JPWO2018070503A1 - １ｈ‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのｎ‐オキシド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents

Abstract

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。本発明は、一般式（１）【化１】{式中、Ａ及びＡ１は窒素原子を示し、Ｒ３及びＲ４はハロアルキル基を示し、Ｒ２は水素原子又はアセチル基を示し、Ｒ１はハロゲン原子を示し、ｍは０又は２を示す。}で表される１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ−オキシド、又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法を提供する。

Description

本発明は、縮合複素環化合物又はその塩類に関する。より詳しくは、本発明は、ある種の１Ｈ‐ピロロピリジン化合物等の１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ‐オキシド、又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤並びに該使用方法に関する。

これまでに農園芸用殺虫剤として様々な化合物が検討されており、ある種の縮合複素環化合物が殺虫剤として有用であることが報告されている（例えば特許文献１〜７参照）。かかる文献中には、１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物は開示されていない。

特開２００９−２８０５７４号公報 特開２０１０−２７５３０１号公報 特開２０１１−７９７７４号公報 特開２０１２−１３１７８０号公報 国際公開第２０１２／０８６８４８号パンフレット 国際公開第２０１３／０１８９２８号パンフレット 国際公開第２０１４／１５７６００号パンフレット

農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害は今なお大きく、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等が問題となっている。併せて地球環境の保全はグローバルな課題であって、本分野でも例外ではない。よって新規の化合物であって、環境負荷の軽い特長を有する農園芸用殺虫剤の開発が望まれている。

本発明者等は前記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、一般式（１）で表される１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ‐オキシド、又はその塩類が農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有するとともに環境負荷の軽い特長を有することを見出し、本発明に至った。

即ち本発明は、
［１］ 一般式（１）

｛式中、Ｒ^１は、
(a1) 水素原子；(a2)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(a3)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基； (a4)（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニル基；(a5)（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニル基；(a6)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(a7)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(a8)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基；(a9)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基；(a10)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(a11)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(a12)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； (a13)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基；又は(a14)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；を示す。
Ｒ^２は、(b1) 水素原子；(b2) ハロゲン原子；(b3)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(b4)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基；又は(b5)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基；を示す。
Ｒ^３は、(c1) 水素原子；(c2) ハロゲン原子；(c3) シアノ基；(c4) ニトロ基；(c5)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(c6)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基；(c7) シアノ（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基;(c8)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基；(c9) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(c10) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基；(c11)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基；(c12) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基；(c13)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基；(c14) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基；(c15)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基；又は(c16) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基；を示す。
Ｒ^４及びＲ^７は、同一又は異なってもよく、(d1) 水素原子；(d2) ハロゲン原子；(d3) シアノ基；(d4) ニトロ基；(d5) ホルミル基；(d6)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；又は(d7)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基；を示す。
Ｒ^５及びＲ^６は、同一又は異なってもよく、(e1) 水素原子；(e2) ハロゲン原子；(e3) シアノ基；(e4) ニトロ基；(e5) ホルミル基；(e6)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(e7)（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニル基；(e8)（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニル基；(e9)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基；(e10)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基；(e11) Ｒ^８（Ｒ^９）Ｎ基（式中、Ｒ^８及びＲ^９は、同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基、（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基を示す。）；(e12) Ｒ^８（Ｒ^９）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^８及びＲ^９は、前記と同じ。）；(e13) カルボキシル基；(e14)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基；(e15) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(e16) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基；(e17)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基；(e18) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基；(e19)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基；(e20) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基；(e21)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基；(e22) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基；(e23)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基；(e24) アリール基；(e25) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、(g)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、及び(r)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基； (e26) 複素環基； (e27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、(g)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、及び(r)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基から選択される１〜２の置換基を環上に有する複素環基；
(e28)ヒドロキシ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(e29) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(e30) ＣＨ＝ＮＯＲ^１１（式中、Ｒ^１１は、水素原子、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基、（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、又はフェニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基を示す。）；(e31) ＣＨ＝ＮＮ（Ｒ^１１）_２（式中、Ｒ^１１は、同一又は異なってもよく、前記と同じ。）又は(e32) Ｎ＝Ｓ（Ｏ）（Ｒ^１１）_２（式中、Ｒ^１１は、同一又は異なってもよく、前記と同じ。）を示す。
Ａ及びＡ^１は、同一又は異なってもよく、窒素原子、Ｎ‐オキシド、又はＣ‐Ｒ^１０基を示す（ここでＲ^１０は、 (f1) 水素原子； (f2) ハロゲン原子； (f3) シアノ基； (f4) ニトロ基； (f5) ホルミル基； (f6)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； 又は (f7)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基；を表す。）。ｍは０、１又は２を示す。}で表される１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ-オキシド、又はその塩類。
［２］ Ｒ^１が、 (a1) 水素原子； (a2)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； (a7)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(a8)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基； (a9)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基； (a10)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； (a11)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； (a12)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；又は (a13)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基；又は(a14)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；を示し、
Ｒ^２が、 (b1) 水素原子；又は(b2) ハロゲン原子；を示し、Ｒ^３が、 (c9) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；を示し、Ｒ^４及びＲ^７が、同一又は異なってもよく、 (d1) 水素原子；又は (d2) ハロゲン原子； を示し、Ｒ^５及びＲ^６は、同一又は異なってもよく、 (e1) 水素原子； (e2) ハロゲン原子； (e3) シアノ基； (e5) ホルミル基； (e6)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； (e9)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基； (e10)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基； (e15) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； (e23)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基；又は(e26) 複素環基； を示し、Ａ及びＡ^１は、同一又は異なってもよく、窒素原子、又はＮ‐オキシドを示し、ｍは０、１又は２を示す［１］に記載の１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ-オキシド、又はその塩類。
［３］ Ｒ^１が、(a1) 水素原子；(a8)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基；又は (a9)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基；を示し、Ｒ^２が、(b1) 水素原子；又は(b2) ハロゲン原子；を示し、Ｒ^３が、(c9) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；を示し、Ｒ^４及びＲ^７が、(d1) 水素原子；を示し、Ｒ^５及びＲ^６は、同一又は異なってもよく、(e1) 水素原子；(e2) ハロゲン原子；(e10)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基；又は(e15) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；を示し、Ａ及びＡ^１は、同一又は異なってもよく、窒素原子、又はＮ‐オキシドを示し、ｍは０、１又は２を示す［１］に記載の１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ-オキシド、又はその塩類。
［４］ ［１］乃至［３］の何れか１項に記載の１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ-オキシド、又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。
［５］ ［４］に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
［６］ ［４］に記載の農園芸用殺虫剤の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法。
［７］ ［１］乃至［３］の何れか１項に記載の１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ-オキシド、又はその塩類を有効成分として含有することをと特徴とする動物用の外部寄生虫防除剤。
［８］ ［７］に記載の動物用の外部寄生虫防除剤の有効量を動物の外部寄生虫に処理することを特徴とする動物用外部寄生虫の防除方法。
に関する。

本発明の１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ‐オキシド、又はその塩類は農園芸用殺虫剤として優れた効果を有するだけでなく、犬や猫といった愛玩動物、又は牛や羊等の家畜に寄生する害虫に対しても効果を有する。

本発明の１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ‐オキシド、又はその塩類の一般式（１）の定義において、「ハロ」とは「ハロゲン原子」を意味し、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はフッ素原子を示す。

「（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基」は、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３‐ジメチルプロピル基、１‐エチルプロピル基、１‐メチルブチル基、２−メチルブチル基、ノルマルヘキシル基、イソヘキシル基、２‐ヘキシル基、３‐ヘキシル基、２‐メチルペンチル基、３‐メチルペンチル基、１，１，２‐トリメチルプロピル基、３，３‐ジメチルブチル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニル基」は、例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、１‐ブテニル基、２‐ブテニル基、２‐メチル‐２‐プロペニル基、１‐メチル‐２‐プロペニル基、２‐メチル‐１‐プロペニル基、ペンテニル基、１‐ヘキセニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブテニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニル基を示し、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニル基」は、例えばエチニル基、１‐プロピニル基、２‐プロピニル基、１‐ブチニル基、２‐ブチニル基、３‐ブチニル基、３‐メチル‐１‐プロピニル基、２‐メチル‐３‐プロピニル基、ペンチニル基、１‐ヘキシニル基、３‐メチル‐１‐ブチニル基、３，３‐ジメチル‐１‐ブチニル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニル基を示す。

「（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基」は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルキル基を示し、「（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、２，３‐ジメチルプロピルオキシ基、１‐エチルプロピルオキシ基、１‐メチルブチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１，１，２‐トリメチルプロピルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニルオキシ基」は、例えば、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルオキシ基を示し、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニルオキシ基」は、例えば、プロピニルオキシ基、ブチニルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルオキシ基を示す。

「（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基」は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ターシャリーペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、２，３‐ジメチルプロピルチオ基、１‐エチルプロピルチオ基、１‐メチルブチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基、１，１，２‐トリメチルプロピルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基」は、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ターシャリーペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルフィニル基、１‐エチルプロピルスルフィニル基、１‐メチルブチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基」は、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ターシャリーペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、２，３‐ジメチルプロピルスルホニル基、１‐エチルプロピルスルホニル基、１‐メチルブチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。

「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニルチオ基」は、例えば、プロペニルチオ基、ブテニルチオ基、ペンテニルチオ基、ヘキセニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルチオ基を示し、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニルチオ基」は、例えば、プロピニルチオ基、ブチニルチオ基、ペンチニルチオ基、ヘキシニルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルチオ基を示す。

「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニルスルフィニル基」は、例えば、プロペニルスルフィニル基、ブテニルスルフィニル基、ペンテニルスルフィニル基、ヘキセニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルスルフィニル基を示し、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニルスルフィニル基」は、例えば、プロピニルスルフィニル基、ブチニルスルフィニル基、ペンチニルスルフィニル基、ヘキシニルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルスルフィニル基を示す。

「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニルスルホニル基」は、例えば、プロペニルスルホニル基、ブテニルスルホニル基、ペンテニルスルホニル基、ヘキセニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルケニルスルホニル基を示し、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニルスルホニル基」は、例えば、プロピニルスルホニル基、ブチニルスルホニル基、ペンチニルスルホニル基、ヘキシニルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数２〜６個のアルキニルスルホニル基を示す。

「（Ｃ_１-Ｃ_６）アルキルカルボニル基」は、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ノルマルプロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ノルマルブチルカルボニル基、セカンダリーブチルカルボニル基、ターシャリーブチルカルボニル基、ノルマルペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ターシャリーペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、２，３‐ジメチルプロピルカルボニル基、１‐エチルプロピルカルボニル基、１‐メチルブチルカルボニル基、ノルマルヘキシルカルボニル基、イソヘキシルカルボニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルカルボニル基を示し、「（Ｃ_１-Ｃ_６）アルコキシカルボニル基」は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、セカンダリーブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ノルマルペントキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ターシャリーペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、２，３‐ジメチルプロピルオキシカルボニル基、１‐エチルプロピルオキシカルボニル基、１‐メチルブチルオキシカルボニル基、ノルマルヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基、１，１，２‐トリメチルプロピルオキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシカルボニル基を示す。

「（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルコキシ基」とは、例えば、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルコキシ基を示し、「（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキルチオ基」とは、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルキルチオ基を示し、「（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキルスルフィニル基」とは、例えば、シクロプロピルスルフィニル基、シクロブチルスルフィニル基、シクロペンチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルキルスルフィニル基を示し、「（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキルスルホニル基」とは、例えばシクロプロピルスルホニル基、シクロブチルスルホニル基、シクロペンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基等の炭素原子数３〜６個の環状のアルキルスルホニル基を示す。

