KR102157633B1 - Epoxy Resin Composition for Underfilling Semiconductor Device - Google Patents
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Abstract
본 발명은 (A) 비스페놀계 에폭시 수지; (B) 다관능성 에폭시 수지; (C) CTBN 변성 에폭시 수지; (D) 경화제; 및 (E) 잠재성 경화제;를 포함하는 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention (A) bisphenol-based epoxy resin; (B) polyfunctional epoxy resin; (C) CTBN modified epoxy resin; (D) curing agent; And (E) a latent curing agent; relates to an epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device containing.
Description
본 발명은 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device.
반도체 패키징이란 반도체 칩이 전기전자부품으로 작동할 수 있도록 패키지화하는 기술로서, 반도체 소자에 필요한 전력을 공급하고, 반도체 소자간의 신호를 연결하고, 반도체 소자에서 발생되는 열을 방출시키고, 자연적, 화학적, 열적인 환경 변화로부터 반도체 소자를 보호하는 역할을 한다. 최근 전자부품과 모바일 기기 등의 급속한 박형화, 고밀도화, 고기능화 및 초고속화로의 발전에 의해, 반도체 패키징 기술도 점점 더 미세화, 박형화, 고집적화 등으로 진보하고 있다.Semiconductor packaging is a technology that packages semiconductor chips so that they can operate as electrical and electronic components. It supplies power required for semiconductor devices, connects signals between semiconductor devices, and releases heat generated from semiconductor devices, It serves to protect semiconductor devices from thermal environmental changes. In recent years, with the rapid development of thinner, higher density, higher functional and ultra-high speed electronic components and mobile devices, semiconductor packaging technology is also progressively becoming more and more refined, thinner, and highly integrated.
반도체 패키징 기술의 급속한 발전에 더불어 이러한 기술을 가능하게 실현시킬 수 있는 봉지재의 기술 발전 또한 요구되고 있으며, 그 중에 하나인 언더필(underfill)은 패키징 기술의 성공을 위한 매우 중요한 요소 중에 하나이다. 언더필은 BGA(ball grid array), CSP(chip scale package), Flip chip 등의 패키지 밑을 절연 수지를 이용하여 완전히 메우는 공법을 의미한다. 언더필은 회로 기판과 반도체 소자(칩) 사이에 위치하여 반도체 소자와 회로 기판 사이의 열팽창 계수 차이로 발생하는 응력과 변형을 재분배하는 역할은 물론 습기나 다른 모듈에 끼치는 전기적, 자기적 환경의 영향을 최소화하는 역할을 한다.Along with the rapid development of semiconductor packaging technology, technological development of encapsulants capable of realizing such technology is also required, and one of them, underfill, is one of the very important factors for the success of packaging technology. Underfill refers to a method of completely filling the bottom of packages such as BGA (ball grid array), CSP (chip scale package), and flip chip using insulating resin. The underfill is located between the circuit board and the semiconductor device (chip) and redistributes the stress and strain caused by the difference in the coefficient of thermal expansion between the semiconductor device and the circuit board, as well as the influence of moisture and electrical and magnetic environments on other modules. It serves to minimize.
이 때, BGA, CSP 등의 패키지가 불량한 경우에는 회로 기판으로부터 BGA, CSP 등의 조립체를 쉽게 제거하여 재작업을 하는 경우가 발생한다. 위와 같이 언더필 재작업에 이용될 수 있는 반도체 소자 언더필용 조성물에는 에폭시 수지를 이용하고 있으며, 재작업성을 위해서 가소제를 이용하였다. 한국 공개특허공보 제2002-0036965호에는 에폭시 수지와 가소제를 이용한 반도체 패키지에 관한 기술이 개시되어 있으나, 재작업성에 관해서는 언급하고 있지 않으며, 상온에서의 경화특성을 보이고 있지 않다. 특히, 가소제의 적용에도 불구하고, 언더필용 에폭시 수지가 충분히 제거되지 않고 기판에 잔여하는 등의 재작업성이 좋지 않은 문제가 발생할 수 있다. 또한 가소제의 적용은 언더필 도막의 내열성, 내충격성, 내습성 등에 부정적인 영향을 끼친다.In this case, when the package such as BGA or CSP is defective, the assembly such as BGA and CSP may be easily removed from the circuit board and rework may occur. As described above, an epoxy resin was used for the composition for underfilling a semiconductor device that can be used for underfill rework, and a plasticizer was used for reworkability. Korean Patent Laid-Open Publication No. 2002-0036965 discloses a technology related to a semiconductor package using an epoxy resin and a plasticizer, but does not mention reworkability and does not exhibit curing characteristics at room temperature. In particular, despite the application of a plasticizer, problems of poor reworkability such as insufficient removal of the underfill epoxy resin and remaining on the substrate may occur. In addition, the application of plasticizer negatively affects the heat resistance, impact resistance, and moisture resistance of the underfill coating.
따라서 재작업성이 뛰어남과 동시에 고내열성, 고내충격성, 고내습성을 가진 반도체 소자 언더필을 위한 기술이 요구되는 실정이다.Therefore, there is a need for a technology for underfilling semiconductor devices having excellent reworkability, high heat resistance, high impact resistance, and high moisture resistance.
본 발명은 반도체 회로 기판으로부터 CSP, BGA 등의 조립체를 쉽게 제거할 수 있는 재작업성이 우수한 반도체 언더필용 에폭시 수지 조성물을 제공하는 것이다.The present invention is to provide an epoxy resin composition for semiconductor underfill excellent in reworkability capable of easily removing assemblies such as CSP and BGA from a semiconductor circuit board.
본 발명은 (A) 비스페놀계 에폭시 수지; (B) 다관능성 에폭시 수지; (C) CTBN 변성 에폭시 수지; (D) 경화제; 및 (E) 잠재성 경화제;를 포함하는 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물을 제공한다.The present invention (A) bisphenol-based epoxy resin; (B) polyfunctional epoxy resin; (C) CTBN modified epoxy resin; (D) curing agent; And (E) a latent curing agent; provides an epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device containing.
본 발명에 의한 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물은 기존에 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물에 포함되는 가소제 대신에 CTBN(carboxyl terminated butadiene acrylonitrile) 변성 에폭시 수지를 적용함으로써, CSP(chip scale package), BGA(ball grid array) 조립체 등의 반도체 패키지에 불량이 있는 경우에 회로 기판으로부터 위와 같은 조립체 등을 쉽게 제거할 수 있도록 하여 재작업성이 우수한 효과가 있다.The epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device according to the present invention uses a carboxyl terminated butadiene acrylonitrile (CTBN) modified epoxy resin instead of a plasticizer included in the conventional epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device, thereby applying a CSP (chip scale package), BGA ( Ball grid array) When there is a defect in a semiconductor package such as an assembly, it is possible to easily remove the above assembly from the circuit board, so that reworkability is excellent.
