KR102223910B1 - Encapsulation composition for organic electronic element - Google Patents
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Abstract
본 출원은 유기전자소자 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치에 관한 것으로서, 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있는 구조의 형성이 가능하여 유기전자장치의 수명을 확보할 수 있고, 전면 발광형 유기전자장치의 구현이 가능하며, 유기전자장치에 발생할 수 있는 암점 등의 불량을 방지할 수 있는 봉지용 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치를 제공한다.The present application relates to a composition for sealing an organic electronic device and an organic electronic device including the same, and it is possible to form a structure that can effectively block moisture or oxygen flowing into the organic electronic device from the outside, thereby securing the life of the organic electronic device. It is possible to implement a top emission type organic electronic device, and provide a sealing composition capable of preventing defects such as dark spots that may occur in the organic electronic device, and an organic electronic device including the same.
Description
본 출원은 유기전자소자 봉지용 조성물, 이를 포함하는 유기전자장치 및 상기 유기전자장치의 제조 방법에 관한 것이다.The present application relates to a composition for encapsulating an organic electronic device, an organic electronic device including the same, and a method of manufacturing the organic electronic device.
유기전자장치(OED; organic electronic device)는 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기 재료층을 포함하는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치(photovoltaic device), 정류기(rectifier), 트랜스미터(transmitter) 및 유기발광다이오드(OLED; organic light emitting diode) 등을 들 수 있다.An organic electronic device (OED) refers to a device including an organic material layer that generates an exchange of charges using holes and electrons, and examples thereof include a photovoltaic device, a rectifier, and And a transmitter and an organic light emitting diode (OLED).
상기 유기전자장치 중 유기발광다이오드(OLED: Organic Light Emitting Didoe)는 기존 광원에 비하여, 전력 소모량이 적고, 응답 속도가 빠르며, 표시장치 또는 조명의 박형화에 유리하다. 또한, OLED는 공간 활용성이 우수하여, 각종 휴대용 기기, 모니터, 노트북 및 TV에 걸친 다양한 분야에서 적용될 것으로 기대되고 있다.Among the organic electronic devices, an organic light emitting diode (OLED) consumes less power than a conventional light source, has a faster response speed, and is advantageous in reducing the thickness of a display device or lighting. In addition, OLED has excellent space utilization and is expected to be applied in various fields ranging from various portable devices, monitors, notebooks, and TVs.
OLED의 상용화 및 용도 확대에 있어서, 가장 주요한 문제점은 내구성 문제이다. OLED에 포함된 유기재료 및 금속 전극 등은 수분 등의 외부적 요인에 의해 매우 쉽게 산화된다. 따라서, OLED를 포함하는 제품은 환경적 요인에 크게 민감하다. 이에 따라 OLED 등과 같은 유기전자장치에 대한 외부로부터의 산소 또는 수분 등의 침투를 효과적으로 차단하기 위하여 다양한 방법이 제안되어 있다.In the commercialization and expansion of OLED use, the most important problem is the durability problem. Organic materials and metal electrodes included in OLEDs are very easily oxidized by external factors such as moisture. Therefore, products containing OLED are highly sensitive to environmental factors. Accordingly, various methods have been proposed to effectively block the penetration of oxygen or moisture from the outside into an organic electronic device such as OLED.
본 출원은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있는 구조의 형성이 가능하여 유기전자장치의 수명을 확보할 수 있고, 전면 발광형 유기전자장치의 구현이 가능하며, 유기전자장치에 발생할 수 있는 암점(dark spot) 등의 불량을 방지할 수 있는 봉지 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치를 제공한다.This application enables the formation of a structure that can effectively block moisture or oxygen flowing into the organic electronic device from the outside, thereby securing the life of the organic electronic device, and the realization of a top emission type organic electronic device. It provides an encapsulation composition capable of preventing defects such as dark spots that may occur in a device, and an organic electronic device including the same.
본 출원은 유기전자소자 봉지용 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 점착제 조성물 또는 접착제 조성물일 수 있다. 상기 봉지 조성물은 예를 들면, OLED 등과 같은 유기전자장치를 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용되는 봉지재일 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 봉지 조성물은 유기전자소자의 전면을 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용될 수 있다. 따라서, 상기 봉지 조성물이 캡슐화에 적용된 후에는 유기전자장치의 전면을 밀봉하는 형태로 존재할 수 있다.The present application relates to a composition for sealing an organic electronic device. The composition may be an adhesive composition or an adhesive composition. The encapsulation composition may be, for example, an encapsulant applied to encapsulating or encapsulating an organic electronic device such as an OLED. In one example, the encapsulation composition of the present application may be applied to encapsulating or encapsulating the entire surface of an organic electronic device. Therefore, after the encapsulation composition is applied to encapsulation, it may exist in a form that seals the entire surface of the organic electronic device.
본 명세서에서, 용어 「유기전자장치」는 서로 대향하는 한 쌍의 전극 사이에 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기재료층을 포함하는 구조를 갖는 물품 또는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치, 정류기, 트랜스미터 및 유기발광다이오드(OLED) 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 출원의 하나의 예시에서 상기 유기전자장치는 OLED일 수 있다.In the present specification, the term "organic electronic device" refers to an article or device having a structure including an organic material layer that generates an exchange of charges using holes and electrons between a pair of electrodes facing each other, for example Examples include, but are not limited to, a photovoltaic device, a rectifier, a transmitter, and an organic light-emitting diode (OLED). In one example of the present application, the organic electronic device may be an OLED.
예시적인 유기전자소자 봉지용 조성물은 경화성 화합물을 포함한다. 또한, 상기 봉지용 조성물은 25℃의 온도 및 0.1sec-1의 전단속도에서 측정한 점도가 100만 cps 이상, 115만 cps 이상, 128만 cps 이상 또는 136만 cps 이상이고, 25℃의 온도 및 5.0sec-1의 전단속도에서 측정한 점도가 15만 cps 이하, 14만 cps 이하, 13만 cps 이하 또는 12만 cps 이하일 수 있다. 본 출원은 봉지 조성물의 점도를 전단속도에 따라 조절함으로써, 도포 시 유기전자소자 상의 도포 특성을 우수하게 하면서, 동시에 도포 후 고점도를 구현하여 조성물이 상기 소자 상에 생성될 수 있는 크랙으로 침투하는 것을 방지한다.An exemplary composition for sealing an organic electronic device includes a curable compound. In addition, the sealing composition has a viscosity measured at a temperature of 25° C. and a shear rate of 0.1 sec -1 of 1 million cps or more, 1.15 million cps or more, 1.28 million cps or more, or 1.36 million cps or more, and a temperature of 25° C. and The viscosity measured at a shear rate of 5.0sec -1 may be 150,000 cps or less, 140,000 cps or less, 130,000 cps or less, or 120,000 cps or less. The present application is to control the viscosity of the encapsulation composition according to the shear rate, thereby improving the application characteristics on the organic electronic device during application, and at the same time implementing a high viscosity after application so that the composition penetrates into cracks that may be generated on the device. prevent.
구체적으로, 본 출원의 봉지 조성물은 유기전자소자의 전면에 도포되어 전면 봉지층을 형성하는데, 상기 도포 과정에서 액상인 상기 조성물이 소자에 손상을 가할 수 있다. 예를 들어, 상기 유기전자소자는 후술하는 보호막이 전극상에 형성될 수 있고, 소자 상의 먼지 등의 이물질에 의해 상기 보호막에 크랙이 발생할 수 있다. 이러한 크랙은 암점을 유발할 수 있으며, 이러한 크랙 사이로 상기 액상의 조성물이 침투되는 문제가 발생할 수 있다. 그러나, 본 출원은 봉지 조성물이 소자의 전면에 도포되어 전면 봉지층을 형성한 후, 고점도를 유지하여 상기 크랙 사이로 조성물이 침투되어 크랙이 성장하는 것을 방지한다.Specifically, the encapsulation composition of the present application is applied to the entire surface of the organic electronic device to form a front encapsulation layer, and the liquid composition may damage the device during the application process. For example, in the organic electronic device, a protective film to be described later may be formed on the electrode, and a crack may be generated in the protective film by foreign substances such as dust on the device. These cracks may cause dark spots, and there may be a problem in which the liquid composition penetrates between these cracks. However, in the present application, after the encapsulation composition is applied to the entire surface of the device to form a front encapsulation layer, the composition maintains a high viscosity to prevent crack growth due to penetration of the composition between the cracks.
또한, 상기 봉지용 조성물은 하기 일반식 1로 표시되는 경화 수축률(φ)이 5% 이하 또는 4% 이하일 수 있다. In addition, the composition for sealing may have a curing shrinkage (φ) of 5% or less or 4% or less represented by the following General Formula 1.
[일반식 1][General Formula 1]
φ = (1/ρl - 1/ρs) × ρl × 100φ = (1/ρ l -1/ρ s ) × ρ l × 100
상기 일반식 1에서, ρl 은 상기 조성물의 경화 전 ASTM D1475에 따라 측정한 액상 밀도이고, ρs 는 상기 조성물의 경화 후 KS M3010에 따라 측정한 고상 밀도이다. 본 출원은 상기 경화 수축률을 제어함으로써, 유기전자소자 상에 적용되는 특성 상, 소자로의 물리적 화학적 손상을 방지한다.In General Formula 1, ρ l is a liquid density measured according to ASTM D1475 before curing of the composition, and ρ s is a solid density measured according to KS M3010 after curing of the composition. The present application prevents physical and chemical damage to the device due to the characteristics applied to the organic electronic device by controlling the curing shrinkage rate.
