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KR100826104B1 - 고 내에칭성 반사방지 하드마스크 조성물　및　이를 이용한패턴화된 재료 형상의　제조방법 - Google Patents

고 내에칭성 반사방지 하드마스크 조성물　및　이를 이용한패턴화된 재료 형상의　제조방법 Download PDF

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KR100826104B1
KR100826104B1 KR1020060138418A KR20060138418A KR100826104B1 KR 100826104 B1 KR100826104 B1 KR 100826104B1 KR 1020060138418 A KR1020060138418 A KR 1020060138418A KR 20060138418 A KR20060138418 A KR 20060138418A KR 100826104 B1 KR100826104 B1 KR 100826104B1
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KR
South Korea
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aromatic ring
layer
containing copolymer
formula
hard mask
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Application number
KR1020060138418A
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윤경호
김종섭
어동선
오창일
형경희
김민수
이진국
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제일모직주식회사
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Abstract

본 발명은 리쏘그래픽 공정에 유용한 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물을 제공하기 위하여 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체　및 상기 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 조성물은 매우 우수한 광학적 특성, 기계적 특성 및 에칭 선택비 특성을 제공하며, 동시에 스핀-온 도포 기법을 이용하여 도포 가능한 특성을 제공한다. 　유리하게도, 본 발명의 조성물은 보다 짧은 파장 리쏘그래픽 공정에 유용하고 최소 잔류 산 함량을 보유한다.
[화학식 1]
Figure 112007094802936-pat00001
[화학식 2]
Figure 112007094802936-pat00002
(l, m, n은 각각 1이상 190 이하의 정수이고, R1 은 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나이며, R2는
Figure 112007094802936-pat00003
, 페닐, 크리센, 피렌, 플루오르안트렌, 안트론, 벤조페논, 티오크산톤, 안트라센 및 이들의　유도체　중 어느 하나이고, R3는 컨쥬케이트된 다이엔(conjugated diene)이며, R4는 불포화된 다이에노필(unsaturated dienophile)이다.)
리쏘그래픽, 반사방지성, 하드마스크, 방향족 고리, 고리화 첨가반응 (Diels-Alder 반응)　

Description

고 내에칭성 반사방지 하드마스크 조성물　및　이를 이용한 패턴화된 재료 형상의　제조방법 {HIGH ETCH RESISTANT HARDMASK COMPOSITION HAVING ANTIREFLECTIVE PROPERTY　and Process of producing patterned materials by using the same}
본 발명은 리쏘그래픽 공정에 유용한 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 짧은 파장 영역　(예를 들어, 157, 193, 248　nm)에서 강한 흡수를 갖는 방향족 고리　(aromatic ring) 함유 중합체 및 상기 중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 하드마스크 조성물에 관한 것이다.
마이크로일렉트로닉스 산업에서 뿐만 아니라 마이크로스코픽 구조물　(예를 들어, 마이크로머신, 마그네토레지스트 헤드 등)의 제작을 비롯한 다른 산업에서, 구조적 형상의 크기를 감소시키고자 하는 지속적인 요구가 존재한다. 　마이크로일렉트로닉스 산업에서, 마이크로일렉트로닉 디바이스의 크기를 감소시켜, 주어진 칩 크기에 보다 많은 양의 회로를 제공하고자 하는 요구가 존재한다.
효과적인 리쏘그래픽 기법은 형상 크기의 감소를 달성시키는데 필수적이다.리쏘그래픽은 소정의 기판 상에 패턴을 직접적으로 이미지화시킨다는 측면에서 뿐 만 아니라 그러한 이미지화에 전형적으로 사용된 마스크를 제조한다는 측면에서 마이크로스코픽 구조물의 제조에 영향을 미친다.
전형적인 리쏘그래픽 공정은 이미지화 방사선에 방사선-민감성 레지스트를 패턴 방식으로 노출시킴으로써 패턴화된 레지스트 층을 형성시키는 과정을 수반한다. 　이어서, 이미지는 노출된 레지스트 층을 임의의 물질　(전형적으로 수성 알칼리 현상액)과 접촉시킴으로써 현상시킨다. 　이어서, 패턴은 패턴화된 레지스트 층의 개구부 내에 있는 그 물질을 에칭시킴으로써 이면 재료에 전사시킨다. 　전사가 완료된 후, 잔류하는 레지스트 층은 제거한다.
상기 리쏘그래픽 공정 중 대부분은 이미지화층, 예컨대 방사선 민감성 레지스트 재료층과 이면층 간의 반사성을 최소화시키는데 반사방지 코팅　(ARC)을 사용하여 해상도를 증가시킨다. 　그러나, 패터닝 후 ARC의 에칭 중에 많은 이미지화층도 소모되어, 후속 에칭 단계 중에 추가의 패터닝이 필요하게 될 수 있다.
