KR101957902B1

KR101957902B1 - New compounds and organic light-emitting diode including the same

Info

Publication number: KR101957902B1
Application number: KR1020120038238A
Authority: KR
Inventors: 제종태; 최성근; 김남이; 김희대; 이유림
Original assignee: 에스에프씨 주식회사
Priority date: 2011-04-13
Filing date: 2012-04-13
Publication date: 2019-03-14
Also published as: KR20120116884A

Abstract

본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자인 것을 특징으로 하며, 본 발명에 따른 하기 [화학식 1]의 발광 화합물을 포함하는 유기전계발광소자는 구동전압, 전류효율 등의 발광특성에 있어 우수한 효과가 있다.
[화학식 1]

The present invention relates to a novel organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the electroluminescent compound as a light emitting material, and more particularly, to a compound represented by the following formula 1 and an organic electroluminescent device comprising the same: The organic electroluminescent device comprising the luminescent compound of the following formula (1) according to the present invention has an excellent effect on the luminescent characteristics such as the driving voltage and the current efficiency.
[Chemical Formula 1]

Description

TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device including the same,

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 발광물질로 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 구동전압, 전류효율 등의 발광 특성이 우수하고, 보다 안정적인 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound and an organic electroluminescent device including the same as a light emitting material. More particularly, the present invention relates to a novel compound having excellent light emitting properties such as a driving voltage and a current efficiency, Device.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT(cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.In recent years, the demand for a flat display device having a small space occupation has been increasing due to the enlargement of a display device. The liquid crystal display, which is a typical flat display device, has an advantage of being lighter than a conventional CRT (cathode ray tube) angle is limited and a back light is necessarily required. On the other hand, an organic light emitting diode (OLED), which is a new flat display device, is a display using a self-luminous phenomenon and has a wide viewing angle and can be made thinner and thinner than a liquid crystal display, And in recent years, application to a full-color display or illumination is expected.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜 주는 현상을 말한다.In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy.

유기 발광 현상을 이용하는 유기전계발광소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전계발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기전계발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기전계발광소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.An organic electroluminescent device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, an anode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to enhance the efficiency and stability of the organic electroluminescent device, the organic material layer may have a multi-layer structure composed of different materials and may include a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic electroluminescent device, holes are injected into the anode, electrons are injected into the organic layer, and excitons are formed when injected holes and electrons meet. When it falls back to the ground state, the light comes out. Such an organic electroluminescent device is known to have properties such as self-emission, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast, and high speed response.

유기전계발광소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.A material used as an organic material layer in an organic electroluminescent device can be classified into a light emitting material and a charge transporting material such as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions. The light emitting material may be classified into a polymer type and a low molecular type depending on the molecular weight and may be classified into a fluorescent material derived from singlet excited state of electrons and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of electrons according to an emission mechanism . Further, the light emitting material can be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to realize better natural color depending on the luminescent color.

한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light emitting material, there arises a problem that the maximum light emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interaction, the color purity decreases, or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuating effect. A host-dopant system can be used as a light-emitting material in order to increase the light-emitting efficiency through the light-emitting layer.

그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.When the dopant having a smaller energy band gap than the host forming the light emitting layer is mixed with a small amount of the light emitting layer, the excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength band of the dopant, the light of the desired wavelength can be obtained according to the type of the dopant used.

유기전계발광소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기전계발광소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 당 기술분야에서는 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.In order for the organic electroluminescent device to sufficiently exhibit the above-described excellent characteristics, materials constituting the organic material layer in the device, such as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, and an electron injecting material are supported by a stable and efficient material However, the development of a stable and efficient organic material layer material for an organic electroluminescence device has not been sufficiently developed yet. Therefore, there is a continuing need in the art for the development of new materials.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 구동전압이 낮고 발광효율이 우수한 특성을 갖는 신규한 화합물을 제공하는 것이다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides a novel compound having low driving voltage and excellent light emitting efficiency.

본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 신규한 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.A second object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device comprising the novel compound.

본 발명은 상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the first technical object, the present invention provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

상기 [화학식 1]에서,In the above formula (1)

상기 Ar₁ 내지 Ar₄는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이며,Wherein Ar ₁ to Ar ₄ are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms,

상기 X는 O, S, P, CR₅R₆, NR₅ 또는 SiR₅R₆이고,Wherein X is _{O, S, P, CR 5} R 6, NR 5 Or SiR < ₅ > R < ₆ &

상기 R₁ 내지 R₆는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 히드록시기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며,R ₁ to R ₆ are the same or different from each other and each independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms , A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 5 A substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms having O, N or S, a substituted or unsubstituted hetero atom, a substituted Is a group consisting of an unsubstituted silicon group, a substituted or unsubstituted boron group, a substituted or unsubstituted silane group, a carbonyl group, a phosphoryl group, an amino group, a nitrile group, a hydroxyl group, a nitro group, a hydroxyl group, a halogen group, &Lt; / RTI >

상기 R₁ 내지 R₆는 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있고,The R ₁ to R ₆ may form a condensed ring of the aliphatic, aromatic, aliphatic hetero or aromatic hetero with a group adjacent to each other or may form a spiro bond,

상기 m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이며(단, m + n > 1),M and n are each independently an integer of 0 or 1 (provided that m + n > 1)

상기 Ar₁ 내지 Ar₄의 탄소의 합은 20 이상이다.
The sum of carbon atoms of Ar ₁ to Ar ₄ is 20 or more.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 15]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the compound represented by the formula (1) may be any one selected from the group consisting of the following formulas (2) to (15).

[화학식 2] [화학식 3][Chemical Formula 2] < EMI ID =

[화학식 4] [화학식 5][Chemical Formula 4]

[화학식 6] [화학식 7][Chemical Formula 6] < EMI ID =

[화학식 8] [화학식 9][Chemical Formula 8]

[화학식 10] [화학식 11][Chemical Formula 10]

[화학식 12] [화학식 13][Chemical Formula 12]

[화학식 14] [화학식 15][Chemical Formula 14]

상기 [화학식 2] 내지 [화학식 15]에서,In the above Chemical Formulas 2 to 15,

상기 Ar 및 R₁ 내지 R₆는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 히드록시기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며,Wherein Ar and R ₁ to R ₆ are the same or different from each other and each independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-C30 arylthioxy group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkylamine group, An arylamine group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms having a substituted or unsubstituted heteroatom, O, N or S, A substituted or unsubstituted silyl group, a carbonyl group, a phosphoryl group, an amino group, a nitrile group, a hydroxyl group, a nitro group, a hydroxyl group, a halogen group, an amide group and an ester group by a ring or an unsubstituted silicon group, a substituted or unsubstituted boron group, , &Lt; / RTI >

상기 Ar 및 R₁ 내지 R₆는 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있다.Ar and R ₁ to R ₆ may form a condensed ring of an aliphatic, aromatic, aliphatic hetero or aromatic hetero with an adjacent group or may form a spiro bond.

본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 2] 내지 [화학식 14]에서, 상기 Ar, R₁, R₂, R₅ 및 R₆ 중에 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기일 수 있다.
According to one embodiment of the present invention, at least one of Ar, R ₁ , R ₂ , R ₅ and R ₆ is a substituted or unsubstituted C 5 -C 30 Arylamine group.

본 발명은 상기 두 번째 과제를 달성하기 위하여, According to another aspect of the present invention,

애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다An anode, a cathode, and an organic electroluminescent device interposed between the anode and the cathode, wherein the organic electroluminescent device includes the compound represented by Formula 1

본 발명에 따르면, [화학식 1]로 표시되는 신규한 화합물은 기존 물질에 비하여 안정적이고 우수한 발광 특성을 가지므로 이를 포함하는 유기전계 발광소자는 저전압 구동이 가능하고 발광효율을 개선시킬 수 있다.According to the present invention, the novel compound represented by the formula (1) has stable and excellent luminescent characteristics as compared with the existing materials, so that the organic electroluminescent device including the novel compound can be operated at a low voltage and improve the luminous efficiency.

도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.1 is a schematic view of an organic electroluminescent device according to one embodiment of the present invention.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명은 유기전계소자의 발광층에 포함되는 신규한 화합물로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하고, [화학식 1]에서, 그 치환기를 보다 구체적으로 설명하면 하기와 같다.The present invention is a novel compound contained in the light emitting layer of an organic electroluminescent device, which is a compound represented by the following formula (1), wherein the substituent is more specifically described below.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

상기 [화학식 1]에서, Ar₁ 내지 Ar₄는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기이며, X는 O, S, P, CR₅R₆, NR₅또는 SiR₅R₆이다.Wherein Ar ₁ to Ar ₄ are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms and X is O, S, P, CR ₅ R ₆ , NR ₅ or SiR ₅ R ₆ .

상기 R₁ 내지 R₆는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 히드록시기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되고, R₁ 내지 R₆는 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있다.R ₁ to R ₆ are the same or different from each other and each independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxyl group having 6 to 30 carbon atoms A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number A substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms having O, N or S, A substituted or unsubstituted silyl group, a carbonyl group, a phosphoryl group, an amino group, a nitrile group, a hydroxyl group, a nitro group, a hydroxyl group, a halogen group, an amide group and an ester group And R ₁ to R ₆ may form a fused ring of an aliphatic, aromatic, aliphatic hetero or aromatic hetero with an adjacent group to form a spiro bond.

또한, 상기의 [화학식 1]에 따른 신규한 화합물에 대한 보다 구체적인 예에 의해서 본 발명의 범위가 이에 제한되는 것은 아니지만, 보다 구체적으로 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 15]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.Further, although the scope of the present invention is not limited by the more specific examples of the novel compounds according to the above-mentioned formula (1), more specifically, the compounds represented by the following formula (1) May be any one selected from the group represented by the general formula (15).

[화학식 2] [화학식 3][Chemical Formula 2] < EMI ID =

[화학식 4] [화학식 5][Chemical Formula 4]

[화학식 6] [화학식 7][Chemical Formula 6] < EMI ID =

[화학식 8] [화학식 9][Chemical Formula 8]

[화학식 10] [화학식 11][Chemical Formula 10]

[화학식 12] [화학식 13][Chemical Formula 12]

[화학식 14] [화학식 15][Chemical Formula 14]

상기 [화학식 2] 내지 [화학식 15]에서, Ar 및 R₁ 내지 R₆는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 실리콘기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 실란기, 카르보닐기, 포스포릴기, 아미노기, 니트릴기, 히드록시기, 니트로기, 히드록시기, 할로겐기, 아미드기 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되며, Ar 및 R₁ 내지 R₆는 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성하거나 스피로 결합을 이룰 수 있다.In the above Chemical Formulas 2 to 15, Ar and R ₁ to R ₆ are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthioxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthioxy group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C1- A substituted or unsubstituted arylamine group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroatom having O, N or S A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, , A halogen group, an amide group and an ester group, and Ar and R ₁ to R ₆ may form a condensed ring of an aliphatic, aromatic, aliphatic hetero or aromatic hetero with an adjacent group to form a spiro bond.