上記「（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基」、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニル基」、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニル基」、「（Ｃ_１-Ｃ_６）アルキルカルボニル基」、「（Ｃ_１-Ｃ_６）アルコキシカルボニル基」、「（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基」、「（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキルオキシ基」、「（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基」、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニルオキシ基」、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニルオキシ基」、「（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基」、「（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基」、「（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基」、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニルチオ基」、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニルチオ基」、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニルスルフィニル基」、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニルスルフィニル基」、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニルスルホニル基」、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニルスルホニル基」、「（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキルチオ基」、「（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキルスルホニル基」の置換し得る位置に１又は２以上のハロゲン原子が置換されていても良く、置換されるハロゲン原子が２以上の場合は、ハロゲン原子は同一又は異なっても良い。

それぞれ、「ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基」、「ハロ（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニル基」、「ハロ（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニル基」、、「ハロ（Ｃ_１-Ｃ_６）アルキルカルボニル基」、「ハロ（Ｃ_１-Ｃ_６）アルコキシカルボニル基」、「ハロ（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基」、「ハロ（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキルオキシ基」、「ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基」、「ハロ（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニルオキシ基」、「ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニルチオ基」、「ハロ（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニルチオ基」、「ハロ（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニルスルフィニル基」、「ハロ（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニルスルホニル基」、「ハロ（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキルチオ基」、「ハロ（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキルスルフィニル基」又は「ハロ（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキルスルホニル基」と示す。

また「（Ｃ_１‐Ｃ_６）」、「（Ｃ_２‐Ｃ_６）」、「（Ｃ_３‐Ｃ_６）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。

同一炭素に結合するＲ^５及びＲ^６が、互いに結合して、３〜６員の脂肪族環基を形成することもできる「３〜６員の脂肪族環基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を示し、Ｒ^３及びＲ^４が一緒になって形成される芳香族環基又は芳香族複素環基としては、Ｒ^３及びＲ^４がフェニル環を形成して全体としてキノリル基、Ｒ^３及びＲ^４がフェニル環を形成して全体としてナフチル基が挙げれれる。

「アリール基」は、例えば、フェニル基、１‐ナフチル基、２‐ナフチル基等の炭素数６〜１０個の芳香族炭化水素基を示し、アリール基として特に好ましくは、フェニル基である。

「複素環基」及び「複素環」としては、環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１乃至４個含有する５または６員の単環式芳香族複素環基、又は４乃至６員の単環式非芳香族複素環基、並びに該単環式芳香族複素環がベンゼン環と縮合した芳香族縮合複素環基、又は単環式芳香族環、例えばベンゼン環と縮合した芳香族縮合複素環基が挙げられる。

「芳香族複素環基」としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、トリアジニル基等の単環式芳香族複素環基等、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、インドリル基、インダゾリル基、ピロロピラジニル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピラジニル基、ピラゾロピリジニル基、ピラゾロチエニル基、ピラゾロトリアジニル基等の芳香族縮合複素環基等が挙げられる。

「非芳香族複素環基」としては、例えば、オキセタニル基、チエタニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピロリジニル‐２‐オン基、ピペリジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基、ヘキサメチレンイミニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基、イソキサゾリニル基、イミダゾリニル基、ジオキソリル基、ジオキソラニル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、２‐オキソ‐ピロリジン‐１‐イル基、２‐オキソ‐１，３‐オキサゾリジン‐５‐イル基、５‐オキソ‐１，２，４‐オキサジアゾリン‐３‐イル基、 １，３‐ジオキソラン‐２‐イル基、１，３‐ジオキサン‐２‐イル、１，３‐ジオキセパン‐２‐イル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、チオピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、１−オキシドテトラヒドロチオピラニル基、１，１‐ジオキシドテトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロフラニル基、ジオキサニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、テトラヒドロピリミジニル基、ジヒドロトリアゾリル基、テトラヒドロトリアゾリル基等の単環式非芳香族複素環基が挙げられる。

「複素環基」として好ましくは、イソキサゾリル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリジル基、ピラゾリル基、チアゾイル基、チエニル基、ピロリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ピロリジニル‐２‐オン基などが挙げられる。

本発明の一般式（１）で表される１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ‐オキシド、又はその塩類としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩類、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩類、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、トリメチルアンモニウム等の無機又は有機の塩基との塩類を例示することができる。

本発明の一般式（１）で表される１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ‐オキシド、又はその塩類は、その構造式中に１個又は複数個の不斉中心を有する場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。又、本発明の一般式（１）で表される化合物、若しくはそのＮ‐オキシド、又はその塩類は、その構造式中に炭素‐炭素二重結合、又は炭素‐窒素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。

本発明の１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、、若しくはそのＮ‐オキシド又はその塩類は、公知方法又は自体公知の方法の組み合わせ、例えば下記製造方法によって製造することができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。従来、十分に確立されている他の反応も随時利用されてよい。

製造方法１．

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ａ、及びＡ^１は前記と同じくし、Ｂｏｃはｔ‐ブトキシカルボニル基、Ｌは脱離基を示す。Ｌで示される脱離基としては、例えば、ハロゲン原子等が挙げられる。

［工程ａ］の製造方法
一般式（２‐３）で表される化合物は、後述の中間体製法１、又は国際公開第２０１４／１５７６００号パンフレットに記載の製造方法に従って製造した一般式（２‐４）で表される化合物を、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．）に記載された方法により、製造することができる。

［工程ｂ］の製造方法
一般式（２‐２）で表される化合物は、一般式（２‐３）で表される化合物を、不活性溶媒中、酸化剤で反応することにより製造することができる。

本工程で使用する酸化剤としては、過酸化水素水、過安息香酸、ｍ‐クロル過安息香酸などの過酸化物などが挙げられる。これら酸化剤は、一般式（２‐３）で表される化合物に対して２倍モル〜５倍モルの範囲で適宜選択することができる。

本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。

本反応における反応温度は−１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分〜４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後常法により酸化物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

［工程ｃ］の製造方法
一般式（２‐１）で表される化合物は、一般式（２‐２）で表される化合物を、Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．）に記載された方法により、製造することができる。

［工程ｄ］の製造方法
一般式（１‐１）で表される化合物は、一般式（２‐１）で表される化合物を、活性溶媒中、ハロゲン化剤で反応することにより製造することができる。

本工程で使用するハロゲン剤（塩素化、臭素化、ヨウ素化）としては、塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン分子、塩化チオニル、塩化スルフリル、三臭化リン等のハロゲン化剤、Ｎ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ヨードスクシンイミド（ＮＩＳ）等のスクシンイミド類、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＢＨ）、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン（ＤＩＨ）等のヒダントイン類等が挙げられる。これらハロゲン化剤は、一般式（２‐１）で表される化合物に対して１倍モル〜５倍モルの範囲で適宜選択することができる。

本ハロゲン化反応（塩素化、臭素化、ヨウ素化）で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸エチル等のエステル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；水等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。

本ハロゲン化反応における反応温度は−１０℃から使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で適宜選択すればよい。反応時間は反応規模、反応温度などにより変化し、一定ではないが数分〜４８時間の範囲で適宜選択すればよい。反応終了後常法により酸化物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

［工程ｅ］の製造方法
一般式（１）で表される１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物は、一般式（１‐１）で表される化合物を、不活性溶媒中、塩基の存在下、Ｒ^２‐Ｌと反応することにより製造することができる。

本反応で使用することができる有機溶媒としては、反応に不活性なものであれば問題なく、例えば、ジオキサン、１，２‐ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセタミド、Ｎ‐メチルピロリドン等のアミド系溶媒及びこれらの二種以上からなる混合溶媒等を挙げることができる。

使用することができる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基、カリウム‐ｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキサイド等のアルコキシド類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、またはトリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン等のアミン類を挙げることができる。塩基の使用量は、一般式（１‐１）で表される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量である。

本反応は、等モル反応であるため、一般式（１‐１）で表される化合物及びＲ^２‐Ｌを等モル使用すればよいが、何れかを過剰に使用してもよい。

反応温度は通常、室温から使用する溶媒の沸点の範囲内である。反応時間は、通常、数分間から数十時間である。反応は好ましくは不活性ガス雰囲気下で行う。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

また、目的物が、一般式（１‐１）の化合物であってＲ^１がアルキル基の場合には、一般式（１‐１）で表される化合物であって、Ｒ^１がヨウ素原子、臭素原子、又は塩素原子の化合物を、所謂根岸カップリング（Ａｌｄｒｉｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ ２００５, ３８, ７１）に付することより、当該目的物を製造することができる。また、目的物が、一般式（１‐１）の化合物であってＲ^１がアルコキシカルボニル基、又はアルキルカルボニル基の場合には、一般式（１‐１）の化合物であってＲ^１がヨウ素原子、臭素原子、又は塩素原子の化合物を溝呂木‐ヘック反応（Ｍｏｄｅｒｎ Ａｒｙｌａｔｉｏｎ Ｍｅｔｈｏｄｓ、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ）に付することにより、当該目的物を製造することができる。

一方、一般式（１‐１）で表される化合物であってＲ^１がフッ素原子の場合には、工程ｄで製造した一般式（１‐１）で表される化合物であってＲ^１がヨウ素原子、臭素原子、又は塩素原子の化合物を不活性溶媒中、塩基存在下フッ素化剤で反応することにより製造することができる。

本反応で使用することができるフッ素化剤としては、Ｎ‐フルオロ‐Ｎ'‐(クロロメチル)トリエチレンジアミン ビス(テトラフルオロボラート) 、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｏｕｒ、（ＰｈＳＯ_２）_２ＮＦ、Ｎ‐フルオロピリジニウムトリフラート等があげられ、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｏｕｒが好ましい。フッ素化試薬の使用量は、一般式（１‐１）で表される化合物であってＲ^１がヨウ素原子、臭素原子、又は塩素原子の化合物１モルに対して、通常１〜５モル当量である。

フッ素化反応で使用することができる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、またはトリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン等のアミン類を挙げることができる。塩基の使用量は、一般式（１‐１）で表される化合物１モルに対して、通常１〜１０モル当量である。

このフッ素化反応で使用することができる有機溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒、水、及びこれらの２種以上からなる混合溶媒等を挙げることができる。

本反応の反応温度は、通常、−２０℃から使用する溶媒の沸点の範囲内である。反応時間は、通常、数分間から数十時間である。反応終了後、目的物を含む反応系から、チオ硫酸ナトリウム等の還元剤で処理し、その後常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

目的物が一般式（１‐１）で表される化合物であってＲ^１がアルキル基、フッ素原子、アルコキシカルボニル基又はアルキルカルボニル基を有する化合物は、その後［工程ｅ］の製造方法に従って、対応する一般式（１）で表される１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物を製造することができる。

中間体の製造方法

式中、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ａ、及びＡ^１は前記と同じくし、Ｘはハロゲン原子、Ｒはｔ−ブチル基、１‐フェニル‐２‐メチルプロピル‐２‐イル基等の３級アルキル基を示す。

［工程α］の製造方法
芳香族環カルボン酸エステルと酢酸エステルとのクライゼン縮合反応（Ｏｒｇ． Ｒｅａｃｔ. １９４２, １, ２６６）、及びエステル変換により製造した一般式（３‐３）で表されるβ‐ケトエステル化合物と、一般式（４）で表されるハロゲン化されたニトロ化合物とを不活性溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより、一般式（３‐２）で表される化合物を得ることができる。

