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KR102511820B1 - Photosensitive Resin Composition and Color Filter Using the Same - Google Patents

Photosensitive Resin Composition and Color Filter Using the Same Download PDF

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KR102511820B1
KR102511820B1 KR1020160151874A KR20160151874A KR102511820B1 KR 102511820 B1 KR102511820 B1 KR 102511820B1 KR 1020160151874 A KR1020160151874 A KR 1020160151874A KR 20160151874 A KR20160151874 A KR 20160151874A KR 102511820 B1 KR102511820 B1 KR 102511820B1
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photosensitive resin
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aryl
light stabilizer
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신규철
왕현정
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 광루미네선스 양자점 입자, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지, 광안정제 및 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물로서, 상기 광안정제는 입체장애아민 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치를 제공한다. 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 하드베이크 공정 중에 발광 특성의 저하가 없이 높은 양자효율을 유지하고 발광 특성이 우수하다.The present invention is a photosensitive resin composition comprising photoluminescent quantum dot particles, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, an alkali-soluble resin, a light stabilizer and a solvent, wherein the light stabilizer comprises a hindered amine compound, using the same To provide a color filter and an image display device manufactured by the. The photosensitive resin composition according to the present invention maintains high quantum efficiency without deterioration of light emitting properties during the hard bake process and has excellent light emitting properties.

Description

감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터{Photosensitive Resin Composition and Color Filter Using the Same}Photosensitive Resin Composition and Color Filter Using the Same

본 발명은 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것으로, 보다 상세하게는 하드베이크 공정 중에 발광 특성의 저하 없이 높은 양자효율을 유지하고 발광 특성이 우수한 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터에 관한 것이다.The present invention relates to a photosensitive resin composition and a color filter using the same, and more particularly, to a photosensitive resin composition that maintains high quantum efficiency without deterioration of light emitting properties during a hard bake process and has excellent light emitting properties, and a color filter using the same.

컬러필터는 백색광에서 적색, 녹색, 청색의 3가지 색을 추출하여 미세한 화소단위로 기능하게 하는 박막 필름형 광학부품으로서, 한 화소의 크기가 수십에서 수백 마이크로미터 정도이다. 이러한 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다. 일반적으로 컬러필터는 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료분산법 등에 의하여 3종 이상의 색상을 투명 기판상에 코팅하여 제조할 수 있으며, 최근에는 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 주류를 이룬다.A color filter is a thin film type optical component that extracts three colors of red, green, and blue from white light and functions as a fine pixel unit, and the size of one pixel is about tens to hundreds of micrometers. These color filters include a black matrix layer formed in a predetermined pattern on a transparent substrate to block light at the boundary between each pixel and a plurality of colors (generally, red (R), green (G)) to form each pixel. and blue (B)) have a structure in which pixel units in which three primary colors are arranged in a predetermined order are sequentially stacked. In general, color filters can be produced by coating three or more colors on a transparent substrate by dyeing, electrodeposition, printing, pigment dispersion, etc. Recently, pigment dispersion using pigment dispersion type photosensitive resin is the mainstream. achieve

컬러필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료분산법은 흑색 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 비롯하여 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용제, 및 첨가제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색 박막을 형성하는 방법으로, 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는데 활발하게 응용되고 있다. 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 우수한 패턴 특성뿐만 아니라 높은 색재현율과 함께 고휘도 및 고명암비 등 더욱 향상된 성능이 요구되고 있는 실정이다. The pigment dispersion method, which is one of the methods for realizing a color filter, coats a photosensitive resin composition including a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a solvent, and additives on a transparent substrate provided with a black matrix, and forms the It is a method of forming a colored thin film by repeating a series of processes of exposing a pattern in the form of exposure, removing the non-exposed area with a solvent and curing it with heat. there is. In recent years, even in the photosensitive resin composition for color filters using a pigment dispersion method having various advantages, not only excellent pattern characteristics but also improved performance such as high brightness and high contrast ratio along with high color reproduction is required.

그러나, 색 재현은 광원에서 조사된 광이 컬러필터를 투과하여 구현되는 것인데, 이 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되므로 광 효율이 저하되고, 또한 색 필터로서의 안료특성으로 인해 완벽한 색 재현에는 못 미치는 근본적인 한계가 있다.However, color reproduction is implemented by passing light emitted from a light source through a color filter. In this process, some of the light is absorbed by the color filter, reducing light efficiency, and due to the characteristics of pigments as color filters, perfect color reproduction is not possible. There are fundamental limits to its impact.

이러한 문제를 해결할 수 있는 방안으로, 양자점을 함유하는 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터 제조방법이 있다[대한민국 공개특허 제10-2016-0086739호]. 양자점을 사용하여 발광 파형을 좁힐 수 있고 안료에서는 구현하지 못하는 높은 색 구현 능력을 가지게 되며, 우수한 휘도 특성을 발휘할 수 있다. 하지만, 양자점은 컬러필터의 제조를 위해 고온에서 수행되는 하드베이크 공정 중에 산화되어 광효율이 떨어지는 문제가 있어 이를 억제할 수 있는 방안의 개발이 필요하다.As a solution to this problem, there is a method for manufacturing a color filter using a photosensitive resin composition containing quantum dots [Republic of Korea Patent Publication No. 10-2016-0086739]. By using quantum dots, the emission waveform can be narrowed, it has a high color implementation ability that cannot be implemented with pigments, and it can exhibit excellent luminance characteristics. However, quantum dots are oxidized during a hard bake process performed at a high temperature for the manufacture of color filters, resulting in a decrease in light efficiency. Therefore, it is necessary to develop a method capable of suppressing this problem.

대한민국 공개특허 제10-2016-0086739호Republic of Korea Patent Publication No. 10-2016-0086739

본 발명의 한 목적은 하드베이크 공정 중에 발광 특성의 저하 없이 높은 양자효율을 유지하고 발광 특성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.One object of the present invention is to provide a photosensitive resin composition that maintains high quantum efficiency without deterioration of light emitting properties during a hard bake process and has excellent light emitting properties.

본 발명의 다른 목적은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a color filter formed using the photosensitive resin composition.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an image display device having the color filter.

한편으로, 본 발명은 광루미네선스 양자점 입자, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지, 광안정제 및 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물로서, 상기 광안정제는 입체장애아민 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
On the other hand, the present invention is a photosensitive resin composition comprising photoluminescence quantum dot particles, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, an alkali-soluble resin, a light stabilizer and a solvent, wherein the light stabilizer comprises a hindered amine compound. provides

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 입체장애아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the hindered amine compound may be a compound represented by Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112016111389330-pat00001
Figure 112016111389330-pat00001

상기 식에서,In the above formula,

Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고,R a and R b are each independently hydrogen or methyl;

Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, C1 -4 알킬 또는 C6 -10 아릴이며,R c and R d are each independently hydrogen , C 1-4 alkyl or C 6-10 aryl;

Re는 수소; C1 -18 알킬; C1 -18 알콕시; 히드록시로 치환된 C2 -7 알킬 또는 C2 -7 알콕시; C2 -18 알케닐; C2 -18 알케닐옥시; C3 -18 알키닐; C3 -18 알키닐옥시; C3 -12 시클로알킬; C3 -12 시클로알콕시; C6 -10 바이시클로알킬; C6 -10 바이시클로알콕시; C3 -8 시클로알케닐; C3 -8 시클로알케닐옥시; C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C6 -20 아릴; C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C6 -20 아릴옥시; -C(=O)-H, -C(=O)-C1 -19 알킬, -C(=O)-C2 -19 알케닐, -C(=O)-C2 -4 알케닐-C6-10 아릴, -C(=O)-C6 -10 아릴, -C(=O)-O-C1 -6 알킬, -C(=O)-O-C6 -10 아릴, -C(=O)-NH-C1-6 알킬, -C(=O)-NH-C6 -10 아릴 및 -C(=O)-N(C1 -6 알킬)2로부터 선택되는 아실; 또는 -O-C(=O)-C1-19 알킬, -O-C(=O)-C2 -19 알케닐 및 -OC(=O)-C6 -10 아릴로부터 선택되는 아실옥시이고,R e is hydrogen; C 1-18 alkyl ; C 1-18 alkoxy ; C 2-7 alkyl or C 2-7 alkoxy substituted with hydroxy ; C 2-18 alkenyl; C 2-18 alkenyloxy; C 3-18 alkynyl; C 3-18 alkynyloxy; C 3-12 cycloalkyl ; C 3-12 cycloalkoxy ; C 6-10 bicycloalkyl ; C 6-10 bicycloalkoxy ; C 3-8 cycloalkenyl ; C 3-8 cycloalkenyloxy; C 6-20 aryl unsubstituted or substituted with C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halogen ; C 6-20 aryloxy unsubstituted or substituted with C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halogen ; -C(=O)-H, -C(=O)-C 1 -19 Alkyl, -C(=O)-C 2 -19 Alkenyl, -C(=O)-C 2 -4 Alkenyl- C 6-10 aryl, -C(=O)-C 6 -10 aryl, -C(=O)-OC 1 -6 alkyl, -C(=O)-OC 6 -10 aryl, -C(=O )-NH-C 1-6 alkyl , -C(=O)-NH-C 6-10 aryl and -C(=O) -N (C 1-6 alkyl) 2 acyl; or -OC(=O)-C 1-19 alkyl , -OC(=O)-C 2-19 alkenyl and -OC(=O)-C 6-10 aryl ;

Y는 -O-C(=O)-R'-C(=O)-O-이며, Y is -O-C(=O)-R'-C(=O)-O-;

R'는 C1 -10 알킬, C3 -12 시클로알킬, C6 -15 아릴 또는

Figure 112016111389330-pat00002
이고, R ' is C 1-10 alkyl , C 3-12 cycloalkyl, C 6-15 aryl or
Figure 112016111389330-pat00002
ego,

R"는 C1 -10 알킬, C3 -12 시클로알킬 또는 C6 -15 아릴이다.
R″ is C 1-10 alkyl , C 3-12 cycloalkyl or C 6-15 aryl .

