KR101272857B1 - Paint compositon for road coating - Google Patents
Paint compositon for road coating Download PDFInfo
- Publication number
- KR101272857B1 KR101272857B1 KR1020110054762A KR20110054762A KR101272857B1 KR 101272857 B1 KR101272857 B1 KR 101272857B1 KR 1020110054762 A KR1020110054762 A KR 1020110054762A KR 20110054762 A KR20110054762 A KR 20110054762A KR 101272857 B1 KR101272857 B1 KR 101272857B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- acrylate
- meth
- weight
- coating composition
- methacrylate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
- C09D4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09D159/00 - C09D187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
- C08K5/053—Polyhydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/06—Ethers; Acetals; Ketals; Ortho-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
- C08K5/08—Quinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
- C08L91/06—Waxes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
도로 피복용 도료 조성물이 제공된다. 본 발명의 일 실시예에 따른 도로 피복용 도료 조성물은, a) (메타) 아크릴레이트계 단량체 35 내지 65 중량%와, b) (메타) 아크릴레이트계 중합체 15 내지 30 중량%와, c) 자외선 및 가시광선 경화성 광경화 중합체 5 내지 20중량%와, d) 중합금지제 0.005 내지 1 중량%와, e) 경화촉진제 0.1 내지 5 중량%와, f) 광개시제 0.1 내지 10 중량%와, g) 왁스 0.01 내지 1 중량%와, h) 경화제를 포함하되, 상기 경화제의 함량은 상기 a) 내지 g)의 100중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부이다.A coating composition for road coating is provided. Road coating coating composition according to an embodiment of the present invention, a) 35 to 65% by weight of the (meth) acrylate monomer, b) 15 to 30% by weight of the (meth) acrylate polymer, c) ultraviolet light 5 to 20% by weight of the visible ray curable photocurable polymer, d) 0.005 to 1% by weight of polymerization inhibitor, e) 0.1 to 5% by weight of curing accelerator, f) 0.1 to 10% by weight of photoinitiator, g) wax 0.01 to 1% by weight, and h) a curing agent, wherein the content of the curing agent is 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the a) to g).
Description
본 발명은 도로 피복용 도료 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로 자외선 및 가시광선 흡수에 의해 상온에서 경화가능하고, 발열에 의한 수축이 작은 도로 피복용 도료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a coating composition for road coating, and more particularly, to a coating composition for road coating which is curable at room temperature by absorption of ultraviolet rays and visible light and has a small shrinkage due to heat generation.
종래의 도로 피복용 도료 수지의 경우, 상온에서의 졍화특성이 우수하지 않아, 도료 수지의 도포후 별도의 경화장비를 이용하여 경화시켰다. 이 경우, 발열에 의해 도로에 피복된 도료의 길이가 수축되는 현상도 발생되었고, 수축된 길이만큼 다시 작업을 하는 문제점도 있었다. 즉, 경화특성과 경화시 수축이 커서 저온으로 시공할 때, 시공상의 제약이 있었다.Conventional road coating paint resins do not have excellent quenching characteristics at room temperature, and are cured using a separate curing equipment after application of the paint resin. In this case, the phenomenon in which the length of the paint coated on the road shrinks due to heat generation also occurs, and there is also a problem of reworking the contracted length. That is, the curing characteristics and shrinkage during curing were large, and there was a construction limitation when constructing at low temperature.
본 발명은 상술한 문제인 상온에서의 경화 특성과, 경화시 수축되는 현상을 개선하기 위한 것으로,The present invention is to improve the curing characteristics at room temperature and the phenomenon of shrinkage during curing,
본 발명이 해결하려는 과제는, 상온에서의 경화 특성과, 경화시 수축되는 현상이 개선된 도로 피복용 도료 조성물을 제공하는 것이다.The problem to be solved by the present invention is to provide a coating composition for road coating which is improved in curing properties at room temperature and shrinkage upon curing.
본 발명의 해결하려는 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.The problems to be solved by the present invention are not limited to the above-mentioned technical problems, and other technical problems which are not mentioned can be clearly understood by those skilled in the art from the following description.
상기 해결하려는 과제를 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 도로 피복용 도료 조성물은, a) (메타) 아크릴레이트계 단량체 35 내지 65 중량%와, b) (메타) 아크릴레이트계 중합체 15 내지 30 중량%와, c) 자외선 및 가시광선 경화성 광경화 중합체 5 내지 20중량%와, d) 중합금지제 0.005 내지 1 중량%와, e) 경화촉진제 0.1 내지 5 중량%와, f) 광개시제 0.1 내지 10 중량%와, g) 왁스 0.01 내지 1 중량%와, h) 경화제를 포함하되, 상기 경화제의 함량은 상기 a) 내지 g)의 100중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부이다.Road coating coating composition according to an embodiment of the present invention for achieving the above object is a) 35 to 65% by weight of the (meth) acrylate monomer, b) 15 to the (meth) acrylate polymer C) from 5 to 20% by weight of c) ultraviolet and visible curable photocurable polymers, d) from 0.005 to 1% by weight of polymerization inhibitors, and e) from 0.1 to 5% by weight of a curing accelerator, and f) from 0.1 to 5% of a photoinitiator. 10 wt%, g) 0.01 to 1 wt% wax, and h) a curing agent, wherein the amount of the curing agent is 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the a) to g).
상기 (메타) 아크릴레이트계 단량체는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, i-부틸 메타크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 트리데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 2-하이드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시 프로필 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트 및 1,6- 헥산 디올 디아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나이다.The (meth) acrylate monomers are methyl (meth) acrylate, ethyl methacrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl methacrylate, t-butyl methacrylate, 2-ethylhexyl (meth ) Acrylate, tridecyl methacrylate, lauryl methacrylate, 2-hydroxy ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy propyl (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate and 1, At least one selected from the group consisting of 6-hexane diol diacrylate.
상기 광경화 중합체는 하기 화학식 1의 화합물, 자외선 및 가시광선 경화형 우레탄 아크릴레이트, 실리콘 아크릴레이트 및 에폭시 아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나이다.The photocurable polymer is at least one selected from the group consisting of a compound of Formula 1, UV and visible light curable urethane acrylate, silicone acrylate and epoxy acrylate.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1은 폴리올, 이소시아네이트, 쇄연장제, 실리콘 폴리올 및 아크릴레이트 모노머를 포함한다. Formula 1 includes a polyol, an isocyanate, a chain extender, a silicone polyol, and an acrylate monomer.
상기 폴리올, 이소시아네이트, 쇄연장제, 실리콘 폴리올 및 아크릴레이트 모노머는 0.02:0.1: 0.02: 0.005: 0.05 내지 1:1:1:0.5:1의 몰(mole)비로 포함된다.The polyol, isocyanate, chain extender, silicone polyol and acrylate monomer are included in a mole ratio of 0.02: 0.1: 0.02: 0.005: 0.05 to 1: 1: 1: 0.5: 1.