使用することができる有機溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に制限されない。例えば、ジオキサン、１，２‐ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアセタミド、Ｎ‐メチルピロリドン等のアミド系溶媒及びこれらの二種以上からなる混合溶媒等を挙げることができる。

使用することができる塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の無機塩基、カリウム‐ｔ‐ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキサイド等のアルコキシド類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属ヒドリド類、またはトリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン等のアミン類を挙げることができる。塩基の使用量は、化合物（３‐３）１モルに対して、通常１〜１０モル当量である。

本反応は、等モル反応であるため、化合物化合物（３‐３）及び化合物（４）を等モル使用すればよいが、何れかを過剰に使用してもよい。
反応温度は通常、室温から使用する溶媒の沸点の範囲内である。反応時間は、通常、数分間から数十時間である。反応は好ましくは不活性ガス雰囲気下で行う。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

［工程β］の製造方法
一般式（３‐２）で表される化合物を、溶媒の存在又は非存在下、酸で処理すれば一般式（３‐１）で表される化合物を製造することができる。

本反応で使用する酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸等の有機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸等を例示することができ、その使用量は一般式（３‐２）で表されるエステル化合物に対して１倍モル〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。場合によっては、当該酸類を溶媒として使用することもできる。

本反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；１，３‐ジメチル‐２‐イミダゾリジノン等の極性溶媒等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また前記酸類を溶媒として使用する場合は溶媒を使用しなくてもよい。

反応温度は室温から使用する不活性溶媒の沸点域で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。

［工程γ］の製造方法
本反応は、一般式（３‐１）で表されるニトロ化合物を、還元反応及び脱水反応により一般式（２‐４）で表される１Ｈ‐ピロロピリジン化合物を製造することができる。

還元反応の条件としては、公知文献（日本化学会編，「新実験化学講座」、１５巻，酸化と還元ＩＩ、１９７７年、丸善株式会社を参照。）に記載のニトロ基の還元反応条件を使用することができる。

本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；蟻酸、酢酸等の有機酸類；水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また本反応で還元剤として使用する酸の水溶液をそのまま不活性溶媒として使用することもできる

本反応で使用できる還元剤としては、例えば、金属−酸、金属−塩等を例示することができ、金属としては、例えば、鉄、スズ、亜鉛等を、酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸等の有機酸類等を、塩としては、例えば、塩化スズ、塩化アンモニウム等を挙げることができる。また、これらを組み合わせて使用することも可能である。還元剤の使用量は一般式（３‐１）で表されるニトロ化合物に対して、金属は約１〜１０倍モル、酸および塩は約０．０５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は約０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜約４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。又、還元反応は触媒の存在下、接触水素添加法によっても行うことができ、触媒としては、例えば、パラジウム炭素等を挙げることができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。本製法により製造した一般式（２‐４）で表される１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物を原料として、製造方法１に記載した製造方法により、一般式（１）で表される１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物を製造することができる。または、本中間体化合物は、国際公開第２０１４／１５７６００号パンフレットに記載された製造方法に従って製造することができる。

次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。下記の表において、Ｍｅはメチル基を示し、Ｅｔはエチル基を示し、ｎ‐Ｐｒはノルマルプロピル基を示し、ｉ‐Ｐｒはイソプロピル基を示し、ｃ‐Ｐｒはシクロプロピル基を示し、ｔ‐Ｂｕはターシャリーブチル基を示す。Ｐｈはフェニル基を示し、Ｄｉｏｘｏｌａｎはジオキソラン基を示し、Ｔｒｉａｚｏｌはトリアゾリル基を示す。Ａｃはアセチル基を示す。
物性は融点（℃）を示す。

Ａ及びＡ^１は窒素原子を示す。

Ａ及びＡ^１は窒素原子を示す。

Ａ及びＡ^１は窒素原子を示す。

Ａ及びＡ^１は窒素原子を示す。

Ａ及びＡ^１は窒素原子を示す。

Ａ及びＡ^１は窒素原子を示す。

Ａ及びＡ^１は窒素原子を示す。

Ａ及びＡ^１は窒素原子を示す。

Ａは、Ｎ‐オキシド、Ａ^１は窒素原子を示す。

Ａ及びＡ^１は窒素原子を示す。

ＡはＮ‐オキシドを示し、Ａ^１は窒素原子を示す。

本発明の一般式（１）で表される１Ｈ‐ピロロピリジン化合物及びＮ‐オキシド、又はそれらの塩類を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤は水稲、果樹、野菜、その他の作物及び花卉類を加害する各種農林、園芸、貯穀害虫や衛生害虫或いは線虫類等の害虫防除に適している。

上記害虫又は線虫類等として以下のものが例示される。
鱗翅目(チョウ目）害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfuryla)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ（Tineola bisselliella）、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、

サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ（Clostera anastomosis）、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク（Biston robustum）、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン（Viminia rumicis）、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ（Orgyia thyellina）、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、

マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicate)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類（Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。

半翅目（カメムシ目）害虫として例えば、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカスジカメムシ(Graphosoma rubrolineatum)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus coelestialium)等、アカヒメヘリカメムシ(Aeschynteles maculatus)、アカホシカスミカメ(Creontiades pallidifer)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、アカホシマルカイアガラムシ（Chrysomphalus ficus）、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、アブラゼミ（Graptopsaltria nigrofuscata）、アメリカコバネナガカメムシ(Blissusleucopterus)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、イネカメムシ(Lagynotomus elongatus)、イネキイロヒメヨコバイ（Thaia subrufa）、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、イバラヒゲナガアブラムシ（Sitobion ibarae）、イワサキカメムシ（Stariodes iwasakii）、ウスイロマルカイガラムシ（Aspidiotus destructor）、ウスモンミドリカスミカメ（Taylorilygus pallidulus）、ウメコブアブラムシ（Myzusmumecola）、ウメシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis prunicola）、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、オオクモヘリカメムシ(Anacanthocoris striicornis)、オオクロトビカスミカメ(Ectometopterus micantulus)、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、オオヘリカメムシ(Molipteryx fuliginosa)、オオヨコバイ（Cicadella viridis）、オカボノアカアブラムシ（Rhopalosophum rufiabdominalis）、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleate)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、

カシヒメヨコバイ（Aguriahana quercus）、カスミカメムシ類（Lygus spp.)、カバワタフキマダラアブラムシ（Euceraphis punctipennis）、カンキツカイガラムシ（Andaspis kashicola）、カンキツカタカイガラムシ（Coccus pseudomagnoliarum）、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、キクグンバイ(Galeatus spinifrons)、キクヒメヒゲナガアブラムシ（Macrosiphoniella sanborni）、キマルカイガラムシ（Aonidiella citrina）、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、クスグンバイ(Stephanitis fasciicarina)、クストガリキジラミ（Trioza camphorae）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、クリトガリキジラミ（Trioza quercicola）、クルミグンバイ(Uhlerites latius)、グレープリーフホッパー(Erythroneura comes)、クロアシホソナガカメムシ(Paromius exiguus)、クロカタマルカイガラムシ（Duplaspidiotus claviger）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、クロトビカスミカメ(Halticiellus insularis)、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、クロリンゴキジラミ（Psylla malivorella）、クワキジラミ（Anomomeura mori）、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、クワワタカイガラムシ（Pulvinaria kuwacola）、コアオカスミカメ(Apolygus lucorum)、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、サトウキビコナカイガラムシ(Saccharicoccus sacchari)、サトウキビネワタムシ（Geoica lucifuga）、サトウノウスイロウンカ（Numata muiri）、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、シロオオヨコバイ(Cicadella spectra)、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、スカシヒメヘリカメムシ(Liorhyssus hyalinus)、セグロヒメキジラミ（Calophya nigridorsalis）、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura crassicauda）、

ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、タイワンクモヘリカメムシ（Leptocorisa oratorius）、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、タイワンヒゲナガアブラムシ（Uroeucon formosanum）、タバコカスミカメ（Cyrtopeltis tennuis）、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、チャノカタカイガラムシ（Lecanium persicae）、チャノクロホシカイガラムシ（Parlatoria theae）、チャノマルカイガラムシ（Pseudaonidia paeoniae）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、チューリップネアブラムシ（Dysaphis tulipae）、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）、ツノロウムシ（Ceroplastes ceriferus）、ツバキクロホシカイガラムシ（Parlatoria camelliae）、ツマグロアオカスミカメ(Apolygus spinolai)、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、テンサイカスミカメ(Orthotylus flavosparsus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、トドキジラミ（Psylla abieti）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、トベラキジラミ（Psylla tobirae）、

ナガメ（Eurydema rugosum）、ナシアブラムシ（Schizaphis piricola）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、ナシクロホシカイガラムシ（Parlatoreopsis pyri）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ナシコナカイガラムシ（Dysmicoccus wistariae）、ナシシロナガカイガラムシ（Lepholeucaspis japonica）、ナシマルアブラムシ（Sappaphis piri）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、ネギアブラムシ（Neotoxoptera formosana）、ハスクビレアブラムシ（Rhopalosophum nymphaeae）、バラヒメヨコバイ（Edwardsianarosae）、ハランナガカイガラムシ（Pinnaspisaspidistrae）、ハンノキジラミ（Psylla alni）、ハンノナガヨコバイ（Speusotettix subfusculus）、ハンノヒメヨコバイ（Alnetoidia alneti）、ヒエウンカ（Sogatella panicicola）、ヒゲナガカスミカメ（Adelphocoris lineolatus）、ヒメアカホシカメムシ（Dysdercus poecilus）、ヒメクロカイガラムシ（Parlatoria ziziphi）、ヒメグンバイ(Uhlerites debile)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、ヒメナガメ（Eurydema pulchrum）、ヒメハリカメムシ(Cletus trigonus)、ヒメフタテンナガアワフキ（Clovia punctata）、ヒメヨコバイ類(Empoasca sp.)、ヒラタカタカイガラムシ（Coccus hesperidum）、ヒラタヒョウタンナガカメムシ(Pachybrachius luridus)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、フタスジカスミカメ（Stenotus binotatus）、フタテンヒメヨコバイ（Arboridia apicalis）、フタテンヨコバイ（Macrosteles fascifrons）、ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ブチヒゲクロカスミカメ（Adelphocoris triannulatus）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifolii）、 ホオズキカメムシ（Acanthocoris sordidus）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、ホソコバネナガカメムシ（Macropes obnubilus）、ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、ポテトピシリド(Paratrioza cockerelli)、

マエキアワフキ（Aphrophora costalis）、マキバカスミカメ(Lygus disponsi)、マダラカスミカメ(Lygus saundersi)、マツコナカイガラムシ（Crisicoccus pini）、マツヒメヨコバイ（Empoasca abietis）、マツモトコナカイガラムシ（Crisicoccus matsumotoi）、マメアブラムシ(Aphis craccivora)、マルカメムシ(Megacopta punctatissimum)、マルシラホシカメムシ(Eysarcoris guttiger)、ミカンカキカイガラムシ（Lepidosaphes beckii）、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、ミカンヒメコナカイガラムシ（Pseudococcus citriculus）、ミカンヒメヨコバイ（Zyginella citri）、ミカンヒメワタカイガラムシ（Pulvinaria citricola）、ミカンヒラタカイガラムシ（Coccus discrepans）、ミカンマルカイガラムシ（Pseudaonidia duplex）、ミカンワタカイガラムシ（Pulvinaria aurantii）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ムギカスミカメ(Stenodema calcaratum)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion akebiae）、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、ムギヨコバイ（Sorhoanus tritici）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ムラサキカメムシ（Carpocoris purpureipennis）、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヤナギアブラムシ（Aphis farinose yanagicola）、ヤナギグンバイ（Metasalis populi）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ヤマアサキジラミ（Mesohomotoma camphorae）、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、リンゴカキカイガラムシ（Lepidosaphes ulmi）、リンゴキジラミ（Psylla mali）、リンゴクロカスミカメ（Heterocordylus flavipes）、リンゴコブアブラムシ（Myzus malisuctus）、リンゴネアブラムシ（Aphidonuguis mali）、リンゴマダラヨコバイ（Orientus ishidai）、リンゴミドリアブラムシ（Ovatus malicolens）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、及びワタアブラムシ(Aphis gossypii)等が挙げられる。

