KR101913106B1 - 모노아미노실란 화합물 - Google Patents
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Abstract
화학식 (I)의 화합물이 개시되어 있다: (R1R2N)SinH2n+1 (I), 여기서, 하첨자 n은 3 내지 9의 정수이고; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1은 H이고 R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 된다 (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌임). 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물, 제조 방법, 그 안에 유용한 중간체 및 사용 방법이 또한 개시되어 있다.
Description
본 발명의 분야는 일반적으로 모노아미노실란 화합물, 이를 포함하는 조성물, 이의 제조 및 사용 방법, 이의 합성에 유용한 중간체, 및 이로부터 제조된 필름 및 규소 재료에 관한 것이다.
원소 규소(elemental silicon) 및, 산화규소, 탄화규소, 질화규소, 실리콘 카보나이트라이드 및 실리콘 옥시카보나이트라이드와 같은 다른 규소 재료는 다양한 알려진 용도를 갖는다. 예를 들어, 규소 필름은 전자 또는 광전지 디바이스를 위한 전자 회로의 제조에서 반도체, 절연 층 또는 희생 층으로서 사용될 수 있다.
규소 재료의 알려진 제조 방법은 하나 이상의 규소-생성 전구체 재료를 사용할 수 있다. 이러한 전구체의 용도는 전자 또는 광전지 반도체 응용을 위한 규소의 제조에 제한되지 않는다. 예를 들어, 규소-생성 전구체는 규소계 윤활제, 탄성중합체 및 수지를 제조하는 데 사용될 수 있다.
그러나, 수십년의 연구에도 불구하고, 규소-생성 전구체는 전형적으로 1 또는 2개의 Si 원자를 갖는 소분자이었다. 이는 고차 화합물이 전구체로서 부적합하다는 인식에 부분적으로 기인하고, 분자 불안정성을 비롯한 고차 화합물을 이용한 합성의 보고된 어려움에 기인한 것이라고 본 발명자는 생각한다. 전자 및 광전지 산업에서, 개선된 규소-생성 전구체에 대한 오랜 필요성을 본 발명자는 인지하였다. 본 발명자는 분자 당 2개 초과의 규소 원자를 갖는 고차 전구체가 증착 온도의 저하 및 성능이 더 우수한 전자 및 광전지 디바이스를 위한 보다 미세한 반도체 특징부의 제조를 가능하게 할 것이라고 생각한다.
본 발명자는 분자 당 3 내지 9개의 규소 원자와 하나의 질소 원자를 갖는 모노아미노실란 화합물을 발견하고 합성하였다. 본 발명의 실시 형태는 하기를 포함한다:
화학식 (I)의 화합물:
(R1R2N)SinH2n+1 (I)
여기서, 하첨자 n은 3 내지 9의 정수이고; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1은 H이고, R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 된다 (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌이다).
화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (I)의 화합물과 상이한, 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 조성물.
화학식 (I)의 화합물의 제조 방법으로서, 상기 방법은 화학식 (c1): (R1R2N)SinX2n+1 (c1)의 화합물 (여기서, 각각의 X는 독립적으로 Cl, Br 및 I로부터 선택된 할로겐 원자이고; n, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)과 알루미늄 수소화물을 접촉시켜, 화학식 (I)의 화합물과 적어도 하나의 반응 부산물의 혼합물을 얻는 단계를 포함함.
화학식 (I)의 화합물의 제조 방법으로서, 상기 방법은
적어도 하나의 주족 원소(main group element)를 포함하는 촉매의 존재 하에, 화학식 (d1): R1R2NH (d1)의 화합물과 화학식 (d2): SinH2(n+1) (d2)의 화합물을 접촉시켜, 화학식 (I)의 화합물의 반응 혼합물을 얻는 단계를 포함함 (여기서, n, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음).
규소-함유 재료의 제조 방법으로서, 상기 방법은 기재의 존재 하에, 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 공급원 기체를 규소 증착 조건으로 처리하여, 기재 상에 규소-함유 재료를 형성하는 단계를 포함함.
바로 위의 방법으로 제조된 규소-함유 재료.
원소 규소, 탄화규소, 질화규소, 산화규소, 옥시질화규소 또는 규소-카보-나이트라이드를 포함하는 규소-함유 재료의 제조에 있어서 화학식 (I)의 화합물의 용도.
화학식 (c1)의 화합물.
화학식 (c1)의 화합물의 제조 방법으로서, 상기 방법은 화학식 (a1): R1R2NM (a1)의 화합물과 화학식 (b1): SinX2n+2 (b1)의 화합물을 접촉시켜, 화학식 (c1)의 화합물 (여기서, M은 H, Li, Na 및 K로부터 선택된 I 족 원소이고; X, n, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)을 얻는 단계를 포함함.
화학식 (I)의 화합물의 합성에서 화학식 (c1)의 화합물의 용도.
화학식 (a1) 및 화학식 (b1)의 화합물은 화학식 (c1)의 화합물을 제조하는 데 유용하다. 화학식 (c1)의 화합물은 화학식 (I)의 화합물을 제조하는 데 유용한 중간체이다. 화학식 (c1)의 화합물은 규소 전구체 재료, 비히클 또는 용매 및 윤활제와 같은 추가의 용도를 갖는다. 화학식 (I)의 화합물은 전자 및 광전지 디바이스용 규소-함유 재료를 제조하기 위한 규소-생성 전구체로서 유용하다. 화학식 (I)의 화합물은 전자 또는 광전지 반도체 응용, 예를 들어, 실리콘계 윤활제, 탄성중합체 및 수지의 제조와 관련이 없는 추가의 용도를 갖는다. 본 방법은 이러한 응용과 관련이 없는 추가의 용도를 가질 수 있다.
발명의 내용 및 요약서가 본 명세서에 참고로 포함된다. 상기에 요약된 본 발명의 실시 형태, 용도 및 이점은 하기에 추가로 설명된다.
본 발명은 기술적인 이점과 비기술적인 이점을 갖는다. 본 방법에 의해 해결되는 문제점 중 하나는 분자 당 3 내지 5개의 규소 원자 및 하나의 질소 원자를 갖는 모노아미노실란 화합물의 형태의 새로운 규소-생성 전구체를 제공한다는 것이다. 해결법은 화학식 (I)의 화합물을 포함하고, 이의 합성을 제공한다. 일부 측면에서, 본 발명은 화학식 (I)의 모노아미노실란 화합물을 제공하거나; 대안적으로 또는 추가로, 본 발명은 화학식 (I)의 규소-생성 전구체 화합물을 제공하거나; 대안적으로 또는 추가로, 본 발명은 화학식 (I)의 규소 및 질소-생성 전구체 화합물을 제공한다.
화학식 (I)의 화합물을 규소-생성 전구체로 사용하여, 비교 화합물 R1R2N-SiH3 또는 R1R2N-Si2H5에 대해 사용한 온도보다 낮은 규소 증착 공정 온도를 사용하여 규소-함유 재료를 증착시키는데, 실로 가능하다면, 비견되는 규소 재료를 제조할 수 있다는 것이 또 다른 이점으로 생각된다. 이러한 예상되는 이점은 보다 높은 증착률, 열적 비용(thermal budget)의 절약 (즉, 보다 낮은 열 에너지) 및/또는 감열성(heat sensitive) 디바이스에 대한 손상의 방지를 가능하게 할 것이다.
다른 이점으로 생각되는 것은 규소-함유 재료, 예컨대 필름을 증착하도록 화학식 (I)의 화합물을 규소-생성 전구체로서 사용하여, 성능이 더 우수한 전자 및 광전지 디바이스를 위한 보다 미세한 반도체 특징부를 제조할 수 있다는 것이다.
종래 기술의 재료보다 더 미세한 미세규모 특징부 또는 더 높은 순도를 갖는 원소 규소 재료, 예컨대 규소 필름을 형성하기 위해 화학식 (I)의 화합물을 사용하여 본 발명의 일부 추가의 이점을 예시하는 것이 편리할 수 있다.
본 발명 및 이점은 전술한 문제의 해결 또는 상기 이점에 제한되지 않는다. 본 발명의 소정의 측면은 독립적으로 추가적인 문제를 해결하고/해결하거나 다른 이점을 가질 수 있다.
본 발명의 측면은 다양한 통상의 규정을 사용하여 본 명세서에 기재되어 있다. 예를 들어, 달리 지시되지 않는 한, 모든 물질의 상태는 25℃ 및 101.3 ㎪에서 결정된다. 달리 표시되거나 지시되지 않는 한, 모든 %는 중량 기준이다. 달리 표시되지 않는 한, 모든 % 값은 합계 100 중량%가 되는, 조성물을 합성하거나 제조하는 데 사용되는 모든 성분의 총량을 기준으로 한다. 종(genus) 및 그 안의 하위종(subgenus)을 포함하는 임의의 마쿠쉬(Markush) 군은 그 종 내의 하위종을 포함하는데, 예를 들어, "R은 하이드로카빌 또는 알케닐이다"에서, R은 알케닐일 수 있거나, 대안적으로 R은 다른 하위종 중에서도 알케닐을 포함하는 하이드로카빌일 수 있다. 미국 관행에 있어서, 모든 미국 특허 출원 공개 및 본 명세서에서 인용되는 특허 또는 부분만이 인용되는 경우 이의 부분은, 포함된 주제가 본 명세서와 상충하지 않는 정도까지 본 명세서에 참고로 포함되며, 임의의 이러한 상충에서 본 명세서가 우선할 것이다.
본 발명의 측면은 다양한 특허 용어를 사용하여 본 명세서에 기재되어 있다. 예를 들어, "대안적으로"는 상이하고 구별되는 실시 형태를 나타낸다. "비교예"는 발명이 아닌 실험을 의미한다. "포함한다" 및 이의 변형 (포함하는, 로 구성된(comprised of))은 개방형(open-ended)이다. "로 이루어지다(consists of)" 및 이의 변형 (로 이루어진)은 폐쇄형(closed ended)이다. "접촉시키는 것"은 물리적으로 접촉시키는 것을 의미한다. "~일 수 있는"은 선택을 부여하며, 필수적인 것이 아니다. "선택적으로"는 부재하거나 존재함을 의미한다.
본 발명의 측면은 다양한 화학 용어를 사용하여 본 명세서에 기재되어 있다. 본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 상기 용어의 의미는 IUPAC에 의해 공표된 그들의 정의와 일치한다. 편의상, 소정의 화학 용어가 정의된다.
용어 "알루미늄 수소화물"은 할로실란을 환원시키기 위한 제제를 의미하며, 상기 제제는 적어도 하나의 알루미늄-수소 또는 알루미늄-중수소 작용기를 포함한다.
용어 "조성물"은 이의 구성 요소의 실험식에 의해 정의될 수 있는 화학 물질을 의미한다.
용어 "증착"은 특정 위치 상에 응축된 물질을 생성하는 공정이다. 응축된 물질은 차원(dimension)으로 제한되거나 제한되지 않을 수 있다. 증착의 예는 필름-형성, 로드(rod)-형성 및 입자-형성 증착이다.
용어 "필름"은 1차원으로 제한된 재료를 의미한다. 제한된 치수는 "두께" 및, 다른 모든 것이 동일한 경우, 상기 재료를 침착하여 필름을 형성하는 공정의 기간이 증가함에 따라 증가하는 치수를 특징으로 할 수 있다.
달리 정의되지 않는 한, 용어 "할로겐"은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다.
용어 "IUPAC"는 국제 순수 및 응용 화학 연맹(International Union of Pure and Applied Chemistry)을 말한다.
용어 "~이 결여되다"는 ~이 없거나 ~의 완전한 부재를 의미한다.
"원소 주기율표"는 IUPAC에 의해 2011년에 공개된 버전을 의미한다.
용어 "정제하다"는 원하는 성분의 농도를 증가시키거나 (최대 ≤ 100%); 원하는 성분의 농도의 증가 여부와 관계없이, 하나 이상의 원하지 않는 성분의 농도를 감소시키거나 (최저 ≥ 0%), 둘 모두를 의미한다.
용어 "반응 부산물"은 하나 이상의 반응물의 화학적 변환의 부차적인 생성물을 의미한다.
용어 "잔여물"은 남겨진 부분을 의미하며, 예를 들어, 증류 후에 포트(pot) 잔류물이다.
용어 "로드"는 2차원으로 제한된 물질을 의미하며, 예를 들어, 종횡비 > 2이다.
용어 "분리하다"는 물리적으로 멀어지게하여, 그 결과 더 이상 직접 접촉하지 않는 것을 의미한다.
용어 "규소-생성 전구체"는 14번 원소의 원자를 함유하고, 증착 방법에서 규소의 공급원으로서 유용한 물질 또는 분자를 의미한다. 이러한 증착 방법의 예가 후술되어 있다.
용어 "기재"는 다른 물질이 호스팅될 수 있는 적어도 하나의 표면을 갖는 물리적 지지를 의미한다.
용어 "비히클"은 그 안에 가용성일 수 있거나 아닐 수 있는 다른 물질을 위한 담체, 호스팅 매체 또는 용매로써 작용하는 물질을 의미한다. 비히클은 액체일 수 있다.
용어 "주족 원소"는 원소 주기율표의 1, 2 및 12 내지 17족의 원소를 의미한다.
용어 "주족 원소 촉매"는 원소 주기율표의 주족 원소를 함유하는 화합물 또는 청구된 화합물의 반응 속도를 가속하는 작용을 하는, 원소 주기율표의 주족 원소의 원소 형태를 의미한다.
본 발명의 측면은 화학식 (I)의 화합물이다:
(R1R2N)SinH2n+1 (I)
여기서, 하첨자 n은 3 내지 9의 정수이고; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1은 H이고, R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 된다 (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌).
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물은 이의 규소 원자의 수인 n에 의해 추가로 정의될 수 있다. 일부 측면에서, n은 3 또는 4, 3 또는 5, 4 또는 5이거나, n은 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9이다.
상이한 값의 n을 갖는 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. n이 3인 경우, 화학식 (I)의 화합물은, 다른 모든 것이 동일한 경우, n이 4 또는 5인 경우에 비해 더 높은 증기압을 가질 수 있다고 여겨진다. n이 4인 경우, 화학식 (I)의 화합물은, 다른 모든 것이 동일한 경우, n이 3 또는 5인 경우에 비해 중간의 증기압을 가질 수 있다고 여겨진다. n이 5인 경우, 화학식 (I)의 화합물은, 다른 모든 것이 동일한 경우, n이 3 또는 4인 경우에 비해 더 낮은 증기압을 가질 수 있다고 여겨진다.