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 입체장애아민 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the hindered amine compound may be a compound represented by Formula 2 below.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112016111389330-pat00003
Figure 112016111389330-pat00003

상기 식에서, In the above formula,

R은

Figure 112016111389330-pat00004
이며, R is
Figure 112016111389330-pat00004
is,

Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고,R a and R b are each independently hydrogen or methyl;

Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, C1 -4 알킬 또는 C6 -10 아릴이며,R c and R d are each independently hydrogen , C 1-4 alkyl or C 6-10 aryl;

Re는 수소; C1 -18 알킬; C1 -18 알콕시; 히드록시로 치환된 C2 -7 알킬 또는 C2 -7 알콕시; C2 -18 알케닐; C2 -18 알케닐옥시; C3 -18 알키닐; C3 -18 알키닐옥시; C3 -12 시클로알킬; C3 -12 시클로알콕시; C6 -10 바이시클로알킬; C6 -10 바이시클로알콕시; C3 -8 시클로알케닐; C3 -8 시클로알케닐옥시; C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C6 -20 아릴; C1 -4 알킬, C1 -4 알콕시 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C6 -20 아릴옥시; -C(=O)-H, -C(=O)-C1 -19 알킬, -C(=O)-C2 -19 알케닐, -C(=O)-C2 -4 알케닐-C6-10 아릴, -C(=O)-C6 -10 아릴, -C(=O)-O-C1 -6 알킬, -C(=O)-O-C6 -10 아릴, -C(=O)-NH-C1-6 알킬, -C(=O)-NH-C6 -10 아릴 및 -C(=O)-N(C1 -6 알킬)2로부터 선택되는 아실; 또는 -O-C(=O)-C1-19 알킬, -O-C(=O)-C2 -19 알케닐 및 -OC(=O)-C6 -10 아릴로부터 선택되는 아실옥시이다.
R e is hydrogen; C 1-18 alkyl ; C 1-18 alkoxy ; C 2-7 alkyl or C 2-7 alkoxy substituted with hydroxy ; C 2-18 alkenyl; C 2-18 alkenyloxy; C 3-18 alkynyl; C 3-18 alkynyloxy; C 3-12 cycloalkyl ; C 3-12 cycloalkoxy ; C 6-10 bicycloalkyl ; C 6-10 bicycloalkoxy ; C 3-8 cycloalkenyl ; C 3-8 cycloalkenyloxy; C 6-20 aryl unsubstituted or substituted with C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halogen ; C 6-20 aryloxy unsubstituted or substituted with C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halogen ; -C(=O)-H, -C(=O)-C 1 -19 Alkyl, -C(=O)-C 2 -19 Alkenyl, -C(=O)-C 2 -4 Alkenyl- C 6-10 aryl, -C(=O)-C 6 -10 aryl, -C(=O)-OC 1 -6 alkyl, -C(=O)-OC 6 -10 aryl, -C(=O )-NH-C 1-6 alkyl , -C(=O)-NH-C 6-10 aryl and -C(=O) -N (C 1-6 alkyl) 2 acyl; or -OC(=O ) -C 1-19 alkyl , -OC(=O)-C 2-19 alkenyl and -OC(=O)-C 6-10 aryl.

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광안정제는 벤조트리아졸계 광안정제, 트리아진계 광안정제 및 벤조페논계 광안정제로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 광안정제를 더 포함할 수 있다.
In one embodiment of the present invention, the light stabilizer may further include at least one light stabilizer selected from the group consisting of a benzotriazole-based light stabilizer, a triazine-based light stabilizer, and a benzophenone-based light stabilizer.

다른 한편으로, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터를 제공한다.On the other hand, the present invention provides a color filter formed using the photosensitive resin composition.

또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 컬러필터가 구비된 것을 특징으로 하는 화상표시장치를 제공한다.On the other hand, the present invention provides an image display device characterized in that the color filter is provided.

본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 입체장애아민 화합물을 광안정제로서 포함함으로써, 하드베이크 공정 중에 광루미네선스 양자점 입자가 산화되는 것을 억제하여 발광 특성의 저하가 없이 높은 양자효율을 유지하고 발광 특성이 우수하다.The photosensitive resin composition according to the present invention contains a hindered amine compound as a light stabilizer, thereby suppressing photoluminescence quantum dot particles from being oxidized during a hard bake process, maintaining high quantum efficiency without deterioration of light emitting properties, and exhibiting high light emitting properties. great.

이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명의 일 실시형태는 광루미네선스 양자점 입자(A), 광중합성 화합물(B), 광중합 개시제(C), 알칼리 가용성 수지(D), 광안정제(E) 및 용제(F)를 포함하는 감광성 수지 조성물로서, 상기 광안정제는 입체장애아민 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
One embodiment of the present invention is a photoluminescent quantum dot particle (A), a photopolymerizable compound (B), a photopolymerization initiator (C), an alkali-soluble resin (D), a light stabilizer (E) and a solvent (F) comprising As a photosensitive resin composition, the light stabilizer relates to a photosensitive resin composition containing a hindered amine compound.

광루미네선스Luminescence 양자점quantum dot 입자(A) particle (A)

본 발명의 감광성 수지 조성물은 광루미네선스 양자점 입자를 포함한다.The photosensitive resin composition of the present invention contains photoluminescence quantum dot particles.

양자점이란 나노 크기의 반도체 물질이다. 원자가 분자를 이루고, 분자는 클러스터라고 하는 작은 분자들의 집합체를 구성하여 나노 입자를 이루는데, 이러한 나노 입자들이 특히 반도체 특성을 띠고 있을 때 이를 양자점이라고 한다.Quantum dots are nano-sized semiconductor materials. Atoms make up molecules, and molecules make up aggregates of small molecules called clusters to form nanoparticles. When these nanoparticles have semiconductor properties, they are called quantum dots.

양자점은 외부에서 에너지를 받아 들뜬 상태에 이르면, 자체적으로 해당하는 에너지 밴드갭에 따른 에너지를 방출한다.When the quantum dot receives energy from the outside and reaches an excited state, it emits energy according to the corresponding energy bandgap.

본 발명의 감광성 수지 조성물은 이러한 광루미네선스 양자점 입자를 포함하여, 이로부터 제조된 컬러필터는 광 조사에 의해 발광(광루미네선스)할 수 있다.The photosensitive resin composition of the present invention includes such photoluminescent quantum dot particles, and a color filter prepared therefrom can emit light (photoluminescence) by light irradiation.

컬러필터를 포함하는 통상의 화상표시장치에서는 백색광이 컬러필터를 투과하여 컬러가 구현되는데, 이 과정에서 광의 일부가 컬러필터에 흡수되므로 광 효율이 저하된다. 그러나, 본 발명의 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 포함하는 경우에는, 컬러필터가 광원의 광에 의해 자체 발광하므로, 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다.In a typical image display device including a color filter, white light passes through the color filter to realize color. In this process, light efficiency is lowered because a part of the light is absorbed by the color filter. However, in the case of including a color filter made of the photosensitive resin composition of the present invention, since the color filter emits light by itself by light from a light source, more excellent light efficiency can be implemented.

또한, 색상을 가진 광이 방출되는 것이므로 색 재현성이 보다 우수하고, 광루미네선스에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각도 개선될 수 있다.In addition, color reproducibility is better because light with a color is emitted, and a viewing angle can be improved because light is emitted in all directions by photoluminescence.

본 발명에 따른 양자점 입자는 광에 의한 자극으로 발광할 수 있는 양자점 입자라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Quantum dot particles according to the present invention are not particularly limited as long as they can emit light when stimulated by light, and for example, II-VI group semiconductor compounds; Group III-V semiconductor compounds; Group IV-VI semiconductor compounds; Group IV elements or compounds containing them; And it may be selected from the group consisting of combinations thereof. These can be used individually or in mixture of 2 or more types.

상기 II-VI족 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 III-V족 반도체 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 IV-VI족 반도체 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물은 Si, Ge, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 원소; 및 SiC, SiGe, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.The II-VI group semiconductor compound is a binary element compound selected from the group consisting of CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, and mixtures thereof; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, and mixtures thereof; and a quaternary compound selected from the group consisting of CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, and mixtures thereof, wherein the group III-V semiconductor compound is GaN , GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, and binary element compounds selected from the group consisting of mixtures thereof; A ternary compound selected from the group consisting of GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, and mixtures thereof; And it may be selected from the group consisting of quaternary compounds selected from the group consisting of GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, and mixtures thereof, , The group IV-VI semiconductor compound is a binary element compound selected from the group consisting of SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, and mixtures thereof; a ternary compound selected from the group consisting of SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, and mixtures thereof; and a quaternary compound selected from the group consisting of SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, and mixtures thereof, and the group IV element or compound containing the same is a group consisting of Si, Ge, and mixtures thereof. An element selected from; and a binary element compound selected from the group consisting of SiC, SiGe, and mixtures thereof.

양자점 입자는 균질한(homogeneous) 단일 구조; 코어-쉘(core-shell), 그래디언트(gradient) 구조 등과 같은 이중 구조; 또는 이들의 혼합 구조일 수 있다.Quantum dot particles have a homogeneous unitary structure; dual structures such as core-shell and gradient structures; or a mixture thereof.

코어-쉘(core-shell)의 이중 구조에서, 각각의 코어(core)와 쉘(shell)을 이루는 물질은 상기 언급된 서로 다른 반도체 화합물로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 상기 코어는 CdSe, CdS, ZnS, ZnSe, CdTe, CdSeTe, CdZnS, PbSe, AgInZnS 및 ZnO로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 쉘은 CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe 및 HgSe으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the core-shell dual structure, materials constituting each core and shell may be made of different semiconductor compounds mentioned above. For example, the core may include one or more materials selected from the group consisting of CdSe, CdS, ZnS, ZnSe, CdTe, CdSeTe, CdZnS, PbSe, AgInZnS, and ZnO, but is not limited thereto. The shell may include one or more materials selected from the group consisting of CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, and HgSe, but is not limited thereto.

통상의 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물이 색상 구현을 위해 적, 녹, 청의 착색제를 포함하듯이, 광루미네선스 양자점 입자도 적 양자점 입자, 녹 양자점 입자 및 청 양자점 입자로 분류될 수 있으며, 본 발명에 따른 양자점 입자는 적 양자점 입자, 녹 양자점 입자 또는 청 양자점 입자일 수 있다. As the colored photosensitive resin composition used in the manufacture of conventional color filters includes red, green, and blue colorants for color implementation, photoluminescence quantum dot particles can be classified into red quantum dot particles, green quantum dot particles, and blue quantum dot particles. And, the quantum dot particle according to the present invention may be a red quantum dot particle, a green quantum dot particle, or a blue quantum dot particle.

양자점 입자는 습식화학공정(wet chemical process), 유기금속 화학증착 공정 또는 분자선 에피택시 공정에 의해 합성될 수 있다. Quantum dot particles may be synthesized by a wet chemical process, an organometallic chemical vapor deposition process, or a molecular beam epitaxy process.