다시 말하면, 일부 리쏘그래픽 이미지화 공정의 경우, 사용된 레지스트는 레지스트 이면에 있는 층으로 소정의 패턴을 효과적으로 전사시킬 수 있을 정도로 후속적인 에칭 단계에 대한 충분한 내성을 제공하지 못한다. 　많은 실제 예　(예를 들면, 초박막 레지스트 층이 필요한 경우, 에칭 처리하고자 하는 이면 재료가 두꺼운 경우, 상당할 정도의 에칭 깊이가 필요한 경우 및/또는 소정의 이면 재료에 특정한 부식제　(etchant)를 사용하는 것이 필요한 경우)에서, 일명 하드마스크 층이라는 것은 레지스트 층과 패턴화된 레지스트로부터 전사에 의해 패턴화될 수 있는 이면 재료 사이에 중간체로서 사용한다. 　그 하드마스크 층은 패턴화된 레지스트 층으로부터 패턴을 수용하고, 이면 재료로 패턴을 전사시키는 데 필요한 에칭 공정을 견디어 낼 수 있어야 한다.
종래 기술에서는 많은 하드마스크 재료가 존재하긴 하지만, 개선된 하드마스크 조성물에 대한 요구가 지속되고 있다. 　그러한 많은 종래 기술상 재료는 기판에 도포하기 어려우므로, 예를 들면 화학적 또는 물리적 증착, 특수 용매, 및　/　또는 고온 소성의 이용이 필요할 수 있다. 　고온 소성에 대한 필요성 없이도 스핀-코팅 기법에 의해 도포될 수 있는 하드마스크 조성물을 갖는 것이 바람직하다. 　추가로, 이면 포토레지스트에 선택적으로 용이하게 에칭될 수 있으며, 동시에 특히 이면층이 금속층인 경우 그 이면 층을 패턴화하는데 필요한 에칭 공정에 내성이 있는 하드마스크 조성물을 갖는 것이 바람직하다. 　또한, 적당한 저장 수명을 제공하고, 이미지화 레지스트 층과의 저해한 상호작용　(예를 들어, 하드마스크로부터 산 오염에 의한 것)을 피하는 것도 바람직하다. 　추가로, 보다 짧은 파장　(예, 157, 193, 248　nm)의 이미지 방사선에 대한 소정의 광학 특성을 지닌 하드마스크 조성물을 갖는 것이 바람직하다.
결론적으로 에칭 선택성이 높고, 다중 에칭에 대한 내성이 충분하며, 레지스트와 이면층 간의 반사성을 최소화하는 반사방지 조성물을 사용하여 리쏘그래픽 기술을 수행하는 것이 요망된다. 　이러한 리쏘그래픽 기술은 매우 세부적인 반도체 장치를 생산할 수 있게 할 것이다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 스핀-온 도포 기법(spin-on application technique)을 이용하여 도포 가능한, 광학적 특성, 기계적 특성, 에칭 선택비(etch selectivity) 특성이 우수하며, 산 오염물질 함량에 있어서 최소이거나 전혀 없는 하드마스크 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 본 발명의 하드마스크 조성물을 사용하여 기판 상의 이면 재료 층을 패턴화시키는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체를 제공한다.
Figure 112006098414523-pat00004
(m, n은 각각 1 이상 190 이하의 정수이고, R1 은 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나이며, R2는
Figure 112007094802936-pat00005
, 페닐, 크리센, 피렌, 플루오르안트렌, 안트론, 벤조페논, 티오크산톤, 안트라센 및 이들의　유도체　중 어느 하나이고, R3는 컨쥬케이트된 다이엔(conjugated diene)이며, R4는 불포화된 다이에노필(unsaturated dienophile)이다.)
화학식1에서 R3은 1,3-뷰타다이에닐(1,3-butadienyl),　또는　1,6-시클로펜타다이에닐메틸(1,6-cyclopentadienylmethyl)이고, R4는 비닐(vinyl)　또는 시클로펜테닐메틸(cyclopentenylmethyl)일 수 있다.
　　　　　　또한 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체를 제공한다.
Figure 112006098414523-pat00006
(l, m, n은 각각 1이상 190 이하의 정수이고, R1 은 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나이며, R2는
Figure 112007094802936-pat00007
, 페닐, 크리센, 피렌, 플루오르안트렌, 안트론, 벤조페논, 티오크산톤, 안트라센 및 이들의　유도체　중 어느 하나이고, R3는 컨쥬케이트된 다이엔(conjugated diene)이며, R4는 불포화된 다이에노필(unsaturated dienophile)이다.)
상기　화학식2에서 R3은 1,3-뷰타다이에닐(1,3-butadienyl),　또는　1,6-시클로펜타다이에닐메틸(1,6-cyclopentadienylmethyl)이고, R4는 비닐(vinyl)　또는 시클로펜테닐메틸(cyclopentenylmethyl)일 수 있다.
상기 화학식2에서 n과 m의 합에 대한 l의 비율은 0.5 내지 2일 수 있다.
