KR102619748B1 - 액정 배향제, 액정 배향막, 및 액정 표시 소자 - Google Patents
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Abstract
높은 기판과의 밀착성을 갖고, 높은 고형분 농도에 있어서도 석출을 일으키지 않고, 또한 안정적인 막두께를 얻을 수 있는 액정 배향제, 및 그것을 사용한 액정 배향막의 제공. 하기 성분 (A) ∼ (D) 를 함유하고, (C) 성분을, 액정 배향제의 전체 질량에 대하여, 20 ∼ 50 질량％ 함유하는 액정 배향제. (A) : 폴리이미드 전구체 및 그 이미드화물인 폴리이미드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체. (B) : 비아민계의 Si 커플링제. (C) : γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, N-에틸-2-피롤리돈, N-부틸-2-피롤리돈 및 에틸카르비톨로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 유기 용매. (D) : 1-부톡시-2-프로판올, 2-부톡시-1-프로판올, 부틸셀로솔브, 부틸셀로솔브아세테이트 및 디프로필렌글리콜디메틸에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 유기 용매.
Description
본 발명은 패널 생산 비용과 성막 품질을 양립할 수 있는 액정 배향막에 관한 것이다.
액정 배향막으로는, 폴리아믹산 (폴리아미드산이라고도 한다) 등의 폴리이미드 전구체나 가용성 폴리이미드의 용액을 주성분으로 하는 액정 배향제를 도포하여 소성한, 이른바 폴리이미드계의 액정 배향막이 널리 사용되고 있다.
이러한 액정 배향막의 성막법으로는, 스핀 코트, 딥 코트, 플렉소 인쇄, 잉크젯법 등이 알려져 있다. 최근에는, 제품에 부과되는 성막 품질이나 생산성에 따라, 플렉소 인쇄와 잉크젯법이 구분하여 사용되고 있는 것이 주류이고, 액정 배향제에 필요한 특성으로는, 도포면 내에서의 막두께의 균일성과, 도포 주변부의 성막 정밀도를 들 수 있고, 특허문헌 1 ∼ 3 에 나타내는 바와 같은 방법이 제안되어 있다.
최근의 액정 표시 소자의 대형화에 수반하여, 액정 배향제의 사용량을 저감시켜 제조 효율을 높이기 위해, 고 (高) 고형분인 액정 배향제가 요구되고 있다. 또, 최근의 액정 표시 소자의 고정세화에 수반하여, 단차가 큰 고정세 기판에서도 안정적인 막두께를 달성할 수 있는 액정 배향제에 대한 요구가 높아지고 있다. 상기의 기술적 방향성은, 모두 바니시의 보존 안정성을 압박하여, 액의 석출을 일으키는 리스크를 높인다. 또한, 기판의 고정세화나, 패널의 슬림화에 의해, 보다 높은 기판과 막의 밀착성이 요구되게 되어 있다.
본 발명은, 높은 밀착성을 가지면서, 높은 고형분 농도에 있어서도 석출을 일으키지 않고, 또한 안정적인 막두께를 얻을 수 있는 액정 배향제, 및 그것을 사용한 액정 배향막을 제공하는 것에 있다.
본 발명자는 상기 과제의 해결을 위해 예의 연구를 거듭한 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은, 하기 (A) 성분, (B) 성분, (C) 성분 및 (D) 성분을 함유하고, 또한 상기 (C) 성분을, 액정 배향제의 전체 질량에 대하여, 20 ∼ 50 질량％ 함유하는 액정 배향제에 있다.
(A) : 폴리이미드 전구체 및 그 이미드화물인 폴리이미드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체.
(B) : 비아민계의 Si 커플링제.
(C) : γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, N-에틸-2-피롤리돈, N-부틸-2-피롤리돈, 및 에틸카르비톨로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 유기 용매.
(D) : 1-부톡시-2-프로판올, 2-부톡시-1-프로판올, 부틸셀로솔브, 부틸셀로솔브아세테이트, 및 디프로필렌글리콜디메틸에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 유기 용매.
본 발명에 의하면, 높은 기판 밀착성을 갖고, 높은 고형분 농도에 있어서도 석출을 일으키지 않고, 또한 안정적인 막두께를 얻을 수 있는 액정 배향제, 및 그것을 사용한 액정 배향막을 제공할 수 있다. 본 발명의 액정 배향제는, 잉크젯법에 의한 도포에 특히 유효하지만, 플렉소 인쇄 등, 종래의 인쇄법에 의한 도포에 있어서도 유효하게 사용할 수 있다.
<(A) 성분>
본 발명의 액정 배향제에 함유되는 (A) 성분이란, 폴리이미드 전구체 및 그 이미드화물인 폴리이미드로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 중합체이다.
폴리이미드 전구체는, 이하의 식 (1) 로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
식 (1) 중, X1 은, 테트라카르복실산 유도체 유래의 4 가의 유기기이고, Y1 은 디아민 유래의 2 가의 유기기이고, R1 은, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기를 나타낸다. 이미드화 반응의 진행의 용이함의 관점에서, R1 은 수소 원자, 메틸기, 또는 에틸기가 바람직하고, 수소 원자 또는 메틸기가 보다 바람직하다.
A1 및 A2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 5 의 알케닐기 또는 탄소수 2 ∼ 5 의 알키닐기이다. 액정 배향성의 점에서, A1 및 A2 는 수소 원자 또는 메틸기가 바람직하다.
이하, 폴리이미드 전구체 원료가 되는 각 성분에 대해 설명한다.
<디아민>
폴리이미드 전구체의 제조에 사용되는 디아민은 이하의 식 (2) 로 나타낼 수 있다.
[화학식 2]
상기 식 (2) 중의 A1 및 A2 는, 바람직한 예도 포함하여, 상기 식 (1) 중의 A1 및 A2 와 동일한 정의이다. Y1 의 구조를 예시하면, 이하의 식 (Y-1) ∼ 식 (Y-1) 과 같다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
식 중 n 은, 1 ∼ 6 의 정수 (整數) 이다.
<테트라카르복실산 성분>
폴리이미드 전구체를 제조하기 위한 테트라카르복실산 성분으로는, 테트라카르복실산 2 무수물뿐만 아니라, 그 유도체인 테트라카르복실산, 테트라카르복실산디할라이드 화합물, 테트라카르복실산디알킬에스테르 또는 테트라카르복실산디알킬에스테르디할라이드를 사용할 수도 있다.
테트라카르복실산 2 무수물은, 바람직하게는 하기 식 (3) 으로 나타낸다.
[화학식 21]
식 (3) 중, X1 은 4 가의 유기기이고, 구체예로는, 하기 식 (X1-1) ∼ (X1-44) 를 들 수 있다.
[화학식 22]
식 (X1-1) ∼ (X1-4) 중, R3 ∼ R23 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알키닐기, 불소 원자를 함유하는 탄소수 1 ∼ 6 의 1 가의 유기기, 또는 페닐기이다. 액정 배향성의 점에서, R3 ∼ R23 은, 수소 원자, 할로겐 원자, 메틸기, 또는 에틸기가 바람직하고, 수소 원자 또는 메틸기가 보다 바람직하다.
식 (X1-1) 의 구체예로는, 하기 식 (X1-1-1) ∼ (X1-1-6) 을 들 수 있다. 액정 배향성 및 광 반응의 감도의 점에서, (X1-1-1) 이 특히 바람직하다.
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
[화학식 27]
[화학식 28]
<폴리아믹산에스테르의 제조 방법>
본 발명에 사용되는 폴리이미드 전구체의 하나인 폴리아믹산에스테르는, 이하의 (1), (2) 또는 (3) 의 방법으로 합성할 수 있다.
(1) 폴리아믹산으로부터 합성하는 경우
폴리아믹산에스테르는, 테트라카르복실산 2 무수물과 디아민으로부터 얻어지는 폴리아믹산을 에스테르화함으로써 합성할 수 있다. 구체적으로는, 폴리아믹산과 에스테르화제를 유기 용제의 존재하에서 -20 ℃ ∼ 150 ℃, 30 분 ∼ 24 시간 반응시킴으로써 합성할 수 있다.
에스테르화제로는, 정제에 의해 용이하게 제거할 수 있는 것이 바람직하고, N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈, N,N-디메틸포름아미드디에틸아세탈, N,N-디메틸포름아미드디프로필아세탈, N,N-디메틸포름아미드디네오펜틸부틸아세탈, N,N-디메틸포름아미드디-t-부틸아세탈, 1-메틸-3-p-톨릴트리아젠, 1-에틸-3-p-톨릴트리아젠, 1-프로필-3-p-톨릴트리아젠, 4-(4,6-디메톡시-1,3,5-트리아진-2-일)-4-메틸모르폴리늄클로라이드 등을 들 수 있다. 에스테르화제의 첨가량은, 폴리아믹산의 반복 단위 1 몰에 대하여, 2 ∼ 6 몰당량이 바람직하다.
상기의 반응에 사용하는 용매는, 폴리머의 용해성에서 γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-부틸-2-피롤리돈 또는 에틸카르비톨이 바람직하고, 이들은 1 종 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 합성시의 농도는, 폴리머의 석출이 잘 일어나지 않고, 또한 고분자량체를 얻기 쉽다는 관점에서, 1 ∼ 30 질량％ 가 바람직하고, 5 ∼ 20 질량％ 가 보다 바람직하다.
