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KR102272475B1 - Cosmetic or pharmaceutical composition for melanism, elasticity, anti-wrinkle, skin moisturizing or anti-inflammation comprising pimpinellin - Google Patents

Cosmetic or pharmaceutical composition for melanism, elasticity, anti-wrinkle, skin moisturizing or anti-inflammation comprising pimpinellin Download PDF

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KR102272475B1
KR102272475B1 KR1020140105394A KR20140105394A KR102272475B1 KR 102272475 B1 KR102272475 B1 KR 102272475B1 KR 1020140105394 A KR1020140105394 A KR 1020140105394A KR 20140105394 A KR20140105394 A KR 20140105394A KR 102272475 B1 KR102272475 B1 KR 102272475B1
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South Korea
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skin
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present
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안영제
진무현
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주식회사 엘지생활건강
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부 탄력, 주름개선, 보습, 항염증 또는 피부 또는 모발의 흑화용 조성물, 특히 화장료 조성물, 약학 조성물 및 건강식품을 제공한다. 본 발명의 화장료 또는 약학 조성물은 부작용이 적어 인체에 안전하면서도 우수한 피부 및 모발의 흑화, 피부 탄력, 주름개선, 피부 보습, 또는 항염증 효과 등을 가진다.
[화학식 1]

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The present invention provides a composition for skin elasticity, wrinkle improvement, moisturizing, anti-inflammatory or skin or hair blackening, in particular, a cosmetic composition, a pharmaceutical composition and a health food comprising a compound represented by the following formula (1) as an active ingredient. The cosmetic or pharmaceutical composition of the present invention has few side effects and is safe to the human body and has excellent skin and hair blackening, skin elasticity, wrinkle improvement, skin moisturizing, or anti-inflammatory effect.
[Formula 1]
Figure 112014076831745-pat00010

Description

핌피넬린을 포함하는 흑화, 탄력, 주름개선, 보습 또는 항염증용 화장료 또는 약학 조성물{Cosmetic or pharmaceutical composition for melanism, elasticity, anti-wrinkle, skin moisturizing or anti-inflammation comprising pimpinellin}A cosmetic or pharmaceutical composition for blackening, elasticity, wrinkle improvement, moisturizing or anti-inflammatory containing pimpinelin {Cosmetic or pharmaceutical composition for melanism, elasticity, anti-wrinkle, skin moisturizing or anti-inflammation comprising pimpinellin}

본 발명은 흑화, 탄력, 주름개선, 보습 또는 항염증 등의 우수한 효과를 가지는, 특히 피부 또는 모발과 관련된 우수한 효과를 가지는 화장료 조성물, 약학 조성물 및 건강식품에 관한 것이다. 본 발명은 또한 적은 양으로도 위와 같은 효과를 발휘할 수 있는 화장료 조성물, 약학 조성물 및 건강식품에 관한 것이다. The present invention relates to a cosmetic composition, a pharmaceutical composition, and a health food having excellent effects such as blackening, elasticity, wrinkle improvement, moisturizing or anti-inflammatory, in particular, having excellent effects related to skin or hair. The present invention also relates to a cosmetic composition, a pharmaceutical composition, and a health food that can exhibit the above effects even in a small amount.

경제성장에 따른 문화수준의 향상으로 건강뿐 아니라 외모에 대한 관심이 높아지고 있으며, 피부를 가꾸고 건강하게 유지하고자 하는 욕구 또한 증가하고 있다. 최근에는 건강한 피부 유지뿐만 아니라, 피부를 건강하게 보이기 위한 셀프 태닝(Self tanning) 제품들의 사용도 증가하고 있다. 셀프 태닝은 자외선 과다노출에 의한 광노화를 피할 수 있고, 햇빛이 비치지 않는 계절에도 태닝 효과를 낼 수 있어 관심이 증대되고 있다. 최근 사용되는 셀프 태닝 제품들은 에리트룰로스(Erythrulose)나 디하이드록시아세톤(Dihydroxyacetone)과 같이 피부 각질층의 케라틴과 결합해 피부에 일시적으로 색소를 입혀 염색시키는 방법이 사용되고 있다. 하지만, 디하이드록시아세톤의 경우 사용방법에 따라 피부톤이 균일하지 못하는 경우가 많고, 각질이 벗겨지면서 피부가 얼룩져 보이는 문제점이 있으며, 에리트룰로스는 보다 균일한 피부톤으로 발색되나 발색력이 너무 약한 문제점이 있다. 또한, 피부에 바른 후 24시간내에 자외선에 노출될 경우 피부의 활성산소 생성을 촉진시킨다고 보고되었다. With the improvement of the cultural level according to economic growth, interest in not only health but also appearance is increasing, and the desire to take care of skin and keep it healthy is also increasing. Recently, as well as maintaining healthy skin, the use of self-tanning products to make the skin look healthy is increasing. Self-tanning can avoid photoaging caused by overexposure to UV rays and can produce tanning effects even in the season when sunlight is not shining, so interest is increasing. Recently used self-tanning products, such as erythrulose or dihydroxyacetone, combine with keratin in the stratum corneum of the skin to temporarily color the skin and dye it. However, in the case of dihydroxyacetone, the skin tone is often not uniform depending on the method of use, and there are problems in that the skin looks stained as the dead skin cells are peeled off. Erythrulose develops a more uniform skin tone but the color development power is too weak. There is this. In addition, it has been reported that exposure to ultraviolet rays within 24 hours after application to the skin promotes the production of active oxygen in the skin.

또한, 백발은 일반적으로 연령이 높아지면 발생하는 것으로 노령이라는 느낌을 주며, 특히 젊은 나이에 있어서의 백발은 스트레스의 원인이 된다. 백모는 모발색이 밝은 백인에 비해 흑색 모발을 가진 동양인에게 더욱 뚜렷이 나타나며 보건미용, 심리적인 면에서 연구대상이 되고 있다. 멜라닌은 적황색인 페오멜라닌(Pheomelanin)과 흑갈색인 유멜라닌(Eumelanin)으로 나뉘며, 모발에 있어서의 멜라닌은 모발의 색상을 결정하는 중요한 인자로서, 모발상부에 존재하는 멜라노사이트 내에서 생성된 멜라닌은 모발피질세포 케라티노사이트에 전달된 후, 모발의 성장과 함께 위쪽으로 이동한다. 생리적 노화의 한 현상으로서 인식되는 백발은 모발 멜라노사이트의 수적 감소 및 멜라노사이트의 기능저하에 의한 멜라닌 생성의 감소에 의해 유발된다. 현재 백모의 해결방안으로 염색시술이 사용되고 있으나, 염색은 일시적인 방법으로 백발의 성장에 의해 다시 염색하지 않으면 안되고, 모발 염색약의 염료 속에 포함되어 있는 성분이 자극성분이 되어 접촉성 피부염 또는 피부 알러지를 일으켜 문제시 되고 있다.In addition, gray hair generally occurs with increasing age and gives a feeling of old age, and gray hair in particular at a young age is a cause of stress. White hair appears more clearly in Asians with black hair than in whites with light hair color, and is being studied in terms of health, beauty, and psychology. Melanin is divided into red-yellow pheomelanin and black-brown eumelanin. Melanin in the hair is an important factor that determines the color of the hair. After being delivered to cortical cell keratinocytes, it moves upward with hair growth. Gray hair, which is recognized as a phenomenon of physiological aging, is caused by a decrease in the number of hair melanocytes and a decrease in melanin production due to a decrease in the function of melanocytes. Currently, dyeing is used as a solution to gray hair, but dyeing is a temporary method and it has to be dyed again due to the growth of gray hair, and the ingredients contained in the dye of the hair dye become irritating ingredients, causing contact dermatitis or skin allergies. is being questioned

콜라겐은 피부의 섬유아세포(Fibroblast)에서 생성되는 주요 기질 단백질로서 세포외 간질에 존재하고, 중요한 기능으로는 피부의 기계적 견고성, 결합조직의 저항력과 조직의 결합력, 세포접착의 지탱, 세포분할과 분화(유기체의 성장 혹은 상처 치유시)의 유도 등이 알려져 있다. 이러한 콜라겐은 연령 및 자외선 조사에 의한 광 노화에 의해 감소하며, 콜라겐을 분해하는 콜라게나제 효소 활성으로 콜라겐 감소가 촉진된다. 이는 피부의 주름 형성과 밀접한 연관이 있다고 알려져 있다. Collagen is a major matrix protein produced by fibroblasts of the skin and is present in the extracellular matrix, and its important functions include mechanical firmness of the skin, resistance of connective tissue and tissue bonding, support of cell adhesion, cell division and differentiation. Induction (at the time of growth of an organism or wound healing) and the like are known. Such collagen is reduced by age and photoaging caused by UV irradiation, and collagen reduction is promoted by collagenase enzyme activity that decomposes collagen. It is known that it is closely related to the formation of wrinkles on the skin.