하나의 예시에서, 상기 경화성 화합물은 적어도 하나 이상의 경화성 관능기를 포함할 수 있다. 상기 경화성 관능기는 예를 들어, 글리시딜기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 카르복실기, 아미드기, 에폭사이드기, 고리형 에테르기, 설파이드기, 아세탈기 및 락톤기로부터 선택되는 하나 이상일 수 있다. 또한, 상기 경화성 화합물은 적어도 1관능 이상 또는 2관능 이상일 수 있으며, 1관능인 화합물 및 2관능 이상인 화합물의 조합일 수 있다. 즉, 경화성 관능기가 상기 화합물에 1 또는 2 이상 존재할 수 있다. 상기 경화성 화합물은 봉지재에 적절한 가교도를 구현하여 고온 고습에서의 우수한 내열 내구성을 구현한다.In one example, the curable compound may include at least one curable functional group. The curable functional group may be, for example, one or more selected from a glycidyl group, an isocyanate group, a hydroxy group, a carboxyl group, an amide group, an epoxide group, a cyclic ether group, a sulfide group, an acetal group, and a lactone group. In addition, the curable compound may be at least one functional or more or bifunctional or more, and may be a combination of a monofunctional compound and a bifunctional or more compound. That is, one or two or more curable functional groups may be present in the compound. The curable compound implements an appropriate degree of crosslinking in the encapsulant to realize excellent heat resistance and durability at high temperature and high humidity.
본 출원의 구체예에서, 경화성 화합물은 중량평균분자량이 300g/mol 초과이고, 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화합물은 중량평균분자량이 300g/mol 내지 10,000 g/mol, 340 g/mol 내지 5,000 g/mol, 360 g/mol 내지 1,000 g/mol, 또는 390 g/mol 내지 800 g/mol의 범위 일 수 있다. 상기 환형 구조를 갖는 화합물은 수소 첨가된 화합물일 수 있다. 명세서에서 용어 수소 첨가된 화합물이란, 유기 화합물 중의 불포화 결합 예를 들어, 탄소-탄소 이중결합이나 삼중결합 또는 카보닐기와 같은 다중결합에 수소를 첨가시킨 화합물을 의미할 수 있다. 상기에서 수소 첨가된 화합물은 불포화 결합이 모두 수소 첨가된 화합물을 의미할 수 있다. 본 출원은 상기 경화성 화합물을 포함함으로써, 경화 후 봉지재의 수축, 팽창을 방지하고 우수한 광학 특성을 구현할 수 있다. In the specific example of the present application, the curable compound has a weight average molecular weight of more than 300 g/mol, and may include a compound having a cyclic structure in the molecular structure. The compound may have a weight average molecular weight in the range of 300 g/mol to 10,000 g/mol, 340 g/mol to 5,000 g/mol, 360 g/mol to 1,000 g/mol, or 390 g/mol to 800 g/mol have. The compound having the cyclic structure may be a hydrogenated compound. In the specification, the term hydrogenated compound may mean a compound obtained by adding hydrogen to an unsaturated bond in an organic compound, for example, a carbon-carbon double bond or a triple bond, or a multiple bond such as a carbonyl group. The hydrogenated compound in the above may mean a compound in which all of the unsaturated bonds are hydrogenated. By including the curable compound, the present application may prevent shrinkage and expansion of the encapsulant after curing and implement excellent optical properties.
하나의 예시에서, 상기 중량평균분자량이 300g/mol 초과이고, 환형 구조를 갖는 화합물은 예를 들어, 방향족(예를 들어, 페닐기) 화합물일 수 있다. 예를 들어, 본 출원의 경화성 화합물은 수소화된 방향족 에폭시 화합물을 포함할 수 있다. 본 출원에서 사용할 수 있는 환형 구조를 갖는 화합물의 구체적인 예로는, 비페닐형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔 변성 페놀형 에폭시 수지, 크레졸계 에폭시 수지, 비스페놀계 에폭시 수지, 자일록계 에폭시 수지, 다관능 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 트리페놀메탄형 에폭시 수지 및 알킬 변성 트리페놀메탄 에폭시 수지일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. In one example, the weight average molecular weight is greater than 300 g/mol, and the compound having a cyclic structure may be, for example, an aromatic (eg, phenyl group) compound. For example, the curable compound of the present application may include a hydrogenated aromatic epoxy compound. Specific examples of compounds having a cyclic structure that can be used in the present application include biphenyl-type epoxy resins, dicyclopentadiene-type epoxy resins, naphthalene-type epoxy resins, dicyclopentadiene-modified phenol-type epoxy resins, cresol-based epoxy resins, It may be a bisphenol-based epoxy resin, a xylog-based epoxy resin, a polyfunctional epoxy resin, a phenol novolac epoxy resin, a triphenolmethane-type epoxy resin, and an alkyl-modified triphenolmethane epoxy resin, but is not limited thereto.
하나의 예시에서, 경화성 화합물은 중량평균분자량이 300g/mol 이하인 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 상기 화합물은 중량평균분자량이 50g/mol 내지 295 g/mol, 100 g/mol 내지 288 g/mol, 또는 120 g/mol 내지 275 g/mol의 범위 일 수 있다. 본 명세서에서 상기 중량평균분자량이 300g/mol 이하인 화합물은 저분자량 경화성 화합물로 지칭할 수 있다. 상기 중량평균분자량이 300g/mol 이하인 화합물은 전술한 환형 구조를 갖는 화합물 100 중량부에 대하여 20 중량부 내지 80 중량부, 23 내지 75 중량부, 25 내지 73중량부, 28 내지 68중량부 또는 32 내지 67중량부로 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 저분자량의 경화성 화합물을 포함함으로써, 액상으로 도포되는 봉지 조성물의 도포 특성을 우수하게 구현하면서, 도포된 후에는 목적하는 점도로 구현되도록 하고, 경화 전 후의 경화 수축률을 최소화할 수 있다.In one example, the curable compound may further include a compound having a weight average molecular weight of 300 g/mol or less. The compound may have a weight average molecular weight in the range of 50 g/mol to 295 g/mol, 100 g/mol to 288 g/mol, or 120 g/mol to 275 g/mol. In the present specification, a compound having a weight average molecular weight of 300 g/mol or less may be referred to as a low molecular weight curable compound. The weight average molecular weight of the compound having a weight average molecular weight of 300 g/mol or less is 20 parts by weight to 80 parts by weight, 23 to 75 parts by weight, 25 to 73 parts by weight, 28 to 68 parts by weight or 32 based on 100 parts by weight of the compound having the aforementioned cyclic structure. It may be included in to 67 parts by weight. The present application includes the low molecular weight curable compound, so that the application characteristics of the encapsulation composition applied in a liquid form are excellently implemented, the desired viscosity is realized after being applied, and the curing shrinkage rate before and after curing can be minimized. .
본 명세서에서 중량평균분자량은, GPC(Gel Permeation Chromatograph)로 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미한다.In the present specification, the weight average molecular weight refers to a value converted to standard polystyrene measured by GPC (Gel Permeation Chromatograph).
상기 저분자량 경화성 화합물은 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 경화성 화합물을 포함할 수 있다.The low molecular weight curable compound may include a linear, branched or cyclic curable compound.
직쇄 또는 분지쇄의 경화성 화합물은 예를 들어, 알리파틱 글리시딜 에테르, 1,4-부탄다이올 디글리시딜 에테르, 에틸렌글라이콜 디글리시딜 에테르, 1,6-헥산다이올 디글리시딜 에테르, 프로필렌글라이콜 디글리시딜 에테르, 다이에틸렌 글라이콜 디글리시딜 에테르, 부틸 글리시딜 에테르, 2-에틸헥실 글리시딜 에테르 또는 네오펜틸글리콜 디글리시딜 에테르를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Linear or branched curable compounds are, for example, aliphatic glycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol di Glycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, diethylene glycol diglycidyl ether, butyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether or neopentyl glycol diglycidyl ether It may include, but is not limited thereto.
하나의 예시에서, 상기 저분자량 경화성 화합물은 옥세탄기를 포함하는 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 화합물은 상기 옥세탄 관능기를 갖는 한 그 구조는 제한되지 않는다. 상기 옥세탄 관능기를 갖는 화합물은 예를 들어, TOAGOSEI사의 OXT-221, CHOX, OX-SC, OXT101, OXT121, OXT221 또는 OXT212, 또는 ETERNACOLL사의 EHO, OXBP, OXTP 또는 OXMA가 예시될 수 있다.In one example, the low molecular weight curable compound may include a compound containing an oxetane group, and the structure is not limited as long as the compound has the oxetane functional group. The compound having an oxetane functional group may be, for example, OXT-221, CHOX, OX-SC, OXT101, OXT121, OXT221 or OXT212 from TOAGOSEI, or EHO, OXBP, OXTP or OXMA from ETERNACOLL.
또한, 하나의 예시에서, 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 화합물은 3,4-에폭시사이클로헥실메틸 3',4'-에폭시사이클로헥산카복실레이트 (EEC) 및 유도체, 디사이클로펜타디엔 디옥사이드 및 유도체, 비닐사이클로헥센 디옥사이드 및 유도체, 1,4-사이클로헥산디메탄올 비스(3,4-에폭시사이클로헥산카복실레이트) 및 유도체를 예시로 할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 화합물로서, 시판되고 있는 제품은 Daicel 사의 Celloxide 2021, Celloxide 2080 또는 Celloxide 3000을 예시로 할 수 있다.In addition, in one example, the compound having a cyclic structure in the molecular structure is 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3',4'-epoxycyclohexanecarboxylate (EEC) and derivatives, dicyclopentadiene dioxide and derivatives, vinyl Cyclohexene dioxide and derivatives, 1,4-cyclohexanedimethanol bis (3,4-epoxycyclohexanecarboxylate) and derivatives may be exemplified, but are not limited thereto. As the compound, a commercially available product may be exemplified by Daicel's Celloxide 2021, Celloxide 2080 or Celloxide 3000.
