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KR101569240B1 - Manufacturing device for alkanol - Google Patents

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KR101569240B1
KR101569240B1 KR1020120058765A KR20120058765A KR101569240B1 KR 101569240 B1 KR101569240 B1 KR 101569240B1 KR 1020120058765 A KR1020120058765 A KR 1020120058765A KR 20120058765 A KR20120058765 A KR 20120058765A KR 101569240 B1 KR101569240 B1 KR 101569240B1
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hydrogenation reactor
column
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isomerization
alkanol
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이성규
신준호
김미경
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 출원은, 알칸올의 제조 장치 및 제조 방법에 관한 것이다. 본 출원에 의하면, 이성체 분리탑의 하부 배출물과 수첨 반응기의 반응 생성물과의 열교환을 통하여 장치의 재비기에서의 스팀 또는 냉각기에서의 냉각수의 사용량을 줄여서 에너지 절감을 도모할 수 있다.The present application relates to an apparatus and a method for producing an alkanol. According to the present invention, energy consumption can be reduced by reducing the amount of cooling water used in the steam or cooler at the re-boiler through heat exchange between the lower emission of the isomerization tower and the reaction product of the hydrogenation reactor.

Description

알칸올의 제조 장치{MANUFACTURING DEVICE FOR ALKANOL}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a manufacturing apparatus for an alkanol,

본 출원은 알칸올의 제조 장치 및 제조 방법에 관한 것이다.The present application relates to an apparatus and a method for producing an alkanol.

n-부탄올(n-butanol)과 같은 알칸올은, 예를 들면, 코팅액 제조 시의 용매 등을 포함하여 화학 산업에서 다양한 용도에 사용되고 있다.Alkanols such as n-butanol have been used in various applications in the chemical industry including, for example, solvents for the preparation of coating liquids and the like.

예를 들어, 특허문헌 1에서와 같이, n-부탄올은 n-부틸알데히드(n-butylaldehyde)의 수소 첨가 반응(hydrogenation)을 통해 제조할 수 있다. 예를 들면, 프로필렌(propylene), 일산화탄소(CO) 및 수소(H2)의 혼합 가스를 옥소 반응(oxo reaction)에 도입하면 부틸알데히드를 제조할 수 있다. 제조된 부틸알데히드는 통상 n-부틸알데히드와 iso-부틸알데히드의 혼합물이고, 상기 혼합물에서 n-부틸 알데히드를 분리하여 수소 첨가 반응을 진행하면 n-부탄올을 제조할 수 있다.
(특허문헌 1) KR2011-0128967 A
For example, as in Patent Document 1, n-butanol can be produced through hydrogenation of n-butylaldehyde. For example, butylaldehyde can be prepared by introducing a mixed gas of propylene, carbon monoxide (CO) and hydrogen (H 2 ) into an oxo reaction. The produced butylaldehyde is usually a mixture of n-butylaldehyde and iso-butylaldehyde. When n-butylaldehyde is separated from the mixture and hydrogenation is carried out, n-butanol can be produced.
(Patent Document 1) KR2011-0128967 A

본 출원은 알칸올의 제조 장치 및 제조 방법을 제공한다.The present application provides an apparatus and a method for producing an alkanol.

본 출원은 알칸올의 제조 장치에 관한 것이다. 예시적인 제조 장치는, 적어도 2종의 이성체를 포함하는 원료로부터 이성체를 분리할 수 있는 이성체 분리탑과 상기 분리탑의 분리 생성물의 흐름이 도입되어 상기 생성물의 수소 첨가 반응, 예를 들면, 액상 수소 첨가 반응(LPH; Liquid Phase Hydrogenation)이 진행되는 수첨 반응기를 포함할 수 있다. 또한, 상기 제조 장치는 상기 분리탑과 수첨 반응기를 연결하는 연결 루트, 예를 들면, 배관 시스템을 포함할 수 있다. The present application relates to an apparatus for producing an alkanol. An exemplary production apparatus includes an isomer separation column capable of separating isomers from a raw material containing at least two isomers and a separation product stream of the separation column introduced and subjected to a hydrogenation reaction of the product, And a hydrogenation reactor in which an LPH (liquid phase hydrogenation) process proceeds. In addition, the production apparatus may include a connection route connecting the separation tower and the hydrogenation reactor, for example, a piping system.

상기 적어도 2종의 이성체를 포함하는 원료는, 예를 들면, 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함할 수 있다. 이러한 원료는 상기 이성체 분리탑으로 도입되고, 상기 이성체 분리탑의 분리 공정 후에 배출되고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 분리 생성물의 흐름은 연결 루트에 의해 수첨 반응기로 도입되고 그 내부에서 수소 첨가 반응이 진행될 수 있다. The raw material containing the at least two isomers may include, for example, a compound of the following formula (1) and an isomer of the compound. The raw material is introduced into the isomer separation column and discharged after the separation step of the isomerization column. The flow of the separation product containing the compound of the formula (1) is introduced into the hydrogenation reactor through the connection route, Can proceed.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112012043867263-pat00001
Figure 112012043867263-pat00001

상기 화학식 1에서 R은, 알킬기, 예를 들면, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다. 상기 알킬기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리상 구조를 가질 수 있고, 필요에 따라서 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.In Formula 1, R is an alkyl group, for example, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, 1 to 16 carbon atoms, 1 to 12 carbon atoms, 1 to 8 carbon atoms, or 1 to 6 carbon atoms. The alkyl group may have a linear, branched or cyclic structure and may optionally be optionally substituted with one or more substituents.

하나의 예시에서 상기 성분은, n-부틸 알데히드이고, 상기 n-부틸 알데히드는 수소 첨가 반응을 거쳐서 n-부탄올로 전환될 수 있다.In one example, the component is n-butylaldehyde, and the n-butylaldehyde can be converted to n-butanol via hydrogenation.

