KR101542248B1 - 높은 스크래치 저항성 및 풍화 안정성을 지닌 코팅 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은
(a) 반응성 기를 지닌 하나 이상의 바인더(A),
(b) 바인더(A)의 반응성 기와 가교 반응될 수 있는 하나 이상의 가교제(B), 및
(c) 실란 기, 하나 이상의 성분(A) 및/또는 (B), 및/또는 가수분해성 실란 기를 함유하는 코팅 조성물의 하나 이상의 추가 성분의 가교를 위한 하나 이상의 촉매(C)로서, 여기서 촉매(C)가 인산 화합물, 더욱 특히는 pKb가 3 이상 및 끓는점이 100℃ 초과인 아민으로 블록된 인산 또는 포스폰산인, 촉매(c)를 포함하는, 코팅 조성물.
(a) 반응성 기를 지닌 하나 이상의 바인더(A),
(b) 바인더(A)의 반응성 기와 가교 반응될 수 있는 하나 이상의 가교제(B), 및
(c) 실란 기, 하나 이상의 성분(A) 및/또는 (B), 및/또는 가수분해성 실란 기를 함유하는 코팅 조성물의 하나 이상의 추가 성분의 가교를 위한 하나 이상의 촉매(C)로서, 여기서 촉매(C)가 인산 화합물, 더욱 특히는 pKb가 3 이상 및 끓는점이 100℃ 초과인 아민으로 블록된 인산 또는 포스폰산인, 촉매(c)를 포함하는, 코팅 조성물.
Description
본 발명은,
(a) 반응성 기를 지닌 하나 이상의 바인더(A),
(b) 바인더(A)의 반응성 기와 가교 반응될 수 있는 하나 이상의 가교제(B), 및
(c) 실란 기의 가교를 위한 하나 이상의 촉매(C)를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이다.
여기서, 하나 이상의 바인더(A) 및/또는 가교제(B) 및/또는 코팅 조성물의 하나 이상의 추가 성분은 가수분해성 실란 기를 함유한다.
WO-A-01/98393는 폴리올 바인더 성분 및 알콕시실릴 기로 부분적으로 작용기화된 폴리이소시아네이트 가교제 성분을 포함하는 2K (2-성분) 코팅 조성물을 기재하고 있다. 이 코팅 조성물은 프라이머로서 사용되고 금속성 기판에 대한, 특히 알루미늄 기판에 대한, 접착을 위해 최적화되어 있다. 이 코팅 조성물 위에, OEM 피니시(finish) 또는 리피니시(refinish)의 일부로서, 베이스코트/클리어코트 시스템을 적용하는 것은 가능하다. 스크래치 저항성 및 풍화 안정성의 관점에서, WO 01/98393의 코팅 조성물은 최적이 아니다.
EP-A-0 994 117는 아스파르트에 바람직하게 반응된 모노알콕시실릴알킬아민과 부분적으로 반응될 수 있는 폴리올 성분 및 폴리이소시아네이트 성분을 포함하는 수분-경화성(moisture-curable) 혼합물을 기재하고 있다. 이러한 혼합물로부터 형성된 코팅은 특정 경도를 가지지만, 이들은 그럼에도 이들의 풍화 안정성 및 특히 이들의 스크래치 저항성의 관점에서 OEM 용도를 위한 단지 제한된 적용성을 가진다.
US-A-2006/0217472은 히드록시-작용성 아크릴레이트, 저분자량 폴리올 성분, 폴리이소시아네이트, 및 아미노-작용성 알콕시실릴 성분, 바람직하게 비스알콕시실릴아민을 포함할 수 있는 코팅 조성물을 기재하고 있다. 이러한 코팅 조성물은 베이스코트/클리어코트 시스템에서 클리어코트 물질로서 사용되고 스크래치저항성 코팅을 이끈다. 그러나, 이러한 종류의 코팅 조성물은 단지 매우 제한된 저장 특성을 가지고, 그 결과의 코팅은 낮은 풍화 안정성, 특히 습윤/건조 사이클에서의 UV 방사선에 대한 안정성을 가진다.
WO 2006/042585은 OEM 피니시에 적합하고 이들의 주 바인더 성분으로서 폴리이소시아네이트를 포함하는 클리어코트 물질을 기재한다, 여기서 상기 폴리이소시아네이트의 이소시아네이트 기는 바람직하게 90mol% 초과의 정도로 비스알콕시실릴아민과 반응된다. 이러한 종류의 클리어코트 물질은 훌륭한 스크래치 저항성을 높은 화학 및 풍화 저항성과 통합시킨다. 그러나, 높은 수준의 스크래치 내성을 보유하면서 마모 안정성, 특히 습윤/건조 사이클 내 UV 방사선 하에서의 크래킹에 대한 안정성의 추가 개선에 대한 여전히 필요성이 있다.
EP-A-1 273 640호는 비스알콕시실릴아민과 반응한 0.1 내지 95몰%의 유리 이소시아네이트 기가 고유하게 존재하는 지방족 및/또는 시클로지방족 폴리이소시아네이트로 구성되는 가교제 성분 및 폴리올 성분으로 구성된 2성분 코팅 조성물을 기재하고 있다. 이러한 코팅 조성물은 OEM 피니시를 위해 사용될 수 있고, 충분히 경화되는 경우, 우수한 스크래치 저항성을 환경적인 영향에 대한 효과적인 저항성과 함께 가진다. 그럼에도, 이러한 코팅 조성물은 경화 후, 이러한 결과에 따라 - 열 경화 완성된 직후 - 코팅의 부적절한 스크래치 저항성의 특히 강한 경향을 가진다. 마찬가지로 경화 후의 유의점은 풍화 안정성에 대한 부정적 영향을 미치는데 그 이유는 스트레스 크랙의 증가된 위험이 있기 때문이다.
자동차의 초기 피니시를 위해, 상대적으로 높은 경화 온도를 활용하는 것이 가능하다, 왜냐하면 그 지점에서 자동차 바디는 임의의 온도-민감성 부분을 함유하지 않기 때문이다. 리피니시(refinishing)는 상황이 다르다. 예를 들어, 쉽게-페이트된 자동차의 결점이 라인 제조(line manufacture)에서 부분적 수리를 요구하는 경우에, 또는, 후속적 작은 손상시 표면의 단지 일부가 리피니시 되어야 하는 경우에, 타이어 및 플라스틱으로 만들어진 부분과 같은, 온도 민감성 부분을 위태롭게 하지 않기 위해, 낮은 온도에서 경화되는 코팅 물질을 사용하는 것은 필요하다. 실한화된 시스템은 상대적으로 낮은 온도에서 경화될 수 있지만, 이소시아네이트 가교는 증가된 온도에서만 일반적으로 충분히 가교된다.
우레탄을 형성하는, 폴리이소시아네이트에 의해 추가로 가교된 부분적으로 실란화된 시스템의 경우에, 블록된 인산 에스테르 유도체를 촉매로서 사용하는 것이 일반적이다. 이 시스템에서, 인산 에스테르의 산성 작용은 염기성 성분에 의해 중화된다. 블록은 예를 들어 아민, 예컨대 트리에틸아민를 사용하여 일반적으로 달성된다. 특정 온도 위에서, 블록은 제거되고, 인 화합물은 알콕시실란 화합물의 산성 가수분해를 야기하고, 트리에틸아민은 이의 낮은 증기압 때문에, 코팅에서 떠난다. 이 경우에, 일반적으로 말해서, 이소시아네이트-폴리올 반응의 산성 촉매는 없다.
문제
본 발명의 목적은, 높은 산 저항성을 보장하기 위해, 높은 풍화작용 안정성을 가지며, 가수분해 및 풍화작용에 대해 불안정한 원치않는 부분의 형성이 매우 크게 억제되는 네트워크를 형성하는, 특히 OEM 피니시 및 자동차 리피니시에서의 클리어코트 필름에 대한 코팅 조성물을 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 코팅 조성물은 열 경화 직후에 높은 내스크래치성을, 특히 스크래치 노출 후 높은 광택 보유도를 갖는 코팅을 형성해야 한다. 또한, 상기 코팅 및 코팅 시스템, 특히 클리어코트 시스템은 응력에 의한 균열을 발생시키지 않고 심지어 40㎛ 초과의 막 두께에서도 생성될 수 있어야 한다. 이것이 자동차 OEM 피니시의 기술적으로 그리고 심미적으로 특히 요구되는 분야에 상기 코팅 및 코팅 시스템, 특히 클리어코트 시스템을 사용하기 위한 핵심 요건이다.
그 의도는 특히 습윤/건조 사이클에서 UV가 조사되는 풍화작용 하에서 특히 균열에 대한 높은 내성 및 탁월한 내스크래치성을 특징으로 하는 클리어코트 시스템을 제공하는 것이다.
더욱이, 신규 코팅 조성물은 매우 우수한 재현가능성을 가지고 용이하게 제조가능해야 하며, 코팅 물질의 도포 동안 임의의 환경적인 문제를 제기하지 않아야 한다.
본 발명이 직면하는 중요한 문제는 알콕시실란 화합물의 가수분해에 의해 그리고 부가적으로 이소시아네이트 기와 히드록실 기의 반응에 의해 경화된 코팅 물질에 대한 낮은 온도에서의 완전한 가교를 달성하는 것이다. 놀랍게도, 이러한 문제는 인산 촉매 블록하기 위한 바이시클릭 아민을 사용함으로써 해결될 수 있음이 발견되었다.
문제의 해결
따라서 본 발명은 초기에 특정된 타입의 코팅 조성물을 제공한다, 여기서 촉매(C)는 인산 화합물, 더욱 특히 인산 또는 포스폰산이고, 이는 pKb ≥ 3 및 끓는점 > 100℃의 아민으로 블록된다.
아민은 이롭게는 바이시클릭 아민이다.
본 발명의 추가 이로운 구체예는 종속항으로부터 명백하게 될 것이다.
본 발명의 코팅 조성물의 가교는, 이소시아네이트 기 및 가수분해성 실란 기의 반응을 통해 동시에 달성된다. 실란 기는 바인더(A) 및/또는 가교제(B)의 부분일 수 있다. 대안적 가능성은, 코팅 조성물이 실란 기의 캐리어인 추가 성분을 포함하는 것이다.
pKb의 결정은 별첨에 기재되어 있다.
본 발명에 따라 첨가된 바이시클릭 아민은 트리에틸아미보다 더 높은 끓는점을 가진다. 이의 결과로서, 탈블록 후 이들은 코팅 필름에 남아 있고, 추가로 이소시아네이트-알코올 반응을 촉매한다. 적합한 높은-끓는점 3차 아민의 예는 디아자바이시클로옥탄(DABCO)이다. 이소시아네이트 기의 히드록실 기와의 반응에서 이러한 3차 아민의 이 촉매 효과 그 자체는 알려져 있다. 그러나 디아자바이시클로옥탄 (DABCO)의 염과 같은 특성 때문에, 예를 들어 60℃와 같은 낮은 온도에서도 자유 디아자바이시클로옥탄에 의한 것과 동일한 방식으로 이소시아네이트의 폴리올과의 가교가 촉매될 것이라는 것은 놀랍고 예측가능하지 않았다.
종래 기술의 관점에서, 본 발명이 기초하는 목적이 본 발명의 코팅 조성물의 수단에 의해 달성될 수 있다는 것은, 당업자에 놀랍고 예기치 않았다.
