KR102531559B1 - Novel compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention provides a novel compound and an organic light emitting device including the same.
Description
본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device including the same.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, and a fast response time, and has excellent luminance, driving voltage, and response speed characteristics, and thus many studies are being conducted.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. An organic light emitting device generally has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer between the anode and the cathode. In order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer is often composed of a multi-layered structure composed of different materials, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. In the structure of this organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and when the injected holes and electrons meet, excitons are formed. When it falls back to the ground state, it glows.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.The development of new materials for organic materials used in the organic light emitting device as described above is continuously required.
본 발명은 신규한 유기발광 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic light emitting material and an organic light emitting device including the same.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:The present invention provides a compound represented by Formula 1 below:
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,Ar 1 is a substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a C 2-60 heteroaryl containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
L1은 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,L 1 is a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Or a C 2-60 heteroarylene containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; -NR4R5; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고, 인접한 2개의 R1, R2, 또는 R3는 각각 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,R 1 , R 2 , and R 3 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano; nitro; -NR 4 R 5 ; Substituted or unsubstituted C 1-60 Alkyl; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 2-60 alkenyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a C 2-60 heteroaryl containing any one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S, and two adjacent R 1 , R 2 , or R 3 are each bonded to each other can form a ring,
R4 및 R5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,R 4 and R 5 are each independently a substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a C 2-60 heteroaryl containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
a는 0 내지 2의 정수이고,a is an integer from 0 to 2;
b는 0 내지 2의 정수이고,b is an integer from 0 to 2;
c는 0 내지 3의 정수이다.c is an integer from 0 to 3;
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention is a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound represented by Chemical Formula 1. .
상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다The compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a material for an organic layer of an organic light emitting diode, and may improve efficiency, low driving voltage, and/or lifespan characteristics of an organic light emitting diode. In particular, the compound represented by Formula 1 described above may be used as a material for hole injection, hole transport, hole injection and transport, light emission, electron transport, or electron injection.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(7), 발광층(3), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light emitting device composed of a
2 is composed of a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), an electron blocking layer (7), a light emitting layer (3), an electron transport layer (8) and a cathode (4). An example of an organic light emitting device is shown.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, in order to aid understanding of the present invention, it will be described in more detail.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound represented by Formula 1 above.
본 명세서에서,
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.In this specification, the term "substituted or unsubstituted" means deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; hydroxy group; carbonyl group; ester group; imide group; amino group; phosphine oxide group; alkoxy group; aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; an alkyl sulfoxy group; aryl sulfoxy group; silyl group; boron group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkenyl group; aryl group; aralkyl group; Aralkenyl group; Alkyl aryl group; Alkylamine group; Aralkylamine group; heteroarylamine group; Arylamine group; Arylphosphine group; Or substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heteroaryl group containing one or more of N, O, and S atoms, or substituted or unsubstituted with two or more substituents linked to each other among the substituents exemplified above. . For example, "a substituent in which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the ester group may be substituted with an aryl group having 6 to 25 carbon atoms or a straight-chain, branched-chain or cyclic chain alkyl group having 1 to 25 carbon atoms in the ester group. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group is specifically a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like. but not limited to
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group specifically includes a trimethyl boron group, a triethyl boron group, a t-butyldimethyl boron group, a triphenyl boron group, a phenyl boron group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In this specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight-chain or branched-chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to one embodiment, the number of carbon atoms of the alkyl group is 1 to 20. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the alkyl group is 1 to 10. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n -pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2 -Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 6. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the number of carbon atoms of the aryl group is 6 to 30. According to one embodiment, the number of carbon atoms of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc. as a monocyclic aryl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group is a heteroaryl group containing one or more of O, N, Si, and S as heterogeneous elements, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the heteroaryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to one embodiment, the carbon number of the heteroaryl group is 6 to 20. Examples of the heteroaryl group include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, a triazine group, and an acridyl group. , pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidinyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group, isoquinoline group, indole group , carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group, isoxazolyl group, thiadia A zolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an aralkyl group, an aralkenyl group, an alkylaryl group, and an aryl group among arylamine groups are the same as the examples of the aryl group described above. In the present specification, the alkyl group among the aralkyl group, the alkylaryl group, and the alkylamine group is the same as the examples of the above-mentioned alkyl group. In the present specification, the description of the heteroaryl group described above may be applied to the heteroaryl of the heteroarylamine. In the present specification, the alkenyl group among the aralkenyl groups is the same as the examples of the alkenyl group described above. In the present specification, the description of the aryl group described above may be applied except that the arylene is a divalent group. In the present specification, the description of the heteroaryl group described above may be applied except that heteroarylene is a divalent group. In the present specification, the hydrocarbon ring is not a monovalent group, and the description of the aryl group or cycloalkyl group described above may be applied, except that the hydrocarbon ring is formed by combining two substituents. In the present specification, heteroaryl is not a monovalent group, and the description of the above-described heteroaryl group may be applied, except that it is formed by combining two substituents.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4로 표시될 수 있다:
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4에서,In Formula 1-1 to Formula 1-4,
Ar1, L1, R1 내지 R3, a 및 b에 대한 설명은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.Descriptions of Ar 1 , L 1 , R 1 to R 3 , a and b are the same as defined in
바람직하게는, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C6-30 헤테로아릴이고,Preferably, Ar 1 is a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl; Or a C 6-30 heteroaryl containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
보다 바람직하게는, Ar1은 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 파이레닐, 트리페닐레닐, 플루오란테닐, 피리디닐, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 페난트롤리닐, 디벤조다이옥시닐, 벤조나프토티오페닐이거나,More preferably, Ar 1 is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, triphenylenyl, fluoranthenyl, pyridinyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinolinyl, quinoxalinyl, phenanthrolinyl, dibenzodioxinyl, benzonaphthothiophenyl;
여기서, 상기 Ar1은 비치환되거나, 또는 5개의 중수소, 시아노, 플루오로, 메틸, 에틸, 메톡시, 바이닐, 트리메틸실릴, 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 디메틸플루오레닐, 피리디닐, 카바졸릴, 디벤조티오페닐, 퀴놀리닐, 또는 벤조티아졸릴으로 치환되고, 또는Here, Ar 1 is unsubstituted, or 5 deuterium, cyano, fluoro, methyl, ethyl, methoxy, vinyl, trimethylsilyl, phenyl, biphenylyl, naphthyl, dimethylfluorenyl, pyridinyl, substituted with carbazolyl, dibenzothiophenyl, quinolinyl, or benzothiazolyl; or
Ar1은 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3 이다:Ar 1 is of
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,In
Z1, Z2 및 Z3는 각각 독립적으로, N 또는 CH이고, 단 적어도 둘은 N이고,Z 1 , Z 2 and Z 3 are each independently N or CH, provided that at least two are N;
X는 O, S, NR9 또는 CR10R11이고,X is O, S, NR 9 or CR 10 R 11 ;
R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,R 6 , R 7 and R 8 are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a C 2-60 heteroaryl containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
R9, R10 및 R11은 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고, 단, R10 및 R11은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted C 1-60 Alkyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a C 2-60 heteroaryl containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S, provided that R 10 and R 11 may be bonded to each other to form a ring.
보다 바람직하게는, Ar1은 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 파이레닐, 트리페닐레닐, 플루오란테닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 페닐 나프틸, 나프틸 페닐, 디메틸페닐플루오레닐, 디메틸플루오레닐 페닐, 비페닐릴 나프틸, 페닐 피리디닐, 피리디닐 페닐, 메틸페닐, 에틸페닐, 플루오로페닐, 메톡시페닐, 바이닐페닐, 트리메틸실릴페닐, 1개의 시아노기로 치환된 페닐, 5개의 중수소로 치환된 페닐, 카바졸릴 페닐, 피리디닐, 디벤조퓨라닐, 페닐 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 페닐 디벤조티오페닐, 디벤조티오페닐 페닐, 페닐카바졸릴, 비페닐카바졸릴, 퀴놀리닐, 퀴놀리닐 페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조티아졸릴 페닐, 디벤조퓨라닐 카바졸릴, 페난트롤리닐, 디벤조다이옥시닐, 1개의 시아노기로 치환된 퀴녹살리닐, 벤조나프토티오페닐, 또는 상기 화학식 2이고,More preferably, Ar 1 is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, triphenylenyl, fluoranthenyl, dimethylfluorenyl, diphenylfluorenyl, Spirobifluorenyl, phenyl naphthyl, naphthyl phenyl, dimethylphenylfluorenyl, dimethylfluorenyl phenyl, biphenylyl naphthyl, phenyl pyridinyl, pyridinyl phenyl, methylphenyl, ethylphenyl, fluorophenyl, methyl Toxyphenyl, vinylphenyl, trimethylsilylphenyl, phenyl substituted with 1 cyano group, phenyl substituted with 5 deuterium atoms, carbazolyl phenyl, pyridinyl, dibenzofuranyl, phenyl dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, phenyl dibenzothiophenyl, dibenzothiophenyl phenyl, phenylcarbazolyl, biphenylcarbazolyl, quinolinyl, quinolinyl phenyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, benzothiazolyl phenyl, dibenzofuranylcarbazolyl, phenanthrolinyl, dibenzodioxinyl, quinoxalinyl substituted with one cyano group, benzonaphthothiophenyl, or
가장 바람직하게는, Ar1은 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 파이레닐, 트리페닐레닐, 플루오란테닐, 9,9-디메틸-9H-플루오레닐, 9,9-디페닐-9H-플루오레닐, 9,9'-스피로비플루오레닐, 페닐 나프틸, 나프틸 페닐, 9,9-디메틸-2-페닐-9H-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-페닐-9H-플루오레닐, 9,9-디메틸-9H-플루오레닐 페닐, 비페닐릴 나프틸, 페닐 피리디닐, 피리디닐 페닐, 메틸페닐, 에틸페닐, 플루오로페닐, 메톡시페닐, 바이닐페닐, 트리메틸실릴페닐, 1개의 시아노기로 치환된 페닐, 5개의 중수소로 치환된 페닐, 카바졸릴 페닐, 피리디닐, 디벤조퓨라닐, 페닐 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 페닐 디벤조티오페닐, 디벤조티오페닐 페닐, 9-페닐-9H-카바졸릴, 9-비페닐-9H-카바졸릴, 퀴놀리닐, 퀴놀리닐 페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조티아졸릴 페닐, 9-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)-9H-카바졸릴, 1,10-페날트롤리닐, 디벤조[b,e][1,4]다이옥시닐, 1개의 시아노기로 치환된 퀴녹살리닐, 벤조[b]나프토[2,1-d]티오페닐, 또는 상기 화학식 2이다. Most preferably, Ar 1 is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, triphenylenyl, fluoranthenyl, 9,9-dimethyl-9H-fluorenyl , 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl, 9,9'-spirobifluorenyl, phenyl naphthyl, naphthyl phenyl, 9,9-dimethyl-2-phenyl-9H-fluorenyl, 9 ,9-dimethyl-3-phenyl-9H-fluorenyl, 9,9-dimethyl-9H-fluorenyl phenyl, biphenylyl naphthyl, phenyl pyridinyl, pyridinyl phenyl, methylphenyl, ethylphenyl, fluorophenyl , methoxyphenyl, vinylphenyl, trimethylsilylphenyl, phenyl substituted with 1 cyano group, phenyl substituted with 5 deuterium atoms, carbazolyl phenyl, pyridinyl, dibenzofuranyl, phenyl dibenzofuranyl, dibenzothio Phenyl, phenyl dibenzothiophenyl, dibenzothiophenyl phenyl, 9-phenyl-9H-carbazolyl, 9-biphenyl-9H-carbazolyl, quinolinyl, quinolinyl phenyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, Benzothiazolyl phenyl, 9-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-9H-carbazolyl, 1,10-phenaltrolinyl, dibenzo[b,e][1,4]dioxinyl , Quinoxalinyl substituted with one cyano group, benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophenyl, or
바람직하게는, R6 및 R7은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C6-30 헤테로아릴이고,Preferably, R 6 and R 7 are each independently substituted or unsubstituted C 6-30 aryl; Or a C 6-30 heteroaryl containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
보다 바람직하게는, R6 및 R7은 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난트레닐, 피리디닐, 피리디닐 페닐, 디메틸플루오레닐, 퀴놀리닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 플루오로페닐, 카바졸릴, 페닐 카바졸릴, 스피로비플루오레닐, 또는 벤조퀴놀리닐이고,More preferably, R 6 and R 7 are each independently selected from phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthrenyl, pyridinyl, pyridinylphenyl, dimethylfluorenyl, quinolinyl, dibenzo furanyl, dibenzothiophenyl, fluorophenyl, carbazolyl, phenyl carbazolyl, spirobifluorenyl, or benzoquinolinyl;
가장 바람직하게는, R6 및 R7은 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난트레닐, 피리디닐, 피리디닐 페닐, 9,9-디메틸-9H-플루오레닐, 퀴놀리닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 플루오로페닐, 카바졸릴, 9-페닐-9H-카바졸릴, 9,9'-스피로비플루오레닐, 또는 벤조[h]퀴놀리닐이다.Most preferably, R 6 and R 7 are each independently selected from phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthrenyl, pyridinyl, pyridinylphenyl, 9,9-dimethyl-9H-fluorenyl , quinolinyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, fluorophenyl, carbazolyl, 9-phenyl-9H-carbazolyl, 9,9'-spirobifluorenyl, or benzo[h]quinolinyl am.