상기 이성체 분리탑은, 예를 들면, 통상적인 증류탑으로서 내부에서 분리 공정을 수행한 후에, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 분리 생성물을 상기 수첨 반응기로 도입하고, 상기 분리 생성물 외의 저비점 성분은 상부 배출물로서 상부로 배출하고, 다른 성분은 하부 배출물로서 하부로 배출할 수 있다. 하나의 예시에서 상기 이성체 분리탑은 분리벽형 증류탑(DWC; Divided Wall Column)일 수 있다.The isomeric separation column is, for example, a conventional distillation column which is subjected to a separation process in the interior thereof, and then a separation product containing the compound of the formula (1) is introduced into the hydrogenation reactor, and the low- And the other components can be discharged to the lower part as a lower discharge. In one example, the isomer separation tower may be a DWC (Divided Wall Column).

상기 연결 루트는, 예를 들면, 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물의 일부는 수첨 반응기의 반응 생성물과 열교환을 거친 후에 상기 이성체 분리탑으로 도입되고, 상기 하부 배출물의 다른 일부는 재비기를 거쳐서 상기 이성체 분리탑으로 도입되도록 형성되어 있을 수 있다.The connection route may be such that, for example, a part of the lower effluent of the isomerization column is subjected to heat exchange with the reaction product of the hydrogenation reactor and then introduced into the isomerization column, and another part of the lower effluent is re- And may be formed to be introduced into the tower.

또한, 상기 제조 장치는, 탈기기를 추가로 포함하고, 연결 루트가 상기 수첨 반응기의 반응 생성물이 상기 탈기기를 거친 후에 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환될 수 있도록 형성되어 있을 수 있다. Further, the manufacturing apparatus may further include a deaerator, and the connection route may be formed so that the reaction product of the hydrogenation reactor can be heat-exchanged with the lower exhaust of the isomerization tower after passing through the deaeration apparatus.

또한, 상기 제조 장치는 냉각 장치를 추가로 포함하고, 연결 루트가 수첨 반응기의 반응 생성물이 탈기기를 거친 후에 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환되고, 이어서 상기 냉각 장치를 거쳐서 수첨 반응기로 도입되도록 형성되어 있을 수 있다. In addition, the apparatus further comprises a cooling device, wherein the connection route is heat exchanged with the lower effluent of the isomerization column after the reaction product of the hydrogenation reactor has undergone deaeration, and is then introduced into the hydrogenation reactor via the cooling device .

또한, 상기 제조 장치는, 알칸올 정제탑을 추가로 포함하고, 상기 연결 루트는, 탈기기를 거친 반응 생성물의 일부는 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환이 수행되고, 다른 일부는 상기 알칸올 정제탑으로 도입될 수 있도록 형성되어 있을 수 있다. 하나의 예시에서 상기 알칸올 정제탑은 분리벽형 증류탑일 수 있다. Further, the production apparatus may further comprise an alkanol purification column, wherein the connection route is such that a part of the reaction product subjected to deaeration is subjected to heat exchange with a lower emission of the isomerization column, And may be formed so as to be introduced into the tower. In one example, the alkanol purification column may be a separating wall type distillation column.

본 출원은, 또한 알칸올의 제조 방법에 대한 것이다. 예시적인 방법은, 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료를 상기 이성체 분리탑으로 도입하여, 상기 분리탑으로부터 상기 화학식 1의 화합물을 분리하고, 상기 이성체 분리탑으로부터 배출되고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 분리 생성물의 흐름을 수첨 반응기로 도입하여 상기 수첨 반응기 내에서 수소 첨가 반응을 진행하는 것을 포함할 수 있다. 상기 방법에서는, 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물을 상기 수첨 반응기로부터 배출된 반응 생성물과 열교환시킨 후에 다시 이성체 분리탑으로 도입하는 것을 포함할 수 있다.The present application also relates to a method for producing an alkanol. An exemplary method comprises introducing a compound comprising the compound of Formula 1 and an isomer of the compound into the isomerization column to separate the compound of Formula 1 from the separation column, And introducing the stream of the separation product containing the compound of formula (1) into a hydrogenation reactor to conduct the hydrogenation reaction in the hydrogenation reactor. In this method, the lower effluent of the isomerization column may be subjected to heat exchange with the reaction product discharged from the hydrogenation reactor, and then introduced into the isomerization column.

상기 방법에서는, 예를 들면, 상기 이성체 분리탑의 하부 압력을 0.8 Kg/cm2 내지 2.0 Kg/cm2 또는 0.9 Kg/cm2 내지 1.4 Kg/cm2 정도로 유지하면서 분리 공정을 진행할 수 있다. 또한, 상기 이성체 분리탑의 하부 운전 온도는, 예를 들면, 100℃ 내지 120℃ 정도일 수 있다. 상기에서 분리탑의 상부 압력은, 예를 들면, 1.0 Kg/cm2 내지 1.6 Kg/cm2 또는 1.1 Kg/cm2 내지 1.5 Kg/cm2 정도의 범위에서 상기 하부 압력보다는 낮도록 유지될 수 있다. 또한, 상기 이성체 분리탑의 상부 운전 온도는, 예를 들면, 60℃ 내지 80℃ 정도일 수 있다.In this method, for example, the separation step can be carried out while maintaining the lower pressure of the isomerization column at 0.8 Kg / cm 2 to 2.0 Kg / cm 2 or 0.9 Kg / cm 2 to 1.4 Kg / cm 2 . The lower operating temperature of the isomerization column may be, for example, about 100 ° C to 120 ° C. The upper pressure of the separating column may be kept lower than the lower pressure in the range of, for example, 1.0 Kg / cm 2 to 1.6 Kg / cm 2 or 1.1 Kg / cm 2 to 1.5 Kg / cm 2 . The upper operation temperature of the isomerization column may be, for example, about 60 캜 to 80 캜.

