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KR100390986B1 - 산 확산 방지용 다산소 함유 화합물 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물 - Google Patents

산 확산 방지용 다산소 함유 화합물 및 이를 함유하는포토레지스트 조성물 Download PDF

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KR100390986B1
KR100390986B1 KR10-1999-0059540A KR19990059540A KR100390986B1 KR 100390986 B1 KR100390986 B1 KR 100390986B1 KR 19990059540 A KR19990059540 A KR 19990059540A KR 100390986 B1 KR100390986 B1 KR 100390986B1
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Abstract

본 발명은 포토리소그래피 공정중 노광공정에 의해 노광부에서 발생된 산이 비노광부로 확산되는 것을 방지하기 위한 산 확산 방지용 물질 및 이를 이용한 초미세 패턴 형성방법에 대한 것으로서, 크라운 에테르 또는 폴리에틸렌 글리콜 유도체와 같은 산소를 많이 함유하는 화합물을 산 확산 방지용 물질로 사용한다.

Description

산 확산 방지용 다산소 함유 화합물 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물{Multi-oxygen containing compound for preventing acid diffusion, and photoresist composition containing the same}
본 발명은 포토리소그래피 공정에 사용되는 산 확산 방지용 물질, 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 미세패턴 형성방법에 관한 것으로서, 특히 포토리소그래피 공정중 노광공정에 의해 노광부에서 발생된 산이 비노광부로 확산되는 것을 방지하기 위한 산 확산 방지용 물질 및 이를 이용한 초미세 패턴 형성방법에 대한 것이다.
반도체 제조공정에 있어 고감도의 초미세 패턴을 형성하기 위해, 근래에는 화학증폭성인 DUV(Deep Ultra Violet) 포토레지스트가 각광을 받고 있으며, 그 조성은 광산 발생제(photoacid generator)와 산에 민감하게 반응하는 구조의 고분자화합물을 배합하여 제조한다.
이러한 포토레지스트의 작용 기전은 광산발생제가 광원으로부터 자외선 빛을 받게되면 산을 발생시키고, 이렇게 발생된 산에 의해 매트릭스 고분자 화합물의 주쇄 또는 측쇄가 반응하여 분해되거나, 가교결합되면서 고분자 화합물의 극성이 크게 변하여, 노광부위와 비노광부위가 현상액에 대해 서로 다른 용해도를 갖게 된다. 예를 들어, 포지티브 포토레지스트의 경우, 노광부에서는 산이 발생되고, 발생된 산이 매트릭스 고분자 화합물과 반응하여 고분자의 주쇄 또는 측쇄가 분해되어 후속 현상공정에서 녹아 없어지게 된다. 반면, 비노광부위에서는 산이 발생되지 않으므로 본래의 고분자 화합물 구조를 그대로 갖기 때문에 후속 현상공정에서 녹지 않는다. 그 결과, 마스크의 상이 기판 위에 양화상으로 남겨진다.
그런데, 노광공정 또는 노광후 지연(PED ; post exposure delay)시에 노광부에서 발생된 산의 일부가 비노광부로 확산되어 비노광부의 패턴이 일부 손상되는 결과가 관찰되었다.
이러한 산 확산 현상을 방지하기 위해, 종래에는 노광공정에서 발생된 산과 결합가능한 약염기성 아민 또는 아마이드 화합물을 화학증폭형 포토레지스트 조성물에 첨가함으로써, 노광부에서 발생된 산이 비노광부로 확산되는 것을 방지하고 있다.
그러나, 상기 아민 또는 아마이드 화합물은 250nm 이하의 극단파장 영역, 예를 들어 ArF(193nm)의 파장영역에서 광흡수도가 커서 포토레지스트 조성물의 감도(sensitivity) 저하시키는 문제가 있었다.
상기한 문제를 해결하기 위해, 본 발명은 극단파장 영역에서 광흡수도가 낮으면서도, 노광부에서 발생된 산의 확산을 효과적으로 억제할 수 있는 물질을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 상기 산 확산 방지용 물질을 이용함으로써, 250nm 이하의 극단파장 광원을 채용하는 리소그래피 공정에서 보다 우수한 프로파일을 갖는 미세패턴 형성방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에서 얻어진 패턴의 사진이고,
도 2는 본 발명의 실시예 2에서 얻어진 패턴의 사진이며,
도 3은 본 발명의 실시예 3에서 얻어진 패턴의 사진이다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 산 확산 방지용 물질로서, 다산소 함유 화합물인 크라운 에테르 또는 폴리에틸렌 글리콜 유도체를 제공한다.
또한, 본 발명에서는 상기 다산소 함유 화합물을 산 확산 방지용 첨가제로 포함하는 포토레지스트 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명에서는 상기한 포토레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트 미세패턴을 형성하는 방법을 제공한다.