또한, 엘라스틴(Elastin) 섬유는 콜라겐과 가교 결합을 형성하며 피부 탄력에 관여하고 있는 주름 생성에 중요한 피부 구성성분이다. 엘라스틴 섬유의 결핍과 응집, 엘라스틴 분해 효소인 엘라스테이즈(Elastase)의 활성도의 현격한 증가는 피부 주름생성 요인 중의 하나로 밝혀지고 있다. 엘라스테이즈는 엘라스틴을 분해할 수 있는 유일한 효소로서 이에 대한 저해는 피부 주름 개선을 근본적으로 줄여 줄 수 있다고 알려져 있다.In addition, elastin fibers form cross-links with collagen and are an important skin component for wrinkle generation, which is involved in skin elasticity. Deficiency and aggregation of elastin fibers and a marked increase in the activity of the elastin-degrading enzyme, Elastase, have been found to be one of the factors that cause skin wrinkles. Elastase is the only enzyme capable of decomposing elastin, and inhibition thereof is known to fundamentally reduce skin wrinkle improvement.

한편, 콜라겐 및 엘라스틴 섬유는 진피층 내의 수분 보유에 중요한 역할을 하는 기질 단백질로 이러한 기질 단백질이 수분을 흡착하며, 이들이 이루는 구조 내부에 수분 보유력을 높여 피부가 적정 수분을 함유한 상태를 유지할 수 있도록 해주며, 이를 통해 피부의 탄력을 유지하는데 관여한다고 알려져 있다.On the other hand, collagen and elastin fibers are matrix proteins that play an important role in retaining moisture in the dermis layer. These matrix proteins adsorb moisture, and increase moisture retention within their structures so that the skin can maintain a state of adequate moisture. It is known that it is involved in maintaining the elasticity of the skin through this.

현재, 주름개선 화장료로는 레티노이드, 아데노신, 동물태반유래 단백질, 클로렐라 추출물 등이 알려져 있다. 가장 잘 알려져 있는 레티놀은 콜라겐 합성을 촉진하며 엘라스테이즈 효소를 저해하는 물질이지만 불안정하며, 피부 적용시 자극, 발적 등의 안전성 문제로 사용량의 제한이 있으며, 클로렐라 추출물 등은 효과가 미미하여 실질적으로 피부주름 개선효과를 기대하기가 어렵다고 알려져 있다.Currently, retinoid, adenosine, animal placenta-derived protein, chlorella extract, and the like are known as wrinkle-improving cosmetics. Retinol, the most well-known, is a substance that promotes collagen synthesis and inhibits the elastase enzyme, but it is unstable, and its usage is limited due to safety issues such as irritation and redness when applied to the skin. It is known that it is difficult to expect a wrinkle improvement effect.

당화(Glycation)는 일반적으로 효소의 관여 없이 일어나는 단백질 또는 지방에 포도당 또는 과당과 같은 단순당이 공유결합을 형성하는 반응을 의미한다. 당화는 일련의 아마도리 반응, 마이야르 반응으로 알려진 복잡한 화학적 반응을 거쳐 일어나게 되며 그 결과 최종당화산물(AGEs: Advanced glycation endproducts)이 생성된다.Glycation generally refers to a reaction in which a simple sugar such as glucose or fructose forms a covalent bond with a protein or fat that occurs without the involvement of an enzyme. Glycosylation occurs through a series of complex chemical reactions known as Amadori reactions and Maillard reactions, resulting in the formation of advanced glycation endproducts (AGEs).

한편 단백질의 당화 과정은 효소 작용이 관여하지 않아 천천히 일어나게 되고 그 결과 콜라겐과 같이 반감기가 긴 단백질에서 더욱 많은 영향을 끼치게 된다. 최종당화산물을 분석한 결과 나이가 많을수록 당화된 콜라겐이 축적되는 양상을 보였으며, 최종당화산물의 축적은 단백질을 단단하고 더욱 부서지기 쉬운 상태로 변화시키며, 당화된 콜라겐은 진피층의 세포 외 기질에서 콜라겐이 적절한 구조를 형성하지 못하도록 함으로써 피부의 탄력을 잃게 하고 주름 생성을 촉진한다(Dyer, D. G. et al, The Journal of Clinical Investigation., 9, p. 2463, 1993)On the other hand, the glycosylation process of proteins occurs slowly because enzyme action is not involved, and as a result, proteins with long half-lives such as collagen have a greater effect. As a result of analyzing the final glycated products, glycated collagen was accumulated as the age increased, and the accumulation of final glycated products changed the protein to a harder and more brittle state, and glycated collagen was released from the extracellular matrix of the dermal layer. By preventing collagen from forming an appropriate structure, the skin loses its elasticity and promotes wrinkle formation (Dyer, DG et al, The Journal of Clinical Investigation., 9, p. 2463, 1993).

당화를 억제하는 물질로 아미노구아니딘(Aminoguanidine), 피리독사민(Pyridoxamine), 아스피린(Aspirin) 등이 알려져 있으나, 이들 물질은 피부에 대한 안전성의 문제로 사용량의 제한이 있거나, 효과가 미미하여 실질적으로 효과를 기대할 수 없는 문제점이 있다.Aminoguanidine, Pyridoxamine, Aspirin, etc. are known as substances that inhibit glycation. However, these substances have a limited amount of use due to safety concerns on the skin or are practically effective due to insignificant effects. There is a problem that cannot be expected.

염증은 상처나 질병에 반응하는 인체의 면역 반응으로, 자외선이나 활성산소, 자유라디칼 등의 산화적 스트레스 등이 염증성 인자를 활성화시켜 각종 질병 및 피부의 노화를 일으킨다. 혈관 활성 폴리펩타이드인 키닌(Kinin), 플라스민(Plasmin) 또는 보체 (Complement) 등이 혈관 확장과 수축 및 주화성(Chemotaxis) 작용을 하고, 그 외에 인터루킨-6(IL-6) 등과 같은 림포카인과 아라키돈산(Arachidonic acid) 등이 염증 반응을 담당한다. 아라키돈산은 싸이클로옥시게나아제(Cyclooxygenase) 혹은 리포옥시게나아제(Lipooxygenase)의 2가지 경로를 거쳐 염증 매개체인 프로스타글란딘(Prostaglandin) 또는 류코트리엔(Lukotriene)들로 대사되어 다양한 염증 반응을 매개한다. Inflammation is the body's immune response to a wound or disease, and oxidative stress such as ultraviolet rays, free radicals, and free radicals activate inflammatory factors, causing various diseases and aging of the skin. Vasoactive polypeptides such as Kinin, Plasmin, or Complement act as vasodilators, contractiles, and chemotaxis, and in addition, lymphocytic such as interleukin-6 (IL-6) Phosphorus and arachidonic acid are responsible for the inflammatory response. Arachidonic acid is metabolized to prostaglandins or leukotrienes, which are inflammatory mediators, through two pathways, Cyclooxygenase or Lipooxygenase, and mediates various inflammatory responses.

한편, 염증을 소실시키기 위해 염증원의 제거, 생체 반응 및 증상을 감소시키는 작용을 하는 것을 항염제라 한다. 현재까지 항염의 목적으로 이용되고 있는 물질로는 비스테로이드계로 플루페나믹산(Flufenamic acid), 이부프로펜(Ibuprofen), 벤지다민(Benzydamine) 또는 인도메타신(Indomethacin) 등이 있고 스테로이드계통으로 프레드니솔론(Prednisolone) 또는 덱사메타손 (Dexamethasone) 등이 있다. 또한 알란토인, 아즈엔 또는 하이드로코티손 등이 항염증에 효과가 있는 것으로 알려져 있으나, 이들 물질은 피부에 대한 안전성의 문제로 사용량의 제한이 있거나, 효과가 미미하여 실질적으로 염증 완화 효과를 기대할 수 없는 문제점이 있다.On the other hand, in order to eliminate inflammation, an anti-inflammatory agent that acts to remove an inflammatory source, reduce biological reactions and symptoms. Substances used for anti-inflammatory purposes so far include non-steroidal flufenamic acid, ibuprofen, benzydamine or indomethacin, and steroidal prednisolone. Or dexamethasone (Dexamethasone) and the like. In addition, allantoin, azene, or hydrocortisone are known to be effective in anti-inflammatory, but these substances have limitations in usage due to safety issues for the skin, or have insignificant effects, so that no inflammatory relief effect can be expected. have.

따라서, 생체에 안전하고, 유효성분이 안정하며, 무엇보다도 기존의 피부 탄력, 주름개선, 보습, 항염증 효과 및 피부 또는 모발의 흑화가 있는 물질보다 효과가 우수한 피부 탄력, 주름개선, 보습, 항염증 효과 또는 피부 또는 모발의 흑화 효과를 지닌 성분의 개발이 절실히 요망되고 있다.Therefore, it is safe to the living body, the active ingredient is stable, and above all, the skin elasticity, wrinkle improvement, moisturizing, and anti-inflammatory effect superior to the existing skin elasticity, wrinkle improvement, moisturizing, anti-inflammatory effect, and skin or hair blackening material. There is an urgent need to develop a component having an effect or a skin or hair blackening effect.

따라서 본 발명은 위와 같은 문제점을 해결하고, 부작용이 적고 인체에 안전하면서도 피부 탄력, 주름개선, 보습, 항염증 효과 또는 피부 또는 모발의 흑화가 우수한 새로운 활성 성분, 즉, 활성 성분의 이러한 유용한 용도를 제공하는 것이다.Therefore, the present invention solves the above problems, has fewer side effects and is safe for the human body, but is a new active ingredient that has excellent skin elasticity, wrinkle improvement, moisturizing, anti-inflammatory effect or blackening of skin or hair, that is, this useful use of the active ingredient will provide

다시 말해, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기 효능이 우수한 활성 성분을 유효성분으로 포함하는 조성물을 제공하고자 한다. In other words, the problem to be solved by the present invention is to provide a composition comprising an active ingredient having excellent efficacy as an active ingredient.

