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KR102402220B1 - 신규한 청색 형광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

신규한 청색 형광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 Download PDF

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KR102402220B1
KR102402220B1 KR1020140169698A KR20140169698A KR102402220B1 KR 102402220 B1 KR102402220 B1 KR 102402220B1 KR 1020140169698 A KR1020140169698 A KR 1020140169698A KR 20140169698 A KR20140169698 A KR 20140169698A KR 102402220 B1 KR102402220 B1 KR 102402220B1
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김근태
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안자은
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Abstract

본 발명의 청색 발광 호스트 화합물은 양자 효율이 우수하며, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 결정화를 막아 장수명을 가지게 할 수 있어 유기발광소자에 적용시 낮은 구동전압, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 장수명 구현이 가능한 유기발광소자를 제공할 수 있다.

Description

신규한 청색 형광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 {NOVEL BLUE FLUORESCENT HOST COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING SAME}
본 발명은 신규한 청색 형광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.
유기발광소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광 색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 청색 형광 호스트 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 청색 형광 호스트 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 청색 형광 호스트 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 양자 효율이 우수하며, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 결정화를 막아 장수명을 가지게 할 수 있는 신규한 청색 형광 호스트 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한 상기 청색 형광 호스트 화합물을 포함하여 낮은 구동전압, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 장수명 구현이 가능한 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 청색 형광 호스트 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112014116588020-pat00001
상기 식에서,
X는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te이며,
Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
R1, R2, R3, R4, 및 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
*-는 결합부위이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명의 청색 형광 호스트 화합물은 양자 효율이 우수하며, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 결정화를 막아 장수명을 가져, 유기발광소자에 적용시 우수한 소자특성을 나타낼 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 OLED의 단면을 개략적으로 도시한 것이다.
도면의 부호
10 : 기판
11 : 양극
12 : 정공주입층
13 : 정공전달층
14 : 발광층
15 : 전자전달층
16: 음극
본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112014116588020-pat00002
상기 식에서,
X는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te이며,
Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
R1, R2, R3, R4, 및 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
*-는 결합부위이다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 바람직한 예는 다음과 같다:
Figure 112014116588020-pat00003
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본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 양자 효율이 우수하며, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 결정화를 막아 장수명을 가지게 할 수 있어 유기발광소자에 적용시 낮은 구동전압, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 장수명 구현이 가능한 유기발광소자를 제공할 수 있다.
또한 본 발명의 화합물은 하기 반응식 1로 표시되는 반응식을 통하여 제조될 수 있다:
[반응식 1]
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상기 반응식들에서 X, Ar, R1, R2, R3, R4, 및 R5는 화학식 1에서 정의된 바와 같으며, R은 각각 독립적으로 화학식 1의 각각 독립적으로 화학식 1의 R1 또는 R2와 같다.
또한, 본 발명은 청색 형광 호스트 물질로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 이때, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기발광 화합물과 함께 사용될 수 있다.
바람직하게는 본 발명의 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 청색 형광 호스트 물질로 발광층에 포함하는 바, 상기 유기발광소자의 제조방법을 설명하면 다음과 같다.
상기 유기발광소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathod) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.
먼저, 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드 전극용 물질을 증착시켜 애노드를 형성한다. 이때, 상기 기판은 통상의 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 좋다. 또한, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 전극용 물질은 통상의 애노드 형성방법에 의해 증착할 수 있으며, 구체적으로 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 증착할 수 있다.
그 다음, 상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 또한 핀정공이 발생하기 어렵다는 등의 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 ℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.
상기 정공주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA(4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민), m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민), m-MTDAPB(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠), HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
또한, 상기 정공수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 정공수송층에 사용되고 있는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공수송층 물질은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N.N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상의 아민 유도체 등이 사용될 수 있다.
