KR101573125B1 - 전기활성 조성물 - Google Patents
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Abstract
(a) 호스트, (b) 도판트, 및 (c) 화학식 I을 갖는 첨가제를 포함하는 전기활성 조성물이 제공된다:
[화학식 I]
화학식 I에서, E는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, N 또는 C-Ar1이고, Ar1은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, 또는 아릴이다. 하나 이상의 E = N이고, 하나 이상의 Ar1은 아릴이다.
[화학식 I]
화학식 I에서, E는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, N 또는 C-Ar1이고, Ar1은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, 또는 아릴이다. 하나 이상의 E = N이고, 하나 이상의 Ar1은 아릴이다.
Description
관련 출원 데이타
본 출원은 35 U.S.C. § 119(e) 하에 2011년 2월 14일자로 출원된 미국 가출원 제61/442398호, 및 2011년 3월 22일자로 출원된 가출원 제61/466195호로부터의 우선권을 주장하며, 이들 양자 모두는 본 명세서에 전체적으로 참고로 포함된다.
본 개시는 일반적으로 전기활성 재료 및 그 합성에 관한 것이다.
[발명의 배경]
디스플레이를 구성하는 발광 다이오드와 같이 빛을 방출하는 유기 전자 소자가 많은 상이한 종류의 전자 장비에 존재한다. 그러한 소자 모두에서, 유기 활성 층이 2개의 전기 접촉 층 사이에 개재된다. 적어도 하나의 전기 접촉 층은 광투과성이어서 광이 전기 접촉 층을 통과할 수 있다. 유기 활성 층은 광투과성 전기 접촉 층을 가로질러 전기를 인가할 때 전기 접촉 층을 통해 광을 발광한다.
발광 다이오드에서 활성 성분으로서 유기 전계발광 화합물을 사용하는 것은 널리 공지되어 있다. 단순한 유기 분자, 예컨대 안트라센, 티아다이아졸 유도체 및 쿠마린 유도체가 전계발광을 나타내는 것으로 공지되어 있다. 일부 경우 이러한 소분자 재료는 도판트로서 호스트 재료 내에 존재하여 가공 및/또는 전자 특성을 개선시킨다.
새로운 전기활성 재료, 특히 청색을 방출하는 발광 화합물에 대한 필요성이 계속 존재한다.
요약
(a) 호스트, (b) 도판트, 및 (c) 하기 화학식 I을 갖는 첨가제를 포함하는 전기활성 조성물이 제공된다:
[화학식 I]
여기서,
E는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, N 또는 C-Ar1이고, 다만, 하나 이상의 E = N이며;
Ar1은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, 또는 아릴이고; 다만, 하나 이상의 Ar1은 아릴이다.
제1 전기 접촉 층, 제2 전기 접촉 층, 및 이들 사이의 광활성 층을 포함하며, 광활성 층은 상기의 전기활성 조성물을 포함하는 유기 전자 소자 또한 제공된다.
상기의 일반적인 설명 및 하기의 상세한 설명은 단지 예시적이고 설명적이며, 첨부된 청구의 범위에서 한정되는 본 발명을 제한하지 않는다.
실시 형태들은, 본 명세서에 제시되는 개념의 이해를 돕기 위해 수반되는 도면에서 설명된다.
<도 1a>
도 1a는 HOMO 및 LUMO 준위를 예시하는 다이어그램을 포함한다.
<도 1b>
도 1b는 2가지의 상이한 재료에 대하여 HOMO 및 LUMO 수준을 예시하는 다이어그램을 포함한다.
<도 1c>
도 1c는 밴드 갭을 예시하는 다이어그램을 포함한다.
<도 2>
도 2는 유기 발광 소자의 예시를 포함한다.
<도 3>
도 3은 유기 발광 소자의 다른 예시를 포함한다.
당업자는 도면의 물체가 단순함 및 명확함을 위해 예시되어 있으며 반드시 축척에 맞게 그려진 것은 아니라는 것을 인식한다. 예를 들어, 도면 내의 대상들 중 일부의 치수는 실시 형태의 이해를 증진시키는 것을 돕기 위해 다른 대상에 비해 과장될 수도 있다.
<도 1a>
도 1a는 HOMO 및 LUMO 준위를 예시하는 다이어그램을 포함한다.
<도 1b>
도 1b는 2가지의 상이한 재료에 대하여 HOMO 및 LUMO 수준을 예시하는 다이어그램을 포함한다.
<도 1c>
도 1c는 밴드 갭을 예시하는 다이어그램을 포함한다.
<도 2>
도 2는 유기 발광 소자의 예시를 포함한다.
<도 3>
도 3은 유기 발광 소자의 다른 예시를 포함한다.
당업자는 도면의 물체가 단순함 및 명확함을 위해 예시되어 있으며 반드시 축척에 맞게 그려진 것은 아니라는 것을 인식한다. 예를 들어, 도면 내의 대상들 중 일부의 치수는 실시 형태의 이해를 증진시키는 것을 돕기 위해 다른 대상에 비해 과장될 수도 있다.
많은 태양 및 실시 형태가 위에서 설명되었으며, 이는 단지 예시적이며 제한하지 않는다. 본 명세서를 읽은 후에, 숙련자는 다른 태양 및 실시 형태가 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 가능함을 이해한다.
실시 형태들 중 임의의 하나 이상의 기타 특징 및 이익이 하기 발명을 실시하기 위한 구체적인 내용 및 특허청구범위로부터 명백해질 것이다. 상세한 설명은 먼저 용어의 정의와 해설에 대해 다루며, 첨가제, 전기활성 조성물, 소자, 및 마지막으로 실시예가 이어진다.
1. 용어의 정의 및 해설
이하에서 설명되는 실시 형태의 상세 사항을 다루기 전에, 몇몇 용어를 정의하거나 명확히 하기로 한다.
용어 "알콕시"는 화학식 -OR을 갖는 기를 의미하고자 하는 것으로, 이는 산소를 통해 부착되고, 여기서 R은 알킬이다.
용어 "알킬"은 지방족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것으로, 선형, 분지형 또는 환형 기를 포함한다. 일부 실시 형태에서, 알킬은 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는다.
용어 "방향족 화합물"은 비편재된 pi 전자를 갖는 적어도 하나의 불포화 환형 기를 포함하는 유기 화합물을 의미하고자 하는 것이다.
용어 "아릴"은 방향족 화합물로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것이다. 이 용어는 단일 고리를 갖는 기, 및 단일 결합에 의해 연결될 수 있거나 또는 함께 융합될 수 있는 다중 고리를 갖는 기를 포함한다. 이 용어는 헤테로아릴을 포함하고자 하는 것이다. 용어 "탄화수소 아릴"은 고리 내에 헤테로원자를 갖지 않는 아릴을 의미하고자 하는 것이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 3 내지 60개의 탄소 원자를 갖는다.
용어 "아릴옥시"는 화학식 -OAr을 갖는 기를 의미하고자 하는 것으로, 이는 산소를 통해 부착되고, 여기서 Ar은 아릴이다.
용어 "바이나프틸"은 단일 결합에 의해 연결된 2개의 나프탈렌 유닛을 갖는 기를 의미하고자 하는 것이다. 일부 실시 형태에서, 바이나프틸 기는 3-, 4-, 또는 5-위치에 부착된 1,1-바이나프틸이고; 일부 실시 형태에서는, 1-나프틸 부분 상의 3-, 4-, 또는 5-위치, 또는 2-나프틸 부분 상의 4- 또는 5-위치에 부착된 1,2-바이나프틸이며; 일부 실시 형태에서는, 4- 또는 5-위치에 부착된 2,2-바이나프틸이다.
용어 "바이페닐"은 단일 결합에 의해 연결된 2개의 페닐 유닛을 갖는 기를 의미하고자 하는 것이다. 이 기는 2-, 3- 또는 4-위치에서 부착될 수 있다.
용어 "카르바졸릴"은 치환기
를 지칭하며, 여기서 R은 D, 알킬, 또는 아릴이고, 별표는 부착점을 나타낸다.
층, 재료, 부재, 또는 구조와 관련하여 용어 "전하 수송"은, 이러한 층, 재료, 부재, 또는 구조가, 상대적 효율 및 전하의 적은 손실을 가지면서 이러한 층, 재료, 부재, 또는 구조의 두께를 통과하여 이러한 전하의 이동을 촉진함을 의미하고자 하는 것이다. 정공 수송 재료는 양전하의 이동을 촉진하고; 전자 수송 재료는 음전하의 이동을 촉진한다. 발광 재료가 또한 일부 전하 수송 특성을 가질 수 있지만, 용어 "전하 수송층, 재료, 부재 또는 구조물"은 주요 기능이 발광인 층, 재료, 부재 또는 구조물을 포함하는 것을 의도하지 않는다.