(2) 테트라카르복실산디에스테르디클로라이드와 디아민의 반응에 의해 합성하는 경우
폴리아믹산에스테르는, 테트라카르복실산디에스테르디클로라이드와 디아민으로부터 합성할 수 있다. 구체적으로는, 테트라카르복실산디에스테르디클로라이드와 디아민을 염기와 유기 용제의 존재하에서 -20 ℃ ∼ 150 ℃, 30 분 ∼ 24 시간 반응시킴으로써 합성할 수 있다.
상기 염기에는, 피리딘, 트리에틸아민, 4-디메틸아미노피리딘 등을 사용할 수 있지만, 반응이 온화하게 진행되기 위해 피리딘이 바람직하다. 염기의 첨가량은, 제거가 용이한 양이고, 또한 고분자량체를 얻기 쉽다는 관점에서, 테트라카르복실산디에스테르디클로라이드에 대하여, 2 ∼ 4 배몰이 바람직하다.
상기의 반응에 사용하는 용매는, 모노머 및 폴리머의 용해성에서 N-메틸-2-피롤리돈, 또는 γ-부티로락톤이 바람직하고, 이들은 1 종 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 합성시의 폴리머 농도는, 폴리머의 석출이 잘 일어나지 않고, 또한 고분자량체를 얻기 쉽다는 관점에서, 1 ∼ 30 질량％ 가 바람직하고, 5 ∼ 20 질량％ 가 보다 바람직하다. 또, 테트라카르복실산디에스테르디클로라이드의 가수분해를 방지하기 위해, 폴리아믹산에스테르의 합성에 사용하는 용매는 탈수되어 있는 것이 바람직하고, 질소 분위기 중에서, 외기의 혼입을 방지하는 것이 바람직하다.
(3) 테트라카르복실산디에스테르와 디아민으로부터 합성하는 경우
폴리아믹산에스테르는, 테트라카르복실산디에스테르와 디아민을 중축합함으로써 합성할 수 있다.
구체적으로는, 테트라카르복실산디에스테르와 디아민을 축합제, 염기, 및 유기 용제의 존재하에서 0 ℃ ∼ 150 ℃ 에 있어서, 30 분 ∼ 24 시간 반응시킴으로써 합성할 수 있다.
상기 축합제에는, 트리페닐포스파이트, 디시클로헥실카르보디이미드, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염, N,N'-카르보닐디이미다졸, 디메톡시-1,3,5-트리아지닐메틸모르폴리늄, O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 테트라플루오로보레이트, O-(벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄헥사플루오로포스파이트, (2,3-디하이드로-2-티옥소-3-벤조옥사졸릴)포스폰산디페닐 등을 사용할 수 있다. 축합제의 첨가량은, 테트라카르복실산디에스테르에 대하여 2 ∼ 3 배몰이 바람직하다.
상기 염기에는, 피리딘, 트리에틸아민 등의 3 급 아민을 사용할 수 있다. 염기의 첨가량은, 제거가 용이한 양이고, 또한 고분자량체를 얻기 쉽다는 점에서, 디아민 성분에 대하여 2 ∼ 4 배몰이 바람직하다.
또, 상기 반응에 있어서, 루이스산을 첨가제로서 첨가함으로써 반응이 효율적으로 진행된다. 루이스산으로는, 염화리튬, 브롬화리튬 등의 할로겐화리튬이 바람직하다. 루이스산의 첨가량은 디아민 성분에 대하여 0 ∼ 1.0 배몰이 바람직하다.
상기 3 개의 폴리아믹산에스테르의 합성 방법 중에서도, 고분자량의 폴리아믹산에스테르가 얻어지기 때문에, 상기 (1) 또는 상기 (2) 의 합성법이 특히 바람직하다.
상기와 같이 하여 얻어지는 폴리아믹산에스테르의 용액은, 잘 교반시키면서 빈 (貧) 용매에 주입함으로써, 폴리머를 석출시킬 수 있다. 석출을 수 차례 실시하고, 빈용매로 세정 후, 상온 혹은 가열 건조시켜 정제된 폴리아믹산에스테르의 분말을 얻을 수 있다. 빈용매는, 특별히 한정되지 않지만, 물, 메탄올, 에탄올, 헥산, 부틸셀로솔브, 아세톤, 톨루엔 등을 들 수 있다.
<폴리아믹산의 제조 방법>
본 발명에 사용되는 폴리이미드 전구체의 하나인 폴리아믹산은, 이하에 나타내는 방법에 의해 합성할 수 있다. 구체적으로는, 테트라카르복실산 2 무수물과 디아민을 유기 용매의 존재하에서 -20 ℃ ∼ 150 ℃ 에 있어서, 30 분 ∼ 24 시간 반응시킴으로써 합성할 수 있다.
상기의 반응에 사용하는 유기 용매는, 모노머 및 폴리머의 용해성에서 γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-부틸-2-피롤리돈 또는 에틸카르비톨이 바람직하고, 이들은 1 종 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 폴리머의 농도는, 폴리머의 석출이 잘 일어나지 않고, 또한 고분자량체를 얻기 쉽다는 점에서, 1 ∼ 30 질량％ 가 바람직하고, 5 ∼ 20 질량％ 가 보다 바람직하다.
상기와 같이 하여 얻어진 폴리아믹산은, 반응 용액을 잘 교반시키면서 빈용매에 주입함으로써, 폴리머를 석출시켜 회수할 수 있다. 또, 석출을 수 차례 실시하고, 빈용매로 세정 후, 상온 혹은 가열 건조시킴으로써 정제된 폴리아믹산의 분말을 얻을 수 있다. 빈용매는, 특별히 한정되지 않지만, 물, 메탄올, 에탄올, 헥산, 부틸셀로솔브, 아세톤, 톨루엔 등을 들 수 있다.
<폴리이미드의 제조 방법>
본 발명에 사용되는 폴리이미드는, 상기 폴리아믹산에스테르 또는 폴리아믹산을 이미드화함으로써 제조할 수 있다. 폴리아믹산에스테르로부터 폴리이미드를 제조하는 경우, 상기 폴리아믹산에스테르 용액, 또는 폴리아믹산에스테르 수지 분말을 유기 용매에 용해시켜 얻어지는 폴리아믹산 용액에 염기성 촉매를 첨가하는 화학적 이미드화가 간편하다. 화학적 이미드화는, 비교적 저온에서 이미드화 반응이 진행되고, 이미드화의 과정에서 중합체의 분자량 저하가 잘 일어나지 않기 때문에 바람직하다.
화학적 이미드화는, 이미드화시키고자 하는 폴리아믹산에스테르를, 유기 용매 중에 있어서 염기성 촉매 존재하에서 교반함으로써 실시할 수 있다. 유기 용매로는 전술한 중합 반응시에 사용하는 용매를 사용할 수 있다. 염기성 촉매로는 피리딘, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 트리부틸아민, 트리옥틸아민 등을 들 수 있다. 그 중에서도 트리에틸아민은 반응을 진행시키는 데에 충분한 염기성을 가지므로 바람직하다.
이미드화 반응을 실시할 때의 온도는, -20 ℃ ∼ 140 ℃, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 이고, 반응 시간은 1 ∼ 100 시간 동안 실시할 수 있다. 염기성 촉매의 양은 아믹산에스테르기의 0.5 ∼ 30 몰배, 바람직하게는 2 ∼ 20 몰배이다. 얻어지는 중합체의 이미드화율은, 촉매량, 온도, 반응 시간을 조절함으로써 제어할 수 있다. 이미드화 반응 후의 용액에는, 첨가한 촉매 등이 잔존하고 있으므로, 이하에 서술하는 수단에 의해, 얻어진 이미드화 중합체를 회수하고, 유기 용매로 재용해시켜, 액정 배향제로 하는 것이 바람직하다.
폴리아믹산으로부터 폴리이미드를 제조하는 경우, 디아민 성분과 테트라카르복실산 2 무수물의 반응으로 얻어진 상기 폴리아믹산의 용액에 촉매를 첨가하는 화학적 이미드화가 간편하다. 화학적 이미드화는, 비교적 저온에서 이미드화 반응이 진행되고, 이미드화의 과정에서 중합체의 분자량 저하가 잘 일어나지 않기 때문에 바람직하다.
화학적 이미드화는, 이미드화시키고자 하는 중합체를, 유기 용매 중에 있어서 염기성 촉매와 산 무수물의 존재하에서 교반함으로써 실시할 수 있다. 유기 용매로는 전술한 중합 반응시에 사용하는 용매를 사용할 수 있다. 염기성 촉매로는 피리딘, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 트리부틸아민, 트리옥틸아민 등을 들 수 있다. 그 중에서도 피리딘은 반응을 진행시키는 데에 적당한 염기성을 가지므로 바람직하다. 또, 산 무수물로는 무수 아세트산, 무수 트리멜리트산, 무수 피로멜리트산 등을 들 수 있고, 그 중에서도 무수 아세트산을 사용하면 반응 종료 후의 정제가 용이해지므로 바람직하다.