상기 [화학식 2] 내지 [화학식 14]에서, Ar, R₁, R₂, R₅ 및 R₆ 중에 적어도 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기인 것을 특징으로 한다.In the above Chemical Formulas 2 to 14, at least one of Ar, R ₁ , R ₂ , R ₅ and R ₆ is a substituted or unsubstituted arylamine group having 5 to 30 carbon atoms.

본 발명에 있어서, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인, 보론, 수소 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것을 의미한다.In the present invention, the term "substituted or unsubstituted" means a group selected from the group consisting of a cyano group, a halogen group, a hydroxyl group, a nitro group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylamino group, an arylamino group, a heteroarylamino group, an alkylsilyl group, Substituted or unsubstituted with at least one substituent selected from the group consisting of an oxygen atom, an aryl group, a heteroaryl group, germanium, phosphorus, boron, hydrogen and deuterium.

상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 [화학식 1]에 따른 신규한 유기 발광 화합물은 구체적으로 하기 [화학식 16] 내지 [화학식 1011]로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.The novel organic luminescent compound according to the above formula (1) having the above-mentioned structure may be specifically any one of the compounds represented by the following formulas (16) to (1011).

[화학식 16] [화학식 17] [화학식 18] [화학식 19][Chemical Formula 18] [Chemical Formula 18] [Chemical Formula 19]

[화학식 20] [화학식 21] [화학식 22] [화학식 23][Chemical Formula 21] [Chemical Formula 22] [Chemical Formula 23]

[화학식 24] [화학식 25] [화학식 26] [화학식 27][Chemical Formula 25] [Chemical Formula 26] [Chemical Formula 27]

[화학식 28] [화학식 29] [화학식 30][Chemical Formula 30]

[화학식 31] [화학식 32] [화학식 33] [화학식 34][Chemical Formula 32] [Chemical Formula 32]

[화학식 35] [화학식 36] [화학식 37] [화학식 38][Chemical Formula 35] [Chemical Formula 35]

[화학식 39] [화학식 40] [화학식 41] [화학식 42][Chemical Formula 40] [Chemical Formula 41] [Chemical Formula 42]

[화학식 43] [화학식 44] [화학식 45] [화학식 46][Chemical Formula 44] [Chemical Formula 45] [Chemical Formula 45]

[화학식 47] [화학식 48] [화학식 49] [화학식 50][Chemical Formula 48] [Chemical Formula 49] [Chemical Formula 50]

[화학식 51] [화학식 52] [화학식 53] [화학식 54][Chemical Formula 51]

[화학식 55] [화학식 56] [화학식 57] [화학식 58] [Chemical Formula 55] [Chemical Formula 55]

[화학식 59] [화학식 60] [화학식 61] [화학식 62][Chemical Formula 60] [Chemical Formula 61] [Chemical Formula 62]

[화학식 63] [화학식 64] [화학식 65] [화학식 66][Chemical Formula 65] [Chemical Formula 65]

[화학식 67] [화학식 68] [화학식 69] [화학식 70][Chemical Formula 70] [Chemical Formula 70]

[화학식 71] [화학식 72] [화학식 73] [화학식 74][Chemical Formula 72] [Chemical Formula 73] [Chemical Formula 74]

[화학식 75] [화학식 76] [화학식 77] [화학식 78][Formula 75] < EMI ID = 78.1 >

[화학식 79] [화학식 80] [화학식 81] [화학식 82][Formula 80] [Formula 81] [Formula 82]

[화학식 83] [화학식 84] [화학식 85] [화학식 86][Formula 83] [Formula 85] [Formula 86]

[화학식 87] [화학식 88] [화학식 89] [화학식 90][Formula 90] [Formula 90] [Formula 90]

[화학식 91] [화학식 92] [화학식 93] [화학식 94][Chemical Formula 91] [Chemical Formula 93] [Chemical Formula 94]

[화학식 95] [화학식 96] [화학식 97] [화학식 98][Chemical Formula 97] [Chemical Formula 97] [Chemical Formula 98]

[화학식 99] [화학식 100] [화학식 101] [화학식 102][Chemical Formula 100] [Chemical Formula 101] [Chemical Formula 101]

[화학식 103] [화학식 104] [화학식 105] [화학식 106][Formula 103] [Formula 105] [Formula 106]

[화학식 107] [화학식 108] [화학식 109] [화학식 110][Formula 110] [Formula 110] [Formula 110]

[화학식 111] [화학식 112] [화학식 113] [화학식 114][Formula 111] [Formula 113] [Formula 114]

[화학식 115] [화학식 116] [화학식 117] [화학식 118][Chemical Formula 116] [Chemical Formula 117] [Chemical Formula 118]

[화학식 119] [화학식 120] [화학식 121] [화학식 122][Chemical Formula 120]

[화학식 123] [화학식 124] [화학식 125] [화학식 126][Formula 124] [Formula 125] [Formula 126]

[화학식 127] [화학식 128] [화학식 129] [화학식 130][Formula 127] < EMI ID = 129.0 >

[화학식 131] [화학식 132] [화학식 133] [화학식 134][Formula 131] [Formula 133] [Formula 134]

[화학식 135] [화학식 136] [화학식 137] [화학식 138][Chemical Formula 135] [Chemical Formula 135]

[화학식 139] [화학식 140] [화학식 141] [화학식 142][Formula 140] [Formula 141] [Formula 142]

[화학식 143] [화학식 144] [화학식 145][Chemical Formula 144] [Chemical Formula 144]

[화학식 146] [화학식 147] [화학식 148] [화학식 149][Chemical Formula 146] [Chemical Formula 148] [Chemical Formula 149]

[화학식 150] [화학식 151] [화학식 152] [화학식 153][Formula 15] [Formula 15] [Formula 15] [Formula 15]

[화학식 154] [화학식 155] [화학식 156] [화학식 157][Chemical Formula 155] [Chemical Formula 156] [Chemical Formula 157]

[화학식 158] [화학식 159] [화학식 160] [화학식 161][Formula 15] [Formula 15] [Formula 15] [Formula 15] [Formula 15]

[화학식 162] [화학식 163] [화학식 164] [화학식 165][166] [165] [165]

[화학식 166] [화학식 167] [화학식 168] [화학식 169][Formula 166] [Formula 169] [Formula 169]

[화학식 170] [화학식 171] [화학식 172] [화학식 173][173] [173] [173]

[화학식 174] [화학식 175] [화학식 176] [화학식 177][Formula 177] [Formula 177] [Formula 177]

[화학식 178] [화학식 179] [화학식 180] [화학식 181][Formula 181] [Formula 181] [Formula 181] [Formula 181]

[화학식 182] [화학식 183] [화학식 184] [화학식 185][Formula 182] [Formula 184] [Formula 184]

[화학식 186] [화학식 187] [화학식 188] [화학식 189][Formula 188] [Formula 188] [Formula 189]

[화학식 190] [화학식 191] [화학식 192] [화학식 193][Formula 19] [Formula 19] [Formula 193] [Formula 193]

[화학식 194] [화학식 195] [화학식 196] [화학식 197][Formula 19] [Formula 19] [Formula 19] [Formula 19] [Formula 19]

[화학식 198] [화학식 199] [화학식 200] [화학식 201][201] [201] [201]

[화학식 202] [화학식 203] [화학식 204] [화학식 205][Chemical Formula 203]

[화학식 206] [화학식 207] [화학식 208] [화학식 209][Chemical Formula 20] [Chemical Formula 20]

[화학식 210] [화학식 211] [화학식 212] [화학식 213][Chemical Formula 210] [Chemical Formula 212] [Chemical Formula 213]

[화학식 214] [화학식 215] [화학식 216] [화학식 217][Formula 21] [Formula 21] [Formula 21] [Formula 21]

[화학식 218] [화학식 219] [화학식 220] [화학식 221][Formula 21] < EMI ID =

[화학식 222] [화학식 223] [화학식 224] [화학식 225][Formula 22] < EMI ID =

[화학식 226] [화학식 227] [화학식 228] [화학식 229][229] [229] [229]

[화학식 230] [화학식 231] [화학식 232] [화학식 233][233] [232] [233]

[화학식 234] [화학식 235] [화학식 236] [화학식 237][237] [237] [237]

[화학식 238] [화학식 239] [화학식 240] [화학식 241][238] [240] [248]

[화학식 242] [화학식 243] [화학식 244] [화학식 245][245] [242] [242]

[화학식 246] [화학식 247] [화학식 248] [화학식 249][248] [248] [249]

[화학식 250] [화학식 251] [화학식 252] [화학식 253][Formula 252] [Formula 253]

[화학식 254] [화학식 255] [화학식 256] [화학식 257][Formula 25] [Formula 25] [Formula 25] [Formula 25]

[화학식 258] [화학식 259] [화학식 260][Chemical Formula 259] [Chemical Formula 260]

[화학식 261] [화학식 262] [화학식 263] [화학식 264][262] [262] [262] [264]

[화학식 265] [화학식 266] [화학식 267] [화학식 268][268] [268] [268] [268]

[화학식 269] [화학식 270] [화학식 271] [화학식 272][272] [272] [272]

[화학식 273] [화학식 274] [화학식 275] [화학식 276](276) [Formula 274] [Formula 274]

[화학식 277] [화학식 278] [화학식 279] [화학식 280][Formula 27] [Formula 27] [Formula 27] [Formula 27]

[화학식 281] [화학식 282] [화학식 283] [화학식 284][Formula 28] [Formula 28] [Formula 28]

[화학식 285] [화학식 286] [화학식 287] [화학식 288][288] [288] [288] [288] [288]

[화학식 289] [화학식 290] [화학식 291] [화학식 292][290] [290] [292] [292]

[화학식 293] [화학식 294] [화학식 295] [화학식 296][290] [290] [290]

[화학식 297] [화학식 298] [화학식 299] [화학식 300][Formula 300] < EMI ID =

[화학식 301] [화학식 302] [화학식 303] [화학식 304][Formula 3] < EMI ID =

[화학식 305] [화학식 306] [화학식 307] [화학식 308][Chemical Formula 308] [Chemical Formula 308]

[화학식 309] [화학식 310] [화학식 311] [화학식 312][311] < EMI ID =

[화학식 313] [화학식 314] [화학식 315] [화학식 316][313] [313] [315] [316]

[화학식 317] [화학식 318] [화학식 319] [화학식 320][Formula 31] [Formula 31] [Formula 31] [Formula 31]

[화학식 321] [화학식 322] [화학식 323] [화학식 324](324) [Formula 322]

[화학식 325] [화학식 326] [화학식 327] [화학식 328][328] [328] [328] [328]

[화학식 329] [화학식 330] [화학식 331] [화학식 332][333] [333] [332]