상기 실리콘 폴리올은 알코올변성 디메틸폴리실록산, 아미노변성 디메틸폴리실록산, 폴리디메틸 실록산 아미노 변성 실리콘 화합물, 폴리디메틸 실록산 에폭시 변성 실리콘 화합물, 폴리디메틸 실록산 하이드록시 변성 실리콘 화합물, 모노글리콜 디메틸폴리실록산 및 분자량이 3000g/mole미만인 비이온계 저분자량 실리콘으로 이루어지는 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나이다.The silicone polyol is alcohol-modified dimethylpolysiloxane, amino-modified dimethylpolysiloxane, polydimethyl siloxane amino-modified silicone compound, polydimethyl siloxane epoxy-modified silicone compound, polydimethyl siloxane hydroxy-modified silicone compound, monoglycol dimethylpolysiloxane and molecular weight of less than 3000g / mole At least one selected from the group consisting of nonionic low molecular weight silicon.
상기 쇄연장제는 에틸렌글리콜, 1,2프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 네오펜틸그리콜, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 트리메틸올 프로판, 1,4-부탄디올, 디에틸렌 글리콜 및 에틸렌 글리콜로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나이다. The chain extender is ethylene glycol, 1,2 propylene glycol, 1,3-butanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, trimethylol propane, 1,4 At least one selected from the group consisting of butanediol, diethylene glycol and ethylene glycol.
상기 (메타) 아크릴레이트계 중합체는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, i-부틸 메타크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 트리데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 아킬메타아크릴레이트, 글리시딜메타아크릴레이트, 아릴메타아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜메타아크릴레이트, 1,3부틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 2-하이드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시 프로필 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트 및 1,6- 헥산 디올 디아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나를 포함하는 중합체이다. The (meth) acrylate polymer is methyl (meth) acrylate, ethyl methacrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl methacrylate, t-butyl methacrylate, 2-ethylhexyl (meth Acrylate, tridecyl methacrylate, lauryl methacrylate, alkyl acrylate, glycidyl methacrylate, aryl methacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol methacrylate, 1,3 With butylene glycol dimethacrylate, 2-hydroxy ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy propyl (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate and 1,6-hexane diol diacrylate And at least one selected from the group consisting of:
상기 중합금지제는 하이드로퀴논, 하이드로퀴논 모노메틸 에테르, 2,4-다이메틸-t-부틸 페놀 및 2,6-다이-t-부틸 -4-메틸페놀로 이루어지는 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나이다. The polymerization inhibitor is at least one selected from the group consisting of hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, 2,4-dimethyl-t-butyl phenol and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol.
상기 경화촉진제는 N,N-다이메틸-p-톨루이딘, N,N-다이(2-하이드록시 프로필)-p-톨루이딘, 트리-n-부틸 아민, N-에틸-N-하이드록시 에틸 아닐린, N,N-다이메틸 아닐린, 나프탈렌산 코발트,옥틸산 코발트,아세트아세틸산 코발트 및 지르코늄으로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나이다. The curing accelerators include N, N-dimethyl-p-toluidine, N, N-di (2-hydroxypropyl) -p-toluidine, tri-n-butyl amine, N-ethyl-N-hydroxy ethyl aniline, At least one selected from the group consisting of N, N-dimethyl aniline, cobalt naphthalene, cobalt octylate, cobalt acetacetyl acid and zirconium.
상기 왁스는 파라핀류, 폴리에틸렌류 및 스테아린산으로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나이다. The wax is at least one selected from the group consisting of paraffins, polyethylenes and stearic acid.
상기 경화제는 큐멘 하이드로 퍼옥사이드, 다이 이소프로필 벤젠 하이드로 퍼옥사이드 및 디벤조일 퍼옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나이다. The curing agent is at least one selected from the group consisting of cumene hydroperoxide, diisopropyl benzene hydroperoxide and dibenzoyl peroxide.
기타 실시예들의 구체적인 사항들은 상세한 설명에 포함되어 있다.Specific details of other embodiments are included in the detailed description.
본 발명에 의할 경우, 상온에서의 경화 특성과, 경화시 수축되는 현상이 개선된 도로 피복용 도료 조성물을 제공받을 수 있다.According to the present invention, it is possible to provide a coating composition for road coating that has improved curing properties at room temperature and shrinkage upon curing.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 도면에서 표시된 구성요소의 크기 및 상대적인 크기는 설명의 명료성을 위해 과장된 것일 수 있다.Advantages and features of the present invention and methods for achieving them will be apparent with reference to the embodiments described below in detail with the accompanying drawings. The present invention may, however, be embodied in many different forms and should not be construed as being limited to the embodiments set forth herein. Rather, these embodiments are provided so that this disclosure will be thorough and complete, and will fully convey the scope of the invention to those skilled in the art. Is provided to fully convey the scope of the invention to those skilled in the art, and the invention is only defined by the scope of the claims. The size and relative size of the components shown in the drawings may be exaggerated for clarity of explanation.
다른 정의가 없다면, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않는 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.Unless otherwise defined, all terms (including technical and scientific terms) used in the present specification may be used in a sense that can be commonly understood by those skilled in the art. Also, commonly used predefined terms are not ideally or excessively interpreted unless explicitly defined otherwise.
이하, 본 발명의 실시예에 따른 도로 피복용 도료 조성물을 설명한다.Hereinafter, the coating composition for road coating according to an embodiment of the present invention.
본 발명의 일 실시예에 따른 도로 피복용 도료 조성물은 a) (메타) 아크릴레이트계 단량체 35 내지 65 중량%와, b) (메타) 아크릴레이트계 중합체 15내지 30 중량%와, c) 자외선 및 가시광선 경화성 광경화 중합체 5 내지 20중량%와, d) 중합금지제 0.005 내지 1 중량%와, e) 경화촉진제 0.1 내지 5 중량%와, f) 광개시제 0.1 내지 10중량%와, g) 왁스 0.01 내지 1 중량%와, h) 경화제를 포함한다. The coating composition for road coating according to an embodiment of the present invention comprises a) 35 to 65% by weight of the (meth) acrylate monomer, b) 15 to 30% by weight of the (meth) acrylate polymer, c) ultraviolet rays and 5-20 wt% of the visible ray curable photocurable polymer, d) 0.005-1 wt% of the polymerization inhibitor, e) 0.1-5 wt% of the curing accelerator, f) 0.1-10 wt% of the photoinitiator, g) wax 0.01 To 1 wt% and h) a curing agent.
(메타) 아크릴레이트계 단량체(a)는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, i-부틸 메타크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 트리데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 2-하이드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시 프로필 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트 및 1,6- 헥산 디올 디아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다. 즉, (메타) 아크릴레이트계 단량체(a)는 상기 나열된 물질 중에서 단독 혹은 2종류 이상의 단량체를 혼합하여 사용될 수 있다. The (meth) acrylate monomer (a) is methyl (meth) acrylate, ethyl methacrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl methacrylate, t-butyl methacrylate, 2-ethylhexyl (Meth) acrylate, tridecyl methacrylate, lauryl methacrylate, 2-hydroxy ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy propyl (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, and At least one selected from the group consisting of 1,6-hexane diol diacrylate. That is, the (meth) acrylate monomer (a) may be used alone or in a mixture of two or more kinds of monomers listed above.