이미드화 반응을 실시할 때의 온도는, -20 ℃ ∼ 140 ℃, 바람직하게는 0 ℃ ∼ 100 ℃ 이고, 반응 시간은 1 ∼ 100 시간 동안 실시할 수 있다. 염기성 촉매의 양은 아믹산기의 0.5 ∼ 30 몰배, 바람직하게는 2 ∼ 20 몰배이고, 산 무수물의 양은 아믹산기의 1 ∼ 50 몰배, 바람직하게는 3 ∼ 30 몰배이다. 얻어지는 중합체의 이미드화율은, 촉매량, 온도, 반응 시간을 조절함으로써 제어할 수 있다.
폴리아믹산에스테르 또는 폴리아믹산의 이미드화 반응 후의 용액에는, 첨가한 촉매 등이 잔존하고 있으므로, 이하에 서술하는 수단에 의해, 얻어진 이미드화 중합체를 회수하고, 유기 용매로 재용해시켜, 본 발명의 액정 배향제로 하는 것이 바람직하다.
상기와 같이 하여 얻어지는 폴리이미드의 용액은, 잘 교반시키면서 빈용매에 주입함으로써, 폴리이미드를 석출시킬 수 있다. 석출을 수 차례 실시하고, 빈용매로 세정 후, 상온 혹은 가열 건조시켜 정제된 폴리아믹산에스테르의 분말을 얻을 수 있다.
상기 빈용매는, 특별히 한정되지 않지만, 메탄올, 아세톤, 헥산, 부틸셀로솔브, 헵탄, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 에탄올, 톨루엔, 벤젠 등을 들 수 있다.
<액정 배향제>
본 발명의 액정 배향제는, 폴리이미드 전구체 및 폴리이미드가 유기 용매 중에 용해된 용액의 형태를 갖는다. 폴리이미드 전구체 및 폴리이미드의 중량 평균 분자량으로 2,000 ∼ 500,000 이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5,000 ∼ 300,000 이고, 더욱 바람직하게는, 10,000 ∼ 100,000 이다. 또, 수평균 분자량은, 바람직하게는, 1,000 ∼ 250,000 이고, 보다 바람직하게는, 2,500 ∼ 150,000 이고, 더욱 바람직하게는, 5,000 ∼ 50,000 이다.
본 발명의 액정 배향제의 중합체의 함유량 (농도) 은, 형성시키는 도막의 두께의 설정에 따라 변경할 수 있지만, 균일하고 결함이 없는 도막을 형성시킨다는 점에서, 액정 배향제의 전체 질량에 대하여, 1 질량％ 이상이 바람직하고, 용액의 보존 안정성의 점에서 10 질량％ 이하가 바람직하다. 그 중에서도, 중합체의 함유량은 2 ∼ 8 질량％ 가 보다 바람직하고, 3 ∼ 7 질량％ 가 특히 바람직하다.
<(B) 성분>
본 발명의 액정 배향제에 함유되는 (B) 성분은, 비아민계의 Si 커플링제이다. 비아민계의 Si 커플링제란, 분자 중에 아미노기를 갖지 않는, 가수분해성 실릴기 함유 화합물을 의미한다. 그 구체예는, 이하와 같이 예시되지만, 이들에 한정되지 않는다.
비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, p-스티릴트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 트리스-(트리메톡시실릴프로필)이소시아누레이트, 3-우레이도프로필트리알콕시실란, 3-메르캅토프로필메틸디메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란.
이 중에서도, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, 3-우레이도프로필트리에톡시실란이 바람직하다.
(B) 성분의 함유량은, 도막의 기판 밀착성과, 그 밖의 특성을 방해하지 않는 것을 이유로 하여, 액정 배향제에 있어서의 폴리머 고형분에 대하여, 0.1 ∼ 2 질량％ 가 바람직하고, 0.3 ∼ 2 질량％ 가 보다 바람직하고, 0.5 ∼ 1.5 질량％ 가 특히 바람직하다. 또, (B) 성분은 2 종 이상의 상이한 종류를 사용해도 된다.
<(C) 성분>
본 발명의 액정 배향제에 함유되는 (C) 성분은, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, N-에틸-2-피롤리돈, N-부틸-2-피롤리돈, 및 에틸카르비톨로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 유기 용매이다. 이 용매는, 폴리머의 용해에 기여하는 용매이다. 그 중에서도, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤 및 N-에틸-2-피롤리돈으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이 바람직하다.
(C) 성분의 함유량은, 용액의 보관 안정성과 도막 에지의 성막 품질을 높이는 이유에서, 액정 배향제의 전체 질량에 대하여, 20 ∼ 50 질량％ 가 바람직하고, 25 ∼ 50 질량％ 가 보다 바람직하고, 30 ∼ 50 질량％ 가 특히 바람직하다.
<(D) 성분>
본 발명의 액정 배향제에 함유되는 (D) 성분은, 1-부톡시-2-프로판올, 2-부톡시-1-프로판올, 부틸셀로솔브, 부틸셀로솔브아세테이트, 및 디프로필렌글리콜디메틸에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 유기 용매이다. 이 용매는, 균일한 도막 형성에 기여하는 용매이다. 그 중에서도, 1-부톡시-2-프로판올, 부틸셀로솔브, 부틸셀로솔브아세테이트에서 선택되는 적어도 1 종이 바람직하다.
(D) 성분의 함유량은, 도막의 균일성과 용액의 보관 안정성을 얻을 목적으로, 액정 배향제의 전체 질량에 대하여, 5 ∼ 40 질량％ 가 바람직하고, 20 ∼ 40 질량％ 가 보다 바람직하고, 20 ∼ 30 질량％ 가 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 배향제에 있어서의 각 성분은, (A) 성분에 대하여, (B) 성분이 0.3 ∼ 2 질량％, (C) 성분이 20 ∼ 50 질량％, (D) 성분은, 20 ∼ 40 질량％ 인 것이 바람직하다. 그 중에서도, (A) 성분에 대하여, (B) 성분이 0.5 ∼ 1.5 질량％, (C) 성분이 30 ∼ 50 질량％, (D) 성분은, 20 ∼ 30 질량％ 인 것이 특히 바람직하다.
<그 밖의 용매>
본 발명의 액정 배향제에 사용하는 (C) 성분 및 (D) 성분 이외의 용매의 구체예를 하기에 들지만, 이들 예에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭사이드, 1,3-디메틸-이미다졸리디논, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 3-메톡시-N,N-디메틸프로판아미드 또는 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논 등을 들 수 있다.
그 중에서도, N-메틸-2-피롤리돈을, 보관 안정성이 높기 때문에 액정 배향제의 전체 질량에 대하여, 50 질량％ 이하 함유하면 바람직하고, 25 ∼ 30 질량％ 함유하면 더욱 바람직하다.
또한, 폴리이미드 전구체 및 폴리이미드의 용매에 대한 용해성이 높은 경우에는, 하기 식 [D-1] ∼ 식 [D-3] 으로 나타내는 용매를 사용하는 것이 바람직하다.
[화학식 29]
식 [D-1] 중, D1 은 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기를 나타내고, 식 [D-2] 중, D2 는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기를 나타내고, 식 [D-3] 중, D3 은 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다.
하기에, 빈용매의 구체예를 들지만, 이들 예에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 에탄올, 이소프로필알코올, 1-부탄올, 2-부탄올, 이소부틸알코올, tert-부틸알코올, 1-펜탄올, 2-펜탄올, 3-펜탄올, 2-메틸-1-부탄올, 이소펜틸알코올, tert-펜틸알코올, 3-메틸-2-부탄올, 네오펜틸알코올, 1-헥산올, 2-메틸-1-펜탄올, 2-메틸-2-펜탄올, 2-에틸-1-부탄올, 1-헵탄올, 2-헵탄올, 3-헵탄올, 1-옥탄올, 2-옥탄올, 2-에틸-1-헥산올, 시클로헥산올, 1-메틸시클로헥산올, 2-메틸시클로헥산올, 3-메틸시클로헥산올, 1,2-에탄디올, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,3-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 2-에틸-1,3-헥산디올, 디프로필에테르, 디부틸에테르, 디헥실에테르, 디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르, 1,2-부톡시에탄, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 2-펜타논, 3-펜타논, 2-헥사논, 2-헵타논, 4-헵타논, 3-에톡시부틸아세테이트, 1-메틸펜틸아세테이트, 2-에틸부틸아세테이트, 2-에틸헥실아세테이트, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트, 프로필렌카보네이트, 에틸렌카보네이트, 2-(메톡시메톡시)에탄올, 에틸렌글리콜모노이소아밀에테르, 에틸렌글리콜모노헥실에테르, 2-(헥실옥시)에탄올, 푸르푸릴알코올, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1-(부톡시에톡시)프로판올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노아세테이트, 에틸렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 다이아세톤알코올, 프로필렌글리콜디아세테이트, 디이소펜틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸아세테이트, 디에틸렌글리콜아세테이트, 트리에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 락트산메틸, 락트산에틸, 아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산n-부틸, 아세트산프로필렌글리콜모노에틸에테르, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산메틸에틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산, 3-메톡시프로피온산, 3-메톡시프로피온산프로필, 3-메톡시프로피온산부틸, 락트산메틸에스테르, 락트산에틸에스테르, 락트산n-프로필에스테르, 락트산n-부틸에스테르, 락트산이소아밀에스테르, 디이소부틸케톤, 또는 상기 식 [D-1] ∼ 식 [D-3] 으로 나타내는 용매 등을 들 수 있다.
