KR101131059B1

KR101131059B1 - 아크릴로니트릴 생성물 스트림으로부터 아크롤레인의제거방법

Info

Publication number: KR101131059B1
Application number: KR1020057024765A
Authority: KR
Inventors: 그레고리 제이. 워드; 브라이언 블랜차드; 스코트 지. 모팻; 발레리 에스. 모니칼; 리차드 디. 머피; 발쉐카르 램찬드란
Original assignee: 어센드 퍼포먼스 머티리얼즈 엘엘씨
Priority date: 2003-06-27
Filing date: 2004-06-21
Publication date: 2012-03-30
Also published as: CN1812953A; US7432404B2; KR20060086845A; US20040267054A1; US7196231B2; EP1638911A2; WO2005003063A3; EP1638911A4; TWI339199B; WO2005003063A2; MXPA05014189A; JP2007516942A; TW200514766A; US20070135653A1

Abstract

아크롤레인은 아크릴로니트릴의 제조에서 생성되는 공정 스트림과 같은 공정 스트림으로부터 제거된다. 상기 방법은 산 촉매의 존재하에서 반응성이 있는 티올 또는 히드록실 성분을 포함하는 화합물과 아크롤레인을 반응시키는 것을 포함한다. 본 발명의 방법은 5ppm 이하의 미반응 아크롤레인을 함유하는 정제된 공정 스트림을 제공한다.

아크롤레인, 공정 스트림

Description

아크릴로니트릴 생성물 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법{PROCESS FOR REMOVAL OF ACROLEIN FROM ACRYLONITRILE PRODUCT STREAMS}

본 발명은 아크릴로니트릴의 정제에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 아크롤레인 유도체를 생성하기 위해서, 아크롤레인과 스캐빈저 화합물의 반응에 의해 아크롤레인-함유 아크릴로니트릴 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거에 관한 것이다.

아크릴로니트릴은 합성 수지 및 섬유의 제조 및 많은 유기 화합물의 합성에서 중요한 중간체로서 널리 사용되는 잘 알려진 상업 품목이다. 이 니트릴을 생산하기 위한 대부분의 대규모 산업 공정에서, 아세톤, 아크롤레인, 아세트알데하이드 및 다른 비슷한 카보닐 화합물을 포함하는 소량의 원치 않는 부산물들 및 오염물질들이 동시에 생산된다.

출발물질로서 아크릴로니트릴을 사용하는 대부분의 상업적 적용에 있어서, 출발물질이 불순물이 극미량일 정도로 가능한한 순수한 상태이어도 극히 낮은 생산 수율 및/또는 열등한 최종 생성물 품질을 야기할 수 있다는 우려가 있다. 이러한 문제는 아크릴로니트릴이 합성 수지 및 섬유의 제조에 사용될 때 특히 일반적이다.

극미량의 아크롤레인의 존재조차도, 아크릴로니트릴이 많은 적용에 있어서 부적절한 것이 되게 한다. 예를 들면, 아크릴로니트릴이 아크릴아미드로 전환되고, 그런 다음, 섬유 또는 응집물같은 최종용도를 위해 중합될때, 아크롤레인은 가교제 또는 아크릴아미드와의 알킬올 부가물로서 작용할 수 있다. 이에 따라, 아크롤레인 오염의 존재는 불충분한 분자량을 갖거나 또는 원치않는 불용성 물질을 포함하는 폴리아크릴아미드를 초래한다. 따라서, 아크릴로니트릴이 성공적으로 시장성이 있으려면, 아크릴로니트릴 출발물질중의 아크롤레인 농도를 상업적 등급의 아크릴로니트릴의 중량기준으로 15ppm, 더욱 바람직하게는 5ppm 이하로 감소시키는 것이 여러 최종 용도를 위해 필수적이다.