그 후, 상기 정공수송층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 청색 호스트 물질로 사용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 청색 발광 호스트로 사용하는 경우, 인광 또는 형광 도펀트를 함께 사용하여 발광층을 형성할 수 있다. 이때, 형광 도펀트로는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102 또는 IDE105, 또는 BD142(N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도펀트 Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic(이리듐(Ⅲ) 비스[4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2'] 피콜린산염), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공동 진공증착(도핑)될 수 있다. 도펀트의 도핑농도는 특별히 제한되지 않으나, 호스트 100 중량부 대비 도펀트가 0.01 내지 15 중량부로 도핑되는 것이 바람직하다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시키는 것이 바람직하다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층 상부에는 전자수송층이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
상기 전자수송층 재료는 전자주입전극으로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 그 종류가 특별히 제한되지는 않으며, 예를 들어 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 또는 ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)을 사용할 수 있다. 또한, 전자수송층 상부에 캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며, 전자주입층 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자수송층 상부에 전자주입층 물질을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.
마지막으로 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성하고 캐소드로 사용한다. 여기서 캐소드 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 있다. 또한, 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기발광소자 뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 바람직하게는 20 내지 150 ㎚인 것이 좋다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
본 발명의 유기발광소자는 본 발명에 따른 청색 형광 호스트 화합물을 포함하여 낮은 구동전압, 청색발광 유지 및 발광효율이 우수하며, 고색순도, 고효율 및 장수명 등의 우수한 소자 특성을 가진다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
중간체 A의 합성
Figure 112014116588020-pat00334
[A-1의 합성]
둥근바닥플라스크에 benzofuran-3-ylboronic acid 28.5 g, methyl 5-bromo-2-iodobenzoate 50 g을 톨루엔 600 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 220 ml와 Pd(PPh3)4 5.1 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 A-1 35.8 g (수율 72%)를 얻었다.
[A-2의 합성]
상기 A-1 35 g을 THF 800 ml에 녹인 후, 0 ℃까지 온도를 내렸다. CH3MgBr 105 ml를 천천히 첨가하고 상온으로 천천히 올려 1시간 교반 후 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 A-2 25.2 g (수율 70%)를 얻었다.
[A의 합성]
상기 A-2 25 g에 아세트산 250 ml와 염산 1 ml를 넣은 후 24시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 온도를 내렸다. 석출된 고체를 필터 후 컬럼정제하여 중간체 A 14.2 g (수율 60%)를 얻었다.
중간체 B의 합성
Figure 112014116588020-pat00335
[B-1의 합성]
둥근바닥플라스크에 benzofuran-3-ylboronic acid 28.5 g, methyl 5-bromo-2-iodobenzoate 50 g을 톨루엔 600 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 220 ml와 Pd(PPh3)4 5.1 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 B-1 35.8 g (수율 72%)를 얻었다.
[B-2의 합성]
상기 B-1 35 g을 THF 850 ml에 녹인 후, 0 ℃까지 온도를 내렸다. PhMgBr 105 ml를 천천히 첨가하고 상온으로 천천히 올려 1시간 교반 후 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 B-2 33.7 g (수율 70%)를 얻었다.
[B의 합성]
상기 B-2 33 g에 아세트산 330 ml와 염산 1.3 ml를 넣은 후 24시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 온도를 내렸다. 석출된 고체를 필터 후 컬럼정제하여 중간체 B 20.6 g (수율 65%)를 얻었다.
중간체 C의 합성
Figure 112014116588020-pat00336
[C-1의 합성]
둥근바닥플라스크에 benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid 31.3 g, methyl 5-bromo-2-iodobenzoate 50 g을 톨루엔 600 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 220 ml와 Pd(PPh3)4 5.1 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 C-1 38.2 g (수율 75%)를 얻었다.
[C-2의 합성]
상기 C-1 38 g을 THF 900 ml에 녹인 후, 0 ℃까지 온도를 내렸다. CH3MgBr 110 ml를 천천히 첨가하고 상온으로 천천히 올려 1시간 교반 후 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 C-2 26.6 g (수율 70%)를 얻었다.