용어 "중수소화된"은 적어도 하나의 수소(H)가 중수소(D)로 대체되었음을 의미하고자 하는 것이다. 용어 "중수소화된 유사체"는, 하나 이상의 이용가능한 수소가 중수소로 대체된 화합물 또는 기의 구조적 유사체를 지칭한다. 중수소화 화합물 또는 중수소화 유사체에서, 중수소는 자연 존재비 수준의 적어도 100 배로 존재한다. "중수소화 %" 또는 "% 중수소화"는, 중수소 대 수소와 중수소의 총합의 비율을 의미하고자 하는 것으로, 백분율로 표시된다.
용어 "도판트는", 호스트 재료 또는 재료들을 포함하는 층 내부에서, 그러한 재료의 부재 하에서의 층의 전자적 특성(들) 또는 방사(radiation)의 방출, 수용, 또는 여과의 파장(들)과 비교하여 층의 전자적 특성(들) 또는 방사의 방출, 수용, 또는 여과의 목표 파장(들)을 변경시키는 재료를 의미하고자 하는 것이다.
층 또는 재료를 말할 때, 용어 "전기활성"은 소자의 작동을 전자적으로 촉진하는 층 또는 재료를 나타내고자 하는 것이다. 활성 재료의 예에는 전자 또는 정공일 수 있는 전하를 전도하거나, 주입하거나, 수송하거나, 또는 차단하는 재료, 또는 방사선을 방출하거나 방사선을 수용할 때 전자-정공 쌍의 농도 변화를 나타내는 재료가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 비활성 재료의 예는 절연 재료 및 환경 장벽 재료를 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
용어 "전자-공여(electron-donating)"는, 그것이 치환기를 지칭할 경우, 방향족 고리 상에 존재할 때 방향족 고리의 전자 밀도를 증가시키는 기를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "전자-흡인(electron-withdrawing)"은, 그것이 치환기를 지칭할 경우, 방향족 고리 상에 존재할 때 방향족 고리의 전자 밀도를 감소시키는 기를 의미하고자 하는 것이다.
접두사 "헤테로"는 하나 이상의 탄소 원자가 다른 원자로 치환되었음을 나타낸다. 일부 실시 형태에서, 상이한 원자는 N, O 또는 S이다.
용어 "호스트 재료"는, 통상적으로 층의 형태인 재료를 의미하고자 하는 것으로, 여기에는 도판트가 존재할 수 있다. 호스트 재료는 전자적 특성(들) 또는 방사를 방출, 수용 또는 여과하는 능력을 갖거나 갖지 않을 수 있다.
용어 "발광 재료" 및 "방출체(emitter)"는, (발광 다이오드 또는 발광 전기화학 전지에서와 같이) 인가된 전압에 의해 활성화될 때 광을 방출하는 재료를 의미하고자 하는 것이다.
"층"이라는 용어는 "필름"이라는 용어와 상호 교환 가능하게 사용되고, 원하는 영역을 덮는 코팅을 지칭한다. 이 용어는 크기에 의해 제한되지 않는다. 상기 영역은 전체 소자만큼 크거나, 실제 시각 디스플레이와 같은 특정 기능 영역만큼 작거나, 또는 단일 서브픽셀만큼 작을 수 있다. 층 및 필름은 증착, 액체 침착(연속식 및 불연속식 기술), 및 열 전사를 포함한, 임의의 종래의 침착 기술에 의해 형성될 수 있다. 연속식 침착 기술은 스핀 코팅, 그라비어 코팅, 커튼 코팅, 딥 코팅, 슬롯-다이 코팅, 분무 코팅, 및 연속식 노즐 코팅 또는 인쇄를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 불연속식 침착 기술은 잉크젯 인쇄(ink jet printing), 그라비어 인쇄(gravure printing) 및 스크린 인쇄(screen printing)를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
용어 "유기 전자 소자" 또는 때때로 단지 "전자 소자"는 하나 이상의 유기 반도체 층 또는 재료를 포함하는 소자를 의미하고자 하는 것이다.
용어 "광활성"은, (발광 다이오드 또는 화학 전지에서와 같이) 인가된 전압에 의해 활성화될 때 광을 방출하거나 (광검출기 또는 광기전 전지에서와 같이) 방사 에너지에 응답하여 인가된 바이어스 전압의 존재 또는 부재 하에 신호를 발생시키는 재료 또는 층을 지칭한다.
용어 "실록산"은 기 R3SiO-를 지칭하며, 여기서 R은 H, D, C1-20 알킬, 플루오로알킬, 또는 아릴이다. 일부 실시 형태에서, R 알킬기 내의 하나 이상의 탄소가 Si로 치환된다.
용어 "실릴"은 기 R3Si-를 말하며, 여기서 R은 H, D, C1-20 알킬, 플루오로알킬, 또는 아릴이다. 일부 실시 형태에서, R 알킬기 내의 하나 이상의 탄소가 Si로 치환된다.
모든 기는 치환되지 않거나 치환될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 치환체는 D, 할라이드, 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 실릴, 실록산, 및 시아노로 구성된 군으로부터 선택된다.
에너지 준위는 도 1a 내지 1c에 예시되어 있다. 용어 "HOMO"는 최고 점유 분자 궤도함수(highest occupied molecular orbital)를 지칭한다. 도 1a에 설명되는 바와 같이, HOMO 에너지 준위는 진공 준위에 대하여 측정된다. 통상적으로, HOMO는 음의 값으로 주어지며, 즉, 진공 준위가 0으로서 설정되고, 결합된 전자 에너지 준위는 이것보다 깊다. 용어 "LUMO"는 최저 비점유 분자 궤도함수(lowest unoccupied molecular orbital)를 지칭한다. 도 1a에 설명되는 바와 같이, LUMO 에너지 준위는 진공 준위에 대하여 eV로 측정된다. 통상적으로, LUMO는 음의 값으로 주어지며, 즉, 진공 준위가 0으로서 설정되고, 결합된 전자 에너지 준위는 이것보다 깊다. "더 얕은"은, 에너지 준위가 진공 준위에 더 가까움을 의미한다. 이는 도 1b에 예시되어 있으며, 여기서 HOMO B는 HOMO A보다 더 얕다. "더 깊은"은, 에너지 준위가 진공 준위로부터 더 멀리 떨어져 있음을 의미한다. 이는 도 1b에 예시되어 있으며, 여기서 LUMO B는 LUMO A보다 더 깊다. 용어 "밴드 갭"은, 도 1c에 나타낸 바와 같이, 재료의 HOMO 준위와 LUMO 준위 사이의 에너지의 차이를 지칭한다. 밴드 갭은 eV 단위의 양의 수로서 보고된다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "함유하다", "함유하는", "포함하다", "포함하는", "갖는다", "갖는" 또는 이들의 임의의 다른 변형은 비배타적인 포함을 망라하고자 하는 것이다. 명백하게 달리 언급되거나 사용 맥락에 의해 반대로 지시되지 않으면, 본 명세서의 주제의 실시 형태가 소정의 특징부 또는 요소를 포함하거나, 포괄하거나, 함유하거나, 갖거나, 이로 이루어지거나 이에 의해 또는 이로 구성되는 것으로서 언급되거나 기재된 경우에, 명백하게 언급되거나 기재된 것들에 부가하여 하나 이상의 특징부 또는 요소가 실시 형태에 존재할 수 있다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 공정, 방법, 용품, 또는 기구는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 공정, 방법, 용품, 또는 기구에 내재적인 다른 요소를 포함할 수도 있다. 본 명세서에 개시된 요지의 대안적 실시 형태는 소정의 특징부 또는 요소로 본질적으로 이루어지는 것으로서 설명되는데, 이 실시 형태에서는 실시 형태의 작동 원리 또는 구별되는 특징을 현저히 변화시키는 특징부 또는 요소가 실시 형태 내에 존재하지 않는다. 본 명세서에 기재된 주제의 추가의 대안적 실시 형태는 소정의 특징부 또는 요소로 구성되는 것으로서 기재되며, 이 실시 형태에는, 또는 그의 가상의 변형에는, 구체적으로 언급되거나 기재된 특징부 또는 요소만이 존재한다.
더욱이, 달리 표현되어 언급되지 않는 한, "또는"은 포함적인 의미이고 제한적인 의미가 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참(또는 존재함)이고 B는 거짓(또는 존재하지 않음), A는 거짓(또는 존재하지 않음)이고 B는 참(또는 존재함), A 및 B가 모두가 참(또는 존재함).