일반적으로 선행 기술의 상업적 아크릴로니트릴 생산 시스템이 종종 증류 공정을 사용하는 정제 단계를 포함할지라도, 이 요구 수준까지 아크롤레인을 감소시키기는 어렵다. 더욱 상세하게는, 정제되지 않은 아크릴로니트릴 스트림으로부터 아크롤레인을 제거하기 위한 선행 기술의 방법은, 일반적으로 비용이 추가되거나 부반응 촉매작용 및 장비 오염같은 원치 않는 결과를 초래하는, 공정내의 여러 단계에서의 pH조절 및/또는 조정을 수반한다. Stevens 등의 미국특허 제3,185,636호에서는, 흡수 컬럼 pH는 실질적으로 중성 또는 약알칼리성 pH로 유지되고, 반응기 유출물내의 포화 카보닐 화합물을 과량의 시안화수소와 결합시켜 상응하는 시아노히드린을 형성한다. Caporali 등의 미국특허 제3,462,777호에서는, 정제되지 않은 아크릴로니트릴로부터 아크롤레인을 증류에 의해 분리하기 위해 pH7.5~11이 요구되었다. 유럽특허 출원 제0110861호에서는, 회수 컬럼의 최대 아크롤레인 농도영역에서 pH를 약 5.25~7로 유지하는 것에 의해 아크롤레인이 제거된다.

아크릴로니트릴로부터 아크롤레인 및 다른 부산물을 분리하기 위한 다른 시도들 역시 아크롤레인 함량을 요구 수준까지 성공적으로 감소시키지는 못했다. Modiano 등의 미국특허 제3,328,266호에서는, 일반적으로 pH9~9.5인 흡수체로부터의 정제되지 않은 아크릴로니트릴 스트림은 분명히 pH의 추가조절없이 추출 증류처리된다. 그러나, 세번째 단계의 증류가 완료된 후에 조차도, 아크롤레인 함량이 높고, 섬유 생산을 위한 충분한 순도의 아크릴로니트릴을 생산하지 못했다.

아세토니트릴 및 소량의 아크롤레인으로부터 아크릴로니트릴의 분리는 Borrel 등의 미국특허 제3,459,639호에 개시되어 있다. 증류 회수 컬럼에 대한 개시된 조건하에서, 아크롤레인은 크게 영향을 받지 않았고, 분리된 유기생성물상(phase)에 200ppm 이상이 남아있었다.

또, 다른 선행 기술에서의 아크롤레인 제거 공정은 아크롤레인 감소를 향상하고 증가시키기 위해 첨가제를 사용한다. 예를 들면, 미국특허 제5,760,283호는 공정의 회수 섹션에서 강염기를 첨가하는 것을 개시하는 반면에, 미국특허 제6,074,532호는 증류전에 치환된 방향족 아민을 첨가하는 것을 개시한다. 이러한 형태의 공정들은 전체 공정에 상당한 비용이 추가되고, 원치 않는 부반응을 촉매화하여, 원치 않는 부산물을 형성할 가능성이 있다.

일본특허 출원 소53-60040호는 이온교환수지로 아크롤레인을 제거하는 것을 개시한다. 따라서, 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거를 위해서, 이러한 공정 스트림의 사용을 위한 중요한 순도 수준을 달성하는, 비용이 적게 들고, 효과적인 공정에 대한 요구는 계속된다.

발명의 요약

본 발명은 약 15ppm 미만, 바람직하게는 5ppm미만으로 아크롤레인의 함량을 감소시키는 결과를 얻기 위해 아크롤레인-함유 공정 스트림으로부터 충분한 양의 아크롤레인을 제거하기 위한 방법을 제공한다.

그러므로, 본 발명의 목적은 정제되지 않은 아크롤레인-함유 공정 스트림으로부터 아크롤레인을 제거하기 위한, 비용이 적게 드는 방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은, 바람직하게는 중합 공정에서 사용가능한 아크릴로니트릴-함유 공정 스트림과 관련하여, 상업적 용도를 위한 중요한 수준 이하로 아크롤레인을 감소시키는, 정제되지 않은 아크롤레인-함유 공정 스트림으로부터의 아크롤레인 감소를 위한 방법을 제공하는 것이다.

본 발명의 또 다른 목적은 공정의 한 부분으로서 원치 않는 부산물들 또는 오염물들의 생성없이 정제되지 않은 아크롤레인-함유 공정 스트림으로부터 아크롤레인을 제거하기 위한 방법을 제공하는 것이다.

