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KR100543488B1 - 유기 실란 올리고머 - Google Patents

유기 실란 올리고머 Download PDF

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KR100543488B1 KR1019997010782A KR19997010782A KR100543488B1 KR 100543488 B1 KR100543488 B1 KR 100543488B1 KR 1019997010782 A KR1019997010782 A KR 1019997010782A KR 19997010782 A KR19997010782 A KR 19997010782A KR 100543488 B1 KR100543488 B1 KR 100543488B1
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (II)의 동일하거나 상이한 단량체를 축합함으로써 얻을 수 있는 유기 용매 가용성 올리고머에 관한 것이다. 상기 올리고머는 플라스틱 물질, 광물 및 금속성 지지체 물질 및 유리의 코팅에 적합하다.
<화학식 II>
Figure 112003008545199-pct00003
상기 식 중, R1은 C1-C6 알킬 또는 C6-C14 아릴이고,
R2는 b가 1인 경우 수소, 알킬 또는 아릴이고, b가 2 또는 3인 경우 알킬 또는 아릴이고,
R3은 알킬 또는 아릴이고,
m은 3 내지 6이고,
q는 2 내지 10이고,
b는 1, 2 또는 3이다.
유기 실란, 올리고머, 코팅.

Description

유기 실란 올리고머 {Organosilane Oligomers}
본 발명은 코팅 조성물로서 적합한 유기 실란 올리고머에 관한 것이다.
독일 특허 제196 03 241호 및 국제 특허 공개 공보 제94/06807호에는 무기/유기 혼성계가 졸/겔 공정에 의해 제조될 수 있는 다수의 고리형 유기 실란이 개시되어 있다. 상기 물질은 표면을 코팅하는데 사용될 수 있다. 얻어진 코팅은 우수한 탄성도와 함께 상승된 투명도, 양호한 내용매성 및 높은 내기계마모성을 특징으로 한다.
다공성 기판, 예를 들면 다공성 무기 입자 또는 광물 표면 (예를 들면 석표면)을 코팅하는 경우 표면을 효율적으로 보호하기 위하여 단량체 유기 실란은 재료내로 깊이 투과하므로 이에 따라 경제적이지 않은 다량, 예를 들면 다중 코트로 도포되어야 한다. 상기와 같이 되어야만 예를 들면 낙서 방지 코팅으로서 적합한 코팅이 얻어진다.
본 발명의 목적은 상기 단점을 극복하는 것이다. 그러나 상기 목적을 달성하기 위하여 개발하고자 하는 코팅 물질은 적어도 사용될 수 있도록 유기 용매 중에 가용성이어야 한다.
상기 목적은 특정 고리형 유기 실란의 올리고머로 달성된다.
따라서 본 발명은 하기 화학식 (II)의 동일하거나 상이한 단량체를 축합함으로써 얻을 수 있는 유기 용매 가용성 올리고머 (I)을 제공한다.
Figure 111999015315948-pct00001
상기 식 중, m은 3 내지 6, 바람직하게는 4를 의미하고,
q는 2 내지 10, 바람직하게는 2를 의미하고,
b는 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 2를 의미하고,
R1은 C1-C6 알킬 또는 C6-C14 아릴, 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 의미하고,
R2는 b가 1이면 수소, 알킬 또는 아릴을 의미하거나, 또는 b가 2 또는 3이면 알킬 또는 아릴을 의미하고,
R3은 알킬 또는 아릴, 바람직하게는 메틸을 의미한다.
화학식 (II)의 화합물의 예는 다음과 같다.
(II-1) 시클로-{OSiCH3[(CH2)2Si(OH)(CH3)2]}4,
(II-2) 시클로-{OSiCH3[(CH2)2Si(OCH3)(CH3)2]}4,
(II-3) 시클로-{OSiCH3[(CH2)2Si(OCH3)2CH3]}4,
(II-4) 시클로-{OSiCH3[(CH2)2Si(OC2H5)2CH 3]}4,
(II-5) 시클로-{OSiCH3[(CH2)2Si(OC2H5)3]} 4.