상기 방향족 고리 함유 공중합체는 중량 평균 분자량이 1,000 ~ 30,000일 수 있다.　　　　　
한편, 본 발명은 (a) 하기 화학식1　또는 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체　및　(b) 유기 용매를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112006098414523-pat00008
[화학식 2]
Figure 112006098414523-pat00009
(l, m, n은 각각 1이상 190 이하의 정수이고, R1 은 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나이며, R2는
Figure 112007094802936-pat00010
,페닐, 크리센, 피렌, 플루오르안트렌, 안트론, 벤조페논, 티오크산톤, 안트라센 및 이들의　유도체　중 어느 하나이고, R3는 컨쥬케이트된 다이엔(conjugated diene)이며, R4는 불포화된 다이에노필(unsaturated dienophile)이다.)
상기 반사방지 하드마스크 조성물은 (a) 방향족 고리　함유 공중합체 1~25　중량% 및　(b) 유기용매 75~99 중량%을 함유할 수 있다.
상기 반사방지 하드마스크 조성물의 (a) 방향족 고리　함유 공중합체에서 상기 화학식 1 및 2의 R3은　1,3-뷰타다이에닐(1,3-butadienyl),　또는　1,6-시클로펜타다이에닐메틸(1,6-cyclopentadienylmethyl)이고, R4는 비닐(vinyl)　또는 시클로펜테닐메틸(cyclopentenylmethyl)일 수 있다.
상기 화학식 2에서 n과 m의 합에 대한 l의 비율은 0.5 내지 2일 수 있다.
상기 (a)방향족 고리 함유 공중합체는 중량 평균 분자량이 1,000 ~ 30,000일 수 있다.
상기 반사방지 하드마스크 조성물은 추가로 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 반사방지 하드마스크 조성물은 추가로 가교 성분을 더 포함할 수 있다.
또한 본 발명은 (a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계;　(b) 재료 층 위로 본 발명에 따른 조성물을 사용하여 하드마스크 층을 형성시키는 단계;　(c) 상기 하드마스크 층 위로 방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키는 단계;　(d) 상기 이미지화 층을 방사선에 패턴 방식으로 노출시킴으로써 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계;　(e) 상기 이미지화 층 및 상기 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 재료 층의 부분을 노출시키는 단계; 및　(f) 재료 층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함하는 기판 상에 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 방법을 제공한다.
상기 (c) 단계 이전에 실리콘 함유 조성물의 하드마스크 층을 형성시키는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 실리콘 함유 하드마스크 층을　형성시킨 후　방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키기 전에 추가적으로 바닥 반사방지용 하드마스크 층(BARC)을 형성시키는 단계를 포함할 수 있다.
　
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명이 제공하는 하기 화학식 1 및 2로 표시되는　방향족 고리 함유 공중합체는 짧은 파장 영역(특히,　193nm, 248nm)에서 강한 흡수를 갖는 방향족 고리　(aromatic ring)를 중합체의 골격 부분에 포함하고, 동시에 고리화 첨가반응 (Diels-Alder 반응)이 일어날 수 있는　반응성기를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112006098414523-pat00011
[화학식 2]
Figure 112006098414523-pat00012
(l, m, n은 각각 1이상 190 이하의 정수이고, R1 은 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나이며, R2는
Figure 112007094802936-pat00013
, 페닐, 크리센, 피렌, 플루오르안트렌, 안트론, 벤조페논, 티오크산톤, 안트라센 및 이들의　유도체　중 어느 하나이고, R3는 컨쥬케이트된 다이엔(conjugated diene)이며, R4는 불포화된 다이에노필(unsaturated dienophile)이다.)　　　　　
상기 화학식 1 및 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체에서 치환기 R3　및 R4　는 고리화 첨가반응 (Diels-Alder 반응)이 일어날 수 있는 반응성기를 제공한다. 구체적으로, R3은　1,3-뷰타다이에닐(1,3-butadienyl),　또는　1,6-시클로펜타다이에닐메틸(1,6-cyclopentadienylmethyl) 등의 다이엔이고, R4는 비닐(vinyl)　또는 시클로펜테닐메틸(cyclopentenylmethyl) 등의 다이에노필이며 치환기 R3　및 R4　사이에서 [4+2] 시클로어디션 반응이 일어난다.　　　　　
상기 화학식2에서 n과 m의 합에 대한 l의 비율은 0.5 내지 2가 바람직하다.
본 발명의 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체는 중량 평균 분자량을 기준으로 약 1,000 ~ 30,000 인 것이 바람직하다.　중량평균분자량이 1,000미만의 경우에는 하드마스크 조성물에 적용한 후 코팅과정에서 코팅이 잘 안되며, 30,000을 초과할 경우에는 하드마스크 조성물에 적용할 경우 이후에 EBR(edge bead removal)공정이 어려워지는 문제가 발생한다.　　　　