본 발명은, 아크롤레인 유도체를 형성하기 위해, 반응성 티올 또는 히드록실 성분을 포함하는 스캐빈저 화합물과 산 촉매의 존재하에서 아크롤레인을 반응시키는 것을 포함하는 아크롤레인-함유 공정 스트림으로부터 아크롤레인을 제거하기 위한 방법을 제공하므로써 상기 목적들 및 다른 바람직한 목적들을 달성한다. 정제된 공정 스트림중의 아크롤레인 함량은 약 5ppm 미만으로 효과적으로 감소될 수 있다.

바람직한 구체예의 설명

본 발명은 아크롤레인-함유 공정 스트림으로부터 아크롤레인을 분리하기 위한 방법에 관한 것이다. 첫번째 바람직한 구체예에서, 아크롤레인-함유 공정 스트림은 아크릴로니트릴을 더 포함하고, 더욱 바람직하게는 아크릴로니트릴 제조 공정의 일부에서 생성되는 아크릴로니트릴, 시아나이드 화합물, 및 잠재적인 다른 부산물 및 오염물을 더 포함하는 정제되지 않은 아크롤레인-함유 공정 스트림이다. 바람직한 공정 스트림의 특정 조성은, 아크릴로니트릴 생성 공정 및 스트림이 생성되는 형성 공정에서의 특정한 단계에서 사용되는 아크릴로니트릴 반응 화학을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 여러가지 요인에 따라 다를 것이다. 가장 바람직하게는, 공정 스트림은 프로필렌의 촉매적 가암모니아 산화반응에 의한 아크릴로니트릴의 제조를 위한 공정의 일부에서 생성된다. 정제되지 않은 공정 스트림이 시아나이드 화합물을 포함하는 한, 그 시아나이드 화합물은, 하기에 상세히 설명되는, 스캐빈저 화합물이 상기 스트림내의 아크롤레인과 반응하는 반응 단계전에 스트림으로부터 실질적으로 제거되는 것이 특히 바람직하고, 그 결과 상기 반응 단계는 시아나이드 화합물의 실질적인 부재상태에서 수행된다.

두번째 구체예에서, 아크롤레인-함유 공정 스트림은 아크릴산을 더 포함하고, 더욱 상세하게는 아크릴산 제조 공정의 일부에서 생성되는 아크릴산, 및 잠재적인 다른 부산물 및 오염물을 더 포함하는 아크롤레인-함유 공정 스트림이다.

본 발명의 방법은 아크롤레인 유도체를 형성하기 위해, 반응성이 있는 티올 또는 히드록실 성분을 함유하는 스캐빈저 화합물과 아크롤레인-함유 공정 스트림내에 존재하는 아크롤레인을 반응시키는 것을 포함한다. 첫번째 바람직한 예에서, 상기 방법은 반응성이 있는 티올 성분을 포함하는 스캐빈저 화합물과 함께 아크롤레인-함유 공정 스트림내에 존재하는 아크롤레인을 반응시키는 것을 포함한다. 본 명세서에서 티올 성분은 성분 -SH로 정의된다. 아크롤레인-함유 공정 스트림내의 아크롤레인(바람직하게는, 공정 스트림내에서의 적어도 1중량%의 용해도로 특징지워지는 화합물)과 티올 성분의 반응을 촉진시키기 위해 충분히 용해된 티올 성분을 함유하는 어떤 화학적 화합물은 머캅토아세트산, 2-머캅토에탄올, 2-아미노에탄티올 및 에틸렌글리콜 비스티오글리콜레이트를 포함하며, 이는 본 발명의 방법에서 유용하다. 특히 바람직한 화합물은 머캅토아세트산이다. 이 바람직한 구체예에서, 본 발명의 방법에 의해 형성되는 아크롤레인 유도체는 아크롤레인 티오아세탈이다.