본 발명의 성분은 특히 쉽게 그리고 매우 우수한 재현성으로 제조될 수 있고 코팅 물질의 적용 중 임의의 중요한 독성학적 또는 환경적 문제를 야기하지 않는다.
본 발명의 코팅 조성물은 새로운 코팅물 및 코팅 시스템, 특히 클리어코트 시스템을 만든다, 이는 매우 스크래치 내성을 가지고 일반적인 매우 가교된 스크래치 내성 시스템과 대조적으로, 산-저항성도 있다. 더구나, 본 발명의 코팅 및 코팅 시스템, 특히 클리어코트 시스템은 스트래스 크랙 발생 없이 40㎛ 초과의 필름 두께로도 만들어질 수 있다. 따라서 본 발명의 코팅 및 코팅 시스템, 특히 클리어코트 시스템은 자동차 OEM 피니시의 기술적으로 그리고 심미적으로 특별히 요구되는 분야에서 사용될 수 있다. 본원에서 이들은 특히 높은 세차 저항성 및 스크래치 저항성으로 구별된다. 특히, 이 코팅은 코팅의 경화가 완성된 직후 이의 더 높은 스크래치 저항성을 보유함으로써, 코팅이 경화 완성 직후에도 문제없이 다뤄질 수 있다. 더구나, CAM180 test (to DIN EN ISO 11341 Feb 98 and DIN EN ISO 4892-2 Nov 00)에서 UV 조사 및 습윤/건조 주기 하에서의 크랙에 대한 본 발명의 코팅의 저항성은, 높은 스크래치 저항성과 함께, 현저하다.
특히 본 발명의 코팅 조성물 및 코팅 시스템, 특히 클리어코트 시스템은, 자동차(OEM) 피니시의 특히 기술적으로 그리고 미적으로 요구되는 분야, 특히 자동차 바디에 대한 플라스틱 부분의 코팅을 위한 분야, 특히 탑-클래스 자동차의 바디를 위한 분야, 예컨대 루프, 뒷문, 후드, 윙, 펜더, 스포일러, 실, 보호 스트립, 사이드 트림 요소 등의 생산 분야, 및 자동차 리피니시 분야에서 사용된다.
플라스틱 부는 전형적으로 ASA, 폴리카르보네이트, ASA와 폴리카르보네이트의 혼합물, 폴리프로필렌, 폴리메틸 메트아크릴레이트 또는 충격-보정된 폴리메틸 메트아크릴레이트, 더욱 특히 폴리카르보네이트 분율이 40% 초과, 특별히 50% 초과로 사용된 ASA와 폴리카르보네이트의 혼합물로 이뤄져 있다.
ASA는, 일반적으로 충격-보정된 스티렌/아크릴로니트릴 폴리머를 의미한다, 여기서 폴리알킬 아크릴레이트 고무 상의 비닐방향족 화합물, 특히 스티렌, 및 비닐 시아나이드, 특히 아크릴로니트릴의 그라프트 코폴리머는 특히 스티렌 및 아크릴로니트릴로 구성된 코폴리머 매트릭스로 존재한다.
본 발명의 기재
적합한 인 함유 촉매(C)의 예는 치환된 포스폰산 디에스테르 및 디포스폰산 디에스테르, 바람직하게 비환식 포스폰산 디에스테르, 시클릭 포스폰산 디에스테르, 비환식 디포스폰산 디에스테르, 및 시클릭 디포스폰산 디에스테르로 구성되는 군으로부터의 디포스폰산 디에스테르이다. 이러한 종류의 촉매는 예를 들어, 독일 특허 출원 DE-A-102005045228에 기재되어 있다.
그러나 더욱 특히 치환된 인산 모노에스테르 및 인산 디에스테르, 바람직하게 아크릴산 인산 디에스테르 및 시클릭산 인산 디에스테르, 더욱 바람직하게 인산 모노에스테르 및 디에스테르의 아민 부가물로 구성되는 군으로부터의 인산 디에스테르가 촉매로서 사용된다.
아크릴산 인산 디에스테르(C)는 화학식(IV)의 아크릴산 인산 디에스테르 (C)로 구성되는 군으로부터 더욱 특히 선택된다:
여기서 라디칼 R10 및 R11은 아래 것들로 구성되는 군으로부터 선택된다:
- 치환된 및 비치환된 알킬(1 내지 20, 바람직하게 2 내지 16, 및 더욱 특히 2 내지 10 탄소 원자를 가짐), 시클로알킬(3 내지 20, 바람직하게 3 내지 16, 및 더욱 특히 3 내지 10 탄소 원자를 가짐), 및 아릴(5 내지 20, 바람직하게 6 내지 14, 및 더욱 특히 6 내지 10 탄소 원자를 가짐);
- 치환된 및 비치환된 알킬아릴-, 아릴알킬-, 알킬시클로알킬-, 시클로알킬알킬-, 아릴시클로알킬-, 시클로알킬아릴-, 알킬시클로알킬아릴-, 알킬아릴시클로알킬-, 아릴시클로알킬알킬-, 아릴알킬시클로알킬-, 시클로알킬알킬아릴-, 및 시클로알킬아릴알킬-, 알킬, 시클로알킬-, 및 탄소 원자의 상기 언급된 수를 함유하는 각 경우에 존재하는 아릴 기; 및
- 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 인 원자, 및 실리콘 원자, 더욱 특히 산소 원자, 황 원자, 및 질소 원자로 구성되는 군으로부터 선택된 하나 이상의, 더욱 특히 하나의, 헤테로원자를 함유하는 그리고 또한 추가로 수소(부분적 에스테르화)로 표현할 수 있는 상기 언급된 종류의 치환된 및 비치환된 라디칼-.
아민으로 인산 에스테르가 차단된 그 아민의 예는 DABCO 뿐만 아니라, 예를 들어, N-디메틸벤질아민 및 N-메틸모르폴린이다.
이 촉매는, 본 발명의 코팅 조성물의 비휘발성 성분에 기초한, 바람직하게 0.01 내지 20중량%, 더욱 바람직하게 0.1 내지 10중량%으로 사용된다. 본원에서, 또한 사용된 촉매의 양은 가교에 특정 영향을 미치는데, 왜냐하면 촉매의 부분에 대한 상대적으로 낮은 수준의 활성은, 사용된 상응하는 더 높은 양에 의해 부분적으로 보상될 수 있기 때문이다.
가수분해성
실란 기를 지닌 구조 단위
본 발명에서, 코팅 조성물의 하나 이상의 성분이 가수분해성 실란 기를 함유하는 것이 본질이다. 특히 본원에서 적합한 것은 코팅 조성물 중, 상기 코팅 조성물의 하나 이상의 성분이 적어도 부분적으로 하나 이상의, 동일 또는 상이한 구조 단위의 화학식(I)을 함유하는 코팅 조성물이다:
-X-Si-R''xG3 -x (I)
여기서,
G = 동일 또는 상이한 가수분해성 기,
X = 유기 라디칼, 더욱 특히 1 내지 20 탄소 원자를 지닌 선형 알킬렌 라디칼, 분지형 알킬렌 라디칼 또는 시클로알킬렌 라디칼, 매우 바람직하게는 X = 1 내지 4 탄소 원자를 지닌 알킬렌 라디칼,
R'' = 알킬, 시클로알킬, 아릴, 또는 아르알킬, 여기서 탄소 사슬이 비인접 산소, 황 또는 NRa 기에 의해 차단되는 것이 바람직하다(여기서 Ra = 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬), 바람직하게 R'' = 알킬 라디칼, 더욱 특히 1 내지 6 C 원자를 지닌 알킬 라디칼,
x = 0 내지 2, 바람직하게 0 내지 1, 더욱 바람직하게 x = 0.
실란 라디칼의 구조는 또한 반응성에 영향을 미치고 따라서 또한 코팅의 경화 중 매우 실질적 반응에 영향을 미치며, 따라서 극도로 낮은 후-가교 인덱스(PCI)의 확립(establishment)에 영향을 미친다.
실란의 반응성 및 호환성의 관점에서 3 가수분해성 기를 지닌 실란 즉 x = 0을 사용하는 바람직하다,
이 가수분해성 기 G는 할로겐, 더욱 특히 염소 및 브롬으로부터의 군, 알콕시 기의 군으로부터, 알킬카르보닐 기의 군으로부터, 그리고 아실옥시 기의 군으로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 것은 알콕시 기(OR')이다.
각 바람직한 알콕시 라디칼(OR')은 동일하거나 상이할 수 있으며; 그러나 라디칼의 구조에 필수적인 것은, 이들은 가수분해성 실란 기의 반응성에 영향을 미친다는 것이다. 바람직하게 R'은 알킬 라디칼, 더욱 특히 1 내지 6 C 원자를 지닌 알킬 라디칼이다. 특히 바람직한 라디칼 R'은 실란 기의 반응성을 증가시키는 것들이다, 다시 말해 우수한 이탈기를 나타내는 것들이다. 이 정도로, 메톡시 라디칼은 에폭시 라디칼보다 바람직하다, 차례로 에톡시 라디칼은 프록폭시 라디칼보다 바람직하다. 특히 바람직하게 R' = 에틸 및/또는 메틸, 더욱 특히 메틸.
오가노작용성 실란의 반응성은 또한, 변경 성분과의 반응을 위해 제공되는 유기 작용성 기와 실란 작용성 기 사이의 스페이서 X의 길이를 통해, 더구나 크게 영향받을 수 있다. 이의 예로서, 회사 Wacker로부터 입수가능한 "알파" 실란이 언급될 수 있다, 여기서 Si 원자와 작용기 사이에, "감마" 실란의 경우에 존재하는 프로필렌 기 대신에 메틸렌 기가 있다. 이의 예로서, 코팅 조성물로 가수분해성 실란 기를 도입하기 위해, 메트아크릴로일옥시메틸트리메톡시실란("알파" 실란, 예를 들어, (상업적 제품 GENIOSIL® XL 33(Wacker로 부터))가 메트아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란("감마" 실란, 예를 들어, 상업적 제품 GENIOSIL® GF 31(Wacker로부터)) 보다 바람직하게 사용된다.
배우 일반적으로, 실란의 반응성을 증가시키는 스페이서는 실란의 반응성을 낮추는 스페이서보다 바람직하다.
추가로, 실란의 반응성은 또한 후-가교 인덱스에 영향을 미친다. 여기서 작용성은 분자당 화학식(I)의 라디칼의 수를 의미한다. 용어 일작용성 실란은 그래서 실란 분자당 각 경우에 화학식(I)의 일 라디칼을 변경되어야 하는 성분으로 도입하는 실란을 의미한다. 용어 이 작용성 실란은 실란 분자당 각 경우에 화학식(I)의 두 개의 라디칼을 성분에 도입하는 실란을 의미한다.
본 발명에서 특히 바람직한 것은, 코팅 조성물 중, 성분들이 일작용성 실란 및 이작용성 실란의 혼합물로 이미 변경되어 있는 코팅 조성물이다. 여기서 사용된 이작용성 실란은 아래에서 기재되어 있는 화학식(IIa)의 아미노-작용성 디실란이고, 사용된 일작용성 실란은 아래에 기재되어 있는 화학식(IIIa)의 실란이다.