습식 화학 공정은 유기용제에 전구체 물질을 넣어 입자들을 성장시키는 방법이다. 결정이 성장될 때 유기용제가 자연스럽게 양자점 결정의 표면에 배위되어 분산제 역할을 하여 결정의 성장을 조절하게 되므로, 유기금속 화학증착(MOCVD, metal organic chemical vapor deposition)이나 분자선 에피택시(MBE, molecular beam epitaxy)와 같은 기상증착법보다 더 쉽고 저렴한 공정을 통하여 나노 입자의 성장을 제어할 수 있다. The wet chemical process is a method of growing particles by putting a precursor material in an organic solvent. When the crystal grows, the organic solvent is naturally coordinated on the surface of the quantum dot crystal and acts as a dispersant to control the growth of the crystal. Therefore, metal organic chemical vapor deposition (MOCVD) or molecular beam epitaxy (MBE) The growth of nanoparticles can be controlled through a process that is easier and cheaper than vapor deposition such as epitaxy.

상기 광루미네선스 양자점 입자의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 감광성 수지 조성물의 고형분 전체 100 중량%에 대하여 3 내지 80 중량%, 예를 들어 5 내지 70 중량%일 수 있다. 광루미네선스 양자점 입자의 함량이 3 중량% 미만이면 발광 효율이 미미할 수 있고, 80 중량% 초과이면 상대적으로 다른 조성의 함량이 부족하여 화소 패턴을 형성하기 어려운 문제가 있을 수 있다.
The content of the photoluminescent quantum dot particles is not particularly limited, and may be, for example, 3 to 80% by weight, for example, 5 to 70% by weight, based on 100% by weight of the total solid content of the photosensitive resin composition. If the content of the photoluminescence quantum dot particles is less than 3% by weight, the luminous efficiency may be insignificant, and if the content of the photoluminescence quantum dot particles exceeds 80% by weight, it may be difficult to form a pixel pattern due to a relatively insufficient content of other components.

광중합성photopolymerization 화합물(B) Compound (B)

본 발명의 양자점 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물(B)은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다.The photopolymerizable compound (B) contained in the quantum dot photosensitive resin composition of the present invention is a compound that can be polymerized by the action of light and a photopolymerization initiator described later, and includes monofunctional monomers, bifunctional monomers, and other multifunctional monomers. there is.

단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다.Specific examples of the monofunctional monomer include nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, N-vinylpyrroly money, etc.

2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Specific examples of the bifunctional monomer include 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, Bis(acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di(meth)acrylate, etc. are mentioned.

그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트숙신산모노에스테르 등을 들 수 있다.Specific examples of other polyfunctional monomers include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, Pentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol pentaacrylate succinic acid monoester, etc. are mentioned.

이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다.Among these, bifunctional or higher functional monomers are preferably used.

상기 광중합성 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 중의 고형분 전체 100 중량%에 대해서 통상 5 내지 50 중량%, 예를 들어 7 내지 45 중량%의 범위일 수 있다. 광중합성 화합물의 함량이 상기 범위이면 화소부의 강도나 평활성이 양호하게 되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
The amount of the photopolymerizable compound may be in the range of 5 to 50% by weight, for example, 7 to 45% by weight, based on 100% by weight of the total solid content in the photosensitive resin composition. When the content of the photopolymerizable compound is within the above range, it is preferable because the strength and smoothness of the pixel portion tend to be good.

광중합light polymerization 개시제initiator (C)(C)

본 발명의 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합 개시제(C)는 특별히 제한되지 않으나, 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물일 수 있다. 상기한 광중합 개시제(C)를 함유하는 감광성 수지 조성물은 고감도이고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 화소 픽셀은 그 화소부의 강도나 패턴성이 양호해진다. The photopolymerization initiator (C) contained in the photosensitive resin composition of the present invention is not particularly limited, but may be at least one compound selected from the group consisting of triazine-based compounds, acetophenone-based compounds, biimidazole-based compounds, and oxime compounds. . The photosensitive resin composition containing the photopolymerization initiator (C) described above is highly sensitive, and a pixel pixel formed using this composition has good strength and pattern properties of its pixel portion.

또한, 광중합 개시제(C)에 광중합 개시 보조제(C-1)를 병용하면, 이들을 함유하는 감광성 수지 조성물이 더욱 고감도가 되어 이 조성물을 사용하여 컬러필터를 형성할 때의 생산성이 향상되므로 바람직하다.In addition, when the photopolymerization initiator (C) is used in combination with the photopolymerization initiation auxiliary agent (C-1), the photosensitive resin composition containing them becomes more sensitive, and the productivity at the time of forming a color filter using this composition is improved, so it is preferable.

트리아진계 화합물로서는, 예를 들면 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다. As a triazine compound, for example, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6 -(4-methoxynaphthyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(5-methylfuran-2- yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan-2-yl) ethenyl] -1,3,5-triazine , 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl )-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine; and the like.

아세토페논계 화합물로서는, 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다. 또한, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 들 수 있다. As an acetophenone compound, for example, diethoxy acetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethyl ketal, 2-hydroxy-1-[4-(2-) Hydroxyethoxy)phenyl]-2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-methyl-1-(4-methylthiophenyl)-2-morpholinopropan-1-one , 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(1-methylvinyl)phenyl]propan- A 1-one oligomer etc. are mentioned. In addition, compounds represented by the following formula (3) may be mentioned.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112016111389330-pat00005
Figure 112016111389330-pat00005

상기 식에서, In the above formula,

R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시기, C1-C12 알킬기로 치환되거나 비치환된 페닐기, C1-C12 알킬기로 치환되거나 비치환된 벤질기, 또는 C1-C12 알킬기로 치환되거나 비치환된 나프틸기를 나타낸다.R 1 to R 4 are each independently hydrogen, halogen, a hydroxy group, a phenyl group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 12 alkyl group, a benzyl group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 12 alkyl group, or a C 1 -C 12 represents a naphthyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.

상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 구체예로는 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-프로필-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-부틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-메틸-2-메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디에틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온 등을 들 수 있다. Specific examples of the compound represented by Formula 3 include 2-methyl-2-amino(4-morpholinophenyl)ethan-1-one, 2-ethyl-2-amino(4-morpholinophenyl)ethane- 1-one, 2-propyl-2-amino(4-morpholinophenyl)ethan-1-one, 2-butyl-2-amino(4-morpholinophenyl)ethan-1-one, 2-methyl- 2-amino(4-morpholinophenyl)propan-1-one, 2-methyl-2-amino(4-morpholinophenyl)butan-1-one, 2-ethyl-2-amino(4-morpholino Nophenyl) propan-1-one, 2-ethyl-2-amino (4-morpholinophenyl) butan-1-one, 2-methyl-2-methylamino (4-morpholinophenyl) propan-1- one, 2-methyl-2-dimethylamino(4-morpholinophenyl)propan-1-one, 2-methyl-2-diethylamino(4-morpholinophenyl)propan-1-one, etc. there is.

상기 비이미다졸계 화합물로는, 예를 들면 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸이 바람직하게 사용된다. Examples of the biimidazole-based compound include 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2, 3-dichlorophenyl) -4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(alkoxyphenyl) Biimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(trialkoxyphenyl)biimidazole, 4,4',5,5'-position phenyl group The imidazole compound etc. which are substituted by the carboalkoxy group are mentioned. Among these, 2,2'bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichlorophenyl)-4,4', 5,5'-tetraphenylbiimidazole is preferably used.

상기 옥심 화합물로는, 하기의 화학식 4, 화학식 5 또는 화학식 6으로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다. Examples of the oxime compound include compounds represented by the following formula (4), formula (5) or formula (6).

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112016111389330-pat00006
Figure 112016111389330-pat00006

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112016111389330-pat00007
Figure 112016111389330-pat00007

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112016111389330-pat00008

Figure 112016111389330-pat00008

또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 정도이면 이 분야에서 통상 사용되고 있는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 병용할 수도 있다. 그 밖의 광중합 개시제로서는, 예를 들면, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. In addition, to the extent that the effect of the present invention is not impaired, other photopolymerization initiators commonly used in this field may be additionally used in combination. Examples of other photopolymerization initiators include benzoin-based compounds, benzophenone-based compounds, thioxanthone-based compounds, and anthracene-based compounds. These can be used individually or in combination of 2 or more types, respectively.

벤조인계 화합물로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다. Examples of the benzoin-based compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether.

벤조페논계 화합물로는, 예를 들면, 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 등을 들 수 있다. Examples of the benzophenone compound include benzophenone, methyl 0-benzoylbenzoate, 4-phenyl benzophenone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, and 3,3',4,4'-tetra (tert-butylperoxycarbonyl)benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, 4,4'-di(N,N'-dimethylamino)-benzophenone, and the like.

티오크산톤계 화합물로는, 예를 들면, 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다. Examples of the thioxanthone-based compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, and 1-chloro-4-propoxythioxanthone. etc. can be mentioned.

안트라센계 화합물로는, 예를 들면, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10- 디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다. Examples of the anthracene-based compounds include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, and 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene. can be heard

그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광중합 개시제로서 들 수 있다. In addition, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 10-butyl-2-chloroacridone, 2-ethylanthraquinone, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, phenylclioxylic acid Methyl, a titanocene compound, etc. are mentioned as other photoinitiators.

또한, 본 발명에서 광중합 개시제(C)에 조합하여 사용할 수 있는 광중합 개시 보조제(C-1)로는 아민 화합물 및 카르복실산 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다. Further, as the photopolymerization initiation aid (C-1) that can be used in combination with the photopolymerization initiator (C) in the present invention, one or more compounds selected from the group consisting of amine compounds and carboxylic acid compounds may be preferably used.

광중합 개시 보조제 중 아민 화합물의 구체예로는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 : 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다. 아민 화합물로서는 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다. Specific examples of the amine compound in the photopolymerization initiation aid include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine, and triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl, benzoic acid 2-dimethylaminoethyl, N,N-dimethylparatoluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (common name: Michler's ketone), 4,4'- Aromatic amine compounds, such as bis (diethylamino) benzophenone, are mentioned. As the amine compound, an aromatic amine compound is preferably used.

카르복실산 화합물의 구체예로서는 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다. Specific examples of the carboxylic acid compound include phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthioacetic acid, chlorophenylthioacetic acid, and dichlorophenyl. and aromatic heteroacetic acids such as thioacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and naphthoxyacetic acid.

