KR102610463B1 - Heterocyclic compound, organic electronic device comprising the same and method for manufacturing organic electronic device using the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물, 상기 헤테로환 화합물을 유기활성층에 포함하는 유기 전자 소자 및 상기 헤테로환 화합물을 이용한 유기 전자 소자의 제조 방법에 관한 것이다.This specification relates to a heterocyclic compound represented by Formula 1, an organic electronic device including the heterocyclic compound in an organic active layer, and a method of manufacturing an organic electronic device using the heterocyclic compound.
Description
본 명세서는 헤테로환 화합물, 이를 포함하는 유기 전자 소자 및 이를 이용한 유기 전자 소자의 제조 방법에 관한 것이다.This specification relates to heterocyclic compounds, organic electronic devices containing the same, and methods for manufacturing organic electronic devices using the same.
본 명세서에서, 유기 전자 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 전자 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 전자 소자이다.In this specification, an organic electronic device is an electronic device using an organic semiconductor material and requires exchange of holes and/or electrons between an electrode and an organic semiconductor material. Organic electronic devices can be broadly divided into two categories according to their operating principles as follows. First, excitons are formed in the organic layer by photons flowing into the device from an external light source, these excitons are separated into electrons and holes, and these electrons and holes are transferred to different electrodes and used as current sources (voltage sources). It is a type of electronic device. The second is an electronic device that applies voltage or current to two or more electrodes to inject holes and/or electrons into the organic semiconductor material layer forming the interface with the electrodes, and operates by the injected electrons and holes.
유기 전자 소자의 예로는 유기 태양 전지, 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 전자/정공 주입 물질, 전자/정공 추출 물질, 전자/정공 수송 물질 또는 발광 물질을 필요로 한다. 이하에서는 주로 유기 태양 전지에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 전자/정공 주입 물질, 전자/정공 추출 물질, 전자/정공 수송 물질 또는 발광 물질이 모두 유사한 원리로 작용한다.Examples of organic electronic devices include organic solar cells, organic photovoltaic devices, organic light-emitting devices, organic photoreceptors (OPCs), and organic transistors, which all use electron/hole injection materials, electron/hole extraction materials, and electrons to drive the devices. /Requires hole transport material or light emitting material. Hereinafter, organic solar cells will be mainly described in detail, but in the organic electronic devices, electron/hole injection materials, electron/hole extraction materials, electron/hole transport materials, or light-emitting materials all operate on similar principles.
태양 전지는 태양 빛으로부터 직접 전기적 에너지를 변화시키는 전지로, 화석 에너지의 고갈과 이의 사용에 의한 지구 환경적인 문제를 해결하기 위한 청정한 대체 에너지원이기 때문에 연구가 활발히 진행되고 있다. 여기서 태양 전지란 태양빛으로부터 광 에너지를 흡수하여 전자와 정공이 발생하는 광기전 효과를 이용하여 전류-전압을 생성하는 전지를 의미한다.Solar cells are batteries that change electrical energy directly from sunlight, and research is actively underway because they are a clean alternative energy source to solve global environmental problems caused by the depletion of fossil energy and its use. Here, a solar cell refers to a battery that absorbs light energy from sunlight and generates current-voltage using the photovoltaic effect, which generates electrons and holes.
태양 전지는 광기전력효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양에너지를 직접 전기에너지로 변환할 수 있는 소자이다. 태양 전지는 박막을 구성하는 물질에 따라 무기 태양 전지와 유기 태양 전지로 나뉠 수 있다.A solar cell is a device that can directly convert solar energy into electrical energy by applying the photovoltaic effect. Solar cells can be divided into inorganic solar cells and organic solar cells depending on the materials that make up the thin film.
태양 전지의 설계에 따른 다양한 층 및 전극의 변화를 통하여, 에너지 변환 효율을 높이기 위한 많은 연구가 진행되고 있다.Much research is being conducted to increase energy conversion efficiency through changes in various layers and electrodes according to the design of solar cells.
본 발명은 헤테로환 화합물, 이를 포함하는 유기 전자 소자 및 이를 이용한 유기 전자 소자의 제조 방법를 제공하는 것을 목적으로 한다.The purpose of the present invention is to provide a heterocyclic compound, an organic electronic device containing the same, and a method for manufacturing an organic electronic device using the same.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a heterocyclic compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 내지 R12는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬티오기이고,R1 to R12 are each hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Or a substituted or unsubstituted alkylthio group,
X1은 CH; 또는 X3 또는 X5와 결합하는 C이며,X1 is CH; or C combined with X3 or X5,
X2는 CH; 또는 X4 또는 X6와 결합하는 C이고,X2 is CH; or C combined with X4 or X6,
X3는 CH; 또는 X1과 결합하는 C이며,X3 is CH; or C combining with X1,
X4는 CH; 또는 X2와 결합하는 C이고,X4 is CH; or C combining with X2,
X5는 CH; 또는 X1과 결합하는 C이며,X5 is CH; or C combining with X1,
X6는 CH; 또는 X2와 결합하는 C이고,X6 is CH; or C combining with X2,
L1 내지 L4는 각각 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,L1 to L4 are each a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
Ar1 및 Ar2는 각각 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이며,Ar1 and Ar2 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocycle,
Y1 및 Y2는 각각 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,Y1 and Y2 are each hydrogen; halogen group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
n 및 m은 각각 0 내지 6의 정수이다.n and m are each integers from 0 to 6.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 In addition, one embodiment of the present specification is
제1 전극; first electrode;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 a second electrode provided opposite the first electrode; and
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 유기활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하며, It is provided between the first electrode and the second electrode, and includes one or more organic layers including an organic active layer,
상기 유기활성층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.The organic active layer provides an organic electronic device including the heterocyclic compound.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 In addition, one embodiment of the present specification is
기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; forming a first electrode on a substrate;
상기 제1 전극 상에 유기활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및forming one or more organic layers including an organic active layer on the first electrode; and
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,Comprising the step of forming a second electrode on the organic layer,
상기 유기활성층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자의 제조 방법을 제공한다.The organic active layer provides a method of manufacturing an organic electronic device, wherein the organic active layer includes the heterocyclic compound.
본 명세서의 일 실시상태에 헤테로환 화합물은 넓은 광 흡수 영역과 높은 LUMO 에너지 준위를 가지므로, 상기 헤테로환 화합물을 유기 전자 소자의 유기활성층에 사용하였을 때, 높은 수준의 광-전 변환 효율을 얻을 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the heterocyclic compound has a wide light absorption area and a high LUMO energy level, so when the heterocyclic compound is used in the organic active layer of an organic electronic device, a high level of photo-electric conversion efficiency can be obtained. You can.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.
도 2는 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 1 내지 5의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 3은 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 6 내지 10의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 11 내지 16의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 17 내지 22의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 23 내지 25의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 26 내지 28의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 8은 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 29 내지 32의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 9는 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 33 내지 36의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 10은 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 37 내지 40의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 11은 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 41 내지 44의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 12는 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 45 내지 48의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 13은 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 49 내지 51의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 14는 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 52 내지 54의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 15는 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 55 내지 58의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 16은 본 명세서의 제조예에서 제조된 화합물 59 및 60의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 나타낸 도이다.1 is a diagram showing an organic solar cell according to an exemplary embodiment of the present specification.
Figure 2 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 1 to 5 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 3 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 6 to 10 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 4 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 11 to 16 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 5 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 17 to 22 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 6 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 23 to 25 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 7 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 26 to 28 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 8 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 29 to 32 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 9 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 33 to 36 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 10 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 37 to 40 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 11 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 41 to 44 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 12 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 45 to 48 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 13 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 49 to 51 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 14 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 52 to 54 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 15 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 55 to 58 prepared in the preparation examples of the present specification.
Figure 16 is a diagram showing the UV-Vis spectrum of the film state of compounds 59 and 60 prepared in the preparation examples of the present specification.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, this specification will be described in more detail.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a heterocyclic compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
R1 내지 R12는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬티오기이고,R1 to R12 are each hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Or a substituted or unsubstituted alkylthio group,
X1은 CH; 또는 X3 또는 X5와 결합하는 C이며,X1 is CH; or C combined with X3 or X5,
X2는 CH; 또는 X4 또는 X6와 결합하는 C이고,X2 is CH; or C combined with X4 or X6,
X3는 CH; 또는 X1과 결합하는 C이며,X3 is CH; or C combining with X1,
X4는 CH; 또는 X2와 결합하는 C이고,X4 is CH; or C combining with X2,
X5는 CH; 또는 X1과 결합하는 C이며,X5 is CH; or C combining with X1,
X6는 CH; 또는 X2와 결합하는 C이고,X6 is CH; or C combining with X2,
L1 내지 L4는 각각 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,L1 to L4 are each a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
Ar1 및 Ar2는 각각 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이며,Ar1 and Ar2 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocycle,
Y1 및 Y2는 각각 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,Y1 and Y2 are each hydrogen; halogen group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
n 및 m은 각각 0 내지 6의 정수이다.n and m are each integers from 0 to 6.
