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KR101992867B1 - Colored photosensitive resin composition - Google Patents

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KR101992867B1
KR101992867B1 KR1020130034513A KR20130034513A KR101992867B1 KR 101992867 B1 KR101992867 B1 KR 101992867B1 KR 1020130034513 A KR1020130034513 A KR 1020130034513A KR 20130034513 A KR20130034513 A KR 20130034513A KR 101992867 B1 KR101992867 B1 KR 101992867B1
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compound
resin composition
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photosensitive resin
colored photosensitive
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KR1020130034513A
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강덕기
신규철
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동우 화인켐 주식회사
스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 적색 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 다관능 티올 화합물 및 용매를 포함하며; 적색 착색제는 적색 안료 및 화학식 1로 표시되는 크산텐계 염료를 포함하고; 광중합 개시제는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고; 다관능 티올 화합물은 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물 중 적어도 1종을 포함하며; 용매는 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온을 포함함으로써, 현상속도가 빠르고 감도 및 밀착성이 우수하여, 현상공정 중에 패턴의 박리를 억제할 수 있으며, 투과도가 우수한 컬러필터를 제조할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a colored photosensitive resin composition, and more particularly, to a colored photosensitive resin composition comprising a red colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a polyfunctional thiol compound and a solvent; The red colorant comprises a red pigment and a xanthene dye represented by formula (1); The photopolymerization initiator comprises a compound represented by the general formula (2); The polyfunctional thiol compound comprises at least one of the compounds represented by the general formulas (3) to (5); Since the solvent contains 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, the developing speed is fast, the sensitivity and adhesion are excellent, the peeling of the pattern can be suppressed during the developing process, and a color filter excellent in transmittance can be manufactured To a colored photosensitive resin composition.

Description

착색 감광성 수지 조성물 {COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION}COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION [0002]

본 발명은 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
The present invention relates to a colored photosensitive resin composition.

컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 컬러 액정표시장치나 촬상소자 등에 사용되는 컬러필터는, 통상 블랙 매트릭스가 패턴 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 착색제를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열 건조(이하, 예비 소성이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, 후 소성이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다.BACKGROUND ART [0002] Color filters are widely used in imaging devices, liquid crystal display devices, and the like, and their application range is rapidly expanding. A color filter used for a color liquid crystal display device, an image pickup device, or the like is a device for uniformly applying a colored photosensitive resin composition containing a coloring agent corresponding to each color of red, green and blue on a substrate on which a black matrix is pattern- The coating film formed by heating and drying (hereinafter also referred to as preliminary firing) may be exposed and developed, and if necessary, further heat curing (hereinafter also referred to as post-firing) may be repeated for each color, Color pixels are formed.

착색 감광성 수지 조성물에서 착색제로는 일반적으로 안료 분산계가 사용되고 있다. 이를 위해 안료 분산법이 이용된다. 안료 분산법으로서는 안료를 각종 감광성 조성물에 분산시킨 착색 감방사선성 조성물을 이용하여 포토리소법에 의해 컬러 필터를 제작하는 방법이 있다. 이 방법은 안료를 사용하고 있기 때문에 광이나 열에 대하여 충분한 신뢰성을 확보할 수 있어 대화면, 고해상도 컬러 디스플레이용 컬러 필터의 제작에 바람직한 방법으로서 널리 이용되어 왔다.As the coloring agent in the colored photosensitive resin composition, a pigment dispersion system is generally used. For this purpose, a pigment dispersion method is used. As the pigment dispersion method, there is a method of producing a color filter by photolithography using a coloring and radiation-sensitive composition in which pigments are dispersed in various photosensitive compositions. This method has been widely used as a preferable method for producing a color filter for a large-screen and high-resolution color display because it can secure sufficient reliability against light or heat since a pigment is used.

그러나, 최근 디스플레이의 대형화가 빠른 속도로 진행되고 있으며 고명암비화가 지속적으로 요구되고 있으나 종래의 안료 분산계에서는 안료의 미립화에 한계에 이르렀으며 조대 입자에 의한 색 불균일이 발생되는 등의 문제 때문에 현재는 착색제로 안료와 염료를 동시에 사용하는 방법이 검토되고 있다(한국등록특허 제0881860호).However, in recent years, the size of display has been rapidly increasing, and high contrast ratio has been continuously demanded. However, in the conventional pigment dispersing system, the limit of pigment particleization has reached a limit and due to problems such as color unevenness due to coarse particles, A method of simultaneously using a pigment and a dye has been studied (Korean Patent No. 0881860).

그러나, 착색제로 염료를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러 필터를 제조하는 경우 염료의 내광성, 내열성이 취약하여 색변이 발생하는 경우가 빈번하며 현상속도가 느리며 감도가 부족하여 알칼리현상액에 의한 현상 공정시 형성된 패턴이 박리되는 문제가 발생하고 있다.However, when a color filter is produced by using a colored photosensitive resin composition containing a dye as a coloring agent, the light resistance and heat resistance of the dye are poor, so that color shifts occur frequently, and the development speed is slow and sensitivity is low. There is a problem that the formed pattern is peeled off during the process.

따라서, 이의 해결을 위한 연구가 진행되어 왔다. 예를 들어, 한국공개특허 제2011-0085005호는 기존의 OXE-1 케토옥심 에스테르계 광개시제가 응용 성능이 좋지 않고 열안정성이 낮은 문제점을 개선하기 위해, 열안정성이 좋은 케토옥심 에스테르계 광개시제 및 그 제조방법을 개시한다.Therefore, research has been conducted to solve this problem. For example, Korean Patent Laid-Open Publication No. 2011-0085005 discloses a ketooxime ester-based photoinitiator having good thermal stability and a photochromic agent having a high thermal stability in order to solve the problem that the conventional OXE-1 ketooxime ester photoinitiator has poor application performance and low thermal stability. A manufacturing method is disclosed.

그러나, 여전히 현상속도 및 감도의 문제, 알칼리 현상액에 의한 현상 공정시 패턴의 박리 등의 문제를 해결하기 위한 노력이 필요하다.
However, it is still necessary to solve the problem of the developing speed and sensitivity, and the problem of delamination of the pattern in the development process by the alkali developing solution.

한국등록특허 제0881860호Korean Patent No. 0881860 한국공개특허 제2011-0085005호Korea Patent Publication No. 2011-0085005

본 발명은 현상속도가 빠르며 감도 및 밀착성이 우수하여 현상공정 중에 패턴의 박리가 없는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition which has a high developing speed and is excellent in sensitivity and adhesion so that no pattern peeling occurs during the development process.

본 발명은 투과율이 우수한 컬러 필터를 얻을 수 있는 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
An object of the present invention is to provide a colored photosensitive resin composition capable of obtaining a color filter excellent in transmittance.

1. 적색 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 다관능 티올 화합물 및 용매를 포함하며; 상기 적색 착색제는 적색 안료 및 하기 화학식 1로 표시되는 크산텐계 염료를 포함하고; 상기 광중합 개시제는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고; 상기 다관능 티올 화합물은 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물 중 적어도 1종을 포함하며; 상기 용매는 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물:1. A lithographic printing plate comprising: a red colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a polyfunctional thiol compound and a solvent; Wherein the red colorant comprises a red pigment and a xanthene dye represented by Formula 1 below; Wherein the photopolymerization initiator comprises a compound represented by the following formula (2); Wherein the polyfunctional thiol compound comprises at least one of the compounds represented by the following Chemical Formulas 3 to 5; Wherein the solvent comprises 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112013027633199-pat00001
Figure 112013027633199-pat00001

(식 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며; R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소원자, -COOH, -COO-, -SO3 -, -SO3H, -SO3Na, -COOCH3 또는 -COOCH2CH3임)(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently of each other a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, -COOH , -COO -, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 Na, -COOCH 3 or -COOCH 2 CH 3 Im)

[화학식 2](2)

Figure 112013027633199-pat00002
Figure 112013027633199-pat00002

(식 중, R1은

Figure 112013027633199-pat00003
이고; R2 및 R3는 서로 독립적으로 히드록시기 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 페닐기, 벤질기 또는 디페닐설파이드기이며; R4는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이고; R5는 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기임)(Wherein R < 1 > is
Figure 112013027633199-pat00003
ego; R 2 and R 3 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, a benzyl group or a diphenylsulfide group which is substituted or unsubstituted with a hydroxy group or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; R 4 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms; And R < 5 > is a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms)

[화학식 3](3)

Figure 112013027633199-pat00004
Figure 112013027633199-pat00004

(식 중, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이고; R2는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며; R3은 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기이고, 상기 알킬렌기는 중간에 1 내지 5회 -O-로 중단되어 있을 수도 있으며; n은 R3이 메틸렌기인 경우 2 내지 4의 정수이고, 그 외에는 2 내지 6의 정수임)(Wherein R 1 is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 3 is a straight or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, And n may be an integer of 2 to 4 when R 3 is a methylene group and is an integer of 2 to 6 in other cases)

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112013027633199-pat00005
Figure 112013027633199-pat00005

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112013027633199-pat00006
.
Figure 112013027633199-pat00006
.