[C의 합성]
상기 C-2 26 g에 아세트산 260 ml와 염산 1 ml를 넣은 후 24시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 온도를 내렸다. 석출된 고체를 필터 후 컬럼정제하여 중간체 C 14.8 g (수율 60%)를 얻었다.
중간체 D의 합성
Figure 112014116588020-pat00337
[D-1의 합성]
둥근바닥플라스크에 benzo[b]thiophen-3-ylboronic acid 31.3 g, methyl 5-bromo-2-iodobenzoate 50 g을 톨루엔 600 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 220 ml와 Pd(PPh3)4 5.1 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 D-1 38.2 g (수율 75%)를 얻었다.
[D-2의 합성]
상기 D-1 38 g을 THF 900 ml에 녹인 후, 0 ℃까지 온도를 내렸다. PhMgBr 110 ml를 천천히 첨가하고 상온으로 천천히 올려 1시간 교반 후 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 D-2 36.6 g (수율 71%)를 얻었다.
[D의 합성]
상기 D-2 36 g에 아세트산 360 ml와 염산 1.5 ml를 넣은 후 24시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 온도를 내렸다. 석출된 고체를 필터 후 컬럼정제하여 중간체 D 23.2 g (수율 67%)를 얻었다.
실시예 1: 화합물 1의 합성
Figure 112014116588020-pat00338
둥근바닥플라스크에 중간체 A 3.0 g, (10-([1,1'-biphenyl]-4-yl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.3 g을 톨루엔 110 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 15 ml와 Pd(PPh3)4 0.33 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 1 2.0 g (수율 38%)을 얻었다.
실시예 2: 화합물 2의 합성
Figure 112014116588020-pat00339
둥근바닥플라스크에 중간체 A 3.0 g, (10-([1,1'-biphenyl]-3-yl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.3 g을 톨루엔 110 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 15 ml와 Pd(PPh3)4 0.33 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 2 2.4 g (수율 45%)을 얻었다.
실시예 3: 화합물 3의 합성
Figure 112014116588020-pat00340
둥근바닥플라스크에 중간체 A 3.0 g, (10-([1,1'-biphenyl]-2-yl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.3 g을 톨루엔 110 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 15 ml와 Pd(PPh3)4 0.33 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 3 2.2 g (수율 40%)을 얻었다.
실시예 4: 화합물 4의 합성
Figure 112014116588020-pat00341
둥근바닥플라스크에 중간체 A 2.5 g, (10-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.0 g을 톨루엔 100 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 12 ml와 Pd(PPh3)4 0.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 4 2.2 g (수율 45%)을 얻었다.
실시예 5: 화합물 5의 합성
Figure 112014116588020-pat00342
둥근바닥플라스크에 중간체 A 2.5 g, (10-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.0 g을 톨루엔 100 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 12 ml와 Pd(PPh3)4 0.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 5 2.3 g (수율 47%)을 얻었다.
실시예 6: 화합물 6의 합성
Figure 112014116588020-pat00343
둥근바닥플라스크에 중간체 A 2.5 g, (10-(3-(naphthalen-1-yl)phenyl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.0 g을 톨루엔 100 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 12 ml와 Pd(PPh3)4 0.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 6 2.3 g (수율 47%)을 얻었다.
실시예 7: 화합물 7의 합성
Figure 112014116588020-pat00344
둥근바닥플라스크에 중간체 A 2.5 g, (10-(3-(naphthalen-2-yl)phenyl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.0 g을 톨루엔 100 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 12 ml와 Pd(PPh3)4 0.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 7 2.1 g (수율 43%)을 얻었다.
실시예 8: 화합물 8의 합성
Figure 112014116588020-pat00345
둥근바닥플라스크에 중간체 A 2.5 g, (10-(2-(naphthalen-1-yl)phenyl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.0 g을 톨루엔 100 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 12 ml와 Pd(PPh3)4 0.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 8 2.0 g (수율 40%)을 얻었다.