상기 방법에서는, 예를 들면, 상기 수첨 반응기의 반응 생성물과 열교환되기 전의 이성체 분리탑의 하부 배출물의 온도를 80℃ 내지 97℃ 또는 90℃ 내지 97℃ 정도로 유지될 수 있다.In this method, for example, the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor and the lower effluent of the isomerization column before heat exchange can be maintained at about 80 캜 to 97 캜 or about 90 캜 to 97 캜.

상기 방법에서는, 예를 들면, 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환되기 전의 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물에 비하여 높게 유지할 수 있다. 상기에서 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환되기 전의 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도는 85℃ 내지 115℃ 또는 90℃ 내지 110℃ 정도로 유지될 수 있다. In this method, for example, the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor before heat exchange with the lower emission of the isomerization column can be kept higher than the lower emission of the isomerization column. The temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor before heat exchange with the lower effluent of the isomerization column may be maintained at about 85 캜 to 115 캜 or 90 캜 to 110 캜.

예를 들어, 상기 수첨 반응기의 반응 생성물, 예를 들면, 온도가 85℃ 내지 115℃ 또는 90℃ 내지 110℃ 정도인 반응 생성물이 우선 탈기기로 도입되고, 탈기 공정 후에 일부는 알칸올 정제탑으로 도입되며, 탈기 공정 후의 다른 일부는 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환된 후에 다시 수첨 반응기로 도입될 수 있다. 하나의 예시에서 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환을 수행한 후에 수첨 반응기로 다시 도입되는 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 30℃ 내지 50℃ 또는 35℃ 내지 50℃ 정도로 유지할 수 있다.For example, the reaction product of the hydrogenation reactor, for example, the reaction product having a temperature in the range of 85 to 115 ° C or 90 to 110 ° C is first introduced into the deaerator, and after the deaeration process, And another portion after the degassing process can be introduced into the hydrogenation reactor again after heat exchange with the lower effluent of the isomerization column. In one example, the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor, which is introduced back into the hydrogenation reactor after performing the heat exchange with the lower effluent of the isomerization column, can be maintained at 30 ° C to 50 ° C or 35 ° C to 50 ° C.

이하, 도면을 참조로 상기 장치 및 방법을 설명하지만, 상기 도면은 예시적인 것으로 상기 장치의 범위가 도면에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the apparatus and method will be described with reference to the drawings, but the drawings are illustrative and the scope of the apparatus is not limited to the drawings.

도 1은, 상기 제조 장치의 예시를 모식적으로 보여주는 도면이다. 도 1에서 이성체 분리탑(isomer column)(600)은, 상기 화학식 1의 화합물, 예를 들면, n-부틸 알데히드와 그의 이성체, 예를 들면, iso-부틸 알데히드를 서로 분리하기 위한 분리탑일 수 있다. 상기 수첨 반응기(700)는 상기 분리된 화학식 1의 화합물, 예를 들면, n-부틸 알데히드를 수소화 촉매 상에서 수소와 같은 환원제를 사용하는 수소화 반응시키서 알칸올, 예를 들면, n-부탄올로 전환시키기 위한 반응기일 수 있다. BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS Fig. 1 is a diagram schematically showing an example of the above manufacturing apparatus. Fig. In FIG. 1, an isomer column 600 may be a separating column for separating the compound of Formula 1, for example, n-butylaldehyde and an isomer thereof, for example, isobutylaldehyde . The hydrogenation reactor 700 can be prepared by hydrogenating the separated compound of Formula 1, for example, n-butylaldehyde, on a hydrogenation catalyst using a reducing agent such as hydrogen to convert it into an alkanol such as n-butanol For example.

도 1과 같이, 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물의 흐름은, 이성체 분리탑(600)의 하부로 재유입되는 흐름과 저장 탱크(621)에 저장되는 흐름으로 분리될 수 있다. 또한, 수첨 반응기(700)의 반응 생성물의 흐름은, 이성체 분리탑(600)에서 수첨 반응기(700)로 유입되는 흐름과 합류하여 수첨 반응기(700)로 다시 유입되는 흐름 및 알칸올 정제탑(800)으로 유입되는 흐름으로 분리될 수 있다.As shown in FIG. 1, the lower discharge stream of the isomer separation tower 600 can be separated into a stream that flows back to the lower portion of the isomerization tower 600 and a stream that is stored in the storage tank 621. The flow of the reaction product of the hydrogenation reactor 700 is the same as the flow of the product flowing into the hydrogenation reactor 700 in the isomerization tower 600 and flowing back into the hydrogenation reactor 700, As shown in FIG.

하나의 예시에서, 상기 제조 장치는, 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물과 수첨 반응기(700)의 반응 생성물 사이에서 열교환이 이루어지도록 형성된 연결 루트, 예를 들면, 배관 시스템을 포함할 수 있다. 예를 들면, 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물이 지나는 경로와 수첨 반응기의 반응 생성물이 지나는 경로가 만나는 지점에 열교환기(630)를 설치하여 상기 열교환을 수행할 수 있다. In one example, the manufacturing apparatus may comprise a connection route, for example a piping system, formed to effect heat exchange between the lower effluent of the isomer separation tower 600 and the reaction product of the hydrogenation reactor 700. For example, the heat exchanger 630 may be installed at a point where the path through which the lower effluent of the isomerization tower 600 passes and the path through which the reaction product of the hydrogenation reactor passes passes the heat exchange.

상기 열교환에 의해 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물이 분리탑(600)으로 다시 유입되기 전에 수행되는 재비기(620) 공정에서 사용되는 저압 스팀을 절감시킬 수 있다. 또한, 상기 열교환에 의해서 수첨 반응기(700)의 반응 생성물이 상기 반응기(700)로 다시 유입되기 전에 수행되는 냉각기(710) 공정에서의 냉각수 사용량을 줄여서 에너지 절감 효과를 얻을 수 있다.It is possible to reduce the low-pressure steam used in the re-boiler 620 process performed before the lower effluent of the isomer separation tower 600 flows into the separation tower 600 by the heat exchange. In addition, energy consumption can be reduced by reducing the amount of cooling water used in the cooler 710 process performed before the reaction product of the hydrogenation reactor 700 is introduced into the reactor 700 by the heat exchange.