(메타) 아크릴레이트계 단량체(a)는 도료 조성물이 도로에 피복될 때, 도로와의 접착성을 향상시킬 수 있다. 특히, (메타) 아크릴레이트계 단량체(a)는 아스팔트로 조성된 도로에 대해 우수한 접착성을 가질 수 있다. 또한, (메타) 아크릴레이트계 단량체(a)는 도료 조성물의 경화도를 향상시킬 수 있다.The (meth) acrylate monomer (a) can improve the adhesiveness with the road when the coating composition is coated on the road. In particular, the (meth) acrylate monomer (a) may have excellent adhesion to roads composed of asphalt. In addition, the (meth) acrylate monomer (a) can improve the degree of curing of the coating composition.
(메타) 아크릴레이트계 단량체(a)의 함량은 도료 조성물의 100중량%에 대해, 35 내지 65중량%가 포함될 수 있다. (메타) 아크릴레이트계 단량체(a)의 함량이 35중량% 미만이면, 도료 조성물의 점도가 증가하여 작업성이 저하될 수 있다. (메타) 아크릴레이트계 단량체(a)의 함량이 65중량%를 초과하면, 도료 조성물의 중합도가 저하되어 도료 조성물의 경화도도 저하될 수 있다.The content of the (meth) acrylate monomer (a) may include 35 to 65% by weight relative to 100% by weight of the coating composition. When the content of the (meth) acrylate monomer (a) is less than 35% by weight, the viscosity of the coating composition may be increased to reduce workability. When the content of the (meth) acrylate monomer (a) exceeds 65% by weight, the degree of polymerization of the coating composition may be lowered and the degree of curing of the coating composition may be lowered.
한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 도료 조성물의 접착성과 경화성이 보다 향상될 수 있도록, (메타) 아크릴레이트계 중합체(b)가 도료 조성물에 포함될 수 있다. (메타) 아크릴레이트계 중합체(b) 는 (메타) 아크릴레이트계 단량체(a)에 용해될 수 있다. (메타) 아크릴레이트계 중합체는 (메타) 아크릴레이트계 단량체에서 선택되는 1종 이상의 단량체를 현탁중합, 벌크중합, 용액중합 등의 방법으로 중합하여 제조될 수 있다. On the other hand, the (meth) acrylate polymer (b) may be included in the coating composition so that the adhesiveness and curability of the coating composition according to an embodiment of the present invention can be further improved. The (meth) acrylate polymer (b) may be dissolved in the (meth) acrylate monomer (a). The (meth) acrylate polymer may be prepared by polymerizing at least one monomer selected from the (meth) acrylate monomers by suspension polymerization, bulk polymerization, solution polymerization, or the like.
여기서, (메타) 아크릴레이트계 단량체는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, i-부틸 메타크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 트리데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 2-하이드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시 프로필 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트 및 1,6- 헥산 디올 디아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다. 즉, (메타) 아크릴레이트계 중합체는 상기 나열된 (메타) 아크릴레이트계 단량체중에서 선택된 적어도 어느 하나를 포함하는 중합체일 수 있다. Here, the (meth) acrylate monomers are methyl (meth) acrylate, ethyl methacrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl methacrylate, t-butyl methacrylate, 2-ethylhexyl ( Meth) acrylate, tridecyl methacrylate, lauryl methacrylate, 2-hydroxy ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy propyl (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate and 1 , 6- hexane diol diacrylate may be at least one selected from the group consisting of. That is, the (meth) acrylate polymer may be a polymer including at least one selected from the (meth) acrylate monomers listed above.
(메타) 아크릴레이트계 중합체(b)의 함량은 도료 조성물의 100중량%에 대해, 15 내지 30중량%가 포함될 수 있다. (메타) 아크릴레이트계 중합체(b)의 함량이 15중량% 미만이면, 도료 조성물의 전체적인 점도가 낮아져 시공이 용이하지 않을 수 있다. 반면에, (메타) 아크릴레이트계 중합체(b)의 함량이 30중량%를 초과하면, 도료 조성물의 전체적인 점도가 높아져 시공이 용이하지 않을 수 있다. The content of the (meth) acrylate polymer (b) may be included in an amount of 15 to 30% by weight based on 100% by weight of the coating composition. If the content of the (meth) acrylate polymer (b) is less than 15% by weight, the overall viscosity of the coating composition may be lowered, so that construction may not be easy. On the other hand, when the content of the (meth) acrylate-based polymer (b) exceeds 30% by weight, the overall viscosity of the coating composition may be high and may not be easy to install.
(메타) 아크릴레이트계 중합체(b)의 중량평균분자량은 5,000 내지 200,000g/mol일 수 있고, 유리전이온도는 15 내지 85℃일 수 있다.The weight average molecular weight of the (meth) acrylate polymer (b) may be 5,000 to 200,000 g / mol, and the glass transition temperature may be 15 to 85 ° C.
본 발명의 실시예에 따른 도료 조성물은 자외선 및 가시광선에 의해 도료 조성물이 상온에서 경화될 수 있도록 자외선 및 가시광선 경화성 광경화 중합체(c)를 포함할 수 있다. 또한, 광경화 중합체(c)에 의해 도료 조성물이 도로에 도포된 후에도 발열에 의한 수축이 작아질 수 있다. The coating composition according to the embodiment of the present invention may include an ultraviolet ray and a visible ray curable photocurable polymer (c) so that the coating composition may be cured at room temperature by ultraviolet ray and visible ray. Further, even after the coating composition is applied to the road by the photocurable polymer (c), shrinkage due to heat generation can be reduced.
광경화 중합체(c)는 하기 화학식 1의 화합물, 자외선 및 가시광선 경화형 우레탄 아크릴레이트, 실리콘 아크릴레이트 및 에폭시 아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다.The photocurable polymer (c) may be at least one selected from the group consisting of a compound of Formula 1, ultraviolet ray and visible ray curable urethane acrylate, silicone acrylate and epoxy acrylate.