바람직하게는, L1은 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C6-30 헤테로아릴렌이고,Preferably, L 1 is a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-30 arylene; Or a C 6-30 heteroarylene containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
보다 바람직하게는, L1은 단일결합, 페닐렌, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:More preferably, L 1 is a single bond, phenylene, or any one selected from the group consisting of:
바람직하게는, R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; -NR4R5; 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-10 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-10 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C6-30 헤테로아릴이거나, 인접한 2개의 R1, R2, 또는 R3는 각각 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,Preferably, R 1 , R 2 , and R 3 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano; nitro; -NR 4 R 5 ; Substituted or unsubstituted C 1-10 Alkyl; A substituted or unsubstituted C 3-10 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 2-10 alkenyl; Substituted or unsubstituted C 6-30 aryl; Or a C 6-30 heteroaryl containing at least one heteroatom selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S, or two adjacent R 1 , R 2 , or R 3 are each bonded to each other can form a ring,
보다 바람직하게는, R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로, 수소; -NR4R5; 또는 치환 또는 비치환된 C6-30 아릴이거나, 인접한 2개의 R1, R2, 또는 R3는 각각 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,More preferably, R 1 , R 2 , and R 3 are each independently hydrogen; -NR 4 R 5 ; Or a substituted or unsubstituted C 6-30 aryl, or two adjacent R 1 , R 2 , or R 3 may be bonded to each other to form a ring,
가장 바람직하게는, R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로, 수소, 페닐, 나프틸, 또는 -NR4R5이거나, 인접한 2개의 R1, R2, 또는 R3는 각각 서로 결합하여 페닐을 형성한다.Most preferably, R 1 , R 2 , and R 3 are each independently hydrogen, phenyl, naphthyl, or —NR 4 R 5 , or two adjacent R 1 , R 2 , or R 3 are each bonded to each other. to form phenyl.
바람직하게는, R4 및 R5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C6-30 헤테로아릴이고,Preferably, R 4 and R 5 are each independently substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a C 6-30 heteroaryl containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
보다 바람직하게는, R4 및 R5는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난트레닐, 디메틸플루오레닐, 페닐카바졸릴, 디벤조퓨라닐, 페닐 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 2개의 페닐로 치환된 디벤조티오페닐, 벤조나프토티오페닐, 스피로비플루오레닐, 스피로플루오렌크산테닐, 1개의 시아노기로 치환된 페닐, 5개의 중수소로 치환된 페닐, 피리디닐, 이소퀴놀리닐 페닐,
가장 바람직하게는, R4 및 R5는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난트레닐, 9,9-디메틸-9H-플루오레닐, 9-페닐-9H-카바졸릴, 디벤조퓨라닐, 페닐 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 2개의 페닐로 치환된 디벤조티오페닐, 벤조[b]나프토[2,1-d]티오페닐, 9,9'-스피로비플루오레닐, 스피로플루오렌-9,9'-크산테닐, 1개의 시아노기로 치환된 페닐, 5개의 중수소로 치환된 페닐, 피리디닐, 7-이소퀴놀리닐 페닐,
a, b 및 c는 각각 R1, R2 및 R3의 개수를 나타낸 것으로서, a, b 및 c가 2 이상일 경우, 2 이상의 R1, R2 및 R3는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a, b 및 c에 대한 설명은 상기 a, b 및 c에 대한 설명 및 상기 화학식 1의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.a, b and c indicate the number of R 1 , R 2 and R 3 , respectively. When a, b and c are 2 or more, 2 or more R 1 , R 2 and R 3 may be the same as or different from each other. Descriptions of a, b, and c may be understood with reference to the description of a, b, and c and the structure of
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 다음과 같다:Representative examples of the compound represented by
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 일례로 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있으며, 그 외 나머지 화합물도 유사하게 제조할 수 있다.The compound represented by
[반응식 1][Scheme 1]
상기 반응식 1에서, Ar1, L1, R1 내지 R3, a, b 및 c는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐이고, 바람직하게는 X는 클로로 또는 브로모이다.In
상기 반응식 1은 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다. In addition, the present invention provides an organic light emitting device including the compound represented by
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as organic layers. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include fewer organic layers.
또한, 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 화합물은 발광층의 호스트로 사용할 수 있다. Also, the organic material layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include the compound represented by
또한, 상기 유기물 층은 정공수송층, 정공주입층, 또는 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층, 정공주입층, 또는 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. In addition, the organic material layer may include a hole transport layer, a hole injection layer, or a layer that simultaneously transports and injects holes, and the hole transport layer, the hole injection layer, or the layer for simultaneously transporting and injecting holes is The compound represented by 1 may be included.
또한, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. In addition, the electron transport layer, the electron injection layer, or the layer simultaneously transporting and injecting electrons may include the compound represented by
또한, 상기 유기물 층은 발광층 및 정공수송층을 포함하고, 상기 발광층또는 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. In addition, the organic material layer may include a light emitting layer and a hole transport layer, and the light emitting layer or hole transport layer may include the compound represented by
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.Also, the organic light emitting device according to the present invention may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate. In addition, the organic light emitting device according to the present invention may be an organic light emitting device of an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate. For example, the structure of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention is illustrated in FIGS. 1 and 2 .
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. 1 shows an example of an organic light emitting device composed of a
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(7), 발광층(3), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 2 is composed of a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), an electron blocking layer (7), a light emitting layer (3), an electron transport layer (8) and a cathode (4). An example of an organic light emitting device is shown. In this structure, the compound represented by
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. The organic light emitting device according to the present invention may be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one of the organic layers includes the compound represented by
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device according to the present invention may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation, depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on the substrate to form an anode And, after forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound represented by
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material on a substrate from a cathode material (WO 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.
일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.In one example, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode, or the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a high work function is generally preferred so that holes can be smoothly injected into the organic layer. Specific examples of the cathode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SNO 2 :Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The cathode material is preferably a material having a small work function so as to easily inject electrons into the organic material layer. Specific examples of the anode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer for injecting holes from the electrode, and the hole injection material has the ability to transport holes and has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, and generated in the light emitting layer A compound that prevents migration of excitons to the electron injecting layer or electron injecting material and has excellent thin film formation ability is preferred. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrins, oligothiophenes, arylamine-based organic materials, hexanitrilehexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene-based organic materials. of organic matter, anthraquinone, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공수송층의 물질로 포함할 수 있다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer. As a hole transport material, a material capable of receiving holes from the anode or the hole injection layer and transferring them to the light emitting layer is a material having high hole mobility. this is suitable Specific examples include, but are not limited to, arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having both conjugated and non-conjugated parts. Preferably, the compound represented by
상기 전자차단층은 음극에서 주입된 전자가 발광층에서 재결합되지 않고 정공수송층으로 넘어가는 것을 방지하기 위해 정공수송층과 발광층의 사이에 두는 층으로는 층으로, 전자저지층으로 불리기도 한다. 전자차단층에는 전자수송층보다 전자 친화력이 작은 물질이 바람직하다.The electron blocking layer is a layer placed between the hole transport layer and the light emitting layer to prevent electrons injected from the cathode from passing to the hole transport layer without recombination in the light emitting layer, and is also called an electron blocking layer. A material having a smaller electron affinity than the electron transport layer is preferable for the electron blocking layer.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, etc., but are not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트 물질로 포함할 수 있다.The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material includes a condensed aromatic ring derivative or a compound containing a hetero ring. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc., and heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type furan compounds, pyrimidine derivatives, etc., but are not limited thereto. Preferably, the compound represented by
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Dopant materials include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, metal complexes, and the like. Specifically, aromatic amine derivatives are condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, such as pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene, etc. having an arylamino group, and styrylamine compounds include substituted or unsubstituted arylamine is substituted with at least one arylvinyl group, wherein one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamino group are substituted or unsubstituted. Specifically, there are styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, etc., but is not limited thereto. In addition, metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable. do. Specific examples include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials having a low work function followed by a layer of aluminum or silver. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed in each case by a layer of aluminum or silver.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from an electrode, has the ability to transport electrons, has an excellent electron injection effect from a cathode, an excellent electron injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, and injects holes of excitons generated in the light emitting layer. A compound that prevents migration to a layer and has excellent thin film forming ability is preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preonylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, metals complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato) gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( There are o-cresolato) gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, and bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium. Not limited to this.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.In addition, the compound represented by
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, a preferred embodiment is presented to aid understanding of the present invention. However, the following examples are only provided to more easily understand the present invention, and the content of the present invention is not limited thereby.