이에 더하여, 본 발명에 의한 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물을 이용하는 경우에는 기존의 에폭시 수지 조성물에 비하여 저온에서 단시간의 열경화로 생산성을 높일 수 있을 뿐만 아니라, 언더필 도막의 내열성, 내충격성 및 내습성이 개선되는 효과가 있다.In addition, when using the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device according to the present invention, it is possible to increase productivity by thermal curing at a low temperature for a short time compared to the existing epoxy resin composition, as well as heat resistance, impact resistance and moisture resistance of the underfill coating film. This has the effect of improving.
이하, 본 발명을 상세히 설명하고자 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명은 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물을 제공한다.The present invention provides an epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device.
상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물은 (A) 비스페놀계 에폭시 수지; (B) 다관능성 에폭시 수지; (C) CTBN 변성 에폭시 수지; (D) 경화제; 및 (E) 잠재성 경화제;를 포함할 수 있다.The epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device includes (A) a bisphenol-based epoxy resin; (B) polyfunctional epoxy resin; (C) CTBN modified epoxy resin; (D) curing agent; And (E) a latent curing agent; may include.
(A) 비스페놀계 에폭시 수지(A) Bisphenol epoxy resin
본 발명의 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물에 포함되는 비스페놀계 에폭시 수지는 경화제와 반응하여 바인더로서의 역할을 할 수 있다.The bisphenol-based epoxy resin contained in the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device of the present invention may react with a curing agent to serve as a binder.
상기 비스페놀계 에폭시 수지는 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물로부터 유래되는 단위를 적어도 하나 포함할 수 있다.The bisphenol-based epoxy resin may include at least one unit derived from a compound represented by the following Chemical Formulas 1 to 3.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
상기 비스페놀계 에폭시 수지는 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물로부터 유래되는 단위를 포함할 수 있다.The bisphenol-based epoxy resin may include units derived from compounds represented by Chemical Formulas 1 to 3.
상기 비스페놀계 에폭시 수지는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물로부터 유래되는 단위를 포함할 수 있다The bisphenol-based epoxy resin may include a unit derived from a compound represented by the following formula (4).
[화학식 4][Formula 4]
상기 화학식 4에 있어서,In Formula 4,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, tert-부틸기, 페틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 또는 tert-펜틸기일 수 있다.The R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, tert-butyl group, phenyl group, isopentyl group, neopentyl group, or tert-pentyl group. I can.
상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기일 수 있다.The R 1 and R 2 may be the same as or different from each other, and may each independently be a hydrogen or a methyl group.
상기 R1 및 R2는 수소일 수 있다.The R 1 and R 2 may be hydrogen.
상기 비스페놀계 에폭시 수지는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 구체적으로는 상기 비스페놀계 에폭시 수지가 상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물에 포함되어 반도체 언더필 도막의 내열성, 내충격성, 내습성을 향상시킬 수 있다.The bisphenol-based epoxy resin may be a bisphenol A type epoxy resin, a bisphenol F type epoxy resin, or a mixture thereof. Specifically, the bisphenol-based epoxy resin may be included in the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device to improve heat resistance, impact resistance, and moisture resistance of the semiconductor underfill coating film.
이 때, 상기 비스페놀계 에폭시 수지는 액상의 비스페놀계 에폭시 수지일 수 있다. 언더필의 경우 패키지 내의 미세한 갭(Gap)을 완전히 충진해야 하며, 충진 시에 보이드(void) 현상을 억제시켜야 하므로 낮은 점도를 가지면서도, 반도체 패키지의 제품 신뢰성 향상을 위해 충진시 반도체 패키지 외부로 언더필이 과량으로 넘쳐 흐르지 않도록 점도 컨트롤이 매우 중요하다. 따라서, 본 발명의 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물에 이용되는 상기 비스페놀계 에폭시 수지는 액상의 비스페놀계 에폭시 수지를 이용하는 것이 바람직하다In this case, the bisphenol-based epoxy resin may be a liquid bisphenol-based epoxy resin. In the case of underfill, the minute gaps in the package must be completely filled, and voids must be suppressed during filling.Therefore, the underfill has a low viscosity and is not underfilled outside the semiconductor package to improve the product reliability of the semiconductor package. Viscosity control is very important to avoid overflowing. Therefore, the bisphenol-based epoxy resin used in the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device of the present invention is preferably a liquid bisphenol-based epoxy resin.
상기 비스페놀계 에폭시 수지의 점도는 25℃에서 2,000 내지 14,000 cPs일 수 있다. 상기 비스페놀계 에폭시 수지의 점도가 2,000 cPs 미만인 경우에는 회로 기판으로부터 반도체 소자 조립체의 탈착이 용이하지 않아서 재작업성에 문제가 생길 수 있고, 점도가 14,000 cPs 초과인 경우에는 고점도로 인하여 작업성에 문제가 발생할 수 있다.The viscosity of the bisphenol-based epoxy resin may be 2,000 to 14,000 cPs at 25°C. If the viscosity of the bisphenol-based epoxy resin is less than 2,000 cPs, it may not be easy to detach and detach the semiconductor device assembly from the circuit board, and thus a problem may occur in reworkability, and if the viscosity exceeds 14,000 cPs, a problem may occur due to high viscosity. I can.
또한, 상기 비스페놀계 에폭시 수지의 당량은(g/eq.)은 80 내지 500 g/eq.일 수 있으며, 구체적으로는 160 내지 190 g/eq.일 수 있다.In addition, the equivalent weight of the bisphenol-based epoxy resin (g/eq.) may be 80 to 500 g/eq., and specifically 160 to 190 g/eq.
상기 비스페놀계 에폭시 수지는 다관능성 에폭시 수지 20 내지 40 중량비에 대하여 30 내지 55 중량비의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 비스페놀계 에폭시 수지의 함량이 30 중량비 미만인 경우에는 경화 후에 가소성이 떨어져서 재작업성이 불량한 문제가 발생할 수 있고, 55 중량비 초과인 경우에는 언더필 도막의 내열성에 문제가 생길 수 있다.The bisphenol-based epoxy resin may be included in an amount of 30 to 55 weight ratio based on the 20 to 40 weight ratio of the multifunctional epoxy resin. If the content of the bisphenol-based epoxy resin is less than 30 weight ratio, plasticity may be poor after curing, resulting in poor reworkability, and if the content of the bisphenol-based epoxy resin exceeds 55 weight ratio, heat resistance of the underfill coating may occur.
(B) 다관능성 에폭시 수지(B) polyfunctional epoxy resin
본 발명의 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물에 포함되는 다관능성 에폭시 수지는 상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물의 점도를 저하시키고 비결정성을 부여하는 역할을 하는 반응성 희석제로서 작용할 수 있다. The polyfunctional epoxy resin contained in the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device of the present invention may function as a reactive diluent that lowers the viscosity of the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device and imparts amorphousness.
상기 다관능성 에폭시 수지는 반복 단위를 이루는 한 단위 구조 내에 3개 이상의 관능기(functional group)를 포함할 수 있다.The multifunctional epoxy resin may include three or more functional groups in one unit structure constituting a repeating unit.
