Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

JPWO2017002700A1 - 組成物およびそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents

組成物およびそれを使用した液晶表示素子 Download PDF

Info

Publication number
JPWO2017002700A1
JPWO2017002700A1 JP2017526312A JP2017526312A JPWO2017002700A1 JP WO2017002700 A1 JPWO2017002700 A1 JP WO2017002700A1 JP 2017526312 A JP2017526312 A JP 2017526312A JP 2017526312 A JP2017526312 A JP 2017526312A JP WO2017002700 A1 JPWO2017002700 A1 JP WO2017002700A1
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
general formula
compound represented
present
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2017526312A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6308412B2 (ja
Inventor
和樹 栗沢
和樹 栗沢
須藤 豪
豪 須藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DIC Corp filed Critical DIC Corp
Publication of JPWO2017002700A1 publication Critical patent/JPWO2017002700A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6308412B2 publication Critical patent/JP6308412B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C09K19/2021Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
    • C09K19/2028Compounds containing at least one asymmetric carbon atom containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -COO-CH*-CH3
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3066Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/136Liquid crystal cells structurally associated with a semi-conducting layer or substrate, e.g. cells forming part of an integrated circuit
    • G02F1/1362Active matrix addressed cells
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0448Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/122Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • C09K2019/121Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
    • C09K2019/123Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3006Cy-Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3013Cy-Ph-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3018Ph-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3021Cy-Ph-Ph-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C09K2019/3425Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/13712Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering the liquid crystal having negative dielectric anisotropy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

「要約」「課題」 本発明が解決しようとする課題は、誘電率異方性、粘度、ネマチック相上限温度、低温でのネマチック相安定性、γ1等の液晶表示素子としての諸特性および表示素子の焼き付き特性を悪化させること無く、液晶表示素子に用いることにより優れた表示特性を実現可能な、誘電率異方性が負の液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。「解決手段」 第一成分として一般式(i)で表される化合物の群から少なくとも一つと、第二成分として一般式(ii)で表される化合物の群から少なくとも一つと、を含有することを特徴とする液晶組成物。「選択図」なし