鞘翅目（コウチュウ目）害虫として例えば、アオスジカミキリ(Xystrocera globosa)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)、アオハナムグリ（Eucetonia roelofsi）、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネネクイハムシ(Donacia provosti)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イモサルハムシ(Colasposoma dauricum)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、ウメチョッキリゾウムシ（Involvulus cupreus）、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、オオニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctomaculata）、ガイマイデオキスイ(Carpophilus dimidiatus)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、キアシノミハムシ(Luperomorpha tunebrosa)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、キマダラカミキリ(Aeolesthes chrysothrix)、クリシギゾウムシ(Curculio sikkimensis)、クリヤケシキスイ（Carpophilus hemipterus）、コアオハナムグリ（Oxycetonia jucunda）、コーンルートワーム類（Diabrotica spp.）、コガネムシ（Mimela splendens）、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コヒメコクヌストモドキ（Palorus subdepressus）、コフキコガネ（Melolontha japonica）、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、ゴミムシダマシ（Neatus picipes）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、

サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、ジュウシホシクビナガハムシ(Crioceris quatuordecimpunctata)、スモモゾウムシ(Conotrachelus nenuphar)、ダイコンサルゾウムシ(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、ダイコンハムシ(Phaedon brassicae)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、チビコフキゾウムシ(Sitona japonicus)、チャイロコガネ(Adoretus tenuimaculatus)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、チャイロサルハムシ(Basilepta balyi)、ツメクサタコゾウムシ(Hypera nigrirostris)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica longicornis)、ハナムグリ(Eucetonia pilifera)、ハリガネムシ類(Agriotes spp.)、ヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor japonicus)、ヒメキバネサルハムシ(Pagria signata)、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、ヒメコクヌストモドキ(Palorus ratzeburgii)、ヒメゴミムシダマシ（Alphitobius laevigatus）、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)、フタスジヒメハムシ(Medythia nigrobilineata)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ポテトフリービートル(Epitrix cucumeris)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、マメハンミョウ(Epicauta gorhami)、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、ヤサイゾウムシ(Listroderes costirostris)、ヨツモンマメゾウムシ（Callosobruchus maculatus）、リンゴコフキゾウムシ(Phyllobius armatus)、リンゴハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、ルリハムシ(Linaeidea aenea)、及びワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)等が挙げられる。

双翅目（ハエ目）害虫として例えば、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、アカザモグリハナバエ(Pegomya hyoscyami)、アシグロハモグリバエ（Liriomyza huidobrensis）、イエバエ(Musca domestica)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネミギワバエ（Hydrellia griseola）、インゲンモグリバエ(Ophiomyia phaseoli)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）、オウトウハマダラミバエ（Rhacochlaena japonica）、オオイエバエ(Muscina stabulans)、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)、キリウジガガンボ（Tipula aino）、クロキンバエ（Phormia regina）、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ダイコンバエ(Hylemya brassicae)、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia sp.）、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、チカイエカ（Culex pipiens molestus Forskal）、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、チビクロバネキノコバエ（Bradysia agrestis）、テンサイモグリハナバエ（Pegomya cunicularia）、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ナスハモグリバエ（Liriomyza bryoniae）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）、ネギハモグリバエ（Liriomyza chinensis）、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、ミカンコミバエ（Dacus dorsalis）、ミカンバエ（Dacus tsuneonis）、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ムギキモグリバエ（Meromuza nigriventris）、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、及びリンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)等が挙げられる。

膜翅目（ハチ目）害虫として例えば、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、アリガタバチ類、イエヒメアリ(Monomorium pharaohnis)、オオズアリ(Pheidole noda)、カブラハバチ(Athalia rosae)、クリタマバチ（Dryocosmus kuriphilus）、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、スズメバチ類、セグロカブラハバチ(Athalia infumata infumata)、チュウレンジハバチ（Arge pagana）、ニホンカブラハバチ(Athalia japonica)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)、リンゴハバチ（Arge mali）、及びルリアリ(Ochetellus glaber)等が挙げられる。

直翅目（バッタ目）害虫として例えば、クサキリ(Homorocoryphus lineosus)、ケラ(Gryllotalpa sp.)、コイナゴ(Oxya hyla intricata)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、ヒメクサキリ(Homorocoryphus jezoensis)、及びエンマコオロギ(Teleogryllus emma)等が挙げられる。

アザミウマ目害虫として例えば、アカオビアザミウマ（Selenothrips rubrocinctus）、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)、キイロハナアザミウマ(Thrips flavus)、クサキイロアザミウマ(Anaphothrips obscurus)、クスクダアザミウマ(Liothrips floridensis) 、グラジオラスアザミウマ(Thrips simplex)、クロゲハナアザミウマ(Thrips nigropilosus)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、クワアザミウマ(Pseudodendrothrips mori)、コスモスアザミウマ(Microcephalothrips abdominalis)、シイオナガクダアザミウマ(Leeuwenia pasanii)、シイマルクダアザミウマ(Litotetothrips pasaniae)、シトラススリップス(Scirtothrips citri)、シナクダアザミウマ(Haplothrips chinensis)、ダイズアザミウマ(Mycterothrips glycines)、ダイズウスイロアザミウマ(Thrips setosus)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、チャノクロアザミウマ(Dendrothrips minowai)、ツメクサクダアザミウマ(Haplothrips niger)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ネギクロアザミウマ(Thrips alliorum)、ハナアザミウマ(Thrips hawaiiensis)、ハナクダアザミウマ(Haplothrips kurdjumovi)、ヒゲブトアザミウマ(Chirothrips manicatus)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ビワハナアザミウマ(Thrips coloratus)、ミカンキイロアザミウマ(Franklinella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ユリキイロアザミウマ(Frankliniella lilivora)、及びユリノクダアザミウマ(Liothrips vaneeckei)等が挙げられる。

ダニ目害虫として例えば、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、アシノワハダニ(Tetranychus ludeni)、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、イシイナミハダニ(Tetranychus truncatus)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、イヌニキビダニ（Demodex canis）、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、ヒゼンダニ（Saｒcoptes scabiei）、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、及びワクモ(Dermanyssus gallinae)、ロビンネダニ（Rhyzoglyphus robini）、ネダニモドキの一種（Sancassania sp.）等が挙げられる。

シロアリ目害虫として例えば、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.）、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、及びヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)等が挙げられる。

ゴキブリ目害虫として例えば、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ヒメチャバネゴキブリ(Blattella lituricollis)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、及びワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等が挙げられる。

ノミ目として例えば、ヒトノミ(Pulex irritans)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、及びニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae)等が挙げられる。

線虫類として例えば、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）、イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、キタネコブセンチュウ（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャガイモシストセンチュウ（Globodera rostochiensis）、ジャワネコブセンチュウ（Meloidogyne javanica）、ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）、ミナミネグサレセンチュウ（Pratylenchus coffeae）、ムギネグサレセンチュウ（Pratylenchus neglectus）、及びミカンネセンチュウ(Tylenchus semipenetrans)等が挙げられる。

軟体動物類として例えば、スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Lehmannina valentiana)、コウラナメクジ(Limax flavus)、及びウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)等が挙げられる。

また、本発明の農園芸用殺虫剤は、その他の害虫としてトマトキバガ（Tuta absoluta）に対しても強い殺虫効果を有するものである。

また防除対象の一つである動物寄生性のダニとして例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、及びタイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、及びミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、及びミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、及びネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類、ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、及びネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類、並びにイヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。

他の防除対象であるノミとして例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、及びナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、及びヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）等が挙げられる。

さらに他の防除対象である外部寄生生物としては例えば、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ウマジラミ(Haematopinus asini)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、及びアタマジラミ(Pediculus capitis)のようなシラミ類、並びにイヌハジラミ(Trichodectes canis)のようなハジラミ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)、ウアイヌカカ(Culicoides schultzei)、及びツメトゲブユ(Simulium ornatum)のような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また内部寄生生物としては例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、及び糸状虫類のような線虫類、マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、及び多包条虫のような条虫類、日本住血吸虫、及び肝蛭のような吸虫類、並びにコクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、及びクリプトスポリジウムのような原生動物等が挙げられる。

本発明の一般式（１）で表される１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ‐オキシド、又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える前記害虫に対して顕著な防除効果を有するので、害虫の発生が予測される時期に合わせて、害虫の発生前又は発生が確認された時点で育苗施設、水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の種子、水田水、茎葉又は土壌等の栽培担体等に処理することにより本発明の農園芸用殺虫剤の所期の効果が奏せられるものである。中でも、作物、花卉等の育苗土壌、移植時の植え穴土壌、株元、灌漑水、水耕栽培における栽培水等に処理して、土壌を介し又は介さずして根から本発明化合物を吸収させることによるいわゆる浸透移行性を利用した施用が好ましい使用形態である。

本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる有用植物は特に限定されるものではないが、例えば穀類（例えば、稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦、とうもろこし等）、豆類（大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等）、果樹・果実類（林檎、柑橘類、梨、葡萄、桃、梅、桜桃、胡桃、栗、アーモンド、バナナ等）、葉・果菜類（キャベツ、トマト、ほうれんそう、ブロッコリー、レタス、たまねぎ、ねぎ（あさつき、わけぎ）、ピーマン、なす、いちご、ペッパー、おくら、にら等）、根菜類（にんじん、馬鈴薯、さつまいも、さといも、だいこん、かぶ、れんこん、ごぼう、にんにく、らっきょう等）、加工用作物（棉、麻、ビート、ホップ、さとうきび、てんさい、オリーブ、ゴム、コーヒー、タバコ、茶等）、ウリ類（かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン等）、牧草類（オーチャードグラス、ソルガム、チモシー、クローバー、アルファルファ等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、パセリ、胡椒、生姜等）、花卉類（きく、ばら、カーネーション、蘭、チューリップ、ゆり等）、庭木（いちょう、さくら類、あおき等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧、ユウカリ等）等の植物を挙げることができる。

上記「植物」には、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ、２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物も含まれる。

古典的な育種法により耐性を付与された「植物」の例としては、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物の例としてＳＲコーン等がある。

またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ）８７巻、７１７５〜７１７９頁（１９９０年）等に記載されている。またアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ）５３巻、７２８〜７４６頁（２００５年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術（Ｇｕｒａ Ｔ． １９９９． Ｒｅｐａｉｒｉｎｇ ｔｈｅ Ｇｅｎｏｍｅ’ｓ Ｓｐｅｌｌｉｎｇ Ｍｉｓｔａｋｅｓ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８５： ３１６−３１８．）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子やＡＬＳ遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤やＡＬＳ阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。

更に遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。

またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ９Ｃ、Ｃｒｙ３４ＡｂまたはＣｒｙ３５Ａｂ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ‐Ａ‐０ ３７４ ７５３、ＷＯ ９３／０７２７８、ＷＯ ９５／３４６５６、ＥＰ‐Ａ‐０ ４２７ ５２９、ＥＰ‐Ａ‐４５１ ８７８、ＷＯ ０３／０５２０７３等に記載されている。

これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫、線虫類への耐性を植物に付与する。本発明の農園芸用殺虫剤はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることもできる。

本発明の農園芸用殺虫剤は各種害虫を防除するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫あるいは線虫防除に有効な量を当該害虫および線虫の発生が予測される植物に使用すればよく、例えば果樹、穀類、野菜等において発生する害虫および線虫に対しては茎葉部に散布する他に、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、土壌全層混和、作条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理又は施用して根から吸収させて使用することもできる。加えて、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。

種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。

作物茎葉部又は貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫若しくは森林害虫等への散布方法としては、乳剤、フロアブル剤等の液体製剤又は水和剤もしくは顆粒水和剤等の固形製剤を水で適宜希釈し、散布する方法、粉剤を散布する方法、又はくん煙等が挙げられる。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。

水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、例えば播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、粉剤、顆粒水和剤、粒剤等の剤型で施用すればよい。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤、顆粒水和剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用してもよい。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。

畑作物においては、播種から育苗期において、種子又は植物体に近接する栽培担体等へ処理ができる。畑に直接播種する植物においては、種子への直接処理の他、栽培中の植物の株元への処理が好適である。粒剤を用いて散布処理又は水に希釈あるいは希釈しない薬剤を液状にて潅注処理を行うこと等ができる。粒剤を播種前の栽培担体と混和させた後、播種するのも好ましい処理である。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物、若しくはそのＮ−オキシド、又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。

本発明の組成物（農園芸用殺虫剤又は動物寄生生物防除剤）は、有効成分の他に必要に応じて農薬製剤又は動物寄生生物防除剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。この添加成分としては、固体担体、液体担体等の担体、界面活性剤、分散剤、湿潤剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。その他必要に応じ、防腐剤、植物片等を添加成分に用いてもよい。これらの添加成分は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末（例えばおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等）等の有機固体担体、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体、尿素、無機中空体、プラスチック中空体、フュームド シリカ（fumed silica, ホワイトカーボン）等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類のようなアルコール類、プロピレングリコールエーテル等の多価アルコール化合物類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、エチルエーテル、ジオキサン、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類、γ-ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-アルキルピロリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類、大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

分散剤や湿展剤として用いる界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリスチレンポリオキシエチレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックコポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、ポリアクリル酸塩、Ｎ-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は単独で用いてもよいし、また、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

結合剤や粘着付与剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量６０００〜２００００のポリエチレングリコール、平均分子量１０万〜５００万のポリエチレンオキシド、燐脂質（例えばセファリン、レシチン等）セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類の共重合体、（メタ）アクリル酸系共重合体、多価アルコールからなるポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。

増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、ダイユウタンガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン化合物、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)のような無機微粉等が挙げられる。

着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。

凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。

固結防止や崩壊促進のための補助剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、フュームド シリカ(fumed silica, ホワイトカーボン)、エステルガム、石油樹脂、トリポリリン酸ナトリウム、ヘキサメタリン酸ナトリウム、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。

分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール化合物、アミン化合物、硫黄化合物、リン酸化合物等の酸化防止剤、サリチル酸化合物、ベンゾフェノン化合物等の紫外線吸収剤等が挙げられる。

防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、１，２-ベンゾチアゾリン-３-オン等が挙げられる。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、ＢＨＴ等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。

有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ、本発明の農園芸用殺虫剤１００重量部中、０．０１〜９０重量部の範囲から適宜選択して使用すれば良く、例えば、粉剤、粒剤、乳剤又は水和剤とする場合は０．０１〜５０重量部（農園芸用殺虫剤全体の重量に対して０．０１〜５０重量％）が適当である。

本発明の農園芸用殺虫剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象害虫、作物の生育状況、害虫の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．００１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくは０．０１ｇ〜１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。

本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。

かかる目的で使用する他の農園芸殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤として例えば、
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses tenebrionis、Bacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O，O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate（TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン（alpha-endosulfan）、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン（ivermectin）、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン（emamectin）、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、

オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuryl)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuryl)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン（diflovidazin）、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン（dimefluthrin）、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール（sulfoxaflor）、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、

ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート（deet）、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン（nithiazine）、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、

ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォルメタネート(formetanate)、ブタチオホス(butathiofos) 、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン（fluensulfone）、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン（profluthrin）、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、

ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、

マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン（milbemycin）、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド（metaldehyde）、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン（meperfluthrin）、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン（ryanodine）、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。

同様の目的で使用する農園芸用殺菌剤として例えば、アウレオフンギン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アシペタックス（acypetacs）、アシベンゾラル（acibenzolar）、アシベンゾラルＳメチル(acibenzolar-S-methyl）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、アニラジン（anilazine）、アミスルブロム（amisulbrom）、アムプロピルホス（ampropylfos）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）、イソピラザム（isopyrazam）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イプロベンホス（iprobenfos）、イマザリル（imazalil）、イミノクタジン（iminoctadine）、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、ウニコナゾール（uniconazole）、ウニコナゾールＰ（uniconazole-P）、エクロメゾール(echlomezole）、エジフェンホス(edifenphos）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エチリモール（ethirimol）、エテム（etem）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール(etridiazole）、エネストロブリン（enestroburin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシキノリン銅（copper-8-quinolinolate）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）、オキシン銅(copper-oxinate）、オキスポコナゾール(oxpoconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、オクチリノン（octhilinone）、オフラセ（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、

カーバム(metam-sodium）、カスガマイシン（kasugamycin）、カルバモルフ（carbamorph）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、キナザミド（quinazamid）、キナセトール（quinacetol）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノメチオネート(quinomethionate）、キャプタホール（captafol）、キャプタン（captan）、キララキシル（kiralaxyl）、キンコナゾール（quinconazole）、キントゼン（quintozene）、グアザチン（guazatine）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、クリムバゾール（climbazole）、クレゾール（cresol）、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロトリマゾール（clotrimazole）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニホルメタン（chloraniformethan）、クロラニル（chloranil）、クロルキノックス（chlorquinox）、クロルピクリン（chloropicrin）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロジニトロナフタレン（chlorodinitronaphthalene）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロネブ（chloroneb）、ザリラミド（zarilamid）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シアゾファミド（cyazofamid）、ジエチルピロパカーボナート（diethyl pyrocarbonate）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、シクラフラミド（cyclafuramid）、シクロシメット（diclocymet）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフルアニド(dichlofluanid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、ジクロメジン（diclomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロン（dichlone）、ジスルフィラム（disulfiram）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾールＭ（diniconazole-M）、ジネブ（zineb）、ジノカップ（dinocap）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルホン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジノブトン（dinobuton）、ジノペントン（dinopenton）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、ジフルメトリム(diflumetorim）、シプロコナゾール（cyproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、シペンダゾール（cypendazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、シモキサニル（cymoxanil）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、臭化メチル（methyl bromide）、ジラム（ziram）、シルチオファム（silthiofam）、

ストレプトマイシン（streptomycin）、スピロキサミン（spiroxamine）、スルトロペン（sultropen）、セダキサン（sedaxane）、ゾキサミド（zoxamide）、ダゾメット（dazomet）、チアジアジン(thiadiazin）、チアジニル（tiadinil）、チアジフルオル（thiadifluor）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオキシミド（tioxymid）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チシオフェン（thicyofen）、チノキノックス（thioquinox）、キノメチオネート（chinomethionat）、チオフルザミド(thifluzamide）、チラム（thiram）、デカフェンチン（decafentin）、テクナゼン（tecnazene）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、デバカルブ（debacarb）、デヒドロ酢酸（dehydroacetic acid）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、ドジシン（dodicin）、ドジン（dodine）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（II）(DBEDC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドラゾキソロン（drazoxolon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアズブチル（triazbutil）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアミホス（triamiphos）、トリアリモール（triarimol）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリブチルチンオキシド（tributyltin oxide）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリホリン（triforine）、トリルフルアラニド（tolylfluanid）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、ナタマイシン（natamycin）、ナバム（nabam）、ニトロタサルイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ヌアリモール（nuarimol）、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonylphenol sulfonate）、ハラクリネート（halacrinate）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナラート（valifenalate）、ハルピンタンパク(harpin protein）、

ビキサフェン（bixafen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピコベンザミド(picobenzamide）、ビチオノール（bithionol）、ビテルタノール（bitertanol）、ヒドロキシイソキサゾール（hydroxyisoxazole）、ヒドロキシイソキサゾールカリウム(hydroisoxazole-potassium）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ピペラリン（piperalin）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、ピロキロン（pyroquilon）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、

ファモキサドン（famoxadone）、フェナパニル（fenapanil）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナリモール（fenarimol）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェリムゾン（ferimzone）、フェルバム（ferbam）、フェンチン（fentin）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フタリド（phthalide）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、ブピリメート（bupirimate）、フベリダゾール（fuberidazole）、ブラストサイジンＳ（blasticidin-S）、フラメトピル（furametpyr）、フララキシル（furalaxyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルアジナム（fluazinam）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム(fluopyram）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-cis）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアホール（flutriafol）、フルフラール（furfural）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルメットベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、プロキナジド（proquinazid）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、プロパモカルブ（propamocarb）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、フロファネート（furophanate）、プロベナゾール（probenazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、

ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオホス（hexylthiofos）、ベトキサジン（bethoxazin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシルＭ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ベンキノックス（benquinox）、ペンコナゾール（penconazole）、ベンザモルフ（benzamorf）、ペンシクロン（pencycuron）、ベンゾヒドロキサム酸（benzohydroxamic acid）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアゾール(benthiazole）、ベンチアバリカルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ペンフルフェン（penflufen）、ボスカリド（boscalid）、ホスジフェン（phosdiphen）、ホセチル（fosetyl）、ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキソリン（polyoxorim）、ポリカーバメート(polycarbamate）、ホルペット（folpet）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、マシン油(machine oil）、マネブ（maneb）、マンコゼブ（mancozeb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、ミクロゾリン（myclozolin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミルディオマイシン(mildiomycin）、ミルネブ（milneb）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メタム（metam）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシルＭ（metalaxyl-M）、メチラム（metiram）、メチルイソチオシアナート（methyl isothiocyanate）、メチルジノカップ（mepthyldinocap）、メトコナゾール（metconazole）、メトスルホバックス（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メフェノキサム(mefenoxam）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メベニル（mebenil）、ヨウ化メチル（iodomethane）、ラベンザゾール（rabenzazole）、塩化ベンザルコニウム（benzalkonium chloride）、塩基性塩化銅（basic copper chloride）、塩基性硫酸銅（basic copper sulfate）、金属銀(silver）等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote）、水酸化第二銅（cupric hydroxide）、水和硫黄剤(wettable sulfur）、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate）、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate）、無機硫黄(sulfur）、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate）、8-ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate）、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。