[화학식 333] [화학식 334] [화학식 335] [화학식 336](336) [Chemical Formula 336] [Chemical Formula 336]

[화학식 337] [화학식 338] [화학식 339] [화학식 340][Chemical Formula 33] [Chemical Formula 33] [Chemical Formula 33]

[화학식 341] [화학식 342] [화학식 343] [화학식 344](344) [Chemical Formula 344] [Chemical Formula 344]

[화학식 345] [화학식 346] [화학식 347] [화학식 348][Chemical Formula 347] [Chemical Formula 348] [Chemical Formula 348]

[화학식 349] [화학식 350] [화학식 351][Chemical Formula 351] [Chemical Formula 351]

[화학식 352] [화학식 353] [화학식 354] [화학식 355][355] [355] [355]

[화학식 356] [화학식 357] [화학식 358] [화학식 359][358] [358] [358] [359]

[화학식 360] [화학식 361] [화학식 362] [화학식 363][363] [363] [363]

[화학식 364] [화학식 365] [화학식 366] [화학식 367][Formula 367] [Formula 367] [Formula 367]

[화학식 368] [화학식 369] [화학식 370][370] [370]

[화학식 371] [화학식 372] [화학식 373] [화학식 374][374] [373] [373]

[화학식 375] [화학식 376] [화학식 377] [화학식 378][Formula 377] [Formula 377] [Formula 378]

[화학식 379] [화학식 380] [화학식 381] [화학식 382][Formula 380] [Formula 382] [Formula 382]

[화학식 383] [화학식 384] [화학식 385] [화학식 386][Formula 386] [Formula 386] [Formula 386]

[화학식 387] [화학식 388] [화학식 389] [화학식 390][380] [388] [389] [390]

[화학식 391] [화학식 392] [화학식 393] [화학식 394][390] [393] [393] [394]

[화학식 395] [화학식 396] [화학식 397] [화학식 398][398] [397] [398] [398]

[화학식 399] [화학식 400] [화학식 401] [화학식 402][Formula 39] [Formula 39] [Formula 40] [Formula 40]

[화학식 403] [화학식 404] [화학식 405] [화학식 406][Chemical Formula 403] [Chemical Formula 406] [Chemical Formula 406]

[화학식 407] [화학식 408] [화학식 409] [화학식 410][410] [410] [410] [410]

[화학식 411] [화학식 412] [화학식 413] [화학식 414][414] [414] [414] [414]

[화학식 415] [화학식 416] [화학식 417] [화학식 418][418] [418] [418]

[화학식 419] [화학식 420] [화학식 421] [화학식 422][Formula 422] [Formula 422] [Formula 422]

[화학식 423] [화학식 424] [화학식 425] [화학식 426][Formula 424] [Formula 425] [Formula 426]

[화학식 427] [화학식 428] [화학식 429] [화학식 430][Formula 42] [Chemical Formula 42] [Chemical Formula 42] [Chemical Formula 42]

[화학식 431] [화학식 432] [화학식 433] [화학식 434][434] [433] [433] [434]

[화학식 435] [화학식 436] [화학식 437] [화학식 438][Chemical Formula 437] [Chemical Formula 438] [Chemical Formula 438]

[화학식 439] [화학식 440] [화학식 441] [화학식 442][442] [442] [442]

[화학식 443] [화학식 444] [화학식 445] [화학식 446][Chemical Formula 444] [Chemical Formula 444] [Chemical Formula 446]

[화학식 447] [화학식 448] [화학식 449] [화학식 450][Chemical Formula 447] [Chemical Formula 44] [Chemical Formula 44]

[화학식 451] [화학식 452] [화학식 453] [화학식 454][451] [Formula 453] [Formula 454]

[화학식 455] [화학식 456] [화학식 457] [화학식 458][Formula 457] [Chemical Formula 457] [Chemical Formula 458]

[화학식 459] [화학식 460] [화학식 461] [화학식 462][Chemical Formula 460] [Chemical Formula 461] [Chemical Formula 462]

[화학식 463] [화학식 464] [화학식 465] [화학식 466][Formula 466] [Formula 466] [Formula 466] [Formula 466]

[화학식 467] [화학식 468] [화학식 469] [화학식 470][Chemical Formula 467] [Chemical Formula 470] [Chemical Formula 470]

[화학식 471] [화학식 472] [화학식 473] [Formula 472] [Formula 473]

[화학식 474] [화학식 475] [화학식 476] [화학식 477][Chemical Formula 477] [Chemical Formula 477] [Chemical Formula 477]

[화학식 478] [화학식 479] [화학식 480] [화학식 481][488] [488] [488] [488]

[화학식 482] [화학식 483] [화학식 484] [화학식 485][Formula 48] [Formula 48] [Formula 48]

[화학식 486] [화학식 487] [화학식 488] [화학식 489][488] [488] [488] [488] [488]

[화학식 490] [화학식 491] [화학식 492] [화학식 493][Formula 49] [Formula 493] [Formula 493]

[화학식 494] [화학식 495] [화학식 496] [화학식 497][Chemical Formula 497] [Chemical Formula 497] [Chemical Formula 497]

[화학식 498] [화학식 499] [화학식 500] [화학식 501][Formula 49] [Chemical Formula 500] [Chemical Formula 501]

[화학식 502] [화학식 503] [화학식 504] [화학식 505][Chemical Formula 503] [Chemical Formula 505]

[화학식 506] [화학식 507] [화학식 508] [화학식 509][Formula 508] [Formula 509]

[화학식 510] [화학식 511] [화학식 512] [화학식 513][510] [511] [512]

[화학식 514] [화학식 515] [화학식 516] [화학식 517][514] [515] [515] [517]

[화학식 518] [화학식 519] [화학식 520] [화학식 521][518] [521] [521]

[화학식 522] [화학식 523] [화학식 524] [화학식 525][522] [522] [522] [522]

[화학식 526] [화학식 527] [화학식 528] [화학식 529][529] [528] [529]

[화학식 530] [화학식 531] [화학식 532] [화학식 533][533] [533] [533] [533]

[화학식 534] [화학식 535] [화학식 536] [화학식 537][Chemical Formula 537] [Chemical Formula 537] [Chemical Formula 537]

[화학식 538] [화학식 539] [화학식 540] [화학식 541][538] [539] [539]

[화학식 542] [화학식 543] [화학식 544] [화학식 545][545] [544] [544] [545]

[화학식 546] [화학식 547] [화학식 548] [화학식 549][549] [548] [548] [549]

[화학식 550] [화학식 551] [화학식 552] [화학식 553][551] [552] [552]

[화학식 554] [화학식 555] [화학식 556] [화학식 557][557] [557] [557] [557]

[화학식 558] [화학식 559] [화학식 560] [화학식 561][569] [569] [569]

[화학식 562] [화학식 563] [화학식 564] [화학식 565]565] [Chemical Formula 565] [Chemical Formula 565]

[화학식 566] [화학식 567] [화학식 568] [화학식 569] [569] [569] [569] [569]

[화학식 570] [화학식 571] [화학식 572] [화학식 573][573] [572] [572] [572]

[화학식 574] [화학식 575] [화학식 576][576] [575]

[화학식 577] [화학식 578] [화학식 579] [화학식 580][580] [580]

[화학식 581] [화학식 582] [화학식 583] [화학식 584] [582] [582] [582]

[화학식 585] [화학식 586] [화학식 587] [화학식 588] [588] [588] [588] [588]

[화학식 589] [화학식 590] [화학식 591] [화학식 592] [Chemical Formula 590] [Chemical Formula 591] [Chemical Formula 592]

[화학식 593] [화학식 594] [화학식 595] [화학식 596] [Chemical Formula 595] [Chemical Formula 596]

[화학식 597] [화학식 598] [화학식 599] [화학식 600] [Chemical Formula 598] [Chemical Formula 599] [Chemical Formula 600]

[화학식 601] [화학식 602] [화학식 603] [화학식 604] [602] [602] [603]

[화학식 605] [화학식 606] [화학식 607] [화학식 608] [608] [608] [608] [608]

[화학식 609] [화학식 610] [화학식 611] [화학식 612] [610] [610] [610]

[화학식 613] [화학식 614] [화학식 615] [화학식 616] [616] [616] [616] [616]

[화학식 617] [화학식 618] [화학식 619] [화학식 620] [618] [618] [618]

[화학식 621] [화학식 622] [화학식 623] [화학식 624] [622] [622] [622] [622]

[화학식 625] [화학식 626] [화학식 627] [화학식 628] [628] [628] [628] [628]

[화학식 629] [화학식 630] [화학식 631] [화학식 632] [Formula 632] [Formula 632] [Formula 632]

[화학식 633] [화학식 634] [화학식 635] [화학식 636] 636] [Formula 633] [Formula 636] [Formula 636]

[화학식 637] [화학식 638] [화학식 639] [화학식 640] [638] [639]

[화학식 641] [화학식 642] [화학식 643] [화학식 644](644) [Formula 644] < EMI ID =

[화학식 645] [화학식 646] [화학식 647] [화학식 648] 648] [Formula 648] [Formula 648]

[화학식 649] [화학식 650] [화학식 651] [화학식 652] [Formula 651] [Formula 651] [Formula 652]

[화학식 653] [화학식 654] [화학식 655] [화학식 656][Formula 655] [Chemical Formula 656] [Chemical Formula 656]

[화학식 657] [화학식 658] [화학식 659] [화학식 660] [Formula 657] [Chemical Formula 659] [Chemical Formula 660]

[화학식 661] [화학식 662] [화학식 663] [화학식 664] [663] [662] [662]

[화학식 665] [화학식 666] [화학식 667] [화학식 668][668] [668] [668] [668]

[화학식 669] [화학식 670] [화학식 671] [화학식 672][672] [672] [672]

[화학식 673] [화학식 674] [화학식 675] [화학식 676][676] [677] [676]

[화학식 677] [화학식 678] [화학식 679][679] [679]

[화학식 680] [화학식 681] [화학식 682] [화학식 683][683] [688] [688]

[화학식 684] [화학식 685] [화학식 686] [화학식 687][Formula 687] [Formula 687] [Formula 687]

[화학식 688] [화학식 689] [화학식 690] [화학식 691][698] [698] [698]

[화학식 692] [화학식 693] [화학식 694] [화학식 695][699] [697]

[화학식 696] [화학식 697] [화학식 698] [화학식 699][698] [698] [698]

[화학식 700] [화학식 701] [화학식 702] [화학식 703][703] [703] [703] < EMI ID =

[화학식 704] [화학식 705] [화학식 706] [화학식 707][707] [707] [707] [707]

[화학식 708] [화학식 709] [화학식 710] [화학식 711][710] [710] [710]

[화학식 712] [화학식 713] [화학식 714] [화학식 715][712] [712] [712]

[화학식 716] [화학식 717] [화학식 718] [화학식 719][719] [718] [719]

[화학식 720] [화학식 721] [화학식 722] [화학식 723][723] [722] [722]