상기 Ar1 및 Ar2에 위치하는 방향족 탄화수소고리 및 헤테로고리는 1가기인 것을 제외하며, 예컨대, 2가 이상의 아릴 또는 2가 이상의 헤테로고리일 수 있다.The aromatic hydrocarbon ring and heterocycle located at Ar1 and Ar2 are excluded from being monovalent groups, and may be, for example, a divalent or higher aryl group or a divalent or higher heterocyclic ring.
종래의 유기 전자 소자에 대한 연구는 유기활성층의 전자 받개가 PCBM과 같은 플러렌 화합물일 때 고효율을 내는 전자 주개 물질을 찾는데 집중되었다, 그러나, 플러렌 화합물을 포함하는 유기 전자 소자는 흡수 영역, 개방 전압 및 소자 수명 등의 성능에서 한계에 부딪히고 있기 때문에 ITIC와 같은 비플러렌계 화합물을 전자 받개로 활용하는 연구가 증가하고 있다. Conventional research on organic electronic devices has focused on finding electron donor materials that produce high efficiency when the electron acceptor of the organic active layer is a fullerene compound such as PCBM. However, organic electronic devices containing fullerene compounds have low absorption area, open-circuit voltage, and Because limitations are being encountered in performance such as device lifespan, research on using non-fullerene compounds such as ITIC as electron acceptors is increasing.
본 발명의 발명자들은 비플러렌계 화합물에 서로 상호작용이 강하여 높은 정공 및 전자이동도를 나타내는 파이렌(pyrene)을 코어로 도입한 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 개발하고, 이를 유기 전자 소자에 도입하였다. 상기 파이렌 구조로 인해 분자간의 강한 상호작용으로 높은 전자 이동도를 나타낼 수 있어, 궁극적으로는 유기 태양 전지를 비롯한 유기 전자 소자의 효율 및 안정성을 높일 수 있음을 밝혀내었다.The inventors of the present invention developed a heterocyclic compound represented by Formula 1 in which pyrene, which exhibits high hole and electron mobility due to strong interaction with non-fullerene compounds, was introduced into the core, and used it as an organic electronic device. introduced. It was discovered that the pyrene structure can exhibit high electron mobility due to strong interactions between molecules, ultimately improving the efficiency and stability of organic electronic devices, including organic solar cells.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 '포함' 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part 'includes' a certain component, this means that it may further include other components rather than excluding other components unless specifically stated to the contrary.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 '상에' 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located 'on' another member, this includes not only the case where a member is in contact with another member, but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에 있어서, 에너지 준위는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈(lowest unoccupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다. In this specification, energy level refers to the amount of energy. Therefore, even when the energy level is displayed in the minus (-) direction from the vacuum level, the energy level is interpreted to mean the absolute value of the corresponding energy value. For example, the HOMO energy level means the distance from the vacuum level to the highest occupied molecular orbital. Additionally, the LUMO energy level refers to the distance from the vacuum level to the lowest unoccupied molecular orbital.
본 명세서에 있어서, '치환'이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.In this specification, the term 'substitution' means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is changed to another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as it is the position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, 2 In the case of more than one substitution, two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 '치환 또는 비치환된'이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알케닐기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. In this specification, the term 'substituted or unsubstituted' refers to deuterium; halogen group; hydroxyl group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Alkoxy group; Aryloxy group; alkenyl group; Aryl group; and a heterocyclic group, or is substituted with a substituent in which two or more of the above-exemplified substituents are linked, or does not have any substituent.
본 명세서에 있어서, 분지쇄를 갖는 치환기의 탄소수는 상기 분지쇄의 탄소수를 포함한다. 예를 들어, '하나 이상의 메틸기를 분지쇄로 갖는 탄소수 3 내지 20의 알킬기'에서 상기 '3 내지 20'은 상기 '하나 이상의 메틸기'의 탄소수를 포함하는 수치이다.In the present specification, the number of carbon atoms of a substituent having a branched chain includes the number of carbon atoms of the branched chain. For example, in 'an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms having one or more methyl groups as a branch', '3 to 20' is a number including the number of carbon atoms of the 'one or more methyl groups'.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸헥실, 4-메틸헥실 및 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, pentyl, n-pentyl, iso Pentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl , 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, Examples include, but are not limited to, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylhexyl, 4-methylhexyl, and 5-methylhexyl.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬티오기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬티오기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오, 이소프로필티오, i-프로필티오, n-부틸티오, 이소부틸티오, tert-부틸티오, sec-부틸티오, n-펜틸티오, 네오펜틸티오, 이소펜틸티오, n-헥실티오, 3,3-디메틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, n-옥틸티오, n-노닐티오, n-데실티오, 벤질티오 및 p-메틸벤질티오 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkylthio group may be straight chain, branched chain, or cyclic chain. The number of carbon atoms of the alkylthio group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methylthio, ethylthio, n-propylthio, isopropylthio, i-propylthio, n-butylthio, isobutylthio, tert-butylthio, sec-butylthio, n-pentylthio, neopentylthio. , isopentylthio, n-hexylthio, 3,3-dimethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, n-octylthio, n-nonylthio, n-decylthio, benzylthio, and p-methylbenzylthio. , but is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, (3,3-디메틸부틸)옥시, (2-에틸부틸)옥시, (2-헥실데실)옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시 및 (p-메틸벤질)옥시 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be straight chain, branched chain, or ring chain. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, (3,3-dimethylbutyl)oxy, (2-ethylbutyl)oxy, (2-hexyldecyl)oxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy These include, but are not limited to, benzyloxy, (p-methylbenzyl)oxy, and the like.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기 및 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In this specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably 6 to 30 carbon atoms. Specifically, monocyclic aryl groups include phenyl groups, biphenyl groups, and terphenyl groups, but are not limited thereto.
본 명세서에서 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 및 플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In this specification, when the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable to have 10 to 30 carbon atoms. Specifically, polycyclic aryl groups include, but are not limited to, naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, and fluorenyl group. The fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린(phenanthroline)기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group includes one or more atoms other than carbon and a heteroatom. Specifically, the heteroatom may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of heterocyclic groups include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazine group, triazole group, Acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group , benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, phenothiazinyl group and dibenzo. furanyl groups, etc., but are not limited to these.
상기 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.The heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic, or a condensed ring of aromatic and aliphatic.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description regarding the heterocyclic group described above may be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group refers to an aryl group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the aryl group described above can be applied, except that each of these is a divalent group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 상기 X3와 결합하여 6원 고리를 형성하며, X5는 CH이다. In one embodiment of the present specification, X1 combines with X3 to form a 6-membered ring, and X5 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 상기 X4와 결합하여 6원 고리를 형성하며, X6는 CH이다. In one embodiment of the present specification, X2 combines with X4 to form a 6-membered ring, and X6 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 상기 X5와 결합하여 5원 고리를 형성하며, X3는 CH이다. In one embodiment of the present specification, X1 combines with X5 to form a 5-membered ring, and X3 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 상기 X6와 결합하여 5원 고리를 형성하며, X4는 CH이다. In one embodiment of the present specification, X2 combines with X6 to form a 5-membered ring, and X4 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is the following Formula 2 or 3.
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 2 및 3에서,In Formulas 2 and 3,
R1 내지 R12, L1 내지 L4, Ar1, Ar2, Y1, Y2, n 및 m은 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.R1 to R12, L1 to L4, Ar1, Ar2, Y1, Y2, n and m are the same as defined in Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 페닐렌(phenylene)기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L4 are each a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 2가의 티오펜(thiophene)기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L4 each represent a divalent thiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L4는 각각 2가의 셀레노펜(selenophene)기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L4 each represent a divalent selenophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is the following Formula 1-1 or 1-2.
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에서,In Formulas 1-1 and 1-2,
R1 내지 R12, X1 내지 X6, Ar1, Ar2, Y1, Y2, n 및 m은 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,R1 to R12, X1 to X6, Ar1, Ar2, Y1, Y2, n and m are the same as defined in Formula 1 above,
Q1 내지 Q4는 각각 S 또는 Se이다.Q1 to Q4 are S or Se, respectively.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon rings.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 벤젠고리이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are substituted or unsubstituted benzene rings.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 나프탈렌고리이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are substituted or unsubstituted naphthalene rings.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 티오펜이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are substituted or unsubstituted thiophene.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 1-3 내지 1-6 중 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, Formula 1 is any one of 1-3 to 1-6 below.
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
[화학식 1-5][Formula 1-5]
[화학식 1-6][Formula 1-6]
상기 화학식 1-3 내지 1-6에서,In Formulas 1-3 to 1-6,
R1 내지 R12, X1 내지 X6, L1 내지 L4, Y1, Y2, n 및 m은 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,R1 to R12, X1 to X6, L1 to L4, Y1, Y2, n and m are the same as defined in Formula 1 above,
R13 내지 R20은 각각 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.R13 to R20 are each hydrogen; Or it is a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-8 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is any one of the following Formulas 2-1 to 2-8.