올리고머에 적합한 유기 용매는 예를 들면 일 및 다관능성 알콜, 예를 들면 메탄올, 에탄올, n-부탄올, 에틸렌 글리콜 뿐만 아니라 방향족 탄화수소 및 지방족 케톤 또는 에스테르의 혼합물이 있다.
올리고머 (I)은 화학식 (II)의 단량체로부터 제조될 수 있거나, 또는 화학식 (II)의 단량체의 제조를 위한 출발 물질로부터 직접 제조될 수 있으며, 고려될 수 있는 출발 물질로는 할로겐 원자, 예를 들면 염소, 브롬 또는 요오드 원자를 OR2기 대신에 함유하는 화학식 (II)의 화합물이 있다. 올리고머 (I)은 바람직하게는 상응하는 클로로실란을 사용하여 제조된다. 물 및(또는) 알콜의 존재하에 반응이 진행된다. 상기 반응에서 형성된 염화수소 기체는 임의로는 염기 (예, NH3)의 존재하에 스트립핑되거나 또는 세척 제거된다. 얻어진 올리고머 혼합물이 여전히 Si-Cl기를 함유하는 경우 예를 들면 물 및(또는) 알콜의 존재하에 또다른 염기로 후처리될 수 있다.
클로로실란의 가알콜분해 및 가수분해는 당업자들에게 원칙적으로 공지되어 있다.
놀랍게도 올리고머 (I)은 용매 중에서 가용성이고 다관능성 반응기를 가지나, 이의 제조 동안에 가교결합되지는 않는다. 예를 들면 국제 특허 공개 공보 제94/06807호에 기재된 방법(졸/겔 방법)에 따르면 저장하는 동안에 안정한 가용성 올리고머 (I)을 얻기 위하여 중합 반응을 종결하는 것이 불가능하다. 가수분해 및 축합을 불용해성 및 불용성 겔을 얻을 때까지 계속한다.
상기 올리고머는 입자, 특히 무기 구성성분을 갖는 입자, 바람직하게는 순수 무기 입자를 코팅하는데 적합할 뿐만 아니라 기계 강도를 개선하기 위하여 광물 및 금속성 기판 또는 유기 코팅 (예, 건축물 또는 자동차 상) 상에 낙서 방지 코팅으로서 플라스틱을 코팅하고, 기판 예를 들면 석재 또는 유리를 소수성화시키는데 적합하다.
상기 올리고머는 임의로는 알콕시드, 예를 들면 하기 화학식 (III)의 화합물 및(또는) 화학식 (IV)의 나노입자와의 (공)축합물로 사용된다.
M1(OR4)y
상기 식 중, M1은 Si, Sn, Ti, Zr, B 또는 Al을 의미하고,
R4는 알킬 또는 아릴, 바람직하게는 C1-C4 알킬을 의미하고,
y는 Si, Sn, Ti, Zr의 경우 4를 의미하고, B 또는 Al인 경우 3을 의미한다.
화학식 (III)의 알콕시드의 예는 다음과 같다.
(III-1) Si(OC2H5)4,
(III-2) B(OC2H5)3,
(III-3) Al(O-i-C3H7)3,
(III-4) Zr(O-i-C3H7)4.
나노입자 (IV)의 예는 원소 Si, Sn, In, Ti, Zr, B 또는 Al의 미분 금속 산화물 또는 금속 옥시드 히드록시드, 예를 들면 특히 유기 용매를 함유하는 실리카 졸이다. 초원심분리를 사용하여 측정되는 이의 바람직한 평균 입도는 1 내지 100 nm, 바람직하게는 1 내지 50 nm이므로 "나노입자"라 부른다.
