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KR102160173B1 - Pbat 수지 조성물 - Google Patents

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KR102160173B1
KR102160173B1 KR1020187016056A KR20187016056A KR102160173B1 KR 102160173 B1 KR102160173 B1 KR 102160173B1 KR 1020187016056 A KR1020187016056 A KR 1020187016056A KR 20187016056 A KR20187016056 A KR 20187016056A KR 102160173 B1 KR102160173 B1 KR 102160173B1
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Abstract

본 발명은 (a) 폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트); (b) 하기 화학식 (I)에 나타낸 바와 같은 구조를 갖는 시클릭 에스테르를 포함하는 폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트)(PBAT) 수지 조성물로서, PBAT 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 시클릭 에스테르의 중량 함량이 10 ppm 내지 2000 ppm인 PBAT 수지 조성물을 개시한다:

Description

PBAT 수지 조성물
본 발명은 폴리머 물질의 기술 분야에 관한 것으로서, 특히, 긴 사용 수명 및 우수한 표면 외관 성질을 갖는 PBAT 수지의 조성물에 관한 것이다.
폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트)(PBAT)는 PBA 및 PBT 둘 모두의 특징을 갖는, 부탄디올 아디페이트 및 부틸렌 테레프탈레이트의 코폴리머이다. 가요성의 지방족 사슬 및 여기에 함유된 강성의 방향족 사슬로 인하여, 폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트)(PBAT)는 높은 강인성(toughness) 및 고온 내성을 가지며, 에스테르 결합의 존재로 인하여, 이는 생분해성도 지니는데, 이는 생분해성 플라스틱 연구를 위한 가장 활성인 물질들 및 시장 적용을 위해 최상의 생분해성 물질들 중 하나이다.
그러나, 저장 및 사용 동안, PBAT 수지로부터 얻어진 성형품은 미생물, 광, 방사선, 공기 및 접촉 환경의 작용에 의해 분해되기 쉬우며, 이에 의해 사용 수명에 큰 영향을 미친다.
또한, 95% 에탄올 비등 조건 하에서, PBAT 수지로부터 얻어진 성형품은 필름 또는 물품의 표면 상에 무언가가 석출될 것이며, 이에 의해 필름 또는 물품의 표면 외관에 영향을 미칠 것이다.
놀랍게도, 본 발명에서 PBAT 수지 조성물의 사용 수명이 PBAT 수지 조성물에 소량의 시클릭 에스테르화된 생성물을 첨가함으로써 상당히 연장될 수 있으며, PBAT 수지 조성물의 우수한 표면 외관 성질이 유지될 수 있다는 것이 발견되었다.
본 발명의 목적은 조성물에 소량의 시클릭 에스테르화된 생성물을 첨가함으로써 긴 사용 수명 및 우수한 표면 외관 성능을 갖는 PBAT 수지 조성물을 제조할 수 있는 PBAT 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 기술적 해법에 의해 달성된다:
(a) 폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트);
(b) 하기 화학식 (I)에 의해 표현되는 구조를 갖는 시클릭 에스테르화된 생성물의 성분들을 포함함으로써 특징되는 PBAT 수지 조성물로서,
시클릭 에스테르화된 생성물의 중량 기준 함량은 PBAT 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 10 ppm 내지 2000 ppm인 PBAT 수지 조성물:
Figure 112018055487877-pct00001
본 발명의 시클릭 에스테르화된 생성물의 중량 기준 함량은 하기 방법에 의해 측정된다: 1.2000 g의 PBAT 수지 조성물을 정확하게 계량하고, 이를 25 ml 부피 플라스크에 넣고, 이를 클로로포름에 의해 용해시키고, PBAT 수지 조성물이 완전히 용해된 후에, 이를 25 ml까지 희석시키고, GC-MS에 의해 상기 용액에서 시클릭 에스테르화된 생성물의 피크 면적을 측정하고, 시클릭 에스테르화된 생성물의 피크 면적 및 시클릭 에스테르화된 생성물/클로로포름 용액에 의해 보정될 수 있는 시클릭 에스테르화 표준 곡선에 따라 PBAT 수지 조성물에서 시클릭 에스테르화된 생성물의 함량을 계산한다.