同様に除草剤として例えば、1‐ナフチルアセトアミド、2, 4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPAチオエチル、MCPB、アイオキシニル（ioxynil）、アクロニフェン（aclonifen）、アザフェニジン（azafenidin）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アジプロトリン（aziprotryne）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、アシュラム（asulam）、アセトクロール（acetochlor）、アトラジン（atrazine）、アトラトン（atraton）、アニスロン（anisuron）、アニロホス（anilofos）、アビグリシン(aviglycine)、アブシジン酸(abscisic acid)、アミカルバゾン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミトロール（amitrole）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopyrachlor）、アミノピラリド（aminopyralid）、アミブジン（amibuzin）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アメトリジオン（ametridione）、アメトリン（ametryn）、アラクロール（alachlor）、アリドクロール（allidochlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロラック（alorac）、イソウロン（isouron）、イソカルバミド（isocarbamid）、イソキサクロルトール（isoxachlortole）、イソキサピリホップ（isoxapyrifop）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、イソキサベン（isoxaben）、イソシル（isocil）、イソノルロン（isonoruron）、イソプロツロン（isoproturon）、イソプロパリン（isopropalin）、イソポリナート（isopolinate）、イソメチオジン（isomethiozin）、イナベンフィド(inabenfide)、イパジン（ipazine）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イプリミダム（iprymidam）、イマザキン（imazaquin）、イマザピック（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザメタベンズ（imazamethabenz）、イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス（imazamox）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダジフラム（indaziflam）、インダノファン（indanofan）、インドール酪酸(indolebutyric acid)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エグリナジン（eglinazine）、エスプロカルブ（esprocarb）、エタメスルフロン（ethametsulfuron）、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エチオレート（ethiolate）、エチクロゼート-エチル(ethychlozate ethyl)、エチジムロン（ethidimuron）、エチノフェン（etinofen）、エテホン(ethephon)、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、エトキシフェン（ethoxyfen）、エトニプロミド（etnipromid）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エプロナズ（epronaz）、エルボン（erbon）、エンドタール（endothal）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサピラゾン（oxapyrazon）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、オリザリン（oryzalin）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オルベンカルブ（orbencarb）、

カフェンストロール（cafenstrole）、カムベンジクロール（cambendichlor）、カルバスラム（carbasulam）、カルフェントラゾン（carfentrazone）、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート（karbutilate）、カルベタミド（carbetamide）、カルボキサゾール（carboxazole）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップ-Ｐ（quizalofop-P）、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キシラクロール（xylachlor）、キノクラミン（quinoclamine）、キノナミド（quinonamid）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、クミルロン（cumyluron）、クリオジネート（cliodinate）、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネート-P（glufosinate-P）、クレダジン（credazine）、クレトジム（clethodim）、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロトルロン（chlorotoluron）、クロピラリド（clopyralid）、クロプロキシジム（cloproxydim）、クロプロップ（cloprop）、クロブロムロン（chlorbromuron）、クロホップ（clofop）、クロマゾン（clomazone）、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメプロップ（clomeprop）、クロラジホップ（chlorazifop）、クロラジン（chlorazine）、クロラスラム（cloransulam）、クロラノクリル（chloranocryl）、クロラムベン（chloramben）、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロン（chlorimuron）、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタール（chlorthal）、クロルチアミド（chlorthiamid）、クロルトルロン(chlortoluron)、クロルニトロフェン（chlornitrofen）、クロルフェナック（chlorfenac）、クロルフェンプロップ（chlorfenprop）、クロルブファム（chlorbufam）、クロルフルラゾール（chlorflurazole）、クロルフルレノール（chlorflurenol）、クロルプロカルブ（chlorprocarb）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロルメコート(chlormequat)、クロレツロン（chloreturon）、クロロキシニル（chloroxynil）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロロポン（chloropon）、

サフルフェナシル（saflufenacil）、シアナジン（cyanazine）、シアナトリン（cyanatryn）、ジアレート(di-allate)、ジウロン（diuron）、ジエタムコート（diethamquat）、ジカンバ（dicamba）、シクルロン（cycluron）、シクロエート（cycloate）、シクロキシジム（cycloxydim）、ジクロスラム（diclosulam）、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、ジクロプロップ（dichlorprop）、ジクロプロップ-Ｐ（dichlorprop-P）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジクロメート（dichlormate）、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジクワット（diquat）、シサニリド（cisanilide）、ジスル（disul）、シズロン（siduron）、ジチオピル（dithiopyr）、ジニトラミン（dinitramine）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、ジノサム（dinosam）、シノスルフロン（cinosulfuron）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、ジノフェナート（dinofenate）、ジノプロップ（dinoprop）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、ジフェナミド（diphenamid）、ジフェノクスロン（difenoxuron）、ジフェノペンテン（difenopenten）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、シブトリン（cybutryne）、シプラジン（cyprazine）、シプラゾール（cyprazole）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジプロペトリン（dipropetryn）、シプロミド（cypromid）、シペルコート（cyperquat）、ジベレリン(gibberellin)、シマジン（simazine）、ジメキサノ（dimexano）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメダゾン（dimidazon）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメテナミド（dimethenamid）、シメトリン（simetryn）、シメトン（simeton）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメフロン（dimefuron）、シンメチリン（cinmethylin）、スエップ（swep）、スルグリカピン（sulglycapin）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルファレート（sulfallate）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルホスルフロン（sulfosulfuron）、スルホメツロン（sulfometuron）、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セクブメトン（secbumeton）、セトキシジム（sethoxydim）、セブチラジン（sebuthylazine）、

ターバシル(terbacil)、ダイムロン（daimuron）、ダゾメット（dazomet）、ダラポン（dalapon）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チエンカルバゾン（thiencarbazone）、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)、チオカルバジル（tiocarbazil）、チオクロリム（tioclorim）、チオベンカルブ（thiobencarb）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チフェンスルフロン（thifensulfuron）、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、テトラフルロン（tetrafluron）、テニルクロール（thenylchlor）、テブタム（tebutam）、テブチウロン（tebuthiuron）、テルブメトン（terbumeton）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、テフリールトリオン（tefuryltrione）、テムボトリオン（tembotrione）、デラクロール（delachlor）、テルバシル（terbacil）、テルブカルブ（terbucarb）、テルブクロール（terbuchlor）、テルブチラジン（terbuthylazine）、テルブトリン（terbutryn）、トプラメゾン（topramezone）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアジフラム（triaziflam）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン（trietazine）、トリカンバ（tricamba）、トリクロピル（triclopyr）、トリジファン（tridiphane）、トリタック（tritac）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、トリフルスルフロン（triflusulfuron）、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン（trifluralin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリプロピンダン（tripropindan）、トリベニュロンメチル(tribenuron-methyl)、トリベヌロン（tribenuron）、トリホップ（trifop）、トリホプシメ（trifopsime）、トリメツロン（trimeturon）、ナプタラム（naptalam）、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ニトラリン（nitralin）、ニトロフェン（nitrofen）、ニトロフルオルフェン（nitrofluorfen）、ニピラクロフェン（nipyraclofen）、ネブロン（neburon）、ノルフルラゾン（norflurazon）、ノルロン（noruron）、

バーバン（barban）、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート（paraquat）、パラフルロン（parafluron）、ハロキシジン（haloxydine）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップ-Ｐ（haloxyfop-P）、ハロキシホップメチル(haloxyfop-methyl)、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ピクロラム（picloram）、ピコリナフェン（picolinafen）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピダノン（pydanon）、ピノキサデン（pinoxaden）、ビフェノックス（bifenox）、ピペロホス（piperophos）、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾレート（pyrazolate）、ビラナホス（bilanafos）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピリクロール（pyriclor）、ピリダホール（pyridafol）、ピリチオバック（pyrithiobac）、ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac-sodium)、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリミスルファン（pyrimisulfan）、ピリミスルフロン（primisulfuron）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロクスラム（pyroxsulam）、

フェナスラム（fenasulam）、フェニソファム（phenisopham）、フェヌロン（fenuron）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップ-Ｐ（fenoxaprop-P）、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノチオール(phenothio1)、フェノプロップ（fenoprop）、フェノベンズロン（phenobenzuron）、フェンチアプロップ（fenthiaprop）、フェンテラコール（fenteracol）、フェントラザミド（fentrazamide）、フェンメディファム（phenmedipham）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブチウロン（buthiuron）、ブチダゾール（buthidazole）、ブチレート（butylate）、ブツロン（buturon）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトキシジム（butroxydim）、ブトラリン（butralin）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フラムプロップ（flamprop）、フリロオキシフェン（furyloxyfen）、プリナクロール（prynachlor）、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップ-Ｐ（fluazifop-P）、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート（fluazolate）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルオチウロン（fluothiuron）、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン（fluoroglycofen）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルオロジフェン（fluorodifen）、フルオロニトロフェン（fluoronitrofen）、フルオロミジン（fluoromidine）、フルカルバゾン（flucarbazone）、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン（fluchloralin）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、フルチアセット（fluthiacet）、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェニカン（flufenican）、フルフェンピル（flufenpyr）、フルプロパシル（flupropacil）、フルプロパナート（flupropanate）、フルポキサム（flupoxam）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルミクロラック（flumiclorac）、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン（flumipropyn）、フルメジン（flumezin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルメトスラム（flumetsulam）、フルリドン（fluridone）、フルルタモン（flurtamone）、フルロキシピル(fluroxypyr)、

プレチラクロール（pretilachlor）、プロキサン（proxan）、プログリナジン（proglinazine）、プロシアジン（procyazine）、プロジアミン（prodiamine）、プロスルファリン（prosulfalin）、プロスルフロン（prosulfuron）、プロスルホカルブ（prosulfocarb）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパクロール（propachlor）、プロパジン（propazine）、プロパニル（propanil）、プロピザミド（propyzamide）、プロピソクロール（propisochlor）、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロファム（propham）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフルラリン（profluralin）、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン（propoxycarbazone）、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム（profoxydim）、ブロマシル（bromacil）、ブロムピラゾン（brompyrazon）、プロメトリン（prometryn）、プロメトン（prometon）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモボニル（bromobonil）、フロラスラム（florasulam）、

ヘキサクロロアセトン（hexachloroacetone）、ヘキサジノン（hexazinone）、ペトキサミド（pethoxamid）、ベナゾリン（benazolin）、ペノクスラム（penoxsulam）、ペブレート（pebulate）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベルノレート（vernolate）、ペルフルイドン（perfluidone）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンザドックス（benzadox）、ベンジプラム（benzipram）、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン（benzthiazuron）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンスリド（bensulide）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンゾイルプロップ（benzoylprop）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ベンゾフルオール（benzofluor）、ベンタゾン（bentazone）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ベンフラリン（benfluralin）、ベンフレセート（benfuresate）、ホサミン（fosamine）、ホメサフェン（fomesafen）、ホラムスルフロン（foramsulfuron）、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ（mecoprop）、メコプロップ-Ｐ（mecoprop-P）、メジノテルブ（medinoterb）、メソスルフロン（mesosulfuron）、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン（mesotrione）、メソプラジン（mesoprazine）、メソプロトリン（methoprotryne）、メタザクロール（metazachlor）、メタゾール（methazole）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタミトロン（metamitron）、メタミホップ（metamifop）、メタム（metam）、メタルプロパリン（methalpropalin）、メチウロン（methiuron）、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ（methiobencarb）、メチルダイムロン（methyldymron）、メトクスロン（metoxuron）、メトスラム（metosulam）、メトスルフロン（metsulfuron）、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン（metflurazon）、メトブロムロン（metobromuron）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトメトン（methometon）、メトラクロール（metolachlor）、メトリブジン（metribuzin）、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、モナリド（monalide）、モニソウロン（monisouron）、モニュヌロン（monuron）、モノクロル酢酸（monochloroacetic acid）、モノリニュヌロン（monolinuron）、モリネート（molinate）、モルファムコート（morfamquat）、ヨードスルフロン（iodosulfuron）、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル（iodobonil）、ヨードメタン（iodomethane）、ラクトフェン（lactofen）、リヌロン（linuron）、リムスルフロン（rimsulfuron）、レナシル（lenacil）、ローデタニル（rhodethanil）、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル（methyl bromide）等を例示することができる。