상기 광중합 개시제(C)의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분 전체 100 중량%에 대하여 0.1 내지 20 중량%, 예를 들어 1 내지 10 중량%이며, 광중합 개시 보조제(C-1)의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분 전체 100 중량%에 대하여 통상 0.1 내지 20 중량%, 예를 들어 1 내지 10 중량%일 수 있다. The content of the photopolymerization initiator (C) is 0.1 to 20% by weight, for example, 1 to 10% by weight, based on 100% by weight of the total solid content of the photosensitive resin composition, and the content of the photopolymerization initiation auxiliary agent (C-1) is the photosensitive resin composition. It may be usually 0.1 to 20% by weight, for example, 1 to 10% by weight based on 100% by weight of the total solid content of.

상기 광중합 개시제(C)의 함량이 상기의 범위에 있으면 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 화소부의 강도나, 이 화소부 표면에서의 평활성이 양호하게 되는 경향이 있기 때문에 바람직하다. 또한, 광중합 개시 보조제(C-1)의 함량이 상기의 범위에 있으면 감광성 수지 조성물의 감도 효율성이 더욱 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상되는 경향이 있기 때문에 바람직하다.
When the content of the photopolymerization initiator (C) is within the above range, the sensitivity of the photosensitive resin composition tends to increase, and the strength of the pixel portion and the smoothness on the surface of the pixel portion tend to be good, which is preferable. In addition, when the content of the photopolymerization initiation auxiliary agent (C-1) is within the above range, the sensitivity efficiency of the photosensitive resin composition is further increased, and the productivity of color filters formed using this composition tends to be improved, so it is preferable.

알칼리 가용성 수지(D)Alkali-soluble resin (D)

알칼리 가용성 수지(D)는 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 포함하여 중합된 것일 수 있다. 이는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분이다.The alkali-soluble resin (D) may be polymerized by including an ethylenically unsaturated monomer having a carboxy group. This is a component that imparts solubility to an alkali developing solution used in the developing treatment step at the time of forming a pattern.

카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류 및 이들의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 아크릴산 및 메타아크릴산일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group is not particularly limited, and examples thereof include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, and crotonic acid; dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid, and itaconic acid, and their anhydrides; and mono(meth)acrylates of polymers having carboxyl groups and hydroxyl groups at both ends, such as ω-carboxypolycaprolactone mono(meth)acrylate, and the like, preferably acrylic acid and methacrylic acid. These can be used individually or in mixture of 2 or more types.

본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 상기 단량체와 공중합 가능한 적어도 1종의 다른 단량체를 더 포함하여 중합된 것일 수 있다. 예를 들면, 스티렌, 비닐톨루엔, 메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The alkali-soluble resin according to the present invention may be polymerized by further including at least one other monomer copolymerizable with the above monomers. For example, styrene, vinyltoluene, methyl styrene, p-chlorostyrene, o-methoxy styrene, m-methoxy styrene, p-methoxy styrene, o-vinylbenzylmethyl ether, m-vinylbenzylmethyl ether, p - Aromatic vinyl compounds, such as vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether, and p-vinyl benzyl glycidyl ether; N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, No-hydroxyphenylmaleimide, Nm-hydroxyphenylmaleimide, Np-hydroxyphenylmaleimide, No-methylphenylmaleimide, Nm - N-substituted maleimide compounds such as methylphenylmaleimide, Np-methylphenylmaleimide, no-methoxyphenylmaleimide, Nm-methoxyphenylmaleimide, and Np-methoxyphenylmaleimide; Methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-propyl (meth)acrylate, i-propyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, i-butyl (meth)acrylate, Alkyl (meth)acrylates, such as sec-butyl (meth)acrylate and t-butyl (meth)acrylate; Cyclopentyl(meth)acrylate, cyclohexyl(meth)acrylate, 2-methylcyclohexyl(meth)acrylate, tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-8-yl(meth)acrylate, 2- alicyclic (meth)acrylates such as dicyclopentanyloxyethyl (meth)acrylate and isobornyl (meth)acrylate; aryl (meth)acrylates such as phenyl (meth)acrylate and benzyl (meth)acrylate; 3-(methacryloyloxymethyl)oxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-3-ethyloxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-2-trifluoromethyloxetane, 3-(methacryloyloxymethyl)-2-phenyloxetane, 2-(methacryloyloxymethyl)oxetane, 2-(methacryloyloxymethyl)-4-trifluoromethyloxetane, etc. The unsaturated oxetane compound of , etc. are mentioned. These can be used individually or in mixture of 2 or more types.

본 명세서에서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.In this specification, (meth)acrylate means acrylate or methacrylate.

상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 감광성 수지 조성물의 고형분 전체 100 중량%에 대하여 5 내지 80 중량%, 예를 들어 10 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위 내인 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴 형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해질 수 있다.
The content of the alkali-soluble resin is not particularly limited, and may be, for example, 5 to 80% by weight, for example, 10 to 70% by weight based on 100% by weight of the total solid content of the photosensitive resin composition. When the content of the alkali-soluble resin is within the above range, the solubility in the developing solution is sufficient to facilitate pattern formation, and film reduction of the pixel portion of the exposed portion is prevented during development, so that the omission of the non-pixel portion can be improved.

광안정제light stabilizer (E)(E)

상기 광안정제는 입체장애아민 화합물을 포함한다. 본 발명의 감광성 수지 조성물은 입체장애아민(hindered amine) 화합물을 포함함으로써, 하드베이크 공정 중에 광루미네선스 양자점 입자가 산화되는 것을 억제하여 발광 특성의 저하 없이 높은 양자효율을 유지하고 발광 특성이 우수하다.The light stabilizer includes a hindered amine compound. The photosensitive resin composition of the present invention contains a hindered amine compound, thereby suppressing photoluminescence quantum dot particles from being oxidized during a hard bake process, maintaining high quantum efficiency without deterioration of light emitting properties and having excellent light emitting properties do.

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 입체장애아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the hindered amine compound may be a compound represented by Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112016111389330-pat00009
Figure 112016111389330-pat00009

상기 식에서,In the above formula,

Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소(hydrogen) 또는 메틸이고,R a and R b are each independently hydrogen or methyl;

Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소(hydrogen), C1 -4 알킬(alkyl) 또는 C6 -10 아릴(aryl)이며,R c and R d are each independently hydrogen, C 1-4 alkyl or C 6-10 aryl ,

Re는 수소(hydrogen); C1 -18 알킬(alkyl); C1 -18 알콕시(alkoxy); 히드록시(hydroxy)로 치환된 C2 -7 알킬(alkyl) 또는 C2 -7 알콕시(alkoxy); C2 -18 알케닐(alkenyl); C2 -18 알케닐옥시(alkenyloxy); C3 -18 알키닐(alkinyl); C3 -18 알키닐옥시(alkinyloxy); C3 -12 시클로알킬(cycloalkyl); C3 -12 시클로알콕시(cycloalkoxy); C6-10 바이시클로알킬(bicycloalkyl); C6 -10 바이시클로알콕시(bicycloalkoxy); C3 -8 시클로알케닐(cycloalkenyl); C3 -8 시클로알케닐옥시(cycloalkenyloxy); C1 -4 알킬(alkyl), C1 -4 알콕시(alkoxy) 또는 할로겐(halogen)으로 치환 또는 비치환된 C6 -20 아릴; C1 -4 알킬(alkyl), C1 -4 알콕시(alkoxy) 또는 할로겐(halogen)으로 치환 또는 비치환된 C6 -20 아릴옥시; -C(=O)-H, -C(=O)-C1 -19 알킬(alkyl), -C(=O)-C2 -19 알케닐(alkenyl), -C(=O)-C2 -4 알케닐(alkenyl)-C6 -10 아릴(aryl), -C(=O)-C6 -10 아릴(aryl), -C(=O)-O-C1 -6 알킬(alkyl), -C(=O)-O-C6 -10 아릴(aryl), -C(=O)-NH-C1 -6 알킬(alkyl), -C(=O)-NH-C6 -10 아릴(aryl) 및 -C(=O)-N(C1 -6 알킬)2로부터 선택되는 아실; 또는 -O-C(=O)-C1 -19 알킬(alkyl), -O-C(=O)-C2 -19 알케닐(alkenyl) 및 -OC(=O)-C6-10 아릴(aryl)로부터 선택되는 아실옥시이고,R e is hydrogen; C 1-18 alkyl ; C 1-18 alkoxy ; hydroxy- substituted C 2-7 alkyl or C 2-7 alkoxy ; C 2-18 alkenyl; C 2-18 alkenyloxy; C 3-18 alkynyl; C 3-18 alkynyloxy; C 3-12 cycloalkyl ; C 3-12 cycloalkoxy ; C 6-10 bicycloalkyl; C 6-10 bicycloalkoxy ; C 3-8 cycloalkenyl; C 3-8 cycloalkenyloxy; C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halogen-substituted or unsubstituted C 6-20 aryl ; C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halogen- substituted or unsubstituted C 6-20 aryloxy ; -C(=O)-H, -C(=O)-C 1 -19 Alkyl, -C(=O)-C 2 -19 Alkenyl, -C(=O)-C 2 -4 alkenyl-C 6 -10 aryl, -C(=O)-C 6 -10 aryl, -C(=O)-OC 1 -6 alkyl, -C(=O)-OC 6 -10 Aryl, -C(=O)-NH-C 1 -6 Alkyl, -C(=O)-NH-C 6 -10 Aryl ) and -C(=0)-N(C 1-6 alkyl) 2 ; or from -OC(=O)-C 1 -19 alkyl, -OC(=O)-C 2 -19 alkenyl and -OC(=O)-C 6-10 aryl acyloxy selected;

Y는 -O-C(=O)-R'-C(=O)-O-이며, Y is -O-C(=O)-R'-C(=O)-O-;

R'는 C1 -10 알킬(alkyl), C3 -12 시클로알킬(cycloalkyl), C6 -15 아릴(aryl) 또는

Figure 112016111389330-pat00010
이고, R' is C 1 -10 alkyl (alkyl), C 3 -12 cycloalkyl (cycloalkyl), C 6 -15 aryl (aryl) or
Figure 112016111389330-pat00010
ego,

R"는 C1 -10 알킬(alkyl), C3 -12 시클로알킬(cycloalkyl) 또는 C6 -15 아릴(aryl)이다.
R" is C 1-10 alkyl, C 3-12 cycloalkyl or C 6-15 aryl .