상기 관능기는 히드록시기, 알콕시키, 할로겐기, 알데히드기, 카르보닐기, 카르복실기, 아민기, 니트릴기, 니트로기, 아미드기, 이미드기 또는 에폭시기일 수 있다.The functional group may be a hydroxy group, an alkoxy key, a halogen group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, an amine group, a nitrile group, a nitro group, an amide group, an imide group, or an epoxy group.
상기 다관능성 에폭시 수지는 관능기로 적어도 하나의 에폭시기를 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물의 점도를 저하시키기 위한 목적으로 3개 이상의 에폭시기를 관능기로 포함하는 것이 바람직하다.The multifunctional epoxy resin may include at least one epoxy group as a functional group. Preferably, it is preferable to include three or more epoxy groups as a functional group for the purpose of lowering the viscosity of the epoxy resin composition for underfilling the semiconductor device.
상기 다관능성 에폭시 수지는 전술한 비스페놀계 에폭시 수지를 제외한 다관능성 에폭시 수지일 수 있다.The multifunctional epoxy resin may be a multifunctional epoxy resin other than the bisphenol-based epoxy resin described above.
상기 다관능성 에폭시 수지는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물로부터 유래되는 단위를 포함할 수 있다.The multifunctional epoxy resin may include a unit derived from a compound represented by the following formula (5).
[화학식 5][Formula 5]
상기 화학식 5에 있어서,In Formula 5,
상기 R3은 탄소수 1 내지 10의 알킬기이고, n, m 및 p는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이다.R 3 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, n, m and p are the same as or different from each other, and each independently an integer of 1 to 10.
상기 R3은 탄소수 1 내지 6의 알킬기일 수 있다.R 3 may be an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
상기 R3은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, tert-부틸기, 페틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 또는 tert-펜틸기일 수 있다.R 3 may be a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a butyl group, an isopentyl group, a neopentyl group, or a tert-pentyl group.
상기 R3은 에틸기일 수 있다.R 3 may be an ethyl group.
상기 n, m 및 p는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수일 수 있다.The n, m, and p may be the same as or different from each other, and may each independently be an integer of 1 to 5.
상기 n, m 및 p는 1의 정수일 수 있다.The n, m and p may be integers of 1.
상기 다관능성 에폭시 수지의 점도는 25℃에서 50 내지 700 cPs일 수 있고, 구체적으로 100 내지 300 cPs일 수 있다. 상기 다관능성 에폭시 수지의 점도가 50 cps 미만인 경우에는 회로 기판으로부터 반도체 소자 조립체의 탈착이 용이하지 않아서 재작업성에 문제가 생길 수 있고, 점도가 700 cPs 초과인 경우에는 고점도로 인한 작업성에 문제가 발생할 수 있고, 재작업성에 문제가 생길 수 있다.The viscosity of the multifunctional epoxy resin may be 50 to 700 cPs at 25°C, and specifically 100 to 300 cPs. If the viscosity of the multifunctional epoxy resin is less than 50 cps, it may not be easy to detach and detach the semiconductor device assembly from the circuit board, resulting in problems with reworkability, and if the viscosity exceeds 700 cPs, problems may occur due to high viscosity. Can be, and reworkability problems can arise.
상기 다관능성 에폭시 수지의 에폭시 당량은 105 내지 630 g/eq 일 수 있으며, 구체적으로 135 내지 150 g/eq.일 수 있다. 상기 다관능성 에폭시 수지의 에폭시 당량이 105 g/eq. 미만인 경우에는 회로 기판으로부터 반도체 소자 조립체의 탈착이 용이하지 않아서 재작업성에 문제가 생길 수 있고, 에폭시 당량이 630 g/eq. 초과인 경우에는 가교밀도가 저하되어 언더필 도막의 내열성, 내충격성, 내습성에 문제가 생길 수 있다.The epoxy equivalent of the multifunctional epoxy resin may be 105 to 630 g/eq, and specifically 135 to 150 g/eq. The epoxy equivalent of the polyfunctional epoxy resin is 105 g/eq. If the amount is less than that, it is not easy to detach and detach the semiconductor device assembly from the circuit board, and thus a problem may occur in reworkability, and the epoxy equivalent is 630 g/eq. If it is exceeded, the crosslinking density is lowered, which may cause problems in heat resistance, impact resistance, and moisture resistance of the underfill coating film.
상기 다관능성 에폭시 수지는 상기 비스페놀계 에폭시 수지 30 내지 55 중량비를 기준으로 20 내지 40 중량비의 함량으로 포함될 수 있으며, 구체적으로 20 내지 35 중량비로 포함될 수 있다. 상기 다관능성 에폭시 수지의 함량이 20 중량비 미만인 경우에는 경화 후에 가소성이 떨어져서 재작업성이 불량한 문제가 발생할 수 있고, 40 중량비 초과인 경우에는 언더필 도막의 내열성, 내충격성, 내습성에 문제가 생길 수 있다.The multifunctional epoxy resin may be included in an amount of 20 to 40 weight ratio based on 30 to 55 weight ratio of the bisphenol-based epoxy resin, and specifically, may be included in an amount of 20 to 35 weight ratio. If the content of the multifunctional epoxy resin is less than 20 weight ratio, plasticity may be poor after curing, resulting in poor reworkability, and if it exceeds 40 weight ratio, problems may occur in heat resistance, impact resistance, and moisture resistance of the underfill coating. have.
(C) CTBN 변성 에폭시 수지(C) CTBN modified epoxy resin
본 발명의 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물에 포함되는 CTBN 에폭시 수지는 상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물의 유리전이온도(Tg)를 낮추어서 유연성을 부여하고, 상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물을 이용하여 반도체 소자 조립체를 탈착할 때 탈착을 용이하게 하여 재작업성을 우수하게 하는 역할을 한다.The CTBN epoxy resin contained in the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device of the present invention imparts flexibility by lowering the glass transition temperature (Tg) of the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device, and using the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device When the semiconductor device assembly is detached, it facilitates detachment and improves reworkability.
특히, 상기 CTBN 변성 에폭시 수지를 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물에 포함함으로써, 기존에 이용되는 가소제를 첨가하지 않더라도, 유연성, 접착력, 내수성, 내오일성 등의 물성을 부여하여, 반도체 소자 조립체를 수정하는 패키지 과정에서의 재작업성을 개선할 수 있다.In particular, by including the CTBN-modified epoxy resin in the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device, even without adding a plasticizer used in the past, it imparts physical properties such as flexibility, adhesion, water resistance, and oil resistance, thereby modifying the semiconductor device assembly. Reworkability in the package process can be improved.
상기 CTBN 변성 에폭시 수지는 3관능 에폭시 수지의 3관능기가 말단 카르복실산을 함유하는 부타디엔으로 변성된 에폭시 수지를 포함할 수 있다.The CTBN-modified epoxy resin may include an epoxy resin in which the trifunctional group of the trifunctional epoxy resin is modified with butadiene containing a terminal carboxylic acid.