また、生物農薬として例えば、核多角体ウイルス（Nuclear polyhedrosis virus、NPV）、顆粒病ウイルス（Granulosis virus、GV）、細胞質多角体病ウイルス（Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV）、昆虫ポックスウイルス（Entomopoxi virus 、EPV）等のウイルス製剤、モノクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatophagum）、スタイナ−ネマ・カーポカプサエ（Steinernema carpocapsae）、スタイナ−ネマ・クシダエ（Steinernema kushidai）、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）等の殺虫又は殺線虫剤として利用される微生物農薬、トリコデルマ・リグノラン（Trichoderma lignorum）、アグロバクテリウウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor）、非病原性エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora）、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）等の殺菌剤として使用される微生物農薬、ザントモナス・キャンペストリス（Xanthomonas campestris）等の除草剤として利用される生物農薬などと混合して使用することにより、同様の効果が期待できる。

更に、生物農薬として例えば、オンシツツヤコバチ（Encarsia formosa）、コレマンアブラバチ（Aphidius colemani）、ショクガタマバエ（Aphidoletes aphidimyza）、イサエアヒメコバチ（Diglyphus isaea）、ハモグリコマユバチ（Dacnusa sibirica）、チリカブリダニ（Phytoseiulus persimilis）、ククメリスカブリダニ（Amblyseius cucumeris）、ナミヒメハナカメムシ（Orius sauteri）等の天敵生物、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）等の微生物農薬、（Ｚ）‐１０‐テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）‐４，１０‐テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）‐８‐ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）‐１１‐テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）‐１３‐イコセン‐１０‐オン、１４‐メチル‐１‐オクタデセン等のフェロモン剤と併用することも可能である。

本発明に係る化合物、若しくはそのＮ-オキシド、又はその塩類を有効成分として含有することをと特徴とする動物用の外部寄生虫防除剤、並びに、当該外部寄生虫防除剤の有効量を動物の外部寄生虫に処理することを特徴とする動物用外部寄生虫の防除方法も本発明の範疇である。本発明に係る化合物は、猫又は犬等の動物の皮膚に、通常、１箇所又は２箇所、点状塗布又は流し込み塗布して使用することも可能である。塗布面積は、通常５〜１０ｃｍ^２である。本発明における化合物は、好ましくは、一度塗布すると動物の体全体に広がり、結晶化したり、外観又は手触りを変えたりすることなく、乾燥し得る。使用量は動物の重量に応じて０．１〜１０ｍｌ、特に猫については約０．５〜１ｍｌ、犬については約０．３〜３ｍｌが好ましい。

本発明の外部寄生虫防除剤が効力を示す動物外部寄生虫は、ノミ目害虫としては、ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex類、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides類、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla類、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga類、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga類、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus類等が挙げられる。

シラミ目害虫としては、アタマジラミ（Pediculus humanus
capitis）等のPediculus類、ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus類、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus類、ヒツジジラミ（Damalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia類、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus類、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes類等が挙げられる。

ハジラミ目害虫としては、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon類、トリメノポン類（Trimenopon spp.）、トリノトン類（Trinoton spp.）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes類、ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola類、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola類、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus類、ウェルネッキエラ類（Werneckiella spp.）、レピケントロン類（Lepikentron spp.）等が挙げられる。

カメムシ目害虫としては、トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のCimix類、レジュヴァイアス・セニリス（Reduvius senilis）等のReduvius類、アリラス・クリタツス（Arilus critatus）等のArilus類、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）等のRhodnius 類、オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）等のTriatoma類、パンストロンギルス類（Panstrongylus ssp.）等が挙げられる。

ダニ目害虫としては、ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Amblyomma maculatum）等のAmblyomma類、オウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus類、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）等の Dermacentor類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis類、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）等のIxodes類、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus 類、ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas類、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodoros hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodoros turicata）等のOrnithodoros類、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のキュウセンヒゼンダニ類、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes類、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres類、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes類、ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）等のOtodectes類、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus類、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、ヒカダニ類（Hypodectes spp.）、プテロリクス類（Pterolichus spp.）、サイトジテス類（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス類（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus類、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus類、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella類、オルニソケイレチア類（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex類、ミオビア類（Myobia spp.）、プソレルガテス類（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula類が挙げられ、好ましくはノミ目害虫、シラミ目害虫、又はダニ目害虫である。

本発明の外部寄生虫防除剤の投与対象となる動物としては、前記動物外部寄生虫の宿主となり得る動物が挙げられ、通常、家畜やペットとして飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル等が挙げられ、さらには毛皮動物としてミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてはリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられ、好ましくは恒温動物であり、より好ましくはイヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ等の哺乳動物が挙げられる。

上記記載のように本願化合物群は、優れた生物特性を有するとともに、、環境下で容易に分したり、ミツバチ等の有用生物に対して影響が少ない等環境負荷の軽い特長を有している。

以下に本発明の代表的な化合物、及び製造中間体の製造例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。

参考例１．３‐（６‐クロロ‐３‐エチルチオ‐キノリン‐２‐イル）‐３‐オキシ‐プロピオン酸１，１‐ジメチル‐２‐フェニルエチルエステルの製造方法

酢酸の１，１‐ジメチル‐２‐フェニルエチルエステル（４６１ｍｇ）をテトラフドロフラン（ＴＨＦ）（１０ｍＬ）に溶解し、アルゴン下、ドライ−アセトンバスで冷却した後、リチウムジイソプロピルアミド（２．６ＭＴＨＦ溶液、２．２ｍＬ）を加えた。１５分撹拌し、ＷＯ２０１６／０９１７３１号パンフレット記載の方法で合成した６‐クロロ‐３‐エチルチオ‐キノリン‐２‐カルボン酸エチルエステル（５９４ｍｇ）を加えた。１時間撹拌した後、３Ｎ‐塩酸を加え、室温まで昇温した。反応溶液に水及び酢酸エチルを加え、抽出操作後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的の３‐（６‐クロロ‐３‐エチルチオ‐キノリン‐２‐イル）‐３‐オキシ‐プロピオン酸１，１‐ジメチル‐２‐フェニルエチルエステル（８４９ｍｇ）を得た。

参考例２．２‐（６‐クロロ‐３‐エチルチオ‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジンの製造方法

３‐（６‐クロロ‐３‐エチルチオ‐キノリン‐２‐イル）‐３‐オキシ‐プロピオン酸 １，１‐ジメチル‐２‐フェニルエチルエステル（７５０ｍｇ）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５ｍＬ）に溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム（１３６ｍｇ）を加えた。３０分撹拌した後、２‐クロロ‐３‐ニトロ‐５‐トリフルオロメチルピリジン（４６２ｍｇ）を加え、２時間撹拌した。反応溶液に水及び３Ｎ‐塩酸、酢酸エチルを順次加え、抽出操作後、有機層を濃縮し、残渣にトリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を加え、５０℃で１時間撹拌した。反応溶液に鉄粉（５００ｍｇ）を加え、８０℃で２時間撹拌した。反応溶液に水、酢酸エチルを加え、セライトでろ過した。水層を酢酸エチルで抽出操作後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的の２‐（６‐クロロ‐３‐エチルチオ‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（４４６ｍｇ）を得た。

実施例１．１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（６‐クロロ‐３‐エチルチオ‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号２‐４１）の製造方法

２‐（６‐クロロ‐３‐エチルチオ‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（２５０ｍｇ）をＴＨＦ（２ｍＬ)に溶解し、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ）及びニ炭酸ジｔｅｒｔ‐ブチル（１５８ｍｇ）を加えた。３０分撹拌した後、反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的の１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（６‐クロロ‐３‐エチルチオ‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（２４４ｍｇ）を得た。

実施例２．１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号２‐４２）の製造方法

１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（６‐クロロ‐３‐エチルチオ‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（２３３ｍｇ）を酢酸エチル（１０ｍＬ）に溶解し、メタクロロ過安息香酸（２３３ｍｇ）を加え、室温で１０分撹拌した。反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーに付し、目的の１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（１４９ｍｇ）を得た。

実施例３．２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン トリフルオロ酢酸塩（化合物番号４‐３）の製造方法

１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（１３５ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（２ｍＬ）に溶解し、室温で一晩撹拌した。反応溶液を濃縮し、目的の２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン トリフルオロ酢酸塩（１４４ｍｇ）を得た。

実施例４．３‐クロロ‐２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号１‐４４）の製造方法

２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン トリフルオロ酢酸塩（１３４ｍｇ）をアセトニトリル（５ｍＬ）及びＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解した。続いて、塩化スルフリル（１ｍＬ）を加え、室温で１０分撹拌した。反応溶液に飽和重曹水及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、３０分撹拌した。水層を酢酸エチルで抽出操作後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、３‐クロロ‐２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（１０４ｍｇ）を得た。

実施例５．２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐フルオロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号１‐３）の製造方法

３‐クロロ‐２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（７４ｍｇ）をアセトニトリル（５ ｍＬ）に溶解し、重曹（４０ｍｇ）、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｏｕｒ（１６０ｍｇ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、１０分撹拌した後、室温まで冷却した。水層を酢酸エチルで抽出操作後、有機層を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐フルオロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（２５ｍｇ）を得た。

実施例６．１‐アセチル‐２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐フルオロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号２‐１）の製造方法

２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐フルオロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（１６ｍｇ）をＴＨＦ（２ｍＬ）に溶解し、無水酢酸（０．３ｍＬ）及びＮ，Ｎ‐ジメチルアミノピリジン（５０ｍｇ）を加え、室温で１０分撹拌した。反応溶液を濃縮後、カラムクロマトグラフィーに付し、目的の１‐アセチル‐２‐（６‐クロロ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐フルオロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（１８ｍｇ）を得た。

実施例７．１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（７‐ブロモ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐クロロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号２-６１）の製造方法

２‐（６‐ブロモ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐クロロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（６２ｍｇ,０．１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（０．４ｍＬ）に、二炭酸ジターシャリーブチル（２５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１４ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的物（７３ｍｇ，９９％）を得た。

実施例８．１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（７‐ビニル‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐クロロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号２-９８）の製造方法

１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（７‐ブロモ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐クロロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（７３ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）に、トルエン（１．２ｍＬ）、水（０．３ｍＬ）、ビニルトリフルオロホウ酸カリウム（３２ ｍｇ，０．２４ ｍｍｏｌ）、[1,1’-ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン]ジクロロパラジウムアセトン錯体（１８ｍｇ，０．０２４ ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム〈５１ ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ〉を加え、９０ ℃で３時間撹拌した。反応混合物にシリカゲルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、目的物（６８ｍｇ，９６％）を得た。

実施例９．１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（７‐ホルミル‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐クロロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号２-９７）の製造方法

１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（７‐ビニル‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐クロロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（６８ ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）に、ＴＨＦ（０．６ｍＬ）、水（０．３ｍＬ）、Ｎ−メチルモルホリンオキシド（７８ ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）、四酸化オスミウム（０．０４Ｍｔ-ＢｕＯＨ溶液，０．２ｍＬ，０．０６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。ＴＬＣにより反応進行を確認した後、過ヨウ素酸ナトリウム（９９ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで有機層を抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、目的物（４７ｍｇ，６７％）を得た。

実施例９．１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（７‐（２，２，２‐トリフルオロエトキシイミノ）‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐クロロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号１-１０５）の製造方法

１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（７‐ホルミル‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐クロロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（４７ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）に、クロロホルム（０．８ｍＬ）、トリフルオロエチルヒドロキシアミン塩酸塩（２２ ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）、ピリジン（１１ ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応後、塩化アンモニウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的物（４５ｍｇ，７６％）を得た。