실시예 9: 화합물 9의 합성
Figure 112014116588020-pat00346
둥근바닥플라스크에 중간체 A 2.5 g, (10-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)anthracen-9-yl)boronic acid 4.0 g을 톨루엔 100 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 12 ml와 Pd(PPh3)4 0.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 9 2.4 g (수율 49%)을 얻었다.
실시예 10: 화합물 10의 합성
Figure 112014116588020-pat00347
둥근바닥플라스크에 중간체 A 2.5 g, (10-([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)anthracen-9-yl)boronic acid 5.1 g을 톨루엔 130 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 14 ml와 Pd(PPh3)4 0.3 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 반응이 종결되면 물을 첨가 후 유기층을 MC로 추출하였다. 감압여과 후 컬럼정제하여 화합물 10 2.4 g (수율 41%)을 얻었다.
실시예 11: 화합물 11의 합성
Figure 112014116588020-pat00348
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 1과 같은 방법으로 화합물11을 합성하였다.
실시예 12: 화합물 12의 합성
Figure 112014116588020-pat00349
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 2와 같은 방법으로 화합물 12를 합성하였다.
실시예 13: 화합물 13의 합성
Figure 112014116588020-pat00350
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 3과 같은 방법으로 화합물 13을 합성하였다.
실시예 14: 화합물 14의 합성
Figure 112014116588020-pat00351
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 4와 같은 방법으로 화합물 14를 합성하였다.
실시예 15: 화합물 15의 합성
Figure 112014116588020-pat00352
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 5와 같은 방법으로 화합물 15를 합성하였다.
실시예 16: 화합물 16의 합성
Figure 112014116588020-pat00353
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 6과 같은 방법으로 화합물 16을 합성하였다.
실시예 17: 화합물 17의 합성
Figure 112014116588020-pat00354
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 7과 같은 방법으로 화합물 17을 합성하였다.
실시예 18: 화합물 18의 합성
Figure 112014116588020-pat00355
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 8과 같은 방법으로 화합물 18을 합성하였다.
실시예 19: 화합물 19의 합성
Figure 112014116588020-pat00356
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 9와 같은 방법으로 화합물 19를 합성하였다.
실시예 20: 화합물 20의 합성
Figure 112014116588020-pat00357
중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 10과 같은 방법으로 화합물 20을 합성하였다.
실시예 21: 화합물 21의 합성
Figure 112014116588020-pat00358
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 21을 합성하였다.
실시예 22: 화합물 22의 합성
Figure 112014116588020-pat00359
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 2와 같은 방법으로 화합물 22를 합성하였다.
실시예 23: 화합물 23의 합성
Figure 112014116588020-pat00360
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 3과 같은 방법으로 화합물 23을 합성하였다.
실시예 24: 화합물 24의 합성
Figure 112014116588020-pat00361
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 4와 같은 방법으로 화합물 24를 합성하였다.
실시예 25: 화합물 25의 합성
Figure 112014116588020-pat00362
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 5와 같은 방법으로 화합물 25를 합성하였다.
실시예 26: 화합물 26의 합성
Figure 112014116588020-pat00363
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 6과 같은 방법으로 화합물 26을 합성하였다.
실시예 27: 화합물 27의 합성
Figure 112014116588020-pat00364
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 7과 같은 방법으로 화합물 27을 합성하였다.
실시예 28: 화합물 28의 합성
Figure 112014116588020-pat00365
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 8과 같은 방법으로 화합물 28을 합성하였다.
실시예 29: 화합물 29의 합성
Figure 112014116588020-pat00366
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 9와 같은 방법으로 화합물 29를 합성하였다.
실시예 30: 화합물 30의 합성
Figure 112014116588020-pat00367
중간체 A 대신 중간체 C로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 10과 같은 방법으로 화합물 30을 합성하였다.
실시예 31: 화합물 31의 합성
Figure 112014116588020-pat00368
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 31을 합성하였다.