하나의 예시에서, 본 출원의 봉지 조성물은 열 개시제 및/또는 광개시제를 포함할 수 있다. 상기 열 개시제 또는 광 개시제는 양이온 개시제일 수 있다. 양이온 개시제로는 양이온 광중합 개시제 또는 양이온 열개시제를 사용할 수 있다.In one example, the encapsulation composition of the present application may include a thermal initiator and/or a photoinitiator. The thermal initiator or photo initiator may be a cationic initiator. As the cationic initiator, a cationic photopolymerization initiator or a cationic thermal initiator can be used.
하나의 예시에서 상기 양이온 열개시제로는, 당업계의 공지의 소재를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 양이온 열개시제는 아민기를 중심으로하는 양이온 부와 AsF-, SbF6 -, PF6 -, 또는 테트라키스 (펜타플루오르페닐)보레이트 음이온 부를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.In one example, as the cationic thermal initiator, materials known in the art may be used. For example, the cationic thermal initiators include amine groups and a cation portion AsF centered may include a compound having, or tetrakis (penta-fluorophenyl) borate anion portion -, SbF 6 -, PF 6.
또한, 양이온 광중합 개시제의 경우 당업계의 공지의 소재를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 방향족 설포늄, 방향족 요오드늄, 방향족 디아조늄 또는 방향족 암모늄을 포함하는 양이온 부와 AsF6 -, SbF6 -, PF6 -, 또는 테트라키스 (펜타플루오르페닐)보레이트를 포함하는 음이온 부를 갖는 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 양이온 광중합 개시제로는, 오늄 염(onium salt) 또는 유기금속염(organometallic salt) 계열의 이온화 양이온 개시제 또는 유기 실란 또는 잠재성 황산(latent sulfonic acid) 계열이나 비이온화 양이온 광중합 개시제를 사용할 수 있다. 오늄염 계열의 개시제로는, 디아릴이오도늄 염(diaryliodonium salt), 트리아릴술포늄 염(triarylsulfonium salt) 또는 아릴디아조늄 염(aryldiazonium salt) 등이 예시될 수 있고, 유기금속 염 계열의 개시제로는 철 아렌(iron arene) 등이 예시될 수 있으며, 유기 실란 계열의 개시제로는, o-니트릴벤질 트리아릴 실리 에테르(o-nitrobenzyl triaryl silyl ether), 트리아릴 실리 퍼옥시드(triaryl silyl peroxide) 또는 아실 실란(acyl silane) 등이 예시될 수 있고, 잠재성 황산 계열의 개시제로는 α-설포닐옥시 케톤 또는 α-히드록시메틸벤조인 설포네이트 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. In addition, it is possible to use a known material in the art for cationic photo-polymerization initiator, for example, aromatic sulfonium, aromatic iodonium, aromatic diazonium and aromatic ammonium cation portion and AsF 6, including -, SbF 6 -, It may include a compound having, or tetrakis (penta-fluorophenyl) borate anion portion containing - PF 6. In addition, as the cationic photopolymerization initiator, an onium salt or an organometallic salt-based ionized cationic initiator or an organosilane or latent sulfonic acid-based or non-ionized cationic photopolymerization initiator may be used. Examples of the onium salt-based initiator include a diaryliodonium salt, a triarylsulfonium salt, or an aryldiazonium salt. Initiation of an organometallic salt series As the zero, iron arene, etc. may be exemplified, and examples of the organosilane-based initiator include o-nitrobenzyl triaryl silyl ether, triaryl silyl peroxide. Alternatively, acyl silane may be exemplified, and the latent sulfuric acid-based initiator may include α-sulfonyloxy ketone or α-hydroxymethylbenzoin sulfonate, but is not limited thereto. .
본 출원의 구체예에서, 열 개시제 및/또는 광 개시제는 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 함량은 열개시제 단독으로 사용되거나, 광개시제 단독으로 사용된 경우 또는 함께 사용된 경우의 함량 범위일 수 있다. 본 출원의 구체예에서, 상기 열 개시제는 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.45 중량부, 0.01 내지 0.4 중량부, 0.01 내지 0.35 중량부, 0.01 내지 0.3 중량부, 0.01 내지 0.25 중량부 또는 0.01 내지 0.2 중량부로 포함될 수 있다. 또한, 상기 광 개시제는 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 0.45 중량부, 0.01 내지 0.4 중량부, 0.01 내지 0.35 중량부 또는 0.01 내지 0.3 중량부로 포함될 수 있다. 본 출원의 봉지 조성물은 종래 대비 광 개시제 및 열 개시제를 소량으로 포함할 수 있는데, 상기 중량 비율 범위에서, UV 가경화 시 목적하는 점도 또는 경도가 구현 가능하기 때문에 전술한 소자의 손상 방지에 효과적일 수 있다. 또한, 소자를 전면 봉지함에 있어서, 충분한 수분 차단성 및 내구 신뢰성을 갖는 봉지재를 제공할 수 있다.In the embodiment of the present application, the thermal initiator and/or the photoinitiator may be included in an amount of 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the curable compound. The content may be a range of content when the thermal initiator is used alone, when a photoinitiator is used alone, or when used together. In a specific example of the present application, the thermal initiator is 0.01 to 0.45 parts by weight, 0.01 to 0.4 parts by weight, 0.01 to 0.35 parts by weight, 0.01 to 0.3 parts by weight, 0.01 to 0.25 parts by weight, or 0.01 to 0.45 parts by weight based on 100 parts by weight of the curable compound. It may be included in 0.2 parts by weight. In addition, the photoinitiator may be included in an amount of 0.01 to 0.45 parts by weight, 0.01 to 0.4 parts by weight, 0.01 to 0.35 parts by weight, or 0.01 to 0.3 parts by weight based on 100 parts by weight of the curable compound. The encapsulation composition of the present application may contain a photo initiator and a thermal initiator in a small amount compared to the prior art, and since the desired viscosity or hardness can be realized during UV temporary curing in the weight ratio range, it will be effective in preventing damage to the aforementioned device. I can. In addition, it is possible to provide an encapsulant having sufficient moisture barrier properties and durability reliability in encapsulating the entire device.
본 출원의 구체예에서, 봉지 조성물은 경화 지연제를 추가로 포함할 수 있다. 경화 지연제는 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부, 0.05 내지 5중량부 또는 0.05 내지 3 중량부로 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 함량 범위에서, 봉지 조성물의 저장 안정성을 향상시키고, 광 경화 및 열 경화를 보다 효율적으로 진행할 수 있다. 상기 경화지연제는 예를 들어, 벤질 아민, 환상형 폴리에테르, 붕산, 페닐붕산, 살리실릭산, 염산, 황산, 옥삼산, 테트라프탈릭산, 이소프탈릭산, 인산, 아세트산, 및 락트산으로 이루어진 군으로부터 1 종 이상 선택되는 것이 바람직하다.In the embodiment of the present application, the encapsulation composition may further include a curing retardant. The curing retardant may be included in an amount of 0.01 to 10 parts by weight, 0.05 to 5 parts by weight, or 0.05 to 3 parts by weight based on 100 parts by weight of the curable compound. The present application can improve the storage stability of the encapsulation composition and perform photo-curing and thermal curing more efficiently within the above content range. The curing retardant is, for example, benzyl amine, cyclic polyether, boric acid, phenylboric acid, salicylic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, oxamic acid, tetraphthalic acid, isophthalic acid, phosphoric acid, acetic acid, and lactic acid. It is preferable that one or more types are selected from the group.
하나의 예시에서, 상기 봉지 조성물은 경화 후 가시광선 영역에 대하여 우수한 광투과도를 가질 수 있다. 하나의 예시에서, 본 출원의 봉지 조성물은 경화 후 JIS K7105 규격에 따른 90% 이상의 광투과도를 나타낼 수 있다. 예를 들어, 상기 봉지재는 가시광선 영역에 대하여 92% 이상 또는 95% 이상의 광투과도를 가질 수 있다. 또한, 본 출원의 봉지재는 우수한 광투과도와 함께 낮은 헤이즈를 나타낼 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 봉지 조성물은 경화 후 JIS K7105의 규격에 따라 측정한 헤이즈가 5% 이하, 4% 이하, 3% 이하 또는 1% 이하일 수 있다. 상기 광학 특성은 UV-Vis Spectrometer를 이용하여 550nm에서 측정한 것일 수 있다.In one example, the encapsulation composition may have excellent light transmittance with respect to the visible light region after curing. In one example, the encapsulation composition of the present application may exhibit a light transmittance of 90% or more according to JIS K7105 standard after curing. For example, the encapsulant may have a light transmittance of 92% or more or 95% or more with respect to the visible light region. In addition, the encapsulant of the present application may exhibit excellent light transmittance and low haze. In one example, the encapsulation composition may have a haze of 5% or less, 4% or less, 3% or less, or 1% or less after curing according to the standard of JIS K7105. The optical properties may be measured at 550 nm using a UV-Vis Spectrometer.
하나의 예시에서, 상기 봉지 조성물은 요변성 부여제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 요변성 부여제는 무기 필러일 수 있다. 상기 무기 필러는 봉지 조성물의 요변성을 제어하기 위해 포함될 수 있다. 본 출원에서 사용할 수 있는 필러의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 실리카, 탄산칼슘, 알루미나 또는 탈크 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있다. 한편, 본 명세서에서 「요변성」이란 상기 조성물이 정지 상태에서는 유동성이 없으나 진동시키면 유동성을 갖는 성질을 의미할 수 있다. 요변성 지수를 측정하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 당업계 공지의 유변물성 측정 기기를 통해 측정할 수 있으며, 예를 들어, Brookfield 점도계로서 DV-Ⅱ+Pro 또는 ARES-G2 (TA社)를 사용할 수 있다.In one example, the encapsulation composition may further include a thixotropic agent. The thixotropic imparting agent may be an inorganic filler. The inorganic filler may be included to control thixotropy of the encapsulation composition. The specific type of the filler that can be used in the present application is not particularly limited, and for example, one type of silica, calcium carbonate, alumina, or talc, or a mixture of two or more types may be used. Meanwhile, in the present specification, "thixotropic" may mean a property that the composition has no fluidity when it is stationary, but has fluidity when it vibrates. The method of measuring the thixotropic index is not particularly limited, and can be measured using a rheological property measuring instrument known in the art. For example, DV-II+Pro or ARES-G2 (TA company) is used as a Brookfield viscometer. I can.
