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KR101015858B1 - 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자 - Google Patents

유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자 Download PDF

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KR101015858B1
KR101015858B1 KR1020080061124A KR20080061124A KR101015858B1 KR 101015858 B1 KR101015858 B1 KR 101015858B1 KR 1020080061124 A KR1020080061124 A KR 1020080061124A KR 20080061124 A KR20080061124 A KR 20080061124A KR 101015858 B1 KR101015858 B1 KR 101015858B1
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채미영
강명순
정호국
김남수
강의수
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제일모직주식회사
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112008046204154-pat00001
상기 화학식 1에서 Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R3, 및 n1 내지 n3에 관한 정의는 발명의 상세한 설명에 기재된 바와 같다. 상기 유기 화합물은 신규한 화합물로서, 유기 광전 소자용 재료로 사용될 수 있고, 유기 광전 소자의 수명, 효율, 전기화학적 안정성, 및 열적 안정성을 향상시킨다.
유기 광전 소자, 전자수송층, 전자주입층, 유기화합물, 벤즈옥사졸, 피리딘

Description

유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자{ORGANIC COMPOUND, AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE INCLUDING THE SAME}
본 발명은 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 유기 광전 소자의 수명, 효율, 전기화학적 안정성, 및 열적 안정성을 향상시킬 수 있는 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광전 소자에 관한 것이다.
유기 광전 소자(organic photoelectric device)라 함은 정공 또는 전자를 이용한 전극과 유기물 사이에서의 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 광전 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다.
첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전자소자이다.
둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자소자이다.
유기 광전 소자의 예로는 유기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 드럼, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이들은 모두 소자의 구동을 위하여 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 및 발광 물질을 필요로 한다.
이하에서는 주로 유기발광소자에 대하여 구체적으로 설명하지만, 상기 유기 광전 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.
유기발광소자(organic light emitting diodes, OLED)는 최근 평판 디스플레이(flat panel display)의 수요가 증가함에 따라 주목받고 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.
이러한 유기발광소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서 통상 양극(anode)와 음극(cathode) 사이에 기능성 유기 박막층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 상기 유기 박막층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
이러한 유기발광소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기 박막층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 여기자를 형성하며, 이 여기자가 다시 바닥상태(ground state)로 이동하면서 특정한 파장을 갖는 빛이 발생하게 된다.
이러한 유기물에 의한 발광현상은 1960년대 초에 안트라센(anthracene)을 이용한 발광현상이 처음 발견됨으로써 주목을 받았으나 높은 구동전압으로 크게 관심을 끌지는 못하였고, 1980년대 후반 이스트만 코닥(Eastman Kodak)의 C. W. Tang에 의하여 저전압 구동의 소자가 가능해지면서 비로소 관심이 집중되었다.
이어서, 1990년 캠브릿지(Cambridge)에서 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylene vinylene, PPV)를 이용한 고분자 발광소자를 개발하면서 크게 저분자 OLED와 고분자 OLED로 분야가 세분화 된다. 저분자 OLED의 경우는 진공 증착법에 의해 박막의 형태로 소자를 제조하여 효율 및 수명 성능이 좋으며, 고분자 OLED의 경우는 잉크젯(inkjet) 또는 스핀코팅(spin coating) 방법을 사용하여 초기 투자비가 적고 대면적화가 유리한 장점을 가진다.
저분자 OLED와 고분자 OLED는 모두 자체발광, 고속응답, 광시야각, 초박형, 고화질, 내구성, 넓은 구동온도범위 등의 장점을 가지고 있기 때문에 차세대 디스플레이로 주목을 받고 있다. 특히 기존의 액정표시장치(LCD)와 비교하여 자체발광형으로 어두운 곳이나 외부의 빛이 들어와도 시안성이 좋으며, 백라이트가 필요 없어 두께와 무게를 LCD 대비 3분의 1 수준으로 줄일 수 있다. 또한 응답속도가 마이크로초 단위로 LCD에 비해 1000배 이상 빨라 잔상이 없는 완벽한 동영상을 구현할 수 있어서 최근 본격적인 멀티미디어 시대에 맞춰 최적의 디스플레이로 각광받을 것으로 기대된다.
이러한 장점을 바탕으로 OLED는 1980년대 후반 최초 개발이후 효율 80배, 수명 100배 이상으로 급격한 기술발전을 이루어 왔고 최근에는 40인치 OLED 패널이 발표되는 등 대형화가 급속히 진행되고 있는 실정이다.