상기 제조 장치는, 열교환기(630)를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 열교환기(630)는 상기 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물 중의 적어도 일부가 상기 분리탑(600)으로 재유입되도록 형성된 배관과 상기 수첨 반응기(700)의 반응 생성물이 상기 수첨 반응기(700)로 재유입되도록 형성된 배관이 만나는 지점에 위치할 수 있다. The manufacturing apparatus may further include a heat exchanger 630 which is configured to allow at least a portion of the lower effluent of the isomerization tower 600 to be reintroduced into the separation tower 600, And the reaction product of the piping and the hydrogenation reactor 700 may be located at the point where the piping formed to be reintroduced into the hydrogenation reactor 700 meets.

상기 이성체 분리탑(600)은, 예를 들면, 그 하부 배출물의 온도가 수첨 반응기(700)의 반응 생성물의 온도보다 낮게 되도록 운전될 수 있다. The isomer separation tower 600 may be operated such that the temperature of the lower discharge is lower than the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor 700, for example.

상기에서 기술한 열교환에 의하면, 상기 분리탑(600)으로 다시 유입되는 분리탑(600)의 하부 배출물의 온도가 상승하고, 이에 따라서 재비기에서의 스팀의 사용량을 감소시킬 수 있다. 또한, 수첨 반응기(700)로 다시 유입되는 수첨 반응기(700)의 반응 생성물의 온도가 떨어져서 냉각기(710)에서의 냉각수의 사용량을 줄일 수 있다. According to the above-described heat exchange, the temperature of the lower discharge of the separation tower 600 flowing back into the separation tower 600 rises, thereby reducing the amount of steam used in the reboiler. Also, the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor 700 flowing back into the hydrogenation reactor 700 drops, so that the amount of cooling water used in the cooling unit 710 can be reduced.

도 2는, 상기 장치의 다른 예시를 보여주는 도면이다. 2 is a view showing another example of the above apparatus.

도 2와 같이 상기 제조 장치는, 이성체 분리탑(600) 및 수첨 반응기(700)에 추가로 프로필렌 등의 원료를 알데히드 화합물로 전환시킬 수 있는 옥소 반응기(Oxo reactor)(100, 200), 상기 반응기(100, 200)와 연결된 기/액 분리기(Vapor/Liquid Seperator)(300), 기/액 분리기(300)와 연결된 기화 장치(Vaporizer)(400), 기화 장치(400)와 이성체 분리탑(600) 사이에 존재하는 안정화기(Stabilizer)(500) 및 수첨 반응기(700)에 연결된 알칸올 정제탑(N-butanol Refinery Column)(800) 등을 추가로 포함할 수 있다.As shown in FIG. 2, the production apparatus includes an oxo reactor 100, 200 which is capable of converting a raw material such as propylene into an aldehyde compound in addition to the isomer separation tower 600 and the hydrogenation reactor 700, A vapor / liquid separator 300 connected to the vaporizer / separator 100 and 200, a vaporizer 400 connected to the vapor / liquid separator 300, a vaporizer 400 and an isomer separator 600 And a N-butanol refinery column 800 connected to the hydrogenation reactor 700. The N-butanol refinery column 800 may further include a stabilizer 500 disposed between the reactor 800 and the hydrogen-

예를 들어, 프로필렌(Propylene), 일산화탄소(CO) 및 수소(H2)의 혼합물이 옥소 반응기(100, 200)로 유입되며, 반응기(100, 200)에서 히드로포르밀화(Hydroformylation)되는 옥소 반응(Oxo Reaction)에 의하여, 부틸 알데히드(Butylaldehyde)가 제조될 수 있다.For example, a mixture of propylene, carbon monoxide (CO), and hydrogen (H 2 ) is introduced into the oxo reactors 100 and 200 and is subjected to hydroformylation in the reactors 100 and 200 Oxo Reaction, butylaldehyde can be prepared.

옥소 반응기(100)에서 제조된 부틸 알데히드는 기/액 분리기(300)로 유입될 수 있다. 기/액 분리기(300)는 예를 들어, 옥소 반응기(100)를 통과한 흐름을 기상과 액상으로 나누어, 옥소 반응 결과 생성된 부틸 알데히드를 분리하기 위한 분리기일 수 있다.The butylaldehyde prepared in the oxo reactor 100 may be introduced into the gas / liquid separator 300. The gas / liquid separator 300 may be, for example, a separator for separating the butylaldehyde produced as a result of the oxo reaction by dividing the flow passing through the oxo reactor 100 into a gas phase and a liquid phase.

또한, 기/액 분리기(300)에서 분리된 부틸알데히드는 기화 장치(400)로 유입될 수 있다. 기화 장치(400)는 기/액 분리기(300)에서 기/액 분리되어 유입된 액상 부틸알데히드를 기화시켜 불순물을 제거하기 위한 장치일 수 있다. 예를 들어, 기화 장치(400)는 히터(410)를 포함할 수 있다. 기화 장치(400)에 설치된 히터(410)를 통하여 공급된 저압 증기와 접촉함으로써, 액상 부틸알데히드는 기화될 수 있다. In addition, the butylaldehyde separated in the gas / liquid separator 300 may be introduced into the vaporizer 400. The vaporizing unit 400 may be a unit for removing impurities by vaporizing the liquid butylaldehyde introduced / separated by the gas / liquid separator 300. For example, the vaporizer 400 may include a heater 410. By contacting with the low-pressure steam supplied through the heater 410 installed in the vaporizer 400, the liquid butylaldehyde can be vaporized.

