KR102656919B1 - Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device containing the same. The compound according to the present invention is used in the organic material layer, preferably the light-emitting layer, of the organic electroluminescent device, thereby improving the luminous efficiency, driving voltage, and lifespan of the organic electroluminescent device. etc. can be improved.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound that can be used as a material for an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device containing the same.
1950년대 베르나소스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층 구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.Beginning with the observation of organic thin film luminescence by Bernanose in the 1950s, research on organic electroluminescent (EL) devices continued, leading to blue electroluminescence using anthracene single crystals in 1965, and Tang in 1987. ) presented an organic electroluminescent device with a stacked structure divided into a hole layer and a functional layer of the light-emitting layer. Since then, in order to create high-efficiency, long-life organic electroluminescent devices, there has been development in the form of introducing each characteristic organic material layer within the device, leading to the development of specialized materials used for this.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.In an organic electroluminescent device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic material layer from the anode, and electrons are injected into the organic material layer from the cathode. When the injected hole and electron meet, an exciton is formed, and when this exciton falls to the ground state, light is emitted. At this time, the material used as the organic layer can be classified into light-emitting material, hole injection material, hole transport material, electron transport material, electron injection material, etc., depending on its function.
발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.Light-emitting materials can be divided into blue, green, and red light-emitting materials according to their emission color, and yellow and orange light-emitting materials to achieve better natural colors. Additionally, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system can be used as a luminescent material.
도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다.Dopant materials can be divided into fluorescent dopants using organic materials and phosphorescent dopants using metal complex compounds containing heavy atoms such as Ir and Pt. At this time, because the development of phosphorescent materials can theoretically improve luminous efficiency by up to four times compared to fluorescence, much research is being conducted on phosphorescent host materials as well as phosphorescent dopants.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층 재료로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광층 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광층 재료 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.To date, NPB, BCP, and Alq 3 are widely known as hole injection layer, hole transport layer, hole blocking layer, and electron transport layer materials, and anthracene derivatives have been reported as light emitting layer materials. In particular, metal complex compounds containing Ir, such as Firpic, Ir(ppy) 3 , and (acac)Ir(btp) 2 , which have advantages in terms of efficiency improvement among light emitting layer materials, produce blue, green, and red colors. (red) is used as a phosphorescent dopant material, and 4,4-dicarbazolybiphenyl (CBP) is used as a phosphorescent host material.
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.However, although conventional organic layer materials have advantages in terms of luminescence characteristics, their glass transition temperature is low and thermal stability is very poor, so they are not at a satisfactory level in terms of the lifespan of organic electroluminescent devices. Therefore, the development of organic layer materials with excellent performance is required.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명 및 안정성 등을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the above problems, the purpose of the present invention is to provide a new compound that can improve the efficiency, lifespan, and stability of an organic electroluminescent device and an organic electroluminescent device using the compound.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following formula (1):
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 과 R2, R2 과 R3, R3 과 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 고리와 축합되어 축합 고리를 형성하고; At least one of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , and R 3 and R 4 is condensed with a ring represented by the following formula (2) to form a condensed ring;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6~C60의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of a single bond, an arylene group having C 6 to C 60 and a heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms;
하기 화학식 2로 표시되는 고리와 축합고리를 형성하지 않는 R1 내지 R4, 및 Ar1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며;R 1 to R 4 , which do not form a condensed ring with the ring represented by the following formula (2), and Ar 1 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Consisting of an alkyl boron group, a C 6 to C 60 aryl boron group, a C 6 to C 60 arylphosphanyl group, a C 6 to C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 to C 60 arylamine group. selected from the group;
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R1 내지 R4 및 Ar1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;The arylene group and heteroarylene group of L 1 and L 2 , and the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, and cycloalkyl group of R 1 to R 4 and Ar 1 , heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron group, arylboron group, arylphosphanyl group, mono or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphanyl group, C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group and arylsilyl groups of C 6 to C 60 , or are unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 6 to C 60 arylsilyl groups, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other;
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
점선은 상기 화학식 1과 축합이 이루어지는 부분을 의미한다.The dotted line indicates the portion where condensation occurs with Chemical Formula 1.
본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention provides an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic material layers includes the compound of Formula 1. .
본 발명에서의 “알킬”은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, “alkyl” is a monovalent substituent derived from a straight-chain or branched-chain saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, examples of which include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, and hexyl. etc., but is not limited to this.
본 발명에서의 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, “alkenyl” is a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon double bond, examples of which include vinyl, Examples include allyl, isopropenyl, 2-butenyl, etc., but are not limited thereto.
본 발명에서의 “알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, “alkynyl” is a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having at least one carbon-carbon triple bond, examples of which include ethynyl. , 2-propynyl, etc., but is not limited thereto.
본 발명에서의 “아릴”은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60개일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 치환기도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오레닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, “aryl” refers to a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms, either a single ring or a combination of two or more rings. In addition, a monovalent ring in which two or more rings are condensed with each other, contains only carbon as a ring-forming atom (for example, the number of carbon atoms may be 8 to 60), and the entire molecule has non-aromaticity Substituents may also be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, fluorenyl, etc.
본 발명에서의 “헤테로아릴”은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹도 포함하는 것으로 해석된다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(벤조thiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.“Heteroaryl” in the present invention refers to a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. At this time, at least one carbon, preferably 1 to 3 carbons, of the ring is replaced with a heteroatom selected from N, O, P, S and Se. In addition, two or more rings are simply pendant or condensed with each other, contain heteroatoms selected from N, O, P, S, and Se in addition to carbon as ring forming atoms, and the entire molecule is non-aromatic. It is interpreted to include monovalent groups with aromaticity. Examples of such heteroaryls include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl; Polyglycans such as phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, and carbazolyl click hook; Examples include 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, etc., but are not limited thereto.
본 발명에서의 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, “aryloxy” is a monovalent substituent represented by RO-, where R refers to aryl having 5 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, and diphenyloxy.
본 발명에서의 “알킬옥시”는 R’O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R’는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, “alkyloxy” is a monovalent substituent represented by R'O-, where R' means 1 to 40 alkyl, and has a linear, branched or cyclic structure. It is interpreted as including. Examples of such alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, and pentoxy.
본 발명에서의 “아릴아민”은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, “arylamine” refers to an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
본 발명에서의 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.“Cycloalkyl” in the present invention refers to a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, and adamantine.
본 발명에서의 “헤테로시클로알킬”은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.In the present invention, “heterocycloalkyl” refers to a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, It is substituted with a hetero atom such as S or Se. Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine and piperazine.
본 발명에서의 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 5 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, “alkylsilyl” refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and “arylsilyl” refers to silyl substituted with aryl having 5 to 60 carbon atoms.
본 발명에서의 “축합 고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, “condensed ring” means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
본 발명의 화합물은 열적 안정성, 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 유용하게 적용될 수 있다.Since the compound of the present invention has excellent thermal stability, carrier transport ability, luminescence ability, etc., it can be usefully applied as an organic layer material of an organic electroluminescent device.
또한, 본 발명의 화합물을 유기물층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광성능, 구동전압, 수명, 효율 등의 측면이 크게 향상되어 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.In addition, the organic electroluminescent device containing the compound of the present invention in the organic material layer has greatly improved aspects such as luminous performance, driving voltage, lifespan, and efficiency, and can be effectively applied to full color display panels.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다. Figure 1 shows a cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
Figure 2 shows a cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
1. 신규 유기 화합물1. Novel organic compounds
본 발명의 신규 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:The novel compound of the present invention may be represented by the following formula (1):
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 과 R2, R2 과 R3, R3 과 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 고리와 축합되어 축합 고리를 형성하고; At least one of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , and R 3 and R 4 is condensed with a ring represented by the following formula (2) to form a condensed ring;
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6~C60의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of a single bond, an arylene group having C 6 to C 60 and a heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms;
하기 화학식 2로 표시되는 고리와 축합고리를 형성하지 않는 R1 내지 R4, 및 Ar1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며;R 1 to R 4 , which do not form a condensed ring with the ring represented by the following formula (2), and Ar 1 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Consisting of an alkyl boron group, a C 6 to C 60 aryl boron group, a C 6 to C 60 arylphosphanyl group, a C 6 to C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 to C 60 arylamine group. selected from the group;
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 R1 내지 R4 및 Ar1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;The arylene group and heteroarylene group of L 1 and L 2 , and the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, and cycloalkyl group of R 1 to R 4 and Ar 1 , heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron group, arylboron group, arylphosphanyl group, mono or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphanyl group, C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group and arylsilyl groups of C 6 to C 60 , or are unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C 6 to C 60 arylsilyl groups, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other;
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
점선은 상기 화학식 1과 축합이 이루어지는 부분을 의미한다.The dotted line indicates the portion where condensation occurs with Chemical Formula 1.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 벤조카바졸에 플로란센이 축합되어 기본 골격을 이루고, 이러한 기본 골격에 다양한 치환기가 결합되어 이루어진 구조를 갖는다. The compound represented by Formula 1 of the present invention has a structure in which florancene is condensed with benzocarbazole to form a basic skeleton, and various substituents are bonded to this basic skeleton.