[화학식 2-1][Formula 2-1]
[화학식 2-2][Formula 2-2]
[화학식 2-3][Formula 2-3]
[화학식 2-4][Formula 2-4]
[화학식 2-5][Formula 2-5]
[화학식 2-6][Formula 2-6]
[화학식 2-7][Formula 2-7]
[화학식 2-8][Formula 2-8]
상기 화학식 2-1 내지 2-8에서,In Formulas 2-1 to 2-8,
R1 내지 R12, Y1, Y2, n 및 m은 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,R1 to R12, Y1, Y2, n and m are the same as defined in Formula 1 above,
R13 내지 R20은 각각 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,R13 to R20 are each hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
Q1 내지 Q4는 각각 S 또는 Se이다.Q1 to Q4 are S or Se, respectively.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 3-8 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is any one of the following Formulas 3-1 to 3-8.
[화학식 3-1][Formula 3-1]
[화학식 3-2][Formula 3-2]
[화학식 3-3][Formula 3-3]
[화학식 3-4][Formula 3-4]
[화학식 3-5][Formula 3-5]
[화학식 3-6][Formula 3-6]
[화학식 3-7][Formula 3-7]
[화학식 3-8][Formula 3-8]
상기 화학식 3-1 내지 3-8에서,In Formulas 3-1 to 3-8,
R1 내지 R12, Y1, Y2, n 및 m은 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,R1 to R12, Y1, Y2, n and m are the same as defined in Formula 1 above,
R13 내지 R20은 각각 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,R13 to R20 are each hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
Q1 내지 Q4는 각각 S 또는 Se이다.Q1 to Q4 are S or Se, respectively.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1 내지 Q4는 각각 S이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Q1 to Q4 are each S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 수소이다.In one embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are each hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are each a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 메틸기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are each a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 각각 불소, 염소 또는 브롬이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are each fluorine, chlorine, or bromine.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n 및 m은 각각 0 내지 2의 정수이다.In an exemplary embodiment of the present specification, n and m are each integers from 0 to 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n 및 m은 각각 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, n and m are each 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n 및 m은 각각 2이다.In an exemplary embodiment of the present specification, n and m are each 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 치환 또는 비치환된 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each a substituted or unsubstituted alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.In one embodiment of the present specification, R1 to R4 are each a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 헥실기이다.In one embodiment of the present specification, R1 to R4 are each a hexyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 각각 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬티오기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R4 are each a straight-chain or branched alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 내지 R8은 각각 수소이다.In one embodiment of the present specification, R5 to R8 are each hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 내지 R12는 각각 수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R9 to R12 are each hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 내지 R20은 각각 수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R13 to R20 are each hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R15는 각각 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R13 and R15 are each a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R15는 각각 메틸기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R13 and R15 are each a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 1 내지 60 중 선택된 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is any one selected from compounds 1 to 60 below.
[화합물 1][Compound 1]
[화합물 2][Compound 2]
[화합물 3][Compound 3]
[화합물 4][Compound 4]
[화합물 5][Compound 5]
[화합물 6][Compound 6]
[화합물 7][Compound 7]
[화합물 8][Compound 8]
[화합물 9][Compound 9]
[화합물 10][Compound 10]
[화합물 11][Compound 11]
[화합물 12][Compound 12]
[화합물 13][Compound 13]
[화합물 14][Compound 14]
[화합물 15][Compound 15]
[화합물 16][Compound 16]
[화합물 17][Compound 17]
[화합물 18][Compound 18]
[화합물 19][Compound 19]
[화합물 20][Compound 20]
[화합물 21][Compound 21]
[화합물 22][Compound 22]
[화합물 23][Compound 23]
[화합물 24][Compound 24]
[화합물 25][Compound 25]
[화합물 26][Compound 26]
[화합물 27][Compound 27]
[화합물 28][Compound 28]
[화합물 29][Compound 29]
[화합물 30][Compound 30]
[화합물 31][Compound 31]
[화합물 32][Compound 32]
[화합물 33][Compound 33]
[화합물 34][Compound 34]
[화합물 35][Compound 35]
[화합물 36][Compound 36]
[화합물 37][Compound 37]
[화합물 38][Compound 38]
[화합물 39][Compound 39]
[화합물 40][Compound 40]
[화합물 41][Compound 41]
[화합물 42] [Compound 42]
[화합물 43][Compound 43]
[화합물 44][Compound 44]
[화합물 45][Compound 45]
[화합물 46][Compound 46]
[화합물 47][Compound 47]
[화합물 48][Compound 48]
[화합물 49][Compound 49]
[화합물 50][Compound 50]
[화합물 51][Compound 51]
[화합물 52][Compound 52]
[화합물 53][Compound 53]
[화합물 54][Compound 54]
[화합물 55][Compound 55]
[화합물 56][Compound 56]
[화합물 57][Compound 57]
[화합물 58][Compound 58]
[화합물 59][Compound 59]
[화합물 60][Compound 60]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 300nm 내지 900nm의 흡수 영역을 나타내고, 바람직하게는 700nm 내지 900nm에서 최대 흡수 파장을 가진다.In an exemplary embodiment of the present specification, the heterocyclic compound exhibits an absorption region of 300 nm to 900 nm, and preferably has a maximum absorption wavelength of 700 nm to 900 nm.
이에 따라, 유기 전자 소자에 적용시 전자 주개의 흡수 영역(300nm 내지 700nm)과 상보적인 흡수를 나타내어 유기 전자 소자에 적용시 높은 단락전류를 나타낼 수 있다.Accordingly, when applied to an organic electronic device, it exhibits complementary absorption to the absorption region (300 nm to 700 nm) of the electron donor, and thus can exhibit a high short-circuit current when applied to an organic electronic device.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 가시광선 전파장 영역의 광 흡수가 가능하며, 적외선 영역의 광도 흡수할 수 있다. 이에 따라, 소자의 흡수 파장 범위가 넓은 효과를 나타낼 수 있다.In one embodiment of the present specification, the heterocyclic compound is capable of absorbing light in the visible light full-wave range and can also absorb light in the infrared range. Accordingly, the effect of having a wide absorption wavelength range of the device can be achieved.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 유기활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기활성층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode; a second electrode provided opposite the first electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode and including an organic active layer, wherein the organic active layer includes the heterocyclic compound.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 유기활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기활성층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자의 제조 방법을 제공한다.Additionally, an exemplary embodiment of the present specification includes forming a first electrode on a substrate; forming one or more organic layers including an organic active layer on the first electrode; and forming a second electrode on the organic material layer, wherein the organic active layer includes the heterocyclic compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 전자 소자의 제조 방법은 상기 제1 전극 상에 전자수송층을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the method of manufacturing an organic electronic device may further include forming an electron transport layer on the first electrode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀-코팅(spin-coating) 방식으로 수행되며, 상기 스핀-코팅 속도는 700rpm 내지 1,300rpm일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the step of forming one or more organic layers including the organic active layer is performed by spin-coating, and the spin-coating speed may be 700 rpm to 1,300 rpm. .
스핀-코팅의 속도가 상기 범위에 있을 때, 유기활성층의 두께가 100nm 내외로 형성되어 유기 전자 소자의 성능이 향상될 수 있다.When the spin-coating speed is within the above range, the thickness of the organic active layer can be formed to be about 100 nm, thereby improving the performance of the organic electronic device.
본 발명의 유기 전자 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물이 유기활성층에 포함되는 것을 제외하고는, 통상의 유기 전자 소자의 제조 방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic electronic device of the present invention can be manufactured by conventional organic electronic device manufacturing methods and materials, except that the heterocyclic compound represented by Formula 1 is included in the organic active layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하며, 상기 전자 받개는 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic active layer includes an electron donor and an electron acceptor, and the electron acceptor includes the heterocyclic compound.
본 명세서에 있어서, 유기활성층은 광활성층 또는 발광층일 수 있다.In this specification, the organic active layer may be a photoactive layer or a light-emitting layer.
본 명세서에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 태양 전지, 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 감광체(OPC) 또는 유기 트랜지스터일 수 있다. In the present specification, the organic electronic device may be an organic solar cell, an organic photoelectric device, an organic light-emitting device, an organic photoreceptor (OPC), or an organic transistor.
이하에서는, 유기 태양 전지에 대하여 예시한다. 상기 유기 태양 전지에서 유기활성층은 광활성층이며, 전술한 유기 전자 소자는 후술하는 유기 태양 전지에 대한 설명을 인용할 수 있다.Below, organic solar cells will be exemplified. In the organic solar cell, the organic active layer is a photoactive layer, and the above-mentioned organic electronic device can be referred to the description of the organic solar cell described later.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 광활성층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode; a second electrode provided opposite the first electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode and including a photoactive layer, wherein the photoactive layer includes the heterocyclic compound.