[화학식 1][Formula 1]
화학식 1은 아크릴, 변성실리콘, 우레탄의 3차원 구조를 갖는 우레탄-실리콘-아크릴레이트로 이루어진 자외선 및 가시광선 경화형 수지일 수 있다. 이를 위해, 화학식 1은 폴리올, 이소시아네이트, 쇄연장제, 실리콘 폴리올 및 아크릴레이트 모노머를 포함할 수 있다. 이때, 폴리올, 이소시아네이트, 쇄연장제, 실리콘 폴리올 및 아크릴레이트 모노머는 0.02:0.1:0.02:0.005:0.05 내지 1:1:1:0.5:1의 몰(mole)비로 포함될 수 있다. 폴리올, 이소시아네이트, 쇄연장제, 실리콘 폴리올 및 아크릴레이트 모노머의 몰비가 상기 범위내일 때, 화학식 1은 우수한 자외선 및 가시광선 활성을 갖는 물질로 형성될 수 있다. 또한, 화학식 1을 형성한 후, 반응에 참여하지 않은 폴리올, 이소시아네이트, 쇄연장제, 실리콘 폴리올 및 아크릴레이트 모노머의 잔량을 최소로할 수 있다.Formula 1 may be an ultraviolet ray and visible ray curable resin composed of urethane-silicone-acrylate having a three-dimensional structure of acryl, modified silicone, and urethane. To this end, Formula 1 may include polyols, isocyanates, chain extenders, silicone polyols, and acrylate monomers. In this case, the polyol, isocyanate, chain extender, silicone polyol and acrylate monomer may be included in a mole ratio of 0.02: 0.1: 0.02: 0.005: 0.05 to 1: 1: 1: 0.5: 1. When the molar ratio of the polyol, isocyanate, chain extender, silicone polyol and acrylate monomer is within the above range, Formula 1 may be formed of a material having excellent ultraviolet and visible light activity. In addition, after forming Formula 1, it is possible to minimize the residual amount of the polyol, isocyanate, chain extender, silicone polyol and acrylate monomer not participating in the reaction.
한편, 상기 실리콘 폴리올은 알코올변성 디메틸폴리실록산, 아미노변성 디메틸폴리실록산, 폴리디메틸 실록산 아미노 변성 실리콘 화합물, 폴리디메틸 실록산 에폭시 변성 실리콘 화합물, 폴리디메틸 실록산 하이드록시 변성 실리콘 화합물, 모노글리콜 디메틸폴리실록산 및 분자량이 3000g/mole미만인 비이온계 저분자량 실리콘으로 이루어지는 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다.Meanwhile, the silicone polyol may be alcohol-modified dimethylpolysiloxane, amino-modified dimethylpolysiloxane, polydimethyl siloxane amino-modified silicone compound, polydimethyl siloxane epoxy-modified silicone compound, polydimethyl siloxane hydroxy-modified silicone compound, monoglycol dimethylpolysiloxane and molecular weight of 3000g / It may be at least one selected from the group consisting of nonionic low molecular weight silicon which is less than mole.
상기 쇄연장제는 에틸렌글리콜, 1,2프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 네오펜틸그리콜, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 트리메틸올 프로판, 1,4-부탄디올, 디에틸렌 글리콜 및 에틸렌 글리콜로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다.The chain extender is ethylene glycol, 1,2 propylene glycol, 1,3-butanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, trimethylol propane, 1,4 At least one selected from the group consisting of butanediol, diethylene glycol and ethylene glycol.
한편, 자외선 및 가시광선 경화성 광경화 중합체(c)의 함량은 도료 조성물의 100중량%에 대해, 5 내지 20중량%일 수 있다. 광경화 중합체(c)의 함량이 5중량% 미만이면, 도료 조성물이 상온에서 경화되지 않을 가능성이 있고, 발열에 의한 수축이 작아지는 효과도 기대하기 어려울 수 있다. 광경화 중합체(c)의 함량이 20중량%를 초과하면, 도료 조성물의 경화속도가 증가하여 오히려 작업성이 저하될 가능성이 있다.Meanwhile, the content of the ultraviolet ray and the visible ray curable photocurable polymer (c) may be 5 to 20 wt% with respect to 100 wt% of the coating composition. When the content of the photocurable polymer (c) is less than 5% by weight, there is a possibility that the coating composition may not be cured at room temperature, and it may be difficult to expect the effect of decreasing shrinkage due to heat generation. When the content of the photocurable polymer (c) is more than 20% by weight, there is a possibility that the curing rate of the coating composition increases and rather the workability is lowered.
본 발명의 실시예에 따른 도료 조성물의 저장 안정성을 향상시키기 위해, 중합금지제(d)가 도료 조성물에 포함될 수 있다.In order to improve the storage stability of the coating composition according to an embodiment of the present invention, a polymerization inhibitor (d) may be included in the coating composition.
중합금지제(d)는 하이드로퀴논, 하이드로퀴논 모노메틸 에테르, 2,4-다이메틸-t-부틸 페놀 및 2,6-다이-t-부틸 -4-메틸페놀로 이루어지는 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다. 한편, 도료 조성물의 저장중에 발생될 수 있는 황변현상을 방지하기 위하여, 중합금제지(d)로 2,4-다이메틸-t-부틸 페놀 또는 2,6-다이-t-부틸 -4-메틸페놀이 선택될 수 있다. The polymerization inhibitor (d) is at least one selected from the group consisting of hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, 2,4-dimethyl-t-butyl phenol and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol Can be. On the other hand, in order to prevent yellowing that may occur during the storage of the coating composition, as polymerization inhibitor (d) 2,4-dimethyl-t-butyl phenol or 2,6-di-t-butyl-4-methyl Phenol may be selected.
중합금지제(d)의 함량은 도료 조성물의 100중량%에 대해, 0.005중량% 내지 1중량%일 수 있다. 중합금지제(d)의 함량이 0.005중량% 미만이면, 중합 금지의 효과가 미미하여 도료조성물의 저장 안정성이 확보되기 어려울 수 있다. 중합금지제(d)의 함량이 1중량%를 초과하면, 도료 조성물이 예를 들어 아스팔트 도로에 피복된 후, 도료 조성물의 경화가 일어나지 않을 수 있거나, 경화시간이 길어질 수 있다. 또한, 경화성을 확보하기 위해 경화제의 필요량이 증가하여 경제적으로 바람직하지 않을 수 있다. The content of the polymerization inhibitor (d) may be 0.005% by weight to 1% by weight relative to 100% by weight of the coating composition. If the content of the polymerization inhibitor (d) is less than 0.005% by weight, the effect of inhibiting polymerization may be insignificant and it may be difficult to secure storage stability of the paint composition. When the content of the polymerization inhibitor (d) exceeds 1% by weight, after the coating composition is coated on the asphalt road, for example, curing of the coating composition may not occur or the curing time may be long. In addition, the required amount of the curing agent is increased in order to secure the sclerosis may be economically undesirable.
본 발명의 실시예에 따른 도료 조성물의 경화를 촉진시키기 위하여, 경화촉진제(e)가 도료 조성물에 포함될 수 있다. In order to promote curing of the coating composition according to an embodiment of the present invention, a curing accelerator (e) may be included in the coating composition.
경화촉진제(e)는 N,N-다이메틸-p-톨루이딘, N,N-다이(2-하이드록시 프로필)-p-톨루이딘, 트리-n-부틸 아민, N-에틸-N-하이드록시 에틸 아닐린, N,N-다이메틸 아닐린, 나프탈렌산 코발트,옥틸산 코발트,아세트아세틸산 코발트 및 지르코늄으로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다.Curing accelerators (e) include N, N-dimethyl-p-toluidine, N, N-di (2-hydroxypropyl) -p-toluidine, tri-n-butyl amine, N-ethyl-N-hydroxy ethyl At least one selected from the group consisting of aniline, N, N-dimethyl aniline, cobalt naphthalate, cobalt octylate, cobalt acetacetyl acid and zirconium.