OLED의 대형화를 위해서는 발광효율의 증대 및 소자의 수명 향상이 수반되어야 하는데, 현재 유기발광소자의 발광층은 형광성 또는 인광성 유기 화합물 박막을 이용하는 것이 일반적이다. 그러나 단일 형광성 발광층을 사용하는 경우 높은 농도에서 분자간 상호작용에 의한 발광감쇄(quenching)효과, 넓은 발광대역으로 인한 색순도의 저하, 그리고 전자와 정공의 결합의 불균형으로 인한 효율 감소, 및 구동전압 증가 등의 문제점을 가지고 있다.
인광성 유기 화합물을 이용한 발광층은 호스트 물질과 이로부터 에너지를 전이받아 발광하는 도펀트 물질로 구성되며, 도펀트 물질들은 프린스턴 대학과 남캘리포니아 대학에서 이리듐 금속 화합물을 이용한 여러 재료들이 보고되고 있다. 또한, 호스트로는 4,4'-N,N'-디카바졸-바이페닐(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl, CBP)가 많이 사용되고 있다. 그러나, 상기 CBP는 특히 청색 도펀트로의 에너지 전이가 충분하지 못하므로 청색 발광 효율이 낮고, 수명이 짧은 문제점이 있다.
또한 발광효율을 증가시키기 위해서 발광층 이외에 여러 층을 적층할 때 층과 층 사이의 계면의 접합성, 정공차단층 및 전자수송층의 사용으로 인한 공정 증가 등의 문제점들 역시 대형화에 문제점으로 작용하여 왔다.
따라서, 이를 보완해 줄 수 있는 새로운 물질뿐만 아니라 소자구조의 개선을 통하여 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명을 향상하고자 하는 노력이 점점 많아지고 있다.
본 발명은 상기 문제점들을 해결하기 위하여, 유기 광전 소자의 수명, 효율, 전기화학적 안정성, 및 열적 안정성을 향상시킬 수 있는 유기 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전 소자를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 평균적 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112008046204154-pat00002
(상기 화학식 1에서,
상기 Ar1 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 Ar2는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다)
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 게재되는 유기 박막층을 포함하며, 상기 유기 박막층은 상기 유기 화합물을 포함하는 것인 유기 광전 소자를 제공한다.
상기 유기 박막층은 발광층, 및 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층, 전 자 주입층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 층을 포함하는 것이 바람직하다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명의 유기 화합물은 신규한 화합물로서, 유기 광전 소자용 재료로 사용될 수 있고, 유기 광전 소자의 수명, 효율, 전기화학적 안정성, 및 열적 안정성을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112008046204154-pat00003
(상기 화학식 1에서,
상기 Ar1 및 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 Ar2는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아민기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다)
본 명세서에서 "치환된"이란, 본 명세서에서 특별한 정의가 없는 한 수소 원자가 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 "헤테로"란, 본 명세서에서 특별한 정의가 없는 한 고리내의 1 내지 3개의 탄소 원자가 N, O, S, 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 헤테로 원자로 치환된 것을 의미한다.
상기 화학식 1에서 상기 Ar1 및 Ar3는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 고리기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 방향족 고리기의 바람직한 예로는 치환 또는 비치환된 벤젠, 치환 또는 비치환된 나프탈렌, 치환 또는 비치환된 안트라센, 치환 또는 비치환된 스틸벤, 치환 또는 비치환된 페난트렌, 치환 또는 비치환된 피렌(pyrene), 및 치환 또는 비 치환된 페릴렌(perylene)으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로고리기는 5원 또는 6원 고리기를 의미하며, 이들의 바람직한 예로는 치환 또는 비치환된 퓨란, 치환 또는 비치환된 티오펜, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 타아졸, 치환 또는 비치환된 옥사졸, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸, 치환 또는 비치환된 이미다졸, 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리다진, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 치환 또는 비치환된 피라진, 치환 또는 비치환된 트리아진, 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린, 치환 또는 비치환된 시놀린(cinnoline), 치환 또는 비치환된 퀴녹살린, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린(quinazoline), 치환 또는 비치환된 프탈라진(phthalazine), 치환 또는 비치환된 티아디아졸(thiadiazole), 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸, 치환 또는 비치환된 퓨린, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸, 치환 또는 비치환된 아크리딘, 치환 또는 비치환된 페난트롤린(phenanthroline), 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린, 및 치환 또는 비치환된 