마지막으로, 또한 구조 단위(I) 및/또는 (II) 및/또는 (III)를 도입하기 위해 사용된 오가노작용성 실란 상의 비작용성 치환체가 가수분해성 실란 기의 반응성에 영향을 미칠 수 있다. 이는, 아민-작용성 실란의 반응성을 줄일 수 있는, 아민에 벌키한 큰 부피의 치환체를 예로서 취하는 예에 의해 예시될 수 있다. 이 백그라운드에 대항하여 N-(n-부틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란이 구조 단위(III)의 도입을 위한 N-시클로헥실-3-아미노프로필트리메톡시실란 전에 바람직하다.
매우 일반적으로, 실란의 반응성을 증가시키는 라디칼은 실란의 반응성을 낮추는 라디칼보다 바람직하다.
화학식(I)의 구조 단위는 상이한 방식으로 코팅 조성물의 성분으로 도입될 수 있다. 그러나 여러 방식에 일반적은 특징은, 구조 단위의 도입이 성분의 작용 기 사이의 반응을 통해 발성된다는 것이다, 이는 실란의 보완적 작용기를 변경하려고 의도된다. 그래서 예로서, 히드록실 기 및 적당한 경우에 추가 반응성 기를 함유하는 화합물(A)로 및/또는 이소시아네이트 기를 함유하는 화합물(B)로 구조 단위를 도입하는 여러 가능성은 아래서 제시되어 있다.
더욱 특히, 예를 들어 1차 아미노실란, 예컨대 3-아미노프로필트리에톡시실란(예를 들어 Wacker Chemie로부터의 브랜드 네임 Geniosil® GF 93 하에서 입수가능), 3-아미노프로필트리메톡시실란(예를 들어 Wacker Chemie로부터의 브랜드 네임 Geniosil® GF 96 하에서 입수 가능), N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란(예를 들어 Wacker Chemie로부터의 브랜드 네임 Geniosil® GF 9 및 또한 Geniosil® GF 91 하에서 입수 가능), N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란(예를 들어 Wacker Chemie로부터의 브랜드 네임 Geniosil® GF 95 하에서 입수 가능), 등이, Michael 부가에 있어서, 사용된다.
더욱 특히, 이소시아네이트-작용성 화합물에 부가에 있어서, 예를 들어, 2차 아미노실란, 예컨대, 비스-(2-트리메톡시실릴에틸)아민, 비스-(2-트리에톡시실릴에틸)아민, 비스(3-트리에톡시실릴프로필)아민(Degussa로부터 Dynasylan® 1122 상표로 입수가능), 비스(3-트리메톡시실릴프로필)아민(Degussa로부터 Dynasylan® 1124 상표로 입수 가능), 비스(4-트리에톡시실릴부틸)아민, N-(n-부틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란(Degussa로부터 Dynasylan® 1189 상표로 입수가능), N-(n-부틸)-3-아미노프로필-트리에톡시실란, N-시클로헥실-3-아미노프로필트리메톡시실란(Wacker Chemie로부터 Geniosil® GF 92 상표 하에서 입수가능), N-시클로헥실-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-시클로헥실아미노메틸-메틸디에톡시실란 (Geniosil® XL 924 상표 하에서 Wacker Chemie로부터 입수 가능), N-시클로헥실아미노메틸트리에톡시실란(Geniosil® XL 926 상표 하에서 Wacker Chemie로부터 입수가능), N-페닐아미노메틸트리메톡시실란(Geniosil® XL 973 상표 하에서 Wacker Chemie로부터 입수가능), 등이 사용된다.
에폭시-작용성 실란은 카르복실산 또는 무수 작용기를 지닌 화합물의 첨가를 위해 차용될 수 있다. 적합한 에폭시-작용성 실란의 예는 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란(Dynasylan® GLYMO 상표 하에서 Degussa로부터 입수가능), 3-글리시딜옥시로필트리에톡시실란(Dynasylan® GLYEO 상표 하에서 Degussa로부터 입수가능), 등이다.
무수 작용성 실란은 특히, 에폭시-작용성 화합물의 첨가를 위해 사용될 수 있다. 무수물 작용성을 지닌 실란으로 언급될 수 있는 예는, 3-(트리에톡시실릴)프로필숙신산 무수물(Geniosil® GF 20의 상표 하에서 Wacker Chemie로부터 입수가능)이다.
이러한 종류의 실란은 Michael 반응에서 또는 그 외에 금속-촉매화된 반응에서 사용될 수 있다. 이 예시들은, 3-메트아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란(Dynasilan® MEMO 하에서 Degussa로부터 또는 Geniosil® GF 31 상표 하에서 Wacker Chemie로부터 입수가능), 3-메트아크릴로일옥시프로필트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란(다른 것들 중에, Geniosil® XL 10 상표 하에서 Wacker Chemie로부터 입수가능), 비닐디메톡시메틸실란(다른 것들 중에서 Geniosil® XL 12 상표 하에서 Wacker Chemie로부터 입수 가능), 비닐트리에톡시실란(다른 것들 중에서, Geniosil® GF 56 상표 하에서 Wacker Chemie로부터 입수가능), (메트아크릴로일옥시메틸)메틸디메톡시실란(다른 것들 중에서, Geniosil® XL 32 상표 하에서 Wacker Chemie로부터 입수 가능), 메트아크릴로일옥시메틸트리메톡시실란(Geniosil® XL 33 상표 하에서 Wacker Chemie로부터 입수 가능), (메트아크릴로일옥시메틸)메틸디에톡시실란(다른 것들 중에서, Geniosil® XL 34의 상표 하에서 Wacker Chemie로부터 입수 가능), 메트아크릴로일옥시메틸트리에톡시실란(Geniosil® XL 36 상표 하에서 Wacker Chemie로부터 입수가능)이다.
이소시아네이트 작용성 또는 카르바메이트 작용성을 가진 실란 특히 히드록시-작용성 화합물과의 반응에 있어서 사용된다. 이소시아네이트 작용성을 지닌 실란의 예는 예를 들어 WO 07/03857에 기재되어 있다.
적합한 이소시안아토알킬트리알콕시실란의 예는 이소시안아토-프로필트리메톡시실란, 이소시안아토프로필메틸디메톡시실란, 이소시안아토프로필메틸디에톡시실란, 이소시안아토프로필트리에톡시실란, 이소시안아토프로필트리이소프로폭시실란, 이소시안아토프로필메틸디이소-프로폭시실란, 이소시안아토네오헥실트리메톡시실란, 이소시안아토네오헥실디메톡시실란, 이소시안아토네오헥실디에톡시실란, 이소시안아토네오헥실트리에톡시실란, 이소시안아토네오헥실트리이소프로폭시실란, 이소시안아토네오헥실디이소프로폭시실란, 이소시안아토이소아밀트리메톡시-실란, 이소시안아토이소아밀메틸디메톡시실란, 이소시안아토이소아밀-메틸디에톡시실란, 이소시안아토이소아밀트리에톡시실란, 이소시안아토-이소아밀트리이소프로폭시실란 및 이소시안아토이소아밀메틸디이소프로폭시실란이다. 많은 이소시안아토알킬트리 및 디 알콕시실란은 예를 들어, OSi Specialties, Inc., a Witco Corporation 회사로부터 SILQUEST® 하에서 상업적으로 입수가능하다.
바람직하게 사용된 이소시안아토프로필알콕시실란은 높은 정도의 순도, 더욱 특히 95% 이상의 순도를 가지고, 원치않는 부반응을 일으킬 수 있는, 바람직하게는 접착제 예컨대 에스테르교환 촉매가 없다.
특히 (이소시안아토메틸)메틸디메톡시실란(Geniosil® XL 42의 상표 하에서 Wacker-Chemie로부터 입수가능), 3-이소시안아토프로필트리메톡시실란(Geniosil® XL 40 상표 하에서 Wacker-Chemie로부터 입수가능), 및 N-디메톡시(메틸)실릴메틸 O-메틸카르바메이트(Geniosil® XL 65 상표 하에서 Wacker-Chemie로부터 입수가능)가 사용된다.
더욱 특별히 바람직한 것은 본 발명에 따라 하나 이상의 히드록실-함유 화합물(A) 및 하나 이상의 이소시안아토-함유 화합물(B)을 포함하는 코팅 조성물이고, 여기서, 코팅 조성물의 하나 이상의 성분은 추가 작용 성분으로서, 구조 단위(II) 및 (III)의 전체에 기초한, 화학식(II)의 하나 이상의 구조 단위의 2.5 내지 97.5mol% 및 화학식(III)의 하나 이상의 구조 단위의, 구조 단위(II) 및 (II)의 전체에 기초한, 2.5 내지 97.5mol%를 포함한다.
-N(X-SiR''x(OR')3-x)n(X'-SiR''y(OR')3-y)m (II)
여기서
R' = 수소, 알킬 또는 시클로알킬, 여기서, 탄소 사슬이 비인접 산소, 황 또는 NRa 기에 의해 차단되는 것이 바람직하다(여기서 Ra = 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬), 바람직하게 R' = 에틸 및/또는 메틸,
X, X' = 선형 알킬렌 라디칼, 분지형 알킬렌 라디칼 또는 시클로알킬렌 라디칼(1 내지 20 탄소 원자를 지님), 바람직하게 X, X' = 알킬렌 라디칼(1 내지 4 탄소 원자를 지님),
R'' = 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬, 여기서 탄소 사슬이 비인접 산소, 황 또는 NRa 기에 의해 차단되는 것이 바람직하다(여기서 Ra = 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬), 바람직하게 R'' = 알킬 라디칼, 더욱 특히 1 내지 6 C 원자를 지닌 알킬 라디칼,
n = 0 내지 2, m = 0 내지 2, m+n = 2, 및
x,y = 0 내지 2
-Z-(X-SiR''x(OR')3-x) (III),
여기서
Z = -NH-, -NR-, -O-,
R = 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬, 여기서, 탄소 사슬이 비인접 산소, 황 또는 NRa 기에 의해 차단되는 것이 바람직하다(여기서 Ra = 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬),
x = 0 내지 2, 및
X, R', R"는 화학식(II)을 위해 정의된 바와 같다.
매우 바람직한 것은, 코팅 조성물 중, 코팅 조성물의 하나 이상의 성분이, 화학식(II)의 하나 이상의 구조 단위의, 구조 단위 (II) 및 (III)의 전체에 각 경우에 기초한, 5 내지 95mol%, 더욱 특히 10 내지 90 mol%, 특히 바람직하게 20 내지 80mol%, 매우 특히 30 내지 70 mol% 및 화학식(III)의 하나 이상의 구조 단위의, 구조 단위 (II) 및 (III)의 전체에 각 경우에 기초한, 5 내지 95mol%, 더욱 특히 10 내지 90mol%, 특히 바람직하게 20 내지 80mol%, 및 매우 특별히 30 내지 70 mol%를 함유하는 코팅 조성물이다.
히드록실-함유 화합물 (A)
히드록실-함유 화합물 (A)로서, 저분자량 폴리올 및 또한 올리고머 및/또는 폴리머 폴리올을 사용하는 것이 가능하다.
사용된 저분자량 폴리올은 예를 들어, 디올s, 예컨대, 바람직하게, 에틸렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜, 1,2-프로판디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,5-펜단디올, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,4-시클로-헥산디메탄올, 및 1,2-시클로헥산디메탄올, 및 또한 폴리올, 예컨대, 바람직하게, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 트리메틸올헥산, 1,2,4-부탄트리올, 펜타에리트리톨, 및 디펜타에리트리톨이다.
이러한 종류의 저 분자량 폴리올은 바람직하게 적은 분율로 올리고머 및/또는 폴리머 폴리올 성분(A)와 혼합된다.
바람직한 올리고머 및/또는 폴리머 폴리올(A)은 GPC(gel permeation chromatography)로 측정된, 질량 평균 분자량 Mw > 500달톤, 바람직하게 800 내지 100,000달톤, 특히 1000 내지 50,000달톤을 가진다. 특히 바람직한 것은, 폴리에스테르 폴리올, 폴리우레탄 폴리올, 폴리실록산 폴리올, 및 특히, 폴리아크릴레이트 폴리올 및/또는 폴리메트아크릴레이트 폴리올, 및 폴리아크릴레이트 폴리올로 아래 칭해진, 이의 코폴리머이다. 폴리올은 바람직하게 OH 수 30 내지 400mg KOH/g, 특히 100 내지 300KOH/g를 가진다. 폴리올의 유리 전이 온도는, DSC (differential thermal analysis) 것으로서, 바람직하게 -150 내지 100℃, 더욱 바람직하게 -120℃ 내지 80℃이다.
적합한 폴리에스테르 폴리올은 예를 들어 EP-A-0 994 117 및 EP-A-1 273 640에 기재되어 있다. 폴리우레탄 폴리올은 폴리에스테르 폴리올 프리폴리머를 적합한 디 또는 폴리이소시아네이트과 반응시킴에 의해 바람직하게 제조되고, 예를 들어 EP-A-1 273 640에 기재되어 있다. 적합한 폴리실록산 폴리올은 예를 들어 WO A 01/09260에 기재되어 있고, 여기서 언급된 폴리실록산 폴리올은 추가 폴리올, 특별히 상대적으로 높은 유리 전이 온도를 가지는 것들과 함께 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 매우 특별히 바람직한 폴리아크릴레이트 폴리올은 일반적으로 코폴리머이고, 폴리스티렌 표준에 대항하여 젤 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 각 경우에 측정된, 바람직하게 질량 평균 분자량 Mw 1000 내지 20,000달톤, 특별히 1500 내지 10,000달톤을 가진다. 이 코폴리머의 유리 전이 온도는 일반적으로 100 내지 100℃, 특히 50 내지 80℃(DSC 측정에 의해 측정됨)이다. 포릴아크릴레이트 폴리올은 바람직하게 OH 수 60 내지 250mg KOH/g, 특히 70 내지 200 KOH/g, 및 산 수 0 내지 30mg KOH/g를 가진다.
히드록실 수(OH 수)는, 얼마나 많은 mg의 수산화칼슘이 아세틸화 중 1g의 물질에 의해 결합된 아세트산의 양과 같다. 측정을 위해, 아세트산 무수물-피리딘으로 샘플을 끓이고 형성된 산은 수산화칼슘 용액(DIN 53240-2)과 함께 적정된다. 여기서 산 수는 성분(b)의 1g의 각 화합물을 중화시키는데 소비된 수산화칼슘의 mg의 수이다(DIN EN ISO 2114).
사용된 히드록실-함유 단량체 단위는 바람직하게 히드록시알킬 아크릴레이트 및/또는 히드록시알킬 메트아크릴레이트, 예컨대, 특히, 2 히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 메트아크릴레이트, 2-히드록시프로필 아크릴레이트, 2-히드록시프로필 메트아크릴레이트, 3-히드록시프로필 아크릴레이트, 3 히드록시프로필 메트아크릴레이트, 3-히드록시부틸 아크릴레이트, 3-히드록시부틸 메트아크릴레이트, 및, 특히, 4-히드록시부틸 아크릴레이트 및/또는 4 히드록시부틸 메트아크릴레이트이다.
폴리아크릴레이트 폴리올을 위해 사용된 추가 단량체는 바람직하게 알킬 메트아크릴레이트 및/또는 알킬 메트아크릴레이트, 예컨대, 바람직하게, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메트아크릴레이트, 프로필 아크릴레이트, 프로필 메트아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 이소프로필 메트아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메트아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 이소부틸 메트아크릴레이트, tert-부틸 아크릴레이트, tert-부틸 메트아크릴레이트, 아밀 아크릴레이트, 아밀 메트아크릴레이트, 헥실 아크릴레이트, 헥실 메트아크릴레이트, 에틸헥실 아크릴레이트, 에틸헥실 메트아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸헥실 아크릴레이트, 3,3,5-트리메틸헥실 메트아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 스테아릴 메트아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트 또는 라우릴 메트아크릴레이트, 시클로알킬 아크릴레이트 및/또는 시클로알킬 메트아크릴레이트, 예컨대 시클로펜틸 아크릴레이트, 시클로펜틸 메트아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 이소보르닐 메트아크릴레이트, 또는, 특히, 시클로헥실 아크릴레이트 및/또는 시클로헥실 메트아크릴레이트이다.
폴리아크릴레이트 폴리올을 위해 사용될 수 있는 추가 단량체 유닛은 비닐방향족 탄화수소, 예컨대 비닐툴루엔, 알파-메틸스티렌 또는, 특히, 스티렌, 아미드 또는 아크릴산 또는 메트아크릴산의 니트릴, 비닐 에스테르 또는 비닐 에테르, 및 소량읜 특히 아크릴산 및/또는 메트아크릴신이다.
본 발명의 추가예에서, 히드록실-함유 화합물 A 뿐만 아니라 히드록실 기는 화학식(I) 및/또는 화학식(II) 및/또는 화학식(III)의 구조 단위를 포함한다.
화학식(II)의 구조 단위는 이러한 구조 단위를 함유하는 단량체 단위의 통합에 의해 또는 화학식(IIa)의 화합물과의 추가 작용기를 함유하는 폴리올의 반응에 의해, 화합물(A)에 통합될 수 있다:
HN(X-SiR''x(OR')3-x)n(X'-SiR''y(OR')3-y)m (IIa),
여기서 치환체는 상기 정의된 바와 같다. 화합물 (IIa)과의 폴리올의 반응을 위해, 폴리올은 상응하게 추가 작용기를 가지며, 이는 특히 산 또는 에폭시 기와 같은 화합물(IIa)의 2차 아미노기와 반응된다. 본 발명의 바람직한 화합물(IIa)은 비스(2-에틸트리메톡시실릴)아민, 비스(3-프로필트리메톡시실릴)아민, 비스(4-부틸트리메톡시실릴)아민, 비스(2-에틸트리에톡시실릴)아민, 비스(3-프로필트리메톡시실릴)아민 및/또는 비스(4-부틸트리에톡시실릴)아민이다. 비스(3-프로필트리메톡시실릴)아민은 특히 바람직하다. 이러한 종류의 아미노실란은 예를 들어 DEGUSSA로부터의 DYNASILAN® 상표 하에서 또는 OSI로부터의 Silquest®의 상표 하에서 입수가능하다.
구조 단위(II)를 수반하는 단량체 유닛은, 바람직하게 아크릴산 및/또는 메트아크릴산 또는 에폭시-함유 알킬 아크릴레이트 및/또는 메트아크릴레이트의 상기 언급된 화합물(IIa)과의 반응 생성물이다.
화학식(III)의 구조 단위는 이러한 구조 단위를 함유하는 모노머 단위의 통합 또는 화학식(IIIa)의 화합물과 추가 작용성 기를 함유하는 폴리올의 반응에 의해 화합물(A)로 통합될 수 있다.
H-Z-(X-SiR''x(OR')3-x) (IIIa),
여기서 치환체는 상기 정의되어 있다. 폴리올의 화합물(IIIa)와의 반응을 위해, 폴리올은 상응하게 추가 작용기를 가지는데, 이 작용기는 화합물 (IIIa)의 작용기 -ZH, 예컨대 특히 산, 에폭시 도는 에스테르 기와 반응된다. 본 발명의 바람직한 화합물(IIIa)은 오메가-아미노알킬- 또는 오메가-히드록시알킬트리알콕시실란, 예컨대, 바람직하게, 2-아미노에틸-트리메톡시실란, 2-아미노에틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리-메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 4-아미노부틸트리메톡시-실란, 4-아미노부틸트리에톡시실란, 2-히드록시에틸트리메톡시실란, 2-히드록시에틸트리에톡시실란, 3-히드록시프로필트리메톡시실란, 3-히드록시프로필트리에톡시실란, 4-히드록시부틸트리메톡시실란, 및 4-히드록시부틸트리에톡시실란이다. 특별히 바람직한 화합물(IIa)은 N-(2-(트리메톡시실릴)-에틸)알킬아민, N-(3-(트리메톡시실릴)프로필)알킬아민, N-(4-(트리메톡시실릴)부틸)알킬아민, N-(2-(트리에톡시실릴)에틸)알킬아민, N-(3-(트리에톡시실릴)프로필)알킬아민 및/또는 N (4-(트리에톡시실릴)부틸) 알킬아민이다. N-(3-(트리메톡시실릴)프로필)부틸아민은 특별히 바람직하다. 이러한 종류의 아미노실란은 DEGUSSA로부터의 DYNASILAN® 상표 하에서 또는 OSI로부터의 Silquest® 하에서 가용된다.
구조 단위(III)를 수반하는 모노머 유닛은, 상기언급된 히드록시- 및/또는 아미노-작용성 알콕시실릴 화합물(IIIa)과의 아크릴산 및/또는 메트아크릴산 또는 에폭시-함유 알킬 아크릴레이트 및/또는 메트아크릴레이트의 반응 생성물 및 또한 알킬 아크릴레이트 및/또는 메트아크릴레이트의 트랜스에스테르화 생성물이다.
이소시아네이트-함유 화합물(B)
성분 (B)로서, 본 발명의 코팅 조성물은, 자유, 즉, 블록되지 않은 및/또는 블록된 이소시아네이트 기를 지닌 하나 이상의 화합물을 포함한다. 바람직하게 본 발명의 코팅 조성물은 자유 이소시아네이트 기를 지닌 화합물(B)을 포함한다. 그러나 이소시안아토-함유 화합물 B의 자유 이소시아네이트 기는 블록된 형태로 사용될 수 있다. 이는, 본 발명의 코팅 조성물이 일 성분 시스템으로서 사용되는 경우가 바람직하다.
본 발명에 따라 바람직하게 사용된 이소시안아토-함유 화합물(B)을 위한 코어 구조로서 제공되는 디- 및/또는 폴리이소시아네이트는 바람직하게 통상적으로 치환되거나 치환되지 않은 방향족, 지방족, 시클로지방족 및/또는 헤테로시클릭 폴리이소시아네이트이다. 바람직한 폴리이소시아네이트의 예는 다음과 같다: 2,4-툴루엔 디이소시아네이트, 2,6-툴루엔 디이소시아네이트, 디페닐메탄 4,4'-디이소시아네이트, 디페닐메탄 2,4'-디이소시아네이트, p-페닐렌 디이소시아네이트, 바이페닐 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 1,4-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸헥산 1,6-디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 에틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데칸 디이소시아네이트, 시클로부탄 1,3-디이소시아네이트, 시클로헥산 1,3-디이소시아네이트, 시클로헥산 1,4-디이소시아네이트, 메틸시클로헥실 디이소시아네이트, 헥사히드로툴루엔 2,4-디이소시아네이트, 헥사히드로툴루엔 2,6-디이소시아네이트, 헥사히드로페닐렌 1,3-디이소시아네이트, 헥사히드로페닐렌 1,4-디이소시아네이트, 퍼히드로디페닐메탄 2,4'-디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌디시클로헥실 디이소시아네이트(예를 들어, Bayer AG로부터의 Desmodur® W ), 테트라메틸자일일 디이소시아네이트(예를 들어, American Cyanamid로부터의 TMXDI®), 및 상기 언급된 폴리이소시아네이트의 혼합물. 추가로 바람직한 폴리이소시아네이트는 뷰렛 다이머 및 상기 언급된 디이소시아네이트의 이소시아누레이트 트라이머이다.
특별히 바람직한 폴리이소시아네이트는 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 및 4,4'-메틸렌디시클로헥실 디이소시아네이트, 이의 뷰렛 다이머 및/또는 이소시아뉴레이트 트라이머이다.
본 발명의 추가 구체예에서, 폴리이소시아네이트는 상기 언급된 폴리이소시아네이트의 화학양론적 과량과 폴리올을 반응시킴에 의해 얻어진 우레탄 구조 단위를 함유하는 폴리이소시아네이트 프리폴리머이다. 이러한 종류의 폴리이소시아네이트 프리폴리머는 US-A-4,598,131에 예를 들어 기재되어 있다.
구조 단위(II) 및 (III)로 작용화된, 본 발명에 따라 특별히 바람직한 이소시안아토-함유 화합물(B)은 바람직하게 상기 언급된 화합물(IIa) 및 (IIIa)와 상기 언급된 디- 및/또는 폴리이소시아네이트를 반응시킴에 의해, 코어 폴리이소시아네이트 구조 내 2.5 내지 90mol%, 바람직하게 5 내지 85mol%, 더욱 바람직하게 7.5 내지 80mol%의 이소시아네이트 기를 하나 이상의 화합물 (IIa)과 그리고 코어 폴리이소시아네이트 구조 내 2.5 내지 90mol%, 바람직하게 5 내지 85mol%, 더욱 바람직하게 7.5 내지 80mol%의 이소시아네이트 기를 하나 이상의 화합물(IIIa)과 반응시킴에 의해 제조된다.
폴리이소시아네이트 화합물 (B) 내 화합물 (IIa) 및 (IIIa)과 반응된 이소시아네이트 기의 전체 분율은 코어 폴리이소시아네이트 구조 내 이소시아네이트 기의 5 내지 95mol%, 바람직하게 10 내지 90mol%, 더욱 바람직하게 15 내지 85mol% 이다. 높은 정도의 실란화의 경우에 특히, 즉, 이소시아네이트 기의 높은 분율, 더욱 특히 50mol% 이상이 화합물(IIa)/(IIIa)와 반응된 경우에, 이소시아네이트 기는 화합물(IIa) 및 (IIIa)의 혼합물과 이롭게 반응된다.
특별히 바람직한 화합물(IIa)은 비스(2-에틸트리메톡시실릴)아민, 비스(3-프로필트리메톡시실릴)아민, 비스(4-부틸트리메톡시실릴)아민, 비스(2-에틸트리에톡시실릴)아민, 비스(3-프로필트리메톡시-실릴)아민 및/또는 비스(4-부틸트리에톡시실릴)아민이다. 비스(3-프로필트리메톡시실릴)아민은 DEGUSSA로부터 DYNASILAN® 상표 하에서 예를 들어 또는 OSI로부터 Silquest ® 하에서 입수가능하다.
바람직한 화합물(IIIa)은 2-아미노에틸트리메톡시실란, 2-아미노에틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3 아미노-프로필트리에톡시실란, 4-아미노부틸트리메톡시실란, 4-아미노부틸트리에톡시실란, 2-히드록시에틸트리메톡시실란, 2-히드록시에틸트리에톡시실란, 3-히드록시프로필트리메톡시실란, 3-히드록시프로필트리에톡시실란, 4-히드록시부틸트리메톡시실란, 및 4-히드록시부틸트리에톡시실란이다.
특히 바람직한 화합물(IIIa)은 N-(2-(트리메톡시실릴)에틸)알킬아민, N-(3-(트리메톡시실릴)프로필)알킬아민, N-(4-(트리메톡시실릴)부틸)알킬아민, N-(2-(트리에톡시실릴)에틸)알킬아민, N-(3-(트리에톡시실릴)프로필)알킬아민 및/또는 N-(4-(트리에톡시실릴)부틸)알킬아민이다. N-(3-(트리메톡시실릴)프로필)부틸아민은 특히 바람직하다. 이 종류의 아미노실란은 예를 들어 DEGUSSA로부터 DYNASILAN® 상표 하에서 그리고 OSI로부터 Silquest® 하에서 입수 가능하다.
특별히 바람직한 이소시안아토-함유 화합물(B)은 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트 및/또는 이소포론 디이소시아네이트, 및/또는 이들의 이소시아누레이트 트라이머의 비스(3-프로필트리메톡시실릴)아민 및 N-(3-(트리메톡시실릴)프로필)부틸아민와의 반응 생성물이다. 이소시안아토-함유 화합물(B)의 화합물s (IIa) and (IIIa)과의 반응은 바람직하게 100℃ 이하, 바람직하게는 60℃ 이하의 온도 및 불활성 가스에서 발생된다.
이소시안아토-함유 화합물 B의 자유 이소시아네이트 기는 블록된 형태로 사용될 수 있다. 이는, 본 발명의 코팅 조성물이 일-성분 시스템으로서 사용되는 경우에 바람직하다. 블록의 목적을 위해, 폴리이소시아네이트를 블록하기 위해 사용될 수 있고 충분히 낮은 블록되지 않은 온도를 가지는 임의의 블록킹 작용제를 원칙적으로 사용하는 것은 가능하다. 이 종류의 블록킹 작용제는 당업자에 매우 친숙하다. EP-A-0 626 888 및 EP-A-0 692 007에 기재된 블록킹 작용제가 바람직하게 사용될 수 있다.
성분 A 및 B 및 코팅 조성물의 추가 성분의 조합
이소시안아토-함유 화합물 B의 중량 분획에 기초한, 사용되는 히드록실-함유 화합물 A의 중량 분획은 폴리올의 히드록시 equivalent weight 및 폴리이소시아네이트 B의 자유 이소시아네이트 기의 equivalent weight에 의존된다.
본 발명의 코팅 조성물에서, 하나 이상의 성분이 구조 단위 (II) 및 (III)의 총합에 기초한, 2.5 내지 97.5mol%의 하나 이상의 구조 단위 (II) 및 구조 단위 (II) 및 (III)의 총합에 기초한, 2.5 내지 97.5mol%의 하나 이상의 구조 단위 (III)를 함유한다.
본 발명의 코팅 조성물은 코팅 조성물 내 비휘발성 물질의 양에 기초한, 바람직하게 2.5중량% 내지 97.5중량%, 더욱 바람직하게 5중량% 내지 95중량%, 매우 바람직하게 10중량% 내지 90중량%, 및 특히 20중량% 내지 80중량%의 이소시안아토-함유 화합물(B)을 함유한다.
본 발명의 코팅 조성물에서의 가교를 위해 필수적인 작용기, 히드록실 및 이소시아네이트 기의 분획으로부터 형성된 것 및 또한 구조 단위 (I) 및/또는 (II) 및/또는 (III)의 분획으로부터 형성된 것의 합계에 기초하여, 구조 단위 (I) 및/또는 (II) 및/또는 (III)는 2.5 내지 97.5mol%, 더욱 바람직하게 5 내지 95mol%, 및 매우 바람직하게 10 및 90mol%의 분획으로 바람직하게 존재한다.
본 발명의 추가 구체예에서, 구조 단위 (I), (II) 및/또는 (III)는, 추가로, 성분(A) 및 (B)와는 다른, 하나 이상의 추가 성분(D)의 일부일 수 있다, 이 경우에 적용되는 기준은 상기 특정된 것들이다. 예를 들어, 성분 (D)로서, 알콕시실릴 기를 함유하는 올리고머 또는 폴리머, 예컨대, 구조 단위 (III)의 캐리어로서 특허 및 특허 출원 US A 4,499,150, US-A-4,499,151 또는 EP-A-0 571 073에 특정된 폴리(메트)아크릴레이트를 사용하는 것이 또는 구조 단위 (II)의 캐리어로서 WO A 2006/042585에 특정된 화합물을 사용하는 것이 가능하다. 일반적으로 말해서, 이 종류의 성분(D)은 코팅 조성물의 비휘발성 성분에 기초한, 40중량% 이하, 바람직하게 30중량% 이하, 더욱 바람직하게 25중량% 이하의 분획으로 사용된다.
폴리올 A 및 폴리이소시아네이트 B의 중량 분획은, 히드록실-함유 화합물s (A)의 히드록실 기에 대한 이소시아네이트-함유 화합물(B)의 반응되지 않은 이소시아네이트 기의 몰 당량 비가 0.9:1 내지 1:1.1, 바람직하게 0.95:1 내지 1.05:1, 더욱 바람직하게 0.98:1 내지 1.02:1이 되도록 바람직하게 선택된다.
이 조성물이 일-성분 코팅 조성물인 경우에, 자유 이소시아네이트기가 상기 기재된 블록킹 작용제로 블록된 이소시안아토-함유 화합물(B)가 선택된다.
본 발명의 바람직한 2-성분 (2K) 코팅 조성물의 경우에, 히드록실-함유 화합물(A) 및 아래 기재된 추가 성분을 함유하는 코팅 성분은 이소시안아토-함유 화합물(B)을 포함하는 추가 코팅 성분고, 그리고 적당한 경우에 아래 기재된 성분을 추가로 통상적으로 혼합된다, 이 혼합은 코팅 조성물이 적용되기 직전에 이뤄진다; 일반적으로 말해서 화합물(A)를 포함하는 코팅 성분은 촉매 및 용매의 일부를 포함한다.
본 발명의 코팅 조성물에 적합한 용매는 특히 코팅 조성물에서 화합물(A) 및 (B)에 화학적으로 불활성인 것들이고, 코팅 조성물이 경화되는 때에 (A) 및 (B)와 반응되지 않는다. 이러한 용매의 예는 지방족 및/또는 방향족 탄화수소 예컨대 툴루엔, 자일렌, 용매 나프타, Solvesso 100 또는 Hydrosol®(ARAL로부터), 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤 또는 메틸 아밀 케톤, 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 펜틸 아세테이트 또는 에틸 에톡시프로피오네이트, 에테르, 또는 이미 언급된 용매의 혼합물이다. 비양자성 용매 또는 용매 혼합물은 용매에 기초한, 1중량% 이하, 더욱 바람직하게 0.5중량% 이하의 물 함량을 가진다.
화합물 (A), (B), 및 (D) 이외에, 추가로 바인더(E)를 사용하는 것은 가능하다, 이 바인더(E)는 바람직하게 화합물 (A)의 히드록실 기 및/또는 화합물 (B)의 자유 이소시아네이트 기 및/또는 화합물 (A), (B) 및/또는 (D)의 알콕시실릴 기와 반응되고 네트워크 포인트를 형성할 수 있다.
예를 들어, 아미노 수지 및/또는 에폭시 수지를 성분 (D)로서 사용할 수 있다. 적합한 아미노 수지는 전형적으로, 알려진 아미노 수지이다, 이의 메틸올 및/또는 메특시메틸 기의 일부는 카르바메이트 또는 알로판에이트 기에 의해 탈기능화되었을 수 있다. 이러한 종류의 가교제는 특허 US A 4 710 542 및 EP-B-0 245 700 및 [B. Singh and coworkers, "Carbamyl메틸ated Mel아민, Novel 가교제s for the Coatings Industry" in Advanced Organic Coatings Science and Technology Series, 1991, Volume 13, pages 193 to 207]의 문헌에 기재되어 있다.
일반적으로 말해, 이러한 성분(E)는 코팅 조성물의 비휘발성 성분에 기초한, 40중량% 이하, 바람직하게 30중량% 이하, 더욱 바람직하게 25중량% 이하의 분획으로 사용될 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물은, 유효량의, 즉, 각 경우에 코팅 조성물의 비휘발성 성분에 기초한, 바람직하게 30중량% 이하, 더욱 바람직하게 25중량% 이하, 및 특히 20중량% 이하 양의 하나 이상의 전형적 알려진 코팅 첨가물을 추가로 포함할 수 있다.
적합한 코팅 첨가제의 예는:
- 특별히 UV 흡수제;
- 특히 빛 안정제 예컨대 HALS 화합물, 벤조트리아졸 또는 옥살아닐리드;
- 자유 라디칼 스카빈져;
- 슬립 첨가제;
- 중합 개시제;
- 소포제;
- 반응 희석제, 이 종류의 희석제는 당업계에 알려진 것이고, 이는 Si(OR)3에 대해 바람직하게 불활성이다;
- 습윤화제 예컨대 실록산, 플루오린 화합물, 카르복실 모노에스테르, 인산 에스테르, 폴리아크릴산 및 이의 코폴리머, 또는 폴리우레탄;
- 접착 증진제 트리시클로데칸디메탄올;
- 흐름 제어제;
- 필름-형성 보조제 예컨대 셀룰로오즈 유도체;
- 충전제 예컨대, 실리콘 디옥사이드, 알루미늄 옥사이드 또는 지르코늄 ㅇ옥사이드에 기초한 나노입자; 추가 상세한 설명은 [Rompp Lexikon "Lacke und Druckfarben" Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1998, pages 250 to 252] 참조;
- 유동학 제어 첨가제, 예컨대 특허 WO 94/22968, EP-A-0 276 501, EP-A-0 249 201 또는 WO 97/12945로부터 알려진 첨가제; 예를 들어 EP-A-0 008 127에 기재된 가교된 폴리머 마이크로입자; 무기 필로실리케이트 예컨대 몬트모릴로니트(montmorillonite) 타입의 알루미늄-마그네슘 실리케이트, 소듐-마그네슘, 및 소듐-마그네슘-플루오린-리튬 필로실리케이트; 실리카 예컨대 Aerosils; 또는 이온성 및/또는 연관 기를 함유하는 합성 폴리머 예컨대 폴리비닐 알코올, 폴리(메트)아크릴아미드, 폴리(메트)아크릴산, 폴리비닐피롤리돈, 스티렌-말레산 무수물 코폴리머 또는 에틸렌-말레산 무수물 코폴리머 및 이의 유도체, 또는 소수성으로 변경된 에톡실화된 우레탄 또는 폴리아크릴레이트; 및/또는
- 난연제.
본 발명의 추가 구체예에서, 본 발명의 코팅 조성물은 추가 안료 및/또는 충전제를 추가로 포함할 수 있고 착색된 탑코트를 만들기 위해 제공될 수 있다. 이 목적을 위해 사용된 안료 및/또는 충전제는 당업자에 알려져 있다.
본 발명의 코팅 조성물로부터 만들어진 본 발명의 코팅이 전자코트, 서페이서 코트, 베이스 코트 시스템 또는 이미 경화된 전형적으로 알려진 클리어코트 시스템에도 훌륭히 접착되기 때문에, 이들은 자동차 OEM 피니시에서의 사용뿐만 아니라 자동차 리피니시 또는 이미 페이트칠해진 자동차 바디의 모듈 스크래치 보호를 위해 놀랍게 적합하다.
본 발명의 코팅 조성물은 예를 들어 임의의 전형적 적용 방법, 예컨대 분무, 나이프 코팅, 펼침, 붓기, 딥핑, 함침, 트릭클링(trickling) 또는 롤링에 의해 적용될 수 있다. 이러한 적용의 과정에서, 코팅될 기판은 적용 장치 또는 유닛이 이동되면서, 그 자체로 정지될 수 있다. 대안적으로 코팅될 기판은 특히 코일은 이동될 수 있다, 적용 유닛은 기판에 대해 정지되어 있거나 적당히 이동된다.
바람직한 것은 핫 분무 적용 예컨대 핫-공기 분무와 함께 또는 단독으로, 분무 적용 방법, 예컨대 압착된 공기 분무, 공기 없는 분무, 고속 회전, 정전기 분무 적용(ESTA)을 사용한 것이다.
본 발명의 적용된 코팅 조성물은 특정 휴지 시간 후에 경화될 수 있다. 이 휴지 시간은 예를 들어, 코팅 필름의 레벨링 및 탈휘발화 또는 휘발성 성분 예컨대 용매의 증발을 위해 제공된다. 이 휴지 시간은, 증가된 온도의 적용 및/또는 감소된 습기에 의해 보조되고/거나 짧아질 수 있다, 단 이는 코팅 필름에 손상 또는 변경, 예컨대 불완전히 완성된 가교를 수반하지 않아야 한다.
코팅 조성물의 열 경화는 방법에 특징이 있는 것이 아니고 대신에 IR 램프로의 조사 또는 강제-공기 오븐에서 가열과 같은 전형적 알려진 방법에 따라 발생된다. 열 경화는 또한 여러 단계에서 발생될 수 있다. 또 다른 바람직한 경화 방법은 근 적외선(NIR) 조사로 경화하는 것이다. 이 열 경화는, 비록 더 긴 경과 시간이, 바람직하게 30 내지 90℃의 자동차 리피니시를 위해 사용된 온도의 경우에 활용될 수 있지만, 30 내지 200℃, 더욱 바람직하게 40 내지 190℃, 및 특히 50 내지 180℃ 온도에서, 1분 내지 10시간, 더욱 바람직하게 2분 내지 5시간, 및 특히 3분 내지 3시간 동안 이롭게 발생된다.
본 발명의 코팅 조성물은 새로운 경화된 코팅, 특히 코팅 시스템, 더욱 특히는 클리어코트 시스템; 몰딩, 특별히 광학적 몰딩; 및 자가-지지 필름을 만든다, 이 모든 것은 매우 스크래치 내성을 가지고 특히 화학물질에 안정하고 풍화에 안정적이다. 본 발명의 코팅 및 코팅 시스템은, 특히 클리어코트 시스템은, 스트레스 크랙 발생 없이 필름 두께 40 ㎛ 초과로도 만들어질 수 있다.
이러한 이유로, 본 발명의 코팅 조성물은, 이동수단(특히, 모터 비히클, 예컨대 오토바이, 버스, 트럭 또는 자동차)의 바디 또는 이의 일부 상의; 빌딩 내부 및 외부; 가구, 윈도우 및 문 상의; 플라스틱 몰딩, 특히 CD 및 윈도우 상의; 작은 산업 부품 상의, 코일, 용기 및 포장 상; 흰색 제품 상; 필름 상; 광학, 전기 및 기계 성분 상; 및 속빈 유리제품 및 매일 사용 물품 상의, 장식, 보호 및/또는 특수효과-부가에 훌륭한 적용성, 높은 스크래치 내성 코팅 및 코팅 시스템을 가진다.
본 발명의 코팅 조성물 및 코팅 시스템, 특히 클리어 코트 시스템은 특히 자동차 OEM 피니시 및 자동차 리피니시의, 기술적 및 심미적으로 특히 요구하는 분야에서 활용된다. 특히 바람직한 것으로, 본 발명의 코팅 조성물은 다중단계 코팅 방법으로 사용된다, 특히 착색된 베이스코트 필름이 우선 코팅되지 않은 또는 미리코팅된 기판에 적용되고 그 후에 본 발명의 코팅 조성물의 필름이 적용되는 방법으로 사용된다.
물-희석가능한 베이스코트 물질뿐만 아니라 유기 용매에 기초한 베이스코트 물질은 사용될 수 있다. 적합한 베이스코트 물질은 예를 들어 EP-A-0 692 007에 기재되어 있고 칼럼 3 라인 50에 인용된 논문에 기재되어 있다. 적용된 베이스코트 물질은 바람직하게 우선 건조된다, 다시 말해 유기 용매 및/또는 물의 일부 또는 전부는 베이스코트 필름으로부터 증발 단계에서 스트립된다. 실온 내지 80℃의 온도에서 바람직하게 건조가 달성된다. 본 발명의 코팅 조성물의 적용이 건조 뒤에 따른다. 후속하여 두-코트 시스템은 베이킹된다, 바람직하게 30 내지 200℃의 온도, 더욱 바람직하게 40 내지 190℃, 및 특히 50 내지 180℃의 온도에서, 1분 내지 10시간, 더욱 바람직하게 2분 내지 5시간 및 특히 3분 내지 3시간의 시간 동안, 자동차 OEM 피니시를 위해 사용된 조건 하에서 베이크 된다, 비록 더 긴 경화 시간은 바람직하게 30 내지 90℃의, 자동차 리피니시를 위해 사용된 온도에서 사용될 수 있다.
본 발명의 코팅 조성물로 만들어진 코트는 특히, 특별히 높은 화학 안정성 및 풍화 안정성 및 또한 매우 우수한 세차 저항성 및 스크래치 내성, 특히 습윤/건조 주기에서 UV 조사의 관점에서 스크래치 내성 및 풍화 안정성의 조합이 주목된다.
본 발명의 추가 바람직한 구체예에서, 본 발명의 코팅 조성물은 플라스틱 기판의 코팅을 위한 투명 클리어코트 물질로서, 특별히 투명 플라스틱 기판으로서 사용된다. 이 경우에, 이 코팅 조성물은 UV 흡수제를 포함한다, 이는 양과 타입의 관점에서 또한 플라스틱 기판의 효과적인 UV 보호로 구성된다. 여기서 또한, 코팅 조성물은 습윤/건조 주기에서 UV 조사의 관점에서 스크래치 내성과 풍화 안정성의 놀라운 조합에 주목된다. 코팅된 이 플라스틱 기판은 자동차 구조에서 유리 성분의 대체품으로서 바람직하게 사용된다, 이 플라스틱 기판은 폴리메틸 메트아크릴레이트 또는 폴리카르보네이트로 구성된다.
제조예
실란화된 경화 1:
배치:
- 아이템 1: 57.30g(0.100mol)의 폴리이소시아누레이트(HDI로부터)(헥사메틸-1,6-디이소시아네이트), Basonat® HI 100
- 아이템 2: 63.74g의 용매 나프타(방향족 탄화수소의 혼합물)
- 아이템 3: 51.23g(0.150mol)의 비스[3-(트리메톡시실릴)프로필]아민, Dynasilan 1124®
과정:
아이템 1 및 2를 교반 마그넷, 내부 온도계 및 드롭핑 깔데기를 지닌 250ml 3목 플라스크에 채웠다. 이 투명, 무색 용액을, 질소 블랭킹(blanketing)으로의 환류 하에 실온에서 교반하였다. 아이템 3을 천천히 점적 방식으로 첨가하였다, 이의 속도는 온도가 60℃를 넘지 않도록 하는 속도이다. 아이템 3의 끝 후에, 투명 노란빛 용액이 존재하였다. 온도는 56℃였고, 가열된 교반 플레이트 및 오일 바스를 4시간 동안 50-60℃에 두었다. 자유 이소시아네이트 함량을 적정 후 측정하였다. 그 생성물을 31㎛ 채를 사용하여 봉하였다.