경화촉진제(e)는 도료 조성물 제조시 첨가되거나, 도료 조성물을 도로에 피복하여 경화시키기 직전에 투입시킬 수도 있다. 경화촉진제(e)의 함량은 도료 조성물의 100중량%에 대해 0.1 내지 5 중량%일 수 있다. 경화촉진제(e)의 함량이 0.1 중량% 미만이면, 도료 조성물의 경화를 촉진시키는 효과가 나타나지 않을 수 있다. 경화촉진제(e)의 함량이 5중량%를 초과하면, 도료 조성물의 경화를 빨리 촉진시켜 도료 조성물의 작업 가사시간이 촉박하여 원하는 작업을 하지 못할 수 있다. The curing accelerator (e) may be added at the time of preparing the coating composition, or may be added immediately before the coating composition is coated on the road and cured. The content of the curing accelerator (e) may be 0.1 to 5% by weight relative to 100% by weight of the coating composition. If the content of the curing accelerator (e) is less than 0.1% by weight, the effect of promoting curing of the coating composition may not be exhibited. When the content of the curing accelerator (e) is more than 5% by weight, it is possible to accelerate the curing of the coating composition quickly, so that the working pot life of the coating composition may be impaired, thereby preventing the desired work.
본 발명의 실시예에 따른 도료 조성물은 자외선 및 가시광선에 대해 활성을 갖는 광개시제(f)를 포함할 수 있다. The coating composition according to the embodiment of the present invention may include a photoinitiator (f) having activity against ultraviolet rays and visible light.
광개시제(f)는 벤조페논계, 벤조인, 벤조인에테르계, 벤질케탈계, 아세토페논계, 안트라퀴논계 및 티옥소잔톤계로 이루어지는 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다.The photoinitiator (f) may be at least one selected from the group consisting of benzophenone, benzoin, benzoin ether, benzyl ketal, acetophenone, anthraquinone and thioxoxanthone.
광개시제(f)의 함량은 도료 조성물의 100중량%에 대해, 0.1 내지 10 중량%일 수 있다. 광개시제(f)의 함량이 0.1중량% 미만이면, 도료 조성물이 도로에 도포되어 경화될 때, 경화시간이 증가되어 도포 작업의 시간이 증가될 수 있다. 광개시제(f)의 함량이 10중량%를 초과하면, 도료 조성물의 저장 안정성이 저하될 수 있다. The content of the photoinitiator (f) may be 0.1 to 10% by weight relative to 100% by weight of the coating composition. If the content of the photoinitiator (f) is less than 0.1% by weight, when the coating composition is applied to the road and cured, the curing time may be increased to increase the time of the application operation. When the content of the photoinitiator (f) exceeds 10% by weight, the storage stability of the coating composition may be lowered.
본 발명의 실시예에 따른 도료 조성물은 경화특성이 향상될 수 있도록 왁스(g)를 포함할 수 있다. 즉, 도료 조성물이 도로에 피복될 경우, 피복된 도료 조성물의 표면에서 산소와 반응하여 경화성이 저하될 수 있는데, 왁스(g)는 이와 같은 현상을 방지할 수 있다. 또한, 왁스(g)는 피복된 도료 조성물이 외기로부터 오염될 가능성을 방지할 수 있다.Coating composition according to an embodiment of the present invention may include a wax (g) to improve the curing properties. That is, when the coating composition is coated on the road, the curability may decrease by reacting with oxygen on the surface of the coated coating composition, and the wax g may prevent such a phenomenon. In addition, the wax (g) can prevent the possibility of contaminating the coated coating composition from the outside air.
왁스(g)는 파라핀류, 폴리에틸렌류 및 스테아린산으로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다. The wax (g) may be at least one selected from the group consisting of paraffins, polyethylenes and stearic acid.
왁스(g)의 함량은 도료 조성물의 100 중량%에 대해 0.01 내지 1 중량%일 수 있다. 왁스(g)의 함량이 0.01 중량% 미만이면, 외기로부터 도료 조성물이 오염되는 것을 방지하는 효과가 나타나지 않을 수 있다. 왁스(g)의 함량이 1중량%를 초과하면, 외기로부터 도료 조성물이 오염되는 것을 방지하는 효과는 충분히 확보될 수 있으나. 도료 조성물의 점도가 상승하여 작업성이 저하 될수 있다.The content of wax (g) may be 0.01 to 1% by weight relative to 100% by weight of the paint composition. If the content of wax (g) is less than 0.01% by weight, the effect of preventing contamination of the paint composition from the outside air may not be exhibited. When the content of the wax (g) exceeds 1% by weight, the effect of preventing contamination of the coating composition from the outside air can be sufficiently secured. The viscosity of the coating composition may increase and workability may decrease.
본 발명의 실시예에 따른 도료 조성물이 경화될 수 있도록 경화제(h)가 사용될 수 있다. A curing agent (h) may be used to cure the coating composition according to the embodiment of the present invention.
경화제(h)는 큐멘 하이드로 퍼옥사이드, 다이 이소프로필 벤젠 하이드로 퍼옥사이드 및 디벤조일 퍼옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다. 경화제(h)는 취급상의 안전을 위하여, 불활성 액체로 희석된 용액상, 페이스트상 또는 분체상의 상태로 이용될 수 있다. 경화제(h)는 도료 조성물을 도포한 후, 경화되기 직전에 첨가될 수 있다. The curing agent (h) may be at least one selected from the group consisting of cumene hydroperoxide, diisopropyl benzene hydroperoxide and dibenzoyl peroxide. The curing agent (h) can be used in the form of a solution, paste or powder diluted with an inert liquid for safety in handling. The curing agent (h) may be added immediately after the coating composition is applied and just before curing.
경화제(h)의 함량은 상기 a) 내지 g)의 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부일 수 있다. 경화제(h)의 함량이 0.1 중량부 미만일 경우, 경화제(h)는 도료 조성물을 경화시키는 효과가 발휘되지 않을 수 있다. 경화제(h)의 함량이 10 중량부를 초과할 경우, 경화 속도가 빨라져 경화가 급속도로 이루어질 수 있어, 도포 작업의 작업성이 저하될 가능성이 있다.The content of the curing agent (h) may be 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the a) to g). When the content of the curing agent (h) is less than 0.1 part by weight, the curing agent (h) may not exhibit the effect of curing the coating composition. When the content of the curing agent (h) exceeds 10 parts by weight, the curing speed is increased and curing can be performed rapidly, which may lower the workability of the coating operation.
이하의 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 단, 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 기술적 사상이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.The present invention will be described in more detail with reference to the following examples and comparative examples. However, the examples are for illustrating the present invention, and the technical spirit of the present invention is not limited to the following examples.