2. 위 1에 있어서, 상기 크산텐계 염료는 애시드 레드 52, 베이직 레드 1, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 11, 로다민 B, 로다민 6G, 로다민 123 및 술포로다민 B로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인 착색 감광성 수지 조성물.2. The xanthan dyestuff according to 1 above, wherein the xanthene dye is at least one selected from the group consisting of Acid Red 52, Basic Red 1, Basic Violet 10, Basic Violet 11, Rhodamine B, Rhodamine 6G, Rhodamine 123 and Sulfolodamine B 1 < / RTI >

3. 위 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 산가가 30 내지 170mgKOH/g인 착색 감광성 수지 조성물.3. The colored photosensitive resin composition according to 1 above, wherein the alkali-soluble resin has an acid value of 30 to 170 mgKOH / g.

4. 위 1에 있어서, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계(biimidazole) 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종의 광중합 개시제를 더 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.4. The photosensitive resin composition according to item 1, further comprising at least one photopolymerization initiator selected from the group consisting of an acetophenone compound, a benzophenone compound, a triazine compound, a biimidazole compound and a thioxanone compound, Colored photosensitive resin composition.

5. 위 1에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부티레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트) 및 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인 착색 감광성 수지 조성물.5. The composition of claim 1, wherein the compound of Formula 3 is selected from the group consisting of pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexacis 3-mercaptopropionate), and tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate).

6. 위 1에 있어서, 아민 화합물 및 카르복실산 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종의 광중합 개시 보조제를 더 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.6. The colored photosensitive resin composition according to item 1, further comprising at least one photopolymerization initiation auxiliary selected from the group consisting of an amine compound and a carboxylic acid compound.

7. 위 1에 있어서, 고형분 기준으로 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 상기 적색 착색제는 5 내지 60중량%, 상기 알칼리 가용성 수지는 10 내지 80중량%, 상기 광중합성 화합물은 5 내지 45중량%로 포함되고; 상기 광중합 개시제는 고형분 기준으로 알칼리 가용성 수지와 광중합성 화합물의 합계 함량에 대하여 0.1 내지 40중량%로 포함되고; 상기 다관능 티올 화합물은 광중합 개시제 함량에 대하여 1 내지 40중량%로 포함되며; 상기 용매는 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 60 내지 90중량%로 포함되는 착색 감광성 수지 조성물.7. The photosensitive resin composition according to 1 above, wherein the amount of the red coloring agent is 5 to 60 wt%, the amount of the alkali-soluble resin is 10 to 80 wt%, and the amount of the photopolymerizable compound is 5 to 45 wt% Being; The photopolymerization initiator is contained in an amount of 0.1 to 40% by weight based on the total amount of the alkali-soluble resin and the photopolymerizable compound based on the solid content; The polyfunctional thiol compound is contained in an amount of 1 to 40% by weight based on the photopolymerization initiator content; Wherein the solvent comprises 60 to 90% by weight of the total weight of the colored photosensitive resin composition.

8. 위 1 내지 7 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터.
8. A color filter made of a colored photosensitive resin composition according to any one of the above 1 to 7.

본 발명은 현상속도가 빠르고 감도 및 밀착성이 우수하여, 현상공정 중에 패턴의 박리를 억제할 수 있다.The present invention has a high developing speed and is excellent in sensitivity and adhesion so that peeling of the pattern can be suppressed during the developing process.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터는 투과도가 우수하다.
The color filter made of the colored photosensitive resin composition of the present invention is excellent in transmittance.

본 발명은 적색 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 다관능 티올 화합물 및 용매를 포함하며; 적색 착색제는 적색 안료 및 화학식 1로 표시되는 크산텐계 염료를 포함하고; 광중합 개시제는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고; 다관능 티올 화합물은 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물 중 적어도 1종을 포함하며; 용매는 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온을 포함함으로써, 현상속도가 빠르고 감도 및 밀착성이 우수하여, 현상공정 중에 패턴의 박리를 억제할 수 있으며, 투과도가 우수한 컬러필터를 제조할 수 있는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention includes a red colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a polyfunctional thiol compound, and a solvent; The red colorant comprises a red pigment and a xanthene dye represented by formula (1); The photopolymerization initiator comprises a compound represented by the general formula (2); The polyfunctional thiol compound comprises at least one of the compounds represented by the general formulas (3) to (5); Since the solvent contains 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, the developing speed is fast, the sensitivity and adhesion are excellent, the peeling of the pattern can be suppressed during the developing process, and a color filter excellent in transmittance can be manufactured To a colored photosensitive resin composition.

이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 적색 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함한다.The colored photosensitive resin composition of the present invention includes a red colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.

<적색 착색제><Red colorant>

본 발명에서 적색은 특정 색 지수를 갖는 하나의 색만을 지칭하는 것이 아니라, 적색 계열의 색상을 총칭하는 것이다.In the present invention, the red color does not refer to only one color having a specific color index, but refers to a red color.

본 발명에 따른 적색 착색제는 안료 및 염료를 포함한다.The red colorant according to the present invention includes pigments and dyes.

안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료, 무기 안료 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.The pigment may be an organic pigment, an inorganic pigment or a mixture thereof, which are commonly used in the art.

유기 안료는 특별히 한정되지 않고, 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 안료일 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The organic pigment is not particularly limited and may be a pigment used for printing ink, inkjet ink, etc. Specific examples thereof include water-soluble azo pigments, insoluble azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, Anthanthrone pigments, indanthrone pigments, pravanthrone pigments, anthraquinone pigments, anthraquinone pigments, anthanthrone pigments, anthanthrone pigments, indanthrone pigments, indanthrone pigments, Pyranthrone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

무기 안료는 특별히 한정되지 않고 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물일 수 있으며, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 및 카본블랙으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 금속의 산화물일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The inorganic pigment is not particularly limited and may be a metal compound such as a metal oxide or a metal complex salt and specifically includes a group consisting of iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, antimony and carbon black &Lt; / RTI &gt; These may be used alone or in combination of two or more.

유기 안료 및 무기 안료는 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물 중 C.I. 피그먼트 레드, C.I. 피그먼트 바이올렛, C.I. 피그먼트 블루 등으로 분류된 화합물을 들 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 안료의 보다 구체적인 예시로는 C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265 등을 들 수 있고, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 레드 122, 166, 177, 224, 242, 254, 255 등일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Organic pigments and inorganic pigments are classified as C.I. pigment among the compounds classified as pigments in the color index (The Society of Dyers and Colourists). Pigment Red, C.I. Pigment violet, C.I. Pigment blue, and the like. More specific examples of pigments that can be used in the present invention include C.I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, , Preferably CI Pigment Red 122, 166, 177, 224, 242, 254, 255, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

본 발명에 따른 염료는 하기 화학식 1로 표시되는 크산텐계 염료를 포함한다:The dye according to the present invention comprises a xanthene dye represented by the following formula (1): &lt; EMI ID =

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112013027633199-pat00007
Figure 112013027633199-pat00007

(식 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며; R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소원자, -COOH, -COO-, -SO3 -, -SO3H, -SO3Na, -COOCH3 또는 -COOCH2CH3임). (Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently of each other a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, -COOH , -COO -, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 Na, -COOCH 3 or -COOCH 2 CH 3 Im).

화학식 1로 표시되는 크산텐계 염료를 포함하는 경우, 투과율 및 명암비가 개선된다.When a xanthene dye represented by the general formula (1) is contained, transmittance and contrast ratio are improved.

화학식 1로 표시되는 크산텐계 염료는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 애시드 레드 52, 베이직 레드 1, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 11, 로다민 B, 로다민 6G, 로다민 123, 술포로다민 B 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The xanthene dye represented by the general formula (1) is not particularly limited, and examples thereof include Acid Red 52, Basic Red 1, Basic Violet 10, Basic Violet 11, Rhodamine B, Rhodamine 6G, Rhodamine 123, Sulfolodamine B . These may be used alone or in combination of two or more.

염료의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 기준으로 적색 착색제 총 중량 중 0.5 내지 80중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.5 내지 60중량%로 포함될 수 있다. 염료의 함량이 상기 범위 내인 경우, 패턴 형성 후 유기용매에 의해 염료가 용출되는 신뢰성의 저하문제를 방지할 수 있으며, 감도가 우수하다.The content of the dye is not particularly limited and may be, for example, 0.5 to 80% by weight, preferably 0.5 to 60% by weight based on the solid content of the red colorant. When the content of the dye is within the above range, it is possible to prevent the problem of lowering the reliability of dye elution by the organic solvent after pattern formation, and the sensitivity is excellent.