본 발명은 하기 화학식1　또는 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체　　및　(b) 유기 용매를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112006098414523-pat00014
[화학식 2]
Figure 112006098414523-pat00015
(l, m, n은 각각 1이상 190 이하의 정수이고, R1 은 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나이며, R2는
Figure 112007094802936-pat00016
, 페닐, 크리센, 피렌, 플루오르안트렌, 안트론, 벤조페논, 티오크산톤, 안트라센 및 이들의　유도체　중 어느 하나이고, R3는 컨쥬케이트된 다이엔(conjugated diene)이며, R4는 불포화된 다이에노필(unsaturated dienophile)이다.)　　　　　　　　　　
상기 하드마스크 조성물의 방향족 고리 함유 공중합체(a)는 짧은 파장 영역　(특히,　193nm, 248nm)에서 강한 흡수를 가지며, 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체에서 치환기 R3　및 R4　사이에서 다이엔과 다이에노필의 고리화 첨가반응 (Diels-Alder 반응)에 의해 경화가 일어난다. 상기 다이엔과 다이에노필의 고리화 첨가반응 (Diels-Alder 반응)의 바람직한 일례로는　R3이 1,3-뷰타다이에닐(1,3-butadienyl),　또는　1,6-시클로펜타다이에닐메틸(1,6-cyclopentadienylmethyl)이고, R4는 비닐(vinyl)　또는 시클로펜테닐메틸(cyclopentenylmethyl)인 경우로서 이들 R3　과　R4간의 [4+2] 고리화 첨가 반응을 들 수 있다. 상기 고리화 첨가반응의 경우 특별한 촉매를 사용하지 않더라도 높은 온도하에서 고리화 첨가반응이 진행되므로 공중합체간의 효과적인 가교가 가능하다. 따라서, 본 발명의 조성물의 경우 촉매, 특히 산에 의한 오염을 방지할 수 있는 장점이 있다.
한편, 상기 하드마스크 조성물이 별도의 가교 성분을 포함하는 경우 반응하는 중합체를 따라 분포된 다수의 반응성 부위(예를 들자면,　R1이　히드록시기인 경우)와　상기 가교 성분 사이에서 가교반응이 일어날 수 있다. 아울러, 본 발명의 하드마스크 조성물은 스핀-코팅에 의해 층을 형성시키는데 도움이 되는 막 형성　(film-forming) 특성을 갖는다.　　　
상기 화학식 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체의 반복 단위구조 는 하드마스크 코팅시 EBR(edge bead removal)공정　등이 용이하게 하도록 조성물의 가교밀도 및 폴리머의 용해도를 조절하는 성분이다. 이러한 목적을 달성하기 위해 　상기 화학식 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체에서 n과 m의 합에 대한 l의 비율은 0.5 내지 2인 것이 바람직하다. 　　　
본 발명의 반사방지 하드마스크 조성물에서 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체는 바람직하게 중량 평균 분자량이 1,000 ~ 30,000이다. 중량평균분자량이 1,000미만의 경우에는 하드마스크 조성물에 적용한 후 코팅과정에서 코팅이 잘 안되며, 30,000을 초과할 경우에는 하드마스크 조성물에 적용할 경우 이후에 EBR(edge bead removal)공정이 어려워지는 문제가 발생한다.
본 발명의 조성물에 포함되는 (b) 유기 용매는 (a) 방향족 고리 함유 공중합체에 대한 충분한 용해성을 갖는 유기 용매라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들자면, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 (PGME), 사이클로헥사논 (cyclohexanone), 에틸락테이트 (EL) 등을 들 수 있다.
본 발명의 하드마스크 조성물은 (a) 방향족 고리　함유 공중합체 1~25　중량%, 보다 바람직하게는 3~10 중량% 및 (b) 유기용매 75~99 중량% 을 함유하는 것이 바람직하다.　
상기 (a) 방향족 고리　함유 공중합체가　1 중량% 미만이거나 25 중량% 를 초과할 경우 목적하는 코팅두께 미만으로 되거나 초과하게 되어 정확한 코팅두께를 맞추기 어렵다.
상기 (b) 유기용매가 75 중량% 미만이거나 99 중량% 초과할 경우 목적하는 코팅두께 미만으로 되거나 초과하게 되어 정확한 코팅두께를 맞추기 어렵다.
본 발명의 하드마스크 조성물은 추가적으로 계면 활성제 등의 첨가제를　함 유할 수 있다.
본 발명의 하드마스크 조성물은 추가적으로 가교 성분을　함유할 수 있다. 상기 가교성분은 (a) 방향족 고리　함유 공중합체를 따라 분포된 다수의 반응성 부위, 예를 들어　히드록시기와 가교 반응하여 조성물의 경화성을 향상시킬 수 있다.
이상, 컨쥬케이트된 다이엔과 불포화된 다이에노필을 함유하는 방향족 고리 함유 공중합체를 예로 들어 설명하였으나, 컨쥬케이트된 다이엔을 함유한 방향족 고리 함유 중합체와 불포화된 다이에노필을 함유하는 방향족 고리 함유 중합체간의 블랜드를 본 발명의 방향족 고리 함유 공중합체 대신에 적용할 수도 있다.