또한, 부정관사("a" 또는 "an")의 사용은 본 명세서에서 설명되는 요소들 및 구성요소들을 설명하기 위해 채용된다. 이는 단지 편의상 그리고 본 발명의 범주의 전반적인 의미를 제공하기 위해 행해진다. 이러한 기술은 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 파악되어야 하며, 단수형은 그 수가 명백하게 단수임을 의미하는 것이 아니라면 복수형을 또한 포함한다.
원소의 주기율표 내의 컬럼(column)에 대응하는 족(group) 번호는 문헌[CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81st Edition (2000-2001)]에 나타난 바와 같은 "새로운 표기"(New Notation) 규정을 사용한다.
달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허, 및 다른 참조 문헌은 특정 구절이 인용되지 않으면 전체적으로 참고로 본 명세서에 통합된다. 상충되는 경우에는, 정의를 포함하여 본 명세서가 우선할 것이다. 또한 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 한정하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에 기술되지 않는 범위까지, 구체적인 재료, 가공 행위 및 회로에 관한 많은 상세 사항은 관용적이며, 유기 발광 다이오드 디스플레이, 광검출기, 광전지 및 반도체 부재 기술 분야의 교재 및 기타 출처에서 확인할 수 있다.
2. 첨가제
첨가제는 하기 화학식 I을 갖는 화합물이다:
[화학식 I]
여기서,
E는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, N 또는 C-Ar1이고, 다만, 하나 이상의 E = N이며;
Ar1은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, 또는 아릴이고, 다만, 하나 이상의 Ar1은 아릴이다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물은 전자-포획(electron-trapping) 재료로서 유용하다. 청색 서브픽셀 적층물 내의 전자 유동의 감소를 시도하기 위해, 표준 청색 방출 시스템에 C60과 같은 전자-포획 재료를 첨가해 왔다. 그러나, 이러한 재료는 모두, 허용할 수 없는 양자 효율의 하락을 유발하는 청색 또는 녹색 여기자의 강력한 켄칭(quenching)의 문제를 겪어왔다. 청색 또는 녹색 광자에 대한 켄처(quencher)가 아닌, 깊은 LUMO(강력한 전자 포획)를 갖는 재료가 필요하다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물의 LUMO 준위는 -2.0 eV보다 더 깊고; 일부 실시 형태에서는, -2.2 eV보다 더 깊으며; 일부 실시 형태에서는, -2.4 eV보다 더 깊다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물의 밴드 갭은 2.9 eV 이상이고; 일부 실시 형태에서는, 3.0 eV 이상이며; 일부 실시 형태에서는, 3.1 eV 이상이다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물의 제1 여기 상태 단일항 에너지는 2.8 eV를 초과하고; 일부 실시 형태에서는, 2.9 eV를 초과하며; 일부 실시 형태에서는, 3.0 eV를 초과한다. 이러한 재료는 모든 색의 형광 방출체를 위한 전자-포획 재료로서 유용하며, 이러한 방출을 켄칭하지 않는다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물의 제1 여기 상태 삼중항 에너지는 2.1 eV를 초과한다. 이러한 재료는, 적색을 가지며 삼중항 또는 혼합 단일항-삼중항 상태로부터 방출하는 방출체를 위한 전자-포획 재료로서 유용할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물의 제1 여기 상태 삼중항 에너지는 2.5 eV를 초과한다. 이러한 재료는, 적색 또는 녹색을 가지며 삼중항 또는 혼합 단일항-삼중항 상태로부터 방출하는 방출체를 위한 전자-포획 재료로서 유용할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물의 제1 여기 상태 삼중항 에너지는 2.65 eV를 초과한다. 이러한 재료는, 적색, 녹색, 또는 청록색을 가지며 삼중항 또는 혼합 단일항-삼중항 상태로부터 방출하는 방출체를 위한 전자-포획 재료로서 유용할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물의 제1 여기 상태 삼중항 에너지는 2.85 eV를 초과한다. 이러한 재료는, 적색, 녹색, 또는 청색을 가지며 삼중항 또는 혼합 단일항-삼중항 상태로부터 방출하는 방출체를 위한 전자-포획 재료로서 유용할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물은 중수소화된다. 일부 실시 형태에서, 화합물은 10% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 20% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 30% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 40% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 50% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 60% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 70% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 80% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 90% 이상 중수소화된다. 일부 실시 형태에서, 호스트는 100% 중수소화된다.
화학식 I의 일부 실시 형태에서, 1개 또는 2개의 E는 N이다.
화학식 I의 일부 실시 형태에서, 하나 이상의 Ar1은 전자-흡인 기("EWG": electron-withdrawing group)인 하나 이상의 치환체를 갖는다. 일부 실시 형태에서, EWG는 플루오로, 시아노, 니트로, -SO2R이며, 여기서 R은 알킬 또는 퍼플루오로알킬, 또는 그의 중수소화 유사체이다.
일부 실시 형태에서, 하나 이상의 Ar1은 페닐, 바이페닐, 나프틸, 바이나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 카르바졸릴페닐, 다이아릴아미노페닐, 그의 치환된 유도체, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다. 일부 실시 형태에서, 치환된 유도체는 알킬, 아릴, 알콕시, 실릴, 실록산, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 갖는다.
일부 실시 형태에서, Ar1은 탄화수소 아릴이다. 일부 실시 형태에서, Ar1은 페닐, 바이페닐, 나프틸, 바이나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 그의 치환된 유도체, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택되며, 여기에는 EWG인 하나 이상의 치환체가 존재한다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 II에 의해 추가로 기재된다:
여기서,
Ar1 내지 Ar3은 동일하거나 상이하며, H, D, 또는 아릴이고, 다만, Ar1 내지 Ar3 중 하나 이상은 아릴이다.
화학식 II의 일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar3 중 하나는 아릴이고, 다른 Ar 기는 H 또는 D이다. 일부 실시 형태에서는, Ar1 내지 Ar3 중 2개가 아릴이고 다른 Ar 기는 H 또는 D이다. 일부 실시 형태에서는, 각각의 Ar1 내지 Ar3이 아릴이다.
화학식 II의 일부 실시 형태에서, Ar1은 페닐, 바이페닐, 나프틸, 바이나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 그의 치환된 유도체, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다.
화학식 II의 일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar3 중 하나 이상은 EWG를 갖는 아릴이다. 일부 실시 형태에서는, Ar1 내지 Ar3 중 2개가 EWG를 갖는 아릴이다. 일부 실시 형태에서는, 각각의 Ar1 내지 Ar3이 EWG를 갖는 아릴이다.
화학식 II의 일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar3 중 하나 이상은 페닐, 바이페닐, 나프틸, 바이나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 카르바졸릴페닐, 다이아릴아미노페닐, 그의 치환된 유도체, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다. 일부 실시 형태에서, 치환된 유도체는 알킬, 아릴, 알콕시, 실릴, 실록산, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 갖는다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 III에 의해 추가로 기재된다:
[화학식 III]
여기서,
Ar1 및 Ar4 내지 Ar6은 동일하거나 상이하며, H, D, 또는 아릴이고, 다만, Ar1 및 Ar4 내지 Ar6 중 하나 이상은 아릴이다.
화학식 III의 일부 실시 형태에서, Ar1 및 Ar4 내지 Ar6 중 하나는 아릴이고, 다른 Ar 기는 H 또는 D이다. 일부 실시 형태에서는, Ar1 및 Ar4 내지 Ar6 중 2개가 아릴이고, 다른 Ar 기는 H 또는 D이다. 일부 실시 형태에서는, Ar1 및 Ar4 내지 Ar6 중 3개가 아릴이고, 다른 Ar 기는 H 또는 D이다. 일부 실시 형태에서는, 각각의 Ar1 및 Ar4 내지 Ar6이 아릴이다.
화학식 III의 일부 실시 형태에서, Ar1은 페닐, 바이페닐, 나프틸, 바이나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 그의 치환된 유도체, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다.
화학식 III의 일부 실시 형태에서, Ar1 및 Ar4 내지 Ar6 중 하나 이상은 EWG를 갖는 아릴이다. 일부 실시 형태에서는, Ar1 및 Ar4 내지 Ar6 중 2개가 EWG를 갖는 아릴이다. 일부 실시 형태에서는, 각각의 Ar1 내지 Ar3이 EWG를 갖는 아릴이다.