적색 착색제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 고형분 기준으로 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 5 내지 60중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 10 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 적색 착색제의 함량이 상기 범위 내인 경우, 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사 발생을 줄일 수 있다.The content of the red colorant is not particularly limited and may be in the range of 5 to 60% by weight, preferably in the range of 10 to 45% by weight, based on the solid content of the total amount of the colored photosensitive resin composition. When the content of the red colorant is within the above range, the color density of the pixel is sufficient, and the lack of non-curing part during development does not deteriorate, so that the occurrence of residue can be reduced.

착색제는 조성물 내에서 균일한 혼합을 위해 분산액의 형태로 조성물에 첨가된다. 상기 분산액 상기 착색제 외에 분산제 및 조성물에 사용되는 용매를 더 포함하여 제조될 수 있다.The colorant is added to the composition in the form of a dispersion for uniform mixing in the composition. The dispersion may further comprise a dispersant and a solvent used in the composition in addition to the colorant.

분산제는 안료 및 염료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제; 폴리카르복실산 에스테르; 불포화 폴리아미드; 폴리카르복실산; 폴리카르복실산의 (부분적)아민염; 폴리카르복실산의 암모늄염; 폴리카르복실산의 알킬아민염; 폴리실록산; 장쇄 폴리아미노아미드포스페이트염; 히드록실기 함유 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물; 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염; (메타)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메타)아크릴산-(메타)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물; 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The dispersing agent is added for maintaining the deagglomeration and stability of the pigment and the dye, and any of those generally used in the art can be used without limitation. Preferably an acrylate-based dispersant comprising BMA (butyl methacrylate) or DMAEMA (N, N-dimethylaminoethyl methacrylate); Polycarboxylic acid esters; Unsaturated polyamides; Polycarboxylic acids; (Partial) amine salts of polycarboxylic acids; Ammonium salts of polycarboxylic acids; Alkylamine salts of polycarboxylic acids; Polysiloxanes; Long chain polyaminoamide phosphate salts; Esters of hydroxyl group-containing polycarboxylic acids and their modification products; An amide formed by the reaction of a polyester having a free carboxyl group with a poly (lower alkyleneimine) or a salt thereof; Soluble resin or water-soluble polymer compound such as (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylate ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone; Polyester; Modified polyacrylates; Adducts of ethylene oxide / propylene oxide; Phosphate esters and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

본 발명에서 사용 가능한 시판되고 있는 분산제로는, 예를 들면 DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184, DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150(BYK케미사); EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800(BASF사); SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10(Lubirzol사); 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000(카와켄 파인 케미컬사); 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823(아지노모토사); 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44(쿄에이샤 화학사) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK- DISPER BYK-182, DISPER BYK-184, DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 (BYK KEMISA); EFKA-44, EFKA-44, EFKA-47, EFKA-48, EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA- 4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 (BASF); SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10 (Lubirzol); Hinoact T-6000, Hinoact T-7000, Hinoact T-8000 (Kawaken Fine Chemicals); AJISPUR PB-821, Ajisper PB-822, Ajisper PB-823 (Ajinomoto); FLORENE DOPA-17HF, Florene DOPA-15BHF, Florene DOPA-33 and Florene DOPA-44 (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.). These may be used alone or in combination of two or more.

분산제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 기준으로 안료 100중량부에 대하여 5 내지 60중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 15 내지 50중량부로 포함될 수 있다. 분산제의 함량이 상기 범위 내인 경우, 안료의 미립화가 잘 이루어지고 적색 착색제가 적정 점도를 가질 수 있다.The content of the dispersing agent is not particularly limited and may be, for example, 5 to 60 parts by weight, preferably 15 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the pigment based on the solid content. When the content of the dispersing agent is within the above range, the pigment can be finely atomized and the red colorant can have an appropriate viscosity.

<알칼리 가용성 수지><Alkali-soluble resin>

알칼리 가용성 수지는 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 포함하여 중합된다. 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분이다.The alkali-soluble resin is polymerized including an ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group. The ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group is a component that imparts solubility to an alkali developing solution used in a developing treatment process for forming a pattern.

카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류 및 이들의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 아크릴산 및 메타아크릴산일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The ethylenically unsaturated monomer having a carboxyl group is not particularly limited, and examples thereof include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid; Dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid and itaconic acid, and anhydrides thereof; mono (meth) acrylates of a polymer having a carboxyl group and a hydroxyl group at both terminals such as? -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, and the like, preferably acrylic acid and methacrylic acid. These may be used alone or in combination of two or more.

알칼리 가용성 수지의 산가는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 30 내지 170mgKOH/g일 수 있고, 바람직하게는 50 내지 160mgKOH/g일 수 있다. 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 내인 경우, 염료와의 상용성이 우수하여 염료가 석출되지 않고, 착색 감광성 수지 조성물의 저장안정성이 우수하여 적정 점도를 유지할 수 있으며, 충분한 현상 속도를 가질 수 있다.The acid value of the alkali-soluble resin is not particularly limited, and may be, for example, 30 to 170 mgKOH / g, preferably 50 to 160 mgKOH / g. When the acid value of the alkali-soluble resin is within the above range, the compatibility with the dye is excellent, the dye is not precipitated, the storage stability of the colored photosensitive resin composition is excellent, the proper viscosity can be maintained, and sufficient developing speed can be obtained.

알칼리 가용성 수지의 추가적인 현상성을 확보하기 위해 수산기를 부여할 수 있다. A hydroxyl group may be added to secure the further developability of the alkali-soluble resin.

알칼리 가용성 수지에 수산기를 부여하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 더 포함하여 중합하는 방법, 글리시딜기를 갖는 화합물과 반응시키는 방법, 수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 더 포함하여 중합된 공중합체를 글리시딜기를 갖는 화합물과 반응시키는 방법 등을 들 수 있다.The method of imparting a hydroxyl group to the alkali-soluble resin is not particularly limited and includes, for example, a method of further polymerizing an ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group, a method of reacting with a compound having a glycidyl group, A method of reacting a polymerized copolymer further including a monomer with a compound having a glycidyl group, and the like.

수산기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 특별히 한정되지 않으며. 예를 들면 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메타)아크릴레이트, N-히드록시에틸 아크릴아마이드 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The ethylenically unsaturated monomer having a hydroxyl group is not particularly limited. (Meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl Hydroxyethyl acrylamide, and N-hydroxyethyl acrylamide. Of these, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate is preferable. These may be used alone or in combination of two or more.

글리시딜기를 갖는 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 부틸글리시딜에테르, 글리시딜프로필에테르, 글리시딜페닐에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 글리시딜부티레이트, 글리시딜메틸에테르, 에틸글리시딜에테르, 글리시딜이소프로필에테르, t-부틸글리시딜에테르, 벤질글리시딜에테르, 글리시딜4-t-부틸벤조에이트, 글리시딜스테아레이트, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 부틸글리시딜에테르, 아릴글리시딜에테르, 메타아크릴산 글리시딜에스터 등일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The compound having a glycidyl group is not particularly limited and includes, for example, butyl glycidyl ether, glycidyl propyl ether, glycidyl phenyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether, glycidyl butyrate, glycidyl Methyl ethyl ether, ethyl glycidyl ether, glycidyl isopropyl ether, t-butyl glycidyl ether, benzyl glycidyl ether, glycidyl 4-t-butyl benzoate, glycidyl stearate, Diallyl ether, and methacrylic acid glycidyl ester. Of these, butyl glycidyl ether, aryl glycidyl ether, and methacrylic acid glycidyl ester may be preferably used. These may be used alone or in combination of two or more.