상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 핌피넬린(Pimpinellin)을 유효성분으로 포함하는 피부 탄력 증진용, 주름개선용, 보습용, 항염증(피부트러블 개선)용 및 피부 또는 모발의 흑화용 조성물, 바람직하게는 화장료 조성물, 약학 조성물 또는 건강식품을 제공한다. In order to solve the above problems, the present invention provides a composition for skin elasticity enhancement, wrinkle improvement, moisturizing, anti-inflammatory (skin trouble improvement) and skin or hair blackening, comprising Pimpinellin as an active ingredient, Preferably, a cosmetic composition, pharmaceutical composition or health food is provided.

즉, 본 발명은 핌피넬린의 피부 탄력 증진용, 주름개선용, 보습용, 항염증(피부트러블 개선)용 및 피부 또는 모발의 흑화용 이라는 새로운 용도를 제공한다.That is, the present invention provides new uses of pimpineline for skin elasticity enhancement, wrinkle improvement, moisturizing, anti-inflammatory (skin trouble improvement), and skin or hair blackening.

본 발명의 발명자들은 핌피넬린이 피부의 콜라게나제 및 엘라스타제 활성을 저해하고, 항당화 효과를 나타냄으로써 피부의 재생을 촉진하며, 보습, 피부 탄력 및 주름개선 효과가 있다는 사실을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다. 또한 상기 핌피넬린은 NO 생성을 억제하여 항염증 효과가 있으며 멜라닌 합성을 촉진시켜 피부 또는 모발의 흑화 효과를 나타내는 것을 확인하고 본 발명을 완성하게 되었다.The inventors of the present invention confirmed the fact that pimpineline inhibits collagenase and elastase activity of the skin, promotes skin regeneration by exhibiting an anti-glycosylation effect, and has moisturizing, skin elasticity and anti-wrinkle effects. invention was completed. In addition, it was confirmed that the pimpineline has an anti-inflammatory effect by inhibiting NO production, and promotes melanin synthesis to exhibit a skin or hair blackening effect, thereby completing the present invention.

본 발명에 있어서, ‘흑화’라 함은 피부 또는 모발의 유색 색소가 증가되는 것을 의미하며, 특히 멜라닌 색소의 양이 증가되어 피부 또는 모발이 짙은 색을 나타내게 되는 현상을 의미할 수 있다.In the present invention, 'blackening' means an increase in the colored pigment of the skin or hair, and in particular, may refer to a phenomenon in which the amount of melanin pigment is increased so that the skin or hair exhibits a dark color.

본 발명에 있어서, ‘탄력 또는 피부 탄력 개선’이라 함은 피부가 쳐지거나 늘어지는 정도를 완화시켜주는 것을 의미한다. 또한, 상기 탄력은 엘라스틴과 콜라겐이 충분이 존재하는 상태에서 피부의 탄력성을 유지시켜 주는 것을 의미한다.In the present invention, 'improving elasticity or skin elasticity' means alleviating the degree of sagging or sagging skin. In addition, the elasticity means maintaining the elasticity of the skin in a state in which elastin and collagen are sufficiently present.

본 발명에 있어서, ‘주름개선 효과’라 함은 피부에 주름이 생성되는 것을 억제 또는 저해하거나, 이미 생성된 주름을 완화시키는 것을 말한다. In the present invention, the term 'wrinkle improvement effect' refers to suppressing or inhibiting the formation of wrinkles on the skin, or alleviating the already generated wrinkles.

본 발명에 있어서, ‘보습 또는 피부 보습’이라 함은 피부에 수분감을 증가시켜주고, 촉촉한 상태를 유지시키는 것을 의미한다. 피부 보습 효과는 피부의 주름개선, 탄력도 증가에 도움을 줄 수 있다.In the present invention, "moisturizing or moisturizing the skin" means to increase the feeling of moisture in the skin and to maintain a moist state. The skin moisturizing effect can help to improve wrinkles and increase elasticity of the skin.

본 발명에 있어서, ‘항염증 또는 염증개선’이라 함은 염증을 억제하는 것을 말하며, 상기 염증은 어떤 자극에 대한 생체조직의 방어반응의 하나로, 조직 변질, 순환 장애와 삼출, 조직 증식의 세가지를 병발하는 복잡한 병변을 말한다. 보다 구체적으로 염증은 선천성 면역의 일부이며 다른 동물에서처럼 인간의 선천성 면역은 병원체에 특이적으로 존재하는 세포 표면의 패턴을 인식한다. 식세포는 그런 표면을 가진 세포를 비자기로 인식하고 병원체를 공격한다. 만일 병원균이 신체의 물리적 장벽을 깨고 들어온다면 염증반응이 일어난다. 염증반응은 상처부위에 침입한 미생물들에 대한 적대 환경을 만드는 비특이적인 방어작용이다. 염증반응에서, 상처가 나거나 외부 감염체가 체내로 들어왔을 때, 초기단계 면역반응을 맡고 있는 백혈구들이 몰려들어 사이토카인을 발현한다. 따라서 세포 내 사이토카인의 발현양이 염증반응 활성화의 지표가 된다. 염증과 관련된 피부질환의 예로는 아토피 피부염, 건선, 방사선, 화학물질, 화상 등에 의해 촉발되는 홍반성 질환, 산 화상, 수포성 피부병, 태선 모양 종류 질환, 알레르기에 기한 가려움증, 지루성 습진, 장미 여드름, 심상성 천포창, 다형 삼출성 홍반, 결절 홍반, 귀두염, 음문염, 원형 탈모증과 같은 염증성 모발 손실, 피부 T-세포 림프종 등이 있으나 이에 제한되는 것은 아니다. 특히 본 발명의 항염증 효과를 통해서 예를 들어, 여드름과 같은 피부 트러블 개선 효과를 가질 수 있다.In the present invention, the term 'anti-inflammatory or inflammatory improvement' refers to suppressing inflammation, and the inflammation is one of the defense responses of a living tissue to a certain stimulus, and three types of tissue change, circulatory disorder and exudation, and tissue proliferation. concomitant complex lesions. More specifically, inflammation is part of innate immunity, and as in other animals, human innate immunity recognizes patterns on the surface of cells that are specific to pathogens. Phagocytes recognize cells with such a surface as non-self and attack pathogens. If pathogens break through the body's physical barriers, an inflammatory response occurs. The inflammatory response is a non-specific defense action that creates a hostile environment for microorganisms that invade the wound site. In the inflammatory response, when there is a wound or an external infectious agent enters the body, the leukocytes responsible for the initial stage immune response flock and express cytokines. Therefore, the expression level of intracellular cytokines is an indicator of inflammatory response activation. Examples of skin diseases related to inflammation include atopic dermatitis, psoriasis, erythematous diseases triggered by radiation, chemicals, burns, etc., acid burns, bullous dermatosis, lichenoid type disease, itching caused by allergies, seborrheic eczema, acne on roses, pemphigus vulgaris, erythema multiforme, erythema nodosum, balanitis, vulvitis, inflammatory hair loss such as alopecia areata, cutaneous T-cell lymphoma, and the like. In particular, through the anti-inflammatory effect of the present invention, for example, it may have an effect of improving skin troubles such as acne.

본 발명은 상기와 같은 문제점들을 해결하고, 본 발명의 목적을 달성하기 위하여 하기 화학식 1로 대표되는 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다. The present invention provides a composition comprising a compound represented by the following formula (1) in order to solve the above problems and achieve the object of the present invention.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112014076831745-pat00001
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상기 화학식 1로 대표되는 화합물은 분자식 C13H10O5, 분자량 246.2155을 가지며, 핌피넬린(Pimpinellin), 5,6-Dimethoxy-2H-furo[2,3-H]chromen-2-one 등으로 명명된다. The compound represented by Chemical Formula 1 has a molecular formula C 13 H 10 O 5 , a molecular weight of 246.2155, and is composed of Pimpinellin, 5,6-Dimethoxy-2H-furo[2,3-H]chromen-2-one, and the like. is named

본 발명은 상기 핌피넬린의 획득 방법에 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 공지된 방법으로 화학적으로 합성하거나, 시판되는 물질을 사용할 수 있다. The present invention is not particularly limited to the method for obtaining pimpinellin, and may be chemically synthesized by a method known in the art or a commercially available material may be used.

본 발명에 따른 화장료 조성물, 약학 조성물 및 건강식품에 있어, 상기 핌피넬린의 함량은 화장료 조성물, 약학 조성물 및 건강식품 전체 중량 대비 0.00001 내지 10 중량%인 것이 바람직하다.In the cosmetic composition, the pharmaceutical composition, and the health food according to the present invention, the content of the pimpinellin is preferably 0.00001 to 10% by weight based on the total weight of the cosmetic composition, the pharmaceutical composition and the health food.

