KR101959930B1 - 이속사졸린 유도체를 포함하는 살충 혼합물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 성분 A와 성분 B를 포함하는 살충 혼합물에 관한 것이며, 여기서 성분 A는 화학식 I의 화합물(A¹, A², L, p, R¹, R², R³, R⁴ 및 R⁵는 제1항에 정의된 바와 같음)이고, 성분 B는 살진균제이다. 본 발명은 또한 식물 해충의 방제를 위해 상기 혼합물을 사용하는 방법에 관한 것이다.
[화학식 I]

Description

이속사졸린 유도체를 포함하는 살충 혼합물{PESTICIDAL MIXTURES COMPRISING ISOXAZOLINE DERIVATIVES}

본 발명은 살충 활성 성분의 혼합물, 및 농업 분야에서 상기 혼합물을 사용하는 방법에 관한 것이다.

EP 제1731512호는 특정 이속사졸린 화합물이 살곤충 활성을 가지는 것을 개시한다.

본 발명은 성분 A 및 성분 B를 포함하는 살충 혼합물을 제공하는데, 여기서 성분 A는 화학식 I의 화합물이며,

[화학식 I]

(여기서

L은 직접 결합 또는 메틸렌이고;

A¹ 및 A²는 C-H이거나, A¹ 및 A² 중 하나는 C-H이고 다른 하나는 N이며;

R¹은 수소, 시아노, 시아노-C₁-C₈알킬, C₁-C₈알킬, C₁-C₈할로알킬, C₃-C₈사이클로알킬, 1개의 탄소 원자가 O, S, S(O) 또는 SO₂로 대체되는 C₃-C₈사이클로알킬, 또는 C₃-C₈사이클로알킬-C₁-C₈알킬, 사이클로알킬기 중 1개의 탄소 원자가 O, S, S(O) 또는 SO₂로 대체되는 C₃-C₈사이클로알킬-C₁-C₈알킬, 또는 C₃-C₈사이클로알킬-C₁-C₈할로알킬, C₁-C₈하이드록시알킬, C₁-C₈알콕시-C₁-C₈알킬, C₂-C₈알케닐, C₂-C₈할로알케닐, C₂-C₈알키닐, C₂-C₈할로알키닐, 페닐, 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 페닐, 페닐-C₁-C₄알킬, 페닐 모이어티가 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 페닐-C₁-C₄알킬, 5원 내지 6원의 헤테로아릴-C₁-C₄알킬 또는 헤테로아릴 모이어티가 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 5원 내지 6원의 헤테로아릴-C₁-C₄알킬, 또는 C₁-C₄알킬-(C₁-C₄알킬-O-N=)C-CH₂-이고;

R²는 클로로디플루오로메틸 또는 트리플루오로메틸이며;

각각의 R³은 독립적으로 브로모, 클로로, 플루오로 또는 트리플루오로메틸이고;

R⁴는 수소, 할로겐, 메틸, 할로메틸 또는 시아노이며;

R⁵는 수소이거나;

또는 R⁴ 및 R⁵는 함께 가교 1,3-부타디엔기를 형성하고;

각각의 R⁶은 독립적으로 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 메톡시이며;

P는 2 또는 3임)

성분 B는 다음에서 선택되는 살진균제이다:

스트로빌루린 살진균제, 예를 들어 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 및 트리플록시스트로빈으로 이루어진 군에서 선택된 것;

아졸 살진균제, 예를 들어 아자코나졸, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마자릴, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 프로클로라즈, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 디클로부트라졸, 에타코나졸, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 티아벤다졸 및 퀸코나졸로 이루어진 군에서 선택된 것;

페닐 피롤 살진균제, 예를 들어 펜피클로닐 및 플루디옥소닐로 이루어진 군에서 선택된 것;

아닐리노-피리미딘 살진균제, 예를 들어 사이프로디닐, 메파니피림 및 피리메타닐로 이루어진 군에서 선택된 것;

모르폴린 살진균제, 예를 들어 알디모르프, 도데모르프, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘 및 스피록사민으로 이루어진 군에서 선택된 것;

카르복사미드 살진균제, 예를 들어 이소피라잠, 세닥산, 빅사펜, 펜티오피라드, 플룩사피록사드, 보스칼리드, 펜플루펜, 플루오피람, 화학식 IIA의 화합물,

[화학식 IIA]

화학식 IIIA의 화합물,

[화학식 IIIA]

및 화학식 IVA의 화합물

[화학식 IVA]

로 이루어진 군에서 선택된 것;

카르복실산 아미드 살진균제, 예를 들어 만디프로파미드, 벤티아발리카르브 및 디메토모르프로 이루어진 군에서 선택된 것;

클로로탈로닐, 플루아지남, 디티아논, 메트라페논, 트리사이클라졸, 메페녹삼, 메탈락실, 아시벤졸라, 만코제브, 아메토크트라딘 및 사이플루펜아미드.

화학식 I의 화합물은 살곤충 활성을 가지는 것으로 공지되어 있는 반면, 성분 B의 화합물은 살진균 활성을 가지는 것으로 공지되어 있다. 화학식 I의 화합물과 살진균제의 특정 활성 성분 혼합물은 방제될 해충, 예컨대 동물 해충 및/또는 진균 해충에 대하여 작용 범위를 향상시킬 수 있다. 예를 들어, A와 B의 조합은 단독으로 사용되는 경우 각각의 성분으로부터 예상될 성분 A의 살곤충 작용의 증가 및/또는 성분 B의 살진균 작용의 증가를 야기할 수 있다. 이는 한편으로 방제될 수 있는 해충의 범위의 실질적인 확대를 가능하게 하고, 다른 한편으로는 더 낮은 비율의 적용을 통하여 사용상 안전성의 증가를 가능하게 할 수 있다.

그러나, 해충 방제에 대하여 실제 상승 작용 이외에, 본 발명에 따른 살충 혼합물은 또한 더 넓은 의미에서 상승 활성으로서 기술될 수 있는 유리한 특성을 추가로 가질 수 있다. 언급될 수 있는 이와 같은 유리한 특성의 예로는, 활성 범위의 확대; 활성 성분의 적용률의 감소; 때때로 심지어 개별적인 화합물이 전혀 효과가 없는 적용률에서, 본 발명에 따른 혼합물의 도움에 의한 적절한 해충 방제; 제형화 동안 및/또는 적용시, 예를 들어 분쇄, 체거름, 유화, 용해 또는 조제 시 유리한 거동; 저장 안정성의 증가; 빛에 대한 안정성의 개선; 더 유리한 분해성; 독성학적 및/또는 생태독성학적 거동의 개선; 유용한 식물의 특징, 예를 들어 발아, 작물 수확량, 근계의 더 많은 개선, 분얼 증가, 초장의 증가, 잎신의 더 커짐, 죽은 근생엽의 감소, 새싹의 더 강해짐, 잎 색상의 더 파람, 필요한 비료의 감소, 필요한 종자의 감소, 유효 분얼의 증가, 조기 개화, 조기 곡물 성숙, 식물 쓰러짐(도복)의 감소, 신초 성장의 증가, 초세의 개선, 및 조기 발아의 개선된 특징; 또는 당업자에게 익히 공지된 임의의 기타 다른 이점이 있다.

화학식 I의 화합물은 PCT/EP2010/068605호에 기술된 바와 같은 현저한 살곤충 특성을 가진다. 성분 B는 공지되어 있으며, 아족시스트로빈(131860-33-8), 디목시스트로빈(149961-52-4), 에네스트로빈(238410-11-2), 플루옥사스트로빈(193740-76-0), 크레속심-메틸(143390-89-0), 메토미노스트로빈(133408-50-1), 오리사스트로빈(248593-16-0), 피콕시스트로빈(117428-22-5), 피라클로스트로빈(175013-18-0), 트리플록시스트로빈(141517-21-7), 아자코나졸(60207-31-0), 브로무코나졸(116255-48-2), 사이프로코나졸(94361-06-5), 디페노코나졸(119446-68-3), 디니코나졸(83657-24-3), 디니코나졸-M(83657-18-5), 에폭시코나졸(13385-98-8), 펜부코나졸(114369-43-6), 플루퀸코나졸(136426-54-5), 플루실라졸(85509-19-9), 플루트리아폴(76674-21-0), 헥사코나졸(79983-71-4), 이마자릴(58594-72-2), 이미벤코나졸(86598-92-7), 이프코나졸(125225-28-7), 메트코나졸(125116-23-6), 마이클로부타닐(88671-89-0), 옥스포코나졸(174212-12-5), 페푸라조에이트(58011-68-0), 펜코나졸(66246-88-6), 프로클로라즈(67747-09-5), 프로피코나졸(60207-90-1), 프로티오코나졸(178928-70-6), 시메코나졸(149508-90-7), 테부코나졸(107534-96-3), 테트라코나졸(112281-77-3), 트리아디메폰(43121-43-3), 트리아디메놀(55219-65-3), 트리플루미졸(99387-89-0), 트리티코나졸(131983-72-7), 디클로부트라졸(76738-62-0), 에타코나졸(60207-93-4), 플루코나졸(86386-73-4), 플루코나졸-시스(112839-32-4), 티아벤다졸(148-79-8), 퀸코나졸(103970-75-8), 펜피클로닐(74738-17-3), 플루디옥소닐(131341-86-1), 사이프로디닐(121552-61-2), 메파니피림(110235-47-7), 피리메타닐(53112-28-0), 알디모르프(91315-15-0), 도데모르프(1593-77-7), 펜프로피모르프(67564-91-4), 트리데모르프(81412-43-3), 펜프로피딘(67306-00-7), 스피록사민(118134-30-8), 이소피라잠(881685-58-1), 세닥산(874967-67-6), 빅사펜(581809-46-3), 펜티오피라드(183675-82-3), 플룩사피록사드(907204-31-3), 보스칼리드(188425-85-6), 펜플루펜(494793-67-8), 플루오피람(658066-35-4), 만디프로파미드(374726-62-2), 벤티아발리카르브(413615-35-7), 디메토모르프(110488-70-5), 클로로탈로닐(1897-45-6), 플루아지남(79622-59-6), 디티아논(3347-22-6), 메트라페논(220899-03-6), 트리사이클라졸(41814-78-2), 메페녹삼(70630-17-0), 메탈락실(57837-19-1), 아시벤졸라(126448-41-7)(아시벤졸라-S-메틸(126448-41-7)), 만코제브(8018-01-7), 아메토크트라딘(865318-97-4) 사이플루펜아미드(180409-60-3), 및 크레속심-메틸(143390-89-0)의 CAS 번호를 가진다. 화학식 IIA의 화합물은 WO 제2008/053044호에 공지되어 있고, 화학식 IIIA의 화합물은 WO 제2007/048556호에 있으며, 화학식 IVA의 화합물은 WO 제2010/000612호에 공지되어 있다.

상기 성분 B에 대한 언급은 이의 염 및 임의의 일반적인 유도체, 예를 들어 에스테르 유도체에 대한 언급을 포함한다. 특히, 아시벤졸라에 대한 언급은 아시벤졸라-S-메틸에 대한 언급을 포함하며, 바람직하게는 아시벤졸라-S-메틸이다.

본 발명에 따른 조합은 또한, 예를 들어 해충 방제의 범위의 확장이 요구된다면, 1가지 초과의 활성 성분 B를 포함할 수있다. 예를 들어, 농업 실무에서 2가지 또는 3가지 성분 B를 화학식 I의 화합물 중 임의의 것과, 또는 화학식 I의 화합물의 군 중 임의의 바람직한 구성원과 조합하는 것이 유리할 수 있다. 본 발명의 혼합물은 또한 성분 A와 성분 B에 추가적으로 기타 다른 활성 성분을 포함할 수 있다. 다른 실시형태에서, 본 발명의 혼합물은 해충 활성 성분으로서 성분 A와 성분 B만, 예컨대 2가지 이하의 살충 활성 성분을 포함할 수 있다.

바람직한 치환기는 임의의 조합으로 하기 제시된 바와 같다.

A¹ 및 A²는 바람직하게 C-H이다.

R¹은 바람직하게 수소, 시아노-C₁-C₈알킬, C₁-C₈알킬, C₃-C₈사이클로알킬, 사이클로알킬기 중 1개의 탄소 원자가 O, S, S(O) 또는 SO₂로 대체된 C₃-C₈사이클로알킬, 또는 C₃-C₈사이클로알킬-C₁-C₈알킬, 사이클로알킬기 중 1개의 탄소 원자가 O, S, S(O) 또는 SO₂로 대체된 C₃-C₈사이클로알킬-C₁-C₈알킬, 또는 C₁-C₈할로알킬, C₁-C₈하이드록시알킬, C₁-C₈하이드록시알킬, C₂-C₈알케닐, C₂-C₈알키닐, 페닐-C₁-C₄알킬 또는 페닐 모이어티가 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 페닐-C₁-C₄알킬, 5원 내지 6원의 헤테로아릴-C₁-C₄알킬 또는 헤테로아릴 모이어티가 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 5원 내지 6원의 헤테로아릴-C₁-C₄알킬이고; 더 바람직하게 R¹은 수소, 시아노-C₁-C₈알킬-, C₁-C₈알킬, C₃-C₈사이클로알킬, 사이클로알킬기 중 1개의 탄소 원자가 O, S, S(O) 또는 SO₂로 대체된 C₃-C₈사이클로알킬, 또는 C₁-C₈할로알킬, C₁-C₈하이드록시알킬, C₂-C₈알케닐, C₂-C₈알키닐, 페닐-C₁-C₄알킬 또는 페닐 모이어티가 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 페닐-C₁-C₄알킬, 5원 내지 6원의 헤테로아릴-C₁-C₄알킬 또는 헤테로아릴 모이어티가 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 5원 내지 6원의 헤테로아릴-C₁-C₄알킬이며; 훨씬 더 바람직하게 R¹은 수소, 시아노-C₁-C₆알킬, C₁-C₆알킬, C₃-C₆사이클로알킬, 사이클로알킬기 중 1개의 탄소 원자가 O, S, S(O) 또는 SO₂로 대체된 C₃-C₆사이클로알킬, 또는 C₁-C₆할로알킬, C₁-C₆하이드록시알킬, C₁-C₆알콕시-C₁-C₆알킬, C₂-C₆알케닐, C₂-C₆알키닐, 페닐-CH₂-알킬 또는 페닐 모이어티가 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 페닐-CH₂-, 푸라닐 또는 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 푸라닐, 트리아졸릴 또는 선택적으로 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 트리아졸릴이고; 보다 훨씬 더 바람직하게 R¹은 수소, C₁-C₄알킬, C₃-C₆사이클로알킬, C₁-C₄할로알킬, C₁-C₄하이드록시알킬, C₁-C₄알콕시-C₁-C₄알킬, 페닐-CH₂-알킬- 또는 페닐 모이어티가 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 페닐-CH₂-, 푸라닐 또는 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 푸라닐, 티에타닐, 옥세타닐, 옥소-티에타닐, 또는 디옥소-티에타닐이며; 보다 훨씬 더 바람직하게 R¹은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 사이클로프로필, 사이클로프로필-메틸, 사이클로부틸, 사이클로부틸-메틸, 옥세타닐, 티에타닐, 트리플루오로에틸, 디플루오로에틸, 알릴, 프로파르길, 시아노메틸, 시아노에틸, 벤질, 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 벤질이거나, 또는 R¹은 피리딜-메틸- 또는 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 피리딜-메틸-이고; 보다 훨씬 더 바람직하게 R¹은 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 옥세타닐, 티에타닐, 트리플루오로에틸, 디플루오로에틸, 알릴, 프로파르길, 시아노메틸, 시아노에틸, 벤질, 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 벤질, 또는 피리딘-메틸- 또는 1개 내지 3개의 R⁶으로 치환된 피리딘-메틸-이며, 훨씬 더 바람직하게는 메틸, 에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 옥세타닐, 티에타닐, 트리플루오로에틸, 디플루오로에틸, 알릴, 프로파르길, 시아노메틸, 시아노에틸, 벤질, 또는 피리딘-메틸-이다. 에틸 및 트리플루오로에틸이 특히 바람직하다. 헤테로아릴은 바람직하게 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피라졸릴, 푸라닐, 티오페닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴 또는 티아졸릴, 더 바람직하게는 피리딜, 피라졸릴, 푸라닐, 티오페닐 또는 티아졸릴, 가장 바람직하게는 피리딜을 말한다.

R²는 바람직하게 트리플루오로메틸이다.

바람직하게 각각의 R³은 독립적으로 염소 또는 불소, 가장 바람직하게는 염소이다.

R⁴는 바람직하게 클로로 또는 메틸, 더 바람직하게는 메틸이다.

R⁵는 바람직하게 수소이다.

각각의 R⁶은 바람직하게 독립적으로 할로겐, 시아노, C₁-C₈할로알킬, C₁-C₈알콕시 또는 C₁-C₈할로알콕시, 가장 바람직하게는 플루오로, 클로로, 브로모, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 시아노 또는 메톡시이다.

p는 바람직하게 2이다.

하나의 실시형태에서, A¹ 및 A²는 C-H이고; R²는 트리플루오로메틸이며, R⁵는 수소이다.

하나의 실시형태에서, A¹ 및 A²는 C-H이고; R²는 트리플루오로메틸이며, R⁴는 메틸이고, R⁵는 수소이며, 각각의 R³은 염소이고, p는 2이다.

화학식 I의 화합물은 적어도 하나의 키랄 중심을 포함하고, 화학식 I*의 화합물 또는 화학식 I**의 화합물로서 존재할 수 있다.