본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 상기 단량체와 공중합 가능한 적어도 1종의 다른 단량체를 더 포함하여 중합된 것일 수 있다. 예를 들면 스티렌, 비닐톨루엔, 메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐 벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The alkali-soluble resin according to the present invention may further comprise at least one other monomer copolymerizable with the monomer. Methylstyrene, o-methoxystyrene, m-methoxystyrene, p-methoxystyrene, o-vinylbenzyl methyl ether, m-vinylbenzyl methyl ether, p- Aromatic vinyl compounds such as vinyl benzyl methyl ether, o-vinyl benzyl glycidyl ether, m-vinyl benzyl glycidyl ether and p-vinyl benzyl glycidyl ether; N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-phenylmaleimide, No-hydroxyphenylmaleimide, Nm-hydroxyphenylmaleimide, Np-hydroxyphenylmaleimide, No-methylphenylmaleimide, Nm N-substituted maleimide-based compounds such as methylphenyl maleimide, Np-methylphenyl maleimide, No-methoxyphenyl maleimide, Nm-methoxyphenyl maleimide and Np-methoxyphenyl maleimide; Propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl (meth) acrylate, alkyl (meth) acrylates such as sec-butyl (meth) acrylate and t-butyl (meth) acrylate; (Meth) acrylate, cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-methylcyclohexyl (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6] decan- Alicyclic (meth) acrylates such as dicyclopentanyloxyethyl (meth) acrylate and isobornyl (meth) acrylate; Aryl (meth) acrylates such as phenyl (meth) acrylate and benzyl (meth) acrylate; 3- (methacryloyloxymethyl) -2-trifluoromethyl oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) 2- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 2- (methacryloyloxymethyl) -4-trifluoromethyloxetane, and the like Unsaturated oxetane compounds, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

알칼리 가용성 수지의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 기준으로 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 10 내지 80중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 10 내지 70중량%로 포함될 수 있다. 알칼리 가용성 수지의 함량이 상기 범위 내인 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 패턴형성이 용이하며, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해진다.The content of the alkali-soluble resin is not particularly limited and may be, for example, 10 to 80% by weight, preferably 10 to 70% by weight, based on the solid content of the total amount of the colored photosensitive resin composition. When the content of the alkali-soluble resin is within the above range, solubility in a developing solution is sufficient and pattern formation is easy, and reduction of the film of the pixel portion of the exposed portion is prevented during development, so that the missing property of the non-pixel portion is improved.

알칼리 가용성 수지의 제조 방법의 일 구현예는 하기와 같다.One embodiment of the method for producing an alkali-soluble resin is as follows.

교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 상기 예시한 단량체, 단량체 함량의 0.5 내지 20배의 용매, 단량체 몰 수에 대하여 0.1 내지 10%의 중합개시제를 첨가하고 질소 치환한다. 이후에 40 내지 140℃에서 1 내지 10 시간 교반한다.In a flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen-introducing tube, 0.1 to 10% of a polymerization initiator is added to 0.5 to 20 times the amount of the monomers, monomers, . Thereafter, the mixture is stirred at 40 to 140 DEG C for 1 to 10 hours.

용매는 통상의 라디칼 중합반응시 사용하는 것을 사용할 수 있으며, 구체적으로, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에틸, 디에틸렌글리콜디메틸에틸, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 초산에틸, 초산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에틸아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 클로로포름 및 디메틸설폭시드 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 단독 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.The solvent used may be any of those used in ordinary radical polymerization reactions. Specific examples thereof include tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethylethyl, diethylene glycol dimethylethyl, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone Propanol, n-butanol, ethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, toluene, xylene, ethylbenzene, methylene chloride, ethyl acetate, butyl acetate, propyleneglycol monomethyl ethyl acetate, 3-methoxybutyl acetate, Chloroform, dimethylsulfoxide, and the like, or a mixture thereof.

중합 개시제는 당업계에 통상적으로 사용되는 중합 개시제를 사용할 수 있으며, 특별히 한정되지 않는다. 구체적으로, 디이소프로필벤젠히드로퍼옥시드, 디-t-부틸퍼옥시드, 벤조일 퍼옥시드, t-부틸퍼옥시이소프로필카보네이트, t-아밀퍼옥시-2-에틸 헥사노에이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 등의 유기 과산화물; 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸바레로니트릴), 디메틸 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 등의 질소 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.The polymerization initiator may be a polymerization initiator commonly used in the art and is not particularly limited. Specific examples thereof include diisopropylbenzene hydroperoxide, di-t-butyl peroxide, benzoyl peroxide, t-butyl peroxyisopropyl carbonate, t-amyl peroxy-2-ethylhexanoate, Organic peroxides such as 2-ethylhexanoate; Azo compounds such as 2,2'-azobis (isobutyronitrile), 2,2'-azobis (2,4-dimethylbarenonitrile) and dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate) Nitrogen compounds and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

상기 공정에서 분자량을 제어하기 위해 α-메틸스티렌 다이머 또는 머캅토 화합물을 연쇄 이동제로서 사용할 수도 있다. α-메틸스티렌 다이머 또는 머캅토 화합물은 단량체 함량 100중량부에 대하여 0.005 내지 5중량부로 사용될 수 있다. 상기의 중합 조건은 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 투입 방법이나 반응 온도를 적절하게 조정할 수도 있다.In the above process, an alpha -methylstyrene dimer or a mercapto compound may be used as a chain transfer agent to control the molecular weight. The? -methylstyrene dimer or the mercapto compound may be used in an amount of 0.005 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the monomer. The above-mentioned polymerization conditions may be appropriately adjusted depending on the production equipment or the amount of heat generated by polymerization and the like.

<< 광중합성Photopolymerization 화합물> Compound &gt;

광중합성 화합물은 패턴의 강도를 강화시키기 위한 성분으로서, 1관능, 2관능 또는 다관능 다량체 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 단량체일 수 있다. 예를 들면 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈 등의 1관능성 단량체; 1,6-헥산디올디(메타) 아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타) 아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 또는 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등의 2관능성 단량체; 트리메틸올 프로판트리(메타) 아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스 리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴 레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타 에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 다관능성 단량체를 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The photopolymerizable compound is a component for enhancing the strength of the pattern, and examples thereof include monofunctional, bifunctional or polyfunctional multimers, and preferably monomers having two or more functionalities. For example, a monofunctional acrylate such as nonylphenylcarbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexylcarbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate or N-vinylpyrrolidone Monomer; (Meth) acrylates such as 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di Bifunctional monomers such as 3-methylpentanediol di (meth) acrylate or 3-methylpentanediol di (meth) acrylate; (Meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (Meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (Meth) acrylate, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

광중합성 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 기준으로 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 5 내지 45중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 7 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 화합물의 함량이 상기 범위 내인 경우, 화소부의 강도나 평활성이 양호할 수 있다.The content of the photopolymerizable compound is not particularly limited and may be, for example, from 5 to 45% by weight, preferably from 7 to 45% by weight, based on the solid content of the total amount of the colored photosensitive resin composition. When the content of the photopolymerizable compound is within the above range, the strength and smoothness of the pixel portion can be good.

<< 광중합Light curing 개시제Initiator >>

본 발명에 따른 광중합 개시제는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다:The photopolymerization initiator according to the present invention includes a compound represented by the following formula (2): &lt; EMI ID =

[화학식 2](2)

Figure 112013027633199-pat00008
Figure 112013027633199-pat00008

(식 중, R1은

Figure 112013027633199-pat00009
이고; R2 및 R3는 서로 독립적으로 히드록시기 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 페닐기, 벤질기 또는 디페닐설파이드기이며; R4는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이고; R5는 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기임).(Wherein R &lt; 1 &gt; is
Figure 112013027633199-pat00009
ego; R 2 and R 3 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, a benzyl group or a diphenylsulfide group which is substituted or unsubstituted with a hydroxy group or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; R 4 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms; And R &lt; 5 &gt; is a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms.

화학식 2로 표시되는 광중합 개시제는 염료에 의한 감도 저하를 방지하여 착색제로 염료를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 효과적인 광중합 특성을 발현한다.The photopolymerization initiator represented by the general formula (2) prevents photodegradation caused by the dye, thereby exhibiting effective photopolymerization properties in a colored photosensitive resin composition containing a dye as a colorant.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 화학식 2로 표시되는 광중합 개시제 외에도 본 발명의 범위를 벗어나지 않는 한도 내에서 당 분야에서 통상적으로 사용되는 적어도 1종의 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다. 예를 들면 아세토페논계 벤조페논계, 트리아진계, 비이미다졸계(biimidazole), 티오크산톤계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The colored photosensitive resin composition of the present invention may further include at least one photopolymerization initiator commonly used in the art within the scope of the present invention, in addition to the photopolymerization initiator represented by the general formula (2). For example, acetophenone based benzophenone based compounds, triazine based compounds, biimidazole based compounds, and thioxanthone based compounds. These may be used alone or in combination of two or more.

아세토페논계 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.The acetophenone compound is not particularly limited and includes, for example, diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, benzyldimethylketal, 2- (2-hydroxyethoxy) phenyl] -2-methylpropan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2- 1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) butan- ] Propane-1-one, and 2- (4-methylbenzyl) -2- (dimethylamino) -1- (4-morpholinophenyl) butan-1-one.

벤조페논계 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.The benzophenone compound is not particularly limited, and examples thereof include benzophenone, methyl 0-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl-4'- methyldiphenylsulfide, 3,3 ' -Tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, and the like.

트리아진계 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.The triazine compound is not particularly limited, and examples thereof include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine, 2,4- Methyl) -6- (4-methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2 , 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (5-methylpiperazin-1-yl) Yl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -6- [2- (furan- (Trichloromethyl) -6- [2- (4-diethylamino-2-methylphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine, 2,4-bis (Trichloromethyl) -6- [2- (3,4-dimethoxyphenyl) ethenyl] -1,3,5-triazine.