본 발명의 핌피넬린은 수화물, 에탄올화물 등의 형태를 포함하는 용매화된 형태뿐만 아니라 비-용매화된(unsolvated) 형태로 존재할 수도 있다. 본 발명의 핌피넬린은 결정형 또는 무정형 형태로 존재할 수 있으며, 이러한 모든 물리적 형태는 본 발명의 범위에 포함된다.The fimpinellin of the present invention may exist in unsolvated as well as solvated forms, including hydrates, ethanolates, and the like. The pimpinellin of the present invention may exist in crystalline or amorphous form, and all such physical forms are included within the scope of the present invention.

본 발명에 따른 피부 탄력, 주름개선, 보습, 항염증 효과 또는 피부 또는 모발의 흑화용 화장료 조성물은 용액, 외용연고, 크림, 폼, 영양화장수, 유연화장수, 팩, 유연수, 유액, 메이크업베이스, 에센스, 비누, 액체 세정료, 입욕제, 선 스크린크림, 선오일, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클린싱, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 패취 및 스프레이로 구성된 군으로부터 선택되는 제형으로 제조할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The cosmetic composition for skin elasticity, wrinkle improvement, moisturizing, anti-inflammatory effect, or skin or hair blackening according to the present invention is a solution, external ointment, cream, foam, nutrient lotion, softening lotion, pack, softening water, emulsion, makeup base, essence , soap, liquid detergent, bath product, sunscreen cream, sun oil, suspension, emulsion, paste, gel, lotion, powder, soap, surfactant-containing cleansing, oil, powder foundation, emulsion foundation, wax foundation, patch And it may be prepared in a formulation selected from the group consisting of a spray, but is not limited thereto.

또한, 본 발명의 화장료 조성물은 일반 피부 화장료에 배합되는 화장품학적으로 허용 가능한 담체를 1종 이상 추가로 포함할 수 있으며, 통상의 성분으로 예를 들면 유분, 물, 계면활성제, 보습제, 저급 알코올, 증점제, 킬레이트제, 색소, 방부제, 향료 등을 적절히 배합할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.In addition, the cosmetic composition of the present invention may further include one or more cosmetically acceptable carriers to be formulated in general skin cosmetics, and conventional ingredients include, for example, oil, water, surfactant, humectant, lower alcohol, A thickener, a chelating agent, a colorant, a preservative, a fragrance, etc. may be appropriately mixed, but the present invention is not limited thereto.

본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 화장품학적으로 허용 가능한 담체는 제형에 따라 다양하다. 본 발명의 제형이 연고, 페이스트, 크림 또는 젤인 경우에는, 담체성분으로서 동물성 유, 식물성 유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크, 산화아연 또는 이들의 혼합물이 이용될 수 있다.The cosmetically acceptable carrier included in the cosmetic composition of the present invention varies depending on the formulation. When the formulation of the present invention is an ointment, paste, cream or gel, animal oil, vegetable oil, wax, paraffin, starch, tracanth, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc, zinc oxide or Mixtures thereof may be used.

본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는, 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록사이드, 칼슘 실케이트, 폴리아미드 파우더 또는 이들의 혼합물이 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진제를 포함할 수 있다.When the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate, polyamide powder, or a mixture thereof may be used as a carrier component. In particular, in the case of a spray, additional chlorophyll propellants such as fluorohydrocarbons, propane/butane or dimethyl ether.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는, 담체 성분으로서 용매, 용해화제, 또는 유탁화제가 이용되고 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-브틸글리콜 오일이 있으며, 특히, 목화씨 오일, 땅콩 오일, 옥수수 배종 오일, 올리브 오일, 피마자 오일 및 참깨 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.When the formulation of the present invention is a solution or emulsion, a solvent, solubilizer, or emulsifier is used as a carrier component, such as water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl benzoate, propylene glycol, 1,3 -butylglycol oil, in particular cottonseed oil, peanut oil, corn germ oil, olive oil, castor oil and sesame oil, glycerol fatty esters, fatty acid esters of polyethylene glycol or sorbitan.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는, 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리 옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a suspension, as a carrier component a liquid diluent such as water, ethanol or propylene glycol, a suspending agent such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol esters and polyoxyethylene sorbitan esters; Crystalline cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tracanth may be used.

본 발명의 제형이 비누인 경우에는 담체 성분으로서 지방산의 알칼리 금속 염, 지방산 헤미에스테르 염, 지방산 단백질 히드롤리제이트, 이세티오네이트, 라놀린 유도체, 지방족 알코올, 식물성 유, 글리세롤, 당 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a soap, alkali metal salts of fatty acids, fatty acid hemiester salts, fatty acid protein hydrolysates, isethionate, lanolin derivatives, aliphatic alcohols, vegetable oils, glycerol, sugars, etc. may be used as carrier components. can

본 발명은 또한 상기 화학식 1로 대표되는 화합물을 개체의 피부에 도포하는 단계를 포함하는, 피부 탄력, 주름개선, 보습, 항염증 또는 피부 또는 모발의 흑화방법을 제공한다. 상기 개체는 쥐, 가축, 인간 등을 포함하는 포유동물을 제한 없이 포함한다. The present invention also provides a method for skin elasticity, wrinkle improvement, moisturizing, anti-inflammatory or skin or hair blackening, comprising the step of applying a compound represented by Formula 1 to the skin of an individual. The subject includes, without limitation, mammals including rats, livestock, humans, and the like.

본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부 탄력, 주름개선, 보습, 항염증 또는 피부 또는 모발의 흑화용 약학적 조성물을 제공한다. According to another embodiment of the present invention, the present invention provides a pharmaceutical composition for skin elasticity, wrinkle improvement, moisturizing, anti-inflammatory or blackening of skin or hair containing the compound of Formula 1 as an active ingredient.

본 발명의 화합물을 포함하는 조성물은 경구 또는 비경구의 여러 가지 제형일 수 있으나, 바람직하게는 비경구 제제일 수 있다. 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다. 경구투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형제제는 하나 이상의 화합물에 적어도 하나 이상의 부형제 예를 들면, 전분, 탄산칼슘, 수크로오스(sucrose) 또는 락토오스(lactose), 젤라틴 등을 섞어 조제된다. 또한 단순한 부형제 이외에 스테아린산 마그네슘, 탈크 등과 같은 윤활제들도 사용된다. 경구투여를 위한 액상제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는데 흔히 사용되는 단순 희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제가 포함된다. 비수성용제, 현탁용제로는 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테로 등이 사용될 수 있다.The composition comprising the compound of the present invention may be in various oral or parenteral formulations, but preferably parenteral formulations. In the case of formulation, it is prepared using diluents or excipients, such as commonly used fillers, extenders, binders, wetting agents, disintegrants, and surfactants. Solid preparations for oral administration include tablets, pills, powders, granules, capsules, etc., and such solid preparations include at least one excipient in one or more compounds, for example, starch, calcium carbonate, sucrose or lactose ( lactose), gelatin, etc. In addition to simple excipients, lubricants such as magnesium stearate and talc are also used. Liquid preparations for oral administration include suspensions, internal solutions, emulsions, syrups, etc. In addition to commonly used simple diluents such as water and liquid paraffin, various excipients such as wetting agents, sweeteners, fragrances, and preservatives may be included. have. Formulations for parenteral administration include sterile aqueous solutions, non-aqueous solutions, suspensions, and emulsions. Non-aqueous solvents and suspensions may include propylene glycol, polyethylene glycol, vegetable oils such as olive oil, and injectable esters such as ethyl oleate.

본 발명은 또한 상기 화학식 1의 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부 탄력, 주름개선, 보습, 항염증 효과 또는 피부 또는 모발의 흑화효과를 위한 피부 외용제의 제형으로 제공할 수 있다.The present invention may also be provided as an external preparation for skin for skin elasticity, wrinkle improvement, moisturizing, anti-inflammatory effect, or skin or hair blackening effect comprising the compound of Formula 1 as an active ingredient.

상기 화학식 1의 화합물을 피부외용제로 사용하는 경우, 추가로 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제 및 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제(foaming agent), 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속이온봉쇄제 및 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 또는 피부용 외용제에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 피부 과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있다. 또한 상기 성분들은 피부 과학 분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 도입될 수 있다. When the compound of Formula 1 is used as an external preparation for skin, in addition, a fatty substance, an organic solvent, a solubilizer, a thickening agent and a gelling agent, an emollient, an antioxidant, a suspending agent, a stabilizer, a foaming agent, a fragrance, a surfactant , water, ionic or non-ionic emulsifiers, fillers, sequestering and chelating agents, preservatives, vitamins, blocking agents, wetting agents, essential oils, dyes, pigments, hydrophilic or lipophilic active agents, lipid vesicles or common for external applications for the skin It may contain adjuvants commonly used in the field of dermatology, such as any other ingredients used as a dermatome. In addition, the ingredients may be introduced in an amount generally used in the field of dermatology.

상기 화학식 1의 화합물이 피부 외용제 제형으로 제공될 경우, 이에 제한되는 것은 아니나, 연고, 패취, 겔, 크림 또는 분무제와 같은 제형을 가질 수 있다.When the compound of Formula 1 is provided as an external preparation for skin, it is not limited thereto, but may have a formulation such as an ointment, a patch, a gel, a cream, or a spray.