기화된 부틸 알데히드 등의 원료는 안정화기(500)로 유입될 수 있다. 안정화기(500)는 기화 장치(400)를 통과한 후, 응축된 부틸 알데히드 등의 원료를 안정화시키기 위한 장치일 수 있다. 안정화기(500)는 또한, 안정화기(500)에서 유출되는 부틸 알데히드 등을 포함하는 흐름의 일부를 다시 안정화기(500)로 유입시킬 수 있도록 배관이 형성되어 있을 수 있다. 상기 배관에는 상기 안정화기(500)로 유입시키기 전에 가열시킬 수 있는 재비기(520)가 형성될 수 있다.The raw material such as vaporized butylaldehyde may be introduced into the stabilizer 500. The stabilizer 500 may be a device for stabilizing raw materials such as condensed butylaldehyde after passing through the vaporizer 400. [ The stabilizer 500 may further include a pipe for introducing a part of the flow including butylaldehyde or the like flowing out of the stabilizer 500 back into the stabilizer 500. The piping may be provided with a reboiler 520 which can be heated before entering the stabilizer 500.

하나의 예시에서, 안정화기(500)에는, 안정화기(500)로 다시 유입되지 않고 이성체 분리탑(600)으로 유입되는 흐름이 상기 응축된 부틸 알데히드 등을 포함하는 흐름과 열교환될 수 있도록 배관이 형성될 수 있다.In one example, a stabilizer 500 is provided with piping so that the flow entering the isomer separation tower 600 without flowing back into the stabilizer 500 can be heat-exchanged with the flow comprising the condensed butylaldehyde and the like .

이성체 분리탑(600)은 안정화기(500)에서 유입된 원료, 예를 들면, 부틸 알데히드의 이성체들을 포함하는 원료를 증류 공정을 통하여, 예를 들면, iso-부틸 알데히드 및 n-부틸 알데히드로 분리하기 위한 증류탑일 수 있다. The isomer separation tower 600 separates raw materials including raw materials fed from the stabilizer 500, for example, isomers of butylaldehyde, through a distillation process into, for example, iso-butylaldehyde and n-butylaldehyde For example.

이성체 분리탑(600)에서 분리된 원료, 예를 들면, n-부틸 알데히드 등과 같은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 원료는 수첨 반응기(700)로 유입될 수 있다. 수첨 반응기(700)는 화학식 1의 화합물을 수소 첨가 반응시켜서 알칸올, 예를 들면, n-부탄올을 생산할 수 있다. The raw materials including the compound of formula (1) such as n-butyl aldehyde and the like separated from the isomer separation tower (600) may be introduced into the hydrogenation reactor (700). The hydrogenation reactor 700 can produce an alkanol, for example, n-butanol, by hydrogenating the compound of formula (I).

수첨 반응기(700)에서 유출되는 반응 생성물의 일부는, 예를 들면, 탈기기(720) 및 냉각기(710)를 순차로 거쳐서 다시 수첨 반응기(700)로 유입되거나, 또는 탈기기(720)를 거쳐서 알칸올 정제탑(800)으로 도입될 수 있다. 상기 탈기기(Degasser)는, 예를 들면, 반응 생성물 내에서 기체, 예를 들면, 메탄(methane)이나, 이산화탄소(CO2) 등을 제거할 수 있는 것이고, 예를 들면, 진공 타입(Vacuum type) 또는 대기 타입(atmospheric type) 등의 일반적인 장치를 사용할 수 있다. Some of the reaction products flowing out of the hydrogenation reactor 700 may be introduced into the hydrogenation reactor 700 through the deaerator 720 and the cooler 710 in sequence, Can be introduced into the alkanol purification tower 800. The degasser is capable of removing gas, for example, methane, carbon dioxide (CO 2 ) and the like in the reaction product. For example, the degasser may be a vacuum type ) Or atmospheric type can be used.

수첨 반응기(700)에서 전환된 알칸올은 상기 탈기기(720)를 거쳐 알칸올 정제탑(800)으로 유입될 수 있다. 상기 정제탑(800)은, 상기 정제탑(800)의 상부 배출물은 냉각기(810)를 거쳐 응축된 후, 일부는 다시 상기 정제탑(800)으로 유입되고 나머지는 경성분(Lights)으로 추출될 수 있도록 배관이 형성될 수 있다. 또한, 하부 생성물의 일부는 재비기(820)를 거쳐 상기 정제탑(800)으로 다시 유입되고, 나머지는 중성분(Heavys)으로 추출될 수 있도록 배관이 형성될 수 있다. 상기 정제탑(800)은, 예를 들면, 상부는 약 0.65kg/cm2의 압력 및 약 100℃의 온도가 유지되고, 하부는 약 1.03kg/cm2의 압력 및 약 165℃의 온도가 유지되도록 운전될 수 있다.The alkanol converted in the hydrogenation reactor 700 may be introduced into the alkanol purification column 800 via the deaerator 720. The upper part of the purification column 800 of the purification column 800 is condensed through a cooler 810 and then a part of the upper part of the purification column 800 is introduced into the purification column 800 and the remainder is extracted as light components. The piping can be formed. Also, a part of the lower product may be introduced into the tablet column 800 via the re-boiler 820, and the remaining portion may be formed into a pipe so as to be extracted into the neutral (Heavys). The purification tower 800, for example, the top is a pressure and a temperature of about 100 ℃ of about 0.65kg / cm 2 is maintained, the lower is the pressure and temperature of about 165 ℃ of about 1.03kg / cm 2 maintained .

상기 정제탑(800)은, 예를 들면, 적어도 하나 이상의 증류탑을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 증류탑은 적어도 하나, 두 개 또는 세 개의 증류탑이 연속적으로 연결되어 설치될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The purification tower 800 may include, for example, at least one or more distillation columns. For example, the distillation column may include at least one, two or three distillation columns connected in series, but is not limited thereto.