본 발명의 폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트)(PBAT) 수지는 부틸렌 아디페이트 및 부틸렌 테레프탈레이트의 코폴리머이다. 시클릭 에스테르화된 생성물의 첨가는 PBAT 수지 조성물의 사용 수명을 연장시키는 데 기여하지만, PBAT 수지 조성물에서 시클릭 에스테르화된 생성물의 함량이 너무 높은 경우에, 시클릭 에스테르화된 생성물은 필름 또는 물품의 표면 상에 석출되어, 필름 또는 물품의 표면 외관 성능에 영향을 미칠 수 있다. 본 발명에서, 본 연구는 PBAT 수지 조성물에서 시클릭 에스테르화된 생성물의 함량을 10 ppm 내지 2000 ppm 범위 내에서 조절하는 것이 PBAT 수지 조성물의 긴 사용 수명뿐만 아니라 얻어진 필름 또는 물품의 우수한 표면 외관 성질을 보장할 수 있다는 것을 나타낸다. 시클릭 에스테르화된 생성물의 중량 기준 함량은 PBAT 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 바람직하게, 80 ppm 내지 1250 ppm, 더욱 바람직하게, 180 ppm 내지 850 ppm이다.
본 발명의 폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트)(PBAT) 수지는 당해 분야에서 일반적인 방법에 의해 합성될 수 있다. 예를 들어, 하기 단계들에 의해 합성될 수 있다:
240℃ 내지 260℃에서 2 내지 5시간 동안 1,4-부탄디올을 테레프탈산과 반응시키고, 240℃ 내지 260℃에서 2 내지 5시간 동안 에스테르화 반응을 개시하기 위해 여기에 아디프산을 첨가하고, 마지막으로, 240℃ 내지 260℃에서 3 내지 5시간 동안 중축합 반응을 진행시키기 위해 여기에 촉매 및 안정화제를 첨가하며, 여기서, 1,4-부탄디올 대 테레프탈산의 몰비는 3-5:1이다.
여기서, 폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트)(PBAT) 수지에서 부틸렌 테레프탈레이트 단위의 중량 기준 함량 T%는 35 중량% 내지 65 중량%이다, T%가 35 중량% 미만일 때, 얻어진 물품은 너무 연하고(soft), 사용하기에 바람직하지 않다. T%가 65 중량%를 초과할 때, 생성물은 너무 단단하여(hard) 사용하기 어렵다.
여기서, 폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트)(PBAT) 수지의 용융 지수는 GB/T 3682-2000 스탠다드(standard)에 따라 190℃의 온도 및 5 kg의 로드에서 8 g/10분 내지 25 g/10분의 범위이다. 8 g/10분 미만의 용융 지수는 공정에서 높은 에너지 소비를 초래하여, 성형 설비 용량을 최대한 활용하지 못한다. 25 g/10분보다 높은 용융 지수는 불안정한 생성물 가공을 초래한다.
본 발명의 시클릭 에스테르화된 생성물은 PBAT 수지 조성물의 블렌딩 압출 동안 시클릭 에스테르화된 생성물을 여기에 직접적으로 첨가함으로써 획득될 수 있다.
본 발명의 PBAT 수지 조성물은 실제 적용에 따라, 다른 애주번트, 예를 들어, 항산화제, 광 안정화제, 충격 조절제, 난연제, 광학 광택제, 윤활제, 가소제, 정전기 방지제, 모울드 이형제, 안료, 등을 추가로 포함할 수 있다. 다른 애주번트의 양은 필요한 경우에, PBAT 수지 100 중량부를 기준으로 하여, 0 내지 10 중량부일 수 있다.
항산화제는 장애 아민 항산화제, 장애 페놀 항산화제 및 포스파이트 항산화제 중 하나 이상으로부터 선택되며, 이의 특정 예는 1010,168,1076,445, 1098 또는 이들 중 둘 이상의 혼합물을 포함한다.
광 안정화제는 장애 아민 광 안정화제이고, 상세하게, UV-944, UV-234, 770DF, 328, 및 531 중 하나 이상, 및 이들 중 둘 이상의 혼합물을 포함한다.
여기서, 충격 조절제는 PTW, 스티렌-에틸렌/부틸렌-스티렌 블록 코폴리머 SEBS 중 하나의 부류 또는 혼합물이다.
여기서, 난연제는 적린, OP1240 및 OP1230 중 하나, 또는 이들 중 둘 이상의 혼합물이다;
형광 증백제는 비스트리아진 아미노스틸벤 및 티탄 백색 분말 중 하나의 부류 또는 혼합물이다.
여기서, 윤활제는 활석 분말, 에틸렌 비스스테아라미드 EBS, 에루크산 아미드(erucic amide), 아연 스테아레이트 및 실리콘 오일 중 하나의 부류 또는 둘 이상의 혼합물이다.
여기서, 가소제는 글리세린, 시트르산, 부틸 시트레이트, 에폭시 대두유, 등 중 하나의 부류 또는 둘 이상의 혼합물이다.
정전기 방지제는 영구 정전기 방지제이며, 이의 특정 예는 PELESTAT-230, PELESTAT-6500 및 SUNNICO ASA-2500 중 하나 이상, 및 이들 중 둘 이상의 혼합물을 포함한다.
여기서, 모울드 이형제는 실리콘 오일, 파라핀 왁스, 화이트 미네랄 오일 및 페트롤라텀(petrolatum) 중 하나의 부류 또는 둘 이상의 혼합물이다.
여기서, 안료는 카본 블랙, 블랙, 티탄 화이트, 아연 설파이드, 프탈로시아닌 블루 및 형광 오렌지 중 하나의 부류 또는 둘 이상의 혼합물이다.
본 발명의 PBAT 수지 조성물은 쇼핑 백(shopping bag), 퇴비 주머니(compost bag), 멀치 필름(mulch film), 보호 커버링 필름, 사일로 필름, 필름 테이프, 직물, 부직포, 텍스타일, 어망, 로드 백(load bag) 및 쓰레기 봉투(garbage bag), 등의 제조를 위해 사용될 수 있다.
종래 기술과 비교하여, 본 발명은 하기 유익한 효과를 갖는다:
본 발명은 조성물에 시클릭 에스테르화된 생성물을 첨가하고 조성물 중 시클릭 에스테르화된 생성물의 함량을 10 ppm 내지 2000 ppm 범위에서 조절함으로써 PBAT 수지 조성물의 사용 수명을 크게 연장할 수 있다. 그리고, 40℃에서 240시간 동안 95% 에탄올과 함께 비등시킨 후에, 취입성형으로부터 생성된 필름 또는 사출성형으로부터 생성된 물품은 더 적은 표면 석출물을 가져서, 우수한 표면 외관 성질을 나타낸다.
구체예
본 발명은 하기 특정 실시예에 의해 추가로 예시된다. 하기 실시예는 본 발명의 바람직한 구체예이며, 본 발명의 구체예는 하기 실시예로 제한되지 않는다.
본 발명에서 사용되는 시클릭 에스테르화된 생성물, 항산화제 1010 및 에루카미드 모두는 상업적으로 입수 가능하다.