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 입체장애아민 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the hindered amine compound may be a compound represented by Formula 2 below.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112016111389330-pat00011
Figure 112016111389330-pat00011

상기 식에서, In the above formula,

R은

Figure 112016111389330-pat00012
이며, R is
Figure 112016111389330-pat00012
is,

Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소(hydrogen) 또는 메틸이고,R a and R b are each independently hydrogen or methyl;

Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소(hydrogen), C1 -4 알킬(alkyl) 또는 C6 -10 아릴(aryl)이며,R c and R d are each independently hydrogen , C 1-4 alkyl or C 6-10 aryl,

Re는 수소(hydrogen); C1 -18 알킬(alkyl); C1 -18 알콕시(alkoxy); 히드록시(hydroxy)로 치환된 C2 -7 알킬(alkyl) 또는 C2 -7 알콕시(alkoxy); C2 -18 알케닐(alkenyl); C2 -18 알케닐옥시(alkenyloxy); C3 -18 알키닐(alkinyl); C3 -18 알키닐옥시(alkinyloxy); C3 -12 시클로알킬(cycloalkyl); C3 -12 시클로알콕시(cycloalkoxy); C6-10 바이시클로알킬(bicycloalkyl); C6 -10 바이시클로알콕시(bicycloalkoxy); C3 -8 시클로알케닐(cycloalkenyl); C3 -8 시클로알케닐옥시(cycloalkenyloxy); C1 -4 알킬(alkyl), C1 -4 알콕시(alkoxy) 또는 할로겐(halogen)으로 치환 또는 비치환된 C6 -20 아릴기; C1 -4 알킬(alkyl), C1 -4 알콕시(alkoxy) 또는 할로겐(halogen)으로 치환 또는 비치환된 C6 -20 아릴옥시; -C(=O)-H, -C(=O)-C1 -19 알킬(alkyl), -C(=O)-C2 -19 알케닐(alkenyl), -C(=O)-C2 -4 알케닐(alkenyl)-C6 -10 아릴(aryl), -C(=O)-C6 -10 아릴(aryl), -C(=O)-O-C1 -6 알킬(alkyl), -C(=O)-O-C6 -10 아릴(aryl), -C(=O)-NH-C1 -6 알킬(alkyl), -C(=O)-NH-C6 -10 아릴(aryl) 및 -C(=O)-N(C1 -6 알킬)2로부터 선택되는 아실; 또는 -O-C(=O)-C1 -19 알킬(alkyl), -O-C(=O)-C2 -19 알케닐(alkenyl) 및 -OC(=O)-C6-10 아릴(aryl)로부터 선택되는 아실옥시이다.
R e is hydrogen; C 1-18 alkyl ; C 1-18 alkoxy ; hydroxy- substituted C 2-7 alkyl or C 2-7 alkoxy ; C 2-18 alkenyl; C 2-18 alkenyloxy; C 3-18 alkynyl; C 3-18 alkynyloxy; C 3-12 cycloalkyl ; C 3-12 cycloalkoxy ; C 6-10 bicycloalkyl; C 6-10 bicycloalkoxy ; C 3-8 cycloalkenyl; C 3-8 cycloalkenyloxy; a C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy , or halogen-substituted or unsubstituted C 6-20 aryl group ; C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halogen- substituted or unsubstituted C 6-20 aryloxy ; -C(=O)-H, -C(=O)-C 1 -19 Alkyl, -C(=O)-C 2 -19 Alkenyl, -C(=O)-C 2 -4 alkenyl-C 6 -10 aryl, -C(=O)-C 6 -10 aryl, -C(=O)-OC 1 -6 alkyl, -C(=O)-OC 6 -10 Aryl, -C(=O)-NH-C 1 -6 Alkyl, -C(=O)-NH-C 6 -10 Aryl ) and -C(=0)-N(C 1-6 alkyl) 2 ; or from -OC(=O)-C 1 -19 alkyl, -OC(=O)-C 2 -19 alkenyl and -OC(=O)-C 6-10 aryl acyloxy of choice.

본 발명에서 언급하는 알킬은 직쇄형 또는 분지형을 포함하고, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-옥틸, n-데실 등을 포함한다.Alkyl referred to in the present invention includes straight chain or branched chain, and includes methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n- octyl, n-decyl, and the like.

또한, 알케닐은 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 알킬이고, 알키닐은 하나 이상의 탄소-탄소 삼중결합을 갖는 알킬이다.Also, alkenyl is an alkyl having one or more carbon-carbon double bonds, and alkynyl is an alkyl having one or more carbon-carbon triple bonds.

본 발명에서 언급하는 아릴은 페닐, 바이페닐, 터페닐, 스틸벤, 나프틸, 안트라세닐, 페난트릴, 파이레닐 등을 포함한다.Aryl referred to in the present invention includes phenyl, biphenyl, terphenyl, stilbene, naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl and the like.

본 발명에서 언급하는 시클로알킬은 시클로프로필, 시클로프로필메틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 아다만틸, 및 치환 및 비치환 보르닐, 노르보르닐 및 노르보르네닐 등을 포함한다.Cycloalkyl mentioned in the present invention includes cyclopropyl, cyclopropylmethyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantyl, and substituted and unsubstituted bornyl, norbornyl, norbornenyl, and the like.

본 발명에서 언급하는 알콕시는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 포함한다.Alkoxy referred to in the present invention includes methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.

상기 아실(acyl)은, 예를 들어 포밀(formyl), 아세틸(acetyl), 트리플루오로아세틸(trifluoroacetyl), 피발로일(pivaloyl), 아크릴로일(acryloyl), 메타크릴로일(methacryloyl), 올레오일(oleoyl), 시나모일(cinamoyl), 벤조일(benzoyl), 2,6-자일로일(xyloyl), 3급-부톡시카보닐(tert-butoxycarbonyl), 에틸카바모일(ethylcarbamoyl), 펜닐카바모일(phenylcarbamoyl) 등일 수 있다.The acyl is, for example, formyl, acetyl, trifluoroacetyl, pivaloyl, acryloyl, methacryloyl, oleoyl, cinamoyl, benzoyl, 2,6-xyloyl, tert-butoxycarbonyl, ethylcarbamoyl, phenylcarba Moyl (phenylcarbamoyl) and the like.

상기 아실옥시는 아세톡시(acetoxy), 트리플루오로아세톡시(trifluoroacetoxy), 피발로일옥시(pivaloyloxy), 아크릴로일옥시(acryloyloxy), 메타크릴로일옥시(methacryloyloxy), 벤조일옥시(benzoyloxy) 등일 수 있다.
The acyloxy is acetoxy, trifluoroacetoxy, pivaloyloxy, acryloyloxy, methacryloyloxy, benzoyloxy, etc. can

상기 화학식 1에서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 수소이고, Re는 수소 또는 C1-C18 알콕시이며, Y는 -O-C(=O)-R'-C(=O)-O-이고, R'는 C1-C10 알킬일 수 있다.In Formula 1, R a , R b , R c and R d are hydrogen, R e is hydrogen or C 1 -C 18 alkoxy, and Y is -OC(=O)-R'-C(=O) -O-, and R' may be C 1 -C 10 alkyl.

상기 화학식 2에서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 수소이고, Re는 수소 또는 C1-C18 알킬일 수 있다.In Formula 2, R a , R b , R c and R d are hydrogen, and R e may be hydrogen or C 1 -C 18 alkyl.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 시판품으로는 TINUVIN 123, TINUVIN 770DF, TINUVIN 292 (이상, BASF사) 등을 예로 들 수 있다.Examples of commercial products of the compound represented by Formula 1 include TINUVIN 123, TINUVIN 770DF, and TINUVIN 292 (above, manufactured by BASF).

상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 시판품으로는 LA-52, LA-57 (이상, 아데카사) 등을 예로 들 수 있다.
Examples of commercially available products of the compound represented by Formula 2 include LA-52 and LA-57 (above, Adecas).

또한, 상기 광안정제는 상기 입체장애아민 화합물 이외에 공지의 광안정제를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 광안정제는 벤조트리아졸계 광안정제, 트리아진계 광안정제 및 벤조페논계 광안정제로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 광안정제를 더 포함할 수 있다.In addition, the light stabilizer may further include a known light stabilizer in addition to the hindered amine compound. For example, the light stabilizer may further include at least one light stabilizer selected from the group consisting of a benzotriazole-based light stabilizer, a triazine-based light stabilizer, and a benzophenone-based light stabilizer.

상기 벤조트리아졸계 광안정제로는, 공지된 벤조트리아졸계 유도체를 사용할 수 있으며, 시판품으로부터 입수가능하다. 구체적으로 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5-디-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸 또는 2-(2'-히드록시-3',5'-디-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸이나, 시판되는 TINUVIN PS, TINUVIN 99-2, INUVIN 109, TINUVIN 384-2, TINUBIN 571, TINUVIN 900, TINUVIN 928 또는 TINUVIN 1130(이상, 시바ㆍ스페셜티ㆍ케미컬즈사) 등이 예시될 수 있다.As the benzotriazole-based light stabilizer, known benzotriazole-based derivatives can be used, and are available from commercial products. Specifically, 2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazole, 2-(2'-hydroxy-5'-tert-butylphenyl)benzotriazole, 2-(2'-hydroxy- 3',5-di-tert-butylphenyl)benzotriazole, 2-(2'-hydroxy-5'-tert-octylphenyl)benzotriazole or 2-(2'-hydroxy-3',5 '-di-tert-octylphenyl) benzotriazole, or commercially available TINUVIN PS, TINUVIN 99-2, INUVIN 109, TINUVIN 384-2, TINUBIN 571, TINUVIN 900, TINUVIN 928 or TINUVIN 1130 (above, Ciba Specialty Chemicals) and the like can be exemplified.

상기 트리아진계 광안정제로는, 히드록시페닐트리아진계 자외선 흡수제가 바람직하다. 시판의 것일 수 있고, 예를 들면 TINUVIN 400, TINUVIN 405, TINUVIN 460, TINUVIN 479 또는 TINUVIN 1577 (이상, 시바ㆍ스페셜티ㆍ케미컬즈사) 등을 들 수 있다.As the triazine-based light stabilizer, a hydroxyphenyltriazine-based ultraviolet absorber is preferable. It may be a commercially available thing, for example, TINUVIN 400, TINUVIN 405, TINUVIN 460, TINUVIN 479 or TINUVIN 1577 (above, Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), etc. are mentioned.

상기 벤조페논계 광안정제로는, 광안정제로서 공지된 벤조페논계 유도체를 사용할 수 있으며, 시판품으로부터 입수 가능하다. 구체적으로 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시 벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시 벤조페논-5-술폰산, 2-히드록시-4-n-옥틸옥시 벤조페논, 2-히드록시-4-n-도데실옥시벤조페논, 2-히드록시-4-벤질옥시 벤조페논, 비스(5-벤조일-4-히드록시-2-메톡시페닐)메탄, 2,2'-디히드록시-4-메톡시 벤조페논 또는 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시 벤조페논이나, 시판의 것으로는 CHIMASSORB81(이상, 시바ㆍ스페셜티ㆍ케미컬즈사) 등을 들 수 있다.As the benzophenone-based light stabilizer, benzophenone-based derivatives known as light stabilizers can be used, and can be obtained from commercial products. Specifically, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy benzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy benzophenone-5-sulfonic acid, 2-hydroxy-4-n-octyl Oxybenzophenone, 2-hydroxy-4-n-dodecyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-benzyloxy benzophenone, bis(5-benzoyl-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methane, 2,2'-dihydroxy-4-methoxy benzophenone or 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy benzophenone, commercially available CHIMASSORB81 (above, Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.) ) and the like.