한편, 본 발명은 상기 하드마스크 조성물을 사용하여 기판 상의 이면 재료 층을 패턴화시키는 방법을 포함한다.
구체적으로, 기판 상에 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 방법은
(a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계;
(b) 상기 재료 층 위로 본 발명의 조성물을 이용한 하드마스크 층을 형성시키는 단계;
(c) 상기 하드마스크 층 위로 방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키는 단계;
(d) 상기 방사선-민감성　이미지화 층을 방사선에 패턴 방식으로 노출시킴으로써 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계;
(e) 상기 방사선-민감성　이미지화 층 및 상기 하드마스크 층 부분을 선택적으로 제거하여 재료 층의 부분을 노출시키는 단계; 및
(f) 상기 재료 층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함한다.
한편, 상기 (c) 단계 이전에 실리콘 함유 하드마스크 층을 추가적으로 형성시키는 단계를 포함할 수도 있다. 또한, 상기 실리콘 함유 하드마스크 층을　형성시킨 후　방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키기 전에 추가적으로 바닥 반사방지용 하드마스크 층(BARC)을 형성시키는 단계를 더 포함할 수도 있다.
　
본 발명에 따라 기판 상에 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 방법은 구체적으로 하기와 같이 수행될 수 있다. 먼저, 알루미늄과 SiN　(실리콘 나이트라이드)　등과 같은 패턴화하고자 하는 재료를 통상적인 방법에 따라 실리콘 기판 위에 형성시킨다. 본 발명의 하드마스크 조성물에 사용되는 패턴화하고자 하는 재료는 전도성, 반전도성, 자성 또는 절연성 재료인 것이 모두 가능하다. 이어서, 본 발명의 하드마스크 조성물을 사용하여 500　Å ~ 　4000　Å 두께로 스핀-코팅에 의해 하드마스크층을 형성하고, 100　℃ 내지 300　℃에서 10초 내지 10분간 베이킹하여 하드마스크 층을 형성한다. 하드마스크층이 형성되면 방사선-민감성 이미지화층을 형성시키고, 상기 이미지화층을 통한 노광　(exposure) 공정에 의해 패턴이 형성될 영역을 노출시키는 현상　(develop)　공정을 진행한다. 이어서, 이미지화층 및 반사방지층을 선택적으로 제거하여 재료층의 부분을 노출시키고, 일반적으로 CHF3　/　CF4　혼합가스 등을 이용하여 드라이 에칭을 진행한다. 패턴화된 재료 형상이 형 성된 후에는 통상의 포토레지스트 스트립퍼에 의해 잔류하는 임의의 레지스트를 제거할 수 있다.　이러한 방법에 의해 반도체 집적회로 디바이스가 제공될 수 있다.
따라서, 본 발명의 조성물 및 형성된 리쏘그래픽 구조물은 통상의 반도체 소자 제조공정에 따라 집적 회로 디바이스의 제조 및 설계에 사용될 수 있다. 예를 들면 금속 배선, 컨택트 또는 바이어스를 위한 홀, 절연 섹션　(예, DT　(Damascene Trench) 또는 STI　(Shallow Trench Isolation)), 커패시터 구조물을 위한 트렌치 등과 같은 패턴화된 재료 층 구조물을 형성시키는 데 사용할 수 있다. 또한 본 발명은 임의의 특정 리쏘그래픽 기법 또는 디바이스 구조물에 국한되는 것이 아님을 이해해야 한다.
이하에서 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 권리범위를　제한하기 위한 것은 아니다.
　
합성예 1
기계교반기, 냉각관, 300　ml 적가 깔대기　구비한 2 L의 4구 플라스크에 4-시클로펜텐일메틸-1-나프톨　224.3 g (1.0 mol), 4-시클로펜타디에닐메틸-1-나프톨　222.8 g (1.0 mol)과 p-톨루엔술폰산 6.8 g　(0.04 mol)을 350 g의 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA)에 녹인 용액을 담고 자기교반기로 교반하고 있는 오일조에서 플라스크를 가열하여 반응용액의 내부온도가 100　℃에 도달한 시점에서, 적가 깔대기로 파라포름알데히드 60.6 g　(2.0 mol)을 1시간　동안　천천 히 적가하고 12시간 반응을 실시하였다. 반응종료 후 반응용기가 충분히 실온까지 냉각된 후, 반응종료를 위해 중화제로 트리에탄올아민 5.9 g (0.04 mol) 을 투입하여 종료하였다. 반응종료 후 물　/ 메탄올 혼합물을 사용하여 산을 제거하였고, 이어서 메탄올을 사용하여 올리고머 및 모노머를 함유하는 저분자량체를 제거하여 하기 화학식 3으로 나타내어 지는 중합체 (Mw　=　10,000, polydispersity　=　2.1, m+n =　21)를 얻었다.