일반적으로 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층 중에서 인광 발광층은 색순도의 증가와 발광 효율을 증가시키기 위해 호스트 및 도펀트를 포함한다. 이때, 상기 호스트는 삼중항 에너지 갭이 도펀트보다 높아야 한다. 즉, 도펀트로부터 효과적으로 인광 발광을 제공하기 위해서는 호스트의 가장 낮은 여기 상태의 에너지가 도펀트의 가장 낮은 방출 상태의 에너지보다 높아야 한다. Generally, among organic layers included in organic electroluminescent devices, the phosphorescent layer includes a host and a dopant to increase color purity and luminous efficiency. At this time, the host must have a triplet energy gap higher than that of the dopant. That is, in order to effectively provide phosphorescent light emission from a dopant, the energy of the lowest excited state of the host must be higher than the energy of the lowest emission state of the dopant.
그런데 본 발명에서 제공하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 경우, 인돌로플로란센 구조 부분이 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 갖는다. 더 나아가 이러한 벤조카바졸에 플로란센이 축합된 구조에 특정의 치환기가 도입됨으로써 발광층의 호스트로 적용될 경우, 도펀트보다 높은 에너지 준위를 나타낼 수 있다. However, in the case of the compound represented by Formula 1 provided by the present invention, the indoloflorancene structural portion has a wide singlet energy level and a high triplet energy level. Furthermore, when a specific substituent is introduced into the structure in which florancene is condensed with benzocarbazole, when applied as a host of a light-emitting layer, it can exhibit a higher energy level than the dopant.
또한, 상기 화합물은 상기한 바와 같이 높은 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 인접하는 전자 수송층 또는 정공 수송층으로 확산(이동)되는 것을 방지할 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료)로 사용될 수 있다. In addition, because the compound has high triplet energy as described above, it can prevent excitons generated in the light-emitting layer from diffusing (moving) to the adjacent electron transport layer or hole transport layer. Therefore, the compound according to the present invention can be used as an organic layer material of an organic electroluminescent device, and preferably as a light-emitting layer material (blue, green, and/or red phosphorescent host material).
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 다양한 치환기, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입됨으로써, 화합물 분자량이 유의적으로 증대되고, 따라서 유리 전이온도가 향상되어 종래의 발광 재료(예를 들어, CBP)에 비해 높은 열적 안정성을 가질 수 잇다. 또,한 상기 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다.In addition, the compound of Formula 1 has various substituents, especially aryl groups and/or heteroaryl groups, introduced into the basic skeleton, thereby significantly increasing the compound molecular weight and thus improving the glass transition temperature, making it superior to conventional light-emitting materials (e.g. For example, it can have higher thermal stability compared to CBP). In addition, the above compound is also effective in suppressing crystallization of the organic layer.
이렇듯, 본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 전자 수송층/주입층 재료, 정공 수송층/주입층 재료, 발광 보조층 재료, 수명 개선층 재료로 적용할 경우, 유기 전계 발광 소자의 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있다. As such, in the present invention, the compound represented by Formula 1 is used as an organic material layer material of an organic electroluminescent device, preferably a light-emitting layer material (blue, green and/or red phosphorescent host material), an electron transport layer/injection layer material, and a hole transport layer/ When applied as an injection layer material, a light emitting auxiliary layer material, or a lifespan improvement layer material, the performance and lifespan characteristics of an organic electroluminescent device can be greatly improved.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, the compound may be a compound represented by any one of the following formulas 3 to 6:
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 3 내지 6에서,In Formulas 3 to 6,
R1 내지 R4, L1, L2 및 Ar1 각각은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.Each of R 1 to R 4 , L 1 , L 2 and Ar 1 is as defined in Formula 1 above.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프탈레닐기, 퀴놀리닐기 및 퀴나졸리닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. According to a preferred embodiment of the present invention, L 1 and L 2 may each independently be selected from the group consisting of a phenylene group, a biphenylene group, a naphthalenyl group, a quinolinyl group, and a quinazolinyl group.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 화학식 A-1 내지 A-5로 이루어진 군에서 선택된 링커일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, L 1 and L 2 may each independently be a linker selected from the group consisting of the following formulas A-1 to A-5:
상기 화학식 A-1 내지 A-5에서,In the above formulas A-1 to A-5,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미한다.* means the part where the combination takes place.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합이거나, 상기 화학식 A-1 내지 A-3 및 A-5 중 어느 하나로 표시되는 링커일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, L 1 and L 2 may each independently be a single bond or a linker represented by any one of Formulas A-1 to A-3 and A-5.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar1은 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 나프탈레닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 카바졸릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. According to a preferred embodiment of the present invention, Ar 1 is phenyl group, biphenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, naphthalenyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, benzoquinolinyl group, benzoquinox It may be selected from the group consisting of salinyl group, triphenylenyl group, fluorenyl group, thiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, and carbazolyl group.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar1은 하기 화학식 7 내지 13 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, Ar 1 may be a substituent represented by any one of the following formulas 7 to 13:
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
[화학식 9][Formula 9]
[화학식 10][Formula 10]
[화학식 11][Formula 11]
[화학식 12][Formula 12]
[화학식 13][Formula 13]
상기 화학식 7 내지 13에서,In Formulas 7 to 13,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;* refers to the part where the combination takes place;
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;m and n are each independently integers from 0 to 4;
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 C(R3)이며;Z 1 to Z 5 are each independently N or C(R 3 );
T1은 O, S, C(R4)(R5) 또는 N(R6)이며;T 1 is O, S, C(R 4 )(R 5 ) or N(R 6 );
R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 R1 및 R2 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며; R 1 and R 2 are each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 Aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 is selected from the group consisting of an arylphosphanyl group, a C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 ~ C 60 arylamine group, or is combined with an adjacent group to form a condensed ring, and the R 1 and When each of R 2 is plural, they are the same or different from each other;
R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 R3이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며; R 3 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ Is selected from the group consisting of C 60 arylphosphanyl group, C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group, and C 6 ~ C 60 arylamine group, or combines with an adjacent group to form a condensed ring, and the R 3 In case of plural numbers, they are the same or different from each other;
상기 R1 내지 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron group, aryl group of R 1 to R 6 Boron group, arylphosphanyl group, mono or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkylboron group, C 6 At least one substituent selected from the group consisting of an aryl boron group of ~C 60 , an arylphosphanyl group of C 6 ~ C 60 , a mono or diarylphosphinyl group of C 6 ~ C 60 , and an arylsilyl group of C 6 ~ C 60 When substituted or unsubstituted and substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar1은 상기 화학식 11 또는 13으로 표시되는 치환기인 것이, 상기 화합물을 유기 전계 발광 소자에 적용하였을 때 낮은 구동전압과 높은 전류 효율을 확보할 수 있어 바람직하다. According to a preferred embodiment of the present invention, Ar 1 is preferably a substituent represented by Formula 11 or 13 because it can ensure low driving voltage and high current efficiency when the compound is applied to an organic electroluminescent device. do.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 C1~C30의 알킬기, C6~C30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, R 1 to R 6 are each independently selected from the group consisting of a C 1 to C 30 alkyl group, a C 6 to C 30 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 30 nuclear atoms. can be selected.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 및 나프탈레닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, R 1 to R 6 may each be independently selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, and a naphthalenyl group.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R3는 C1~C30의 알킬기, C6~C30의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, R 3 may be a C 1 to C 30 alkyl group, a C 6 to C 30 aryl group, or a heteroaryl group having 5 to 30 nuclear atoms.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R3는 페닐기, 비페닐기 또는 나프탈레닐기일 수 있다. According to a preferred embodiment of the present invention, R 3 may be a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthalenyl group.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 7로 표시되는 치환기는 하기 화학식 14로 표시되는 치환기일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, the substituent represented by Formula 7 may be a substituent represented by Formula 14 below:
[화학식 14][Formula 14]
상기 화학식 14에서,In Formula 14 above,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;* refers to the part where the combination takes place;
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며; R 7 and R 8 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ is selected from the group consisting of a C 60 arylphosphanyl group, a C 6 to C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 to C 60 arylamine group, or is combined with an adjacent group to form a condensed ring;