상기 유기 태양 전지는 기판, 정공수송층, 정공주입층, 전자주입층 및/또는 전자수송층을 더 포함할 수 있다.The organic solar cell may further include a substrate, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron injection layer, and/or an electron transport layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 태양 전지는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic solar cell may further include an additional organic material layer. The organic solar cell can reduce the number of organic material layers by using organic materials that have multiple functions simultaneously.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고, 상기 전자 받개는 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the photoactive layer includes an electron donor and an electron acceptor, and the electron acceptor includes the heterocyclic compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개는 당 기술 분야에서 적용되는 물질을 사용할 수 있으며, 예컨대, 폴리 3-헥실 티오펜(P3HT: poly 3-hexyl thiophene), PCDTBT(poly[N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4'-7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzothiadiazole)]), PCPDTBT(poly[2,6-(4,4-bis-(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)-alt-4,7-(2,1,3-benzothiadiazole)]), PFO-DBT(poly[2,7-(9,9-dioctylfluorene)-alt-5,5-(4,7-bis(thiophene-2-yl)benzo-2,1,3-thiadiazole)]), PTB7(Poly[[4,8-bis[(2-ethylhexyl)oxy]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl][3-fluoro-2-[(2-ethylhexyl)carbonyl]thieno[3,4-b]thiophenediyl]]), PSiF-DBT(Poly[2,7-(9,9-dioctyl-dibenzosilole)-alt-4,7-bis(thiophen-2-yl)benzo-2,1,3-thiadiazole]), PTB7-Th(Poly[4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b;4,5-b']dithiophene-2,6-diyl-alt-(4-(2-ethylhexyl)-3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-)-2-carboxylate-2-6-diyl)]) 및 PBDB-T(poly(benzodithiophene-benzotriazole)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 물질을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the electron donor may use a material applied in the art, for example, poly 3-hexyl thiophene (P3HT), poly[N-9 (PCDTBT) '-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4'-7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzothiadiazole)]), PCPDTBT(poly[2,6 -(4,4-bis-(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)-alt-4,7-(2,1,3-benzothiadiazole)] ), PFO-DBT(poly[2,7-(9,9-dioctylfluorene)-alt-5,5-(4,7-bis(thiophene-2-yl)benzo-2,1,3-thiadiazole)] ), PTB7 (Poly[[4,8-bis[(2-ethylhexyl)oxy]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl][3-fluoro-2- [(2-ethylhexyl)carbonyl]thieno[3,4-b]thiophenediyl]]), PSiF-DBT(Poly[2,7-(9,9-dioctyl-dibenzosilole)-alt-4,7-bis(thiophen -2-yl)benzo-2,1,3-thiadiazole]), PTB7-Th(Poly[4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b; 4,5-b']dithiophene-2,6-diyl-alt-(4-(2-ethylhexyl)-3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-)-2-carboxylate-2-6-diyl) ]) and PBDB-T (poly(benzodithiophene-benzotriazole)).
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개는 PBDB-T이다. 상기 전자 주개와 상기 전자 받개의 질량비는 1:2 내지 2:1 일 수 있으며, 바람직하게는 1:1.5 내지 1.5:1, 더욱 바람직하게는 1:1이다.In one embodiment of the present specification, the electron donor is PBDB-T. The mass ratio of the electron donor and the electron acceptor may be 1:2 to 2:1, preferably 1:1.5 to 1.5:1, and more preferably 1:1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성할 수 있다. 벌크 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여 있는 것을 의미한다.In one embodiment of the present specification, the electron donor and electron acceptor may form a bulk heterojunction (BHJ). Bulk heterojunction means that electron donor materials and electron acceptor materials are mixed together in the photoactive layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개는 p형 유기물층이고, 상기 전자 받개는 n형 유기물층이다.In one embodiment of the present specification, the electron donor is a p-type organic material layer, and the electron acceptor is an n-type organic material layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드이다. In one embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode. In another embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.In another embodiment, the organic solar cell may be arranged in the following order: an anode, hole transport layer, photoactive layer, electron transport layer, and cathode, or may be arranged in the order of cathode, electron transport layer, photoactive layer, hole transport layer, and anode. , but is not limited to this.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 노멀(Normal)구조이다. 상기 노멀구조에서는 기판, 제1 전극, 정공수송층, 광활성층을 포함하는 유기물층, 전자수송층 및 제2 전극의 순서로 적층될 수 있다. In one embodiment of the present specification, the organic solar cell has a normal structure. In the normal structure, a substrate, a first electrode, a hole transport layer, an organic material layer including a photoactive layer, an electron transport layer, and a second electrode may be stacked in that order.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 인버티드(Inverted) 구조이다. 상기 인버티드 구조에서는 기판, 제1 전극, 전자수송층, 광활성층을 포함하는 유기물층, 정공수송층 및 제2 전극의 순서로 적층될 수 있다. In one embodiment of the present specification, the organic solar cell has an inverted structure. In the inverted structure, a substrate, a first electrode, an electron transport layer, an organic material layer including a photoactive layer, a hole transport layer, and a second electrode may be stacked in that order.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다. 도 1에 따르면, 유기 태양 전지는 제1 전극(100) 및/또는 제2 전극(300) 측으로부터 빛이 입사되어 광활성층(200)이 전 파장 영역의 빛을 흡수하면 내부에서 엑시톤이 생성될 수 있다. 엑시톤은 광활성층(200)에서 정공과 전자로 분리되고, 분리된 정공은 제1 전극(100)과 제2 전극(300) 중 하나인 애노드 측으로 이동하고 분리된 전자는 제1 전극(100)과 제2 전극(300) 중 다른 하나인 캐소드 측으로 이동하여 유기 태양 전지에 전류가 흐를 수 있게 된다.1 is a diagram showing an organic solar cell according to an exemplary embodiment of the present specification. According to FIG. 1, when light is incident from the first electrode 100 and/or the second electrode 300 and the photoactive layer 200 absorbs light in the entire wavelength range, an exciton is generated inside the organic solar cell. You can. Exciton is separated into holes and electrons in the photoactive layer 200, the separated holes move to the anode side, which is one of the first electrode 100 and the second electrode 300, and the separated electrons move to the first electrode 100 and the anode. It moves to the cathode side, which is the other one of the second electrodes 300, so that current can flow through the organic solar cell.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 탠덤(tandem)구조이다. 이 경우 상기 유기 태양 전지는 2 층 이상의 광활성층을 포함할 수 있다. In one embodiment of the present specification, the organic solar cell has a tandem structure. In this case, the organic solar cell may include two or more photoactive layers.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지는 광활성층이 1층 또는 2층 이상일 수 있다.The organic solar cell according to an exemplary embodiment of the present specification may have one or two or more layers of photoactive layers.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 버퍼층이 광활성층과 정공수송층 사이 또는 광활성층과 전자수송층 사이에 구비될 수 있다. 이때, 정공주입층이 애노드와 정공수송층 사이에 더 구비될 수 있다. 또한, 전자주입층이 캐소드와 전자수송층 사이에 더 구비될 수 있다.In another embodiment, a buffer layer may be provided between the photoactive layer and the hole transport layer or between the photoactive layer and the electron transport layer. At this time, a hole injection layer may be further provided between the anode and the hole transport layer. Additionally, an electron injection layer may be further provided between the cathode and the electron transport layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리, PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide) 및 TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다. In one embodiment of the present specification, the substrate may be a glass substrate or a transparent plastic substrate with excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness, but is not limited thereto, and is limited to any substrate commonly used in organic solar cells. It doesn't work. Specifically, there are glass, PET (polyethylene terephthalate), PEN (polyethylene naphthalate), PP (polypropylene), PI (polyimide), and TAC (triacetyl cellulose). It is not limited to this.
상기 제1 전극의 재료는 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 예컨대, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 및 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The material of the first electrode may be a transparent and highly conductive material, but is not limited thereto. For example, metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; and conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited to these. .
상기 제1 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용할 수 있다.The method of forming the first electrode is not particularly limited, but for example, sputtering, E-beam, thermal evaporation, spin coating, screen printing, inkjet printing, doctor blade, or gravure printing can be used.
상기 제1 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.When forming the first electrode on a substrate, it may undergo cleaning, moisture removal, and hydrophilic modification processes.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100℃ 내지 150℃에서 1분 내지 30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.For example, the patterned ITO substrate was sequentially cleaned with a detergent, acetone, and isopropyl alcohol (IPA), and then washed on a heating plate at 100°C to 150°C for 1 minute to 30 minutes, preferably at 120°C for 10 minutes to remove moisture. After drying and completely cleaning the substrate, the surface of the substrate is modified to be hydrophilic.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 제1 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다. Through the above surface modification, the bonding surface potential can be maintained at a level suitable for the surface potential of the photoactive layer. Additionally, during modification, the formation of a polymer thin film on the first electrode may become easier and the quality of the thin film may be improved.
제1 전극의 전 처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.Pretreatment technologies for the first electrode include a) a surface oxidation method using parallel plate discharge, b) a method of oxidizing the surface through ozone generated using UV ultraviolet rays in a vacuum, and c) oxygen generated by plasma. There is a method of oxidation using radicals.
제1 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 제1 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전 처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다. One of the above methods can be selected depending on the state of the first electrode or substrate. However, whichever method is used, it is generally desirable to prevent oxygen escape from the surface of the first electrode or substrate and to suppress the remaining moisture and organic matter as much as possible. At this time, the practical effect of pre-processing can be maximized.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다. As a specific example, a method of oxidizing the surface through ozone generated using UV light can be used. At this time, after ultrasonic cleaning, the patterned ITO substrate is baked on a hot plate and dried well, then placed in a chamber, and a UV lamp is applied to produce ozone generated when oxygen gas reacts with UV light. The patterned ITO substrate can be cleaned.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.However, the method for modifying the surface of the patterned ITO substrate in this specification does not need to be particularly limited, and any method may be used as long as it oxidizes the substrate.