비이미다졸계 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 또는 이들 중 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기로 치환된 이미다졸 화합물 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 등일 수 있다.The imidazole-based compound is not particularly limited, and examples thereof include 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4' Phenyl) imidazole, 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetra (trialkoxyphenyl) biimidazole, 2,2- Phenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole or an imidazole compound in which the phenyl group at the 4,4', 5,5 'position is substituted with a carboalkoxy group , And preferably 2,2'-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl ) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2-bis (2,6-dichlorophenyl) -4,4,5,5'-tetraphenyl- Imidazole and the like.

티오크산톤계 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.The thioxanthone compound is not particularly limited and includes, for example, 2-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1- Oakstone, and the like.

광중합 개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 기준으로 알칼리 가용성 수지와 광중합성 화합물의 합계 함량에 대하여 0.1 내지 40중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제의 함량이 상기 범위 내인 경우, 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있으며, 형성한 화소부의 강도와 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해질 수 있다.The content of the photopolymerization initiator is not particularly limited and may be, for example, from 0.1 to 40% by weight, preferably from 1 to 30% by weight, based on the total amount of the alkali-soluble resin and the photopolymerizable compound based on the solid content . When the content of the photopolymerization initiator is within the above range, the colored photosensitive resin composition becomes highly sensitive and the exposure time is shortened, so that productivity is improved and high resolution can be maintained, and the strength of the formed pixel portion and the smoothness on the surface of the pixel portion can be improved have.

광중합 개시제 중 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 광중합 개시제 총 중량 중 10 내지 100중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 20 내지 100중량%로 포함될 수 있다. 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량이 상기 범위 내인 경우, 감도 향상 효과를 극대화 할 수 있다.The content of the compound represented by the general formula (2) in the photopolymerization initiator is not particularly limited and may be, for example, 10 to 100% by weight, preferably 20 to 100% by weight, based on the total weight of the photopolymerization initiator. When the content of the compound represented by the general formula (1) is within the above range, the sensitivity improving effect can be maximized.

<< 광중합Light curing 개시 보조제> Initiation supplements>

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 감도 향상을 위해 광중합 개시 보조제를 더 포함할 수 있다.The colored photosensitive resin composition of the present invention may further include a photopolymerization initiation auxiliary agent for improving the sensitivity.

광중합 개시 보조제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 아민 화합물, 카르복실산 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The photopolymerization initiation auxiliary is not particularly limited, and examples thereof include an amine compound and a carboxylic acid compound. These may be used alone or in combination of two or more.

아민 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물; 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민화합물 등을 들 수 있다.The amine compound is not particularly limited, and examples thereof include aliphatic amine compounds such as triethanolamine, methyldiethanolamine and triisopropanolamine; 4-dimethylaminobenzoic acid ethyl, 4-dimethylaminobenzoic acid isoamyl, 4-dimethylaminobenzoic acid 2-ethylhexyl, benzoic acid 2-dimethylaminoethyl, N, N-dimethylparatoluidine, Aromatic amine compounds such as 4'-bis (dimethylamino) benzophenone and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone.

카르복실산 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다.The carboxylic acid compound is not particularly limited and includes, for example, phenylthioacetic acid, methylphenylthioacetic acid, ethylphenylthioacetic acid, methylethylphenylthioacetic acid, dimethylphenylthioacetic acid, methoxyphenylthioacetic acid, dimethoxyphenylthioacetic acid, And aromatic heteroacetic acids such as phenylthioacetic acid, dichlorophenylthioacetic acid, N-phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine, and naphthoxyacetic acid.

광중합 개시 보조제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 기준으로 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 0.01 내지 10중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.01 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시 보조제의 함량이 상기 범위 내인 경우, 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 보다 향상되어, 이로부터 형성되는 생산성이 향상될 수 있다.The content of the photopolymerization initiator is not particularly limited and may be, for example, 0.01 to 10% by weight, preferably 0.01 to 5% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition based on the solid content. When the content of the photopolymerization initiator is within the above range, the sensitivity of the colored photosensitive resin composition is further improved, and productivity to be formed therefrom can be improved.

<< 다관능Multifunctional 티올Thiol 화합물> Compound &gt;

다관능 티올 화합물은 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물 중 적어도 1종을 포함한다:The polyfunctional thiol compound includes at least one of the compounds represented by the following formulas (3) to (5)

[화학식 3](3)

Figure 112013027633199-pat00010
Figure 112013027633199-pat00010

(식 중, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이고; R2는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며; R3은 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기이고, 상기 알킬렌기는 중간에 1 내지 5회 -O-로 중단되어 있을 수도 있으며; n은 R3이 메틸렌기인 경우 2 내지 4의 정수이고, 그 외에는 2 내지 6의 정수임)(Wherein R 1 is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 3 is a straight or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, And n may be an integer of 2 to 4 when R 3 is a methylene group and is an integer of 2 to 6 in other cases)

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112013027633199-pat00011
Figure 112013027633199-pat00011

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112013027633199-pat00012
.
Figure 112013027633199-pat00012
.

화학식 3 내지 5로 표시되는 다관능 티올 화합물을 포함하는 경우, 중합 반응에 참여하는 라디칼의 라이프 타임을 증가시켜 경화 효율이 개선되고, 이에 따라 소량의 광중합 개시제를 첨가해도 중합 반응이 효과적으로 일어날 수 있다.When the polyfunctional thiol compound represented by the general formulas (3) to (5) is included, the lifetime of radicals participating in the polymerization reaction is increased to improve the curing efficiency, and accordingly, even if a small amount of a photopolymerization initiator is added, .

상기 화학식 3에 있어서, 알킬렌기는 수소 위치가 전부 결합손으로 바뀔 수 있는 알킬렌기를 의미한다.In the general formula (3), the alkylene group means an alkylene group in which the hydrogen position can be entirely changed into a bond.

화학식 3으로 표시되는 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부티레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트) 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. The compound represented by the general formula (3) is not particularly limited, and examples thereof include pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexakis 3-mercaptopropionate), tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate), and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

다관능 티올 화합물의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 기준으로 광중합 개시제 함량에 대하여 1 내지 40중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 2 내지 30중량%로 포함될 수 있다. 다관능 티올 화합물의 함량이 상기 범위 내인 경우, 중합 반응 촉진 및 경화 효율 개선 효과가 극대화되고, 감도가 개선되며 패턴의 밀착성이 향상되어 현상 공정시 패턴의 단락을 억제할 수 있다.The content of the polyfunctional thiol compound is not particularly limited and may be, for example, from 1 to 40% by weight, preferably from 2 to 30% by weight, based on the solid content of the photopolymerization initiator. When the content of the polyfunctional thiol compound is within the above range, the effect of improving the polymerization reaction and the curing efficiency is maximized, the sensitivity is improved, and the adhesion of the pattern is improved, whereby the short circuit of the pattern during the development process can be suppressed.

<용매><Solvent>

본 발명에 따른 용매는 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온을 포함한다. 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온을 포함하는 경우, 저장안정성이 우수하여 이물 발생 및 염료의 석출을 억제할 수 있고, 분산성이 우수하여 적절한 점도를 가지며, 이로부터 형성된 컬러필터의 명암비가 우수할 수 있다.The solvent according to the invention comprises 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone. When 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone is included, it is excellent in storage stability and can inhibit the generation of foreign matter and dye precipitation, The contrast ratio can be excellent.

4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 용매 총 중량 중 5 내지 40중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 10 내지 30중량%로 포함될 수 있다. 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온의 함량이 5 내지 40중량%인 경우, 저장안정성 및 분산성의 개선 효과가 극대화된다.The content of 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone is not particularly limited and may be, for example, 5 to 40% by weight, and preferably 10 to 30% by weight of the total weight of the solvent . When the content of 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone is 5 to 40% by weight, the effect of improving storage stability and dispersibility is maximized.

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 이 외에도 상기 성분들을 용해시킬 수 있는 당분야에서 통상적으로 사용되는 용매를 더 포함할 수 있으며, 예를 들면 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The colored photosensitive resin composition of the present invention may further contain a solvent commonly used in the art which is capable of dissolving the above components, and examples thereof include ethers, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, . These may be used alone or in combination of two or more.

구체적으로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 에테르류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, γ-부티롤락톤 등의 에스테르류 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 에틸락테이트, 부탈락테이트, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 들 수 있다.Specific examples include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether and ethylene glycol monobutyl ether; Diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether Ethers such as acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate, and methoxypentyl acetate; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; Alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin; And esters such as ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate and? -Butyrolactone. Of these, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, Ethyl lactate, butylacetate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate and the like.