상기 R7 및 R8의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron group, aryl group of R 7 and R 8 Boron group, arylphosphanyl group, mono or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkylboron group, C 6 At least one substituent selected from the group consisting of an aryl boron group of ~C 60 , an arylphosphanyl group of C 6 ~ C 60 , a mono or diarylphosphinyl group of C 6 ~ C 60 , and an arylsilyl group of C 6 ~ C 60 is substituted or unsubstituted, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other;
Z1, Z3 및 Z5 각각은 상기 화학식 7에서 정의된 바와 같다. Z 1 , Z 3 and Z 5 are each as defined in Formula 7 above.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 7로 표시되는 치환기는 하기 화학식 B-1 내지 B-3 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, the substituent represented by Formula 7 may be a substituent represented by any one of the following Formulas B-1 to B-3:
상기 화학식 B-1 내지 B-3에서, In the above formulas B-1 to B-3,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,* refers to the part where the combination takes place,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며; R 7 and R 8 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ is selected from the group consisting of a C 60 arylphosphanyl group, a C 6 to C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 to C 60 arylamine group, or is combined with an adjacent group to form a condensed ring;
상기 R7 및 R8의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron group, aryl group of R 7 and R 8 Boron group, arylphosphanyl group, mono or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkylboron group, C 6 At least one substituent selected from the group consisting of an aryl boron group of ~C 60 , an arylphosphanyl group of C 6 ~ C 60 , a mono or diarylphosphinyl group of C 6 ~ C 60 , and an arylsilyl group of C 6 ~ C 60 When substituted or unsubstituted and substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R7 및 R8은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 및 나프탈레닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, R 7 and R 8 may each be independently selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, and a naphthalenyl group.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 8로 표시되는 치환기는 하기 화학식 15으로 표시되는 치환기일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, the substituent represented by Formula 8 may be a substituent represented by Formula 15 below:
[화학식 15][Formula 15]
상기 화학식 15에서, In Formula 15 above,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,* refers to the part where the combination takes place,
m, R1 및 R3 각각은 상기 화학식 8에서 정의된 바와 같다. m, R 1 and R 3 are each as defined in Formula 8 above.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 9로 표시되는 치환기는 하기 화학식 C-1 내지 C-8 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다:According to a preferred embodiment of the present invention, the substituent represented by Formula 9 may be a substituent represented by any one of the following Formulas C-1 to C-8:
상기 화학식 C-1 내지 C-8에서, In the above formulas C-1 to C-8,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,* refers to the part where the combination takes place,
m, R1 및 R4 내지 R6 각각은 상기 화학식 9에서 정의된 바와 같다. m, R 1 and R 4 to R 6 are each as defined in Formula 9 above.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 10으로 표시되는 치환기에서 Z1은 N일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, in the substituent represented by Formula 10, Z 1 may be N.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 11 및 12로 표시되는 치환기에서 Z1 내지 Z3 중 적어도 2개는 N일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, at least two of Z 1 to Z 3 in the substituents represented by Formulas 11 and 12 may be N.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 11로 표시되는 치환기는 하기 화학식 16으로 표시되는 치환기일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the substituent represented by Formula 11 may be a substituent represented by Formula 16 below.
[화학식 16][Formula 16]
상기 화학식 16에서, In Formula 16 above,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,* refers to the part where the combination takes place,
m, R1 및 R3 각각은 상기 화학식 11에서 정의된 바와 같다. m, R 1 and R 3 are each as defined in Formula 11 above.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 12로 표시되는 치환기는 하기 화학식 17로 표시되는 치환기일 수 있다.According to a preferred embodiment of the present invention, the substituent represented by Formula 12 may be a substituent represented by Formula 17 below.
[화학식 17][Formula 17]
상기 화학식 17에서, In Formula 17 above,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,* refers to the part where the combination takes place,
m, R1 및 R3 각각은 상기 화학식 12에서 정의된 바와 같다. m, R 1 and R 3 are each as defined in Formula 12 above.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 나타낼 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다: The compound represented by Formula 1 of the present invention may be represented by the following compounds, but is not limited thereto:
본 발명의 화학식 1의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다(Chem. Rev ., 60:313 (1960); J. Chem . SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) 등 참조). 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
The compound of Formula 1 of the present invention can be synthesized according to general synthetic methods ( Chem. Rev. , 60 :313 (1960); J. Chem . SOC . 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) ), etc.). The detailed synthesis process for the compound of the present invention will be described in detail in the synthesis examples described later.
2. 유기 2. Organic 전계electric field 발광 소자 light emitting element
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.Meanwhile, another aspect of the present invention relates to an organic electroluminescent device (organic EL device) containing the compound represented by Formula 1 according to the above-described present invention.
구체적으로, 본 발명은 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독 또는 2 이상 혼합되어 사용될 수 있다.Specifically, the present invention is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic material layers is It includes a compound represented by Formula 1 above. At this time, the above compounds may be used alone or in combination of two or more.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 발광 보조층, 수명 개선층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. The one or more organic material layers may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a light emission auxiliary layer, a lifespan improvement layer, an electron transport layer, an electron transport auxiliary layer, and an electron injection layer, and at least one of these organic material layers has the formula above. It may include a compound represented by 1.
전술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 일 예시로 도 1을 참고하면, 예컨대 서로 마주하는 양극(10)과 음극(20), 그리고 상기 양극(10)과 음극(20) 사이에 위치하는 유기층(30)을 포함한다. 여기서, 상기 유기층(30)은 정공 수송층(31), 발광층(32) 및 전자 수송층(34)을 포함할 수 있다. 또한, 상기 정공 수송층(31)과 발광층(32) 사이에는 정공 수송 보조층(33)을 포함할 수 있으며, 상기 전자 수송층(34)과 발광층(32) 사이에는 전자 수송 보조층(35)을 포함할 수 있다. The structure of the organic electroluminescent device according to the present invention described above is not particularly limited, but referring to Figure 1 as an example, for example, an anode 10 and a cathode 20 facing each other, and the anode 10 and the cathode ( 20) and includes an organic layer 30 located between them. Here, the organic layer 30 may include a hole transport layer 31, a light emitting layer 32, and an electron transport layer 34. In addition, a hole transport auxiliary layer 33 may be included between the hole transport layer 31 and the light emitting layer 32, and an electron transport auxiliary layer 35 may be included between the electron transport layer 34 and the light emitting layer 32. can do.
본 발명의 다른 예시로 도 2를 참고하면, 상기 유기층(30)은 정공 수송층(31)과 양극(10)사이에 정공 주입층(37)을 더 포함할 수 있으며, 전자 수송층(34)과 음극(20)사이에는 전자 주입층(36)을 추가로 더 포함할 수 있다. Referring to FIG. 2 as another example of the present invention, the organic layer 30 may further include a hole injection layer 37 between the hole transport layer 31 and the anode 10, and the electron transport layer 34 and the cathode. An electron injection layer 36 may be further included between (20).
본 발명에서 상기 정공 수송층(31)과 양극(10) 사이에 적층되는 정공 주입층(37)은 양극으로 사용되는 ITO와, 정공 수송층(31)으로 사용되는 유기물질 사이의 계면 특성을 개선할 뿐만 아니라 그 표면이 평탄하지 않은 ITO의 상부에 도포되어 ITO의 표면을 부드럽게 만들어주는 기능을 하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, 아민 화합물을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the hole injection layer 37 laminated between the hole transport layer 31 and the anode 10 not only improves the interface characteristics between ITO used as the anode and the organic material used as the hole transport layer 31. Rather, it is a layer that is applied on top of the ITO, which has an uneven surface, and functions to smooth the surface of the ITO. It can be used without particular restrictions as long as it is commonly used in the art. For example, an amine compound can be used. It is not limited to this.
또한, 상기 전자 주입층(36)은 전자 수송층(34)의 상부에 적층되어 음극으로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 전력효율을 개선시키는 기능을 수행하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, LiF, Liq, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다. In addition, the electron injection layer 36 is a layer that is laminated on top of the electron transport layer 34 to facilitate electron injection from the cathode and ultimately improve power efficiency, and is commonly used in the art. Any material that can be used can be used without particular restrictions. For example, materials such as LiF, Liq, NaCl, CsF, Li 2 O, and BaO can be used.
또한, 본 발명에서 도면에는 도시하지 않았으나, 상기 정공 수송 보조층(33)과 발광층(32) 사이에 발광 보조층을 더 포함할 수 있다. 상기 발광 보조층은 발광층(32)에 정공을 수송하는 역할을 하면서 유기층(30)의 두께를 조정하는 역할을 할 수 있다. 상기 발광 보조층은 정공 수송 물질을 포함할 수 있고, 정공 수송층(31)과 동일한 물질로 만들어질 수 있다.In addition, although not shown in the drawings, in the present invention, a light-emitting auxiliary layer may be further included between the hole transport auxiliary layer 33 and the light-emitting layer 32. The light-emitting auxiliary layer may serve to transport holes to the light-emitting layer 32 and adjust the thickness of the organic layer 30. The light emitting auxiliary layer may include a hole transport material and may be made of the same material as the hole transport layer 31.