산 확산 방지 물질
본 발명자들은 많은 연구와 실험을 거쳐, 다산소 함유 화합물인 크라운 에테르 및 폴리에틸렌 글리콜 유도체가 노광공정에서 발생된 산의 확산을 방지하는데 효과적이라는 사실을 발견하였다.
상기 크라운 에테르는 하기 화학식 1a 또는 화학식 1b로 나타낼 수 있으며, 폴리에틸렌 글리콜 유도체는 화학식 1c로 나타낼 수 있다.
<화학식 1a>
상기 식에서, n은 1 내지 5 중에서 선택되는 정수이다.
<화학식 1b>
상기 식에서, a, b 및 c는 각각 1 내지 5 중에서 선택되는 정수이다.
<화학식 1c>
상기 식에서, R1 및 R2는 각각
수소;
한 개 이상의 수산기(-OH)를 포함하고 있는 탄소수 1 내지 10사이의 측쇄 혹은 주쇄 치환된 알킬;
한 개 이상의 수산기(-OH)를 포함하고 있는 탄소수 1 내지 10사이의 측쇄 혹은 주쇄 치환된 에스테르;
한 개 이상의 수산기(-OH)를 포함하고 있는 탄소수 1 내지 10사이의 측쇄 혹은 주쇄 치환된 케톤;
한 개 이상의 수산기(-OH)를 포함하고 있는 탄소수 1 내지 10사이의 측쇄 혹은 주쇄 치환된 카르복실산; 및
한 개 이상의 수산기(-OH)를 포함하고 있는 탄소수 1 내지 10사이의 측쇄 혹은 주쇄 치환된 아세탈로 이루어진 군으로부터 선택되고,
m은 1 내지 20 중에서 선택되는 정수이다.
상기 크라운 에테르 화합물로서 하기 화학식 2 내지 8에 나열된 화합물들을 예로 들 수 있으며, 이외에도 산소를 함유하는 크라운 에테르 화합물은 어느 것이라도 본 발명에 따른 산 확산 방지제로 사용될 수 있다.
1) 12-크라운-4;
<화학식 2>
2) 15-크라운-5;
<화학식 3>
3) 18-크라운-6;
<화학식 4>
4) [2.2.2]바이사이클릭 크라운 에테르;
<화학식 5>
5) [2.2.1]바이사이클릭 크라운 에테르;
<화학식 6>
6) [2.1.1]바이사이클릭 크라운 에테르;
<화학식 7>
7) [1.1.1]바이사이클릭 크라운 에테르;
<화학식 8>
대부분의 산소를 함유한 화합물 예를 들어, 알코올 또는 에테르의 염기성(basicity)는 무시할 수 있을 정도로 미약하다. 그러나, 수개의 산소를 함유하는 크라운 에테르 화합물의 경우, 여러개의 산소가 규칙적으로 배열되어 있으며, 이들의 고립전자쌍이 좁은 공간에 밀집되어 협동효과(cooperative effect)를 나타내므로, 일반적인 에테르 화합물과 달리 상당한 정도의 염기성을 띄게 된다.
따라서, 상기 크라운 에테르를 이루는 고리는 노광부에서 발생된 산을 포집하는 염기성 공간(basic capacity)으로 작용하여 비노광부로 확산된 산을 포집함으로써 후속되는 현상공정에서 비노광부 패턴의 표면 손상을 예방한다.
더구나, 상기 크라운 에테르 시스템을 갖는 화합물은 일반적으로 산 또는 양이온 수송능력이 뛰어나다. 따라서, 상기 염기성 공간은 비노광부에서 산을 포집할 뿐만 아니라, 포집된 산을 노광부로 이송하는 역할을 수행함으로써 포토레지스트 조성물의 광민감도를 한층 배가시키는 기능을 한다.
또한 폴리에틸렌 글리콜 유도체도 크라운 에테르와 같은 역할을 수행하며, 바람직한 폴리에틸렌 글리콜 유도체의 예는 하기와 같다 :
1) 폴리(에틸렌 글리콜);
H(OCH2CH2)nOH, 분자량 분포: 500-10,000
2) 폴리(에틸렌 글리콜)비스(카르복시메틸)에테르;
HO2CCH2(OCH2CH2)nOCH2CO2H, 분자량 분포: 200-2000
3) 폴리(에틸렌 글리콜)디메틸 에테르;
CH3(OCH2CH2)nOCH3, 분자량 분포: 200-2000
4) 폴리(에틸렌 글리콜)메틸 에테르;
CH3(OCH2CH2)nOH, 분자량 분포: 200-2000
크라운 에테르 및 폴리에틸렌 글리콜 유도체는 종래의 산 확산 방지용 물질인 아민이나 아마이드와 달리, 250nm 이하의 극단파장 영역의 광에 대한 흡수도가 낮아, 이를 포토레지스트 조성물에 첨가하는 경우에도, 당해 조성물의 광민감도가 열화될 염려가 없다.