상기 CTBN 변성 에폭시 수지의 점도는 25℃에서 1,000 내지 5,000 cPs일 수 있으며, 구체적으로 2,000 내지 3,000 cPs일 수 있다. 상기 CTBN 변성 에폭시 수지의 점도가 1,000 cPs 미만인 경우에는 회로 기판으로부터 반도체 소자 조립체의 탈착이 용이하지 않아서 재작업성에 문제가 생길 수 있고, 점도가 5,000 cPs 초과인 경우에는 고점도로 인하여 작업성에 문제가 발생할 수 있다.The viscosity of the CTBN-modified epoxy resin may be 1,000 to 5,000 cPs at 25°C, and specifically 2,000 to 3,000 cPs. If the viscosity of the CTBN-modified epoxy resin is less than 1,000 cPs, it may not be easy to detach and detach the semiconductor device assembly from the circuit board, and thus a problem may occur in reworkability, and if the viscosity exceeds 5,000 cPs, a problem may occur in workability due to high viscosity. I can.
상기 CTBN 변성 에폭시 수지의 에폭시 당량은 110 내지 850 g/eq.일 수 있고, 구체적으로는 175 내지 205 g/eq.일 수 있다. 상기 CTBN 변성 에폭시 수지의 에폭시 당량이 110 g/eq. 미만인 경우에는 회로 기판으로부터 반도체 소자 조립체의 탈착이 용이하지 않아서 재작업성에 문제가 생길 수 있고, 고모듈러스로 인하여 내충격성에 문제가 발생할 수 있다. 에폭시 당량이 850 g/eq. 초과인 경우에는 가교밀도가 저하되어 언더필 도막의 내열성에 문제가 생길 수 있다.The epoxy equivalent of the CTBN-modified epoxy resin may be 110 to 850 g/eq., and specifically, 175 to 205 g/eq. The epoxy equivalent of the CTBN-modified epoxy resin is 110 g/eq. If it is less than that, it is not easy to detach and detach the semiconductor device assembly from the circuit board, so that a problem may occur in reworkability, and a problem may occur in impact resistance due to a high modulus. Epoxy equivalent is 850 g/eq. If it is exceeded, the crosslinking density is lowered and a problem may occur in heat resistance of the underfill coating film.
상기 CTBN 변성 에폭시 수지는 상기 비스페놀계 에폭시 수지 30 내지 55 중량비를 기준으로 5 내지 20 중량비의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 CTBN 변성 에폭시 수지의 함량이 5 중량비 미만인 경우에는 경화 후에 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지에 유연성을 부여하지 못하여 재작업성이 불량한 문제가 발생할 수 있고, 고모듈러스로 인하여 내충경석에 문제가 발생할 수 있다. 상기 CTBN 변성 에폭시 수지의 함량이 20 중량비 초과인 경우에는 언더필 도막의 내열성에 문제가 생길 수 있다.The CTBN-modified epoxy resin may be included in an amount of 5 to 20 weight ratio based on 30 to 55 weight ratio of the bisphenol-based epoxy resin. If the content of the CTBN-modified epoxy resin is less than 5 weight ratio, a problem of poor reworkability may occur because flexibility is not imparted to the epoxy resin for underfilling a semiconductor device after curing, and a problem may occur in the impact-resistant pumice due to high modulus. . When the content of the CTBN-modified epoxy resin exceeds 20 weight ratio, a problem may occur in heat resistance of the underfill coating film.
(D) 경화제(D) hardener
본 발명의 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물에 포함되는 경화제는 상기 비스페놀계 에폭시 수지와 반응하여 상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물을 경화시키는 역할을 한다.The curing agent contained in the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device of the present invention reacts with the bisphenol-based epoxy resin to cure the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device.
상기 경화제는 페놀계 경화제와 아민계 경화제 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.The curing agent may include at least one selected from a phenolic curing agent and an amine curing agent.
또한 상기 경화제는 액상의 경화제일 수 있다. 반도체 소자의 언더필용으로는 전술한 바와 같이 점도 컨트롤을 위하여 고상이 아닌 액상의 경화제를 이용하는 것이 바람직하다.In addition, the curing agent may be a liquid curing agent. For underfilling of semiconductor devices, it is preferable to use a liquid curing agent rather than a solid for viscosity control as described above.
1. 페놀계 경화제1. Phenolic hardener
상기 페놀계 경화제는 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물의 내화학성, 내수성 및 내열성을 향상시키는 역할을 한다.The phenolic curing agent serves to improve chemical resistance, water resistance, and heat resistance of the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device.
상기 페놀계 경화제는 무용제 액상의 노볼락계 수지일 수 있다. 구체적으로는 상기 페놀계 경화제는 페놀 노볼락계 수지를 포함할 수 있다.The phenolic curing agent may be a solvent-free liquid novolac resin. Specifically, the phenolic curing agent may include a phenol novolak-based resin.
상기 페놀계 경화제의 점도는 25℃에서 1,500 내지 3,500 cPs일 수 있다. 상기 페놀계 경화제의 점도가 3,500 cPs 초과인 경우에는 고점도로 인하여 (재)작업성에 문제가 발생할 수 있다.The viscosity of the phenolic curing agent may be 1,500 to 3,500 cPs at 25°C. When the viscosity of the phenolic curing agent exceeds 3,500 cPs, a problem may occur in (re)workability due to the high viscosity.
상기 페놀계 경화제의 수산화기 당량은 100 내지 200 g/eq.일 수 있으며, 구체적으로 139 내지 143 g/eq.일 수 있다. 상기 페놀계 경화제의 수산화기 당량이 100 g/eq. 미만인 경우에는 언더필 도막의 재작업성에 문제가 발생할 수 있고, 수산화기 당량이 200 g/eq. 초과인 경우에는 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물을 이용한 내열성에 문제가 발생할 수 있다.The hydroxyl group equivalent of the phenolic curing agent may be 100 to 200 g/eq., and specifically 139 to 143 g/eq. The hydroxyl group equivalent of the phenolic curing agent is 100 g/eq. If the amount is less than 200 g/eq. If it exceeds, a problem may occur in heat resistance using an epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device.
2. 아민계 경화제2. Amine curing agent
상기 아민계 경화제는 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물의 가교밀도를 높여주어서, 언더필 도막의 내화학성, 내수성 및 내열성을 향상시키는 역할을 한다.The amine-based curing agent increases the crosslinking density of the epoxy resin composition for underfilling semiconductor devices, thereby improving chemical resistance, water resistance, and heat resistance of the underfill coating film.
상기 아민계 경화제는 지방족 아민계 화합물(또는 중합체)을 포함할 수 있다.The amine-based curing agent may include an aliphatic amine-based compound (or polymer).
상기 아민계 경화제는 양 말단에 1차 아민을 포함하는 지방족 아민계 화합물(또는 중합체)일 수 있고, 구체적으로는 양 말단에 1차 아민을 포함하는 지방족 폴리에테르 아민계 화합물(또는 중합체)일 수 있다.The amine-based curing agent may be an aliphatic amine-based compound (or polymer) containing a primary amine at both ends, and specifically, an aliphatic polyether amine-based compound (or polymer) containing a primary amine at both ends. have.