또한, 상기 무기 필러의 BET 표면적은 35 내지 500m2/g, 40 내지 400m2/g, 50 내지 300m2/g 또는 60 내지 200m2/g 의 범위 내에 있을 수 있다. 상기 비표면적은 BET법을 사용하여 측정하였으며, 구체적으로 튜브에 상기 무기 필러 1g의 시료를 첨가하여 -195℃에서 전처리 없이 ASAP2020 (Micromeritics, 미국)을 이용하여 측정할 수 있다. 동일 샘플에 대하여 3회 측정하여 평균치를 얻을 수 있다. 본 출원은 무기 필러의 비표면적을 상기 범위 내로 조절함으로써, 본 출원에서 목적하는 봉지 구조 형상이 용이하게 구현 가능한 봉지재를 제공할 수 있다.In addition, the BET surface area of the inorganic filler may be in the range of 35 to 500m 2 /g, 40 to 400m 2 /g, 50 to 300m 2 /g, or 60 to 200m 2 /g. The specific surface area was measured using the BET method, and specifically, by adding a sample of 1 g of the inorganic filler to a tube, it can be measured using ASAP2020 (Micromeritics, USA) without pretreatment at -195°C. The average value can be obtained by measuring three times for the same sample. The present application may provide an encapsulant capable of easily implementing the encapsulation structure shape desired in the present application by adjusting the specific surface area of the inorganic filler within the above range.
본 출원에서는 또한, 필러 및 유기 바인더와의 결합 효율을 높이기 위하여, 상기 필러로서 유기 물질로 표면 처리된 제품을 사용하거나, 추가적으로 커플링제를 첨가하여 사용할 수 있다. In the present application, a product surface-treated with an organic material may be used as the filler, or a coupling agent may be additionally added to increase the bonding efficiency between the filler and the organic binder.
본 출원의 봉지 조성물은 필요에 따라, 수분 흡착제를 포함할 수 있다. 용어 「수분 흡착제」는 물리적 또는 화학적 반응 등을 통해, 외부로부터 유입되는 수분 또는 습기를 흡착 또는 제거할 수 있는 성분을 총칭하는 의미로 사용될 수 있다. 즉, 수분 반응성 흡착제 또는 물리적 흡착제를 의미하며, 그 혼합물도 사용 가능하다.The encapsulation composition of the present application may include a moisture adsorbent, if necessary. The term “moisture adsorbent” may be used as a generic term for a component capable of adsorbing or removing moisture or moisture introduced from the outside through a physical or chemical reaction. That is, it means a moisture-reactive adsorbent or a physical adsorbent, and a mixture thereof may also be used.
상기 수분 반응성 흡착제는 봉지 조성물 또는 그 경화물의 내부로 유입된 습기, 수분 또는 산소 등과 화학적으로 반응하여 수분 또는 습기를 흡착한다. 상기 물리적 흡착제는 수지 조성물 또는 그 경화물로 침투하는 수분 또는 습기의 이동 경로를 길게 하여 그 침투를 억제할 수 있고, 수지 조성물 또는 그 경화물의 매트릭스 구조 및 수분 반응성 흡착제 등과의 상호 작용을 통해 수분 및 습기에 대한 차단성을 극대화할 수 있다.The moisture-reactive adsorbent absorbs moisture or moisture by chemically reacting with moisture, moisture, or oxygen introduced into the encapsulation composition or the cured product thereof. The physical adsorbent can inhibit the penetration by lengthening the movement path of moisture or moisture penetrating into the resin composition or its cured product, and moisture and moisture through interaction with the matrix structure of the resin composition or its cured product and a moisture-reactive adsorbent, etc. The barrier to moisture can be maximized.
본 출원에서 사용할 수 있는 수분 흡착제의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 수분 반응성 흡착제의 경우, 금속산화물, 금속염 또는 오산화인(P2O5) 등의 일종 또는 이종 이상의 혼합물을 들 수 있고, 물리적 흡착제의 경우, 제올라이트, 지르코니아 또는 몬모릴로나이트 등을 들 수 있다. The specific type of moisture adsorbent that can be used in the present application is not particularly limited, and for example, in the case of a moisture-reactive adsorbent, one or more mixtures of metal oxides, metal salts, or phosphorus pentoxide (P 2 O 5) may be mentioned. And, in the case of a physical adsorbent, zeolite, zirconia, montmorillonite, etc. are mentioned.
상기에서 금속산화물의 구체적인 예로는, 산화리튬(Li2O), 산화나트륨(Na2O), 산화바륨(BaO), 산화칼슘(CaO) 또는 산화마그네슘(MgO) 등을 들 수 있고, 금속염의 예로는, 황산리튬(Li2SO4), 황산나트륨(Na2SO4), 황산칼슘(CaSO4), 황산마그네슘(MgSO4), 황산코발트(CoSO4), 황산갈륨(Ga2(SO4)3), 황산티탄(Ti(SO4)2) 또는 황산니켈(NiSO4) 등과 같은 황산염, 염화칼슘(CaCl2), 염화마그네슘(MgCl2), 염화스트론튬(SrCl2), 염화이트륨(YCl3), 염화구리(CuCl2), 불화세슘(CsF), 불화탄탈륨(TaF5), 불화니오븀(NbF5), 브롬화리튬(LiBr), 브롬화칼슘(CaBr2), 브롬화세슘(CeBr3), 브롬화셀레늄(SeBr4), 브롬화바나듐(VBr3), 브롬화마그네슘(MgBr2), 요오드화바륨(BaI2) 또는 요오드화마그네슘(MgI2) 등과 같은 금속할로겐화물; 또는 과염소산바륨(Ba(ClO4)2) 또는 과염소산마그네슘(Mg(ClO4)2) 등과 같은 금속염소산염 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.Specific examples of the metal oxide in the above include lithium oxide (Li 2 O), sodium oxide (Na 2 O), barium oxide (BaO), calcium oxide (CaO), or magnesium oxide (MgO). Examples include lithium sulfate (Li 2 SO 4 ), sodium sulfate (Na 2 SO 4 ), calcium sulfate (CaSO 4 ), magnesium sulfate (MgSO 4 ), cobalt sulfate (CoSO 4 ), gallium sulfate (Ga 2 (SO 4 ) 3 ), titanium sulfate (Ti(SO 4 ) 2 ) or nickel sulfate (NiSO 4 ) sulfate, calcium chloride (CaCl 2 ), magnesium chloride (MgCl 2 ), strontium chloride (SrCl 2 ), yttrium salt (YCl 3 ) , Copper chloride (CuCl 2 ), cesium fluoride (CsF), tantalum fluoride (TaF 5 ), niobium fluoride (NbF 5 ), lithium bromide (LiBr), calcium bromide (CaBr 2 ), cesium bromide (CeBr 3 ), selenium bromide Metal halides such as (SeBr 4 ), vanadium bromide (VBr 3 ), magnesium bromide (MgBr 2 ), barium iodide (BaI 2 ), or magnesium iodide (MgI 2 ); Alternatively, a metal chlorate such as barium perchlorate (Ba(ClO 4 ) 2 ) or magnesium perchlorate (Mg(ClO 4 ) 2 ) may be mentioned, but is not limited thereto.
본 출원에서는 상기 금속산화물 등과 같은 수분 흡착제를 적절히 가공한 상태로 조성물에 배합할 수 있다. 예를 들어, 수분 흡착제의 분쇄 공정이 필요할 수 있고, 수분 흡착제의 분쇄에는, 3롤 밀, 비드 밀 또는 볼 밀 등의 공정이 이용될 수 있다.In the present application, a moisture adsorbent such as the metal oxide may be blended into the composition in an appropriately processed state. For example, a pulverization process of the moisture adsorbent may be required, and a process such as a three roll mill, a bead mill, or a ball mill may be used for pulverization of the moisture adsorbent.
본 출원의 봉지 조성물은 수분 흡착제를, 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 5 중량부 내지 100 중량부, 5 내지 80 중량부, 5 중량부 내지 70 중량부 또는 10 내지 30 중량부의 양으로 포함할 수 있다. 본 출원의 봉지 조성물은, 바람직하게 수분 흡착제의 함량을 5 중량부 이상으로 제어함으로써, 봉지 조성물 또는 그 경화물이 우수한 수분 및 습기 차단성을 나타내도록 할 수 있다. 또한, 수분 흡착제의 함량을 100 중량부 이하로 제어하여, 박막의 봉지 구조를 형성할 경우, 우수한 수분 차단 특성을 나타내도록 할 수 있다.The encapsulation composition of the present application may contain a moisture adsorbent in an amount of 5 parts by weight to 100 parts by weight, 5 to 80 parts by weight, 5 parts by weight to 70 parts by weight, or 10 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the curable compound. have. The encapsulation composition of the present application may preferably control the content of the moisture adsorbent to 5 parts by weight or more so that the encapsulation composition or the cured product thereof exhibits excellent moisture and moisture barrier properties. In addition, when the content of the moisture adsorbent is controlled to 100 parts by weight or less, when forming the encapsulation structure of the thin film, it is possible to exhibit excellent moisture barrier properties.