용매의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 착색제 분산액에 포함되는 용매를 포함하며, 그 전체 함량이 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 60 내지 90중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 70 내지 85중량%로 포함될 수 있다. 용매의 함량이 상기 범위 내인 경우, 도포성이 양호할 수 있다.The content of the solvent is not particularly limited and includes, for example, a solvent contained in the dispersion of the colorant, and the total content thereof may be included in the total weight of the colored photosensitive resin composition in an amount of 60 to 90% by weight, preferably 70 to 85% %. &Lt; / RTI &gt; When the content of the solvent is within the above range, the coating property may be good.

<첨가제><Additives>

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제 및 응집 방지제로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 1종의 첨가제를 더 포함할 수 있다.The colored photosensitive resin composition of the present invention may further comprise at least one additive selected from the group consisting of other polymer compounds, a curing agent, a surfactant, an adhesion promoter, an ultraviolet absorber and an anti-aggregation agent, if necessary.

다른 고분자 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.The other polymer compound is not particularly limited, and examples thereof include curable resins such as epoxy resin and maleimide resin, polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, Thermoplastic resins and the like.

경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위한 성분으로서, 그 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.The curing agent is a component for increasing deep curing and mechanical strength, and the type thereof is not particularly limited, and examples thereof include epoxy compounds, polyfunctional isocyanate compounds, melamine compounds, and oxetane compounds.

에폭시 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체; 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물; 부타디엔(공)중합체 에폭시화물; 이소프렌(공)중합체 에폭시화물; 글리시딜(메타)아크릴레트(공)중합체; 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다.The epoxy compound is not particularly limited and includes, for example, bisphenol A epoxy resin, hydrogenated bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, hydrogenated bisphenol F epoxy resin, novolak epoxy resin, other aromatic epoxy resin, Epoxy resins, glycidyl ester resins, glycidyl amine resins, or brominated derivatives of such epoxy resins; Aliphatic, alicyclic or aromatic epoxy compounds other than epoxy resins and brominated derivatives thereof; Butadiene (co) polymeric epoxide; Isoprene (co) polymeric epoxide; Glycidyl (meth) acrylate (co) polymers; Triglycidyl isocyanurate and the like.

옥세탄 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다.The oxetane compound is not particularly limited and includes, for example, carbonate bisoxetane, xylene bisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane and the like .

경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. The curing agent may be used together with a curing agent in combination with a curing auxiliary compound capable of ring-opening polymerization of the epoxy group of the epoxy compound and the oxetane skeleton of the oxetane compound.

경화 보조 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 다가 카르복시산류, 다가 카르복시산 무수물류, 산발생제 등이 있다. 다가 카르복시산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. The curing auxiliary compound is not particularly limited, and examples thereof include polyvalent carboxylic acids, polyvalent carboxylic acid anhydrides, and acid generators. Commercially available polyvalent carboxylic acid anhydrides can be used as an epoxy resin curing agent.

본 발명에서 사용 가능한 시판되는 에폭시 수지 경화제로는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. The commercially available epoxy resin curing agent that can be used in the present invention is not particularly limited and includes, for example, a trade name (Adeka Hadona EH-700) (manufactured by Adeka Kogyo Co., Ltd.), a trade name (Rikashido HH) Ltd.) and a trade name (MH-700) (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).

계면활성제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계면활성제 등을 들 수 있다.The kind of the surfactant is not particularly limited, and examples thereof include silicone, fluorine, ester, cationic, anionic, nonionic, amphoteric surfactant and the like.

구체적으로, 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄지방산에스테르류, 지방산변성폴리에스테르류, 3급아민변성폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등을 들 수 있다.Specific examples thereof include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyethylene glycol diesters, sorbitan fatty acid esters, fatty acid-modified polyesters, tertiary amine-modified polyurethanes, polyethyleneimines and the like .

사용 가능한 시판품으로는 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜), 솔스퍼스(SOLSPERSE)(Lubrisol), EFKA(EFKA 케미칼스사), PB 821(아지노모또㈜), Disperbyk-series(BYK-chemi) 등을 들 수 있다.Commercially available products include KP (Shinetsugaku Kogaku Co., Ltd.), POLYFLOW (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), EFTOP (manufactured by TOKEM PRODUCTS CO., LTD.), MEGAFAC (Dainippon Ink Asahi guard, Surflon (available from Asahi Glass Co., Ltd.), SOLSPERSE (Lubrisol), EFKA (EFKA (trade name) manufactured by Asahi Chemical Industry Co., Ltd.), Flourad (Sumitomo 3M Co., Ltd.) PB 821 (Ajinomoto Co., Ltd.) and Disperbyk-series (BYK-chemi).

밀착 촉진제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Examples of the adhesion promoter include, but are not limited to, vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) Aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyl (meth) acrylate, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3- methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltriethoxysilane, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

밀착 촉진제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 고형분 기준으로 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 0.01 내지 10중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.05 내지 2중량%로 포함될 수 있다.The content of the adhesion promoter is not particularly limited and may be, for example, 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 2% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition based on the solid content.

자외선 흡수제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.The type of ultraviolet absorber is not particularly limited, and examples thereof include 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzothiazole and alkoxybenzophenone.

응집 방지제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 폴리아크릴산 나트륨일 수 있다.The anti-aggregation agent is not particularly limited and may be, for example, sodium polyacrylate.

이렇게 제조된 착색 감광성 수지 조성물은 고농도 및 고투과율을 달성하는데 유리하며, 분산 안정성이 좋아서 시간변화에 따른 특성이 우수하기 때문에, 칼라필터를 구성하는 착색패턴을 형성하는 원료로서 유용하다.The thus-prepared colored photosensitive resin composition is advantageous for achieving a high concentration and a high transmittance, and is excellent in dispersion stability and excellent in characteristics according to time, and therefore is useful as a raw material for forming a coloring pattern constituting a color filter.

<착색 감광성 수지 조성물의 제조방법>&Lt; Method for producing colored photosensitive resin composition >

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 조제하는 방법으로서는, 예를 들면, 용매에 안료, 염료 및 분산제를 첨가하여 분산시켜 균일한 입자 직경의 착색제 분산액을 조제한 다음, 용매에 용해시킨 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 필요에 따라 기타 첨가제 등을 용해시켜 착색제 분산액과 혼합하며 필요에 따라 다시 용매를 첨가하는 방법으로 제조할 수 있다.Examples of the method for preparing the colored photosensitive resin composition of the present invention include a method in which a pigment, a dye and a dispersant are added to and dispersed in a solvent to prepare a dispersion of a colorant having a uniform particle diameter, and then an alkali soluble resin dissolved in a solvent, A compound, a photopolymerization initiator and, if necessary, other additives and the like, and mixing them with the colorant dispersion, and adding the solvent again if necessary.

<컬러필터><Color filter>

또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 제공한다.The present invention also provides a color filter made of the colored photosensitive resin composition.

컬러필터는 기판 및 상기 기판의 상부에 형성된 컬러층을 포함한다.The color filter includes a substrate and a color layer formed on the substrate.

기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다. The substrate may be a substrate of the color filter itself, or may be a portion where the color filter is placed on a display device or the like, and is not particularly limited. The substrate may be glass, silicon (Si), silicon oxide (SiO x ), or a polymer substrate. The polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).

컬러층은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다.The color layer may be a layer containing the colored photosensitive resin composition of the present invention, and may be a layer formed by applying the colored photosensitive resin composition and exposing, developing, and thermosetting the colored photosensitive resin composition in a predetermined pattern.

상기와 같은 기판 및 컬러층을 포함하는 컬러필터는, 각 착색패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러필터의 컬러층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다. The color filter including the substrate and the color layer as described above may further include a partition wall formed between each color pattern, and may further include a black matrix. Further, it may further comprise a protective film formed on the color layer of the color filter.

<액정표시장치><Liquid Crystal Display Device>

또한 본 발명은 상기 컬러필터를 구비한 액정표시장치에 관한 것이다.The present invention also relates to a liquid crystal display device provided with the color filter.

본 발명의 액정표시장치는 상기 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 포함할 수 있고, 본 발명에서 특별히 제한하지 않는다.The liquid crystal display device of the present invention may include a configuration known to those skilled in the art without the color filter, and is not particularly limited in the present invention.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
It is to be understood that both the foregoing general description and the following detailed description of the present invention are exemplary and explanatory and are intended to be illustrative of the invention and are not intended to limit the scope of the claims. It will be apparent to those skilled in the art that such variations and modifications are within the scope of the appended claims.