상기 아민계 경화제는 상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물의 내열성, 내충격성, 내습성의 측면에서, 양 말단에 1차 아민을 포함하는 폴리옥시프로필렌디아민을 포함하는 것이 바람직하다.The amine-based curing agent preferably contains polyoxypropylenediamine containing a primary amine at both ends in terms of heat resistance, impact resistance, and moisture resistance of the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device.
상기 아민계 경화제는 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.The amine-based curing agent may include a compound represented by Formula 6 below.
[화학식 6][Formula 6]
상기 화학식 6에 있어서,In Formula 6,
q는 10 내지 50의 수이다.q is a number from 10 to 50.
상기 q는 30 내지 40의 수이다.The q is a number from 30 to 40.
상기 아민계 경화제의 아민 당량은 0.3 내지 3 meq./g일 수 있다. 상기 아민계 경화제의 아민 당량이 0.3 meq./g 미만인 경우에는 상기 비스페놀계 에폭시 수지와의 가교 반응에 의한 가교밀도가 저하되어 언더필 도막의 내화학성, 내수성, 내열성 등에 문제가 발생할 수 있고, 아민 당량이 3 meq./g 초과인 경우에는 과경화로 인해 언더필 재작업성에 문제가 발생할 수 있다.The amine equivalent of the amine-based curing agent may be 0.3 to 3 meq./g. If the amine equivalent of the amine-based curing agent is less than 0.3 meq./g, the crosslinking density due to the crosslinking reaction with the bisphenol-based epoxy resin decreases, which may cause problems in chemical resistance, water resistance, and heat resistance of the underfill coating film. If the amount exceeds 3 meq./g, there may be a problem in the reworkability of underfill due to over-hardening.
상기 경화제는 상기 비스페놀계 에폭시 수지 30 내지 55 중량비를 기준으로 10 내지 20 중량비의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 경화제의 함량이 10 중량비 미만인 경우에는 상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물을 이용한 재작업성 및 내충격성에 문제가 생길 수 있고, 20 중량비 초과인 경우에는 언더필 도막의 내열성 저하될 우려가 있다.The curing agent may be included in an amount of 10 to 20 weight ratio based on 30 to 55 weight ratio of the bisphenol-based epoxy resin. If the content of the curing agent is less than 10 weight ratio, there may be problems in reworkability and impact resistance using the epoxy resin composition for underfilling semiconductor devices, and if it exceeds 20 weight ratio, there is a concern that the heat resistance of the underfill coating film may be deteriorated.
또한, 상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물을 이용하여 언더필 도막의 우수한 물성을 위하여 상기 페놀계 경화제와 아민계 경화제를 5:1 내지 10:1의 중량비로 포함할 수 있다. 상기 페놀계 경화제와 아민계 경화제의 중량비가 5:1 미만인 경우에는 저온에서의 경화성에 문제가 생겨서 언더필 도막의 내열성, 내수성, 내충격성 등의 물성에 문제가 생길 수 있고, 중량비가 10:1 초과인 경우에는 과경화로 인하여 언더필 도막이 단단해져서 재작업성이 불량해지는 문제가 발생할 수 있다.In addition, the phenolic curing agent and the amine curing agent may be included in a weight ratio of 5:1 to 10:1 for excellent physical properties of the underfill coating film by using the epoxy resin composition for underfilling the semiconductor device. If the weight ratio of the phenol-based curing agent and the amine-based curing agent is less than 5:1, there may be problems in curing at low temperatures, resulting in problems in physical properties such as heat resistance, water resistance, and impact resistance of the underfill coating film, and the weight ratio exceeds 10:1 In the case of, the underfill film becomes hard due to overcuring, and thus a problem of poor reworkability may occur.
(E) 잠재성 경화제(E) Latent hardener
본 발명의 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물에 포함되는 잠재성 경화제는 열, 빛, 압력, 습기 등의 외부 자극에 의하여 경화반응이 개시되는 경화제로서, 상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물에 포함됨으로써 기존의 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물과 대비하여 저온(60℃ 이하, 바람직하게는 상온(15~25℃)에서도 단시간의 열경화가 가능한 장점이 있다.The latent curing agent contained in the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device of the present invention is a curing agent that initiates a curing reaction by external stimuli such as heat, light, pressure, and moisture, and is included in the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device. Compared to the epoxy resin composition for underfilling the semiconductor device of, there is an advantage that thermal curing in a short time is possible even at a low temperature (60°C or less, preferably room temperature (15-25°C)).
상기 잠재성 경화제는 분자 내에 관능기(functional group)외에도 활성 수소(active hydrogen)를 포함하고 있어서 에폭시 수지 내에 분산이 잘되고, 본 발명의 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물의 상온에서의 저장 안정성을 높여줄 뿐만 아니라, 상온에서의 신속한 경화를 가능하게 하는 역할을 한다.Since the latent curing agent contains active hydrogen in addition to a functional group in the molecule, it is well dispersed in the epoxy resin, and it increases the storage stability at room temperature of the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device of the present invention. Rather, it serves to enable rapid curing at room temperature.
상기 잠재성 경화제는 마이크로 캡슐형 잠재성 경화제, 아민 어덕트형 잠재성 경화제, 디시안디아미드(DICYANDIAMIDE) 및 그의 유도체 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있다.The latent curing agent may include at least one selected from microcapsule type latent curing agent, amine adduct type latent curing agent, dicyandiamide (DICYANDIAMIDE), and derivatives thereof.
또한 상기 잠재성 경화제는 액상일 수 있다. 고상의 잠재성 경화제에 비하여 본 발명의 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물에 포함 시 분산성을 향상시킬 수 있다.In addition, the latent curing agent may be liquid. Dispersibility can be improved when included in the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device of the present invention compared to the solid latent curing agent.
상기 마이크로 캡슐형 잠재성 경화제란 경화제를 핵으로 하여, 이것을 에폭시 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리스티렌계 수지, 폴리이미드계 수지 등의 고분자 물질이나 시클로덱스트린 등을 셸(shell)로서 피막함으로써, 에폭시 수지와 경화제와의 접촉을 감소시킨 것을 말한다. 디시안디아미드의 유도체란, 디시안디아미드에 각종 화합물을 결합시킨 것이고, 에폭시 수지와의 반응물, 비닐 화합물이나 아크릴 화합물과의 반응물 등을 들 수 있다.The microcapsule-type latent curing agent refers to a curing agent as a core, and a polymer material such as an epoxy resin, a polyurethane resin, a polystyrene resin, a polyimide resin, or a cyclodextrin is coated as a shell. It refers to reduced contact with the hardener. The derivative of dicyandiamide is obtained by bonding various compounds to dicyandiamide, and includes a reaction product with an epoxy resin, a reaction product with a vinyl compound or an acrylic compound, and the like.
마이크로캡슐형 잠재성 경화제의 시판품으로서는, "노바큐어(등록상표)" HX-3721, HX-3722(이상, 아사히 가세이 케미컬즈(주) 제조) 등을 사용할 수 있다.As a commercial item of a microcapsule type latent curing agent, "Novacure (registered trademark)" HX-3721, HX-3722 (above, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Co., Ltd.) or the like can be used.