PBAT 수지의 합성 방법:
측정된 테레프탈산 및 1,4-부탄디올을 반응 케틀(reaction kettle)내에 넣고, 질소로 사전 교체하면서 온도를 240℃ 내지 260℃까지 상승시켰다. 2 내지 4시간 동안 반응 후에, 아디프산을 첨가하고, 온도를 240℃ 내지 260℃까지 상승시켰다. 반응을 2 내지 4시간 동안 지속하고, 적절한 양의 촉매 및 안정화제를 여기에 첨가하여 반응기에서의 압력을 30분 내에 50 Pa 미만까지 감소시켰으며, 반응을 240℃ 내지 260℃에서 2 내지 5시간 동안 지속하고, 교반을 정지시키고, 반응기를 고순도 질소로 채우고, 수지를 반응기로부터 배출시키고, PBAT 수지로 과립화하였다. 상이한 함량의 부틸렌 테레프탈레이트 단위를 갖는 PBAT 수지는 테레프탈산 및 아디프산의 충전량에 따라 얻어질 수 있다.
여기서, 부틸렌 테레프탈레이트 단위의 함량은 용매로서 중수소화된 클로로포름, 및 내부 표준물로서 TMS를 사용하여 1H NMR 시험에 의해 결정되며, 결과는 하기 수학식에 따라 계산된다:
Figure 112018055487877-pct00002
상기 식에서, T%는 부틸렌 테레프탈레이트 단위의 함량이며,
S8.1은 1H NMR 스펙트럼에서 8.1 ppm에서의 흡수 피크 면적이며;
S2.3은 1H NMR 스펙트럼에서 2.3 ppm에서의 흡수 피크 면적이다.
실시예 1 내지 실시예 15 및 비교예 1 비교예 3:
표 1에 나타낸 포뮬레이션에 따라, PBAT 수지, 시클릭 에스테르화된 생성물, 항산화제 1010, 에루크산 아미드 및 다른 보조제를 혼합하고, 단일-스크류 압출기내에 넣고, 140 내지 240℃에서 압출시키고, 과립화하여 조성물을 수득하였다. 성능 시험 데이타에 대하여, 표 1 참조.
성능 평가 방법:
(1) 성형품의 사용 수명의 평가 방법:
PBAT 조성물로부터 얻어진 성형품을 습식 열 에이징 시험을 위하여 60℃ 및 60% 상대 습도에서의 항온항습기(thermo-hygrostat)내에 넣고, 3일 간격으로 샘플링하여 성형품의 종방향 및 횡방향 인열 성질을 시험하였다. 종방향 및 횡방향 인열 성질이 약 50%까지 떨어질 때, 이는 샘플의 사용 수명의 반감기에 도달할 것이다. 반감기가 짧을수록, PBAT 성형품의 사용 수명이 짧아진다.
(2) 성형품의 표면 외관 성질의 평가 방법:
95℃에서 95% 에탄올 용액 중에 2 mm 사출 칼라 플레이트를 배치시키고, 240시간 동안 비등시키고, 이후에, (23 ± 2)℃의 주변 온도 및 45% 내지 55%의 상대 습도를 갖는 표준 실험실에서 이를 배치시키고, 이를 48시간 동안 조정하고, 이후에, 비색계로 팔레트의 처리 전 및 후에 L 값 차이 ΔL을 측정하였다. ΔL가 클수록, 표면 석출물이 더욱 많아지며, 표면 외관이 악화된다.
(3) 시클릭 에스테르화된 생성물의 결정 방법:
1.2000 g의 PBAT 수지 조성물을 정확하게 계량하고, 이를 25 ml 부피 플라스크에 넣고, PBAT 수지 조성물이 완전히 용해될 때까지 이를 클로로포름으로 용해시키고, 이를 25 ml까지 희석시켰다. GC-MS에 의해 상기 용액에서 시클릭 에스테르화된 생성물의 피크 면적을 측정하고, 시클릭 에스테르화된 생성물의 피크 면적 및 시클릭 에스테르화된 생성물/클로로포름 용액에 의해 보정될 수 있는 시클릭 에스테르화 표준 곡선에 따라 PBAT 수지 조성물의 시클릭 에스테르화된 생성물의 함량을 계산하였다.