실시예 32: 화합물 32의 합성
Figure 112014116588020-pat00369
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 2와 같은 방법으로 화합물 32를 합성하였다.
실시예 33: 화합물 33의 합성
Figure 112014116588020-pat00370
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 3과 같은 방법으로 화합물 33을 합성하였다.
실시예 34: 화합물 34의 합성
Figure 112014116588020-pat00371
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 4와 같은 방법으로 화합물 34를 합성하였다.
실시예 35: 화합물 35의 합성
Figure 112014116588020-pat00372
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 5와 같은 방법으로 화합물 35를 합성하였다.
실시예 36: 화합물 36의 합성
Figure 112014116588020-pat00373
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 6과 같은 방법으로 화합물 36을 합성하였다.
실시예 37: 화합물 37의 합성
Figure 112014116588020-pat00374
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 7과 같은 방법으로 화합물 37을 합성하였다.
실시예 38: 화합물 38의 합성
Figure 112014116588020-pat00375
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 8과 같은 방법으로 화합물 38을 합성하였다.
실시예 39: 화합물 39의 합성
Figure 112014116588020-pat00376
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 9와 같은 방법으로 화합물 39를 합성하였다.
실시예 40: 화합물 40의 합성
Figure 112014116588020-pat00377
중간체 A 대신 중간체 D로 반응한 것을 제외하고는 상기 화합물 10과 같은 방법으로 화합물 40을 합성하였다.
비교화합물 1의 합성
Figure 112014116588020-pat00378
중간체 C와 (10-phenylanthracen-9-yl)boronic acid를 사용하여 상기 화합물과 같은 방법으로 비교화합물 1을 합성하였다.
m/z: 502.18 (100.0%), 503.18 (40.3%), 504.18 (8.1%), 504.17 (4.5%), 505.17 (1.8%), 505.19 (1.0%)
유기발광소자의 제조
도 1에 기재된 구조에 따라 유기발광소자를 제조하였다. 유기발광소자는 아래로부터 양극(정공주입전극(11))/정공주입층(12)/정공수송층(13)/발광층(14)/전자전달층(15)/음극(전자주입전극(16)) 순으로 적층시켰다.
실시예 및 비교예의 정공주입층(12), 정공전달층(13), 발광층(14), 전자전달층(15)는 아래와 같은 물질을 사용하였다.
Figure 112014116588020-pat00379
HI01,
Figure 112014116588020-pat00380
NPB,
Figure 112014116588020-pat00381
AND ,
Figure 112014116588020-pat00382
비교화합물 1,
Figure 112014116588020-pat00383
BD01,
Figure 112014116588020-pat00384
ET01,
Figure 112014116588020-pat00385
Liq
실시예 41
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500 Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HT01 600 Å, 정공수송층으로 화합물 1 250 Å를 제막하였다. 다음으로 상기 발광층으로 화합물 1:BD01 5%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후, LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 42 내지 실시예 80
상기 실시예 1과 같은 방법으로 정공주입층 및 정공전달층을 각각 화합물 2 내지 40를 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
상기 실시예 1의 발광층으로 화합물 1을 대신하여 AND으로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 2
상기 실시예 1의 발광층으로 화합물 1을 대신하여 비교화합물 1로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
유기발광소자의 성능평가
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit)으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
Op. V mA/cm2 Cd/A lm/w CIEx CIEy 수명
LT95
실시예 41 4.130 10 6.10 5.80 0.140 0.120 25
실시예 42 4.132 10 6.09 5.90 0.141 0.121 30
실시예 43 4.131 10 6.20 5.90 0.140 0.120 21
실시예 44 4.150 10 6.25 5.85 0.140 0.120 31
실시예 45 4.121 10 6.10 5.85 0.140 0.115 29
실시예 46 4.109 10 6.30 5.88 0.140 0.118 27
실시예 47 4.200 10 6.25 5.78 0.139 0.118 28
실시예 48 4.115 10 6.35 5.85 0.139 0.120 23
실시예 49 4.109 10 6.10 5.90 0.139 0.120 21
실시예 50 4.200 10 6.10 5.90 0.140 0.120 27
실시예 51 4.200 10 6.30 5.85 0.140 0.119 29
실시예 52 4.205 10 6.28 5.50 0.140 0.119 26
실시예 53 4.160 10 6.30 5.70 0.141 0.119 23
실시예 54 4.165 10 6.25 5.77 0.141 0.120 34