[화학식 I*]

[화학식 I**]

화학식 I**의 화합물은 화학식 I*의 화합물보다 생물학적으로 더 활성이다. 성분 A는 임의의 비율, 예컨대 1:99 내지 99:1, 예컨대 10:1 내지 1:10의 몰비로, 예컨대 실질적으로 50:50의 몰비로 화합물 I*와 화합물 I**의 혼합물일 수 있다. 바람직하게 성분 A는 화학식 I**의 화합물과 화학식 I*의 화합물의 라세미 혼합물이거나, 화학식 I**의 화합물에 있어서 거울상 이성질체가 풍부하다. 예를 들어, 성분 A가 화학식 I**의 거울상 이성질체 풍부 혼합물인 경우, (성분 A 중, 그러므로 본 발명의 혼합물 그 자체 중) 2가지 거울상 이성질체의 총량과 비교한 화합물 I**의 몰 비율은, 예를 들어 50% 초과, 예컨대 적어도 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 95%, 96%, 97%, 98% 또는 적어도 99%이다. 하나의 실시형태에서, 성분 A는 실질적으로 순수한 형태로 화학식 I**의 화합물이며, 예컨대 실질적으로 대안적인 거울상 이성질체의 부재 상태로 제공된다.

바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 표로 나타내어져 있다.

표 A: 화학식 I-a의 화합물

[화학식 I-a]

표 A는 R¹이 하기 표 X에 열거된 값을 가지는 화학식 I-a의 354개의 화합물 및 혼합물을 제공한다. 부호 * 및 **는 키랄 중심의 위치를 나타낸다.

표 B: 화학식 I-b의 화합물

[화학식 I-b]

표 B는 R¹이 하기 표 X에 열거된 값을 가지는 화학식 I-b의 354개의 화합물 및 혼합물을 제공한다. 부호 * 및 **는 키랄 중심의 위치를 나타낸다.

표 C: 화학식 I-c의 화합물

[화학식 I-c]

표 C는 R¹이 하기 표 X에 열거된 값을 가지는 화학식 I-c의 354개의 화합물 및 혼합물을 제공한다. 부호 * 및 **는 키랄 중심의 위치를 나타낸다.

표 D: 화학식 I-d의 화합물

[화학식 I-d]

표 D는 R¹이 하기 표 X에 열거된 값을 가지는 화학식 I-d의 354개의 화합물 및 혼합물을 제공한다. 부호 * 및 **는 키랄 중심의 위치를 나타낸다.

표 E: 화학식 I-e의 화합물

[화학식 I-e]

표 E는 R¹이 하기 표 X에 열거된 값을 가지는 화학식 I-e의 354개의 화합물 및 혼합물을 제공한다. 부호 * 및 **는 키랄 중심의 위치를 나타낸다.

표 F: 화학식 I-f의 화합물

[화학식 I-f]

표 F는 R¹이 하기 표 X에 열거된 값을 가지는 화학식 I-f의 354개의 화합물 및 혼합물을 제공한다. 부호 * 및 **는 키랄 중심의 위치를 나타낸다.

표 X는 X가 A인 경우 표 A, X가 B인 경우 표 B, X가 C인 경우 표 C, X가 D인 경우 표 D, X가 E인 경우 표 E, X가 F인 경우 표 F를 나타낸다.

본 발명은 거울상 이성질체, 부분입체 이성질체 및 호변이성질체를 비롯하여, 화학식 I의 화합물의 모든 이성질체, 이의 염 및 N-옥사이드를 포함한다. 성분 A는 화학식 I의 화합물의 임의의 유형의 이성질체의 혼합물일 수 있거나, 또는 실질적으로 단일 유형의 이성질체일 수 있다.

본 발명의 하나의 실시형태에서, 성분 B는 아족시스트로빈, 이소피라잠, 클로로탈로닐, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 만디프로파미드, 메페녹삼, 메탈락실, 세닥산, 아시벤졸라(아시벤졸라-S-메틸을 포함함), 플루디옥소닐, 사이프로디닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 만코제브, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 보스칼리드, 빅사펜, 플루오피람, 펜티오피라드, 티아벤다졸, 플루아지남, 펜프로피딘, 사이클루펜아미드, 테부코나졸, 트리폭시스트로빈, 플룩사피록사드, 펜플루펜, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 벤티아발리카르브, 디메토모르프, 화학식 IIA의 화합물, 화학식 IIIA의 화합물 및 화학식 IVA의 화합물로 이루어진 군에서 선택된 화합물이다.

하나의 실시형태에서, 성분 B는 아족시스트로빈, 이소피라잠, 클로로탈로닐, 사이로코나졸, 디페노코나졸, 만디프로파미드, 메페녹삼, 메탈락실, 세닥산, 아시벤졸라(아시벤졸라-S-메틸을 포함함), 플루디옥소닐, 사이프로디닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 만코제브, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 보스칼리드, 빅사펜, 플루오피람, 펜티오피라드, 티아벤다졸, 화학식 III의 화합물 및 화학식 IV의 화합물로 이루어진 군에서 선택된 화합물이다.

하나의 실시형태에서, 성분 B는 아족시스트로빈, 이소피라잠, 클로로탈로닐, 사이로코나졸, 디페노코나졸, 만디프로파미드, 메페녹삼, 메탈락실, 세닥산, 아시벤졸라(아시벤졸라-S-메틸을 포함함), 플루디옥소닐, 티아벤다졸, 화학식 IIIA의 화합물 및 화학식 IV의 화합물로 이루어진 군에서 선택된 화합물이다. 더 바람직하게 성분 B는 아족시스트로빈, 이소피라잠, 클로로탈로닐, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 만디프로파미드, 메페녹삼, 화학식 IIIA의 화합물 및 화학식 IVA의 화합물로 이루어진 군에서 선택된 화합물이다.

하나의 실시형태에서, 성분 B는

스트로빌루린 살진균제, 예를 들어 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 및 트리플록시스트로빈으로 이루어진 군에서 선택된 것; 또는

아졸 살진균제, 예를 들어 아자코나졸, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마자릴, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 프로클로라즈, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸, 디클로부트라졸, 에타코나졸, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 티아벤다졸 및 퀸코나졸로 이루어진 군에서 선택된 것; 또는

카르복사미드 살진균제, 예를 들어 이소피라잠, 세닥산, 빅사펜, 펜티오피라드, 플룩사피록사드, 보스칼리드, 펜플루펜, 플루오피람, 화학식 IIA의 화합물, 화학식 IIIA의 화합물 및 화학식 IVA의 화합물로 이루어진 군에서 선택된 것이다.

화합물 B가 아졸인 경우, 트리아졸이 바람직하다.

하나의 실시형태에서, 성분 B는 아족시스트로빈, 사이프로코나졸 또는 화학식 III의 화합물이다.

본 발명은 또한 다음의 조합에 관한 것이다:

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 아족시스트로빈의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 이소피라잠의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 클로로탈로닐의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 사이프로코나졸의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 디페노코나졸의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 만디프로파미드의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 메페녹삼의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 메탈락실의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 세닥산의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 아시벤졸라의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 아시벤졸라-S-메틸의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 화학식 IIA의 화합물의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 화학식 IIIA의 화합물의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 화학식 IVA의 화합물의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 플루디옥소닐의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 사이프로디닐의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 펜코나졸의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 프로피코나졸의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 만코제브의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 프로티오코나졸의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 피라클로스트로빈의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 보스칼리드의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 빅사펜의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 플루오피람의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 펜티오피라드의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 티아벤다졸의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 플루아지남의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 펜프로피딘의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 사이클루펜아미드의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 테부코나졸의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 트리폭시스트로빈의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 플루옥사스트로빈의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 크레속심-메틸의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 벤티아발리카르브의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 디메토모르프의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 아메토크트라딘의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 플룩사피록사드의 혼합물.

표 A, 표 B, 표 C, 표 D, 표 E 및 표 F에서 선택된 화학식 I의 화합물 + 펜플루펜의 혼합물.

하나의 실시형태에서, 조성물 중 화학식 I 대 아족시스트로빈의 중량비는 1:1.5 내지 1:10일 수 있다. 이 범위에 속하는 비율의 예는 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7, 1:8, 1:9를 포함한다. 다른 실시형태에서, 화학식 I 대 아족시스트로빈의 비율은 4000:1 이하, 예컨대 1000:1 이하, 예컨대 100:1 이하일 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물 대 아족시스트로빈의 비율은 예컨대 1:250 내지 250:1, 예컨대 1:100 내지 100:1, 예컨대 100:1 내지 1:10, 예컨대 100:1 내지 1:1, 예컨대 50:1 내지 1:1이다.

하나의 실시형태에서, 조성물 중 화학식 I의 화합물 대 이소피라잠의 중량비는 1:1 내지 1:3일 수 있다. 이 범위에 속하는 비율의 예는 1:1.5, 1:2, 1:2.5를 포함한다. 다른 실시형태에서, 화학식 I 대 이소피아잠의 비율은 4000:1 이하, 예컨대 1000:1 이하, 예컨대 100:1 이하일 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물 대 이소피아잠의 비율은 예컨대 1:250 내지 250:1, 예컨대 1:100 내지 100:1, 예컨대 100:1 내지 1:10, 예컨대 100:1 내지 1:1, 예컨대 50:1 내지 1:1이다.

하나의 실시형태에서, 조성물 중 화학식 I의 화합물 대 클로로탈로닐의 중량비는 1:5 내지 1:50일 수 있다. 이 범위에 속하는 비율의 예는 1:10, 1:15, 1:20, 1:25, 1:30, 1:35, 1:40, 1:45를 포함한다. 다른 실시형태에서, 화학식 I 대 클로로탈로닐의 비율은 4000:1 이하, 예컨대 1000:1 이하, 예컨대 100:1 이하일 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물 대 클로로탈로닐의 비율은 예컨대 1:250 내지 250:1, 예컨대 1:100 내지 100:1, 예컨대 100:1 내지 1:10, 예컨대 100:1 내지 1:1, 예컨대 50:1 내지 1:1이다.

하나의 실시형태에서, 조성물 중 화학식 I의 화합물 대 사이프로코나졸의 중량비는 1:1 내지 1:5일 수 있다. 이 범위에 속하는 비율의 예는 1:1.5, 1:2, 1:2.5, 1:3, 1:3.5, 1:4, 1:4.5를 포함한다. 다른 실시형태에서, 화학식 I 대 사이프로코나졸의 비율은 4000:1 이하, 예컨대 1000:1 이하, 예컨대 100:1 이하일 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물 대 사이프로코나졸의 비율은 예컨대 1:250 내지 250:1, 예컨대 1:100 내지 100:1, 예컨대 100:1 내지 1:10, 예컨대 100:1 내지 1:1, 예컨대 50:1 내지 1:1이다.

하나의 실시형태에서, 조성물 중 화학식 I의 화합물 대 디페노코나졸의 중량비는 1:0.3 내지 1:5일 수 있다. 이 범위에 속하는 비율의 예는 1:0.5, 1:0.7, 1:0.9, 1:1, 1:1.2, 1:1.4를 포함한다. 다른 실시형태에서, 화학식 I 대 디페노코나졸의 비율은 4000:1 이하, 예컨대 1000:1 이하, 예컨대 100:1 이하일 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물 대 디페노코나졸의 비율은 예컨대 1:250 내지 250:1, 예컨대 1:100 내지 100:1, 예컨대 100:1 내지 1:10, 예컨대 100:1 내지 1:1, 예컨대 50:1 내지 1:1이다.

하나의 실시형태에서, 조성물 중 화학식 I의 화합물 대 만디프로파미드의 중량비는 1:1 내지 1:15일 수 있다. 이 범위에 속하는 비율의 예는 1:2, 1:4, 1:6, 1:8, 1:10, 1:12, 1:14를 포함한다. 다른 실시형태에서, 화학식 I 대 만디프로파미드의 비율은 4000:1 이하, 예컨대 1000:1 이하, 예컨대 100:1 이하일 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물 대 만디프로파미드의 비율은 예컨대 1:250 내지 250:1, 예컨대 1:100 내지 100:1, 예컨대 100:1 내지 1:10, 예컨대 100:1 내지 1:1, 예컨대 50:1 내지 1:1이다.

하나의 실시형태에서, 조성물 중 화학식 I의 화합물 대 메페녹삼의 중량비는 1:0.3 내지 1:8일 수 있다. 이 범위에 속하는 비율의 예는 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7을 포함한다. 다른 실시형태에서, 화학식 I 대 메페녹삼의 비율은 4000:1 이하, 예컨대 1000:1 이하, 예컨대 100:1 이하일 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물 대 메페녹삼의 비율은 예컨대 1:250 내지 250:1, 예컨대 1:100 내지 100:1, 예컨대 100:1 내지 1:10, 예컨대 100:1 내지 1:1, 예컨대 50:1 내지 1:1이다.

하나의 실시형태에서, 조성물 중 화학식 I의 화합물 대 화학식 IIIA의 화합물의 중량비는 1:0.3 내지 1:8일 수 있다. 이 범위에 속하는 비율의 예는 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7을 포함한다. 다른 실시형태에서, 화학식 I 대 화학식 IIIA의 화합물의 비율은 4000:1 이하, 예컨대 1000:1 이하, 예컨대 100:1 이하일 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물 대 화학식 IIIA의 화합물의 비율은 예컨대 1:250 내지 250:1, 예컨대 1:100 내지 100:1, 예컨대 100:1 내지 1:10, 예컨대 100:1 내지 1:1, 예컨대 50:1 내지 1:1이다.

하나의 실시형태에서, 조성물 중 화학식 I의 화합물 대 화학식 IVA의 화합물의 중량비는 1:0.3 내지 1:8일 수 있다. 이 범위에 속하는 비율의 예는 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5, 1:6, 1:7을 포함한다. 다른 실시형태에서, 화학식 I 화학식 IVA의 화합물의 비율은 4000:1 이하, 예컨대 1000:1 이하, 예컨대 100:1 이하일 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물 대 화학식 IVA의 화합물의 비율은 예컨대 1:250 내지 250:1, 예컨대 1:100 내지 100:1, 예컨대 100:1 내지 1:10, 예컨대 100:1 내지 1:1, 예컨대 50:1 내지 1:1이다.

본 발명의 화합물은 반응식 1 내지 3에 나타낸 바와 같은 다양한 방법에 의해 만들어질 수 있다.

반응식 1

1) 화학식 I의 화합물은, 반응식 1에 나타낸 바와 같이 R이 OH, C₁-C₆알콕시 또는 Cl, F 또는 Br인 화학식 II의 화합물을 화학식 III의 아민과 반응시킴으로써 제조될 수 있다. R이 OH인 경우, 이와 같은 반응은 보통 커플링 시약, 예를 들어 N,N'-디사이클로헥실카르보디이미드("DCC"), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노-프로필)카르보디이미드 하이드로클로라이드("EDC") 또는 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스포닉 클로라이드("BOP-Cl")의 존재 하에서, 염기의 존재 하에서, 그리고 선택적으로 친핵성 촉매, 예를 들어 하이드록시벤조트리아졸("HOBT")의 존재 하에서 수행된다. R이 Cl인 경우, 이와 같은 반응은 보통 염기의 존재 하에서, 그리고 선택적으로 친핵성 촉매의 존재 하에서 수행된다. 대안적으로, 유기 용매, 바람직하게는 에틸 아세테이트, 및 수성 용매, 바람직하게는 탄산수소나트륨의 용액을 포함하는 2상(biphasic) 시스템 중에서 반응을 수행하는 것이 가능하다. R이 C₁-C₆알콕시인 경우, 가열 공정에서 에스테르와 아민을 함께 가열시킴으로써 때때로 에스테르를 아미드로 직접 전환시키는 것이 가능하다. 적당한 염기로는 피리딘, 트리에틸아민, 4-(디메틸아미노)-피리딘("DMAP") 또는 디이소프로필에틸아민(후니그 염기)을 포함한다. 바람직한 용매는 N,N-디메틸아세트아미드, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 1,2-디메톡시에탄, 에틸 아세테이트 및 톨루엔이다. 반응은 0℃ 내지 100℃, 바람직하게는 15℃ 내지 30℃의 온도에서, 특히 주위 온도에서 수행된다. 화학식 III의 아민은 문헌에 공지되어 있거나 당업자에게 공지된 방법을 사용하여 제조될 수 있다.

2) R이 Cl, F 또는 Br인 화학식 II의 산 할라이드는 예를 들어 WO 제09080250호에 기술된 바와 같이, 표준 조건 하에서 R이 OH인 화학식 II의 카르복실산으로부터 만들어질 수 있다.

3) R이 OH인 화학식 II의 카르복실산은 예를 들어 WO 제09080250호에 기술된 바와 같이, R이 C₁-C₆알콕시인 화학식 II의 에스테르로부터 형성될 수 있다.

4) 화학식 I의 화합물은, 용매, 예를 들어 물, N,N-디메틸포름아미드 또는 테트라하이드로푸란 중 촉매, 예를 들어 팔라듐(II) 아세테이트 또는 비스-(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드의 존재 하에서, 선택적으로 리간드, 예를 들어 트리페닐포스핀, 및 염기, 예를 들어 탄산나트륨, 피리딘, 트리에틸아민, 4-(디메틸아미노)-피리딘("DMAP") 또는 디이소프로필에틸아민(후니그 염기)의 존재 하에서, X^B가 이탈기, 예를 들어 할로겐, 예를 들어 브로모인 화학식 IV의 화합물을 화학식 III의 아민 및 일산화탄소와 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 반응은 50℃ 내지 200℃, 바람직하게는 100℃ 내지 150℃의 온도에서 수행된다. 반응은 50bar 내지 200bar, 바람직하게는 100bar 내지 150bar의 압력에서 수행된다.