<가교성 화합물>
본 발명의 액정 배향제에는, 에폭시기, 이소시아네이트기, 옥세탄기 또는 시클로카보네이트기를 갖는 가교성 화합물, 하이드록실기, 하이드록시알킬기 및 저급 알콕시알킬기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 치환기를 갖는 가교성 화합물, 또는 중합성 불포화 결합을 갖는 가교성 화합물을 포함하고 있어도 된다. 이들 치환기나 중합성 불포화 결합은, 가교성 화합물 중에 2 개 이상 가질 필요가 있다.
에폭시기 또는 이소시아네이트기를 갖는 가교성 화합물로는, 예를 들어, 비스페놀아세톤글리시딜에테르, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 트리글리시딜이소시아누레이트, 테트라글리시딜아미노디페닐렌, 테트라글리시딜-m-자일렌디아민, 테트라글리시딜-1,3-비스(아미노에틸)시클로헥산, 테트라페닐글리시딜에테르에탄, 트리페닐글리시딜에테르에탄, 비스페놀헥사플루오로아세트디글리시딜에테르, 1,3-비스(1-(2,3-에폭시프로폭시)-1-트리플루오로메틸-2,2,2-트리플루오로메틸)벤젠, 4,4-비스(2,3-에폭시프로폭시)옥타플루오로비페닐, 트리글리시딜-p-아미노페놀, 테트라글리시딜메타자일렌디아민, 2-(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)-2-(4-(1,1-비스(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)에틸)페닐)프로판 또는 1,3-비스(4-(1-(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)-1-(4-(1-(4-(2,3-에폭시프로폭시)페닐)-1-메틸에틸)페닐)에틸)페녹시)-2-프로판올 등을 들 수 있다.
옥세탄기를 갖는 가교성 화합물은, 하기 식 [4A] 로 나타내는 옥세탄기를 적어도 2 개 갖는 화합물이다.
[화학식 30]
구체적으로는, WO2011/132751 (출원 : PCT/JP2011/059867) 의 58 ∼ 59 페이지에 게재되는 식 [4a] ∼ 식 [4k] 의 가교성 화합물을 들 수 있다.
시클로카보네이트기를 갖는 가교성 화합물로는, 하기 식 [5A] 로 나타내는 시클로카보네이트기를 적어도 2 개 갖는 가교성 화합물이다.
[화학식 31]
구체적으로는, WO2012/014898 (출원 : PCT/JP2011/066980) 의 76 ∼ 82 페이지에 게재되는 식 [5-1] ∼ 식 [5-42] 의 가교성 화합물을 들 수 있다.
하이드록실기 및 알콕실기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 치환기를 갖는 가교성 화합물로는, 예를 들어, 하이드록실기 또는 알콕실기를 갖는 아미노 수지, 예를 들어, 멜라민 수지, 우레아 수지, 구아나민 수지, 글리콜우릴-포름알데히드 수지, 숙시닐아미드-포름알데히드 수지 또는 에틸렌우레아-포름알데히드 수지 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 아미노기의 수소 원자가 메틸올기 또는 알콕시메틸기 또는 그 양방으로 치환된 멜라민 유도체, 벤조구아나민 유도체, 또는 글리콜우릴을 사용할 수 있다. 이 멜라민 유도체 또는 벤조구아나민 유도체는, 2 량체 또는 3 량체로서 존재할 수도 있다. 이들은 트리아진 고리 1 개당, 메틸올기 또는 알콕시메틸기를 평균 3 개 이상 6 개 이하 갖는 것이 바람직하다.
상기의 멜라민 유도체 또는 벤조구아나민 유도체의 예로는, 트리아진 고리 1 개당 메톡시메틸기가 평균 3.7 개 치환되어 있는 MX-750, 트리아진 고리 1 개당 메톡시메틸기가 평균 5.8 개 치환되어 있는 MW-30 (이상, 산와 케미컬사 제조) 이나 사이멜 300, 301, 303, 350, 370, 771, 325, 327, 703, 712 등의 메톡시메틸화멜라민, 사이멜 235, 236, 238, 212, 253, 254 등의 메톡시메틸화부톡시메틸화멜라민, 사이멜 506, 508 등의 부톡시메틸화멜라민, 사이멜 1141 과 같은 카르복실기 함유 메톡시메틸화이소부톡시메틸화멜라민, 사이멜 1123 과 같은 메톡시메틸화에톡시메틸화벤조구아나민, 사이멜 1123-10 과 같은 메톡시메틸화부톡시메틸화벤조구아나민, 사이멜 1128 과 같은 부톡시메틸화벤조구아나민, 사이멜 1125-80 과 같은 카르복실기 함유 메톡시메틸화에톡시메틸화벤조구아나민 (이상, 미츠이 사이아나미드사 제조) 을 들 수 있다. 또, 글리콜우릴의 예로서, 사이멜 1170 과 같은 부톡시메틸화글리콜우릴, 사이멜 1172 와 같은 메틸올화글리콜우릴 등, 파우더링크 1174 와 같은 메톡시메틸올화글리콜우릴 등을 들 수 있다.
하이드록실기 또는 알콕실기를 갖는 벤젠 또는 페놀성 화합물로는, 예를 들어, 1,3,5-트리스(메톡시메틸)벤젠, 1,2,4-트리스(이소프로폭시메틸)벤젠, 1,4-비스(sec-부톡시메틸)벤젠 또는 2,6-디하이드록시메틸-p-tert-부틸페놀을 들 수 있다.
보다 구체적으로는, WO2011/132751 (출원 : 전과 동일) 의 62 ∼ 66 페이지에 게재되는, 식 [6-1] ∼ 식 [6-48] 의 가교성 화합물을 들 수 있다.
중합성 불포화 결합을 갖는 가교성 화합물로는, 예를 들어, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 트리(메트)아크릴로일옥시에톡시트리메틸올프로판 또는 글리세린폴리글리시딜에테르폴리(메트)아크릴레이트 등의 중합성 불포화기를 분자 내에 3 개 갖는 가교성 화합물, 또한, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 부틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 비스페놀 A 형 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 비스페놀형 디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 글리세린디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르디(메트)아크릴레이트, 프탈산디글리시딜에스테르디(메트)아크릴레이트 또는 하이드록시피발산네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트 등의 중합성 불포화기를 분자 내에 2 개 갖는 가교성 화합물, 또한, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸(메트)아크릴레이트, 2-페녹시-2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시-2-하이드록시프로필프탈레이트, 3-클로로-2-하이드록시프로필(메트)아크릴레이트, 글리세린모노(메트)아크릴레이트, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸인산에스테르 또는 N-메틸올(메트)아크릴아미드 등의 중합성 불포화기를 분자 내에 1 개 갖는 가교성 화합물 등을 들 수 있다.
또한, 하기 식 [7A] 로 나타내는 화합물을 사용할 수도 있다.
[화학식 32]
식 [7A] 중, E1 은 시클로헥산 고리, 비시클로헥산 고리, 벤젠 고리, 비페닐 고리, 터페닐 고리, 나프탈렌 고리, 플루오렌 고리, 안트라센 고리 또는 페난트렌 고리로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, E2 는 하기 식 [7a] 또는 식 [7b] 에서 선택되는 기를 나타내고, n 은 1 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.
[화학식 33]
상기는 가교성 화합물의 일례이고, 이들에 한정되는 것은 아니다. 또, 본 발명의 액정 배향제에 사용하는 가교성 화합물은, 1 종류이어도 되고, 2 종류 이상 조합해도 된다.
본 발명의 액정 배향제에 있어서의 가교성 화합물의 함유량은, 모든 중합체 성분 100 질량부에 대하여, 0.1 ∼ 150 질량부가 바람직하다. 그 중에서도, 가교 반응이 진행되어 목적으로 하는 효과를 발현시키기 위해서는, 모든 중합체 성분 100 질량부에 대하여, 0.1 ∼ 100 질량부가 바람직하다. 보다 바람직한 것은, 1 ∼ 50 질량부이다.
본 발명의 액정 배향제는, 도포했을 때의 막두께의 균일성이나 표면 평활성을 향상시키는 화합물을 함유할 수 있다.
액정 배향막의 막두께의 균일성이나 표면 평활성을 향상시키는 화합물로는, 불소계 계면 활성제, 실리콘계 계면 활성제, 논이온계 계면 활성제 등을 들 수 있다.
보다 구체적으로는, 예를 들어, 에프톱 EF301, EF303, EF352 (이상, 토켐 프로덕츠사 제조), 메가팍 F171, F173, R-30 (이상, 다이닛폰 잉크사 제조), 플로라드 FC430, FC431 (이상, 스미토모 3M 사 제조), 아사히가드 AG710, 서프론 S-382, SC101, SC102, SC103, SC104, SC105, SC106 (이상, 아사히 글라스사 제조) 등을 들 수 있다.
계면 활성제의 사용량은, 액정 배향제에 함유되는 모든 중합체 성분 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01 ∼ 2 질량부, 보다 바람직하게는 0.01 ∼ 1 질량부이다.
또한, 액정 배향제에는, 액정 배향막 중의 전하 이동을 촉진시켜 소자의 전하 탈락을 촉진시키는 화합물로서, WO2011/132751 (출원 : 전과 동일) 의 69 ∼ 73 페이지에 게재되는 식 [M1] ∼ 식 [M156] 의 질소 함유 복소 고리 아민을 첨가할 수도 있다. 이 아민은, 액정 배향제에 직접 첨가해도 상관없지만, 농도 0.1 ∼ 10 질량％, 바람직하게는 1 ∼ 7 질량％ 의 용액으로 하고 나서 첨가하는 것이 바람직하다. 이 용매는, 특정 중합체 (A) 를 용해시킨다면 특별히 한정되지 않는다.
본 발명의 액정 배향제에는, 상기의 빈용매, 가교성 화합물, 수지 피막 또는 액정 배향막의 막두께의 균일성이나 표면 평활성을 향상시키는 화합물 및 전하 탈락을 촉진시키는 화합물 외에, 본 발명에 기재된 중합체 이외의 중합체, 배향막과 기판의 밀착성을 향상시킬 목적의 실란 커플링제, 나아가서는 도막을 소성할 때에 폴리이미드 전구체의 가열에 의한 이미드화를 효율적으로 진행시킬 목적의 이미드화 촉진제 등을 첨가해도 된다.
<액정 배향막·액정 표시 소자>
액정 배향막은, 액정 배향제를 기판에 도포하고, 건조, 소성하여 얻어지는 막이다. 기판으로는 투명성이 높은 기판이면 특별히 한정되지 않고, 유리 기판, 질화규소 기판과 함께, 아크릴 기판이나 폴리카보네이트 기판 등의 플라스틱 기판 등이어도 된다. 그 때, 액정을 구동시키기 위한 ITO 전극 등이 형성된 기판을 사용하면, 프로세스의 간소화의 점에서 바람직하다. 또, 반사형의 액정 표시 소자에서는, 편측의 기판만이라면 실리콘 웨이퍼 등의 불투명한 것으로도 사용할 수 있고, 이 경우의 전극에는 알루미늄 등의 광을 반사하는 재료도 사용할 수 있다.
액정 배향제를 기판 상에 도포한 후에는, 핫 플레이트, 열순환형 오븐 또는 IR (적외선) 형 오븐 등의 가열 수단에 의해, 용매를 증발시켜 액정 배향막으로 할 수 있다. 본 발명의 액정 배향제를 도포한 후의 건조, 소성 공정은, 임의의 온도와 시간을 선택할 수 있다. 통상은, 함유되는 용매를 충분히 제거하기 위해 50 ∼ 120 ℃ 에서 1 ∼ 10 분 소성하고, 그 후, 150 ∼ 300 ℃ 에서 5 ∼ 120 분 소성하는 조건을 들 수 있다. 소성 후의 액정 배향막의 두께는, 지나치게 얇으면 액정 표시 소자의 신뢰성이 저하되는 경우가 있으므로, 5 ∼ 300 ㎚ 가 바람직하고, 10 ∼ 200 ㎚ 가 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 배향 처리제는, 기판 상에 도포, 소성한 후, 종래의 장치, 방법으로 실시되는 러빙 처리나, 광 배향 처리 등으로 배향 처리를 하거나, 또는 수직 배향 용도 등에서는 배향 처리 없이 액정 배향막으로서 사용할 수 있다.
액정 셀의 제조 방법의 일례로서, 패시브 매트릭스 구조의 액정 표시 소자를 예로 들어 설명한다. 또한, 화상 표시를 구성하는 각 화소 부분에 TFT (Thin Film Transistor) 등의 스위칭 소자가 형성된 액티브 매트릭스 구조의 액정 표시 소자이어도 된다. 구체적으로는, 투명한 유리제의 기판을 준비하고, 일방의 기판 상에 코먼 전극을, 타방의 기판 상에 세그먼트 전극을 형성한다. 이들 전극은, 예를 들어 ITO 전극으로 할 수 있고, 원하는 화상 표시를 할 수 있도록 패터닝되어 있다. 이어서, 각 기판 상에, 코먼 전극과 세그먼트 전극을 피복하도록 하여 절연막을 형성한다. 절연막은, 예를 들어, 졸-겔법에 의해 형성된 SiO2-TiO2 의 막으로 할 수 있다.
다음으로, 각 기판 상에 액정 배향막을 형성하고, 일방의 기판에 타방의 기판을 서로의 액정 배향막면이 대향하도록 하여 중첩하고, 주변을 시일제로 접착한다. 시일제에는, 기판 간극을 제어하기 위해, 통상, 스페이서를 혼입해 두고, 또, 시일제를 형성하지 않은 면내 부분에도, 기판 간극 제어용의 스페이서를 산포해 두는 것이 바람직하다. 시일제의 일부에는, 외부로부터 액정을 충전 가능한 개구부를 형성해 둔다. 이어서, 시일제에 형성한 개구부를 통해서, 2 장의 기판과 시일제로 포위된 공간 내에 액정 재료를 주입하고, 그 후, 이 개구부를 접착제로 봉지 (封止) 한다. 주입에는, 진공 주입법을 사용해도 되고, 대기 중에서 모세관 현상을 이용한 방법을 사용해도 된다. 액정 재료는, 포지티브형 액정 재료나 네거티브형 액정 재료 중 어느 것을 사용해도 되지만, 바람직한 것은, 네거티브형 액정 재료이다. 다음으로, 편광판의 설치를 실시한다. 구체적으로는, 2 장의 기판의 액정층과는 반대측의 면에 1 쌍의 편광판을 첩부 (貼付) 한다.
상기와 같이 하여, 본 발명의 액정 배향제를 사용함으로써, 도포면 내의 막두께의 균일성이나, 도포 주변부의 직선성 및 치수 안정성이 우수한 액정 배향막을 얻을 수 있다.
실시예
이하에 실시예를 들어, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은, 이들 실시예에 한정되어 해석되는 것은 아니다. 이후에 사용하는 화합물의 약호, 각 특성의 측정 방법은 다음과 같다.
<화합물의 약호>
하기에 있어서 「Boc」 는 tert-부톡시카르보닐기이다.
[화학식 34]
[화학식 35]
[화학식 36]
<용매의 약호>
NMP : N-메틸-2-피롤리돈, BCS : 부틸셀로솔브
GBL : γ-부티로락톤
<점도>
중합체 용액의 점도는, E 형 점도계 TVE-22H (토키 산업사 제조) 를 사용하여, 샘플량 1.1 ㎖ 분취하고, 콘 로터 TE-1 (1°34', R24), 온도 25 ℃ 에서 측정하였다.
<고형분 농도의 측정법>
용액 1.0 g 을 알루미늄제 컵에 측정하여 취하고, 200 ℃, 2 시간의 조건으로 가열 처리한 후, 컵 위에 잔존해 있는 고체량을 계측하여, 용액의 고형분 농도를 측정하였다.
<장기 보관 안정성의 평가>
액정 배향제에 대해, -20 ℃ 의 냉동고에서 1 년간 보관했을 때, 이 사이의 점도 변화가 ±1 mPa·s 이내이며, 액체의 외관에 대해서도, 탁함이나 석출이 없는 것을 보관 「양호」. 점도 변화, 탁함, 석출이 있던 것을 「불량」 으로 하여 평가하였다.
<크로스컷 시험에 의한 밀착성 평가>
액정 배향제를 구멍 직경 1.0 ㎛ 의 멤브레인 필터로 여과한 후, 질소규소 기판 상에 스핀 코트하고, 온도 80 ℃ 의 핫 플레이트 상에서 5 분간의 건조 후, 230 ℃ 에서 15 분간 소성함으로써 막두께 100 ㎚ 의 폴리이미드막을 제조한다. 질소규소 기판 상에 제조한 폴리이미드막을, 온도 70 ℃, 습도 80 ％ 의 환경하에 24 시간 보관하였다. 그 후, 실온에 3 시간 방치한 후, JIS K 5600 에 따라, 밀착성을 평가하였다.
폴리이미드막에 커터 나이프로 2 ㎜ 간격으로 흠집을 내어 100 개의 눈금을 작성하고, 그 위에서부터 셀로판 테이프를 압착하고 순간적으로 박리하여 폴리이미드막의 질소규소 기판으로부터의 벗겨짐 상태를 조사하였다. 1 눈금 내에서, 50 ％ 이상의 막이 벗겨진 경우, 그 눈금의 막은 벗겨진 것으로 하고, 100 개의 눈금에 대해, 불량률을 산출하였다.
<인쇄 시험에 의한 도막의 평가>
실시예 1 ∼ 3, 비교예 1 ∼ 3 의 액정 배향제를, 액정 배향막 인쇄기 (이이누마 게이지 제조 닥터 블레이드 방식 S-150), 아니록스 롤 (사양 : 심도 17 마이크로미터, 400 메시) 에 액정 배향제를 1 ㎖ 적하하고, 8 x 8 ㎝ 의 도포면을 갖는 인쇄판 (코무라 텍 제조 사양 : 400 메시, 개구율 30 ％, 각도 75 도) 을 사용하고, 아니록스 롤압은, Nip 폭 5 ㎜, 인압 (印壓) 마이너스 0.12 ㎜ 의 조건으로, 10 × 10 ㎝ 의 Cr 이 증착된 유리 기판의 중심에 도막을 형성하였다. 그 후, 60 ℃ 의 핫 플레이트 상에서 2 분간 건조 후, IR 오븐에서 230 ℃ 15 분간 소성하고, 유리 기판 상에 폴리이미드막을 얻었다. 이 폴리이미드막에 대해, 모든 실시예 및 비교예에서, 균일한 도막이 얻어진다. 이 도막의 막두께를 측정하였다. 두꺼운 막을 형성할 수 있는 경우, 액정 배향제의 사용 효율이 높다고 판단할 수 있기 때문에, 평가는 「양호」 가 된다.
<잉크젯 도포에서의 도포액 사용량의 평가>
하기 실시예 4 ∼ 11, 비교예 4 ∼ 6 에 대해, 잉크젯 도포 장치 (이시이효키사 제조) 를 사용하고, Cr 을 증착한 유리 기판 상에, 성막 후의 막두께가 100 ㎚ 가 되도록, 도포 속도 250 ㎜/sec, 디스펜스량 70 pL, 도포 면적 36 × 36 ㎜ 로 실시하였다. 도막의 막두께는, 110 ℃ 의 핫 플레이트 상에서 1 분 가건조를 실시한 후, 230 ℃ 15 분의 조건으로, IR 오븐으로 소성하였다. 이 때, 모든 실시예 및 비교예에서, 면내에 불균일이 없는 상태에서 도포할 수 있는 것을 확인하였다. 이 조건하에 있어서, 본 소성 후의 막두께가 100 ㎚ 가 되는 조건으로 도포했을 때의 적하 피치를 비교하였다. 이 때, 넓은 적하 피치가 되는 것은, 단위 거리당 적하액량이 적게 된다. 적하 피치가 긴 것은 「양호」, 적하 피치가 짧은 것을 「불량」 으로 하였다.
<합성예>
[폴리아믹산 A1]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-1 을 27.8 g (0.140 몰), DA-4 를 111.6 g (0.560 몰) 넣고, NMP 1194 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 30.2 g (0.154 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 341 g 첨가하고, 질소 분위기하에서 1 시간 교반하였다. 그 후, CA-4 를 131.4 g (0.525 몰) 과 NMP 를 170.5 g 넣고, 50 도로 가열하면서 20 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 1376 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 346.7 g 에 NMP 를 91.4 g, GBL 을 309.9 g, AD-2 를 1.1 질량％ 포함하는 NMP 용액을 52.0 g 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여 폴리아믹산 용액 (A1) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 5.8 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A2]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 4 구 플라스크에 DA-1 을 21.8 g (0.110 몰) 과, DA-4 를 87.7 g (0.440 몰) 넣고, NMP 와 GBL 이 각 50 질량％ 의 비율로 블렌드된 용매 (이하, 용매 1 이라고도 한다) 를 1314.8 g 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 99.2 g (0.506 몰) 과 용매 1 을 563.5 g 첨가하고, 질소 분위기하, 수랭하에서 5 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 115 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 606.1 g 에 NMP 를 92.0 g, GBL 을 42.0 g, AD-2 를 1.0 질량％ 포함하는 GBL 용액을 60.0 g 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A2) 를 얻었다. 그 고형분 농도는 6.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A3]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-2 를 127.1 g (0.426 몰), DA-7 을 42.7 g (0.284 몰) 넣고, NMP 1369.3 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 132.3 g (0.674 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 342.3 g 첨가하고, 질소 분위기하에서 4 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 736 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 411.0 g 에 NMP 를 55.7 g, GBL 을 273.3 g, AD-2 를 1.7 질량％ 포함하는 GBL 용액을 60.0 g 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A3) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 6.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A4]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-2 를 127.1 g (0.426 몰), DA-7 을 42.7 g (0.284 몰) 넣고, NMP 1369.3 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 132.3 g (0.674 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 342.3 g 첨가하고, 질소 분위기하에서 4 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 736 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 411.0 g 에 NMP 를 103.3 g, GBL 을 225.7 g, AD-2 를 1.4 질량％ 포함하는 GBL 용액을 60.0 g 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A4) 를 얻었다. 그 고형분 농도는 6.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A5]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-2 를 127.1 g (0.426 몰), DA-7 을 42.7 g (0.284 몰) 넣고, NMP 를 1363.6 g 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 131.0 g (0.668 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 340.9 g 첨가하고, 질소 분위기하에서 4 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (A5) (점도 : 304 mPa·s) 를 얻었다. 그 고형분 농도는 14.6 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A6]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-1 을 27.8 g (0.140 몰), DA-4 를 111.6 g (0.560 몰) 넣고, NMP 1273.0 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 28.8 g (0.115 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 254.6 g 첨가하고, 질소 분위기하에서 1 시간 교반하였다. 그 후, CA-4 를 131.4 g (0.525 몰) 과 NMP 를 169.7 g 넣고, 50 도로 가열하면서 20 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 521 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 193.3 g 에 NMP 를 77.7 g, GBL 을 500.0 g, AD-2 를 1.1 질량％ 포함하는 GBL 용액을 29.0 g 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여 폴리아믹산 용액 (A6) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 3.1 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A7]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 4 구 플라스크에 DA-1 을 21.8 g (0.110 몰) 과, DA-4 를 87.7 g (0.440 몰) 넣고, 용매 1 을 1448.3 g 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 91.6 g (0.468 몰) 과 용매 1 을 362.1 g 첨가하고, 질소 분위기하, 수랭하에서 4 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 65 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 404.0 g 에 NMP 를 61.0 g, GBL 을 195.0 g, AD-2 를 1.0 질량％ 포함하는 GBL 용액을 40.0 g 및 BCS 를 300.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A7) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 4.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A8]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 4 구 플라스크에 DA-1 을 21.8 g (0.110 몰) 과, DA-4 를 87.7 g (0.440 몰) 넣고, 용매 1 을 1448.3 g 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 91.6 g (0.468 몰) 과 용매 1 을 362.1 g 첨가하고, 질소 분위기하, 수랭하에서 4 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 65 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 404.0 g 에 NMP 를 61.0 g, GBL 을 312.0 g, AD-2 를 1.0 질량％ 포함하는 GBL 용액을 40.0 g 및 BCS 를 183.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A8) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 4.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A9]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 4 구 플라스크에 DA-1 을 21.8 g (0.110 몰) 과, DA-4 를 87.7 g (0.440 몰) 넣고, 용매 1 을 1448.3 g 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 91.6 g (0.468 몰) 과 용매 1 을 362.1 g 첨가하고, 질소 분위기하, 수랭하에서 4 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 65 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 404.0 g 에 NMP 를 61.0 g, GBL 을 312.0 g, AD-3 을 1.0 질량％ 포함하는 GBL 용액을 40.0 g 및 BCS 를 183.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A9) 를 얻었다. 그 고형분 농도는 4.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A10]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 4 구 플라스크에 DA-1 을 21.8 g (0.110 몰) 과, DA-4 를 87.7 g (0.440 몰) 넣고, 용매 1 을 1448.3 g 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 91.6 g (0.468 몰) 과 용매 1 을 362.1 g 첨가하고, 질소 분위기하, 수랭하에서 4 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 65 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 404.0 g 에 NMP 를 61.0 g, GBL 을 312.0 g, AD-4 를 1.0 질량％ 포함하는 GBL 용액을 40.0 g 및 BCS 를 183.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A10) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 4.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A11]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 4 구 플라스크에 DA-4 를 87.7 g 넣고, 용매 1 을 1052.5 g 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 70.1 g 과 용매 1 을 382.7 g 첨가하고, 질소 분위기하, 수랭하에서 3 시간 교반하였다. 그 후, DA-1 을 21.8 g 과 용매 1 을 191.3 g 첨가하고 교반하였다. DA-2 가 용해된 후, CA-3 을 33.0 g 과 용매 1 을 287.0 g 첨가하고, 다시 질소 분위기하, 수랭하에서 3 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 65 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 398.0 g 에 NMP 를 146.5 g, GBL 을 33.5 g, AD-2 를 1.3 질량％ 포함하는 GBL 용액을 39.0 g 및 BCS 를 383.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A11) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 3.9 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A12]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-1 을 27.8 g (0.140 몰), DA-4 를 111.6 g (0.560 몰) 넣고, NMP 1194 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 30.2 g (0.154 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 341 g 첨가하고, 질소 분위기하에서 1 시간 교반하였다. 그 후, CA-4 를 131.4 g (0.525 몰) 과 NMP 를 170.5 g 넣고, 50 도로 가열하면서 20 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 1376 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 346.7 g 에 NMP 를 91.4 g, GBL 을 309.9 g, AD-1 을 1.1 질량％ 포함하는 NMP 용액을 52.0 g 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여 폴리아믹산 용액 (A12) 를 얻었다. 그 고형분 농도는 5.8 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A13]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 4 구 플라스크에 DA-1 을 21.8 g (0.110 몰) 과, DA-4 를 87.7 g (0.440 몰) 넣고, NMP 와 GBL 이 각 50 질량％ 의 비율로 블렌드된 용매 (이하 용매 1) 를 1314.8 g 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 99.2 g (0.506 몰) 과 용매 1 을 563.5 g 첨가하고, 질소 분위기하, 수랭하에서 5 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 115 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 606.1 g 에 NMP 를 92.0 g, GBL 을 42.0 g, AD-1 을 1.0 질량％ 포함하는 GBL 용액을 60.0 g 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A13) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 6.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A14]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-2 를 127.1 g (0.426 몰), DA-7 을 42.7 g (0.284 몰) 넣고, NMP 1369.3 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 132.3 g (0.674 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 342.3 g 첨가하고, 질소 분위기하에서 4 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 736 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 411.0 g 에 NMP 를 329.0 g, GBL 을 273.3 g, AD-1 을 1.7 질량％ 포함하는 NMP 용액을 60.0 g 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A14) 를 얻었다. 그 고형분 농도는 6.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A15]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-1 을 27.8 g (0.140 몰), DA-4 를 111.6 g (0.560 몰) 넣고, NMP 1194 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 30.2 g (0.154 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 341 g 첨가하고, 질소 분위기하에서 1 시간 교반하였다. 그 후, CA-4 를 131.4 g (0.525 몰) 과 NMP 를 170.5 g 넣고, 50 도로 가열하면서 20 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 1376 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 346.7 g 에 NMP 를 401.3 g, AD-1 을 1.1 질량％ 포함하는 NMP 용액을 52.0 g 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여 폴리아믹산 용액 (A15) 를 얻었다. 그 고형분 농도는 5.8 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A16]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-1 을 27.8 g (0.140 몰), DA-4 를 111.6 g (0.560 몰) 넣고, NMP 1273.0 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 28.8 g (0.115 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 254.6 g 첨가하고, 질소 분위기하에서 1 시간 교반하였다. 그 후, CA-4 를 131.4 g (0.525 몰) 과 NMP 를 169.7 g 넣고, 50 도로 가열하면서 20 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 521 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 193.3 g 에 NMP 를 77.7 g, GBL 을 500.0 g, AD-1 을 1.1 질량％ 포함하는 GBL 용액을 29.0 g 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여 폴리아믹산 용액 (A16) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 3.1 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A17]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 4 구 플라스크에 DA-1 을 21.8 g (0.110 몰) 과, DA-4 를 87.7 g (0.440 몰) 넣고, NMP 와 GBL 이 각 50 질량％ 의 비율로 블렌드된 용매 (이하 용매 1) 를 1314.8 g 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 99.2 g (0.506 몰) 과 용매 1 을 563.5 g 첨가하고, 질소 분위기하, 수랭하에서 5 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 115 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 260.0 g 에 NMP 를 136.0 g, GBL 을 378.0 g, AD-2 를 1.0 질량％ 포함하는 GBL 용액을 26.0 g 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A17) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 2.6 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A18]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 4 구 플라스크에 DA-1 을 21.8 g (0.110 몰) 과, DA-4 를 87.7 g (0.440 몰) 넣고, NMP 와 GBL 이 각 50 질량％ 의 비율로 블렌드된 용매 (이하 용매 1) 를 1448.3 g 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 91.6 g (0.468 몰) 과 용매 1 을 362.1 g 첨가하고, 질소 분위기하, 수랭하에서 4 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 65 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 404.0 g 에 NMP 를 21.0 g, GBL 을 352.0 g, AD-1 을 1.0 질량％ 포함하는 NMP 용액을 40.0 g 및 BCS 183.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A18) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 4.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A19]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 4 구 플라스크에 DA-1 을 21.8 g (0.110 몰) 과, DA-4 를 87.7 g (0.440 몰) 넣고, NMP 와 GBL 이 각 50 질량％ 의 비율로 블렌드된 용매 (이하 용매 1) 을 1314.8 g 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 99.2 g (0.506 몰) 과 용매 1 을 563.5 g 첨가하고, 질소 분위기하, 수랭하에서 5 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 115 mPa·s) 를 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 606.1 g 에 NMP 를 92.0 g, GBL 을 102.0 g 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A19) 를 얻었다. 그 고형분 농도는 6.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 A20]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 4 구 플라스크에 DA-1 을 21.8 g (0.110 몰) 과, DA-4 를 87.7 g (0.440 몰) 넣고, NMP 를 1314.8 g 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-2 를 99.2 g (0.506 몰) 과 NMP 를 563.5 g 첨가하고, 질소 분위기하, 수랭하에서 5 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 115 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 606.1 g 에 NMP 를 134.0 g, AD-1 을 1.0 질량％ 포함하는 NMP 용액을 60.0 g 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (A20) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 6.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 B1]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-5 를 156.1 g (0.545 몰) 넣고, NMP 1593.0 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-1 을 116.7 g (0.535 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 398 g 첨가하고, 질소 분위기하, 50 도로 가열하면서 20 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 510 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 535.7 g 에 NMP 를 264.3 g, 및 BCS 200.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (B1) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 6.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 B2]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-3 을 129.2 g (0.500 몰) 넣고, NMP 1594 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-1 을 92.2 g (0.423 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 398 g 첨가하고, 50 도로 가열하면서 20 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 135 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 606.1 g 에 NMP 를 193.9 g, 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (B2) 를 얻었다. 그 고형분 농도는 6.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 B3]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-2 를 143.2 g (0.480 몰) 넣고, NMP 1418.8 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-1 을 98.6 g (0.452 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 354.7 g 첨가하고, 질소 분위기하, 50 도로 가열하면서 20 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 302 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 526.3 g 에 NMP 를 273.7 g, 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여 폴리아믹산 용액 (B3) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 6.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 B4]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-2 를 65.6 g (0.220 몰), DA-6 을 87.2 g (0.220 몰) 넣고, NMP 1788.3 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-1 을 91.0 g (0.417 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 357.7 g 첨가하고, 질소 분위기하, 50 도로 가열하면서 23 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 226 mPa·s) 를 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 555.6 g 에 NMP 를 244.4 g, 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하고, 그 고형분 농도는 6.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 B5]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-2 를 65.6 g (0.220 몰), DA-6 을 87.2 g (0.220 몰) 넣고, NMP 1782.6 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-1 을 90.2 g (0.414 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 356.5 g 첨가하고, 질소 분위기하, 50 도로 가열하면서 23 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (B5) (점도 : 116 mPa·s) 를 얻었다. 그 고형분 농도는 10.4 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 B6]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-3 을 142.1 g (0.550 몰) 넣고, NMP 1466.8 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-1 을 108.0 g (0.495 몰) 첨가하고, 추가로 NMP 를 366.7 g 첨가하고, 50 도로 가열하면서 20 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 89 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 606.1 g 에 NMP 를 93.9 g, 및 BCS 를 300.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (B6) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 6.0 질량％ 이었다.
[폴리아믹산 B7]
교반 장치 부착 및 질소 도입관이 부착된 2000 ㎖ 플라스크에 DA-5 를 171.8 g 넣고, NMP 1676 g 을 첨가하고, 질소를 보내면서 교반하여 용해시켰다. 이 디아민 용액을 수랭하에서 교반하면서 CA-1 을 113.8 g 첨가하고, 또한 고형분 농도가 12 질량％ 가 되도록 NMP 를 첨가하고, 질소 분위기하, 50 도로 가열하면서 20 시간 교반하여 폴리아믹산 용액 (점도 : 90 mPa·s) 을 얻었다. 이 폴리아믹산 용액 535.7 g 에 NMP 를 264.3 g, 및 BCS 를 200.0 g 첨가하고 교반하여, 폴리아믹산 용액 (B7) 을 얻었다. 그 고형분 농도는 6.0 질량％ 이었다.
[실시예 1]
폴리아믹산 용액 B1 을 193 g, A1 을 807 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 5.8 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B1 : A1 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (C1) 을 1000 g 얻었다. 그 점도는 39 mPa·s 이었다.
[실시예 2]
폴리아믹산 용액 B2 를 200 g, A2 를 800 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 6.0 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B2 : A2 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (C2) 를 1000 g 얻었다. 그 점도는 39 mPa·s 이었다.
[실시예 3]
폴리아믹산 용액 B3 을 400 g, A3 을 600 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 6.0 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B3 : A3 = 4 : 6 이 되는 액정 배향제 (C3) 을 1000 g 얻었다. 그 점도는 38 mPa·s 이었다.
[실시예 4]
폴리아믹산 용액 B4 를 400 g, A3 을 600 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 6.0 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B4 : A3 = 4 : 6 이 되는 액정 배향제 (C4) 를 1000 g 얻었다. 그 점도는 40 mPa·s 이었다.
[실시예 5]
폴리아믹산 용액 B4 를 300 g, A4 를 700 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 6.0 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B4 : A4 = 3 : 7 이 되는 액정 배향제 (C5) 를 1000 g 얻었다. 그 점도는 39 mPa·s 이었다.
[실시예 6]
폴리아믹산 용액 B5 를 165.4 g, A5 를 176.7 g 혼합하고, NMP 를 0.9 g, GBL 을 431.2 g, AD-2 를 1.0 질량％ 포함하는 GBL 용액을 25.8 g 및 BCS 200.0 g 첨가하고 2 시간 교반하여, 액정 배향제 (C6) 을 1000 g 얻었다. 이 용액 1.0 g 을 알루미늄컵 위에 측정하여 취하고, 200 ℃ 2 시간의 조건으로 처리했을 때의 고형분 농도는 4.3 질량％ 이었다. 그 점도는 11 mPa·s 이었다.
[실시예 7]
폴리아믹산 용액 B5 를 124.0 g, A5 를 206.2 g 혼합하고, NMP 를 12.8 g, GBL 을 426.9 g, AD-2 를 1.0 질량％ 포함하는 GBL 용액을 30.1 g 및 BCS 200.0 g 첨가하고 2 시간 교반하여, 액정 배향제 (C7) 을 1000 g 얻었다. 이 용액 1.0 g 을 알루미늄컵 위에 측정하여 취하고, 200 ℃ 2 시간의 조건으로 처리했을 때의 고형분 농도는 4.3 질량％ 이었다. 또, 그 점도는 11 mPa·s 이었다.