Figure 112006098414523-pat00017
합성예 2
4-비닐-1-나프톨 170.2 g (1.0 mol)을 4-시클로펜텐일메틸-1-나프톨　224.3 g (1.0 mol)　대신에 반응기에 가한 것, 4-부타-1,3-다이에닐-1-나프톨 196.2 g (1.0 mol) 을 4-시클로펜타디에닐메틸-1-나프톨　222.8 g (1.0 mol)　대신에 반응기에 가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 하기 화학식 4로 나타내어지는 중합체를 합성하였다.
얻어진 공중합체의 분자량 및 분산도(polydispersity)를　테트라하이드로퓨란하에서 GPC에 의해 측정한 결과 분자량 11,000, 분산도 2.1 의 중합체를 얻었다.
Figure 112006098414523-pat00018
합성예 3
기계교반기, 냉각관, 300　ml 적가 깔대기　구비한 2 L의 4구 플라스크에 4-시클로펜텐일메틸-1-나프톨　224.3 g (1.0 mol), 4-시클로펜타디에닐메틸-1-나프톨　222.8 g (1.0 mol), 1-나프톨 288.4 g (2 mol) 과 p-톨루엔술폰산 13.6 g　(0.08 mol)을 700 g의 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA)에 녹인 용액을 담고 자기교반기로 교반하고 있는 오일조에서 플라스크를 가열하여 반응용액의 내부온도가 100　℃에 도달한 시점에서, 적가 깔대기로 파라포름알데히드 121.2 g　(4.0 mol)을 1시간　동안　천천히 적가하고 15시간 반응을 실시하였다. 반응종료 후 반응용기가 충분히 실온까지 냉각된 후, 반응종료를 위해 중화제로 트리에탄올아민 11.8 g (0.08 mol) 을 투입하여 종료하였다. 반응종료 후 물　/ 메탄올 혼합물을 사용하여 산을 제거하였고, 이어서 메탄올을 사용하여 올리고머 및 모노머를 함유하는 저분자량체를 제거하여 하기 화학식 5로 나타내어 지는 중합체 (Mw　=　10,000, polydispersity　=　1.9, l+m+n =　21, n+m:l = 2:1)를 얻었다.
Figure 112006098414523-pat00019
합성예 4
기계교반기, 냉각관을 구비한 3 L의 4구 플라스크에 9,9-비스히드록시페닐플루오렌 350.41 g (1.0 mol) 과 디에틸설페이트 (Diethyl Sulfate) 3.08 g　(0.02 mol)과 프로필렌글리콜모노메틸에테르 350 g을 넣고 반응기의 온도를 115 ℃로 유지시키면서 교반시켜 완전히 용해시켜 주었다. 10분 후에 1,4-비스메톡시메틸벤젠 116.35 g　(0.7 mol)을 적하한 다음　동일한 온도에서 15시간 동안 반응을 실시하였다. 반응종료를 위해 중화제로 트리에탄올아민 2.98 g (0.02 mol) 을 투입하여 종료하였다. 반응종료 후 물　/ 메탄올 혼합물을 사용하여 산을 제거하였고, 이어서 메탄올을 사용하여 올리고머 및 모노머를 함유하는 저분자량체를 제거하여 하기 화학식 6으로 나타내어 지는 중합체 (Mw　=　10,000, polydispersity　=　2.0, n　=　20)를 얻었다.
Figure 112006098414523-pat00020
실시예 1 내지 3
합성예 1~3　에서 만들어진 중합체를　각각 0.8　g씩 계량하여 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트　(Propylene　glycol　monomethylether acetate, 이하 PGMEA이라 칭함) 9　g　에 넣어서 녹인 후 여과하여 각각 실시예 1, 2 및 3 샘플용액을 만들었다.
상기 샘플용액을　실리콘웨이퍼에 스핀-코팅법으로 　코팅하여 60초간 200℃에서 구워서 두께 1500Å의 필름을 형성시켰다. 필름의 굴절률(refractive index) n과 흡광계수(extinction coefficient) k를 측정하였다. 사용기기는 Ellipsometer(J. A. Woollam 사)이고 측정결과를 하기 표 1에 나타내었다.
　
비교예 1
합성예 1 내지 3 의 중합체 대신에 합성예 4의 중합체를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1 내지 3에서와 동일한 과정으로 필름을 형성한 후 그 n, k 값을 각각 구하여 하기 표 1에　나타내었다.
　 광학 특성 (193nm) 광학 특성 (248nm)
n(굴절율) k(흡광계수) n(굴절율) k(흡광계수)
실시예 1 1.45 0.62 1.92 0.20
실시예 2 1.40 0.61 2.11 0.31
실시예 3 1.42 0.70 1.80 0.24
비교예 1 1.45 0.73 1.95 0.29
평가결과 ArF (193 nm) 및 KrF (248 nm) 파장에서 본 발명의 조성물은 반사방지막으로서 사용가능한 굴절율 및 흡수도가 있음을 확인하였다.