페난트리딘(phenanthridine)으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서 Ar2은 수소 원자; 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 스틸벤기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 피렌기, 및 치환 또는 비치환 된 페릴렌기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 아릴기; 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 옥사졸기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸기, 치환 또는 비치환된 타아졸기, 치환 또는 비치환된 이미다졸기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아졸기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피라진기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 피리다진기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기, 치환 또는 비치환된 프탈라진기, 치환 또는 비치환된 시놀린기, 치환 또는 비치환된 퓨린기, 치환 또는 비치환된 아크리딘기, 치환 또는 비치환된 페난트롤린기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린기, 및 치환 또는 비치환된 페난트리딘기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 헤테로아릴기인 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 벤즈옥사졸; 및 2개의 피리딘 그룹과 이들의 연결고리 역할을 하는 Ar3의 조합(이하 코어부)을 포함한다. 또한, 상기 유기 화합물은 Ar2의 다양한 치환기, 및 상기 코어부와 Ar2의 연결고리 역할을 하는 Ar1을 포함한다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 Ar2의 치환기로 페닐 등과 같은 아릴기; 피리딘기, 피라진기, 피리미딘기, 피리다진기, 트리아진기, 퀴놀린기, 이소 퀴놀린기, 퀴녹살린기, 퀴나졸린기, 프탈라진기 등과 같이 질소 원자가 도입된 6각형의 헤테로아릴기; 또는 퓨란기, 티오펜기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아졸기, 이미다졸기, 티아디아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈이미다졸기 등과 같은 5각형의 헤테로아릴기를 포함함으로써, 상기 코어부와의 구조적 조화를 통해 유기 광전 소자에 필요한 다양한 특성을 제공할 수 있다.
또한, 상기 Ar2의 치환기로 헤테로아릴기를 도입함으로써 상기 코어부에 기반한 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 따라서, 각각의 헤테로아릴기의 특성에 따라 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층, 또는 전자 주입층의 각 층에서 요구되어지는 조건을 충족시키기 위해 다양한 조건들을 모색할 수 있다.
또한, 상기 코어부를 기반으로 Ar1 또는 Ar2의 치환기에 따른 적절한 에너지 준위 조절을 통해 낮은 구동전압 및 고효율의 유기 광전 소자를 구현할 수 있다.
상기 화학식 1에서 상기 Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 12로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.
Figure 112008046204154-pat00004
(상기 화학식 2 내지 12에 있어서,
상기 Z1 내지Z65, 및 Z67 내지 Z93은 각각 독립적으로 CR1, 및 N로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 X1, 및 X2는 각각 독립적으로 NR2, S, 및 O로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다)
특히, 상기 화학식 1에서 상기 Ar1 내지 Ar3의 바람직한 예는 하기 화학식 13 내지 58과 같으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 화학식 13 내지 58이 화학식 1에서 연결되는 위치는 각 고리 내의 탄소 원자 중 어느 하나이다.
[화학식 13] [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16] [화학식 17]
Figure 112008046204154-pat00005
Figure 112008046204154-pat00006
Figure 112008046204154-pat00007
Figure 112008046204154-pat00008
Figure 112008046204154-pat00009
[화학식 18] [화학식 19] [화학식 205] [화학식 21] [화학식 22]
Figure 112008046204154-pat00010
Figure 112008046204154-pat00011
Figure 112008046204154-pat00012
Figure 112008046204154-pat00013
Figure 112008046204154-pat00014
[화학식 23] [화학식 24] [화학식 25] [화학식 26] [화학식 27]
Figure 112008046204154-pat00015
Figure 112008046204154-pat00016
Figure 112008046204154-pat00017
Figure 112008046204154-pat00018
Figure 112008046204154-pat00019
[화학식 28] [화학식 29] [화학식 30] [화학식 31] [화학식 32]
Figure 112008046204154-pat00020
Figure 112008046204154-pat00021
Figure 112008046204154-pat00022
Figure 112008046204154-pat00023
Figure 112008046204154-pat00024
[화학식 33] [화학식 34] [화학식 35] [화학식 36] [화학식 37]
Figure 112008046204154-pat00025
Figure 112008046204154-pat00026
Figure 112008046204154-pat00027