Description

本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性(Δε)が負の値を示す組成物およびこれを用いた液晶表示素子に関する。
表示品質が優れていることから、アクティブマトリクス方式液晶表示素子が、携帯端末、液晶テレビ、プロジェクタ、コンピューター等の市場に出されている。アクティブマトリクス方式は、画素毎にTFT(薄膜トランジスタ)あるいはMIM(メタル・インシュレータ・メタル)等が使われており、この方式に用いられる液晶化合物あるいは液晶組成物は、高電圧保持率であることが重要視されている。また、更に広い視角特性を得るためにVA(Vertical Alignment:垂直配向)モード、IPS(In Plane Switching)モード、前記IPSモードの一種であるFFS(Fringe Field Switching)モードまたはOCB(Optically Compensated Bend, Optically Compensated Birefringence)モードと組み合わせた液晶表示素子や、より明るい表示を得るためにECB(Electrically Controlled Birefringence)モードの反射型の液晶表示素子が提案されている。この様な液晶表示素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなされている。
Δεが負の液晶組成物は、液晶TVや携帯端末等に採用されている垂直配向型ディスプレイ(VA、PSVAモードなど)や水平配向型ディスプレイ(IPS、FFSモード)に広く用いられており、これら駆動方式(モード)を含む全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεが負で絶対値が大きく、粘度(η)が小さく、高いネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が要求されている。また、Δnとセルギャップ(d)との積であるΔn×dの設定から、液晶組成物のΔnをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビやスマートフォン等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、γの小さい液晶組成物が要求される。
例えば特許文献1では、ジアルキルビシクロヘキサン骨格を有する化合物を用いることでγの低減を試みていたが、当該化合物の蒸気圧が高く、中でもアルキル鎖長の短い化合物は特にその傾向が一般的に顕著である。さらに、ジアルキルビシクロヘキサン骨格を有する化合物はTniも低い傾向があることから、側鎖長の合計が炭素原子数7以上の化合物を用いることが多く、側鎖長の短い化合物については十分な検討がなされていないのが実情であった。そこで、特許文献2では、ビシクロヘキサン系化合物の側鎖長や側鎖の基に着目して、ジアルケニルビシクロヘキサン骨格を有する化合物を用いることでγの低減を試みていた。
特表2008−505235号公報 国際公開2014/155533号パンフレット
しかしながら、特許文献2のようにジアルケニルビシクロヘキサン骨格を有する化合物と特定のΔεが負の液晶化合物とを組み合わせると、液晶組成物全体としてのγの低減効果を発揮することが確認できる。しかしながら、液晶組成物の相溶性や液晶組成物全体のTniが低下するため、ジアルケニルビシクロヘキサン骨格を有する化合物およびΔεが負の液晶化合物の種類や他の減粘作用の化合物の含有量をある程度制限する必要があり、液晶組成物全体としてのγの低減効果が顕著に表れるように改善が求められている。そこで、本発明は上記課題を解決するΔεが負の液晶化合物を提供することを目的とする。
本発明者は、種々の液晶化合物および種々の化学物質を検討し、特定の液晶化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
一般式(i)で表される化合物および一般式(ii)で表される化合物を含有する組成物、当該組成物を使用した液晶表示素子および当該液晶組成物を使用した液晶表示素子を提供する。
本発明の負の誘電率異方性を有する組成物は、大幅に低い粘性を得ることができ、低温での溶解性が良好で、加熱や光照射による比抵抗や電圧保持率の変化が極めて小さいため、製品の実用性が高く、これを用いたVA方式やFFS方式等の液晶表示素子は高速応答を達成できる。
本発明の液晶組成物を含む液晶表示素子の製造工程において安定的に性能を発揮できるため、工程起因の表示不良が抑制されて歩留まり高く製造できるので、非常に有用である。
本願発明の組成物をIPSまたはFFSモードの液晶表示素子に組み合わせると、高い透過率と高速応答性とを有することができる。
本発明の組成物は、室温(25℃)において液晶相を呈することが好ましく、ネマチック相を呈することが更に好ましい。また、本発明の組成物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)および負の化合物(Δεの値が−2より小さい)を含有する。尚、化合物のΔεは、25℃において誘電的にほぼ中性の組成物に添加して調製した組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。なお、以下含有量を%で記載するが、これは質量%を意味する。
本発明の第一は、一般式(i):
Figure 2017002700
(上記一般式(i)中、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜8個のアルケニル基であり、
i11およびAi12はそれぞれ独立して、以下の基(a)および基(b):
(a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)および基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
i11は0〜3の整数を表し、ni11が2または3であってAi11が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物を1種または2種以上と、
一般式(ii):
Figure 2017002700
(上記一般式(ii)中、Rii11およびRii12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−またはOCO−によって置換されていてもよく、
ii11は、以下の基(a)および基(b):
(a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)および基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
ii11は、−CH−または−O−を表し、
ii11は0〜3の整数を表し、
ii12は0〜3の整数を表し、nii11は2または3であってAi11が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物を1種または2種以上と、を含む液晶組成物である。
本発明に係る液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物と、一般式(ii)で表される化合物とを含む液晶組成物は、低粘度で応答速度性が顕著に向上する。より詳細には、一般式(i)で表される化合物の代わりに同量の片側がアルケニル基の化合物を複数種混合する場合と比べて、一般式(i)で表される化合物を有する方が、低粘度で高速応答性の液晶表示素子に適した液晶組成物を実現することができる。
本発明の液晶組成物は、25℃における屈折率異方性(Δn)が0.06から0.20であるが、0.07から0.18が更に好ましく、0.08から0.16が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は0.11から0.14であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は0.08から0.11であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、25℃における誘電率異方性(Δε)が−12から−2である事が好ましく、−10から−2.5がより好ましく、−8から−3がさらに好ましい。
本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃であるが、70℃から110℃がより好ましく、70℃から100℃が特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、25℃における粘度(η)が5〜55mPa・sであるが、7〜54mPa・s以下であることが更に好ましく、10〜50mPa・s以下であることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、25℃における回転粘性(γ)が20から200mPa・sであるが、150mPa・s以下であることが更に好ましく、100mPa・s以下であることがより更に好ましく、95mPa・s以下であることが特に好ましい。
以下、本発明に係る液晶組成物の必須成分である一般式(i)および(ii)で表される化合物を順に詳説した後、本発明の液晶組成物に使用できる好適な他の液晶化合物について説明する。
本発明に係る一般式(i)で表される化合物は、誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)であることが好ましい。
一般式(i)において、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜8個のアルケニル基であり、直鎖状または分岐状が好ましく、直鎖状がより好ましい。直鎖状の炭素原子数2〜6個のアルケニル基であることがさらに好ましく、直鎖状の炭素原子数2〜3個のアルケニル基であることが特に好ましい。
本発明に係るより好ましいアルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)。
Figure 2017002700
で表される。
本発明に係る一般式(i)におけるRiaおよびRibはそれぞれ独立して、式(R1)、式(R2)、式(R4)が好ましく、式(R1)、式(R2)がより好ましい。
なお、本明細書中において、アルケニル基の例は共通であり、各々のアルキル基の炭素原子数の数によって適宜上記例示から選択される。
また、本発明に係る一般式(i)で表される化合物は、両側の基にアルケニル基を備えていることから、粘度の低下や高速応答性の効果にシナジーを示す。
一般式(i)において、Ai11およびAi12はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレン基および1,4−フェニレン基からなる群より選ばれる基であることが好ましく、当該基はそれぞれ独立して、フッ素原子で置換されていても良い。Ai12が1,4−フェニレン基を表す場合、Ribは(R4)および(R5)から選ばれる基であることが更に好ましい。
上記一般式(i)において、ni11は0から2の整数であることが好ましく、ni11は0または1の整数であることがより好ましく、ni11は0であることが特に好ましい。すなわち、上記式(i)で表される化合物は、2〜4環の化合物が好ましく、2〜3環の化合物が好ましく、2環の化合物が特に好ましい。
また、上記一般式(i)で表される化合物は、分子内にシクロヘキサン環を2つ備えることが好ましい。したがって、上記一般式(i)において、ni11個のAi11およびAi12からなる群から選択される1つの基が、1,4−シクロヘキシレン基であることが好ましく、Ai12が1,4−シクロヘキシレン基であることが特に好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(i)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%であり、31%であり、32%であり、33%である。34%であり、36%であり、38%であり、39%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、65%であり、63%であり、60%であり、58%であり、57%であり、55%であり、53%であり、52%であり、50%であり、48%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、12%であり、10%である。
上記一般式(i)で表される化合物は、以下の一般式(i−a)であることが好ましい。
Figure 2017002700
(上記一般式(i−a)中、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜5個のアルケニル基であり、
i13は、以下の基(a)および基(b):
(a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)および基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
i12は0〜1の整数を表す。)
i12が1の場合は、Ai13は1,4−フェニレン基であることが好ましく、上記一般式(i−a)において、ni12が0であることが特に好ましい。シクロヘキサン環が直接連結し、かつ両端の基がアルケニル基の構造であると、弾性定数を向上させ、低粘度の液晶組成物を実現することができる。これにより一般式(ii)との組み合わせた液晶組成物は、低粘度で高速応答性を実現することができる。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(i−a)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%であり、31%であり、32%であり、33%である。34%であり、36%であり、38%であり、39%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、65%であり、63%であり、60%であり、58%であり、57%であり、55%であり、53%であり、52%であり、50%であり、48%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、12%であり、10%である。
本発明に係る一般式(i)で表される化合物は、一般式(i−1)〜(i−5)で表される化合物からなる群から選択される1種または2種以上であることが好ましい。
一般式(i)で表される化合物は、一般式(i−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
(式中RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜8個のアルケニル基を表す。)
一般式(i−1)において、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(i−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(i−1)で表される化合物は、式(i−1.1)から式(i−1.15)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(i−1.1)〜式(i−1.5)、式(i−1.7)、式(i−1.8)、式(i−1.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であること更に好ましく、式(i−1.1)、式(i−1.2)、式(i−1.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが特に好ましい。
Figure 2017002700
Figure 2017002700
特に、式(i−1.1)、式(i−1.4)で表される化合物は、本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(i−1.2)、式(i−1.3)、式(i−1.7)および式(i−1.8)で表される化合物を用いることが好ましい。また、低温での溶解度を良くするためには、式(i−1.1)、式(i−1.3)、式(i−1.4)および式(i−1.5)で表される化合物が好ましい。さらに、低粘度、かつ弾性定数K33の値を向上するには式(i−1.1)、式(i−1.2)および式(i−1.4)で表される化合物が好ましく、低粘度の化合物と、弾性定数K33の値を向上する化合物とを別々に混合した組成物より、式(i−1.1)、式(i−1.2)および式(i−1.4)で表される化合物を使用した方が前者よりシナジーを示す。
一般式(i)で表される化合物は一般式(i−2)で表される下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜8個のアルケニル基を表す。)
一般式(i−2)において、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(i−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(i−2)で表される化合物は、式(i−2.1)から式(i−2.8)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(i−2.1)、式(i−2.2)、式(i−2.5)、式(i−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが更に好ましい。