코팅은 바람직하게는 올리고머 (I) 0.1 내지 100 중량%, 나노입자 (IV) 0 내지 70 중량%, 알콕시드 (III) 0 내지 99.9 중량% 및 촉매 (V) 0 내지 10 중량%를 함유한다. 코팅은 특히 바람직하게는 올리고머 (I) 20 내지 80 중량%, 알콕시드 (III) 20 내지 80 중량%, 나노입자 (IV) 0 내지 50 중량% 및 촉매 (V) 0 내지 5 중량%를 함유한다.
적합한 촉매 (V)는 유기 및 무기 산 또는 염기, 예를 들면 HCO2H, CH3COOH, HCl, NH4OH 및 알칼리 금속 히드록시드 뿐만 아니라 불소 함유 염, 예를 들면 NaF 또는 NH4F가 있다. Ti(OC2H5)4 및 Ti(O-i-C3H7)4와 같은 첨가된 금속 알콕시드 자체는 촉매적으로 활성일 수 있다. 아연 옥토에이트 또는 디부틸틴 라우레이트와 같은 금속 비누가 또한 사용될 수 있다.
바람직한 실시태양에서 올리고머 (I)은 임의로는 용매 중에서 알콕시드 (III) 및(또는) 나노입자 (IV)와 초기에 혼합되고 임의로 촉매 (V)의 존재하에 서로 반응된다. 반응성을 증가시키고 반응 혼합물로부터 저비점의 고휘발성 출발 물질의 손실을 감소시키기 위하여 임의로는 촉매의 존재하에 초기에 물과 반응 혼합물을 반응시키는 것이 특히 유리하며, 반응성의 덜 휘발성인 축합 생성물이 형성된 다. 독일 특허 공개 공보 제196 03 242호 및 국제 특허 공개 공보 제94/06897호에는 임의로 알콕시드의 존재하의 축합 생성물의 제조에 관하여 상세히 개시되어 있다. 예를 들면 다관능성 유기 실란은 알콕시드, 용매, 물 및 촉매와 함께 교반되고 일정 시간 동안 반응한 후 필름 또는 완결된 반응(겔화)후에 또한 성형물이 상기 용액으로부터 얻어질 수 있다.
특정 반응 시간 후에 상기 코팅 용액은 적합한 공정, 예를 들면 브러싱, 분무 또는 침지에 의해 재료 상에 도포되고 휘발성 구성성분은 증발하고 얻어진 코팅은 임의로는 열에 의해 후경화된다.
<실시예 1>
1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라-(2-(디클로로메틸실릴)에틸렌)시클로테트라실록산의 제조
1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐시클로테트라실록산 229.3 g (0.667 몰), 크실렌 125 g 및 백금 촉매 36 ㎎을 교반하며 60 ℃로 가열하였다. 이어서 메틸디클로로실란 252.1 g (2.668 몰)을 적가하였다. 발열 반응이 발생하였다. 적가가 완결된 후 혼합물을 환류하며 또다른 2시간 동안 교반시켰다. 실온으로 냉각한 후 혼합물을 N2로 관류시키고 여과 보조제 (규조토)를 첨가하고 혼합물을 여과하였다. 생성물을 추가로 조사하지 않고 또다른 합성에 사용하였다.
<실시예 2>
1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라-(2-(디에톡시메틸실릴)에틸렌)시클로테트라실록산의 축합 생성물의 제조
1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라(2-(디클로로메틸실릴)에틸렌)시클로테트라실록산의 실시예 1에 따라 제조된 용액 600 g을 용기에 초기에 도입하였다. 에탄올 500 g을 압력 약 500 밀리바아에서 액체 표면 아래에 도입하였다. 이어서 혼합물을 10 밀리바아 압력 및 60 ℃ 온도에서 증류시키고 N2로 관류시켰다. 이어서 또다른 에탄올 250 g을 첨가하고 혼합물을 10 밀리바아 압력 및 100 ℃ 온도로 증류한 후 N2로 관류시켰다. 이어서 암모니아를 기체 유입 라인을 통해 포화될 때까지 도입하고 혼합물을 4시간 동안 교반시켰다. 이어서 과량의 암모니아를 제거하고 염화암모니아를 여과에 의해 제거하였다. 여액을 Na2CO3로 중화시키고 여과 보조제 (규조토)와 한데 합하고 온도 130 ℃ 및 압력 10 밀리바아로 가열 처리하였다.