상기 제2 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 또는 LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The second electrode may be a metal with a low work function, but is not limited thereto. Specifically, metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; Alternatively, it may be a multi-layered material such as LiF/Al, LiO 2 /Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF 2 , Al:BaF 2 :Ba, but is not limited thereto.
상기 제2 전극은 5 ×10-7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.The second electrode may be formed by depositing inside a thermal evaporator with a vacuum of 5 × 10 -7 torr or less, but the method is not limited to this method.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다. The hole transport layer and/or electron transport layer material serves to efficiently transfer electrons and holes separated from the photoactive layer to the electrode, and the material is not particularly limited.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer material includes PEDOT:PSS (Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), molybdenum oxide (MoO x ); vanadium oxide (V 2 O 5 ); Nickel oxide (NiO); and tungsten oxide (WO x ), but is not limited to these.
상기 전자수송층 물질은 BCP(bathocuproine) 또는 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 BCP(bathocuproine), 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The electron transport layer material may be BCP (bathocuproine) or electron-extracting metal oxides, and specifically, BCP (bathocuproine), a metal complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; Metal complexes containing Liq; LIF; Ca; Titanium oxide (TiO x ); zinc oxide (ZnO); and cesium carbonate (Cs 2 CO 3 ), but is not limited to these.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층을 형성하는 방법으로는 진공 증착법 또는 용액 도포법을 사용할 수 있으며, 용액 도포법이라 함은 전자공여체 및/또는 전자수용체와 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드 및 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 도포하는 방법을 의미하나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.In one embodiment of the present specification, a vacuum deposition method or a solution application method may be used as a method of forming the photoactive layer, and the solution application method refers to adding a photoactive material such as an electron donor and/or an electron acceptor in an organic solvent. This refers to a method of dissolving and then applying the solution using methods such as spin coating, dip coating, screen printing, spray coating, doctor blade, and brush painting, but is not limited to these methods.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질 및 반응 조건 등을 변경할 수 있다.A compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be produced by a production method described later. Representative examples are described in the production examples described below, but as needed, substituents can be added or excluded, and the positions of the substituents can be changed. Additionally, starting materials, reactants, reaction conditions, etc. can be changed based on techniques known in the art.
또한, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.In addition, in order to explain the present specification in detail, examples will be given in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified into various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the embodiments described in detail below. The embodiments of this specification are provided to more completely explain the present specification to those with average knowledge in the art.
<제조예 : 화합물 1 내지 60의 합성><Preparation example: Synthesis of compounds 1 to 60>
제조예 1. 화합물 1 내지 5의 제조Preparation Example 1. Preparation of compounds 1 to 5
(1) 화합물 A의 제조(1) Preparation of Compound A
콘덴서가 장착된 둥근 플라스크에 1,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene 10g을 Pd(PPh3)4 1.27g와 함께 THF(Tetrahydrofuran) 100mL 및 톨루엔 50mL에 녹인 후 2M의 Na2CO3 50mL을 주입한 후 환류시켰다. 온도가 100℃가 되었을 때, 에틸 2-브로모티오펜-3-카복실레이트(ethyl 2-bromothiophene-3-carboxylate) 5.15g(2.5eq)을 톨루엔 5mL 에 녹여 천천히 주입한 후 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료된 후, 컬럼크로마토크래피를 통해 화합물 A(diethyl 2,2'-(pyrene-1,6-diyl)bis(thiophene-3-carboxylate))를 수득하였다.In a round flask equipped with a condenser, 10 g of 1,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene was added with 1.27 g of Pd(PPh 3 ) 4 in THF ( After dissolving in 100mL of tetrahydrofuran and 50mL of toluene, 50mL of 2M Na 2 CO 3 was injected and refluxed. When the temperature reached 100°C, 5.15 g (2.5 eq) of ethyl 2-bromothiophene-3-carboxylate was dissolved in 5 mL of toluene, slowly injected, and refluxed for 12 hours. After the reaction was completed, compound A (diethyl 2,2'-(pyrene-1,6-diyl)bis(thiophene-3-carboxylate)) was obtained through column chromatography.
(2) 화합물 B의 제조(2) Preparation of Compound B
둥근 플라스크에서 1-브로모-4-헥실벤젠(1-bromo-4-hexylbenzene) 17.5g (5.3eq)을 THF 200mL에 녹인 후 -78℃에서 n-BuLi 31mL를 천천히 주입한 후 1시간 동안 같은 온도에서 교반시켰다. (1)에서 제조한 화합물 A 7g을 THF 50mL에 녹인 후 교반 중인 둥근 플라스크에 천천히 주입한 후 상온에서 12시간 동안 교반시켰다. 클로로포름을 통해 유기층을 추출한 후 용매를 제거하고, 옥탄 100mL, 아세트산(acetic acid) 10mL 및 황산 1mL에 녹인 후 65℃에서 4시간 동안 환류시켰다. 증류수를 통해 반응을 종료하고 컬럼크로마토크래피를 통해 상기 화합물 B를 수득하였다. In a round flask, 17.5 g (5.3 eq) of 1-bromo-4-hexylbenzene was dissolved in 200 mL of THF, then slowly injected with 31 mL of n-BuLi at -78°C and incubated for 1 hour. Stirred at temperature. 7 g of Compound A prepared in (1) was dissolved in 50 mL of THF, then slowly injected into a stirring round flask and stirred at room temperature for 12 hours. After extracting the organic layer with chloroform, the solvent was removed, dissolved in 100 mL of octane, 10 mL of acetic acid, and 1 mL of sulfuric acid, and refluxed at 65°C for 4 hours. The reaction was terminated with distilled water, and the compound B was obtained through column chromatography.
(3) 화합물 C의 제조(3) Preparation of Compound C
둥근 플라스크에서 상기 (2)에서 제조한 화합물 B 12g을 THF 100mL에 녹인 다음 -78℃에서 n-BuLi 12mL을 천천히 주입하였다. 1시간 동안 같은 온도에서 교반한 후 DMF 3mL을 천천히 주입하고 12시간 동안 교반하였다. 증류수를 통해 반응을 종료한 후 유기층을 추출한 뒤 컬럼크로마토크래피를 통해 상기 화합물 C를 수득하였다.In a round flask, 12 g of Compound B prepared in (2) above was dissolved in 100 mL of THF, and then 12 mL of n-BuLi was slowly injected at -78°C. After stirring at the same temperature for 1 hour, 3 mL of DMF was slowly added and stirred for 12 hours. After the reaction was terminated with distilled water, the organic layer was extracted, and the compound C was obtained through column chromatography.
(4) 화합물 1의 제조 (4) Preparation of Compound 1
콘덴서가 장착된 둥근 플라스크에서 상기 (3)에서 제조한 화합물 C 1g 및 2-(3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-일리덴)말로노니트릴(2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile) 0.53g을 클로로포름 10mL에 녹이고 피리딘 1mL를 주입한 후 60℃에서 12시간 동안 환류시켰다. 메탄올을 통해 여과 후 컬럼크로마토크래피를 통해 상기 화합물 1을 수득하였다. In a round flask equipped with a condenser, 1 g of compound C prepared in (3) above and 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile (2-(3- 0.53 g of oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene) malononitrile) was dissolved in 10 mL of chloroform, 1 mL of pyridine was added, and the mixture was refluxed at 60°C for 12 hours. Compound 1 was obtained through column chromatography after filtration through methanol.
(5) 화합물 2 내지 10의 제조(5) Preparation of compounds 2 to 10
상기 (4)에서 2-(3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-일리덴)말로노니트릴(2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile) 대신 각각 하기 표 1의 재료를 사용한 것을 제외하고는 상기 (4)와 동일한 과정을 진행하여 하기 화합물 2 내지 10을 제조하였다.In (4) above, 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile (2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1 The following compounds 2 to 10 were prepared by following the same process as (4), except that the materials in Table 1 below were used instead of -ylidene) malononitrile).
제조된 화합물 1 내지 5의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 2에, 화합물 6 내지 10의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 3에 나타내었다.The UV-Vis spectra of the prepared compounds 1 to 5 in a film state are shown in FIG. 2, and the UV-Vis spectra of the film state of compounds 6 to 10 are shown in FIG. 3.
[화합물 2][Compound 2]
[화합물 3][Compound 3]
[화합물 4][Compound 4]
[화합물 5][Compound 5]
[화합물 6][Compound 6]
[화합물 7][Compound 7]
[화합물 8][Compound 8]
[화합물 9][Compound 9]
[화합물 10][Compound 10]
제조예 2. 화합물 11 내지 20의 제조Preparation Example 2. Preparation of compounds 11 to 20
(1) 화합물 B2의 제조(1) Preparation of compound B2
상기 제조예 1의 (2)에서 1-브로모-4-헥실벤젠(1-bromo-4-hexylbenzene) 대신 1-브로모-3-헥실벤젠(1-bromo-3-hexylbenzene)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 (2)와 동일한 과정으로 상기 화합물 B2를 제조하였다.In Preparation Example 1 (2), except that 1-bromo-3-hexylbenzene was used instead of 1-bromo-4-hexylbenzene. Then, the compound B2 was prepared in the same process as (2) of Preparation Example 1.