Figure 2017002700
一般式(i)で表される化合物は、以下の一般式(i−3)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
(式中RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜8個のアルケニル基を表す。)
一般式(i−3)において、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(i−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(i−3)で表される化合物は、式(i−3.1)から式(i−3.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
一般式(i)で表される化合物は、以下の一般式(i−4)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
(式中RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜8個のアルケニル基を表す。)
一般式(i−4)において、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(i−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(i−4)で表される化合物は、式(i−4.1)から式(i−3. )で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(i−4.1)で表される化合物がより好ましい。
Figure 2017002700
一般式(i)で表される化合物は、以下の一般式(i−5)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
(式中RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜8個のアルケニル基を表す。)
一般式(i−5)において、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(i−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(i−5)で表される化合物は、式(i−5.1)から式(i−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
本発明に係る一般式(ii)で表される化合物は、負の化合物(Δεの値が−2より小さい)であることが好ましい。
一般式(ii)において、Rii11は、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すことが好ましく、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基または直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基を表すことが好ましい。
一般式(ii)において、Rii12は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基または炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基を表すことが好ましく、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルコキシ基、直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基または直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基を表すことが好ましい。
一般式(ii)において、Aii11は、1,4−シクロヘキシレン基(基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−は−O−によって置換されていても良い。)または1,4−フェニレン基を表すことが好ましく、当該1,4−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子で置換されていても良い。また、nii11は2以上の場合、Aii11はそれぞれ同一であっても異なってもよい。一般式(ii)において、Aii11は、1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基を表すことが好ましく、Zii11が−O−の場合は、1,4−シクロヘキシレン基であることがより好ましい。
一般式(ii)において、Zii11は、−CH−または−O−を表すことが好ましい。
一般式(ii)において、nii11は、0、1または2を表すことが好ましく、かつ
ii11が2以上であってAii11が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nii11は、1または2を表すことがより好ましい。
一般式(ii)において、nii12は、0、1または2を表すことが好ましい。誘電率異方性および高速応答の観点から、nii12は0であることが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式(ii)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、28%であり、30%であり、32%であり、35%であり、37%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、35%であり、32%であり、30%であり、35%であり、32%であり、30%であり、35%であり、32%であり、30%であり、35%であり、32%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
一般式(ii)で表される化合物は、一般式(ii−1)〜(ii−11)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式(ii−1)〜一般式(ii−4)で表される化合物がより好ましく、一般式(ii−1)〜一般式(ii−2)で表される化合物がさらに好ましい。
前記一般式(ii)で表される化合物は、以下の一般式(ii−1)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
(式中、Rii11およびRii12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8個のアルキル基、炭素原子数2〜8個のアルケニル基または炭素原子数1〜8個のアルコキシ基を表す。)
ii11は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基が好ましい。Rii11は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基が好ましい。
一般式(ii−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
一般式(ii−1)で表される化合物と一般式(i)で表される化合物とを組み合わせると粘度を大幅に低下させることができ、高速応答に適した液晶組成物を調製することができる。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(ii−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
さらに、一般式(ii−1)で表される化合物は、式(ii−1.1)から式(ii−1.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(ii−1.1)〜(ii−1.5)で表される化合物であることが好ましく、式(ii−1.1)および式(ii−1.3)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
式(ii−1.1)および式(ii−1.2)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、12%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
前記一般式(ii)で表される化合物は、以下の一般式(ii−2)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
(式中、Rii11およびRii12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8個のアルキル基、炭素原子数2〜8個のアルケニル基または炭素原子数1〜8個のアルコキシ基を表す。)
ii11は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基が好ましい。Rii12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基が好ましい。
一般式(ii−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
一般式(ii−2)で表される化合物と一般式(i)で表される化合物とを組み合わせると粘度を大幅に低下させることができ、高速応答に適した液晶組成物を調製することができる。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(ii−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、2%であり、5%であり、10%であり、12%であり、13%であり、15%であり、16%であり、17%であり、18%であり、19%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、19%である。
さらに、一般式(ii−2)で表される化合物は、式(ii−2.1)から式(ii−2.25)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(ii−2.1)〜(ii−2.15)で表される化合物であることが好ましく、式(ii−2.1)および式(ii−2.4)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
Figure 2017002700
式(ii−2.2)および式(ii−2.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、11%であり、12%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、19%であり、18%であり、15%であり、13%である。
前記一般式(ii)で表される化合物は、以下の一般式(ii−3)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
(式中、Rii11およびRii12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8個のアルキル基、炭素原子数2〜8個のアルケニル基または炭素原子数1〜8個のアルコキシ基を表す。)
ii11は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基が好ましい。Rii12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基が好ましい。
一般式(ii−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
さらに、一般式(ii−3)で表される化合物は、式(ii−3.1)から式(ii−3.25)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(ii−3.1)〜(ii−3.15)で表される化合物であることが好ましく、式(ii−3.1)および式(ii−3.4)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
Figure 2017002700
本発明の組成物の総量に対しての式(ii−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
前記一般式(ii)で表される化合物は、以下の一般式(ii−4)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
(式中、Rii11およびRii12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8個のアルキル基、炭素原子数2〜8個のアルケニル基または炭素原子数1〜8個のアルコキシ基を表す。)
ii11は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基が好ましい。Rii12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基が好ましい。
一般式(ii−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
さらに、一般式(ii−4)で表される化合物は、式(ii−4.1)から式(ii−4.15)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(ii−4.1)〜(ii−4.15)で表される化合物であることが好ましく、式(ii−4.1)および式(ii−4.4)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
本発明の組成物の総量に対しての式(ii−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
前記一般式(ii)で表される化合物は、以下の一般式(ii−5)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
(式中、Rii11およびRii12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8個のアルキル基、炭素原子数2〜8個のアルケニル基または炭素原子数1〜8個のアルコキシ基を表す。)
ii11は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基が好ましい。Rii12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基が好ましい。
一般式(ii−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
さらに、一般式(ii−5)で表される化合物は、式(ii−5.1)から式(ii−5.10)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(ii−5.1)〜(ii−5.5)で表される化合物であることが好ましく、式(ii−5.1)および式(ii−5.4)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
本発明の組成物の総量に対しての式(ii−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
前記一般式(ii)で表される化合物は、以下の一般式(ii−6)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
(式中、Rii11およびRii12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8個のアルキル基、炭素原子数2〜8個のアルケニル基または炭素原子数1〜8個のアルコキシ基を表す。)
ii11は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基が好ましい。Rii12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基が好ましい。
一般式(ii−6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(ii−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
前記一般式(ii)で表される化合物は、以下の一般式(ii−7)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
(式中、Rii11およびRii12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8個のアルキル基、炭素原子数2〜8個のアルケニル基または炭素原子数1〜8個のアルコキシ基を表す。)
ii11は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基が好ましい。Rii12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基が好ましい。