화학식 (I)의 화합물은 Si/N 몰비에 의해 특징지어질 수 있다. n이 3인 경우, Si/N 몰비는 3이고; n이 4인 경우, Si/N 몰비는 4이며; n이 5인 경우, Si/N 몰비는 5이다. 상이한 값의 Si/N 몰비를 갖는 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. Si/N 몰비가 3인 경우, 화학식 (I)의 화합물은, 다른 모든 것이 동일한 경우, n이 4 또는 5인 경우에 비해 더 높은 증기압을 가지고/가지거나 더 많은 SiN을 제공할 수 있다고 여겨진다. Si/N 몰비가 4인 경우, 화학식 (I)의 화합물은, 다른 모든 것이 동일한 경우, n이 3 또는 5인 경우에 비해 중간 정도의 증기압을 가지고/가지거나 중간 정도의 양의 SiN을 제공할 수 있다고 여겨진다. Si/N 몰비가 5인 경우, 화학식 (I)의 화합물은, 다른 모든 것이 동일한 경우, n이 3 또는 4인 경우에 비해 더 낮은 증기압을 가지거나 더 적은 SiN을 제공할 수 있다고 여겨진다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물은 R1R2N- 기의 조성 및/또는 구조적 성질에 의해 추가로 정의될 수 있다. R1R2N- 기는 비환형 아미노일 수 있거나, 대안적으로 R1R2N- 기는 환형 아미노이다.
R1R2N- 기에 상이한 사슬을 갖는 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. R1R2N- 기가 비환형 아미노 (즉, 개방 사슬)인 경우, 화학식 (I)의 화합물은 R1R2N- 기가 환형 아미노인 경우에 비해 더 높은 증기압을 가질 수 있다고 여겨진다. R1R2N- 기가 환형 아미노 (즉, 환형 사슬)인 경우, 화학식 (I)의 화합물은 R1R2N-이 비환형 아미노인 경우에 비해 더 낮은 증기압을 가질 수 있다고 여겨진다.
R1R2N- 기가 비환형 아미노인 화학식 (I)의 화합물의 일부 측면에서, R1, R2 또는 R1 및 R2 모두의 성질은 추가로 정의될 수 있다. 화학식 (I)의 화합물의 일부 측면에서, 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬이거나; R1은 (C1-C6)알킬이고 R2는 (C3-C5)알킬이거나; R1은 (C1-C6)알킬이고 R2는 아이소프로필, 또는 2차 또는 3차 (C4-C5)알킬이거나; R1은 메틸 또는 에틸이고 R2는 아이소프로필, sec-부틸, -부틸 또는 tert-부틸이거나; R1은 메틸이고 R2는 아이소프로필, sec-부틸, -부틸 또는 tert-부틸이거나; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 아이소프로필, sec-부틸, -부틸 또는 tert-부틸이거나; R1은 메틸이고 R2는 tert-부틸이거나; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C3-C4)알킬이거나; 각각의 R1 및 R2는 아이소프로필이거나; 각각의 R1 및 R2는 sec-부틸이거나; R1은 (C3-C6)사이클로알킬이고 R2는 상기에 정의한 바와 같거나; R1은 (C2-C6)알케닐이고 R2는 상기에 정의한 바와 같거나; R1은 (C2-C6)알키닐이고 R2는 상기에 정의한 바와 같거나; R1은 H이고 R2는 상기에 정의한 바와 같거나; R1은 페닐이고 R2는 상기에 정의한 바와 같거나; R1은 (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이고 R2는 (C1-C6)알킬이거나; R2는 R1과 동일하다.
비환형 또는 개방 사슬 R1R2N- 기에서 R1 및 R2의 상이한 조성을 갖는 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. 적어도 하나의 R1 및 R2 기가 (C3-C6)알킬인 경우, 화학식 (I)의 화합물은 개선된 안정성을 가질 수 있다고 여겨진다. R1 및/또는 R2 기가 (C1-C6)알킬인 경우, 화학식 (I)의 화합물은 더 비용 효율적인 출발 물질로부터 제조될 수 있다고 여겨진다. R1 및/또는 R2 기가 (C2-C6)알케닐인 경우, 특히 (C2-C6)알케닐의 탄소-탄소 이중 결합이 화학식 (I)의 N 원자 상의 고립 전자쌍과 콘쥬게이션(conjugated)된 경우, 화학식 (I)의 화합물은 유리한 염기성을 가질 수 있다고 여겨진다. R1 및/또는 R2 기가 (C2-C6)알키닐인 경우, 화학식 (I)의 화합물은 더욱 바람직한 분자 기하학적 구조를 가질 수 있다고 여겨진다. R1 및/또는 R2 기가 페닐인 경우, 화학식 (I)의 화합물은 바람직한 광화학 특성을 가질 수 있을거라고 여겨진다. 전술한 이점은 개선된 규소 재료 증착 공정, 예컨대 화학적 증착 (CVD) 및/또는 원자 층 증착 (ALD) 공정을 가능하게 할 수 있다.
R1R2N- 기가 환형 아미노인 화학식 (I)의 화합물의 일부 측면에서, -R1a-R2a-의 성질은 추가로 정의될 수 있다. 화학식 (I)의 화합물에서, R1 및 R2은 함께 결합하여 -R1a-R2a-이 될 수 있으며, 여기서, -R1a-R2a-는 (C3-C5)알킬렌이거나; -R1a-R2a-는 (C4 또는 C5)알킬렌이다.
폐쇄형 사슬 R1R2N- 기에서 -R1a-R2a-의 상이한 조성을 갖는 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. -R1a-R2a-가 (C3-C5)알킬렌인 경우, 화학식 (I)의 화합물은 Si-함유 필름을 증착하기에 바람직한 반응성을 가질 수 있다고 여겨진다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물은 이의 위치이성질체(regioisomeric) 구조에 의해 추가로 정의될 수 있다. 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (I-a)의 화합물: R1R2N-SiH2SiH2SiH3 (I-a), 화학식 (I-b)의 화합물: R1R2N-SiH(SiH3)2 (I-b), 화학식 (I-c)의 화합물: R1R2N-SiH2SiH2SiH2SiH3 (I-c), 화학식 (I-d)의 화합물: R1R2N-SiH(SiH3)SiH2SiH3 (I-d), 화학식 (I-e)의 화합물: R1R2N-SiH2SiH(SiH3)2 (I-e), 화학식 (I-f)의 화합물: R1R2N-Si(SiH3)3 (I-f), 화학식 (I-g)의 화합물: R1R2N-SiH2SiH2SiH2SiH2SiH3 (I-g), 화학식 (I-h)의 화합물: R1R2N-SiH(SiH3)SiH2SiH2SiH3 (I-h), 화학식 (I-i)의 화합물: R1R2N-SiH2SiH(SiH3)SiH2SiH3 (I-i), 화학식 (I-j)의 화합물: R1R2N-SiH2SiH2SiH(SiH3)2 (I-j), 화학식 (I-k)의 화합물: R1R2N-SiH(SiH2SiH3)2 (I-k), 또는 화학식 (I-l)의 화합물: R1R2N-SiH2Si(SiH3)3 (I-l)일 수 있고; 화학식 (I-a) 내지 화학식 (I-I)의 상기 모든 화합물에서 R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같다.
상이한 하위 구조(substructure)를 갖는 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. 화학식 (I-a) 내지 화학식 (I-l)의 상이한 화합물 각각은 독특한 특성, 예컨대 독특한 분자 대칭성, 분자 쌍극자 모멘트 및 화학 결합 특성을 갖는다. 이러한 독특한 특성은 증착 공정, 예컨대 CVD 또는 ALD 공정에서 기재 표면 상의 하위 구조의 물리흡착 및 화학흡착에 영향을 미친다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물은 하기 화학종 중 하나이다: 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)트라이실란; 1-(다이아이소프로필아미노)테트라실란; 2-(다이아이소프로필아미노)테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-2-실릴트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)-2-실릴트라이실란; 1-(다이아이소프로필아미노)펜타실란; 2-(다이아이소프로필아미노)펜타실란; 3-(다이아이소프로필아미노)펜타실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-2-실릴테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-3-실릴테트라실란; 및 1-(다이아이소프로필아미노)-2,2-다이실릴트라이실란. 예를 들어, 화학식 (I)의 화합물은 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)트라이실란; 1-(다이아이소프로필아미노)테트라실란; 2-(다이아이소프로필아미노)테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-2-실릴트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)-2-실릴트라이실란; 1-(다이아이소프로필아미노)펜타실란; 2-(다이아이소프로필아미노)펜타실란; 3-(다이아이소프로필아미노)펜타실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-2-실릴테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-3-실릴테트라실란; 또는 1-(다이아이소프로필아미노)-2,2-다이실릴트라이실란일 수 있다. 대안적으로, 화학식 (I)의 화합물은 전술한 화학종 임의의 둘 이상의 조합일 수 있다. 대안적으로, 전술한 화학종 중 어느 하나는 제외될 수 있고, 화학식 (I)의 화합물은 남아 있는 11개의 화학종으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 대안적으로, 전술한 화학종 중 임의의 1 내지 12개는 화학식 (I)으로부터 제외될 수 있고, 화학식 (I)의 화합물은 남아 있는 화학종으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물은 실시예에서 후술되는 이의 화학종 중 어느 하나로서 추가로 정의될 수 있다. 상이한 구조를 갖는 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. 실시예의 화학종을 비롯한 모든 화학식 (I)의 화합물이 전술한, Si-함유 필름을 증착하기에 바람직한 증기압 및 화학적 반응성을 가질 수 있다고 여겨진다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물은 이의 동위원소 조성물에 의해 추가로 정의될 수 있다. 화학식 (I)의 화합물은 자연 존재 동위원소 형태이거나, 대안적으로 동위원소-풍부(isotopically-enriched) 형태, 또는 상기 형태들의 혼합물일 수 있다. 화학식 (I)의 화합물의 동위원소-풍부 형태는 자연 존재비보다 많은 양의 중수소, 삼중수소, 29Si, 30Si, 32Si 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 조합을 함유하는 형태를 포함한다. 본 명세서에 기재된 화학식 (I)의 화합물의 용도에 더하여, 화학식 (I)의 화합물의 동위원소-풍부 형태가 응용에서 유용할 수 있으며, 여기서 화학식 (I)의 동위원소-풍부 화합물 또는 그로부터 제조된 동위원소-풍부 규소 재료 (예를 들어, 필름)의 검출이 유익할 것이다. 이러한 응용 예는 의학 연구와 위조 방지 응용이다. 상이한 동위원소 조성을 갖는 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다.
화학식 (I)의 화합물은 무수 조건 (즉, 수분이 없음)하에, 불활성 분위기 하에 또는, 전형적으로 둘 모두, 즉, 무수 불활성 분위기 하에 저장될 수 있다. 불활성 분위기는 분자형 질소, 헬륨, 아르곤 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물의 기체일 수 있다. 상이한 농도의 수분을 갖는 화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다.
본 발명의 다른 측면은 화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (I)의 화합물과 상이한, 적어도 하나의 추가의 성분을 포함하는 조성물이다. 추가 성분은 각각 독립적으로 작용, 조성 또는 구조에서 화학식 (I)의 화합물과 독립적으로 상이할 수 있다.
일부 측면에서, 조성물은 그 안에 함유된 화학식 (I)의 화합물의 개수에 의해 추가로 정의될 수 있다. 일부 측면에서, 조성물은 단지 하나의 화학식 (I)의 화합물, 단지 2개의 상이한 화학식 (I)의 화합물, 단지 3개의 상이한 화학식 (I)의 화합물, 단지 4개의 상이한 화학식 (I)의 화합물, 단지 5개의 상이한 화학식 (I)의 화합물, 또는 화학식 (I)의 화합물이 아닌 6개 이상의 추가 성분을 함유한다.
상이한 개수의 화학식 (I)의 화합물을 갖는 조성물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. 단지 하나의 화학식 (I)의 화합물을 함유하는 조성물은 주위 압력 하에 정확하거나 한정된 비점을 가질 수 있고, 이의 증류 또는 반응을 위한 균일한 온도를 가능하게 할 수 있으며, 더 적은 반응 부산물을 제공할 수 있다고 여겨진다. 단지 2 내지 5개의 상이한 화학식 (I)의 화합물을 함유하는 조성물은 주위 압력 하에 일정 범위의 온도에 걸쳐 비등할 수 있고, 이러한 화합물 단지 1개인 경우에 비해 상이한 반응성을 제공할 수 있다고 여겨진다.
일부 측면에서, 조성물은 그 안에 함유된 화학식 (I)의 화합물의 조성 및/또는 구조적 성질에 의해 추가로 정의될 수 있다. 일부 측면에서, 조성물은 이의 상기 정의된 측면 중 어느 하나의 화학식 (I)의 화합물을 포함한다. 화학식 (I)의 화합물의 상이한 조성 및/또는 구조적 성질을 갖는 조성물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. 화학식 (I-a) 내지 화학식 (I-l)의 화합물을 갖는 조성물은 바람직한 필름 증착률 및 특성을 제공할 수 있다. 일부 측면에서, 조성물 중의 화학식 (I)의 화합물은 1-(다이아이소프로필아민)트라이실란을 포함한다. 일부 측면에서, 조성물 중의 1-(다이아이소프로필아민)트라이실란의 농도는 1 ppb(part per billion) 내지 < 100 wt%, 1 ppb 내지 99.999 wt%, 10 ppb 내지 99.999 wt% 또는100 ppb 내지 99.999 wt%일 수 있다.
일부 측면에서, 조성물은 화학식 (I)의 화합물과 상이한, 그 안에 함유된 적어도 하나의 추가 성분의 개수에 의해 추가로 정의될 수 있다. 일부 측면에서, 조성물은 화학식 (I)의 화합물이 아닌 단지 하나의 추가 성분, 화학식 (I)의 화합물이 아닌 단지 2개의 상이한 추가 성분, 화학식 (I)의 화합물이 아닌 단지 3개의 상이한 추가 성분, 화학식 (I)의 화합물이 아닌 단지 4개의 상이한 추가 성분, 또는 화학식 (I)의 화합물이 아닌 5개의 상이한 추가 성분을 함유한다. 상이한 개수의 적어도 하나의 추가 성분을 갖는 조성물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다.
일부 측면에서, 조성물은 화학식 (I)의 화합물이 아닌, 그 안에 함유된 적어도 하나의 추가 성분의 조성 및/또는 구조적 성질에 의해 추가로 정의될 수 있다. 추가 성분은 각각 독립적으로 공유 결합된 물질 (즉, 염이 아닌)일 수 있으며, 이는 독립적으로 고체, 액체 또는 기체; 고체 (예를 들어, 하나 이상의 Si80 전구체); 기체 (예를 들어, 화학식 (I)의 화합물에 용해된 모노실란 및/또는 다이실란); 또는 액체 (예를 들어, 트라이실란, 테트라실란 또는 펜타실란)일 수 있다. 존재하는 경우, 고체 추가 성분은 각각 독립적으로 화학식 (I)의 화합물 용해될 수 있거나, 현탁될 수 있다. 존재하는 경우, 액체 추가 성분은 각각 독립적으로 101.3 ㎪에서 30℃ 내지 350℃, 30℃ 내지 250℃, 50℃ 내지 90℃, 90℃ 내지 134℃ 또는 135℃ 내지 250℃의 비점을 가질 수 있다. 고체 또는 액체 추가 성분은 각각 독립적으로 Si 원자를 포함할 수 있거나, Si 원자가 없을 수 있다.