두번째 구체예에서, 본 발명의 방법은 반응성이 있는 히드록실 성분을 포함하는 스캐빈저 화합물과 아크롤레인-함유 공정내에 존재하는 아크롤레인을 반응시키는 것을 포함한다. 본 명세서에서 히드록실 성분은 성분 -OH로 정의된다. 아크롤레인-함유 공정 스트림내의 아크롤레인(바람직하게는, 공정 스트림내에서의 적어도 1중량%의 용해도로 특징지워지는 화합물)과 히드록실 성분의 반응을 촉진시키기 위해 충분히 용해된 반응성이 있는 히드록실 성분을 포함하는 어떤 화학적 화합물은 본 발명에 적합하고, 이는 알콜, 디올, 글리세롤, 폴리올, 페놀, 히드록시산, 히드록시니트릴, 히드록시에스테르 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 바람직한 화합물은 젖산이다. 이 구체예에서, 본 발명의 방법에 의해 형성된 아크롤레인 유도체는 아크롤레인 아세탈이다. 이 구체예에서, 아크롤레인-함유 공정 스트림은 수분을 포함하는 것이 바람직하며, 반응의 개시단계에서 수분의 함량이 약 2~약 3중량%인 것이 더욱 바람직하다. 더 더욱 바람직하게는, 공정 스트림내의 수분 함량은 반응 단계 동안에 약 0.5중량% 이하로 감소된다. 따라서, 이 구체예에서, 본 발명의 방법은 공정 스트림의 수분 함량을 0.5중량% 이하로 감소시키는 것을 더 포함하는 것이 바람직하다.

본 발명의 방법에서 반응 단계는 산 촉매의 존재하에서 pH 약 3.0~약 7.0에서 수행되는 것이 바람직하다. 산 촉매는 액체 또는 고체 산촉매일 수 있다. 전자의 예들은 글리콜산 및 아세트산이다. 고체 산촉매의 예들은 중합체계 촉매 및 황산 타입의 관능기를 갖는 관능화된 스티렌디비닐벤젠 공중합체와 같은 이온 교환 수지를 포함한다. 적합한 촉매는 롬앤하스사의 상품명 AMBERLYST^？로 판매된다.

첫번째 바람직한 구체예에서, 공정스트림이 산촉매를 포함하도록, 산촉매는 미리 아크롤레인-함유 공정 스트림에 존재한다. 예를 들면, 구체예에서 상기 아크롤레인-함유 공정 스트림은 아세토니트릴을 더 포함하고, 아크릴로니트릴 제조 공정의 일부인 하나의 스트림이며, 산성 분위기는 시안화수소 중합을 억제하기 위해 시안화수소 정제 컬럼의 업스트림(upstream)내에 첨가된 산의 존재에 의해 야기될 수 있다. 두번째 구체예에서, 산성 분위기는 첨가된 산 촉매의 존재에 의해 야기되고, 본 발명의 방법은 반응 단계에 앞서 공정 스트림에 산 촉매를 첨가하는 것을 더 포함한다. 이 구체예를 위한 바람직한 산 촉매는 글리콜산 및 아세트산을 포함하는 것이 바람직하고, 아세트산이 더욱 바람직하다. 또한, 반응을 위한 산성 분위기를 더 만들기 위해서 산인 스캐빈저 화합물을 선택하는 것은 특히 바람직하다.

스캐빈저와 아크롤레인의 반응은, 아크롤레인 유도체이외에, 아크롤레인 유도체를 포함하는 정제된 공정 스트림을 형성한다. 정제된 공정 스트림은 5ppm 이하의 미반응 아크롤레인을 포함하는 것이 바람직하다.

본 발명의 방법은 정제된 공정 스트림으로부터 아크롤레인 유도체를 분리하는 것을 더 포함하는 것이 바람직하다. 이 제거 단계를 위한 적합한 방법들은 당 업자에게는 자명한 것으로, 예를 들면, 아크롤레인 유도체(예를 들면, 아크롤레인아세탈 또는 아크롤레인티오아세탈)의 화학 구조를 포함하는 많은 요소들에 기초하여 선택되어질 것이다. 적합한 분리 방법은 전체 제조 공정내에 존재하는 장비를 사용하는 증류를 포함하는 것이 특히 바람직하다. 다음의 예들은, 본 발명의 공정의 여러가지 구체예들을 예시하고, 본 발명의 공정의 유용성을 증명하기 위해 제공되지만, 본 발명의 방법의 범위를 제한하는 것은 아니다.