하나의 예시에서, 본 출원의 봉지용 조성물은 광 증감제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 광 증감제는 안트라센, 9,10-디부톡시안트라센, 9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센 등의 안트라센계 화합물; 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 아세토페논; 디메톡시아세토페논, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 프로판온 등의 케톤계 화합물; 페릴렌; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤(ITX), 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌; 및 3-메틸-b-나프토티아졸린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.In one example, the composition for encapsulation of the present application may further include a photosensitizer. The photosensitizers include anthracene compounds such as anthracene, 9,10-dibutoxyanthracene, 9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, and 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene; Benzophenone, 4,4-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4-bis(diethylamino)benzophenone, 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, methyl-o-benzoylbenzoate, 3,3 -Benzophenone compounds such as dimethyl-4-methoxybenzophenone and 3,3,4,4-tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone; Acetophenone; Ketone compounds such as dimethoxyacetophenone, diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, and propanone; Perylene; Fluorenone compounds, such as 9-fluorenone, 2-chloro-9-prorenone, and 2-methyl-9-fluorenone; Thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2-chloro thioxanthone, 1-chloro-4-propyloxy thioxanthone, isopropyl thioxanthone (ITX), diisopropyl thioxanthone, etc. Thioxanthone compounds; Xanthone compounds such as xanthone and 2-methylxanthone; Anthraquinone compounds such as anthraquinone, 2-methyl anthraquinone, 2-ethyl anthraquinone, t-butyl anthraquinone, and 2,6-dichloro-9,10-anthraquinone; 9-phenylacridine, 1,7-bis(9-acridinyl)heptane, 1,5-bis(9-acridinylpentane), 1,3-bis(9-acridinyl)propane, etc. Acridine-based compounds; Dicarbonyl compounds such as benzyl, 1,7,7-trimethyl-bicyclo[2,2,1]heptane-2,3-dione, and 9,10-phenanthrenequinone; Phosphine oxide compounds such as 2,4,6-trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide and bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4,4-trimethylpentyl phosphine oxide; Benzoate compounds such as methyl-4-(dimethylamino)benzoate, ethyl-4-(dimethylamino)benzoate, and 2-n-butoxyethyl-4-(dimethylamino)benzoate; 2,5-bis(4-diethylaminobenzal)cyclopentanone, 2,6-bis(4-diethylaminobenzal)cyclohexanone, 2,6-bis(4-diethylaminobenzal)-4- Amino synergists such as methyl-cyclopentanone; 3,3-carbonylvinyl-7-(diethylamino)coumarin, 3-(2-benzothiazolyl)-7-(diethylamino)coumarin, 3-benzoyl-7-(diethylamino)coumarin, 3 -Benzoyl-7-methoxy-coumarin, 10,10-carbonylbis[1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-C1]-benzo Coumarin compounds such as pyrano[6,7,8-ij]-quinolizin-11-one; Chalcone compounds such as 4-diethylamino chalcone and 4-azidebenzalacetophenone; 2-benzoylmethylene; And 3-methyl-b-naphthothiazoline.
상기 광 증감제는 경화성 화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부의 범위 내로 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 광 증감제의 함량을 조절함으로써, 원하는 파장에서의 경화감도 상승 작용을 구현하면서도, 광 증감제가 용해되지 못하여 부착력을 저하시키는 것을 방지할 수 있다.The photosensitizer may be included in the range of 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the curable compound. In the present application, by adjusting the content of the photosensitizer, while implementing the effect of increasing the curing sensitivity at a desired wavelength, it is possible to prevent the photosensitizer from deteriorating the adhesion due to not being dissolved.
본 출원에 따른 봉지 조성물에는 상술한 구성 외에도 전술한 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 다양한 첨가제가 포함될 수 있다. 예를 들어, 봉지 조성물은 소포제, 커플링제, 점착 부여제, 자외선 안정제 또는 산화 방지제 등을 목적하는 물성에 따라 적정 범위의 함량으로 포함할 수 있다. 하나의 예시에서, 봉지 조성물은 소포제를 추가로 포함할 수 있다. 본 출원은 소포제를 포함함으로써, 전술한 봉지 조성물의 도포 공정에서, 탈포 특성을 구현하여, 신뢰성 있는 봉지 구조를 제공할 수 있다. 또한, 본 출원에서 요구하는 봉지 조성물의 물성을 만족하는 한, 소포제의 종류는 특별히 한정되지 않는다.In addition to the above-described configuration, various additives may be included in the encapsulation composition according to the present application within a range that does not affect the effects of the above-described invention. For example, the encapsulation composition may contain an antifoaming agent, a coupling agent, a tackifier, an ultraviolet stabilizer, or an antioxidant in an appropriate range depending on the desired physical properties. In one example, the encapsulation composition may further include an antifoam. In the present application, by including the antifoaming agent, in the application process of the above-described encapsulation composition, degassing characteristics may be implemented, thereby providing a reliable encapsulation structure. In addition, the type of the antifoaming agent is not particularly limited as long as the properties of the encapsulation composition required in the present application are satisfied.
하나의 예시에서, 상기 봉지 조성물은 상온, 예를 들어, 약 25℃ 에서 액상일 수 있다. 본 출원의 구체예에서, 봉지 조성물은 무용제 타입의 액상일 수 있다. 상기 봉지 조성물은 유기전자소자를 봉지하는 것에 적용될 수 있고, 구체적으로, 유기전자소자의 전면을 봉지하는 것에 적용될 수 있다. 본 출원은 봉지 조성물이 상온에서 액상의 형태를 가짐으로써, 유기전자소자의 측면에 조성물을 도포하는 방식으로 소자를 봉지할 수 있다. In one example, the encapsulation composition may be liquid at room temperature, for example, about 25°C. In the embodiment of the present application, the encapsulation composition may be a solvent-free type liquid. The encapsulation composition may be applied to encapsulating the organic electronic device, and specifically, may be applied to encapsulating the entire surface of the organic electronic device. In the present application, since the encapsulation composition has a liquid form at room temperature, the device may be encapsulated by applying the composition to the side of the organic electronic device.
본 출원은 또한, 유기전자장치에 관한 것이다. 예시적인 유기전자장치는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판(21); 기판(21) 상에 형성된 유기전자소자(23); 및 상기 유기전자소자(23)의 전면을 밀봉하고, 전술한 봉지 조성물을 포함하는 전면 봉지층(11)을 포함할 수 있다. 또한, 예시적인 유기전자장치는 기판(21) 상에 유기전자소자(23)의 측면을 둘러싸도록 형성되는 측면 봉지층(10)을 추가로 포함할 수 있다.The present application also relates to an organic electronic device. An exemplary organic electronic device includes a
상기 전면 봉지층 및 측면 봉지층은 동일 평면상에 존재할 수 있다. 상기에서, 「동일」이란 실질적 동일을 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 동일 평면에서 실질적 동일이란 두께 방향으로 ±5㎛ 또는 ±1㎛의 오차를 가질 수 있음을 의미한다. 상기 전면 봉지층은 소자의 상부면을 봉지할 수 있고, 상부면 뿐만 아니라 측면도 함께 봉지할 수 있다. 측면 봉지층은 소자의 측면에 형성될 수 있으나, 유기전자소자의 측면에 직접 접촉하지 않을 수 있다. 예를 들어, 전면 봉지층이 소자의 상부면 및 측면과 직접 접촉하도록 봉지될 수 있다. 즉, 측면 봉지층은 소자와 접촉하지 않으면서, 유기전자장치의 평면도에서, 기판의 주연부에 위치할 수 있다.The front encapsulation layer and the side encapsulation layer may exist on the same plane. In the above, "the same" may mean substantially the same. For example, substantially the same on the same plane means that an error of ±5 μm or ±1 μm can be obtained in the thickness direction. The front encapsulation layer may encapsulate the upper surface of the device, and may encapsulate not only the upper surface but also the side surface. The side encapsulation layer may be formed on the side of the device, but may not directly contact the side of the organic electronic device. For example, the front encapsulation layer may be encapsulated so as to directly contact the upper and side surfaces of the device. That is, the side encapsulation layer may be located at the periphery of the substrate in a plan view of the organic electronic device without contacting the device.
본 명세서에서 용어 「주연부」란, 둘레의 가장자리 부분을 의미한다. 즉, 상기에서 기판의 주연부는 기판에서 둘레의 가장자리 부분을 의미할 수 있다.In this specification, the term "peripheral part" means a peripheral edge part. That is, in the above, the periphery of the substrate may mean an edge of the periphery of the substrate.
본 출원의 유기전자장치는 상기 전면 봉지층 상에 존재하는 커버 기판(22)을 추가로 포함할 수 있다. 상기 기판 또는 커버 기판의 소재는 특별히 제한되지 않고 당업계의 공지의 소재를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 기판 또는 커버 기판은 유리 또는 고분자 필름일 수 있다. 고분자 필름은 예를 들어, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리테트라플루오르에틸렌 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 염화비닐 공중합체 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌-비닐 아세테이트 필름, 에틸렌-프로필렌 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 에틸 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 메틸 공중합체 필름 또는 폴리이미드 필름 등을 사용할 수 있다.The organic electronic device of the present application may further include a
상기 측면 봉지층을 구성하는 소재는 특별히 한정되지 않으나, 전술한 봉지 조성물을 포함할 수 있다.The material constituting the side encapsulation layer is not particularly limited, but may include the aforementioned encapsulation composition.
한편, 측면 봉지층은 봉지 수지를 포함할 수 있고, 상기 봉지 수지는 아크릴 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지, 불소 수지, 스티렌 수지, 폴리올레핀 수지, 열가소성 엘라스토머, 폴리옥시알킬렌 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리염화비닐 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리페닐렌설파이드 수지, 폴리아미드 수지 또는 이들의 혼합물 등이 예시될 수 있다. 측면 봉지층을 구성하는 성분은, 전술한 봉지 조성물과 동일하거나 상이할 수 있다.On the other hand, the side encapsulation layer may include an encapsulation resin, and the encapsulation resin is an acrylic resin, an epoxy resin, a silicone resin, a fluorine resin, a styrene resin, a polyolefin resin, a thermoplastic elastomer, a polyoxyalkylene resin, a polyester resin, a poly A vinyl chloride resin, a polycarbonate resin, a polyphenylene sulfide resin, a polyamide resin, or a mixture thereof may be exemplified. Components constituting the side encapsulation layer may be the same as or different from the aforementioned encapsulation composition.