실시예 55 4.200 10 6.30 5.75 0.139 0.120 29
실시예 56 4.181 10 6.19 5.78 0.139 0.120 25
실시예 57 4.170 10 6.20 5.80 0.139 0.119 27
실시예 58 4.165 10 6.12 5.70 0.140 0.121 20
실시예 59 4.188 10 6.09 5.81 0.140 0.121 22
실시예 60 4.190 10 6.52 5.75 0.138 0.119 29
실시예 61 4.120 10 6.45 5.80 0.139 0.119 25
실시예 62 4.122 10 6.40 5.74 0.139 0.119 25
실시예 63 4.130 10 6.39 5.85 0.139 0.120 26
실시예 64 4.150 10 6.40 5.82 0.140 0.121 27
실시예 65 4.140 10 6.40 5.88 0.139 0.121 25
실시예 66 4.144 10 6.29 5.78 0.140 0.121 23
실시예 67 4.140 10 6.20 5.99 0.141 0.120 23
실시예 68 4.150 10 6.48 5.90 0.141 0.120 20
실시예 69 4.149 10 6.50 5.98 0.140 0.121 20
실시예 70 4.160 10 6.55 5.90 0.141 0.119 25
실시예 71 4.160 10 6.25 5.94 0.140 0.119 24
실시예 72 4.165 10 6.09 5.91 0.140 0.119 25
실시예 73 4.150 10 6.20 5.89 0.141 0.120 21
실시예 74 4.150 10 6.10 5.90 0.141 0.120 23
실시예 75 4.150 10 6.09 5.90 0.140 0.120 21
실시예 76 4.155 10 6.44 5.95 0.140 0.120 25
실시예 77 4.155 10 6.50 5.94 0.140 0.119 25
실시예 78 4.153 10 6.20 5.90 0.142 0.122 26
실시예 79 4.160 10 5.99 5.90 0.142 0.120 27
실시예 80 4.159 10 6.10 5.85 0.141 0.119 25
비교예 1 5.032 10 4.97 4.26 0.143 0.130 5
비교예 2 4.245 10 5.85 5.59 0.143 0.123 13
상기 표 1에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예들은 비교예 1에 비하여 구동전압 및 효율, 수명이 우수함을 확인할 수 있었으며, 비교예 2와 비교하여 페닐 치환기가 삽입될 경우 전체적으로 수명이 향상됨을 확인할 수 있다. 이는 페닐 삽입된 치환기를 통해 구동시 박막 결정화를 막아줌으로써 수명 향상에 기인된 것으로 여겨진다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 청색 발광 호스트 화합물 :
    [화학식 1]
    Figure 112014116588020-pat00386

    상기 식에서,
    X는 각각 독립적으로 O, S, Se 또는 Te이며,
    Ar은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이고,
    R1, R2, R3, R4, 및 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
    *-는 결합부위이다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식들 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 청색 발광 호스트 화합물:
    Figure 112014116588020-pat00387
    Figure 112014116588020-pat00388
    Figure 112014116588020-pat00389
    Figure 112014116588020-pat00390
    Figure 112014116588020-pat00391
    Figure 112014116588020-pat00392
    Figure 112014116588020-pat00393
    Figure 112014116588020-pat00394
    Figure 112014116588020-pat00395
    Figure 112014116588020-pat00396
    Figure 112014116588020-pat00397
    Figure 112014116588020-pat00398
    Figure 112014116588020-pat00399
    Figure 112014116588020-pat00400
    Figure 112014116588020-pat00401
    Figure 112014116588020-pat00402
    Figure 112014116588020-pat00403
    Figure 112014116588020-pat00404
    Figure 112014116588020-pat00405
    Figure 112014116588020-pat00406


    Figure 112014116588020-pat00407
    Figure 112014116588020-pat00408
    Figure 112014116588020-pat00409
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    Figure 112014116588020-pat00411
    Figure 112014116588020-pat00412
    Figure 112014116588020-pat00413
    Figure 112014116588020-pat00414
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    Figure 112014116588020-pat00416
    Figure 112014116588020-pat00417
    Figure 112014116588020-pat00418
    Figure 112014116588020-pat00419
    Figure 112014116588020-pat00420
    Figure 112014116588020-pat00421
    Figure 112014116588020-pat00422
    Figure 112014116588020-pat00423