[화학식 724] [화학식 725] [화학식 726] [화학식 727][727] [727] [727] [727]

[화학식 728] [화학식 729] [화학식 730] [화학식 731][728] [729] [729]

[화학식 732] [화학식 733] [화학식 734] [화학식 735][732] [733] [733]

[화학식 736] [화학식 737] [화학식 738] [화학식 739][739] [739] [739]

[화학식 740] [화학식 741] [화학식 742] [화학식 743][743] [742] [742]

[화학식 744] [화학식 745] [화학식 746] [화학식 747][747] [747] [747] [747]

[화학식 748] [화학식 749] [화학식 750] [화학식 751][Chemical Formula 741] [Chemical Formula 751] [Chemical Formula 751]

[화학식 752] [화학식 753] [화학식 754] [화학식 755][Formula 754] [Formula 754]

[화학식 756] [화학식 757] [화학식 758] [화학식 759][Formula 757] [Formula 757] [Formula 759]

[화학식 760] [화학식 761] [화학식 762] [화학식 763][Formula 763] [Formula 763] [Formula 763]

[화학식 764] [화학식 765] [화학식 766] [화학식 767][Formula 766] [Chemical Formula 766] [Chemical Formula 767]

[화학식 768] [화학식 769] [화학식 770] [화학식 771][Formula 777] [Formula 777] [Formula 771]

[화학식 772] [화학식 773] [화학식 774] [화학식 775][775] [775]

[화학식 776] [화학식 777] [화학식 778] [화학식 779][779] [777] [779] [779]

[화학식 780] [화학식 781] [화학식 782] [화학식 783][783] [781] [781]

[화학식 784] [화학식 785] [화학식 786] [786] [788] [788]

[화학식 787] [화학식 788] [화학식 789] [화학식 790] [Formula 789] [Formula 790]

[화학식 791] [화학식 792] [화학식 793] [화학식 794] [792] [792] [792]

[화학식 795] [화학식 796] [화학식 797] [화학식 798] [798] [797] [798] [798]

[화학식 799] [화학식 800] [화학식 801] [화학식 802] [Formula 800] [Formula 801] [Formula (802)

[화학식 803] [화학식 804] [화학식 805] [화학식 806] [803] [806] [806]

[화학식 807] [화학식 808] [화학식 809] [화학식 810] [808] [808]

[화학식 811] [화학식 812] [화학식 813] [화학식 814][812] [812] [812] [814]

[화학식 815] [화학식 816] [화학식 817] [화학식 818] (818) [Formula 818] [Formula 818] [Formula 818]

[화학식 819] [화학식 820] [화학식 821] [화학식 822] [Formula 820] [Formula 821] [Formula 822]

[화학식 823] [화학식 824] [화학식 825] [화학식 826] [823] [824] [824]

[화학식 827] [화학식 828] [화학식 829] [화학식 830] [828] [829] [829]

[화학식 831] [화학식 832] [화학식 833] [화학식 834] [834] [831] [831]

[화학식 835] [화학식 836] [화학식 837] [화학식 838][838] [838] [838] [838]

[화학식 839] [화학식 840] [화학식 841] [화학식 842] [842] [842] [842]

[화학식 843] [화학식 844] [화학식 845] [화학식 846] [843] [844] [844]

[화학식 847] [화학식 848] [화학식 849] [화학식 850][848] [848] [848]

[화학식 851] [화학식 852] [화학식 853] [화학식 854][Formula 853] [Formula 854]

[화학식 855] [화학식 856] [화학식 857] [화학식 858] [858] [858] [858]

[화학식 859] [화학식 860] [화학식 861] [화학식 862][862] [862] < EMI ID =

[화학식 863] [화학식 864] [화학식 865] [화학식 866] [866] [866] [866] [866]

[화학식 867] [화학식 868] [화학식 869] [화학식 870] [870] [868] [868]

[화학식 871] [화학식 872] [화학식 873] [화학식 874] [873] [873] [873] [874]

[화학식 875] [화학식 876] [화학식 877] [화학식 878][878] [878] [878] [878]

[화학식 879] [화학식 880] [화학식 881] [화학식 882] [888] [888] [888]

[화학식 883] [화학식 884] [화학식 885] [화학식 886] [Formula 88] [Formula 886] [Formula 886]

[화학식 887] [화학식 888] [화학식 889] [화학식 890] [Formula 889] [Formula 889] [Formula 890]

[화학식 891] [화학식 892] [화학식 893] [891] [892] [892]

[화학식 894] [화학식 895] [화학식 896] [화학식 897] [897] [897] [897]

[화학식 898] [화학식 899] [화학식 900] [화학식 901][898] [909] [909]

[화학식 902] [화학식 903] [화학식 904] [화학식 905][Formula 903] [Formula 904]

[화학식 906] [화학식 907] [화학식 908] [화학식 909] [Formula 908] [Formula 909] [Formula 909]

[화학식 910] [화학식 911] [화학식 912] [화학식 913] [Formula 911] [Formula 912] [Formula 913]

[화학식 914] [화학식 915] [화학식 916] [화학식 917] [Formula 914] [Formula 914]

[화학식 918] [화학식 919] [화학식 920] [화학식 921] [921] [920]

[화학식 922] [화학식 923] [화학식 924] [화학식 925] (925) [Formula 922] < EMI ID =

[화학식 926] [화학식 927] [화학식 928] [화학식 929] [929] [929] [929] [929]

[화학식 930] [화학식 931] [화학식 932] [화학식 933] [931] [931] [931]

[화학식 934] [화학식 935] [화학식 936] [화학식 937] [936] [936] [936]

[화학식 938] [화학식 939] [화학식 940] [화학식 941] [Chemical Formula 940] [Chemical Formula 940]

[화학식 942] [화학식 943] [화학식 944] [화학식 945] [Chemical Formula 944] [Chemical Formula 944] [Chemical Formula 945]

[화학식 946] [화학식 947] [화학식 948] [화학식 949][Chemical Formula 947] [Chemical Formula 948] [Chemical Formula 949]

[화학식 950] [화학식 951] [화학식 952] [화학식 953][953] [952] [953]

[화학식 954] [화학식 955] [화학식 956][Chemical Formula 956]

[화학식 957] [화학식 958] [화학식 959][959] [959]

[화학식 960] [화학식 961] [화학식 962][Formula 962] [Formula 962]

[화학식 963] [화학식 964] [화학식 965][Chemical Formula 965]

[화학식 966] [화학식 967] [화학식 968][Chemical Formula 968] [Chemical Formula 968]

[화학식 969] [화학식 970] [화학식 971][Formula 977]

[화학식 972] [화학식 973] [화학식 974][972] [972]

[화학식 975] [화학식 976] [화학식 977][977] [977] [977]

[화학식 978] [화학식 979] [화학식 980][978] [979]

[화학식 981] [화학식 982] [화학식 983][Formula 982]

[화학식 984] [화학식 985] [화학식 986] [화학식 987][Formula 987] [Formula 987]

[화학식 988] [화학식 989] [화학식 990] [화학식 991][Chemical Formula 989] [Chemical Formula 989]

[화학식 992] [화학식 993] [화학식 994] [화학식 995][Chemical Formula 993] [Chemical Formula 994] [Chemical Formula 995]

[화학식 996] [화학식 997] [화학식 998] [화학식 999][Chemical Formula 997] [Chemical Formula 998] [Chemical Formula 999]

[화학식 1000] [화학식 1001] [화학식 1002] [화학식 1003][Formula 1003] [Formula 1003] [Formula 1003]

[화학식 1004] [화학식 1005] [화학식 1006] [화학식 1007](1007) [Formula 1006]

[화학식 1008] [화학식 1009] [화학식 1010] [화학식 1011]
[Chemical Formula 1010] [Chemical Formula 1011]

또한, 본 발명은 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 개재되며, 상기 [화학식 1]로 표시되는 신규한 화합물을 포함하는 유기전계발광 소자를 제공한다.The present invention also provides an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and a novel compound represented by the above formula (1) interposed between the anode and the cathode.

이때, 본 발명에 따른 상기 신규한 유기 발광 화합물이 포함된 층은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층인 것이 바람직하며, 애노드 및 캐소드 사이에는 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.In this case, the layer containing the novel organic luminescent compound according to the present invention is preferably a light emitting layer between the anode and the cathode, and a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, A light-emitting layer, a light-emitting layer, a light-emitting layer, a transport layer, and an electron injection layer.

또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하고, 상기 발광층은 다양한 인광 호스트 물질을 추가로 포함할 수 있다.In addition, according to another embodiment of the present invention, the thickness of the light emitting layer is preferably 50 to 2,000 ANGSTROM, and the light emitting layer may further include various phosphorescent host materials.

구체적인 예로서, 정공수송층(HTL, Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL, Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본 골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.As a specific example, a hole transport layer (HTL) may be further stacked, and an electron transport layer (ETL) may be further stacked between the cathode and the organic emission layer. An electron donor molecule having a low ionization potential is used as the material of the hole transport layer. A diamine, triamine or tetraamine derivative having a basic skeleton of triphenylamine is used as the hole transport layer. It is widely used.

본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (a-NPD) 등을 사용할 수 있다.In the present invention, the material for the hole transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. For example, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'- , 1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'-di (naphthalene-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine (a-NPD).

상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL, Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 CuPc(copperphthalocyanine) 또는 스타버스트형 아민류인 TCTA(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine), m-MTDATA(4,4',4"-tris-(3-methylphenylphenyl amino)triphenylamine) 등을 사용할 수 있다.A hole injection layer (HIL) may be additionally formed on the lower portion of the hole transport layer. The material for the hole injection layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. For example, (4,4 ', 4 "-tri (N-carbazolyl) triphenylamine), m-MTDATA (4,4', 4" -tris- (3-methylphenylphenyl amino) triphenylamine) can be used.

또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다.In addition, the electron transport layer used in the organic electroluminescent device according to the present invention can transport electrons supplied from the cathode smoothly to the organic luminescent layer and inhibit the movement of holes which are not bonded in the organic luminescent layer, .

상기 전자수송층 재료로는 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq₃ 등을 사용할 수 있다.The material of the electron transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art. For example, oxadiazole derivative PBD, BMD, BND or Alq ₃ can be used.

한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL, Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li₂O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.Meanwhile, an electron injection layer (EIL) may be further formed on the electron transport layer to facilitate injection of electrons from the cathode to ultimately improve power efficiency. The electron injection layer material As long as it is commonly used in the art, it can be used without any particular limitation. For example, materials such as LiF, NaCl, CsF, Li ₂ O, and BaO can be used.

본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention can be used for a display device, a display device, an element for a single color or a white light, and the like.

도 1은 본 발명의 유기전계발광소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.1 is a cross-sectional view showing the structure of an organic electroluminescent device of the present invention. The organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode 20, a hole transport layer 40, an organic emission layer 50, an electron transport layer 60 and a cathode 80, The electron injecting layer 70 may be further formed. In addition, one or two intermediate layers may be further formed, or a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed.