화학식 III의 일부 실시 형태에서, Ar1 및 Ar4 내지 Ar6 중 하나 이상은 페닐, 바이페닐, 나프틸, 바이나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 카르바졸릴페닐, 다이아릴아미노페닐, 그의 치환된 유도체, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다. 일부 실시 형태에서, 치환된 유도체는 알킬, 아릴, 알콕시, 실릴, 실록산, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된 치환체를 갖는다.
화학식 I을 갖는 화합물의 일부 예는 하기에 주어진 것들을 포함하나, 이에 한정되지 않는다:
여기서 "Ph"는 페닐 기를 나타낸다.
HOMO, LUMO, 밴드 갭, 단일항 및 삼중항 에너지를 계산하였으며, 하기 표 1에 제공한다. 모든 계산은 가우시안(Gaussian) 03 연관 프로그램(가우시안 03, 개정 D.01; 코네티컷주 월링포드 소재의 가우시안 인코포레이티드(Gaussian, Inc.), 2004) 내의 밀도 범함수 이론(DFT: density functional theory) 방법을 이용하여 수행하였다. 먼저 분자 구조를 BP86/6-31G+IrMWB60 수준에서 최적화한 후, 이와 동일한 계산 수준에서 후속의 분석적 진동 주파수(analytic vibrational frequency) 계산에 사용하여 이들 구조가 실제로 평형 구조임을 보장하였다. 여기 상태 계산의 경우, 이전의 경험은 B3LYP/6-31G+IrMWB60 수준에서의 시간-종속적 DFT(TDDFT)가 최초 7개의 단일항 및 삼중항 에너지 전이의 계산에 있어서 만족스럽다는 것을 입증했다. 이들 분자에 대한 HOMO 및 LUMO 값을 얻기 위하여, B3LYP/6-31+G(d)+IrMWB60 수준을 사용하였다.
3. 전기활성 조성물
상기와 같이, 신규의 전기활성 조성물은 (a) 호스트, (b) 도판트, 및 (c) 화학식 I을 갖는 첨가제를 포함한다. 일부 실시 형태에서, 호스트는 전기활성 조성물의 총 중량을 기준으로 50 내지 95 중량%의 범위로 존재하고; 도판트는 전기활성 조성물의 총 중량을 기준으로 3 내지 10 중량%의 범위로 존재하며; 화학식 I을 갖는 화합물은 전기활성 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량%의 범위로 존재한다.
일부 실시 형태에서, 전기활성 조성물은 (d) 제2 호스트를 추가로 포함한다. 일부 실시 형태에서, 제1 호스트(a) 대 제2 호스트(d)의 중량비는 19:1 내지 1:19이고; 일부 실시 형태에서는, 9:1 내지 1:9이다.
(a) 호스트
일부 실시 형태에서, 호스트는 중수소화된다. 일부 실시 형태에서, 호스트는 10% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 20% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 30% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 40% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 50% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 60% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 70% 이상 중수소화되고; 일부 실시 형태에서는, 80% 이상 중수소화되며; 일부 실시 형태에서는, 90% 이상 중수소화된다. 일부 실시 형태에서, 호스트는 100% 중수소화된다.
호스트 재료의 예는, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 크리센, 페난트렌, 트라이페닐렌, 페난트롤린, 트라이아진, 나프탈렌, 안트라센, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 퀴녹살린, 페닐피리딘, 벤조다이퓨란, 금속 퀴놀리네이트 착물, 및 그의 중수소화 유사체를 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
일부 실시 형태에서, 호스트는 하나 이상의 아릴 치환체를 갖는 폴리사이클릭 방향족이다. 일부 실시 형태에서, 폴리사이클릭 방향족은 인돌로카르바졸, 크리센, 페난트렌, 트라이페닐렌, 페난트롤린, 트라이아진, 나프탈렌, 안트라센, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 퀴녹살린, 페닐피리딘, 벤조다이퓨란, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 호스트 재료는 하기 화학식 IV를 갖는다:
[화학식 IV]
여기서,
Ar7은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 아릴이고;
Q는 다가 아릴 기 및
로 구성된 군으로부터 선택되며;
T는 (CR')g, SiR2, S, SO2, PR, PO, PO2, BR, 및 R로 구성된 군으로부터 선택되고;
R은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 알킬, 아릴, 실릴, 또는 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택되고;
R'은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, 알킬, 및 실릴로 구성된 군으로부터 선택되고;
g는 1 내지 6의 정수이며;
m은 0 내지 6의 정수이다.
화학식 IV의 일부 실시 형태에서, 인접한 Ar7 기는 함께 결합되어 카르바졸과 같은 고리를 형성한다. 화학식 IV에서, "인접한"은 Ar 기가 동일한 N에 결합되어 있음을 의미한다.
일부 실시 형태에서, Ar7 기는 페닐, 바이페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 페난트릴, 나프틸페닐, 페난트릴페닐, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다. 5 내지 10개의 페닐 고리를 가진, 쿼터페닐보다 고급인 유사체 또한 사용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 하나 이상의 Ar7은 하나 이상의 치환체를 갖는다. 치환체 기는 호스트 재료의 물리적 또는 전자적 특성을 변경하기 위해 존재할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 치환체는 호스트 재료의 가공성을 개선한다. 일부 실시 형태에서, 치환체는 호스트 재료의 용해도 및/또는 Tg를 증가시킨다. 일부 실시 형태에서, 치환체는 알킬 기, 알콕시 기, 실릴 기, 그의 중수소화 유사체, 및 그의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, Q는 적어도 2개의 융합 고리를 갖는 아릴 기이다. 일부 실시 형태에서, Q는 3 내지 5개의 융합 방향족 고리를 갖는다. 일부 실시 형태에서, Q는 크리센, 페난트렌, 트라이페닐렌, 페난트롤린, 나프탈렌, 안트라센, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택된다.
(b) 도판트
방출 도판트 재료는 소분자 유기 형광 화합물, 발광 금속 착물, 및 그의 혼합물을 포함한다. 형광 화합물의 예는 피렌, 페릴렌, 루브렌, 쿠마린, 그의 유도체 및 그의 혼합물을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 금속 착물의 예는, 금속 킬레이트 옥시노이드 화합물, 예를 들어 트리스(8-하이드록시퀴놀레이토)알루미늄(AlQ: tris(8-hydroxyquinolato)aluminum); 사이클로메탈화(cyclometalated) 이리듐 및 백금 전계발광 화합물, 예를 들어 미국 특허 제6,670,645호 및 PCT 출원 공개 제WO 03/063555호 및 제WO 2004/016710호에 개시된 페닐피리딘, 페닐퀴놀린, 페닐아이소퀴놀린 또는 페닐피리미딘 리간드와 이리듐의 착물, 및 예를 들어 PCT 출원 공개 제WO 03/008424호, 제WO 03/091688호 및 제WO 03/040257호에 기술된 유기금속 착물, 및 그의 혼합물을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
일부 실시 형태에서, 방출 도판트는 유기금속 착물이다. 일부 실시 형태에서, 방출 도판트는 이리듐의 유기금속 착물이다. 일부 실시 형태에서, 유기금속 착물은 사이클로메탈화된다. "사이클로메탈화"란 착물이 적어도 두 지점에서 금속에 결합된 적어도 하나의 리간드를 함유하여 적어도 하나의 탄소-금속 결합을 갖는 적어도 하나의 5- 또는 6-원의 고리를 형성하는 것을 의미한다. 일부 실시 형태에서, 유기금속 Ir 착물은 전기적으로 중성이고, 화학식 IrL3을 갖는 트리스-사이클로메탈화 착물 또는 화학식 IrL2Y를 갖는 비스-사이클로메탈화 착물이다. 일부 실시 형태에서, L은 탄소 원자 및 질소 원자를 통해서 배위된 모노음이온성 두자리 사이클로메탈화 리간드이다. 일부 실시 형태에서, L은 아릴 N-헤테로사이클이며, 여기서, 아릴은 페닐 또는 나프틸이고, N-헤테로사이클은 피리딘, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 다이아진, 피롤, 피라졸 또는 이미다졸이다. 일부 실시 형태에서, Y는 모노음이온성 두자리 리간드이다. 일부 실시 형태에서, L은 페닐피리딘, 페닐퀴놀린, 또는 페닐아이소퀴놀린이다. 일부 실시 형태에서, Y는 β-다이엔올레이트, 다이케티민, 피콜리네이트, 또는 N-알콕시피라졸이다. 리간드는 F, D, 알킬, 퍼플루오로알킬, 알콕실, 알킬아미노, 아릴아미노, CN, 실릴, 플루오로알콕실 또는 아릴 기로 비치환되거나 치환될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 방출 도판트는 비-중합체성 스피로바이플루오렌 화합물 및 플루오란텐 화합물로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 방출 도판트는 아릴 아민 기를 갖는 화합물이다. 일부 실시 형태에서, 방출 도판트는 하기 화학식으로부터 선택된다:
여기서,
A는 각각의 경우에 동일하거나 상이하고, 3 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 방향족 기이고;
Q는 3 내지 60개의 탄소 원자를 가진 방향족 기 또는 단일 결합이며;
n 및 m은 독립적으로 1 내지 6의 정수이다.
상기 화학식의 일부 실시 형태에서, 각 화학식의 A 및 Q 중 적어도 하나는 적어도 3개의 축합 고리를 갖는다. 일부 실시 형태에서, m 및 n은 1과 동일하다.
일부 실시 형태에서, Q는 스티릴 또는 스티릴페닐 기이다.
일부 실시 형태에서, Q는 적어도 2개의 축합 고리를 갖는 방향족 기이다. 일부 실시 형태에서, Q는 나프탈렌, 안트라센, 크리센, 피렌, 테트라센, 잔텐, 페릴렌, 쿠마린, 로다민, 퀴나크리돈, 및 루브렌으로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, A는 페닐, 톨릴, 나프틸, 및 안트라센일 기로 구성된 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 방출 도판트는 하기 화학식을 갖는다:
여기서,
Y는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 3 내지 60개의 탄소 원자를 갖는 방향족 기이고;
Q'는 방향족 기, 2가 트라이페닐아민 잔여 기, 또는 단일 결합이다.
일부 실시 형태에서, 방출 도판트는 아릴 아센이다. 일부 실시 형태에서, 방출 도판트는 비대칭 아릴 아센이다.
일부 실시 형태에서, 방출 도판트는 크리센 유도체이다. 용어 "크라이센"은 1,2-벤조페난트렌을 의미하고자 한다. 일부 실시 형태에서, 방출 도판트는 아릴 치환체를 갖는 크리센이다. 일부 실시 형태에서, 방출 도판트는 아릴아미노 치환체를 갖는 크리센이다. 일부 실시 형태에서, 방출 도판트는 2개의 상이한 아릴아미노 치환체를 갖는 크리센이다. 일부 실시 형태에서, 크리센 유도체는 진청색 방출을 갖는다.
일부 실시 형태에서는, 상이한 도판트를 가진 독립적인 광활성 조성물을 사용하여 상이한 색을 제공할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 도판트는 적색, 녹색, 및 청색을 방출하도록 선택된다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 적색은 600 내지 700 ㎚의 범위에서 최대인 파장의 광을 지칭하고; 녹색은 500 내지 600 ㎚의 범위에서 최대인 파장의 광을 지칭하며; 청색은 400 내지 500 ㎚의 범위에서 최대인 파장의 광을 지칭한다.
청색 발광 재료의 예는, 다이아릴안트라센, 다이아미노크리센, 다이아미노피렌, 페닐피리딘 리간드를 갖는 Ir의 고리금속화 착물, 및 폴리플루오렌 중합체를 포함하나 이에 한정되지 않는다. 청색 발광 재료는, 예를 들어 미국 특허 제6,875,524호 및 미국 출원 공보 제2007-0292713호 및 제2007-0063638호에 기재되어 있다.
적색 발광 재료의 예에는, 비제한적으로, 페닐퀴놀린 또는 페닐아이소퀴놀린 리간드를 갖는 Ir의 사이클로금속화 착물, 페리플란텐, 플루오란텐 및 페릴렌이 포함된다. 적색 발광 재료는, 예를 들어 미국 특허 제6,875,524호 및 미국 출원 공보 제2005-0158577호에 기재되어 있다.
녹색 발광 재료의 예에는, 비제한적으로, 페닐피리딘 리간드를 갖는 Ir의 사이클로금속화 착물, 다이아미노안트라센 및 폴리페닐렌비닐렌 중합체가 포함된다. 녹색 발광 재료는, 예를 들어 공개 PCT 출원 제WO 2007/021117호에 개시되어 있다.
도판트 재료의 예에는, 하기 B1 내지 B11 화합물이 포함되지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
(c) 첨가제
첨가제는 상기 논의된 바와 같다.
(d) 임의의 제2 호스트
일부 실시 형태에서, 2종의 호스트가 존재한다. 일부 실시 형태에서, 제1 호스트(a)는 전자 수송보다 정공 수송을 더 신속하게 촉진하며, 정공-수송 호스트로서 지칭되고; 제2 호스트(d)는 정공 수송보다 전자 수송을 더 신속하게 촉진하며, 전자-수송 호스트로서 지칭된다.
일부 실시 형태에서, 정공-수송 제1 호스트는 Q가 크리센, 페난트렌, 트라이페닐렌, 페난트롤렌, 나프탈렌, 안트라센, 퀴놀린, 또는 아이소퀴놀린인 화학식IV를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 전자-수송 제2 호스트는 페난트롤린, 퀴녹살린, 페닐피리딘, 벤조다이푸란, 또는 금속 퀴놀리네이트 착물이다.
4. 소자
본 명세서에 기재된 전기활성 재료를 포함하는 하나 이상의 층을 갖는 것으로부터 이익을 얻을 수 있는 유기 전자 소자는 (1) 전기 에너지를 방사로 변환하는 소자(예를 들어, 발광 다이오드, 발광 다이오드 디스플레이, 조명 장치, 조명 기기(luminaire), 또는 다이오드 레이저), (2) 전자공학적 공정을 통해 신호를 검출하는 소자(예를 들어, 광검출기, 광전도성 전지, 포토레지스터, 광스위치, 광트랜지스터, 광전관, IR 검출기, 바이오센서), (3) 방사를 전기 에너지로 변환하는 소자(예를 들어, 광기전 소자 또는 태양 전지), 및 (4) 하나 이상의 유기 반도체 층을 포함하는 하나 이상의 전자 구성요소를 포함하는 소자(예를 들어, 트랜지스터 또는 다이오드)를 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
유기 전자 소자 구조의 일례를 도 2에 도시한다. 소자(100)는 제1 전기 접촉 층인 애노드 층(110)과 제2 전기 접촉 층인 캐소드 층(160), 및 그 사이의 광활성 층(140)을 갖는다. 애노드에 인접하여 정공 주입 층(120)이 존재한다. 정공 주입 층에 인접하여, 정공 수송 재료를 포함하는 정공 수송 층(130)이 존재한다. 캐소드에 인접하여, 전자 수송 재료를 포함하는 전자 수송 층(150)이 존재할 수 있다. 선택 사양으로서, 소자는 애노드(110) 옆의 하나 이상의 추가적인 정공 주입 또는 정공 수송 층(도시하지 않음) 및/또는 캐소드(160) 옆의 하나 이상의 추가적인 전자 주입 또는 전자 수송 층(도시하지 않음)을 사용할 수 있다.
층(120 내지 150)을 개별적으로 그리고 집합적으로 활성 층이라고 지칭한다.
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 도 3에 나타낸 바와 같이 픽셀화된다. 소자(200)에서, 층(140)은 층 전반에서 반복되는 픽셀 또는 서브픽셀 단위(141, 142, 143)로 나누어진다. 각각의 픽셀 또는 서브픽셀 단위는 상이한 색을 나타낸다. 일부 실시 형태에서, 서브픽셀 단위는 적색, 녹색, 및 청색을 위한 것이다. 도면에는 3가지 서브픽셀 단위가 도시되어 있지만, 2가지, 또는 3가지 초과의 단위가 사용될 수 있다.
일 실시 형태에서, 상이한 층은 하기 범위의 두께를 가진다: 애노드(110)는 500 내지 5000 Å이며, 일 실시 형태에서는 1000 내지 2000 Å이고; 정공 주입 층(120)은 50 내지 2000 Å이며, 일 실시 형태에서는 200 내지 1000 Å이고; 정공 수송 층(120)은 50 내지 2000 Å이며, 일 실시 형태에서는 200 내지 1000 Å이고; 광활성 층(130)은 10 내지 2000 Å이며, 일 실시 형태에서는 100 내지 1000 Å이고; 층(140)은 50 내지 2000 Å이며, 일 실시 형태에서는 100 내지 1000 Å이고; 캐소드(150)는 200 내지 10000 Å이며, 일 실시 형태에서는 300 내지 5000 Å이다. 소자 내의 전자-정공 재조합 구역의 위치, 및 이에 따른 소자의 방출 스펙트럼은 각각의 층의 상대적인 두께에 의해 영향을 받을 수 있다. 층 두께의 목적하는 비율은 사용되는 재료의 정확한 성질에 따라 달라질 것이다.
일부 실시 형태에서, 유기 전자 소자는 제1 전기 접촉 층, 제2 전기 접촉 층, 및 이들 사이의 광활성 층을 포함하며, 여기서 광활성 층은 상기 전기활성 조성물을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 화학식 I을 갖는 화합물은 광활성 층(140) 내의 전자-포획 재료로서 유용하다.
a. 광활성 층
일부 실시 형태에서, 광활성 층은 상기의 전기활성 층을 포함한다. 일부 실시 형태에서, 광활성 층은 (a) 호스트, (b) 도판트, 및 (c) 화학식 I을 갖는 첨가제로 본질적으로 구성된다. 일부 실시 형태에서, 광활성 층은 (a) 호스트, (b) 도판트, (c) 화학식 I을 갖는 첨가제, 및 (d) 제2 호스트로 본질적으로 구성된다. 도판트 대 총 호스트 재료의 중량비는 5:95 내지 70:30; 일부 실시 형태에서는, 90:10 내지 80:20의 범위이다.
b. 기타 소자 층
소자 내의 기타 층은 그러한 층에 유용한 것으로 공지된 임의의 재료로 만들어질 수 있다.
애노드(110)는 양전하 캐리어를 주입하는 데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 이는, 예를 들어 금속, 혼합된 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합된-금속 산화물을 함유하는 재료로 만들어질 수 있고, 또는 전도성 중합체 및 이의 혼합물일 수 있다. 적합한 금속에는 제11족 금속, 제4, 5 및 6족의 금속 및 제8-10족 전이 금속이 포함된다. 애노드가 광투과성이라면, 12, 13 및 14족 금속의 혼합-금속 산화물, 예를 들어 인듐-주석-산화물이 일반적으로 사용된다. 애노드는 또한 문헌[Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer, Nature vol. 357, pp 477 479 (11 June 1992)]에 기재된 바와 같이 유기 재료, 예컨대 폴리아닐린을 포함할 수 있다. 발생된 빛의 관찰이 가능하도록, 애노드 및 캐소드 중 적어도 하나는 적어도 부분적으로 투명해야 한다.
정공 주입 층(120)은 정공 주입 재료를 포함하며, 유기 전자 소자에서 하부 층의 평탄화, 전하 수송 및/또는 전하 주입 특성, 산소 또는 금속 이온과 같은 불순물의 제거, 및 유기 전자 소자의 성능을 증진 또는 개선하는 다른 측면들을 포함하지만 이에 한정되지 않는 하나 이상의 기능을 가질 수 있다. 정공 주입 층은 양성자성 산(protonic acid)으로 종종 도핑되는, 폴리아닐린(PANI) 또는 폴리에틸렌다이옥시티오펜(PEDOT)과 같은 중합체성 재료로 형성될 수 있다. 양성자성 산은 예를 들어 폴리(스티렌설폰산), 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판설폰산) 등일 수 있다.
정공 주입 층은 구리 프탈로시아닌 및 테트라티아풀발렌-테트라시아노퀴노다이메탄 시스템(TTF-TCNQ)과 같은, 전하 전달 화합물 등을 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 하나 이상의 전기 전도성 중합체 및 하나 이상의 플루오르화 산 중합체를 포함한다.
일부 실시 형태에서, 정공 주입 층은 콜로이드-형성 중합체성 산으로 도핑된 전기 전도성 중합체의 수성 분산액으로부터 제조된다. 이러한 재료는, 예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제US 2004/0102577호, 제US 2004/0127637호, 제US 2005/0205860호, 및 PCT 출원 공개 제WO 2009/018009 호에 기재되어 있다.
층(130)에 대한 다른 정공 수송 재료의 예는 예를 들어, 문헌 [Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, Vol. 18, p. 837-860, 1996, by Y. Wang]에 요약되어 있다. 정공 수송 분자 및 중합체 둘 모두가 사용될 수 있다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 분자는, N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(TPD), 1,1-비스[(다이-4-톨릴아미노)페닐]사이클로헥산(TAPC), N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-다이메틸)바이페닐]-4,4'-다이아민(ETPD), 테트라키스-(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌다이아민(PDA), a-페닐-4-N,N-다이페닐아미노스티렌(TPS), p-(다이에틸아미노)벤즈알데하이드 다이페닐하이드라존(DEH), 트라이페닐아민(TPA), 비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄(MPMP), 1-페닐-3-[p-(다이에틸아미노)스티릴]-5-[p-(다이에틸아미노)페닐]피라졸린(PPR 또는 DEASP), 1,2-트랜스-비스(9H-카르바졸-9-일)사이클로부탄(DCZB), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민(TTB), N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스-(페닐)벤지딘(□-NPB), 및 포르피린계 화합물(porphyrinic compound), 예를 들어 구리 프탈로시아닌이다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 정공 수송 중합체를 포함한다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 중합체는 다이스티릴아릴 화합물이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 둘 이상의 융합된 방향족 고리를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 아릴기는 아센이다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "아센"은 2개 이상의 오르토-융합된 벤젠 고리를 직선형 배열로 함유하는 탄화수소 부모 성분을 지칭한다. 통상적으로 사용되는 기타 정공 수송 중합체는 폴리비닐카르바졸, (페닐메틸)-폴리실란, 및 폴리아닐린이다. 전술된 것과 같은 정공 수송 분자를 폴리스티렌 및 폴리카르보네이트와 같은 중합체 내로 도핑함으로써 정공 수송 중합체를 또한 얻을 수 있다. 일부 경우에는, 트라이아릴아민 중합체, 특히 트라이아릴아민-플루오렌 공중합체를 사용한다. 일부 경우에, 중합체 및 공중합체는 가교결합성이다.
일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 p-도판트를 추가로 포함한다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 p-도판트로 도핑된다. p-도판트의 예는, 테트라플루오로테트라시아노퀴노다이메탄(F4-TCNQ: tetrafluorotetracyanoquinodimethane) 및 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실릭-3,4,9,10-다이언하이드라이드(PTCDA: perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic-3,4,9,10-dianhydride)를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
층(150)에 사용할 수 있는 전자 수송 재료의 예에는, 금속 퀴놀레이트 유도체, 예를 들어 트리스(8-하이드록시퀴놀레이토)알루미늄(AlQ), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(p-페닐페놀레이토) 알루미늄(BAlq), 테트라키스-(8-하이드록시퀴놀레이토)하프늄(HfQ: tetrakis-(8-hydroxyquinolato)hafnium) 및 테트라키스-(8-하이드록시퀴놀레이토)지르코늄(ZrQ: tetrakis-(8-hydroxyquinolato)zirconium); 및 아졸 화합물, 예컨대 2-(4-바이페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸(PBD), 3-(4-바이페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트라이아졸(TAZ) 및 1,3,5-트라이(페닐-2-벤즈이미다졸)벤젠(TPBI); 퀴녹살린 유도체, 예를 들어 2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살린; 페난트롤린, 예컨대 4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(DPA) 및 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린(DDPA) 및 그의 혼합물이 포함되지만, 이로 제한되는 것은 아니다. 일부 실시 형태에서, 전자 수송 층은 n-도판트를 추가로 포함한다. N-도판트 재료는 주지되어 있다. n-도판트는, 1족 및 2족 금속; 1족 및 2족 금속 염, 예를 들어 LiF, CsF, 및 Cs2CO3; 1족 및 2족 금속 유기 화합물, 예를 들어 Li 퀴놀레이트; 및 분자 n-도판트, 예를 들어 류코 염료, 금속 착물, 예를 들어 W2(hpp)4(여기서 hpp=1,3,4,6,7,8-헥사하이드로-2H-피리미도-[1,2-a]-피리미딘임) 및 코발토센, 테트라티아나프타센, 비스(에틸렌다이티오)테트라티아풀발렌, 헤테로사이클릭 라디칼 또는 다이라디칼, 및 이량체, 올리고머, 중합체, 헤테로사이클릭 라디칼 또는 다이라디칼의 폴리사이클 및 다이스피로 화합물을 포함하나 이에 한정되지 않는다.
캐소드(160)는 전자 또는 음전하 캐리어를 주입하는 데 있어서 특히 효율적인 전극이다. 캐소드는 애노드보다 낮은 일 함수를 갖는 임의의 금속 또는 비금속일 수 있다. 캐소드를 위한 재료는 1족의 알칼리 금속(예를 들어, Li, Cs), 2족(알칼리 토류) 금속, 12족 금속(희토류 원소 및 란탄족 및 악티늄족 원소 포함)으로부터 선택될 수 있다. 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘과 같은 재료와 더불어 그의 조합을 사용할 수 있다.
알칼리 금속-함유 무기 화합물, 예를 들어, LiF, CsF, Cs2O 및 Li2O, 또는 Li-함유 유기금속 화합물 또한 유기 층(150)과 캐소드 층(160) 사이에 침착시켜 작동 전압을 낮출 수 있다. 이러한 층(도시하지 않음)을 전자 주입 층이라고 부를 수 있다.
유기 전자 소자 내에 다른 층을 갖는 것이 알려져 있다. 예를 들어, 주입되는 양전하의 양을 제어하고/하거나 층의 밴드갭 매칭(band-gap matching)을 제공하거나 또는 보호 층으로서 작용하는 층(도시되지 않음)이 애노드(110)과 정공 주입 층(120) 사이에 있을 수 있다. 당업계에 공지된 층, 예를 들어, 구리 프탈로시아닌, 규소 옥시-니트라이드, 플루오로탄소, 실란, 또는 Pt와 같은 금속의 초박층(ultra-thin layer)을 사용할 수 있다. 대안적으로, 애노드 층(110), 활성 층(120), (130), (140), 및 (150), 또는 캐소드 층(160)의 일부 또는 전부를 표면 처리하여 전하 담체 수송 효율을 증가시킬 수 있다. 각각의 성분 층의 재료의 선정은 바람직하게는, 방출체 층 내의 양전하 및 음전하의 균형을 맞추어 높은 전계발광 효율을 갖는 소자를 제공하도록 결정한다.
각각의 기능 층은 하나 초과의 층으로 이루어질 수 있는 것으로 이해된다.
c. 소자 제작
소자 층들은 증착, 액체 침착, 및 열전사를 포함하는 임의의 침착 기술 또는 기술들의 조합에 의해 형성될 수 있다.
일부 실시형태에서, 소자는 정공 주입 층, 정공 수송 층 및 광활성 층의 액체 침착, 및 애노드, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 캐소드의 증착에 의해서 제작된다.
정공 주입 층은 그것이 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 정공 주입 층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 정공 주입 재료는 0.5 내지 10 중량%의 양으로 액체 매질 중에 존재할 수 있다. 정공 주입 층은 임의의 연속식 또는 불연속식 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다. 일 실시 형태에서, 정공 주입 층은 스핀 코팅에 의해서 적용된다. 일 실시 형태에서, 정공 주입 층은 잉크젯 인쇄에 의해서 적용된다. 일 실시 형태에서, 정공 주입 층은 연속식 노즐 인쇄에 의해서 적용된다. 일 실시 형태에서, 정공 주입 층은 슬롯-다이 코팅에 의해서 적용된다. 액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거할 수 있다.
정공 수송 층은 그가 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 정공 수송 층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서 유기 용매는 방향족 용매이다. 일 실시 형태에서, 유기 액체는 클로로포름, 다이클로로메탄, 클로로벤젠, 다이클로로벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 아니솔 및 그의 혼합물로부터 선택된다. 정공 수송 재료는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 액체 매질 중에 존재할 수 있다. 정공 수송 층은 임의의 연속 또는 불연속 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다. 일 실시 형태에서, 정공 수송 층은 스핀 코팅에 의해서 적용된다. 일 실시 형태에서, 정공 수송 층은 잉크젯 인쇄에 의해서 적용된다. 일 실시 형태에서, 정공 수송 층은 연속식 노즐 인쇄에 의해서 적용된다. 일 실시 형태에서, 정공 수송 층은 슬롯-다이 코팅에 의해서 적용된다. 액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거할 수 있다.
광활성 층은 그가 용해 또는 분산되어 있는 임의의 액체 매질로부터 침착될 수 있는데, 광활성 층은 상기 액체 매질로부터 필름을 형성할 것이다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 하나 이상의 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서, 액체 매질은 물 또는 물과 유기 용매로 본질적으로 이루어진다. 일 실시 형태에서 유기 용매는 방향족 용매이다. 일 실시 형태에서, 유기 용매는 클로로포름, 다이클로로메탄, 톨루엔, 아니솔, 2-부탄온, 3-펜탄온, 부틸아세테이트, 아세톤, 자일렌, 메시틸렌, 클로로벤젠, 테트라하이드로푸란, 다이에틸 에테르, 트라이플루오로톨루엔 및 그의 혼합물로부터 선택된다 광활성 재료는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 액체 매질 중에 존재할 수 있다. 액체 매질에 따라 다른 중량 백분율의 광활성 재료를 사용할 수 있다. 광활성 층은 임의의 연속 또는 불연속 액체 침착 기술에 의해 적용될 수 있다. 일 실시 형태에서, 광활성 층은 스핀 코팅에 의해서 적용된다. 일 실시 형태에서, 광활성 층은 잉크젯 인쇄에 의해서 적용된다. 일 실시 형태에서, 광활성 층은 연속식 노즐 인쇄에 의해서 적용된다. 일 실시 형태에서, 광활성 층은 슬롯-다이 코팅에 의해서 적용된다. 액체 침착 후에, 액체 매질을 공기 중에서, 불활성 분위기에서, 또는 진공에 의해, 실온에서 또는 가열에 의해 제거할 수 있다.
전자 수송 층은 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일 실시 형태에서, 이 층은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다.
전자 주입 층은 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일 실시 형태에서, 이 층은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다.
캐소드는 임의의 증착법에 의해 침착될 수 있다. 일 실시 형태에서, 이 층은 진공 하에 열증발에 의해 침착된다.
실시예
본 명세서에 기재된 개념을 하기 실시예에 추가로 설명할 것인데, 하기 실시예는 특허청구범위에 기재된 본 발명의 범주를 한정하지 않는다.
실시예
1.
본 실시예는 화합물 C1,
(4,4'-(6-(4-아이소프로필페닐)-1,3,5-트라이아진-2,4-다이일)다이벤조니트릴)의 제조를 예시한다.
a. 2,4-다이클로로-6-(4-아이소프로필페닐)-1,3,5-트라이아진.
건조 상자 내에서, 3-구 250 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 시아누릭 클로라이드(1.84 g, 10 mmol) 및 무수 THF(50 ㎖)를 투입하였다. 1-구 50 ㎖ 둥근 바닥 플라스크에 MgBr2-OEt2(2.58 g, 10 mmol) 및 무수 THF(22 ㎖)를 투입하였다. 또한 건조 상자 내에서, 100 ㎖ 3-구 둥근 바닥 플라스크 내에 4-아이소-프로필브로모벤젠(1.99 g, 10 mmol)을 20 ㎖의 무수 THF 중에 용해시켰다. 3개 플라스크 모두를 캡핑하고, 상자에서 꺼내어 진공 라인에 부착하였다. 아릴 브로마이드 용액이 있는 플라스크를 -78℃로 냉각시키고, n-부틸 리튬(8 ㎖, 20 mmol, 헥산 중의 2.5 M)의 용액을 시린지로 적가하였다(시린지 락(syringe lock) 사용). 첨가 중에 혼합물의 온도를 -70℃ 미만으로 유지하였다. 냉중탕을 제거하고 용액을 실온까지 가온시켰다. 이를 실온에서 30 분 동안 교반되게 놓아 둔 후, -15℃로 냉각시켰다. 캐뉼라를 통해 마그네슘 다이브로마이드 슬러리를 신속하게 첨가하여 맑은 황색 용액을 수득하였다. 시아누릭 클로라이드 용액을 0℃로 냉각시키고 첨가 깔때기를 장착하였다. 캐뉼라에 의해 그리냐르 용액을 첨가 깔때기 내로 이전하고, 온도를 약 -5℃로 유지하면서 신속하게 첨가하였다. 반응 혼합물이 실온까지 점차 가온되는 동안 반응 혼합물을 밤새 교반되게 놓아 두었다. 혼합물의 색이 황색 내지 오렌지색으로부터 암적색으로 변하였다. 다음 날, 시트르산 용액(50 ㎖, 5 중량%)을 첨가함으로써 반응을 켄칭하였다. 감압 하에 THF를 제거하고 수성 잔류물을 CH2Cl2(3×50 ㎖)로 추출하였다. 유기 세척액을 합하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 농축하여 적색 액체를 수득하였다. 플래시 크로마토그래피(CH2Cl2/헥산 구배)에 의해 조 산물을 추가로 정제하여 0.45 g(17%)의 산물을 수득하였다. 1H NMR 및 LC-MS는 구조와 일치하였다.
b. 4,4'-(6-(4-아이소프로필페닐)-1,3,5-트라이아진-2,4-다이일)다이벤조니트릴.