본 발명의 약학적 조성물은 특히 바람직하게 비경구용 제제로 이용될 수 있으며, 예를 들어, 피부외용제는 바세린, 스테아릴알콜 등의 약제학적으로 허용되는 적당한 기제; 폴리소르베이트, 솔르비탄 세스퀴올레이트 등의 약제학적으로 허용되는 적당한 계면활성제; 글리세린 등의 약제학적으로 허용되는 적당한 보습제; 약제학적으로 허용되는 적당한 용제; 및 착향제, 착색제, 안정화제, 점성화제 등을 균질하게 혼합하는 통상의 피부외용제 제조방법에 의해서 제조될 수 있다.The pharmaceutical composition of the present invention can be particularly preferably used as a parenteral preparation, for example, the external preparation for skin includes a suitable pharmaceutically acceptable base such as vaseline, stearyl alcohol; suitable pharmaceutically acceptable surfactants such as polysorbate and sorbitan sesquioleate; pharmaceutically acceptable suitable moisturizers such as glycerin; a suitable pharmaceutically acceptable solvent; And it can be prepared by a conventional method for preparing an external preparation for skin in which a flavoring agent, a colorant, a stabilizer, a viscous agent, and the like are homogeneously mixed.

또한, 본 발명의 상기 화학식 1의 화합물을 의약품으로 사용하는 경우, 추가로 동일 또는 유사한 기능을 나타내는 유효성분을 1종 이상 함유할 수 있다. 예컨대, 공지의 피부 피부 탄력, 주름개선, 보습, 항염증 효과 또는 피부 또는 모발의 흑화 성분을 포함할 수 있을 것이다. 추가적인 피부 탄력, 주름개선, 보습, 항염증 또는 피부 또는 모발의 흑화 성분을 포함하게 되면 본 발명의 조성물의 피부 탄력, 주름개선, 보습, 항염증 효과 또는 피부 또는 모발의 흑화 효과는 더욱 증진될 수 있을 것이다. 상기 성분 추가 시에는 복합 사용에 따른 피부 안전성, 제형화의 용이성, 유효성분들의 안정성을 고려할 수 있다. 본 발명의 한 구체예에서, 상기 조성물은 당업계에 공지된 피부 탄력 또는 주름 개선 성분으로서, 레티노산, TGF, 동물 태반 유래의 단백질, 베툴린산 및 클로렐라 추출물; 당업계에서 공지된 흑화용 성분으로 에리트룰로스 (Erythrulose), 디하이드록시아세톤 (Dihydroxyacetone); 당업계에 공지된 항염증 성분으로서, COX-2 저해제, 프레드니솔론 및 알란토인; 및 이들의 유도체와 각종 식물 추출물로 구성되는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 성분을 추가로 포함할 수 있다. 추가의 성분은 전체 조성물 중량에 대하여 0.0001 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있을 것이며, 상기 함량 범위는 피부 안전성, 상기 화학식 1의 화합물의 제형화 시의 용이성 등의 요건에 따라 조절될 수 있을 것이다.In addition, when the compound of Formula 1 of the present invention is used as a pharmaceutical, it may further contain one or more active ingredients exhibiting the same or similar function. For example, it may include known skin elasticity, wrinkle improvement, moisturizing, anti-inflammatory effects, or skin or hair blackening components. When an additional skin elasticity, wrinkle improvement, moisturizing, anti-inflammatory or skin or hair blackening component is included, the skin elasticity, wrinkle improvement, moisturizing, anti-inflammatory effect or skin or hair blackening effect of the composition of the present invention can be further enhanced. There will be. When adding the above ingredients, skin safety according to complex use, ease of formulation, and stability of active ingredients can be considered. In one embodiment of the present invention, the composition is a skin elasticity or wrinkle improving component known in the art, retinoic acid, TGF, animal placenta-derived protein, betulinic acid and chlorella extract; As a component for blackening known in the art, erythrulose (Erythrulose), dihydroxyacetone (Dihydroxyacetone); As anti-inflammatory ingredients known in the art, COX-2 inhibitors, prednisolone and allantoin; and one or two or more components selected from the group consisting of derivatives thereof and various plant extracts. Additional ingredients may be included in an amount of 0.0001 wt% to 10 wt% based on the total weight of the composition, and the content range may be adjusted according to requirements such as skin safety and ease of formulation of the compound of Formula 1 .

본 발명의 약학적 조성물은 유효량의 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 때 바람직한 피부 탄력, 주름개선, 보습, 항염증 효과 또는 피부 또는 모발의 흑화 효과를 제공할 수 있다. 본 발명에 있어서, ‘유효량’이라 함은 피부 또는 모발 흑화 효과를 나타내거나, 피부 탄력 증진 및 주름 개선 효과를 나타내거나, 보습 효과 또는 항염증 효과를 나타낼 수 있는 화합물의 양을 의미한다.When the pharmaceutical composition of the present invention contains an effective amount of the compound of Formula 1, it can provide desirable skin elasticity, wrinkle improvement, moisturizing, anti-inflammatory effect, or skin or hair blackening effect. In the present invention, the term “effective amount” refers to an amount of a compound capable of exhibiting skin or hair blackening effect, skin elasticity enhancement and wrinkle improvement effect, or moisturizing effect or anti-inflammatory effect.

본 발명의 조성물에 포함되는 상기 화학식 1의 화합물의 유효량은 조성물이 제품화되는 형태, 상기 화합물이 피부에 적용되는 방법 및 피부에 머무르는 시간 등에 따라 달라질 것이다. 예컨대, 상기 조성물이 의약품으로 제품화되는 경우에는 일상적으로 피부에 적용하게 되는 화장품으로 제품화되는 경우에 비해 높은 농도로 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있을 것이다. 따라서, 일일 투여량은 상기 화학식 1의 화합물의 양을 기준으로 0.1 내지 100 ㎎/㎏이고, 바람직하게는 30 내지 80 ㎎/㎏이고, 더욱 바람직하게는 50 내지 60 mg/kg이며, 하루 1 ∼ 6 회 투여될 수 있다. The effective amount of the compound of Formula 1 included in the composition of the present invention will vary depending on the form in which the composition is commercialized, the method in which the compound is applied to the skin, and the time it stays on the skin. For example, when the composition is commercialized as a pharmaceutical, the compound of Formula 1 may be included at a higher concentration than when commercialized as a cosmetic that is routinely applied to the skin. Accordingly, the daily dose is 0.1 to 100 mg/kg, preferably 30 to 80 mg/kg, and more preferably 50 to 60 mg/kg, based on the amount of the compound of Formula 1, and 1 to It can be administered 6 times.

본 발명의 또 다른 실시예에 따르면 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 피부 탄력 효과, 주름개선 효과, 보습 효과, 항염증 효과 또는 피부 또는 모발의 흑화 효과를 위한 건강식품을 제공한다.According to another embodiment of the present invention, there is provided a health food for skin elasticity effect, wrinkle improvement effect, moisturizing effect, anti-inflammatory effect, or skin or hair blackening effect comprising the compound of Formula 1 above.

본 명세서에서 '건강식품'이란, 상기 화학식 1의 화합물을 음료, 차류, 향신료, 껌, 과자류 등의 식품소재에 첨가하거나, 캡슐화, 분말화, 현탁액 등으로 제조한 식품으로, 이를 섭취할 경우 건강상 특정한 효과를 가져오는 것을 의미하나, 일반 약품과는 달리 식품을 원료로 하여 약품의 장기 복용 시 발생할 수 있는 부작용 등이 없는 장점이 있다. 이와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 건강식품은, 일상적으로 섭취하는 것이 가능하기 때문에 높은 모발 또는 피부의 흑화 효과, 피부 탄력 증진 효과, 주름개선 효과, 항염증 효과 및 보습 효과를 기대할 수 있어 매우 유용하다.As used herein, the term 'health food' refers to food prepared by adding the compound of Formula 1 to food materials such as beverages, teas, spices, gum, and confectionery, or encapsulating, powdering, suspension, etc. It means to bring a specific effect, but unlike general drugs, it has the advantage that there are no side effects that may occur when taking the drug for a long period of time by using food as a raw material. Since the health food of the present invention obtained in this way can be consumed on a daily basis, it is very useful because it can expect high hair or skin blackening effect, skin elasticity enhancing effect, wrinkle improvement effect, anti-inflammatory effect and moisturizing effect.