[제조예-자외선 및 가시광선 경화성 광경화 중합체 제조]Preparation Example- Preparation of Ultraviolet and Visible Light Curable Photocurable Polymer
폴리올, 이소시아네이트, 쇄연장제, 실리콘 폴리올 및 아크릴레이트 모노머를 0.5:0.5:0.5:0.1:0.5의 몰비로 혼합하여 반응기에서 교반하였다. 이때, 쇄연장제로 에틸렌 글리콜이 사용되었고, 실리콘 폴리올로 알코올변성 디메틸폴리실록산이 사용되었다. 한편, 촉매제가 사용될 수 있는데, 촉매제로는 디부틸틴 디라우레이트가 사용되었다. 한편, 중합금지제도 사용될 수 있는데, 중합금지제로 하이드로퀴논이 사용되었다. 상기 반응기는 60 내지 120℃의 온도 범위로 유지되었고, 0.5 내지 24시간 교반하였다. 이에 상기 화학식 1의 자외선 경화성 광경화 중합체가 제조되었다.The polyols, isocyanates, chain extenders, silicone polyols and acrylate monomers were mixed in a molar ratio of 0.5: 0.5: 0.5: 0.1: 0.5 and stirred in the reactor. At this time, ethylene glycol was used as the chain extender, and alcohol-modified dimethylpolysiloxane was used as the silicone polyol. Meanwhile, a catalyst may be used, and dibutyltin dilaurate is used as the catalyst. Meanwhile, a polymerization inhibitor may also be used, and hydroquinone was used as the polymerization inhibitor. The reactor was maintained at a temperature range of 60-120 ° C. and stirred for 0.5-24 hours. Thus, the ultraviolet curable photocurable polymer of Formula 1 was prepared.
[실시예 1]Example 1
(메타) 아크릴레이트계 단량체(a)인 메틸(메타)아크릴레이트 50량%, 2-에틸 헥실 (메타) 아크릴레이트 5중량%, i-부틸 메타크릴레이트 10중량%와, (메타) 아크릴레이트계 중합체(b)인 메틸(메타)아크릴레이트 수지 10중량%와, 자외선 경화성 광경화 중합체(c)인 상기 화학식 1의 화합물 10중량%와, 중합금지제(d)인 하이드로퀴논 0.5중량%와, 경화촉진제(e)인 N,N-다이메틸-p-톨루이딘 2.5중량%, N,N-다이메틸 아닐린 2.5중량%와, 광개시제(f)인 벤조인 3.5중량%와, 왁스(g)인 파라핀 1중량%를 혼합하고 교반하여 주제를 제조하였다. 상기 주제의 100중량부에 대하여 5중량부의 경화제(h)를 상기 주제에 혼합하여 본 발명의 실시예에 따른 도로 피복용 도료 조성물을 제조하였다. 이때, 경화제(h)로는 큐멘 하이드로 퍼옥사이드가 사용되었다. 이후, 상기 도료 조성물을 아스팔트 도로의 표면에 롤러를 이용하여 도포하였다. 도포한 후, 소정 시간 경과 후 경화성 및 발열에 의한 수축성을 평가하여 표 2에 결과를 정리하여 나타내었다.50% by weight of methyl (meth) acrylate as the (meth) acrylate monomer (a), 5% by weight of 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 10% by weight of i-butyl methacrylate, and (meth) acrylate 10% by weight of methyl (meth) acrylate resin as the polymer (b), 10% by weight of the compound of the formula (1) as the ultraviolet curable photocurable polymer (c), 0.5% by weight of hydroquinone as the polymerization inhibitor (d) , 2.5% by weight of N, N-dimethyl-p-toluidine as a curing accelerator (e), 2.5% by weight of N, N-dimethyl aniline, 3.5% by weight of benzoin as a photoinitiator (f), and wax (g) 1 wt% of paraffin was mixed and stirred to prepare a subject. 5 parts by weight of a curing agent (h) based on 100 parts by weight of the subject was mixed with the subject to prepare a coating composition for road coating according to an embodiment of the present invention. At this time, cumene hydroperoxide was used as the curing agent (h). Then, the coating composition was applied to the surface of the asphalt road using a roller. After coating, the curability and shrinkage due to exotherm were evaluated after a predetermined time and the results are summarized in Table 2.
[실시예 2][Example 2]
표 1에 나타낸 바와 같은 조성으로, 실시예 2에 따른 도로 피복용 도료 조성물을 제조하였다. 실시예 2에 따른 도료 조성물의 물성을 실질적으로 실시예 1과 동일한 방법으로 평가한 후, 그 결과를 표 2에 정리하여 나타내었다.With the composition as shown in Table 1, a coating composition for road coating according to Example 2 was prepared. After evaluating the physical properties of the coating composition according to Example 2 substantially in the same manner as in Example 1, the results are shown in Table 2 together.
[비교예 1 및 2][Comparative Examples 1 and 2]
표 1에 나타낸 바와 같은 조성으로, 비교예 1 및 2에 따른 도료 조성물을 제조하였다. 비교예 1 및 2에 따른 도료 조성물의 물성을 실질적으로 실시예 1과 동일한 방법으로 평가한 후, 그 결과를 표 2에 정리하여 나타내었다.With the composition as shown in Table 1, the coating compositions according to Comparative Examples 1 and 2 were prepared. After evaluating the physical properties of the coating compositions according to Comparative Examples 1 and 2 substantially in the same manner as in Example 1, the results are shown in Table 2.
아래 표 2에서는 실시예 1, 2 및 비교예 1, 2의 실험 경과에 대하여 정리하였다.Table 2 below summarizes the experimental progress of Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2.
*경화성: 도포 후, 1시간이 지난 시점에서 표면을 손으로 눌렀을 때, 밀림이 없는지 확인함. (○: 경화성 우수, ×: 경화성 불량)* Curability: When pressing the surface by hand at 1 hour after application, it is confirmed that there is no rolling. (○: excellent curability, ×: poor curability)
*수축성: 도포 직후, 도포된 길이를 측정하고, 도포 1시간 후, 도포된 길이를 측정하여, 도포된 길이의 수축율을 하기 식 1로 계산하였고, 수축율이 1 내지 5%이면 발열에 의하 수축율이 작은 것으로 간주함.* Shrinkage: Immediately after application, the applied length was measured, and after 1 hour of application, the applied length was measured, and the shrinkage of the applied length was calculated by the following Equation 1. Considered small.
[식 1][Formula 1]
100*(도포 직후의 도포된 길이-도포 1시간 후 도포된 길이)/(도포 직후의 도포된 길이)100 * (coated length immediately after application-length applied 1 hour after application) / (applied length immediately after application)
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 도료 조성물은 상온에서 경화되고, 경화성도 우수한 것을 알 수 있다. 반면에, 자외선 경화성 광경화 중합체(c)가 포함되지 않거나(비교예 1), 범위 밖(비교예 2)인 경우에는 경화성이 불량함을 알 수 있다. As shown in Table 2, it can be seen that the coating composition according to the present invention is cured at room temperature, and excellent in curability. On the other hand, when the ultraviolet curable photocurable polymer (c) is not included (Comparative Example 1) or out of range (Comparative Example 2), it can be seen that the curability is poor.