실시예 1

본 발명의 방법에서 히드록실 성분을 함유하는 스캐빈저 화합물의 유용성을 증명하기 위하여, 비페놀성 중합 억제제로서 95중량% 아크릴로니트릴, 5중량% 아세트산, 155ppm(wt) 아크롤레인 및 500ppm(wt) 페노티아진을 함유하는 용액을 만들었다. 대부분의 물과 히드로퀴논모노메틸에테르 억제제를 제거하기 위하여, 사용된 아크릴로니트릴을 첫번째로 증류했다. 각 테스트용 아크릴로니트릴의 수분 농도는 0.3중량%이었다. 또한, 사용 전에 히드로퀴논모노메틸에테르 억제제를 제거하기 위해, 아크롤레인을 빠르게 증류했다.

하기 표 1에 기재된 각각의 히드록실-함유 스캐빈저 화합물 0.1g씩을 각각 10g의 상기 용액 샘플들에 첨가했고, 결과 혼합물을 표 1에 나타낸 시간동안 50℃ 오븐에 넣어 두었다. 이 테스트 결과는 하기 표 1에 나타내었다.

표 1

상기 결과에서 나타난 것처럼, 본 발명의 방법은 아크롤레인-함유 공정 스트림으로부터 실질적으로 전부의 아크롤레인을 제거할 수 있다. 남아있는 아크롤레인은 존재하는 정제열(refining train)에 의해 제거될 수 있고, 그 결과 최종 농도는 5ppm미만, 가능하게는 1ppm정도로 낮다. 이러한 결과로 보아, 히드록실 1성분을 함유하는 스캐빈저 화합물을 본 발명의 방법에 적용했을 때, 달성되는 아크롤레인 제거 정도는 정제된 공정 스트림의 최종 용도 적용을 위해 충분하지 않을 수 있다는 것을 알 수 있다.

실시예 2

본 발명의 방법에서 티올기를 함유하는 스캐빈저 화합물의 유용성을 증명하기 위하여, 99.7중량% 아크릴로니트릴, 0.2중량% 아세트산, 1067ppm(wt) 아크롤레인을 함유하는 용액을 만들었다. 중합 억제제는 첨가하지 않았다. 대부분의 물과 히드로퀴논모노메틸에테르 억제제를 제거하기 위하여, 사용된 아크릴로니트릴을 첫번째로 증류했다. 각 테스트용 아크릴로니트릴의 수분 농도는 0.4중량%이었다. 또한, 사용 전에 히드로퀴논모노메틸에테르 억제제를 제거하기 위해, 아크롤레인을 빠르게 증류했다.

하기 표 2에 기재된 각각의 티올-함유 스캐빈저 화합물 0.025g씩을 각각 10g의 상기 용액을 샘플들에 첨가했다. 결과 혼합물을 표 2에 나타낸 시간동안 65℃ 오븐에 넣어 두었다. 이 테스트 결과는 하기 표 2에 나타내었다.

표 2

	아크롤레인	시간	아크롤레인	아크롤레인
아크롤레인 스캐빈저	초기	시간( Hrs .)	시간 경화후 ( at time )	%변화
1,2-에탄디티올	1067	24	322	-69.82
머캅토아세트산	1067	24	9	-99.16
2-머캅토에탄올	1067	24	59	-94.47
2-아미노에탄티올	1067	24	8	-99.25
에틸렌글리콜비스티오글리콜레이트	1067	24	48	-95.50

상기 결과에서 나타난 것처럼, 본 발명의 방법은 아크롤레인-함유 공정 스트림으로부터 아크롤레인을 효과적으로 제거한다. 명백하게, 티올기를 함유하는 바람직한 스캐빈저 화합물은 정제된 공정 스트림을 위한 가장 중요한 최종 용도 적용을 위해 필요한 아크롤레인 제거율을 달성한다.

실시예 3

본 발명의 방법에서 티올기를 함유하는 스캐빈저 화합물의 유용성 뿐만 아니라 그 결과에 대한 정제되지 않은 공정 스트림에서의 스캐빈저 용해도의 영향을 증명하기 위하여, 99.6중량% 탈이온수, 0.2중량% 아세트산, 1000ppm(wt) 아크롤레인 을 함유하는 용액을 만들었다.