5) X^B가 이탈기, 예를 들어 할로겐, 예를 들어 브로모인 화학식 IV의 화합물은 예를 들어 WO 제09080250호에 기술된 바와 같은 다양한 방법에 의해 만들어질 수 있다.

반응식 2

6) 대안적으로, 화학식 I의 화합물은 WO 제09080250호에 기술된 것과 유사한 방법에 따라서 X^B가 이탈기, 예를 들어 할로겐, 예를 들어 브로모이거나, 또는 X^B가 시아노, 포르밀 또는 아세틸인, 반응식 2에 나타낸 바와 같은 화학식 V의 중간체로부터 다양한 방법에 의해 제조될 수 있다. 화학식 V의 중간체는 예를 들어 동일한 참조문헌에 기술된 바와 같이 화학식 VI의 중간체로부터 제조될 수 있다.

반응식 3

7) 대안적으로, 화학식 I의 화합물은 WO 제09080250호에 기술된 것과 유사한 방법에 따라서 X^C가 X^C-1 또는 X^C-2인,

반응식 3에 나타낸 바와 같은 화학식 VII의 중간체로부터 다양한 방법에 의해 제조될 수 있다.

8) X^C가 X^C-1 또는 X^C-2인 화학식 VII의 화합물은 WO 제09080250호에 기술된 것과 유사한 방법을 사용하여 X^C가 CH₂-할로겐인 화학식 VII의 화합물 유래의 화학식 Va의 화합물로부터 제조될 수 있다.

9) X^C가 CH₂-할로겐, 예를 들어 브로모 또는 클로로인 화학식 VII의 화합물은 0℃ 내지 50℃, 바람직하게는 주위 온도 내지 40℃의 온도에서 화학식 Va의 메틸 케톤을 용매, 예를 들어 아세트산 중 할로겐화제, 예를 들어 브롬 또는 염소와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.

화학식 I의 화합물의 기타 다른 제조 방법이 PCT/EP2010/068605호에 기술되어 있으며, 이는 본원에 참조로 포함되어 있다.

본 발명은 또한 유용한 식물, 이의 존재 장소 또는 이의 번식 물질에 성분 A 및 성분 B의 조합을 적용하는 단계를 포함하는, 유용한 식물 또는 이의 번식 물질 상의 식물병원성 질병을 방지하는 방법; 해충에, 해충이 존재하는 장소에, 또는 해충에 의한 공격을 받기 쉬운 식물에 성분 A와 성분 B의 조합을 적용하는 단계를 포함하는 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물을 방제하는 방법; 성분 A와 성분 B의 살충 혼합물을 포함하는 종자; 성분 A와 성분 B의 혼합물로 종자를 코팅하는 단계를 포함하는 방법에 관한 것이다.

성분 A와 성분 B는 해충 방제를 상승시킬 수 있는 양으로 제공되고/제공되거나 사용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명은 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B를 포함하는 살충 혼합물; 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B의 혼합물을 포함하는 농업 조성물; 동물 해충을 박멸하기 위하여 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B의 혼합물의 사용; 식물병원성 진균을 박멸하기 위한 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B의 혼합물의 사용; 동물 해충, 이의 서식지, 번식지, 식량 공급, 식물, 종자, 토양, 구역, 동물 해충이 성장하고 있거나 성장할 수 있는 물질 또는 환경, 또는 동물 공격 또는 침입으로부터 보호될 물질, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B의 혼합물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 동물 해충을 박멸하는 방법; 작물을 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B의 혼합물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 작물을 동물 해충 및/또는 식물병원성 진균에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하는 방법; 파종 전 및/또는 예비 발아 후 종자를 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B의 혼합물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 토양 곤충으로부터 종자를 보호하고, 토양 및 잎 곤충 및/또는 식물병원성 진균으로부터 묘목의 뿌리 및 새싹을 보호하는 방법; 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B의 혼합물을 포함하는, 예컨대 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B의 혼합물로 코팅된 종자; 종자를 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B의 혼합물로 코팅하는 단계를 포함하는 방법; 유용한 식물,이의 존재 장소 또는 이의 번식 물질에 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B의 조합을 적용하는 단계를 포함하는, 유용한 식물 또는 이의 번식 물질 상의 식물병원성, 예컨대 진균성 질병을 방지하는 방법을 포함한다. 이와 같은 적용에서, A와 B의 혼합물은 보통 살진균 유효량으로 적용될 것이다. 본 발명은 또한 해충에, 해충이 존재하는 장소에, 또는 해충에 의한 공격을 받기 쉬운 식물에 성분 A와 성분 B의 조합을 상승적 유효량으로 적용하는 단계를 포함하는 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물을 방제하는 방법을 제공한다. 이와 같은 적용에서, A와 B의 혼합물은 보통 살곤충, 살비, 살선충 또는 살연체동물 유효량으로 적용될 것이다. 적용에 있어서, 성분 A와 성분 B는 동시에 또는 개별적으로 적용될 수 있다.

활성 성분의 조합은 해로운 미생물, 예를 들어 식물병원성 질병을 야기하는 미생물에 대하여, 특히 식물병원성 진균 및 박테리아에 대하여 효과적이다. 활성 성분의 조합은 특히 자낭균류(Ascomycetes)(예컨대, 벤츄리아(Venturia), 포도스파에라(Podosphaera), 에리시페(Erysiphe), 모닐리니아(Monilinia), 미코스파에렐라(Mycosphaerella), 웅키눌라(Uncinula)); 담자균류(Basidiomycetes)(예컨대, 헤밀리아(Hemileia) 속, 리조크토니아(Rhizoctonia) 속, 파콥소라(Phakopsora) 속, 푹시니아(Puccinia) 속, 우스틸라고(Ustilago) 속, 틸레티아(Tilletia) 속); 불완전 균류(Fungi imperfecti)(또한 "Deuteromycetes"라고도 알려져 있음; 예컨대, 보트리티스(Botrytis), 헬민토스포리움(Helminthosporium), 린코스포리움(Rhynchosporium), 푸사리움(Fusarium), 셉토리아(Septoria), 세르코스포라(Cercospora), 알테르나리아(Alternaria), 피리쿨라리아(Pyricularia) 및 슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella); 난균류(Oomycetes)(예컨대, 피토프토라(Phytophthora), 페로노스포라(Peronospora), 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora), 알부고(Albugo), 브레미아(Bremia), 피티움(Pythium), 슈도스클레로스포라(Pseudosclerospora), 플라스모파라(Plasmopara))의 부류에 속하는 식물병원성 진균에 대하여 효과적이다.

본 발명의 혼합물, 특히 상기 표의 혼합물은 토양 적용에, 예를 들어 종자 적용으로서 토양 적용에 사용되어, 적어도 초기 잎의 질병, 예를 들어 파콥소라 파키리히지(Phakopsora Pachyrihizi), 셉토리아(예컨대, 곡물) 및 기타 다른 반점병, 곡물 녹병 및 백분병; 종자전염병, 예컨대 곡물 및 옥수수 상의 예를 들어 깜부기(예컨대, 우스틸라고, 스파셀로테카), 예컨대 곡물 상의 순백색 곰팡이(snow mould)(예컨대, 미코도키움(Micodochium)), 예컨대 곡물, 옥수수, 감자, 벼, 목화, 채소 상의 붉은 곰팡이(Fusarium), 예컨대 보리 상의 줄무늬병(예컨대, 피레노포라(Pyrenophora)), 예컨대 벼, 감자 상의 피리쿨라리아(Pyricularia) 및 헤민토스포리움, 예컨대 콩류 작물, 유채 및 대두 상의 포마(Phoma) 및 아소키타(Ascochyta), 예컨대 밀 상의 밀그물비린깜부기병(bunt)(예컨대, 틸레티아), 예컨대 옥수수, 대두 상의 아스퍼질러스(Aspergillus) 및 페니실리움(Penicillium), 예컨대 옥수수 상의 줄기썩음병 및 탄저병(Colletotrichum), 예컨대 곡물 상의 코클리오볼루스(Cochliobolus) 및 셉토리아; 토양전염병, 예를 들어 리조크토니아(다수의 작물에 적용가능함), 예컨대 곡물, 옥수수, 대두 및 목화 상의 붉은곰팡이, 예컨대 밀 상의 입고병, 예컨대 밀 상의 잎집눈무늬병(eyespot), 예컨대 목화 상의 티엘라비옵시스; 난균류, 예를 들어 피티움 종(Pythium spp.), 노균병 예를 들어 플라스모포라(Plasmopora), 아파노미세테스(Aphanomycetes)(예컨대, 사탕무 상에 존재); 흡혈 해충, 예를 들어 진딧물, 총채벌레, 벼멸구(예컨대, 벼 상에 존재), 쏘는 벌레, 가루이(예컨대, 목화 및 채소 상에 존재), 응애; 토양 상의 해충, 예를 들어 외잎벌레사촌 애벌레, 방아벌레, 굼벵이, 딱정벌레(zabrus), 흰개미(예컨대, 사탕 수수, 콩, 목초 상에 존재), 구더기, 양배추 뿌리 파리(cabbage root fly), 붉은 다리 지구 응애; 인시류, 예를 들어 스포돕테라, 거세미, 엘라스모플푸스, 플루텔라(예컨대, 유채속), 줄기 천공벌레, 잎 나방벌레, 뜀벼룩갑충, 스테르네쿠스 상에 존재; 살선충제, 예를 들어 헤테로데라 글리시네스(예컨대, 대두 상에 존재), 프라틸렌쿠스 브라키우루스(Pratylenchus brachyurus)(예컨대, 옥수수 상에 존재), 피. 제아에(P. zeae)(예컨대, 옥수수 상에 존재), 피. 페네트란스(P. penetrans)(예컨대, 옥수수 상에 존재), 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita)(예컨대, 채소 상에 존재), 헤테로데라 샤크티(Heterodera schachtii)(예컨대, 사탕무 상에 존재), 로틸렌쿠스 레니포르미스(Rotylenchus reniformis)(예컨대, 목화 상에 존재), 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae)(예컨대, 곡물 상에 존재), 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus)(예컨대, 곡물 상에 존재), 토르네이(thornei)(예컨대, 곡물 상에 존재)를 표적화할 수 있다.

본 발명의 혼합물은 곤충 해충, 예를 들어 인시목(Lepidoptera), 파리목(Diptera), 반시목(Hemiptera), 총채벌레목(Thysanoptera), 메뚜기목(Orthoptera), 바퀴목(Dictyoptera), 초시목(Coleoptera), 벼룩목(Siphonaptera), 막시목(Hymenoptera) 및 흰개미목(Isoptera)와, 또한 기타 다른 무척추동물 해충, 예를 들어 진드기, 선충 및 연체동물 해충의 침입을 방제하는 데 사용될 수 있다. 곤충, 진드기, 선충 및 연체동물은 이하에서 총체적으로 동물 해충이라 칭한다. 본 발명의 화합물의 사용에 의해 방제될 수 있는 동물 해충으로는 농업(이 용어는 식품 및 섬유 제품을 위한 작물의 성장을 포함함), 원예 및 축산, 반려동물, 임업 및 식물 기원의 생산물(예를 들어, 열매, 알곡 및 목재)의 저장과 관련된 동물 해충; 인공 구조물의 손상 및 사람 및 동물 질병의 전염과 관련된 해충; 및 또한 성가신 해충(nuisance pest)(예를 들어, 파리)을 포함한다. 본 발명의 혼합물은 특히 곤충, 진드기 및/또는 선충에 대하여 효과적이다.

본 발명에 따른 "유용한 식물"은 통상적으로, 포도 덩굴; 곡물, 예를 들어 밀, 보리, 호밀 또는 귀리; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 무(fodder beet); 과일, 예를 들어 인과류, 핵과 또는 연실류(soft fruit), 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라스베리 또는 블랙베리; 콩과 작물, 예를 들어 콩(bean), 편두, 완두 또는 대두; 유료 작물, 예를 들어 유채, 머스타드, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자, 코코아 콩 또는 땅콩; 오이 식물, 예를 들어 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예를 들어 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류, 예를 들어 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린귤; 채소류, 예를 들어 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 녹나무과, 예를 들어 아보카도, 시나몬 또는 장뇌; 마이스(maize); 담배; 견과류; 커피; 사탕수수; 차; 덩굴 식물; 홉; 두리안; 바나나; 천연 고무 나무; 잔디 또는 관상용 식물, 예를 들어 화초류, 관목류, 활엽수 또는 상록수(예를 들어, 침엽수)의 식물 종을 포함한다. 이러한 목록은 어떠한 제한을 나타내지 않는다.

용어 "유용한 식물"은 또한 통상적인 육종 방법 또는 유전 공학 방법의 결과로서 브로목시닐과 같은 제조체 또는 제초제 군(예를 들어, HPPD 억제제, ALS 억제제(예를 들어, 프리미설푸론, 프로설푸론 및 트리플록시설푸론), EPSPS(5-에놀-피로빌-쉬키메이트-3-포스페이트-합성 효소) 억제제, GS(글루타민 합성 효소) 억제제)에 대해 내성을 나타내게 한 유용한 식물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 통상의 육종 방법(돌연변이유발)에 의해 이미다졸리논, 예컨대 이마자목스에 대해 내성을 나타내게 한 작물의 예로는, Clearfield^® 여름 유채(카놀라(Canola))가 있다. 유전 공학 방법에 의해 제초제 또는 제초제 군에 대해 내성을 나타내게 한 작물의 예로는 상표명 RoundupReady^®, Herculex I^® 및 LibertyLink^® 하에서 상업적으로 입수가능한 글리포세이트-저항성 및 글루포시네이트-저항성 마이스 변종을 포함한다.

용어 "유용한 식물"은 또한 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 형질 전환되어, 하나 이상의 선택 작용성 독소, 예를 들어 독소 생산 박테리아, 특히 바실러스(Bacillus) 속의 박테리아 유래인 것으로 공지된 독소를 합성할 수 있게 된 유용한 식물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.

본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물은 유전 공학 방법에 의해 및/또는 종래 방법에 의해 얻어지는 유전자 이식 식물(재배품종을 포함함)에 사용될 수 있다. 이는 종래 육종에 의해, 돌연변이유발에 의해 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어진 신규 특성("형질")을 가지는 식물을 의미하는 것으로 이해된다. 식물 종 또는 식물 재배품종, 이들의 위치 및 성장 조건(토양, 기후, 영양 생장기, 제공되는 영양소)에 따라서, 본 발명에 따른 처리는 또한 초부가적인 "상승" 효과를 가져올 수 있다.

따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 활성에 있어서 증가 및/또는 활성 범위의 확대 및/또는 적용량 감소, 더 양호한 식물 성장, 고온 또는 저온에 대한 내성 증가, 가뭄에 대한 또는 수분 또는 토양 염분 함량에 대한 내성 증가, 개화 성능의 증가, 더 용이한 수확, 성숙 가속화, 수확된 산물의 더 높은 수확고, 더 높은 품질 및/또는 더 높은 영양가, 수확된 산물의 더 양호한 저장 안정성 및/또는 가공성을 얻을 수 있으며, 이들은 실제로 예상되는 효과를 초과한다. 유전자 이식 작물을 이용한 이와 같은 상승효과는 특히 옥수수 및 대두에 대하여 토양 해충의 방제를 위하여 적용(예컨대, 종자 보호 또는 고랑 내 처리)될 때뿐만 아니라 출현 후 적용될 때 얻어질 수 있다.

본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물의 용도는 예컨대 옥수수 및 대두에서 형질(특히, 살곤충 형질)에 대한 저항성 관리 전략에 있어서 유전자 이식 작물을 이용한 종자 보호 처리로서 적용될 수 있다.

본 발명에 따라서 처리될 바람직한 유전자 이식 식물 또는 식물 재배품종은 유전자 변형으로 이들 식물에 특히 유리하고 유용한 형질을 주는 유전 물질을 받는 모든 식물을 포함한다. 이와 같은 형질의 예로는 더 양호한 식물 성장, 고온 또는 저온에 대한 내성 증가, 가뭄에 대한 또는 수분 또는 토양 염분 함량에 대한 내성 증가, 개화 성능의 증가, 더 용이한 수확, 성숙 가속화, 수확된 산물의 더 높은 수확고, 더 높은 품질 및/또는 더 높은 영양가, 수확된 산물의 더 양호한 저장 안정성 및/또는 가공성이 있다.

이와 같은 형질의 추가적이고 특히 강조되는 예로는 동물 및 미생물 해충에 대한, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 더 양호한 방어 수단, 및 또한 특정한 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내성 증가가 있다.

언급될 수 있는 유전자 이식 식물의 예로는 중요한 농작물, 예를 들어 곡물(밀, 벼), 마이스, 대두, 감자, 사탕무, 토마토, 완두 및 기타 다른 채소 변종, 목화, 담배, 유채 및 또한 과일 식물(과일로는 사과, 배, 감귤류 및 포도가 있음)이 있다.