상기 마이크로 캡슐형 잠재성 경화제의 경우 경화제가 캡슐에 둘러싸여 있는 것으로, 특정 온도에서 캡슐이 깨지면서 안에 있던 반응성 촉진재가 흘러나와 반응이 시작되는 매커니즘을 가진다. 따라서, 저온 속경화의 특성을 가지면서 저장 안정성이 우수한 효과가 있다.In the case of the microcapsule-type latent curing agent, the curing agent is surrounded by a capsule, and has a mechanism in which the reaction is started by flowing the reactive accelerator in the capsule when the capsule is broken at a specific temperature. Therefore, there is an effect of excellent storage stability while having the characteristics of low temperature fast curing.
상기 아민 어덕트형 잠재성 경화제는 본 발명의 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물의 상온 경화를 용이하게 하려는 목적에서 아민계 화합물과 에폭시계 화합물의 반응 생성물인 아민-에폭시 어덕트형 잠재성 경화제를 포함할 수 있다.The amine adduct type latent curing agent includes an amine-epoxy adduct type latent curing agent, which is a reaction product of an amine compound and an epoxy compound for the purpose of facilitating room temperature curing of the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device of the present invention. can do.
구체적으로, 상기 아민 어덕트형 잠재성 경화제란, 1급, 2급 또는 3급 아미노기를 갖는 화합물이나 다양한 이미다졸 유도체 등의 활성 성분을 이용하여, 이들과 반응할 수 있는 화합물과 반응시킴으로써 고분자량화하여 보존 온도에서 불용화한 것일 수 있다.Specifically, the amine adduct-type latent curing agent refers to a compound having a primary, secondary, or tertiary amino group or an active ingredient such as various imidazole derivatives, and reacting with a compound capable of reacting with the high molecular weight It may have been converted and insolubilized at the storage temperature.
예를 들어, 상기 아민 어덕트형 잠재성 경화제의 제조에 사용되는 에폭시계 화합물은 폴리글리시딜에테르, 폴리글리시딜에스테르, 폴리글리시딜에테르에스테르, 글리시딜 아민화합물, 단관능성 에폭시 화합물(부틸글리시딜에테르, 페닐글리시딜에테르 등), 또는 다관능성 에폭시 화합물(페놀 노볼락 수지, 크레졸 노볼락 수지 등) 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the epoxy compound used in the preparation of the amine adduct type latent curing agent is polyglycidyl ether, polyglycidyl ester, polyglycidyl ether ester, glycidyl amine compound, monofunctional epoxy compound (Butyl glycidyl ether, phenyl glycidyl ether, etc.), or a multifunctional epoxy compound (phenol novolac resin, cresol novolac resin, etc.), and the like, but are not limited thereto.
또한, 상기 아민 어덕트형 잠재성 경화제의 제조에 사용되는 아민계 화합물은 에폭시기와 부가 반응을 할 수 있는 활성 수소를 분자 내에 적어도 하나 포함하고, 아민기를 분자 내에 적어도 하나 포함하는 것이면 제한 없이 사용될 수 있다. 구체적으로는 분자 내에 3급 아민기를 갖는 화합물이 에폭시 수지와의 상온에서의 경화 반응성을 향상시키는 점에서 바람직하다.In addition, the amine compound used in the preparation of the amine adduct-type latent curing agent may be used without limitation as long as it contains at least one active hydrogen capable of addition reaction with an epoxy group in the molecule and at least one amine group in the molecule. have. Specifically, a compound having a tertiary amine group in the molecule is preferable from the viewpoint of improving the curing reactivity with the epoxy resin at room temperature.
예를 들어, 상기 아민계 화합물은 디메틸아미노프로필아민, 디에틸아미노프로필아민, 디프로필아미노프로필아민, 디부틸아미노프로필아민, 디메틸아미노에틸아민, 디에틸아미노에틸아민, N-메틸피페라진, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-디메틸아미노에탄올, 1-메틸-2-디메틸아미노에탄올, 1-페녹시메틸-2-디메틸아미노에탄올, 2-디에틸아미노에탄올, 1-부톡시메틸-2-디메틸아미노에탄올, 1-(2-히드록시-3-페녹시프로필)-2-메틸이미다졸, 1-(2-히드록시-3-페녹시프로필)-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-(2-히드록시-3-부톡시프로필)-2-메틸이미다졸, 1-(2-히드록시-3-부톡시프로필)-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-(2-히드록시-3-페녹시프로필)-2-페닐이미다졸린, 1-(2-히드록시-3-부톡시프로필)-2-메틸이미다졸린, 2-(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, N-β-히드록시에틸모르폴린, 2-디메틸아미노에탄디올, 2-메르캅토피리딘, 2-벤조이미다졸, 2-메르캅토벤조이미다졸, 2-메르캅토벤조티아졸, 4-메르캅토피리딘, N,N-디메틸아미노벤조산, N,N-디메틸글리신 등을 포함할 수 있다.For example, the amine compound is dimethylaminopropylamine, diethylaminopropylamine, dipropylaminopropylamine, dibutylaminopropylamine, dimethylaminoethylamine, diethylaminoethylamine, N-methylpiperazine, 2 -Methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 2-dimethylaminoethanol, 1-methyl-2-dimethylaminoethanol, 1-phenoxy Cymethyl-2-dimethylaminoethanol, 2-diethylaminoethanol, 1-butoxymethyl-2-dimethylaminoethanol, 1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-2-methylimidazole, 1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-(2-hydroxy-3-butoxypropyl)-2-methylimidazole, 1- (2-hydroxy-3-butoxypropyl)-2-ethyl-4-methylimidazole, 1-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-2-phenylimidazoline, 1-(2 -Hydroxy-3-butoxypropyl)-2-methylimidazoline, 2-(dimethylaminomethyl)phenol, 2,4,6-tris(dimethylaminomethyl)phenol, N-β-hydroxyethylmorpholine , 2-dimethylaminoethanediol, 2-mercaptopyridine, 2-benzoimidazole, 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 4-mercaptopyridine, N,N-dimethylaminobenzoic acid, N,N-dimethylglycine and the like may be included.
아민 어덕트형 잠재성 경화제의 시판품으로서는, "후지큐어(등록상표)" FXR-1030, FXR-1081, FXR 1000, FXR 1110, FXR 1120 (이상, T&K Toka 제조) 등을 사용할 수 있다.As a commercial item of the amine adduct type latent curing agent, "Fuji Cure (registered trademark)" FXR-1030, FXR-1081, FXR 1000, FXR 1110, FXR 1120 (above, manufactured by T&K Toka) and the like can be used.
상기 디시안디아미드의 유도체란, 디시안디아미드에 각종 화합물을 결합시킨 것이고, 에폭시 수지와의 반응물, 비닐 화합물이나 아크릴 화합물과의 반응물 등을 들 수 있다.The derivative of dicyandiamide is obtained by bonding various compounds to dicyandiamide, and includes a reaction product with an epoxy resin, a reaction product with a vinyl compound or an acrylic compound, and the like.