一般式(ii−7)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
さらに、一般式(ii−7)で表される化合物は、式(ii−7.1)から式(ii−7.10)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(ii−7.1)〜(ii−7.5)で表される化合物であることが好ましく、式(ii−7.2)および式(ii−7.4)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
本発明の組成物の総量に対しての式(ii−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
前記一般式(ii)で表される化合物は、以下の一般式(ii−8)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
(式中、Rii11およびRii12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8個のアルキル基、炭素原子数2〜8個のアルケニル基または炭素原子数1〜8個のアルコキシ基を表す。)
ii11は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基が好ましい。Rii12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基が好ましい。
一般式(ii−8)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(ii−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
一般式(ii−9)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、Rii11およびRii12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8個のアルキル基、炭素原子数2〜8個のアルケニル基または炭素原子数1〜8個のアルコキシ基を表す。)
ii11は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基が好ましい。Rii12は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基が好ましい。
一般式(ii−9)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
一般式(i)で表される化合物と、一般式(ii−9)で表される化合物とを組み合わせると、一般式(i)で表される化合物の効果の低粘度と、一般式(ii−9)で表される化合物の弾性定数(K33)の向上により、液晶組成物全体のγ1の低減にシナジーを奏する。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
さらに、一般式(ii−9)で表される化合物は、式(ii−9.1)から式(ii−9.10)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(ii−9.1)〜(ii−9.5)で表される化合物であることが好ましく、式(ii−9.1)および式(ii−9.4)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
本発明の組成物の総量に対しての式(ii−9)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、4%であり、5%であり、6%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
一般式(ii−10)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、Rii11およびRii12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8個のアルキル基、炭素原子数2〜8個のアルケニル基または炭素原子数1〜8個のアルコキシ基を表す。)
一般式(ii−11)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、Rii11およびRii12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8個のアルキル基、炭素原子数2〜8個のアルケニル基または炭素原子数1〜8個のアルコキシ基を表す。)
本発明に係る液晶組成物は、必須成分である一般式(i)で表される化合物および一般式(ii)で表される化合物以外に、一般式(L)、一般式(N−1)、一般式(N−2)および一般式(N−3)からなる群から選択される1種または2種以上の化合物を含んでもよい。
本発明に係る液晶組成物は、誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)として一般式(L)で表される化合物群からなる選択される1種または2種以上の化合物を含むことが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当することが好ましい。
本発明に係る液晶組成物の任意成分である、誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)として一般式(L)は、
Figure 2017002700
(式中、RL1およびRL2はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−またはOCO−によって置換されていてもよく、
L1は0、1、2または3を表し、
L1、AL2およびAL3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)および
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)および基(c)はそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
L1およびZL2はそれぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−またはC≡C−を表し、
L1が2または3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2または3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(i)、一般式(ii)、一般式(N−1)、一般式(N−2)および一般式(N−3)で表される化合物を除く。)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
本発明の組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
本発明の組成物の総量に対しての式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
信頼性を重視する場合にはRL1およびRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
L1およびRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピランおよびジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子および存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)
Figure 2017002700
L1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2または3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
L1、AL2およびAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure 2017002700
トランス−1,4−シクロへキシレン基または1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。
L1およびZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
一般式(L)で表される化合物は一般式(L−1)〜(L−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RL11およびRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1およびRL2と同じ意味を表す。)
L11およびRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、30%であり、35%であり、40%であり、45%であり、50%であり、55%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%である。
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)または式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
さらに、一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)から式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−2.3)または式(L−1−2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−2.3)および式(L−1−2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。
Figure 2017002700
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物および式(L−1−2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
(式中RL13およびRL14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
L13およびRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)または式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)および式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)および式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
Figure 2017002700
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−4)および/または(L−1−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
(式中RL15およびRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
L15およびRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(L−1−4)および(L−1−5)で表される化合物は、式(L−1−4.1)から式(L−1−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−4.2)または式(L−1−5.2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。
式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)および式(L−1−3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)および式(L−1−4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、80%であり、70%であり、60%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%である。組成物の信頼性を重視する場合には、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)および式(L−1−3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式(L−2)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RL21およびRL22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1およびRL2と同じ意味を表す。)
L21は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
さらに、一般式(L−2)で表される化合物は、式(L−2.1)から式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.1)、式(L−2.3)、式(L−2.4)および式(L−2.6)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
一般式(L−3)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RL31およびRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1およびRL2と同じ意味を表す。)
L31およびRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
さらに、一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)から式(L−3.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.2)から式(L−3.7)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
一般式(L−4)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RL41およびRL42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1およびRL2と同じ意味を表す。)
L41は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
本発明の組成物において、一般式(L−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。
一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.1)で表される化合物を含有していても、式(L−4.2)で表される化合物を含有していても、式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式(L−4.1)または式(L−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。
式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.4)から式(L−4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L−4.4)または、式(L−4.5)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.4)で表される化合物を含有していても、式(L−4.5)で表される化合物を含有していても、式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−4.4)または式(L−4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。
式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
一般式(L−4)で表される化合物は、式(L−4.7)から式(L−4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−4.9)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
一般式(L−5)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RL51およびRL52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1およびRL2と同じ意味を表す。)
L51は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
本発明の組成物において、一般式(L−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%であり、3%である