본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물은 해로운 해충, 예컨대 곤충 해충, 선충 해충 등에 대한 내성 또는 저항성을 유전자 이식 식물에 부여하는 하나 이상의 살충 단백질을 생성할 수 있는 유전자 이식 식물에 사용될 수 있다. 이와 같은 살충 단백질로는 이로 제한되는 것은 아니지만, 바실러스 투린지엔시스(Bacillus thuringiensis) 유래의 Cry 단백질인 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry2Ae, Cry3A, Cry3Bb, 또는 Cry9C; 조작된 단백질, 예를 들어 변형된 Cry3A(미국 특허 제7,030,295호) 또는 Cry1A.105; 또는 식물 생장과 관련된 살곤충 단백질, 예를 들어 Vip1, Vip2 또는 Vip3을 포함한다. 본 발명에 유용한 Bt Cry 단백질 및 VIP의 전체 목록은 서식스 대학교(University of Sussex)에 의해 유지되는 바실러스 투린지엔시스 독소 명칭 데이터베이스의 월드와이드 웹 상에서 찾아볼 수 있다(또한, 문헌[Crickmore et al. (1998) Microbiol. Mol. Biol. Rev. 62:807-813]을 참조). 본 발명에 유용한 기타 다른 살충 단백질로는 선충 군체 형성 박테리아, 예컨대 포토랍두스 종(Photorhabdus spp.) 또는 제노랍두스 종(Xenorhabdus spp.)의 단백질; 동물에 의해 생산되는 독소, 예를 들어 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소, 또는 기타 다른 곤충 특이적 신경 독소; 진균에 의해 생산되는 독소, 예를 들어 스트렙토마이세테스(Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예를 들어 완두 렉틴 또는 보리 렉틴; 어글루티닌; 프로테이나제 억제제, 예를 들어 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보좀 불활성화 단백질(RIP), 예를 들어 리신, 마이스-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예를 들어 3-하이드록시스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타제; 이온 채널 차단제, 예를 들어 나트륨 또는 칼슘 채널 차단제; 유충 호르몬 에스테라제; 이뇨 호르몬 수용체(헬리코키닌 수용체); 스틸벤 합성 효소, 비벤질 합성 효소, 키티나제 또는 글루카나제를 포함한다. 이와 같은 단백질을 합성할 수 있는 유전자 이식 식물 또는 이와 같은 살충 단백질의 추가적인 예는 예컨대 EP-A 제374753호, WO 제93/007278호, WO 제95/34656호, EP-A 제427529호, EP-A 제451878호, WO 제03/18810호 및 WO 제03/52073호에 개시되어 있다. 이와 같은 유전자 이식 식물을 생산하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 이들 유전자 이식 식물 중 일부, 예를 들어 Agrisure^®CB(P1)(Cry1Ab를 생산하는 옥수수), Agrisure^®RW(P2)(mCry3A를 생산하는 옥수수), Agrisure^®Viptera(P3)(Vip3Aa를 생산하는 옥수수 잡종); Agrisure300GT(P4)(Cry1Ab 및 mCry3A를 생산하는 옥수수 잡종); YieldGard^®(P5)(Cry1Ab 단백질을 생산하는 옥수수 잡종), YieldGard^® Plus(P6)(Cry1Ab 및 Cry3Bb1을 생산하는 옥수수 잡종), Genuity^® SmartStax^®(P7)(Cry1A.105, Cry2Ab2, Cry1F, Cry34/35, Cry3Bb가 있는 옥수수 잡종); Herculex^® I(P8)(Cry1Fa를 생산하는 옥수수 잡종) 및 Herculex^®RW(P9)(Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 포스피노트리신-N-아세틸트랜스퍼라제[PAT] 효소를 생산하는 옥수수 잡종); NuCOTN^®33B(P10)(Cry1Ac를 생산하는 목화 재배품종), Bollgard^®I(P11)(Cry1Ac를 생산하는 목화 재배품종), Bollgard^®II(P12)(Cry1Ac 및 Cry2Ab2를 생산하는 목화 재배품종) 및 VIPCOT^®(P13)(Vip3Aa를 생산하는 목화 재배품종)는 상업적으로 입수가능하다. 대두 시스트(Cyst) 선충 저항성 대두(SCN^® - Syngenta(P14)) 및 진딧물 저항성 형질을 가지는 대두(AMT^®(P15))가 또한 관심이 있는 것이다.

이와 같은 유전자 이식 작물의 추가적인 예로는 다음의 것들이 있다:

1. Bt11 마이스(Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France), 등록 번호 C/FR/96/05/10(P16). 절단형 CryIA(b) 독소의 유전자 이식 발현에 의해 옥수수들명나방(오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis) 및 세사미아 노나그리오이데스(Sesamia nonagrioides))에 의한 공격에 저항성을 가지게 된 유전자 변형 제아 메이스(Zea mays). Bt11 마이스는 또한 유전자 이식에 의해 효소 PAT를 발현하여, 제초제인 글루포시네이트 암모늄에 내성을 가지게 된다.

2. Bt176 마이스(Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France), 등록 번호 C/FR/96/05/10(P17). CryIA(b) 독소의 유전자 이식 발현에 의해 옥수수들명나방(오스트리니아 누빌라리스 및 세사미아 노나그리오이데스)에 의한 공격에 저항성을 가지게 된 유전자 변형 제아 메이스. Bt176 마이스는 또한 유전자 이식에 의해 효소 PAT를 발현하여, 제초제인 글루포시네이트 암모늄에 내성을 가지게 된다.

3. MIR604 마이스(Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, France), 등록 번호 C/FR/96/05/10(P18). 변형 CryIIIA 독소의 유전자 이식 발현에 의해 곤충에 대해 저항성을 가지게 된 마이스. 이러한 독소는 카텝신-D-프로테아제 인지 서열의 삽입에 의해 변형된 Cry3A055이다. 이와 같은 유전자 이식 마이스 식물의 제조는 WO 제03/018810호에 기술되어 있다.

4. MON 863 마이스(Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium), 등록 번호 C/DE/02/9(P19). MON 863은 CryIIIB(b1) 독소를 발현하고 특정 초시류 곤충에 대하여 저항성을 가진다.

5. IPC 531 목화(Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Brussels, Belgium), 등록 번호 C/ES/96/02(P20).

6. 1507 마이스(Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Brussels, Belgium), 등록 번호 C/NL/00/10(P21). 단백질 Cry1F의 발현으로 특정 인시류 곤충에 대하여 저항성을 가지고, PAT 단백질의 발현으로 제초제인 글루포시네이트 암모늄에 대해 내성을 가지도록 유전자 변형된 마이스.

7. NK603 × MON 810 마이스(Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B 1150 Brussels, Belgium), 등록 번호 C/GB/02/M3/03(P22). 유전자 변형된 변종인 NK603 및 MON 810을 교배함으로써 통상적으로 육종된 잡종 마이스 변종으로 이루어짐. NK603 × MON 810 마이스는 유전자 이식에 의해 단백질 CP4 EPSPS(아그로박테리움 종(Agrobacterium sp.) 균주 CP4로부터 얻으며, 제초제 Roundup^®(글리포세이트를 함유함)에 대한 내성을 부여함)를 발현하고, 또한 특정 인시류(옥수수들명나방을 포함함)에 대한 내성을 부여하는, 바실러스 투린지엔시스 아종 쿠르스타키(kurstaki)로부터 얻은 CryIA(b) 독소를 발현한다.

유전자 이식 식물의 추가적인 예로서 매우 관심이 가는 것은 2.4D에 대한 저항성을 부여하는 형질을 가지는 것(예컨대, Enlist^®)(예컨대, WO 제2011066384호)(P23), 글리포세이트에 대한 저항성을 부여하는 형질을 가지는 것(예컨대, Roundup Ready^®, Roundup Ready 2 Yield^®(P25)), 설포닐우레아에 대한 저항성을 부여하는 형질을 가지는 것(예컨대, STS^®), 글루포시네이트에 대한 저항성을 부여하는 형질을 가지는 것(예컨대, Liberty Link^®, Ignite^®), 디캄바(Dicamba)(Monsanto), HPPD 내성을 가지는 것(예컨대, 이속사플루톨 제초제, 메소트리온 제초제 - US 제7312379호)(Bayer CropScience, Syngenta)이 있다. 본원에 기술된 형질 중 임의의 것의 이중 또는 삼중 스택(stack), 예를 들어 글리포세이트와 설포닐-우레아 내성(예컨대, Optimum GAT^®), STS^®와 Roundup Ready^®가 스택킹된 식물 또는 STS^®와 Roundup Ready 2 Yield^®가 스택킹된 식물, 디캄바와 글리포세이트 내성(Monsanto)이 또한 관심이 있는 것이다. 특히 관심이 있는 것은 2.4D에 대한 저항성을 부여하는 형질을 가지는 대두 식물(예컨대, Enlist^®), 글리포세이트에 대한 저항성을 부여하는 형질을 가지는 것(예컨대, Roundup Ready^®, Roundup Ready 2 Yield^®), 설포닐우레아에 대한 저항성을 부여하는 형질을 가지는 것(예컨대, STS^®), 글루포시네이트에 대한 저항성을 부여하는 형질을 가지는 것(예컨대, Liberty Link^®, Ignite^®), 디캄바(Monsanto) HPPD 내성을 가지는 것(예컨대, 이속사플루톨 제초제)(Bayer CropScience, Syngenta)이 있다. 본원에 기술된 형질 중 임의의 것의 대두 식물 내 이중 또는 삼중 스택, 예를 들어 글리포세이트 및 설포닐-우레아 내성(예컨대, Optimum GAT^®, STS^®와 Roundup Ready^® 또는 Roundup Ready 2 Yield^®가 스택킹된 식물), 디캄바 및 글리포세이트 내성(Monsanto)이 또한 관심이 있는 것이다.

곤충 저항성 식물의 유전자 이식 작물은 또한 BATS(Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit, Zentrum BATS, Clarastrasse 13, 4058 Basel, Switzerland) 2003년 보고서(http://bats.ch)에 기술되어 있다.

본원에서 사용된 유용한 식물의"장소"라는 용어는 유용한 식물이 성장하고, 유용한 식물의 식물 번식 물질이 파종되거나 유용한 식물의 식물 번식 물질이 토양에 배치될 곳을 포함하는 것으로 의도된다. 이와 같은 장소에 대한 예로는 농작물이 성장하는 전답이 있다.

용어 "식물 번식 물질"은, 식물의 증식에 사용될 수 있는 식물의 발생 부분, 예를 들어 종자, 및 식물 생장과 관련된 물질, 예를 들어 꺾꽂이 순(cutting) 또는 괴경, 예를 들어 감자를 나타내는 것으로 이해된다. 예를 들어 종자(엄격한 의미에서), 뿌리, 열매, 괴경, 구근, 근경 및 식물의 부분이 언급될 수 있다. 발아 후 또는 토양으로부터 출현한 후 이식될 발아된 식물 및 어린 식물이 또한 언급될 수 있다. 이러한 어린 식물은 침지에 의한 전체 또는 부분적인 처리에 의해 이식 전에 보호될 수 있다. 바람직하게 "식물 번식 물질"은 종자를 나타내는 것으로 이해된다. 종자를 처리하는데 특히 관심이 있는 살진균제로는 플루디옥소닐, 티아벤다졸, 세닥산, 메페녹삼 및 메탈락실을 포함한다. 따라서 하나의 실시형태에서, 성분 B는 플루디옥소닐, 티아벤다졸, 세닥산, 메페녹삼 및 메탈락실에서 선택된다.

특히 종자 보호에 있어서 관심이 있는 추가의 조합은 WO 제2006/015865호 및 WO 제2007/090623호에 기술된 혼합물, 특히 실시예에 기술된 혼합물과 화학식 I의 화합물의 혼합물을 포함한다. 특히 관심이 있는 것은 화학식 I의 화합물 + 세닥산 + 메페녹삼 + 디페노코나졸, 화학식 I의 화합물 + 플루디옥소닐 + 세닥산 + 디페노코나졸, 화학식 I의 화합물 + 플루디옥소닐 + 세닥산 + 디페노코나졸 + 티아메톡삼, 화학식 I의 화합물 + 플루디옥소닐 + 메페녹삼 + 세닥산 + 티아벤다졸, 화학식 I의 화합물 + 플루디옥소닐 + 디페노코나졸 + 세닥산 + 화학식 I의 화합물 + 플루디옥소닐 + 세닥산 + 메페녹삼의 조합이다. 예 또는 비율은 하기에 있다.

식물 번식 물질, 특히 종자에 활성 성분을 적용 또는 처리하는 방법은 당업계에 공지되어 있으며, 번식 물질의 분의, 코팅, 펠렛팅 및 소킹(soaking) 적용 방법을 포함한다. 종래의 처리 기술 및 기계, 예를 들어 유동층, 롤러 밀, 로토스태틱(rotostatic) 종자 처리기, 드럼 코팅기, 및 분류층(spouted bed)이 사용될 수 있다.

토양에 적용하는 방법은 조합물이 토양을 침투하는 것을 보장하는 임의의 적당한 방법을 통하는 것일 수 있으며, 예를 들어 육모 상자 적용, 고랑 내 적용, 토양 드렌칭(soil drenching), 토양 주입, 점적 관개, 스프링클러 또는 중심 피봇을 통한 적용, 토양으로의 함입(살포 또는 인밴드(in band))이 이와 같은 방법이다. 대안적으로 또는 추가적으로 하나 이상의 물질은 적당한 기질, 예를 들어 발아용으로 그리고 식물 번식 물질로 처리된 기질을 "파종"하는 것으로 의도되지 않는 종자에 적용될 수 있다.

성분의 고른 분포 및 양호한 부착이 종자 처리에 특히 요구된다. 처리는, 식물 번식 물질, 예를 들어 종자 상 본 제형, 예를 들어 활성 성분의 혼합물의 박막 또는 분의(원래 크기 및/또는 형상이 중간 상태로 인식될 수 있음)로부터, 상이한 물질(예를 들어, 운반체, 예를 들어 점토; 상이한 제형, 예를 들어 기타 다른 활성 성분; 중합체; 및 착색제)의 다수 층이 있는 후막, 예를 들어 펠렛팅(종자의 원래 형상 및/또는 크기가 더 이상 인식가능하지 않음)까지 다양할 수 있다.

식물 번식 물질 상으로의 적용은 제어된 방출 코팅을 포함할 수 있으며, 조합물의 성분은 시간이 경과함에 따라 성분을 방출하는 물질로 함입된다. 제어된 방출 기술의 예는 일반적으로 당업계에 공지되어 있으며 중합체 필름 및 왁스를 포함하고, 상기 성분은 제어된 방출 물질로 함입되거나 물질의 층 사이에 적용될 수 있거나, 둘 다일 수 있다.

본 발명의 추가의 양태는 진균 및/또는 동물 해충의 공격에 대하여 자연적인 생활 주기로부터 취해지는 식물 및/또는 동물 기원의 천연 물질, 및/또는 이의 가공된 형태를 보호하는 방법이며, 상기 방법은 상기 식물 및/또는 동물 기원의 천연 물질 또는 이의 가공된 형태에 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B의 조합을 적용하는 단계를 포함한다. 이와 같은 적용은 무척추동물 해충 및/또는 진균의 공격에 대하여 보호하기 위하여 저장된 곡물에 대한 처리, 예를 들어 훈증제로서 본 발명의 혼합물의 사용을 포함한다. 화학식 I의 화합물은 무척추동물 해충의 공격에 대하여 보호하기 위하여 저장된 곡물에 대한 처리로서 단독으로 사용될 수 있음을 주목할 수 있다.

본 발명에 따라서, 용어 "자연적인 생활 주기로부터 취해지는 식물 기원의 천연 물질"은 자연적인 생활 주기로부터 수확되고, 새로 수확된 형태인 식물 또는 이의 부분을 나타낸다. 식물 기원의 이와 같은 천연 물질의 예로는 줄기, 잎, 괴경, 종자, 열매 또는 알곡이 있다. 본 발명에 따라서, 용어 "식물 기원의 천연 물질의 가공된 형태"는 변형 공정의 결과인 식물 기원의 천연 물질의 형태를 나타내는 것으로 이해된다. 이와 같은 변형 공정은 이와 같은 물질의 더 저장가능한 형태(저장 상품)로 식물 기원의 천연 물질을 변형시키는데 사용될 수 있다. 이와 같은 변형 공정의 예로는 예비 건조, 습윤, 파쇄, 세분, 분쇄, 압착 또는 로스팅이 있다. 또한 미가공 목재, 예를 들어 건축용 목재, 전기 철탑 및 장벽의 형태이든, 완성된 물품, 예를 들어 가구 또는 나무로 만든 물건의 형태이든, 목재가 식물 기원의 천연 물질의 가공된 형태의 정의 하에 속한다.

본 발명에 따라서, 용어 "자연적인 생활 주기로부터 취해지는 동물 기원의 천연 물질, 및/또는 이의 가공된 형태"는 동물 기원의 물질, 예를 들어 피부, 가죽, 피혁, 털, 체모 등을 나타내는 것으로 이해된다. 본 발명에 따른 조합은 불리한 효과, 예를 들어 부패, 변색 또는 곰팡이를 방지할 수 있다.

바람직한 실시형태는 진균 및/또는 동물 해충의 공격에 대하여 자연적인 생활 주기로부터 취해지는 식물 기원의 천연 물질, 및/또는 이의 가공된 형태를 보호하는 방법이며, 상기 방법은 상기 식물 및/또는 동물 기원의 천연 물질 또는 이의 가공된 형태에 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B의 조합을 적용하는 단계를 포함한다.

추가의 바람직한 실시형태는 자연적인 생활 주기로부터 취해지는 과일, 바람직하게는 인과류, 핵과, 연실류, 및 감귤류, 및/또는 이의 가공된 형태를 보호하는 방법이며, 상기 방법은 상기 과일 및/또는 이의 가공된 형태에 상승적 유효량으로 성분 A와 성분 B의 조합을 적용하는 단계를 포함한다.