하나의 예시에서, 상기 유기전자소자는 기판 상에 형성된 반사 전극층, 상기 반사 전극층 상에 형성되고 적어도 발광층을 포함하는 유기층 및 상기 유기층상에 형성되는 투명 전극층을 포함할 수 있다.In one example, the organic electronic device may include a reflective electrode layer formed on a substrate, an organic layer formed on the reflective electrode layer and including at least a light emitting layer, and a transparent electrode layer formed on the organic layer.
본 출원에서 유기전자소자(23)는 유기발광다이오드일 수 있다.In the present application, the organic
하나의 예시에서, 본 출원에 따른 유기전자장치는 전면 발광(top emission)형일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고, 배면 발광(bottom emission)형에 적용될 수 있다.In one example, the organic electronic device according to the present application may be a top emission type, but is not limited thereto, and may be applied to a bottom emission type.
상기 유기전자소자는 소자의 전극 및 발광층을 보호하는 보호막을 추가로 포함할 수 있다. 상기 보호막은 화학 기상 증착(CVD, chemical vapor deposition)에 의한 보호층일 수 있고, 그 소재는 공지의 무기물 소재를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 실리콘 나이트라이드(SiNx)를 사용할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 보호막으로 사용되는 실리콘 나이트라이드(SiNx)를 0.01㎛ 내지 5㎛의 두께로 증착할 수 있다.The organic electronic device may further include a protective layer protecting an electrode and a light emitting layer of the device. The protective layer may be a protective layer by chemical vapor deposition (CVD), and the material may be a known inorganic material, and, for example, silicon nitride (SiNx) may be used. In one example, silicon nitride (SiNx) used as the protective layer may be deposited to a thickness of 0.01 μm to 5 μm.
또한, 본 출원은 유기전자장치의 제조방법에 관한 것이다.In addition, the present application relates to a method of manufacturing an organic electronic device.
하나의 예시에서, 상기 제조방법은 상부에 유기전자소자(23)가 형성된 기판(21) 상에 전술한 봉지 조성물이 상기 유기전자소자(23)의 전면을 밀봉하도록 도포하는 단계; 및 상기 조성물을 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 봉지 조성물을 도포하는 단계는 전술한 전면 봉지층(11)을 형성하는 단계일 수 있다.In one example, the manufacturing method includes the steps of applying the above-described encapsulation composition on a
상기에서, 유기전자소자(23)가 형성된 기판(21)은, 예를 들어, 글라스 또는 필름과 같은 기판(21) 상에 진공 증착 또는 스퍼터링 등의 방법으로 반사 전극 또는 투명 전극을 형성하고, 상기 반사 전극 상에 유기재료층을 형성하여 제조될 수 있다. 상기 유기재료층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및/또는 전자 수송층을 포함할 수 있다. 이어서, 상기 유기재료층 상에 제 2 전극을 추가로 형성한다. 제 2 전극은 투명 전극 또는 반사 전극일 수 있다. 그런 뒤, 상기 기판(21) 상에 상기 유기전자소자(23)를 전면 커버하도록 전술한 전면 봉지층(11)을 적용한다. 이때, 상기 전면 봉지층(11)을 형성하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 상기 기판(21)의 전면에 전술한 봉지 조성물을 스크린 인쇄, 디스펜서 도포 등의 공정을 이용할 수 있다. 또한, 상기 유기전자소자의(23)의 측면을 봉지하는 측면 봉지층(10)을 적용할 수 있다. 상기 전면 봉지층(11) 또는 측면 봉지층(10)을 형성하는 방법은 당업계의 공지의 방법을 적용할 수 있으며, 예를 들면, 액정 적하 주입(One Drop Fill)공정을 이용할 수 있다.In the above, the
또한, 본 발명에서는 유기전자장치를 봉지하는 전면 또는 측면 봉지층에 대해 경화 공정을 수행할 수도 있는데, 이러한 경화 공정(본경화)은 예를 들면, 가열 챔버 또는 UV 챔버에서 진행될 수 있으며, 두 가지 모두에서 진행될 수 있다. 본경화 시의 조건은 유기전자장치의 안정성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다.In addition, in the present invention, a curing process may be performed on the front or side encapsulation layer that encapsulates the organic electronic device, and such a curing process (main curing) may be performed in, for example, a heating chamber or a UV chamber. It can be done in all. The conditions at the time of main curing may be appropriately selected in consideration of the stability of the organic electronic device and the like.
하나의 예시에서, 전술한 봉지 조성물을 도포하여, 전면 봉지층을 형성한 후에, 상기 조성물에 광을 조사하여 가교를 유도할 수 있다. 상기 광을 조사하는 것은 UV-A영역대의 파장범위를 갖는 광을 0.3 내지 20 J/cm2, 0.3 내지 6 J/cm2의 광량 또는 0.5 내지 5 J/cm2의 광량으로 조사하는 것을 포함할 수 있다. 전술한 바와 같이, 광의 조사를 통해 본 경화 또는 가경화함으로써 기본이 될 수 있는 봉지 구조 형상을 구현할 수 있다.In one example, after the above-described encapsulation composition is applied to form the front encapsulation layer, the composition may be irradiated with light to induce crosslinking. Irradiating the light is 0.3 to 20 J/cm 2 of light having a wavelength range in the UV-A region, It may include irradiation with a light amount of 0.3 to 6 J/cm 2 or 0.5 to 5 J/cm 2 of light. As described above, it is possible to implement the shape of the encapsulation structure that can be the basis by main curing or temporary curing through irradiation of light.
하나의 예시에서, 상기 제조 방법은 광 조사 후에 열경화를 추가로 진행할 수 있다. 상기 광 조사된 봉지 조성물을 40℃ 내지 200℃, 50℃ 내지 180℃, 60℃ 내지 170℃, 70℃ 내지 160℃, 80℃ 내지 150℃ 또는 90℃ 내지 130℃의 온도로 1 시간 내지 24시간, 1시간 내지 20시간, 1시간 내지 10시간 또는 1시간 내지 5시간 동안 열 경화하는 것을 추가로 포함할 수 있다. 상기 열을 가하는 단계를 통해, 봉지 조성물은 본경화가 진행될 수 있다.In one example, the manufacturing method may further perform thermal curing after irradiation with light. The light-irradiated encapsulation composition is 40°C to 200°C, 50°C to 180°C, 60°C to 170°C, 70°C to 160°C, 80°C to 150°C or 90°C to 130°C for 1 hour to 24 hours It may further include thermal curing for 1 hour to 20 hours, 1 hour to 10 hours, or 1 hour to 5 hours. Through the step of applying the heat, the encapsulation composition may undergo main curing.
본 출원은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있는 구조의 형성이 가능하여 유기전자장치의 수명을 확보할 수 있고, 전면 발광형 유기전자장치의 구현이 가능하며, 유기전자장치에 발생할 수 있는 암점 등의 불량을 방지할 수 있는 봉지 조성물 및 이를 포함하는 유기전자장치를 제공한다.This application enables the formation of a structure that can effectively block moisture or oxygen flowing into the organic electronic device from the outside, thereby securing the life of the organic electronic device, and the realization of a top emission type organic electronic device. It provides a sealing composition capable of preventing defects such as dark spots that may occur in a device, and an organic electronic device including the same.
도 1은 본 발명의 하나의 예시에 따른 유기전자장치를 나타내는 단면도이다.1 is a cross-sectional view showing an organic electronic device according to an example of the present invention.
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples according to the present invention and comparative examples not according to the present invention, but the scope of the present invention is not limited by the examples presented below.
실시예Example 1 One
상온에서 경화성 화합물로서 BPA 에폭시 수지 (YX-8034, Mw 400g/mol, MITSUBISHI) 및 지환족 에폭시 화합물 (DAICEL사의 Celloxide2021P, Mw 270g/mol, 점도 300cps)을 65:35 (YX-8034:Celloxide2021P)의 중량비율로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 광양이온 개시제 (BASF사, Irgacure 290) 0.5중량부 및 요변성 부여제(Fumed silica, R805, BET 150m2/g, Aerosil, Evonik사) 10 중량부를 상기 용기에 투입하였다.BPA epoxy resin (YX-8034, Mw 400g/mol, MITSUBISHI) and alicyclic epoxy compound (DAICEL's Celloxide2021P, Mw 270g/mol, viscosity 300cps) as curable compounds at room temperature were 65:35 (YX-8034:Celloxide2021P). It was put into the mixing container at a weight ratio. With respect to 100 parts by weight of the curable compound, 0.5 parts by weight of a photocationic initiator (BASF, Irgacure 290) and a thixotropic imparting agent (Fumed silica, R805, BET 150 m 2 /g, Aerosil, Evonik) 10 parts by weight in the container Was put in.
상기 혼합용기를 Planetary mixer (구라보, KK-250s)를 이용하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.A homogeneous composition solution was prepared using the mixing vessel using a Planetary mixer (Kurabo, KK-250s).
실시예Example 2 2
상온에서 경화성 화합물로서 BPA 에폭시 수지 (YX-8010, Mw 550g/mol, MITSUBISHI) 및 옥세탄 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221, Mw 210g/mol, 점도 12cps)을 75:25 (YX-8010:OXT-221)의 중량비율로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 광양이온 개시제 (BASF사, Irgacure 290) 0.7중량부, 열 양이온 개시제 (KING사의 CXC-1612) 0.5 중량부 및 요변성 부여제(Fumed silica, R805, BET 150m2/g, Aerosil, Evonik사) 9 중량부를 상기 용기에 투입하였다.BPA epoxy resin (YX-8010, Mw 550g/mol, MITSUBISHI) and oxetane compound (TOAGOSEI's OXT-221, Mw 210g/mol, viscosity 12cps) as curable compounds at room temperature were 75:25 (YX-8010:OXT- 221) was added to the mixing container. With respect to 100 parts by weight of the curable compound, 0.7 parts by weight of a photocationic initiator (BASF, Irgacure 290), 0.5 parts by weight of a thermal cationic initiator (CXC-1612 from KING) and a thixotropic imparting agent (Fumed silica, R805, BET 150m 2) /g, Aerosil, Evonik) 9 parts by weight were added to the container.