상기 화학식 1의 화합물을 식품첨가물로 사용하는 경우, 상기 화학식 1의 화합물을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품 성분과 함께 사용될 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 유효성분의 혼합양은 그의 사용 목적(예방, 건강 또는 치료적 처치)에 따라 적합하게 결정될 수 있다. 일반적으로, 식품 또는 음료의 제조시에 본 발명의 조성물은 원료에 대하여 15 중량부 이하, 바람직하게는 10 중량부 이하의 양으로 첨가된다. 그러나, 건강 및 위생을 목적으로 하거나 또는 건강 조절을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 유효성분은 상기 범위 이상의 양으로도 사용될 수 있다. 상기 식품의 종류에는 특별한 제한은 없다. 상기 물질을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소세지, 빵, 초콜릿, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제 등이 있으며, 통상적인 의미에서의 건강식품을 모두 포함한다. 본 발명의 건강음료 조성물은 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다. 상술한 천연 탄수화물은 포도당, 과당과 같은 모노사카라이드, 말토스, 슈크로스와 같은 디사카라이드, 및 덱스트린, 사이클로덱스트린과 같은 폴리사카라이드, 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 감미제로서는 타우마틴, 스테비아 추출물과 같은 천연 감미제나, 사카린, 아스파르탐과 같은 합성 감미제 등을 사용할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 본 발명의 조성물 100 mL 당 일반적으로 약 0.01 ∼ 0.04 g, 바람직하게는 약 0.02 ∼ 0.03 g 이다. 상기 외에 본 발명의 건강식품은 여러 가지 영양제, 비타민, 전해질, 풍미제, 착색제, 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그 밖에 본 발명의 건강식품은 천연 과일주스, 과일주스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 비율은 크게 중요하진 않지만 본 발명의 조성물 100 중량부당 0.01 ~ 0.1 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.When the compound of Formula 1 is used as a food additive, the compound of Formula 1 may be added as it is or used together with other foods or food ingredients, and may be appropriately used according to a conventional method. The mixed amount of the active ingredient may be suitably determined according to the purpose of its use (prevention, health or therapeutic treatment). In general, in the production of food or beverage, the composition of the present invention is added in an amount of 15 parts by weight or less, preferably 10 parts by weight or less, based on the raw material. However, in the case of long-term intake for health and hygiene or health control, the amount may be less than the above range, and since there is no problem in terms of safety, the active ingredient may be used in an amount above the above range. . There is no particular limitation on the type of the food. Examples of foods to which the above substances can be added include meat, sausage, bread, chocolate, candy, snacks, confectionery, pizza, ramen, other noodles, gums, dairy products including ice cream, various soups, beverages, tea, drinks, There are alcoholic beverages, vitamin complexes, and the like, and includes all health foods in the ordinary sense. The health beverage composition of the present invention may contain various flavoring agents or natural carbohydrates as an additional component like a conventional beverage. The above-mentioned natural carbohydrates are monosaccharides such as glucose and fructose, disaccharides such as maltose and sucrose, polysaccharides such as dextrin and cyclodextrin, and sugar alcohols such as xylitol, sorbitol and erythritol. As the sweetener, natural sweeteners such as taumatine and stevia extract, synthetic sweeteners such as saccharin and aspartame, and the like can be used. The proportion of the natural carbohydrate is generally about 0.01 to 0.04 g, preferably about 0.02 to 0.03 g per 100 mL of the composition of the present invention. In addition to the above, the health food of the present invention includes various nutrients, vitamins, electrolytes, flavoring agents, coloring agents, pectic acid and its salts, alginic acid and its salts, organic acids, protective colloidal thickeners, pH adjusters, stabilizers, preservatives, glycerin, alcohol , a carbonation agent used in carbonated beverages, and the like. In addition, the health food of the present invention may contain flesh for the production of natural fruit juice, fruit juice beverage, and vegetable beverage. These components may be used independently or in combination. The proportion of these additives is not very important, but is generally selected in the range of 0.01 to 0.1 parts by weight per 100 parts by weight of the composition of the present invention.

이에 제한되는 것은 아니나, 본 발명의 한 구체예에서, 상기 조성물은 상기 화학식 1의 화합물을 전체 조성물 중량에 대하여 0.00001 중량% 내지 10 중량%로 포함할 수 있다. Although not limited thereto, in one embodiment of the present invention, the composition may include the compound of Formula 1 in an amount of 0.00001 wt% to 10 wt% based on the total weight of the composition.

본 발명의 핌피넬린을 함유하는 조성물은 피부 또는 모발의 흑화 효과를 나타낸다.The composition containing pimpineline of the present invention exhibits a skin or hair blackening effect.

본 발명의 핌피넬린을 함유하는 조성물은 피부 탄력 증진 또는 주름 개선 효과를 나타낸다. The composition containing pimpinelline of the present invention exhibits an effect of enhancing skin elasticity or improving wrinkles.

본 발명의 핌피넬린을 함유하는 조성물은 피부 보습 효과를 나타낸다. The composition containing pimpinelline of the present invention exhibits a skin moisturizing effect.

본 발명의 핌피넬린을 함유하는 조성물은 항염증 효과 또는 피부 트러블 개선 효과를 나타낸다.The composition containing pimpineline of the present invention exhibits an anti-inflammatory effect or an effect of improving skin troubles.

본 발명의 핌피넬린을 함유하는 조성물은 안전하면서도 우수한 화장품 원료, 약학 성분으로 이용될 수 있다. The composition containing pimpineline of the present invention can be used as a safe and excellent cosmetic raw material and pharmaceutical ingredient.

이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위하여 하기 실시예 등을 들어 설명한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 본 발명의 구체적 이해를 돕기 위해 예시적으로 제공되는 것이다.
Hereinafter, in order to explain the present invention in more detail, the following examples and the like will be described. However, the embodiments according to the present invention may be modified in various other forms, and the scope of the present invention should not be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present invention are provided by way of example to help the specific understanding of the present invention.

참조예Reference example 1: One: 핌피넬린pimpineline (( PimpinellinPimpellin ) 물질 정보) substance information

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112014076831745-pat00002
Figure 112014076831745-pat00002

물질명 : PimpinellinSubstance name: Pimpinellin

CAS No.: 131-12-4CAS No.: 131-12-4

분자식 : C13H10O5 Molecular Formula: C 13 H 10 O 5

분자량 : 246.2155Molecular Weight: 246.2155

구입처 : Tauto Biotech (중국)
Where to buy: Tauto Biotech (China)

실시예Example 1: 항염증 효과 - 1: Anti-inflammatory effect - NONO 생성 저해 효과 production inhibitory effect

화학식 1의 화합물의 항염증 효과 및 피부트러블 완화 효과를 확인하기 위하여, RAW264.7 세포주 (ATCC number: CRL-2278)를 이용한 GRIESS 법으로 Nitric oxide(NO) 형성억제력 실험을 실시하였다.In order to confirm the anti-inflammatory effect and skin trouble alleviation effect of the compound of Formula 1, a nitric oxide (NO) formation inhibitory test was performed by the GRIESS method using the RAW264.7 cell line (ATCC number: CRL-2278).

구체적으로, 생쥐의 대식세포인 RAW264.7 세포를 수차례 계대배양하고, 웰 하나에 3×105 개씩 들어가도록 24-웰 프레이트에 넣은 후, 24 시간 동안 배양시켰다. 이어서, 최종농도 1, 10, 100ppm의 농도로 화학식1의 화합물을 희석한 세포 배지로 교체하였다. 이 때, NO-생성 억제물질인 L-NMMA(L-NG-Monomethylarginine)을 양성 대조군으로 함께 처리하여 30분 동안 배양하였고, 자극원으로 LPS(Lipopolysaccharide)를 1 μg씩 처리하여 24시간 동안 배양하였다. 상층액을 100 μl씩 취해 96-웰 프레이트에 옮기고, GRIESS 용액을 100 μl씩 가해 상온에서 10분간 반응시키고, 540nm에서의 흡광도를 측정함으로써 화학식 1의 화합물의 NO 억제 효과를 판단하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Specifically, RAW264.7 cells, which are macrophages of mice, were subcultured several times, and placed in a 24-well plate so that 3×10 5 cells were put into each well, and then cultured for 24 hours. Then, the cell medium diluted with the compound of Formula 1 was replaced with a final concentration of 1, 10, and 100 ppm. At this time, L-NMMA (L-NG-Monomethylarginine), a NO-production inhibitor, was treated together as a positive control and incubated for 30 minutes, and 1 μg of LPS (Lipopolysaccharide) was treated as a stimulus and cultured for 24 hours. . Take 100 μl of the supernatant, transfer it to a 96-well plate, add 100 μl of GRIESS solution, react at room temperature for 10 minutes, and measure the absorbance at 540 nm to determine the NO inhibitory effect of the compound of Formula 1, and the result It is shown in Table 1 below.

화학식 1의 물질의 NO 생성 저해 효과 NO production inhibitory effect of the substance of Formula 1

시료sample NO 생성 저해율(%)NO production inhibition rate (%) 대조군 (DMSO, 10ppm)Control (DMSO, 10 ppm) -- L-NMMA (양성 대조군, 10ppm)L-NMMA (positive control, 10 ppm) 41.0241.02 화학식1의 화합물 (1ppm)Compound of Formula 1 (1ppm) 15.1615.16 화학식1의 화합물 (10 ppm)Compound of Formula 1 (10 ppm) 28.9728.97 화학식1의 화합물 (100 ppm)Compound of Formula 1 (100 ppm) 37.2537.25

상기 표 1의 결과에서 알 수 있듯이, 화학식 1의 화합물은 대표적인 항염 의약물질인 L-NMMA와 비교하였을 때, 그 활성은 낮으나 천연물질로써 우수한 활성을 나타낸다는 것을 확인할 수 있었다. As can be seen from the results of Table 1, it was confirmed that the compound of Formula 1 exhibits excellent activity as a natural material although its activity is low when compared to L-NMMA, a representative anti-inflammatory drug.