　
실시예 4 내지 6
실시예 1~3에서 만들어진 샘플용액을 각각　SiN(실리콘나이트라이드)이 입혀진 실리콘웨이퍼 위에 스핀-코팅법으로 코팅하여 60초간 200℃에서 구워서 두께 1500Å의 필름을 형성시켰다. 그런다음 필름 위에 ArF용 포토레지스트를 코팅하고 110℃에서 60초간 굽고 ArF 노광장비인 ASML1250 (FN70 5.0 active, NA 0.82)를 사용해 노광을 한 다음 TMAH(2.38wt% 수용액)으로 현상하였다. 　그리고 FE-SEM을 사용하여 80nm의 라인 앤드 스페이스(line and space) 패턴을 고찰하였다. 노광량의 변화에 따른 EL(expose latitude) 마진(margine)과 광원과의 거리변동에 따른 DoF(depth of focus) 마진(margine)을 하기 표 2에 나타내었다.
　
비교예 2
실시예 1~3의 샘플용액 대신에 비교예 1의 샘플용액을 적용한 것을 제외하고는 실시예 4~6과 동일한 과정으로 페턴화된 시편을 제조하여 패턴의 EL, DoF, 패턴 프로파일을　각각 구하였다. 결과를 하기 표 2에　나타내었다.
패턴평가결과 패턴 프로파일이나 마진 면에서 실시예와 비교예 모두 유의차 없는 양호한 결과를 확인할 수 있었다.
　 패턴특성
EL 마진 (△mJ/exposure energy mJ) DoF 마진 (㎛) Profile
실시예 4 4 0.25 cubic
실시예 5 4 0.25 cubic
실시예 6 4 0.25 cubic
비교예 2 4 0.25 cubic
실시예 7 내지 9
상기 실시예 4 내지 6에서 패턴화된 시편을 CHF3/CF4　혼합가스를 사용하여 드라이 에칭을 진행하고 이어서 선택비를 달리한 CHF3/CF4　혼합가스를 사용하여 드라이 에칭을 다시 진행하였다. 마지막으로 O2가스를 사용하여 남아 있는 유기물을 모두 제거한 다음, FE SEM으로 단면을 고찰하여 하기 표 3에 결과를 나타내었다.
에치 평가결과 하드마스크 에칭 후 및 실리콘 나이트라이드 에칭 후 패턴 모양이 각각의 경우 모두 양호하여 본 하드마스크의 에칭개스에 의한 내성이 충분하여 실리콘 나이트라이드의 에칭이 양호하게 수행된 것으로 판단된다.
　
비교예 3
비교예 2에서 제조된 패턴화된 시편을 사용하는 것을 제외하고 상기 실시예 7 내지 9에서와 동일한 방법으로 에칭을 진행한 후 단면을 고찰하여 결과를 하기 표3에 나타내었다.
에치 평가결과 하드마스크 에칭 후에 활모양의 등방성 에칭 양상이 확인되었고 이로인해 실리콘 나이트라이드의 에칭시 테이퍼 양상이 나타나는 것으로 판단된다.
　 하드마스크 에칭 후 패턴 모양 실리콘 나이트라이드 에칭후 패턴모양
실시예 7 수직모양(Anisotropic) 수직모양(Anisotropic)
실시예 8 수직모양(Anisotropic) 수직모양(Anisotropic)
실시예 9 수직모양(Anisotropic) 수직모양(Anisotropic)
비교예 3 활모양(Bowing) 테이퍼진 모양
본 발명에 의한 하드마스크 조성물은 필름형성시 ArF (193nm), KrF (248nm) 파장영역 등 DUV (Deep UV)영역에서의 반사방지막으로서 유용한 범위의 굴절율 및 흡수도를 가짐으로써 레지스트와 이면층 간의 반사성을 최소화할 수 있으며, 이에 의해 패턴 프로파일이나 마진면에서 우수한 패턴평가결과를 가지는 리쏘그래픽 구조물을 제공할 수 있다.
또한, 리쏘그래픽 기술 수행시 에칭 선택비가　매우 높고, 다중 에칭에 대한 내성이 충분하여 하부층에 전사할 이미지인 하드마스크의 에치 프로파일이 매우 양호하다.
또한, 상기 조성물은 산 오염물질 함량에 있어서 최소이거나 전혀 없다는 장점이 있다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체.
    [화학식 1]
    Figure 112007094802936-pat00021
    (m, n은 각각 1이상 190 이하의 정수이고, R1 은 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나이며, R2는
    Figure 112007094802936-pat00022
    , 페닐, 크리센, 피렌, 플루오르안트렌, 안트론, 벤조페논, 티오크산톤, 안트라센 및 이들의　유도체　중 어느 하나이고, R3는 컨쥬케이트된 다이엔(conjugated diene)이며, R4는 불포화된 다이에노필(unsaturated dienophile)이다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식1로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체에서 R3은　1,3-뷰타다이에닐(1,3-butadienyl),　또는　1,6-시클로펜타다이에닐메틸(1,6-cyclopentadienylmethyl)이고, R4는 비닐(vinyl)　또는 시클로펜테닐메틸(cyclopentenylmethyl)인 것을 특징으로 하는 방향족 고리 함유 공중합체.