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)または式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
Figure 2017002700
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.3)〜式(L−5.4)で表される化合物であることが好ましい。本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
Figure 2017002700
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.5)から式(L−5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L−5.7)で表される化合物であることが好ましい。本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
Figure 2017002700
一般式(L−6)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RL61およびRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1およびRL2と同じ意味を表し、XL61およびXL62はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。)
L61およびRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61およびXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
一般式(L−6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
一般式(L−6)で表される化合物は、式(L−6.1)から式(L−6.9)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L−6.1)または(L−6.2)で表される化合物から1種類、式(L−6.4)または(L−6.5)で表される化合物から1種類、式(L−6.6)または式(L−6.7)で表される化合物から1種類、式(L−6.8)または(L−6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L−6.1)、式(L−6.3)式(L−6.4)、式(L−6.6)および式(L−6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。
さらに、一般式(L−6)で表される化合物は、例えば式(L−6.10)から式(L−6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L−6.11)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。
一般式(L−7)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RL71およびRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1およびRL2と同じ意味を表し、AL71およびAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2およびAL3と同じ意味を表すが、AL71およびAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71およびXL72はそれぞれ独立してフッ素原子または水素原子を表す。)
式中、RL71およびRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71およびAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基または1,4-フェニレン基が好ましく、AL71およびAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、QL71は単結合またはCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71およびXL72は水素原子が好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。
本発明の組成物において、一般式(L−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。
本発明の組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。
さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.1)から式(L−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.2)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.11)から式(L−7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.11)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.21)から式(L−7.23)で表される化合物である。式(L−7.21)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.31)から式(L−7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.31)または/および式(L−7.32)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.41)から式(L−7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.41)または/および式(L−7.42)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
本発明の組成物は、一般式(N−1)、(N−2)および(N−3)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を1種類または2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。
Figure 2017002700
(式中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31およびRN32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−またはOCO−によって置換されていてもよく、
N11、AN12、AN21、AN22、AN31およびAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)および
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)および基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31およびZN32はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−またはC≡C−を表し、
N21は水素原子またはフッ素原子を表し、
N31は−CH−または酸素原子を表し、
N11、nN12、nN21、nN22、nN31およびnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22およびnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2または3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。但し、上記一般式(N−1)で表される化合物において、一般式(i)、一般式(ii)、一般式(N−2)および一般式(N−3)で表される化合物を除く。上記一般式(N−2)で表される化合物において、一般式(N−3)で表される化合物を除く。)
一般式(N−1)、(N−2)および(N−3)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
一般式(N−1)、(N−2)および(N−3)中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31およびRN32はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基または炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基または炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基または炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。
また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピランおよびジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基および直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子および存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。)
Figure 2017002700
N11、AN12、AN21、AN22、AN31およびAN32はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure 2017002700
トランス−1,4−シクロへキシレン基または1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。
N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31およびZN32はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−または単結合を表すことが好ましく、−CHO−、−CHCH−または単結合が更に好ましく、−CHO−または単結合が特に好ましい。XN21はフッ素原子が好ましい。TN31は酸素原子が好ましい。nN11+nN12、nN21+nN22およびnN31+nN32は1または2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせ、nN21が1でありnN22が0である組み合わせ、nN21が2でありnN22が0である組み合わせ、nN31が1でありnN32が0である組み合わせ、nN31が2でありnN32が0である組み合わせ、が好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。
本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1−1)〜(N−1−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式(N−1−1)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RN111およびRN112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11およびRN12と同じ意味を表す。)
N111は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基またはペンチル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基またはブトキシ基が好ましい。
一般式(N−1−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
さらに、一般式(N−1−1)で表される化合物は、式(N−1−1.1)から式(N−1−1.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)および式(N−1−1.3)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
一般式(N−1−2)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RN121およびRN122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11およびRN12と同じ意味を表す。)
N121は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基またはペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基が好ましい。
一般式(N−1−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。
さらに、一般式(N−1−2)で表される化合物は、式(N−1−2.1)から式(N−1−2.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)および式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)で表される化合物が好ましく、TNIの改良を重視する場合には式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)および式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2017002700
式(N−1−2.1)から式(N−1−2.13)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
一般式(N−1−3)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RN131およびRN132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11およびRN12と同じ意味を表す。)
N131は炭素原子数1〜5のアルキル基または炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基またはブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基またはブトキシ基が好ましい。
一般式(N−1−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
また、一般式(N−1−3)で表される化合物と、一般式(i)および一般式(ii)で表される化合物とを含む液晶組成物は、低粘度だけでなくΔn、Tniの観点から特に好ましい。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、3%であり、4%であり、5%であり、6%であり、7%であり、8%であり、9%であり、10%であり、12%であり、13%であり、15%であり、16%であり、17%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、40%であり、35%であり、32%であり、30%であり、28%であり、26%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
さらに、一般式(N−1−3)で表される化合物は、式(N−1−3.1)から式(N−1−3.11)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)および式(N−1−3.6)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
式(N−1−3.1)〜式(N−1−3.4)および式(N−1−3.6)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N−1−3.1)および式(N−1−3.2)の組み合わせ、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)および式(N−1−3.6)から選ばれる2種または3種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
一般式(N−1−4)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RN141およびRN142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11およびRN12と同じ意味を表す。)
N141およびRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基またはブトキシ基が好ましい。