일부 측면에서, 적어도 하나의 추가 성분은 화학식 (I)의 화합물과 상이한 실란일 수 있다. 실란은 1 내지 9개의 규소 원자, 수소 및/또는 할로겐 원자를 가지며, 질소 원자가 없을 수 있거나; 실란은 1 내지 5개의 규소 원자, 수소 및/또는 할로겐 원자를 가지며, 질소와 산소 원자가 없을 수 있거나; 실란은 1 내지 5개의 규소 원자와 할로겐 원자로 이루어질 수 있거나; 실란은 1 또는 2개의 규소 원자, 수소 원자 및 질소 원자를 가질 수 있다. 화학식 (I)의 화합물이 아닌 실란은 n-1개의 규소 원자, n-2개의 규소 원자, 2n개의 규소 원자 또는 2n-1개의 규소 원자를 가질 수 있거나 (여기서, n은 모두 화학식 (I)의 화합물에 대해 상기에 정의한 바와 같음); 화학식 (I)의 화합물이 아닌 실란은 1 또는 2개의 규소 원자; 3 내지 5개의 규소 원자; 1개의 규소 원자, 2개의 규소 원자, 3개의 규소 원자, 4개의 규소 원자, 5개의 규소 원자, 6개의 규소 원자, 7개의 규소 원자, 8개의 규소 원자 또는 9개의 규소 원자를 가질 수 있다. 화학식 (I)의 화합물이 아닌 실란은 Si 및 H 원자; Si, H 및 질소 원자; Si, H, 및 Cl, Br 및 I로부터 선택된 할로겐 원자; Si 및 Cl, Br 및 I로부터 선택된 할로겐 원자로 이루어질 수 있다.
조성물에서, 적어도 하나의, 대안적으로 각각의 추가 성분은 독립적으로 화학식 (I)의 화합물 이외의 규소-생성 전구체 (예를 들어, 하이드라이도실란, 예컨대 모노실란, 다이실란, 트라이실란, 테트라실란, 펜타실란, 헥사실란, 헵타실란, 옥타실란 또는 노나실란; 또는 유기규소, 예컨대 유기실란, 예컨대 트라이메틸- 또는 테트라메틸-모노실란, 다이클로로다이메틸-모노실란 또는 클로로트라이메틸-모노실란 또는 실라알칸, 예컨대 1,3-다이실라부탄); 아미노실란 또는 아미노다이실란, 예컨대 각각 다이아이소프로필아미노실란 또는 다이아이소프로필아미노다이실란; 규소가 없는 유기 전구체 (예를 들어, 천연 가스를 비롯한 메탄과 같은 알칸; 사염화탄소; 프로판; 헥산; 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물), 규소가 없는 무기 전구체 (예를 들어, 무수 암모니아, 분자형 질소, 하이드라진, 분자형 산소, 오존, 아산화질소, 물 또는 과산화수소) 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 추가로 또는 대안적으로, 추가의 전구체는 탄소-함유 전구체를 포함하는 탄소의 공급원 (예를 들어, 유기규소), 산소-함유 전구체를 포함하는 산소의 공급원 (예를 들어, 분자형 산소, 오존, 아산화질소, 물 또는 과산화수소) 또는 질소-함유 전구체를 포함하는 질소의 공급원 (예를 들어, 무수 암모니아, 분자형 질소 또는 하이드라진) 또는 탄소-함유 전구체를 포함하는 탄소의 공급원, 산소-함유 전구체를 포함하는 산소의 공급원 및 질소-함유 전구체를 포함하는 질소의 공급원의 임의의 둘 이상의 조합일 수 있다. 추가의 전구체는 조성물에서 화학식 (I)의 화합물을 위한 용매로서 또는 그 반대로 작용할 수 있다. 화학식 (I)의 화합물, 및 C, N, O 또는 S를 함유하는 추가 성분을 포함하는 조성물은 화학식 (I)의 화합물을 필름-형성 반응기로 전달하는 것을 돕거나, 화학식 (I)의 화합물을 바람직한 규소 필름으로 전환시키는 것을 도울 수 있다.
대안적으로, 조성물에서 적어도 하나의 추가 성분은 전구체를 위한 용매 또는 캐리어 가스, 예컨대 화학식 (I)의 화합물을 위한 용매 또는 캐리어 가스일 수 있다. 캐리어 가스는 비활성 기체(noble gas), 예컨대 He 또는 Ar의 기체일 수 있다. 용매는 Si가 없는 유기 용매일 수 있다. 유기 용매는 또한 탄소-함유 전구체의 공급원으로서 작용할 수 있거나; 탄소-함유 전구체의 공급원은 조성물에서 유기 용매로서 작용할 수도 있다.
대안적으로, 조성물은 화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (I)의 화합물이 아닌 실란으로 본질적으로 이루어질 수 있다. 화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (I)의 화합물이 아닌 실란으로 본질적으로 이루어지는 조성물은 할로실란이 없거나, 화학식 (I)의 화합물이 아닌, 질소를 함유하는 임의의 실란이 없거나, 할로겐과 질소를 함유하는 임의의 실란이 없거나; 그렇지 않으면, 조성물은 추가 성분, 예를 들어, 유기 용매, 불활성 기체 또는 Si 및 H 원자로 이루어진 퍼하이드라이도실란(perhydridosilane)을 함유할 수 있다. 화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (I)의 화합물이 아닌 실란으로 본질적으로 이루어진 조성물이 더 높은 필름 증착률 또는 필름 증착 선택성을 허용할 수 있다고 여겨진다.
대안적으로, 조성물은 화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (I)의 화합물이 아닌, 적어도 하나의 실란으로 이루어질 수 있다. 화학식 (I)의 화합물 및 화학식 (I)의 화합물이 아닌 적어도 하나의 실란으로 이루어진 조성물은 임의의 다른 Si-함유 물질이 없을 수 있다.
대안적으로, 조성물은 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란 및 (다이아이소프로필아미노)다이실란과 (다이아이소프로필아미노)실란 중 적어도 하나를 또는 각각을 포함한다.
적어도 하나의 추가 성분의 상이한 조성 및/또는 구조적 성질을 갖는 조성물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다.
본 발명의 다른 측면은 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법이며, 상기 방법은 화학식 (c1): (R1R2N)SinX2n +1 (c1) (여기서, 각각의 X는 독립적으로 Cl, Br 및 I로부터 선택된 할로겐 원자이고; n, R1 및 R2는 화학식 (I)의 상기 측면 중 어느 하나에서 정의된 바와 같음)의 화합물과 알루미늄 수소화물을 접촉시켜, 화학식 (I)의 화합물과 적어도 하나의 반응 부산물의 혼합물을 얻는 단계를 포함한다. 이러한 접촉 단계는 본 명세서에서 편의상 환원 접촉 단계로서 지칭될 수 있다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법은 할로겐 X의 성질에 의해 추가로 정의될 수 있다. 일부 측면에서, 적어도 하나의 X는 Cl; B; I; Cl 또는 B; Br 또는 I; Cl; Br; 또는 I이다. 상이한 조성의 X를 갖는 방법은 적어도 하나의 결과, 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. Si-H에 결합된 Si-X의 환원의 용이함은 X = Cl에서 X=Br, X=I로 갈수록 증가할 수 있다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법은 알루미늄 수소화물의 성질에 의해 추가로 정의될 수 있다. 알루미늄 수소화물은 화학식 AlRxH3-x 또는 AlRxD3-x의 알킬알루미늄 수소화물일 수 있으며, 여기서, Al은 알루미늄이고; x는 1 또는 2이며; 각각의 R은 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C7-C12)알킬, (C13-C20)알킬 또는 (C21-C40)알킬이고; H는 수소 원자이며; D는 중수소 원자이다. 화학식 AlRxH3-x의 알킬알루미늄 수소화물의 예는 메틸알루미늄 다이하이드라이드; 다이메틸알루미늄 수소화물; 메틸알루미늄 다이하이드라이드와 다이메틸알루미늄 수소화물의 혼합물; 에틸알루미늄 다이하이드라이드; 다이에틸알루미늄 수소화물; 에틸알루미늄 다이하이드라이드와 다이에틸알루미늄 수소화물의 혼합물; 아이소부틸알루미늄 다이하이드라이드; 다이아이소부틸알루미늄 수소화물; 및 아이소부틸알루미늄 다이하이드라이드와 다이아이소부틸알루미늄 수소화물의 혼합물이다. 다이아이소부틸알루미늄 수소화물은 통상 DIBAL로 약칭되고 화학식 C16H38Al2의 이량체로 존재할 것으로 여겨진다. 화학식 AlRxD3-x의 알킬알루미늄 수소화물의 예는 메틸알루미늄 다이듀터라이드(dideuteride); 다이메틸알루미늄 중수소화물; 메틸알루미늄 다이듀터라이드와 다이메틸알루미늄 중수소화물의 혼합물; 에틸알루미늄 다이듀터라이드; 다이에틸알루미늄 중수소화물; 에틸알루미늄 다이듀터라이드와 다이에틸알루미늄 중수소화물의 혼합물; 아이소부틸알루미늄 다이듀터라이드; 다이아이소부틸알루미늄 중수소화물; 및 아이소부틸알루미늄 다이듀터라이드와 다이아이소부틸알루미늄 중수소화물의 혼합물이다.
대안적으로 알루미늄 수소화물은 화학식 M(AlH4)2 또는 M(AlD4)2의 II 족 금속 알루미늄 수소화물일 수 있으며, 여기서, M은 II 족 금속이고 각각의 H는 수소 원자이며, D는 중수소 원자이다. II 족 금속 알루미늄 수소화물의 예는 마그네슘 알루미늄 수소화물 및 칼슘 알루미늄 수소화물이다.
대안적으로, 알루미늄 수소화물은 화학식 MAlH4 또는 MAlD4의 I 족 금속 알루미늄 수소화물일 수 있으며, 여기서, M은 I 족 금속이고, H는 수소 원자이며, D는 중수소 원자이다. I 족 금속은 Li, Na 또는 K일 수 있다. I 족 금속 알루미늄 수소화물의 예는 KAlH4, NaAlH4, LiAlH4, KAlD4, NaAlD4 및 LiAlD4이다. I 족 금속 알루미늄 수소화물은 KAlH4, NaAlH4 또는 LiAlH4; NaAlH4 또는 LiAlH4; KAlH4; NaAlH4; LiAlH4; KAlD4, NaAlD4 또는 LiAlD4; NaAlD4 또는 LiAlD4; KAlD4; NaAlD4; 또는 LiAlD4일 수 있다.
대안적으로, 알루미늄 수소화물은 전술한 예들 중 임의의 둘 이상의 조합일 수 있다. 예를 들어, 알루미늄 수소화물은 다이아이소부틸알루미늄 수소화물과 LiAlH4의 조합일 수 있다. 전형적으로 알루미늄 수소화물은 적어도 LiAlH4이다.
알루미늄 수소화물의 상이한 조성을 갖는 방법은 적어도 하나의 결과, 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. 알루미늄 수소화물의 상이한 조성은 상이한 환원 선택성을 제공할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 알루미늄 수소화물은 착화제를 추가로 포함하지 않는다. 다른 실시 형태에서, 알루미늄 수소화물은 착화제를 추가로 포함하며, 이는 Al에 배위 결합을 형성할 것이다. 착화제는 O, N 또는 S를 함유하는 비양자성 화합물, 예컨대 알킬 에테르 (예를 들어, 다이에틸 에테르), 옥사사이클로알칸 (예를 들어, 테트라하이드로푸란) 또는 트라이알킬아민 (예를 들어, 트라이메틸아민)일 수 있다. 착화제는 알루미늄 수소화물의 저장 안정성을 향상시키거나, 반응성을 조절하는 등에 사용될 수 있다. 착화제는 환원 접촉 단계를 수행하기 전에 반응 혼합물로부터 제거될 수 있다. 착화된 알루미늄 수소화물은 착화되지 않은 알루미늄 수소화물에 비해 개선된 환원 선택성을 가질 수 있다.
방법에 사용하기 적합한 알루미늄 수소화물은 일반적으로 알려져 있다. 적합한 알루미늄 수소화물은 상업적인 공급처, 예컨대 시그마-알드리치 컴퍼니(Sigma-Aldrich Company) (미국 미주리주 세인트루이스 소재)로부터 용이하게 얻을 수 있고/있거나, 미국 특허 제2,765,329호의 공정과 같은 임의의 적합한 방법에 의해 제조될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 알루미늄 수소화물은 트라이알킬알루미늄을 추가로 포함하지 않는다. 다른 실시 형태에서, 알루미늄 수소화물은 트라이알킬알루미늄을 추가로 포함한다. 알킬알루미늄 수소화물의 제조는 다이알킬알루미늄 수소화물과 알킬알루미늄 다이하이드라이드의 혼합물뿐만 아니라, 대응하는 트라이알킬알루미늄을 부산물로서 생성할 수 있으며, 여기서, 트라이알킬알루미늄에서의 알킬은 화학식 AlRxH3-x 또는 AlRxD3-x에서의 R과 동일하다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법은 할로겐 X의 성질과 함께 알루미늄 수소화물의 성질에 의해 추가로 정의될 수 있다. 방법의 일부 측면에서, 각각의 X는 Cl 또는 Br이고, 알루미늄 수소화물은 MAlH4이거나, 각각의 X는 Cl 또는 Br이고, 알루미늄 수소화물은 LiAlH4이거나, 각각의 X는 Br이고, 알루미늄 수소화물은 LiAlH4이거나, 각각의 X는 Cl이고, 알루미늄 수소화물은 LiAlH4이다. X 및 알루미늄 수소화물의 상이한 조성을 갖는 방법은 적어도 하나의 결과, 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. X가 Br인 것과 LiAlH4의 배합물은 X가 Cl인 것과 LiAlH4의 배합물보다 생성물의 더 높은 수율을 제공할 수 있다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법은 환원 접촉 단계에서, 반응 혼합물의 조성물의 성질에 의해 추가로 정의될 수 있다. 환원 접촉 단계에는 비히클이 없을 수 있거나; 대안적으로 환원 접촉 단계는 비히클을 추가로 포함할 수 있으며, 여기서, 화학식 (c1)의 화합물과 알루미늄 수소화물은 환원 접촉 단계 동안 비히클과 혼합물 형태로 존재한다. 비히클은 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클일 수 있으며, 여기서, 화학식 (c1)의 화합물과 알루미늄 수소화물은 환원 접촉 단계 동안 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클과 혼합물 형태로 존재한다. 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클은 화학식 (c1)의 화합물과 알루미늄 수소화물의 하나 또는 둘 모두를 위한 용매로서 작용할 수 있다. 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클은 화학식 (I)의 화합물의 비점보다 10℃ 이상, 30℃ 이상 또는 50℃ 이상 더 높은 비점을 가질 수 있다.