(2) 화합물 C2의 제조(2) Preparation of compound C2
상기 제조예 1의 (3)에서 화합물 B 대신 상기 화합물 B2를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 (3)와 동일한 과정으로 상기 화합물 C2를 제조하였다.Compound C2 was prepared through the same process as Preparation Example 1 (3), except that Compound B2 was used instead of Compound B in Preparation Example 1 (3).
(3) 화합물 11의 제조(3) Preparation of compound 11
상기 제조예 1의 (4)에서 화합물 C 대신 상기 화합물 C2를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 (4)와 동일한 과정으로 상기 화합물 11을 제조하였다.Compound 11 was prepared in the same manner as Preparation Example 1 (4), except that Compound C2 was used instead of Compound C in Preparation Example 1 (4).
(4) 화합물 12 내지 20의 제조(4) Preparation of compounds 12 to 20
상기 제조예 2의 (3)에서 2-(3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-일리덴)말로노니트릴(2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile) 대신 각각 하기 표 2의 재료를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 2의 (3)와 동일한 과정을 진행하여 하기 화합물 12 내지 20를 제조하였다.In (3) of Preparation Example 2, 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile (2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H Compounds 12 to 20 below were prepared in the same process as (3) of Preparation Example 2, except that the materials in Table 2 below were used instead of -inden-1-ylidene)malononitrile).
제조된 화합물 11 내지 16의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 4에, 화합물 17 내지 20의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 5에 나타내었다.The UV-Vis spectra of the prepared compounds 11 to 16 in a film state are shown in FIG. 4, and the UV-Vis spectra of the films of compounds 17 to 20 are shown in FIG. 5.
[화합물 12][Compound 12]
[화합물 13][Compound 13]
[화합물 14][Compound 14]
[화합물 15][Compound 15]
[화합물 16][Compound 16]
[화합물 17][Compound 17]
[화합물 18][Compound 18]
[화합물 19][Compound 19]
[화합물 20][Compound 20]
제조예 3. 화합물 21 내지 30의 제조Preparation Example 3. Preparation of compounds 21 to 30
(1) 화합물 B3의 제조(1) Preparation of compound B3
상기 제조예 1의 (2)에서 1-브로모-4-헥실벤젠(1-bromo-4-hexylbenzene) 대신 2-헥실티오펜(2-hexylthiophene)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 (2)와 동일한 과정으로 상기 화합물 B3를 제조하였다.(2) of Preparation Example 1, except that 2-hexylthiophene was used instead of 1-bromo-4-hexylbenzene in (2) of Preparation Example 1. ) Compound B3 was prepared in the same manner as above.
(2) 화합물 C3의 제조(2) Preparation of compound C3
상기 제조예 1의 (3)에서 화합물 B 대신 상기 화합물 B3를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 (3)와 동일한 과정으로 상기 화합물 C3를 제조하였다.Compound C3 was prepared in the same manner as Preparation Example 1 (3), except that Compound B3 was used instead of Compound B in Preparation Example 1 (3).
(3) 화합물 21의 제조(3) Preparation of compound 21
상기 제조예 1의 (4)에서 화합물 C 대신 상기 화합물 C3를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 (4)와 동일한 과정으로 상기 화합물 21을 제조하였다.Compound 21 was prepared in the same manner as Preparation Example 1 (4), except that Compound C3 was used instead of Compound C in Preparation Example 1 (4).
(4) 화합물 22 내지 30의 제조(4) Preparation of compounds 22 to 30
상기 제조예 3의 (3)에서 2-(3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-일리덴)말로노니트릴(2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile) 대신 각각 하기 표 3의 재료를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 3의 (3)과 동일한 과정을 진행하여 하기 화합물 22 내지 30를 제조하였다.In (3) of Preparation Example 3, 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile (2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H The following compounds 22 to 30 were prepared by following the same process as (3) in Preparation Example 3, except that the materials in Table 3 below were used instead of -inden-1-ylidene)malononitrile).
제조된 화합물 21 및 22의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 5에, 화합물 23 내지 25의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 6에, 화합물 26 내지 28의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 7에, 화합물 29 및 30의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 8에 나타내었다.The UV-Vis spectra of the prepared compounds 21 and 22 in a film state are shown in Figure 5, the UV-Vis spectra of the film state of compounds 23 to 25 are shown in Figure 6, and the UV-Vis spectra of the film state of compounds 26 to 28 are shown in Figure 5. 7, the UV-Vis spectra of compounds 29 and 30 in the film state are shown in Figure 8.
[화합물 22][Compound 22]
[화합물 23][Compound 23]
[화합물 24][Compound 24]
[화합물 25][Compound 25]
[화합물 26][Compound 26]
[화합물 27][Compound 27]
[화합물 28][Compound 28]
[화합물 29][Compound 29]
[화합물 30][Compound 30]
제조예 4. 화합물 31 내지 40의 제조Preparation Example 4. Preparation of compounds 31 to 40
(1) 화합물 A2의 제조 (1) Preparation of Compound A2
상기 제조예 1의 (1) 에서 1,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene 대신 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 (1)와 동일한 과정으로 상기 화합물 A2를 제조하였다.In (1) of Preparation Example 1, 2,7-bis(4,4,5) was used instead of 1,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene. Compound A2 was prepared in the same manner as (1) in Preparation Example 1, except that ,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrene was used.
(2) 화합물 B4의 제조(2) Preparation of compound B4
상기 제조예 1의 (2)에서 화합물 A 대신 제조예 4의 (1)에서 제조된 상기 화합물 A2를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 (2)와 동일한 과정으로 상기 화합물 B4를 제조하였다.Compound B4 was prepared in the same process as Preparation Example 1 (2), except that Compound A2 prepared in Preparation Example 4 (1) was used instead of Compound A in Preparation Example 1 (2).
(3) 화합물 C4의 제조(3) Preparation of compound C4
상기 제조예 1의 (3)에서 화합물 B 대신 상기 화합물 B4를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 (3)와 동일한 과정으로 상기 화합물 C4를 제조하였다.Compound C4 was prepared in the same manner as Preparation Example 1 (3), except that Compound B4 was used instead of Compound B in Preparation Example 1 (3).
(4) 화합물 31의 제조(4) Preparation of compound 31
상기 제조예 1의 (4)에서 화합물 C 대신 상기 화합물 C4를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1의 (4)와 동일한 과정으로 상기 화합물 31을 제조하였다.Compound 31 was prepared in the same manner as Preparation Example 1 (4), except that Compound C4 was used instead of Compound C in Preparation Example 1 (4).
(5) 화합물 32 내지 40의 제조(5) Preparation of compounds 32 to 40
상기 제조예 4의 (4)에서 2-(3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-일리덴)말로노니트릴(2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile) 대신 각각 하기 표 4의 재료를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 4의 (4)와 동일한 과정을 진행하여 하기 화합물 32 내지 40를 제조하였다.In (4) of Preparation Example 4, 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile (2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H Compounds 32 to 40 below were prepared in the same manner as (4) in Preparation Example 4, except that the materials in Table 4 below were used instead of -inden-1-ylidene)malononitrile).
제조된 화합물 31 및 32의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 8에, 화합물 33 내지 36의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 9에, 화합물 37 내지 40의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 10에 나타내었다.The UV-Vis spectra of the prepared compounds 31 and 32 in the film state are shown in Figure 8, the UV-Vis spectra of the film state of compounds 33 to 36 are shown in Figure 9, and the UV-Vis spectra of the film state of compounds 37 to 40 are shown in Figure 8. It is shown in 10.
[화합물 32][Compound 32]
[화합물 33][Compound 33]
[화합물 34][Compound 34]
[화합물 35][Compound 35]
[화합물 36][Compound 36]
[화합물 37][Compound 37]
[화합물 38][Compound 38]
[화합물 39][Compound 39]
[화합물 40][Compound 40]
제조예 5. 화합물 41 내지 50의 제조Preparation Example 5. Preparation of compounds 41 to 50
(1) 화합물 B5의 제조(1) Preparation of compound B5
상기 제조예 4의 (2)에서 1-브로모-4-헥실벤젠(1-bromo-4-hexylbenzene) 대신 1-브로모-3-헥실벤젠(1-bromo-3-hexylbenzene)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 (2)와 동일한 과정으로 상기 화합물 B5를 제조하였다.In (2) of Preparation Example 4, except that 1-bromo-3-hexylbenzene was used instead of 1-bromo-4-hexylbenzene. Then, the compound B5 was prepared in the same process as (2) of Preparation Example 4.