도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.The organic electroluminescent device of the present invention and its manufacturing method will be described with reference to FIG. First, an anode electrode material is coated on the substrate 10 to form an anode 20. Here, as the substrate 10, an organic substrate or a transparent plastic substrate which is excellent in transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is used as a substrate used in a conventional organic EL device. As the material for the anode electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO ₂ ), zinc oxide (ZnO) and the like which are transparent and excellent in conductivity are used.

상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.A hole injection layer 30 is formed on the anode 20 by vacuum thermal deposition or spin coating. Subsequently, a hole transport layer 40 is formed by vacuum thermal deposition or spin coating on the hole transport layer 30 above the hole injection layer 30.

이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.A hole blocking layer (not shown) is selectively formed on the organic light emitting layer 50 by a vacuum deposition method or a spin coating method to form a thin film on the organic light emitting layer 50 can do. In the case where holes are injected into the cathode through the organic light-emitting layer, the lifetime and the efficiency of the device are reduced, and thus the hole blocking layer plays a role of preventing such a problem by using a material having a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level . In this case, the hole blocking material to be used is not particularly limited, but it is required to have an ionization potential higher than that of the light emitting compound while having electron transporting ability. Typically, BAlq, BCP, TPBI and the like can be used.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.After the electron transport layer 60 is deposited on the hole blocking layer by a vacuum deposition method or a spin coating method, an electron injection layer 70 is formed, and a cathode forming metal is deposited on the electron injection layer 70 in a vacuum heat- And the cathode 80 is formed by vapor deposition to complete the organic EL device. Here, as the metal for forming the cathode, lithium, magnesium, aluminum, aluminum-lithium, calcium, magnesium-magnesium, Mg-Ag), and a transmissive cathode using ITO or IZO can be used to obtain a top light-emitting device.

또한, 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다.
According to another embodiment of the present invention, at least one layer selected from the hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transporting layer and the electron injecting layer is formed by a single molecular deposition method or a solution process And the organic electroluminescent device according to the present invention can be used for a display device, a display device, and a monochromatic or white illumination device.

이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred embodiments. It will be apparent, however, to those skilled in the art that these embodiments are for further explanation of the present invention and that the scope of the present invention is not limited thereby.

<실시예><Examples>

합성예 1. [화학식 16]으로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of Compound Represented by Formula 16

1-(1)1- (1)

1000 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 1-bromo-2-iodobenzene 68 g (0.24 mole)과 CuI 2.29 g (0.012 mole), Pd(PPh₃)₄ 5.56 g (0.005 mole)를 넣고 Triethylamine 250 mL에 녹인다. 모든 반응물을 녹인 후 Phenyl acethylene 34.32 mL (0.312 mole)을 적가한 뒤 상온에서 2 시간 교반하였다. 고체가 생성됨을 확인하고 n-Hexane 500 mL로 희석시켰다. Glass filter에 silica gel을 채워서 반응액을 여과하여 촉매 및 염을 제거하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 1-(1) (60 g, 97.08 %)을 얻었다.
1000 mL 3 gu 1-bromo-2-iodobenzene 68 To a round bottom flask g (0.24 mole) and CuI 2.29 g (0.012 mole), Pd (PPh 3) into a ₄ 5.56 g (0.005 mole) dissolved in Triethylamine 250 mL. After dissolving all the reactants, 34.32 mL (0.312 mole) of phenyl acetate was added dropwise and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The solid was confirmed to be formed and diluted with 500 mL of n-hexane. The glass filter was filled with silica gel, and the reaction solution was filtered to remove the catalyst and the salt. The product was separated by column chromatography to obtain 1- (1) (60 g, 97.08%).

1-(2)1- (2)

1000 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 2-bromo ethynylphenylbenzene 50 g (0.15 mole)을 THF 500 mL에 녹였다. 1.6 M n-BuLi 100 mL (0.18 mole)을 -78 ℃에서 천천히 적가 후 상온에서 1 시간 동안 교반시킨 뒤 Trimethylborate를 -78 ℃에서 천천히 적가하였다. 상온에서 3 시간 교반 후 2 M HCl로 반응을 종결시키고 ethyl acetate로 씻어준 뒤 Hexane으로 재결정하여 1-(2) (32 g, 94 %)를 얻었다.
50 g (0.15 mole) of 2-bromo ethynylphenylbenzene was dissolved in 500 mL of THF in a 1000 mL three-neck round bottom flask. 100 mL (0.18 mole) of 1.6 M n-BuLi was slowly added dropwise at -78 ° C, stirred at room temperature for 1 hour, and trimethylborate was slowly added dropwise at -78 ° C. After stirring at room temperature for 3 hours, the reaction was terminated with 2 M HCl, washed with ethyl acetate, and recrystallized with hexane to obtain 1- (2) (32 g, 94%).

1-(3)1- (3)

500 mL 3구 둥근 바닥 플라스크에 Dibromofluorene 12 g (0.34 mole), ethynylphenylbenzyl boronic acid 18.2 g (0.082 mole), K2CO3 19 g (0.136 mole)을 넣고 Toluene 300 mL, Ethanol 50 mL에 녹였다. 온도를 올린 후 Pd(PPh₃)₄ 0.79 g (0.001 mole)과 water 20 mL를 넣고 90 ℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응종결 후 CH₂Cl₂와 물로 유기층을 씻어준 뒤 컬럼크로마토그래피로 1-(3)(10 g, 80 %)를 얻었다.
12.2 g (0.34 mole) of dibromofluorene, 18.2 g (0.082 mole) of ethynylphenylbenzyl boronic acid and 19 g (0.136 mole) of K2CO3 were placed in a 500 mL three-necked round bottom flask and dissolved in 300 mL of Toluene and 50 mL of ethanol. Raise the temperature of _{_{Pd (PPh 3) 4 0.79 g}} (0.001 mole) and into the water 20 mL was stirred at 90 ℃ for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was washed with CH ₂ Cl ₂ and water, and 1- (3) (10 g, 80%) was obtained by column chromatography.

1-(4) [화학식 16]의 합성1- (4) Synthesis of [Formula 16]

[화학식 16][Chemical Formula 16]

500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 Di-ethynylphenyl benzyl fluorine 10 g (0.018 mole)와 Fe(OTf)3을 넣고 dichloroethane 250 mL를 넣고 녹였다. 80 ℃에서 3 시간 동안 교반하고 Glass filter로 반응액을 여과하여 촉매를 제거하였다. n-Hexane으로 재결정하여 [화학식 16] (9 g, 90 %)를 얻었다.
10 g (0.018 mole) of Di-ethynylphenyl benzyl fluorine and Fe (OTf) 3 were added to a 500 mL 3-neck round bottom flask and dissolved in 250 mL of dichloroethane. The mixture was stirred at 80 ° C for 3 hours, and the reaction solution was filtered with a glass filter to remove the catalyst. n-Hexane to obtain 9 g (90%) of [Formula 16].

합성예 2. [화학식 25]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of Compound Represented by Formula 25

2-(1)2- (1)

[화학식 16] [Chemical Formula 16]

500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 [화학식 16] 15 g (0.027 mole)을 DMF 50 mL에 녹여 교반시켰다. 질소 치환하며 DMF 100 mL에 녹인 NBS 11.7 g (0.066 mole)을 Dropping funnel로 천천히 적가하였다. 상온에서 3 시간 교반 후 고체가 생성됨을 확인한 뒤 그대로 filter하여 2-(1) (16 g, 82.8%)를 얻었다.
15 g (0.027 mole) of [Formula 16] was dissolved in 50 mL of DMF and stirred in a 500 mL three-neck round bottom flask. 11.7 g (0.066 mole) of NBS dissolved in 100 ml of DMF with nitrogen substitution was slowly added dropwise to the funnel. After stirring at room temperature for 3 hours, it was confirmed that a solid was formed, and the mixture was directly filtered to obtain 2- (1) (16 g, 82.8%).

2-(2)2- (2)

[화학식 25](25)

500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 2-(1) 20 g (0.028 mole)과 Ethynylphenyl boronic acid 10.08 g (0.068 mole), K₂CO₃ 11.77 g (0.085 mole), Pd(PPh₃) 0.66 g (0.001 mole)을 넣고 Toluene 300 mL와 Ethanol 50 mL에 녹인 후 12 시간 환류시켰다. 12 시간 후 반응을 종결시키고 컬럼크로마토그래피로 분리한다. THF/Acetone으로 재결정하고 0 ℃에서 한번 더 여과하여 [화학식 25] (16 g, 75 %)을 얻었다.
500 mL 3 gu 2- (1) 20 g (0.028 mole) and Ethynylphenyl boronic acid 10.08 g (0.068 mole ), K 2 CO 3 11.77 g (0.085 mole), Pd (PPh 3) 0.66 g (0.001 in round-bottomed flask mole), dissolved in 300 mL of toluene and 50 mL of ethanol, and refluxed for 12 hours. After 12 hours the reaction was terminated and separated by column chromatography. Recrystallization from THF / Acetone and further filtration at 0 < 0 > C yielded [Formula 25] (16 g, 75%).

합성예 3. [화학식 51]로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of Compound Represented by Formula 51

3-(1)3- (1)

[화학식 51](51)

250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 2-(1) 10 g (0.014 mole)과 Diphenylamine 5.28 g (0.031 mole), Pd(OAc)2 0.1 g (0.0004 mole), NaOt-Bu 2.05 g (0.021 mole), BINAP 0.27 g (0.0004 mole)을 넣고 Toluene 150 mL에 녹였다. 12시간 동안 환류시키고 반응을 종결시켰다. 컬럼크로마토그래피로 [화학식 51] (10.5 g, 84 %)를 얻었다.
To a 250 mL three-necked round bottom flask was added 10 g (0.014 mole) of 2- (1), 5.28 g (0.031 mole) of diphenylamine, 0.1 g (0.0004 mole) of Pd (OAc) 2, 2.05 g 0.27 g (0.0004 mole) of BINAP was added and dissolved in 150 mL of toluene. The reaction was refluxed for 12 hours and the reaction was terminated. (10.5 g, 84%) was obtained by column chromatography.

합성예 4. [화학식 93]으로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 4. Synthesis of Compound Represented by Formula (93)

4-(1)4- (1)

500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 phenyl hydrazine 50 g (0.462 mole)과 acetic acid 150 mL를 넣고 환류시켰다. 2-Methyl cyclohexanone 51.9 g (0.462 mole)을 적가한 뒤 5 시간 더 환류시켰다. 물 100 mL와 NaOH 수용액을 넣고 반응을 종료시킨 뒤 유기층을 분리하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 4-(1) (72 g, 84 %)를 얻었다.
50 g (0.462 mole) of phenyl hydrazine and 150 mL of acetic acid were added to a 500 mL three-necked round bottom flask and refluxed. 51.9 g (0.462 mole) of 2-methyl cyclohexanone was added dropwise thereto and refluxed for 5 hours. After the reaction was completed by adding 100 mL of water and an aqueous NaOH solution, the organic layer was separated and separated by column chromatography to obtain 4- (1) (72 g, 84%).