또한, 본 발명에서 도면에는 도시하지 않았으나, 상기 전자 수송 보조층 (35)과 발광층(32) 사이에 수명 개선층을 더 포함할 수 있다. 상기 발광층(32)으로 유기 발광 소자 내에서 이온화 포텐셜 레벨을 타고 이동하는 정공이 수명개선층의 높은 에너지 장벽에 막혀 전자 수송층으로 확산, 또는 이동하지 못해, 결과적으로 정공을 발광층에 제한시키는 기능을 한다. 이렇게 정공을 발광층에 제한시키는 기능은 환원에 의해 전자를 이동시키는 전자 수송층으로 정공이 확산되는 것을 막아, 산화에 의한 비가역적 분해반응을 통한 수명저하 현상을 억제하여, 유기 발광 소자의 수명 개선에 기여할 수 있다.In addition, although not shown in the drawings, in the present invention, a lifespan improvement layer may be further included between the electron transport auxiliary layer 35 and the light emitting layer 32. Holes moving through the ionization potential level in the organic light-emitting device to the light-emitting layer 32 are blocked by the high energy barrier of the lifespan improvement layer and cannot diffuse or move to the electron transport layer, thereby limiting the holes to the light-emitting layer. . This function of limiting holes to the light-emitting layer prevents holes from diffusing into the electron transport layer, which moves electrons through reduction, and suppresses the phenomenon of lifespan reduction through irreversible decomposition reactions due to oxidation, contributing to improving the lifespan of organic light-emitting devices. You can.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 벤조카바졸에 플로란센이 축합된 모이어티로, 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 갖는다. 더 나아가 상기 모이어티에 다양한 아릴기 또는 헤테로아릴기의 치환기가 도입됨으로써 발광층의 호스트로 적용될 경우, 도펀트보다 높은 에너지 준위를 나타낼 수 있다. 따라서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 상기 발광층의 인광 호스트, 형광 호스트 또는 도펀트 재료로 사용할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 인광 호스트(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료)로 사용할 수 있으며, 가장 바람직하게는 적색의 인광 호스트 재료로 사용할 수 있다.The compound represented by Formula 1 of the present invention is a moiety in which florancene is condensed with benzocarbazole, and has a wide singlet energy level and a high triplet energy level. Furthermore, when various aryl or heteroaryl substituents are introduced into the moiety, when applied as a host of an emitting layer, it can exhibit a higher energy level than the dopant. Therefore, the organic layer containing the compound represented by Formula 1 is preferably a light-emitting layer, more preferably, it can be used as a phosphorescent host, fluorescent host, or dopant material of the light-emitting layer, and even more preferably a phosphorescent host (blue, green, and /or a red phosphorescent host material), and most preferably, it can be used as a red phosphorescent host material.
또한, 본 발명에서 상기 유기 전계 발광 소자는 상기한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층을 추가로 포함할 수 있다. In addition, in the present invention, the organic electroluminescent device not only includes an anode, one or more organic material layers, and a cathode sequentially stacked as described above, but may additionally include an insulating layer or an adhesive layer at the interface between the electrode and the organic material layer.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 적어도 하나 이상(예컨대, 전자 수송 보조층)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention uses materials and methods known in the art, except that at least one of the organic layers (e.g., electron transport auxiliary layer) includes the compound represented by Formula 1 above. It can be manufactured by forming other organic layers and electrodes.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The organic material layer may be formed by vacuum deposition or solution application. Examples of the solution application method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.There is no particular limitation on the substrate that can be used in the present invention, and silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films and sheets, etc. can be used.
또, 양극 물질로는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In addition, the anode material may be made of, for example, a conductor with a high work function to facilitate hole injection, and may include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT), polypyrrole, or polyaniline; and carbon black, but are not limited thereto.
또, 음극 물질로는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
In addition, the cathode material can be made of a conductor with a low work function to facilitate electron injection, for example, magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead. Same metals or alloys thereof; and multilayer structure materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, etc., but are not limited thereto.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. However, the following examples are merely illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.
[[ 준비예Preparation example 1] One] Core1Core1 의 합성 synthesis of
<단계 <step 1>21>2 -(-( 플루오란센fluorancene -3-일)-4,4,5,5--3-day)-4,4,5,5- 테트라메틸tetramethyl -1,3,2--1,3,2- 디옥사보로란의Dioxaborolan 합성 synthesis
질소 기류 하에서 3-브로모플루오란센 (30 g, 106.7 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보로란) (32.5 g, 128 mmol), Pd(dppf)Cl2 (2.61 g, 3.2 mmol), KOAc (31.4 g, 320 mmol) 및 1,4-디옥산 300 ml를 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다.3-bromofluorancene (30 g, 106.7 mmol), 4,4,4',4',5,5, 5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1, 3,2-dioxabororane) (32.5 g, 128 mmol), Pd(dppf)Cl 2 (2.61 g, 3.2 mmol), KOAc (31.4 g, 320 mmol) and 300 ml of 1,4-dioxane Mixed and stirred at 110°C for 12 hours.
반응이 종결된 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 2-(플루오란센-3-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란 (25g, 수율 71%)를 얻었다. After the reaction was completed, purification was performed by column chromatography to produce 2-(fluorancen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabororane (25g, yield 71) %) was obtained.
1H-NMR: δ 1.22 (s, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.83 (m, 2H), 8.10(m, 2H), 8.42(m, 2H)
1 H-NMR: δ 1.22 (s, 1H), 7.55 (m, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.83 (m, 2H), 8.10 (m, 2H), 8.42 (m, 2H)
<단계 <step 2> 32> 3 -(2-니트로나프탈렌-1-일)-(2-nitronaphthalen-1-yl) 플루오란센의of fluorancene 합성 synthesis
질소 기류 하에서 2-(플루오란센-3-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란 (25 g, 76.16 mmol), 1-브로모-2-니트로나프탈렌 (16 g, 63.47 mmol), Pd(PPh3)4 (2.2 g, 3 mol%), K2CO3 (26.3 g, 190.42 mmol)을 300 ml / 100 ml의 1,4-디옥산/H2O를 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 3-(2-니트로나프탈렌-1-일)플루오란센 (18.2g, 수율 77 %)을 얻었다. 2-(fluorancen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabororane (25 g, 76.16 mmol), 1-bromo- 2-Nitronaphthalene (16 g, 63.47 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.2 g, 3 mol%) and K 2 CO 3 (26.3 g, 190.42 mmol) were added to 300 ml/100 ml of 1,4-dioxane/H 2 O and stirred at 110°C for 12 hours. After completion of the reaction, it was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added, and filtered. After removing the solvent in the filtered organic layer, 3-(2-nitronaphthalen-1-yl)fluorancene (18.2 g, yield 77%) was obtained using column chromatography.
1H-NMR: δ 7.38 (m, 3H), 7.76 (m, 4H), 8.10 (m, 3H), 8.25 (d, 1H), 8.41(m, 2H), 8.80(d, 2H), 9.12(d, 1H)
1 H-NMR: δ 7.38 (m, 3H), 7.76 (m, 4H), 8.10 (m, 3H), 8.25 (d, 1H), 8.41 (m, 2H), 8.80 (d, 2H), 9.12 ( d, 1H)
<단계 3> <Step 3> Core1의Core1's 합성 synthesis
질소 기류 하에서 3-(2-니트로나프탈렌-1-일)플루오란센 (18.2 g, 48.74 mmol), 트리페닐포스핀 (31.9 g, 121.8 mmol)를 1,2-디클로로벤젠 200 ml에 넣고 150℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 Core1 (11.3 g, 수율 68%)을 획득하였다. 3-(2-Nitronaphthalen-1-yl)fluorancene (18.2 g, 48.74 mmol) and triphenylphosphine (31.9 g, 121.8 mmol) were added to 200 ml of 1,2-dichlorobenzene under a nitrogen stream at 150°C. It was stirred for 12 hours. After completion of the reaction, the extract was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added and filtered. After removing the solvent in the filtered organic layer, Core1 (11.3 g, yield 68%) was obtained using column chromatography.
1H-NMR: δ 7.55 (m, 6H), 7.8 (d, 1H), 7.92 (s, 1H), 8.02 (d, 2H), 8.15(m, 2H), 8.45(m, 2H), 8.56(d, 1H), 12.02(s, 1H)
1 H-NMR: δ 7.55 (m, 6H), 7.8 (d, 1H), 7.92 (s, 1H), 8.02 (d, 2H), 8.15 (m, 2H), 8.45 (m, 2H), 8.56 ( d, 1H), 12.02(s, 1H)
[[ 준비예Preparation example 2] 2] Core2의Core2's 합성 synthesis
1-브로모-2-니트로나프탈렌 대신 2-브로모-1-니트로나프탈렌 (16 g, 63.47 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하였고 3-(2-니트로나프탈렌-1-일)플루오란센 대신 3-(1-니트로나프탈렌-2-일)플루오란센 (17.5 g, 46.86 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 Core2(10.8g, 수율 67 %)를 얻었다.The same process as <Step 2> of [Preparation Example 1] was performed except that 2-bromo-1-nitronaphthalene (16 g, 63.47 mmol) was used instead of 1-bromo-2-nitronaphthalene. [Preparation Example 1] except that 3-(1-nitronaphthalen-2-yl)fluorancene (17.5 g, 46.86 mmol) was used instead of 3-(2-nitronaphthalen-1-yl)fluorancene. Core2 (10.8g, yield 67%) was obtained by performing the same process as <Step 3> in ].
1H-NMR: δ 7.67 (m, 6H), 7.9 (m, 20H), 8.12 (m, 2H), 8.51 (m, 3H), 12.15(s, 1H)
1 H-NMR: δ 7.67 (m, 6H), 7.9 (m, 20H), 8.12 (m, 2H), 8.51 (m, 3H), 12.15 (s, 1H)
[[ 준비예Preparation example 3] 3] Core3의Core3 합 bout
1-브로모-2-니트로나프탈렌 대신 2-브로모-3-니트로나프탈렌 (16 g, 63.47 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하였고 3-(2-니트로나프탈렌-1-일)플루오란센 대신 3-(3-니트로나프탈렌-2-일)플루오란센 (17.2 g, 46.06 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 Core3(9.8g, 수율 62 %)을 얻었다.The same process as <Step 2> of [Preparation Example 1] was performed except that 2-bromo-3-nitronaphthalene (16 g, 63.47 mmol) was used instead of 1-bromo-2-nitronaphthalene. [Preparation Example 1] except that 3-(3-nitronaphthalen-2-yl)fluorancene (17.2 g, 46.06 mmol) was used instead of 3-(2-nitronaphthalen-1-yl)fluorancene. Core3 (9.8g, yield 62%) was obtained by performing the same process as <Step 3> in ].
1H-NMR: δ 7.40 (s, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.78 (m, 4H), 7.9 (s, 1H), 8.13(m, 3H), 8.28(d, 1H), 8.46(m, 2H)
1 H-NMR: δ 7.40 (s, 1H), 7.53 (m, 2H), 7.78 (m, 4H), 7.9 (s, 1H), 8.13 (m, 3H), 8.28 (d, 1H), 8.46 ( m, 2H)
[[ 준비예Preparation example 4] 4] Core4의Core4's 합성 synthesis
1-브로모-2-니트로나프탈렌 대신 9-브로모-10-니트로페난스렌 (24.3 g, 80.34 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하였고 3-(2-니트로나프탈렌-1-일)플루오란센 대신 3-(10-니트로페난스렌-9-일)플루오란센 (19.4 g, 23 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 상기 [준비예 1]의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 Core4(10.5g, 수율 59 %)를 얻었다.The same process as <Step 2> of [Preparation Example 1] was performed except that 9-bromo-10-nitrophenanthrene (24.3 g, 80.34 mmol) was used instead of 1-bromo-2-nitronaphthalene. [Preparation] except that 3-(10-nitrophenanthlen-9-yl)fluorancene (19.4 g, 23 mmol) was used instead of 3-(2-nitronaphthalen-1-yl)fluorancene. Core4 (10.5g, yield 59%) was obtained by performing the same process as <Step 3> in Example 1].
1H-NMR: δ 7.65 (m, 7H), 7.88 (s, 1H), 8.11 (m, 4H), 8.45 (m, 2H), 8.98(d, 1H), 9.08(d, 1H), 12.16(s, 1H)
1 H-NMR: δ 7.65 (m, 7H), 7.88 (s, 1H), 8.11 (m, 4H), 8.45 (m, 2H), 8.98(d, 1H), 9.08(d, 1H), 12.16( s, 1H)
[[ 합성예Synthesis example 1] One] InvInv 2의 합성 Composition of 2
Core1 (5.0 g, 14.68 mmol)와 3-브로모-1,1'-비페닐 (4.08 g, 17.59 mmol) 및 Pd2(dba)3 (0.4 g, 0.44 mmol), P(t-Bu)3 (0.29 g, 1.46 mmol), 소디움 tert-부톡사이드 (2.81 g, 29.31 mmol) 을 80 ml 톨루엔에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 Inv 2 (5.2 g, 수율 70%)을 얻었다.Core1 (5.0 g, 14.68 mmol) and 3-bromo-1,1'-biphenyl (4.08 g, 17.59 mmol) and Pd 2 (dba) 3 (0.4 g, 0.44 mmol), P(t-Bu) 3 (0.29 g, 1.46 mmol) and sodium tert-butoxide (2.81 g, 29.31 mmol) were added to 80 ml toluene and stirred at 110°C for 12 hours. After completion of the reaction, it was extracted with methylene chloride, MgSO 4 was added, and filtered. After removing the solvent in the filtered organic layer, Inv 2 (5.2 g, yield 70%) was obtained using column chromatography.
Mass : [(M+H)+] : 493
Mass : [(M+H) + ] : 493
[[ 합성예Synthesis example 2] 2] InIn 26의 합성 Composition of 26
3-브로모-1,1'-비페닐 대신 2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (6.04 g, 17.59 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Inv 26 (6.8 g, 수율 72%)를 얻었다.Except that 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (6.04 g, 17.59 mmol) is used instead of 3-bromo-1,1'-biphenyl. performed the same process as Synthesis Example 1 to obtain Inv 26 (6.8 g, yield 72%).
Mass : [(M+H)+] : 648
Mass : [(M+H) + ] : 648
[[ 합성예Synthesis example 3] 3] InvInv 27의 합성 Composition of 27
3-브로모-1,1'-비페닐 대신 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-(3-클로로페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진 (7.38 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Inv 27 (7.2 g, 수율 68%)를 얻었다.2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1,3,5- instead of 3-bromo-1,1'-biphenyl Inv 27 (7.2 g, yield 68%) was obtained by performing the same process as Synthesis Example 1 except for using triazine (7.38 g, 17.58 mmol).
Mass : [(M+H)+] : 724
Mass : [(M+H) + ] : 724
[[ 합성예Synthesis example 4] 4] InvInv 32의 합성 Composition of 32
3-브로모-1,1'-비페닐 대신 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (8.72 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Inv 32 (7.6 g, 수율 65%)를 얻었다.2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl instead of 3-bromo-1,1'-biphenyl Inv 32 (7.6 g, yield 65%) was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1 except for using -1,3,5-triazine (8.72 g, 17.58 mmol).
Mass : [(M+H)+] : 800
Mass : [(M+H) + ] : 800
[[ 합성예Synthesis example 5] 5] InvInv 33의 합성 synthesis of 33
3-브로모-1,1'-비페닐 대신 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 (4.23 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Inv 33 (5.7 g, 수율 71%)을 얻었다.Inv 33 (5.7 g) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 2-chloro-4-phenylquinazoline (4.23 g, 17.58 mmol) was used instead of 3-bromo-1,1'-biphenyl. , yield 71%) was obtained.
Mass : [(M+H)+] : 545
Mass : [(M+H) + ] : 545
[[ 합성예Synthesis example 6] 6] InvInv 36 의36 of 합성 synthesis
3-브로모-1,1'-비페닐 대신 2-클로로-4-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)퀴나졸린 (6.45 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Inv 36 (5.9 g, 수율 60%)을 얻었다.Synthesis Example 1 except that 2-chloro-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline (6.45 g, 17.58 mmol) was used instead of 3-bromo-1,1'-biphenyl The same process was performed to obtain Inv 36 (5.9 g, yield 60%).
Mass : [(M+H)+] : 671
Mass : [(M+H) + ] : 671
[[ 합성예Synthesis example 7] 7] InvInv 37 의37 of 합성 synthesis
3-브로모-1,1'-비페닐 대신 3-클로로-1-페닐벤조[f]퀴나졸린 (5.11 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Inv 37 (5.3 g, 수율 61%)을 얻었다.The same process as Synthesis Example 1 was performed except that 3-chloro-1-phenylbenzo[f]quinazoline (5.11 g, 17.58 mmol) was used instead of 3-bromo-1,1'-biphenyl to obtain Inv. 37 (5.3 g, yield 61%) was obtained.
Mass : [(M+H)+] : 595
Mass : [(M+H) + ] : 595
[[ 합성예Synthesis example 8] 8] InvInv 55 의55 of 합성 synthesis
Core1 대신 Core2 (5.0 g, 14.65 mmol)를 사용하고 3-브로모-1,1'-비페닐 대신 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸 (5.66, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Inv 55 (6.3 g, 수율 74%)를 얻었다.Except using Core2 (5.0 g, 14.65 mmol) instead of Core1 and 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (5.66, 17.58 mmol) instead of 3-bromo-1,1'-biphenyl. Then, the same process as Synthesis Example 1 was performed to obtain Inv 55 (6.3 g, yield 74%).
Mass : [(M+H)+] : 582
Mass : [(M+H) + ] : 582
[[ 합성예Synthesis example 9] 9] InvInv 62 의62 of 합성 synthesis
3-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 2,4-디([1,1'-비페닐]-4-일)-6-클로로-1,3,5-트리아진 (7.38 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 Inv 62 (6.0 g, 수율 56%)를 얻었다.2,4-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1,3,5-triazine (7.38 g) instead of 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole , 17.58 mmol), the same process as Synthesis Example 8 was performed to obtain Inv 62 (6.0 g, yield 56%).
Mass : [(M+H)+] : 724
Mass : [(M+H) + ] : 724
[[ 합성예Synthesis example 10] 10] InvInv 65 의65 of 합성 synthesis
3-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 2-(4-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (6.04 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 Inv652 (6.8 g, 수율 72%)를 얻었다.Except using 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (6.04 g, 17.58 mmol) instead of 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole. Then, the same process as Synthesis Example 8 was performed to obtain Inv652 (6.8 g, yield 72%).
Mass : [(M+H)+] : 648
Mass : [(M+H) + ] : 648
[[ 합성예Synthesis example 11] 11] InvInv 71의 합성 synthesis of 71
3-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 22-(3'-클로로-[1,1'-비페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (7.38 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 Inv 71 (7.5 g, 수율 71%)를 얻었다.22-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5- instead of 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole Inv 71 (7.5 g, yield 71%) was obtained by performing the same process as Synthesis Example 8 except for using triazine (7.38 g, 17.58 mmol).
Mass : [(M+H)+] : 724
Mass : [(M+H) + ] : 724
[[ 합성예Synthesis example 12] 12] InvInv 74의 합성 synthesis of 74
3-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 4-([1,1'-비페닐]-4-일)-2-클로로퀴나졸린 (5.57 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 Inv 74 (5.5 g, 수율 60%)를 얻었다.Except that 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloroquinazoline (5.57 g, 17.58 mmol) is used instead of 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole. performed the same process as Synthesis Example 8 to obtain Inv 74 (5.5 g, yield 60%).
Mass : [(M+H)+] : 621
Mass : [(M+H) + ] : 621
[[ 합성예Synthesis example 13] 13] InvInv 77의 합성 Composition of 77
3-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 2-클로로-4-페닐벤조[h]퀴나졸린 (5.11 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 Inv 77 (4.8 g, 수율 55%)를 얻었다.The same process as Synthesis Example 8 was performed except that 2-chloro-4-phenylbenzo[h]quinazoline (5.11 g, 17.58 mmol) was used instead of 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole. Inv 77 (4.8 g, yield 55%) was obtained.
Mass : [(M+H)+] : 595
Mass : [(M+H) + ] : 595
[[ 합성예Synthesis example 14] 14] InvInv 79의 합성 synthesis of 79
3-브로모-1,1'-비페닐 대신 3-클로로-1-페닐벤조[f]퀴나졸린 (5.11 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 과정을 수행하여 Inv 79 (5.0 g, 수율 57%)를 얻었다. The same procedure as in Synthesis Example 8 was performed except that 3-chloro-1-phenylbenzo[f]quinazoline (5.11 g, 17.58 mmol) was used instead of 3-bromo-1,1'-biphenyl to obtain Inv. 79 (5.0 g, yield 57%) was obtained.
Mass : [(M+H)+] : 595
Mass : [(M+H) + ] : 595
[[
합성예Synthesis example
15] 15]
InvInv
100의 합성 composite of 100
Core1 대신 Core3 (5.0 g, 14.65 mmol)을 사용하고 3-브로모-1,1'-비페닐 대신 9-(3-클로로페닐)-9H-카바졸 (4.88 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Inv 100 (6.3 g, 수율 74%)를 얻었다.Using Core3 (5.0 g, 14.65 mmol) instead of Core1 and 9-(3-chlorophenyl)-9H-carbazole (4.88 g, 17.58 mmol) instead of 3-bromo-1,1'-biphenyl. The same process as Synthesis Example 1 was performed except that Inv 100 (6.3 g, yield 74%) was obtained.
Mass : [(M+H)+] : 582
Mass : [(M+H) + ] : 582
[[ 합성예Synthesis example 16] 16] InvInv 103의 합성 synthesis of 103
9-(3-클로로페닐)-9H-카바졸 대신 2-클로로-4,6-디(나프탈렌-2-일)-1,3,5-트리아진 (6.46 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 15와 동일한 과정을 수행하여 Inv 103 (5.7 g, 수율 58%)를 얻었다.Using 2-chloro-4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine (6.46 g, 17.58 mmol) instead of 9-(3-chlorophenyl)-9H-carbazole. Inv 103 (5.7 g, yield 58%) was obtained by performing the same process as Synthesis Example 15, except that.
Mass : [(M+H)+] : 672
Mass : [(M+H) + ] : 672
[[ 합성예Synthesis example 17] 17] InvInv 108 의108 of 합성 synthesis
9-(3-클로로페닐)-9H-카바졸 대신 2,4-디([1,1'-비페닐]-3-일)-6-(3-클로로페닐)-1,3,5-트리아진 (8.72 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 15와 동일한 과정을 수행하여 Inv 108 (7.6 g, 수율 65%)을 얻었다.2,4-di([1,1'-biphenyl]-3-yl)-6-(3-chlorophenyl)-1,3,5- instead of 9-(3-chlorophenyl)-9H-carbazole Inv 108 (7.6 g, yield 65%) was obtained by performing the same process as Synthesis Example 15 except for using triazine (8.72 g, 17.58 mmol).
Mass : [(M+H)+] : 800
Mass : [(M+H) + ] : 800
[[ 합성예Synthesis example 18] 18] InvInv 110의 합성 synthesis of 110
9-(3-클로로페닐)-9H-카바졸 대신 4-([1,1'-비페닐]-4-일)-6-(4-클로로페닐)-2-페닐피리미딘 (7.36 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 15와 동일한 과정을 수행하여 Inv 110 (7.1 g, 수율 67%)을 얻었다.4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(4-chlorophenyl)-2-phenylpyrimidine (7.36 g, Inv 110 (7.1 g, yield 67%) was obtained by performing the same process as Synthesis Example 15 except for using 17.58 mmol).
Mass : [(M+H)+] : 723
Mass : [(M+H) + ] : 723
[ [ 합성예Synthesis example 19] 19] InvInv 115의 합성 synthesis of 115
9-(3-클로로페닐)-9H-카바졸 대신 2-클로로-4-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)퀴나졸린 (6.45 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 15와 동일한 과정을 수행하여 Inv 115 (5.5 g, 수율 56%)를 얻었다.Synthesis example except that 2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)quinazoline (6.45 g, 17.58 mmol) is used instead of 9-(3-chlorophenyl)-9H-carbazole Inv 115 (5.5 g, yield 56%) was obtained by performing the same process as in 15.
Mass : [(M+H)+] : 671
Mass : [(M+H) + ] : 671
[[ 합성예Synthesis example 20] 20] InvInv 118의 합성 synthesis of 118
9-(3-클로로페닐)-9H-카바졸 대신 4-([1,1'-비페닐]-4-일)-2-클로로벤조[h]퀴나졸린 (6.45 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 15와 동일한 과정을 수행하여 Inv 118 (5.2 g, 수율 53%)를 얻었다.4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chlorobenzo[h]quinazoline (6.45 g, 17.58 mmol) was used instead of 9-(3-chlorophenyl)-9H-carbazole. Inv 118 (5.2 g, yield 53%) was obtained by performing the same process as Synthesis Example 15 except that.
Mass : [(M+H)+] : 671
Mass : [(M+H) + ] : 671
[[ 합성예Synthesis example 21] 21] InvInv 120의 합성 synthesis of 120
9-(3-클로로페닐)-9H-카바졸 대신 1-([1,1'-비페닐]-4-일)-3-클로로벤조[f]퀴나졸린 (6.45 g, 17.58 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 15와 동일한 과정을 수행하여 Inv 120 (5.6 g, 수율 57%)를 얻었다.1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-chlorobenzo[f]quinazoline (6.45 g, 17.58 mmol) was used instead of 9-(3-chlorophenyl)-9H-carbazole. Inv 120 (5.6 g, yield 57%) was obtained by performing the same process as Synthesis Example 15 except that.
Mass : [(M+H)+] : 671
Mass : [(M+H) + ] : 671
[[ 합성예Synthesis example 22] 22] InvInv 128의 합성 synthesis of 128
Core1 대신 Core4 (5.0 g, 12.77 mmol)을 사용하고 3-브로모-1,1'-비페닐 대신 2-브로모트리페닐렌 (4.88 g, 15.32 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 Inv 128 (6.0 g, 수율 76%)를 얻었다.Synthesis Example 1, except that Core4 (5.0 g, 12.77 mmol) was used instead of Core1 and 2-bromotriphenylene (4.88 g, 15.32 mmol) was used instead of 3-bromo-1,1'-biphenyl. Inv 128 (6.0 g, yield 76%) was obtained by performing the same process as above.