본 발명의 조합은 또한 진균의 공격에 대하여 산업 물질을 보호하는 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명에 따르면, 용어 "산업 물질"은 산업에서의 사용을 위해 제조된 무생물 물질을 말한다. 예를 들어, 진균의 공격에 대하여 보호하고자 하는 산업 물질은 접착제, 아교풀, 종이, 판자, 직물, 카페트, 가죽, 목재, 건축 자재, 페인트, 플라스틱 물품, 냉각 윤활유, 수성 작동유 및 미생물에 의해 감염되거나 분해될 수 있는 기타 다른 물질일 수 있다. 보호될 물질 중에서 미생물의 증식에 의해 손상될 수 있는, 냉난방 시스템, 환기 및 공기 조화 시스템 및 생산 시설의 일부, 예를 들어 냉각수 회로가 또한 언급될 수 있다. 본 발명에 따른 조합은 불리한 효과, 예를 들어 부패, 변색 또는 곰팡이를 방지할 수 있다.

본 발명의 조합은 또한 진균의 공격으로부터 기술적 물질을 보호하는 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명에 따르면, 용어 "기술적 물질"은 종이; 카페트; 건축 자재; 냉난방 시스템; 환기 및 공기 조화 시스템 등을 포함한다. 본 발명에 따른 조합은 불리한 효과, 예를 들어 부패, 변색 또는 곰팡이를 방지할 수 있다.

본 발명에 따른 조합은 특히 백분병; 녹병; 반점 종류; 윤문병 및 곰팡이에 대하여; 특히 곡물에 있어서 셉토리아, 푹시니아, 에리시페, 피레노포라 및 타페시아(Tapesia); 대두에 있어서 파콥소라; 커피에 있어서 헤밀리아; 장미에 있어서 프라그미디움(Phragmidium); 감자, 토마토 및 조롱박에 있어서 알테르나리아; 잔디, 채소, 해바라기 및 유채에 있어서 스클레로티니아(Sclerotinia); 포도나무에 있어서 흑부병, 레드파이어(red fire), 백분병, 회색곰팡이병 및 덩굴쪼김병; 과일에 있어서 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea); 과일에 있어서 모닐리니아 종(Monilinia spp.) 및 과일에 있어서 페니실리움 종이 있다.

또한 본 발명에 따른 조합은 종자전염병 및 토양전염병, 예를 들어 알테르나리아 종, 아소키타 종, 보트리티스 시네레아, 세르코스포라 종, 클라비셉스 푸르푸레아(Claviceps purpurea), 코클리오볼루스 사티부스(Cochliobolus sativus), 콜레토트리쿰 종(Colletotrichum spp.), 에피코쿰 종(Epicoccum ssp.), 푸사리움 그라미네아룸(Fusarium graminearum), 푸사리움 모닐리포르메(Fusarium moniliforme), 푸사리움 옥시스포룸(Fusarium oxysporum), 푸사리움 프로리페라툼(Fusarium proliferatum), 푸사리움 솔라니(Fusarium solani), 푸사리움 수브글루티난스(Fusarium subglutinans), 가우만노미세스 그라미니스(Gaumannomyces graminis), 헬민토스포리움 종, 마이크로도키움 니발레(Microdochium nivale), 포마 종, 피레노포라 그라미네아(Pyrenophora graminea), 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae), 리조크토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 리조크토니아 세레알리스(Rhizoctonia cerealis), 스클레로티니아 종, 셉토리아 종, 스파셀로테카 레일리아나(Sphacelotheca reilliana), 틸레티아 종, 티풀라 인카르나타(Typhula incarnata), 우로시스티스 오쿨타(Urocystis occulta), 우스틸라고 종 또는 베르티실리움 종(Verticillium spp.)에 대하여; 특히 곡물, 예를 들어 밀, 보리, 호밀, 또는 귀리; 마이스; 벼; 목화; 대두; 잔디; 사탕무; 유채; 감자; 콩류 작물, 예를 들어 완두, 편두 또는 병아리콩; 및 해바라기의 병원체에 대하여 특히 효과적이다.

또한, 본 발명의 조합은 수확 후 질병, 예를 들어 보트리티스 시네레아, 콜레토트리쿰 무사에(Colletotrichum musae), 쿠르불라리아 루나타(Curvularia lunata), 푸사리움 세미테쿰(Fusarium semitecum), 게오트리쿰 칸디둠(Geotrichum candidum), 모닐리니아 프룩티콜라(Monilinia fructicola), 모닐리니아 프룩티게나(Monilinia fructigena), 모닐리니아 락사(Monilinia laxa), 무코르 피리포르미스(Mucor piriformis), 페니실리움 이탈리쿰(Penicilium italicum), 페니실리움 솔리툼(Penicilium solitum), 페니실리움 디기타툼(Penicillium digitatum) 또는 페니실리움 엑스판숨(Penicillium expansum)에 대하여, 특히 과일의 병원체, 예를 들어 이과, 예를 들어 사과 및 배, 핵과, 예를 들어 복숭아 및 자두, 감귤류, 멜론, 파파야, 키위, 망고, 장과류, 예를 들어 딸기, 아보카도, 석류 및 바나나, 및 견과류에 대하여 특히 효과적이다.

본 발명에 따른 조합은 다음의 식물 질병을 방지하는데 특히 유용하다:

과일 및 채소에 있어서 알테르나리아 종,

콩류 작물에 있어서 아소키타 종,

딸기, 토마토, 해바라기, 콩과 작물, 채소 및 포도에 있어서 보트리티스 시네레아,

땅콩에 있어서 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola),

곡물에 있어서 코클리오볼루스 사티부스,

콩과 작물에 있어서 콜레토트리쿰 종,

곡물에 있어서 에리시페 종,

조롱박에 있어서 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 푸리지네아(Sphaerotheca fuliginea),

곡물 및 마이스에 있어서 푸사리움 종,

곡물 및 잔디에 있어서 가우만노미세스 그라미니스,

마이스, 벼 및 감자에 있어서 헬민토스포리움 종,

커피 상 헤밀리아 바스타트릭스(Hemileia vastatrix),

밀 및 호밀에 있어서 마이크로도키움 종,

대두에 있어서 파콥소라 종,

곡물, 활엽 작물 및 다년생 식물에 있어서 푹시니아 종,

곡물에 있어서 슈도세르코스포렐라 종,

장미에 있어서 프라그미디움 무크로나툼(Phragmidium mucronatum),

과일에 있어서 포도스파에라 종,

보리에 있어서 피레노포라 종,

벼에 있어서 피리쿨라리아 오리자에,

보리에 있어서 라물라리아 콜로-시그니(Ramularia collo-cygni),

목화, 대두, 곡물, 마이스, 감자, 벼 및 잔디에 있어서 리조크토니아 종,

보리 및 호밀에 있어서 린코스포리움 세칼리스(Rhynchosporium secalis),

잔디, 양배추, 채소 및 유채에 있어서 스클레로티니아 종,

곡물, 대두 및 채소에 있어서 셉토리아 종,

마이스에 있어서 스파셀로테카 레일리아나,

곡물에 있어서 틸레티아 종,

포도나무에 있어서 웅키눌라 네카토르(Uncinula necator), 기그나르디아 비드웰리이(Guignardia bidwellii) 및 포몹시스 비티콜라(Phomopsis viticola),

호밀에 있어서 우로시스티스 오쿨타,

곡물 및 마이스에 있어서 우스틸라고 종,

과일에 있어서 벤츄리아 종,

과일에 있어서 모닐리니아 종,

감귤류 및 사과 상에서 페니실리움 종.

본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물은 곤충 해충, 예를 들어 인시목(Lepidoptera), 파리목(Diptera), 반시목(Hemiptera), 총채벌레목(Thysanoptera), 메뚜기목(Orthoptera), 바퀴목(Dictyoptera), 초시목(Coleoptera), 벼룩목(Siphonaptera), 막시목(Hymenoptera) 및 흰개미목(Isoptera)와, 또한 기타 다른 무척추동물 해충, 예를 들어 진드기, 선충 및 연체동물 해충의 침입을 박멸 및 방제하는 데 사용될 수 있다. 곤충, 진드기, 선충 및 연체동물은 이하에서 총체적으로 해충이라 칭한다. 본 발명의 화합물의 사용에 의해 박멸 및 방제될 수 있는 해충으로는 농업(이 용어는 식품 및 섬유 제품을 위한 작물의 성장을 포함함), 원예 및 축산, 반려동물, 임업 및 식물 기원의 생산물(예를 들어, 열매, 알곡 및 목재)의 저장과 관련된 해충; 인공 구조물의 손상 및 사람 및 동물 질병의 전염과 관련된 해충; 및 또한 성가신 해충(nuisance pest)(예를 들어, 파리)을 포함한다. 본 발명의 화합물은 예를 들어 잔디, 관상용 식물, 예를 들어 화초류, 관목류, 활엽수 또는 상록수(예를 들어, 침엽수)에 대하여 사용될 뿐만 아니라, 나무 주입, 해충 관리 등을 위해 사용될 수 있다. 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물은 관상용 정원 식물(예컨대, 화초류, 관목류, 활엽수 또는 상록수)에 사용되어, 예컨대 진딧물, 가루이, 깍지벌레, 벚나무 깍지벌레, 딱정벌레 및 애벌레를 방제할 수 있다. 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물은 정원 식물(예컨대, 화초류, 관목류, 활엽수 또는 상록수)에, 실내용 식물(예컨대, 화초류 및 관목류)에, 그리고 실내 해충에 사용되어, 예컨대 진딧물, 가루이, 깍지벌레, 벚나무 깍지벌레, 딱정벌레 및 애벌레를 방제할 수 있다.

또한, 본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물은, 실질적으로 경작 식물에 어떠한 해로운 부작용을 주지 않으면서 해로운 곤충에 대하여 효과적일 수 있다. 본 발명의 화합물의 적용은 수확고를 증가시킬 수 있고, 수확되는 물질의 품질을 개선시킬 수 있다. 본 발명의 화합물은 적용되는 양, 잔여물 제형, 선택성, 독성, 생산 방법, 높은 활성, 넓은 범위의 방제, 안전성, 저항성 미생물, 예컨대 유기 인 제제 및/또는 카르바메이트 제제에 대하여 저항성인 해충의 방제에 대하여 유리한 특성을 가질 수 있다.

본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물에 의해 방제될 수 있는 해충 종의 예로는 초시목(coleopteran), 예를 들어 칼로소브루쿠스 치넨시스(Callosobruchus chinensis), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 트리볼리움 카스타네움(Tribolium castaneum), 에필라크나 비긴티옥토마쿨라타(Epilachna vigintioctomaculata), 아그리오테스 푸스키콜리스(Agriotes fuscicollis), 아노말라 루포쿠프레아(Anomala rufocuprea), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 모노카무스 알테르나투스(Monochamus alternatus), 리소롭트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 릭투스 브루네우스(Lyctus bruneus), 아우라코포라 페모랄리스(Aulacophora femoralis); 인시목(lepidopteran), 예를 들어 리만트리아 디스파(Lymantria dispar), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 피에리스 라파에(Pieris rapae), 스포돕테라 리투라(Spodoptera litura), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 칠로 수프레살리스(Chilo suppressalis), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 카우텔라(Ephestia cautella), 안독소피에스 오라나(Adoxophyes orana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 아그로티스푸코사(Agrotisfucosa), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플루텔라 마쿠리펜니스(Plutella maculipennis), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella); 반시목(hemipteran), 예를 들어 네포테틱스 신크티셉스(Nephotettix cincticeps), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 슈도코쿠스 콤스톡키(Pseudococcus comstocki), 우나스피스 야노넨시스(Unaspis yanonensis), 미주스 페르시카스(Myzus persicas), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 로팔로시품 슈도브라시카스(Rhopalosiphum pseudobrassicas), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 네자라 종(Nezara spp.), 트리알레우로데스 바포라리오름(Trialeurodes vaporariorm), 프실라 종(Psylla spp.); 총채벌레목(thysanopteran), 예를 들어 트립스 팔미(Thrips palmi), 프랑클리넬라 옥시덴탈(Franklinella occidental); 메뚜기목(orthopteran), 예를 들어 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 그릴로탈파 아프리카나(Gryllotalpa Africana), 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리오데스(Locusta migratoria migratoriodes); 흰개미목(isopteran), 예를 들어 레티쿨리테르메스 스페라투스(Reticulitermes speratus), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus); 파리목(dipteran), 예를 들어 무스카 도메스티카(Musca domestica), 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 힐레미아 플라투라(Hylemia platura), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 아노펠레스 시넨시스(Anopheles sinensis), 쿨렉스 트리타에니오린쿠스(Culex tritaeniorhynchus), 리리오미자 트리폴리(Liriomyza trifolii); 진드기(acari), 예를 들어 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri), 아쿨롭스 펠레카시(Aculops pelekassi), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.); 선충, 예를 들어 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 부르사펠렌쿠스 리그니콜루스 마미야 에 키요하라(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara), 아펠렌코이데스 베세이(Aphelenchoides besseyi), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.)을 포함한다.

본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물에 의해 방제될 수 있는 추가의 해충 종의 예로는 이(Anoplura)목(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.); 거미(Arachnida)강, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨롭스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리옵테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 헤미타르소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalomma spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 마크탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소롭테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사르콥테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.), 바사테스 리코페르시치(Vasates lycopersici); 부족(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.); 지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.), 스쿠티게라 종(Scutigera spp.); 딱정벌레목, 예를 들어 아칸토스세데스 오브텍투스(Acanthoscehdes obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니(Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세우토린쿠스 종(Ceuthorhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크립토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 데르메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종, 에필라크나 종(Epilachna spp.), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크노스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타, 리소롭트루스 오리조필루스, 릭수스 종(Lixus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 잔토그라푸스(Naupactus xanthographus), 닙투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고데르마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.), 자브루스 종(Zabrus spp.); 톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus); 집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia); 노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus); 파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미이아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미이아 종(Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포데르마 종(Hypoderma spp.), 리리오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종, 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미이아 히오시아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아 종(Phorbia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.); 복족(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.), 숙시네아 종(Succinea spp.); 연충(helminth)강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 아실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베르티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드라쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 베르미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 하에몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노레피스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토르키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세르카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스테르타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트로닐로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나티바(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트롱굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria), 우체레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti)를 포함하며; 또한 원생동물, 예를 들어 아이메리아(Eimeria); 노린재(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 크레온티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸르카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스데르쿠스 종(Dysdercus spp.), 유스키스투스 종(Euschistus spp.), 유리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호르시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 네자라 종, 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈다시스타 페르세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살베르겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시, 티브라카 종(Tibraca spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.); 동시아(Homoptera)목, 예를 들어 아시르토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아누라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스티그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아르보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스(Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 므빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 도랄리스 종(Doralis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리트로네우라 종(Erythroneura spp.), 유셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알롭테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나르바 핌브리오라타(Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파르바타 루겐스, 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘롱가(Orthezia praelonga), 파라베미시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파르라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라카스피스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 프실라 종, 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라이엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 우나스피스 종(Unaspis spp.), 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii); 막시(Hymenoptera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종(Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스(Mono-morium pharaonis), 베스파 종(Vespa spp.); 쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber); 흰개미목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.), 오돈토테르메스 종(Odontotermes spp.); 인시목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 종(Anticarsia spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 부큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나(Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라, 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 에페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소로에아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라, 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heliothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila pseudospretella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 라피그마 종(Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토판 안테나타(Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 말라코소마 네우스트리아, 마메스트라 브라시카에, 모시스 레판다(Mocis repanda), 미팀나 세파라타(Mythimna separata), 오리아 종(Oria spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라, 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 자일로스텔라(Plutella xylostella), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스, 스포돕테라 종(Spodoptera spp.), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.); 메뚜기목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나, 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria); 벼룩목, 예를 들어 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.), 제놉실라 케오피스(Xenopsylla cheopis)를 추가로 방제할 수 있다. 심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella immaculata); 총채벌레목, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frankliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트립스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종(Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 시르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni), 트립스 종(Thrips spp.); 좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina). 식물 기생 선충은 예를 들어 앙귀나 종(Anguina spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로노아이무스 종(Belonoaimus spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헬리오코틸렌쿠스 종(Heliocotylenchus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종, 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhynchus spp.), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans), 지피네마 종(Xiphinema spp.)을 포함한다.