제조예Manufacturing example

(1) 착색제 분산액의 제조(1) Preparation of colorant dispersion

안료로서 C.I. 피그먼트 레드254 12.0중량부, 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 4.0중량부, 애시드 레드 52 1.2중량부, 분산매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 44중량부 및 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 20중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 적색 착색제를 제조하였다.C.I. , 12.0 parts by weight of Pigment Red 254, 4.0 parts by weight of DISPERBYK-2001 (manufactured by BYK) as a dispersant, 1.2 parts by weight of Acid Red 52, 44 parts by weight of propylene glycol methyl ether acetate as a dispersion medium and 4 parts by weight of 4-hydroxy- -Pentanone were mixed and dispersed for 12 hours by a bead mill to prepare a red colorant.

(2) 착색제 분산액의 제조(2) Preparation of colorant dispersion

안료로서 C.I. 피그먼트 레드254 13.2중량부, 분산제로서 DISPERBYK-2001 (BYK사 제조) 4.0중량부, 분산매로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 44중량부 및 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 20중량부를 비드밀에 의해 12시간 동안 혼합 및 분산하여 적색 착색제를 제조하였다.C.I. 13.2 parts by weight of Pigment Red 254, 4.0 parts by weight of DISPERBYK-2001 (manufactured by BYK) as a dispersant, 44 parts by weight of propylene glycol methyl ether acetate as a dispersion medium and 20 parts by weight of 4-hydroxy- And mixed and dispersed by a mill for 12 hours to prepare a red colorant.

합성예Synthetic example . 알칼리 가용성 수지의 합성. Synthesis of alkali-soluble resin

교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크에 프로필렌글리콜모노메틸에테르 아세테이트 120부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 80부, AIBN 2부, 아크릴산 13.0부, 벤질메타아크릴레이트 10부, 4-메틸스티렌 57.0부, 메틸메타아크릴레이트 20부 n-도데실머캅탄 3부를 투입하고 플라스크 내 공기를 질소 가스로 치환하였다. 그 후 교반하며 110℃로 상승시키고 6시간 반응시켰다. 이렇게 합성된 알칼리 가용성 수지의 고형분 산가는 100.2㎎KOH/g 이며 GPC로 측정한 중량 평균 분자량 Mw는 약 15,110이었다.
A flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen inlet tube was charged with 120 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, 80 parts of propylene glycol monomethyl ether, 2 parts of AIBN, 13.0 parts of acrylic acid, 10 parts of benzyl methacrylate, 57.0 parts of 4-methylstyrene, 20 parts of methyl methacrylate and 3 parts of n-dodecylmercaptan were charged, and air in the flask was replaced with nitrogen gas. Thereafter, the mixture was stirred at 110 DEG C and allowed to react for 6 hours. The alkali-soluble resin thus synthesized had a solid dispersion value of 100.2 mgKOH / g and a weight average molecular weight Mw of about 15,110 as measured by GPC.

실시예Example 1 One

제조예 (1)의 착색제 분산액 39.8부, 합성예의 수지 11.0부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 3.7부, TR-PBG-305(TRONLY사 제조) 0.7부, 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)(PEMP, 쇼와덴코사) 0.1부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 27.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 17.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.39.8 parts of the colorant dispersion of Production Example (1), 11.0 parts of the resin of the synthesis example, 3.7 parts of KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), 0.7 part of TR-PBG-305 (manufactured by TRONLY), pentaerythritol tetrakis (PEMP, manufactured by Showa Denko K.K.), 27.7 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, and 17.0 parts of propylene glycol monomethyl ether were mixed to prepare a colored photosensitive resin composition.

실시예Example 2 2

제조예 (1)의 착색제 분산액 39.8부, 합성예의 수지 11.0부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 3.7부, TR-PBG-305 (TRONLY사 제조) 0.7부, 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트)(TMMP, 쇼와덴코사) 0.1부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 27.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 17.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.39.8 parts of the colorant dispersion of Production Example (1), 11.0 parts of the resin of the synthesis example, 3.7 parts of KAYARAD DPHA (Nippon Kayaku), 0.7 part of TR-PBG-305 (TRONLY) Propionate) (TMMP, Showa Denko Co., Ltd.), 27.7 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate and 17.0 parts of propylene glycol monomethyl ether were mixed to prepare a colored photosensitive resin composition.

비교예Comparative Example 1 One

제조예 (1)의 착색제 분산액 39.8부, 합성예의 수지 11.0부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 3.7부, TR-PBG-305(TRONLY사 제조) 0.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 27.8부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 17.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.39.8 parts of the colorant dispersion of Production Example (1), 11.0 parts of the resin of the synthesis example, 3.7 parts of KAYARAD DPHA (Nippon Kayaku), 0.7 part of TR-PBG-305 (TRONLY), 27.8 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, And 17.0 parts of propylene glycol monomethyl ether were mixed to prepare a colored photosensitive resin composition.

비교예Comparative Example 2 2

제조예 (1)의 착색제 분산액 39.8부, 합성예의 수지 11.0부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 3.7부, TR-PBG-305(TRONLY사 제조) 0.7부, 도데실 3-머캅토프로피오네이트 0.1부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 27.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 17.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.39.8 parts of the colorant dispersion of Production Example (1), 11.0 parts of the resin of the synthesis example, 3.7 parts of KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), 0.7 part of TR-PBG-305 (TRONLY Co., Ltd.), dodecyl 3-mercaptopropionate , 27.7 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate and 17.0 parts of propylene glycol monomethyl ether were mixed to prepare a colored photosensitive resin composition.

비교예Comparative Example 3 3

제조예 (2)의 착색제 분산액 39.8부, 합성예의 수지 11.0부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸사) 3.7부, TR-PBG-305 (TRONLY사) 0.7부, 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)(PEMP, 쇼와덴코사) 0.1부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 27.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 17.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.39.8 parts of the colorant dispersion of Production Example (2), 11.0 parts of the resin of the synthesis example, 3.7 parts of KAYARAD DPHA (Nippon Kayaku Co.), 0.7 part of TR-PBG-305 (TRONLY Co., Ltd.), 0.5 parts of pentaerythritol tetrakis (PEMP, Showa Denko K.K.), 27.7 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, and 17.0 parts of propylene glycol monomethyl ether were mixed to prepare a colored photosensitive resin composition.

비교예Comparative Example 4 4

제조예 (1)의 착색제 분산액 39.8부, 합성예의 수지 11.0부, KAYARAD DPHA (닛본가야꾸 제조) 3.7부, IRGACURE 369(BASF사) 0.7부, 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)(PEMP, 쇼와덴코사) 0.1부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 27.7부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 17.0부를 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.39.8 parts of the colorant dispersion of Production Example (1), 11.0 parts of the resin of the synthesis example, 3.7 parts of KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), 0.7 part of IRGACURE 369 (BASF), 0.000 parts of pentaerythritol tetrakis ) (PEMP, Showa Denko K.K.), 27.7 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate and 17.0 parts of propylene glycol monomethyl ether were mixed to prepare a colored photosensitive resin composition.

실험예Experimental Example 1 One

실시예 및 비교예에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 각각 스핀 코팅법으로 2인치각의 유리 기판(코닝사 제조, 「EAGLE XG」) 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1 ㎛ 내지 50 ㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100 ㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 100 mJ/㎠의 조도로 조사하였다. 상기 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 상기 박막이 도포된 유리판을 증류수로 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 200℃의 가열 오븐에서 25분간 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.0㎛이었다.Each of the colored photosensitive resin compositions prepared in Examples and Comparative Examples was applied on a glass substrate (EAGLE XG, manufactured by Corning Incorporated) having a 2-inch square by spin coating, then placed on a heating plate and maintained at a temperature of 100 캜 for 3 minutes To form a thin film. Subsequently, a test photomask having a pattern for changing the transmittance in the range of 1 to 100% to a step-like pattern and a line / space pattern of 1 to 50 m was placed on the thin film and the distance between the test photomask and the test photomask was set to 100 m. Respectively. At this time, the ultraviolet light source was irradiated at a light intensity of 100 mJ / cm 2 using a 1 kW high pressure mercury lamp containing g, h and i lines. The thin film irradiated with ultraviolet rays was immersed in a KOH aqueous solution of pH 10.5 for 2 minutes to develop. The glass plate coated with the thin film was washed with distilled water, dried by blowing nitrogen gas, and heated in a heating oven at 200 ° C for 25 minutes to prepare a color filter. The film thickness of the manufactured color filter was 2.0 탆.

(1) 밀착성 평가 (1) Evaluation of adhesion

생성된 패턴을 광학현미경을 통하여 평가하였을 때 아래와 같은 패턴상에 뜯김 현상 정도로 평가하여 하기 표 1에 나타내었다.When the resulting pattern was evaluated by an optical microscope, the following pattern was evaluated on the basis of the degree of peeling, and the results are shown in Table 1 below.