Mass : [(M+H)+] : 617
Mass : [(M+H) + ] : 617
[[ 합성예Synthesis example 23] 23] InvInv 139의 합성 synthesis of 139
2-브로모트리페닐렌 4-(3-클로로페닐)디벤조[b,d]퓨란 (4.27 g, 15.32 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 22와 동일한 과정을 수행하여 Inv 139 (5.8 g, 수율 72%)를 얻었다.Inv 139 (5.8 g, yield 72%) was obtained.
Mass : [(M+H)+] : 633
Mass : [(M+H) + ] : 633
[[ 합성예Synthesis example 24] 24] InvInv 144의 합성 synthesis of 144
2-브로모트리페닐렌 대신 2-(3''-클로로-[1,1':3',1''-터페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.63 g, 15.32 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 22와 동일한 과정을 수행하여 Inv 144 (4.7 g, 수율 51%)를 얻었다.Instead of 2-bromottriphenylene, 2-(3''-chloro-[1,1':3',1''-terphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3, Inv 144 (4.7 g, yield 51%) was obtained by performing the same process as Synthesis Example 22 except for using 5-triazine (5.63 g, 15.32 mmol).
Mass : [(M+H)+] : 722
Mass : [(M+H) + ] : 722
[[ 합성예Synthesis example 25] 25] InvInv 146의 합성 synthesis of 146
2-브로모트리페닐렌 대신 2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.26 g, 15.32 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 22와 동일한 과정을 수행하여 Inv 146 (6.7 g, 수율 75%)를 얻었다.Synthesis Example 22 and The same process was performed to obtain Inv 146 (6.7 g, yield 75%).
Mass : [(M+H)+] : 698
Mass : [(M+H) + ] : 698
[[ 합성예Synthesis example 26] 26] InvInv 153의 합성 synthesis of 153
2-브로모트리페닐렌 대신 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 (3.69 g, 15.32 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 22와 동일한 과정을 수행하여 Inv 153 (5.1 g, 수율 67%)을 얻었다.The same process as Synthesis Example 22 was performed except that 2-chloro-4-phenylquinazoline (3.69 g, 15.32 mmol) was used instead of 2-bromottriphenylene, resulting in Inv 153 (5.1 g, yield 67%). got it
Mass : [(M+H)+] : 595
Mass : [(M+H) + ] : 595
[[ 합성예Synthesis example 27] 27] InvInv 157 의157 of 합성 synthesis
2-브로모트리페닐렌 대신 2-클로로-4-페닐벤조[h]퀴나졸린 (4.45 g, 15.32 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 22와 동일한 과정을 수행하여 Inv 157 (4.7 g, 수율 57%)를 얻었다.Inv 157 (4.7 g, 4.7 g, Yield 57%) was obtained.
Mass : [(M+H)+] : 645
Mass : [(M+H) + ] : 645
[[ 합성예Synthesis example 28] 28] InvInv 159 합성 159 synthesis
2-브로모트리페닐렌 대신 2-클로로-4-페닐벤조[h]퀴나졸린 (4.45 g, 15.32 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 22와 동일한 과정을 수행하여 Inv 159 (4.5 g, 수율 55%)를 얻었다.Inv 159 (4.5 g, Yield 55%) was obtained.
Mass : [(M+H)+] : 645
Mass : [(M+H) + ] : 645
[[ 실시예Example 1 ~ 16] 녹색 유기 1 to 16] Green Organic 전계electric field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting devices
합성예 1 ~ 25에서 합성한 화합물 Inv2 ~ Inv146을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.Compounds Inv2 to Inv146 synthesized in Synthesis Examples 1 to 25 were purified to high purity by sublimation using a commonly known method, and then a green organic electroluminescent device was manufactured according to the process below.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with a 1500 Å thin film of ITO (indium tin oxide) was washed with distilled water ultrasonic waves. After cleaning with distilled water, ultrasonic cleaning with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., drying, transferring to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hwashin Tech), and then cleaning the substrate using UV for 5 minutes and using a vacuum evaporator. The substrate was transferred to .
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ Inv2 ~ Inv146 의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다. On the ITO transparent electrode prepared in this way, m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/each compound of Inv2 ~ Inv146 + 10% Ir(ppy) 3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq 3 (30 nm) )/LiF (1 nm)/Al (200 nm) were stacked in that order to produce an organic EL device.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy) 3 , CBP and BCP are as follows.
[[ 비교예Comparative example 1] 녹색 유기 1] Green Organic 전계electric field 발광 소자의 제작 Fabrication of light emitting devices
발광층 형성 시 발광 호스트 물질로서 화합물 Inv2 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
A green organic electroluminescent device was manufactured in the same process as Example 1, except that CBP was used instead of compound Inv2 as the light-emitting host material when forming the light-emitting layer.
[[ 평가예Evaluation example 1] One]
실시예 1 ~ 16 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
For each green organic electroluminescent device manufactured in Examples 1 to 16 and Comparative Example 1, the driving voltage, current efficiency, and luminescence peak at a current density (10) mA/cm2 were measured, and the results are shown in Table 1 below. indicated.
(V)driving voltage
(V)
(nm)EL peak
(nm)
(cd/A)Current efficiency
(cd/A)
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 Inv2 ~ Inv146을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층으로 사용하였을 경우(실시예 1 내지 16) 종래 CBP를 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예1)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
As shown in Table 1, when the compounds Inv2 to Inv146 according to the present invention were used as the emitting layer of a green organic electroluminescent device (Examples 1 to 16), a green organic electroluminescent device using conventional CBP (Comparative Example 1) When compared, it can be seen that it shows better performance in terms of efficiency and driving voltage.
[[ 실시예Example 17 ~ 28] 적색 유기 17 ~ 28] Red organic 전계electric field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting devices
합성예 5 ~ 28에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.The compounds synthesized in Synthesis Examples 5 to 28 were purified to high purity by sublimation using a commonly known method, and then a red organic electroluminescent device was manufactured according to the process below.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with a 1500 Å thin film of ITO (indium tin oxide) was washed with distilled water ultrasonic waves. After cleaning with distilled water, ultrasonic cleaning with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., drying, transferring to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hwashin Tech), and then cleaning the substrate using UV for 5 minutes and using a vacuum evaporator. The substrate was transferred to .
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ Inv33 ~ Inv159 의 화합물 + 10 % (piq)2Ir(acac) (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
On the ITO transparent electrode prepared in this way, m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/compound of Inv33 ~ Inv159 + 10% (piq) 2 Ir(acac) (300nm)/BCP (10 nm)/Alq 3 (30 An organic electroluminescent device was manufactured by stacking in the following order: nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm).
[[ 비교예Comparative example 2] 2] 적색 유기 red organic 전계electric field 발광 소자의 제조 Manufacturing of light emitting devices
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 상기 합성예 5의 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 17과 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A red organic electroluminescent device was manufactured in the same process as Example 17, except that CBP was used instead of the compound of Synthesis Example 5 as the light-emitting host material when forming the light-emitting layer.
상기 실시예 17 ~ 28 및 비교예2 에서 사용된 m-MTDATA, (piq)2Ir(acac), CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, (piq) 2 Ir(acac), CBP, and BCP used in Examples 17 to 28 and Comparative Example 2 are as follows.
[[ 평가예Evaluation example 2] 2]
실시예 17 ~ 28 및 비교예2 에서 제작한 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
The driving voltage and current efficiency were measured at a current density of 10 mA/cm2 for each organic electroluminescent device manufactured in Examples 17 to 28 and Comparative Example 2, and the results are shown in Table 2 below.
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 적색 유기 전계 발광 소자의 발광층의 재료로 사용하였을 경우(실시예 17 내지 28) 종래 CBP를 발광층의 재료로 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(비교예 2)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.As shown in Table 2, when the compound according to the present invention was used as a material for the light-emitting layer of a red organic electroluminescent device (Examples 17 to 28), a red organic electroluminescent device using conventional CBP as a material for the light-emitting layer (Comparative Example) Compared to 2), it can be seen that it shows excellent performance in terms of efficiency and driving voltage.