一般式(N−1−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。
さらに、一般式(N−1−4)で表される化合物は、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)および式(N−1−4.2)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。
一般式(N−1−5)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RN151およびRN152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11およびRN12と同じ意味を表す。)
N151およびRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基または炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基またはブチル基が好ましい。
一般式(N−1−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、4%であり、5%であり、6%であり、7%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、17%であり、15%であり、14%であり、13%であり、12%であり、11%である。
さらに、一般式(N−1−5)で表される化合物は、式(N−1−5.1)から式(N−1−5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−5.2および式(N−1−5.4)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
式(N−1−5.2および式(N−1−5.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独またはこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
一般式(N−2)で表される化合物は一般式(N−2−1)〜(N−2−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式(N−2−1)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RN211およびRN212はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11およびRN12と同じ意味を表す。)
一般式(N−2−2)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RN221およびRN222はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11およびRN12と同じ意味を表す。)
一般式(N−2−3)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RN231およびRN232はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11およびRN12と同じ意味を表す。)
一般式(N−3)で表される化合物は一般式(N−3−1)〜(N−3−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式(N−3−1)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RN311およびRN312はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11およびRN12と同じ意味を表す。)
一般式(N−3−2)で表される化合物は下記の化合物である。
Figure 2017002700
(式中、RN321およびRN322はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11およびRN12と同じ意味を表す。)
本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤などを含有しても良い。
本発明の液晶組成物は、重合性化合物を含有することもできる。これにより、PSAモード、PSVAモード、PSモード用等の液晶組成物として使用することができる。この場合、重合性化合物は0.01から2質量%含有することが好ましい。更に詳述すると、本発明の液晶組成物に、一般式(RM−1)で表される重合性化合物を1種または2種以上含有することが好ましい。
Figure 2017002700
式中、ZM1およびZM2は各々独立して
Figure 2017002700
を表し、XM1〜XM5は水素、フッ素または
Figure 2017002700
であり、ZM1およびZM2中のXM1〜XM5の内の少なくとも1つは、
Figure 2017002700
であることが好ましい。
M1は、炭素原子数1〜12のアルキル基、または単結合を表し、該アルキル基中のメチレン基は酸素原子同士が直接結合しないものとして酸素原子、−COO−、−OCO−、またはOCOO−に置き換えられても良い。
M1は以下の式(R−1)から式(R−15)
Figure 2017002700
のいずれかを表すが、式(R−1)または式(R−2)を表すことが好ましい。
M1およびLM2はお互い独立して、単結合、−O−、−CH−、−OCH−、−CHO−、−CO−、−C−、―COO−、−OCO−、―CH=CH−COO−、−COO―CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−OCO−、―COOC−、―OCOC−、―COCO−、―CCOO−、−OCOCH−、―CHCOO−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CF−、−CFO−、−OCF−、−CFCH−、−CHCF−、−CFCF−またはC≡C−を表し、LM2が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、単結合、−OCH−、−CHO−、−C−、―COO−、−OCO−、―CH=CH−COO−、−COO―CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−OCO−、―COOC−、―OCOC−、―COCO−、―CCOO−、−CFO−、−OCF−、またはC≡C−が好ましく、単結合、−C−、―COO−、−OCO−、―CH=CH−COO−、−COO―CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−OCO−、―COOC−、―OCOC−またはCCOO−がより好ましい。
存在するMM1は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基を表し、これらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、塩素原子、または炭素原子数1〜8のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、または
Figure 2017002700
に置換されていても良く、MM1が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよいが、好ましくは、1,4−フェニレン基であって、無置換であるかまたはこれらの基中に含まれる水素原子がフッ素原子、または炭素原子数1〜8のアルキル基またはアルコキシ基に置換されているものがよい。その場合、MM1が複数存在する場合はそれらは同一でも異なっていてもよい。
M1は0、1または2を表すが、0または1が好ましい。更に詳述すると、重合性化合物である一般式(RM−1)で表される化合物として、具体的に以下の一般式(RM−1A)で表される化合物が挙げられる。
Figure 2017002700
(式中、RM1およびSM1は、一般式(RM−1)中のRM1およびSM1と同じ意味を表し、XM1〜XM8は水素、フッ素または、
Figure 2017002700
を表す。)
一般式(RM−1A)で表される化合物において、上記のビフェニル骨格の構造は、無置換であるか式(IV−11)から式(IV−14)であることが好ましく、無置換または式(IV−11)であることが好ましい。
Figure 2017002700
無置換または式(IV−11)から式(IV−14)で表されるビフェニル骨格を含む重合性化合物を含有した液晶組成物を用いるとPSAモード、PSVAモード、PSモード等の液晶表示素子中の配向規制力が最適となり、良好な配向状態が得られる。
また、一般式(RM−1)で表される化合物として、一般式(RM−1B)で表される化合物も挙げられる。
Figure 2017002700
(式中、RM1、SM1、LM1、LM2、MM1およびmM1は、一般式(RM−1)中のRM1、SM1、LM1、LM2、MM1およびmM1と同じ意味を表し、XM1〜XM5は水素、フッ素または、
Figure 2017002700
を表す。)
重合性化合物である一般式(RM−1)で表される化合物として、具体的に以下の構造式(M1−1)〜(M1−13)、(M2−1)〜(M2−8)、(M3−1)〜(M3−6)、(M4−1)〜(M4−7)および(I−1)〜(I−40)で表される化合物が好ましい。
Figure 2017002700
Figure 2017002700
Figure 2017002700
Figure 2017002700
Figure 2017002700
Figure 2017002700
Figure 2017002700
Figure 2017002700
Figure 2017002700
Figure 2017002700
Figure 2017002700
Figure 2017002700
Figure 2017002700
更に、(M1−1)〜(M1−8)(M1−10)〜(M1−13)、(M2−2)〜(M2−5)、(M3−1)、(M3−4)、(M3−5)、(M4−1)、(M4−2)、(M4−4)、(M4−6)、(M4−7)、(I−1)〜(I−11)、(I−22)〜(I−25)および(I−28)〜(I−40)で表される化合物が好ましく、
特に、(M1−1)、(M1−3)、(M1−6)〜(M1−8)、(M1−11)、(M1−12)、(M2−2)、(M2−4)、(M3−1)、(M3−5)、(M4−2)、(M4−6)、(M4−7)および(I−33)〜(I−37)で表される化合物が好ましい。
一般式(I)で表される化合物と重合性化合物である一般式(RM−1)で表される化合物を同時に含有する重合性化合物含有液晶組成物は、低い粘度(η)、低い回転粘性(γ)、大きな弾性定数(K33)および高いVHRが得られるため、これを用いたPSAモードまたはPSVAモードの液晶表示素子は高速応答と高信頼性の両立を実現できるため、同時に含有することが好ましく、一般式(I)、一般式(N−3)で表される化合物および重合性化合物である一般式(RM−1)を同時に含有することが更に好ましく、一般式(I)、一般式(N−3)、一般式(II)で表される化合物および重合性化合物である一般式(RM−1)を同時に含有することも更に好ましく、一般式(I)、一般式(N−3)、一般式(II)で表される化合物、一般式(IV−1)〜(IV−3)からなる群から選ばれる化合物および重合性化合物である一般式(RM−1)を同時に含有することも更に好ましく、一般式(I)、一般式(N−3)、一般式(II)、一般式(V)で表される化合物、一般式(IV−1)〜(IV−3)からなる群から選ばれる化合物および重合性化合物である一般式(RM−1)を同時に含有することも更に好ましく、一般式(I)、一般式(N−3)、一般式(II)、一般式(Np−1)、(Np−2)で表される化合物、一般式(IV−1)〜(IV−3)からなる群から選ばれる化合物および重合性化合物である一般式(RM−1)を同時に含有することも更に好ましく、一般式(I)、一般式(N−3)、一般式(II)、一般式(V)、一般式(Np−1)、(Np−2)で表される化合物、一般式(IV−1)〜(IV−3)からなる群から選ばれる化合物および重合性化合物である一般式(RM−1)を同時に含有することも更に好ましい。
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、高速応答という顕著な特徴を有用しており、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、VAモード、PSVAモード、PSAモード、IPSモード、FFSモードまたはECBモードに適用でき、 本発明の液晶組成物は、IPSモードまたはFFSモードの液晶表示素子に適用することがより好ましい。すなわち、IPSモードまたはFFSモードの液晶表示素子に本願発明の液晶組成物を使用すると、透過率と高速応答性を大幅に改善することが可能となる。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例および比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
−n −C2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n− C2n+1− 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
−On −OC2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
nO− C2n+1O− 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
−A− C
−1O− −CHO−
−V −CH=CH
V− CH=CH−
−V1 −CH=CH−CH
1V− CH−CH=CH−
−2V −CH−CH−CH=CH
V2− CH=CH−CH−CH
−2V1 −CH−CH−CH=CH−CH
1V2− CH−CH=CH−CH−CH
(環構造)
Figure 2017002700
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
ni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
cn :固体相−ネマチック相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ :20℃における回転粘性(mPa・s)
応答速度(τoff/ms):
試料の応答速度を測定する場合は、セル厚は3.2μmと3.5μm、配向膜はJALS2096のテストセルを使用し、Vselは5V、Vnselは1V、測定温度は20℃で、AUTRONIC−MELCHERS社のDMS301を用いた。後述の実施例1、2および比較例1〜5ではセル厚は3.2μmを使用し、実施例3、4および比較例6、7ではセル厚は3.5μmを使用した。
滴下痕 :
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の4段階評価で行った。
○:滴下痕無し(優)
◇:滴下痕ごく僅かに有るも許容できるレベル(良)
△:滴下痕僅かに有り、合否判定のボーダーラインレベル(条件付で可)
×:滴下痕有り許容できないレベル(不可)
(実施例1〜6、比較例1〜7)
以下の表1に示すように、実施例1〜実施例2および比較例1〜5の液晶組成物を調製して、前記テストセルにおいてその物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりであった。
同様に、以下の表2に示すように、実施例3〜実施例4および比較例6〜比較例7の液晶組成物を調製し、前記テストセルにおいてその物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表2のとおりであった。
なお、電気光学特性(Δε、Tni、Δn)が異なると、そもそも応答速度を直接比較できないため実施例および比較例では、電気光学特性を揃えるべく組成比を調整している。また、表1(実施例1〜実施例2および比較例1〜5)で使用したテストセルと表2(実施例3〜実施例4および比較例6〜比較例7)で使用したテストセルとは、セル厚が異なるため、物性値を単純に比較できないことはいうまでもない。
Figure 2017002700
Figure 2017002700
本発明の液晶組成物の実施例1〜2は、比較例より粘度(η)が小さく、回転粘性(γ)が小さく、応答速度が小さく、滴下痕が見られなかった。また、実施例3、4は、粘度(η)が小さく、回転粘性(γ)が小さく、応答速度が小さく、滴下痕が見られなかった。
以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性(Δn)およびネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)を低下させることなく、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、応答速度が速い、負の誘電率異方性(Δε)を有する組成物であるため、これを用いた液晶表示素子は表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。