  3. 하기 화학식 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체.
    [화학식 2]
    Figure 112007094802936-pat00023
    (l, m, n은 각각 1이상 190 이하의 정수이고, R1 은 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나이며, R2는
    Figure 112007094802936-pat00024
    , 페닐, 크리센, 피렌, 플루오르안트렌, 안트론, 벤조페논, 티오크산톤, 안트라센 및 이들의　유도체　중 어느 하나이고, R3는 컨쥬케이트된 다이엔(conjugated diene)이며, R4는 불포화된 다이에노필(unsaturated dienophile)이다.)
  4. 제 3　항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체에서 R3은　1,3-뷰타다이에닐(1,3-butadienyl),　또는　1,6-시클로펜타다이에닐메틸(1,6-cyclopentadienylmethyl)이고, R4는 비닐(vinyl)　또는 시클로펜테닐메틸(cyclopentenylmethyl)인 　것을 특징으로 하는 방향족 고리 함유 공중합체.　
  5. 제 3 항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체에서 n과 m의 합에 대한 l의 비율의 비율은 0.5 내지 2인 것을 특징으로 하는 방향족 고리 함유 중합체.
  6. 제 1항　또는 제3항에 있어서, 상기 방향족 고리 함유 공중합체는 중량 평균 분자량이 1,000 ~ 30,000인 것을 특징으로 하는 방향족 고리 함유 중합체.
  7. (a) 하기 화학식1　또는 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체; 　및　　　　
    (b) 유기 용매를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112007094802936-pat00025
    [화학식 2]
    Figure 112007094802936-pat00026
    (l, m, n은 각각 1이상 190 이하의 정수이고, R1 은 수소 (-H), 히드록시기　(-OH), C1-10의 알킬기, C6-10의 아릴기, 알릴기 및　할로겐 원자　중 어느 하나이며, R2는
    Figure 112007094802936-pat00027
    , 페닐, 크리센, 피렌, 플루오르안트렌, 안트론, 벤조페논, 티오크산톤, 안트라센 및 이들의　유도체　중 어느 하나이고, R3는 컨쥬케이트된 다이엔(conjugated diene)이며, R4는 불포화된 다이에노필(unsaturated dienophile)이다.)　　
  8. 제 7　항에 있어서,
    (a) 방향족 고리　함유 공중합체 1~25　중량% 및
    (b) 유기용매 75~99 중량%을 함유하는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.　
  9. 제 7　항에 있어서,
    상기 (a) 방향족 고리　함유 공중합체에서 상기 화학식 1 및 2의 R3가　1,3-뷰타다이에닐(1,3-butadienyl),　또는　1,6-시클로펜타다이에닐메틸(1,6-cyclopentadienylmethyl)이고, R4는 비닐(vinyl)　또는 시클로펜테닐메틸(cyclopentenylmethyl)인 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
  10. 제 7항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 방향족 고리 함유 공중합체에서 n과 m의 합에 대한 l의 비율은 0.5 내지 2인 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
  11. 제 7항에 있어서, 상기 (a) 방향족 고리 함유 공중합체는 중량 평균 분자량이 1,000 ~ 30,000인 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
  12. 제 7항에 있어서, 추가로 계면활성제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
  13. 제 7항에 있어서, 추가로 가교 성분을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 반사방지 하드마스크 조성물.
  14. (a) 기판 상에 재료 층을 제공하는 단계;
    (b) 재료 층 위로 제 7항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 조성물을 사용하여 하드마스크 층을 형성시키는 단계;
    (c) 상기 하드마스크 층 위로 방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키는 단계;
    (d) 상기 이미지화 층을 방사선에 패턴 방식으로 노출시킴으로써 이미지화 층 내에서 방사선-노출된 영역의 패턴을 생성시키는 단계;
    (e) 상기 이미지화 층 및 상기 하드마스크 층의 부분을 선택적으로 제거하여 재료 층의 부분을 노출시키는 단계; 및
    (f) 재료 층의 노출된 부분을 에칭함으로써 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 단계를 포함하는 기판 상에 패턴화된 재료 형상을 형성시키는 방법.
  15. 제 14　항에 있어서,
    상기 (c) 단계 이전에 실리콘 함유 조성물의 하드마스크 층을 형성시키는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 기판 상에 패턴화된 재료 형상의　제조방법.　
  16. 제 15　항에 있어서,
    상기 실리콘 함유 하드마스크 층을　형성시킨 후　방사선-민감성 이미지화 층을 형성시키기 전에 추가적으로 바닥 반사방지용 하드마스크 층(BARC)을 형성시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 기판 상에 패턴화된 재료 형상의　제조방법.
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