Figure 112008046204154-pat00028
Figure 112008046204154-pat00029
[화학식 38] [화학식 39] [화학식 40] [화학식 41] [화학식 42]
Figure 112008046204154-pat00030
Figure 112008046204154-pat00031
Figure 112008046204154-pat00032
Figure 112008046204154-pat00033
Figure 112008046204154-pat00034
[화학식 43] [화학식 44] [화학식 45] [화학식 46] [화학식 47]
Figure 112008046204154-pat00035
Figure 112008046204154-pat00036
Figure 112008046204154-pat00037
Figure 112008046204154-pat00038
Figure 112008046204154-pat00039
[화학식 48] [화학식 49] [화학식 50] [화학식 51] [화학식 52]
Figure 112008046204154-pat00040
Figure 112008046204154-pat00041
Figure 112008046204154-pat00042
Figure 112008046204154-pat00043
Figure 112008046204154-pat00044
[화학식 53] [화학식 54] [화학식 55] [화학식 56] [화학식 57]
Figure 112008046204154-pat00045
Figure 112008046204154-pat00046
Figure 112008046204154-pat00047
Figure 112008046204154-pat00048
Figure 112008046204154-pat00049
[화학식 58]
Figure 112008046204154-pat00050
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 보다 구체적으로 하기 화학식 59 내지 112로 표시되는 것이 바람직하다. 다만, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 화합물이 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112008046204154-pat00051
Figure 112008046204154-pat00052
Figure 112008046204154-pat00053
Figure 112008046204154-pat00054
Figure 112008046204154-pat00055
Figure 112008046204154-pat00056
본 발명의 다른 구현예에 따르면, 양극과 음극 사이에 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 박막층을 포함하는 유기 광전 소자를 제공한다. 상기 유기 광전 소자는 유기발광소자인 것이 바람직하다.
상기 유기 박막층은 발광층과 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하고, 특히 전자수송층인 것이 더욱 바람직하다.
이하, 첨부한 도면을 참고로 하여 본 발명의 일 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 일 구현예에 한정되지 않는다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 화합물을 이용하여 제조할 수 있는 유기 광전 소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전 소자(100, 200, 300, 400, 및 500)는 양극(120)과 음극(110)을 사이에 두고 게재되는 한층 이상의 유기 박막층(105)을 포함하는 구조로 되어 있으며, 양극(120)에는 ITO(indium tin oxide) 투명전극을, 음극(110)에는 알루미늄 등과 같은 금속전극을 사용할 수 있다.
상기 양극(120) 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금, 또는 이들의 합금을 사용할 수 있고, 아연산화물, 인듐산화 물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물을 사용할 수 있고, ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합을 사용할 수 있고, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤, 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 사용할 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극(110) 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 및 이들의 합금을 사용할 수 있고, LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
먼저, 도 1을 참조하면, 도 1은 유기 박막층(105)으로서 발광층(130)만이 존재하는 유기 광전 소자(100)를 나타내고 있다.
도 2를 참조하면, 도 2에서는 유기박막층(105)으로서 전자 수송층(미도시)을 포함하는 발광층(230)과 정공 수송층(140)이 존재하는 2층형 유기 광전 소자(200)를 나타내고 있다. 상기 정공 수송층(140)은 ITO와 같은 투명전극과의 접합성이나 정공수송성이 우수한 막으로 이루어진 별도의 층이다.
도 3을 참조하면, 도 3에서는 유기박막층(105)으로서 전자 수송층(150), 발광층(130), 및 정공 수송층(140)이 존재하는 3층형 유기 광전 소자(300)로서, 발광층(130)이 독립된 형태로 되어 있고, 전자 수송성이나 정공 수송성이 우수한 막을 별도의 층으로 쌓은 형태를 나타내고 있다.
도 4를 참조하면, 도 4에서는 유기박막층(105)으로서 전자 주입층(160), 발광층(130), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170)이 존재하는 4층형 유기 광전 소자(400)로서, 양극으로 사용되는 ITO와의 접합성을 생각하여 정공 주입층(170)이 추가된 형태를 나타내고 있다.
도 5를 참조하면, 도 5에서는 유기박막층(105)으로서 전자 주입층(160), 전자 수송층(150), 발광층(130), 정공 수송층(140), 정공 주입층(170)과 같은 각기 다른 기능을 하는 5개의 층이 존재하는 5층형 유기 광전 소자(500)를 나타내고 있으며, 상기 유기 광전 소자(500)는 전자 주입층(160)을 별도로 형성하여 저전압화에 효과적인 특징이 있다.