특징:
이론적 NVC [%] 63.00
이론적 NCO 함량 (NVC에 기초함) [%] 5.81
NCO 기 [%]의 블록킹 정도[%] 50
점도 [mPas] 70
실환화된 경화 2:
배치:
- 아이템 1: 57.30g(0.100 mol)의 폴리이소시아누레이트(HDI로부터)(헥사메틸-1,6-디이소시아네이트), Basonat® HI 100
- 아이템 2: 62.70g의 용매 나프타(방향족 탄화수소의 혼합물)
- 아이템 3: 25.62g(0.075mol)의 비스[3-(트리메톡시실릴)프로필]아민, Dynasilan 1124®
- 아이템 4: 17.65g(0.075mol)의 N-[3-(트리메톡시실릴)프로필]부틸-아민, Dynasilan 1189®
과정:
아이템 1 및 2를 교반 마그넷, 내부 온도계 및 드롭핑 깔데기를 지닌 250ml 3목 플라스크에 채웠다. 이 투명, 무색 용액을, 질소 블랭킹(blanketing)으로의 환류 하에 실온에서 교반하였다. 아이템 3 및 4의 혼합물을 천천히 점적 방식으로 첨가하였다, 이의 속도는 온도가 60℃를 넘지 않도록 하는 속도이다. 아이템 3 및 4의 끝 후에, 약간 노란빛 용액이 존재하였다. 온도는 56℃였고, 가열된 교반 플레이트 및 오일 바스를 4시간 동안 50-60℃에 두었다. 자유 이소시아네이트 함량을 적정 후 측정하였다. 그 생성물을 31㎛ 채를 사용하여 봉하였다.
특성:
이론적 NVC [%] 63.00
이론적 NCO 함량(NVC에 기초) [%] 6.3
NCO 기의 블록킹 정도[%] 50
비스- 및 모노 실란아민의 동시 사용을 통해, 개선된 스크래치 저항성은 우수한 풍화 특성과 동시에 달성되었다. 순수한 비스실란 화합물에 비교하여, 가속된 풍화 및 필요한 스크래치 저항성에서의 미성숙 크랙킹에 관해서 개선은 달성되었다.
인산 에스테르 촉매:
트리에틸아민-기재 촉매:
배치:
- 아이템 1: 10.62g(0.105 mol)의 트리에틸아민
- 아이템 2: 32.24g(0.100 mol)의 비스(2-에틸헥실) 포스페이트
- 아이템 3: 10.00g(0.100 mol)의 메틸 이소부틸 케톤
- 아이템 4: 10.00g(0.113 mol)의 에틸 아세테이트
과정:
아이템 2, 3 및 4를 교반 마그넷, 내부 온도계 및 드롭핑 깔데기를 지닌 100ml 3목 플라스크에 채웠다. 이 투명, 무색 용액을, 질소 블랭킹(blanketing)으로의 환류 하에 실온에서 교반하였다. 아이템 1을 천천히 점적 방식으로 첨가하였다, 이의 속도는 온도가 45℃를 넘지 않도록 하는 속도이다. 아이템 1의 끝 후에, 투명 무색 용액이 존재하였다. 온도는 40℃였고, 가열된 교반 플레이트 및 오일 바스를 3시간 동안 두었다. 후속하여, 용매(아아팀 3 및 4)를 65℃에서 그리고 20mbar에서 회전 증발기에 의해 증발시켰다. 이는 투명, 무색 용액을 제공하였다. 그 수율은 40.20g(94%)이었다. 그 다음에 이소프로판올로 25%의 NVC에 첨가하였다. (NVC = 비휘발성 함량, 130℃에서 1시간 후에 재무게 측량에 의해 측정)
특징:
- 점도 η [mPas]: 124.7 mPas, T = 23.0℃
- 굴절 지수 n: nD20 = 1.4488
- 산수 AN [mg KOH/g]: 144 mg KOH/g
- pH: pH = 6; T = 24℃
DABCO
-기재 촉매 :
배치:
- 아이템 1: 11.78g(0.105mol)의 1,4-디아자바이시클로[2.2.2]옥탄[DABCO Crystal]
- 아이템 2: 32.24g(0.100 mol)의 비스(2-에틸헥실) 포스페이트
- 아이템 3: 10.00g(0.100 mol)의 메틸 이소부틸 케톤
- 아이템 4: 20.00g(0.226 mol)의 에틸 아세테이트
과정:
아이템 1, 3, 및 4를 교반 마그넷, 내부 온도계 및 드롭핑 깔데기를 지닌 100ml 3목 플라스크에 채웠다. 아아템 1을 환류 하에서 44℃에서 교반하였고 질소는 블렛켓(blanket)되고 용해된다. 아이템 2를 천천히 점적 방식으로 첨가하였다, 이의 속도는 온도가 50℃를 넘지 않도록 하는 속도이다. 아이템 1의 끝 후에, 투명 옅은 노란색 용액이 존재하였다. 온도는 48℃였고, 가열된 교반 플레이트 및 오일 바스를 사용하여, 3시간 동안 40℃에 두었다. 후속하여, 용매(아아팀 3 및 4)를 65℃ 및 20mbar에서 회전 증발기에 의해 증발시켰다. 이는 상온에서 고체화된 흰색, 젤과 같은 덩어리를 제공하였다. 그 수율은 41.00g(94%)이었다.
특성:
- 산수 AN[mg KOH/g]: 134 mg KOH/g
- pH: pH = 7; T = 24℃
제형:
| 아이템 | 제품 | NVC m |
제형 m% |
| 바인더 |
|||
| 01 | 폴리아크릴레이트 OHN 156mg KOH/g (용매 혼합물 내 52.40±1.00% 강도) |
17.26 | 32.94 |
| 02 | 용매 나프타 |
12 | |
| 02 | 촉매 X |
X | X |
| 경화제 |
|||
| 04 | 개질된 HDI 이소시아누레이트(실란화된 경화제 제조 예) NCO 함량:5.81±1.00% (63.00±2.00% 용매 내 강도) |
34.69 | 55.06 |
| 총계 |
51.95 | 100.00 | |
| 가공 점도 약 50s(ISO 4) |
X = DABCO-기재 촉매: 0.28
X = 트리에틸아민-기재 촉매: 0.26
별첨
pKb
의 결정:
1. 요약
23℃에서의 시험 물질 및 약 0.01M의 시험 물질 농도의 해리 상수(pKa)는:
pKa = 9.90 ± 0.06
2. 실험 상세 내용
참조:
이 측정은, [OECD GUIDELINE FOR TESTING OF CHEMICALS, 112 (1981) "Dissociation Constants in Water"] 또는 [A. Albert, E.P. Serjeant, Determination of Ionization Constants, Chapter 2: Determination of ionization constants by potentiometric titration using a glass electrode, Chapman and Hall, London (1984)]에 따라 이뤄졌다.
원리:
물에서 염기의
이온화도에
대해
해리 상수 Kb를 아래와 같이 말할 수 있다:
여기서, a는 개별 중의 활성도를 mol/l로 나타낸다.
희석 용액에서, 종의 활성도는 대략이의 농도 c(mol/l)에 해당한다. 더구나, aH2O는 상수로 간주될 수 있다. 따라서:
이 해리 상수는 마이너스 로그의 형태로 종종 표기된다:
짝산의 이온화 상수를 사용하여, 하기는 아래와 같이 공식될 수 있다:
이 공식을 사용하여:
아래 식을 사용하는 이온화 상수 pKa를 측정하는 것은 가능하다:
이 방식 중 하나로서, 여기서 pKa가 측정될 수 있는 일 방법은 적정 분석이다.
이 목적을 위해, 시험 물질(예를 들어 염기 B)는 물에 용해된다. 이 경우에 농도는 0.01 mol/l를 초과하지 않아야 한다.
이 물질의 용해도가 약하다면, 적당한 경우에, 물-혼화성 용매(예를 들어 이소프로판올)의 소량이 첨가된다.
시험 용액은 표준 산 용액으로 적정된다.
이 경우에 온도는 20℃ 내지 25℃이어야 하고 ±1℃로 유지되어야 한다.
이 식은 아래 공식에 따른다.
이 공식에서:
pKa = 해리 상수의 마이너스 로그
pH = H+ 이온 활성도의 마이너스 로그(약 H+ 이온 농도), 여기서: pH = log cH+
cH+ = H+ 이온의 농도(mol/l)(측정된 pH로부터 계산됨. pH가 7 초과라면, cH+는 그 결과를 계산할 때 버려질 수 있다)
cOH- = OH- 이온의 농도(mol/l)(측정된 pH로부터 계산: pH + pOH = 14. pH가 7 미만이라면, cOH-는 그 결과를 계산할 때 버려질 수 있다)
cS = mol/l로 시험 용액의 시험 물질의 총 농도, 초기 질량에 의해 주어짐(고체 농도)
cMH = mol/l로 적정 매체 MH의 농도, 여기서 M은 일반적으로 할로겐(예를 들어, Cl, Br, 등이다)
V = l로, 소비된 적정 매체의 양
c = mol/l로, 적정 매체의 표적 농도
t = 적정
Vp = cS를 준비할 때 ml로의 샘플 부피
이 표현 
은 약 20으로 설정될 수 있다, 적정 매체의 소비가 5ml를 넘지 않고 Vp가 약 47-48ml(예를 들어, 47.5ml)이다.
2.1 장치
2.1.1 균형: Mettler AT 261 Wag 17
2.1.2 적정기: Metrohm DMS Titrino 716(10 ml 변화단위(changing unit) W 20
2.1.3 통합된 유리 전극: Metrohm 6.0203.100 EG 10
2.2 시약
2.2.1 표준 용액: 염산
몰농도 c(HCl) = 0.1 mol/l, 제조자: Bernd Kraft, Article No. 1044, titer t = 1.0016, Titer No. 98/08/32
2.2.2 탈이온수, BASF (ELGA-Maxima ultrapure water plant)
2.3 과정
약 0.09g의 시험 물질을 정확히 무게 재었다(cf. 섹션 2) 그리고 마그네틱 교반과 함께 47.5ml의 물(2.2.2)로 용해시켰다. 그 결과 용액(약 0.01Mdml 농도 CS)를 그 다음에 점차 동일 부피의 염산(2.2.1)과 혼합시켰다. 그 결과의 pH를 측정하였고 섹션 2에 주어진 식을 사용하는 테이플 폼으로 평가하였다.
측정 온도 = 23℃
Claims (37)
- (a) 반응성 기를 지닌 하나 이상의 바인더(A),
(b) 바인더(A)의 반응성 기와 가교 반응될 수 있는 하나 이상의 가교제(B), 및
(c) 가수분해성 실란 기의 가교를 위한 하나 이상의 촉매(C)를 포함하는 코팅 조성물로서,
하나 이상의 바인더(A), 하나 이상의 가교제(B) 및 코팅 조성물의 하나 이상의 추가 성분으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상이 가수분해성 실란 기를 포함하고,
상기 촉매(C)가 인산 화합물이고, 인산 화합물은 3 이상의 pKb 및 100℃ 초과의 끓는점을 갖는 바이시클릭 아민으로 블록된 것인, 코팅 조성물. - 제 1항에 있어서, 바인더(A)로서 하나 이상의 히드록실-함유 화합물 및 가교제(B)로서 자유, 블록된, 또는 자유 및 블록된 이소시아네이트 기를 지닌 하나 이상의 화합물을 포함하는, 코팅 조성물.
- 제 2항에 있어서, 촉매(C)가 치환된 인산 모노에스테르 및 인산 디에스테르의 군으로부터 선택되는, 코팅 조성물.
- 제 3항에 있어서, 촉매(C)가 아민-블록된 인산 에틸헥실 부분 에스테르 및 아민-블록된 인산 페닐 부분 에스테르의 군으로부터 선택되는, 코팅 조성물.
- 제 1 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 바이시클릭 아민이 디아자바이시클로옥탄인, 코팅 조성물.
- 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 코팅 조성물의 하나 이상의 성분이, 동일 또는 상이한 화학식(I)의 구조 단위를 부분적으로 또는 전체적으로 함유하는, 코팅 조성물:
-X-Si-R''xG3-x (I)
상기 식에서,
G는 동일 또는 상이한 가수분해성 기이고,
X는 유기 라디칼이고,
R''는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 또는 아르알킬이고, 여기서 탄소 사슬이 비인접 산소, 황 또는 NRa 기(여기서 Ra = 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬)에 의해 개재될 수 있으며,
x는 0 내지 2이다. - 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 코팅 조성물의 하나 이상의 성분이, 화학식 (II)의 구조 단위 및 화학식 (III)의 구조 단위 전체를 기준으로 하여, 2.5 내지 97.5mol%의 하나 이상의 화학식 (II)의 구조 단위; 및 2.5 내지 97.5mol%의 하나 이상의 화학식 (III)의 구조 단위를 함유하는, 코팅 조성물:
-N(X-SiR''x(OR')3-x)n(X'-SiR''y(OR')3-y)m (II)
상기 식에서,
R'는 수소, 알킬 또는 시클로알킬이고, 여기서, 탄소 사슬이 비인접 산소, 황 또는 NRa 기(여기서 Ra = 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬)에 개재될 수 있으며,
X, X'는 1 내지 20개의 탄소 원자를 지닌 선형 알킬렌 라디칼, 분지형 알킬렌 라디칼 또는 시클로알킬렌 라디칼이고,
R''는 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬이고, 여기서 탄소 사슬이 비인접 산소, 황 또는 NRa 기(여기서 Ra = 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬)에 의해 개재될 수 있으며,
n은 0 내지 2, m = 0 내지 2, m+n = 2이고,
x,y는 0 내지 2이고;
-Z-(X-SiR''x(OR')3-x) (III),
상기 식에서,
Z는 -NH-, -NR-, -O-이고, 이 때, R은 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬이며, 여기서, 탄소 사슬이 비인접 산소, 황 또는 NRa 기(여기서 Ra = 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬)에 개재될 수 있으며,
x는 0 내지 2이고,
X, R', R"는 화학식(II)에서 정의된 바와 같다. - 제 7항에 있어서, 코팅 조성물의 하나 이상의 성분이, 각 경우에 화학식 (II)의 구조 단위 및 화학식 (III)의 구조 단위 전체를 기준으로 하여, 5 내지 95 mol%의 하나 이상의 화학식 (II)의 구조 단위; 및 5 내지 95mol%의 하나 이상의 화학식 (III)의 구조 단위를 함유하는, 코팅 조성물.
- 제 7항에 있어서, 화학식 (II)의 구조 단위 및 화학식 (III)의 구조 단위가, 각 경우에 히드록실 및 이소시아네이트 기의 분획으로부터 및 화학식 (II)의 구조 단위 및 화학식 (III)의 구조 단위로부터 형성되는, 코팅 조성물의 가교 가능한 작용기의 합을 기준으로 하여, 2.5 내지 97.5mol%의 분율로 존재하는, 코팅 조성물.
- 제 6항에 있어서, 가교제(B)가 폴리이소시아네이트이고, 폴리이소시아네이트가 화학식 (I)의 구조 단위, 화학식 (II)의 구조 단위, 화학식 (III)의 구조 단위, 이들의 조합을 포함하는, 코팅 조성물:
-N(X-SiR''x(OR')3-x)n(X'-SiR''y(OR')3-y)m (II)
상기 식에서,
R'는 수소, 알킬 또는 시클로알킬이고, 여기서, 탄소 사슬이 비인접 산소, 황 또는 NRa 기(여기서 Ra = 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬)에 개재될 수 있으며,
X, X'는 1 내지 20개의 탄소 원자를 지닌 선형 알킬렌 라디칼, 분지형 알킬렌 라디칼 또는 시클로알킬렌 라디칼이고,
R''는 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬이고, 여기서 탄소 사슬이 비인접 산소, 황 또는 NRa 기(여기서 Ra = 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬)에 의해 개재될 수 있으며,
n은 0 내지 2, m = 0 내지 2, m+n = 2이고,
x,y는 0 내지 2이고;
-Z-(X-SiR''x(OR')3-x) (III),
상기 식에서,
Z는 -NH-, -NR-, -O-이고, 이 때, R은 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬이며, 여기서, 탄소 사슬이 비인접 산소, 황 또는 NRa 기(여기서 Ra = 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬)에 개재될 수 있으며,
x는 0 내지 2이고,
X, R', R"는 화학식(II)에서 정의된 바와 같다. - 제 10항에 있어서, 폴리이소시아네이트에서,
코어 폴리이소시아네이트 구조 내 이소시아네이트 기의 2.5 내지 90mol%가 화학식 (II)의 구조 단위에 대해 반응하고;
코어 폴리이소시아네이트 구조 내 이소시아네이트 기의 2.5 내지 90mol%가 화학식 (III)의 구조 단위에 대해 반응하며;
화학식 (II)의 구조 단위 및 화학식 (III)의 구조 단위에 대해 반응된 코어 폴리이소시아네이트 구조 내 이소시아네이트 기의 총 분율이 5 내지 95mol%인, 코팅 조성물. - 제 10항에 있어서, 코어 폴리이소시아네이트 구조가 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 및 4,4'-메틸렌디시클로헥실 디이소시아네이트, 상기 언급된 폴리이소시아네이트의 뷰렛 다이머, 상기 언급된 폴리이소시아네이트의 이소시아뉴레이트 트라이머, 또는 상기 언급된 폴리이소시아네이트의 뷰렛 다이머 및 상기 언급된 폴리이소시아네이트의 이오시아뉴레이트 트라이머의 군으로부터 선택되는, 코팅 조성물.
- 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 바인더(A)가 폴리올이고, 폴리올이 하나 이상의 폴리(메트)아크릴레이트 폴리올을 포함하는, 코팅 조성물.
- 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 있어서, 촉매(C)가 상기 조성물의 고체 함량을 기준으로 하여, 0.1중량% 내지 10중량%의 양으로 코팅 조성물에 존재하는, 코팅 조성물.
- 코팅되지 않거나 프리코팅(precoating)된 기판에 착색된 베이스코트(basecoat)를 도포하고 그 후에 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물의 필름을 적용하는 것을 포함하는, 다중단계 코팅 방법.
- 코팅되지 않거나 프리코팅된 기판에 착색된 베이스코트를 도포하고 그 후에 상기 도포된 베이스코트 물질이 우선 실온 내지 80℃의 온도에서 건조되고, 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물의 도포 후, 상기 시스템이 1분 내지 10시간 동안 30 내지 200℃의 온도에서 경화되는 것을 포함하는, 다중단계 코팅 방법.
- 클리어코트로서 사용, 또는 자동차 OEM 피니싱(finishing) 또는 자동차 리피니시(refinish)에서의 사용을 위한 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항에 따른 코팅 조성물.
- 제 1항에 있어서, 촉매(C)가 인산 또는 포스폰산이고, 인산 또는 포스폰산은 3 이상의 pKb 및 100℃ 초과의 끓는점을 갖는 바이시클릭 아민으로 블록된, 코팅 조성물.
- 제 3항에 있어서, 촉매(C)가 비시클릭 인산 디에스테르 및 시클릭 인산 디에스테르로 구성된 군으로부터 선택되는, 코팅 조성물.
- 제 4항에 있어서, 촉매(C)가 아민-블록된 인산 비스(에틸헥실) 에스테르인, 코팅 조성물.
- 제 6항에 있어서, G가 알콕시기(OR')인 코팅 조성물.
- 제 6항에 있어서, X가 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선형 알킬렌 라디칼, 분지형 알킬렌 라디칼 또는 시클로알킬렌 라디칼인 코팅 조성물.
- 제 22항에 있어서, X가 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 라디칼인 코팅 조성물.
- 제 6항에 있어서, R"가 알킬 라디칼인 코팅 조성물.
- 제 24항에 있어서, R"가 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼인 코팅 조성물.
- 제 6항에 있어서, x가 0 내지 1인 코팅 조성물.
- 제 26항에 있어서, x가 0인 코팅 조성물.
- 제 7항에 있어서, R'이 각각 독립적으로 에틸 또는 메틸인 코팅 조성물.
- 제 7항에 있어서, X, X'가 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 라디칼인 코팅 조성물.
- 제 7항에 있어서, R"가 알킬 라디칼인 코팅 조성물.
- 제 30항에 있어서, R"가 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼인 코팅 조성물.
- 제 8항에 있어서, 코팅 조성물의 하나 이상의 성분이, 각 경우에 화학식 (II)의 구조 단위 및 화학식 (III)의 구조 단위 전체를 기준으로 하여, 10 내지 90mol%의 하나 이상의 화학식 (II)의 구조 단위; 및 10 내지 90mol%의 하나 이상의 화학식 (III)의 구조 단위를 함유하는, 코팅 조성물.
- 제 32항에 있어서, 코팅 조성물의 하나 이상의 성분이, 각 경우에 화학식 (II)의 구조 단위 및 화학식 (III)의 구조 단위 전체를 기준으로 하여, 20 내지 80mol%의 하나 이상의 화학식 (II)의 구조 단위; 및 20 내지 80mol%의 하나 이상의 화학식 (III)의 구조 단위를 함유하는, 코팅 조성물.
- 제 33항에 있어서, 코팅 조성물의 하나 이상의 성분이, 각 경우에 화학식 (II)의 구조 단위 및 화학식 (III)의 구조 단위 전체를 기준으로 하여, 30 내지 70mol%의 하나 이상의 화학식 (II)의 구조 단위; 및 30 내지 70mol%의 하나 이상의 화학식 (III)의 구조 단위를 함유하는, 코팅 조성물.
- 제 9항에 있어서, 화학식 (II)의 구조 단위 및 화학식 (III)의 구조 단위가,각 경우에 히드록실 및 이소시아네이트 기의 분획으로부터 및 화학식 (II)의 구조 단위 및 화학식 (III)의 구조 단위로부터 형성되는, 코팅 조성물의 가교 가능한 작용기의 합을 기준으로 하여, 5 내지 95mol%의 분율로 존재하는, 코팅 조성물.
- 제 35항에 있어서, 화학식 (II)의 구조 단위 및 화학식 (III)의 구조 단위가,각 경우에 히드록실 및 이소시아네이트 기의 분획으로부터 및 화학식 (II)의 구조 단위 및 화학식 (III)의 구조 단위로부터 형성되는, 코팅 조성물의 가교 가능한 작용기의 합을 기준으로 하여, 10 내지 90mol%의 분율로 존재하는, 코팅 조성물.
- 제 14항에 있어서, 촉매(C)가 상기 조성물의 고체 함량을 기준으로 0.1 내지 3중량%의 양으로 코팅 조성물에 존재하는, 코팅 조성물.
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