(2) 화합물 C5의 제조(2) Preparation of compound C5
상기 제조예 4의 (3)에서 화합물 B4 대신 상기 화합물 B5를 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 (3)와 동일한 과정으로 상기 화합물 C5를 제조하였다.Compound C5 was prepared in the same manner as (3) in Preparation Example 4, except that Compound B5 was used instead of Compound B4 in (3) of Preparation Example 4.
(3) 화합물 41의 제조(3) Preparation of compound 41
상기 제조예 4의 (4)에서 화합물 C4 대신 상기 화합물 C5를 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 (4)와 동일한 과정으로 상기 화합물 41을 제조하였다.Compound 41 was prepared in the same manner as Preparation Example 4 (4), except that Compound C5 was used instead of Compound C4 in Preparation Example 4 (4).
(4) 화합물 42 내지 50의 제조(4) Preparation of compounds 42 to 50
상기 제조예 5의 (3)에서 2-(3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-일리덴)말로노니트릴(2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile) 대신 각각 하기 표 5의 재료를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 5의 (3)와 동일한 과정을 진행하여 하기 화합물 42 내지 50를 제조하였다.In (3) of Preparation Example 5, 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile (2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H Compounds 42 to 50 below were prepared in the same process as (3) of Preparation Example 5, except that the materials shown in Table 5 below were used instead of -inden-1-ylidene)malononitrile).
제조된 화합물 41 내지 44의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 11에, 화합물 45 내지 48의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 12에, 화합물 49 및 50의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 13에 나타내었다.The UV-Vis spectra of the prepared compounds 41 to 44 in a film state are shown in Figure 11, the UV-Vis spectra of the film state of compounds 45 to 48 are shown in Figure 12, and the UV-Vis spectra of the film state of compounds 49 and 50 are shown in Figure 11. Shown in 13.
[화합물 42][Compound 42]
[화합물 43][Compound 43]
[화합물 44][Compound 44]
[화합물 45][Compound 45]
[화합물 46][Compound 46]
[화합물 47][Compound 47]
[화합물 48][Compound 48]
[화합물 49][Compound 49]
[화합물 50][Compound 50]
제조예 6. 화합물 51 내지 60의 제조Preparation Example 6. Preparation of compounds 51 to 60
(1) 화합물 B6의 제조(1) Preparation of compound B6
상기 제조예 4의 (2)에서 1-브로모-4-헥실벤젠(1-bromo-4-hexylbenzene) 대신 2-헥실티오펜(2-hexylthiophene) 을 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 (2)와 동일한 과정으로 상기 화합물 B6를 제조하였다.(2) of Preparation Example 4, except that 2-hexylthiophene was used instead of 1-bromo-4-hexylbenzene in (2) of Preparation Example 4. ) Compound B6 was prepared in the same manner as above.
(2) 화합물 C6의 제조(2) Preparation of compound C6
상기 제조예 4의 (3)에서 화합물 B4 대신 상기 화합물 B6를 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 (3)와 동일한 과정으로 상기 화합물 C6를 제조하였다.Compound C6 was prepared in the same manner as (3) in Preparation Example 4, except that Compound B6 was used instead of Compound B4 in (3) of Preparation Example 4.
(3) 화합물 51의 제조(3) Preparation of compound 51
상기 제조예 4의 (4)에서 화합물 C4 대신 상기 화합물 C6를 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 (4)와 동일한 과정으로 상기 화합물 51을 제조하였다.Compound 51 was prepared in the same manner as Preparation Example 4 (4), except that Compound C6 was used instead of Compound C4 in Preparation Example 4 (4).
(4) 화합물 52 내지 60의 제조(4) Preparation of compounds 52 to 60
상기 제조예 6의 (3)에서 2-(3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-일리덴)말로노니트릴(2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile) 대신 각각 하기 표 6의 재료를 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 6의 (3)과 동일한 과정을 진행하여 하기 화합물 52 내지 60를 제조하였다.In (3) of Preparation Example 6, 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile (2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H Compounds 52 to 60 below were prepared by following the same process as (3) of Preparation Example 6, except that the materials in Table 6 below were used instead of -inden-1-ylidene)malononitrile).
제조된 화합물 51의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 13에, 화합물 52 내지 54의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 14에, 화합물 55 내지 58의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 15에, 화합물 59 및 60의 필름상태의 UV-Vis 스펙트럼을 도 16에 나타내었다.The UV-Vis spectrum of the film state of the prepared compound 51 is shown in Figure 13, the UV-Vis spectrum of the film form of compounds 52 to 54 is shown in Figure 14, and the UV-Vis spectrum of the film form of compounds 55 to 58 is shown in Figure 15. , the UV-Vis spectra of compounds 59 and 60 in the film state are shown in Figure 16.
[화합물 52][Compound 52]
[화합물 53][Compound 53]
[화합물 54][Compound 54]
[화합물 55][Compound 55]
[화합물 56][Compound 56]
[화합물 57][Compound 57]
[화합물 58][Compound 58]
[화합물 59][Compound 59]
[화합물 60][Compound 60]
<실시예 : 유기 태양 전지의 제조><Example: Manufacturing of organic solar cell>
실시예 1.Example 1.
(1) 복합 용액의 제조(1) Preparation of composite solution
하기 화합물 폴리[(2,6-(4,8-비스(5-(2-에틸헥실)티오펜-2-일)-벤조[1,2-b:4,5-b']디티오펜))-알트-(5,5-(1',3'-디-2-티에닐-5',7'-비스(2-에틸헥실)벤조[1',2'-c:4',5'-c']디티오펜-4,8-다이온))](poly[(2,6-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)- benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene))-alt-(5,5-(1',3'-di-2-thienyl-5',7'- bis(2-ethylhexyl)benzo[1',2'-c:4',5'-c']dithiophene-4,8-dione))], PBDB-T)(Mn: 25,000g/mol, Solarmer 社)를 전자 주개 물질로, 상기 제조예에서 합성된 화합물 1을 전자 받개 물질로 하여 1:1의 질량비로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 2wt% 농도의 복합 용액(composite solution)을 제조하였다. The following compound poly[(2,6-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene) )-alt-(5,5-(1',3'-di-2-thienyl-5',7'-bis(2-ethylhexyl)benzo[1',2'-c:4',5 '-c']dithiophen-4,8-dione))](poly[(2,6-(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-benzo[1, 2-b:4,5-b']dithiophene))-alt-(5,5-(1',3'-di-2-thienyl-5',7'- bis(2-ethylhexyl)benzo[1 ',2'-c:4',5'-c']dithiophene-4,8-dione))], PBDB-T) (Mn: 25,000 g/mol, Solarmer) as an electron donor material, prepared above Compound 1 synthesized in the example was used as an electron acceptor and was dissolved in chlorobenzene (CB) at a mass ratio of 1:1 to prepare a composite solution with a concentration of 2 wt%.
(2) 유기 태양 전지의 제조 (2) Manufacturing of organic solar cells
ITO가 1.5×1.5cm2의 바타입(bar type)으로 코팅된 유리 기판(11.5Ω/□)을 증류수, 아세톤 및 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리하여 제1 전극을 형성하였다. A glass substrate (11.5Ω/□) coated with ITO in a 1.5×1.5cm 2 bar type was ultrasonically cleaned using distilled water, acetone, and 2-propanol, and the ITO surface was treated with ozone for 10 minutes. 1 Electrode was formed.
상기 제1 전극 상에 ZnO 나노입자 용액(N-10, Nanograde Ltd, 2.5wt% in 1-butanol, 0.45㎛ PTFE에 필터링)을 4,000rpm으로 40초 동안 스핀-코팅(spin-coating)한 후, 80℃에서 10분간 열처리하여 남아있는 용매를 제거함으로써 전자수송층을 형성하였다.After spin-coating a ZnO nanoparticle solution (N-10, Nanograde Ltd, 2.5wt% in 1-butanol, filtered through 0.45㎛ PTFE) on the first electrode at 4,000rpm for 40 seconds, An electron transport layer was formed by heat treatment at 80°C for 10 minutes to remove the remaining solvent.
이후, 상기 (1)에서 제조한 복합 용액을 상기 전자수송층 상에 70℃에서 900rpm으로 25초간 스핀-코팅하여 광활성층을 형성하고, 상기 광활성층 상에 MoO3를 0.2Å/s의 속도 및 10-7torr 진공 하에서 10nm의 두께로 열 증착하여 정공수송층을 형성하였다.Thereafter, the composite solution prepared in (1) was spin-coated on the electron transport layer at 70°C at 900 rpm for 25 seconds to form a photoactive layer, and MoO 3 was applied on the photoactive layer at a speed of 0.2 Å/s and 10 A hole transport layer was formed by thermal deposition to a thickness of 10 nm under -7 torr vacuum.
이후 열 증착기 내부에서 Ag를 1Å/s의 속도에서 100nm 두께로 증착하여 제2 전극을 형성함으로써, 인버티드(inverted) 구조의 유기 태양 전지를 제조하였다.Afterwards, Ag was deposited to a thickness of 100 nm at a speed of 1 Å/s inside a thermal evaporator to form a second electrode, thereby manufacturing an organic solar cell with an inverted structure.
실시예 2 내지 실시예 60.Examples 2 to 60.