상기에서 설명한 1층 내지는 5층으로 되어 있는 유기박막층(105)을 형성하기 위해서는, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금, 및 이온도금과 같은 건식성막법과 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등과 같은 공정이 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전 소자에서 상기 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 차단층, 및 이들의 조합으로 이루어지는 어느 한 층은 상기 유기 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기 화합물의 제조)
( 실시예 1 : 화학식 85로 표시되는 유기 화합물의 합성)
[화학식 85]
Figure 112008046204154-pat00057
2-(3,5-디브로모페닐)벤족사졸(2.96g, 0.00836몰)과 3,5-디피리딜페닐붕소산 (5.08g, 0.0184몰)을 테트라하이드로퓨란(80mL)에 녹여 제1 혼합용액을 제조하고, 촉매로서 테트라키스트리페닐포스핀(0.966g, 0.000836몰)을 적가한 후 10분 동안 실온에서 교반시켰다. 상기 제1 혼합용액에 탄산칼륨(6.94g, 0.0502몰)을 물(20mL)에 녹인 수용액을 첨가하여 제2 혼합용액을 제조하고 80oC 에서 12시간 동안 교반시킨 후 셀라이트 패드를 통과시켜 남아 있는 촉매를 제거하였다. 결과적으로 얻어진 혼합물 중 유기층만 따로 분리하여 건조, 농축시키고 최종적으로 얻어진 잔여물을 실리카겔 크로마토그래피 및 감압건조 과정을 통해 상기 화학식 85로 표시되는 유기 화합물(4.11g, 75% 수율)을 얻었다. 상기 화합물의 1H NMR 측정결과를 도 6에 도시하였다.
( 실시예 2 : 화학식 105로 표시되는 유기 화합물의 합성)
[화학식 105]
Figure 112008046204154-pat00058
2-(2,5-디브로모페닐)벤족사졸 (4.44g, 0.0125몰)과 3,5-디피리딜페닐붕소산 (7.62g, 0.0276몰)을 테트라하이드로퓨란(120mL)에 녹여 제1 혼합용액을 제조하고, 촉매로서 테트라키스트리페닐포스핀(1.45g, 0.00125몰)을 적가한 후 10분 동안 실온에서 교반시켰다. 상기 제1 혼합용액에 탄산칼륨(10.4g, 0.0753몰)을 물(30mL)에 녹인 수용액을 첨가하여 제2 혼합용액을 제조하고 80oC 에서 12시간 동안 교반시킨 후 셀라이트 패드를 통과시켜 남아 있는 촉매를 제거하였다. 결과적으로 얻어진 혼합물 중 유기층만 따로 분리하여 건조, 농축시키고 최종적으로 얻어진 잔여물을 실리카겔 크로마토그래피 및 감압건조 과정을 통해 상기 화학식 105로 표시되는 유기 화합물(5.76g, 70% 수율)을 얻었다. 상기 화합물의 1H NMR 측정결과를 도 7에 도시하였다.
( 실시예 3 : 화학식 106으로 표시되는 유기 화합물의 합성)
[화학식 106]
Figure 112008046204154-pat00059
2-(2-브로모-3-피리딜)벤족사졸 (2.50g, 0.00909몰)과 3,5-디피리딜페닐붕소산 (3.01g, 0.0109몰)을 테트라하이드로퓨란(60mL)에 녹여 제1 혼합용액을 제조하고, 촉매로서 테트라키스트리페닐포스핀(0.525g, 0.000455몰)을 적가한 후 10분 동안 실온에서 교반시켰다. 상기 제1 혼합용액에 탄산칼륨(3.77g, 0.0273몰)을 물(15mL)에 녹인 수용액을 첨가하여 제2 혼합용액을 제조하고 80oC 에서 12시간 동안 교반시킨 후 셀라이트 패드를 통과시켜 남아 있는 촉매를 제거하였다. 결과적으로 얻어진 혼합물 중 유기층만 따로 분리하여 건조, 농축시키고 최종적으로 얻어진 잔여물을 실리카겔 크로마토그래피 및 감압건조 과정을 통해 상기 화학식 106으로 표시되는 유기 화합물(2.79g, 72% 수율)을 얻었다. 상기 화합물의 1H NMR 측정결과를 도 8에 도시하였다.
(유기 광전 소자의 제조)
( 실시예 4)
코닝(Corning)사의 15Ω/cm2(1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수 물 속에서 각각 5 분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 UV, 오존 세정하였다.
상기 유리 기판 상부에 N,N'-디(4-(N,N'-디페닐-아민)페닐)-N,N'-디페닐벤지딘(DNTPD, 40nm), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB, 10nm), EB-46(e-Ray사, 40nm) 및 실시예 2에서 제조된 유기화합물(10nm)을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공 주입층, 전공 수송층, 발광층, 및 전자 수송층을 차례로 형성시켰다.