항염증 또는 피부 트러블 개선을 위한 약학 또는 화장료 조성물에 단독으로 사용할 수 있을 뿐만 아니라, 주름 개선 또는 피부 트러블 개선에 있어, 항염 효과가 보조적인 역할로 작용하여 상승효과를 기대할 수 있다
Not only can it be used alone in a pharmaceutical or cosmetic composition for improving anti-inflammatory or skin trouble, but also anti-inflammatory effect acts as an auxiliary role in wrinkle improvement or skin trouble improvement, so that a synergistic effect can be expected.

실시예Example 2: 2: 콜라게네이즈Collagenase 활성 억제 효과 activity inhibitory effect

콜라겐(Collagen)을 분해하는 효소인 콜라게나제의 활성 저해 효과를 다음과 같이 확인하였다. The inhibitory effect on the activity of collagenase, an enzyme that decomposes collagen, was confirmed as follows.

콜라게나제는 쥐의 이자에서 유래한 콜라게나제를 사용하였고, 콜라게나제의 기질로 합성 기질인 N-(3-[2-Furyl]acryloyl)-Leu-Gly-Pro-Ala을 사용하였다. 완충용액은 50mM Tricine, 10mM CaCl2·H2O, 400mM NaCl(pH 7.5)이 녹아 있는 용액을 사용하였다. 합성 기질은 완충용액을 이용하여 10mM의 농도로 녹인 후 최종적으로 75μM이 되도록 희석하였다. 콜라게나제는 4도의 차가운 3차 증류수를 이용하여 1unit/ml 농도로 녹인 후 최종적으로 0.05unit/ml이 되도록 완충용액을 이용하여 희석하였다. 콜라게나제 저해 후보는 최종농도 25, 50ppm에서 실험하였다. 이 때, 양성 대조군은 콜라게나제 저해 효과가 알려진 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG)를 최종농도 50ppm이 되도록 설정하였다. 반응은 96-웰플레이트에서 진행하였으며, 상온에서 10분간 반응시켰다. 분광 광도계를 이용하여 1분 간격으로 345 nm에서 흡광도를 측정하여 시간 대비 흡광도의 최대 기울기를 구하여 효소의 활성으로 정하였다. 콜라게나제 저해율은 다음과 같이 계산하였다.Collagenase derived from mouse pancreas was used, and a synthetic substrate, N-(3-[2-Furyl]acryloyl)-Leu-Gly-Pro-Ala, was used as the collagenase substrate. As a buffer solution, a solution in which 50 mM Tricine, 10 mM CaCl 2 ·H 2 O, and 400 mM NaCl (pH 7.5) were dissolved was used. The synthetic substrate was dissolved at a concentration of 10 mM using a buffer and finally diluted to 75 μM. Collagenase was dissolved in 4 degree cold tertiary distilled water to a concentration of 1 unit/ml and finally diluted with a buffer solution to 0.05 unit/ml. Collagenase inhibitory candidates were tested at final concentrations of 25 and 50 ppm. In this case, the positive control group was set to have a final concentration of 50 ppm of epigallocatechin gallate (EGCG), which is known to have a collagenase inhibitory effect. The reaction was carried out in a 96-well plate, and reacted at room temperature for 10 minutes. The absorbance was measured at 345 nm at intervals of 1 minute using a spectrophotometer, and the maximum slope of the absorbance versus time was obtained and determined as the activity of the enzyme. The collagenase inhibition rate was calculated as follows.

Figure 112014076831745-pat00003
Figure 112014076831745-pat00003

화학식 1의 화합물의 콜라게나제 활성 저해 효과 (반복수 =3)Collagenase activity inhibitory effect of the compound of Formula 1 (number of repetitions = 3)

시료sample 효소 활성도Enzyme activity 저해율(%)Inhibition rate (%) 화학식1의 화합물 (50ppm)Compound of Formula 1 (50ppm) -0.2-0.2 71.4271.42 화학식1의 화합물 (25ppm)Compound of Formula 1 (25ppm) -0.6-0.6 14.2814.28 양성대조군 (EGCG, 50ppm) Positive control (EGCG, 50ppm) -0.6-0.6 14.2814.28 대조군 (DMSO, 50ppm)Control (DMSO, 50 ppm) -0.7-0.7 --

상기 표 2의 결과에서 볼 수 있듯이, 화학식 1의 화합물은 양성대조군인 EGCG 보다 콜라게나제 활성 저해 효과가 뛰어남을 알 수 있다. 즉, 화학식 1의 화합물은 우수한 콜라게나제 활성 저해효과를 발휘하였다. 따라서, 화학식 1의 화합물은 피부재생, 주름개선을 위한 용도로 사용할 수 있음을 알 수 있었다.
As can be seen from the results of Table 2, it can be seen that the compound of Formula 1 has a superior effect on inhibiting collagenase activity than the positive control EGCG. That is, the compound of Formula 1 exhibited an excellent inhibitory effect on collagenase activity. Therefore, it was found that the compound of Formula 1 can be used for skin regeneration and wrinkle improvement.

실시예Example 3: 3: 엘라스타제elastase 활성 저해 효과 activity inhibitory effect

엘라스틴(Elastin)을 분해하는 효소인 엘라스테이즈(Elastase)의 활성 저해 효과를 다음과 같이 확인하였다. The inhibitory effect on the activity of Elastase, an enzyme decomposing elastin, was confirmed as follows.

엘라스테이즈(Elastase)는 사람의 백혈구 세포로부터 유래한 엘라스테이즈를 사용하였고, 엘라스테이즈의 기질로 합성 기질인 MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val-pNA를 사용하였다. 완충용액은 100mM의 Tris(pH 7.5) 용액을 사용하였다. 엘라스테이즈는 완충용액을 이용하여 최종적으로 0.2 mU을 사용하였다. 또한 엘라스테이즈의 합성 기질은 DMSO를 이용하여 100mM 용액을 만든 후 최종 농도가 0.5mM이 되도록 완충용액을 이용하여 희석하였다. 이 때, 양성 대조군은 엘라스테이즈 저해 물질로 알려진 퀘르세틴(Quercetin)을 10ppm 농도로 넣은 것으로 설정하였다. 엘라스테이즈 저해 후보는 최종농도가 10, 20ppm이 되도록 첨가하였다. 반응은 96-웰플레이트에서 진행하였으며, 상온에서 20분간 반응시켰다. 분광 광도계를 이용하여 1분 간격으로 405 nm에서 흡광도를 측정하여 시간 대비 흡광도의 기울기를 구하여 효소의 활성도로 정하였다. 엘라스테이즈 저해율은 다음과 같이 계산하였다. Elastase used elastase derived from human leukocyte cells, and a synthetic substrate MeOSuc-Ala-Ala-Pro-Val-pNA was used as a substrate for elastase. As the buffer solution, 100 mM Tris (pH 7.5) solution was used. Elastase was finally used in 0.2 mU using a buffer solution. In addition, the synthetic substrate of elastase was diluted with a buffer solution to a final concentration of 0.5 mM after making a 100 mM solution using DMSO. At this time, the positive control was set to put quercetin (Quercetin) known as an elastase inhibitor at a concentration of 10ppm. Elastase inhibitory candidates were added so that the final concentration was 10 or 20 ppm. The reaction was carried out in a 96-well plate, and reacted at room temperature for 20 minutes. The absorbance was measured at 405 nm at intervals of 1 minute using a spectrophotometer, and the slope of the absorbance versus time was obtained and determined as the enzyme activity. Elastase inhibition was calculated as follows.

Figure 112014076831745-pat00004

Figure 112014076831745-pat00004

화학식 1의 화합물의 엘라스타제 활성 저해 효과 (반복수 =3)Elastase activity inhibitory effect of the compound of Formula 1 (number of repetitions = 3)

시료sample 효소 활성도Enzyme activity 저해율(%)Inhibition rate (%) 화학식1의 화합물 (20ppm)Compound of Formula 1 (20ppm) 2.12.1 79.8179.81 화학식1의 화합물 (10ppm)Compound of Formula 1 (10ppm) 3.73.7 64.4264.42 양성대조군 (Quercetin, 10ppm)Positive control (Quercetin, 10ppm) 3.53.5 66.3566.35 대조군 (DMSO, 20ppm)Control (DMSO, 20 ppm) 10.410.4 --

상기 표 3의 결과에서 볼 수 있듯이, 화학식 1의 화합물을 처리한 경우, 양성대조군 보다 효과는 적으나, 엘라스타제 활성 저해가 뛰어남을 알 수 있다. 즉, 화학식 1의 화합물은 우수한 엘라스타제 활성 저해효과를 발휘하였다. 따라서, 화학식 1의 화합물은 피부재생, 주름개선을 위한 용도로 사용할 수 있음을 알 수 있었다.
As can be seen from the results of Table 3, when the compound of Formula 1 was treated, the effect was less than that of the positive control group, but it was found that the elastase activity inhibition was excellent. That is, the compound of Formula 1 exhibited an excellent elastase activity inhibitory effect. Therefore, it was found that the compound of Formula 1 can be used for skin regeneration and wrinkle improvement.