상기 추가의 광안정제는 입체장애아민 화합물 1 중량부 당 0.2 내지 2 중량부의 양으로 혼합하여 사용이 가능하다.
The additional light stabilizer may be mixed and used in an amount of 0.2 to 2 parts by weight per 1 part by weight of the hindered amine compound.

상기 광안정제의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분 전체 100 중량%에 대하여 0.025 내지 10 중량%, 예를 들어 0.01 내지 7 중량%일 수 있다. 상기 범위 내로 함유되는 경우, 감광성 수지 조성물의 광효율 저하를 방지할 수 있으며, 광중합 개시제의 작용을 방해하지 않고, 패턴을 잘 형성하게 할 수 있다.
The amount of the light stabilizer may be 0.025 to 10% by weight, for example, 0.01 to 7% by weight based on 100% by weight of the total solid content of the photosensitive resin composition. When contained within the above range, it is possible to prevent a decrease in light efficiency of the photosensitive resin composition, and it is possible to form a pattern well without interfering with the action of the photopolymerization initiator.

용제(F)Solvent (F)

상기 용제는 특별히 한정되지 않으며 당 분야에서 통상적으로 사용되는 유기 용제일 수 있다.The solvent is not particularly limited and may be an organic solvent commonly used in the art.

구체예로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥사놀, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류; γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류; 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Specific examples include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, and ethylene glycol monobutyl ether; diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, and diethylene glycol dibutyl ether; ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; propylene glycol monoalkyl ethers such as propylene glycol monomethyl ether; alkylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate; Aromatic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin; esters such as ethyl 3-ethoxypropionate and methyl 3-methoxypropionate; cyclic esters such as γ-butyrolactone; etc. can be mentioned. These can be used individually or in mixture of 2 or more types.

상기 용제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 감광성 수지 조성물 총 중량 중 60 내지 90 중량%로 포함될 수 있고, 예를 들어 70 내지 85 중량%로 포함될 수 있다. 용제의 함량이 상기 범위 내인 경우, 도포성이 양호할 수 있다.
The content of the solvent is not particularly limited, and may be included in, for example, 60 to 90% by weight, for example, 70 to 85% by weight, based on the total weight of the photosensitive resin composition. When the content of the solvent is within the above range, coating properties may be good.

본 발명의 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 응집 방지제 등의 첨가제(G)를 병용할 수 있다. In the photosensitive resin composition of the present invention, additives (G) such as fillers, other polymer compounds, adhesion accelerators, and aggregation inhibitors may be used in combination as needed.

상기 충진제의 구체적인 예는 유리, 실리카, 알루미나 등이 예시된다.Specific examples of the filler include glass, silica, alumina, and the like.

상기 다른 고분자 화합물로서는 구체적으로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지; 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다. As said other high molecular compound, specifically, curable resins, such as an epoxy resin and a maleimide resin; Thermoplastic resins, such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, and polyurethane, etc. are mentioned.

상기 밀착 촉진제로서, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.As said adhesion promoter, for example, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris(2-methoxyethoxy)silane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2 -(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyl Trimethoxysilane etc. are mentioned.

상기 응집 방지제로서는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
Specifically as said aggregation inhibitor, sodium polyacrylate etc. are mentioned.

본 발명의 일 실시형태는 상술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터에 관한 것이다.One embodiment of the present invention relates to a color filter formed using the photosensitive resin composition described above.

본 발명의 컬러필터는 화상표시장치에 적용되는 경우에, 표시장치 광원의 광에 의해 발광하므로, 보다 뛰어난 광 효율을 구현할 수 있다. 또한, 색상을 가진 광이 방출되는 것이므로 색 재현성이 보다 우수하고, 광루미네선스에 의해 전 방향으로 광이 방출되므로 시야각도 개선될 수 있다.When the color filter of the present invention is applied to an image display device, since it emits light from a light source of the display device, superior light efficiency can be realized. In addition, color reproducibility is better because light with a color is emitted, and a viewing angle can be improved because light is emitted in all directions by photoluminescence.

컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 패턴층을 포함한다.The color filter includes a substrate and a pattern layer formed on the substrate.

기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다. The substrate may be a substrate of the color filter itself, or may be a portion where the color filter is positioned, such as a display device, and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiO x ) or a polymer substrate, and the polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).

패턴층은 본 발명의 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다.The pattern layer is a layer containing the photosensitive resin composition of the present invention, and may be a layer formed by applying the photosensitive resin composition and exposing, developing, and thermally curing the photosensitive resin composition in a predetermined pattern.

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 감광성 수지 조성물로 형성된 패턴층은 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 구비할 수 있다. 광 조사시 적색 패턴층은 적색광을, 녹색 패턴층은 녹색광을, 청색 패턴층은 청색광을 방출한다. 이러한 경우에 화상표시장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the pattern layer formed of the photosensitive resin composition may include a red pattern layer containing red quantum dot particles, a green pattern layer containing green quantum dot particles, and a blue pattern layer containing blue quantum dot particles. can When light is irradiated, the red pattern layer emits red light, the green pattern layer emits green light, and the blue pattern layer emits blue light. In this case, the emission light of the light source is not particularly limited when applied to the image display device, but a light source emitting blue light may be used in terms of better color reproducibility.

본 발명의 일 실시형태에서, 상기 패턴층은 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 구비할 수도 있다. 이러한 경우에는 상기 패턴층은 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다. 2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 이러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.In one embodiment of the present invention, the pattern layer may include only pattern layers of two colors among a red pattern layer, a green pattern layer, and a blue pattern layer. In this case, the pattern layer further includes a transparent pattern layer that does not contain quantum dot particles. In the case of having only two color pattern layers, a light source emitting light of a wavelength representing the colors other than those not included may be used. For example, when a red pattern layer and a green pattern layer are included, a light source emitting blue light may be used. In this case, the red quantum dot particles emit red light, the green quantum dot particles emit green light, and the transparent pattern layer transmits blue light as it is, showing a blue color.

상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는, 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.
The color filter including the substrate and the pattern layer as described above may further include barrier ribs formed between the respective patterns, and may further include a black matrix. In addition, a protective film formed on the upper portion of the pattern layer of the color filter may be further included.

본 발명의 일 실시형태는 상술한 컬러필터가 구비된 화상표시장치에 관한 것이다. One embodiment of the present invention relates to an image display device provided with the color filter described above.

본 발명의 컬러필터는 통상의 액정표시장치뿐만 아니라, 전계발광표시장치, 플라스마표시장치, 전계방출표시장치 등 각종 화상표시장치에 적용이 가능하다.
The color filter of the present invention can be applied to various image display devices such as an electroluminescence display device, a plasma display device, and a field emission display device as well as a general liquid crystal display device.

이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail by Examples, Comparative Examples and Experimental Examples. These Examples, Comparative Examples and Experimental Examples are only for explaining the present invention, and it is obvious to those skilled in the art that the scope of the present invention is not limited thereto.

제조예manufacturing example 1: One: CdSeCdSe (코어)/(core)/ ZnSZnS (쉘) 구조의 (shell) structure 광루미네선스Luminescence rust 양자점quantum dot 입자의 합성 synthesis of particles

CdO(0.4 mmol)과 아연 아세테이트(Zinc acetate)(4 mmol), 올레산(Oleic acid)(5.5 mL)을 1-옥타데센(1-Octadecene) (20 mL)과 함께 반응기에 넣고 150℃로 가열하여 반응시켰다. 이후에 아연에 올레산이 치환됨으로써 생성된 아세트산(acetic acid)을 제거하기 위해 상기 반응물을 100 mTorr의 진공 하에 20분간 방치하였다. 그리고 나서, 310℃의 열을 가하여 투명한 혼합물을 얻은 다음, 이를 20분간 310℃로 유지한 후, 0.4 mmol의 Se 분말과 2.3 mmol의 S 분말을 3mL의 트리옥틸포스핀(trioctylphosphine)에 용해시킨 Se 및 S 용액을 Cd(OA)2 및 Zn(OA)2 용액이 들어 있는 반응기에 빠르게 주입하였다. 이로부터 얻은 혼합물을 310℃에서 5분간 성장시킨 후 얼음물 배쓰(ice bath)를 이용하여 성장을 중단시켰다. 그리고 나서, 에탄올로 침전시켜 원심분리기를 이용하여 양자점을 분리하고 여분의 불순물은 클로로포름(chloroform)과 에탄올을 이용하여 씻어냄으로써, 올레인산으로 안정화된, 코어 입경과 쉘 두께의 합이 3 내지 5 nm인 입자들이 분포된 CdSe(코어)/ZnS(쉘) 구조의 양자점 입자를 수득하였다.
Put CdO (0.4 mmol), zinc acetate (4 mmol), and oleic acid (5.5 mL) together with 1-octadecene (20 mL) into a reactor and heat to 150 ° C. reacted Thereafter, in order to remove acetic acid generated by replacing zinc with oleic acid, the reactant was left under a vacuum of 100 mTorr for 20 minutes. Then, heat was applied at 310 ° C to obtain a transparent mixture, which was maintained at 310 ° C for 20 minutes, and then 0.4 mmol of Se powder and 2.3 mmol of S powder were dissolved in 3 mL of trioctylphosphine. and S solutions were rapidly injected into the reactor containing the Cd(OA) 2 and Zn(OA) 2 solutions. The mixture obtained therefrom was grown at 310° C. for 5 minutes, and then growth was stopped using an ice water bath. Then, by precipitating with ethanol to separate the quantum dots using a centrifuge, and washing off excess impurities using chloroform and ethanol, stabilized with oleic acid, the sum of the core particle size and the shell thickness is 3 to 5 nm. Quantum dot particles having a CdSe (core)/ZnS (shell) structure in which the particles are distributed were obtained.