생성물을 점도 80 mPa·s, 밀도 1.00 g/㎖ 및 잔류 가수분해성 염소 함량 7 ppm을 갖는 투명 액체로서 얻었다. 분자량 분포를 IR 및 RI 검출에 의해 용매로서 디클로로메탄을 사용하여 고속 겔 투과 크로마토그래피 (SGPC)에 의해 측정하였다. 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라-(2-(디에톡시메틸실릴)에틸렌)시클로테트라실록산의 축합 생성물은 수평균 분자량 (Mn) 1350 g/몰 및 중량 평균 분자량 3355 g/몰을 갖는 연속 분자량 분포의 형태인 것으로 여겨진다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 (II)의 동일하거나 상이한 단량체를 축합함으로써 얻을 수 있는 유기 용매 가용성 올리고머.
    <화학식 II>
    Figure 111999015315948-pct00002
    상기 식 중, R1은 C1-C6 알킬 또는 C6-C14 아릴을 의미하고,
    R2는 b가 1인 경우 수소, 알킬 또는 아릴을 의미하고, b가 2 또는 3인 경우 알킬 또는 아릴을 의미하고,
    R3은 알킬 또는 아릴을 의미하고,
    m은 3 내지 6을 의미하고,
    q는 2 내지 10을 의미하고,
    b는 1, 2 또는 3을 의미한다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 메틸 또는 에틸을 의미하고,
    R2는 b가 1인 경우 수소, 메틸 또는 에틸을 의미하고, b가 2인 경우 메틸 또 는 에틸을 의미하고,
    R3은 메틸을 의미하고,
    m은 4를 의미하고,
    q는 2를 의미하고,
    b는 1 또는 2를 의미하는 것인, 유기 용매 가용성 올리고머.
  3. 제1항에 있어서, 물 및(또는) 알콜의 존재하에 OR2 대신에 염소 원자를 갖는 화학식 II의 동일하거나 상이한 단량체를 축합함으로써 얻을 수 있는 유기 용매 가용성 올리고머.
  4. 제1항 기재의 올리고머를 포함하는, 플라스틱, 광물 및 금속성 기판 및 유리의 코팅을 위한 코팅 조성물.
  5. 제4항에 있어서, 올리고머가 하기 화학식의 알콕시드와의 공축합물인 것인 코팅 조성물.
    M1(OR4)y
    상기 식 중, M1은 Si, Sn, Ti, Zr, B 또는 Al을 의미하고,
    R4는 알킬 또는 아릴을 의미하고,
    y는 Si, Sn, Ti, Zr인 경우 4를 의미하고, B 또는 Al인 경우 3을 의미한다.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 올리고머가 나노입자와의 공축합물인 것인 코팅 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 코팅이 올리고머 0.1 내지 100 미만 중량%, 나노입자 0 초과 내지 70 중량%, 알콕시드 0 내지 99.9 중량% 및 촉매 0 내지 10 중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  8. 제6항에 있어서, 코팅이 올리고머 20 내지 80 중량%, 알콕시드 20 내지 80 중량% 및 나노입자 0 초과 내지 50 중량% 및 촉매 0 내지 5 중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 유기 또는 무기 산 또는 염기를 촉매로서 함유하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  10. 제5항에 있어서, 코팅이 올리고머 0.1 내지 100 미만 중량%, 나노입자 0 내지 70 중량%, 알콕시드 0 초과 내지 99.9 중량% 및 촉매 0 내지 10 중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
  11. 제5항에 있어서, 코팅이 올리고머 20 내지 80 중량%, 알콕시드 20 내지 80 중량% 및 나노입자 0 내지 50 중량% 및 촉매 0 내지 5 중량%를 함유하는 것을 특징으로 하는 코팅 조성물.
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