○: 패턴상 뜯김 없음○: No pattern peeling

△: 패턴상 뜯김 1~3개△: 1 to 3 pattern peeling

×: 패턴상 뜯김 4 이상X: Pattern peeling 4 or more

(2) 패턴의 (2) pattern of 선폭Line width 측정 Measure

생성된 패턴의 선폭을 주사전자현미경으로 관찰하여 측정하였다. 패턴의 선폭이 포토마스크의 선폭 이상으로 측정된 경우 착색 감광성 수지 조성물의 감도가 충분하여 선폭이 확대되었다고 할 수 있다. 포토마스크 대비 확대된 선폭을 하기 표 1에 나타내었다.The line width of the generated pattern was observed with a scanning electron microscope and measured. When the line width of the pattern is measured to be not less than the line width of the photomask, the sensitivity of the colored photosensitive resin composition is sufficient and the line width is enlarged. Table 1 shows the enlarged line widths of the photomask.

실험예Experimental Example 2. 투과율 측정 2. Transmittance measurement

시험 포토마스크를 사용하지 않은 것을 제외하고는 실험예 2와 동일한 방법으로 컬러필터를 제조하였다.A color filter was prepared in the same manner as in Experimental Example 2 except that the test photomask was not used.

색도계(올림푸스사 제조, OSP-200)로 가시광선 영역에서의 투과율을 측정하였다. 결과는 하기 표 1에 나타내었다.And the transmittance in the visible light region was measured with a colorimeter (OSP-200, manufactured by Olympus Corporation). The results are shown in Table 1 below.

구분division 밀착성Adhesiveness 패턴 선폭 확대(㎛)Pattern line width expansion (㎛) 투과율Transmittance 실시예 1Example 1 ○○ 3.73.7 18.518.5 실시예 2Example 2 ○○ 3.43.4 18.718.7 비교예 1Comparative Example 1 XX -0.8-0.8 18.618.6 비교예 2Comparative Example 2 XX -1.1-1.1 18.518.5 비교예 3Comparative Example 3 ○○ 4.24.2 17.517.5 비교예 4Comparative Example 4 XX -10.1-10.1 18.718.7

상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 및 2의 조성물은 이로부터 제조된 컬러필터의 패턴 밀착성이 우수하며, 감도와 투과율도 우수한 것을 볼 수 있다.Referring to Table 1, it can be seen that the compositions of Examples 1 and 2 have excellent pattern adhesion of the color filter prepared therefrom, and excellent sensitivity and transmittance.

그러나 비교예 1 내지 4의 조성물은 패턴의 밀착성, 감도 및 투과율 중 하나 이상의 특성이 불량하였다.However, the compositions of Comparative Examples 1 to 4 were poor in at least one of the pattern adhesion, the sensitivity and the transmittance.

Claims (8)

적색 착색제, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 다관능 티올 화합물 및 용매를 포함하며;
상기 적색 착색제는 적색 안료 및 하기 화학식 1로 표시되는 크산텐계 염료를 포함하고 상기 염료는 고형분 기준으로 적색 착색제 총 중량 중 0.5 내지 80중량%포함되며;
상기 광중합 개시제는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하고;
상기 다관능 티올 화합물은 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물 중 적어도 1종을 포함하며;
상기 용매는 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure 112019027008157-pat00013

(식 중, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며; R7 및 R8은 서로 독립적으로 수소원자, -COOH, -COO-, -SO3 -, -SO3H, -SO3Na, -COOCH3 또는 -COOCH2CH3임)
[화학식 2]
Figure 112019027008157-pat00014

(식 중, R1은
Figure 112019027008157-pat00015
이고; R2 및 R3는 서로 독립적으로 히드록시기 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 페닐기, 벤질기 또는 디페닐설파이드기이며; R4는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기이고; R5는 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기임)
[화학식 3]
Figure 112019027008157-pat00016

(식 중, R1은 탄소수 1 내지 6의 알킬렌기이고; R2는 수소원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이며; R3은 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기이고, 상기 알킬렌기는 중간에 1 내지 5회 -O-로 중단되어 있을 수도 있으며; n은 R3이 메틸렌기인 경우 2 내지 4의 정수이고, 그 외에는 2 내지 6의 정수임)
[화학식 4]
Figure 112019027008157-pat00017

[화학식 5]
Figure 112019027008157-pat00018
.
A red colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, a polyfunctional thiol compound, and a solvent;
Wherein the red colorant comprises a red pigment and a xanthene dye represented by the following Formula 1, wherein the dye comprises 0.5 to 80 wt% of the total weight of the red colorant based on the solid content;
Wherein the photopolymerization initiator comprises a compound represented by the following formula (2);
Wherein the polyfunctional thiol compound comprises at least one of the compounds represented by the following Chemical Formulas 3 to 5;
Wherein the solvent comprises 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone.
[Chemical Formula 1]
Figure 112019027008157-pat00013

(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently of each other a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom, -COOH , -COO -, -SO 3 -, -SO 3 H, -SO 3 Na, -COOCH 3 or -COOCH 2 CH 3 Im)
(2)
Figure 112019027008157-pat00014

(Wherein R &lt; 1 &gt; is
Figure 112019027008157-pat00015
ego; R 2 and R 3 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group, a benzyl group or a diphenylsulfide group which is substituted or unsubstituted with a hydroxy group or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; R 4 is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms; And R &lt; 5 &gt; is a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms)
(3)
Figure 112019027008157-pat00016

(Wherein R 1 is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 3 is a straight or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, And n may be an integer of 2 to 4 when R 3 is a methylene group and is an integer of 2 to 6 in other cases)
[Chemical Formula 4]
Figure 112019027008157-pat00017

[Chemical Formula 5]
Figure 112019027008157-pat00018
.
청구항 1에 있어서, 상기 크산텐계 염료는 애시드 레드 52, 베이직 레드 1, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 11, 로다민 B, 로다민 6G, 로다민 123 및 술포로다민 B로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인 착색 감광성 수지 조성물.
The xanthene dye according to claim 1, wherein the xanthene dye is at least one selected from the group consisting of Acid Red 52, Basic Red 1, Basic Violet 10, Basic Violet 11, Rhodamine B, Rhodamine 6G, Rhodamine 123 and Sulfododamine B Colored photosensitive resin composition.
청구항 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 산가가 30 내지 220mgKOH/g인 착색 감광성 수지 조성물.
The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the alkali-soluble resin has an acid value of 30 to 220 mgKOH / g.
청구항 1에 있어서, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계(biimidazole) 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종의 광중합 개시제를 더 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
[4] The photosensitive resin composition according to claim 1, further comprising at least one photopolymerization initiator selected from the group consisting of an acetophenone compound, a benzophenone compound, a triazine compound, a biimidazole compound and a thioxanthone compound, Resin composition.
청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토부티레이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨헥사키스(3-머캅토프로피오네이트) 및 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종인 착색 감광성 수지 조성물.
[3] The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 3 is at least one selected from the group consisting of pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), dipentaerythritol hexakis Mercapto propionate), and tetraethylene glycol bis (3-mercaptopropionate).
청구항 1에 있어서, 아민 화합물 및 카르복실산 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 1종의 광중합 개시 보조제를 더 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
The colored photosensitive resin composition according to claim 1, further comprising at least one photopolymerization initiation auxiliary selected from the group consisting of an amine compound and a carboxylic acid compound.
청구항 1에 있어서, 고형분 기준으로 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중
상기 적색 착색제는 5 내지 60중량%,
상기 알칼리 가용성 수지는 10 내지 80중량%,
상기 광중합성 화합물은 5 내지 45중량%로 포함되고;
상기 광중합 개시제는 고형분 기준으로 알칼리 가용성 수지와 광중합성 화합물의 합계 함량에 대하여 1 내지 40중량%로 포함되고;
상기 다관능 티올 화합물은 광중합 개시제 함량에 대하여 0.1 내지 40중량%로 포함되며;
상기 용매는 착색 감광성 수지 조성물 총 중량 중 60 내지 90중량%로 포함되는 착색 감광성 수지 조성물.
2. The colored photosensitive resin composition according to claim 1, wherein the total weight of the colored photosensitive resin composition
The red colorant may be present in an amount of from 5 to 60%
The alkali-soluble resin preferably comprises 10 to 80% by weight,
Said photopolymerizable compound comprises from 5 to 45% by weight;
The photopolymerization initiator is contained in an amount of 1 to 40% by weight based on the total amount of the alkali-soluble resin and the photopolymerizable compound based on the solid content;
The polyfunctional thiol compound is contained in an amount of 0.1 to 40% by weight based on the photopolymerization initiator content;
Wherein the solvent comprises 60 to 90% by weight of the total weight of the colored photosensitive resin composition.
청구항 1 내지 7 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터.A color filter made of the colored photosensitive resin composition according to any one of claims 1 to 7.
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