제조예manufacturing example 2: 알칼리 가용성 수지의 합성 2: synthesis of alkali-soluble resin

교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하였다. 이와 별도로, N-벤질말레이미드 45중량부, 메타크릴산 45중량부, 트리시클로데실 메타크릴레이트 10중량부, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(이하, PGMEA) 40중량부를 투입후 교반 혼합하여 모노머 적하 로트를 준비하고, n-도데칸티올 6중량부 및 PGMEA 24중량부를 넣고 교반 혼합하여 연쇄 이동제 적하 로트를 준비하였다. 이후 플라스크에 PGMEA 395중량부를 도입하고 플라스크 내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는 90℃를 유지하면서 각각 2시간 동안 진행하고 1시간 후에 110℃로 승온하여 3시간 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v) 혼합 가스의 버블링을 개시했다. 이어서, 글리시딜메타크릴레이트 10중량부, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4중량부, 트리에틸아민 0.8중량부를 플라스크 내에 투입하여 110℃에서 8시간 동안 반응을 계속하고, 그 후 실온까지 냉각하면서 고형분 29.1중량%, 중량평균분자량 32,000, 산가가 114㎎KOH/g인 알칼리 가용성 수지를 얻었다.
A flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser, dropping funnel and nitrogen inlet tube was prepared. Separately, 45 parts by weight of N-benzylmaleimide, 45 parts by weight of methacrylic acid, 10 parts by weight of tricyclodecyl methacrylate, 4 parts by weight of t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, propylene glycol monomethyl ether After adding 40 parts by weight of acetate (hereinafter referred to as PGMEA) and stirring and mixing to prepare a monomer loading lot, 6 parts by weight of n-dodecanethiol and 24 parts by weight of PGMEA were added and stirred and mixed to prepare a dropping lot of chain transfer agent. Thereafter, 395 parts by weight of PGMEA was introduced into the flask, the atmosphere in the flask was changed from air to nitrogen, and the temperature of the flask was raised to 90° C. while stirring. Subsequently, loading of the monomer and chain transfer agent from the loading lot was started. Dropping proceeded for 2 hours while maintaining 90 ° C. After 1 hour, the temperature was raised to 110 ° C. ring started. Subsequently, 10 parts by weight of glycidyl methacrylate, 0.4 parts by weight of 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-t-butylphenol), and 0.8 parts by weight of triethylamine were put into a flask and kept at 110°C for 8 hours. While the reaction was continued, and then cooled to room temperature, an alkali-soluble resin having a solid content of 29.1% by weight, a weight average molecular weight of 32,000, and an acid value of 114 mgKOH/g was obtained.

실시예Example 1 내지 7 및 1 to 7 and 비교예comparative example 1 내지 2: 감광성 수지 조성물의 제조 1 to 2: Preparation of photosensitive resin composition

하기 표 1에 기재된 바와 같이 각각 성분을 혼합(단위: 중량%)한 후, 전체 고형분이 20 중량%가 되도록 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트로 희석한 뒤, 충분히 교반하여 감광성 수지 조성물을 얻었다.
As shown in Table 1 below, each component was mixed (unit: wt%), diluted with propylene glycol monomethyl ether acetate to a total solid content of 20 wt%, and then sufficiently stirred to obtain a photosensitive resin composition.

실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 실시예 6Example 6 실시예 7Example 7 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 양자점(A)Quantum Dot (A) A-1A-1 3030 3030 3030 3030 3030 3030 3030 3030 3030 광중합성 화합물(B)Photopolymerizable Compound (B) B-1B-1 99 99 99 99 99 99 99 1010 99 B-2B-2 2424 2424 2424 2424 2424 2424 2424 2525 2424 광중합 개시제(C)Photopolymerization Initiator (C) C-1C-1 55 55 55 55 55 55 55 55 55 알칼리 가용성 수지(D)Alkali-soluble resin (D) D-1D-1 3030 3030 3030 3030 3030 3030 3030 3030 3030 광안정제(E)light stabilizer (E) E-1E-1 22 -- -- -- 1One 1One 1One -- -- E-2E-2 -- 22 -- -- -- -- E-3E-3 -- -- 22 -- 1One 1One -- -- E-4E-4 -- -- -- 22 -- -- E-5E-5 -- -- -- -- 1One 1One -- -- E-6E-6 -- -- -- -- -- -- -- -- 22

A-1: 제조예 1의 CdSe(코어)/ZnS(쉘) 구조 양자점A-1: CdSe (core) / ZnS (shell) structure quantum dots of Preparation Example 1

B-1: 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트숙신산모노에스테르 (카르복시산 함유 5관능 광중합성 화합물)(TO-1382, 동아합성 제조)B-1: dipentaerythritol pentaacrylate succinic acid monoester (a carboxylic acid-containing five-functional photopolymerizable compound) (TO-1382, manufactured by Donga Chemical)

B-2: 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조)B-2: dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)

C-1: Irgaqure-907 (BASF사 제조)C-1: Irgaqure-907 (manufactured by BASF)

D-1: 제조예 2의 알칼리 가용성 수지D-1: Alkali-soluble resin of Production Example 2

E-1: TINUVIN 123 (BASF 제조) - 입체장애아민 화합물(Ra, Rb, Rc 및 Rd는 수소이고, Re는 옥톡시이며, Y는 -O-C(=O)-R'-C(=O)-O-이고, R'는 옥틸인 화학식 1의 화합물)E-1: TINUVIN 123 (manufactured by BASF) - hindered amine compound (R a , R b , R c and R d are hydrogen, R e is octoxy, and Y is -OC(=O)-R'- C(=O)-O-, and R' is octyl; a compound of Formula 1)

E-2: TINUVIN 770DF (BASF 제조) - 입체장애아민 화합물(Ra, Rb, Rc 및 Rd는 수소이고, Re는 수소이며, Y는 -O-C(=O)-R'-C(=O)-O-이고, R'는 옥틸인 화학식 1의 화합물)E-2: TINUVIN 770DF (manufactured by BASF) - hindered amine compound (R a , R b , R c and R d are hydrogen, R e is hydrogen, and Y is -OC(=O)-R'-C (=O)-O-, and R' is octyl; a compound of Formula 1)

E-3: LA-52 (아데카 제조) - 입체장애아민 화합물(Ra, Rb, Rc 및 Rd는 수소이고, Re는 메틸인 화학식 2의 화합물)E-3: LA-52 (manufactured by Adeka) - hindered amine compound (compound of Formula 2 in which R a , R b , R c and R d are hydrogen and R e is methyl)

E-4: LA-57 (아데카 제조) - 입체장애아민 화합물(Ra, Rb, Rc 및 Rd는 수소이고, Re는 수소인 화학식 2의 화합물)E-4: LA-57 (manufactured by Adeka) - hindered amine compound (compound of Formula 2 wherein R a , R b , R c and R d are hydrogen and R e is hydrogen)

E-5: TINUVIN 109 (BASF 제조) - 벤조트리아졸 화합물E-5: TINUVIN 109 (manufactured by BASF) - benzotriazole compound

E-6: DABCO (1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane)
E-6: DABCO (1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane)

실험예Experimental Example 1 One

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 감광성 수지 조성물을 이용하여 아래와 같이 컬러필터를 제조하였으며, 이때의 현상속도, 감도 및 밀착성을 하기와 같은 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
A color filter was prepared as follows using the photosensitive resin composition prepared in the above Examples and Comparative Examples, and the developing speed, sensitivity and adhesion were measured in the following manner, and the results are shown in Table 2 below.

<컬러필터의 제조><Manufacture of color filter>

각각의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 가로×세로 20mm×20mm 정사각형의 투과 패턴과 1㎛ 내지 100㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다. Each photosensitive resin composition was applied on a glass substrate by spin coating, and then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100° C. for 3 minutes to form a thin film. Subsequently, a test photomask having a 20 mm × 20 mm square transmission pattern and a line/space pattern of 1 μm to 100 μm was placed on the thin film, and ultraviolet rays were irradiated at a distance of 100 μm from the test photomask.

이때, 자외선 광원은 우시오 덴끼㈜제의 초고압 수은 램프(상품명 USH-250D)를 이용하여 대기 분위기 하에 200mJ/㎠의 노광량(365㎚)으로 광조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 80초 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리 기판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 150℃의 가열 오븐에서 10분 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 3.0㎛이었다.
At this time, the ultraviolet light source was irradiated with light at an exposure amount of 200 mJ/cm 2 (365 nm) in an air atmosphere using an ultra-high pressure mercury lamp (trade name: USH-250D) manufactured by Ushio Electric Co., Ltd., and no special optical filter was used. The thin film irradiated with ultraviolet light was developed by immersing it in a KOH aqueous solution of pH 10.5 for 80 seconds. The glass substrate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 150° C. for 10 minutes to prepare a color filter. The film thickness of the color filter prepared above was 3.0 μm.

(1) 패턴 정밀도(1) Pattern precision

상기 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터 중 100㎛로 설계된 라인/스페이스 패턴마스크를 통해 얻어진, 패턴의 크기를 OM 장비 (ECLIPSE LV100POL 니콘사)를 통해 측정하였다. 패턴마스크에 형성된 광투과 패턴의 폭과 측정된 컬러필터 패턴의 폭(측정된 패턴 폭)을 비교하여 패턴오차를 계산하였다. 즉, 패턴오차는 하기 수학식 1로 구해진다.The size of the pattern obtained through the line/space pattern mask designed to be 100 μm among the color filters prepared using the photosensitive resin composition was measured using OM equipment (ECLIPSE LV100POL, Nikon Co.). Pattern error was calculated by comparing the width of the light transmission pattern formed on the pattern mask with the measured width of the color filter pattern (measured pattern width). That is, the pattern error is obtained by Equation 1 below.

[수학식 1][Equation 1]

패턴오차(Δ) = (광투과 패턴의 폭) - (측정된 패턴 폭)Pattern error (Δ) = (width of light transmission pattern) - (measured pattern width)

패턴오차의 값이 20㎛ 보다 크면 미세 패턴 구현이 어려워 미세 화소의 구현이 어렵고, 마이너스 값을 가지면 공정 불량이 초래될 수 있다.
If the value of the pattern error is greater than 20 μm, it is difficult to implement a fine pattern and it is difficult to implement a fine pixel, and if it has a negative value, process defects may be caused.

(2) 발광 강도 및 발광 강도 유지율(내열성)(2) Luminous intensity and luminous intensity retention rate (heat resistance)

상기 컬러필터 중 20mm×20mm 정사각형의 패턴으로 형성된 패턴부에 365nm Tube형 4W UV조사기(VL-4LC, VILBER LOURMAT)로 광을 조사하여, 광루미네선스에 의해 방출되는 파장(550nm) 영역의 발광 강도(intensity)를 스펙트럼 미터(spectrum meter)(Ocean Optics사)를 이용하여 측정하였다.A 365nm tube-type 4W UV irradiator (VL-4LC, VILBER LOURMAT) irradiates light on the pattern part formed in a 20mm×20mm square pattern among the color filters, and emits light in the wavelength (550nm) region emitted by photoluminescence. Intensity was measured using a spectrum meter (Ocean Optics).