상기 혼합용기를 Planetary mixer (구라보, KK-250s)를 이용하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.A homogeneous composition solution was prepared using the mixing vessel using a Planetary mixer (Kurabo, KK-250s).
실시예Example 3 3
상온에서 경화성 화합물로서 BPA 에폭시 수지 (YX-8010, Mw 550g/mol, MITSUBISHI) 및 알리파틱 에폭시 화합물인 Neopentyl Glycol Diglycidyl Ether (NGDE, Mw 270g/mol)을 60:40 (YX-8010:NGDE)의 중량비율로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 광양이온 개시제 (BASF사, Irgacure 290) 1.0중량부, 경화지연제 18-crown-6-ether (SIGMA-ALDRICH사) 0.5 중량부 및 요변성 부여제(Fumed silica, R805, BET 150m2/g, Aerosil, Evonik사) 12 중량부를 상기 용기에 투입하였다.BPA epoxy resin (YX-8010, Mw 550 g/mol, MITSUBISHI) as a curable compound at room temperature and Neopentyl Glycol Diglycidyl Ether (NGDE, Mw 270 g/mol) as an aliphatic epoxy compound 60:40 (YX-8010:NGDE) It was put into the mixing container at a weight ratio. Based on 100 parts by weight of the curable compound, 1.0 parts by weight of a photocationic initiator (BASF, Irgacure 290), 0.5 parts by weight of a curing retardant 18-crown-6-ether (SIGMA-ALDRICH) and a thixotropic imparting agent (Fumed silica , R805, BET 150m 2 /g, Aerosil, Evonik) 12 parts by weight were added to the container.
상기 혼합용기를 Planetary mixer (구라보, KK-250s)를 이용하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.A homogeneous composition solution was prepared using the mixing vessel using a Planetary mixer (Kurabo, KK-250s).
실시예Example 4 4
상온에서 경화성 화합물로서 BPA 에폭시 수지 (YX-8034, Mw 400g/mol, MITSUBISHIS), 옥세탄 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221, Mw 210g/mol, 점도 12cps) 및 지환족 에폭시 화합물 (DAICEL사의 Celloxide2021P, Mw 270g/mol, 점도 300cps)을 60:10:30 (YX-8034:OXT-221: Celloxide2021P)의 중량비율로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 광양이온 개시제 (BASF사, Irgacure 290) 1.0중량부, 경화지연제 18-crown-6-ether (SIGMA-ALDRICH사) 0.5 중량부 및 요변성 부여제(Fumed silica, R805, BET 150m2/g, Aerosil, Evonik사) 15 중량부를 상기 용기에 투입하였다.As a curable compound at room temperature, BPA epoxy resin (YX-8034, Mw 400g/mol, MITSUBISHIS), oxetane compound (TOAGOSEI's OXT-221, Mw 210g/mol, viscosity 12cps) and alicyclic epoxy compound (DAICEL's Celloxide2021P, Mw 270g/mol, viscosity 300cps) was added to the mixing container at a weight ratio of 60:10:30 (YX-8034:OXT-221: Celloxide2021P). Based on 100 parts by weight of the curable compound, 1.0 parts by weight of a photocationic initiator (BASF, Irgacure 290), 0.5 parts by weight of a curing retardant 18-crown-6-ether (SIGMA-ALDRICH) and a thixotropic imparting agent (Fumed silica , R805, BET 150m 2 /g, Aerosil, Evonik) 15 parts by weight was added to the container.
상기 혼합용기를 Planetary mixer (구라보, KK-250s)를 이용하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.A homogeneous composition solution was prepared using the mixing vessel using a Planetary mixer (Kurabo, KK-250s).
비교예Comparative example 1 One
상온에서 경화성 화합물로서 BPA 에폭시 수지 (YX-8034, Mw 400g/mol, MITSUBISHIS), 및 BPA 에폭시 수지 (YX-8010, Mw 550g/mol, MITSUBISHI)을 60:40 (YX-8034:YX-8010)의 중량비율로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 열 양이온 개시제 (KING사의 CXC-1612) 0.5 중량부를 상기 용기에 투입하였다.BPA epoxy resin (YX-8034, Mw 400g/mol, MITSUBISHIS), and BPA epoxy resin (YX-8010, Mw 550g/mol, MITSUBISHI) as a curable compound at room temperature were 60:40 (YX-8034:YX-8010) It was put into the mixing container at a weight ratio of. With respect to 100 parts by weight of the curable compound, 0.5 parts by weight of a thermal cationic initiator (CXC-1612 from KING) was added to the container.
상기 혼합용기를 Planetary mixer (구라보, KK-250s)를 이용하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.A homogeneous composition solution was prepared using the mixing vessel using a Planetary mixer (Kurabo, KK-250s).
비교예Comparative example 2 2
상온에서 경화성 화합물로서 BPA 에폭시 수지 (YX-8010, Mw 550g/mol, MITSUBISHI) 지환족 에폭시 화합물 (DAICE사의 Celloxide8000, Mw 160g/mol, 점도 60cps) 및 옥세탄 화합물 (TOAGOSEI사의 OXT-221, Mw 210g/mol, 점도 12cps)을 35:40:25 (YX-8010:Celloxide8000:OXT-221)의 중량비율로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 광양이온 개시제 (BASF사, Irgacure 290) 1.0중량부, 경화지연제 18-crown-6-ether (SIGMA-ALDRICH사) 0.5 중량부 및 요변성 부여제(Fumed silica, R805, BET 150m2/g, Aerosil, Evonik사) 15 중량부를 상기 용기에 투입하였다.BPA epoxy resin as a curable compound at room temperature (YX-8010, Mw 550g/mol, MITSUBISHI) alicyclic epoxy compound (DAICE's Celloxide8000, Mw 160g/mol, viscosity 60cps) and oxetane compound (TOAGOSEI's OXT-221, Mw 210g /mol, viscosity 12cps) was added to the mixing container at a weight ratio of 35:40:25 (YX-8010:Celloxide8000:OXT-221). Based on 100 parts by weight of the curable compound, 1.0 parts by weight of a photocationic initiator (BASF, Irgacure 290), 0.5 parts by weight of a curing retardant 18-crown-6-ether (SIGMA-ALDRICH) and a thixotropic imparting agent (Fumed silica , R805, BET 150m 2 /g, Aerosil, Evonik) 15 parts by weight was added to the container.
상기 혼합용기를 Planetary mixer (구라보, KK-250s)를 이용하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.A homogeneous composition solution was prepared using the mixing vessel using a Planetary mixer (Kurabo, KK-250s).
비교예Comparative example 3 3
상온에서 경화성 화합물로서 BPA 에폭시 수지 (YX-8034, Mw 400g/mol, MITSUBISHI) 및 지환족 에폭시 화합물 (DAICEL사의 Celloxide2021P, Mw 270g/mol, 점도 300cps)을 85:15 (YX-8034:Celloxide2021P)의 중량비율로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 광양이온 개시제 (BASF사, Irgacure 290) 4중량부, 열 양이온 개시제 (KING사의 CXC-1612) 0.5 중량부 및 요변성 부여제(Fumed silica, R805, BET 150m2/g, Aerosil, Evonik사) 15 중량부를 상기 용기에 투입하였다.BPA epoxy resin (YX-8034, Mw 400g/mol, MITSUBISHI) and alicyclic epoxy compound (DAICEL's Celloxide2021P, Mw 270g/mol, viscosity 300cps) as curable compounds at room temperature were 85:15 (YX-8034:Celloxide2021P). It was put into the mixing container at a weight ratio. Based on 100 parts by weight of the curable compound, 4 parts by weight of a photocationic initiator (BASF, Irgacure 290), 0.5 parts by weight of a thermal cationic initiator (CXC-1612 from KING) and a thixotropic imparting agent (Fumed silica, R805, BET 150m 2) /g, Aerosil, Evonik) 15 parts by weight were added to the container.
상기 혼합용기를 Planetary mixer (구라보, KK-250s)를 이용하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.A homogeneous composition solution was prepared using the mixing vessel using a Planetary mixer (Kurabo, KK-250s).
비교예Comparative example 4 4
상온에서 경화성 화합물로서 BPA 에폭시 수지 (YD-128H, Mw 400g/mol, 1500cps, KUKDO) 및 지환족 에폭시 화합물 (DAICEL사의 Celloxide2021P, Mw 270g/mol, 점도 300cps)을 70:30 (YD-128H:Celloxide2021P)의 중량비율로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 광양이온 개시제 (BASF사, Irgacure 290) 0.5중량부, 및 요변성 부여제(Fumed silica, R805, BET 150m2/g, Aerosil, Evonik사) 10 중량부를 상기 용기에 투입하였다.BPA epoxy resin (YD-128H, Mw 400g/mol, 1500cps, KUKDO) and alicyclic epoxy compound (DAICEL's Celloxide2021P, Mw 270g/mol, viscosity 300cps) as curable compounds at room temperature at 70:30 (YD-128H:Celloxide2021P) ) Was added to the mixing container at a weight ratio of. With respect to 100 parts by weight of the curable compound, 0.5 parts by weight of a photocationic initiator (BASF, Irgacure 290), and a thixotropic imparting agent (Fumed silica, R805, BET 150 m 2 /g, Aerosil, Evonik) 10 parts by weight of the container Was put into.