    Figure 112014116588020-pat00424
    Figure 112014116588020-pat00425
    Figure 112014116588020-pat00426

    Figure 112014116588020-pat00427
    Figure 112014116588020-pat00428
    Figure 112014116588020-pat00429
    Figure 112014116588020-pat00430
    Figure 112014116588020-pat00431
    Figure 112014116588020-pat00432
    Figure 112014116588020-pat00433
    Figure 112014116588020-pat00434
    Figure 112014116588020-pat00435
    Figure 112014116588020-pat00436
    Figure 112014116588020-pat00437
    Figure 112014116588020-pat00438
    Figure 112014116588020-pat00439
    Figure 112014116588020-pat00440
    Figure 112014116588020-pat00441
    Figure 112014116588020-pat00442
    Figure 112014116588020-pat00443
    Figure 112014116588020-pat00444
    Figure 112014116588020-pat00445
    Figure 112014116588020-pat00446

    Figure 112014116588020-pat00447
    Figure 112014116588020-pat00448
    Figure 112014116588020-pat00449
    Figure 112014116588020-pat00450
    Figure 112014116588020-pat00451
    Figure 112014116588020-pat00452
    Figure 112014116588020-pat00453
    Figure 112014116588020-pat00454
    Figure 112014116588020-pat00455
    Figure 112014116588020-pat00456
    Figure 112014116588020-pat00457
    Figure 112014116588020-pat00458
    Figure 112014116588020-pat00459
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    Figure 112014116588020-pat00461
    Figure 112014116588020-pat00462
    Figure 112014116588020-pat00463
    Figure 112014116588020-pat00464
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    Figure 112014116588020-pat00466
    Figure 112014116588020-pat00467
    Figure 112014116588020-pat00468
    Figure 112014116588020-pat00469
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    Figure 112014116588020-pat00472
    Figure 112014116588020-pat00473
    Figure 112014116588020-pat00474
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    Figure 112014116588020-pat00476
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  3. 삭제
  4. 애노드(anode), 캐소드(cathode) 및 두 전극 사이에 제1항 기재의 화합물을 함유하는 유기발광소자.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 화합물이 발광층에 포함되는 청색 발광 호스트인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
KR1020140169698A 2013-12-03 2014-12-01 신규한 청색 형광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 KR102402220B1 (ko)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018128470A1 (ko) * 2017-01-05 2018-07-12 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자
TWI691581B (zh) * 2019-01-11 2020-04-21 元智大學 含蒽材料、有機發光二極體元件以及含蒽材料製造方法
KR102710168B1 (ko) * 2020-05-29 2024-09-26 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102552978B1 (ko) * 2020-05-29 2023-07-07 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102650283B1 (ko) * 2020-05-29 2024-03-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102629147B1 (ko) * 2020-05-29 2024-01-25 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113149943B (zh) * 2021-05-10 2023-08-22 吉林奥来德光电材料股份有限公司 荧光化合物及其制备方法和包含其的有机电致发光器件

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130096666A (ko) * 2012-02-22 2013-08-30 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자

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