実施例９．１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（７‐エトキシカルボニルアミノ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐フルオロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号２‐４９）の製造方法

１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（７‐ブロモ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐フルオロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（７９ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）をトルエン（１．３ｍＬ）に溶解し、カルバミン酸エチル（２３ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（８５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１２ｍｇ，０．０１ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（１７ ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、９０ ℃で２時間撹拌した。反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、目的物（６９ｍｇ，８７％）を得た。

実施例１０．２‐（７‐エトキシカルボニルアミノ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐フルオロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号１‐１３）の製造方法

１‐（ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル）‐２‐（７‐エトキシカルボニルアミノ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐フルオロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（６９ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（０．４ｍＬ）に溶解し、室温で２時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的物（２１ｍｇ，３８％）を得た。

実施例１１．１−メトキシメチル‐２‐（７‐ブロモ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐クロロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（化合物番号２‐６５）の製造方法

２‐（７‐ブロモ‐３‐エチルスルホニル‐キノリン‐２‐イル）‐３‐クロロ‐６‐トリフルオロメチル‐１Ｈ‐ピロロ［３，２‐ｂ］ピリジン（３０ ｍｇ,０．０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（０．６ｍＬ）に、クロロメチルメチルエーテル（６．０ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム(３０ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーに付し、目的物（１６ ｍｇ，４７％）を得た。

以下に、製剤の実施例を示すが、これらに限定されるものではない。製剤例中、部とあるのは重量部を示す。

製剤例１．
本発明化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ‐メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。

製剤例２．
本発明化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

製剤例３．
本発明化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。

製剤例４．
本発明化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

次に本発明の試験例を示すが、これらに限定されるものではない。。
試験例１．
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）に対する防除価試験
直径８ｃｍ、高さ８ｃｍのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後６日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記判定基準に従って判定した。

Ｔａ：処理区の散布前寄生虫数
Ｔ ：処理区の散布後寄生虫数
Ｃａ：無処理区の散布前寄生虫数
Ｃ：無処理区の散布後寄生虫数

判定基準
Ａ・・・防除価１００％
Ｂ・・・防除価９９％〜９０％
Ｃ・・・防除価８９％〜８０％
Ｄ・・・防除価７９％〜５０％

その結果、本発明化合物の１‐３、１‐６、１‐７、１−８、１‐１１、１−１３、１‐４４、１‐４７、１‐４８、１−４８、１−５０、１−５２、１−１０５、２‐１、２‐１１、２‐２１、２‐３１、２‐３２、２‐４１、２‐４２、２‐４３、２‐４４、２‐４５、２‐４６、２‐４７、２‐４８、２‐４９、２‐５０、２‐６０、２‐６１、２‐６２、２‐６３、２‐６５、２‐７１、２‐７６、２‐９０、２‐９７、２‐９８、２‐１０４、２‐１０５、３‐１、３‐２、４‐１、４‐２、４‐３、４‐４、４‐５、４‐６、４‐７、４‐８、４‐９、４‐１０、及び５‐１は、Ａの活性を示した。

試験例２．ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）に対する殺虫試験
本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて５００ｐｐｍの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生（品種：日本晴）を３０秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ３令を各１０頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種８日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、下記の判定基準に従って判定を行った。

補正死虫率
Ａ・・・補正死虫率１００％
Ｂ・・・補正死虫率９９％〜９０％
Ｃ・・・補正死虫率８９％〜８０％
Ｄ・・・補正死虫率７９％〜５０％

その結果、本発明化合物の１‐３、１‐６、１‐７、１−８、１‐１１、１−１３、１‐４４、１‐４７、１‐４８、１−４８、１−５０、１−５２、１−１０５、２‐１、２‐１１、２‐２１、２‐３１、２‐３２、２‐４１、２‐４２、２‐４３、２‐４４、２‐４５、２‐４６、２‐４７、２‐４８、２‐４９、２‐５０、２‐６０、２‐６１、２‐６２、２‐６３、２‐６５、２‐７１、２‐７６、２‐９０、２‐９７、２‐９８、２‐１０４、２‐１０５、３‐１、３‐２、４‐１、４‐２、４‐３、４‐４、４‐５、４‐６、４‐７、４‐８、４‐９、４‐１０、及び５‐１は、Ａの活性を示した。

試験例３．コナガ(Plutella xylostella) に対する殺虫試験
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼２日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式（１）で表される縮合複素環化合物を有効成分とする薬剤を５００ｐｐｍに希釈した薬液に約３０秒間浸漬し、風乾後に２５℃の恒温室に静置した。薬液浸漬６日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、試験例２の判定基準に従って判定を行った。１区１０頭３連制。

その結果、本発明化合物の１‐３、１‐６、１‐７、１−８、１‐１１、１−１３、１‐４４、１‐４７、１‐４８、１−４８、１−５０、１−５２、１−１０５、２‐１、２‐１１、２‐２１、２‐３１、２‐３２、２‐４１、２‐４２、２‐４３、２‐４４、２‐４５、２‐４６、２‐４７、２‐４８、２‐４９、２‐５０、２‐６０、２‐６１、２‐６２、２‐６３、２‐６５、２‐７１、２‐７６、２‐９０、２‐９７、２‐９８、２‐１０４、２‐１０５、３‐１、３‐２、４‐１、４‐２、４‐３、４‐４、４‐５、４‐６、４‐７、４‐８、４‐９、４‐１０、及び５‐１は、Ａの活性を示した。

本発明に係る化合物群は、幅広い農園芸用害虫に対して優れた防除効果を有しており、有用である。

Claims (8)

1. 一般式（１）
   

   

   ｛式中、Ｒ^１は、
   (a1) 水素原子；(a2)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(a3)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基； (a4)（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニル基；(a5)（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニル基；(a6)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(a7)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(a8)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基；(a9)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基；(a10)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(a11)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(a12)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； (a13)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基；又は(a14)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；を示す。
   Ｒ^２は、(b1) 水素原子；(b2) ハロゲン原子；(b3)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(b4)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基；又は(b5)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基；を示す。
   Ｒ^３は、(c1) 水素原子；(c2) ハロゲン原子；(c3) シアノ基；(c4) ニトロ基；(c5)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(c6)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基；(c7) シアノ（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基;(c8)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基；(c9) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(c10) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基；(c11)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基；(c12) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基；(c13)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基；(c14) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基；(c15)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基；又は(c16) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基；を示す。
   Ｒ^４及びＲ^７は、同一又は異なってもよく、(d1) 水素原子；(d2) ハロゲン原子；(d3) シアノ基；(d4) ニトロ基；(d5) ホルミル基；(d6)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；又は(d7)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基；を示す。
   Ｒ^５及びＲ^６は、同一又は異なってもよく、(e1) 水素原子；(e2) ハロゲン原子；(e3) シアノ基；(e4) ニトロ基；(e5) ホルミル基；(e6)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(e7)（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルケニル基；(e8)（Ｃ_２‐Ｃ_６）アルキニル基；(e9)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基；(e10)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基；(e11) Ｒ^８（Ｒ^９）Ｎ基（式中、Ｒ^８及びＲ^９は、同一又は異なっても良く、水素原子、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基、（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基、フェニル基、又はフェニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基を示す。）；(e12) Ｒ^８（Ｒ^９）Ｎカルボニル基（式中、Ｒ^８及びＲ^９は、前記と同じ。）；(e13) カルボキシル基；(e14)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基；(e15) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(e16) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基；(e17)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基；(e18) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基；(e19)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基；(e20) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基；(e21)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基；(e22) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基；(e23)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基；(e24) アリール基；(e25) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、(g)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、及び(r)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基から選択される１〜５の置換基を環上に有するアリール基； (e26) 複素環基； (e27) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)ホルミル基、(e)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、(f)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、(g)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基、(h)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基、(i)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル（Ｃ_１−Ｃ_６）アルコキシ基、(j)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基、(k)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ基、(l)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基、(m)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル基、(n)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基、(o)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基、(p)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基、(q)カルボキシル基、及び(r)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基から選択される１〜２の置換基を環上に有する複素環基；
   (e28)ヒドロキシ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(e29) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(e30) ＣＨ＝ＮＯＲ^１１（式中、Ｒ^１１は、水素原子、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基、（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基、又はフェニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基を示す。）；(e31) ＣＨ＝ＮＮ（Ｒ^１１）_２（式中、Ｒ^１１は、同一又は異なってもよく、前記と同じ。）又は(e32) Ｎ＝Ｓ（Ｏ）（Ｒ^１１）_２（式中、Ｒ^１１は、同一又は異なってもよく、前記と同じ。）を示す。
   Ａ及びＡ^１は、同一又は異なってもよく、窒素原子、Ｎ‐オキシド、又はＣ‐Ｒ^１０基を示す（ここでＲ^１０は、 (f1) 水素原子； (f2) ハロゲン原子； (f3) シアノ基； (f4) ニトロ基； (f5) ホルミル基； (f6)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； 又は (f7)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基；を表す。）。ｍは０、１又は２を示す。}で表される１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ-オキシド、又はその塩類。
2. Ｒ^１が、 (a1) 水素原子； (a2)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； (a7)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；(a8)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基； (a9)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基； (a10)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルチオ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； (a11)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルフィニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； (a12)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；又は (a13)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルスルホニル基；又は(a14)ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；を示し、
   Ｒ^２が、 (b1) 水素原子；又は(b2) ハロゲン原子；を示し、Ｒ^３が、 (c9) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；を示し、Ｒ^４及びＲ^７が、同一又は異なってもよく、 (d1) 水素原子；又は (d2) ハロゲン原子； を示し、Ｒ^５及びＲ^６は、同一又は異なってもよく、 (e1) 水素原子； (e2) ハロゲン原子； (e3) シアノ基； (e5) ホルミル基； (e6)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； (e9)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシ基； (e10)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基； (e15) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基； (e23)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基；又は(e26) 複素環基； を示し、Ａ及びＡ^１は、同一又は異なってもよく、窒素原子、又はＮ‐オキシドを示し、ｍは０、１又は２を示す請求項１に記載の１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ-オキシド、又はその塩類。
3. Ｒ^１が、(a1) 水素原子；(a8)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキルカルボニル基；又は (a9)（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルコキシカルボニル基；を示し、Ｒ^２が、(b1) 水素原子；又は(b2) ハロゲン原子；を示し、Ｒ^３が、(c9) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；を示し、Ｒ^４及びＲ^７が、(d1) 水素原子；を示し、Ｒ^５及びＲ^６は、同一又は異なってもよく、(e1) 水素原子；(e2) ハロゲン原子；(e10)（Ｃ_３‐Ｃ_６）シクロアルキル基；又は(e15) ハロ（Ｃ_１‐Ｃ_６）アルキル基；を示し、Ａ及びＡ^１は、同一又は異なってもよく、窒素原子、又はＮ‐オキシドを示し、ｍは０、１又は２を示す請求項１に記載の１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ-オキシド、又はその塩類。
4. 請求項１乃至３の何れか１項に記載の１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ-オキシド、又はその塩類の農園芸用殺虫剤としての使用。
5. 請求項４に記載の農園芸用殺虫剤の有効成分で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
6. 請求項４に記載の農園芸用殺虫剤の有効量で植物又は土壌を処理することを特徴とする農園芸用害虫の防除方法。
7. 請求項１乃至３の何れか１項に記載の１Ｈ‐ピロロ縮合複素環化合物、若しくはそのＮ-オキシド、又はその塩類を有効成分として含有することをと特徴とする動物用の外部寄生虫防除剤。
8. 請求項７に記載の動物用の外部寄生虫防除剤の有効量を動物の外部寄生虫に処理することを特徴とする動物用外部寄生虫の防除方法。