한편, 발열에 의한 수축성의 경우에도, 본 발명에 따른 도료 조성물은 발열에 의한 수축정도가 모두 5%이내임을 알 수 있다. 반면에, 비교예 1 및 2의 경우, 발열에 의한 수축정도가 모두 5%를 초과함을 알 수 있다. 따라서, 본 발명의 실시예에 따른 도료 조성물은 경화성 및 발열에 의한 수축특성이 우수함을 알 수 있다. On the other hand, even in the case of shrinkage caused by heat, it can be seen that the coating composition according to the present invention is all within 5% of the shrinkage caused by heat. On the other hand, in Comparative Examples 1 and 2, it can be seen that the degree of shrinkage due to exotherm exceeds 5%. Therefore, it can be seen that the coating composition according to the embodiment of the present invention has excellent shrinkage characteristics due to curability and heat generation.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Although the embodiments of the present invention have been described above with reference to the accompanying drawings, the present invention is not limited to the above embodiments but may be manufactured in various forms, and having ordinary skill in the art to which the present invention pertains. It will be understood by those skilled in the art that the present invention may be embodied in other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present invention. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.
Claims (12)
b) (메타) 아크릴레이트계 중합체 15 내지 30 중량%;
c) 자외선 및 가시광선 경화성 광경화 중합체 5 내지 20중량%;
d) 중합금지제 0.005 내지 1 중량%;
e) 경화촉진제 0.1 내지 5 중량%;
f) 광개시제 0.1 내지 10 중량%;
g) 왁스 0.01 내지 1 중량%; 및
h) 경화제;를 포함하되,
상기 경화제의 함량은 상기 a) 내지 g)의 100중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부이고,
상기 광경화 중합체는 하기 화학식 1의 화합물, 자외선 및 가시광선 경화형 우레탄 아크릴레이트, 실리콘 아크릴레이트 및 에폭시 아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나이며,
[화학식 1]
상기 화학식1의 화합물은 폴리올, 이소시아네이트, 쇄연장제, 실리콘 폴리올 및 아크릴레이트 모노머를 0.02 : 0.1 : 0.02 : 0.005 : 0.05 내지 1 : 1 : 1 : 0.5 : 1의 몰(mole)비로 혼합하여 제조한 것이고,
상기 실리콘 폴리올은 알코올변성 디메틸폴리실록산, 아미노변성 디메틸폴리실록산, 폴리디메틸 실록산 아미노 변성 실리콘 화합물, 폴리디메틸 실록산 에폭시 변성 실리콘 화합물, 폴리디메틸 실록산 하이드록시 변성 실리콘 화합물, 모노글리콜 디메틸폴리실록산 및 분자량이 3000g/mole미만인 비이온계 저분자량 실리콘으로 이루어지는 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나인 도로 피복용 도료 조성물.
a) 35 to 65 wt% of a (meth) acrylate monomer;
b) 15 to 30% by weight of (meth) acrylate polymer;
c) 5 to 20 weight percent of ultraviolet and visible light curable photocurable polymer;
d) 0.005 to 1% by weight of polymerization inhibitor;
e) 0.1 to 5% by weight of a curing accelerator;
f) 0.1 to 10 weight percent of photoinitiator;
g) 0.01 to 1 weight percent wax; And
h) a curing agent;
The amount of the curing agent is 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the a) to g),
The photocurable polymer is at least one selected from the group consisting of a compound of Formula 1, UV and visible light curable urethane acrylate, silicone acrylate and epoxy acrylate,
[Formula 1]
The compound of Formula 1 is prepared by mixing a polyol, isocyanate, chain extender, silicone polyol and acrylate monomer in a mole ratio of 0.02: 0.1: 0.02: 0.005: 0.05 to 1: 1: 1: 0.5: 1 Will,
The silicone polyol is alcohol-modified dimethylpolysiloxane, amino-modified dimethylpolysiloxane, polydimethyl siloxane amino-modified silicone compound, polydimethyl siloxane epoxy-modified silicone compound, polydimethyl siloxane hydroxy-modified silicone compound, monoglycol dimethylpolysiloxane and molecular weight of less than 3000g / mole A coating composition for road coating, which is at least one selected from the group consisting of nonionic low molecular weight silicone.
상기 (메타) 아크릴레이트계 단량체는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, i-부틸 메타크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 트리데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 2-하이드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시 프로필 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트 및 1,6- 헥산 디올 디아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나인 도로 피복용 도료 조성물.The method according to claim 1,
The (meth) acrylate monomers are methyl (meth) acrylate, ethyl methacrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl methacrylate, t-butyl methacrylate, 2-ethylhexyl (meth ) Acrylate, tridecyl methacrylate, lauryl methacrylate, 2-hydroxy ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy propyl (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate and 1, At least one selected from the group consisting of 6-hexane diol diacrylate.
상기 쇄연장제는 에틸렌글리콜, 1,2프로필렌글리콜, 1,3-부탄디올, 네오펜틸그리콜, 3-메틸-1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 트리메틸올 프로판, 1,4-부탄디올, 디에틸렌 글리콜 및 에틸렌 글리콜로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나인 도로 피복용 도료 조성물.The method of claim 1,
The chain extender is ethylene glycol, 1,2 propylene glycol, 1,3-butanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, trimethylol propane, 1,4 At least one selected from the group consisting of butanediol, diethylene glycol and ethylene glycol.
상기 (메타) 아크릴레이트계 중합체는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, i-부틸 메타크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 트리데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 아킬메타아크릴레이트, 글리시딜메타아크릴레이트, 아릴메타아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜메타아크릴레이트, 1,3부틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 2-하이드록시 에틸 (메타)아크릴레이트, 2-하이드록시 프로필 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트 및 1,6- 헥산 디올 디아크릴레이트로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나를 포함하는 중합체인 도로 피복용 도료 조성물.The method according to claim 1,
The (meth) acrylate polymer is methyl (meth) acrylate, ethyl methacrylate, n-butyl (meth) acrylate, i-butyl methacrylate, t-butyl methacrylate, 2-ethylhexyl (meth Acrylate, tridecyl methacrylate, lauryl methacrylate, alkyl acrylate, glycidyl methacrylate, aryl methacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol methacrylate, 1,3 With butylene glycol dimethacrylate, 2-hydroxy ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy propyl (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate and 1,6-hexane diol diacrylate A coating composition for road coating, which is a polymer comprising at least one selected from the group consisting of:
상기 중합금지제는 하이드로퀴논, 하이드로퀴논 모노메틸 에테르, 2,4-다이메틸-t-부틸 페놀 및 2,6-다이-t-부틸 -4-메틸페놀로 이루어지는 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나인 도로 피복용 도료 조성물.The method according to claim 1,
The polymerization inhibitor is at least one selected from the group consisting of hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, 2,4-dimethyl-t-butyl phenol and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol Coating composition for coating.