하기 표 3에 기재된 각각의 티올-함유 스캐빈저 화합물 0.04g씩을 각각 10g의 상기 용액 샘플들에 첨가했다. 결과 혼합물을 표 3에 나타낸 시간동안 65℃ 오븐에 넣어 두었다. 이 테스트 결과는 하기 표 3에 나타내었다.

표 3

	아크롤레인	시간	아크롤레인	아크롤레인
아크롤레인 스캐빈저	초기	분( Mins .)	시간 경과후 ( at time )	%변화
1,2-에탄디티올^*	1000	30	0	-100
머캅토아세트산	1000	30	0	-100
에틸렌글리콜비스티오글리콜레이트^*	1000	30	0	-100

* 침전물형성을 나타냄.

상기 결과에서 나타난 것처럼, 본 발명의 방법은 아크롤레인-함유 공정 스트림으로부터 아크롤레인을 효과적으로 제거한다. 명확하게, 머캅토아세트산은, 용액내에 남아있고, 침전하지 않은 아크롤레인 반응 생성물을 생성하는 것에 의해, 대상 아크롤레인-함유 공정 스트림내에서 특히 바람직한 용해도를 나타내었다.

본 명세서에서 본 발명이 자세하게 설명되고 예시되었지만, 본 발명의 정신 및 범위를 벗어남이 없이 여러가지 변형 및 변경이 이루어질 수 있다는 것을 이해하여야 한다.

Claims

(a) 아크릴로니트릴의 제조공정에서 생성되는, 아크릴로니트릴 및 아크롤레인을 포함하는 공정 스트림을 제공하는 단계; 및

(b) 정제된 공정 스트림내에 아크롤레인 유도체를 형성하기 위해서 산촉매의 존재하에서 반응성 티올 또는 히드록실 성분을 포함하는 스캐빈저 화합물과 상기 아크롤레인을 반응시키는 단계

를 포함하는, 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제1항에 있어서, 상기 산촉매는 고체 산촉매인 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제1항에 있어서, 상기 공정 스트림은 상기 산 촉매를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제1항에 있어서, 상기 반응 단계(b) 전에 상기 산촉매를 상기 공정 스트림에 첨가하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제1항에 있어서, 상기 반응 단계(b)가 pH3.0~7.0에서 수행되는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제4항에 있어서, 상기 산촉매는 글리콜산 및 아세트산으로 구성되는 군으로부터 선택되어지는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제1항에 있어서, 상기 스캐빈저 화합물은 반응성 히드록실 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제7항에 있어서, 상기 공정 스트림은 물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제8항에 있어서, 상기 공정 스트림은 상기 반응 단계(b)의 개시시에 2.0~3.0중량%의 수분을 포함하는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제9항에 있어서, 상기 공정 스트림의 수분 함량을 0.5중량% 이하로 감소시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제1항에 있어서, 상기 아크롤레인 유도체는 아크롤레인 아세탈인 것을 특징 으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제1항에 있어서, 상기 스캐빈저 화합물은 반응성 티올 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제12항에 있어서, 상기 스캐빈저 화합물은 머캅토아세트산, 2-머캅토에탄올, 2-아미노에탄티올 및 에틸렌글리콜비스티오글리콜레이트로 구성되는 군으로부터 선택되어지는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제1항에 있어서, 상기 아크롤레인 유도체는 아크롤레인 티오아세탈인 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제1항에 있어서, 상기 정제된 공정 스트림으로부터 상기 아크롤레인 유도체를 분리하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제15항에 있어서, 상기 정제된 공정 스트림의 증류를 포함하는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
삭제
제1항에 있어서, 상기 반응 단계는 시아나이드 화합물의 본질적인 부재 상태에서 수행되는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
제1항에 있어서, 상기 공정 스트림은 아크릴산을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.
(a) 아크릴로니트릴의 제조공정에서 생성되는, 아크릴로니트릴 및 아크롤레인을 포함하는 공정 스트림을 제공하는 단계; 및

(b) 정제된 공정 스트림내에 아크롤레인 유도체를 형성하기 위해서 pH3.0~7.0에서 반응성 티올 또는 히드록실 성분을 포함하는 스캐빈저 화합물과 상기 아크롤레인을 반응시키는 단계를 포함하는, 공정 스트림으로부터 아크롤레인의 제거방법.