상기 혼합용기를 Planetary mixer (구라보, KK-250s)를 이용하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.A homogeneous composition solution was prepared using the mixing vessel using a Planetary mixer (Kurabo, KK-250s).
비교예Comparative example 5 5
상온에서 경화성 화합물로서 지환족 에폭시 화합물 (DAICEL사의 Celloxide2021P, Mw 270g/mol, 점도 300cps) 및 아크릴 화합물 (SR348L, Mw 410g/mol, 1800cps, SARTOMER사)을 40:60 (Celloxide2021P:SR348L)의 중량비율로 혼합용기에 투입하였다. 상기 경화성 화합물 100 중량부에 대하여, 라디칼 개시제 (BASF사, Irgacure 651) 1.0중량부, 및 요변성 부여제(Fumed silica, R805, BET 150m2/g, Aerosil, Evonik사) 15 중량부를 상기 용기에 투입하였다.The weight ratio of alicyclic epoxy compound (DAICEL's Celloxide2021P, Mw 270g/mol, viscosity 300cps) and acrylic compound (SR348L, Mw 410g/mol, 1800cps, SARTOMER) 40:60 (Celloxide2021P:SR348L) as curable compounds at room temperature The furnace was put into the mixing container. Based on 100 parts by weight of the curable compound, 1.0 part by weight of a radical initiator (BASF, Irgacure 651), and 15 parts by weight of a thixotropic imparting agent (Fumed silica, R805, BET 150m 2 /g, Aerosil, Evonik) in the container Was put in.
상기 혼합용기를 Planetary mixer (구라보, KK-250s)를 이용하여 균일한 조성물 용액을 제조하였다.A homogeneous composition solution was prepared using the mixing vessel using a Planetary mixer (Kurabo, KK-250s).
실시예 및 비교예에서의 물성은 하기의 방식으로 평가하였다.Physical properties in Examples and Comparative Examples were evaluated in the following manner.
1. 점도 측정1. Viscosity measurement
실시예 및 비교예에서 제조한 봉지 조성물의 점도를 TA사의 ARES(Advanced Rheometric Expansion System)-G2를 이용하여 콘 앤 플레이트(Cone&plate) 모드에서 측정하였다. 구체적으로, 0.01에서 100sec-1의 범위에서의 전단속도를 측정하였고, cone의 각도는 0.1002rad이었고, gap은 0.1mm였다.The viscosity of the encapsulation compositions prepared in Examples and Comparative Examples was measured in a cone and plate mode using TA's ARES (Advanced Rheometric Expansion System)-G2. Specifically, the shear rate in the range of 0.01 to 100sec -1 was measured, the angle of the cone was 0.1002rad, and the gap was 0.1mm.
25℃의 온도 및 0.1sec-1의 전단속도에서 점도를 측정하였고, 25℃의 온도 및 5.0sec-1의 전단속도에서 점도를 측정하였다.The viscosity was measured at a temperature of 25°C and a shear rate of 0.1sec -1 , and the viscosity was measured at a temperature of 25°C and a shear rate of 5.0sec -1.
2. 합착 특성2. Cementing properties
하판 soda lime glass(0.7T)에 측면 봉지재 실런트 도포 후 실시예 및 비교예에서 배합한 용액 일정량을 dotting한 후 상판 soda lime glass(0.7T)를 진공하에서 합착하였다(합착 조건 10-2torr, 1bar, 2min). 합착 후 광 경화 후 (메탈할라이드 3J/cm2) 100℃에서 1시간동안 경화 후 확대 관찰 하였다(OLYMPUS STM6-LM). 기포가 발생한 경우 X 및 기포가 발생하지 않은 경우 O로 분류하였다.After applying the side encapsulant sealant to the lower soda lime glass (0.7T), dotting a certain amount of the solution mixed in Examples and Comparative Examples, and then the upper soda lime glass (0.7T) was bonded under vacuum (
3. 3. 크랙crack 침투 여부 Penetration or not
실시예 및 비교예에서 제조한 봉지 조성물을 무기 증착막(화학 기상 증착막)막이 형성된 유기전자소자 상에 도포하였다. 이 후, 2.의 합착 방법으로 합착 후 광경화 하였다. 열 경화가 필요한 경우(실시예 2, 비교예 2 및 3) 100℃에서 1시간동안 경화하였다.The encapsulation compositions prepared in Examples and Comparative Examples were applied on the organic electronic device on which the inorganic vapor deposition film (chemical vapor deposition film) film was formed. After that, it was photo-cured after bonding with the bonding method of 2. When thermal curing is required (Example 2, Comparative Examples 2 and 3), curing was performed at 100° C. for 1 hour.
경화 후 크랙의 침투부를 관찰하였다(FESEM (HITACHI S-4800).After curing, the penetration of cracks was observed (FESEM (HITACHI S-4800).
배합용액이 침투하지 않은 경우 O, 침투한 경우 X로 분류하였다.If the mixed solution did not penetrate, it was classified as O, and if it penetrated, it was classified as X.
4. 수축률 측정4. Shrinkage measurement
하기 일반식 1로 표시되는 경화 수축률(φ)을 측정하였다.The cure shrinkage ratio (φ) represented by the following general formula 1 was measured.
[일반식 1][General Formula 1]
φ = (1/ρl - 1/ρs) × ρl × 100φ = (1/ρ l -1/ρ s ) × ρ l × 100
ρl 은 상기 조성물의 경화 전 ASTM D1475에 따라 측정였고 ρs 는 상기 조성물의 경화 후 KS M3010에 따라 측정하였다.ρ l was measured according to ASTM D1475 before curing of the composition, and ρ s was measured according to KS M3010 after curing of the composition.
5. 5. 헤이즈Haze 측정 Measure
실시예 및 비교예에서 제조한 봉지 조성물을 경화 시킨 후, Nippon Denshoku사의 NDH-5000측정기를 사용하여 JIS K7105규격에 따라 측정하였다.After curing the encapsulation compositions prepared in Examples and Comparative Examples, measurements were made according to JIS K7105 standard using an NDH-5000 measuring instrument manufactured by Nippon Denshoku.
6. b* 및 Yellow Index의 측정6. Measurement of b* and Yellow Index
실시예 및 비교예에서 제조한 봉지 조성물을 soda lime glass(0.7T) 사이에 도포한 후, 경화하여 봉지층을 형성하였다.The encapsulation compositions prepared in Examples and Comparative Examples were applied between soda lime glass (0.7T), and then cured to form an encapsulation layer.
Nippon Denshoku사의 COH400 투과율 측정기를 사용하여 ASTM D 1003 규격으로 YI(yellow index) 값을 측정하였다.The YI (yellow index) value was measured according to ASTM D 1003 standard using a Nippon Denshoku's COH400 transmittance meter.
(0.1s-1)Viscosity
(0.1s -1 )
(5.0s-1)Viscosity
(5.0s -1 )
(%)Shrinkage rate
(%)
1: 봉지재
10: 측면 봉지층
11: 전면 봉지층
21: 기판
22: 커버 기판
23: 유기전자소자1: Encapsulant
10: side encapsulation layer
11: Front encapsulation layer
21: substrate
22: cover substrate
23: organic electronic device
Claims (21)
상기 중량평균분자량이 300g/mol 이하인 화합물은 상기 중량평균분자량이 300g/mol 초과, 10,000g/mol 이하이고, 분자 구조 내에 환형 구조를 갖는 화합물 100 중량부에 대하여 20 중량부 내지 80 중량부로 포함되며,
25℃의 온도 및 0.1sec-1의 전단속도에서 측정한 점도가 100만 cps 이상이고, 25℃의 온도 및 5.0sec-1의 전단속도에서 측정한 점도가 15만 cps 이하이며,
하기 일반식 1로 표시되는 경화 수축률(φ)이 5% 이하이며, 25℃에서 액상인 유기전자소자 봉지용 조성물:
[일반식 1]
φ = (1/ρl - 1/ρs) × ρl × 100
상기 일반식 1에서, ρl 은 상기 조성물의 경화 전 ASTM D1475에 따라 측정한 액상 밀도이고, ρs 는 상기 조성물의 경화 후 KS M3010에 따라 측정한 고상 밀도이다.Including a curable compound including a compound having a weight average molecular weight of more than 300 g/mol and 10,000 g/mol or less, a cyclic structure in the molecular structure, and a compound having a weight average molecular weight of 300 g/mol or less,
The weight average molecular weight of the compound having a weight average molecular weight of 300 g/mol or less is contained in an amount of 20 parts by weight to 80 parts by weight based on 100 parts by weight of the compound having a cyclic structure in the molecular structure, and the weight average molecular weight exceeds 300 g/mol and is 10,000 g/mol or less ,
The viscosity measured at a temperature of 25℃ and a shear rate of 0.1sec -1 is more than 1 million cps, and the viscosity measured at a temperature of 25℃ and a shear rate of 5.0sec -1 is less than 150,000 cps,
A composition for encapsulating an organic electronic device having a curing shrinkage (φ) of 5% or less represented by the following general formula 1 and in a liquid state at 25°C:
[General Formula 1]
φ = (1/ρ l -1/ρ s ) × ρ l × 100
In General Formula 1, ρ l is a liquid density measured according to ASTM D1475 before curing of the composition, and ρ s is a solid density measured according to KS M3010 after curing of the composition.
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Patent event date: 20201209 Comment text: Decision to Grant Registration Patent event code: PX07013S01D Patent event date: 20201120 Comment text: Amendment to Specification, etc. Patent event code: PX07012R01I Patent event date: 20201021 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PX07011S01I Patent event date: 20200511 Comment text: Amendment to Specification, etc. Patent event code: PX07012R01I |
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| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20210226 Patent event code: PR07011E01D |
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| PR1001 | Payment of annual fee |
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| PR1001 | Payment of annual fee |
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