상기 잠재성 경화제로 디시안디아미드를 사용할 경우, 시판품으로서는, DICY-7, DICY-15(이상 재팬 에폭시 레진(주) 제조) 등을 들 수 있다.When dicyandiamide is used as the latent curing agent, commercially available products include DICY-7 and DICY-15 (manufactured by Japan Epoxy Resin Co., Ltd.).
상기 잠재성 경화제는 상기 비스페놀계 에폭시 수지 30 내지 55 중량비를 기준으로 7 내지 35 중량비의 함량으로 포함될 수 있으며. 구체적으로 7 내지 30 중량비로 포함될 수 있다. 상기 잠재성 경화제의 함량이 7 중량비 미만인 경우에는 150℃ 3분 이내 미경화가 발생하여 내열성, 내충격성 등의 물성이 저하될 수 있고, 35 중량비 초과인 경우에는 상온 안정성이 좋지 않아 가사시간이 짧아지는 문제가 발생할 수 있다.The latent curing agent may be included in an amount of 7 to 35 weight ratio based on 30 to 55 weight ratio of the bisphenol-based epoxy resin. Specifically, it may be included in a weight ratio of 7 to 30. When the content of the latent curing agent is less than 7 weight ratio, non-curing occurs within 3 minutes at 150° C., and physical properties such as heat resistance and impact resistance may be deteriorated. When the content of the latent curing agent is more than 35 weight ratio, the room temperature stability is poor and the pot life is shortened. Problems can arise.
상기 경화제 및 상기 잠재성 경화제는 0.4:1 내지 2:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 경화제와 잠재성 경화제의 중량비가 0.4:1 미만인 경우에는 상온에서의 신속한 경화가 불가능해서 언더필 도막의 내열성, 내충격성 등의 물성이 저하될 수 있고, 2:1 초과인 경우에는 상온에서의 안정성이 좋지 않아 가사시간이 짧아질 수 있다.The curing agent and the latent curing agent may be included in a weight ratio of 0.4:1 to 2:1. When the weight ratio of the curing agent and the latent curing agent is less than 0.4:1, rapid curing at room temperature may not be possible, so physical properties such as heat resistance and impact resistance of the underfill coating film may be deteriorated. Pot life may be shortened because this is not good.
(F) 그 외 첨가제(F) Other additives
본 발명의 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물은 상온에서의 안정성, 수지 내의 기포 발생을 억제 및 제거하고, 접착력을 향상시키기 위한 목적으로 첨가제를 더 포함할 수 있다.The epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device of the present invention may further include an additive for the purpose of stability at room temperature, suppressing and removing air bubbles in the resin, and improving adhesion.
상기 첨가제는 안정제, 소포제, 접착력 증진제 등을 포함할 수 있다.The additive may include a stabilizer, an antifoaming agent, an adhesion promoter, and the like.
상기 안정제는 상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물의 상온에서의 안정성을 부여하여, 장기 보관성 및 재작업성을 우수하게 할 수 있으며, 상기 안정제는 위와 같은 효과를 달성하기 위하여 붕산 에스테르계 화합물을 포함할 수 있다.The stabilizer may provide stability at room temperature of the epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device, thereby improving long-term storage and reworkability, and the stabilizer includes a boric acid ester compound to achieve the above effects. can do.
상기 안정제는 상기 비스페놀계 에폭시 수지 30 내지 55 중량비를 기준으로 1 내지 5 중량비의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 안정제의 함량이 1 중량비 미만인 경우에는 상온에서의 안정성이 저하되어 (재)작업성에 문제가 발생할 수 있고, 5 중량비 초과인 경우에는 미경화 등으로 내열성 및 내충격성이 저하되는 등의 문제가 생길 수 있다.The stabilizer may be included in an amount of 1 to 5 weight ratio based on 30 to 55 weight ratio of the bisphenol-based epoxy resin. If the content of the stabilizer is less than 1 weight ratio, stability at room temperature may be degraded, resulting in problems with (re)workability, and if the content of the stabilizer is more than 5 weight ratio, problems such as heat resistance and impact resistance may decrease due to uncuring, etc. I can.
상기 소포제는 상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 내에 발생되는 기포를 억제 및 제거하는 역할을 하며, 상기 소포제는 폴리메틸알킬실록산을 포함할 수 있다.The antifoaming agent serves to suppress and remove air bubbles generated in the epoxy resin for underfilling the semiconductor device, and the antifoaming agent may include polymethylalkylsiloxane.
상기 소포제는 상기 비스페놀계 에폭시 수지 30 내지 55 중량비를 기준으로 0.1 내지 5 중량비의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 소포제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우에 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 내의 기포를 제거하여, 언더필 도막의 내충격성, 내열성, 내습성 등의 물성을 향상시킬 수 있다.The antifoaming agent may be included in an amount of 0.1 to 5 weight ratio based on the 30 to 55 weight ratio of the bisphenol-based epoxy resin. When the content of the defoaming agent satisfies the above range, air bubbles in the epoxy resin for underfilling a semiconductor device may be removed, thereby improving physical properties such as impact resistance, heat resistance, and moisture resistance of the underfill coating film.
상기 접착력 증진제는 상기 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물을 이용한 반도체 소자 언더필의 접착력을 향상시키는 역할을 할 수 있으며, 위와 같은 효과를 달성하기 위하여, 상기 접착력 증진제는 에폭시 수지의 접착력을 향상시키기 위해 통상적으로 사용되는 실란 커플링제를 포함할 수 있다.The adhesion promoter may serve to improve the adhesion of the semiconductor device underfill using the epoxy resin composition for the semiconductor device underfill. In order to achieve the above effect, the adhesion promoter is typically used to improve the adhesion of the epoxy resin. It may contain a silane coupling agent used.
상기 접착력 증진제는 상기 비스페놀계 에폭시 수지 30 내지 55 중량비를 기준으로 0.1 내지 5 중량비의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 접착력 증진제의 함량이 상기 범위를 만족하는 경우에 반도체 소자 언더필의 접착력을 향상시켜서, 재작업 후에 회로 기판에 반도체 소자 언더필 작업을 원활하게 수행할 수 있다.The adhesion promoter may be included in an amount of 0.1 to 5 weight ratio based on 30 to 55 weight ratio of the bisphenol-based epoxy resin. When the content of the adhesion promoter satisfies the above range, the adhesion of the semiconductor device underfill is improved, so that the semiconductor device underfill operation on the circuit board can be smoothly performed after the rework.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples.
그러나 이들 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.However, these examples are only intended to aid understanding of the present invention, and the scope of the present invention is not limited to these examples in any sense.
<실시예 1 내지 4><Examples 1 to 4>
하기 표 1에 나타낸 조성으로 배합하여 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.Formulated in the composition shown in Table 1 to prepare an epoxy resin composition.
<비교예 1><Comparative Example 1>
하기 표 2에 나타낸 조성으로 배합하여 에폭시 수지 조성물을 제조하였다.By blending in the composition shown in Table 2 to prepare an epoxy resin composition.
상기 실시예 및 비교예에 사용된 구성은 다음과 같다.The configurations used in the above examples and comparative examples are as follows.
