작된 식물이다. 일반적으로, 1종 이상의 유전자가 식물의 유전 물질에 삽입되어 식물의 특성을 개선시킨다. 유전 공학에 의한 이러한 조작에는, 예를 들어, 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 라디칼 또는 PEG 라디칼과 같은, 예를 들어, 중합체의 부착 또는 글리코실화에 의한, 단백질, 올리고펩티드 또는 폴리펩티드의 번역후 변형이 포함된다.
예로서, 육종 및 유전 공학에 의해 특정 부류의 제초제, 예컨대 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제, 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 저해제, 예를 들어, 술포닐우레아 (EP-A 257 993, US 5,013,659) 또는 이미다졸리논 (예를 들어, US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), 에놀피루빌쉬키메이트 3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 저해제, 예를 들어, 글리포세이트 (예를 들어, WO 92/00377 참조), 글루타민 신테타아제 (GS) 저해제, 예를 들어, 글루포시네이트 (예를 들어, EP-A 242 236, EP-A 242 246 참조) 또는 옥시닐 제초제 (예를 들어, US 5,559,024 참조)에 대해 내성을 획득한 식물이 언급될 수 있다. 예를 들어, 이미다졸리논, 예를 들어, 이마자목스에 대해 내성이 있는 클리어필드(Clearfield, 등록상표) 기름씨 평지(바스프 에스이(BASF SE), 독일 소재)를 육종 및 돌연변이 생성에 의해 생성시켰다. 유전 공학법의 도움으로, 글리포세이트 또는 글루포시네이트에 대해 내성이 있으며 상표명 라운드업레디(RoundupReady, 등록상표) (글리포세이트-내성, 미국 몬산토 소재) 및 리버티 링크(Liberty Link, 등록상표) (글루포시네이트-내성, 바이엘 크롭사이언스(Bayer CropScience), 독일 소재) 하에 입수가능한 경작 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 무 및 기름씨 평지를 생성시켰다.
유전 공학의 개입에 의해, 1종 이상의 독소, 예를 들어, 세균 균주 바실러스(Bacillus)의 독소를 생성하는 식물이 또한 포함된다. 상기 유전자 조작 식물에 의해 생성되는 독소에는, 예를 들어, 바실러스 종, 특히 바실러스 투린기엔시스(B. thuringiensis)의 살충 단백질, 예컨대 내독소 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 또는 Cry35Ab1; 또는 식생적 살충 단백질 (VIP), 예를 들어, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충-집락형성 세균, 예를 들어, 포토르하브두스(Photorhabdus) 종 또는 제노르하브두스(Xenorhabdus) 종의 살충 단백질; 동물 생체의 독소, 예를 들어, 말벌, 거미 또는 전갈 독소; 진균 독소, 예를 들어, 방선균류로부터의 독소; 식물 렉틴, 예를 들어, 완두콩 또는 보리로부터의 렉틴; 응집소, 프로테아제 저해제, 예를 들어, 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 저해제, 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예를 들어, 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드-대사 효소, 예를 들어, 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP 글리코실 트랜스페라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 탈피호르몬 저해제, 또는 HMG-CoA 리덕타아제; 이온 채널 차단제, 예를 들어, 나트륨 채널 또는 칼슘 채널의 저해제; 소아 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬의 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타아제, 바이벤질 신타아제, 키티나아제 및 글루카나아제가 포함된다. 식물에서, 이러한 독소는 또한 프리톡신(pretoxin), 하이브리드 단백질 또는 절단되거나 다르게 개질된 단백질로서 생성될 수 있다. 하이브리드 단백질은 여러 단백질 도메인의 새로운 조합을 특징으로 한다 (예를 들어, WO 2002/015701 참조). 상기 독소, 또는 이들 독소를 생성하는 유전자 조작 식물의 추가적 예가 EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073에 기재되어 있다. 이러한 유전자 조작 식물의 제조 방법은 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어, 상기 언급된 공개물에 개시되어 있다. 상기 언급된 수많은 독소가 식물에 의해 생성될 때 절지동물의 모든 분류 유형으로부터의 해충, 특히 딱정벌레류 (딱정벌레목(Coeloptera)), 쌍시류 곤충 (파리목(Diptera)) 및 나방류 (인시목(Lepidoptera)), 및 선충류 (선충강(Nematoda))에 대한 내성을 부여한다. 살충 독소를 코딩하는 1종 이상의 유전자를 생성시키는 유전자 조작 식물은, 예를 들어, 상기 언급된 공개물에 기재되어 있으며, 이중 일부, 예를 들어, 일드가드(YieldGard, 등록상표) (독소 Cry1Ab를 생성하는 옥수수 재배종), 일드가드(등록상표) 플러스(Plus) (독소 Cry1Ab 및 Cry3Bb1을 생성하는 옥수수 재배종), 스타링크(Starlink, 등록상표) (독소 Cry9c를 생성하는 옥수수 재배종), 헤르쿨렉스(Herculex, 등록상표) RW (독소 Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트란스페라아제[PAT]를 생성하는 옥수수 재배종); 누코튼(NuCOTN, 등록상표) 33B (독소 Cry1Ac를 생성하는 목화 재배종), 볼가드(Bollgard, 등록상표) I (독소 Cry1Ac를 생성하는 목화 재배종), 볼가드(등록상표) II (독소 Cry1Ac 및 Cry2Ab2를 생성하는 목화 재배종); 비프코트(VIPCOT, 등록상표) (VIP 독소를 생성하는 목화 재배종); 뉴리프(NewLeaf, 등록상표) (독소 Cry3A를 생성하는 감자 재배종); 비티-엑스트라(Bt-Xtra, 등록상표), 네이쳐가드(NatureGard, 등록상표), 넉아우트(KnockOut, 등록상표), 바이트가드(BiteGard, 등록상표), 프로텍타(Protecta, 등록상표), Bt11 (예를 들어, 애그리셔(Agrisure, 등록상표) CB) 및 Bt176 [신젠타 시즈 에스에이에스(Syngenta Seeds SAS, 프랑스 소재)] (독소 Cry1Ab 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배종), MIR604 [신젠타 시즈 에스에이에스, 프랑스 소재] (독소 Cry3A의 개질 변형을 생성하는 옥수수 재배종, WO 03/018810 참조), MON 863 [몬산토 유럽 에스.에이.(Monsanto Europe S.A., 벨기에 소재)] (독소 Cry3Bb1을 생성하는 옥수수 재배종), IPC 531 [몬산토 유럽 에스.에이., 벨기에 소재] (독소 Cry1Ac의 개질 변형을 생성하는 목화 재배종) 및 1507 [파이오니아 오버시스 코포레이션(Pioneer Overseas Corporation, 벨기에 소재)] (독소 Cry1F 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배종)은 시중에서 입수가능하다.
또한, 유전 공학의 도움으로, 세균성, 바이러스성 또는 진균성 병원체에 대한 내성이 증가된 하기와 같은 1종 이상의 단백질을 생성하는 식물이 포함된다: 예를 들어, 발병기전-관련 단백질 (PR 단백질, EP-A 0 392 225 참조), 내성 단백질 (예를 들어, 야생 멕시코 감자 솔라눔 불보카스타눔(Solanum bulbocastanum)으로부터의 파이토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대항하는 2종의 내성 유전자를 생성하는 감자 재배종) 또는 T4 리소자임 (예를 들어, 상기 단백질의 생성에 의해, 세균, 예컨대 에르위니아 아밀보라(Erwinia amylvora)에 대한 내성이 있는 감자 재배종).
또한 유전 공학법의 도움으로, 예를 들어, 잠재 수율 (예를 들어, 물질생산량, 곡실 수확량, 전분, 오일 또는 단백질 함량), 가뭄, 염 또는 기타 제한적 환경 요인에 대한 견딤, 또는 해충과 진균성, 세균성 및 바이러스성 병원체에 대한 내성을 증강시켜 생산성을 개선한 식물이 포함된다.
또한, 특히 인간 또는 동물 음식물을 개선하기 위해, 유전 공학법의 도움으로 성분을 개질한 식물, 예를 들어, 건강-증진성 장쇄 오메가 3 지방산 또는 단일불포화 오메가 9 지방산을 생성하는 유지 식물 (예를 들어, 넥세라(Nexera, 등록상표) 기름씨 평지, 다우 아그로 사이언시스(DOW Agro Sciences, 캐나다 소재))이 포함된다.
또한 원료 제조를 개선하기 위한 유전 공학법의 도움으로, 예를 들어, 감자의 아밀로펙틴 함량을 증가시킴으로써 개질한 식물 (암플로라(Amflora, 등록상표) 감자, 바스프 에스이, 독일 소재)이 포함된다.
상세하게는, 본 발명에 따른 화합물 I 및 각 조성물이 하기 식물 질병의 방제에 적합하다.