Claims (8)

  1. 一般式(i):
    Figure 2017002700
    (上記一般式(i)中、RiaおよびRibはそれぞれ独立して、炭素原子数2〜8個のアルケニル基を表し、
    i11およびAi12はそれぞれ独立して、以下の基(a)および基(b):
    (a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
    (b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
    からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)および基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
    i11は0〜3の整数を表し、ni11が2または3であってAi11が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物を1種または2種以上と、
    一般式(ii):
    Figure 2017002700
    (上記一般式(ii)中、Rii11およびRii12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−またはOCO−によって置換されていてもよく、
    ii11は、以下の基(a)および基(b):
    (a)1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
    (b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
    からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)および基(b)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
    ii11は、−CH−または−O−を表し、
    ii11は0〜3の整数を表し、
    ii12は0〜3の整数を表し、nii11は2または3であってAi11が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物を1種または2種以上と、を含む液晶組成物。
  2. 一般式(N−1)、(N−2)および(N−3):
    Figure 2017002700
    (式中、RN11、RN12、RN21、RN22、RN31およびRN32はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−またはOCO−によって置換されていてもよく、
    N11、AN12、AN21、AN22、AN31およびAN32はそれぞれ独立して、以下の基(a)、基(b)および基(c):
    (a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
    (b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)および
    (c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
    からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)および基(c)はそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
    N11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31およびZN32はそれぞれ独立して、単結合−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−またはC≡C−を表し、
    N21は水素原子またはフッ素原子を表し、
    N31は−CH−または酸素原子を表し、
    N11、nN12、nN21、nN22、nN31およびnN32はそれぞれ独立して、0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22およびnN31+nN32はそれぞれ独立して、1、2または3であり、nN11、nN12、nN21、nN22、nN31およびnN32がそれぞれ独立して2または3であってAN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。但し、上記一般式(N−1)で表される化合物において、一般式(i)、一般式(ii)、一般式(N−2)および一般式(N−3)で表される化合物を除く。上記一般式(N−2)で表される化合物において、一般式(N−3)で表される化合物を除く。)で表される化合物から選ばれる化合物を1種または2種以上さらに含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
  3. 一般式(L):
    Figure 2017002700
    (式中、RL1およびRL2はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個または非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−またはOCO−によって置換されていてもよく、
    L1は0、1、2または3を表し、
    L1、AL2およびAL3はそれぞれ独立して、
    (a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−または隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)および
    (b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
    (c) (c)ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=または隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
    からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)および基(c)はそれぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子または塩素原子で置換されていても良く、
    L1およびZL2はそれぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−またはC≡C−を表し、
    L1が2または3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2または3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。但し、一般式(i)、一般式(ii)、一般式(N−1)、一般式(N−2)および一般式(N−3)で表される化合物を除く。)で表される化合物から選ばれる化合物を1種または2種以上さらに含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
  4. 重合性化合物を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
  5. 請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  6. 前記重合性化合物をポリマー化させてなる液晶層を備えた請求項4に記載の液晶表示素子。
  7. 請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動液晶表示素子。
  8. 請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたVAモード、PSAモード、PSVAモード、IPSモード、FFSモードまたはECBモード液晶表示素子。
JP2017526312A 2015-07-01 2016-06-23 組成物およびそれを使用した液晶表示素子 Expired - Fee Related JP6308412B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015132698 2015-07-01
JP2015132698 2015-07-01
PCT/JP2016/068662 WO2017002700A1 (ja) 2015-07-01 2016-06-23 組成物およびそれを使用した液晶表示素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2017002700A1 true JPWO2017002700A1 (ja) 2018-01-11
JP6308412B2 JP6308412B2 (ja) 2018-04-11