1) 비스페놀계 에폭시 수지: Formaldehyde polymer with (chloromethyl)oxirane and phenol, CAS NO. 9003-36-51) Bisphenol-based epoxy resin: Formaldehyde polymer with (chloromethyl)oxirane and phenol, CAS NO. 9003-36-5
2) 다관능성 에폭시 수지: YH-300(국도화학)2) Multifunctional epoxy resin: YH-300 (Kukdo Chemical)
3) CTBN 변성 에폭시 수지: KR-207(국도화학)3) CTBN modified epoxy resin: KR-207 (Kukdo Chemical)
4) 페놀계 경화제: Formaldehyde polymer with 2-(2-propenyl)phenol, CAS NO. 27924-97-64) Phenolic hardener: Formaldehyde polymer with 2-(2-propenyl)phenol, CAS NO. 27924-97-6
5) 아민계 경화제: Polyoxypropylenediamine, CAS NO. 9046-10-05) Amine curing agent: Polyoxypropylenediamine, CAS NO. 9046-10-0
6) 잠재성 경화제(아민 어덕트형): T&K Toka 제조, Fujicure FXR-10816) Latent hardener (amine adduct type): manufactured by T&K Toka, Fujicure FXR-1081
7) 잠재성 경화제(마이크로캡슐형): Asahi Chemical 제조, NOVACURE HXA-3932HP7) Latent hardener (microcapsule type): manufactured by Asahi Chemical, NOVACURE HXA-3932HP
8) 이미다졸 경화제: 1-(2-Cyanoethyl)-2-ethyl-4-methylimidazole8) Imidazole hardener: 1-(2-Cyanoethyl)-2-ethyl-4-methylimidazole
Shikoku Chemicals 제조, 2E4MZ-CN, CAS NO. 23996-25-0Manufactured by Shikoku Chemicals, 2E4MZ-CN, CAS NO. 23996-25-0
9) 안정제: 붕산 에스테르 화합물9) Stabilizer: boric acid ester compound
10) 소포제: Polymethylalkylsiloxane10) Antifoam: Polymethylalkylsiloxane
11) 접착력 증진제: (3-glycidoxypropyl)trimethoxysilane11) Adhesion enhancer: (3-glycidoxypropyl)trimethoxysilane
<실험예><Experimental Example>
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 8에서 제조된 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물 및 경화물(언더필 도막)의 물성을 하기와 같은 평가 조건으로 평가한 결과를 하기 표 3 및 표 4에 나타내었다.The results of evaluating the physical properties of the epoxy resin composition for underfilling the semiconductor device and the cured product (underfill coating film) prepared in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 8 under the following evaluation conditions are shown in Tables 3 and 4 below. Done.
물성 평가 및 측정 조건Property evaluation and measurement conditions
제조된 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물 및 경화물의 물성은 다음과 같은 방법으로 측정하였다.The prepared epoxy resin composition for underfilling the semiconductor device and the physical properties of the cured product were measured by the following method.
1. 점도(cps): 25도씨에서 브룩필드 점도계로 측정1. Viscosity (cps): Measured with a Brookfield viscometer at 25 degrees Celsius
2. flow rate(sec): 평가용 패키지에 언더필 충진될 때까지 걸리는 시간2. flow rate(sec): the time it takes to underfill the evaluation package
3. void: 평가용 패키지에 언더필 충진 후 경화 전/후로 보이드 포함 여부 확인3. Void: Check whether voids are included before/after curing after filling underfill in the evaluation package
4. pot-life: 상온에서 초기 점도 대비 2배 상승할 때까지 걸리는 시간4. pot-life: the time it takes to increase twice the initial viscosity at room temperature
5. 재작업성: 평가용 패키지에 250℃ 가열 후 언더필 제거5. Reworkability: Remove underfill after heating at 250℃ in evaluation package
6. 접착력: Die Shear TEST 혹은 Lap Shear Test로 평가6. Adhesion: Evaluate by Die Shear Test or Lap Shear Test
이상에서 본 발명은 기재된 실시예에 대해서만 상세히 설명되었지만 본 발명의 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속함은 당연한 것이다.In the above, the present invention has been described in detail only with respect to the described embodiments, but it is obvious to those skilled in the art that various modifications and modifications are possible within the scope of the technical idea of the present invention, and it is natural that such modifications and modifications belong to the appended claims.
Claims (6)
(B) 다관능성 에폭시 수지;
(C) CTBN 변성 에폭시 수지;
(D) 경화제; 및
(E) 잠재성 경화제;
를 포함하고,
상기 (A) 비스페놀계 에폭시 수지, 상기 (B) 다관능성 에폭시 수지 및 상기 (C) CTBN 변성 에폭시 수지가 42 내지 55 : 20 내지 40 : 5 내지 20의 중량비로 포함되는 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물.
(A) bisphenol-based epoxy resin;
(B) polyfunctional epoxy resin;
(C) CTBN modified epoxy resin;
(D) curing agent; And
(E) latent hardener;
Including,
The (A) bisphenol-based epoxy resin, the (B) multifunctional epoxy resin, and the (C) CTBN-modified epoxy resin are included in a weight ratio of 42 to 55: 20 to 40: 5 to 20 of the epoxy resin composition for semiconductor device underfill .
상기 (B) 다관능성 에폭시 수지는 반복 단위를 이루는 한 단위 구조 내에 3개 이상의 관능기를 포함하고,
상기 관능기는 히드록시기, 알콕시키, 할로겐기, 알데히드기, 카르보닐기, 카르복실기, 아민기, 니트릴기, 니트로기, 아미드기, 이미드기 및 에폭시기 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물.
The method according to claim 1,
The (B) polyfunctional epoxy resin contains three or more functional groups in one unit structure constituting a repeating unit,
The functional group is an epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device comprising at least one selected from a hydroxy group, an alkoxy key, a halogen group, an aldehyde group, a carbonyl group, a carboxyl group, an amine group, a nitrile group, a nitro group, an amide group, an imide group, and an epoxy group.
상기 (D) 경화제 및 상기 (E) 잠재성 경화제가 0.4:1 내지 2:1의 중량비로 포함되는 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물.
The method according to claim 1,
The epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device containing the (D) curing agent and the (E) latent curing agent in a weight ratio of 0.4:1 to 2:1.
상기 (D) 경화제는 페놀계 경화제 및 아민계 경화제가 5:1 내지 10:1의 중량비로 포함되는 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물.
The method according to claim 1,
The (D) curing agent is a phenol-based curing agent and an amine-based curing agent is contained in a weight ratio of 5:1 to 10:1 epoxy resin composition for semiconductor device underfill.
상기 (E) 잠재성 경화제는 마이크로 캡슐형 잠재성 경화제, 아민 어덕트형 잠재성 경화제, 디시안디아미드 및 그의 유도체 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 반도체 소자 언더필용 에폭시 수지 조성물.The method according to claim 1,
The (E) latent curing agent is an epoxy resin composition for underfilling a semiconductor device comprising at least one selected from a microcapsule type latent curing agent, an amine adduct type latent curing agent, dicyandiamide, and derivatives thereof.
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