제조예 1: 중간체 1-1의 합성Preparation Example 1: Synthesis of Intermediate 1-1
5-iodonaphthalen-2-amine(50 g, 185.8 mmol), ethyl chloroformate(40.33 g, 371.6 mmol), TEA(37.6 g, 371.6 mmol)를 THF(930 ml)에 녹인 후, 1시간 동안 상온으로 교반하였다. 반응 종료 후 반응액에 물을 붓고 30분간 교반 한 후, 분액 깔대기에 옮겨 ethyl acetate로 추출하였다.After dissolving 5-iodonaphthalen-2-amine (50 g, 185.8 mmol), ethyl chloroformate (40.33 g, 371.6 mmol), and TEA (37.6 g, 371.6 mmol) in THF (930 ml), the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. . After completion of the reaction, water was poured into the reaction solution, stirred for 30 minutes, transferred to a separatory funnel, and extracted with ethyl acetate.
유기층을 물로 여러 번 씻어 준 후 MgSO4로 건조 및 여과, 농축하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-1(60.78 g, 수율 100%)을 수득 하였다. The organic layer was washed with water several times, dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to obtain intermediate 1-1 (60.78 g, yield 100%).
MS:[M+H]+= 327.MS:[M+H] + = 327.
제조예 2: 중간체 1-2의 합성Preparation Example 2: Synthesis of Intermediate 1-2
중간체 1-1 (60.78 g, 185.8 mmol), hexamethylenetetramine (171.92 g, 1226.3 mmol)을 TFA(227 ml)에 녹인 후, 1시간동안 환류하며 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 식히고 반응액에 물을 붓고 30분간 교반하였다. NaHCO3로 중화한 후 분액 깔대기에 옮겨 ethyl acetate로 추출하였다. 유기층을 물로 여러 번 씻어 준 후 MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-2(57.22 g, 수율 81%)을 수득 하였다.After dissolving Intermediate 1-1 (60.78 g, 185.8 mmol) and hexamethylenetetramine (171.92 g, 1226.3 mmol) in TFA (227 ml), the mixture was refluxed and stirred for 1 hour. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature, water was poured into the reaction solution, and the mixture was stirred for 30 minutes. After neutralizing with NaHCO 3 , it was transferred to a separatory funnel and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water several times, dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to obtain intermediate 1-2 (57.22 g, yield 81%).
MS:[M+H]+= 380.MS:[M+H] + = 380.
제조예 3: 중간체 1-3의 합성Preparation Example 3: Synthesis of Intermediate 1-3
중간체 1-2(57.22 g, 150.5 mmol)을 aqueous ethanolic 10% KOH(7500 ml)에 녹이고 1시간동안 환류하며 교반하였다. 상온으로 식힌 후에 K3Fe(CN)6 (247.76 g, 752.5 mmol)를 넣고 4시간동안 환류하며 교반하였다. 상온으로 식힌 후에 반응액을 분액 깔때기에 옮겨 TOLUENE으로 추출하였다. 유기층을 물로 여러 번 씻어 준 후, MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-3(13.82 g, 수율 30%)을 수득하였다. Intermediate 1-2 (57.22 g, 150.5 mmol) was dissolved in aqueous ethanolic 10% KOH (7500 ml) and stirred at reflux for 1 hour. After cooling to room temperature, K 3 Fe(CN) 6 (247.76 g, 752.5 mmol) was added and the mixture was refluxed and stirred for 4 hours. After cooling to room temperature, the reaction solution was transferred to a separatory funnel and extracted with TOLUENE. The organic layer was washed with water several times, dried over MgSO 4 , filtered, concentrated, and purified by column chromatography to obtain intermediate 1-3 (13.82 g, yield 30%).
MS:[M+H]+= 306.MS:[M+H] + = 306.
제조예 4: 중간체 1-4의 합성Preparation Example 4: Synthesis of intermediates 1-4
중간체 1-3(13.82 g, 45.1 mmol), 2-chloroaniline(11.52 g, 90.3 mmol), Pd(Pt-Bu3)2(2.3 g, 4.5 mmol), NaOt-Bu(5.1 g, 54.2 mmol)를 toluene(150 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-4(10.91 g, 수율 79%)을 수득 하였다. Intermediate 1-3 (13.82 g, 45.1 mmol), 2-chloroaniline (11.52 g, 90.3 mmol), Pd (Pt-Bu 3 ) 2 (2.3 g, 4.5 mmol), NaOt-Bu (5.1 g, 54.2 mmol) It was dissolved in toluene (150 ml) and stirred under reflux. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, transferred to a separatory funnel, and then extracted. After drying with MgSO 4 , filtering, concentrating, and purifying with column chromatography, Intermediate 1-4 (10.91 g, yield 79%) was obtained.
MS:[M+H]+= 306.MS:[M+H] + = 306.
제조예 5: 중간체 1-5의 합성Preparation Example 5: Synthesis of intermediates 1-5
중간체 1-4(6.49 g, 21.2 mmol), Pd(PPh3)4(0.49 g, 0.4 mmol), K2CO3(5.87 g, 42.5 mmol) 를 DMAC(70 ml)에 녹인 후, 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 1-5(3.03 g, 수율 53%)을 수득 하였다. Intermediate 1-4 (6.49 g, 21.2 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.49 g, 0.4 mmol), and K 2 CO 3 (5.87 g, 42.5 mmol) were dissolved in DMAC (70 ml) and stirred under reflux. did After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, transferred to a separatory funnel, and then extracted. After drying with MgSO 4 , filtering, concentrating, and purifying with column chromatography, Intermediate 1-5 (3.03 g, yield 53%) was obtained.
MS:[M+H]+= 269.MS:[M+H] + = 269.
제조예 6: 중간체 2-1의 합성Preparation Example 6: Synthesis of Intermediate 2-1
중간체 1-3(17.2 g, 56.2 mmol), 2-bromo-5-chloroaniline(23.20 g, 112.4 mmol), Pd(Pt-Bu3)2(2.87 g, 5.6 mmol), NaOt-Bu(6.48 g, 67.4 mmol)를 toluene(187 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 2-1(14.7 g, 수율 68%)을 수득 하였다. Intermediate 1-3 (17.2 g, 56.2 mmol), 2-bromo-5-chloroaniline (23.20 g, 112.4 mmol), Pd (Pt-Bu 3 ) 2 (2.87 g, 5.6 mmol), NaOt-Bu (6.48 g, 67.4 mmol) was dissolved in toluene (187 ml) and stirred under reflux. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, transferred to a separatory funnel, and then extracted. After drying with MgSO 4 , filtering, concentrating, and purifying with column chromatography, intermediate 2-1 (14.7 g, yield 68%) was obtained.
MS:[M+H]+= 385.MS:[M+H] + = 385.
제조예 7: 중간체 2-2의 합성Preparation Example 7: Synthesis of Intermediate 2-2
중간체 2-1(14.7 g, 38.2 mmol), Pd(PPh3)4(0.88 g, 0.8 mmol), K2CO3(10.56 g, 76.4 mmol)를 DMAC(127 ml)에 녹인 후, 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 2-2(9.63 g, 수율 83%)를 수득 하였다. Intermediate 2-1 (14.7 g, 38.2 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (0.88 g, 0.8 mmol), and K 2 CO 3 (10.56 g, 76.4 mmol) were dissolved in DMAC (127 ml) and stirred under reflux. did After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, transferred to a separatory funnel, and then extracted. After drying with MgSO 4 , filtering, concentrating, and purifying with column chromatography, intermediate 2-2 (9.63 g, yield 83%) was obtained.
MS:[M+H]+= 304.MS:[M+H] + = 304.
제조예 8: 중간체 2-3의 합성Preparation Example 8: Synthesis of Intermediate 2-3
중간체 2-2(9.63 g, 31.7 mmol), iodobenzene(7.76 g, 38.0 mmol), Pd(Pt-Bu3)2(3.24 g, 6.3 mmol), NaOt-Bu(6.09 g, 63.4 mmol)를 toluene(105 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 2-3(7.11 g, 수율 59%)을 수득 하였다. Intermediate 2-2 (9.63 g, 31.7 mmol), iodobenzene (7.76 g, 38.0 mmol), Pd (Pt-Bu 3 ) 2 (3.24 g, 6.3 mmol), NaOt-Bu (6.09 g, 63.4 mmol) were mixed with toluene ( 105 ml) and stirred under reflux. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, transferred to a separatory funnel, and then extracted. After drying with MgSO 4 , filtering, concentrating, and purifying by column chromatography, intermediate 2-3 (7.11 g, yield 59%) was obtained.
MS:[M+H]+= 380.MS:[M+H] + = 380.
제조예 9: 화합물 1의 합성Preparation Example 9: Synthesis of
중간체 1-5(3.41 g, 12.7 mmol), 중간체 A(3.66 g, 15.2 mmol), Pd(Pt-Bu3)2(1.29 g, 2.5 mmol), NaOt-Bu(2.43 g, 25.3 mmol)를 toluene(42 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1(4.08 g, 수율 68%)을 수득 하였다. Intermediates 1-5 (3.41 g, 12.7 mmol), Intermediate A (3.66 g, 15.2 mmol), Pd(Pt-Bu 3 ) 2 (1.29 g, 2.5 mmol), NaOt-Bu (2.43 g, 25.3 mmol) were mixed with toluene. (42 ml) and stirred under reflux. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, transferred to a separatory funnel, and then extracted. After drying with MgSO 4 , filtering, concentrating and purifying with column chromatography, compound 1 (4.08 g, yield 68%) was obtained.
MS:[M+H]+= 474.MS:[M+H] + = 474.
제조예 10: 화합물 2의 합성Preparation Example 10: Synthesis of
중간체 A 대신에 중간체 B를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 606.MS:[M+H] + = 606.
제조예 11: 화합물 3의 합성Preparation Example 11: Synthesis of
중간체 A 대신에 중간체 C를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 얻었다.
MS:[M+H]+= 620.MS:[M+H] + = 620.
제조예 12: 화합물 4의 합성Preparation Example 12: Synthesis of
중간체 A 대신에 중간체 D를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 얻었다.
MS:[M+H]+= 577.MS:[M+H] + = 577.
제조예 13: 화합물 5의 합성Preparation Example 13: Synthesis of
중간체 A 대신에 중간체 E를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 얻었다.
MS:[M+H]+= 681.MS:[M+H] + = 681.
제조예 14: 화합물 6의 합성Preparation Example 14: Synthesis of
중간체 A 대신에 중간체 F를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 6를 얻었다.
MS:[M+H]+= 676.MS:[M+H] + = 676.
제조예 15: 화합물 7의 합성Preparation Example 15: Synthesis of
중간체 A 대신에 중간체 G를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 7를 얻었다.
MS:[M+H]+= 590.MS:[M+H] + = 590.
제조예 16: 화합물 8의 합성Preparation Example 16: Synthesis of
중간체 2-3(7.11 g, 18.7 mmol), Diphenyl amine(4.59 g, 18.7 mmol), Pd(Pt-Bu3)2(0.96 g, 1.9 mmol), NaOt-Bu(2.16 g, 2.16 mmol)를 toluene(62 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 8(9.7 g, 수율 88%)을 수득 하였다.Intermediate 2-3 (7.11 g, 18.7 mmol), diphenyl amine (4.59 g, 18.7 mmol), Pd (Pt-Bu 3 ) 2 (0.96 g, 1.9 mmol), NaOt-Bu (2.16 g, 2.16 mmol) were mixed with toluene. (62 ml) and stirred under reflux. After the reaction was completed, after cooling to room temperature, the reactant was transferred to a separatory funnel and extracted. After drying with MgSO 4 , filtering, concentrating, and purifying with column chromatography, compound 8 (9.7 g, yield 88%) was obtained.
MS:[M+H]+= 589.MS:[M+H] + = 589.
제조예 17: 화합물 9의 합성Preparation Example 17: Synthesis of Compound 9
중간체 A 대신에 중간체 H를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 9를 얻었다. Compound 9 was obtained in the same manner as in the preparation method of
MS:[M+H]+= 589.MS:[M+H] + = 589.
제조예 18: 화합물 10의 합성Preparation Example 18: Synthesis of Compound 10
중간체 A 대신에 중간체 I를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 10를 얻었다. Compound 10 was obtained in the same manner as in Preparation Example 9 of
MS:[M+H]+= 563.MS:[M+H] + = 563.
제조예 19: 화합물 11의 합성Preparation Example 19: Synthesis of Compound 11
중간체 A 대신에 중간체 J를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 11를 얻었다. Compound 11 was obtained in the same manner as in Preparation Example 9 of
MS:[M+H]+= 529.MS:[M+H] + = 529.
제조예 20: 화합물 12의 합성Preparation Example 20: Synthesis of Compound 12
중간체 A 대신에 중간체 K를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 12를 얻었다. Compound 12 was obtained in the same manner as in Preparation Example 9 of
MS:[M+H]+= 589.MS:[M+H] + = 589.
제조예 21: 화합물 13의 합성Preparation Example 21: Synthesis of Compound 13
중간체 A 대신에 중간체 L를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 13를 얻었다. Compound 13 was obtained in the same manner as in Preparation Example 9 of
MS:[M+H]+= 500.MS:[M+H] + = 500.
제조예 22: 화합물 14의 합성Preparation Example 22: Synthesis of Compound 14
중간체 A 대신에 중간체 M를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 14를 얻었다. Compound 14 was obtained in the same manner as in Preparation Example 9 of
MS:[M+H]+= 651.MS:[M+H] + = 651.
제조예 23: 화합물 15의 합성Preparation Example 23: Synthesis of Compound 15
중간체 A 대신에 중간체 N을 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 15를 얻었다. Compound 15 was obtained in the same manner as in Preparation Example 9 of
MS:[M+H]+= 549.MS:[M+H] + = 549.
제조예 24: 화합물 16의 합성Preparation Example 24: Synthesis of Compound 16
중간체 A 대신에 중간체 O를 사용한 것을 제외하고는 제조예 9의 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 16를 얻었다. Compound 16 was obtained in the same manner as in Preparation 9 of
MS:[M+H]+= 579.MS:[M+H] + = 579.
제조예 25: 화합물 17의 합성Preparation Example 25: Synthesis of Compound 17
Diphenyl amine 대신에 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 제조예 16의 화합물 8의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 17를 얻었다. Compound 17 was obtained in the same manner as in Preparation 16 of
MS:[M+H]+= 588.MS:[M+H] + = 588.
제조예 26: 화합물 18의 합성Preparation Example 26: Synthesis of Compound 18
Diphenyl amine 대신에 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine을 사용한 것을 제외하고는 제조예 16의 화합물 8의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 18를 얻었다. Compound 18 was obtained in the same manner as in Preparation 16 of
MS:[M+H]+= 628.MS:[M+H] + = 628.
제조예 27: 화합물 19의 합성Preparation Example 27: Synthesis of Compound 19
Diphenyl amine 대신에 N-phenyl-9,9'-spirobi[fluoren]-4-amine을 사용한 것을 제외하고는 제조예 16의 화합물 8의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 19를 얻었다. Compound 19 was obtained in the same manner as in Preparation 16 of
MS:[M+H]+= 750.MS:[M+H] + = 750.
제조예 28: 중간체 3-1의 합성Preparation Example 28: Synthesis of Intermediate 3-1
2-bromo-5-chloroaniline 대신에 2-bromo-3-chloroaniline을 사용한 것을 제외하고는 제조예 6의 중간체 2-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 중간체 3-1을 얻었다.Intermediate 3-1 was obtained in the same manner as in Preparation Example 6 of Intermediate 2-1, except that 2-bromo-3-chloroaniline was used instead of 2-bromo-5-chloroaniline.
MS:[M+H]+= 384.MS:[M+H] + = 384.
제조예 29: 중간체 3-2의 합성Preparation Example 29: Synthesis of Intermediate 3-2
중간체 2-1 대신에 중간체 3-1을 사용한 것을 제외하고는 제조예 7의 중간체 2-2의 제조 방법과 동일한 방법으로 중간체 3-2를 얻었다.Intermediate 3-2 was obtained in the same manner as in Preparation Example 7 of Intermediate 2-2, except that Intermediate 3-1 was used instead of Intermediate 2-1.
MS:[M+H]+= 304.MS:[M+H] + = 304.
제조예 30: 중간체 3-3의 합성Preparation Example 30: Synthesis of Intermediate 3-3
중간체 2-2 대신에 중간체 3-2를 사용하고, iodobenzene 대신에 3-iodo-1,1'-biphenyl 를 사용한 것을 제외 하고는 제조예 8의 중간체 2-3의 제조 방법과 동일한 방법으로 중간체 3-3를 얻었다.Intermediate 3 was prepared in the same manner as in Preparation Example 8 of Intermediate 2-3, except that Intermediate 3-2 was used instead of Intermediate 2-2 and 3-iodo-1,1'-biphenyl was used instead of iodobenzene. got -3.
MS:[M+H]+= 455.MS:[M+H] + = 455.
제조예 31: 화합물 20의 합성Preparation Example 31: Synthesis of Compound 20
중간체 2-3 대신에 중간체 3-3을 사용하고, Diphenyl amine 대신에 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine을 사용한 것을 제외하고는 제조예 16의 화합물 8의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 20을 얻었다. The preparation method of
MS:[M+H]+= 664.MS:[M+H] + = 664.
실시예 1-1Example 1-1
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000 Å was put in distilled water in which a dispersant was dissolved and washed with ultrasonic waves. Detergent was a Fischer Co. product, and distilled water was a Millipore Co. product. Secondary filtered distilled water was used as the filter of the product. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvent, and dried.
기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 X 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 정공주입 및 수송층으로 하기 DNTPD(700 Å), 정공수송 및 전자차단층으로 하기 NPB(300 Å), 제조예 9에서 얻어진 화합물 1(95 wt%)을 호스트로서 사용하고, 도판트로서 하기 (piq)2Ir(acac)(5 wt%)를 공증착(300 Å)하며, 전자수송층으로 Alq3(350 Å), 음극으로 LiF(5 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막하였다. After mounting the substrate in a vacuum chamber, the base pressure was set to 1 X 10 -6 torr, and then an organic material was placed on the ITO as a hole injection and transport layer, DNTPD (700 Å), and NPB (300 Å) as a hole transport and electron blocking layer. ), using Compound 1 (95 wt%) obtained in Preparation Example 9 as a host, co-depositing (300 Å) the following (piq) 2 Ir (acac) (5 wt%) as a dopant, and Alq as an electron transport layer 3 (350 Å), LiF (5 Å) as a cathode, and Al (1,000 Å) were formed in this order.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF 는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3~7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å/sec, LiF was maintained at 0.2 Å/sec, and the deposition rate for aluminum was maintained at 3 to 7 Å/sec.
실시예 1-2 내지 1-10Examples 1-2 to 1-10
상기 실시예 1-1 에서 호스트로서 사용한 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 호스트로서 각각 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner, except that the compounds listed in Table 1 were used as hosts instead of
비교예 1Comparative Example 1
상기 실시예 1-1 에서 호스트로서 사용한 화합물 1 대신 하기의 CBP를 호스트로서 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner except that the following CBP was used as a host instead of
실시예 2-1Example 2-1
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000 Å was put in distilled water in which a dispersant was dissolved and washed with ultrasonic waves. Detergent was a Fischer Co. product, and distilled water was a Millipore Co. product. Secondary filtered distilled water was used as the filter of the product. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvent, and dried.
기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 X 10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 정공주입 및 수송층으로 하기 m-MTDATA(600 Å), 정공수송 및 전자차단층으로 하기 TCTA(800 Å), 제조예 9에서 얻어진 화합물 1을 호스트로서(90 wt%) 사용하고, 도판트로서 하기 Ir(ppy)3(10 wt%)를 공증착(300 Å)하며, 전자수송층으로 Alq3(300 Å), 음극으로 LiF(10 Å), Al(2,000 Å)의 순서로 성막하였다. After the substrate is mounted in a vacuum chamber, the base pressure is 1 X 10 -6 torr, and then an organic material is applied as a hole injection and transport layer on the ITO, m-MTDATA (600 Å), and TCTA as a hole transport and electron blocking layer ( 800 Å), using
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF 는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3~7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å/sec, LiF was maintained at 0.2 Å/sec, and the deposition rate for aluminum was maintained at 3 to 7 Å/sec.
실시예 2-2 내지 2-10Examples 2-2 to 2-10
상기 실시예 2-1 에서 호스트로서 사용한 화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 호스트로서 각각 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner, except that the compounds listed in Table 2 were used as hosts instead of
비교예 2Comparative Example 2
상기 실시예 2-1 에서 호스트로서 사용한 화합물 1 대신 상기의 CBP를 호스트로서 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner except that CBP was used as a host instead of
실시예 3-1Example 3-1
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.A glass substrate (corning 7059 glass) coated with ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,000 Å was put in distilled water in which a dispersant was dissolved and washed with ultrasonic waves. Detergent was a Fischer Co. product, and distilled water was a Millipore Co. product. Secondary filtered distilled water was used as the filter of the product. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvent, and dried.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 HI-1(헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌, hexanitrile hexaazatriphenylene)를 (500 Å)의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 제조예 24에서 얻어진 화합물 16(900 Å)을 진공증착한 후 이어서 상기 정공수송층 위에 HT2를 진공증착(50 Å)하여 정공조절층을 형성하였다. 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물(중량비 25:1)을 (300 Å)의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 E1 화합물(300 Å)을 LiQ 와 중량비 1:1 비율로 증착하여 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.HI-1 (hexanitrile hexaazatriphenylene) was thermally vacuum deposited to a thickness of (500 Å) on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer. Compound 16 (900 Å) obtained in Preparation Example 24, which is a material for transporting holes, was vacuum deposited thereon, and then HT2 was vacuum deposited (50 Å) on the hole transport layer to form a hole control layer. A host H1 and a dopant D1 compound (weight ratio: 25:1) were vacuum-deposited to a thickness of (300 Å) as an emission layer. Then, an E1 compound (300 Å) was deposited with LiQ at a weight ratio of 1:1 and sequentially thermally vacuum deposited as an electron injection and transport layer. An organic light emitting diode was manufactured by sequentially depositing 12 Å thick lithium fluoride (LiF) and 2,000 Å thick aluminum on the electron transport layer to form a cathode.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착속도를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 1 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride was maintained at 0.2 Å/sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 3 to 7 Å/sec.
실시예 3-2 내지 3-5Examples 3-2 to 3-5
상기 실시예 3-1 에서 호스트로서 사용한 화합물 1 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 정공수송층 재료로서 각각 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner, except that the compounds listed in Table 3 were used as hole transport layer materials instead of
비교예 3Comparative Example 3
상기 실시예 3-1 에서 정공수송층 재료로서 사용한 화합물 16 대신 하기의 HT1을 정공수송층 재료로서 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 3-1, except that HT1 was used as a hole transport layer material instead of Compound 16 used as the hole transport layer material.
실험예Experimental example
상기 실시예 1-1 내지 실시예 1-10, 실시예 2-1 내지 실시예 2-10, 실시예 3-1 내지 실시예 3-5 및 비교예 1 내지 비교예 3에서 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 수명(T95)을 측정하고 그 결과를 하기 표 1 내지 표 3에 나타내었다. 이때, 전압, 효율은 10mA/cm2의 전류 밀도를 인가하여 측정되었으며, 수명(T95)은 전류 밀도 10mA/cm2에서 초기휘도가 95%로 저하할 때까지의 시간을 의미한다.The organic light emitting devices manufactured in Examples 1-1 to 1-10, Examples 2-1 to 2-10, Examples 3-1 to 3-5, and Comparative Examples 1 to 3 A current was applied to the voltage, efficiency, and lifetime (T95) were measured, and the results are shown in Tables 1 to 3 below. At this time, the voltage and efficiency were measured by applying a current density of 10 mA/cm 2 , and the lifetime (T95) refers to the time until the initial luminance decreases to 95% at a current density of 10 mA/cm 2 .
(V)drive voltage
(V)
(cd/A)current efficiency
(cd/A)
(T95%@10mA/cm2)life span
(T95%@10mA/cm 2 )
상기 표 1에서 보는 바와 같이 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 호스트로 사용 시 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 나타냄을 알 수 있다. As shown in Table 1, it can be seen that when the compound of
(V)drive voltage
(V)
(cd/A)current efficiency
(cd/A)
(T95%@10mA/cm2)life span
(T95%@10mA/cm 2 )
상기 표 2에서 보는 바와 같이 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 호스트로 사용 시 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 나타냄을 알 수 있다. As shown in Table 2, it can be seen that when the compound of
(V)drive voltage
(V)
(cd/A)current efficiency
(cd/A)
(T95%@10mA/cm2)life span
(T95%@10mA/cm 2 )
상기 표 3에서 보는 바와 같이 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 정공수송층으로 사용 시 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 나타냄을 알 수 있다. As shown in Table 3, it can be seen that when the compound of
1: 기판 2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 전자차단층 8: 전자수송층1: substrate 2: anode
3: light emitting layer 4: cathode
5: hole injection layer 6: hole transport layer
7: electron blocking layer 8: electron transport layer
Claims (10)
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
L1은 단일결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 니트로; -NR4R5; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R4 및 R5는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이다.
A compound represented by Formula 1-1:
[Formula 1-1]
In Formula 1-1,
Ar 1 is a substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a C 2-60 heteroaryl containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
L 1 is a single bond; Substituted or unsubstituted C 6-60 arylene; Or a C 2-60 heteroarylene containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
R 1 , R 2 , and R 3 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano; nitro; -NR 4 R 5 ; Substituted or unsubstituted C 1-60 Alkyl; Substituted or unsubstituted C 3-60 cycloalkyl; Substituted or unsubstituted C 2-60 alkenyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a C 2-60 heteroaryl containing any one or more heteroatoms selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
R 4 and R 5 are each independently a substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a C 2-60 heteroaryl containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S.
Ar1은 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 파이레닐, 트리페닐레닐, 플루오란테닐, 피리디닐, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 페난트롤리닐, 디벤조다이옥시닐, 벤조나프토티오페닐이거나,
여기서, 상기 Ar1은 비치환되거나, 또는 5개의 중수소, 시아노, 플루오로, 메틸, 에틸, 메톡시, 바이닐, 트리메틸실릴, 페닐, 비페닐릴, 나프틸, 디메틸플루오레닐, 피리디닐, 카바졸릴, 디벤조티오페닐, 퀴놀리닐, 또는 벤조티아졸릴으로 치환되고, 또는
Ar1은 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3인,
화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
Z1, Z2 및 Z3는 각각 독립적으로, N 또는 CH이고, 단 적어도 둘은 N이고,
X는 O, S, NR9 또는 CR10R11이고,
R6, R7 및 R8은 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R9, R10 및 R11은 각각 독립적으로, 수소; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고, 단, R10 및 R11은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
According to claim 1,
Ar 1 is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, triphenylenyl, fluoranthenyl, pyridinyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, quinolinyl, quinox salinyl, phenanthrolinyl, dibenzodioxinyl, benzonaphthothiophenyl;
Here, Ar 1 is unsubstituted, or 5 deuterium, cyano, fluoro, methyl, ethyl, methoxy, vinyl, trimethylsilyl, phenyl, biphenylyl, naphthyl, dimethylfluorenyl, pyridinyl, substituted with carbazolyl, dibenzothiophenyl, quinolinyl, or benzothiazolyl; or
Ar 1 is Formula 2 or Formula 3 below,
compound:
[Formula 2]
[Formula 3]
In Formula 2 and Formula 3,
Z 1 , Z 2 and Z 3 are each independently N or CH, provided that at least two are N;
X is O, S, NR 9 or CR 10 R 11 ;
R 6 , R 7 and R 8 are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a C 2-60 heteroaryl containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O and S,
R 9 , R 10 and R 11 are each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted C 1-60 Alkyl; Substituted or unsubstituted C 6-60 aryl; Or a C 2-60 heteroaryl containing at least one selected from the group consisting of substituted or unsubstituted N, O, and S, provided that R 10 and R 11 may be bonded to each other to form a ring.
Ar1은 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 파이레닐, 트리페닐레닐, 플루오란테닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 스피로비플루오레닐, 페닐 나프틸, 나프틸 페닐, 디메틸페닐플루오레닐, 디메틸플루오레닐 페닐, 비페닐릴 나프틸, 페닐 피리디닐, 피리디닐 페닐, 메틸페닐, 에틸페닐, 플루오로페닐, 메톡시페닐, 바이닐페닐, 트리메틸실릴페닐, 1개의 시아노기로 치환된 페닐, 5개의 중수소로 치환된 페닐, 카바졸릴 페닐, 피리디닐, 디벤조퓨라닐, 페닐 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 페닐 디벤조티오페닐, 디벤조티오페닐 페닐, 페닐카바졸릴, 비페닐카바졸릴, 퀴놀리닐, 퀴놀리닐 페닐, 벤즈옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조티아졸릴 페닐, 디벤조퓨라닐 카바졸릴, 페난트롤리닐, 디벤조다이옥시닐, 1개의 시아노기로 치환된 퀴녹살리닐, 벤조나프토티오페닐, 또는 상기 화학식 2인,
화합물.
According to claim 3,
Ar 1 is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, pyrenyl, triphenylenyl, fluoranthenyl, dimethylfluorenyl, diphenylfluorenyl, spirobifluorenyl , phenyl naphthyl, naphthyl phenyl, dimethylphenylfluorenyl, dimethylfluorenyl phenyl, biphenylyl naphthyl, phenyl pyridinyl, pyridinyl phenyl, methylphenyl, ethylphenyl, fluorophenyl, methoxyphenyl, vinylphenyl , trimethylsilylphenyl, phenyl substituted with 1 cyano group, phenyl substituted with 5 deuterium atoms, carbazolyl phenyl, pyridinyl, dibenzofuranyl, phenyl dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, phenyl dibenzothiophenyl , dibenzothiophenyl phenyl, phenylcarbazolyl, biphenylcarbazolyl, quinolinyl, quinolinyl phenyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, benzothiazolyl phenyl, dibenzofuranylcarbazolyl, phenanthrolinyl, di Benzodioxinyl, quinoxalinyl substituted with one cyano group, benzonaphthothiophenyl, or the above Formula 2,
compound.
R6 및 R7은 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난트레닐, 피리디닐, 피리디닐 페닐, 디메틸플루오레닐, 퀴놀리닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 플루오로페닐, 카바졸릴, 페닐 카바졸릴, 스피로비플루오레닐, 또는 벤조퀴놀리닐인,
화합물.
According to claim 3,
R 6 and R 7 are each independently selected from phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthrenyl, pyridinyl, pyridinylphenyl, dimethylfluorenyl, quinolinyl, dibenzofuranyl, dibenzo thiophenyl, fluorophenyl, carbazolyl, phenyl carbazolyl, spirobifluorenyl, or benzoquinolinyl;
compound.
L1은 단일결합, 페닐렌, 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
화합물:
According to claim 1,
L 1 is any one selected from the group consisting of a single bond, phenylene, or
compound:
R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로, 수소, 페닐, 나프틸, 또는 -NR4R5이거나, 인접한 2개의 R1, R2, 또는 R3는 각각 서로 결합하여 페닐을 형성하는,
화합물.
According to claim 1,
R 1 , R 2 , and R 3 are each independently hydrogen, phenyl, naphthyl, or -NR 4 R 5 , or two adjacent R 1 , R 2 , or R 3 are each bonded to each other to form phenyl ,
compound.
R4 및 R5는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난트레닐, 디메틸플루오레닐, 페닐카바졸릴, 디벤조퓨라닐, 페닐 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 2개의 페닐로 치환된 디벤조티오페닐, 벤조나프토티오페닐, 스피로비플루오레닐, 스피로플루오렌크산테닐, 1개의 시아노기로 치환된 페닐, 5개의 중수소로 치환된 페닐, 피리디닐, 이소퀴놀리닐 페닐,
화합물.
According to claim 7,
R 4 and R 5 are each independently selected from phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthrenyl, dimethylfluorenyl, phenylcarbazolyl, dibenzofuranyl, phenyl dibenzofuranyl, dibenzothio Phenyl, dibenzothiophenyl substituted with 2 phenyls, benzonaphthothiophenyl, spirobifluorenyl, spirofluorenexanthenyl, phenyl substituted with 1 cyano group, phenyl substituted with 5 deuterium groups, pyridinyl , isoquinolinyl phenyl,
compound.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
화합물:
According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is any one selected from the group consisting of
compound:
유기 발광 소자.a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers is according to any one of claims 1 and 3 to 9. Including the compound according to
organic light emitting device.
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