알부고(Albugo) 종 (백색녹병(white rust)) [관상식물, 채소 작물 (예를 들어, 에이. 칸디다(A. candida)) 및 해바라기 (예를 들어, 에이. 트라고포고니스(A. tragopogonis))];
알테르나리아(Alternaria) 종 (흑반병(black spot disease), 흑색 반점병(black blotch)) [채소, 기름씨 평지 (예를 들어, 에이. 브라시콜라(A. brassicola) 또는 에이. 브라시카에(A. brassicae)), 사탕무 (예를 들어, 에이. 테누이스(A. tenuis)), 과일, 벼, 대두 및 또한 감자 (예를 들어, 에이. 솔라니(A. solani) 또는 에이. 알테르나타(A. alternata)) 및 토마토 (예를 들어, 에이. 솔라니 또는 에이. 알테르나타)] 및 알테르나리아 종 (흑두(black head)) [밀];
아파노미세스(Aphanomyces) 종 [사탕무 및 채소];
아스코키타(Ascochyta) 종 [곡물 및 채소], 예를 들어, 에이. 트리티시(A. tritici) (아스코키타 잎마름병(Ascochyta leaf blight)) [밀] 및 에이. 호르데이(A. hordei) [보리];
비폴라리스(Bipolaris) 종 및 드레크슬레라(Drechslera) 종 (유성세대: 코클리오볼루스(Cochliobolus) 종 ), 예를 들어, 엽반병(leaf spot disease) (디. 마아이디스(D. maydis) 및 비. 제이콜라(B. zeicola)) [옥수수], 예를 들어, 밀껍질마름병(glume blotch) (비. 소로키니아나(B. sorokiniana) [곡물] 및, 예를 들어 비. 오라이자에(B. oryzae) [벼 및 잔디];
블루메리아(Blumeria) (이전 명칭: 에리시페(Erysiphe)) 그라미니스(graminis) (흰가루병(powdery mildew)) [곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리)];
보트리오스파에리아(Botryosphaeria) 종 (블랙 데드 암 질병('Black Dead Arm Disease')) [포도 덩굴 (예를 들어, 비. 오브투사(B. Obtusa))];
보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) (유성세대: 보트리오티니아 푹켈리아나(Botryotinia fuckeliana): 잿빛곰팡이병(gray mold), 잿빛썩음병(gray rot)) [장과류 및 인과류(특히, 딸기), 채소(특히, 상추, 당근, 셀러리 및 양배추), 기름씨 평지, 꽃, 포도 덩굴, 산림 작물 및 밀(이삭곰팡이병(ear mold))];
브레미아 락투카에(Bremia lactucae) (노균병(downy mildew)) [상추];
세라토시스티스(Ceratocystis) 종 (동의어: 오피오스토마(Ophiostoma) 종) (청변균(blue stain fungus)) [낙엽수 및 침엽수], 예를 들어, 씨. 울미(C. ulmi) (네덜란드 느릅나무병(Dutch elm disease)) [느릅나무];
세르코스포라(Cercospora) 종 (세르코스포라 엽반) [옥수수 (예를 들어, 씨. 제아에-마이디스(C. zeae-maydis)), 벼, 사탕무 (예를 들어, 씨. 베티콜라(C. beticola)), 사탕수수, 채소, 커피, 대두 (예를 들어, 씨. 소지나(C. sojina) 또는 씨. 키쿠키이(C. kikuchii)) 및 벼]; 클라도스포리움(Cladosporium) 종 [토마토 (예를 들어, 씨. 풀붐(C. fulvum): 토마토 잎곰팡이병) 및 곡물], (예를 들어, 씨. 헤르바룸(C. herbarum) (이삭썩음병(ear rot)) [밀];
클라비세프스 푸르푸레아(Claviceps purpurea) (맥각병(ergot)) [곡물];
코클리오볼루스 종(무성세대: 헬민토스포리움(Helminthosporium) 종 또는 비폴라리스 종) (엽반병) [옥수수 (예를 들어, 씨. 카르보눔(C. carbonum)), 곡물 (예를 들어, 씨. 사티부스(C. sativus), 무성세대: 비. 소로키니아나(B. sorokiniana): 밀껍질마름병) 및 벼 (예를 들어, 씨. 미아이아베아누스(C. miyabeanus), 무성세대: 에이치. 오라이자에(H. oryzae))];
콜레토트리쿰(Colletotrichum) 종 (유성세대: 글로메렐라(Glomerella) 종) (탄저병) [목화 (예를 들어, 씨. 고시피이(C. gossypii)), 옥수수 (예를 들어, 씨. 그라미니콜라(C. graminicola): 줄기썩음병(stem rot) 및 탄저병), 장과류, 감자 (예를 들어, 씨. 코크코데스(C. coccodes): 시듦병), 콩 (예를 들어, 씨. 린데무티아눔(C. lindemuthianum)) 및 대두 (예를 들어, 씨. 트룬카툼(C. truncatum))];
코르티시움(Corticium) 종, 예를 들어, 씨. 사사키이(C. sasakii) (잎집무늬마름병(sheath blight)) [벼];
코라이네스포라 카시이콜라(Corynespora cassiicola) (엽반병) [대두 및 관상식물];
사이클로코니움(Cycloconium) 종, 예를 들어, 씨. 올레아기눔(C. oleaginum) [올리브 나무];
사일린드로카르폰(Cylindrocarpon) 종 (예를 들어, 과수 동고병 또는 포도 덩굴의 블랙 푸트병(black foot disease), 유성세대: 네크트리아(Nectria) 종 또는 네오네크트리아(Neonectria) 종) [과일 나무, 포도 덩굴 (예를 들어, 씨. 리리오덴드리(C. liriodendri), 유성세대: 네오네크트리아 리리오덴드리(Neonectria liriodendri), 블랙 푸트병) 및 다수의 관상용 나무];
데마토포라(Dematophora) (유성세대: 로셀리니아(Rosellinia)) 네카트릭스(necatrix) (뿌리/줄기썩음병(root/stem rot)) [대두];
디아포르테(Diaporthe) 종, 예를 들어, 디. 파세올로룸(D. phaseolorum) (줄기 질병) [대두];
드레크슬레라 종(동의어: 헬민토스포리움 종, 유성세대: 피레노포라(Pyrenophora) 종) [옥수수, 곡물, 예컨대 보리 (예를 들어, 디. 테레스(D. teres), 그물무늬 반점병(net blotch)) 및 밀 (예를 들어, 디. 트리티시-레펜티스(D. tritici-repentis): DTR 엽반병), 벼 및 잔디];
포르미티포리아(Formitiporia) (동의어: 펠리누스(Phellinus)) 푼크타타(punctata), 에프. 메디테라네아(F. mediterranea), 파에오모니엘라 클라마이도스포라(Phaeomoniella chlamydospora) (이전 명칭 파에오아크레모니움 클라마이도스포룸(Phaeoacremonium chlamydosporum)), 피. 알레오필룸(P. aleophilum) 및/또는 보트리오스파에리아 오브투사(Botryosphaeria obtusa)에 의해 야기되는 에스카(Esca) 병 (포도 덩굴 모잘록병(dieback of grapevine), 일사병) [포도 덩굴];
엘시노에(Elsinoe) 종 [인과류 (이. 파이리(E. pyri)) 및 장과류 (이. 베네타(E. veneta): 탄저병) 및 또한 포도 덩굴 (이. 암펠리나(E. ampelina): 탄저병)];
엔틸로마 오라이자에(Entyloma oryzae) (잎깜부기병(leaf smut)) [벼];
에피코크쿰(Epicoccum) 종 (흑두) [밀];
에리시페(Erysiphe) 종 (흰가루병) [사탕무 (이. 베타에(E. betae)), 채소 (예를 들어, 이. 피시(E. pisi)), 예컨대 오이 종 (예를 들어, 이. 시코라세아룸(E. cichoracearum)) 및 양배추 종, 예컨대 기름씨 평지 (예를 들어, 이. 크루시페라룸(E. cruciferarum))];
유티파 라타(Eutypa lata) (유티파 암종(Eutypa cancer) 또는 모잘록병, 무성세대: 시토스포리나 라타(Cytosporina lata), 동의어: 리베르텔라 블레파리스(Libertella blepharis)) [과일 나무, 포도 덩굴 및 다수의 관상용 나무];
엑세로힐룸(Exserohilum) 종 (동의어: 헬민토스포리움 종) [옥수수 (예를 들어, 이. 투르시쿰(E. turcicum))];
푸사리움(Fusarium) 종 (유성세대: 지베렐라(Gibberella) 종 (시듦병, 뿌리 및 줄기 썩음병) [다양한 식물], 예를 들어, 에프. 그라미네아룸(F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸(F. culmorum) (뿌리썩음병 및 실버-탑(silver-top)) [곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리)], 에프. 옥시스포룸(F. oxysporum) [토마토], 에프. 솔라니(F. solani) [대두] 및 에프. 베르티실리오이데스(F. verticillioides) [옥수수];
가에우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis) (입고병(take-all)) [곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 및 옥수수];
지베렐라 종 [곡물 (예를 들어, 쥐. 제아에(G. zeae)) 및 벼 (예를 들어, 쥐. 푸지쿠로이(G. fujikuroi): 키다리병(bakanae disease))];
글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata) [포도 덩굴, 인과류 및 다른 식물] 및 쥐. 고시피이(G. gossypii) [목화];
곡립 스테이닝 콤플렉스(Grainstaining complex) [벼];
구이그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii) (흑부병(black rot)) [포도 덩굴];
짐노스포란기움(Gymnosporangium) 종 [장미과 및 주니퍼(juniper)], 예를 들어, 쥐. 사비나에(G. sabinae) (배녹병(pear rust)) [배];
헬민토스포리움 종 (동의어: 드레크슬레라, 유성세대: 코클리오볼루스) [옥수수, 곡물 및 벼];
헤밀레이아(Hemileia) 종, 예를 들어, 에이치. 바스타트릭스(H. vastatrix) (커피잎녹병(coffee leaf rust)) [커피];
이사리오프시스 클라비스포라(Isariopsis clavispora) (동의어: 클라도스포리움 비티스(Cladosporium vitis)) [포도 덩굴];
마크로포미나 파세올리나(Macrophomina phaseolina) (동의어: 파세올리(phaseoli)) (뿌리/줄기 썩음병) [대두 및 목화];
미크로도키움(Microdochium) (동의어: 푸사리움) 니발레(nivale) (분홍 설부병(pink snow mold)) [곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리)];
미크로스파에라 디푸사(Microsphaera diffusa) (흰가루병) [대두];
모닐리니아(Monilinia) 종, 예를 들어, 엠. 락사(M. laxa), 엠. 프룩티콜라(M. fructicola) 및 엠. 프룩티게나(M. fructigena) (블로썸 및 잔가지 마름병(blossom and twig blight)) [핵과일 및 다른 장미과];
미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종 [곡물, 바나나, 장과류 및 땅콩], 예를 들어, 엠. 그라미니콜라(M. graminicola) (무성세대: 세프토리아 트리티씨(Septoria tritici), 세프토리아 잎반점병(septoria leaf blotch)) [밀] 또는 엠. 피지엔시스(M. fijiensis) (시가토카병) [바나나];
페로노스포라(Peronospora) 종 (노균병) [양배추 (예를 들어, 피. 브라시카에(P. brassicae), 기름씨 평지 (예를 들어, 피. 파라시티카(P. parasitica)), 구근 식물 (예를 들어, 피. 데스트룩토르(P. destructor)), 담배 (예를 들어, 피. 타바시나(P. tabacina)) 및 대두 (예를 들어, 피. 만슈리카(P. manshurica))];
파코프소라 파키리지(Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이보미아에(P. meibomiae) (대두 녹병) [대두];
피알로포라(Phialophora) 종 [예를 들어, 포도 덩굴 (예를 들어, 피. 트라케이필라(P. tracheiphila) 및 피. 테트라스포라(P. tetraspora)) 및 대두 (예를 들어, 피. 그레가타(P. gregata): 줄기병)];
포마 린감(Phoma lingam) (뿌리 및 줄기 썩음병) [기름씨 평지 및 양배추] 및 피. 베타에(P. betae) (엽반) [사탕무];
포모프시스(Phomopsis) 종 [해바라기, 포도 덩굴 (예를 들어, 피. 비티콜라(P. viticola): 데드-암 질병(dead-arm disease)) 및 대두 (예를 들어, 줄기 동고병/줄기 마름병: 피. 파세올리(P. phaseoli), 유성세대: 디아포르테 파세올로룸(Diaporthe phaseolorum))];
파이소데르마 마아이디스(Physoderma maydis) (갈반(brown spot)) [옥수수];
피토프토라(Phytophthora) 종 (시듦병, 뿌리, 잎, 줄기 및 과일 썩음병) [다양한 식물, 예를 들어, 벨 페퍼 및 오이 종 (예를 들어, 피. 카프시시(P. capsici)), 대두 (예를 들어, 피. 메가스페르마(P. megasperma), 동의어: 피. 소자에(P. sojae)), 감자 및 토마토 (예를 들어, 피. 인페스탄스(P. infestans): 늦마름병(late blight) 및 갈색 썩음병(brown rot)) 및 낙엽수 (예를 들어, 피. 라모룸(P. ramorum): 참나무 역병(sudden oak death))];