4-(2)4- (2)

2000 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 4-(1) 57 g (0.308 mole)을 넣고 -10 ℃에서 Toluene 600 mL에 녹였다. 1.6 M Methyl Lithium 300 mL (0.474 mole)을 적가한 뒤 3시간 동안 교반시켰다. 물을 넣어 반응을 종결시키고 유기층을 분리하여 컬럼크로마토그래피로 4-(2) (47 g, 76 %)를 얻었다.
4- (1) 57 g (0.308 mole) was added to a 2000 mL three-necked round bottom flask and dissolved in 600 mL of toluene at -10 ° C. 300 mL (0.474 mole) of 1.6 M Methyl Lithium was added dropwise thereto, followed by stirring for 3 hours. Water was added to terminate the reaction, and the organic layer was separated, and 4- (2) (47 g, 76%) was obtained by column chromatography.

4-(3)4- (3)

[화학식 93]&Lt; EMI ID =

상기 2-(1)에서 얻은 화합물과 동일한 방법으로 출발물질을 합성하였다.The starting material was synthesized in the same manner as the compound obtained in 2- (1) above.

250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 2-(1) 10 g (0.014 mole)과 4-(2) 6.29 g (0.031 mole), Pd(OAc)2 0.1 g (0.0004 mole), NaOt-Bu 2.05 g (0.021 mole), BINAP 0.27 g (0.0004 mole)을 넣고 Toluene 150 mL에 녹였다. 12 시간 동안 환류 시키고 반응을 종결시켰다. 컬럼크로마토그래피로 [화학식 93] (10 g, 74.5 %)를 얻었다.
To a 250 mL three-necked round bottom flask was added 2- (1) 10 g (0.014 mole), 6.29 g (0.031 mole) 4- (2), 0.1 g (0.0004 mole) Pd (OAc) 2, 2.05 g 0.021 mole) and 0.27 g (0.0004 mole) of BINAP were dissolved in 150 ml of toluene. The reaction was refluxed for 12 hours and the reaction was terminated. (93 g) (10 g, 74.5%) was obtained by column chromatography.

합성예 5.Synthesis Example 5

5-(1)5- (1)

250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 2-bromo-9,9'-dimethyl-9H-fluorene 200 g (0.503 mole), Iodine 51.1 g (0.201 mole), Periodic acid 28.69 g (0.126 mole)를 넣고 Acetic acid 2000 mL, 물 325.2 mL, H₂SO₄ 48.8 mL를 넣은 뒤 80 ℃에서 12 시간 환류시켰다. 고체가 생성됨을 확인하고 반응을 종결시켰다. 상온으로 냉각시켜 생성된 고체를 여과하고 Acetic acid 500 mL로 씻어준 후 MeOH 3 L로 씻어주고 감압, 건조하여 5-(1) (197 g, 74.8 %)를 얻었다.
200 g (0.503 mole) of 2-bromo-9,9'-dimethyl-9H-fluorene, 51.1 g (0.201 mole) of Iodine and 28.69 g (0.126 mole) of periodic acid were placed in a 250 mL three- mL, water 325.2 mL, H ₂ SO ₄ 48.8 mL was added thereto, and the mixture was refluxed at 80 DEG C for 12 hours. A solid was confirmed to be formed and the reaction was terminated. After cooling to room temperature, the resulting solid was filtered, washed with 500 mL of acetic acid, washed with 3 L of MeOH, and dried under reduced pressure to give 5- (1) (197 g, 74.8%).

5-(2)5- (2)

1000 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(1) 30 g (0.057 mole)과 THF 250 mL를 넣고 -78 ℃로 유지시켰다. 1.6 M n-BuLi 39.4 mL를 천천히 적가하고 2 시간 교반시킨 뒤 Trimethyl borate를 동일 온도에서 적가하였다. 온도를 상온으로 올리고 12 시간 동안 교반하였다. 반응을 종결시키고 2 N HCl을 넣었다. 유기층을 분리하고 중화시킨 뒤 n-Hexane으로 재결정하여 5-(2) (20 g, 79.1 %)를 얻었다.
30 g (0.057 mole) of 5- (1) and 250 mL of THF were added to a 1000 mL three-neck round bottom flask and maintained at -78 ° C. Then, 39.4 mL of 1.6 M n-BuLi was slowly added dropwise and stirred for 2 hours, and trimethyl borate was added dropwise at the same temperature. The temperature was raised to room temperature and stirred for 12 hours. The reaction was terminated and 2 N HCl was added. The organic layer was separated and neutralized and recrystallized with n-hexane to give 5- (2) (20 g, 79.1%).

5-(3)5- (3)

1000 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(2) 21 g (0.048 mole), 2,5-Dibromonitrobenzene 16 g (0.057 mole), Pd(PPh3)4 1.1 g (0.001 mole), K2CO3 13.2 g (0.095 mole)을 넣고 THF 126 mL, Dioxane 42 mL, 물 126 mL를 넣고 12시간 동안 환류시킨다. 반응을 종결시키고 유기층을 분리한 뒤 컬럼크로마토그래피로 분리하여 5-(3) (9.1 g, 32 %)를 얻었다.
21 g (0.048 mole) of 5- (2), 16 g (0.057 mole) of 2,5-dibromonitrobenzene, 1.1 g (0.001 mole) of Pd (PPh3) 4 and 13.2 g ), Add 126 mL of THF, 42 mL of dioxane and 126 mL of water, and reflux for 12 hours. The reaction was terminated and the organic layer was separated and then separated by column chromatography to give 5- (3) (9.1 g, 32%).

5-(4)5- (4)

2000 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(3) 9.1 g (0.015 mole)과 HCl 220 mL, EtOH 182 mL를 넣었다. 온도를 0 ℃로 내리고 Tin powder를 천천히 넣었다. 반응물이 모두 녹을 때까지 가열하고 TLC로 반응을 확인한 뒤 종결시켰다. 40 % NaOH를 넣어 중화시키고 유기층을 분리하였으며, MeOH로 재결정하여 5-(4) (5.5 g, 63.6 %)를 얻었다.
In a 2000 mL three-necked round bottom flask, 9.1 g (0.015 mole) of 5- (3), 220 mL of HCl and 182 mL of EtOH were added. The temperature was lowered to 0 ° C and the Tin powder was slowly added. The reaction was heated until all of the reaction had dissolved and the reaction was confirmed by TLC and then terminated. After neutralization with 40% NaOH, the organic layer was separated and recrystallized from MeOH to obtain 5- (4) (5.5 g, 63.6%).

5-(5)5- (5)

250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(4) 5.5 g (0.01 mole)과 Sodium nitrite 1.7 g (0.024 mole), Potassium iodide 4.02 g (0.024 mole)을 넣고 교반하였다. 온도를 0 ℃ 이하로 내리고 HCl을 천천히 적가하였다. 온도를 상온으로 올린후, TLC로 반응을 확인하고 종결시킨 뒤 물을 넣어 교반시켰다. Sodium thiosulfate 처리를 해주고 유기층을 분리하여 컬럼크로마토그래피로 5-(5) (5 g, 76 %)를 얻었다.
5- (4), 5.5 g (0.01 mole), 1.7 g (0.024 mole) of sodium nitrite and 4.02 g (0.024 mole) of potassium iodide were added to a 250 mL three-necked round bottom flask and stirred. The temperature was lowered to below 0 < 0 > C and HCl was slowly added dropwise. After the temperature was raised to room temperature, the reaction was confirmed by TLC and the reaction was terminated. Water was added and stirred. The mixture was treated with sodium thiosulfate and the organic layer was separated, and 5- (5) (5 g, 76%) was obtained by column chromatography.

5-(6)5- (6)

100 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(5) 0.8 g (0.007 mole)과 Pd(PPh3)4 0.2 g (0.0001 mole), CuI 0.1 g (0.05 mole), Triethylamine을 넣고 상온에서 교반시켰다. Phenylacetylene을 천천히 적가한 뒤 1 시간 동안 교반하고 TLC로 반응을 확인하였다. 반응을 종료시키고 컬럼크로마토그래피로 5-(6) (3.8 g, 79.8 %)를 얻었다.
0.8 g (0.007 mole) of 5- (5), 0.2 g (0.0001 mole) of Pd (PPh3) 4, 0.1 g (0.05 mole) of CuI and triethylamine were added to a 100 mL three-necked round bottom flask and stirred at room temperature. Phenylacetylene was slowly added dropwise, stirred for 1 hour, and the reaction was confirmed by TLC. The reaction was terminated and 5- (6) (3.8 g, 79.8%) was obtained by column chromatography.

5-(7)5- (7)

500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(6) 3.8 g (0.006 mole), Iron(III) trifluoromethanesulfonate 0.3 g (0.001 mole), 1,2-DCE를 넣고 12 시간 환류시킨다. TLC 확인 후 반응을 종결시키고 컬럼크로마토그래피로 5-(7) (3.4 g, 89.5 %)를 얻었다.
Add 3.8 g (0.006 mole) of 5- (6), 0.3 g (0.001 mole) of Iron (III) trifluoromethanesulfonate and 1,2-DCE to a 500 mL three-necked round bottom flask and reflux for 12 hours. After confirming TLC, the reaction was terminated and 5- (7) (3.4 g, 89.5%) was obtained by column chromatography.

5-(8)5- (8)

250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(7) 10 g (0.015 mole)과 naphthyl boronic acid 6.59 g (0.038 mole), K2CO3 0.35 g (0.0003 mole), Pd(PPh3)4 8.47 g (0.061 mole)을 넣고 Toluene, EtOH, 물을 넣은 뒤 12 시간 환류시켰다. 반응을 종결시키고 컬럼크로마토그래피로 5-(8) (7 g, 61.1 %)를 얻었다.
(0.015 mole) of 5- (7), 6.59 g (0.038 mole) of naphthyl boronic acid, 0.353 g of K2CO3 and 0.045 mole of Pd (PPh3) 4 in a 250 mL three- Toluene, EtOH and water were added, and the mixture was refluxed for 12 hours. The reaction was terminated and 5- (8) (7 g, 61.1%) was obtained by column chromatography.