100 ㎖ 둥근 바닥 플라스크 내에서 2,4-다이클로로-6-(4-아이소프로필페닐)-1,3,5-트라이아진(1.2 g, 4.48 mmol)을 다이메톡시에탄(25 ㎖) 중에 용해시켰다. 물(13 ㎖)을 첨가하고, 15 분 동안 혼합물을 통해 질소를 버블링하였다. 그 다음에, 4-시아노페닐 보론산(1.56 g, 10.29 mmol)을 첨가한 후, 포타슘 카르보네이트(3.71 g, 26.85 mmol)를 첨가하였다. 마지막으로 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0.517 g, 0.45 mmol, 10 mol%)을 첨가하였다. 질소 버블러에 부착된 환류 응축기로 플라스크를 캡핑하였다. 반응 혼합물을 가열 중탕에 넣고 밤새 환류되게 놓아 두었다(19 시간). 다음 날, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 감압 하에 휘발성 물질을 제거하였다. 물 및 CH2Cl2(각각 100 ㎖) 내에 잔류 수성 층을 취하였다. 수성 층을 분리하고 추가의 CH2Cl2(110 ㎖)로 세척하였다. 유기 층을 합하고, 물(2 × 100 ㎖), 염수(100 ㎖)로 세척하고, MgSO4 상에서 건조시키고, 농축하여 조 산물을 수득하였다. 플래시 크로마토그래피(CH2Cl2/헥산 구배)에 의한 정제로 0.1 g(5.5%)의 산물을 수득하였다. LC/MS 및 1H NMR에 의해 구조를 확인하였다.
실시예
2
본 실시예는 화합물 C2, (3,3'-(6-(4-아이소프로필페닐)-1,3,5-트라이아진-2,4-다이일)다이벤조니트릴)의 제조를 예시한다.
건조 상자 내에서, 실시예 1로부터의 2,4-다이클로로-6-(4-아이소프로필페닐)-1,3,5-트라이아진(0.2 g, 0.75 mmol), 3-시아노페닐 보론산(0.33 g, 2.24 mmol), 및 포타슘 포스페이트(0.32 g, 1.5 mmol)를 벽이 두꺼운 유리 시험관에 넣었다. 팔라듐 아세테이트(3.4 ㎎, 0.015 mmol) 및 SPhos(12.3 ㎎, 0.03 mmol)를 건조 톨루엔(2 ㎖) 중에 용해시켰다. 그 다음에, 유리 시험관에 촉매 용액을 첨가하고 추가의 톨루엔(1 ㎖)으로 헹구었다. 시험관을 나사형 테플론(Teflon) 마개로 밀봉하고, 상자로부터 꺼내어 20 시간 동안 90℃ 오일 중탕에 넣었다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, CH2Cl2(30 ㎖)로 희석하여 여과하였다. 감압 하에 휘발성 물질을 제거하였다. 플래시 크로마토그래피(CH2Cl2/헥산 구배)에 의해 조 산물을 정제하여 0.085 g(29.0%)의 산물을 수득하였다. LC/MS 및 1H NMR에 의해 구조를 확인하였다.
전반적인 설명 또는 실시예에서 전술된 모든 작용이 요구되지는 않으며, 특정 작용의 일부가 요구되지 않을 수 있고, 설명된 것에 더하여 하나 이상의 추가의 작용이 수행될 수 있음을 알아야 한다. 또한, 작용들이 나열된 순서는 반드시 그들이 수행되는 순서는 아니다.
상기 명세서에서, 개념들이 특정 실시 형태를 참조하여 설명되었다. 그러나, 당업자는 이하의 특허청구범위에서 설명되는 바와 같은 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 다양한 변형 및 변경이 이루어질 수 있음을 이해한다. 따라서, 명세서 및 도면은 제한적이라기보다 예시적인 의미로 간주되어야 하며, 그러한 모든 변형은 본 발명의 범주 내에 포함시키고자 한다.
이득, 다른 이점, 및 문제에 대한 해결책이 특정 실시 형태에 관해 전술되었다. 그러나, 이득, 이점, 문제에 대한 해결책, 그리고 임의의 이득, 이점, 또는 해결책을 발생시키거나 더 명확해지게 할 수 있는 임의의 특징부(들)는 임의의 또는 모든 특허청구범위의 매우 중요하거나, 요구되거나, 필수적인 특징부로서 해석되어서는 안된다.
소정 특징부가 명확함을 위해 별개의 실시 형태들과 관련하여 본 명세서에서 설명되고, 단일 실시 형태와 조합하여 또한 제공될 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 역으로, 간략함을 위해 단일 실시 형태와 관련하여 설명된 여러 특징부들은 별개로 또는 임의의 하위 조합으로 또한 제공될 수 있다. 아울러, 범위로 기재된 값의 참조는 그 범위 내의 각각의 모든 값을 포함한다.
Claims (16)
- (a) 호스트, (b) 도판트, 및 (c) 하기 화학식 I을 갖는 첨가제를 포함하는 전기활성 조성물이며, 여기서 첨가제는 전자-포획 재료이고 전기활성 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량%의 범위로 존재하는 것인, 전기활성 조성물:
[화학식 I]
여기서,
E는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, N 또는 C-Ar1이고, 다만, 하나 이상의 E = N이며;
Ar1은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, 또는 아릴이고, 다만, 하나 이상의 Ar1은 아릴이다. - 제1항에 있어서, 첨가제의 LUMO 준위가 -2.0 eV보다 더 깊은 조성물.
- 제1항에 있어서, 첨가제의 제1 여기 상태 단일항 에너지가 2.8 eV를 초과하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 첨가제의 제1 여기 상태 삼중항 에너지가 2.1 eV를 초과하는 조성물.
- 제1항에 있어서, 첨가제가 10% 이상 중수소화되는 조성물.
- 제1항에 있어서, 1개 또는 2개의 E가 N인 조성물.
- 제1항에 있어서, 하나 이상의 Ar1이 전자-흡인(electron-withdrawing) 기인 하나 이상의 치환체를 갖는 조성물.
- 제1항에 있어서, 하나 이상의 Ar1이 페닐, 바이페닐, 나프틸, 바이나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 카르바졸릴페닐, 다이아릴아미노페닐, 그의 치환된 유도체, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는 조성물.
- 제1항에 있어서, Ar1이 탄화수소 아릴인 조성물.
- 제1항에 있어서, 첨가제가 하기 화학식 II를 갖는 조성물:
[화학식 II]
여기서,
Ar1 내지 Ar3은 동일하거나 상이하며, H, D, 또는 아릴이고, 다만, Ar1 내지 Ar3 중 하나 이상은 아릴이다. - 제10항에 있어서, Ar1 내지 Ar3 중 하나 이상이 전자-흡인 기를 갖는 아릴인 조성물.
- 제1항에 있어서, 첨가제가 하기 화학식 III을 갖는 조성물:
[화학식 III]
여기서,
Ar1 및 Ar4 내지 Ar6은 동일하거나 상이하며, H, D, 또는 아릴이고, 다만, Ar1 및 Ar4 내지 Ar6 중 하나 이상은 아릴이다. - 제12항에 있어서, Ar1 및 Ar4 내지 Ar6 중 하나 이상이 전자-흡인 기를 갖는 아릴인 조성물.
- 제12항에 있어서, Ar1 및 Ar4 내지 Ar6 중 하나 이상이 페닐, 바이페닐, 나프틸, 바이나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 카르바졸릴페닐, 다이아릴아미노페닐, 그의 치환된 유도체, 및 그의 중수소화 유사체로 구성된 군으로부터 선택되는 조성물.
- 제1 전기 접촉 층, 제2 전기 접촉 층, 및 이들 사이의 광활성 층을 포함하는 유기 전자 소자이며, 여기서 광활성 층은 (a) 호스트, (b) 도판트, 및 (c) 하기 화학식 I을 갖는 첨가제를 포함하는 전기활성 조성물을 포함하고, 여기서 상기 첨가제는 전자-포획 재료이고 전기활성 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 10 중량%의 범위로 존재하는 것인, 유기 전자 소자:
[화학식 I]
여기서,
E는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, N 또는 C-Ar1이고, 다만, 하나 이상의 E = N이며;
Ar1은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, 또는 아릴이고, 다만, 하나 이상의 Ar1은 아릴이다. - 제15항에 있어서, 광활성 층이
(d) 제2 호스트를 추가로 포함하는 소자.
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