플라스모디오포라 브라시카에(Plasmodiophora brassicae) (뿌리혹병(club-root)) [양배추, 기름씨 평지, 무 및 다른 식물];
플라스모파라(Plasmopara) 종, 예를 들어, 피. 비티콜라(P. viticola) (포도 덩굴의 페로노스포라, 노균병) [포도 덩굴] 및 피. 할스테디이(P. halstedii) [해바라기];
포도스파에라(Podosphaera) 종 (흰가루병) [장미과, 홉, 인과류 및 장과류], 예를 들어, 피. 류코트리카(P. leucotricha) [사과];
폴리믹사(Polymyxa) 종 [예를 들어, 곡물, 예컨대 보리 및 밀(피. 그라미니스(P. graminis)) 및 사탕무 (피. 베타에(P. betae))] 및 이로 인해 전달되는 바이러스 질병;
슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides) (눈무늬병(eyespot)/줄기 브레이크(stem break), 유성세대: 타페시아 아이알룬다에(Tapesia yallundae)) [곡물, 예를 들어, 밀 또는 보리];
슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) (노균병) [다양한 식물], 예를 들어, 피. 쿠벤시스(P. cubensis) [오이 종] 또는 피. 후밀리(P. humili) [홉];
슈도페지쿨라 트라케이필라(Pseudopezicula tracheiphila) (각반병(angular leaf scorch), 무성세대: 피알로포라(Phialophora)) [포도 덩굴];
푸시니아(Puccinia) 종 (녹병) [다양한 식물], 예를 들어, 피. 트리티시나(P. triticina) (밀의 갈녹병(brown rust)), 피. 스트리이포르미스(P. striiformis) (황녹병(yellow rust)), 피. 호르데이(P. hordei) (좀녹병(dwarf leaf rust)), 피. 그라미니스(P. graminis) (흑색녹병(black rust)) 또는 피. 레콘디타(P. recondita) (호밀의 갈녹병) [곡물, 예를 들어, 밀, 보리 또는 호밀, 및 아스파라거스 (예를 들어, 피. 아스파라기(P. asparagi))];
피레노포라(Pyrenophora) (무성세대: 드레크슬레라) 트리티시-레펜티스(tritici-repentis) (작은 반점의 잎반점병(speckled leaf blotch)) [밀] 또는 피. 테레스(P. teres) (그물무늬 반점병) [보리];
피리쿨라리아(Pyricularia) 종, 예를 들어, 피. 오라이자에(P. oryzae) (유성세대: 마그나포르테 그리세아(Magnaporthe grisea), 벼 도열병(rice blast)) [벼] 및 피. 그리세아(P. grisea) [잔디 및 곡물];
피티움(Pythium) 종 (모잘록병(damping-off disease)) [잔디, 벼, 옥수수, 밀, 목화, 기름씨 평지, 해바라기, 사탕무, 채소 및 다른 식물 (예를 들어, 피. 울티뭄(P. ultimum) 또는 피. 아파니데르마툼(P. aphanidermatum))];
라물라리아(Ramularia) 종, 예를 들어, 알. 콜로-사이그니(R. collo-cygni) (라물라리아 잎 및 잔디 반점/생리적 엽반) [보리] 및 알. 베티콜라(R. beticola) [사탕무];
리족토니아(Rhizoctonia) 종 [목화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 기름씨 평지, 감자, 사탕무, 채소 및 다양한 다른 식물], 예를 들어, 알. 솔라니(R. solani) (뿌리 및 줄기 썩음병) [대두], 알. 솔라니 (잎집무늬마름병) [벼] 또는 알. 세레알리스(R. cerealis) (샤프 눈무늬병(sharp eyespot)) [밀 또는 보리];
리조푸스 스톨로니페르(Rhizopus stolonifer) (무름병(soft rot)) [딸기, 당근, 양배추, 포도 덩굴 및 토마토];
라인코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis) (엽반병) [보리, 호밀 및 라이밀];
사로클라디움 오라이자에(Sarocladium oryzae) 및 에스. 아테누아툼(S. attenuatum) (잎집썩음병(sheath rot)) [벼];
스클레로티니아(Sclerotinia) 종 (줄기썩음병 또는 백색썩음병) [채소 및 경작지 작물, 예컨대 기름씨 평지, 해바라기 (예를 들어, 에스. 스클레로티오룸(S. sclerotiorum)) 및 대두 (예를 들어, 에스. 롤프시이(S. rolfsii)];
세프토리아(Septoria) 종 [다양한 식물], 예를 들어, 에스. 글라이시네스(S. glycines) (엽반병) [대두], 에스. 트리티시(S. tritici) (세프토리아 잎반점병) [밀] 및 에스.(S.) (동의어: 스타고노스포라(Stagonospora)) 노도룸(nodorum) (잎반점병 및 밀껍질마름병) [곡물];
운시눌라(Uncinula) (동의어: 에리시페) 네카토르(necator) (흰가루병, 무성세대: 오이디움 투케리(Oidium tuckeri)) [포도 덩굴];
세토스파에리아(Setosphaeria) 종 (엽반병) [옥수수 (예를 들어, 에스. 투르시쿰(S. turcicum), 동의어: 헬민토스포리움 투르시쿰(Helminthosporium turcicum)) 및 잔디];
스파셀로테카(Sphacelotheca) 종 (실 깜부기병(head smut)) [옥수수 (예를 들어, 에스. 레일리아나(S. reiliana): 씨알 깜부기(kernel smut)), 수수 및 사탕수수];
스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea) (흰가루병) [오이 종];
스폰고스포라 수브테라네아(Spongospora subterranea) (가루더뎅이병(powdery scab)) [감자] 및 이로 인해 전달되는 바이러스 질병;
스타고노스포라(Stagonospora) 종 [곡물], 예를 들어, 에스. 노도룸(S. nodorum) (잎반점병 및 밀껍질마름병, 유성세대: 레프토스파에리아(Leptosphaeria) [동의어: 파에오스파에리아(Phaeosphaeria)] 노도룸(nodorum)) [밀];
사인카이트리움 엔도비오트리쿰(Synchytrium endobioticum) [감자] (감자 사마귀병(potato wart disease));
타프리나(Taphrina) 종, 예를 들어, 티. 데포르만스(T. deformans) (잎말림병(curly-leaf disease)) [복숭아] 및 티. 프루니(T. pruni) (플럼주머니병(plum-pocket disease)) [플럼];
티엘라비오프시스(Thielaviopsis) 종 (흑근부병) [담배, 인과류, 채소 작물, 대두 및 목화], 예를 들어, 티. 바시콜라(T. basicola) (동의어: 칼라라 엘레간스(Chalara elegans));
틸레티아(Tilletia) 종 (깜부기병(bunt or stinking smut)) [곡물], 예를 들어, 티. 트리티시(T. tritici) (동의어: 티. 카리에스(T. caries), 밀깜부기병(wheat bunt)) 및 티. 콘트로베르사(T. controversa) (비린깜부기병(dwarf bunt)) [밀];
타이풀라 인카르나타(Typhula incarnata) (회색설부병(gray snow mold)) [보리 또는 밀];
우로시스티스(Urocystis) 종, 예를 들어, 유. 오쿨타(U. occulta) (깃발깜부기병(flag smut)) [호밀];
우로미세스(Uromyces) 종 (녹병) [채소 식물, 예를 들어, 콩 (예를 들어, 유. 아펜디쿨라투스(U. appendiculatus), 동의어: 유. 파세올리(U. phaseoli)) 및 사탕무 (예를 들어, 유. 베타에(U. betae))];
우스틸라고(Ustilago) 종 (겉깜부기병(loose smut)) [곡물 (예를 들어, 유. 누다(U. nuda) 및 유. 아바에나에(U. avaenae)), 옥수수 (예를 들어, 유. 마아이디스(U. maydis): 옥수수 깜부기병(corn smut)) 및 사탕수수];
벤투리아(Venturia) 종 (적미병) [사과 (예를 들어, 브이. 이나에쿠알리스(V. inaequalis)) 및 배]; 및
베르티실리움(Verticillium) 종 (잎 및 새싹 시듦병) [다양한 식물, 예컨대 과일 나무 및 관상용 나무, 포도 덩굴, 장과류, 채소 및 경작지 작물], 예를 들어, 브이. 달리아에(V. dahliae) [딸기, 기름씨 평지, 감자 및 토마토].
또한, 본 발명에 따른 화합물 I 및 본 발명에 따른 조성물은 저장 생성물 (또한 수확된 상품)의 보호 시 및 재료 및 건축물의 보호 시에 유해 진균의 방제에 적절하다. 용어 "재료 및 건축물의 보호"란 산업재 및 무생물 재료, 예를 들어 PSA, 접착제, 목재, 종이 및 판지, 직물, 가죽, 페인트 분산액, 플라스틱, 냉각 윤활제, 섬유 및 티슈를 원치않는 미생물 예컨대 진균 및 세균에 의한 공격 및 파괴로부터 보호하는 것을 포함한다. 목재 및 재료의 보호 시에 특히 다음의 유해 진균: 자낭균류, 예를 들어, 오피오스토마 종, 세라토시스티스 종, 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 스클레로포마(Sclerophoma) 종, 카에토미움(Chaetomium) 종, 후미콜라(Humicola) 종, 페트리엘라(Petriella) 종, 트리쿠루스(Trichurus) 종; 담자균류, 예를 들어, 코니오포라(Coniophora) 종, 코리올루스(Coriolus) 종, 글로에오파일룸(Gloeophyllum) 종, 렌티누스(Lentinus) 종, 플레우로투스(Pleurotus) 종, 포리아(Poria) 종, 세르풀라(Serpula) 종 및 타이로마이세스(Tyromyces) 종, 불완전균류, 예를 들어, 아스페르길루스(Aspergillus) 종, 클라도스포리움 종, 페니실리움(Penicillium) 종, 트리코데르마(Trichoderma) 종, 알테르나리아 종 및 파에실로마이세스(Paecilomyces) 종, 및 접합균류, 예를 들어, 무코르(Mucor) 종이 주목되고, 추가로, 재료의 보호시에는 하기 효모 진균: 칸디다(Candida) 종 및 사카로마이세스 세레비사에(Saccharomyces cerevisae)가 주목된다.
화학식 I의 화합물은 생물학적 활성이 서로 상이할 수 있는 다양한 결정 변형태로 존재할 수 있다. 이들도 본 발명의 범주에 포함된다.
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 식물 건강의 개선에 적합하다. 더욱이, 본 발명은 식물, 식물 증식 물질 및/또는 식물이 성장하는 구역 또는 이를 성장시키려고 의도하는 구역을 본 발명에 따른 화합물 I 또는 조성물의 유효량으로 처리함으로써 식물 건강을 개선하는 방법에 관한 것이다.
용어 "식물 건강"에는, 예를 들어, 수확량 (예를 들어, 물질생산량 증가 및/또는 활용가능한 성분 함량의 증가), 식물 생명력 (예를 들어, 식물 성장 증가 및/또는 보다 푸른 잎 ("녹색유지 효과(greening effect)")), 품질 (예를 들어, 특정 성분의 조성 또는 함량의 증가) 및 생물적 및/또는 비생물적 스트레스에 대한 견딤성과 같은 다양한 지표에 의해 개별적으로 또는 조합으로 측정되는, 식물 및/또는 그의 수확된 물질의 상태가 포함된다. 식물 건강의 상태에 관하여 여기서 언급한 지표는 서로 독립적으로 발생할 수 있으며 또는 서로 영향을 줄 수 있다.
화합물 I은, 그대로 또는 조성물의 형태로, 유해 진균, 그의 서식지, 또는 진균 공격으로부터 보호하고자 하는 식물 또는 식물 증식 물질, 예를 들어, 종자, 토양, 영역, 물질 또는 공간을 화합물 I의 살진균적 유효량으로 처리함으로써 이용한다. 적용은 식물, 식물 증식 물질, 예를 들어, 종자, 토양, 영역, 재료 또는 공간이 진균에 의해 감염되기 전 및 후의 두 경우 모두에 수행할 수 있다.
식물 증식 물질은, 화합물 I의 그대로 또는 1종 이상의 화합물 I을 포함하는 조성물로, 파종 동안 또는 심지어 이전 또는 옮겨심기 동안 또는 심지어 이전에 예방적으로 처리할 수 있다.
또한, 본 발명은 용매 또는 고체 담체 및 1종 이상의 화합물 I을 포함하는 농약 조성물, 및 또한 유해 진균의 방제를 위한 그의 용도에 관한 것이다.
농약 조성물은 화합물 I의 살진균적 유효량을 포함한다. 용어 "유효량"은, 경작 식물에 대하여 또는 재료 및 건축물 보호에서 유해 진균을 방제하기에 충분하며 처리된 경작 식물에 어떠한 유의한 손상도 야기하지 않는, 화합물 I 또는 농약 조성물의 양을 지칭한다. 상기 양은 넓은 범위 내에서 다양할 수 있으며, 수많은 요인, 예를 들어, 방제할 유해 진균, 처리할 각각의 경작 식물 또는 재료, 기후 조건 및 화합물에 의해 영향을 받는다.
화합물 I, 그의 N-산화물 및 그의 염은 농약 조성물에 있어서의 통상적 유형, 예를 들어, 용액, 에멀젼, 현탁액, 산분(dust), 분말, 페이스트 및 과립으로 전환시킬 수 있다. 조성물의 유형은 의도하는 각 목적에 좌우되며, 각 경우, 본 발명에 따른 화합물의 미세하며 균일한 분포가 확보되어야 한다.
여기서, 조성물 유형의 예는 현탁액 (SC, OD, FS), 유화성 농축물 (EC), 에멀젼 (EW, EO, ES), 페이스트, 향정, 습윤성 분말 또는 산분 (WP, SP, SS, WS, DP, DS) 또는 수용성 또는 분산성 (습윤성)을 가질 수 있는 과립 (GR, FG, GG, MG), 및 또한 식물 증식 물질, 예컨대 종자 처리용 겔 (GF)이다.
대체로, 조성물 유형들 (예를 들어, EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF)은 묽은 형태로 사용한다. DP, DS, GR, FG, GG 및 MG와 같은 조성물 유형은 일반적으로 비희석 형태로 사용한다.
농약 조성물은 공지된 방식 (예를 들어, 하기 특허 및 문헌 참조: US 3,060,084, EP-A 707 445 (액체 농축액 관련), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th edition, McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science(John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance 등: Weed Control Handbook(8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989), 및 Mollet, H. 및 Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001))으로 제조한다.
농약 조성물은 또한 작물 보호 조성물에 있어서 통상적인 보조제를 포함할 수 있으며, 보조제의 선택은 구체적 사용 형태 및 활성 화합물에 따라 좌우된다.
적합한 보조제의 예는 용매, 고체 담체, 계면활성제 (예컨대 추가의 가용화제, 보호성 콜로이드, 습윤제 및 점착부여제), 유기 및 무기 증점제, 살세균제, 동결방지제, 소포제, 적절한 경우, 착색제 및 접착제 (예를 들어, 종자 처리용)이다.
적합한 용매는 물, 유기 용매, 예컨대 비등점이 중간 내지 높은 미네랄유 분획물, 예컨대 등유 및 디젤유, 추가로 콜타르유, 및 또한 식물성 또는 동물성 기원의 오일, 지방족, 환형 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 그의 유도체, 알킬화 벤젠 및 그의 유도체, 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 글리콜, 케톤, 예컨대 시클로헥사논, 감마-부티로락톤, 디메틸 지방 아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 및 강한 극성의 용매, 예를 들어, 아민, 예컨대 N-메틸피롤리돈이다. 원칙적으로, 용매 혼합물, 및 또한 상기 언급된 용매 및 물의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
고체 담체는 미네랄 토류, 예컨대 규산, 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물성 생성물, 예컨대 곡물분, 목피분, 목재분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 또는 다른 고체 담체이다.
적합한 계면활성제 (아주반트, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제)는 방향족 술폰산의 알칼리금속, 알칼리토금속 및 암모늄 염, 예를 들어, 리그노술폰산의 염 (보레스퍼스(Borresperse, 등록상표) 유형, 보레가아드(Borregaard), 노르웨이 소재), 페놀술폰산의 염, 나프탈렌술폰산의 염(모르웨트(Morwet, 등록상표) 유형, 악조 노벨(Akzo Nobel, 미국 소재)) 및 디부틸나프탈렌술폰산의 염(네칼(Nekal, 등록상표) 유형, 바스프, 독일 소재) 및 또한 지방산의 염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트, 및 또한 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 및 또한 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸 페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 페액, 및 또한 단백질, 변성 단백질, 다당류 (예를 들어, 메틸셀룰로스), 소수성으로 개질된 전분, 폴리비닐 알콜 (모위올(Mowiol, 등록상표) 유형, 클라리안트(Clariant, 스위스 소재)), 폴리카르복실레이트 (소칼란(Sokalan, 등록상표) 유형, 바스프, 독일 소재), 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민 (루파민(Lupamin, 등록상표) 유형, 바스프, 독일 소재), 폴리에틸렌이민 (루파솔(Lupasol, 등록상표) 유형, 바스프, 독일 소재), 폴리비닐피롤리돈 및 그의 공중합체이다.
증점제 (즉, 조성물에 개질 흐름 특성, 즉, 휴지 상태에서의 고점도 및 이동시의 저점도를 부여하는 화합물)의 예는 다당류 및 또한 유기 및 무기 시트 미네랄, 예컨대 크산탄검 (켈잔(Kelzan, 등록상표), 씨피 켈코(CP Kelco, 미국 소재)), 로도폴(Rhodopol, 등록상표) 23 (로디아(Rhodia, 프랑스 소재)) 또는 비굼(Veegum, 등록상표) (알.티. 반더빌트(R.T. Vanderbilt, 미국 소재)) 또는 아타클레이(Attaclay, 등록상표) (엥겔하드 코포레이션(Engelhard Corp., 미국 뉴저지주 소재))이다.
살세균제를 조성물 안정화를 위해 첨가할 수 있다. 살세균제의 예는 디클로로펜 및 벤질 알콜 헤미포르말 기재의 살세균제 (프록셀(Proxel, 등록상표) [아이씨아이(ICI)] 또는 악티시드(Acticide, 등록상표) RS [토르 케미(Thor Chemie)] 및 카톤(Kathon, 등록상표) MK [롬&하스(Rohm & Haas)]), 및 또한 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논 (악티시드(등록상표) MBS [토르 케미])이다.
적합한 동결방지제의 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세롤이다.
소포제의 예는 실리콘 에멀젼 (예를 들어, 실리콘(Silikon, 등록상표) SRE [와커(Wacker, 독일 소재)] 또는 로도르실(Rhodorsil, 등록상표) [로디아(Rhodia, 프랑스 소재)]), 장쇄 알콜, 지방산, 지방산 염, 유기불소 화합물 및 그의 혼합물이다.
착색제의 예는 난수용성 안료 및 수용성 염료이다. 언급될 수 있는 예는 로다민(Rhodamine) B, C.I. 피그먼트 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1, 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108의 명칭으로 공지된 염료 및 안료이다.
접착제의 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 셀룰로스 에테르 (틸로스(Tylose, 등록상표), 신-에츠(Shin-Etsu, 일본 소재))이다.
직접 분무형 용액, 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 것은 비등점이 중간 내지 높은 미네랄유 분획물, 예컨대 등유 또는 디젤유, 추가로 콜타르유, 및 또한 식물성 또는 동물성 기원의 오일, 지방족, 환형 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로-나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 강한 극성의 용매, 예를 들어, 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다.
분말, 살포(spreading)용 물질 및 살분성 생성물은, 화합물 I 및, 존재하는 경우, 추가의 활성 화합물을 1종 이상의 고체 담체와 혼합하거나 또는 공동으로 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 1종 이상의 고체 담체에 결합시켜 제조할 수 있다. 고체 담체는 미네랄 토류, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘 및 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물성 생성물, 예컨대 곡물분, 나무껍질분, 톱밥 및 견과류껍질분, 셀룰로스 분말 또는 다른 고체 담체이다.
다음은 조성물의 유형의 예이다.
1. 물로 희석하는 조성물 유형
i) 수용성 농축액 (SL, LS)
10 중량부의 활성 화합물을 90 중량부의 물 또는 수용성 용매 중에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 다른 보조제를 첨가한다. 활성 화합물은 물을 사용한 희석시에 용해된다. 이로써 활성 화합물 함량이 10 중량％인 조성물이 생성된다.
ii) 분산성 농축액 (DC)
20 중량부의 활성 화합물을 70 중량부의 시클로헥사논 중에 10 중량부의 분산제, 예를 들어, 폴리비닐피롤리돈을 첨가하여 용해시킨다. 물로 희석하여 분산액을 수득한다. 활성 화합물 함량은 20 중량％이다.
iii) 유화성 농축액 (EC)
15 중량부의 활성 화합물을 75 중량부의 크실렌 중에 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)를 첨가하여 용해시킨다. 물로 희석하여 에멀젼을 수득한다. 상기 조성물의 활성 화합물 함량은 15 중량％이다.
iv) 에멀젼(EW, EO, ES)
25 중량부의 활성 화합물을 35 중량부의 크실렌 중에 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각 경우 5 중량부)를 첨가하여 용해시킨다. 상기 혼합물을 유화용 기계 (예를 들어, 울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 30 중량부의 물에 첨가하고 균질한 에멀젼으로 만든다. 물로 희석하여 에멀젼을 수득한다. 상기 조성물의 활성 화합물 함량은 25 중량％이다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반되는 볼 밀(ball mill)에서 20 중량부의 활성 화합물을 10 중량부의 분산제 및 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하여 분쇄하고 미세 활성 화합물 현탁액을 수득한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 현탁액을 수득한다. 제형 중의 활성 화합물 함량은 20 중량％이다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50 중량부의 활성 화합물을 50 중량부의 분산제 및 습윤제를 첨가하여 미분하고, 기술적 장비 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)를 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 만든다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 수득한다. 상기 조성물은 활성 화합물 함량이 50 중량％이다.
vii) 수분산성 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)
75 중량부의 활성 화합물을 회전자-고정자 밀에서 25 중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하여 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정적인 분산액 또는 용액을 수득한다. 상기 조성물의 활성 화합물 함량은 75 중량％이다.
viii) 겔(GF)
볼 밀에서, 20 중량부의 활성 화합물, 10 중량부의 분산제, 1 중량부의 겔화제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 분쇄하여 미세 현탁액을 수득한다. 물로 희석하여 활성 화합물 함량이 20 중량％인 안정한 현탁액을 수득한다.
2. 희석 없이 적용되는 조성물 유형
ix) 산분(DP, DS)
5 중량부의 활성 화합물을 미분하고 95 중량부의 미분 카올린과 치밀하게 혼합한다. 이로써, 활성 화합물 함량이 5 중량％인 살분성 생성물을 수득한다.
x) 과립 (GR, FG, GG, MG)
0.5 중량부의 활성 화합물을 미분하고 99.5 중량부의 담체와 회합시킨다. 여기서의 통상적 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층이다. 이로써 , 활성 화합물 함량이 0.5 중량％인, 희석 없이 적용되는 과립을 수득한다.
xi) ULV 용액 (UL)
10 중량부의 활성 화합물을 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어, 크실렌 중에 용해시킨다. 이로써 , 활성 화합물 함량이 10 중량％인, 희석 없이 적용되는 조성물을 수득한다.
본 발명에 따른 화합물의 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％의 화합물 I을 포함한다. 상기 화합물은 바람직하게는 순도 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％로 이용된다.
식물 증식 물질, 특히 종자의 처리에는, 통상 수용성 농축액 (LS), 현탁액 (FS), 산분 (DS), 수분산성 및 수용성 분말 (WS, SS), 에멀젼 (ES), 유화성 농축액 (EC) 및 겔 (GF)이 사용된다. 이들 조성물은 비희석 형태로, 또는 바람직하게는 희석 형태로 증식 물질, 특히 종자에 적용될 수 있다. 해당 조성물은, 종자 분의에 사용되는 조성물 중 활성 화합물이 0.01 내지 60 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량％로 존재하도록, 2 내지 10배 희석할 수 있다. 적용은 파종 전 또는 동안 수행할 수 있다. 식물 증식 물질 처리, 특히 종자 처리는 당업자에게 공지되어 있으며, 식물 증식 물질의 살분, 코팅, 펠렛화, 담그기 또는 흠뻑 적심(drenching)에 의해 수행하고, 바람직하게는 펠렛화, 코팅 및 살분에 의해 또는 고랑 처리에 의해 수행하여, 예를 들어, 종자의 조숙 발아가 방지되도록 한다.
종자 처리에는 현탁액을 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 조성물은 통상적으로 조성물의 L 당 1 내지 800 g의 활성 화합물, 1 내지 200 g의 계면활성제, 0 내지 200 g의 동결방지제, 0 내지 400 g의 결합제, 0 내지 200 g의 착색제, 및 용매, 바람직하게는 물을 포함한다.
화합물은 그대로 또는 그의 조성물 형태로, 예를 들어, 직접 분무형 용액, 분말, 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 살분성 생성물, 살포용 조성물 또는 과립의 형태로 분무, 아토마이징, 살분, 살포, 갈퀴질(raking in), 침지 또는 살수에 의해 적용할 수 있다. 조성물의 유형은 의도된 목적에 전적으로 좌우되고, 각 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물의 가능한 한 최선의 분포가 보장되도록 의도된다.
수성 사용 형태는 유화 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무성 분말, 오일 분산액)로부터 물 첨가에 의해 제조할 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조를 위해 물질을 그대로, 또는 오일 또는 용매 중에 용해시킨 상태로 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제를 통해 물 중에서 균질화시킬 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제 및, 적절한 경우, 용매 또는 오일로 이루어진 농축액을 제조할 수도 있으며, 상기 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용가능한 제제 내 활성 화합물의 농도는 비교적 넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.
활성 화합물은 또한 초저부피 (ULV) 공정에서 성공적으로 사용할 수 있으며, 이로써, 활성 화합물을 95 중량％ 초과로 포함하는 조성물을 적용하거나, 또는 심지어 활성 화합물을 첨가제 없이 적용하는 것도 가능하다.