합성예 6.Synthesis Example 6

6-(1)6- (1)

5-(7)에서 얻은 화합물과 동일한 방법으로 출발물질을 합성하였다The starting material was synthesized in the same manner as the compound obtained in 5- (7)

250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(7) 8 g (0.012 mole), 4-Bromo triphenyl amine 10.93 g (0.029 mole), PdCl2(dppf) 0.3 g (0.0004 mole), KOAc 2.4 g (0.025 mole)을 넣고 Toluene 100 mL에 녹인 뒤 12 시간 동안 환류시켰다. 반응을 종결시키고 컬럼크로마토그래피로 [화학식 ] (8.5 g, 70.6 %)를 얻었다.
(0.012 mole) of 5- (7), 10.93 g (0.029 mole) of 4-bromo triphenyl amine, 0.3 g (0.0004 mole) of PdCl2 (dppf) and 2.4 g (0.025 mole) of KOAc were added to a 250 ml three- Was dissolved in 100 mL of toluene and refluxed for 12 hours. The reaction was terminated and [Columnsmax] (8.5 g, 70.6%) was obtained.

합성예 7. Synthesis Example 7

7-(1)7- (1)

5-(7)에서 얻은 화합물과 동일한 방법으로 출발물질을 합성하였다.The starting material was synthesized in the same manner as the compound obtained in 5- (7).

250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(7) 8 g (0.012 mole), Indole 3.45 g (0.029 mole), Pd(OAc)2 0.08 g (0.0004 mole), NaOt-Bu 1.77 g (0.018 mole), BINAP 0.23 g (0.0004 mole)을 넣고 Toluene 150 mL에 녹였다. 12시간 동안 환류 시키고 반응을 종결시켰다. 컬럼크로마토그래피로 7-(1) (5 g, 56.3 %)를 얻었다.
(0.012 mole), Indole 3.45 g (0.029 mole), Pd (OAc) 2 0.08 g (0.0004 mole), NaOt-Bu 1.77 g (0.018 mole), and the like, in a 250 ml three- 0.23 g (0.0004 mole) of BINAP was added and dissolved in 150 mL of toluene. The reaction was refluxed for 12 hours and the reaction was terminated. 7- (1) (5 g, 56.3%) was obtained by column chromatography.

합성예 8.Synthesis Example 8

8-(1)8- (1)

4-(2)에서 얻은 화합물과 동일한 방법으로 출발물질을 합성하였다.The starting material was synthesized in the same manner as the compound obtained in 4- (2).

1000 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 4-(2) 40 g (0.199 mole), Iodobenzene 48.6 g (0.238 mole), Pb(dba)3 0.89 g (0.004 mole), BINAP 2.47 g (0.004 mole), Sodium tert-butoxide 38.19 g (0.397 mole)과 Toluene 400 mL를 넣은 후 8 시간 동안 환류시켰다. 반응이 완료되면 Celite를 깔고 여과한 후 감압 농축하였다. 컬럼크로마토그래피로 8-(1) (44 g, 79 %)를 얻는다.
40 g (0.199 mole), Iodobenzene 48.6 g (0.238 mole), Pb (dba) 3 0.89 g (0.004 mole), BINAP 2.47 g (0.004 mole), Sodium tert 38.19 g (0.397 mole) of butoxide and 400 mL of toluene were added thereto, followed by refluxing for 8 hours. After completion of the reaction, the mixture was filtered through Celite, and then concentrated under reduced pressure. 8- (1) (44 g, 79%) was obtained by column chromatography.

8-(2)8- (2)

500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 8-(1) 44 g (0.158 mole), Dimethylformamide 130 mL를 넣은 후 0 ℃로 온도를 내렸다. NBS 25.2 g (0.142 mole)을 DMF 220 mL에 녹여 천천히 적가하였다. 적가 후 온도를 상온으로 올리고 2시간 동안 교반하였다. 반응을 종결시키고 유기층을 분리하였으며, n-Hexane으로 재결정하여 8-(2) (45 g, 80 %)를 얻는다.
Into a 500 mL three-necked round bottom flask, 8 g (1) of 44 g (0.158 mole) of dimethylformamide and 130 mL of dimethylformamide were added and the temperature was lowered to 0 ° C. 25.2 g (0.142 mole) of NBS was dissolved in 220 mL of DMF and slowly added dropwise. The dropping temperature was raised to room temperature and stirred for 2 hours. The reaction was terminated and the organic layer was separated and recrystallized from n-hexane to give 8- (2) (45 g, 80%).

8-(3)8- (3)

500 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 8-(2) 40 g (0.112 mole), Bis(pinacolate)diboron 34 g (0.134 mole)m PdCl2 2.73 g (0.003 mole), KOAc 32.9 g (0.335 mole)과 Toluene 480 mL를 넣은 후 12 시간 동안 환류시켰다. 반응을 종결시키고 컬럼크로마토그래피로 8-(3) (26 g, 58 %)를 얻는다.
(2) 40 g (0.112 mole), Bis (pinacolate) diboron 34 g (0.134 mole) PdCl2 2.73 g (0.003 mole), KOAc 32.9 g (0.335 mole) and Toluene 480 mL and then refluxed for 12 hours. The reaction was terminated and 8- (3) (26 g, 58%) was obtained by column chromatography.

8-(4)8- (4)

250 mL 3 구 둥근 바닥 플라스크에 5-(7) 11 g (0.017 mole), 8-(3) 16.32 g (0.04 mole), PdCl2(dppf) 0.41 g (0.0005 mole), KOAc 3.3g (0.034 mole)을 넣고 Toluene 200 mL에 녹였다. 12 시간 동안 환류시키고 반응을 종결시켰다. 컬럼크로마토그래피로 8-(4) (12 g, 68.1 %)를 얻는다.
11.0 g (0.017 mole), 8.3 g (0.04 mole), PdCl2 (dppf) 0.41 g (0.0005 mole) and KOAc 3.3 g (0.034 mole) were added to a 250 mL three- And dissolved in 200 mL of Toluene. The reaction was refluxed for 12 hours and the reaction was terminated. 8- (4) (12 g, 68.1%) was obtained by column chromatography.

실시예Example

ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10^-7torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800Å), α-NPD(300Å) 순으로 성막한 후 본 발명에 따른 화합물 성막(250Å)한 다음 Alq₃ (350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 호스트물질은 [화학식 1012] 화합물을 사용하였다.
The ITO glass was patterned to have a light emitting area of 2 mm x 2 mm and then cleaned. After the ITO glass was mounted in a vacuum chamber, the base pressure was adjusted to 1 × 10 ^-7 torr, and CuPc (800 Å) and α-NPD (300 Å) were sequentially formed on the ITO. ) And then Alq ₃ (350 ANGSTROM), LiF (5 ANGSTROM), and Al (500 ANGSTROM) in this order to form an organic electroluminescent device. As the host material, a compound represented by the following formula was used.

비교예Comparative Example

상기 실시예와 동일하게 유기전계발광소자를 제조하였으며, 다만, 상기 발광층은 게스트 화합물로서 하기 [화학식 1013]로 표시되는 피렌계 화합물을 사용하였다.An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in the above Example except that the light emitting layer was a pyrene compound represented by the following formula as a guest compound.

[화학식 1012] [화학식 1013][Formula 1013]

평가예Evaluation example

상기 실시예와 비교예에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여 전압, 전류밀도, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T97은 휘도가 초기휘도에 비해 97%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.The voltage, the current density, the luminance, the color coordinates, and the lifetime were measured for the organic electroluminescent device manufactured according to the above Examples and Comparative Examples, and the results are shown in Table 1 below. T97 means the time required for the luminance to be reduced to 97% of the initial luminance.

구분division 전압Voltage 전류밀도(㎃/㎠)Current density (mA / cm 2) 휘도(Cd/㎡)Brightness (Cd / m2) CIExCIEx CIEyCIEy T97T97 화학식 52Formula 52 4.094.09 1010 505.4505.4 0.140.14 0.090.09 3535 화학식 64(64) 3.843.84 1010 770.3770.3 0.140.14 0.080.08 3131 화학식 101Formula 101 4.024.02 1010 787.7787.7 0.140.14 0.110.11 7474 화학식 105105 3.783.78 1010 840.3840.3 0.130.13 0.070.07 3333 화학식 843843 3.923.92 1010 513.8513.8 0.130.13 0.120.12 118118 화학식 851851 4.094.09 1010 740740 0.130.13 0.120.12 7070 화학식 12581258 4.164.16 1010 810810 0.130.13 0.130.13 4848 비교예 1Comparative Example 1 5.15.1 1010 560560 0.140.14 0.170.17 2020

상기 [표 1]의 결과로부터, 본 발명에 따른 화합물을 포함한 유기전계발광소자는 구동전압이 낮고, 발광효율이 우수한 특성을 보이므로 표시소자, 디스플레이 소자 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다.From the results of the above Table 1, it can be seen that the organic electroluminescent device including the compound according to the present invention has a low driving voltage and excellent luminescent efficiency, and thus can be used for display devices, display devices, have.

10 : 기판 20 : 애노드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드10: substrate 20: anode
30: Hole injection layer 40: Hole transport layer
50: organic light emitting layer 60: electron transporting layer
70: electron injection layer 80: cathode

Claims

A compound represented by any one of the following formulas (2) to (15):

[Chemical Formula 2] < EMI ID =

[Chemical Formula 4]

[Chemical Formula 6] < EMI ID =

[Chemical Formula 8]

[Chemical Formula 10]

[Chemical Formula 12]

[Chemical Formula 14]
In the above Chemical Formulas 2 to 15,
Ar and R ₁ , R ₂ , R ₅ and R ₆ are the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C1 to C30 An alkylamine group, a substituted or unsubstituted arylamine group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, an amino group, a nitrile group, a hydroxyl group, a halogen group and an amide group,
R ₃ and R ₄ are each independently selected from a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms.

delete

The method according to claim 1,
Wherein at least one of Ar, R ₁ , R ₂ , R ₅ and R ₆ is a substituted or unsubstituted arylamine group having 5 to 30 carbon atoms.