알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클은 탄소, 수소 및 산소 원자로 이루어질 수 있거나, 탄소, 수소, 산소 및 할로겐 원자로 이루어진 할로겐화 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클일 수 있다. 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르는 테트라메틸렌 글리콜 다이(C1-C4)알킬 에테르, 프로필렌 글리콜 다이(C2-C4)알킬 에테르, 에틸렌 글리콜 다이(C3 또는 C4)알킬 에테르 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 조합일 수 있다. 예를 들어, 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르는 테트라메틸렌 글리콜 다이메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 다이프로필 에테르 또는 에틸렌 글리콜 다이부틸 에테르일 수 있다. 할로겐화 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클은 테트라메틸렌 글리콜 할로-치환된 다이(C1-C4)알킬 에테르, 프로필렌 글리콜 할로-치환된 다이(C2-C4)알킬 에테르, 에틸렌 글리콜 할로-치환된 다이(C3 또는 C4)알킬 에테르 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 조합일 수 있다. 예를 들어, 할로겐화 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르는 테트라메틸렌 글리콜 비스(트라이플루오로메틸) 에테르, 프로필렌 글리콜 비스(3,3,3-트라이플루오로프로필) 에테르 또는 에틸렌 글리콜 비스(3,3,3-트라이플루오로부틸) 에테르일 수 있다. 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클은 환원 접촉 단계가 완료된 후에 반응 혼합물로부터 제거될 수 있거나, 대안적으로 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클은 잔여물에 남아있고 화학식 (I)의 화합물은 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클로부터 분리되기 위해 잔여물로부터 제거될 수 있다 (예를 들어, 증류됨). 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클의 상이한 조성을 갖는 방법은 적어도 하나의 결과, 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르의 상이한 조성은 화학식 (c1)의 화합물 및 알루미늄 수소화물 환원제에 대한 상이한 용해도를 제공할 수 있다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법은 환원 접촉 단계 전에 오는 하나 이상의 선택적인 예비 단계에 의해 추가로 정의될 수 있다. 방법은 화학식 (c1)의 화합물의 제조의 예비 단계를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 방법은 화학식 (c1)의 화합물의 합성의 예비 단계를 추가로 포함할 수 있다. 예비 단계는 1몰 당량의 화학식 (a1): R1R2NM (a1)의 화합물과 화학식 (b1): SinX2n+2 (b1)의 화합물을 접촉시켜, 화학식 (c1)의 화합물을 얻는 단계를 포함할 수 있으며, 여기서, M은 H, Li, Na 및 K로부터 선택된 I 족 원소이고; X, n, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같다. 이러한 접촉 단계는 본 명세서에서 편의상 치환 접촉 단계로서 지칭될 수 있다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법은 선택적인 치환 접촉 단계에서, I 족 원소의 성질에 의해 추가로 정의될 수 있다. M은 H; I 족 금속 Li, Na 또는 K일 수 있거나; M은 Li 또는 Na; Li 또는 K; Na 또는 K; Li; Na; 또는 K이다. 상이한 조성의 M을 갖는 방법은 적어도 하나의 결과, 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. 화학식 (a1): R1R2NM (a1)의 화합물은 R1R2NH 및 유기금속 염기로부터 제조될 수 있으며, 여기서, 금속은 M이다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법은 화학식 (b1): SinX2n+2 (b1)의 화합물의 합성의 추가의 예비 단계를 추가로 포함할 수 있다. 화학식 (b1)의 화합물은 알려진 방법을 비롯한 임의의 적합한 방법을 사용하여 제조되고 정제될 수 있다. 예를 들어, 이는 원소 규소의 염소화, 할로겐화수소를 사용한 페닐실란의 탈페닐화, 또는 다른 화학식 (b1)의 화합물의 불균등화, 재분포 또는 분해에 의해 제조될 수 있다. 이러한 반응은 보통 상이한 이성질체의 혼합물을 생성한다. 이성질체는 증류, 승화 및/또는 결정화를 포함하는 알려진 방법을 포함하는 임의의 적합한 분리 기술을 사용하여 서로 분리될 수 있다. 화학식 (b1)의 화합물의 임의의 특정 이성질체는 화학식 (c1)의 화합물로 전환될 때, 이의 규소 원자 골격 구조를 유지하려는 경향이 있어, 이는 결국 화학식 (I)의 화합물로 전환될 때, 동일한 규소 원자 골격 구조를 유지하고, 이들 모두는 각각 본 발명의 합성 공정에 따른다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법은 선택적인 치환 접촉 단계에서, 반응 혼합물의 조성물의 성질에 의해 추가로 정의될 수 있다. 치환 접촉 단계에는 비히클이 없을 수 있거나; 대안적으로 치환 접촉 단계는 비히클을 추가로 포함할 수 있으며, 여기서, 화학식 (a1)과 화학식 (b1)의 화합물은 치환 접촉 단계 동안 비히클과 혼합물 형태로 존재한다. 비히클은 탄화수소 비히클일 수 있으며, 여기서, 화학식 (a1)과 화학식 (b1)의 화합물은 치환 접촉 단계 동안 탄화수소 비히클과 혼합물 형태로 존재한다. 탄화수소 비히클은 화학식 (a1)과 화학식 (b1)의 화합물의 하나 또는 둘 모두를 위한 용매로서 작용할 수 있다.
탄화수소 비히클은 탄소 및 수소 원자로 이루어질 수 있거나, 탄소, 수소 및 할로겐 원자로 이루어진 할로겐화 탄화수소 비히클일 수 있다. C 및 H 원자로 이루어진 탄화수소 비히클은 알칸, 방향족 탄화수소 및 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물일 수 있다. 알칸은 헥산, 사이클로헥산, 헵탄, 아이소파라핀 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물일 수 있다. 방향족 탄화수소는 톨루엔, 자일렌 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물일 수 있다. 할로겐화 탄화수소 비히클은 다이클로로메탄일 수 있다. 탄화수소 비히클은 환원 접촉 단계가 수행될 때 반응 혼합물에 남을 수 있거나; 환원 접촉 단계가 수행되기 전에 반응 혼합물로부터 제거될 수 있다. 탄화수소 비히클의 상이한 조성을 갖는 방법은 적어도 하나의 결과, 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. 상이한 탄화수소 비히클은 반응물과 생성물에 대한 상이한 용해도, 또는 고체 염 부산물에 대한 상이한 모폴로지(morphology)를 제공할 수 있다.
접촉 단계 (예를 들어, 환원 접촉 단계와 선택적인 치환 접촉 단계)는 독립적으로 반응물을 교반하는 단계 (예를 들어, 화학식 (c1)의 화합물과 알루미늄 수소화물을 교반하고/하거나 화학식 (a1)의 화합물과 화학식 (b1)의 화합물을 교반함); 및 임의의 추가 성분 (예를 들어, 비히클)을 교반하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 교반은 반응 혼합물에서 반응물과 추가 성분을 혼합시키고 함께 접촉시키는 것을 향상시킬 수 있다.
상기 접촉 단계는 독립적으로, 교반 유무와 관계없이, 다른 조건을 사용할 수 있다. 다른 조건은 특정 접촉 단계에서 반응물의 접촉 및 이에 따른 반응을 향상시켜, 의도한 반응 생성물을 형성하도록 조정될 수 있다. 상기 다른 조건은 반응 수율을 향상시키거나 특정 반응 부산물의 양을 최소화하기 위한, 결과에 영향을 미치는(result-effective) 조건일 수 있다. 상기 다른 조건의 예는 분위기, 온도 및 압력이다. 예를 들어, 환원 및/또는 치환 접촉 단계는 독립적으로 무수 아르곤 또는 헬륨 기체의 유출과 같은 불활성 기체 분위기 하에 수행될 수 있다. 대안적으로 또는 추가로, 환원 및/또는 치환 접촉 단계는 독립적으로 반응이 인지될 수 있는 최소 온도부터 사용된 압력에서 최저 비등 성분의 비점보다 낮은 온도까지의 반응물의 온도를 포함할 수 있다. 반응은 반응물의 소실 또는 생성물의 등장을, 예를 들어, 29Si 및/또는 1H 핵자기 공명 (NMR) 분광법에 의해 감지함으로써 인지될 수 있다. 예를 들어, 환원 및/또는 치환 접촉 단계는 독립적으로 -20℃ 내지 200℃, 0℃ 내지 150℃, 20℃ 내지 120℃ 또는 30℃ 내지 100℃의 반응물의 온도를 포함할 수 있다. 환원 및/또는 치환 접촉 단계는 독립적으로, 주위 압력 미만, 예를 들어, 101.3 킬로파스칼 미만 하에 수행될 수 있으므로, 전술한 최대 온도를 압력의 저하와 관련하여 낮출 수 있다. 환원 및/또는 치환 접촉 단계의 상이한 것들에서 사용된 조건은 임의의 다른 접촉 단계(들) 및/또는 본 명세서에 기재된 분리 단계에서 사용된 조건과 동일하거나 상이할 수 있다.
화학식 (I)의 화합물의 제조 방법의 일부 측면에서, 환원 접촉 단계가 분리 단계가 개시되기 전에 너무 장기간 동안 수행된 경우, 분리 단계로부터의 화학식 (I)의 정제된 화합물의 수율은 바람직하지 않게 감소될 수 있다. 따라서, 환원 접촉 단계와 분리 단계를 동시에 동일한 조건 하에 수행하는 것이 유리할 수 있다. 이러한 환원 접촉 단계와 분리 단계의 동시 수행은, 예를 들어, 화학식 (c1)의 화합물을 화학식 (I)의 화합물로 환원시키고, 예컨대 진공 증류와 같은 연속 증류를 통해 얻어진 반응 혼합물로부터 화학식 (I)의 화합물을 분리시키는 것 모두에 유용한 조건 하에, 화학식 (c1)의 화합물과 알루미늄 수소화물 및 임의의 선택적인 추가 성분 (예를 들어, 비히클)을 함께 접촉시키고, 화학식 (I)의 화합물이 형성되자 마자 반응 혼합물로부터 연속적으로 분리시킴으로써 수행될 수 있다. 이러한 방식으로 화학식 (I)의 화합물은 제조되자마자 반응 혼합물로부터 제거되고, 선택적으로 냉각되기 때문에, 정제된 화학식 (I)의 화합물의 수율은 사용된 조건 하에 최적화될 수 있다.
일부 측면에서, 화학식 (I)의 화합물을 함유하는 반응 혼합물은 환원 접촉 단계로부터 얻어 정제 없이 바로 사용한다. 예를 들어, 화학식 (I)의 화합물을 함유하는 반응 혼합물은 나중에 사용될 때까지 저장되거나 (예를 들어, 온도 ≤ -50℃의 냉장 저장에서), 그 안의 화학식 (I)의 화합물의 존재 및 양에 대해 바로 특징지어질 수 있다. 다른 측면에서, 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법은 환원 접촉 단계 후에 오는 하나 이상의 선택적인 후속 단계에 의해 추가로 정의될 수 있다. 방법은 화학식 (I)의 화합물을 반응 부산물(들)로부터, 임의의 반응하지 않은 반응물로부터, 임의의 추가의 반응 성분 (예를 들어, 비히클)으로부터 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 조합으로부터 분리하여, 정제된 화학식 (I)의 화합물을 얻는 후속 단계를 추가로 포함할 수 있다.
사용되는 경우, 분리 단계는 화학식 (I)의 화합물을 반응 부산물 및 임의의 반응하지 않은 반응물 또는 추가 성분 (예를 들어, 비히클)으로부터 분리하는 데 적합한 임의의 기술을 포함할 수 있다. 상이한 기술이 상이한 화학식 (I)의 화합물에 대하여 바람직할 수 있다. 하나의 기술이 사용되거나 연속적인 둘 이상의 기술이 사용될 수 있다. 주어진 기술은 1회 수행되거나 2회 이상 반복될 수 있으며, 이때 불순물 함량을 반복적으로 감소시키기 위해 선행 기술의 생성물은 매번 반복적으로 정제된 화학식 (I)의 화합물, 예를 들어, 반복적으로 더 낮은 원자 농도의 알루미늄을 갖는 정제된 화학식 (I)의 화합물을 생산할 수 있다. 적합한 기술의 예는 디캔팅, 증류, 증발, 추출, 여과, 동결 건조, 기체 크로마토그래피, 이온 교환 크로마토그래피, 분배, 상 분리, 역상 액체 크로마토그래피, 스트리핑(stripping), 휘발 및 세정이다. 대안적으로 또는 추가로, 화학식 (I)의 화합물은 역상 액체 크로마토그래피로 처리될 수 있다. 적합한 역상 액체 크로마토그래피 기술의 예는 역상 중압 컬럼 크로마토그래피 (RP-MPLC)와 역상 고압 컬럼 크로마토그래피 (RP-HPLC)이며, 여기서, 고정상은 고체, 예컨대 실리카 겔이고 이동상은 무수 비양자성 유기 용매, 예컨대 무수 헥산, 무수 아세토니트릴, 무수 아세트산에틸 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 혼합물이다.
예를 들어, 일부 측면에서, 환원 접촉 단계는 그 안에 (선택적인 예비 단계로부터) 환원 접촉 단계로 옮겨진 고체를 가지고/가지거나 그 안에 환원 접촉 단계 동안 반응 부산물로서 원 위치에서 형성된 고체 침전물을 갖는 반응 혼합물을 생성할 수 있다. 상기 측면에서, 분리 단계는 고체, 예컨대 염 (예를 들어, X 및 M에 좌우되는 경우에 따라, LiCl, NaCl, NaBr, MgCl2와 같은 MX)을 제거하도록 이러한 반응 혼합물을 여과하여, 화학식 (I)의 화합물을 함유하고 고체 반응 부산물이 없는 여과액을 얻는 단계를 포함할 수 있다.
여과액을 그로부터의 휘발성 성분을 제거하도록 증류하거나 스트리핑하여, 화학식 (I)의 화합물의 농축된 형태를 함유하는 잔여물을 얻을 수 있다. 이러한 방식으로 제거된 휘발성 성분은 화학식 (I)의 화합물의 비점보다 더 낮은 비점을 갖는 성분이고, 예를 들어, 화학식 R1R2NH의 임의의 반응하지 않은 아민 및/또는 Si-Si 결합 분해의 임의의 반응 부산물을 포함할 수 있다.
임의의 반응 부산물 및 화학식 (I)의 화합물의 비점보다 더 낮은 비점을 갖는 반응 혼합물의 다른 성분은 증발식 방법을 통해 화학식 (I)의 화합물의 제거 전에 제거될 수 있다. 화학식 (I)의 화합물은 잔여물로부터 증류되거나 스트리핑되어, 정제된 화학식 (I)의 화합물을 제공하거나, 임의의 비휘발성 반응 부산물 및/또는 임의의 비휘발성 추가 성분을 함유하는 잔여물을 포함하는 포트(pot) 잔류물을 남길 수 있다. 이러한 방식으로 남겨진 비휘발성 성분은 화학식 (I)의 화합물의 비점보다 더 높은 비점을 갖는 성분이고, 예를 들어, 비휘발성 비히클, 예컨대 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클 및/또는 환원 접촉 단계 동안 둘 이상의 실란 분자의 축합에 의해 형성된 올리고머 또는 중합체성 부산물을 포함할 수 있다.
정제된 화학식 (I)의 화합물의 순도는 역상 액체 크로마토그래피 또는, 더욱 가능성 있게는, 후술되는 바와 같은 기체 크로마토그래피 (GC)에 의해 결정될 수 있다. 예를 들어, GC에 의해 측정된 순도는 60 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC), 70 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC), 80 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC), 90 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC), 93 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC), 95 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC), 97 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC) 또는 99.0 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC)일 수 있다. 각각의 ≤ 100 면적% (GC)는 독립적으로 100 면적% (GC)와 동일할 수 있으며, 이러한 측면에서, 정제된 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (I)의 화합물 자체이다. 대안적으로 각각의 ≤ 100 면적% (GC)는 독립적으로 < 100 면적% (GC)일 수 있으며, 이러한 측면에서, 정제된 화학식 (I)의 화합물은 조성물이다. < 100 면적% (GC)를 갖는 조성물의 최대 순도는 99.9999999 면적% (GC) ("9개의 9의(nine 9's)" 순도), 99.999999 면적% (GC) ("8개의 9의" 순도), 99.99999 면적% (GC) ("7개의 9의" 순도), 99.9999 면적% (GC) ("6개의 9의" 순도), 99.999 면적% (GC) ("5개의 9의" 순도), 99.99 면적% (GC) ("4개의 9의" 순도) 또는 99.9 면적% (GC)일 수 있고, 모두 화학식 (I)의 화합물이다. 화학식 (I)의 화합물 또는 전술한 6개의 9 내지 9개의 9의 순도의 화학식 (I)의 화합물로 본질적으로 이루어지는 조성물은 전자장치 및/또는 광전지 응용을 위한 규소 재료를 제조하는 데 특히 유용할 수 있으며, 여기서, 일반적으로 9의 순도의 개수가 높을수록, 상기 응용에서 이의 유용성이 더 양호하다고 여겨진다.
본 발명의 다른 측면은 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법이다:
(R1R2N)SinH2n+1 (I)
여기서, 하첨자 n은 3 내지 9이고; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1은 H이고 R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 된다 (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌이다), 상기 방법은 화학식 (d1): R1R2NH (d1)의 화합물과 화학식 (d2): SinH2(n+1) (d2) (여기서, n, R1 및 R2은 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 촉매의 존재 하에 (여기서, 촉매는 적어도 하나의 주족 원소 Li, Na, K, Rb, Cs, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, B, Al, Ga, In, Tl, C, Si, Ge, Sn, Pb, N, P, As, Bb, Bi, O, S, Se, Te, F, Cl, Br, I, Zn, Cd 또는 Hg를 포함함) 접촉시켜, 반응 혼합물을 얻는 단계; 반응 혼합물을 약 0℃ 내지 약 250℃의 온도에서 유지하는 단계; 상기 화학식 (I)의 화합물을 형성하도록 반응을 진행시키는 단계; 화학식 (I)의 화합물을 반응 혼합물로부터 분리하는 단계를 포함하며, 여기서, 반응 혼합물 온도는 합성 동안 변할 수 있고, 반응 혼합물의 온도가 약 0℃ 미만으로 떨어지지 않고 약 250℃를 초과하지 않도록 유지된다.
본 발명의 다른 측면은 규소-함유 재료의 제조 방법이며, 상기 방법은 기재의 존재 하에, 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 공급원 기체를 규소 증착 조건으로 처리하여, 기재 상에 형성된 규소-함유 재료를 얻는 단계를 포함한다. 상기 방법에서, 화학식 (I)의 화합물은 규소-생성 전구체로서 작용한다. 기재는 다른 재료 (예를 들어, 필름)를 지지하는 데 적합한 임의의 재료로 구성될 수 있다. 재료는 균질하거나 비균질일 수 있다 (예를 들어, 복합 재료 또는 구조). 기재 또는 이의 표면은 연속적이거나 또는 불연속적일 수 있다.
일부 측면에서, 규소-함유 재료의 제조 방법은 필름, 로드 또는 입자의 형태로 동일한 것을 생성한다. 상기 방법으로부터 얻은 결과물은 공급원 기체의 조성을 한정하는 것에 의해 추가로 영향을 받을 수 있다. 공급원 기체는 화학식 (I)의 화합물만을 함유할 수 있다. 화학식 (I)의 화합물은 규소-함유 재료에서만 규소의 공급원으로서 사용될 수 있다. 이렇게 형성된 규소-함유 재료는 원소 규소, 예를 들어, 비결정질 또는 결정질 규소일 수 있다. 결정질 규소는 단결정 규소이거나 다결정 규소일 수 있다. 대안적으로, 화학식 (I)의 화합물은 규소 및 탄소; 규소 및 질소; 또는 규소, 탄소 및 질소의 공급원으로서 사용될 수 있다. 화학식 (I) 조성에 있어서 상이한 조성을 갖는 방법은 적어도 하나의 결과, 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. 화학식 (I)의 화합물이 규소 생성 전구체로서만 사용되는 경우, 필름-형성 공정은 상당히 단순화된다.
대안적으로, 공급원 기체는 화학식 (I)의 화합물 및 적어도 하나의 다른 공급원 기체의 조합을 함유할 수 있다. 추가의 전구체의 임의의 둘 이상의 조합이 선택되어, 적절한 재료 (예를 들어, SiC 또는 SiN)에 의도된 비-Si 원소(들) (예를 들어, C, N, 및/또는 O)를 제공한다. 상기 조합은 의도된 규소-함유 재료가 화학식 (I)의 화합물이 부족한 산소를 함유하는 경우, 또는 사용된 증착 조건 하에 의도된 규소-함유 재료가, 단지 화학식 (I)의 화합물로부터 공급될 수 있는 것보다 더 높은 농도의 탄소 및/또는 질소를 함유하는 것이 바람직한 경우 유용할 수 있다.
적어도 하나의 다른 공급원 기체는 규소를 함유할 수 있거나, 대안적으로 규소가 없을 수도 있다. 적어도 하나의 다른 공급원 기체는 탄소, 질소, 산소, 탄소와 질소, 또는 산소와 질소의 공급원으로서 작용하는 추가의 전구체를 함유할 수 있다. 추가의 전구체는 탄소-함유 전구체를 포함하는 탄소의 공급원, 산소-함유 전구체를 포함하는 산소의 공급원 (예를 들어, 분자형 산소, 오존, 아산화질소, 물 또는 과산화수소) 또는 질소-함유 전구체를 포함하는 질소의 공급원 (예를 들어, 무수 암모니아, 분자형 질소 또는 하이드라진) 또는 탄소-함유 전구체를 포함하는 탄소의 공급원, 산소-함유 전구체를 포함하는 산소의 공급원 및 질소-함유 전구체를 포함하는 질소의 공급원의 임의의 둘 이상의 조합일 수 있다.
일부 측면에서, 규소-함유 재료 (예를 들어, 필름)의 제조 방법은 생성되는 규소-함유 재료의 화학 조성물에 의해 추가로 정의될 수 있다. 규소-함유 재료는 원소 규소 (예를 들어, 비결정, 단결정 또는 다결정 규소), 탄화규소, 질화규소, 산화규소, 옥시질화규소 또는 규소-카보-나이트라이드를 포함할 수 있다. 대안적으로, 규소-함유 재료는 원소 규소; 탄화규소, 질화규소, 산화규소, 옥시질화규소 또는 규소-카보-나이트라이드; 탄화규소, 질화규소 또는 규소-카보-나이트라이드; 산화규소 또는 옥시질화규소; 탄화규소, 질화규소, 산화규소, 옥시질화규소 또는 규소-카보-나이트라이드를 포함할 수 있다. 원소 규소 재료 (예를 들어, 필름)는 Si 원자로 본질적으로 이루어지고, 비결정, 다결정 또는 에피택셜(epitaxial)일 수 있다. 일부 측면에서, 규소-함유 재료는 이의 전기적 특징에 의해 추가로 정의될 수 있다. 예를 들어, 규소-함유 재료는 반도체 재료, 예컨대 원소 규소 또는 탄화규소일 수 있다. 대안적으로 규소-함유 재료는 유전 재료, 예컨대 질화규소, 산화규소, 옥시질화규소 또는 규소-카보-나이트라이드일 수 있다.
원소 규소는 화학식 (I)의 화합물 단독으로부터 또는 화학식 (I)의 화합물과 퍼하이드라이도실란 (예를 들어, SiH4 또는 Si2H6)을 포함하는 전구체 배합물로부터 제조될 수 있다. 탄화규소 재료는 화학식 (I)의 화합물 단독으로부터 또는 화학식 (I)의 화합물 및 N과 O가 없는 탄소-함유 전구체의 혼합물을 포함하는 전구체 배합물로부터 제조될 수 있다. N과 O가 없고 탄화규소 재료를 제조하는 데 유용한 탄소-함유 전구체는 트라이메틸- 또는 테트라메틸-모노실란, 다이클로로다이메틸-모노실란 또는 클로로트라이메틸-모노실란 또는 실라알칸, 예컨대 1,3-다이실라부탄일 수 있다. 실리콘 카보나이트라이드 재료는 화학식 (I)의 화합물 단독으로부터 또는 화학식 (I)의 화합물과, 탄소-함유 전구체(들) 및 질소-함유 전구체(들)의 혼합물을 포함하는 전구체 배합물로부터 제조될 수 있으며, 이는 C와 N을 모두 함유하고, O가 없는 분자의 집합이거나, 하나의 추가의 전구체는 C를 함유하지만 N 또는 O는 없고, 다른 추가의 전구체는 N은 함유하나 C 또는 O가 없다는 점에서 상이한 분자의 집합이다. 실리콘 카보나이트라이드 재료를 제조하는 데 유용한, 탄소와 질소를 함유하는 전구체는 알킬아미노실란, 예컨대 트리스(다이메틸아미노)실란일 수 있고, 탄소-함유 전구체와 질소-함유 전구체는 상이한 분자의 혼합물, 예컨대 트라이메틸 또는 테트라메틸-모노실란과 암모니아의 혼합물일 수 있다. 대안적으로, 실리콘 카보나이트라이드 재료는 화학식 (I)의 화합물 및 탄소와 질소를 함유하는 전구체 또는 이러한 전구체의 집합을 포함하는 전구체 배합물로부터 제조될 수 있으며, 여기서, 각각의 이러한 전구체는 C와 N을 함유한다. 실리콘 옥시카보나이트라이드 재료는 화학식 (I)의 화합물 단독으로부터 또는 화학식 (I)의 화합물과, (a) 탄소-함유 전구체와 산소-함유 전구체의 혼합물, 예컨대 분자형 산소 또는 (b) 탄소와 산소를 함유하는 전구체, 예컨대 유기실록산, 예컨대 헥사메틸다이실록산 또는 환형 유기실록산, 예컨대 테트라키스(다이메틸실록산)을 포함하는 전구체 배합물 (통상 "D4"로 지칭됨)로부터 제조될 수 있다.
일부 측면에서, 규소-함유 재료 (예를 들어, 필름)의 제조 방법은 규소 증착 방법에 의해 추가로 정의될 수 있다. 재료 (예를 들어, 필름) 증착 방법은 화학적 증착 (CVD) 방법; 원자 층 증착 (ALD 또는 ALCVD) 방법; 플라즈마 강화 화학적 증착 방법 또는 열 화학적 증착 방법일 수 있다. 적합한 증착 방법의 예는 CVD 및 ALD이다. CVD 방법은 열(thermal or heat) 기반 또는 플라즈마 강화 (PE)로서 대략 분류될 수 있다. 유용한 CVD 방법의 유형의 예에는 APCVD (대기압 (AP) 95 내지 105 킬로파스칼), LPCVD (저압력 (LP) 0.001 파스칼 (Pa.) < 압력 < 10 Pa.), UHVCVD (초고진공 (UHV) 압력 < 1×10-6 파스칼), PECVD, ALCVD, CCVD (열 기반), HWCVD (열 기반), HPCVD, RTCVD (열 기반), VPE (열 기반) 및 PICVD가 포함된다. 용액 증착은 용액으로부터 기재 상으로 휘발성 전구체의 중합화 또는 용액으로부터 기재 상으로 비휘발성 중합체의 증착을 수반한다. 적합한 용액 증착 방법의 예는 분무 코팅, 딥 코팅, 인쇄 및 SOD이다. 용액 증착 방법은 분무 코팅 또는 SOD, 분무 코팅, 딥 코팅, 인쇄 또는 SOD일 수 있다.
본 발명의 다른 측면은 원소 규소, 탄화규소, 질화규소, 산화규소, 옥시질화규소 또는 규소-카보-나이트라이드를 포함하는 규소-함유 재료의 제조에 있어서 화학식 (I)의 화합물의 용도이다. 일부 측면에서, 규소-함유 재료는 필름, 로드 또는 입자이다.
본 발명의 다른 측면은 화학식 (c1)의 화합물이다: (R1R2N)SinX2n+1 (c1), 여기서, 하첨자 n은 3 내지 9의 정수이고; 각각의 X는 독립적으로 Cl, Br 및 I로부터 선택된 할로겐 원자이며; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1은 H이고 R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 된다 (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌이다). 화학식 (c1)의 화합물의 일부 측면에서, 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 화학식 (I)의 화합물의 측면에 대해 상기한 바와 같이 정의된다. 화학식 (c1)의 화합물의 일부 측면에서, 각각의 X는 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법에 대해 상기에 정의한 바와 같다. 화학식 (c1)의 화합물의 일부 측면에서, X는 Cl이고, n, R1 및 R2는 화학식 (I)의 화합물에 대해 상기한 바와 같다. X, n, R1 및/또는 R2의 상이한 조성을 갖는 화학식 (c1)의 화합물은 적어도 하나의 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다.
일부 측면에서, 화학식 (c1)의 화합물은 1-(다이아이소프로필아미노)헵타클로로트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)헵타클로로트라이실란; 1-(다이아이소프로필아미노)노나클로로테트라실란; 2-(다이아이소프로필아미노)노나클로로테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-노나클로로-2-실릴트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)-노나클로로-2-실릴트라이실란; 1-(다이아이소프로필아민)운데카클로로펜타실란; 2-(다이아이소프로필아민)운데카클로로펜타실란; 3-(다이아이소프로필아민)운데카클로로펜타실란; 1-(다이아이소프로필아민)-운데카클로로-2-실릴테트라실란; 1-(다이아이소프로필아민)-운데카클로로-3-실릴테트라실란; 또는 1-(다이아이소프로필아민)-운데카클로로-2,2-다이실릴트라이실란이다. 대안적으로, 전술한 화학종 중 어느 하나는 제외될 수 있고, 화학식 (c1)의 화합물은 임의의 남아 있는 11개의 화학종으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 화학식 (I)의 화합물의 합성 방법에서, 전술한 화학종 중 어느 하나는 각각 대응하는 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)트라이실란; 1-(다이아이소프로필아미노)테트라실란; 2-(다이아이소프로필아미노)테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-2-실릴트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)-2-실릴트라이실란; 1-(다이아이소프로필아민)펜타실란; 2-(다이아이소프로필아민)펜타실란; 3-(다이아이소프로필아민)펜타실란; 1-(다이아이소프로필아민)-2-실릴테트라실란; 1-(다이아이소프로필아민)-3-실릴테트라실란; 및 1-(다이아이소프로필아민)-2,2-다이실릴트라이실란을 생성한다.
일부 측면에서, 화학식 (c1)의 화합물은 1-(다이아이소프로필아미노)헵타브로모트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)헵타브로모트라이실란; 1-(다이아이소프로필아미노)노나브로모테트라실란; 2-(다이아이소프로필아미노)노나브로모테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-노나브로모-2-실릴트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)-노나브로모-2-실릴트라이실란; 1-(다이아이소프로필아민)운데카브로모펜타실란; 2-(다이아이소프로필아민)운데카브로모펜타실란; 3-(다이아이소프로필아민)운데카브로모펜타실란; 1-(다이아이소프로필아민)-운데카브로모-2-실릴테트라실란; 1-(다이아이소프로필아민)-운데카브로모-3-실릴테트라실란; 또는 1-(다이아이소프로필아민)-운데카브로모-2,2-다이실릴트라이실란이다. 대안적으로, 전술한 화학종 중 어느 하나는 제외될 수 있고, 화학식 (c1)의 화합물은 임의의 남아 있는 11개의 화학종으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 화학식 (I)의 화합물의 합성 방법에서, 전술한 화학종 중 어느 하나는 각각 대응하는 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)트라이실란; 1-(다이아이소프로필아미노)테트라실란; 2-(다이아이소프로필아미노)테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-2-실릴트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)-2-실릴트라이실란; 1-(다이아이소프로필아민)펜타실란; 2-(다이아이소프로필아민)펜타실란; 3-(다이아이소프로필아민)펜타실란; 1-(다이아이소프로필아민)-2-실릴테트라실란; 1-(다이아이소프로필아민)-3-실릴테트라실란; 및 1-(다이아이소프로필아민)-2,2-다이실릴트라이실란을 생성한다.
본 발명의 다른 측면은 화학식 (c1)의 화합물 및 화학식 (c1) 또는 화학식 (I)의 화합물이 아닌 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 조성물이다. 조성물은 1-(다이아이소프로필아미노)헵타클로로트라이실란 및 화학식 (c1) 또는 화학식 (I)의 화합물이 아닌 적어도 하나의 추가 성분을 포함할 수 있다.
화학식 (c1) 및 화학식 (I)의 화합물의 일부 측면에서, 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이다. 화학식 (c1) 및 화학식 (I)의 화합물의 일부 측면에서, R1은 H이고 R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이다. 화학식 (c1) 및 화학식 (I)의 화합물의 일부 측면에서, R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 된다 (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌이다).
본 발명의 다른 측면은 화학식 (c1)의 화합물의 제조 방법으로서, 상기 방법은 화학식 (a1): R1R2NM (a1)의 화합물과 화학식 (b1): SinX2n+2 (b1)의 화합물을 접촉시켜, 화학식 (c1): (R1R2N)SinX2n+1 (c1)의 화합물을 얻는 단계를 포함하며, 여기서, M은 H, Li, Na 및 K로부터 선택된 I 족 원소이고; 각각의 X는 독립적으로 Cl, Br 및 I로부터 선택된 할로겐 원자이며; n, R1 및 R2는 바로 위에 정의한 바와 같다. 화학식 (a1) 및 화학식 (b1)의 화합물의 상이한 조성을 갖는 방법은 적어도 하나의 결과, 특성, 작용 및/또는 용도에서 서로 그리고 화학식 (c1)의 화합물과 상이할 수 있다.
일부 측면에서, 화학식 (c1)의 화합물을 함유하는 반응 혼합물은 치환 접촉 단계로부터 얻어 정제 없이 바로 사용한다. 예를 들어, 화학식 (c1)의 화합물을 함유하는 반응 혼합물은 나중에 사용될 때까지 저장되거나 (예를 들어, 온도 ≤ -50℃의 냉장 저장에서), 그 안의 화학식 (c1)의 화합물의 존재 및 양에 대해 바로 특징지어질 수 있거나, 환원 접촉 단계에서 바로 사용될 수 있다. 다른 측면에서, 화학식 (c1)의 화합물의 제조 방법은 치환 접촉 단계 후에 오는 하나 이상의 선택적인 후속 단계에 의해 추가로 정의될 수 있다.
화학식 (c1)의 화합물의 제조 방법은 화학식 (c1)의 화합물을 반응 부산물(들)로부터, 임의의 반응하지 않은 반응물로부터, 임의의 추가의 반응 성분 (예를 들어, 비히클)으로부터 또는 이들 중 임의의 둘 이상의 조합으로부터 분리하여, 정제된 화학식 (c1)의 화합물을 얻는 후속 단계를 추가로 포함할 수 있다. 화학식 (c1)의 화합물의 비점이 대응하는 화학식 (I)의 화합물의 비점보다 높다고 예측되는 것을 제외하고는, 이러한 치환 접촉 단계에서 형성된 반응 혼합물로부터 화학식 (c1)의 화합물을 분리하는 방법은 전술한 환원 접촉 단계에서 형성된 반응 혼합물로부터 화학식 (I)의 화합물을 분리하는 방법과 유사하고, 이로부터 용이하게 맞추어질 수 있다.
화학식 (c1)의 화합물의 제조 방법의 일부 측면에서, 치환 접촉 단계가 선택적인 분리 단계가 개시되기 전에 너무 장기간 동안 수행된 경우, 분리 단계로부터의 화학식 (c1)의 정제된 화합물의 수율은 바람직하지 않게 감소될 수 있다. 따라서, 치환 접촉 단계와 분리 단계를 동시에 동일한 조건 하에 수행하는 것이 유리할 수 있다. 이러한 치환 접촉 단계와 분리 단계의 동시 수행은, 예를 들어, 화학식 (a1) 및 화학식 (b1)의 화합물을 응축하여 화학식 (c1)의 화합물을 얻고, 화학식 (c1)의 화합물을, 예컨대 진공 증류와 같은 연속 증류를 통해 얻어진 반응 혼합물로부터 분리시키는 것 모두에 유용한 조건 하에, 화학식 (a1) 및 화학식 (b1)의 화합물과 임의의 선택적인 추가 성분 (예를 들어, 비히클)을 함께 접촉시키고, 화학식 (c1)의 화합물이 형성되자 마자 반응 혼합물로부터 연속적으로 분리시킴으로써 수행될 수 있다. 이러한 방식으로, 화학식 (c1)의 화합물은 제조되자마자 반응 혼합물로부터 제거되고, 선택적으로 냉각되기 때문에, 정제된 화학식 (c1)의 화합물의 수율은 사용된 조건 하에 최적화될 수 있다.
정제된 화학식 (c1)의 화합물의 순도는 29Si-NMR, 역상 액체 크로마토그래피 또는, 더욱 가능성 있게는, 후술되는 바와 같은 기체 크로마토그래피 (GC)에 의해 결정될 수 있다. 예를 들어, GC에 의해 측정된 순도는 60 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC), 70 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC), 80 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC), 90 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC), 93 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC), 95 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC), 97 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC) 또는 99.0 면적% 내지 ≤ 100 면적% (GC)일 수 있다. 각각의 ≤ 100 면적% (GC)는 독립적으로 이전에 정의된 바와 같을 수 있다.
화학식 (c1)의 화합물의 상이한 순도를 갖는 조성물은 적어도 하나의 결과, 작용 및/또는 용도에서 서로 상이할 수 있다. 화학식 (c1)의 화합물 또는 6개의 9 내지 9개의 9의 순도의 화학식 (c1)의 화합물로 본질적으로 이루어지는 조성물은 전자장치 및/또는 광전지 응용을 위한 규소 재료 제조용 규소-생성 전구체를 제조하기 위한 중간체로서 특히 유용할 수 있으며, 여기서, 일반적으로 9의 순도의 개수가 높을수록, 상기 응용에서 이의 유용성이 더 양호하다고 여겨진다.
본 발명의 다른 측면은 화학식 (I)의 화합물의 합성에 있어서 화학식 (c1)의 화합물의 용도이다.
본 발명의 다른 측면은 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법이다:
(R1R2N)SinH2n+1 (I)
여기서, 하첨자 n은 3 내지 9이고; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1은 H이고 R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 된다 (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌이다). 상기 방법은 화학식 (d1): R1R2NH (d1)의 화합물과 화학식 (d2): SinH2(n+1) (d2) (여기서, n, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 촉매의 존재 하에 (여기서, 촉매는 적어도 하나의 주족 원소 Li, Na, K, Rb, Cs, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, B, Al, Ga, In, Tl, C, Si, Ge, Sn, Pb, N, P, As, Bb, Bi, O, S, Se, Te, F, Cl, Br, I, Zn, Cd 또는 Hg를 포함함) 접촉시켜, 반응 혼합물을 얻는 단계; 반응 혼합물을 약 0℃ 내지 약 250℃의 온도에서 유지하는 단계; 상기 화학식 (I)의 화합물을 형성하도록 반응을 진행시키는 단계; 화학식 (I)의 화합물을 반응 혼합물로부터 분리하는 단계를 포함하며, 여기서, 반응 혼합물 온도는 합성 동안 변할 수 있고, 반응 혼합물의 온도가 약 0℃ 미만으로 떨어지지 않고 약 250℃를 초과하지 않도록 유지된다. 접촉 단계는 본 명세서에서 편의상 탈수소커플링(dehydrocoupling) 접촉 단계로서 지칭될 수 있다.
화합물 (d1) 및 화합물 (d2)는 시판되거나 본 기술 분야에 알려진 방법에 의해 제조될 수 있다.
촉매는 적어도 하나의 원소 Li, Na, K, Rb, Cs, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, B, Al, Ga, In, Tl, C, Si, Ge, Sn, Pb, N, P, As, Bb, Bi, O, S, Se, Te, F, Cl, Br, I, Zn, Cd 또는 Hg, 대안적으로 Mg, Ca, Sr, Ba, B, Al, Ga, Ge 또는 Sn을 포함한다.
촉매는 균질 또는 비균질 촉매일 수 있고, 지지되거나 지지되지 않을 수 있으며, 복합 촉매일 수 있다. 균질 촉매는 반응물과 임의의 용매를 갖는 용액을 형성한다. 비균질 촉매는 반응물 및/또는 반응에 존재하는 임의의 용매에 불용성이다.
촉매 지지체는 임의의 전형적인 지지체일 수 있거나, 대안적으로 지지체는 탄소 또는 산화물, 예컨대 이산화규소 또는 알루미나이다.
화학식 (I)의 화합물은, 예를 들어, 증류에 의해 다른 반응물로부터 분리될 수 있다.
반응 온도는 0 내지 250℃, 0 내지 60℃ 또는 15 내지 45℃이다.
방법은 이러한 반응을 위한 전형적인 반응기에서 실행될 수 있다. 해당 기술 분야의 숙련자는 본 발명의 방법을 수행하기 위한 반응기를 선택하는 방법을 알 것이다.
본 발명을 하기 이들의 비제한적 실시예로 추가로 예시하며, 발명 실시 형태는 하기 비제한적 실시예의 특징 및 제한의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 달리 지시되지 않는 한, 주위 온도는 약 23℃이다.
기체 크로마토그래프-불꽃 이온화 검출기 (GC-FID) 조건: 길이가 30 미터이고, 내경이 0.32 mm인 모세관 컬럼으로, 0.25 μm 두께의 고정상을 모세관 컬럼의 내부 표면 상에 코팅의 형태로 함유하며, 고정상은 페닐 메틸 실록산으로 구성되었다. 캐리어 가스는 105 mm/min의 유량으로 사용된 헬륨 기체였다. GC 기기는 애질런트(Agilent) 모델 7890A 기체 크로마토그래프이었다. 입구 온도는 150℃이었다. GC 실험 온도 프로파일은 50℃에서 2분 동안 침지 (유지), 15℃/분의 속도로 250℃까지 온도 상승, 이어서 250℃에서 10분 동안 침지 (유지)로 구성되었다.
GC-MS 기기 및 조건: 샘플을 전자 충격 이온화 및 화학 이온화 기체 크로마토그래피-질량분석법 (EI GC-MS 및 CI GC-MS)에 의해 분석하였다. 애질런트 6890 GC 조건은 30 미터 (m) x 0.25 밀리미터 (mm) × 0.50 마이크로미터 (μm) 필름 구성을 갖는 DB-1 컬럼을 포함하였다. 50℃에서 2분 동안 침지, 15℃/분으로 250℃까지 상승 및 250℃에서 10분 동안 침지로 이루어진 오븐 프로그램. 1 mL/분의 일정한 유량으로 유동하는 헬륨 캐리어 가스 및 50:1 분할 주입. 애질런트 5973 MSD 조건은 15 내지 800 달톤 범위의 MS 스캔, 5% NH3와 95% CH4의 커스텀 CI 가스 믹스를 사용하는 EI 이온화 및 CI 이온화를 포함하였다.
29Si-NMR 기기 및 용매: 배리안(Varian) 400 ㎒ 수은 분광계를 사용하였다. C6D6을 용매로서 사용하였다.
1H-NMR 기기 및 용매: 배리안 400 ㎒ 수은 분광계를 사용하였다. C6D6을 용매로서 사용하였다.
실시예 (Ex.) 1: 1-(다이아이소프로필아미노)헵타클로로트라이실란 (i-Pr2NSiCl2SiCl2SiCl3)의 합성: 다이아이소프로필아민 (i-Pr2NH; 4.64 mL, 33.2 mmol)을 헥산 중의 n-부틸 리튬 (n-BuLi; 33.2 mmol)의 0.82 M 용액에 첨가하고, 온도 ≤ 40℃를 유지하였다. 첨가 후에, 생성된 리튬 다이아이소프로필아미드 (LDA) 용액을 1시간 동안 교반하였다. 이어서, LDA 용액을 헥산 중의 (10 mL) 옥타클로로트라이실란 (Si3Cl8; 11.1 g, 30.1 mmol)의 용액에 약 -15℃의 온도에서 첨가하였다. 연한 백색 슬러리가 형성되었다. 실온으로 가온시킨 후, 슬러리를 여과하여, 염 부산물을 제거하였다. 얻어진 투명한 여과액을 진공 스트리핑하여, 휘발성 성분을 제거하고, 투명한 녹색을 띤 점성 액체 잔여물을 68.7% 수율로 남겼다. 반-정량적(semi-quantitative) 규소-29 핵자기 공명 (29Si-NMR)으로 분석한 잔여물의 조성은 63.6 mol%의 i-Pr2NSiCl2SiCl2SiCl3이었다. -1.18, -6.25 및 -25.17 ppm에서의 이의 3개의 29Si-NMR 신호에 의해 1-(다이아이소프로필아미노)헵타클로로트라이실란의 구조를 각각 확인하였다: i-Pr2N-SiCl2-SiCl2-SiCl3, i-Pr2N-SiCl2-SiCl2-SiCl3 및 i-Pr2N-SiCl2-SiCl2-SiCl3. 잔여물은 또한 20.1 mol%의 다이아이소프로필아미노펜타클로로다이실란 (i-Pr2NSiCl2SiCl3) 및16.3 mol%의 다른 클로로실란을 함유하였다.
실시예 2: 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란의 합성: 테트라에틸렌 글리콜 다이메틸 에테르 (TDGDME) (12.4 mL) 중의 LiAlH4 (0.621 g, 16.4 mmol)를 슬러리로 만들었다. 약 -18℃에서 실시예 1 (4.11 g; 약 65.5 mol SiCl 기)의 잔여물을 슬러리에 첨가하여, 녹색을 띤 슬러리를 얻었다. 얻어진 슬러리를 실온으로 (24℃) 가온시킨 후에, 단순 진공 증류 장치를 사용하여, 반응 혼합물을 진공 증류하여, 드라이아이스로 냉각된 수용기에 응축된 투명한 액체 (0.72 g)를 얻었다. 기체 크로마토그래피-불꽃 이온화 검출기 (GC-FID) 적분 결과에 기초하여, 액체가 19% 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란 (i-Pr2NSiH2SiH2SiH3)을 함유하는 것으로 확인하였다. 다른 부산물은 다이아이소프로필아미노실란 (11%, i-Pr2NSiH3)과 다이아이소프로필아미노다이실란 (60%. i-Pr2NSiH2SiH3)이었다. 각각 i-Pr2N-SiH 2-SiH2-SiH3, i-Pr2N-SiH2-SiH 2-SiH3 및 i-Pr2N-SiH2-SiH2-SiH 3로 지정된 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 기체 크로마토그래프-질량 분석법 (GC-MS): m/z 191; 및 양성자 NMR (1H-NMR): 4.99 ppm (삼중선(triplet), 3.0 ㎐의 결합 상수 J HH ), 3.20 ppm (사중선(quartet)의 삼중선, 3.0 ㎐의 J HH 및 3.7 ㎐의 J HH ) 및 3.42 ppm (삼중선, 3.7 ㎐의 J HH )로 특징지었다.
실시예 1 및 실시예 2에 나타낸 바와 같이, 화학식 (I)의 화합물을 이의 제조 방법에 따라 합성하고, 정제하며, 특징지을 수 있다.
실시예 3 (가공 실시예(prophetic)): 실시예 2의 투명한 액체를 진공 하에 분별 증류하여, 순도가 90 면적% (GC) 이상인 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 함유하는 증류물을 얻는다.
실시예 4 (가공 실시예): 실시예 3의 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 사용하여, ALD를 사용하여 규소 필름을 형성함: ALD 반응기와 실시예 3의 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 함유하고 LPCVD 반응기와 유체 연통(fluid communication)하는 버블러(bubbler)를 사용하여, 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 함유하는 버블러를 70℃로 가열하여, 이의 증기압을 증가시킴. 이어서, 버블러를 통해 He 캐리어 가스를 유동시켜, ALD 반응기 내로 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란의 증기를 운반하고, 이때, ALD 반응기는 컨포멀(conformal) 원소 규소 필름이 웨이퍼 상에 형성되도록 500℃로 가열된, 복수의 수평으로 배향되고 이격된 이산화규소 코팅된 규소 웨이퍼를 함유한다.
실시예 5 (가공 실시예): Si-생성 전구체의 단일 공급원으로서 실시예 3의 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 사용하여, LPCVD를 사용하여 질화규소 필름을 형성함: LPCVD 반응기와 실시예 3의 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 함유하고 LPCVD 반응기와 유체 연통하는 버블러를 사용하여, 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 함유하는 버블러를 70℃로 가열하여, 이의 증기압을 증가시킴. 이어서, 버블러를 통해 He 캐리어 가스를 유동시켜, LPCVD 반응기 내로 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란의 증기를 운반하고, 이때, 컨포멀 질화규소 필름이 웨이퍼 상에 형성되도록 LPCVD 반응기는 500℃로 가열된, 복수의 수직으로 배향되고 이격된 규소 웨이퍼를 함유한다.
실시예 6 (가공 실시예): 실시예 3의 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란과 암모니아 (NH3)를 사용하여, LPCVD를 사용하여 질화규소 필름을 형성함: LPCVD 반응기와 실시예 3의 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 함유하고 LPCVD 반응기와 유체 연통하는 버블러를 사용하여, 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 함유하는 버블러를 70℃로 가열하여, 이의 증기압을 증가시킴. 이어서, 버블러를 통해 He 캐리어 가스를 유동시켜, LPCVD 반응기 내로 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란의 증기를 운반하고, 이때, LPCVD 반응기는 컨포멀 질화규소 필름이 웨이퍼 상에 형성되도록 500℃로 가열된, 복수의 수직으로 배향되고 이격된 규소 웨이퍼 및 증기상 암모니아를 함유한다. 이러한 방식으로 형성된 질화규소 필름은 실시예 5에서 형성된 질화규소 필름보다 더 적은 탄소를 함유한다.
실시예 7 (가공 실시예): 실시예 3의 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 사용하여, PECVD를 사용하여 질화규소 필름을 형성함: PECVD 반응기 및 PECVD 반응기와 유체 연통하는 버블러를 사용하여, 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 함유하는 버블러를 70℃로 가열하여, 이의 증기압을 증가시킴. 이어서, 버블러를 통해 He 캐리어 가스를 유동시켜, PECVD 반응기 내로 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란의 증기를 운반하고, 이때, PECVD 반응기는 암모니아-유도된 플라즈마를 가지며, 컨포멀 질화규소 필름이 웨이퍼 상에 형성되도록 500℃로 가열된, 복수의 수평으로 배향되고 이격된 규소 웨이퍼를 함유한다.
실시예 8 (가공 실시예): 실시예 3의 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 사용하여, LPCVD를 사용하여 산화규소 필름을 형성함: LPCVD 반응기 및 이와 유체 연통하는 버블러를 사용하여, 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 함유하는 버블러를 70℃로 가열하여, 이의 증기압을 증가시킴. 이어서, 버블러를 통해 He 캐리어 가스를 유동시켜, LPCVD 반응기 내로 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란의 증기를 운반하고, 이때, LPCVD 반응기는 산소 분위기를 가지며, 컨포멀 산화규소 필름이 웨이퍼 상에 형성되도록 500℃로 가열된, 복수의 수직으로 배향되고 이격된 규소 웨이퍼를 함유한다.
실시예 9 (가공 실시예): 실시예 3의 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 사용하여, 분무 코팅을 사용하여 산화규소 필름을 형성함: 톨루엔 중의 5 wt% 용액의 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 실리케이트 유리 접시 (기재)에 공기 중에서 적용하여, 톨루엔이 증발하여, 상기 접시 상에 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란의 액체 코팅을 형성하게 하고 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 30분에 걸쳐서 25℃에서 공기 산화시켜, 컨포멀 산화규소 필름을 접시 상에 형성하게 하였다.
실시예 10 (가공 실시예): 실시예 3의 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 사용하여, LPCVD를 사용하여 시드(seed) 층 상에 규소 필름을 형성함: LPCVD 반응기, 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 함유하는 버블러 및 다이실란 (Si2H6)을 함유하는 버블러를 사용하며, 이때, 각각의 버블러는 독립적으로 LPCVD 반응기와 유체 연통한다. 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 함유하는 버블러를 70℃로 가열하여, 이의 증기압을 증가시킨다. 이어서, 버블러를 통해 He 캐리어 가스를 유동시켜, LPCVD 반응기 내로 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란의 증기를 운반하고, 이때, LPCVD 반응기는 규소 그레인(grain)의 시드 층이 웨이퍼 상에 형성되도록 500℃로 가열된, 복수의 수직으로 배향되고 이격된 규소 웨이퍼 (제2 기재)를 함유한다. 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란 버블러를 분리한다. LPCVD 반응기를 He 기체로 퍼징(purge)하여 그로부터의 잔류 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란을 제거한다. 이어서, 버블러를 통해 He 캐리어 가스를 유동시켜, 컨포멀 원소 규소 필름이 웨이퍼 상에 배치된 규소 그레인의 시드 층 상에 형성되도록 LPCVD 반응기 내로 다이실란의 증기를 운반한다.
실시예 11 (가공 실시예): 옥타클로로트라이실란 (Si3Cl8; 11.1 g, 30.1 mmol) 대신에 옥타브로모트라이실란 (Si3Br8; 21.8 g, 30.1 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1을 반복하여 1-(다이아이소프로필아미노)헵타브로모트라이실란 (i-Pr2NSiBr2SiBr2SiBr3)을 함유하는 잔여물을 얻는다.
실시예 12 (가공 실시예): (1-(다이아이소프로필아미노)헵타클로로트라이실란을 함유하는) 실시예 1의 잔여물 대신에 (1-(다이아이소프로필아미노)헵타브로모트라이실란을 함유하는) 실시예 11의 잔여물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 2를 반복하여, 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란 (i-Pr2NSiH2SiH2SiH3)을 얻는다.
비교예 1: <0.01 g의 B(C6F5)3, 0.02 g의 다이아이소프로필아미노-다이실란 (DPDS), 0.03 g의 다이아이소프로필아민 (DiPAH) 및 0.77 g의 d 6 -벤젠을 플라스크에서 배합하고, 1시간 동안 주위 온도에서 교반하였다. 반응하지 않은 잔류 DPDS와 함께, 비스-다이아이소프로필아미노-다이실란 (BisDPDS)으로의 2% 전환을 NMR에 의해 관찰할 수 있다.
비교예 2: <0.01 g의 B(C6F5)3, 0.49 g의 DPDS, 1.10 g의 DiPAH 및 0.80 g 메시틸렌을 플라스크에서 배합하고, 1시간 동안 주위 온도에서 교반하였다. 소량의 기포가 관찰되었다. BisDPDS로의 10% 전환을 NMR에 의해 관찰할 수 있다.
실시예 13: 0.10 g의 2,2-다이실릴트라이실란을 0.2 g 아세토니트릴에 첨가하였더니, 우유 같은 현탁액을 생성하는 것으로 보였다. < 0.01 g의 B(C6F5)3을 혼합물에 첨가하고, 교반하였다. 0.06 g의 DiPAH를 적가하였더니, 결과적으로 용액이 황색이 되고, 일부 기체가 발생하였다. 반응을 1시간 동안 교반하여, 1H NMR에 의해 측정한 약 10% 수율의 1-(다이아이소프로필아미노)-2,2-다이실릴트라이실란과 3% 수율의 1, 3-비스(다이아이소프로필아미노)-2,2-다이실릴트라이실란을 얻었다.
실시예 14 (가공 실시예): 0.10 g의 2,2,4,4-테트라실릴펜타실란을 0.2 g의 아세토니트릴에 첨가하였더니, 우유 같은 현탁액을 생성하는 것으로 보였다. < 0.01 g의 B(C6F5)3을 혼합물에 첨가하고, 교반하였다. 0.06 g의 DiPAH를 적가하였더니, 결과적으로 용액이 황색이 되고, 일부 기체가 발생하였다. 반응을 1시간 동안 교반하여, 1-(다이아이소프로필아미노)-2,2,4,4-테트라실릴펜타실란을 얻었다.
하기 청구범위는 본 명세서에 참고로 포함되고 용어 "청구항"과 "청구항들"은 각각 용어 "측면" 또는 "측면들"로 교체된다. 본 발명의 실시 형태는 이러한 얻어진 번호의 측면을 또한 포함한다.
일부 발명의 실시 형태가 하기 번호의 측면이다.
측면 1. 화학식 (I)의 화합물: (R1R2N)SinH2n +1 (I) (여기서, 하첨자 n은 3 내지 9의 정수이고; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1은 H이고 R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 된다 (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌이다)).
측면 2. n이 3인, 측면 1의 화합물.
측면 3. n이 4인, 측면 1의 화합물.
측면 4. n이 5인, 측면 1의 화합물.
측면 5. n이 6인, 측면 1의 화합물.
측면 6. n이 7인, 측면 1의 화합물.
측면 7. n이 8인, 측면 1의 화합물.
측면 8. n이 9인, 측면 1의 화합물.
측면 9. 각각의 R1 및 R2가 독립적으로 (C1-C6)알킬인, 측면 1 내지 측면 8 중 어느 하나의 화합물.
측면 10. R1이 (C1-C6)알킬이고, R2가 (C3-C5)알킬인, 측면 1 내지 측면 8 중 어느 하나의 화합물.
측면 11. R1이 메틸 또는 에틸이고, R2가 아이소프로필, sec-부틸, 아이소-부틸 또는 tert-부틸이거나; 각각의 R1 및 R2가 독립적으로 아이소프로필, sec-부틸, 아이소-부틸 또는 tert-부틸인, 측면 1 내지 측면 8 중 어느 하나의 화합물.
측면 12. R1이 메틸이고, R2가 tert-부틸인, 측면 1 내지 측면 8 중 어느 하나의 화합물.
측면 13. 각각의 R1 및 R2가 독립적으로 (C3-C4)알킬인, 측면 1 내지 측면 8 중 어느 하나의 화합물.
측면 14. 각각의 R1 및 R2가 아이소프로필인, 측면 1 내지 측면 4 중 어느 하나의 화합물.
측면 15. 각각의 R1 및 R2가 sec-부틸인, 측면 1 내지 측면 8 중 어느 하나의 화합물.
측면 16. R1이 (C3-C6)사이클로알킬인, 측면 1 내지 측면 8 중 어느 하나의 화합물.
측면 17. R1이 (C2-C6)알케닐 또는 (C2-C6)알키닐인, 측면 1 내지 측면 8 중 어느 하나의 화합물.
측면 18. R1이 H인, 측면 1 내지 측면 8 중 어느 하나의 화합물.
측면 19. R1이 페닐인, 측면 1 내지 측면 8 중 어느 하나의 화합물.
측면 20. R2가 (C1-C6)알킬이거나, R2가 R1과 동일한, 측면 16 내지 측면 19 중 어느 하나의 화합물.
측면 21. R1 및 R2가 함께 결합하여 -R1a-R2a- (여기서, -R1a-R2a- is (C3-C5)알킬렌이다)가 되는, 측면 1 내지 측면 8 중 어느 하나의 화합물.
측면 22. R1 및 R2가 함께 결합하여 -R1a-R2a- (여기서, -R1a-R2a-가 (C4 또는 C5)알킬렌이다)가 되는, 측면 1 내지 측면 8 중 어느 하나의 화합물.
측면 23. 화학식 (I-a): R1R2N-SiH2SiH2SiH3 (I-a) (여기서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 포함하는 측면 1 내지 측면 22 중 어느 하나의 화합물.
측면 24. 화학식 (I-b): R1R2N-SiH(SiH3)2 (I-b) (여기서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 포함하는 측면 1 내지 측면 23 중 어느 하나의 화합물.
측면 25. 화학식 (I-c): R1R2N-SiH2SiH2SiH2SiH3 (I-c) (여기서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 포함하는 측면 1 내지 측면 24 중 어느 하나의 화합물.
측면 26. 화학식 (I-d): R1R2N-SiH(SiH3)SiH2SiH3 (I-d) (여기서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 포함하는 측면 1 내지 측면 25 중 어느 하나의 화합물.
측면 27. 화학식 (I-e): R1R2N-SiH2SiH(SiH3)2 (I-e) (여기서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 포함하는 측면 1 내지 측면 26 중 어느 하나의 화합물.
측면 28. 화학식 (I-f): R1R2N-Si(SiH3)3 (I-f) (여기서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 포함하는 측면 1 내지 측면 27 중 어느 하나의 화합물.
측면 29. 화학식 (I-g): R1R2N-SiH2SiH2SiH2SiH2SiH3 (I-g) (여기서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 포함하는 측면 1 내지 측면 28 중 어느 하나의 화합물.
측면 30. 화학식 (I-h): R1R2N-SiH(SiH3)SiH2SiH2SiH3 (I-h) (여기서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 포함하는 측면 1 내지 측면 29 중 어느 하나의 화합물.
측면 31. 화학식 (I-i): R1R2N-SiH2SiH(SiH3)SiH2SiH3 (I-i) (여기서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 포함하는 측면 1 내지 측면 30 중 어느 하나의 화합물.
측면 32. 화학식 (I-j): R1R2N-SiH2SiH2SiH(SiH3)2 (I-j) (여기서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 포함하는 측면 1 내지 측면 31 중 어느 하나의 화합물.
측면 33. 화학식 (I-k): R1R2N-SiH(SiH2SiH3)2 (I-k) (여기서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 포함하는 측면 1 내지 측면 32 중 어느 하나의 화합물.
측면 34. 화학식 (I-l): R1R2N-SiH2Si(SiH3)3 (I-l) (여기서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 포함하는 측면 1 내지 측면 33 중 어느 하나의 화합물.
측면 35. 화학식 (I-m): R1R2N-SiH2Si(SiH3)2SiH2Si(SiH3)3 (I-m) (여기서, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 포함하는 측면 1 내지 측면 34 중 어느 하나의 화합물.
측면 36. 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)트라이실란; 1-(다이아이소프로필아미노)테트라실란; 2-(다이아이소프로필아미노)테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-2-실릴트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)-2-실릴트라이실란; 1-(다이아이소프로필아민)펜타실란; 2-(다이아이소프로필아민)펜타실란; 3-(다이아이소프로필아민)펜타실란; 1-(다이아이소프로필아민)-2-실릴테트라실란; 1-(다이아이소프로필아민)-3-실릴테트라실란; 또는 1-(다이아이소프로필아민)-2,2-다이실릴트라이실란인 화합물.
측면 37. 측면 1 내지 측면 36 중 어느 하나의 화합물, 및 측면 1 내지 측면 36 중 어느 하나의 화합물과 상이한 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 조성물.
측면 38. 적어도 하나의 실란이 1 내지 5개의 규소 원자, 수소 및/또는 할로겐 원자를 갖고, 질소 원자가 없는 실란 화합물인, 측면 37의 조성물.
측면 39. 조성물 중의 화학식 (I)의 화합물이 1-(다이아이소프로필아민)트라이실란을 포함하고, 조성물 중의 1-(다이아이소프로필아민)트라이실란의 농도가 1 ppb 내지 < 100 중량%인, 측면 37의 조성물.
측면 40. 1-(다이아이소프로필아미노)트라이실란 및 (다이아이소프로필아미노)다이실란과 (다이아이소프로필아미노)실란 중 적어도 하나를 포함하는, 측면 37의 조성물.
측면 41. 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법: (R1R2N)SinH2n+1 (I), 여기서, 하첨자 n은 3 내지 9의 정수이고; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1은 H이고 R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 되고 (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌이다), 상기 방법은 화학식 (c1): (R1R2N)SinX2n+1 (c1) (여기서, 각각의 X는 독립적으로 Cl, Br 및 I로부터 선택된 할로겐 원자이고; n, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물과 알루미늄 수소화물을 접촉시켜, 화학식 (I)의 화합물과 적어도 하나의 반응 부산물의 혼합물을 얻는 단계를 포함함.
측면 42. 각각의 X는 Cl이고, 알루미늄 수소화물은 LiAlH4인, 측면 41의 방법.
측면 43. 상기 접촉 단계가 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클을 추가로 포함하며, 여기서, 화학식 (c1)의 화합물과 알루미늄 수소화물은 접촉 단계 동안 알킬렌 글리콜 다이알킬 에테르 비히클과 혼합물 형태로 존재하는, 측면 41 또는 측면 42의 방법.
측면 44. 화학식 (a1): R1R2NM (a1)의 화합물과 화학식 (b1): SinX2n+2 (b1)의 화합물을 접촉시켜, 화학식 (c1)의 화합물 (여기서, M은 H, Li, Na 및 K로부터 선택된 I 족 원소이고; X, n, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)을 얻는 단계의 예비 단계를 추가로 포함하는, 측면 41, 측면 42 또는 측면 43의 방법.
측면 45. M이 Li인, 측면 44의 방법.
측면 46. 접촉 단계가 탄화수소 비히클을 추가로 포함하고, 여기서, 화학식 (a1) 및 화학식 (b1)의 화합물이 접촉 단계 동안 탄화수소 비히클과 혼합물 형태로 존재하는, 측면 44 또는 측면 45의 방법.
측면 47. 화학식 (I)의 화합물을 반응 부산물(들)로부터 분리하여, 정제된 화학식 (I)의 화합물을 얻는 단계의 후속 단계를 추가로 포함하는, 측면 41 내지 측면 46 중 어느 하나의 방법.
측면 48. 화학식 (I)의 화합물의 제조 방법:
(R1R2N)SinH2n+1 (I)
여기서, 하첨자 n은 3 내지 9이고; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1은 H이고 R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 된다 (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌이다). 상기 방법은 화학식 (d1): R1R2NH (d1)의 화합물과 화학식 (d2): SinH2(n+1) (d2) (여기서, n, R1 및 R2는 상기에 정의된 바와 같음)의 화합물을 촉매의 존재 하에 (여기서, 촉매는 적어도 하나의 주족 원소 Li, Na, K, Rb, Cs, Be, Mg, Ca, Sr, Ba, B, Al, Ga, In, Tl, C, Si, Ge, Sn, Pb, N, P, As, Bb, Bi, O, S, Se, Te, F, Cl, Br, I, Zn, Cd 또는 Hg를 포함함) 접촉시켜, 반응 혼합물을 얻는 단계; 반응 혼합물을 약 0℃ 내지 약 250℃의 온도에서 유지하는 단계; 상기 화학식 (I)의 화합물을 형성하도록 반응을 진행시키는 단계; 화학식 (I)의 화합물을 반응 혼합물로부터 분리하는 단계를 포함하며, 여기서, 반응 혼합물 온도는 합성 동안 변할 수 있고, 반응 혼합물의 온도가 약 0℃ 미만으로 떨어지지 않고 약 250℃를 초과하지 않도록 유지된다. 이러한 접촉 단계는 본 명세서에서 편의상 탈수소커플링 접촉 단계로서 지칭될 수 있다.
측면 49. 규소-함유 재료의 제조 방법으로서, 상기 방법은 기재의 존재 하에, 측면 1 내지 측면 36 중 어느 하나의 화합물을 포함하는 공급원 기체를 규소 증착 조건으로 처리하여, 기재 상에 규소-함유 재료를 형성하는 단계를 포함하는, 방법.
측면 50. 규소-함유 재료가 원소 규소, 탄화규소, 질화규소, 산화규소, 옥시질화규소 또는 규소-카보-나이트라이드를 포함하는, 측면 49의 방법.
측면 51. 화학식 (c1)의 화합물: (R1R2N)SinX2n+1 (c1), 여기서, 하첨자 n은 3 내지 9의 정수이고; 각각의 X는 독립적으로 Cl, Br 및 I로부터 선택된 할로겐 원자이며; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1은 H이고 R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 된다 (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌이다).
측면 52. 화학식 (c1)의 화합물: (R1R2N)SinX2n+1 (c1) 여기서, X는 Cl이고, n, R1 및 R2는 측면 2 내지 측면 30 중 어느 하나에 기재된 바와 같음.
측면 53. 1-(다이아이소프로필아미노)헵타클로로트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)헵타클로로트라이실란; 1-(다이아이소프로필아미노)노나클로로테트라실란; 2-(다이아이소프로필아미노)노나클로로테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-노나클로로-2-실릴트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)-노나클로로-2-실릴트라이실란; 1-(다이아이소프로필아민)운데카클로로펜타실란; 2-(다이아이소프로필아미노)운데카클로로펜타실란; 3-(다이아이소프로필아민)운데카클로로펜타실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-운데카클로로-2-실릴테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-운데카클로로-3-실릴테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-운데카클로로-2,2-다이실릴트라이실란; 1-(다이아이소프로필아미노)헵타브로모트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)헵타브로모트라이실란; 1-(다이아이소프로필아미노)노나브로모테트라실란; 2-(다이아이소프로필아미노)노나브로모테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-노나브로모-2-실릴트라이실란; 2-(다이아이소프로필아미노)-노나브로모-2-실릴트라이실란; 1-(다이아이소프로필아미노)운데카브로모펜타실란; 2-(다이아이소프로필아미노)운데카브로모펜타실란; 3-(다이아이소프로필아미노)운데카브로모펜타실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-운데카브로모-2-실릴테트라실란; 1-(다이아이소프로필아미노)-운데카브로모-3-실릴테트라실란; 또는 1-(다이아이소프로필아미노)-운데카브로모-2,2-다이실릴트라이실란인 화합물.
측면 54. 화학식 (c1)의 화합물의 제조 방법: (R1R2N)SinX2n+1 (c1), 여기서, 하첨자 n은 3 내지 9의 정수이고; 각각의 X는 독립적으로 Cl, Br 및 I로부터 선택된 할로겐 원자이며; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1은 H이고 R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 되고 (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌이다), 상기 방법은 화학식 (a1): R1R2NM (a1)의 화합물과 화학식 (b1): SinX2n+2 (b1)의 화합물을 접촉시켜, 화학식 (c1): (R1R2N)SinX2n+1 (c1)의 화합물을 얻는 단계를 포함하며, 여기서, M은 H, Li, Na 및 K로부터 선택된 I 족 원소이고; 각각의 X는 독립적으로 Cl, Br 및 I로부터 선택된 할로겐 원자이며; n, R1 및 R2는 바로 위에 정의한 바와 같음.
측면 55. X는 Cl이고, n, R1 및 R2는 측면 2 내지 측면 30 중 어느 하나에 기재된 바와 같은, 측면 54의 방법.
측면 56. 원소 규소, 탄화규소, 질화규소, 산화규소, 옥시질화규소 또는 규소-카보-나이트라이드를 포함하는 규소-함유 재료의 제조에서의 측면 1 내지 측면 35 중 어느 하나의 화합물의 용도.
측면 57. 측면 1 내지 측면 34 중 어느 하나의 화학식 (I)의 화합물의 합성에 있어서 화학식 (c1)의 화합물의 용도: (R1R2N)SinX2n +1 (c1), 여기서, 하첨자 n은 3 내지 9의 정수이고; 각각의 X는 독립적으로 Cl, Br 및 I로부터 선택된 할로겐 원자이며; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1은 H이고 R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 된다 (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌이다).
Claims (19)
- 화학식 (I)의 화합물:
(R1R2N)SinH2n+1 (I)
(여기서, 하첨자 n은 5 또는 9의 정수이고; 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1은 H이고, R2는 (C1-C6)알킬, (C3-C6)사이클로알킬, (C2-C6)알케닐, (C2-C6)알키닐 또는 페닐이거나; R1 및 R2는 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 되고, (여기서, -R1a-R2a-는 (C2-C5)알킬렌이다),
여기서, n이 5일 경우, 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (I-l)이고,
n이 9일 경우, 화학식 (I)의 화합물은 화학식 (I-m)이다).
R1R2N-SiH2Si(SiH3)3 (I-l)
R1R2N-SiH2Si(SiH3)2SiH2Si(SiH3)3 (I-m) - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서, 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 (C1-C6)알킬이거나; R1이 (C1-C6)알킬이고 R2가 (C3-C5)알킬이거나; R1이 메틸 또는 에틸이고 R2가 아이소프로필, sec-부틸, 아이소-부틸 또는 tert-부틸이거나; 각각의 R1 및 R2가 독립적으로 아이소프로필, sec-부틸, 아이소-부틸 또는 tert-부틸이거나; R1이 메틸이고 R2가 tert-부틸이거나; 각각의 R1 및 R2가 독립적으로 (C3-C4)알킬이거나; 각각의 R1 및 R2가 아이소프로필인, 화합물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R2가 함께 결합하여 -R1a-R2a-가 되고, 여기서 -R1a-R2a-는 (C3-C5)알킬렌인, 화합물.
- 삭제
- 제1항에 있어서, 1-(다이아이소프로필아미노)-2,2-다이실릴트라이실란 또는 1-(다이아이소프로필아미노)-2,2,4,4-테트라실릴펜타실란인 화합물.
- 제1항의 화합물, 및 제1항, 제5항, 제6항 및 제8항 중 어느 한 항의 화합물과 상이한, 적어도 하나의 추가 성분을 포함하는 조성물.
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