작물 보호에 이용될 경우, 적용률은 소기의 효과의 특성에 따라 좌우되며 헥타르 당 활성 화합물 0.001 내지 2.0 kg, 바람직하게는 헥타르 당 0.005 내지 2 kg, 특히 바람직하게는 헥타르 당 0.05 내지 0.9 kg, 특히 헥타르 당 0.1 내지 0.75 kg이다.
식물 증식 물질, 예를 들어, 종자의 처리에서, 활성 화합물의 사용량은 일반적으로 증식 물질 또는 종자 100 kg 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 100 kg 당 1 내지 1000 g, 특히 바람직하게는 100 kg 당 1 내지 100 g, 특히 100 kg 당 5 내지 100 g이다.
재료 또는 저장 제품의 보호에 이용할 경우, 활성 화합물 적용률은 적용 영역의 종류 및 소기의 효과에 따라 좌우된다. 재료의 보호시 통상 적용되는 양은, 예를 들어, 처리될 재료의 입방 미터 당 활성 화합물 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아주반트, 제초제, 살세균제, 기타 살진균제 및/또는 살충제를 활성 화합물 또는 그를 포함하는 조성물에 첨가할 수 있는데, 적절한 경우, 사용 직전에 첨가한다 (탱크 혼합). 이러한 조성물은 본 발명에 따른 조성물에 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 첨가될 수 있다.
이러한 맥락에서 적절한 아주반트는 특히 유기 개질 폴리실록산, 예를 들어, 브레이크 쓰루(Break Thru) S 240(등록상표); 알콜 알콕실레이트, 예를 들어, 아트플러스(Atplus, 등록상표) 245, 아트플러스 MBA(등록상표) 1303, 플루라팍(Plurafac, 등록상표) LF 300 및 루텐솔(Lutensol, 등록상표) ON 30; EO-PO 블록 중합체, 예를 들어, 플루로닉(Pluronic, 등록상표) RPE 2035 및 게나폴(Genapol, 등록상표) B; 알콜 에톡실레이트, 예를 들어, 루텐솔(등록상표) XP 80; 및 나트륨 디옥틸술포숙시네이트, 예를 들어, 레오펜(Leophen, 등록상표) RA이다.
살진균제로서의 적용 형태에서 본 발명에 따른 조성물은 또한 기타 활성 화합물, 예를 들어, 제초제, 살곤충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 비료와 함께 프리믹스(premix)로서, 또는, 적절한 경우, 사용 직전에 혼합되도록, 존재할 수 있다 (탱크 혼합).
화합물 I 또는 이를 포함하는 조성물을 1종 이상의 추가의 활성 화합물, 특히 살진균제와 혼합할 때, 많은 경우, 예를 들어, 활성도 범위를 확장시키거나 또는 내성의 발달을 방지할 수 있다. 많은 경우, 상승작용적 효과가 얻어진다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 적용될 수 있는 활성 화합물의 하기 리스트는 가능한 조합을 예시하기 위한 것으로서, 제한적 의미를 갖지 않는다.
A) 스트로빌루린:
아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피리벤카르브, 트리플록시스트로빈, 2-(2-(6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일옥시)페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸아세트아미드, 메틸 2-(오르토-((2,5-디메틸페닐옥시-메틸렌)페닐)-3 메톡시아크릴레이트, 메틸 3-메톡시-2-(2-(N-(4-메톡시페닐)시클로프로판카르복스이미도일술파닐메틸)페닐)아크릴레이트 산, 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1 메틸알릴리덴아미노옥시메틸)페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸아세트아미드;
B) 카르복스아미드:
- 카르복스아닐리드: 베날락실, 베날락실-M, 베노다닐, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 펜헥사미드, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소피라잠, 이소티아닐, 키랄락실, 메프로닐, 메탈락실, 메탈락실-M (메페녹삼), 오푸레이스, 옥사딕실, 옥시카르복신, 펜플루펜 (N-(2-(1,3-디메틸부틸)페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드), 펜티오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루자미드, 티아디닐, 2-아미노-4-메틸티아졸-5-카르복스아닐리드, 2-클로로-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)니코틴아미드, N-(3'4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드;
- 카르복실산 모르폴리드: 디메토모르프, 플루모르프, 피리모르프;
- 벤즈아미드: 플루메토베르, 플루오피콜리드, 플루오피람, 족사미드, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸시클로헥실)-3-포르밀아미노-2-히드록시벤즈아미드;
- 다른 카르복스아미드: 카르프로파미드, 디클로시메트, 만디프로파미드, 옥시테트라시클린, 실티오팜, N-(6-메톡시피리딘-3-일)시클로프로판카르복스아미드;
C) 아졸:
- 트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, 1-(4-클로로페닐)-2-([1,2,4]트리아졸-1-일)시클로헵탄올;
- 이미다졸: 시아조파미드, 이마잘릴, 이마잘릴 술페이트, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸;
- 벤즈이미다졸: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸;
- 기타: 에타복삼, 에트리디아졸, 히멕사졸, 2-(4-클로로페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시페닐)이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시아세트아미드;
D) 질소함유 헤테로시클릴 화합물
- 피리딘: 플루아지남, 피리페녹스, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘, 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘, 2,3,5,6-테트라클로로-4-메탄술포닐피리딘, 3,4,5-트리클로로피리딘-2,6-디카르보니트릴, N-(1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸)-2,4-디클로로니코틴아미드, N-((5-브로모-3-클로로-피리딘-2-일)메틸)-2,4-디클로로니코틴아미드;
- 피리미딘: 부피리메이트, 시프로디닐, 디플루메토림, 페나리몰, 페림존, 메파니피림, 니트라피린, 누아리몰, 피리메타닐;
- 피페라진: 트리포린;
- 피롤: 플루디옥소닐, 펜피클로닐;
- 모르폴린: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프;
- 피페리딘: 펜프로피딘;
- 디카르복스이미드: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린;
- 비방향족 5-원 헤테로사이클: 파목사돈, 페나미돈, 플루티아닐, 옥틸리논, 프로베나졸, S-알릴 5-아미노-2-이소프로필-3-옥소-4-오르토-톨릴-2,3-디히드로피라졸-1-티오카르복실레이트;
- 기타: 아시벤졸라르-S-메틸, 아미술브롬, 아닐라진, 블라스티시딘-S, 캅타폴, 캅탄, 퀴노메티오네이트, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트 메틸술페이트, 페녹사닐, 폴페트, 옥솔린산, 피페랄린, 프로퀴나지드, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리아족시드, 트리시클라졸, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필크로멘-4-온, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤즈이미다졸, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 5-에틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민;
E) 카르바메이트 및 디티오카르바메이트
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메탐, 메타술포카르브, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
- 카르바메이트: 디에토펜카르브, 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로라이드, 발리페날, 4-플루오로페닐 N-(1-(1-(4-시아노페닐)에탄술포닐)부트-2-일)카르바메이트;
F) 기타 살진균제
- 구아니딘: 도딘, 도딘 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이미녹타딘 트리스(알베실레이트);
- 항생제: 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드 수화물, 폴리옥신, 스트렙토마이신, 발리다마이신 A;
- 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디클로란, 디노부톤, 디노캅, 니트로탈 이소프로필, 테크나젠;
- 유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대, 예를 들어, 펜틴 아세테이트, 펜틴 클로라이드, 펜틴 히드록시드;
- 황-함유 헤테로시클릴 화합물: 디티아논, 이소프로티올란;
- 유기인 화합물: 에디펜포스, 포세틸, 포세틸 알루미늄, 이프로벤포스, 아인산 및 그의 염, 피라조포스, 톨클로포스-메틸;
- 유기염소 화합물: 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜시쿠론, 펜타클로로페놀 및 그의 염, 프탈리드, 퀸토젠, 티오파네이트 메틸, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠술폰아미드;
- 무기 활성 화합물: 아인산 및 그의 염, 보르도 혼합물, 구리 염, 예를 들어 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리, 황;
- 기타: 비페닐, 브로노폴, 시플루페나미드, 시목사닐, 디페닐아민, 메트라페논, 밀디오마이신, 옥신-구리, 프로헥사디온-칼슘, 스피록사민, 톨릴플루아니드, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로메톡시-2,3-디플루오로페닐)메틸)-2-페닐아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐프로폭시)페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐프로폭시)페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, 메틸 N-(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)-2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-1-일)아세틸]피페리딘-4-일}티아졸-4-카르복스아미드, 메틸 (R)-N-(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)-2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-1-일)아세틸]피페리딘-4-일}티아졸-4-카르복스아미드, 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일 아세테이트, 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일 메톡시아세테이트, N-메틸-2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)아세틸]피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드;
G) 성장 조절제
아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿼트 (클로르메쿼트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸퓨리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿼트 (메피쿼트 클로라이드), 메트코나졸, 나프탈렌 아세트산, N 6 벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5 트리요오도벤조산, 트리엑사팍-에틸 및 유니코나졸;
H) 제초제
- 아세트아미드: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메텐아미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메톨라클로르, 메타자클로르, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 테닐클로르;
- 아미노산 유사체: 빌라나포스, 글리포세이트, 글루포시네이트, 술포세이트;
- 아릴옥시페녹시프로피오네이트: 클로디나포프, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프, 플루아지포프, 할록시포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-테푸릴;
- 비피리딜: 디쿼트, 파라쿼트;
- 카르바메이트와 티오카르바메이트: 아술람, 부틸레이트, 카르베타미드, 데스메디팜, 디메피페레이트, 에프탐 (EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 펜메디팜, 프로술포카르브, 피리부티카르브, 티오벤카르브, 트리알레이트;
- 시클로헥산디온: 부트록시딤, 클레토딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
- 디니트로아닐린: 벤플루랄린, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 트리플루랄린;
- 디페닐 에테르: 아시플루오르펜, 아클로니펜, 비페녹스, 디클로포프, 에톡시펜, 포메사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜;
- 히드록시벤조니트릴: 브로목시닐, 디클로베닐, 이옥시닐;
- 이미다졸리논: 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르;
- 페녹시아세트산: 클로메프로프, 2,4-디클로로페녹시아세트산 (2,4-D), 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프;
- 피라진: 클로리다존, 플루펜피르-에틸, 플루티아세트, 노르플루라존, 피리데이트;
- 피리딘: 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 디플루페니칸, 디티오피르, 플루리돈, 플루록시피르, 피클로람, 피콜리나펜, 티아조피르;
- 술포닐우레아: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 1-((2-클로로-6-프로필이미다조[1,2-b]피리다진-3-일)술포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아;
- 트리아진: 아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 에티오진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 프로메트린, 시마진, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리아지플람;
- 우레아: 클로로톨루론, 다이무론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 테부티우론;
- 아세토락테이트 신타제의 다른 억제제: 비스피리박-나트륨, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플로라술람, 플루카르바존, 플루메트술람, 메토술람, 오르토-술파무론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피록사술폰, 피록스술람;
- 기타:아미카르바존, 아미노트리아졸, 아닐로포스, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루레세이트, 벤조페납, 벤타존, 벤조비시클론, 브로마실, 브로모부티드, 부타페나실, 부타미포스, 카펜스트롤, 카르펜트라존, 시니돈-에틸, 클로르탈, 신메틸린, 클로마존, 쿠밀루론, 시프로술파미드, 디캄바, 디펜조쿼트, 디플루펜조피르, 드레크슬레라 모노세라스, 엔도탈, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 펜트라자미드, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루오로클로리돈, 플루르타몬, 인다노판, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 프로파닐, 프로피자미드, 퀸클로락, 퀸메락, 메소트리온, 메틸아르센산, 나프탈람, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 피녹사덴, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라족시펜, 피라졸리네이트, 퀴노클라민, 사플루페나실, 술코트리온, 술펜트라존, 테르바실, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카르바존, 토프라메존, 4-히드록시-3-[2-(2-메톡시에톡시메틸)-6-트리플루오로메틸피리딘-3-카르보닐]비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 에틸 (3-[2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)페녹시]피리딘-2-일옥시)아세테이트, 메틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필피리미딘-4-카르복실레이트, 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸페녹시)피리다진-4-올, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산, 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트 및 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-3-디메틸아미노-2-플루오로페닐)피리딘-2-카르복실레이트;
I) 살곤충제
- 유기(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;
- 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;
- 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린,
- 곤충 성장 억제제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시로마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 쥬베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트;
- 니코틴 수용체 효능제/길항제: 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 1-(2-클로로티아졸-5-일메틸)-2-니트리미노-3,5-디메틸-[1,3,5]트리아지난;
- GABA 길항제: 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-메틸페닐)-4-술피나모일-1H-피라졸-3-티오카르복스아미드;
- 매크로시클릭 락톤: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드, 스피네토람;
- 미토콘드리아 전자 수송 사슬 억제제 (METI) I 살비제: 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림;
- METI II와 III 물질: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
- 탈커플링제: 클로르페나피르;
- 산화적 인산화의 억제제: 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로프라기트;
- 곤충 탈피 억제제: 크리오마진;
- 혼합 기능 옥시다제 억제제: 피페로닐 부톡시드;
- 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브, 메타플루미존;
- 기타: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르탑, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시아지피르 (HGW86); 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, 이미시아포스, 비스트리플루론 및 피리플루퀴나존.
본 발명은 특히 또한 1종 이상의 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 추가의 작물 보호제, 특히 1종 이상의 살진균 활성 화합물, 예를 들어 1종 이상의, 예를 들어 1 또는 2종의, 상기 A) 내지 F) 군의 활성 화합물 및, 적절한 경우, 1종 이상의 농업상 적절한 담체를 포함하는 살진균 조성물에 관한 것이다. 적용률의 감소 면에서, 상기 혼합물이 주목되는데, 이는 활성 화합물의 총 적용량이 감소하여도, 다수가, 특히 특정 징후에 있어서, 유해 진균에 대하여 개선된 활성을 보이기 때문이다. 화합물(들) I과 A) 내지 I) 군의 1종 이상의 활성 화합물의 공동 또는 별도의 동시적 적용에 의해, 살진균성 활성이 초가산적 양상으로 증가될 수 있다.
본 출원의 맥락에서, 공동 적용이란 1종 이상의 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 추가의 활성 화합물이 작용 부위 (즉, 방제할 식물-손상성 진균 및 그의 서식지, 예컨대 감염된 식물, 식물 증식 물질, 특히 종자, 토양, 재료 또는 공간, 및 또한 진균 공격으로부터 보호할 식물, 식물 증식 물질, 특히 종자, 토양, 재료 또는 공간)에서 진균 성장의 효과적 조절을 위해 충분한 양으로 동시에 존재하는 것을 의미한다. 이는 화합물 I 또는 1종 이상의 추가의 활성 화합물을, 공동 활성 화합물 제제로서 공동으로 적용하거나 또는 2종 이상의 별도의 활성 화합물 제제로서 동시에 적용함으로써, 또는 활성 화합물들을 작용 부위에 연속적으로 적용하되, 첫번째 적용되는 활성 화합물이 추가의 활성 화합물(들)의 적용시에 작용 부위에서 충분량으로 존재하도록 개별 활성 화합물들의 적용 사이의 간격을 선택하여 적용함으로써 성취할 수 있다. 활성 화합물들이 적용되는 순서는 크게 중요하지 않다.
2원 혼합물, 즉, 화합물 I 및 추가의 활성 화합물, 예를 들어, A) 내지 I) 군의 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 화합물 I 대 추가의 활성 화합물의 중량비는 해당 활성 화합물의 특성에 따라 좌우되며, 통상, 1:100 내지 100:1, 흔히 1:50 내지 50:1, 바람직하게는 1:20 내지 20:1, 특히 1:10 내지 10:1, 특히 1:3 내지 3:1이다.
3원 혼합물, 즉 활성 화합물 I 및 제1 추가의 활성 화합물 및 제2 추가의 활성 화합물, 예를 들어 A) 내지 I) 군으로부터의 2종의 상이한 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 화합물 I 대 제1 추가의 활성 화합물의 중량비는 각 활성 화합물의 특성에 따라 좌우되며, 바람직하게는, 1:50 내지 50:1의 범위, 특히 1:10 내지 10:1의 범위이다. 화합물 I 대 제2 추가의 활성 화합물의 중량비는 바람직하게는 1:50 내지 50:1의 범위, 특히 1:10 내지 10:1의 범위이다. 제1 추가의 활성 화합물 대 제2 추가의 활성 화합물의 중량비는 바람직하게는 1:50 내지 50:1의 범위, 특히 1:10 내지 10:1의 범위이다.
본 발명에 따른 조성물의 성분은 개별적으로 또는 레디-믹스(ready-mix)로서 또는 부분품들의 키트로서 포장 및 사용될 수 있다.
본 발명의 한 실시양태에서, 상기 키트는 본 발명에 따른 농약 조성물의 제조를 위해 사용되는 성분을 1종 이상, 심지어 모두 포함할 수 있다. 예를 들어, 이들 키트는 1종 이상의 살진균제 성분 및/또는 아주반트 성분 및/또는 살곤충제 성분 및/또는 성장 조절제 성분 및/또는 제초제를 포함할 수 있다. 1종 이상의 성분은 서로 배합되거나 또는 예비제형되어 존재할 수 있다. 2종 초과의 성분이 키트에 제공되는 실시양태에서, 성분들은 서로 합해져 존재하고, 단일 저장기, 예컨대 용기, 병, 캔, 자루, 봉지 또는 캐니스터(canister)에 포장될 수 있다. 다른 실시양태에서, 키트의 2종 이상의 성분은 별도로 포장될 수 있어서, 즉, 예비제형 또는 혼합되지 않을 수 있다. 키트는 1개 이상의 별도의 저장기, 예컨대 용기, 병, 캔, 자루, 봉지 또는 캐니스터를 포함할 수 있고, 각 저장기는 농약 조성물의 개별 성분을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물의 성분은 개별적으로 또는 레디-믹스로서 또는 부분품들의 키트로서 포장 및 사용될 수 있다. 두 형태 모두에서, 성분은 본 발명에 따른 혼합물의 제조를 위해 별도로, 또는 다른 성분과 함께, 또는 본 발명에 따른 부분품들의 키트의 일부로서 사용될 수 있다.
사용자는 본 발명에 따른 조성물을 통상 투약전(predosage) 장치, 배낭 분무기, 분무 탱크 또는 살포 비행기에서의 이용을 위해 사용한다. 여기서, 물 및/또는 완충액을 사용해 농약 조성물을 소기의 적용 농도로 희석하며, 적절한 경우, 추가의 보조제를 첨가하여, 본 발명에 따른 즉시 사용가능한 분무액 또는 농약 조성물을 제공한다. 즉시 사용가능한 분무액은 통상적으로 경작 이용 면적의 헥타르 당 50 내지 500 리터, 바람직하게는 100 내지 400 리터로 적용한다.
한 실시양태에 따르면, 사용자는 개별 성분들, 예를 들어, 키트의 부분품 또는 분무 탱크 내 본 발명에 따른 조성물의 2- 또는 3-성분 혼합물을 스스로 혼합할 수 있고, 적절한 경우, 추가적 보조제를 첨가할 수 있다 (탱크 혼합).
추가적 실시양태에서, 사용자는 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분들, 및 부분적으로 예비 혼합된 성분들, 예를 들어, 화합물 I 및/또는 A) 내지 I) 군으로부터의 활성 화합물을 포함하는 성분들을 분무 탱크 내에서 혼합할 수 있고, 적절한 경우, 추가의 보조제를 첨가할 수 있다 (탱크 혼합).
추가적 실시양태에서, 사용자는 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분들, 및 부분적으로 예비 혼합된 성분들, 예를 들어, 화합물 I 및/또는 A) 내지 I) 군으로부터의 활성 화합물을 포함하는 성분들을 공동으로 (예를 들어, 탱크 혼합물로서) 또는 연속적으로 사용할 수 있다.
화합물 I (성분 1)과, 스트로빌루린의 A) 군, 특히 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 및 트리플록시스트로빈의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 (성분 2)의 조성물이 바람직하다.
화합물 I (성분 1)과, 카르복스아미드의 B) 군, 특히 빅사펜, 보스칼리드, 이소피라잠, 플루오피람, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 펜헥사미드, 메탈락실, 메페녹삼, 오푸레이스, 디메토모르프, 플루모르프, 플루오피콜리드 (피코벤즈아미드), 족사미드, 카르프로파미드, 만디프로파미드 및 N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 (성분 2)의 조성물이 또한 바람직하다.
화합물 I (성분 1)과, 아졸의 C) 군, 특히 시프로코나졸, 디페노코나졸, 에폭시코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리티코나졸, 프로클로라즈, 시아조파미드, 베노밀, 카르벤다짐 및 에타복삼의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 (성분 2)의 조성물이 또한 바람직하다.
화합물 I (성분 1)과, 질소함유 헤테로시클릴 화합물의 D) 군, 특히 플루아지남, 시프로디닐, 페나리몰, 메파니피림, 피리메타닐, 트리포린, 플루디옥소닐, 포데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 이프로디온, 빈클로졸린, 파목사돈, 페나미돈, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 아시벤졸라르-S-메틸, 캅타폴, 폴페트, 페녹사닐, 퀴녹시펜 및 5-에틸-6-옥틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일아민의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 (성분 2)의 조성물이 또한 바람직하다.
화합물 I (성분 1)과, 카르바메이트의 E) 군, 특히 만코제브, 메티람, 프로피네브, 티람, 이프로발리카르브, 벤티아발리카르브 및 프로파모카르브의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 (성분 2)의 조성물이 또한 바람직하다.
화합물 I (성분 1)과, 살진균제의 F) 군, 특히 디티아논, 펜틴 염, 예컨대 펜틴 아세테이트, 포세틸, 포세틸-알루미늄, H3PO3 및 그의 염, 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 티오파네이트-메틸, 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 황산구리, 황, 시목사닐, 메트라페논, 스피록사민 및 N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)아세틸]피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드의 군으로부터 선택되는 1종 이상의 활성 화합물 (성분 2)의 조성물이 또한 바람직하다.
따라서, 본 발명은 또한 화합물 I (성분 1)과, 표 B의 컬럼 "성분 2"에서 B-1 내지 B-347 행으로부터 선택되는 추가의 활성 화합물 (성분 2)의 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 실시양태는 표 B에 열거된 조성물 B-1 내지 B-347에 관한 것이며, 여기서 표 B의 행은 본원에서 개별화된 화학식 I의 화합물 중 1종 (성분 1) 및 각 경우에 해당 행에 제시된 A) 내지 I) 군으로부터의 각 추가의 활성 화합물 (성분 2)을 포함하는 농약 조성물에 해당한다. 한 실시양태에 따르면, 성분 1은 표 1a 내지 270a에 개별화된 화합물 I 중 1종에 해당한다. 기재된 조성물 내 활성 화합물은 각 경우에 바람직하게는 상승작용적 활성 양으로 존재한다.
[표 B] 개별화된 화합물 I 및 A) 내지 I) 군으로부터의 추가의 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물 조성물
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
성분 2로서 상기 언급된 활성 화합물, 그의 제조 및 유해 진균에 대한 그의 활성은 공지되어 있고 (참조: http://www.alanwood.net/pesticides/), 이는 시중에서 입수가능하다. IUPAC에 따라 명명된 화합물, 그의 제조 및 그의 살진균 활성이 또한 공지되어 있다 (참조: Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244; JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).
활성 화합물의 혼합물의 조성물은, 활성 화합물 이외에, 용매 또는 고체 담체를, 예를 들어, 화합물 I의 조성물에 대해 언급된 방식으로 포함하는 조성물의 형태로 공지된 방식으로 제조된다.
상기 조성물의 통상적 성분에 관하여는, 화합물 I을 포함하는 조성물에 관하여 언급된 것이 참조된다. 활성 화합물의 혼합물의 조성물은 유해 진균의 방제를 위한 살진균제로서 적합하다. 이들은 특히, 내부기생점균류, 난균류 (이명: 난균강), 호상균류, 접합균류, 자낭균류, 담자균류 및 불완전균류 (이명: 불완전 진균)의 강으로부터 기원하는 토양-유래 병원체를 포함하는 광범위 식물병원성 진균에 대한 탁월한 활성을 특징으로 한다. 또한, 화합물 I, 및 화합물 I을 포함하는 조성물의 활성에 대하여 언급된 것이 참조된다.
본 발명은 또한 질환의 치료를 위한 화합물 I 및 그의 제약상 허용되는 염의 용도, 특히 항진균약으로서의 화합물 I의 용도를 제공한다. 따라서, 본 발명의 한 실시양태는 1종 이상의 화학식 I의 화합물 및/또는 그의 제약상 허용되는 염을 포함하는 의약에 관한 것이다. 추가의 실시양태는 항진균약 제조를 위한 화합물 I 및/또는 그의 제약상 효과적인 염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 포유동물, 예를 들어, 인간에서의 종양의 치료를 위한 화합물 I 및 그의 제약상 허용되는 염의 용도를 제공한다. 따라서, 본 발명의 한 실시양태는 포유동물에서 종양 및 암의 성장을 억제하는 조성물을 제조하기 위한 화합물 I 및/또는 그의 제약상 허용되는 염의 용도에 관한 것이다. "암"은 특히 인간에서의, 특히 악성 종양, 예를 들어, 유방암, 전립선암, 폐암, CNS의 암, 멜라닌암종, 난소암종 또는 신장 암을 의미한다.
본 발명은 또한 바이러스 감염, 특히 온혈동물에서 질환을 유발하는 바이러스 감염을 치료하기 위한 화합물 I 및 그의 제약상 허용되는 염의 용도를 제공한다. 따라서, 본 발명의 한 실시양태는 바이러스 감염의 치료를 위한 조성물의 제조를 위한 화합물 I 및/또는 그의 제약상 허용되는 염의 용도에 관한 것이다. 치료하고자 하는 바이러스 질환에는 종양바이러스 질환, 예를 들어, HIV 및 HTLV, 인플루엔자 바이러스, 리노바이러스 질환, 헤르페스 등이 포함된다.
합성 실시예:
출발 물질을 적절히 변화시키며, 하기 합성 실시예에 제공된 과정을 이용하여 화학식 I의 추가의 화합물 또는 그의 전구체, 예를 들어 표 E에 나열된 본 발명에 따른 화합물을 제조하기 위한 전구체를 수득하였다.
실시예 1 8-(2-플루오로페녹시)-4-(5-메르캅토-[1,2,4]트리아졸-1-일)-2,2-디메틸옥탄-3-올 (화합물 I.A1, (RS,SR) 이성질체)의 제조
1.1 변형예 A
5 ml의 NMP 중 500 mg의 (RS,SR)-8-(2-플루오로페녹시)-2,2-디메틸-4-[1,2,4]트리아졸-1-일-옥탄-3-올 및 477 mg의 황의 용액을 180℃에서 4.5 시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 실리카 겔을 통해 여과하고, 실리카 겔을 50 ml의 MTBE로 세척하였다. 여과물을 10％ LiCl 용액으로 2회 세척하고, 유기 상을 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 MTBE에 녹이고, 과량 침전된 황을 흡인 여과해내고, 여과물을 농축시켰다. 이로써 370 mg의 목적 생성물 (68％)을 수득하였다.
1.2 변형예 B
100 ml의 DMF 중 3.35 g의 (RS,SR)-8-(2-플루오로페녹시)-2,2-디메틸-4-[1,2,4]트리아졸-1-일-옥탄-3-올 및 3.20 g의 황의 용액을 150℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 이어서 또 다른 1.6 g의 황을 첨가하고, 혼합물을 160℃에서 추가의 17 시간 동안 가열하였다. 전체 반응 시간 동안, 용액 상으로 공기 흐름을 통과시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 규조토를 통해 여과하고, 규조토를 소량의 DMF로 세척하였다. 200 ml의 MTBE를 여과물에 첨가하고, 혼합물을 10％ LiCl 용액으로 3회 세척하고, 유기 상을 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 150 ml의 MTBE에 연속적으로 2회 녹이고, 과량 침전된 황을 흡인 여과해내고, 여과물을 건조시키고 농축시켰다. 이어서 합한 수성 상을 3회 각각 50 ml의 MTBE로 추출하고, 합한 유기 상을 LiCl 용액으로 세척하고, 건조시키고 농축시켰다. 이로써 총 3.7 g의 목적 생성물 (100％)을 수득하였다.
1.3 변형예 C
90 g의 (RS,SR)-8-(2-플루오로페녹시)-2,2-디메틸-4-[1,2,4]트리아졸-1-일옥탄-3-올을 1500 ml의 THF에 용해시키고, -78℃로 냉각시켰다. 이어서 THF 중 LDA의 새로이 제조한 용액 (81.3 g의 디이소프로필아민을 초기에 -50℃에서 450 ml의 THF 중에 공급하고, 헥산 중 n-BuLi의 1.6 M 용액 503 ml를 적가하고, 혼합물을 -50℃에서 30 분 동안 교반함)을 적가하였다. 이어서 혼합물을 -78℃에서 15 분 동안 교반한 후, 47.2 g의 황을 한번에 첨가하였다. 이어서 혼합물을 한번 더 -78℃에서 1 시간 동안 교반하고, 저온 혼합물을 500 ml의 염화암모늄 용액을 이용해 가수분해시켰다. 실온으로 해동시킨 후, 35％ 농도 염산을 첨가하고, 침전된 황을 흡인 여과해냈다. 수성 상을 3회 EtOAc로 추출하고, 합한 유기 상을 세척하고, 건조시키고 농축시켰다. 미정제 생성물을 2회 반복적으로 MTBE에 녹이고, 추가의 과량의 황을 흡인 여과해내고, 유기 상을 재농축시켰다. 이어서 잔류물을 디이소프로필 에테르로부터 2회 재결정화시켰다. 이로써 융점이 112.8℃인 총 70.7 g의 목적 생성물 (72％)을 수득하였다.
실시예 2 4-(5-에틸술파닐-[1,2,4]트리아졸-1-일)-8-(2-플루오로페녹시)-2,2-디메틸-옥탄-3-올 (화합물 I.A58, (RS,SR) 이성질체)의 제조
10 ml의 디클로로메탄 중 472 mg의, 실시예 1에서 수득된 화합물, 106 μl의 에틸 요오다이드 및 179 μl의 트리에틸아민의 용액을 실온에서 72 시간 동안 교반하였다. 중탄산나트륨 용액을 반응 혼합물에 첨가하고, 유기 상을 건조시키고 농축시켰다. 미정제 생성물을 RP 컬럼 상에서 MeCN/물을 이용하여 크로마토그래피에 의해 정제하고, 이로써 210 mg의 목적 생성물 (41％)을 수득하였다.
실시예 3 8-(2,5-디플루오로페녹시)-4-(5-메르캅토-[1,2,4]트리아졸-1-일)-2,2-디메틸옥탄-3-올 (화합물 I.A4, (RS,SR) 이성질체)의 제조
5 ml의 NMP 중 500 mg의 (RS,SR)-8-(2,5-디플루오로페녹시)-2,2-디메틸-4-[1,2,4]트리아졸-1-일-옥탄-3-올 및 477 mg의 황의 용액을 180℃에서 4.5 시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 실리카 겔을 통해 여과하고, 실리카 겔을 50 ml의 MTBE로 세척하였다. 여과물을 10％ LiCl 용액으로 2회 세척하고, 유기 상을 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 MTBE에 녹이고, 과량 침전된 황을 흡인 여과해내고, 여과물을 농축시켰다. 미정제 생성물을 디이소프로필 에테르/펜탄으로부터 재결정화시켰다. 이로써 250 mg의 목적 생성물 (46％)을 수득하였다.
실시예 4 8-(2-클로로-6-플루오로페녹시)-4-(5-메르캅토-[1,2,4]트리아졸-1-일)-2,2-디메틸옥탄-3-올 (화합물 I.A5, (RR,SS) 이성질체)
1.1 변형예 A
100 ml의 NMP 중 10 g의 (RS,SR)-8-(2-클로로-6-플루오로페녹시)-2,2-디메틸-4-[1,2,4]트리아졸-1-일옥탄-3-올 및 9.54 g의 황의 용액을 180℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, MTBE를 첨가하고, 반응 혼합물을 소량의 실리카 겔을 통해 여과하였다. 여과물을 수산화나트륨 수용액 및 물로 연속적으로 세척하고, 유기 상을 건조시키고 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 이로써 6 g의 목적 생성물 (55％)을 수득하엿다.
1.2 변형예 B
500 ml의 DMF 중 57.3 g의 (RS,SR)-8-(2-클로로-6-플루오로페녹시)-2,2-디메틸-4-[1,2,4]트리아졸-1-일옥탄-3-올 및 49.6 g의 황의 용액을 150℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, MTBE를 첨가하고, 반응 혼합물을 실리카 겔을 통해 여과하고, 여과물을 농축시켰다. 잔류물을 MTBE에 녹이고, 10％ LiCl 용액으로 5회 세척하고, 유기 상을 건조시키고 농축시켰다. 미정제 생성물을 실리카 겔 (EtOAc/헵탄) 상에서 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 디이소프로필 에테르/펜탄으로부터 재결정화시켰다. 이로써 총 42.5 g의 목적 생성물 (68％)을 수득하였다.
실시예 5 RR/SS-8-(2-플루오로페닐)-2,2,6-트리메틸-4-(1H-5-티오노-1,2,4-트리아졸-1-일)옥탄-3-올의 제조:
NMP (8 ml) 중 RR/SS-8-(2-플루오로페닐)-2,2,6-트리메틸-4-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)옥탄-3-올 (270 mg, 0.81 mmol) 및 S8 (259 mg, 8.1 mmol)의 혼합물을 180℃에서 16　시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 혼합물을 NH4Cl 포화 용액 (25　ml)으로 희석시키고, EtOAc (3 x 20　ml)로 추출하였다. 합한 유기 상을 염화 나트륨 포화 용액 (2 x 15　ml)으로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 농축시켰다. 미정제 생성물을 실리카 겔 (이동상: 헥산:EtOAc 7:3) 상에서 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하였고, 이로써 갈색 고체 형태의 목적 생성물 (120　mg, 41％)을 수득하였다.
Figure pct00053
생물학적 실험:
온실
활성 화합물의 제조
활성 화합물들을 개별적으로 또는 함께 25 mg의 활성 화합물을 포함하는 스톡 용액으로 제조하고, 아세톤 및/또는 DMSO의 혼합물 및 유화제 유니페롤(Uniperol, 등록상표) EL (에톡실화 알킬페놀 기재의 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제)을 99로부터 1까지의 용매/유화제의 부피비로 사용하여 이를 10 ml로 만들었다. 이어서, 물을 사용하여 혼합물을 100 ml로 만들었다. 이 스톡 용액을 상기한 용매/유화제/물 혼합물로 희석시켜 하기 제시된 활성 화합물 농도를 수득하였다. 이에 대한 별법으로, 활성 화합물을 시판되는 바로 사용할 수 있는 용액으로서 사용했고, 물을 이용해 제시된 활성 화합물 농도로 희석하였다.
실시예 G1 파코프소라 파키리지에 의해 야기되는 대두 녹병에 대한 치료적 활성
화분에 심은 대두 묘목의 잎에 대두 녹병 (파코프소라 파키리지)의 포자 현탁액을 접종하였다. 그 후 화분을 높은 대기 습도 (90 내지 95％) 및 23 내지 27℃의 챔버에 24 시간 동안 두었다. 그 시간 동안 포자가 발아하여 발아관이 잎 조직에 침투하였다. 그 후 감염된 식물을 온실에서 23 내지 27℃의 온도 및 60 내지 80％의 상대 대기 습도에서 더 재배하였다. 2일 후, 식물에 하기 농도의 활성 화합물을 갖는 상기 활성 화합물 용액을 흐를 때까지 분무하였다. 분무 코팅이 건조된 후, 시험 식물을 23 내지 27℃의 온도 및 60 내지 80％의 대기 상대 습도의 온실에서 추가의 10일 동안 재배하였다. 그 후 잎 상에서의 녹병 진균의 전개 정도를 시각적으로 감염％로서 측정하였다. 300　ppm의 표 E의 활성 화합물 I.A1, I.A6, I.A12b, I.A8b, I.A11a, I.A10, I.A9a, I.A8a, I.A7a, I.A9b, I.A11b, I.A12a, I.A4, I.A3a3/a4 또는 I.A5를 포함하는 수성 활성 화합물 제제로 처리한 식물은 15％의 감염을 보였지만, 미처리 식물은 90％ 감염되었다.
실시예 G2 보트리티스 시네레아에 의해 야기되는 벨 페퍼 잎 상의 잿빛곰팡이병에 대한 활성, 1일 보호적 적용
벨 페퍼 묘목에, 2~3개의 잎이 잘 자란 후, 하기 농도의 활성 화합물을 갖는 수성 현탁액을 흐를 때까지 분무하였다. 다음날, 처리된 식물에 2％ 농도 바이오몰트 용액 중 보트리티스 시네레아의 포자 현탁액을 접종하였다. 그 후 시험 식물을 22 내지 24℃ 및 높은 대기 습도의 암실 기후화 챔버에 두었다. 5일 후, 잎 상에서의 진균의 감염 정도를 시각적으로 ％로 측정할 수 있었다. 300　ppm의 표 E의 활성 화합물 I.A58, I.A1, I.A7b, I.A10, I.A9a, I.A4, I.A3a3/a4 또는 I.A5를 포함하는 수성 활성 화합물 제제로 처리한 식물은 최대 15％의 감염을 보였지만, 미처리 식물은 100％ 감염되었다.
[표 E]
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
[*] 1H-NMR (CDCl3)
[**] 보유 시간은 분 단위임. (HPLC-MS)/m/z (고 성능 액체 크로마토그래피 질량 분광계)
HPLC 컬럼: RP-18 컬럼 (머크사(Merck KgaA, 독일)의 크로모리스 스피드(Chromolith Speed) ROD)
이동상: 아세토니트릴 + 0.1％ 트리플루오로아세트산 (TFA)/물 + 0.1％ TFA, 40℃에서 5 분에 걸쳐 5:95로부터 95:5까지의 구배. MS: 사중극자 전기 분무 이온화, 80 V (양성 모드)
[***] 융점 ℃
[****] 비대칭 분지형 쇄 Z의 경우, 그로부터 생성된 부분입체이성질체를 HPLC 분석에 의해 분리하는 것이 많은 경우 불가능함.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 I의 화합물 및 그의 농업상 허용되는 염.
    <화학식 I>
    Figure pct00062

    상기 식에서, 변수는 하기의 의미를 갖는다:
    X는 CH 또는 N이고,
    Y는 O 또는 R1에 대한 단일 결합이고,
    Z는 포화 또는 부분 불포화 탄화수소 쇄이고, 이는 2 내지 10개의 탄소 원자를 가지며, 이는, 부분 불포화인 경우, 1 내지 3개의 이중 결합 또는 1 또는 2개의 삼중 결합을 포함하고, 여기서 Z는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 RZ를 포함할 수 있고, 여기서 RZ는 하기와 같이 정의되고,
    RZ는 할로겐, 시아노, 니트로, 시아네이토 (OCN), C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬술포닐옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 페녹시, 페닐, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 헤테로아릴, 헤테로시클릴이고, 여기서 상기 언급된 기에서 헤테로아릴은 방향족 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 헤테로시클릴은 포화 또는 부분 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 그 각각은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하거나, 또는 NA3A4이고, 여기서 A3, A4는 하기와 같이 정의되고, 여기서 동일한 탄소 원자에 부착된 2개의 라디칼 Rz는, 이들이 부착되어 있는 탄소 원자와 함께, 또한 C3-C10-시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐 또는 O, S 및 N으로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 갖는 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 여기서 시클로알킬, 시클로알케닐 및 헤테로사이클은 비치환되거나 또는 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 L 기에 의해 치환되고,
    R1은 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐이고, 여기서 상기 언급된 기는 비치환되거나 또는 할로겐, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐 및 C3-C8-할로알키닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기를 함유할 수 있고; 아릴, 아릴-C1-C10-알킬, 아릴-C2-C10-알케닐, 아릴-C2-C10-알키닐, 아릴옥시-C1-C10-알킬, 아릴옥시-C2-C10-알케닐, 아릴옥시-C2-C10-알키닐, 헤테로아릴, 헤테로시클릴, 헤테로아릴-C1-C10-알킬, 헤테로아릴-C2-C10-알케닐, 헤테로아릴-C2-C10-알키닐, 헤테로아릴옥시-C1-C10-알킬, 헤테로아릴옥시-C2-C10-알케닐, 헤테로아릴옥시-C2-C10-알키닐, 헤테로시클릴-C1-C10-알킬, 헤테로시클릴-C2-C10-알케닐, 헤테로시클릴-C2-C10-알키닐, 헤테로시클릴옥시-C1-C10-알킬, 헤테로시클릴옥시-C2-C10-알케닐, 헤테로시클릴옥시-C2-C10-알키닐이고, 여기서 상기 언급된 기에서 아릴은 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 아릴이고, 이는 각 경우에 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유하고, 여기서 상기 언급된 기에서 헤테로아릴은 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 방향족 헤테로사이클이고, 헤테로시클릴은 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클이고, 여기서 헤테로사이클은 각 경우에 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하고, 비치환되거나 또는 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 L을 함유하고, 여기서 L은 하기와 같이 정의되고,
    L은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록실, 시아네이토 (OCN), C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬술포닐옥시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-할로시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C6-시클로알케닐옥시, 히드록시이미노-C1-C8-알킬, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, C1-C8-알콕시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐옥시미노-C1-C8-알킬, C2-C8-알키닐옥시미노-C1-C8-알킬, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, 페녹시, 페닐, 헤테로아릴옥시, 헤테로시클릴옥시, 헤테로아릴, 헤테로시클릴이고, 여기서 상기 언급된 기에서 헤테로아릴은 방향족 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 헤테로시클릴은 포화 또는 부분 불포화 5-, 6- 또는 7-원 헤테로사이클이고, 그 각각은 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하고, 여기서 n, A1, A2, A3, A4는 하기와 같이 정의되고,
    n은 0, 1 또는 2이고,
    A1은 수소, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 페닐, 페닐아미노 또는 페닐-C1-C8-알킬아미노이고,
    A2는 A1에 대해 언급된 기 중 하나이거나 또는 C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C3-C8-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알콕시 또는 C3-C8-할로시클로알콕시이고,
    A3, A4는 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐 또는 C3-C8-할로시클로알케닐, 페닐 또는 헤테로사이클 내에 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로아릴이고,
    L의 라디칼 정의 중 지방족 및/또는 지환족 및/또는 방향족 기는 그의 일부로서 1, 2, 3 또는 4개의 동일 또는 상이한 RL 기를 함유할 수 있고,
    RL은 할로겐, 히드록실, 시아노, 니트로, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C6-알킬렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알콕시카르보닐, 아미노, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노이고,
    R2는 수소, F, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐이고,
    R3은 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐, 카르복실, 포르밀, Si(A5A6A7), C(O)RΠ, C(O)ORΠ, C(S)ORΠ, C(O)SRΠ, C(S)SRΠ, C(NRA)SRΠ, C(S)RΠ, C(NRΠ)N-NA3A4, C(NRΠ)RA, C(NRΠ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 또는 S(=O)nA1이고, 여기서
    RΠ는 C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 또는 페닐이고,
    RA는 수소, C2-알케닐, C2-알키닐 또는 RΠ에 대해 언급된 기 중 하나이고,
    A5, A6, A7은 서로 독립적으로 C1-C10-알킬, C3-C8-알케닐, C3-C8-알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 또는 페닐이고,
    여기서 RΠ, RA, A5, A6 및 A7은, 달리 나타내지 않는 한, 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 상기 정의된 바와 같은, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 L에 의해 치환되고,
    R4는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C4-C10-알카디에닐, C4-C10-할로알카디에닐, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C3-C10-시클로알케닐, C3-C10-할로시클로알케닐이고,
    R2, R3, R4는, 달리 나타내지 않는 한, 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 상기 정의된 바와 같은, 1, 2, 3, 4 또는 5개의 L에 의해 치환되고,
    D는
    - S-R10
    (여기서
    R10은 수소, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8-할로알키닐, C(=O)R11, C(=S)R11, SO2R12 또는 CN이고, 여기서
    R11은 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시 또는 NA3A4이고,
    R12는 C1-C8-알킬, 페닐-C1-C8-알킬 또는 페닐이고, 여기서 페닐기는 각 경우에 비치환되거나 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 기에 의해 치환됨),
    - 하기 DI 기
    Figure pct00063

    (상기 식에서, 변수는 상기 정의된 바와 같음),
    - 하기 DII 기
    Figure pct00064

    (상기 식에서, #은 아졸릴 고리에 대한 부착 지점을 나타내고, Q, R13 및 R14는 하기와 같이 정의되고,
    Q는 O 또는 S이고,
    R13, R14는 서로 독립적으로 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알콕시-C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알키닐티오, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬티오, 페닐, 페닐-C1-C4-알킬, 페녹시, 페닐티오, 페닐-C1-C4-알콕시 또는 NR15R16이고, 여기서 R15는 H 또는 C1-C8-알킬이고, R16은 C1-C8-알킬, 페닐-C1-C4-알킬 또는 페닐이거나 또는 R15 및 R16은 함께 4 또는 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 쇄이거나, 화학식 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-NR17-CH2-CH2-의 라디칼 (여기서, R17은 수소 또는 C1-C4-알킬임)을 형성하고; 여기서 상기 언급된 라디칼의 방향족 기는 각 경우에 서로 독립적으로 비치환되거나 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 기에 의해 치환됨)
    또는
    - SM 기
    (여기서, M은 하기와 같이 정의되고,
    M은 알칼리 금속 양이온, 등가의 알칼리 토금속 양이온, 등가의 구리, 아연, 철 또는 니켈 양이온 또는 하기 화학식 E의 암모늄 양이온이고,
    <화학식 E>
    Figure pct00065

    상기 식에서,
    E1 및 E2는 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    E3 및 E4는 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, 벤질 또는 페닐이고, 여기서 페닐기는 각 경우에 비치환되거나 또는 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 기에 의해 치환됨)
    이다.
  2. 제1항에 있어서, Z가 Z1 기인 화합물.
    Figure pct00066

    상기 식에서, #은 부착 지점이고, n은 2, 3, 4, 5 또는 6이고, Rz1 및 Rz2는 각 경우에 서로 독립적으로 수소 및 제1항에서 정의된 바와 같은 RZ로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  3. 제1항에 있어서, Z가 Z2 기인 화합물.
    Figure pct00067

    상기 식에서, #은 부착 지점이고, m 및 p는 각각 0, 1 또는 2이며, 여기서 m + p는 1 이상이고, RZ1, RZ2, RZ3, RZ4, RZ5 및 RZ6은 각 경우에 서로 독립적으로 수소 및 제1항에서 정의된 바와 같은 RZ로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, X가 N인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, Y가 O인 화합물.
  6. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, Y가 결합인 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-원 방향족 헤테로사이클이고, 이는 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4개의 독립적으로 선택된 L에 의해 치환되고, 이는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터의 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 화합물.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 페닐이고, 이는 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4개의 독립적으로 선택된 L에 의해 치환된 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 1종 이상의 화학식 I의 화합물 및/또는 그의 염 및 1종 이상의 추가의 살진균, 살곤충 및/또는 제초 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 1종 이상의 고체 또는 액체 담체를 추가로 포함하는 활성 화합물 조성물.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 1종 이상의 화학식 I의 화합물 및/또는 그의 농업상 허용되는 염을 포함하는 종자.
  12. 식물병원성 진균, 또는 진균 공격으로부터 보호하고자 하는 재료, 식물, 토양 또는 종자를 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 그의 농업상 허용되는 염의 유효량으로 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 진균의 방제 방법.
  13. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 1종 이상의 화학식 I의 화합물 및/또는 그의 농업상 허용되는 염을 포함하는 의약.
  14. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 1종 이상의 화학식 I의 화합물 및/또는 그의 농업상 허용되는 염의 사용을 포함하는, 항진균제의 제조 방법.
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