또한, 크라운 에테르 화합물은 유기층과 수용액층간의 상전이(相轉移) 촉매로 사용되고 있는 점에서 알 수 있는 바와 같이, 유기층과 수용액층간의 접착력 향상에도 기여할 수 있는바, 이들을 포토레지스트 첨가제로 사용하는 경우에는 기판과 포토레지스트 패턴간의 접착력을 향상시킬 수 있는 부수적인 효과도 얻을 수 있다.
포토레지스트 조성물의 제조 및 미세패턴 형성방법
본 발명에 따른 포토레지스트 조성물은 통상의 포토레지스트 조성물에 본 발명에 따른 산 확산 방지제를 첨가하여 이루어진다. 특히, 본 발명에 따른 산 확산 방지제는 광증폭형 포토레지스트 조성물 및 250nm 이하의 극단파장 영역 광원을 사용하는 리소그래피 공정에 보다 적합하다.
본 발명에 따른 광증폭형 포토레지스트 조성물은 (i) 포토레지스트 중합체, (ii)광산발생제, (iii) 본 발명에 따른 산 확산 방지용 다산소함유 화합물 및 (iv) 유기용매를 포함한다. 보다 구체적인 제조방법을 예시하면 다음과 같다.
먼저, 통상의 포토레지스트 중합체를 유기용매에 녹인 후, 광산발생제 및 본 발명에 따른 산 확산 방지용 다산소함유-크라운 에테르 화합물을 첨가한다.
이때, 포토레지스트 조성물의 구성성분으로 함께 첨가되는 광산발생제로는 황화염계 또는 오니움염계 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 예를 들면, 다이페닐요도염 헥사플루오르 포스페이트, 다이페닐요도염 헥사플루오르 아르세네이트, 다이페닐요도염 헥사플루오르 안티모네이트, 다이페닐파라메톡시페닐 트리플레이트, 다이페닐파라톨루에닐 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 또는 다이부틸나프틸 설포늄 트리플레이트 등이 있다.
또, 유기 용매로는 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 사이클로헥사논 또는 사이클로펜타논 등을 사용할 수 있다.
이렇게 제조된 포토레지스트 조성물을 이용하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 방법은 다음과 같다.
먼저, 실리콘 웨이퍼에 스핀 도포하여 포토레지스트 박막을 제조한 다음,80 내지 150℃의 오븐 또는 열판에서 1 내지 5분간 소프트 베이크를 하고, 원자외선 노광장치 또는 엑시머 레이저 노광장치를 이용하여 노광한 후, 100 내지 200℃에서 노광후 베이크한다. 이때, 노광원으로서는 ArF, KrF, E-beam, EUV, 이온빔, x-ray 등을 사용할 수 있다.
이렇게 노광한 웨이퍼를 2.38wt% TMAH 수용액에서 1분30초간 침지함으로써 초미세 포토레지스트 화상을 얻을 수 있다.
실시예 1.
포토레지스트 중합체인 폴리(t-부틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트 / 2-히드록시에틸 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실레이트 / 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-카르복실산 / 말레익안하이드라이드) 3.57g을 에틸 3-에톡시프로피오네이트 25g 에 녹인 후, 광산발생제인 트리페닐 설포늄 트리플레이트 0.02g 및 상기 화학식 2의 12-크라운-4 0.03g을 넣고 교반하였다. 이어서, 0.10㎛ 필터로 상기 결과물 용액을 여과시켜 포토레지스트 조성물을 얻었다.
얻어진 포토레지스트 조성물을 실리콘 웨이퍼 위에 스핀 코팅한 후, 110 ℃ 에서 90초간 소프트 베이크 한다. 이어서, ArF 레이저 노광 장비를 이용하여 0.1-40mJ/㎠의 노광에너지로 조사한 후, 110 ℃ 에서 90초간 다시 포스트 베이크를 실시하였다. 포스트 베이크 완료 후, 2.38wt%의 TMAH 수용액에서 40 초간 현상한 결과, 0.14㎛의 L/S패턴이 얻어졌다 (도 1 참조).
실시예 2
화학식 2의 첨가제 대신에 화학식 5의 [2.2.1]바이사이클릭 크라운 에테르0.03g을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 포토레지스트 조성물을 제조하고, 이를 이용하여 포토레지스트 패턴 (0.14㎛의 L/S패턴)을 얻었다 (도 2 참조).