상기 경화촉진제는 N,N-다이메틸-p-톨루이딘, N,N-다이(2-하이드록시 프로필)-p-톨루이딘, 트리-n-부틸 아민, N-에틸-N-하이드록시 에틸 아닐린, N,N-다이메틸 아닐린, 나프탈렌산 코발트,옥틸산 코발트,아세트아세틸산 코발트 및 지르코늄으로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나인 도로 피복용 도료 조성물.The method according to claim 1,
The curing accelerators include N, N-dimethyl-p-toluidine, N, N-di (2-hydroxypropyl) -p-toluidine, tri-n-butyl amine, N-ethyl-N-hydroxy ethyl aniline, A coating composition for road coating, which is at least one selected from the group consisting of N, N-dimethyl aniline, cobalt naphthalene, cobalt octylate, cobalt acetacetyl acid and zirconium.
상기 왁스는 파라핀류, 폴리에틸렌류 및 스테아린산으로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나인 도로 피복용 도료 조성물.The method according to claim 1,
The wax is at least one selected from the group consisting of paraffins, polyethylenes and stearic acid coating composition for road coating.
상기 경화제는 큐멘 하이드로 퍼옥사이드, 다이 이소프로필 벤젠 하이드로 퍼옥사이드 및 디벤조일 퍼옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 어느 하나인 도로 피복용 도료 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the curing agent is at least one selected from the group consisting of cumene hydro peroxide, di isopropyl benzene hydro peroxide and dibenzoyl peroxide coating composition for road coating.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020110054762A KR101272857B1 (en) | 2011-06-07 | 2011-06-07 | Paint compositon for road coating |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020110054762A KR101272857B1 (en) | 2011-06-07 | 2011-06-07 | Paint compositon for road coating |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20120135827A KR20120135827A (en) | 2012-12-17 |
| KR101272857B1 true KR101272857B1 (en) | 2013-06-11 |
Family
ID=47903452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020110054762A KR101272857B1 (en) | 2011-06-07 | 2011-06-07 | Paint compositon for road coating |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101272857B1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101477750B1 (en) | 2014-07-23 | 2015-01-06 | 주식회사 태웅산업 | Paint composition for painting lane of the road with two liquid type |
| CN111019513A (en) * | 2019-12-25 | 2020-04-17 | 重庆鹏方交通科技股份有限公司 | Colored anti-skid paving material and preparation method and application thereof |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101537541B1 (en) * | 2014-12-30 | 2015-07-17 | 주식회사 이레하이콘텍 | Lane paint composition with high duravility and visibility |
| KR102383513B1 (en) * | 2021-06-25 | 2022-04-08 | (주) 코스폴 | Structural adhesive composition having excellent weather resistance and impact resistance |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100500191B1 (en) | 2002-09-10 | 2005-07-14 | 에스에스씨피 주식회사 | Uv-curable resin composition for cladding layer of optical fiber |
| JP2006052356A (en) | 2004-08-16 | 2006-02-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Ultraviolet-curable coating composition |
| KR20080070238A (en) * | 2007-01-25 | 2008-07-30 | 엘지엠엠에이 주식회사 | Syrup composition for asphalt road coating |
| EP2316896A2 (en) | 2008-08-12 | 2011-05-04 | SSCP Co., Ltd. | Photocurable coating composition |
-
2011
- 2011-06-07 KR KR1020110054762A patent/KR101272857B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100500191B1 (en) | 2002-09-10 | 2005-07-14 | 에스에스씨피 주식회사 | Uv-curable resin composition for cladding layer of optical fiber |
| JP2006052356A (en) | 2004-08-16 | 2006-02-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Ultraviolet-curable coating composition |
| KR20080070238A (en) * | 2007-01-25 | 2008-07-30 | 엘지엠엠에이 주식회사 | Syrup composition for asphalt road coating |
| EP2316896A2 (en) | 2008-08-12 | 2011-05-04 | SSCP Co., Ltd. | Photocurable coating composition |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101477750B1 (en) | 2014-07-23 | 2015-01-06 | 주식회사 태웅산업 | Paint composition for painting lane of the road with two liquid type |
| CN111019513A (en) * | 2019-12-25 | 2020-04-17 | 重庆鹏方交通科技股份有限公司 | Colored anti-skid paving material and preparation method and application thereof |
| CN111019513B (en) * | 2019-12-25 | 2021-08-03 | 重庆鹏方交通科技股份有限公司 | Colored anti-skid paving material and preparation method and application thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20120135827A (en) | 2012-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11512164B2 (en) | Composite material comprising a polyurethane-polyacrylate resin matrix | |
| EP3753964A1 (en) | An adhesive and its preparation and application | |
| JP5003853B2 (en) | Radical curable resin composition | |
| US10252290B2 (en) | Room temperature fast cure composition for low odor floor coating formulations | |
| KR101272857B1 (en) | Paint compositon for road coating | |
| KR102429909B1 (en) | Radiation curing coating composition | |
| CN107207681A (en) | Low-temperature setting section repair materials and the section restorative procedure using the low-temperature setting section repair materials | |
| JP4589383B2 (en) | Blocked polyurethane prepolymers useful in coating compositions | |
| WO2019004125A1 (en) | Radical polymerizable resin composition and structure-repairing material | |
| EP3786194B1 (en) | Polymer, and oxygen absorbent and resin composition using same | |
| JP2011231231A (en) | Radically curable unsaturated resin composition and coating material | |
| WO2012076686A2 (en) | Method for preparing urethane methacrylate resin | |
| JP2015081325A (en) | Water-based polyurethane composition and construction method thereof to floor base concrete | |
| CN103582662A (en) | Resin composition | |
| JP5298615B2 (en) | Preservation method of air drying unsaturated resin composition, civil engineering structure using the same, and construction method of civil engineering building | |
| KR100890173B1 (en) | 2 pack primer composition for mma resin mortar | |
| JP6989243B2 (en) | Manufacturing method of civil engineering and construction structures and non-slip pavement structures | |
| JP5371562B2 (en) | Low odor acrylic syrup composition and method for producing the same | |
| TW202219159A (en) | Composition, resin composition, and molded body including these | |
| KR20220162758A (en) | Elastic materials made from curable liquid compositions | |
| JP5497303B2 (en) | Anti-curl coating agent | |
| WO2013054896A1 (en) | Radically polymerizable acrylic resin composition, waterproof material composition, laminate, and method for producing laminate | |
| JP7324939B2 (en) | Active energy ray-curable polyurethane resin, curable resin composition, and method for producing active energy ray-curable polyurethane resin | |
| JP4374990B2 (en) | Radical polymerizable resin composition | |
| JP2586116B2 (en) | Anaerobic curable adhesive composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160615 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170710 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20190604 Year of fee payment: 7 |