또한 본 발명에 따른 조합은 특히 다음 해충에 대하여 효과적이다: 미주스 페르시카에(Myzus persicae)(진딧물), 아피스 고시피(진딧물), 아피스 파바에(Aphis fabae)(진딧물), 리구스 종(캡시드), 디스데르쿠스 종(캡시드), 닐라파르바타 루겐스(애멸구), 네포테틱스 인크티셉스(Nephotettixc incticeps)(매미충), 네자라 종(방귀벌레), 유스키스투스 종(방귀벌레), 렙토코리사 종(방귀벌레), 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis)(총채벌레), 트립스 종(총채벌레), 렙티노타르사 데셈리네아타(콜로라도 감자잎벌레), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis)(목화 바구미), 아오니디엘라 종(개각충), 트리아레우로데스 종(Trialeurodes spp.)(가루이), 베미시아 타바시(Bemisia tabaci)(가루이), 오스트리니아 누빌라리스(옥수수들명나방), 스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis)(담배거세미나방), 헬리오티스 비레센스(회색담배나방), 헬리코베르파 아르미게라(Helicoverpa armigera)(목화다래나방), 헬리코베르파 제아(Helicoverpa zea)(목화다래나방), 실렙타 데로가타(Sylepta derogata)(목화명나방), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae)(큰배추흰나비), 플루텔라 자일로스텔라(배추좀나방), 아그로티스 종(거세미), 칠로 수프레살리스(이화명나방), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria)(메뚜기), 코르티오세테스 테르미니페라(Chortiocetes terminifera)(메뚜기), 디아브로티카 종(뿌리벌레), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi)(사과응애), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri)(귤응애), 테트라니쿠스 우르티카에(점박이응애), 테트라니쿠스 신나바리누스(카민잎응애), 필로콥트루타 올레이보라(귤녹응애), 폴리파고타르소네무스 라투스(차먼지응애), 브레비팔푸스 종(애응애(flat mite)), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus)(소진드기), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis)(개참진드기), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis)(고양이벼룩), 리리오미자 종(잎나방벌레), 무스카 도메스티카(집파리), 아에데스 아에깁티(모기), 아노펠레스 종(모기), 쿨렉스 종(모기), 루실리아 종(Lucillia spp.)(검정파리), 블라텔라 게르마니카(바퀴벌레), 페리플라네타 아메리카나(바퀴벌레), 블라타 오리엔탈리스(바퀴벌레), 마스토테르미티다에(Mastotermitidae)(예를 들어, 마스토테르메스 종(Mastotermes spp.)), 칼로테르미티다에(Kalotermitidae)(예를 들어, 네오테르메스 종(Neotermes spp.)), 리노테르미티다에(Rhinotermitidae)(예를 들어, 코프토테르메스 포르모사누스, 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 알. 스페라투(R. speratu), 알. 비르기니쿠스(R. virginicus), 알. 헤스페루스(R. hesperus) 및 알. 산토넨시스(R. santonensis)) 및 테르미티다에(Termitidae)(예를 들어, 글로비테르메스 술푸레우스(Globitermes sulfureus))의 흰개미, 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata)(애집개미), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis)(파라오개미), 다말리니아 종 및 리노그나투스 종(흡혈이(biting and sucking lice)), 멜로이도기네 종(뿌리혹선충), 글로보데라 종 및 헤테로데라 종(시스트선충), 프라틸렌쿠스 종(썩이선충), 로도폴루스 종(Rhodopholus spp.)(바나나굴선충), 틸렌쿨루스 종(감귤선충), 하에몬쿠스 콘토르투스(Haemonchus contortus)(염전위충), 카에노라브디티스 엘레간스(Caenorhabditis elegans)(초선충), 트리코스트롱길루스 종(Trichostrongylus spp.)(위장관선충) 및 데로세라스 레티쿨라툼(Deroceras reticulatum)(민달팽이).

본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물은 다양한 식물, 예를 들어 대두(예컨대, 일부 경우 10g/ha 내지 70g/ha), 옥수수(예컨대, 일부 경우 10g/ha 내지 70g/ha), 사탕수수(예컨대, 일부 경우 20g/ha 내지 200g/ha), 알팔파(예컨대, 일부 경우 10g/ha 내지 70g/ha), 유채속(예컨대, 일부 경우 10g/ha 내지 50g/ha), 유채(예컨대, 카놀라)(예컨대, 일부 경우 20g/ha 내지 70g/ha), 감자(고구마를 포함함)(예컨대, 일부 경우 10g/ha 내지 70g/ha), 목화(예컨대, 일부 경우 10g/ha 내지 70g/ha), 벼(예컨대, 일부 경우 10g/ha 내지 70g/ha), 커피(예컨대, 일부 경우 30g/ha 내지 150g/ha), 감귤(예컨대, 일부 경우 60g/ha 내지 200g/ha), 아몬드(예컨대, 일부 경우 40g/ha 내지 180g/ha), 과실 채소, 조롱박 및 콩류(예컨대, 토마토, 고추, 칠리, 가지, 오이, 애호박 등)(예컨대, 일부 경우 10g/ha 내지 80g/ha), 차(예컨대, 일부 경우 20g/ha 내지 150g/ha), 구근 채소(예컨대, 양파, 부추 등)(예컨대, 일부 경우 30g/ha 내지 90g/ha), 포도(예컨대, 일부 경우 30g/ha 내지 180g/ha), 이과(예컨대, 사과, 배 등)(예컨대, 일부 경우 30g/ha 내지 180g/ha) 및 핵과(예컨대, 배, 자두 등)(예컨대, 일부 경우 30g/ha 내지 180g/ha)를 대상으로 한 해충 방제에 사용될 수 있다.

본 발명의 혼합물은 다양한 식물, 예를 들어 대두, 옥수수, 사탕수수, 알팔파, 유채속, 유채(예컨대, 카놀라), 감자(고구마를 포함함), 목화, 벼, 커피, 감귤, 아몬드, 과실 채소, 조롱박 및 콩류(예컨대, 토마토, 고추, 칠리, 가지, 오이, 애호박 등), 차, 구근 채소(예컨대, 양파, 부추 등), 포도, 이과(예컨대, 사과, 배 등), 핵과(예컨대, 배, 자두 등), 및 곡물을 대상으로 한 해충 방제에 사용될 수 있다.

본 발명의 혼합물은 대두를 대상으로, 예를 들어 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 딜로보데루스 아브데루스(Diloboderus abderus), 디아브로티카 스페시오사(Diabrotica speciosa), 트리아레우로데스 종, 베미시아 종, 진딧물, 스테르네쿠스 서브시그나투스(Sternechus subsignatus), 포르미시다에(Formicidae), 아그로티스 입실론(Agrotis ypsilon), 줄루스 종(Julus ssp.), 무르간티아 종(Murgantia spp.), 할리오모르파 종(Halyomorpha spp.), 티안타 종(Thyanta spp.), 메가셀리스 종(Megascelis ssp.), 프로코르니테르메스 종(Procornitermes ssp.), 그릴로탈피다에(Gryllotalpidae), 네자라 비리듈라(Nezara viridula), 피에조도루스 종, 아크로스테르눔 종(Acrosternum spp.), 네오메갈로토무스 종(Neomegalotomus spp.), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 포필리아 자포니카, 에데사 종(Edessa spp.), 리오게니스 푸스쿠스(Liogenys fuscus), 유스키스투스 헤로스(Euschistus heros), 줄기 명나방, 스캅토코리스 카스타네아(Scaptocoris castanea), 필로파가 종, 미그돌루스 종, 슈도플루시아 인클루덴스, 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 에피노티아 종(Epinotia spp.), 라치플루시아 종(Rachiplusia spp.), 스포돕테라 종, 베미시아 타바시, 테트라니쿠스 종, 아그리오테스 종, 유스키스투스 종을 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 대두를 대상으로 딜로보데루스 아브데루스, 디아브로티카 스페시오사, 트리아레우로데스 종, 베미시아 종, 네자라 비리듈라, 피에조도루스 종, 아크로스테르눔 종, 세로토마 트리푸르카타, 포필리아 자포니카, 유스키스투스 헤로스, 스캅토코리스 카스타네아, 필로파가 종, 미그돌루스 종, 아그리오테스 종, 유스키스투스 종을 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 옥수수를 대상으로, 예를 들어 유스키스투스 헤로스, 유스키스투스 종, 디켈롭스 푸르카투스, 딜로보데루스 아브데루스, 티안타 종, 엘라스모팔푸스 리그노셀루스, 할리오모르파 종, 스포돕테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 네자라 비리듈라, 세로토마 트리푸르카타, 포필리아 자포니카, 아그로티스 입실론, 디아브로티카 스페시오사, 진딧물, 노린재목, 프로코르니테르메스 종, 스캅토코리스 카스타네아, 포르미시다에, 줄루스 종, 달불루스 마이디스(Dalbulus maidis), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 디아브로티카 종, 모시스 라티페스(Mocis latipes), 베미시아 타바시, 헬리오티스 종, 테트라니쿠스 종, 트립스 종, 필로파가 종, 미그돌루스 종, 스캅토코리스 종, 리오게니스 푸스쿠스, 스포돕테라 종, 오스트리니아 종, 세사미아 종, 방아벌레, 아그리오테스 종, 할로티데우스 데스트룩토르(Halotydeus destructor)를 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 옥수수를 대상으로 유스키스투스 헤로스, 유스키스투스 종, 디켈롭스 푸르카투스, 딜로보데루스 아브데루스, 네자라 비리듈라, 세로토마 트리푸르카타, 포필리아 자포니카, 디아브로티카 스페시오사, 디아브로티카 비르기페라, 디아브로티카 종, 테트라니쿠스 종, 트립스 종, 필로파가 종, 미그돌루스 종, 스캅토코리스 종, 아그리오테스 종을 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 사탕수수를 대상으로, 예를 들어 스페노포루스 종, 흰개미, 미그돌루스 종, 딜로보데루스 종, 텔친 리쿠스(Telchin licus), 디아트레아 사카랄리스(Diatrea saccharalis), 마하나르바 종(Mahanarva spp.), 벚나무 깍지벌레를 방제하는데 사용될 수 있다.

본 발명의 혼합물은 알팔파를 대상으로, 예를 들어 히페라 브룬네이펜니스(Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카, 콜리아스 유리템(Colias eurytheme), 콜롭스 종(Collops spp.), 엠포아스카 솔라나(Empoasca solana), 에피트릭스 종(Epitrix spp.), 게오코리스 종(Geocoris spp.), 리구스 헤스페루스(Lygus hesperus), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 스피시스틸루스 종(Spissistilus spp.), 스포돕테라 종, 진딧물, 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni)를 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 알팔파를 대상으로 히페라 브룬네이펜니스, 히페라 포스티카, 엠포아스카 솔라나, 에피트릭스 종, 리구스 헤스페루스, 리구스 리네올라리스, 트리코플루시아 니를 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 유채속을 대상으로, 예를 들어 플루텔라 자일로스텔라, 피에리스 종, 마메스트라 종(Mamestra spp.), 플루시아 종(Plusia spp.), 트리코플루시아 니, 필로트레타 종(Phyllotreta spp.), 스포돕테라 종, 엠포아스카 종, 트립스 종, 델리아 종(Delia spp.), 무르간티아 종, 트리아레우로데스 종, 베미시아 종, 미크로테카 종(Microtheca spp.), 진딧물을 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 유채속을 대상으로 플루텔라 자일로스텔라, 피에리스 종, 플루시아 종, 트리코플루시아 니, 필로트레타 종, 트립스 종을 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 유채, 예컨대 카놀라를 대상으로, 예를 들어 멜리게테스 종(Meligethes spp.), 세우토린쿠스 나피(Ceutorhynchus napi), 할로티데우스 데스트룩토르, 프실로이데스 종(Psylloides spp.)을 방제하는데 사용될 수 있다.

본 발명의 혼합물은 고구마를 포함하여 감자를 대상으로, 예를 들어 엠포아스카 종, 렙티노타르사 종(Leptinotarsa spp.), 디아브로티카 스페시오사, 프토리마에아 종(Phthorimaea spp.), 파라트리오자 종, 말라데라 마트리다(Maladera matrida), 아그리오테스 종, 진딧물, 방아벌레를 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 고구마를 포함하여 감자를 대상으로, 엠포아스카 종, 렙티노타르사 종, 디아브로티카 스페시오사, 프토리마에아 종, 파라트리오자 종, 아그리오테스 종을 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 목화를 대상으로, 예를 들어 안토노무스 그란디스, 펙티노포라 종(Pectinophora spp.), 헬리오티스 종, 스포돕테라 종, 테트라니쿠스 종, 엠포아스카 종, 트립스 종, 베미시아 타바시, 트리아레우로데스 종, 진딧물, 리구스 종, 필로파가 종, 스캅토코리스 종, 아우스트로아스카 비리디그리세아(Austroasca viridigrisea), 크레온티아데스 종(Creontiades spp.), 네자라 종, 피에조도루스 종, 할로티데우스 데스트룩토르, 옥시카라에누스 히알리니펜니스(Oxycaraenus hyalinipennis), 디스데르쿠스 싱굴라투스(Dysdercus cingulatus)를 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 목화를 대상으로 안토노무스 그란디스, 테트라니쿠스 종, 엠포아스카 종, 트립스 종, 리구스 종, 필로파가 종, 스캅토코리스 종을 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 벼를 대상으로, 예를 들어 렙토코리사 종, 크나팔로크로시스 종(Cnaphalocrosis spp.), 칠로 종, 시르포파가 종(Scirpophaga spp.), 리소롭트루스 종(Lissorhoptrus spp.), 오에발루스 푸그낙스(Oebalus pugnax), 스코티노파라 종(Scotinophara spp.), 네포테틱스 말라이아누스(Nephotettix malayanus), 네포테틱스 니그로픽투스(Nephotettix nigropictus), 네포테틱스 파르부스(Nephotettix parvus), 네포테틱스 비레센스(Nephottetix virescens), 네포테틱스 종, 벚나무 깍지벌레, 소가텔라 푸르시페라, 닐라파르바타 루겐스, 오르세올리아 종(Orseolia spp.), 크나팔로크로시스 메디날리스(Cnaphalocrocis medinalis), 마라스미아 종(Marasmia spp.), 스텐카에토트립스 비포르미스(Stenchaetothrips biformis), 트립스 종, 히드렐리아 인노타타(Scirpophaga innotata), 칠로 수프레살리스, 칠로 아우리실리우스(Chilo auricilius), 시르포파가 인노타타(Scirpophaga innotata), 칠로 수프레살리스, 칠로 아우리실리우스(Chilo auricilius), 칠로 폴리크리수스(Chilo polychrysus), 세사미아 인페렌스(Sesamia inferens), 라오델팍스 스트리아텔루스, 님풀라 데푼크탈리스(Nymphula depunctalis), 오울레마 오리자에, 방귀벌레를 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 벼를 대상으로 렙토코리사 종, 리소롭트루스 종, 오에발루스 푸그낙스, 네포테틱스 말라이아누스, 네포테틱스 니그로픽투스, 네포테틱스 파르부스, 네포테틱스 비레센스, 네포테틱스 종, 소가텔라 푸르시페라, 스텐카에토트립스 비포르미스, 트립스 종, 히드렐리아 필리피나, 메뚜기, 폼아세아 카날리쿨라타, 시르포파가 인노타타, 칠로 수프레살리스, 칠로 폴리크리수스, 오울레마 오리자에를 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 커피를 대상으로, 예를 들어 히포테네무스 함페이(Hypothenemus Hampei), 페리레우콥테라 코필라(Perileucoptera Coffeella), 테트라니쿠스 종, 브레비팔푸스 종, 벚나무 깍지벌레를 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 커피를 대상으로 히포테네무스 함페이, 페리레우콥테라 코필라를 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 감귤을 대상으로, 예를 들어 파노니쿠스 시트리, 필로콥트루타 올레이보라, 브레비팔푸스 종, 디아포리나 시트리(Diaphorina citri), 시르토트립스 종, 트립스 종, 우나스피스 종, 세라티티스 카피타타, 필로크니스티스 종(Phyllocnistis spp.), 진딧물, 경각 깍지벌레, 연각 깍지벌레, 벚나무 깍지벌레를 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 감귤을 대상으로 파노니쿠스 시트리, 필로콥트루타 올레이보라, 브레비팔푸스 종, 디아포리나 시트리, 시르토트립스 종, 트립스 종, 필로크니스티스 종을 방제하는데 사용된다.

본 발명의 화합물은 아몬드를 대상으로, 예를 들어 아미엘로이스 트란시텔라(Amyelois transitella), 테트라니쿠스 종을 방제하는데 사용될 수 있다.

본 발명의 혼합물은 토마토, 고추, 칠리, 가지, 오이, 애호박 등을 포함하여 과실 채소, 조롱박 및 콩류를 대상으로, 예를 들어, 트립스 종, 테트라니쿠스 종, 폴리파고타르소네무스 종(Polyphagotarsonemus spp.), 아쿨롭스 종, 엠포아스카 종, 스포돕테라 종, 헬리오티스 종, 투타 압솔루타(Tuta absoluta), 리리오미자 종, 베미시아 타바시, 트리아레우로데스 종, 진딧물, 파라트리오자 종, 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스, 프랑클리니엘라 종, 안토노무스 종, 필로트레타 종, 암라스카 종, 에필라크나 종, 할리오모르파 종, 시르토트립스 종, 레우시노데스 종(Leucinodes spp.), 네오레우시노데스 종(Neoleucinodes spp.), 마루카 종(Maruca spp.), 초파리, 방귀벌레, 인시류, 초시류를 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 토마토, 고추, 칠리, 가지, 오이, 애호박 등을 포함하여 과실 채소, 조롱박 및 콩류를 대상으로, 트립스 종, 테트라니쿠스 종, 폴리파고타르소네무스 종, 아쿨롭스 종, 엠포아스카 종, 스포돕테라 종, 헬리오티스 종, 투타 압솔루타, 리리오미자 종, 파라트리오자 종, 프랑클리니엘라 옥시덴탈리스, 프랑클리니엘라 종, 암라스카 종, 시르토트립스 종, 레우시노데스 종 및 네오레우시노데스 종을 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 차를 대상으로, 예를 들어 슈다울라카스피스 종(Pseudaulacaspis spp.), 엠포아스카 종, 시르토트립스 종, 칼롭틸리아 테이보라(Caloptilia theivora), 테트라니쿠스 종을 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 차를 대상으로, 엠포아스카 종, 시르토트립스 종을 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 양파, 부추 등을 포함하여 구근 채소를 대상으로, 예를 들어 트립스 종, 스포돕테라 종, 헬리오티스 종을 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 양파, 부추 등을 포함하여 구근 채소를 대상으로, 트립스 종을 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 포도를 대상으로, 예를 들어 엠포아스카 종, 로베시아 종(Lobesia spp.), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 프랑클리니엘라 종, 트립스 종, 테트라니쿠스 종, 리피포로트립스 크루엔타투스, 에오테트라니쿠스 빌라메테이(Eotetranychus Willamettei), 에리트로네우라 엘레간툴라(Erythroneura Elegantula), 스카포이데스 종(Scaphoides spp.), 스켈로돈타 스트리기콜리스(Scelodonta strigicollis), 벚나무 깍지벌레를 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 포도를 대상으로, 예를 들어 프랑클리니엘라 종, 트립스 종, 테트라니쿠스 종, 리피포로트립스 크루엔타투스, 스카포이데스 종을 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 사과, 배 등을 포함하여 이과를 대상으로, 예를 들어 카콥실라 종(Cacopsylla spp.), 프실라 종, 파노니쿠스 울미, 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 인시류, 진딧물, 경각 깍지벌레, 연각 깍지벌레를 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 사과, 배 등을 포함하여 이과를 대상으로, 카콥실라 종, 프실라 종 및 파노니쿠스 울미를 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 핵과를 대상으로, 예를 들어 그라폴리타 몰레스타(Grapholita molesta), 시르토트립스 종, 트립스 종, 프랑클리니엘라 종, 테트라니쿠스 종, 진딧물, 경각 깍지벌레, 연각 깍지벌레, 벚나무 깍지벌레를 방제하는데 사용될 수 있다. 본 발명의 혼합물은 바람직하게 핵과를 대상으로 시르토트립스 종, 트립스 종, 프랑클리니엘라 종, 테트라니쿠스 종을 방제하는데 사용된다.