[실시예 8]
폴리아믹산 용액 B1 을 116.7 g, A6 을 883.3 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 3.5 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B1 : A6 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (C8) 을 1000 g 얻었다. 그 점도는 11 mPa·s 이었다.
[실시예 9]
폴리아믹산 용액 B6 을 143.0 g, A7 을 857.0 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 4.3 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B6 : A7 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (C9) 를 1000 g 얻었다. 그 점도는 11 mPa·s 이었다.
[실시예 10]
폴리아믹산 용액 B6 을 143.0 g, A8 을 857.0 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 4.3 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량이, B6 : A8 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (C10) 을 1000 g 얻었다. 그 점도는 11 mPa·s 이었다.
[실시예 11]
폴리아믹산 용액 B6 을 143.0 g, A9 를 857.0 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 4.3 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B6 : A9 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (C11) 을 1000 g 얻었다. 그 점도는 11 mPa·s 이었다.
[실시예 12]
폴리아믹산 용액 B6 을 143.0 g, A10 을 857.0 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 4.3 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B6 : A10 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (C12) 를 1000 g 얻었다. 그 점도는 11 mPa·s 이었다.
[실시예 13]
폴리아믹산 용액 B7 을 179.2 g, A11 을 820.9 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 4.3 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B7 : A11 = 25 : 75 가 되는 액정 배향제 (C13) 을 1000 g 얻었다. 그 점도는 11 mPa·s 이었다.
[비교예 1]
폴리아믹산 용액 B1 을 193 g, A12 를 807 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 5.8 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B1 : A12 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (D1) 을 1000 g 얻었다. 그 점도는, 39 mPa·s 이었다.
[비교예 2]
폴리아믹산 용액 B2 를 200 g, A13 을 800 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 6.0 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B2 : A13 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (D2) 를 1000 g 얻었다. 그 점도는 39 mPa·s 이었다.
[비교예 3]
폴리아믹산 용액 B3 을 400 g, A14 를 600 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 6.0 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B3 : A14 = 4 : 6 이 되는 액정 배향제 (D3) 을 1000 g 얻었다. 그 점도는 40 mPa·s 이었다.
[비교예 4]
폴리아믹산 용액 B1 을 193 g, A15 를 807 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 5.8 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B1 : A15 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (D4) 를 1000 g 얻었다. 그 점도는 38 mPa·s 이었다.
[비교예 5]
폴리아믹산 용액 B5 를 165.4 g, A5 를 176.7 g 혼합하고, NMP 를 0.9 g, GBL 을 431.2 g, AD-1 을 1.0 질량％ 포함하는 GBL 용액을 25.8 g 및 BCS 200.0 g 첨가하고 2 시간 교반하여, 액정 배향제 (D5) 를 1000 g 얻었다. 이 용액 1.0 g 을 알루미늄컵 위에 측정하여 취하고, 200 ℃ 2 시간의 조건으로 처리했을 때의 고형분 농도는 4.3 질량％ 이었다. 또, 그 점도는 11 mPa·s 이었다.
[비교예 6]
폴리아믹산 용액 B1 을 116.7 g, A16 을 883.3 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 3.5 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B1 : A16 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (D6) 을 1000 g 얻었다. 그 점도는 12 mPa·s 이었다.
[비교예 7]
폴리아믹산 용액 B2 를 96.7 g, A16 을 903.3 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 2.9 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B2 : A17 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (D7) 을 1000 g 얻었다. 그 점도는 11 mPa·s 이었다.
[비교예 8]
폴리아믹산 용액 B6 을 143.0 g, A18 을 857.0 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 4.3 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B6 : A18 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (D8) 을 1000 g 얻었다. 그 점도는 11 mPa·s 이었다.
[비교예 9]
폴리아믹산 용액 B2 를 200 g, A19 를 800 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 6.0 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B2 : A19 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (D9) 를 1000 g 얻었다. 그 점도는 39 mPa·s 이었다.
[비교예 10]
폴리아믹산 용액 B2 를 200 g, A20 을 800 g 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써, 폴리머 고형분이 6.0 질량％ 이고, 폴리머 고형분의 질량비가, B2 : A20 = 2 : 8 이 되는 액정 배향제 (D10) 을 1000 g 얻었다. 그 점도는 39 mPa·s 이었다.
상기에서 얻어진 각 액정 배향제에 대해, 장기 냉동 보관 안정성, 밀착성 평가, 인쇄 시험, 및 잉크젯 시험을 실시하였다. 결과를 표 1, 2, 3 에 나타낸다.
이상과 같이, 실시예 1 ∼ 13 의 액정 배향제는, 장기 냉동 보관 안정성, 밀착성 평가, 도포성의 평가 중 어느 것에 있어서도 양호한 결과를 나타내었다. 한편, 비교예 1 ∼ 10 의 액정 배향제는, 모든 평가에서 양호한 결과를 양립할 수 없었다.
또한, 2017년 3월 31일에 출원된 일본 특허출원 2017-72075호의 명세서, 특허청구의 범위, 도면, 및 요약서의 전체 내용을 여기에 인용하고, 본 발명의 명세서의 개시로서 받아들이는 것이다.
Claims (14)
- 하기 (A) 성분, (B) 성분, (C) 성분 및 (D) 성분을 함유하고, 또한 상기 (C) 성분을, 액정 배향제의 전체 질량에 대하여, 20 ∼ 50 질량％ 함유하는, 액정 배향제.
(A) : 하기 식 (3) 에서, X1이 하기 식 (X1-1)로 표시되는 테트라카르복실산 2 무수물을 사용하는 폴리이미드 전구체 또는 그 이미드화물인 폴리이미드; 및 하기 식 (3) 에서, X1이 하기 식 (X1-28) 로 표시되는 테트라카르복실산 2 무수물을 사용하는 폴리이미드 전구체 또는 그 이미드화물인 폴리이미드로 이루어진 중합체.
(B) : 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리에톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 및 3-우레이도프로필트리에톡시실란으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종인 비아민계의 Si 커플링제.
(C) : γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, N-에틸-2-피롤리돈, N-부틸-2-피롤리돈, 및 에틸카르비톨로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 유기 용매.
(D) : 1-부톡시-2-프로판올, 2-부톡시-1-프로판올, 부틸셀로솔브, 부틸셀로솔브아세테이트, 및 디프로필렌글리콜디메틸에테르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 유기 용매.
식 (X1-1) 중, R3 ~ R6 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 ~ 6의 알킬기, 탄소수 2 ~ 6의 알케닐기, 탄소수 2 ~ 6의 알키닐기, 불소 원자를 함유하는 탄소수 1 ~ 6 의 1 가의 유기기, 또는 페닐기이다. - 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 (C) 성분이, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤, 및 N-에틸-2-피롤리돈으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 유기 용매인, 액정 배향제. - 제 1 항에 있어서,
상기 (D) 성분이, 1-부톡시-2-프로판올, 부틸셀로솔브, 및 부틸셀로솔브아세테이트로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 유기 용매인, 액정 배향제. - 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 (A) 성분을, 액정 배향제의 전체 질량에 대하여, 0.1 ∼ 10 질량％ 함유하는, 액정 배향제. - 제 1 항에 있어서,
상기 (B) 성분을, 액정 배향제에 있어서의 폴리머 고형분에 대하여, 0.1 ∼ 2 질량％ 함유하는, 액정 배향제. - 제 1 항에 있어서,
상기 (D) 성분을, 액정 배향제의 전체 질량에 대하여, 5 ∼ 40 질량％ 함유하는, 액정 배향제. - 제 1 항에 있어서,
N-메틸-2-피롤리돈을, 액정 배향제의 전체 질량에 대하여, 50 질량％ 이하 함유하는, 액정 배향제. - 제 1 항에 있어서,
N-메틸-2-피롤리돈을, 액정 배향제의 전체 질량에 대하여, 40 질량％ 이하 함유하는, 액정 배향제. - 제 1 항에 있어서,
N-메틸-2-피롤리돈을, 액정 배향제의 전체 질량에 대하여, 25 ∼ 30 질량％ 함유하는, 액정 배향제. - 제 1 항, 제 4 항, 제 5 항 및 제 7 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 기재된 액정 배향제로부터 얻어지는 액정 배향막.
- 제 13 항에 기재된 액정 배향막을 구비하는 액정 표시 소자.
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| A201 | Request for examination | ||
| AMND | Amendment | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20210216 Comment text: Request for Examination of Application |
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20220817 Patent event code: PE09021S01D |
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| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| PE0601 | Decision on rejection of patent |
Patent event date: 20230526 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 20220817 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |
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| AMND | Amendment | ||
| PX0701 | Decision of registration after re-examination |
Patent event date: 20231006 Comment text: Decision to Grant Registration Patent event code: PX07013S01D Patent event date: 20230914 Comment text: Amendment to Specification, etc. Patent event code: PX07012R01I Patent event date: 20230526 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PX07011S01I Patent event date: 20230117 Comment text: Amendment to Specification, etc. Patent event code: PX07012R01I Patent event date: 20210216 Comment text: Amendment to Specification, etc. Patent event code: PX07012R01I |
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| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
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Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20231227 Patent event code: PR07011E01D |
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Payment date: 20231227 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
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| PG1601 | Publication of registration |