KR102691712B1 - Oled 기능층 형성용 잉크 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 기능층 형성 고분자 화합물; 화학식 1로 표시되고, 비점이 200℃ 이상인 에테르 작용기를 갖는 벤젠 화합물을 1종 이상 포함하는 제1 용매; 및 상기 제1 용매 보다 비점이 높은 제2 용매를 포함하는 OLED 기능층 형성용 잉크 조성물을 제공한다.
본 발명의 잉크 조성물은 고분자 형태의 기능층 형성 재료에 적합한 특정의용매 조합을 사용함으로써 잉크 안정성, 토출 안정성, 막 표면 상태의 이미지 및 막 평탄도를 모두 확보할 수 있다.
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Description
본 발명은 OLED 기능층 형성용 잉크 조성물, 보다 상세하게는 평탄한 OLED 기능층 막을 형성할 수 있는 잉크 조성물에 관한 것이다.
유기 발광 다이오드(Organic Light-Emitting Diode, OLED)는 빛을 내는 층이 전류에 반응하여 빛을 발산하는 유기 화합물의 필름으로 이루어진 반도체이다. 유기 발광 다이오드는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치하는 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층을 포함하는 기능층으로 구성될 수 있다.
상기와 같은 OLED의 기능층은 용액 공정, 예컨대 기능층 형성 재료 및 용매를 포함하는 잉크 조성물을 이용하여 잉크젯 공정으로 패턴을 인쇄하는 방식으로 형성될 수 있다. 이러한 용액 공정으로 OLED의 기능층을 제조하기 위해서는 잉크 안정성, 토출 안정성, 막 건조성 및 막 표면특성을 동시에 충족해야 한다. 잉크 조성물은 대부분 용매로 이루어져 있으며, 상기와 같은 특성을 충족시키기 위해서는 용매의 선택이 매우 중요하다.
이를 위해, 잉크 조성물에 사용되는 용매는 기능층 형성 재료의 잉크화가 가능하면서 장기간 보관하여도 상분리 현상이 없도록 기능층 형성 재료에 대한 충분한 용해도, 노즐에서 안정적으로 잉크가 토출되기에 적합한 점도, 인쇄 후 막 건조 과정에서 빨리 증발되지 않는 고비점, 잉크의 퍼짐성을 저하시키지 않는 적절한 표면장력 등의 물성을 가져야 한다.
종래의 OLED 기능층 형성용 잉크 조성물에는 150℃ 이상의 고비점을 갖는 벤젠계 용매가 사용되었다. 상기 벤젠계 용매는 기능층 형성 재료에 대한 용해도가 좋아 기능층의 평탄한 막을 얻을 수 있다는 장점이 있다.
한편, 잉크 조성물에 단량체가 아닌 고분자 형태의 기능층 형성 재료가 사용되는 경우 점도가 높아지고 프로파일(profile) 컨트롤이 어려워질 수 있다. 이러한 고분자 형태의 기능층 형성 재료에 대해 고비점의 벤젠계 용매를 단독으로 사용하는 경우, 고분자 재료와의 상호작용이 불충분하여 용해도 및 분산성이 저하됨에 따라 U-형상(shape)의 평탄하지 않은 막 표면이 형성되는 단점이 있다. 막 표면이 평탄하지 않으면, 픽셀(pixel) 내 밝기 단차, 소자의 수명 저하, 전자 이동 누출(leakage)로 인한 소자의 쇼트 현상 등의 문제가 발생한다.
따라서, 고분자 재료의 기능층을 형성할 때 막 표면특성을 향상시킬 수 있는 특정 용매들의 제형(formulation)이 필요하다.
본 발명은 고분자 형태의 기능층 형성 재료에 적합한 특정의 용매 조합을 사용하여 잉크 안정성, 토출 안정성, 막 표면 상태의 이미지 및 막 평탄도를 모두 확보할 수 있는 OLED 기능층 형성용 잉크 조성물을 제공하기 위한 것이다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 기능층 형성 고분자 화합물; 하기 화학식 1로 표시되고, 비점이 200℃ 이상인 에테르 작용기를 갖는 벤젠 화합물을 1종 이상 포함하는 제1 용매; 및 상기 제1 용매 보다 비점이 높은 제2 용매를 포함하는 OLED 기능층 형성용 잉크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 H 또는 C1-15 알킬이고,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 H, C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이고,
X1 내지 X5는 각각 독립적으로 H, OH, C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이다,
또한, 본 발명은 상기 잉크 조성물을 잉크젯 방식으로 OLED용 기판에 도포하고 건조시켜 형성되는 OLED 기능층을 제공한다.
본 발명에 따른 OLED 기능층 형성용 잉크 조성물은 고분자 형태의 기능층 형성 화합물과 함께, 제1 용매로서 비점이 200℃ 이상이고 에테르 작용기를 갖는 벤젠계 용매를 사용하여 상기 기능층 형성 고분자 화합물과의 좋은 상호작용으로 용해도를 높일 뿐만 아니라 잉크 내 상기 고분자 화합물의 분산성을 좋게 함으로써 잉크 안정성, 토출 안정성 및 막 건조시 표면 레벨링 효과를 향상시키고, 또한 제2 용매로서 상기 제1 용매 보다 비점이 높은 벤젠계 용매를 포함하여 막 건조성과 평탄성을 최적화함으로써, 평탄한 막의 기능성 층을 형성할 수 있다.
이하, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명의 일 실시형태는 고분자 형태의 기능층 재료 및 이에 적합한 용매의 조합을 포함하는 OLED 기능층 형성용 잉크 조성물에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명의 잉크 조성물은 기능층 형성 고분자 화합물(a); 비점이 200℃ 이상인 에테르 작용기를 갖는 벤젠 화합물을 1종 이상 포함하는 제1 용매(b); 및 상기 제1 용매 보다 비점이 높은 제2 용매(c)를 포함한다.
상기 기능층 형성 고분자 화합물(a)은 본 발명에 따른 OLED 기능층 형성용 잉크 조성물을 이용하여 형성되는 OLED 기능층의 주 구성 성분으로서, 반도체 특성을 나타낼 수 있는, 즉, 전도대와 가전자대의 에너지 갭(gap)이 0.1 내지 4 eV의 범위 내에 있는 유기 반도체 화합물을 의미한다.
상기 OLED 기능층이란, OLED 소자를 구성하는 정공주입층(Hole Injection Layer, HIL), 정공수송층(Hole Transfer Layer, HTL), 전자수송층(Electron Transfer Layer, ETL), 전자주입층(Electron Injection Layer, EIL) 및 발광층(Emission Layer, EML)을 의미하는 것으로서, 상기 기능층 형성 재료는 형성하고자 하는 기능층의 종류에 따라 달라질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 기능층 형성 고분자 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 단위를 포함할 수 있다:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸이고,
l1은 1 내지 10의 정수이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 히드록시; 시아노; 치환 또는 비치환된 알킬; 치환 또는 비치환된 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 알콕시; 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 치환또는 비치환된 헤테로아릴이고,
r4, r6 및 r8은 각각 1 내지 4의 정수이고,
r5 및 r7은 각각 1 내지 3의 정수이며,
상기 r4가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하고,
상기 r5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하고,
상기 r6이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R6은 서로 같거나 상이하고,
상기 r7이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R7은 서로 같거나 상이하고,
상기 r8이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R8은 서로 같거나 상이하고,
상기 l1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
n은 단위의 반복수로서, 1 내지 10,000의 정수이다.
상기 화학식 3으로 표시되는 단위는 스피오비플루오렌 코어에 경화기를 포함함에 따라 입체 장애가 최소화되어 이를 포함하는 고분자 화합물의 경화도가 높일 수 있다. 또한, 이를 통해 용매 내성(solvent orthogonality)을 가지게 되어 용액 공정이 가능하다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 화학식 3으로 표시되는 단위는 하기 구조 중에서 1종 이상 선택될 수 있다.
상기 구조에서,
n은 단위의 반복수로서, 1 내지 10,000의 정수이다.
또한, 상기 기능층 형성 고분자 화합물의 말단기는 수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 기능층 형성 고분자 화합물의 수평균 분자량은 5,000 내지 1,000,000 g/mol, 상세하게는 5,000 내지 300,000 g/mol일 수 있다. 또한, 상기 기능층 형성 고분자 화합물은 1 내지 10의 분자량 분포, 상세하게는 1 내지 3의 분자량 분포를 갖는다.
상기 분자량은 클로로벤젠을 용매로하여, GPC로 측정하여 수평균분자량(Mn) 및 중량평균분자량(Mw)을 측정하였으며, 분자량 분포는 중량평균분자량(Mw)을 수평균분자량(Mn)으로 나눈 수치, 즉 중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)를 의미한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 잉크 조성물에서, 상기 기능층 형성 화합물의 함량은 조성물의 전체 중량을 기준으로 0.1 내지 10 중량%, 상세하게는 0.3 내지 7 중량%, 더욱 상세하게는 0.5 내지 3 중량%일 수 있다. 상기 기능층 형성 재료의 함량이 상기 범위를 만족할 때, 잉크젯 방식으로 제조되는 OLED 기능층의 두께를 적절히 조절할 수 있다.
한편, 고분자 형태의 기능층 형성 재료가 포함된 잉크는 점도가 높아지고 프로파일(profile) 컨트롤이 어려워, U-형상(shape)의 평탄하지 않은 막 표면이 형성될 수 있다.
이를 극복하기 위해, 본 발명에서는 잉크 조성물에 고분자 형태의 기능층 형성 재료와 상호작용을 증대시킬 수 있는 용매를 사용한다.
구체적으로, 본 발명의 잉크 조성물에 포함된 제1 용매는 하기 화학식 1의 에테르 작용기를 갖는 벤젠 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 H 또는 C1-15 알킬이고,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 H, C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이고,
X1 내지 X5는 각각 독립적으로 H, OH, C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이다,
이러한 구조의 제1 용매는 벤젠 코어를 가짐에 따라 상기 기능층 형성 고분자 화합물의 방향족 분자 구조와 상호작용이 좋아, 고분자 화합물의 용해도를 높일 수 있다. 또한, 벤젠 고리의 사이드 체인(side chain)에 에테르 작용기가 결합되어 있어 분자간 용매화(solvation)가 가능하여, 기능성 형성 재료로 사용된 고분자 화합물을 잉크 내에 잘 분산시키고, 막 건조시 레벨링(leveling) 효과가 뛰어나 평탄도를 높일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 제1 용매의 비점은 200℃ 이상, 예컨대 200℃ 내지 300℃일 수 있다. 제1 용매의 비점이 200℃ 보다 낮은 경우, 잉크의 토출 안정성이 불안정하고, 인쇄 후 진공 건조 과정을 거치기 전에 빠르게 휘발되어 막 형성이 불균일해질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 제1 용매로 사용가능한 에테르 작용기를 갖는 벤젠계 화합물의 대표적인 예로는 하기 화합물들을 들 수 있다:
본 발명의 일 실시형태에 따른 잉크 조성물에서, 상기 제1 용매의 함량은 조성물의 전체량을 기준으로 50 내지 99 중량%, 상세하게는 60 내지 99 중량%, 더욱 상세하게는 70 내지 95 중량%일 수 있다. 상기 제1 용매의 함량이 상기 범위를 만족할 때, 상기 기능층 형성 재료에 대한 충분한 용해도가 확보되고, 잉크젯 공정시 노즐의 막힘 현상을 방지할 수 있다.
한편, 상기 제1 용매로 사용된 에테르 작용기를 갖는 벤젠계 화합물은 잉크젯 공정시 원하는 정도 보다 빠르게 건조될 가능성이 있기에, 상기 제1 용매를 이보다 비점이 높은 제2 용매와 혼합하여 사용하는 것이 유리하다.
따라서, 본 발명의 잉크 조성물은 상기 제1 용매에 비해 높은 비점을 갖는 제2 용매를 추가로 포함하며, 이로부터 막 건조성 및 평탄성을 최적화할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 고비점의 제2 용매는 하기 화학식 2a 또는 2b로 표시되는 알킬, 에스테르, 에테르 또는 알코올 작용기를 갖는 벤젠 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다:
[화학식 2a]
[화학식 2b]
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 C1-15 알킬, 치환 또는 비치환된 에스테르(-COO-), 치환 또는 비치환된 에테르(-O-), 또는 치환 또는 비치환된 알코올(R-OH)이며,
X1 내지 X5는 각각 독립적으로 H, OH, C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이다.
상기 화학식 2a 또는 2b의 구조를 갖는 화합물의 구체적인 예로는 이소부틸 살리실레이트(isobutyl salicylate), 2-페닐에틸 이소발러레이트(2-phenylethyl isovalerate), 2-페닐에틸 이소부티레이트(2-phenylethyl isobutyrate), 부틸 벤조에이트(butyl benzoate), 펜틸 벤조에이트(pentyl benzoate), 헥실 벤조에이트 benzoate), 페닐 에테르(phenyl ether), 디벤질 에테르(dibenzyl ether), 에틸 4-메톡시벤조에이트(ethyl 4-methoxybenzoate), 에틸 4-에톡시벤조에이트(ethyl 4-ethoxybenzoate), 디메틸 프탈레이트(dimethyl phthalate), 디에틸프탈레이트(diethyl phthalate), 데실 벤젠(decyl benzene), 노닐 벤젠(nonyl benzene), 3-페녹시벤질 알코올, 이소부틸 살리실레이트 등을 들 수 있으며, 이들 화합물은 단독으로 또는 2 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
이들 화합물 중에서, 특히 에스테르 또는 에테르 작용기를 갖는 화합물이 고분자 형태의 기능층 형성 재료에 대한 선택도가 우수하여 보다 유리하게 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 잉크 조성물에서, 상기 고비점의 제2 용매는 조성물의 전체량을 기준으로 0.3 내지 50 중량%, 상세하게는 1 내지 40 중량%, 더욱 상세하게는 3 내지 30 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 제2 용매의 함량이 상기 범위를 만족할 때, 막 건조성을 확보하면서 제1 용매와의 건조 속도 차이로 인해 막이 불균일해질 우려를 방지할 수 있다.
상기한 바와 같은 제1 용매 및 제2 용매의 특정 조합을 고분자 형태의 기능층 재료와 함께 사용한 본 발명의 잉크 조성물은 오랜 시간 카트리지에 잉크를 고형분 석출 및 상분리 현상 없이 안정한 상태로 유지되는 잉크 안정성, 잉크젯 장비의 노즐에서 잉크가 안정적으로 토출되는 잉크 토출 안정성, 잉크젯 인쇄 후 충분한 시간 동안 빨리 증발되지 않는 막 건조성, 및 성막 후 건조 과정을 거칠 때 표면의 요철 없이 균일한 막을 형성하며 픽셀(pixel) 내 잉크 건조막이 동일한 두께로 평탄하게 형성되는 표면특성을 동시에 충족시킬 수 있다.
특히, 본 발명의 특정한 용매 조합을 사용한 잉크 조성물은 고분자 재료가 포함된 잉크로부터 발생할 수 있는 U-형상(shape)의 비평탄막 형성을 억제함으로써, 픽셀(pixel) 내 밝기 단차, 소자의 수명 저하, 전자 이동 누출(leakage)로 인한 소자의 쇼트 현상 등을 최소화할 수 있다.
따라서, 본 발명은 전술한 OLED 기능층 형성용 잉크 조성물을 잉크젯 방식에 의해 OLED용 기판에 도포한 후 건조시켜 형성되는 OLED 기능층을 제공한다.
구체적으로, 상기 OLED 기능층은 기능층 재료가 용해된 잉크 조성물을 화소를 구획하는 픽셀(pixel)이 일정한 크기로 패턴된 영역에 도포하는 인쇄 공정, 및 도포된 잉크 조성물의 용매를 증발시키는 건조 공정을 거쳐 형성될 수 있다. 상기 잉크 조성물을 도포 및 건조 방법은 특별한 제한 없이 통상의 잉크젯 방식에 따라 수행될 수 있다.
상기 OLED 기능층의 막 평탄도는, 픽셀 내 채워진 잉크로부터 형성된 기능층의 중심부(center) 두께, 픽셀과 격벽부 사이의 최대(maximun) 두께 및 최소(minimum) 두께를 이용하여 정의된 하기 수학식 1에 의해 산출될 수 있다.
[수학식 1]
상기 식에서,
H max 는 픽셀 내 기능층 막의 최대 두께이고,
H min 은 픽셀 내 기능층 막의 최소 두께이며,
H center 는 픽셀 내 기능층 막의 중심부 두께이다.
상기 수학식 1로부터 산출된 평탄도 값이 작을수록 막의 전반적인 두께가 일정해짐(즉, 막이 평탄해짐)을 의미하며, 본 발명에 따른 잉크 조성물로부터 형성된 기능층은 0.3 미만의 우수한 평탄도를 나타낼 수 있다.
이하 발명의 구체적인 실시예를 통해 발명의 작용, 효과를 보다 구체적으로 설명하기로 한다. 다만, 이는 발명의 예시로서 제시된 것으로 이에 의해 발명의 권리범위가 어떠한 의미로든 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 20
하기 표 1에 기재된 바와 같이, 제1 용매로서 비점이 200℃ 이상인 1,4-비스(메톡시메틸)벤젠(1,4-bis(methoxymethyl)benzene) 또는 (4-메톡시벤질) 메틸 에테르, 및 제2 용매로서 상기 제1 용매 보다 비점이 높은 이소부틸 살리실레이트, 2-페닐에틸 이소발러레이트, 2-페닐에틸 이소부티레이트, 헥실 벤조에이트 및 디벤질 에테르 중 어느 하나를 7:3의 비율로 혼합하였다. 생성된 혼합 용매 100 중량부에 대해 하기 기능층 형성 고분자 화합물 1 내지 4 중 어느 하나를 0.7 중량부로 첨가한 후, 60분 동안 교반시켜 OLED 기능층 형성용 잉크 조성물을 제조하였다.
<기능층 형성 고분자 화합물>
비교예 1 내지 8:
하기 표 1에 기재된 바와 같이, 용매 조합이 아닌 고비점의 단독 용매를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정을 수행하여, OLED 기능층 형성용 잉크 조성물을 제조하였다.
실험예:
실시예 및 비교예에서 제조된 잉크 조성물에 대해 하기의 4가지 항목을 평가하였다.
1) 잉크 안정성 평가
잉크 조성물을 25℃, 대기압 및 공기 조건하에서 밀폐된 잉크 카트리지 안에 한달 동안 보관하고, 잉크 상태를 육안으로 평가하였다.
<평가 기준>
○: 고형분 석출 및 상분리가 일어나지 않아 매우 안정된 상태
X: 고형분 석출 및 상분리가 일어남
2) 토출 안정성 평가
잉크 조성물을 잉크젯 장비에 충전한 후, 10 pℓ(피코리터, picoliter)의 액적을 토출시키고, 장비 카메라를 통해 토출 이미지를 육안으로 관찰하였다.
<평가 기준>
○: 액적이 흔들리지 않고 20분 이상 안정적으로 토출됨
Δ: 액적이 다소 흔들리거나 직진성이 다소 떨어짐
X: 액적이 토출되지 않음
3) 막 이미지 평가
잉크 조성물을 잉크 카트리지에 충전한 후, OLED 기판 내 픽셀(pixel) 영역에 잉크 조성물을 잉크젯 프린팅하였다. 이어서, 진공 건조(vacuum drying) 장비를 이용하여 실온에서 건조시킨 후, 추가로 230℃에서 열 건조를 수행하였다.
형성된 막의 표면 이미지를 광학 현미경을 통해 관찰하였다.
<평가 기준>
○: 막 표면이 깨끗함
X: 막 표면이 불투명하거나, 거칠기가 심하여 균일하지 못하거나, 고형분 석출/상분리 또는 고형분의 응집(aggregation)으로 인한 백색점(white spot)이 발생됨
<예시>
4) 막 평탄도 평가
표면 분석장비(optical profiler, Nano View E1000, 나노시스템)를 이용하여 픽셀 내 채워진 잉크로부터 형성된 기능층의 중심부(center) 두께, 픽셀과 격벽부 사이의 최대(maximun) 두께 및 최소(minimum) 두께를 측정하고, 하기 수학식 1에 따라 평탄도를 산출하였다.
[수학식 1]
<평가 기준>
○: 산출된 평탄도 값이 0.3 미만
Δ: 산출된 평탄도 값이 0.3 이상 내지 0.5 미만
X: 산출된 평탄도 값이 0.5 이상
상기 실시예 및 비교예에서 수득한 잉크 조성물 및 상기 조성물의 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[표 1-1]
[표 1-2]
상기 표 1에서 볼 수 있는 바와 같이, 고분자 형태의 기능층 형성 재료를 포함하는 잉크 조성물에 비점이 200℃ 이상인 에테르 작용기를 갖는 제1 용매와 상기 제1 용매보다 비점이 높은 제2 용매를 혼합하여 사용한 실시예 1 내지 20은 잉크 안정성, 토출 안정성, 막 표면 상태의 이미지 및 막 평탄도를 모두 충족한 반면, 고비점의 단독 용매를 사용한 비교예 1 내지 8은 불량한 막 평탄도를 나타내었다.
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (14)
- 하기 화학식 3으로 표시되는 단위를 포함하는 기능층 형성 고분자 화합물;
하기 화학식 1로 표시되고, 비점이 200℃ 이상인 에테르 작용기를 갖는 벤젠 화합물을 1종 이상 포함하는 제1 용매; 및
상기 제1 용매 보다 비점이 높은 제2 용매를 포함하는, OLED 기능층 형성용 잉크 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 H 또는 C1-15 알킬이고,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 H, C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이고,
X1 내지 X5는 각각 독립적으로 H, OH, C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이다;
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸이고,
l1은 1 내지 10의 정수이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고,
R1 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 히드록시; 시아노; 치환 또는 비치환된 알킬; 치환 또는 비치환된 시클로알킬; 치환 또는 비치환된 알콕시; 치환 또는 비치환된 아릴; 또는 치환또는 비치환된 헤테로아릴이고,
r4, r6 및 r8은 각각 1 내지 4의 정수이고,
r5 및 r7은 각각 1 내지 3의 정수이며,
상기 r4가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R4는 서로 같거나 상이하고,
상기 r5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R5는 서로 같거나 상이하고,
상기 r6이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R6은 서로 같거나 상이하고,
상기 r7이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R7은 서로 같거나 상이하고,
상기 r8이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R8은 서로 같거나 상이하고,
상기 l1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
n은 단위의 반복수로서, 1 내지 10,000의 정수이다. - 제1항에 있어서, 상기 제1 용매의 비점이 200℃ 내지 300℃인, OLED 기능층 형성용 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 용매는 p-아니스알데히드 디메틸 아세탈(p-anisaldehyde dimethyl acetal), 1,4-비스(메톡시메틸)벤젠(1,4-bis(methoxymethyl)benzene), (4-메톡시벤질) 메틸 에테르((4-methoxybenzyl) methyl ether), 또는 이들 중 2 이상의 혼합물을 포함하는, OLED 기능층 형성용 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제2 용매는 하기 화학식 2a 또는 2b로 표시되는 알킬, 에스테르, 에테르 또는 알코올 작용기를 갖는 벤젠 화합물을 1종 이상 포함하는 것인, OLED 기능층 형성용 잉크 조성물:
[화학식 2a]
[화학식 2b]
상기 화학식 2에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 C1-15 알킬, 치환 또는 비치환된 에스테르(-COO-), 치환 또는 비치환된 에테르(-O-), 또는 치환 또는 비치환된 알코올(R-OH)이며,
X1 내지 X5는 각각 독립적으로 H, OH, C1-15 알킬 또는 C1-15 알콕시이다. - 제4항에 있어서, 상기 제2 용매는 이소부틸 살리실레이트(isobutyl salicylate), 2-페닐에틸 이소발러레이트(2-phenylethyl isovalerate), 2-페닐에틸 이소부티레이트(2-phenylethyl isobutyrate), 부틸 벤조에이트(butyl benzoate), 펜틸 벤조에이트(pentyl benzoate), 헥실 벤조에이트 benzoate), 페닐 에테르(phenyl ether), 디벤질 에테르(dibenzyl ether), 에틸 4-메톡시벤조에이트(ethyl 4-methoxybenzoate), 에틸 4-에톡시벤조에이트(ethyl 4-ethoxybenzoate), 디메틸 프탈레이트(dimethyl phthalate), 디에틸프탈레이트(diethyl phthalate), 데실 벤젠(decyl benzene), 노닐 벤젠(nonyl benzene), 3-페녹시벤질 알코올, 이소부틸 살리실레이트 또는 이들 중 2 이상의 혼합물을 포함하는 OLED 기능층 형성용 잉크 조성물.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 단위는 하기 구조 중에서 1종 이상 선택되는 것인, OLED 기능층 형성용 잉크 조성물:
상기 구조에서,
n은 단위의 반복수로서, 1 내지 10,000의 정수이다. - 제1항에 있어서, 상기 기능층 형성 고분자 화합물의 수평균 분자량은 5,000 내지 1,000,000 g/mol인, OLED 기능층 형성용 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 기능층 형성 고분자 화합물은 조성물의 전체량을 기준으로 0.1 내지 10 중량%의 양으로 포함되는, OLED 기능층 형성용 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 용매는 조성물의 전체량을 기준으로 50 내지 90 중량%의 양으로 포함되는, OLED 기능층 형성용 잉크 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제2 용매는 조성물의 전체량을 기준으로 0.3 내지 50 중량%의 양으로 포함되는, OLED 기능층 형성용 잉크 조성물.
- 제1항에 따른 잉크 조성물을 잉크젯 방식으로 OLED용 기판에 도포하고 건조시켜 형성되는 OLED 기능층.
- 제12항에 있어서, 상기 OLED 기능층은 하기 수학식 1에 의해 산출된 막 평탄도의 값이 0.3 미만을 만족하는 것인 OLED 기능층:
[수학식 1]
상기 식에서,
H max 는 픽셀 내 기능층 막의 최대 두께이고,
H min 은 픽셀 내 기능층 막의 최소 두께이며,
H center 는 픽셀 내 기능층 막의 중심부 두께이다. - 제12항에 있어서, 상기 OLED 기능층은 OLED 소자를 구성하는 정공주입층(Hole Injection Layer, HIL), 정공 수송층(Hole Transfer Layer, HTL), 전자수송층(Electron Transfer Layer, ETL), 전자주입층(Electron Injection Layer, EIL), 발광층(Emission Layer, EML) 또는 이들의 2 이상의 조합을 포함하는 OLED 기능층.
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Patent Citations (1)
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| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
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| GRNT | Written decision to grant |