10: 양극 20: 음극
30: 유기층 31: 정공 수송층
32: 발광층 33: 정공 수송 보조층
34: 전자 수송층 35: 전자 수송 보조층
36: 전자 주입층 37: 정공 주입층10: anode 20: cathode
30: organic layer 31: hole transport layer
32: light emitting layer 33: hole transport auxiliary layer
34: electron transport layer 35: electron transport auxiliary layer
36: electron injection layer 37: hole injection layer
Claims (16)
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, C6~C60의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
Ar1은 하기 화학식 7 내지 13 중 어느 하나로 표시되는 치환기이며;
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
상기 화학식 7 내지 13에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 C(R3)이나 적어도 두개 이상은 N이며,
T1은 O, S, C(R4)(R5) 또는 N(R6)이며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 R1 및 R2 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 R3이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R1 내지 R6의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.Compounds represented by any of the following formulas 3 to 6:
[Formula 3]
[Formula 4]
[Formula 5]
[Formula 6]
L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of a single bond, an arylene group having C 6 to C 60 and a heteroarylene group having 5 to 60 nuclear atoms;
Ar 1 is a substituent represented by any one of the following formulas 7 to 13;
[Formula 7]
[Formula 8]
[Formula 9]
[Formula 10]
[Formula 11]
[Formula 12]
[Formula 13]
In Formulas 7 to 13,
* refers to the part where the combination takes place;
m and n are each independently integers from 0 to 4;
Z 1 to Z 5 are each independently N or C(R 3 ), but at least two of them are N,
T 1 is O, S, C(R 4 )(R 5 ) or N(R 6 );
R 1 and R 2 are each independently selected from deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 Cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 Aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 is selected from the group consisting of an arylphosphanyl group, a C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 ~ C 60 arylamine group, or is combined with an adjacent group to form a condensed ring, and the R 1 and When each of R 2 is plural, they are the same or different from each other;
R 3 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ Is selected from the group consisting of C 60 arylphosphanyl group, C 6 ~ C 60 mono or diarylphosphinyl group, and C 6 ~ C 60 arylamine group, or combines with an adjacent group to form a condensed ring, and the R 3 In case of plural numbers, they are the same or different from each other;
The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron group, aryl group of R 1 to R 6 Boron group, arylphosphanyl group, mono or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkylboron group, C 6 At least one substituent selected from the group consisting of an aryl boron group of ~C 60 , an arylphosphanyl group of C 6 ~ C 60 , a mono or diarylphosphinyl group of C 6 ~ C 60 , and an arylsilyl group of C 6 ~ C 60 When substituted or unsubstituted and substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프탈레닐기, 퀴놀리닐기 및 퀴나졸리닐기로 이루어진 군에서 선택되는, 화합물.According to paragraph 1,
The compound wherein L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of a phenylene group, a biphenylene group, a naphthalenyl group, a quinolinyl group, and a quinazolinyl group.
상기 L1 및 L2는 각각 독립적으로 하기 화학식 A-1 내지 A-5로 이루어진 군에서 선택된 링커인, 화합물:
상기 화학식 A-1 내지 A-5에서,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미한다.According to paragraph 1,
A compound wherein L 1 and L 2 are each independently a linker selected from the group consisting of the following formulas A-1 to A-5:
In the above formulas A-1 to A-5,
* means the part where the combination takes place.
상기 Ar1은 상기 화학식 11 또는 13으로 표시되는 치환기인, 화합물.According to paragraph 1,
The compound wherein Ar 1 is a substituent represented by Formula 11 or 13.
상기 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 C1~C30의 알킬기, C6~C30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된, 화합물.According to paragraph 1,
The compound wherein R 1 to R 6 are each independently selected from the group consisting of a C 1 to C 30 alkyl group, a C 6 to C 30 aryl group, and a heteroaryl group having 5 to 30 nuclear atoms.
상기 화학식 7로 표시되는 치환기는 하기 화학식 14로 표시되는 치환기인, 화합물:
[화학식 14]
상기 화학식 14에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
상기 R7 및 R8의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
Z1, Z3 및 Z5 각각은 제1항에서 정의된 바와 같다. According to paragraph 1,
A compound in which the substituent represented by Formula 7 is a substituent represented by the following Formula 14:
[Formula 14]
In Formula 14 above,
* refers to the part where the combination takes place;
R 7 and R 8 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ is selected from the group consisting of a C 60 arylphosphanyl group, a C 6 to C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 to C 60 arylamine group, or is combined with an adjacent group to form a condensed ring;
The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron group, aryl group of R 7 and R 8 Boron group, arylphosphanyl group, mono or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~C 60 arylamine group, C 3 ~C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~C 40 alkylsilyl group, C 1 ~C 40 alkylboron group, C 6 At least one substituent selected from the group consisting of an aryl boron group of ~C 60 , an arylphosphanyl group of C 6 ~ C 60 , a mono or diarylphosphinyl group of C 6 ~ C 60 , and an arylsilyl group of C 6 ~ C 60 is substituted or unsubstituted, and when substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other;
Z 1 , Z 3 and Z 5 are each as defined in clause 1.
상기 화학식 7로 표시되는 치환기는 하기 화학식 B-1 내지 B-3 중 어느 하나로 표시되는 치환기인, 화합물:
상기 화학식 B-1 내지 B-3에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,
R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
상기 R7 및 R8의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.According to paragraph 1,
A compound where the substituent represented by Formula 7 is a substituent represented by any one of the following Formulas B-1 to B-3:
In the above formulas B-1 to B-3,
* refers to the part where the combination takes place,
R 7 and R 8 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ is selected from the group consisting of a C 60 arylphosphanyl group, a C 6 to C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 to C 60 arylamine group, or is combined with an adjacent group to form a condensed ring;
The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron group, aryl group of R 7 and R 8 Boron group, arylphosphanyl group, mono or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkylboron group, C 6 At least one substituent selected from the group consisting of an aryl boron group of ~C 60 , an arylphosphanyl group of C 6 ~ C 60 , a mono or diarylphosphinyl group of C 6 ~ C 60 , and an arylsilyl group of C 6 ~ C 60 When substituted or unsubstituted and substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.
상기 R7 및 R8은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 및 나프탈레닐기로 이루어진 군에서 선택되는, 화합물.According to clause 9,
A compound wherein R 7 and R 8 are each independently selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, and a naphthalenyl group.
상기 화학식 9로 표시되는 치환기는 하기 화학식 C-1 내지 C-8 중 어느 하나로 표시되는 치환기인, 화합물:
상기 화학식 C-1 내지 C-8에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,
m, R1 및 R4 내지 R6 각각은 제1항에서 정의된 바와 같다. According to paragraph 1,
A compound where the substituent represented by Formula 9 is a substituent represented by any one of the following Formulas C-1 to C-8:
In the above formulas C-1 to C-8,
* refers to the part where the combination takes place,
m, R 1 and R 4 to R 6 are each as defined in claim 1.
상기 Ar1은 하기 화학식 16 또는 17로 표시되는 치환기인, 화합물:
[화학식 16]
[화학식 17]
상기 화학식 16 및 17에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고,
m은 0 내지 4의 정수이며;
R1은 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 R1이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
R3은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
상기 R1 및 R3의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.According to paragraph 1,
A compound in which Ar 1 is a substituent represented by the following formula (16) or (17):
[Formula 16]
[Formula 17]
In Formulas 16 and 17 above,
* refers to the part where the combination takes place,
m is an integer from 0 to 4;
R 1 is deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, nuclear atom Heterocycloalkyl group with 3 to 40 atoms, C 6 to C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphosphanyl group, It is selected from the group consisting of a C 6 to C 60 mono or diarylphosphinyl group and a C 6 to C 60 arylamine group, or is combined with an adjacent group to form a condensed ring, and when there are two or more R 1s , they are the same as each other or different;
R 3 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 alkyl group, C 2 to C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, Heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, aryl group with C 6 to C 60 , heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, alkyloxy group with C 1 to C 40 , aryloxy group with C 6 to C 60 , C 3 ~ C 40 alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 arylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 60 aryl boron group, C 6 ~ C 60 arylphospha is selected from the group consisting of a nyl group, a C 6 to C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 to C 60 arylamine group, or is combined with an adjacent group to form a condensed ring;
The alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkylboron group, aryl group of R 1 and R 3 Boron group, arylphosphanyl group, mono or diarylphosphinyl group, and arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group with 5 to 60 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~C 60 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group with 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkylboron group, C 6 At least one substituent selected from the group consisting of an aryl boron group of ~C 60 , an arylphosphanyl group of C 6 ~ C 60 , a mono or diarylphosphinyl group of C 6 ~ C 60 , and an arylsilyl group of C 6 ~ C 60 When substituted or unsubstituted and substituted with a plurality of substituents, they are the same or different from each other.
상기 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
According to paragraph 1,
The compound is characterized in that it is selected from the group consisting of the following compounds:
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항의 화학식 3 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.An organic electroluminescent device comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode,
An organic electroluminescent device, wherein at least one of the one or more organic layers includes a compound represented by any one of Formulas 3 to 6 of claim 1.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 보조층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.According to clause 15,
The organic material layer includes one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole transport auxiliary layer, an electron transport layer, an electron transport auxiliary layer, and a light emitting layer.
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