본 발명의 혼합물은 곡물을 대상으로, 예를 들어 진딧물, 방귀벌레, 지구 응애, 유리가스터 인테그리셉스(Eurygaster integriceps), 자브루스 테네브리오이데스(Zabrus tenebrioides), 아니소프리아아우스트리아카(Anisoplia austriaca), 카에토크네마 아리둘라(Chaetocnema aridula), 필로트레타 종, 오울레마 멜라노푸스(Oulema melanopus), 오시넬라 종(Oscinella spp.), 델리아 종, 마이에티올라 종(Mayetiola spp.), 콘타리니아 종(Contarinia spp.), 세푸스 종(Cephus spp.), 스테네오타르소네무스 종(Steneotarsonemus spp.), 아파메아 종(Apamea spp.)을 방제하는데 사용될 수 있다.

다른 실시형태에서, 본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물은 벼를 대상으로, 발리오트립스 비포르미스(총채벌레), 칠로 종(예컨대, 칠로 폴리크리수스(Chilo polychrysus)(검은 머리 줄무늬 천공벌레(Dark headed striped borer)), 칠로 수프레살리스(이화명나방), 칠로 인디쿠스(Chilo indicus)(벼 줄기 천공벌레), 칠로 폴리크리수스(검은 머리 줄무늬 천공벌레), 칠로 수프레살리스(줄무늬 줄기 천공벌레)), 크나팔로크로시스 메디날리스(혹명나방), 디클라디스파 아르미게라(Dicladispa armigera)(잎벌레), 히드렐리아 필리피나(Hydrellia philipina)(벼 나상문 구더기), 라오델팍스 종(Laodelphax spp.)(끝동매미충)(예컨대, 라오델팍스 스트리아텔루스), 레마 오리자에(Lema oryzae)(벼잎벌레), 렙토코르시아 아쿠타(Leptocorsia acuta)(벼벌레), 렙토코르시아 오라토리우스(Leptocorsia oratorius)(벼벌레), 리소롭트루스 오리조필루스(벼물바구미), 미테미나 세파라타(Mythemina separata)(조밤나방), 네포테틱스 종(Nephottetix spp.)(녹색 매미충)(예컨대, 네포테틱스 신크티셉스, 네포테틱스 말라이아누스, 네포테틱스 니그로픽투스, 네포테틱스 파르부스, 네포테틱스 비레센스), 닐라파르바타 루겐스(벼멸구), 님풀라 데푼크탈리스(쌀물여우(rice caseworm)), 오르세올리아 오리자에(Orseolia oryzae)(벼혹파리), 오울레마 오리자에(벼잎벌레), 시르포파가 인세르툴라스(Scirpophaga incertulas)(노란 명밤나비), 시르포파가 인노타타(흰 줄기 천공벌레), 스코티노파라 코아르크타타(Scotinophara coarctata)(먹노린재), 소가엘라 프루시페라(Sogaella frucifera)(흰등멸구), 스테네오타르소네무스 스핀키(Steneotarsonemus spinki)를 방제하는데 사용될 수 있다.

본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물은 동물에 서식하는 해충, 예를 들어 개미, 빈대(성충), 벌, 딱정벌레, 네군도 단풍 나무 노린재, 어리 호박벌, 수시렁이, 지네, 담배 벌레, 딱정벌레, 클로버 응애, 바퀴벌레, 거짓 쌀도둑 거저리(Confused Flour Beetle), 귀뚜라미, 집게 벌레, 얼룩 좀, 벼룩, 파리, 가루 좀벌레, 노래기, 모기, 붉은 밀가루 갑충(Red Flour Beetle), 바구미, 두니가는 납작 벌레(Saw-toothed Grain Beetle), 좀벌레, 쥐며느리, 거미, 흰개미, 진드기, 말벌, 바퀴벌레, 귀뚜라미, 파리, 쓰레기 풍뎅이(Litter Beetle)(예를 들어, 거저리, 송장 풍뎅이 및 큰 넓적 송장 벌레), 모기, 공벌레, 전갈, 거미, 잎 응애(점박이 응애, 가문비나무 응애), 진드기를 방제하는데 사용될 수 있다.

본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물은 관상용 화초의 해충, 예를 들어 개미(남미 원산 불개미 포함), 조밤 나방, 진달래꽃 애벌레(Azalea caterpillar), 진딧물, 도롱이 벌레, 검은 바인 바구미(성충), 네군도 단풍 나무 노린재, 버드웜(Budworm), 참나무 벌레(California oakworm), 자벌레, 바퀴 벌레, 귀뚜라미, 거세미, 이스턴 텐트 나방(Eastern tent caterpillar), 느릅 나무 잎 벌레, 유럽 잎벌(European sawfly), 흰불나방, 뜀벼룩 갑충, 삼림 텐트 나방, 짚시 나방 유충, 알 풍뎅이(성충), 준 비틀(June beetle)(성충), 방패 벌레, 식엽 애벌레(Leaf-feeding caterpillar), 매미충, 잎나방 벌레(성충), 잎말이 나방, 안락 나방(Leaf skeletonizer), 각다귀, 모기, 협죽도 나방 유충(Oleander moth larvae), 공벌레, 솔나방 잎벌, 소나무 새순 풍뎅이(Pine shoot beetle), 소나무 팁 나방(Pinetip moth), 장님 노린재, 뿌리 바구미(Root weevil), 잎벌, 개각충(기어다니는 것), 거미, 거품 벌레, 줄무늬 딱정 벌레, 줄무늬 참나무 벌레(Striped oakworm), 총채 벌레, 팁 나방(Tip moth), 독나방 유충, 말벌, 차먼지 응애, 갈색 연각 깍지벌레(Brown softscale), 캘리포니아 붉은 깍지벌레(California redscales)(기어다니는 것), 클로버 응애, 벚나무 깍지벌레, 솔잎 깍지벌레(Pineneedlescale)(기어다니는 것), 잎 응애, 가루이를 방제하는데 사용될 수 있다.

본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물은 잔디 해충, 예를 들어 개미(남미 원산 불개미를 포함함), 조밤 나방, 지네, 귀뚜라미, 거세미, 집게 벌레, 벼룩(성충), 메뚜기, 알 풍뎅이(성충), 노래기, 응애, 모기(성충), 공벌레, 포충 나방(Sod webworm), 쥐며느리, 진드기(라임병을 전염시키는 종을 포함함), 블루 그래스 바구미(성충), 통나무 풍뎅이(Black turfgrass ataenius)(성충), 양충, 벼룩(성충) 유충(억제), 하이퍼로데스 바구미(Hyperodes weevil)(성충), 땅 강아지(유충 및 어린 성충), 땅 강아지(성숙한 성충), 긴 노린재를 방제하는데 사용될 수 있다.

본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물, 특히 상기 표의 것들은 예를 들어 종자 적용으로서 토양 적용에 사용되어, 적어도 빨아 먹는 해충, 예를 들어 진딧물, 총채벌레, 벼멸구(예컨대, 벼 상에 존재), 쏘는 벌레, 가루이(예컨대, 목화 및 채소 상에 존재), 응애; 토양 상의 해충, 예를 들어 외잎벌레사촌 애벌레, 방아벌레, 굼벵이, 자브루스, 흰개미(예컨대, 사탕수수, 콩, 목초 상에 존재), 구더기, 양배추 뿌리 파리, 붉은 다리 지구 응애; 인시류, 예를 들어 스포돕테라, 거세미, 엘라스모플푸스(elasmoplpus), 플루텔라(예컨대, 유채속), 줄기 천공벌레, 잎나방벌레, 뜀벼룩갑충, 스테르네쿠스; 살선충제 상에서, 예를 들어 헤테로데라 글리시네스(예컨대, 대두 상에 존재), 프라틸렌쿠스 브라키우루스(Pratylenchus brachyurus)(예컨대, 옥수수 상에 존재), 피. 제아에(P. zeae)(예컨대, 옥수수 상에 존재), 피. 페네트란스(예컨대, 옥수수 상에 존재), 멜로이도기네 인코그니타(예컨대, 채소 상에 존재), 헤테로데라 샤크티이(Heterodera schachtii)(예컨대, 사탕무 상에 존재), 로틸렌쿠스 레니포르미스(Rotylenchus reniformis)(예컨대, 목화 상에 존재), 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae)(예컨대, 곡물 상에 존재), 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus)(예컨대, 곡물 상에 존재), 토르네이(thornei)(예컨대, 곡물 상에 존재)를 표적화할 수 있다.

본 발명의 화학식 I의 화합물 및 혼합물, 특히 상기 표의 것들은 적어도 옥수수, 대두, 사탕수수에 대한 토양 유충: 미그돌루스 종; 필로파가 종; 딜로보데루스 종; 사이클로세팔라 종(Cyclocephala spp); 리오게니스 푸스쿠스(Lyogenys fuscus); 사탕수수 바구미: 스페노포루스 레비스 & 메타마시우스 헤밉테루스(Sphenophorus levis & Metamasius hemipterus); 대두, 사탕수수, 목초 등에 대한 흰개미: 헤테로테르메스 테누이스(Heterotermes tenuis); 헤테로테르메스 롱기셉스(Heterotermes longiceps); 코르니테르메스 쿠물란스(Cornitermes cumulans); 프로코르니테르메스 트리아시페르(Procornitermes triacifer); 네오카프리테르메스 오파쿠스(Neocapritermes opacus); 네오카프리테르메스 파르부스(Neocapritermes parvus); 옥수수 및 감자에 대한 외잎벌레사촌 애벌레: 디아브로티카 종, 종자 구더기: 델리아 플라투라(Delia platura); 토양 방귀벌레: 스캅토코리스 카스타네아; 방아벌레: 아그리오테스 종; 아토우스 종 히프노데스 비콜로르(Hipnodes bicolor); 크테니세라 데스트룩토르(Ctenicera destructor); 리모니우스 카누(Limonius canu); 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus); 벼물바구미: 리소롭트루스 오리조필루스; 붉은 다리 지구 응애: 할로티데우스 데스트룩토르 상에서 종자 적용에 사용될 수 있다.

사탕 수수 번식 물질, 예를 들어 봉오리에 대한 적용을 포함하여 사탕 수수에 대하여 화학식 I의 화합물을 사용하는 토양 적용에 있어서,

N-[9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드[CAS 1072957-71-1], 아족시스트로빈, 사이프로코나졸, 프로티오코나졸에서 선택된 살진균제를, 선택적으로 네오니코티노이드, 특히 티아메톡삼, 이미다클로프리드 및 클로티아니딘, 설폭사플로르, 아바멕틴, 카르보푸란, 테플루트린, 피프로닐, 에티프롤, 스피노사드, 람다-사이할로트린, 비스아미드, 특히 클로르안트라닐리프롤, 사이안트라닐리프롤, 플루벤디아미드에서 선택된 살곤충제와 조합하여; 선택적으로 아족시스트로빈, 사이프로코나졸, 티아벤다졸, 플루아지남, 플루디옥소닐, 메페녹삼, 세닥산에서 선택된 살진균제와 조합하는 혼합 파트너가 특히 관심이 있다. 사탕 수수 상에 화학식 I의 화합물을 사용하는 엽면시비에 있어서, 티아메톡삼, 람다 사이할로트린, 스피로테트라매트, 스피네토란, 클로르안트라닐리프롤, 루페누론에서 선택된 살곤충제인 혼합 파트너가 특히 관심이 있다. 또한 글리포세이트와의 조합이 관심이 있다.

적용될 본 발명의 조합물의 양은 다양한 인자, 예를 들어 이용되는 화합물; 처리 대상체, 예를 들어 식물, 토양 또는 종자; 처리 유형, 예를 들어 분무, 살분 또는 종자 분의; 처리 목적, 예를 들어 예방 또는 치료; 방제될 진균 및/또는 동물 해충의 유형 또는 적용 시간에 좌우될 것이다.

화학식 I의 화합물을 포함하는 혼합물, 예를 들어 표 A에서 선택된 것, 및 상기 기술된 바와 같은 하나 이상의 활성 성분이 예를 들어 단일 "레디 믹스(ready-mix)" 형태로, 단일 활성 성분의 개별적인 제형으로 구성된 조합된 분무 혼합물, 예를 들어 "탱크 믹스(tank-mix)"로, 그리고 순차적인 방식으로, 즉 상당히 짧은 기간으로, 예를 들어 수시간 또는 수일에 차례로 적용될 경우 단일 활성 성분의 조합된 사용으로 적용될 수 있다. 표 A에서 선택된 화학식 I의 화합물과 상기 기술된 바와 같은 활성 성분을 적용하는 순서는 본 발명을 작용시키는데 필수적이지 않다.

A + B의 조성물의 살진균 및/또는 동물 살충 활성이 A와 B의 살진균 및/또는 살충 활성의 합보다 큰 경우 상승 활성이 존재한다.

발명의 방법은 성분 A와 성분 B의 상승적으로 유효한 집합체 양을 혼합물로 또는 개별적으로 유용한 식물, 이의 존재 장소 또는 이의 번식 물질에 적용하는 단계를 포함한다.

본 발명에 따른 상기 조합 중 일부는 전신 작용하고 엽면, 토양 및 종자 처리 살충제로서 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 조합과 함께 식물에서, 또는 식물의 부분(열매, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리)에서, 상이한 유용한 식물에서 발생하는 식물병원성 미생물 및/또는 동물 해충을 억제하거나 구제할 수 있는 한편, 동시에 이후에 성장하는 식물의 부분은 또한 식물병원성 미생물 및/또는 동물 해충에 의한 공격으로부터 보호된다.

본 발명의 조합은 다양한 유용한 식물 또는 이의 종자에서, 특히 전작물, 예를 들어 감자, 담배 및 사탕무, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 벼, 마이스, 잔디, 목화, 대두, 유채, 콩류 작물, 해바라기, 커피, 사탕수수, 과일 및 원예에서의 관상용 식물에서, 포도 재배에서, 채소, 예를 들어 오이, 콩 및 조롱박에서 다수의 진균 및/또는 동물 해충을 방제하는데 특히 관심이 있다.

본 발명에 따른 조합은 진균 및/또는 동물 해충, 유용한 식물, 이의 존재 장소, 이의 번식 물질, 자연적인 생활 주기로부터 취해지는 식물 및/또는 동물 기원의 천연 물질, 및/또는 이의 가공된 형태, 또는 진균 및/또는 해충 공격에 의해 위협받는 산업 물질을, 성분 A 및 성분 B의 조합을 상승적 유효량으로, 처리함으로써 적용된다.

본 발명에 따른 조합은 진균 및/또는 동물 해충에 의한 유용한 식물, 이의 번식 물질, 자연적인 생활 주기로부터 취해지는 식물 및/또는 동물 기원의 천연 물질, 및/또는 이의 가공된 형태, 또는 산업 물질의 감염 또는 오염 전 또는 후에 적용될 수 있다.

유용한 식물에 적용될 경우, 화학식 I의 화합물은 성분 B로서 이용되는 화학물질의 부류에 따라서 1g a.i./ha 내지 5000g a.i./ha, 특히 1g a.i./ha 내지 2000g a.i./ha로 성분 B의 화합물과 함께 1g a.i./ha 내지 500g a.i./ha의 비율로 적용된다.

일반적으로 식물 번식 물질, 예를 들어 종자 처리에 있어서, 적용률은 화학식 I의 화합물에 대하여 활성 성분이 종자의 0.001g/kg 내지 10g/kg로 다양할 수 있다. 본 발명의 조합이 종자를 처리하는데 사용될 경우, 종자의 kg 당 화학식 I의 화합물 0.001g 내지 5g, 바람직하게는 종자의 kg 당 0.01g 내지 1g, 및 종자 kg 당 성분 B의 화합물 0.001g 내지 50g, 바람직하게는 종자의 kg 당 0.01g 내지 10g의 비율이 일반적으로 충분하다.