표 1: 비교예(CE) 1 내지 비교예 3, 및 구현 실시예 1 내지 구현 실시예 15의 시험 데이타(중량 기준)
Figure 112018055487877-pct00003
표 1 계속
Figure 112018055487877-pct00004
표 1에서 알 수 있는 바와 같이, 10 내지 2000 ppm의 시클릭 에스테르화된 생성물 함량을 갖는 PBAT 조성물은 보다 긴 사용 수명, 및 40℃에서 240시간 동안 95% 에탄올 중에 비등시킨 후 ΔL ≤ 0.60을 가질 것이며, 이는 본 조성물이 우수한 표면 외관 성능을 가짐을 명시하는 것이다. 반면, 비교예 1은 임의의 시클릭 에스테르화된 생성물을 함유하지 않으며, 비교예 2의 시클릭 에스테르화된 생성물 함량은 10 ppm 미만이며, 이에 따라, 이러한 조성물은 더 짧은 사용 수명을 가지며, 조성물의 ΔL 값은 작다. 비교예 3에서, 시클릭 에스테르화된 생성물의 함량은 2000 ppm을 초과하며, ΔL는 1.0 또는 보다 큰 데, 이는 조성물의 표면 외관이 더 많은 표면 석출물로 인해 더 불량하다는 것을 명시하는 것이다.

Claims (9)

  1. (a) 폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트);
    (b) 하기 화학식 (I)에 의해 표현되는 구조를 갖는 시클릭 에스테르화된 생성물의 성분들을 포함하는 것을 특징으로 하는 PBAT 수지 조성물로서,
    시클릭 에스테르화된 생성물의 중량 기준 함량(content by weight)은 PBAT 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 10 ppm 내지 2000 ppm인, PBAT 수지 조성물:
    Figure 112018119594259-pct00005
    .
  2. 제1항에 있어서, 시클릭 에스테르화된 생성물의 중량 기준 함량이, 1.2000 g의 PBAT 수지 조성물을 정확하게 계량하고, 이를 25 ml 부피 플라스크내에 넣고, 이를 클로로포름에 의해 용해시키고, PBAT 수지 조성물이 완전히 용해된 후 이를 25 ml까지 희석시키고, GC-MS에 의해 상기 용액에서 시클릭 에스테르화된 생성물의 피크 면적(peak area)을 측정하고, 시클릭 에스테르화된 생성물의 피크 면적, 및 시클릭 에스테르화된 생성물/클로로포름 용액에 의해 보정될 수 있는 시클릭 에스테르화 표준 곡선에 따라 PBAT 수지 조성물의 시클릭 에스테르화된 생성물의 함량을 계산하는 방법에 의해 측정되는 것을 특징으로 하는, PBAT 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 시클릭 에스테르화된 생성물의 중량 기준 함량이 PBAT 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 80 ppm 내지 1250 ppm인 것을 특징으로 하는, PBAT 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트) 수지에서 부틸렌 테레프탈레이트 단위의 중량 기준 함량 T%가 35 중량% 내지 65 중량%인 것을 특징으로 하는, PBAT 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 폴리(부틸렌아디페이트-코-테레프탈레이트) 수지의 용융 지수가 GB/T 3682-2000 스탠다드(standard)에 따라 190℃의 온도 및 5 kg의 로드(load)에서 8 g/10분 내지 25 g/10분의 범위인 것을 특징으로 하는, PBAT 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서, PBAT 수지 조성물이 항산화제, 광 안정화제, 충격 조절제, 난연제, 형광 증백제, 윤활제, 가소제, 정전기 방지제, 모울드 이형제, 및 안료 중 하나 이상인 다른 애주번트를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는, PBAT 수지 조성물.
  7. 삭제
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, PBAT 수지 조성물이 40℃에서 95% 에탄올 중에서 240시간 동안 비등시킨(boiled) 후 0.60 이하의 ΔL 값을 갖는 것을 특징으로 하는, PBAT 수지 조성물.
  9. 제3항에 있어서, 시클릭 에스테르화된 생성물의 중량 기준 함량이 PBAT 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 180 ppm 내지 850 ppm인 것을 특징으로 하는, PBAT 수지 조성물.
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