상기 실시예 1에서 복합 용액 제조시, 화합물 1 대신 상기 화합물 2 내지 60을 각각 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 실시예 2 내지 60의 유기 태양 전지를 제조하였다. Organic solar cells of Examples 2 to 60 were prepared in the same process as Example 1, except that Compounds 2 to 60 were used instead of Compound 1 when preparing the composite solution in Example 1.
비교예 1.Comparative Example 1.
상기 실시예 1에서 복합 용액 제조시, 화합물 1 대신 하기 비교 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 유기 태양 전지를 제조하였다.An organic solar cell was prepared in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound 1 below was used instead of Compound 1 when preparing the composite solution in Example 1.
[비교 화합물][Comparative compound]
상기 실시예 1 내지 60 및 비교예 1 에서 제조된 유기 태양 전지의 광전변환특성을 100mW/cm2 (AM 1.5) 조건에서 측정하고, 하기 표 7에 그 결과를 나타내었다.The photoelectric conversion characteristics of the organic solar cells prepared in Examples 1 to 60 and Comparative Example 1 were measured under 100 mW/cm 2 (AM 1.5) conditions, and the results are shown in Table 7 below.
(V) V oc
(V)
(mA/cm2) J sc
(mA/ cm2 )
(%) η
(%)
상기 표 7에서, 상기 Spin-speed는 전자수송층 상에 복합 용액을 스핀-코팅하여 광활성층을 형성할 때 장비의 회전 속도를, VOC는 개방전압을, JSC는 단락전류를, FF는 충전율(Fill factor)을, η는 에너지 변환 효율을 의미한다. 개방전압과 단락전류는 각각 전압-전류 밀도 곡선의 4사분면에서 X축과 Y축 절편이며, 이 두 값이 높을수록 태양 전지의 효율은 바람직하게 높아진다. 또한 충전율(Fill factor)은 곡선 내부에 그릴 수 있는 직사각형의 넓이를 단락전류와 개방전압의 곱으로 나눈 값이다. 에너지 변환 효율(η)은 상기 개방전압(Voc), 단락전류(Jsc) 및 충전율(FF)의 곱을 입사된 빛의 세기(Pin)로 나누면 구할 수 있으며, 이 값이 높을수록 바람직하다.In Table 7, Spin-speed is the rotation speed of the equipment when forming a photoactive layer by spin-coating the composite solution on the electron transport layer, V OC is the open-circuit voltage, J SC is the short-circuit current, and FF is the charging rate. (Fill factor) and η means energy conversion efficiency. The open-circuit voltage and short-circuit current are the X-axis and Y-axis intercepts in the fourth quadrant of the voltage-current density curve, respectively, and the higher these two values, the higher the efficiency of the solar cell. Additionally, the fill factor is the area of the rectangle that can be drawn inside the curve divided by the product of the short-circuit current and the open-circuit voltage. Energy conversion efficiency (η) can be obtained by dividing the product of the open-circuit voltage (V oc ), short-circuit current (J sc ), and charging rate (FF) by the intensity of incident light (P in ), and the higher this value, the more preferable. .
상기 표 7의 결과를 살펴보면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 1 내지 60을 전자 받개로 사용한 실시예 1 내지 60의 유기 태양 전지는 비교 화합물을 사용한 비교예 1의 유기 태양 전지에 비해 개방 전압이 높고, 충전율 등의 소자 효율이 우수하며, 에너지 변환 효율이 우수한 것을 알 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용한 유기 태양 전지의 경우, 에너지 변환 효율이 7% 이상, 바람직하게는 10% 이상으로 측정되었다.Looking at the results in Table 7, the organic solar cells of Examples 1 to 60 using Compounds 1 to 60 according to an exemplary embodiment of the present specification as electron acceptors have an open-circuit voltage compared to the organic solar cell of Comparative Example 1 using the comparative compound. It can be seen that this is high, device efficiency such as charging rate is excellent, and energy conversion efficiency is excellent. Specifically, in the case of an organic solar cell using a compound according to an exemplary embodiment of the present specification, the energy conversion efficiency was measured to be 7% or more, preferably 10% or more.
이는 전자 받개 물질의 코어에 파이렌이 도입되면서 보다 넓은 영역의 빛을 흡수할 뿐만 아니라, 분자간의 강한 상호작용(interaction)에 의한 높은 전자 이동도가 우수한 단락전류로 이어져, 결과적으로 비교예에 비해 높은 에너지 변환 효율을 얻을 수 있었던 것이다.This not only absorbs a wider area of light as pyrene is introduced into the core of the electron-accepting material, but also the high electron mobility due to strong interaction between molecules leads to excellent short-circuit current, resulting in an excellent short-circuit current compared to the comparative example. High energy conversion efficiency was achieved.
100: 제1 전극
200: 광활성층
300: 제2 전극100: first electrode
200: Photoactive layer
300: second electrode
Claims (12)
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R1 내지 R12는 각각 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이고,
L1 내지 L4는 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이며,
Y1 및 Y2는 각각 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기이고,
n 및 m은 각각 0 내지 6의 정수이다.Heterocyclic compound represented by the following formula (3):
[Formula 3]
In Formula 3 above,
R1 to R12 are each hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
L1 to L4 are each a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms,
Ar1 and Ar2 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted heterocycle,
Y1 and Y2 are each hydrogen; halogen group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms,
n and m are each integers from 0 to 6.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-8 중 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
[화학식 3-8]
상기 화학식 3-1 내지 3-8에서,
R1 내지 R12, Y1, Y2, n 및 m은 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일하고,
R13 내지 R20은 각각 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이며,
Q1 내지 Q4는 각각 S 또는 Se이다.In claim 1,
Formula 3 is a heterocyclic compound represented by any one of the following Formulas 3-1 to 3-8:
[Formula 3-1]
[Formula 3-2]
[Formula 3-3]
[Formula 3-4]
[Formula 3-5]
[Formula 3-6]
[Formula 3-7]
[Formula 3-8]
In Formulas 3-1 to 3-8,
R1 to R12, Y1, Y2, n and m are the same as defined in Formula 3 above,
R13 to R20 are each hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
Q1 to Q4 are S or Se, respectively.
상기 화학식 3은 하기 화합물 31 내지 60 중 선택된 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:
[화합물 31]
[화합물 32]
[화합물 33]
[화합물 34]
[화합물 35]
[화합물 36]
[화합물 37]
[화합물 38]
[화합물 39]
[화합물 40]
[화합물 41]
[화합물 42]
[화합물 43]
[화합물 44]
[화합물 45]
[화합물 46]
[화합물 47]
[화합물 48]
[화합물 49]
[화합물 50]
[화합물 51]
[화합물 52]
[화합물 53]
[화합물 54]
[화합물 55]
[화합물 56]
[화합물 57]
[화합물 58]
[화합물 59]
[화합물 60]
In claim 1,
The formula 3 is a heterocyclic compound selected from the following compounds 31 to 60:
[Compound 31]
[Compound 32]
[Compound 33]
[Compound 34]
[Compound 35]
[Compound 36]
[Compound 37]
[Compound 38]
[Compound 39]
[Compound 40]
[Compound 41]
[Compound 42]
[Compound 43]
[Compound 44]
[Compound 45]
[Compound 46]
[Compound 47]
[Compound 48]
[Compound 49]
[Compound 50]
[Compound 51]
[Compound 52]
[Compound 53]
[Compound 54]
[Compound 55]
[Compound 56]
[Compound 57]
[Compound 58]
[Compound 59]
[Compound 60]
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 유기활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하며,
상기 유기활성층은 청구항 1, 6 및 7 중 어느 한 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.first electrode;
a second electrode provided opposite the first electrode; and
It is provided between the first electrode and the second electrode, and includes one or more organic layers including an organic active layer,
An organic electronic device wherein the organic active layer includes the heterocyclic compound according to any one of claims 1, 6, and 7.
상기 유기활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하며,
상기 전자 받개는 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.In claim 8,
The organic active layer includes an electron donor and an electron acceptor,
An organic electronic device wherein the electron acceptor includes the heterocyclic compound.
상기 유기 전자 소자는 유기 태양 전지, 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 감광체 또는 유기 트랜지스터인 것인 유기 전자 소자.In claim 8,
The organic electronic device is an organic solar cell, an organic photoelectric device, an organic light-emitting device, an organic photoreceptor, or an organic transistor.
상기 제1 전극 상에 유기활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기활성층은 청구항 1, 6 및 7 중 어느 한 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자의 제조 방법.forming a first electrode on a substrate;
forming one or more organic layers including an organic active layer on the first electrode; and
Comprising the step of forming a second electrode on the organic layer,
A method of manufacturing an organic electronic device wherein the organic active layer includes the heterocyclic compound according to any one of claims 1, 6, and 7.
상기 제1 전극 상에 유기활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀-코팅(spin-coating) 방식으로 수행되며,
상기 스핀-코팅 속도는 700rpm 내지 1,300rpm인 것인 유기 전자 소자의 제조 방법.In claim 11,
The step of forming one or more organic layers including an organic active layer on the first electrode is performed by spin-coating,
The spin-coating speed is 700 rpm to 1,300 rpm.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |