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KR101685256B1 - 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이로부터 제조된 도광판 - Google Patents

폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이로부터 제조된 도광판 Download PDF

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KR101685256B1
KR101685256B1 KR1020140112884A KR20140112884A KR101685256B1 KR 101685256 B1 KR101685256 B1 KR 101685256B1 KR 1020140112884 A KR1020140112884 A KR 1020140112884A KR 20140112884 A KR20140112884 A KR 20140112884A KR 101685256 B1 KR101685256 B1 KR 101685256B1
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polycarbonate resin
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polyoxyalkylene glycol
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홍무호
전병규
황영영
김민정
박정준
고운
이기재
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 기재는 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이로부터 제조된 도광판에 관한 것으로, 본 기재에 따르면, 폴리카보네이트 수지에 적용시 투과율, 색조 균일성 및 가공성을 크게 향상시키는 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이로부터 제조된 도광판을 제공하는 효과가 있다.

Description

폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이로부터 제조된 도광판{TERMINAL-MODIFIED POLYOXYALKYLENE GLYCOL, POLYCARBONATE RESIN COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND LIGHT GUIDING PLATE THEREFROM}
본 기재는 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이로부터 제조된 도광판에 관한 것으로, 보다 상세하게는 폴리카보네이트 수지에 적용시 투과율, 색조 균일성 및 가공성을 크게 향상시키는 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이로부터 제조된 도광판에 관한 것이다.
컴퓨터, 휴대전화, PDA 등에서 사용되는 LCD에는 백라이트 유니트(BLU)가 포함되어 있고, 이의 휘도와 균일한 조명기능을 수행하는 부품으로 도광판이 갖춰져 있다.
상기 도광판은 열가소성 수지의 사출성형에 의해 제조될 수 있다.
종래, 도광판용 열가소성 수지로 폴리메틸메타크릴레이트 수지나 방향족 폴리카보네이트 수지 등이 사용되었으나, 폴리메틸메타크릴레이트 수지는 내열성이 낮아 컴퓨터, 휴대전화, PDA 등의 기기의 내부에서 발생하는 열에 취약한 문제가 있고, 방향족 폴리카보네이트 수지는 내열성, 기계적 특성, 전기적 특성, 내후성이 뛰어나지만, 광선 투과율(휘도), 색조균일성 등이 열악한 문제가 있다.
이에 JP특허공개 제2001-215336호에서는 지방족 세그먼트를 가지는 코폴리에스테르카보네이트를 도입해 광선 투과율(휘도)을 개선시키고자 하였으나, 내열성이 저하되는 결점이 있다.
상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자, 본 기재는 폴리카보네이트 수지에 적용시 투과율, 색조 균일성 및 가공성을 크게 향상시키는 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이로부터 제조된 도광판을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 기재의 상기 목적 및 기타 목적들은 하기 설명된 본 기재에 의하여 모두 달성될 수 있다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 기재는 하기 화학식 1
[화학식 1]
Figure 112014082091010-pat00001
(R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10은 독립적으로 C1~C20 알킬기 또는 사이클로알킬기에서 선택되고, R7은
Figure 112014082091010-pat00002
이고, X는 C1~C20의 알킬렌옥사이드(-RO-)기이고, Y는 수소 또는 C1~C20의 알킬렌기이고, R11은 독립적으로 수소기, C1~C20 알킬기 또는 사이클로알킬기에서 선택되고, 2≤a+b≤50이고, m은 0 또는 양의 정수이고, n은 양의 정수이다)로 표시되는 것을 특징으로 하는 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물을 제공한다.
또한, 본 기재는 폴리카보네이트 수지 및 상기 화학식 1로 표시되는 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리카보네이트 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 기재는 상기 폴리카보네이트 수지 조성물로 제조된 도광판을 제공한다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 기재에 따르면 폴리카보네이트 수지에 적용시 투과율, 색조 균일성 및 가공성을 크게 향상시키는 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물, 이를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물 및 이로부터 제조된 도광판을 제공하는 효과가 있다.
이하 본 기재를 상세하게 설명한다.
본 기재의 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물은 하기 화학식 1
[화학식 1]
Figure 112014082091010-pat00003
(R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10은 독립적으로 C1~C20 알킬기 또는 사이클로알킬기에서 선택되고, R7은
Figure 112014082091010-pat00004
이고, X는 C1~C20의 알킬렌옥사이드(-RO-)기이고, Y는 수소 또는 C1~C20의 알킬렌기이고, R11은 독립적으로 수소기, C1~C20 알킬기 또는 사이클로알킬기에서 선택되고, 2≤a+b≤50 이고, m은 0 또는 양의 정수이고, n은 양의 정수이다)로 표시되는 것을 특징으로 한다.
상기 a는 일례로 1 내지 49의 정수, 또는 5 내지 20의 정수이다.
상기 b는 일례로 1 내지 49의 정수, 또는 5 내지 20의 정수이다.
상기 n은 일례로 1 내지 100의 정수, 또는 15 내지 50의 정수이다.
상기 m은 일례로 0 내지 99의 정수, 또는 12 내지 45의 정수이다.
상기 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물의 두 단위체의 배열은 특별히 제한되지 않고, 일례로 블록, 교대 또는 랜덤 공중합체일 수 있다.
상기 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물은 일례로 점도 10에서 2000 cst일 수 있고, 이 범위 내에서 폴리카보네이트 수지에 적용시 이행성이 낮고, 투과율이 우수한 효과가 있다.
상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10은 일례로 탄소수가 2 내지 20 인 알킬기, 또는 탄소수가 3 내지 10 인 알킬기일 수 있고, 이 범위 내에서 투과율과 가공성이 우수한 효과가 있다.
상기 X 및 Y는 일례로 각각 메틸렌옥사이드와 메틸렌일 수 있다.
상기 R11은 일례로 탄소수가 2 내지 20 인 알킬기, 또는 탄소수가 3 내지 10 인 알킬기일 수 있다.
본 기재의 폴리카보네이트 수지 조성물은 폴리카보네이트 수지 및 하기 화학식 1
[화학식 1]
Figure 112014082091010-pat00005
(R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10은 독립적으로 C1~C20 알킬기 또는 사이클로알킬기에서 선택되고, R7은
Figure 112014082091010-pat00006
이고, X는 C1~C20의 알킬렌옥사이드(-RO-)기이고, Y는 수소 또는 C1~C20의 알킬렌기이고, R11은 독립적으로 C1~C20 알킬기 또는 사이클로알킬기에서 선택되고, 2≤a+b≤50이고, m은 0 또는 양의 정수이고, n은 양의 정수이다)로 표시되는 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물은 일례로 상기 폴리카보네이트 수지 100 중량부를 기준으로 0.05 내지 5 중량부, 0.1 내지 3 중량부, 0.1 내지 1.5 중량부, 또는 0.2 내지 1 중량부로 포함될 수 있고, 이 범위 내에서 투과율 및 가공성이 우수한 효과가 있다.
상기 폴리카보네이트 수지는 특별히 제한되지 않으나, 일례로 방향족 폴리카보네이트 수지일 수 있고, 이 경우 도광판 용도에 적합한 물성을 갖는다.
상기 방향족 폴리카보네이트 수지는 방향족 디올 화합물 및 카보네이트 전구체를 포함하여 중합된 폴리카보네이트 수지일 수 있다.
상기 방향족 디올 화합물은 일례로 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시페닐)설폰, 비스(4-히드록시페닐)설폭사이드, 비스(4-히드록시페닐)설파이드, 비스(4-히드록시페닐)케톤, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (비스페놀 A), 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산 (비스페놀 Z), 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄, 비스(4-히드록시페닐)디페닐메탄, α,ω-비스[3-(ο-히드록시페닐)프로필]폴리디메틸실록산으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있고, 바람직하게는 비스페놀 A이다.
상기 카보네이트 전구체는 일례로 하기 화학식 3
[화학식 3]
Figure 112014082091010-pat00007
(X1, X2는 독립적으로 할로겐, 할로알킬기, 할로사이클로알킬기, 할로아릴기, 알콕시기 또는 할로알콕시기이다)로 표시되는 화합물이고, 이 범위 내에서 폴리카보네이트 수지의 본질적 특성을 부여하는 효과가 있다.
또 다른 예로, 상기 카보네이트 전구체는 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디페닐 카보네이트, 디토릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, 디-m-크레실 카보네이트, 디나프틸 카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트, 포스겐, 트리포스겐, 디포스겐, 브로모포스겐 및 비스할로포르메이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있고, 바람직하게는 트리포스겐 또는 포스겐이다.
상기 방향족 폴리카보네이트 수지는 일례로 분자량 조절제를 더 포함하여 중합된 것일 수 있다.
상기 분자량 조절제는 일례로 모노-알킬페놀이다.
상기 모노-알킬페놀은 일례로 p-tert-부틸페놀, p-쿠밀페놀, 데실페놀, 도데실페놀, 테트라데실페놀, 헥사데실페놀, 옥타데실페놀, 에이코실페놀, 도코실페놀 및 트리아콘틸페놀로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이고, 바람직하게는 para-tert-부틸페놀이다.
상기 폴리카보네이트 수지는 일례로 중량평균분자량이 14,000 내지 50000 g/mol, 15,000 내지 40000 g/mol, 또는 15,000 내지 30,000 g/mol이고, 이 범위 내에서 한 가공성 및 투과율이 우수한 도광판을 얻을 수가 있다.
본 기재의 폴리카보네이트 수지의 제조방법은 일례로 계면중합 방법일 수 있고, 이 경우 상압과 낮은 온도에서 중합 반응이 가능하며 분자량 조절이 용이한 효과가 있다.
상기 계면중합 방법은 일례로 산결합제 및 유기용매의 존재 하에 방향족 디올 화합물 및 카보네이트 전구체를 반응시키는 방법일 수 있다.
상기 계면중합 방법은 일례로 선중합(pre-polymerization) 후 커플링제를 투입한 다음, 다시 중합시키는 단계를 포함할 수 있고, 이 경우 고분자량의 폴리카보네이트 수지를 얻을 수 있다.
상기 계면중합에 사용되는 기타 물질들은 폴리카보네이트의 중합에 사용될 수 있는 물질인 경우 특별히 제한되지 않고, 그 사용량도 필요에 따라 조절할 수 있다.
상기 산결합제는 일례로 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리금속 수산화물 또는 피리딘 등의 아민 화합물이다.
상기 유기용매는 통상 폴리카보네이트의 중합에 사용되는 용매인 경우 특별히 제한되지 않으며, 일례로 메틸렌클로라이드, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소일 수 있다.
상기 계면중합은 일례로 반응촉진을 위해 트리에틸아민, 테트라-n-부틸암모늄브로마이드, 테트라-n-부틸포스포늄브로마이드 등의 3 차 아민 화합물, 4 차 암모늄 화합물, 4 차 포스포늄 화합물 등과 같은 반응촉진제가 더 사용될 수 있다.
상기 계면중합의 반응온도는 일례로 0 내지 40 ℃, 반응시간은 일례로 10 분 내지 5 시간이며, 반응 중 pH는 일례로 9 이상 또는 11 이상으로 유지하는 것이 바람직할 수 있다.
상기 계면중합 방법은 분자량 조절제를 더 포함하여 중합시키는 방법일 수 있다.
상기 분자량 조절제는 일례로 중합개시 전, 중합개시 중 또는 중합개시 후에 투입될 수 있다.
본 기재의 폴리카보네이트 수지 조성물은 일례로 300℃, 1.2kg 무게로 ASTM D 1238로 측정한 용융지수(MI)가 10 내지 300 g/10분, 15 내지 260 g/10분, 또는 30 내지 200 g/10분일 수 있고, 이 범위 내에서 가공성이 우수하고, 도광판 용도에 적합한 물성을 갖는 효과가 있다.
본 기재의 폴리카보네이트 수지 조성물은 일례로 15cm 두께로 측정한 투과율이 최소 77% 이상, 81% 이상 또는 83% 이상이고, 이 경우 도광판 용도에 적합한 효과가 있다.
상기 폴리카보네이트 수지 조성물은 일례로 산화방지제, 활제, 형광증백제 및 안료로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 더 포함할 수 있다.
본 기재의 도광판은 상기 폴리카보네이트 수지 조성물로 제조됨을 특징으로 한다.
상기 도광판은 일례로 상기 폴리카보네이트 수지 조성물을 사출 성형 혹은 압출 성형하여 제조될 수 있다.
이하, 본 기재의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 기재를 예시하는 것일 뿐 본 기재의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
[실시예]
제조예 1(PC-1의 제조)
20L 글라스(Glass) 반응기에 비스페놀 A(BPA) 978.4g, NaOH 32% 수용액 1,620g, 증류수 7,500g을 넣고 질소 분위기에서 BPA가 완전히 녹은 것을 확인한 후, 메틸렌클로라이드 3,650g, p-tert-부틸페놀(PTBP, p-tert-butylphenol) 49.7g을 투입하여 혼합하였다. 여기에 트리포스겐 515g을 녹인 메틸렌클로라이드 용액 4,165g을 1시간 동안 적하하였다. 이때, NaOH 수용액을 pH 12로 유지하였다. 적하 완료 후 15분간 숙성하였고, 트리에틸아민 10g을 메틸렌클로라이에 녹여 투입하였다. 15분 후, 1N 염산 수용액으로 pH를 1로 맞춘 다음, 증류수로 3회 수세하고 나서, 메틸렌클로라이드 상을 분리한 다음, 메탄올에 침전시켜 분말상의 폴리카보네이트 수지(PC-1)를 얻었다.
제조예 2(PC-2의 제조)
상기 제조예 1에서 PTBP를 41g 투입한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 실시하여 분말상의 폴리카보네이트 수지(PC-2)를 얻었다.
기타(화학식 1을 만족하는 화합물 준비)
상기 화학식 1을 만족하는 화합물로서 하기 표 1에 제조업체 및 제품명 정보를 병기한 제품들을 각각 첨가제 1 내지 2로서 준비하였고, 상기 화학식 1을 만족하지 않는 대조 화합물로서 하기 표 1에 역시 제조업체 및 제품명 정보를 병기한 제품들을 각각 첨가제 3 내지 5로서 준비하였다.
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 5
하기 표 1에 기재된 물질을 하기 표 2에 제시한 조성비에 따라 동방향 이축압출기(스크류 직경 27mm, L/D=48)로 용융혼련하여 폴리카보네이트 수지 조성물 펠렛을 제조하였다. 제조된 펠렛을 건조시킨 뒤 사출 성형기를 이용하여 시편을 제작하였다. 여기에서, 모든 조성물에는 산화방지제 (Irgafos 168)를 일정량(500ppm) 투입하였고, 통상의 기술자에게 자명한 일반적인 사항들은 그 기재를 생략하였다.
참고로, 하기 표 1내 중량평균분자량(Mw)와 점도는 각각 다음과 같은 방식으로 측정한 값이다:
* 중량평균분자량: PC Standard로 해서 GPC 방법으로 측정하였다.
* 점도: ASTM D4016 방법에 의거하여 측정하였다.
구분 　 설명
PC-1 　 Mw:16,000
PC-2 　 Mw:20,000
첨가제1 SM3210P 점도: 350cst Manufactured by KCC
첨가제2 5330 점도: 1940cst Manufactured by KCC
첨가제3 PPG 점도: 230cst Manufactured by Kumho Chem
첨가제4 PTMG 점도: 1440cst Manufactured by KPX Chem
첨가제5 NKL-9520 점도: 210cst Manufactured by NOF
구 분 PC-1 PC-2 첨가제1 첨가제2 첨가제3 첨가제4 첨가제5
Ex1 100 　 0.3 　 　 　 　
Ex2 100 　 　 0.3 　 　 　
Ex3 　 100 0.3 　 　 　 　
Ex4 100 　 0.1 　 　 　 　
Ex5 100 　 0.2 　 　 　 　
CE1 100 　 　 　 0.3 　 　
CE2 100 　 　 　 　 0.3 　
CE3 100 　 　 　 　 　 0.3
CE4 100 　 　 　 　 　 　
CE5 　 100 　 　 　 　 　
[시험예]
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 5에서 제조된 폴리카보네이트 수지 조성물 시편의 특성을 하기의 방법으로 측정하였고, 그 결과를 하기의 표 3에 나타내었다.
* 가공성(MI): ASTM D1238 방법에 의거하여 300℃, 1.2 ㎏ 조건 하에서 측정하였다.
* 내열성(ΔYI, ASTM D 1925): 가로 x 세로 x 두께 = 60mm x 40mm x 3 mm 시편을 250℃ 및 320℃에서 각각 사출 성형하여 YI값을 비교하였다.
* 장광 색조(YI) 및 장광 투과율(T%): 가로 x 세로 x 두께 = 150mm x 80mm x 4 mm 시편을 사출 성형하여, Hitachi사의 spectrophotometer U-4100으로 두께에 직각 방향으로 조사하여 그 투과율(장광 투과율) 및 색조 안정성(장광 색조)을 측정하였다.
물성 가공성
(MI)		 내열성
(ΔYI)		 장광 색조
(YI)		 장광 투과율
(T%)
Ex1 75.32 0.16 5.83 83.65
Ex2 76.35 0.18 5.72 83.21
Ex3 36.54 0.19 5.96 82.11
Ex4 72.56 0.17 5.94 81.21
Ex5 73.45 0.18 5.81 81.54
CE1 74.12 0.31 6.21 83.11
CE2 72.14 0.28 6.85 82.18
CE3 76.12 0.41 8.54 81.56
CE4 68.21 0.84 12.42 74.36
CE5 34.47 0.95 13.45 67.86
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 기재의 폴리카보네이트 수지 조성물(실시예 1 내지 5)은 본 발명에 따른 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물 대신 통상 사용하는 다른 첨가제를 포함하는 폴리카보네이트 수지 조성물(비교예 1 내지 3)과 비교하여 가공성 및 장광 투과율에 대하여 동등 내지는 유사한 물성치를 제공하면서 내열성 및 장광 색조가 특히 개선되었음을 확인할 수 있었다.
또한, 본 기재의 폴리카보네이트 수지 조성물(실시예 1 내지 5)은 본 발명에 따른 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물을 포함하지 않는 neat 폴리카보네이트 수지(비교예 4 내지 5)과 비교하여 가공성, 내열성, 색조 균일성 및 투과율이 모두 뛰어남을 확인할 수 있었다.

Claims (6)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 폴리카보네이트 수지 및 하기 화학식 1
    [화학식 1]
    Figure 112016070902571-pat00010

    (R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, R9, R10은 독립적으로 C3~C10 알킬기 또는 사이클로알킬기에서 선택되고, R7은
    Figure 112016070902571-pat00011
    이고, X는 C1~C20의 알킬렌옥사이드(-RO-)기이고, Y는 수소 또는 C1~C20의 알킬기이고, R11은 독립적으로 C3~C10 알킬기 또는 사이클로알킬기에서 선택되고, 2≤a+b≤50이고, m은 0 또는 양의 정수이고, n은 양의 정수이다)로 표시되는 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는
    폴리카보네이트 수지 조성물.
  4. 제 3항에 있어서,
    상기 폴리옥시알킬렌 글리콜 분지 폴리오가노실록산 화합물은, 상기 폴리카보네이트 수지 100 중량부를 기준으로 0.05 내지 5 중량부인 것을 특징으로 하는
    폴리카보네이트 수지 조성물.
  5. 제 3항에 있어서,
    상기 폴리카보네이트 수지는, 중량평균분자량이 14,000 내지 50,000 g/mol인 것을 특징으로 하는
    폴리카보네이트 수지 조성물.
  6. 제 3항 내지 제 5항 중 어느 한 항의 폴리카보네이트 수지 조성물로 제조된 도광판.
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