실시예 3
화학식 2의 첨가제 대신에 폴리(에틸렌 글리콜)비스(카르복시메틸)에테르 0.03g을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 포토레지스트 조성물을 제조하고, 이를 이용하여 포토레지스트 패턴 (0.12㎛의 L/S패턴)을 얻었다 (도 3 참조).
본 발명에 따른 산 확산 방지물질을 포토레지스트 조성물에 첨가함으로써, 노광부에서 발생된 산이 비노광부로 확산되는 것을 효과적으로 억제할 수 있는 동시에 기판에 대한 포토레지스트 패턴의 접착력을 향상시켜 보다 우수한 감도를 갖는 포토레지스트 미세패턴을 형성할 수 있다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1a의 크라운 에테르, 하기 화학식 1b의 크라운 에테르 및 하기 화학식 1c의 폴리에틸렌 글리콜 유도체로 이루어진 군으로부터 선택되며, 포토리소그래피 공정의 산 확산 방지 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 다산소 함유 화합물.
    <화학식 1a>
    상기 식에서, n은 1 내지 5 중에서 선택되는 정수이다.
    <화학식 1b>
    상기 식에서, a, b 및 c는 각각 1 내지 5 중에서 선택되는 정수이다.
    <화학식 1c>
    상기 식에서, R1및 R2는 각각
    수소;
    한 개 이상의 수산기(-OH)를 포함하고 있는 탄소수 1 내지 10사이의 측쇄 혹은 주쇄 치환된 알킬;
    한 개 이상의 수산기(-OH)를 포함하고 있는 탄소수 1 내지 10사이의 측쇄 혹은 주쇄 치환된 에스테르;
    한 개 이상의 수산기(-OH)를 포함하고 있는 탄소수 1 내지 10사이의 측쇄 혹은 주쇄 치환된 케톤;
    한 개 이상의 수산기(-OH)를 포함하고 있는 탄소수 1 내지 10사이의 측쇄 혹은 주쇄 치환된 카르복실산; 및
    한 개 이상의 수산기(-OH)를 포함하고 있는 탄소수 1 내지 10사이의 측쇄 혹은 주쇄 치환된 아세탈로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    m은 1 내지 20 중에서 선택되는 정수이다.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 크라운 에테르는
    12-크라운-4;
    15-크라운-5;
    18-크라운-6;
    [2.2.2]바이사이클릭 크라운 에테르;
    [2.2.1]바이사이클릭 크라운 에테르;
    [2.1.1]바이사이클릭 크라운 에테르; 및
    [1.1.1]바이사이클릭 크라운 에테르로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 다산소 함유 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 폴리에틸렌 글리콜 유도체는
    폴리(에틸렌 글리콜);
    폴리(에틸렌 글리콜)비스(카르복시메틸)에테르;
    폴리(에틸렌 글리콜)디메틸 에테르; 및
    폴리(에틸렌 글리콜)메틸 에테르
    로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 특징으로 하는 다산소 함유 화합물.
  5. 산 확산 방지용 첨가제로서 제1항의 다산소 함유 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 조성물은
    (i) 포토레지스트 공중합체와,
    (ii) 광산발생제와,
    (iii) 산 확산 방지용 첨가제로서 제1항의 다산소 함유 화합물과,
    (iv) 유기용매
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    광산발생제는 디페닐요도염 헥사플루오르포스페이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 아르세네이트, 디페닐요도염 헥사플루오르 안티모네이트, 디페닐파라메톡시페닐 트리플레이트, 디페닐파라톨루에닐 트리플레이트, 디페닐파라이소부틸페닐 트리플레이트, 디페닐파라-t-부틸페닐 트리플레이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 아르세네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오르 안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플레이트 및 디부틸나프틸설포늄 트리플레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 화합물인 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  8. 제 6 항에 있어서,
    상기 유기용매는 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 사이클로헥사논 및 사이클로펜타논으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 조성물.
  9. (a) 제5항 기재의 포토레지스트 조성물을 반도체 기판 상에 도포하여 포토레지스트 막을 형성하는 단계와,
    (b) 노광장치를 이용하여 상기 포토레지스트 막을 노광하는 단계와,
    (c) 상기 결과물을 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 포토레지스트 패턴의 형성방법.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 (b)단계의 전 및/또는 후에 베이킹 공정을 실시하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 10 항에 있어서,
    상기 베이킹 공정은 50 내지 200℃에서 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제 9 항에 있어서,
    상기 노광장치는 ArF, KrF, E-beam, EUV, 이온빔 및 x-ray로 이루어진 군으로부터 선택된 노광원을 채용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제 9 항에 있어서,
    상기 현상공정은 TMAH(테트라메틸암모늄하이드록사이드) 수용액을 이용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제 9 항 기재의 방법에 의해 제조된 반도체 소자.
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