A 대 B의 중량비는 일반적으로 1000:1 내지 1:1000일 수 있다. 다른 실시형태에서, A 대 B의 중량비는 500:1 내지 1:500, 예를 들어 100:1 내지 1:100, 예를 들어 1:50 내지 50:1, 예를 들어 1:20 내지 20:1일 수 있다. 성분 A 대 성분 B의 중량비의 다른 예는 4000:1 이하, 예컨대 1000:1 이하, 예컨대 100:1 이하를 포함한다. 예를 들어, 1:250 내지 250:1, 예컨대 1:100 내지 100:1, 예컨대 100:1 내지 1:10, 예컨대 100:1 내지 1:1, 예컨대 50:1 내지 1:1. 다른 실시형태는 1:5 내지 5:1, 예를 들어 4:1, 3:1, 2:1, 1:1, 1:2, 1:3, 1:4, 1:5를 포함한다.

본 발명은 또한 상승적 유효량으로 상기 언급된 바와 같은 성분 A 및 성분 B의 조합을, 농업적으로 허용가능한 운반체, 그리고 선택적으로 계면활성제와 함께 포함하는 살충 혼합물을 제공한다.

본 발명의 조성물은 임의의 종래의 형태로, 예를 들어 2개들이 팩(twin pack), 분의제(DS), 종자 처리 에멀젼(ES), 종자 처리 액상 수화제(FS), 종자 처리 용액(LS), 종자 처리 수화제(WS), 종자 처리 캡슐 현탁제(CF), 종자 처리 겔(GF), 유제(EC), 액상 수화제(SC), 유현탁제(SE), 캡슐 현탁제(CS), 입상 수화제(WG), 입상 유화제(EG), 유중수 에멀젼(EO), 수중유 에멀젼(EW), 미탁제(ME), 오일 분산제(OD), 유동성 오일제(OF), 오일제(OL), 액제(SL), 농후미량 현탁제(SU), 농후미량 액제(UL), 기술적 농축제(TK), 분산성 액제(DC), 수화제(WP), 또는 농업적으로 허용가능한 아쥬반트와 함께 조합하여 임의의 기술적으로 실현가능한 제형으로 이용될 수 있다.

이와 같은 조성물은 종래의 방법으로, 예컨대 활성 성분을 적절한 제형 불활성 물질(희석제, 용매, 충전제 및 선택적으로 기타 다른 제형화 성분, 예를 들어 계면활성제, 살생물제, 부동액, 스티커, 증점제 및 항원 보강 효과를 제공하는 화합물)과 혼합함으로써 생산될 수 있다. 또한 오랜 지속 효능이 의도된다면 종래의 완효성 제형이 이용될 수 있다. 특히 분무 형태로 적용되는 제형, 예를 들어 수분산성 액제(예컨대, EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO 등), 수화제 및 과립은 계면활성제, 예를 들어 수화 및 분산 제제 및 항원 보강 효과를 제공하는 기타 다른 화합물, 예컨대 포름알데히드와 나프탈렌 설포네이트의 축합 생성물, 알킬아릴설포네이트, 리그닌 설포네이트, 지방 알킬 설페이트, 및 에톡실화 알킬페놀 및 에톡실화 지방 알코올을 함유할 수 있다.

종자 분의 제형은 공지된 방식으로 적당한 종자 분의 제형 형태로, 예컨대 수성 현탁액으로서 또는 종자에의 부착성이 양호한 건조 분말 형태로 본 발명의 조합 및 희석제를 이용하는 종자에 그 자체로 적용된다. 이와 같은 종자 분의 제형은 당업계에 공지되어 있다. 종자 분의 제형은, 예컨대 완효성 캡슐 또는 마이크로캡슐로서 단일 활성 성분 또는 캡슐화된 형태로 활성 성분의 조합을 포함할 수 있다. 종자 처리 적용을 위한 통상적인 탱크 믹스 제형은 원하는 성분을 0.25% 내지 80%, 특히 1% 내지 75%, 그리고 고체 또는 액체 보조 성분(예를 들어, 용매, 예를 들어 물)을 99.75% 내지 20%, 특히 99% 내지 25% 포함하고, 여기서 보조 성분은 탱크 믹스 제형을 기준으로 하여 0% 내지 40%, 특히 0.5% 내지 30%의 양으로 계면활성제일 수 있다. 종자 처리 적용을 위한 통상적인 프리 믹스 제형은 원하는 성분을 0.5% 내지 99.9%, 특히 1% 내지 95%, 그리고 고체 또는 액체 보조 성분(예를 들어, 용매, 예를 들어 물)을 99.5% 내지 0.1%, 특히 99% 내지 5% 포함하고, 여기서 보조 성분은 프리 믹스 제형을 기준으로 하여 0% 내지 50%, 특히 0.5% 내지 40%의 양으로 계면활성제일 수 있다.

식물 번식 물질 처리의 적용률은 예를 들어 사용 유형, 작물 유형, 사용되는 구체적인 화합물(들) 및/또는 제제(들), 및 식물 번식 물질의 유형에 따라 다르다. 적당한 적용률은 원하는 작용(예를 들어, 질병 또는 해충 방제)을 제공하는데 효과적인 양이고, 당업자에게 공지된 시험 및 통상적인 실험에 의해 결정될 수 있다.

일반적으로 토양 처리에 있어서, 적용률은 헥타르 당 성분 0.05kg 내지 3kg(g/ha)으로 다양할 수 있다. 일반적으로 종자 처리에 있어서, 적용률은 종자 100kg 당 성분 0.5g 내지 1000g으로 다양할 수 있다.

일반적으로, 제형은 활성 성분을 0.01중량% 내지 90중량%, 농업적으로 허용가능한 계면활성제를 0% 내지 20%, 그리고 고체 또는 액체 제형 불활성 물질 및 아쥬반트(들)를 10% 내지 99.99% 포함하고, 활성제는 성분 B의 화합물, 및 선택적으로 기타 다른 활성제, 특히 미생물 살생제 또는 보존제 등과 함께 적어도 화학식 I의 화합물로 이루어진다. 조성물의 농축된 형태는 일반적으로 활성제를 약 2중량% 내지 80중량%, 바람직하게는 약 5중량% 내지 70중량%로 함유한다. 제형의 적용 형태는, 예를 들어 활성제를 0.01중량% 내지 20중량%, 바람직하게는 0.01중량% 내지 5중량% 함유할 수 있다. 상업적 제품은 바람직하게 농축물로서 제형화될 것인 반면, 최종 사용자는 보통 희석된 제형을 이용할 것이다.

제형예

조합물은 아쥬반트와 철저하게 혼합하고, 혼합물은 적당한 밀에서 철저하게 분쇄하여 종자 처리에 직접적으로 사용될 수 있는 분말을 제공한다.

즉시 사용 가능한(ready-for-use) 가루는 조합물을 운반체와 혼합하고 적당한 밀에서 혼합물을 분쇄함으로써 얻어진다. 이와 같은 분말은 또한 종자용 건조 분의에 사용될 수 있다.

액상 수화제

미세하게 분쇄된 조합물은 아쥬반트와 직접적으로 혼합시켜서, 임의의 원하는 희석물의 현탁액이 물을 이용한 희석에 의해 얻어질 수 있는 액상 수화제를 제공한다. 이와 같은 희석물을 사용하여, 종자는 분무, 주입(pouring) 또는 침지에 의하여 처리되고 침입에 대하여 보호될 수 있다.

종자 처리 액상 수화제

미세하게 분쇄된 조합물은 아쥬반트와 직접적으로 혼합시켜서, 임의의 원하는 희석물의 현탁액이 물을 이용한 희석에 의해 얻어질 수 있는 액상 수화제를 제공한다. 이와 같은 희석물을 사용하여, 종자는 분무, 주입 또는 침지에 의하여 처리되고 침입에 대하여 보호될 수 있다.

본 발명은 추가로 적어도 본 발명의 화합물로 처리된 종자를 위치시킨 캡슐을 포함하여 농업 또는 원예에서 사용하기 위한 생성물과 관련된 것이다. 다른 실시형태에서, 생성물은 적어도 본 발명의 화합물과 처리되거나 처리되지 않은 종자를 위치시킨 캡슐을 포함한다.

서방형 캡슐 현탁제

본 발명의 화합물 28부를 방향족 용매 2부 및 톨루엔 디이소시아네이트/폴리메틸렌-폴리페닐이소시아네이트-혼합물(8:1) 7부와 혼합한다. 원하는 입자 크기가 얻어질 때까지 이러한 혼합물은 폴리비닐알코올 1.2부, 소포제 0.05부 및 물 51.6부의 혼합물로 유화시킨다. 이 에멀젼에 물 5.3부 중 1,6-디아미노헥산 2.8부의 혼합물을 첨가한다. 중합 반응이 완료될 때까지 혼합물을 교반한다. 얻어진 캡슐 현탁제를 증점제 0.25부 및 분산제 3부를 첨가함으로써 안정화시킨다. 캡슐 현탁제 제형은 활성 성분을 28% 함유한다. 중간 캡슐 직경은 8마이크론 내지 15마이크론이다. 생성된 제형은 적당한 장비에서 수성 현탁액으로서 종자에 적용된다.

실시예

본원에 참조로 포함되어 있는 PCT/EP2010/068605호의 실시예는 화학식 I의 화합물이 살곤충 활성을 가짐을 입증한다.

활성 성분 조합물의 작용이 개별적인 성분의 작용의 합보다 클 때마다 상승 효과가 존재한다.

소정의 활성 성분 조합물에 대하여 예상되는 작용 E는 소위 콜비(COLBY) 공식을 따르며, 다음과 같이 계산될 수 있다(COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination". Weeds, Vol. 15, 20~22페이지; 1967):

ppm = 살포 혼합물 리터당 활성 성분(= a.i)의 밀리그램

X = 활성 성분 p ppm을 사용하였을 때 활성 성분 A)에 의한 작용 %

Y = 활성 성분 q ppm을 사용하였을 때 활성 성분 B)에 의한 작용 %

COLBY에 따르면, p+q ppm의 활성 성분을 사용하였을 때 활성 성분 A)+B)의 예상(부가) 작용은

이다.

만일 실제 관찰된 작용(O)이 예상 작용(E)보다 크면, 조합물의 작용은 초부가(super-additive) 상태인데, 즉 상승 효과가 있다. 수학적 관점에서 상승 작용 인자 SF는 O/E에 해당한다. 농업적 실시에 있어서, 1.2 이상인 SF는 첨가제의 전적으로 보완적인 첨가(예상되는 활성)에 대하여 상당한 개선을 나타내는 반면, 일상적인 실제 적용에서 0.9 이하의 SF는 예상되는 활성에 비하여 활성의 손실을 알리는 것이다.

표 1 내지 표 3은 본 발명의 혼합물이 현저한 상승 효과를 보임을 나타낸다. 살곤충제는 보통 살진균 활성을 가지지 않으므로, 화학식 I의 화합물의 존재로 인한 살진균 효능의 예상치 못한 증가는 정말로 주목할 만하다.

가에우만노미세스 그라미니스(Gaeumannomyces graminis) : 극저온 보관한 진균의 균사체 단편을 영양 배지(감자 덱스트로스 배지)에 직접적으로 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 형태)에 배치시킨 후, 진균 포자를 포함하는 영양 배지를 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고 성장 억제를 48시간 후 620nm에서 광도 측정으로 결정하였다. 적용률은 표 1에 나타내어져 있다. 처치 당 2개의 복제물을 평가하였다.

셉토리아 트리티시(Septoria tritici )(잎마름): 극저온 보관한 진균의 분생자를 영양 배지(감자 덱스트로스 배지)에 직접적으로 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 형태)에 배치시킨 후, 진균 포자를 포함하는 영양 배지를 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고 성장 억제를 72시간 후 광도 측정으로 결정하였다. 적용률은 표 2에 나타내어져 있다. 처치 당 2개의 복제물을 평가하였다.

미코스파에렐라 아라키디스(Mycosphaerella arachidis)(세르코스포라 아라키디콜라와 동의어임) , 땅콩의 갈색잎마름병(땅콩): 극저온 보관한 진균의 분생자를 영양 배지(감자 덱스트로스 배지)에 직접적으로 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 형태)에 배치시킨 후, 진균 포자를 포함하는 영양 배지를 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고 성장 억제를 대략 5일 내지 6일 후 620nm에서 광도 측정으로 결정하였다. 적용률은 표 3에 나타내어져 있다. 처치 당 2개의 복제물을 평가하였다.

C-IIIA는 화학식 IIIA의 화합물을 말한다.

피티움 울티뭄(Pythium ultimum) (모잘록병): 신선한 액체 배양물로부터 제조한 진균의 균사체 단편을 영양 배지(감자 덱스트로스 배지)에 직접적으로 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 형태)에 배치시킨 후, 진균 포자를 포함하는 영양 배지를 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고 성장 억제를 48시간 후 광도 측정으로 결정하였다.

리조크토니아 솔라니 (부제병, 모잘록병): 극저온 보관한 진균의 균사체 단편을 영양 배지(감자 덱스트로스 배지)에 직접적으로 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 형태)에 배치시킨 후, 진균 포자를 포함하는 영양 배지를 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고 성장 억제를 48시간 후 광도 측정으로 결정하였다.

가에우만노미세스 그라미니스 : 극저온 보관한 진균의 균사체 단편을 영양 배지(감자 덱스트로스 배지)에 직접적으로 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 형태)에 배치시킨 후, 진균 포자를 포함하는 영양 배지를 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고 성장 억제를 48시간 후 620nm에서 광도 측정으로 결정하였다.

모노그라펠라 니발리스(마이크로도키움 니발레, 푸사리움 나발레와 동의어) , 순백색 곰팡이, 부제병: 극저온 보관한 진균의 분생자를 영양 배지(감자 덱스트로스 배지)에 직접적으로 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 형태)에 배치시킨 후, 진균 포자를 포함하는 영양 배지를 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고 성장 억제를 72시간 후 620nm에서 광도 측정으로 결정하였다.

보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) (회색곰팡이병): 극저온 보관한 진균의 분생자를 영양 배지(감자 덱스트로스 배지)에 직접적으로 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 형태)에 배치시킨 후, 진균 포자를 포함하는 영양 배지를 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고 성장 억제를 72시간 후 광도 측정으로 결정하였다.

글로메렐라 라게나리움(Glomerella lagenarium)(콜레토트리쿰 라게나리움과 동의어) , 박과작물의 탄저병: 극저온 보관한 진균의 분생자를 영양 배지(감자 덱스트로스 배지)에 직접적으로 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 형태)에 배치시킨 후, 진균 포자를 포함하는 영양 배지를 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고 성장 억제를 72시간 후 620nm에서 광도 측정으로 결정하였다.

푸사리움 쿨모룸(Fusarium culmorum) (근부병): 극저온 보관한 진균의 분생자를 영양 배지(감자 덱스트로스 배지)에 직접적으로 혼합하였다. 시험 화합물의 (DMSO) 용액을 마이크로타이터 플레이트(96웰 형태)에 배치시킨 후, 진균 포자를 포함하는 영양 배지를 첨가하였다. 시험 플레이트를 24℃에서 배양하고 성장 억제를 48시간 후 광도 측정으로 결정하였다.

Claims (14)

1. 성분 A와 성분 B를 포함하며, 성분 A는 화학식 I의 화합물이며,
   [화학식 I]
   

   

   
   (여기서,
   L은 직접 결합 또는 메틸렌이고;
   A¹ 및 A²는 C-H이고;
   R¹은 에틸 또는 트리플루오로에틸이고;
   R²는 트리플루오로메틸이고;
   각각의 R³은 독립적으로 클로로 또는 플루오로이고;
   R⁴는 메틸이고;
   R⁵는 수소이고;
   p는 2 또는 3임);
   성분 B는 아족시스트로빈, 사이프로코나졸 및 하기 화학식 IIIA의 화합물로부터 선택된 살진균제인 살충 혼합물:
   [화학식 IIIA]
   

   

   .
2. 삭제
3. 제1항에 있어서, A¹ 및 A²는 C-H이고; R²는 트리플루오로메틸이며, R⁴는 메틸이고, R⁵는 수소이며, 각각의 R³은 클로로이고, p는 2인 살충 혼합물.
4. 삭제
5. 제1항에 있어서, 성분 A는 화합물 I*와 화합물 I**의 혼합물인 살충 혼합물:
   [화학식 I*]
   

   

   
   [화학식 I**]
   

   

   
   여기서 2가지 거울상 이성질체의 전체 양에 비하여 화합물 I**의 몰비는 50% 초과이다.
6. 제1항에 있어서, 혼합물은 농업적으로 허용가능한 운반체, 그리고 선택적으로 계면활성제를 추가로 포함하는 살충 혼합물.
7. 제1항에 있어서, A 대 B의 중량비는 1000:1 내지 1:1000인 살충 혼합물.
8. 제1항에 있어서, A 대 B의 중량비는 100:1 내지 1:10인 살충 혼합물.
9. 유용한 식물, 이의 존재 장소 또는 이의 번식 물질에 제1항의 살충 혼합물을 적용하는 단계를 포함하는, 유용한 식물 또는 이의 번식 물질 상의 식물병원성 질병을 방제하는 방법.
10. 해충에, 해충이 존재하는 장소에, 또는 해충에 의한 공격을 받기 쉬운 식물에 제1항의 살충 혼합물을 적용하는 단계를 포함하는, 곤충, 진드기, 선충 또는 연체동물을 방제하는 방법.
11. 제1항에 정의된 바와 같은 살충 혼합물을 포함하는 종자.
12. 제1항에 정의된 바와 같은 살충 혼합물로 종자를 코팅하는 단계를 포함하는 방법.
    
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14. 삭제