본 출원에 의하면, 이성체 분리탑의 하부 배출물과 수첨 반응기의 반응 생성물과의 열교환을 통하여 장치의 재비기에서의 스팀 또는 냉각기에서의 냉각수의 사용량을 줄여서 에너지 절감을 도모할 수 있다.According to the present invention, energy consumption can be reduced by reducing the amount of cooling water used in the steam or cooler at the re-boiler through heat exchange between the lower emission of the isomerization tower and the reaction product of the hydrogenation reactor.

도 1 및 2는, 예시적인 알칸올의 제조 장치를 나타내는 도면이다.
도 3은 비교예에서 사용한 알칸올의 제조 장치를 나타내는 도면이다.
1 and 2 are diagrams showing an exemplary apparatus for producing alkanol.
3 is a view showing an apparatus for producing an alkanol used in a comparative example.

이하 실시예 및 비교예를 통하여 상기 장치 및 방법을 상세히 설명하나, 상기 장치 및 방법의 범위가 하기 실시예로 제한되는 것은 아니다.
Hereinafter, the apparatus and method will be described in detail with reference to examples and comparative examples, but the scope of the apparatus and method is not limited to the following examples.

실시예Example 1.  One.

도 1과 같이 이성체 분리탑(600) 및 수첨 반응기(700)를 포함하는 장치를 사용하여 n-부탄올을 제조하였다. 구체적으로는, iso-부틸 알데히드 및 n-부틸 알데히드를 포함하는 원료를 이성체 분리탑(600)에 도입하여 분리 공정을 수행하되, 상기 분리탑(600)의 상부 운전 압력은 약 0.17 Kg/cm2이고, 운전 온도는 약 20℃ 가 되도록 하였고, 하부 운전 압력은 약 1.37 Kg/cm2이고, 운전 온도는 약 96℃ 가 되도록 하였다. 또한, 수첨 반응기(700)에서의 반응 후에 배출되는 n-부탄올을 포함하는 반응 생성물의 일부는 탈기기(720)를 거쳐서 알칸올 정제탑(800)으로 도입시켰고, 다른 일부는 탈기기(720)를 거쳐서 열교환기(630)로 유입되어 상기 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물과 열교환된 후에 다시 수첨 반응기(700)로 도입시켰다. 상기에서 수첨 반응기(700)의 반응 생성물은 약 99.7℃로 배출되게 하였고, 상기 열교환기(630)에서 분리탑(600)의 하부 배출물과 열교환된 후에 약 98.5℃ 정도로 온도가 조절된 후에 냉각기(710)를 거쳐서 약 45℃ 정도의 온도로 수첨 반응기(700)에 재유입되도록 하였다. 이러한 결과 후술하는 비교예 1의 경우에 비하여 냉각기(710), 즉 상기 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 약 45℃로 조절하여 수첨 반응기로 재유입시키기 위한 냉각기(710)에서의 냉각수의 사용량이 시간 당 약 4.761톤 절감되고, 그에 따라서 시간 당 약 0.07 Gcal 정도 절감됨을 확인하였다.
As shown in FIG. 1, n-butanol was produced using an apparatus including a isomer separation tower 600 and a hydrogenation reactor 700. Specifically, the raw material containing iso-butylaldehyde and n-butylaldehyde is introduced into the isomer separation tower 600, and the separation operation is performed at an upper operating pressure of about 0.17 Kg / cm 2 , The operating temperature was about 20 ° C, the lower operating pressure was about 1.37 Kg / cm 2 , and the operating temperature was about 96 ° C. Part of the reaction product containing n-butanol discharged after the reaction in the hydrogenation reactor 700 is introduced into the alkanol purification tower 800 through the deaerator 720 while the other part is introduced into the deaerator 720, Exchanged with the lower effluent of the isomer separation tower 600, and then introduced into the hydrogenation reactor 700 again. The reaction product of the hydrogenation reactor 700 is discharged to about 99.7 ° C. After the heat exchange with the lower exhaust of the separation tower 600 is performed in the heat exchanger 630, the temperature of the reaction product is adjusted to about 98.5 ° C, And then re-introduced into the hydrogenation reactor 700 at a temperature of about 45 ° C. As a result, compared with the case of Comparative Example 1 described later, the amount of cooling water used in the cooler 710, that is, the coolant 710 for regenerating the reaction product of the hydrogenation reactor to about 45 ° C and re- About 4.761 tons per hour, which is about 0.07 Gcal saved per hour.

실시예Example 2.  2.

실시예 1과 동일한 방식으로 n-부탄올을 제조하되, 약 99.7℃의 온도로 배출되는, 수첨 반응기(700)의 반응 생성물이 열교환기(630)에서 분리탑(600)의 하부 배출물과 열교환된 후에 약 98.0℃ 정도로 온도가 조절된 후에 냉각기(710) 등을 거쳐서 약 45℃ 정도의 온도로 수첨 반응기(700)에 재유입되도록 하였다. 이러한 결과 후술하는 비교예 1의 경우에 비하여 냉각기(710), 즉 상기 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 약 45℃로 조절하여 수첨 반응기로 재유입시키기 위한 냉각기(710)에서의 냉각수의 사용량이 시간 당 약 6.922톤 절감되고, 그에 따라서 시간 당 약 0.09 Gcal 정도 절감됨을 확인하였다.
Butanol was produced in the same manner as in Example 1 except that the reaction product of the hydrogenation reactor 700 discharged at a temperature of about 99.7 ° C was heat exchanged with the lower exhaust of the separation tower 600 in the heat exchanger 630 After the temperature is adjusted to about 98.0 ° C, the solution is re-introduced into the hydrogenation reactor 700 at a temperature of about 45 ° C through the cooler 710 and the like. As a result, compared with the case of Comparative Example 1 described later, the amount of cooling water used in the cooler 710, that is, the coolant 710 for regenerating the reaction product of the hydrogenation reactor to about 45 ° C and re- It is confirmed that it is saved about 6.922 tons per hour and accordingly, about 0.09 Gcal is saved per hour.