상기 전자 수송층 상부에 전자 주입층으로서 LiF를 0.5nm의 두께로 진공 증착하고, Al을 100nm의 두께로 진공 증착하여, LiF/Al 전극을 형성하였다. 제조된 유기 광전 소자의 구조는 도 3에 도시한 바와 같다.
( 실시예 5)
상기 실시예 4에서와 같이 준비된 유리 기판 상부에 DNTPD(40nm), NPB(10nm), EB-46(40nm) 및 실시예 1에서 제조된 유기화합물(10nm)을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공 주입층, 전공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 차례로 형성시켰다.
상기 전자 수송층 상부에 전자 주입층으로서 LiF를 0.5nm의 두께로 진공 증착하고, Al를 100nm의 두께로 진공 증착하여, LiF/Al 전극을 형성하였다.
( 비교예 1)
상기 실시예 4에서와 같이 준비된 유리 기판 상부에 DNTPD(40nm), NPB(10nm), EB-46(40nm) 및 하기 화학식 113으로 표시되는 유기 화합물인 Alq3을(10nm)을 순차적으로 열 진공 증착하여 정공 주입층, 전공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 차례로 형성시켰다.
[화학식 113]
Figure 112008046204154-pat00060
상기 전자 수송층 상부에 전자 주입층으로서 LiF를 0.5nm의 두께로 진공 증착하고, Al를 100nm의 두께로 진공 증착하여, LiF/Al 전극을 형성하였다.
(유기 광전 소자의 성능 측정)
상기 실시예 5, 및 비교예 1에서 제조된 각각의 유기 광전 소자에 대하여 전 압에 따른 발광 효율을 측정하였다. 구체적인 측정 방법은 다음과 같다.
1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정
상기 실시예 5, 및 비교예 1에서 제조된 각각의 유기 광전 소자에 대해, 전압을 0V 부터 14V 까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 전류 밀도를 측정하였다.
2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정
상기 실시예 5, 및 비교예 1에서 제조된 각각의 유기 광전 소자에 대해, 전압을 0V 부터 14V 까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 휘도를 측정하였다.
3) 전류 효율, 및 전력 효율 측정
상기 1) 과 2) 로부터 측정된 휘도 값과 전류 밀도, 및 전압을 이용하여 전류 효율, 및 전력 효율을 계산하였고, 그 결과를 하기 표 1에 정리하였다.
[표 1]
문턱전압
(V)		 휘도 1000 cd/m2 색좌표(CIE)
구동전압
(V)		 전류효율
(cd/A)		 전력효율
(lm/W)		 x y
실시예 5 3.00 6.00 6.04 3.16 0.15 0.17
비교예 1 3.60 7.60 5.18 2.14 0.15 0.15
상기 표 1을 참조하면, 비교예 1과 같이 Alq3를 전자수송층으로 사용한 경우 보다, 실시예 5의 유기 광전 소자가 문턱 전압, 구동 전압 및 전류 효율, 전력 효 율 등 모든 측면에서 우수한 성능을 나타냄을 알 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
도 1 내지 도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 화합물을 이용하여 제조할 수 있는 유기 광전 소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도.
도 6 내지 도 8은 실시예 1 내지 3에 따라 제조된 화합물의 1H NMR 측정결과를 도시한 도면.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
100 : 유기 광전 소자 110 : 음극
120 : 양극 105 : 유기 박막층
130 : 발광층 140 : 정공 수송층
150 : 전자 수송층 160 : 전자 주입층
170 : 정공 주입층

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112010062446995-pat00061
    (상기 화학식 1에서,
    상기 Ar1은 벤젠 또는 피리딘이고,
    상기 Ar2는 (3,5)디피리딜페닐 또는 수소이고,
    상기 Ar3는 벤젠이고,
    상기 R1 내지 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고,
    상기 n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    상기 치환된이란 수소 원자가 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 치환기로 치환된 것이다.)
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 하기 화학식 59 내지 103으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나인 것인 유기 화합물.
    Figure 112010062446995-pat00063
    Figure 112010062446995-pat00064
    Figure 112010062446995-pat00065
    Figure 112010062446995-pat00066
    Figure 112010062446995-pat00067
  8. 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 게재되는 유기 박막층을 포함하며,
    상기 유기 박막층은 제1항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 유기 박막층은,
    발광층; 및
    정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층, 전자 주입층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 층을 포함하는 것인 유기 광전 소자.
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