실시예Example 4: 4: 흑화blackening 효과-멜라닌 총량 증가 효과 Effect - Increases the total amount of melanin

화학식1의 화합물을 쥐의 멜라노마 세포(B-16 mouse melanoma cell)의 배양액에 첨가하여 세포 수준에서의 멜라닌 총량을 측정함으로써 흑화 효과를 확인하였다(Lotan R., Lotan D. Cancer Res. 40:3345-3350, 1980). 실험 전 쥐의 멜라노마 세포에 대하여 독성을 평가하여 독성이 없는 농도를 선정하여 흑화평가를 수행하였다. The blackening effect was confirmed by adding the compound of Formula 1 to the culture medium of B-16 mouse melanoma cells and measuring the total amount of melanin at the cellular level (Lotan R., Lotan D. Cancer). Res . 40:3345-3350, 1980). Before the experiment, toxicity was evaluated for melanoma cells in mice, and a non-toxic concentration was selected to evaluate blackening.

화학식 1의 화합물을 배양액에 최종 농도가 1 ppm, 10 ppm이 되도록 하였으며, 대조군인 포스콜린(Forskolin)은 10 ppm이 되도록 배지에 첨가하여 각각 B-16 멜라노마 세포에 처리하여 3일간 배양하였다. The final concentration of the compound of Formula 1 in the culture medium was 1 ppm and 10 ppm, and forskolin, a control, was added to the medium so as to be 10 ppm, treated with B-16 melanoma cells, respectively, and cultured for 3 days.

이후, 세포들을 트립신(trypsin) 처리하여 배양용기로부터 떼어내 원심분리한 후, 멜라닌을 추출하였다. 떼어낸 세포는 수산화나트륨 용액(1N 농도) 1 ml를 가하여 10분간 끓여 멜라닌을 녹이고 분광 광도계를 이용하여, 400 nm에서 흡광도를 측정하여 생성된 멜라닌의 양을 측정하였다. Thereafter, the cells were treated with trypsin, removed from the culture vessel, centrifuged, and then melanin was extracted. To the detached cells, 1 ml of sodium hydroxide solution (1N concentration) was added and boiled for 10 minutes to dissolve melanin. Using a spectrophotometer, absorbance was measured at 400 nm to measure the amount of melanin produced.

상기 멜라닌 양은 단위 세포수당(1×106 cell)의 흡광도로 나타내는 방법으로 측정하였으며, 대조군에 대한 상대적인 멜라닌 총량을 증가율(%)로 계산하고 결과를 표 4에 정리하였다.
The amount of melanin was measured by a method indicated by the absorbance per unit cell number (1×10 6 cells), the total amount of melanin relative to the control group was calculated as an increase rate (%), and the results are summarized in Table 4.

농도에 따른 세포수준에서의 멜라닌 총량의 증가 효과Effect of increasing total amount of melanin at cellular level according to concentration

시료sample 멜라닌생성량
(abs)melanin production
(abs) 증가율(%)Increase (%) 대조군 (DMSO, 10ppm)Control (DMSO, 10 ppm) 0.330.33 -- 양성대조군 (Forskolin, 10ppm)Positive control (Forskolin, 10ppm) 0.7920.792 140140 화학식1의 화합물 (10ppm)Compound of Formula 1 (10ppm) 0.4160.416 26.0626.06 화학식1의 화합물 (1ppm)Compound of Formula 1 (1ppm) 0.3660.366 10.9110.91

상기 표 4의 결과에서 볼 수 있듯이, 화학식1의 화합물은 대조군에 비해서 멜라닌 생성량이 증가하였으며, 농도 증가에 따라 멜라닌 생성율이 증가된다는 것을 확인할 수 있었다. As can be seen from the results of Table 4, the compound of Formula 1 increased the amount of melanin production compared to the control, and it was confirmed that the melanin production rate increased with the increase in concentration.

따라서, 화학식 1의 화합물을 이용하여 흑화 용도로 사용할 수 있음을 알 수 있었다.
Therefore, it was found that the compound of Formula 1 can be used for blackening purposes.

실시예Example 5: 5: 항당화anti-glycosylation 효과 effect

당화 저해(anti-glycation) 효능을 확인하기 위하여, L-arginine과 포도당을 이용하여 당화 저해 활성을 측정하였다. In order to confirm the anti-glycation efficacy, the glycation inhibitory activity was measured using L-arginine and glucose.

먼저, 1M 인산 완충용액(pH 7.4)을 이용하여 1M L-아지닌(arginine), 1M 포도당을 녹여 준비하고 1M 인산 완충용액을 이용하여 시료를 50, 100ppm이 되도록 희석해서 준비한다. 1M L-아지닌과 1M 인산 완충용액을 1대 4의 비율로 섞은 다음 96-웰플레이트에 80 μl씩 분주한다. 여기에 각각 50, 100ppm으로 희석한 시료와 양성 대조군으로 사용될 0.01M aminoguanidin을 100 μl씩 첨가한다. 이 시료들을 잘 섞어준 다음, 마지막으로 포도당의 최종 농도가 0.1M이 되도록 1M 인산 완충용액으로 희석한 포도당을 넣어 준다. 70℃에서 4시간 동안 반응 시킨다. 96-웰플레이트를 분광 광도계를 이용하여 420 nm에서 흡광도를 측정하여 당화 정도를 측정하였다. First, prepare by dissolving 1M L-arginine and 1M glucose using 1M phosphate buffer (pH 7.4), and dilute the sample to 50 and 100ppm using 1M phosphate buffer. Mix 1M L-arginine and 1M phosphate buffer in a ratio of 1 to 4, then dispense 80 μl of each in a 96-well plate. To this, add 100 μl each of a sample diluted to 50 and 100 ppm and 0.01M aminoguanidin to be used as a positive control. After mixing these samples well, finally add glucose diluted with 1M phosphate buffer so that the final concentration of glucose is 0.1M. The reaction was carried out at 70°C for 4 hours. The degree of glycosylation was measured by measuring the absorbance at 420 nm of the 96-well plate using a spectrophotometer.

하기 식의 Glycation 실험군은 1M L-아지닌과 1M 포도당을 넣어 당화를 유발시킨 실험군이며, 시료 자체의 흡광도를 측정하기 위해서 포도당을 넣지 않고 1M L-아지닌과 시료만을 넣어 420 nm에서 흡광도를 측정하였다. 당화 저해 활성은 다음과 같은 식으로 구할 수 있다. The glycation experimental group of the following formula is an experimental group in which glycation was induced by adding 1M L-arginine and 1M glucose. In order to measure the absorbance of the sample itself, only 1M L-arginine and the sample were added and absorbance was measured at 420 nm did. The glycation inhibitory activity can be calculated as follows.

Figure 112014076831745-pat00005

Figure 112014076831745-pat00005

화학식 1의 화합물의 항당화 효과Anti-glycosylation effect of compound of formula 1

시료sample 저해율(%)Inhibition rate (%) 대조군 (DMSO, 50ppm)Control (DMSO, 50 ppm) -- 양성대조군 (Aminoguanidine, 55ppm)Positive control (Aminoguanidine, 55ppm) 54.8954.89 화학식1의 화합물 (50ppm)Compound of Formula 1 (50ppm) 40.9140.91 화학식1의 화합물 (25ppm)Compound of Formula 1 (25ppm) 24.7124.71

상기 표 5의 결과에서 볼 수 있듯이, 화학식1의 화합물은 우수한 항당화 효과를 나타내어 피부 탄력, 주름 개선 효과를 가질 수 있을 것으로 생각된다.As can be seen from the results of Table 5, the compound of Formula 1 is considered to have excellent anti-glycosylation effects, thereby improving skin elasticity and wrinkles.

Claims (9)

삭제delete 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부 탄력 또는 주름 개선용 화장료 조성물.
[화학식 1]
Figure 112021016677475-pat00007
A cosmetic composition for improving skin elasticity or wrinkles comprising a compound represented by the following formula (1) as an active ingredient.
[Formula 1]
Figure 112021016677475-pat00007
 삭제delete 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 유효성분으로 포함하는 항당화용 화장료 조성물.
[화학식 1]
Figure 112021016677475-pat00009
A cosmetic composition for anti-glycosylation comprising a compound represented by the following formula (1) as an active ingredient.
[Formula 1]
Figure 112021016677475-pat00009
 삭제delete 제2항 또는 제4항에 있어서, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물이 화장료 조성물 총 중량 대비 0.00001 내지 10 중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 2 or 4, wherein the compound represented by Formula 1 is included in an amount of 0.00001 to 10% by weight based on the total weight of the cosmetic composition. 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부 탄력 또는 주름 개선용 건강식품 조성물.
[화학식 1]
Figure 112021016677475-pat00011
A health food composition for improving skin elasticity or wrinkles comprising a compound represented by the following formula (1) as an active ingredient.
[Formula 1]
Figure 112021016677475-pat00011
 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 유효성분으로 포함하는 항당화용 건강식품 조성물.
[화학식 1]
Figure 112021016677475-pat00012
A health food composition for anti-glycosylation comprising a compound represented by the following formula (1) as an active ingredient.
[Formula 1]
Figure 112021016677475-pat00012
 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 개선용 약학 조성물.
[화학식 1]
Figure 112021016677475-pat00013
A pharmaceutical composition for improving skin wrinkles comprising a compound represented by the following formula (1) as an active ingredient.
[Formula 1]
Figure 112021016677475-pat00013
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Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2000, Vol.8, pp.2701-2707. 1부.*
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