하드베이크(hard bake)를 230℃에서 60분 동안 진행하여, 하드베이크 전의 발광 강도와 이후의 강도를 측정하고 비교예 1 대비 발광 강도 유지율을 비교하여 표 2에 나타내었다.
A hard bake was performed at 230° C. for 60 minutes, the emission intensity before and after the hard bake was measured, and the emission intensity retention rate compared to Comparative Example 1 was compared and shown in Table 2.

패턴오차pattern error 발광 강도luminous intensity 발광 강도 유지율 (%)Luminous intensity retention rate (%) 비교예1Comparative Example 1 3030 2351223512 STDSTD 비교예2Comparative Example 2 2727 2445624456 104104 실시예1Example 1 1212 5213552135 130130 실시예2Example 2 1313 5325853258 135135 실시예3Example 3 1111 5895458954 133133 실시예4Example 4 1212 5487554875 138138 실시예5Example 5 1010 6042760427 142142 실시예6Example 6 1111 6032860328 141141 실시예7Example 7 99 6354263542 149149

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 입체장애아민 화합물을 광안정제로서 포함하는 실시예 1 내지 7의 감광성 수지 조성물은 이를 포함하지 않는 비교예 1 내지 2의 감광성 수지 조성물과 비교하여 미세 패턴 구현이 가능하고, 하드베이크 후에도 양자점이 산화되는 것을 억제하여 더 높게 발광 강도를 유지할 수 있음을 확인할 수 있었다.
As shown in Table 2, the photosensitive resin compositions of Examples 1 to 7 containing the hindered amine compound according to the present invention as a light stabilizer were compared with the photosensitive resin compositions of Comparative Examples 1 to 2 without the same as light stabilizers. It was confirmed that implementation is possible, and even after hard baking, oxidation of the quantum dots can be suppressed to maintain a higher emission intensity.

이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다. Having described specific parts of the present invention in detail above, it is clear that these specific techniques are only preferred embodiments for those skilled in the art to which the present invention belongs, and the scope of the present invention is not limited thereto. do. Those skilled in the art to which the present invention pertains will be able to make various applications and modifications within the scope of the present invention based on the above information.

따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.Accordingly, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and equivalents thereof.

Claims (9)

광루미네선스 양자점 입자, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지, 광안정제 및 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물로서, 상기 광안정제는 하기 화학식 2로 표시되는 입체장애아민 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 2]
Figure 112022141832018-pat00013

상기 식에서,
R은
Figure 112022141832018-pat00014
이며,
Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 수소, C1-4 알킬 또는 C6-10 아릴이며,
Re는 수소; C1-18 알킬; C1-18 알콕시; 히드록시로 치환된 C2-7 알킬 또는 C2-7 알콕시; C2-18 알케닐; C2-18 알케닐옥시; C3-18 알키닐; C3-18 알키닐옥시; C3-12 시클로알킬; C3-12 시클로알콕시; C6-10 바이시클로알킬; C6-10 바이시클로알콕시; C3-8 시클로알케닐; C3-8 시클로알케닐옥시; C1-4 알킬, C1-4 알콕시 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴; C1-4 알킬, C1-4 알콕시 또는 할로겐으로 치환 또는 비치환된 C6-20 아릴옥시; -C(=O)-H, -C(=O)-C1-19 알킬, -C(=O)-C2-19 알케닐, -C(=O)-C2-4 알케닐-C6-10 아릴, -C(=O)-C6-10 아릴, -C(=O)-O-C1-6 알킬, -C(=O)-O-C6-10 아릴, -C(=O)-NH-C1-6 알킬, -C(=O)-NH-C6-10 아릴 및 -C(=O)-N(C1-6 알킬)2로부터 선택되는 아실; 또는 -O-C(=O)-C1-19 알킬, -O-C(=O)-C2-19 알케닐 및 -OC(=O)-C6-10 아릴로부터 선택되는 아실옥시이다.
A photosensitive resin composition comprising photoluminescent quantum dot particles, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, an alkali-soluble resin, a light stabilizer and a solvent, wherein the light stabilizer comprises a hindered amine compound represented by Formula 2 below. :
[Formula 2]
Figure 112022141832018-pat00013

In the above formula,
R is
Figure 112022141832018-pat00014
is,
R a and R b are each independently hydrogen or methyl;
R c and R d are each independently hydrogen, C 1-4 alkyl or C 6-10 aryl;
R e is hydrogen; C 1-18 alkyl; C 1-18 alkoxy; C 2-7 alkyl or C 2-7 alkoxy substituted with hydroxy; C 2-18 alkenyl; C 2-18 alkenyloxy; C 3-18 alkynyl; C 3-18 alkynyloxy; C 3-12 cycloalkyl; C 3-12 cycloalkoxy; C 6-10 bicycloalkyl; C 6-10 bicycloalkoxy; C 3-8 cycloalkenyl; C 3-8 cycloalkenyloxy; C 6-20 aryl unsubstituted or substituted with C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halogen; C 6-20 aryloxy unsubstituted or substituted with C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halogen; -C(=O)-H, -C(=O)-C 1-19 Alkyl, -C(=O)-C 2-19 Alkenyl, -C(=O)-C 2-4 Alkenyl- C 6-10 Aryl, -C(=O)-C 6-10 Aryl, -C(=O)-OC 1-6 Alkyl, -C(=O)-OC 6-10 Aryl, -C(=O )-NH-C 1-6 alkyl, -C(=O)-NH-C 6-10 aryl and -C(=O)-N(C 1-6 alkyl) 2 acyl; or -OC(=O)-C 1-19 alkyl, -OC(=O)-C 2-19 alkenyl and -OC(=O)-C 6-10 aryl.
삭제delete 삭제delete 삭제delete 제1항에 있어서, Ra, Rb, Rc 및 Rd는 수소이고, Re는 수소 또는 C1-C18 알킬인 감광성 수지 조성물.The photosensitive resin composition according to claim 1, wherein R a , R b , R c and R d are hydrogen, and R e is hydrogen or C 1 -C 18 alkyl. 제1항에 있어서, 상기 광안정제는 벤조트리아졸계 광안정제, 트리아진계 광안정제 및 벤조페논계 광안정제로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 광안정제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.The photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the light stabilizer further comprises at least one light stabilizer selected from the group consisting of a benzotriazole-based light stabilizer, a triazine-based light stabilizer, and a benzophenone-based light stabilizer. 제1항에 있어서, 상기 광안정제의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분 전체 100 중량%에 대하여 0.025 내지 10 중량%인 감광성 수지 조성물.The photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the amount of the light stabilizer is 0.025 to 10% by weight based on 100% by weight of the total solid content of the photosensitive resin composition. 제1항 및 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러필터.A color filter formed using the photosensitive resin composition according to any one of claims 1 and 5 to 7. 제8항에 따른 컬러필터가 구비된 것을 특징으로 하는 화상표시장치.An image display device characterized in that the color filter according to claim 8 is provided.
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102287506B1 (en) * 2018-07-11 2021-08-09 삼성에스디아이 주식회사 Hardmask composition, hardmask layer and method of forming patterns
WO2022107601A1 (en) * 2020-11-17 2022-05-27 Dic株式会社 Inkjet ink composition, light-converting layer, and color filter

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016065178A (en) * 2014-09-25 2016-04-28 Jsr株式会社 Curable resin composition, cured film, wavelength conversion film, light-emitting element, and method for forming light-emitting layer

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2761007B2 (en) * 1988-11-21 1998-06-04 三田工業株式会社 Electrophotographic photoreceptor
JP2005338400A (en) * 2004-05-26 2005-12-08 Nippon Kayaku Co Ltd Negative colored photosensitive composition
JP2008261933A (en) * 2007-03-16 2008-10-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor and image forming apparatus using same
JP2010009995A (en) * 2008-06-27 2010-01-14 Seiko Epson Corp Discharge liquid, discharge liquid set, thin film pattern forming method, thin film, light emitting element, image display device, and electronic equipment
WO2011031876A1 (en) * 2009-09-09 2011-03-17 Qd Vision, Inc. Formulations including nanoparticles
CN102432597A (en) * 2011-09-13 2012-05-02 大连化工研究设计院 Benzotriazole light stabilizer containing hindered amine group
TWI568763B (en) * 2012-03-19 2017-02-01 奇美實業股份有限公司 Photosensitive resin composition, color filter and liquid crystal display device
CN103728837B (en) * 2013-12-30 2016-08-31 京东方科技集团股份有限公司 Photosensitve resin composition and the method preparing quantum dot pattern with Photosensitve resin composition
CN106536676B (en) * 2014-08-14 2019-08-16 株式会社Lg化学 Luminescent film
WO2016024827A1 (en) * 2014-08-14 2016-02-18 주식회사 엘지화학 Light-emitting film
KR101856615B1 (en) * 2014-10-14 2018-05-10 동우 화인켐 주식회사 Photosensitive resin composition
KR20160064520A (en) * 2014-11-28 2016-06-08 동우 화인켐 주식회사 Self emission type photosensitive resin composition, and display device comprising color conversion layer prepared thereby
KR102660293B1 (en) 2015-01-09 2024-04-25 삼성디스플레이 주식회사 Photosensitive resin composition, color conversion panel using the same and display device
KR101983426B1 (en) * 2015-01-23 2019-09-11 삼성디스플레이 주식회사 Photosensitive resin composition and display device
KR20160097445A (en) * 2015-02-06 2016-08-18 삼성디스플레이 주식회사 Photosensitive resin composition and display panel
KR101995930B1 (en) * 2015-02-25 2019-07-03 동우 화인켐 주식회사 Curable composition comprising quantum dot, color filter manufactured using thereof and image display device having the same
KR20160112479A (en) * 2015-03-19 2016-09-28 동우 화인켐 주식회사 Self emission type photosensitive resin composition, color conversion layer color filter and image display device using the same
JP6834213B2 (en) * 2015-07-29 2021-02-24 Jsr株式会社 Resin composition, film, wavelength conversion member, and method for forming the film
WO2017018392A1 (en) * 2015-07-29 2017-02-02 Jsr株式会社 Resin composition, film, wavelength conversion member and method for forming film

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016065178A (en) * 2014-09-25 2016-04-28 Jsr株式会社 Curable resin composition, cured film, wavelength conversion film, light-emitting element, and method for forming light-emitting layer

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