실시예Example 3.  3.

실시예 1과 동일한 방식으로 n-부탄올을 제조하되, 약 99.7℃의 온도로 배출되는, 수첨 반응기(700)의 반응 생성물이 열교환기(630)에서 분리탑(600)의 하부 배출물과 열교환된 후에 약 98.0℃ 정도로 온도가 조절된 후에 냉각기(710) 등을 거쳐서 약 45℃ 정도의 온도로 수첨 반응기(700)에 재유입되도록 하였다. 이러한 결과 후술하는 비교예 1의 경우에 비하여 냉각기(710), 즉 상기 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 약 45℃로 조절하여 수첨 반응기로 재유입시키기 위한 냉각기(710)에서의 냉각수의 사용량이 시간 당 약 9.081톤 절감되고, 그에 따라서 시간 당 약 0.12 Gcal 정도 절감됨을 확인하였다.
Butanol was produced in the same manner as in Example 1 except that the reaction product of the hydrogenation reactor 700 discharged at a temperature of about 99.7 ° C was heat exchanged with the lower exhaust of the separation tower 600 in the heat exchanger 630 After the temperature is adjusted to about 98.0 ° C, the solution is re-introduced into the hydrogenation reactor 700 at a temperature of about 45 ° C through the cooler 710 and the like. As a result, compared with the case of Comparative Example 1 described later, the amount of cooling water used in the cooler 710, that is, the coolant 710 for regenerating the reaction product of the hydrogenation reactor to about 45 ° C and re- And about 9.081 ton per hour was saved, which is about 0.12 Gcal saved per hour.

비교예Comparative Example 1.  One.

도 1과 같은 방식으로 구성되되, 도 1에서 이성체 분리탑(600)의 하부 배출물과 열교환이 수행되던 수첨 반응기(700)의 반응 생성물이 상기 열교환 없이 바로 냉각기(710)를 거쳐서 반응기(700)로 도입되도록 장치를 도 3과 같이 구성하였다. 도 3의 장치에서 약 99.7℃의 온도로 배출되는 반응기(700)의 반응 생성물은 냉각기(710)를 거쳐서 약 45℃로 냉각되어 반응기(700)로 다시 유입되게 하였다. 또한, 이성체 분리탑(600)의 상부 운전 압력은 약 1.3 Kg/cm2이고, 운전 온도는 약 70℃ 가 되도록 하였고, 하부 운전 압력은 약 2.5 Kg/cm2이고, 운전 온도는 약 113℃ 가 되도록 하였다.
1, the reaction product of the hydrogenation reactor 700, in which heat exchange with the lower effluent of the isomerization column 600 is performed in FIG. 1, is conducted to the reactor 700 via the cooler 710 without the heat exchange The apparatus was constructed as shown in Fig. The reaction product of the reactor 700 discharged at a temperature of about 99.7 ° C in the apparatus of FIG. 3 was cooled to about 45 ° C through the cooler 710 and flowed back to the reactor 700. The upper operation pressure of the isomer separation tower 600 is about 1.3 Kg / cm 2 , the operation temperature is about 70 ° C, the lower operation pressure is about 2.5 Kg / cm 2 , the operation temperature is about 113 ° C Respectively.

100: 제 1 옥소 반응기
200: 제 2 옥소 반응기
300: 기/액 분리기
400: 기화 장치
410: 히터
500: 안정화기
520: 재비기
600: 이성체 분리탑
620: 재비기
621: 저장 탱크
630: 열교환기
700: 수첨 반응기
710: 냉각기
720: 탈기기
800: 알칸올 정제탑
810: 냉각기
820: 재비기
100: First oxo reactor
200: second oxo reactor
300: gas / liquid separator
400: vaporizer
410: heater
500: Stabilizer
520: Rebuilding
600: Isomer separation tower
620: Rebuilding
621: Storage tank
630: Heat exchanger
700: Hydrogenation reactor
710: Cooler
720: Deaerator
800: alkanol purification tower
810: Cooler
820: Rebuilding

Claims (14)

하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료로부터 상기 화학식 1의 화합물을 분리할 수 있는 이성체 분리탑, 상기 이성체 분리탑으로부터 배출되고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 분리 생성물의 흐름이 도입되어 상기 분리 생성물의 흐름의 수소 첨가 반응이 진행될 수 있는 수첨 반응기 및 연결 루트를 포함하되,
상기 연결 루트는, 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물이 상기 수첨 반응기로부터 배출된 반응 생성물과 열교환을 수행한 후에 다시 이성체 분리탑으로 도입되도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치:
[화학식 1]
Figure 112012043867263-pat00002

상기 화학식 1에서 R은 알킬기이다.
An isomer separation tower capable of separating the compound of the formula (1) from a starting material containing a compound of the following formula (1) and an isomer of the compound; and a flow of a separation product discharged from the isomerization column, And a hydrogenation reactor in which the hydrogenation reaction of the stream of the separated product can proceed, and a connection route,
Wherein the connection route is formed such that the lower effluent of the isomerization column is introduced into the isomerization column after performing heat exchange with the reaction product discharged from the hydrogenation reactor,
[Chemical Formula 1]
Figure 112012043867263-pat00002

In the above formula (1), R is an alkyl group.
제 1 항에 있어서, 연결 루트는, 이성체 분리탑 및 수첨 반응기를 연결하는 배관 시스템인 알칸올의 제조 장치.The apparatus for producing alkanol according to claim 1, wherein the connection route is a piping system connecting the isomer separation tower and the hydrogenation reactor. 제 1 항에 있어서, 연결 루트는, 이성체 분리탑의 하부 배출물의 일부는 수첨 반응기의 반응 생성물과 열교환을 거친 후에 상기 이성체 분리탑으로 도입되고, 상기 하부 배출물의 다른 일부는 재비기를 거쳐서 상기 이성체 분리탑으로 도입되도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치.2. The method of claim 1, wherein the connection route is such that a portion of the lower effluent of the isomerization column is subjected to heat exchange with the reaction product of the hydrogenation reactor and then introduced into the isomerization column, And is introduced into the column. 제 1 항에 있어서, 수첨 반응기로부터 배출된 반응 생성물이 흐르는 배관에 형성된 탈기기를 추가로 포함하고, 상기 탈기기는 수첨 반응기로부터 배출된 반응 생성물이 상기 탈기기로 도입되며, 상기 탈기기를 거쳐 탈기된 반응 생성물이 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환될 수 있도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치.The apparatus according to claim 1, further comprising a deaerator formed in a pipe through which a reaction product discharged from the hydrogenation reactor flows, wherein the dehydrogenation reaction product introduced from the hydrogenation reactor is introduced into the deaeration device, Wherein the deaerated reaction product is formed so as to be heat-exchanged with a lower effluent of the isomerization column. 제 4 항에 있어서, 탈기기와 수첨 반응기 사이에 냉각 장치를 추가로 포함하고, 상기 냉각 장치는 상기 탈기기를 거쳐 탈기된 반응 생성물이 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환되며, 상기 열교환된 반응 생성물이 상기 냉각 장치로 도입되고, 상기 냉각 장치에서 냉각된 반응 생성물이 수첨 반응기로 도입되도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치.5. The process according to claim 4, further comprising a cooling device between the deaerator and the hydrogenation reactor, wherein the cooling device is configured such that the deaerated reaction product via the deaeration device is heat exchanged with the lower effluent of the isomerization column, Is introduced into the cooling device and the reaction product cooled in the cooling device is introduced to the hydrogenation reactor. 제 4 항에 있어서, 알칸올 정제탑을 추가로 포함하고, 상기 알칸올 정제탑은, 탈기기를 거쳐 탈기된 반응 생성물의 일부는 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환되고, 다른 일부는 상기 알칸올 정제탑으로 도입될 수 있도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치.5. The method of claim 4, further comprising an alkanol purification tower, wherein the alkanol purification tower is configured such that a portion of the reaction product that has been degassed via de-equipment is heat exchanged with a lower effluent of the isomer separation column, And is introduced into the purification tower. 제 1 항에 있어서, 이성체 분리탑은 분리벽형 증류탑인 알칸올의 제조 장치.The apparatus for producing an alkanol according to claim 1, wherein the isomer separation tower is a separation wall type distillation tower. 제 6 항에 있어서, 알칸올 정제탑은 분리벽형 증류탑인 알칸올의 제조 장치.The apparatus for producing alkanol according to claim 6, wherein the alkanol purification tower is a separation wall type distillation tower. 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료를 이성체 분리탑으로 도입하여, 상기 분리탑으로부터 상기 화학식 1의 화합물을 분리하고, 상기 이성체 분리탑으로부터 배출되고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 분리 생성물의 흐름을 수첨 반응기로 도입하여 상기 수첨 반응기 내에서 수소 첨가 반응을 진행하는 것을 포함하되,
상기 이성체 분리탑의 하부 배출물을 상기 수첨 반응기로부터 배출된 반응 생성물과 열교환시킨 후에 다시 이성체 분리탑으로 도입하는 것을 포함하는 알칸올의 제조 방법:
[화학식 1]
Figure 112012043867263-pat00003

상기 화학식 1에서 R은 알킬기이다.
A process for the preparation of a compound of formula (1), comprising: introducing a compound of formula (1) and a raw material containing an isomer of the compound into a isomer separation column, separating the compound of formula Introducing a stream of the separated product into a hydrogenation reactor to conduct a hydrogenation reaction in the hydrogenation reactor,
Exchanging the lower effluent of the isomerization column with the reaction product discharged from the hydrogenation reactor, and then introducing the lower effluent into the isomerization column.
[Chemical Formula 1]
Figure 112012043867263-pat00003

In the above formula (1), R is an alkyl group.
제 9 항에 있어서, 이성체 분리탑의 하부 압력을 0.8 Kg/cm2 내지 2.0 Kg/cm2로 유지하면서 분리 공정을 진행하는 알칸올의 제조 방법.The method for producing an alkanol according to claim 9, wherein the separation step is carried out while maintaining the lower pressure of the isomer separation column at 0.8 Kg / cm 2 to 2.0 Kg / cm 2 . 제 9 항에 있어서, 수첨 반응기의 반응 생성물과 열교환되기 전의 이성체 분리탑의 하부 배출물의 온도를 80℃ 내지 97℃로 유지하는 알칸올의 제조 방법.10. The method of claim 9, wherein the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor and the lower outlet of the isomer separation column prior to heat exchange is maintained at 80 占 폚 to 97 占 폚. 제 9 항에 있어서, 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환되기 전의 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 상기 이성체 분리탑의 하부 배출물에 비하여 높게 유지하는 알칸올의 제조 방법.10. The method of claim 9, wherein the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor prior to heat exchange with the lower effluent of the isomerization column is kept higher than the lower emission of the isomerization column. 제 12 항에 있어서, 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환되기 전의 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 85℃ 내지 115℃로 유지하는 알칸올의 제조 방법.13. The method of claim 12, wherein the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor before heat exchange with the lower effluent of the isomerization column is maintained at 85-115 占 폚. 제 12 항에 있어서, 이성체 분리탑의 하부 배출물과 열교환을 수행한 후에 수첨 반응기로 다시 도입되는 수첨 반응기의 반응 생성물의 온도를 30℃ 내지 50℃로 유지하는 알칸올의 제조 방법.
The method of claim 12, wherein the temperature of the reaction product of the hydrogenation reactor, which is subjected to heat exchange with the lower effluent of the isomerization column and then introduced back into the hydrogenation reactor, is maintained at 30 ° C to 50 ° C.
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