The method according to claim 1,
The compound represented by any of the above formulas (2) to (15) is any one selected from compounds represented by the following formulas (16) to (1011)

[Chemical Formula 18] [Chemical Formula 18] [Chemical Formula 19]

[Chemical Formula 21] [Chemical Formula 22] [Chemical Formula 23]

[Chemical Formula 25] [Chemical Formula 26] [Chemical Formula 27]

[Chemical Formula 30]

[Chemical Formula 32] [Chemical Formula 32]

[Chemical Formula 35] [Chemical Formula 35]

[Chemical Formula 40] [Chemical Formula 41] [Chemical Formula 42]

[Chemical Formula 44] [Chemical Formula 45] [Chemical Formula 45]

[Chemical Formula 48] [Chemical Formula 49] [Chemical Formula 50]

[Chemical Formula 51]

[Chemical Formula 55] [Chemical Formula 55]

[Chemical Formula 60] [Chemical Formula 61] [Chemical Formula 62]

[Chemical Formula 65] [Chemical Formula 65]

[Chemical Formula 70] [Chemical Formula 70]

[Chemical Formula 72] [Chemical Formula 73] [Chemical Formula 74]

[Formula 75] < EMI ID = 78.1 >

[Formula 80] [Formula 81] [Formula 82]

[Formula 83] [Formula 85] [Formula 86]

[Formula 90] [Formula 90] [Formula 90]

[Chemical Formula 91] [Chemical Formula 93] [Chemical Formula 94]

[Chemical Formula 97] [Chemical Formula 97] [Chemical Formula 98]

[Chemical Formula 100] [Chemical Formula 101] [Chemical Formula 101]

[Formula 103] [Formula 105] [Formula 106]

[Formula 110] [Formula 110] [Formula 110]

[Formula 111] [Formula 113] [Formula 114]

[Chemical Formula 116] [Chemical Formula 117] [Chemical Formula 118]

[Chemical Formula 120]

[Formula 124] [Formula 125] [Formula 126]

[Formula 127] < EMI ID = 129.0 >

[Formula 131] [Formula 133] [Formula 134]

[Chemical Formula 135] [Chemical Formula 135]

[Formula 140] [Formula 141] [Formula 142]

[Chemical Formula 144] [Chemical Formula 144]

[Chemical Formula 146] [Chemical Formula 148] [Chemical Formula 149]

[Formula 15] [Formula 15] [Formula 15] [Formula 15]

[Chemical Formula 155] [Chemical Formula 156] [Chemical Formula 157]

[Formula 15] [Formula 15] [Formula 15] [Formula 15] [Formula 15]

[166] [165] [165]

[Formula 166] [Formula 169] [Formula 169]

[173] [173] [173]

[Formula 177] [Formula 177] [Formula 177]

[Formula 181] [Formula 181] [Formula 181] [Formula 181]

[Formula 182] [Formula 184] [Formula 184]

[Formula 188] [Formula 188] [Formula 189]

[Formula 19] [Formula 19] [Formula 193] [Formula 193]

[Formula 19] [Formula 19] [Formula 19] [Formula 19] [Formula 19]

[201] [201] [201]

[Chemical Formula 203]

[Chemical Formula 20] [Chemical Formula 20]

[Chemical Formula 210] [Chemical Formula 212] [Chemical Formula 213]

[Formula 21] [Formula 21] [Formula 21] [Formula 21]

[Formula 21] < EMI ID =

[Formula 22] < EMI ID =

[229] [229] [229]

[233] [232] [233]

[237] [237] [237]

[238] [240] [248]

[245] [242] [242]

[248] [248] [249]

[Formula 252] [Formula 253]

[Formula 25] [Formula 25] [Formula 25] [Formula 25]

[Chemical Formula 259] [Chemical Formula 260]

[262] [262] [262] [264]

[268] [268] [268] [268]

[272] [272] [272]

(276) [Formula 274] [Formula 274]

[Formula 27] [Formula 27] [Formula 27] [Formula 27]

[Formula 28] [Formula 28] [Formula 28]

[288] [288] [288] [288] [288]

[290] [290] [292] [292]

[290] [290] [290]

[Formula 300] < EMI ID =

[Formula 3] < EMI ID =

[Chemical Formula 308] [Chemical Formula 308]

[311] < EMI ID =

[313] [313] [315] [316]

[Formula 31] [Formula 31] [Formula 31] [Formula 31]

(324) [Formula 322]

[328] [328] [328] [328]

[333] [333] [332]

(336) [Chemical Formula 336] [Chemical Formula 336]

[Chemical Formula 33] [Chemical Formula 33] [Chemical Formula 33]

(344) [Chemical Formula 344] [Chemical Formula 344]

[Chemical Formula 347] [Chemical Formula 348] [Chemical Formula 348]

[Chemical Formula 351] [Chemical Formula 351]

[355] [355] [355]

[358] [358] [358] [359]

[363] [363] [363]

[Formula 367] [Formula 367] [Formula 367]

[370] [370]

[374] [373] [373]

[Formula 377] [Formula 377] [Formula 378]

[Formula 380] [Formula 382] [Formula 382]

[Formula 386] [Formula 386] [Formula 386]

[380] [388] [389] [390]

[390] [393] [393] [394]

[398] [397] [398] [398]

[Formula 39] [Formula 39] [Formula 40] [Formula 40]

[Chemical Formula 403] [Chemical Formula 406] [Chemical Formula 406]

[410] [410] [410] [410]

[414] [414] [414] [414]

[418] [418] [418]

[Formula 422] [Formula 422] [Formula 422]

[Formula 424] [Formula 425] [Formula 426]

[Formula 42] [Chemical Formula 42] [Chemical Formula 42] [Chemical Formula 42]

[434] [433] [433] [434]

[Chemical Formula 437] [Chemical Formula 438] [Chemical Formula 438]

[442] [442] [442]

[Chemical Formula 444] [Chemical Formula 444] [Chemical Formula 446]

[Chemical Formula 447] [Chemical Formula 44] [Chemical Formula 44]

[451] [Formula 453] [Formula 454]

[Formula 457] [Chemical Formula 457] [Chemical Formula 458]

[Chemical Formula 460] [Chemical Formula 461] [Chemical Formula 462]

[Formula 466] [Formula 466] [Formula 466] [Formula 466]

[Chemical Formula 467] [Chemical Formula 470] [Chemical Formula 470]

[Formula 472] [Formula 473]

[Chemical Formula 477] [Chemical Formula 477] [Chemical Formula 477]

[488] [488] [488] [488]

[Formula 48] [Formula 48] [Formula 48]

[488] [488] [488] [488] [488]

[Formula 49] [Formula 493] [Formula 493]

[Chemical Formula 497] [Chemical Formula 497] [Chemical Formula 497]

[Formula 49] [Chemical Formula 500] [Chemical Formula 501]

[Chemical Formula 503] [Chemical Formula 505]

[Formula 508] [Formula 509]

[510] [511] [512]

[514] [515] [515] [517]

[518] [521] [521]

[522] [522] [522] [522]

[529] [528] [529]

[533] [533] [533] [533]

[Chemical Formula 537] [Chemical Formula 537] [Chemical Formula 537]

[538] [539] [539]

[545] [544] [544] [545]

[549] [548] [548] [549]

[551] [552] [552]

[557] [557] [557] [557]

[569] [569] [569]

565] [Chemical Formula 565] [Chemical Formula 565]

[569] [569] [569] [569]

[573] [572] [572] [572]

[576] [575]

[580] [580]

[582] [582] [582]

[588] [588] [588] [588]

[Chemical Formula 590] [Chemical Formula 591] [Chemical Formula 592]

[Chemical Formula 595] [Chemical Formula 596]

[Chemical Formula 598] [Chemical Formula 599] [Chemical Formula 600]

[602] [602] [603]

[608] [608] [608] [608]

[610] [610] [610]

[616] [616] [616] [616]

[618] [618] [618]

[622] [622] [622] [622]

[628] [628] [628] [628]

[Formula 632] [Formula 632] [Formula 632]

636] [Formula 633] [Formula 636] [Formula 636]

[638] [639]

(644) [Formula 644] < EMI ID =

648] [Formula 648] [Formula 648]

[Formula 651] [Formula 651] [Formula 652]

[Formula 655] [Chemical Formula 656] [Chemical Formula 656]

[Formula 657] [Chemical Formula 659] [Chemical Formula 660]

[663] [662] [662]

[668] [668] [668] [668]

[672] [672] [672]

[676] [677] [676]

[679] [679]

[683] [688] [688]

[Formula 687] [Formula 687] [Formula 687]

[698] [698] [698]

[699] [697]

[698] [698] [698]

[703] [703] [703] < EMI ID =

[707] [707] [707] [707]

[710] [710] [710]

[712] [712] [712]

[719] [718] [719]

[723] [722] [722]

[727] [727] [727] [727]

[728] [729] [729]

[732] [733] [733]

[739] [739] [739]

[743] [742] [742]

[747] [747] [747] [747]

[Chemical Formula 741] [Chemical Formula 751] [Chemical Formula 751]

[Formula 754] [Formula 754]

[Formula 757] [Formula 757] [Formula 759]

[Formula 763] [Formula 763] [Formula 763]

[Formula 766] [Chemical Formula 766] [Chemical Formula 767]

[Formula 777] [Formula 777] [Formula 771]

[775] [775]

[779] [777] [779] [779]

[783] [781] [781]

[786] [788] [788]

[Formula 789] [Formula 790]

[792] [792] [792]

[798] [797] [798] [798]

[Formula 800] [Formula 801] [Formula (802)

[803] [806] [806]

[808] [808]

[812] [812] [812] [814]

(818) [Formula 818] [Formula 818] [Formula 818]

[Formula 820] [Formula 821] [Formula 822]

[823] [824] [824]

[828] [829] [829]

[834] [831] [831]

[838] [838] [838] [838]

[842] [842] [842]

[843] [844] [844]

[848] [848] [848]

[Formula 853] [Formula 854]

[858] [858] [858]

[862] [862] < EMI ID =

[866] [866] [866] [866]

[870] [868] [868]

[873] [873] [873] [874]

[878] [878] [878] [878]

[888] [888] [888]

[Formula 88] [Formula 886] [Formula 886]

[Formula 889] [Formula 889] [Formula 890]

[891] [892] [892]

[897] [897] [897]

[898] [909] [909]

[Formula 903] [Formula 904]

[Formula 908] [Formula 909] [Formula 909]

[Formula 911] [Formula 912] [Formula 913]

[Formula 914] [Formula 914]

[921] [920]

(925) [Formula 922] < EMI ID =

[929] [929] [929] [929]

[931] [931] [931]

[936] [936] [936]

[Chemical Formula 940] [Chemical Formula 940]

[Chemical Formula 944] [Chemical Formula 944] [Chemical Formula 945]

[Chemical Formula 947] [Chemical Formula 948] [Chemical Formula 949]

[953] [952] [953]

[Chemical Formula 956]

[959] [959]

[Formula 962] [Formula 962]

[Chemical Formula 965]

[Chemical Formula 968] [Chemical Formula 968]

[Formula 977]

[972] [972]

[977] [977] [977]

[978] [979]

[Formula 982]

[Formula 987] [Formula 987]

[Chemical Formula 989] [Chemical Formula 989]

[Chemical Formula 993] [Chemical Formula 994] [Chemical Formula 995]

[Chemical Formula 997] [Chemical Formula 998] [Chemical Formula 999]

[Formula 1003] [Formula 1003] [Formula 1003]

(1007) [Formula 1006]

[Chemical Formula 1010] [Chemical Formula 1011]

Anode;
Cathode; And
An organic electroluminescent element interposed between the anode and the cathode and comprising the compound according to claim 1.

6. The method of claim 5,
Wherein the compound is contained in the light emitting layer between the anode and the cathode.

The method according to claim 6,
Wherein at least one layer selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transporting layer and an electron injecting layer is further interposed between the anode and the cathode.

8. The method of claim 7,
Wherein at least one layer selected from the group consisting of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer is formed by a single molecular deposition method or a solution process.

6. The method of claim 5,
Wherein the organic electroluminescent device is used in a display device, a display device, or a device for monochromatic or white illumination.