Family

ID=57608829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2017526312A Expired - Fee Related JP6308412B2 (ja) 2015-07-01 2016-06-23 組成物およびそれを使用した液晶表示素子

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20180187079A1 (ja)
JP (1) JP6308412B2 (ja)
CN (1) CN107835846A (ja)
TW (1) TWI693274B (ja)
WO (1) WO2017002700A1 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018221236A1 (ja) * 2017-06-01 2018-12-06 Dic株式会社 重合性モノマー、それを用いた液晶組成物及び液晶表示素子
US11390811B2 (en) 2017-06-29 2022-07-19 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
CN112400011A (zh) * 2018-08-28 2021-02-23 Dic株式会社 液晶组合物
JP2021021009A (ja) * 2019-07-26 2021-02-18 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
CN113637487B (zh) * 2021-08-10 2024-06-25 重庆汉朗精工科技有限公司 一种快速响应的负性液晶组合物及其应用
CN113652244B (zh) * 2021-08-10 2024-07-12 重庆汉朗精工科技有限公司 一种大折射率快速响应液晶组合物及应用
CN113736480B (zh) * 2021-10-12 2024-07-12 重庆汉朗精工科技有限公司 一种负性液晶组合物及应用
CN114806598A (zh) * 2022-05-20 2022-07-29 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种具有高对比度的负性液晶组合物及其应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008031432A (ja) * 2006-06-29 2008-02-14 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2011089013A (ja) * 2009-10-22 2011-05-06 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
WO2013125379A1 (ja) * 2012-02-23 2013-08-29 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2016136344A1 (ja) * 2015-02-25 2016-09-01 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2016185793A1 (ja) * 2015-05-20 2016-11-24 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI405841B (zh) * 2004-12-15 2013-08-21 Dainippon Ink & Chemicals 向列液晶組成物及使用它之液晶顯示元件
WO2007017180A1 (de) * 2005-08-09 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
US7595100B2 (en) * 2006-06-29 2009-09-29 Chisso Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5456673B2 (ja) * 2007-08-15 2014-04-02 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
JP5678587B2 (ja) * 2010-11-04 2015-03-04 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
EP3095833B1 (en) * 2011-04-06 2018-06-27 DIC Corporation Nematic liquid crystal composition, liquid crystal display device using same
JP5887713B2 (ja) * 2011-05-10 2016-03-16 Jnc株式会社 フルオロビニル誘導体、液晶組成物及び液晶表示素子
TWI606113B (zh) * 2013-02-06 2017-11-21 Dainippon Ink & Chemicals Liquid crystal display element and its manufacturing method

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008031432A (ja) * 2006-06-29 2008-02-14 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2011089013A (ja) * 2009-10-22 2011-05-06 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
WO2013125379A1 (ja) * 2012-02-23 2013-08-29 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2016136344A1 (ja) * 2015-02-25 2016-09-01 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
WO2016185793A1 (ja) * 2015-05-20 2016-11-24 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
US20180187079A1 (en) 2018-07-05
WO2017002700A1 (ja) 2017-01-05
JP6308412B2 (ja) 2018-04-11
CN107835846A (zh) 2018-03-23
TWI693274B (zh) 2020-05-11
TW201716549A (zh) 2017-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6308412B2 (ja) 組成物およびそれを使用した液晶表示素子
JP5790899B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5900718B1 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5850283B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN108699444B (zh) 液晶组合物和使用其的液晶显示元件
WO2018193859A1 (ja) 液晶表示素子
JP2016199753A (ja) 液晶媒体およびそれを含む液晶ディスプレイ
WO2018159303A1 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JP6555450B1 (ja) 液晶表示素子
WO2017082230A1 (ja) 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2017026271A1 (ja) 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
KR20150116448A (ko) 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
JP6660574B2 (ja) 液晶表示素子
WO2018212059A1 (ja) 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP6358398B2 (ja) 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP6452017B1 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
WO2017098955A1 (ja) 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP2017095630A (ja) 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2016056314A1 (ja) 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP7472469B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JP6403038B1 (ja) 液晶表示素子
WO2018003482A1 (ja) 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JPWO2021002205A1 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
WO2018193861A1 (ja) 液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170818

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20170818

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20170818

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20170921

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20171005

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20171201

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180130

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180215

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180228

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 6308412

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees