JPWO2016174968A1

JPWO2016174968A1 - 液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JPWO2016174968A1
Application number: JP2017515438A
Authority: JP
Inventors: 好優古里; 将之齋藤
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2015-04-28
Filing date: 2016-03-24
Publication date: 2018-02-22
Anticipated expiration: 2036-03-24
Also published as: KR20170140190A; WO2016174968A1; JP6867285B2; TWI695878B; TW201641677A

Abstract

高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物、およびこの組成物を含むＡＭ素子を提供する。第一成分として正に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、および添加物成分として特定の光学活性化合物を含有し、第二成分として高い上限温度または小さな粘度を有する特定の化合物、第三成分として正に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、または第四成分として負の誘電率異方性を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物である。

Description

本発明は、液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子などに関する。特に、誘電率異方性が正であって、紫外線照射後の電圧保持率が大きな液晶組成物、およびこの組成物を含有し、コレステリック相において動作可能な液晶組成物に関する。

液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。２つの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。組成物の弾性定数は素子のコントラストに関連する。素子においてコントラストを上げるためには、組成物における大きな弾性定数がより好ましい。

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では、適切な値は約０．４５μｍである。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関連する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。

代表的なねじれ角が９０°のＴＮ（ねじれネマチック）セルや、代表的なねじれ角が１８０°から２７０°のＳＴＮ（超ねじれネマチック）セルなどの、ねじれネマチック構造を有する液晶組成物を含むものである。これらのディスプレイにおいては、ねじれ構造は、通常、１種または２種以上の光学活性化合物をネマチック液晶組成物に添加することによって達成される。

さらに、キラルネマチックまたはコレステリック構造を有する液晶組成物を含む、液晶表示素子が知られている。これらの液晶組成物は、ＴＮおよびＳＴＮセルからの組成物よりもかなり高いねじれを有する。コレステリック液晶は、円偏光の選択的反射を示し、光ベクトルの回転方向はコレステリックらせんの左右特性(handedness)に対応する。反射波長λは、コレステリックらせんのピッチｐとコレステリック液晶の平均複屈折率ｎから式（Ａ）によって計算することができる。
λ＝ｎ×ｐ（Ａ）

「キラルネマチック」および「コレステリック」という用語は、従来技術において、同時に使用されている。「キラルネマチック」とは、らせんねじれ超構造を誘発する光学活性化合物でドープされたネマチック液晶組成物からなる液晶材料を指すことが多い。それとは異なり、「コレステリック」はキラルな液晶材料、例えばコレステリル誘導体を指すことが多く、これらは「天然」のらせんねじれコレステリック相を有する。両方の用語は、並行して同じ物を意味して使用されることもある。本願においては、上述のタイプの液晶材料の両方を、「コレステリック」と呼び、この用語は、「キラルネマチック」および「コレステリック」の最も広い意味を包含するものである。

最も一般的なコレステリック液晶（ＣＬＣ）ディスプレイは、ＳＳＣＴ（表面安定化コレステリック組織）およびＰＳＣＴ（ポリマー安定化コレステリック組織）ディスプレイである。ＳＳＣＴおよびＰＳＣＴディスプレイは、通常、コレステリック液晶組成物を含み、それは例えば、初期段階において特定の波長の光を反射するプレーナー構造を示すとともに、交流電流パルスを加えることによってフォーカルコニック光散乱構造に切り換えるか、またはその逆が可能である。

これらの液晶表示素子は、双安定（bistable）、すなわち電界がオフに切り換えられた後は、各々の状態は保持され、電界を再印加することによってのみ初期状態に逆転移される。したがって、例えば、電界がオフに切り換えられた後は、アドレス指定されたピクセル内の液晶組成物が即時に初期状態に復帰し、その結果、永久ピクセルを生成するためにはアドレッシング電圧を維持することが必要となる、ＴＮまたはＳＴＮモードと異なり、短い電圧パルスによってピクセルを生成することが可能である。より高い電圧パルスが印加されると、コレステリック液晶組成物はホモトロピック、透明状態に転移し、この状態から、電圧が急速にオフに切り換えられる場合にはプレーナー状態へ、電圧がゆっくりと切り換えられる場合にはフォーカルコニック状態へと弛緩する。

ＳＳＣＴディスプレイにおいて、初期状態におけるＣＬＣセル中のコレステリック液晶組成物のプレーナー配向は、例えば、セル壁の表面処理によって達成される。ＰＳＣＴディスプレイにおいては、コレステリック液晶組成物は、相分離ポリマーまたはポリマーネットワークを追加として含み、これが各々のアドレス指定状態におけるコレステリック液晶組成物の構造を安定化させる。例えば、特許文献１には、正の誘電率異方性を有し、かつ液晶材料中に分散した位相分離ポリマーネットワークを１０重量％以下含む、ＣＬＣ材料を含むＰＳＣＴディスプレイが記載されている。例えば、特許文献２には、正の誘電率異方性を有する無ポリマーＣＬＣ材料を含むＳＳＣＴディスプレイが記載されている。

ＣＬＣディスプレイは、一般に、バックライトを必要としない。プレーナー状態においては、ピクセル中のコレステリック液晶組成物は、上記の式（Ａ）にしたがって特定の波長の光の選択反射を示し、その結果、ピクセルは、例えば黒の背景上に、対応する反射色に見える。この反射色は、フォーカルコニック、散乱またはホメオトロピックな透明状態に遷移すると、消失する。上記の理由で、ＣＬＣディスプレイはＴＮまたはＳＴＮディスプレイよりもかなり電力消費が少ない。さらに、これらは散乱状態において、視野角依存性が、例えあったとしても、小さい。さらに、これらのディスプレイは、ＴＮディスプレイのようにアクティブマトリックスアドレシングを必要とせず、より簡単な多重またはパッシブマトリックスモードでの動作が可能である。

上述のディスプレイ用のコレステリック液晶組成物は、例えばネマチック液晶組成物に高ねじれを有する光学活性化合物を用いてドープすることによって調製することができる。誘発されるコレステリックらせんのピッチｐは、キラルなドーパントの濃度ｃおよびらせんねじれ力ＨＴＰ（helical twisting power）から式（Ｂ）によって計算することができる。
ｐ＝（ＨＴＰ×ｃ）^−１（Ｂ）
代替手法として、２種または３種以上のドーパントを使用して、例えば個々のドーパントの温度依存性を補償し、それによってらせんピッチおよびコレステリック液晶組成物の反射波長の温度依存性を低下させることができる。

上述のＣＬＣディスプレイにおける使用のためには、液晶組成物は、良好な化学的および熱的な安定性と、電界および電磁放射に対する良好な安定性を持たなければならない。さらに、液晶材料は、ネマチック相の高い上限温度、大きな光学異方性、正に大きな誘電率異方性および小さな粘度を示す広いコレステリック液晶相を持たなければならない。ＣＬＣ材料は、さらに、簡便で、かつ制御された変更によって、特に可視領域における異なる反射波長を実現できなければならない。これらは、さらに、反射波長の温度依存性が低くなくてはいけない。

液晶は一般に複数の成分の混合物として使用されるので、成分が互いに容易に混和できることが重要である。誘電率異方性および光学異方性などのさらなる特性が、セルタイプに応じて異なる要件を満足しなくてはならない。しかしながら、上述のすべてのパラメータに対する好ましい値を、従来技術で利用可能な組成物を使用して、達成することはできない。例えば、特許文献３には、２種または３種以上のキラルなドーパントを含むネマチック液晶からなるコレステリック液晶組成物が記載されている。しかしながら、そこに開示された混合物は、小さな光学異方性およびネマチック相の低い上限温度を有するにすぎない。さらに、これらは２６％の高い比率のキラルなドーパントを有する。

したがって、高ねじれ、広い動作温度範囲、短い応答時間、低いしきい値電圧、および反射波長の低い温度依存性を有し、かつ従来技術の液晶組成物と比較して欠点がないか、または少なくとも大幅に低減された、ＣＬＣディスプレイ用液晶組成物に対する大きな需要がある。本発明の目的は、上述の要求特性を有し、かつ従来技術の欠点がないか、または少なくとも大幅に低減されている、ＣＬＣディスプレイ用の組成物を提供することである。この目的は、本発明による組成物をＣＬＣディスプレイにおいて使用することによって達成できることがわかっている。

コレステリック規則性を持つ樹脂層は、コレステリック規則性の螺旋回転方向と一致する回転方向の円偏光を反射する特性（以下、この特性を「選択反射特性」という。）を有している。この選択反射特性を示す波長帯域はコレステリック規則性の周期に依存している。コレステリック規則性の周期の分布幅を広くすることによって、選択反射特性を示す波長帯域（以下、選択反射帯域という。）の幅を広くすることができる。

選択反射帯域を可視光の波長域に持つコレステリック規則性を持つ樹脂層を含んでなる円偏光分離シートを形成できれば、入射する自然光のうち、特定波長の円偏光のみを反射し、残りの円偏光を透過することができる。この反射された光を反射板等で前記樹脂層に再入射させることによって光の再利用ができる。前記円偏光分離シートと１／４波長板とを組み合わせたものは、自然光を直線偏光に高効率で変換できる。この直線偏光の方向を液晶表示装置に備わるポリビニルアルコール製等の吸収型偏光子の透過方向と揃えることによって、高輝度の液晶表示装置を得ることができる。

特表平６−５０７５０５号公報米国特許第５４５３８６３号明細書特開平３−０４５９０６号公報特表２００４−５３２３４５号公報

本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、短いらせんピッチ、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも２つの特性のあいだで適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するＡＭまたはＰＭ素子である。

本発明は、第一成分として、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および添加物成分として光学活性化合物を含有し、２５℃における選択反射波長が４００ｎｍ〜８００ｎｍであるコレステリック液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。

式（１）において、Ｒ^１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、そしてａとｂとの和が３以下である。

本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、短いらせんピッチ、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性、大きな弾性定数などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。別の長所は、少なくとも２つの特性のあいだで適切なバランスを有する液晶組成物である。別の長所は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命などの特性を有するＡＭまたはＰＭ素子である。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないがネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加される化合物である。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。

液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。

「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。

「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。

成分化合物の化学式において、末端基Ｒ^１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ^１が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（１）のＲ^１がエチルであり、化合物（１−１）のＲ^１がエチルであるケースがある。化合物（１）のＲ^１がエチルであり、化合物（１−１）のＲ^１がプロピルであるケースもある。このルールは、他の末端基などの記号にも適用される。式（１）において、ａが２のとき、２つの環Ｂが存在する。この化合物において、２つの環Ｂが表す２つの環は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、ａが２より大きいとき、任意の２つの環Ｂにも適用される。このルールは、Ｚ^２、環Ｃなどにも適用される。

２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような非対称の二価基にも適用される。このルールは、カルボニルオキシ（−ＣＯＯ−および−ＯＣＯ−）のような結合基にも適用される。

本発明は、下記の項などである。

項１．第一成分として、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および添加物成分として光学活性化合物を含有し、２５℃における選択反射波長が４００ｎｍ〜８００ｎｍであるコレステリック液晶組成物。

項２．第一成分として、式（１−１）から式（１−２０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１に記載の液晶組成物。

式（１−１）から式（１−２０）において、Ｒ^１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。

項３．添加物成分として、式（２−１）から式（２−１８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１または２に記載の液晶組成物。

式（２−１）から式（２−１８）において、Ｒ^２およびＲ^３は独立して、炭素数２から１２のアルキルであり、式（２−６）および式（２−１５）において、Ｒ^２はメチルであってもよく；Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；式（２−１８）において、環Ｄは独立して、１，４−フェニレンまたは１，４−シクロへキシレンである。

項４．液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が３０重量％から９０重量％の範囲であり、添加物成分の割合が１重量％から３０重量％の範囲である、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項５．第二成分として、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３）において、Ｒ^６およびＲ^７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅおよび環Ｆは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^３は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり；ｃは、１、２、または３である。

項６．第二成分として、式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３−１）から式（３−１３）において、Ｒ^６およびＲ^７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

項７．液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が５重量％から６０重量％の範囲である、項５または６に記載の液晶組成物。

項８．第三成分として、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４）において、Ｒ^８は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｇは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ^４は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；Ｘ^３およびＸ^４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^２は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｄは、１、２、３、または４である。

項９．第三成分として、式（４−１）から式（４−１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４−１）から式（４−１５）において、Ｒ^８は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。

項１０．液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が３重量％から５０重量％の範囲である、項８または９に記載の液晶組成物。

項１１．第四成分として、式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（５）において、Ｒ^９およびＲ^１０は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｉおよび環Ｋは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロへキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｊは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；Ｚ^５およびＺ^６は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｅは、１、２、または３であり、ｆは、０または１であり；ｅとｆとの和は３以下である。

項１２．第四成分として、式（５−１）から式（５−２１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（５−１）から式（５−２１）において、Ｒ^９およびＲ^１０は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。

項１３．液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が３重量％から２５重量％の範囲である、項１１または１２に記載の液晶組成物。

項１４．ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．１４以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２０以上である、項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項１５．項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

項１６．項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。

本発明は、次の項も含む。（ａ）酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤などの、式（２−１）から（２−１８）で表される化合物以外の添加物の少なくとも１つをさらに含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｃ）重合性化合物をさらに含有する上記の組成物、およびこの組成物を含有する高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｄ）上記の組成物を含有し、この組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｇ）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。

本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分化合物の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい式（２−１）から（２−１８）で表される化合物以外の添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。

第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（１）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、式（２−１）から（２−１８）で表される化合物以外の添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤などである。

組成物Ｂは、実質的に、化合物（１）、化合物（３）、化合物（４）、および化合物（５）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂの例は、化合物（１）、化合物（３）、および化合物（４）を必須成分として含有する組成物である。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。

第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、値がゼロであるか、またはゼロに近いことを意味する。

成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は、誘電率異方性を上げる。化合物（３）は、粘度を下げる。化合物（４）は、上限温度を上げる、または誘電率異方性を上げる。化合物（５）は、短軸方向における誘電率を上げる。

第三に、組成物における成分化合物の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の好ましい組み合わせは、第一成分＋添加物成分、第一成分＋添加物成分＋第二成分、第一成分＋添加物成分＋第三成分、第一成分＋添加物成分＋第四成分、第一成分＋添加物成分＋第二成分＋第三成分、第一成分＋添加物成分＋第二成分＋第四成分、第一成分＋添加物成分＋第三成分＋第四成分、または第一成分＋添加物成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分である。さらに好ましい組み合わせは、第一成分＋添加物成分＋第二成分または第一成分＋添加物成分＋第二成分＋第三成分である。

第一成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約３０重量％以上であり、下限温度を下げるために、または粘度を下げるために約９０重量％以下である。さらに好ましい割合は約３５重量％から約８０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約４０重量％から約７０重量％の範囲である。

添加物成分の好ましい割合は、らせんピッチを短くするために約１重量％以上であり、下限温度を下げるために約３０重量％以下である。さらに好ましい割合は約３重量％から約２５重量％の範囲である。特に好ましい割合は約５重量％から約２０重量％の範囲である。ただし、添加物成分であるため、第一成分から第四成分の組み合わせからなる液晶組成物の全重量を１００としたときの割合である。

第二成分の好ましい割合は、上限温度を上げるために、または粘度を下げるために約５重量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約６０重量％以下である。さらに好ましい割合は約５重量％から約５０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０重量％から約４０重量％の範囲である。

第三成分の好ましい割合は、上限温度を上げるために、または誘電率異方性を上げるために約３重量％以上であり、下限温度を下げるために約５０重量％以下である。さらに好ましい割合は約５重量％から約４０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０重量％から約３０重量％の範囲である。

第四成分の好ましい割合は、短軸方向における誘電率異方性を上げるために約３重量％以上であり、下限温度を下げるために約２５重量％以下である。さらに好ましい割合は約５重量％から約２０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約５重量％から約１５重量％の範囲である。

第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。式（１）、式（３）、式（４）、および式（５）において、Ｒ^１およびＲ^８は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^１またはＲ^８は、紫外線または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ^６およびＲ^７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^６またはＲ^７は、粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルであり、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ^９およびＲ^１０は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＲ^９またはＲ^１０は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。

好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。

好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。

好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるために、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。

少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、または６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために、２，２−ジフルオロビニルまたは４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。

好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３−ブテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、または４−ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３−ブテニルオキシである。

ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、そしてａとｂとの和が３以下である。好ましいａは、下限温度を下げるために１であり、誘電率異方性を上げるために２である。好ましいｂは、下限温度を下げるために０であり、誘電率異方性を上げるために１である。ｃは、１、２、または３である。好ましいｃは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。ｄは、１、２、３、または４である。好ましいｄは、下限温度を下げるために２であり、誘電率異方性を上げるために３である。ｅは、１、２、または３であり、ｆは、０または１であり；ｅとｆとの和は３以下である。好ましいｅは粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。好ましいｆは粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。

Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシである。好ましいＺ^１またはＺ^２は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ^３は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシである。好ましいＺ^３は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ^４は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ^４は、粘度を下げるために単結合であり、誘電率異方性を上げるためにカルボニルオキシである。Ｚ^５およびＺ^６は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。好ましいＺ^５またはＺ^６は、粘度を下げるために単結合であり、誘電率異方性を上げるためにメチレンオキシである。

環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、および環Ｇは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。好ましい環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、または環Ｇは、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンまたは２−フルオロ−１，４−フェニレンである。環Ｅおよび環Ｆは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。好ましい環Ｅまたは環Ｆは、粘度を下げるために１，４−シクロへキシレンであり、または光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。

環Ｉおよび環Ｋは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロへキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。「少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン」の好ましい例は、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレンである。好ましい環Ｉまたは環Ｋは、粘度を下げるために１，４−シクロヘキシレンであり、誘電率異方性を上げるためにテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。環Ｊは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルである。好ましい環Ｊは、誘電率異方性を上げるために２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。テトラヒドロピラン−２，５−ジイルは、

または

であり、好ましくは

である。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、およびＸ^４は独立して、水素またはフッ素である。好ましいＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、またはＸ^４は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。

Ｙ^１およびＹ^２は独立して、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、トリフルオロメチルである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルコキシの好ましい例は、トリフルオロメトキシである。少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルオキシの好ましい例は、トリフルオロビニルオキシである。好ましいＹ^１またはＹ^２は、フッ素またはトリフルオロメチルである。さらに好ましいＹ^１またはＹ^２は、下限温度を下げるためにフッ素である。

式（２−１）から式（２−１８）において、Ｒ^２およびＲ^３は独立して、炭素数２から１２のアルキルである。好ましいＲ^２またはＲ^３は、炭素数２から８のアルキルである。Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^４またはＲ^５は、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数１から１２のアルコキシである。

式（２−１８）において、環Ｄは独立して、１，４−フェニレンまたは１，４−シクロへキシレンである。

第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項２に記載の化合物（１−１）から化合物（１−２０）である。これらの化合物において、第一成分の少なくとも１つが、化合物（１−５）、化合物（１−７）、化合物（１−８）、化合物（１−９）、化合物（１−１２）、化合物（１−１４）、または化合物（１−１５）であることが好ましい。第一成分の少なくとも２つが、化合物（１−５）および化合物（１−７）、化合物（１−５）および化合物（１−１４）、化合物（１−７）および化合物（１−９）、化合物（１−７）および化合物（１−１４）、化合物（１−８）および化合物（１−９）、化合物（１−９）および化合物（１−１４）、または化合物（１−１２）および化合物（１−１４）の組み合わせであることが好ましい。

化合物（２−１）から化合物（２−１８）において、添加物成分の少なくとも１つが、化合物（２−２）、化合物（２−４）、化合物（２−９）、化合物（２−１３）、または化合物（２−１６）であることが好ましい。添加物成分の少なくとも１つが、化合物（２−１６）であることがさらに好ましい。添加物成分の少なくとも２つが、化合物（２−４）および化合物（２−１６）、または化合物（２−１３）および化合物（２−１６）の組み合わせであることが好ましい。

好ましい化合物（３）は、項６に記載の化合物（３−１）から化合物（３−１３）である。これらの化合物において、第二成分の少なくとも１つが、化合物（３−２）、化合物（３−３）、化合物（３−５）、化合物（３−６）、化合物（３−７）、または化合物（３−１３）であることが好ましい。第二成分の少なくとも２つが、化合物（３−１）および化合物（３−５）、化合物（３−１）および化合物（３−７）、または化合物（３−３）および化合物（３−７）の組み合わせであることが好ましい。

好ましい化合物（４）は、項９に記載の化合物（４−１）から化合物（４−１５）である。これらの化合物において、第三成分の少なくとも１つが、化合物（４−５）、化合物（４−９）、化合物（４−１０）、化合物（４−１１）、化合物（４−１２）、または化合物（４−１５）であることが好ましい。第四成分の少なくとも２つが、化合物（４−９）および化合物（４−１０）、化合物（４−９）および化合物（４−１２）、または化合物（４−１０）および化合物（４−１２）の組み合わせであることが好ましい。

好ましい化合物（５）は、項１２に記載の化合物（５−１）から化合物（５−２１）である。これらの化合物において、第四成分の少なくとも１つが、化合物（５−１）、化合物（５−４）、化合物（５−５）、化合物（５−７）、化合物（５−１０）、または化合物（５−１５）であることが好ましい。第四成分の少なくとも２つが、化合物（５−１）および化合物（５−７）、化合物（５−１）および化合物（５−１５）、化合物（５−４）および化合物（５−７）、化合物（５−４）および化合物（５−１５）、化合物（５−５）および化合物（５−７）、または化合物（５−５）および化合物（５−１０）の組み合わせであることが好ましい。

第六に、組成物に添加してもよい式（２−１）から（２−１８）で表される化合物以外の添加物を説明する。このような添加物は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤などである。大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に添加される。酸化防止剤の好ましい例は、ｔが１から９の整数である化合物（６）などである。

化合物（６）において、好ましいｔは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｔは７である。ｔが７である化合物（６）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。

紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１重量％から約１０重量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。

高分子支持配向（ＰＳＡ）型の素子に適合させるために重合性化合物が組成物に添加される。重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。重合性化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、約０．０５重量％以上であり、表示不良を防ぐために約１０重量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１重量％から約２重量％の範囲である。重合性化合物は紫外線照射により重合する。光重合開始剤などの開始剤の存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。光重合開始剤の好ましい割合は、重合性化合物の重量に基づいて約０．１重量％から約５重量％の範囲である。さらに好ましい割合は、約１重量％から約３重量％の範囲である。

重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４-tert-ブチルカテコール、４-メトキシフェノ−ル、フェノチアジンなどである。

第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−７）および化合物（１−１４）は、特開平１０−２５１１８６号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−１６）は、特開昭６３−２９５３に記載された方法で合成する。化合物（３−１）は、特開昭５９−１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−１）および化合物（４−５）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法で合成する。化合物（５−１）および化合物（５−７）は、特表平２−５０３４４１号公報に掲載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式（６）のｔが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｔが７である化合物（６）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。

合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。

最後に、組成物の用途を説明する。本発明の組成物は主として、約−１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．１４から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．１５から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物、さらには約０．１６から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。

この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配列がガラス基板に対して並行であってもよく、または垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。

実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例１の組成物と実施例２の組成物との混合物を含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物、組成物および素子の特性は、下記に記載した方法により測定した。

ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。^１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。

試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。

組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフ（ＦＩＤ）で検出する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（重量比）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量％）は、ピークの面積比から算出することができる。

測定試料：組成物または素子の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。

下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は重量％で示した。

測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。

（２）ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを＜−２０℃と記載した。

（３）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

（４）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

（５）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

（６）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

（７）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５／Δｎ（μｍ）であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。

（８）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

（９）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ−２で表した。

（１０）電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍであった。ＶＨＲ−３の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ−３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。

（１１）電圧保持率（ＶＨＲ−４；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ−４の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ−４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。

（１２）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。

（１３）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に同１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値で表した。

（１４）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

（１５）らせんピッチ（Ｐ；室温で測定；μｍ）：らせんピッチはくさび法にて測定した。「液晶便覧」、１９６頁（２０００年発行、丸善）を参照。試料をくさび形セルに注入し、室温で２時間静置した後、ディスクリネーションラインの間隔（ｄ２−ｄ１）を偏光顕微鏡（ニコン（株）、商品名ＭＭ４０／６０シリーズ）によって観察した。らせんピッチ（Ｐ）は、くさびセルの角度をθと表した次の式から算出した。Ｐ＝２×（ｄ２−ｄ１）×ｔａｎθ。

（１６）短軸方向における誘電率（ε⊥；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。

［比較例１］
特表２００４−５３２３４５号公報に開示された組成物の中から例１３を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（３−２）を含有していたからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
２−ＨＢ−Ｃ（−）６％
３−ＨＢ−Ｃ（−）１８％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（−）２％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（−）３％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（−）８％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（−）８％
３−ＨＢ−Ｏ２（３−２）４％
２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＴＢＢ−３（−）２０％
４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＴＢＢ−３（−）３１％
ＮＩ＝８７．５℃；Δｎ＝０．２４２；Δε＝１８．８；γ１＝２１１ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９０．３％；ＶＨＲ−３＝１４．８％．この組成物９６重量％に、式（２−１７）に類似の化合物（ＸＩＩＩａ−１）を４重量％の割合で添加した。

［実施例１］
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５）８％
３−ＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−６）５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１３％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）７％
３−ｄｈＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１０）６％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（１−１３）６％
２−ＨＨ−３（３−１）１３％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（３−７）４％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−９）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）９％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）４％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（４−１４）３％
ＮＩ＝７１．９℃；Δｎ＝０．１４０；Δε＝２６．３；Ｖｔｈ＝０．９８Ｖ；γ１＝２２９．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９７．６％；ＶＨＲ−３＝９７．４％．この組成物に化合物（２−１６）を７．２重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

［実施例２］
５−ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１）１％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−２）２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１２％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−９）６％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）２％
４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１５）５％
３−ＨＨ−Ｖ１（３−１）５％
５−ＨＨ−Ｖ（３−１）１０％
３−ＨＢ−Ｏ２（３−２）３％
Ｖ−ＨＢＢ−２（３−６）７％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２（３−８）４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−５）５％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−９）８％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）４％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
ＮＩ＝９２．１℃；Δｎ＝０．１４０；Δε＝２１．８；Ｖｔｈ＝１．１３Ｖ；γ１＝２１２．４ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．１％；ＶＨＲ−３＝９７．７％．この組成物に化合物（２−１６）を４．８重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

［実施例３］
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（１−４）８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１３％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−９）７％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（１−１１）５％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１７）３％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）９％
Ｖ−ＨＨＢ−１（３−５）５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（３−１３）３％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−９）５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）６％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
ＮＩ＝９１．６℃；Δｎ＝０．１５４；Δε＝２３．９；Ｖｔｈ＝１．１５Ｖ；γ１＝２３２．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９７．７％；ＶＨＲ−３＝９７．４％．この組成物に化合物（２−１６）を５．９重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

［実施例４］
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５）９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１６％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）４％
５−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）３％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）７％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１６）２％
３−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１８）４％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）６％
１−ＨＨ−２Ｖ１（３−１）３％
３−ＨＨ−２Ｖ１（３−１）４％
Ｖ２−ＢＢ−１（３−３）４％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）５％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）４％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−４）５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）９％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
ＮＩ＝７２．８℃；Δｎ＝０．１４５；Δε＝２３．５；Ｖｔｈ＝１．０１Ｖ；γ１＝２０７．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９７．８％；ＶＨＲ−３＝９７．３％．この組成物に化合物（２−４）を１０．６重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

［実施例５］
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（１−３）３％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５）６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１６％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−９）７％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）８％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−１９）３％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−２０）３％
３−ＨＨ−ＶＦＦ（３−１）６％
３−ＨＨ−４（３−１）３％
７−ＨＢ−１（３−２）３％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（３−７）６％
Ｖ２−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−１（３−８）６％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−９）５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）９％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）２％
ＮＩ＝８１．５℃；Δｎ＝０．１５１；Δε＝２４．０；Ｖｔｈ＝１．０７Ｖ；γ１＝２２２．８ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９８．８％；ＶＨＲ−２＝９７．５％；ＶＨＲ−３＝９７．３％．この組成物に化合物（２−４）を５．５重量％、化合物（２−１０）を５．４重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

［実施例６］
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５）８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１８％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−９）６％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）８％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）９％
３−ＨＨＥＨ−３（３−４）３％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）４％
３−ＨＨＥＢＨ−３（３−９）３％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−９）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）６％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）４％
ＮＩ＝８１．３℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１４２；Δε＝２９．３；Ｖｔｈ＝１．０２Ｖ；γ１＝２４７．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９７．５％；ＶＨＲ−３＝９７．２％．この組成物に化合物（２−５）を３．５重量％、化合物（２−１６）を４重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

［実施例７］
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１８％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−９）６％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）６％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）１０％
１−ＢＢ−３（３−３）３％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）５％
５−ＨＢＢＨ−３（３−１１）３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１）２％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−３）２％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ（４−８）３％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−９）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）４％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
ＮＩ＝８４．７℃；Δｎ＝０．１４４；Δε＝２４．５；Ｖｔｈ＝１．０５Ｖ；γ１＝２３３．８ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９７．７％；ＶＨＲ−３＝９７．６％．この組成物に化合物（２−１３）を５．３重量％、化合物（２−１６）を６重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

［実施例８］
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５）８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１２％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−９）６％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）２％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）１４％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）５％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）５％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−９）８％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）９％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（４−１１）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１３）３％
３−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
ＮＩ＝７９．７℃；Δｎ＝０．１５１；Δε＝２５．０；Ｖｔｈ＝１．０１Ｖ；γ１＝２２３．１ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝９７．９％；ＶＨＲ−３＝９７．４％．この組成物に化合物（２−４）を１０重量％、化合物（２−９）を４．３重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

［実施例９］
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５）８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−９）７％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（１−１３）４％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（１−１３）３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）４％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）１１％
３−ＨＨ−Ｏ１（３−１）３％
３−ＨＢＢ−２（３−６）３％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）３％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）６％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−９）５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）９％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
ＮＩ＝８０．４℃；Δｎ＝０．１５２；Δε＝２５．１；Ｖｔｈ＝１．０４Ｖ；γ１＝２２３．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９７．７％；ＶＨＲ−３＝９７．４％．この組成物に化合物（２−１６）を５重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

［実施例１０］
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５）９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１６％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−９）６％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（１−１１）６％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）７％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）５％
４−ＨＨ−Ｖ（３−１）４％
３−ＨＨ−５（３−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（３−５）３％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）４％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−９）５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）９％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
４−ＨＢＢＨ−１Ｏ１（−）３％
ＮＩ＝８４．５℃；Δｎ＝０．１４７；Δε＝２２．８；Ｖｔｈ＝１．０６Ｖ；γ１＝２１１．４ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９８．７％；ＶＨＲ−２＝９７．７％；ＶＨＲ−３＝９７．４％．この組成物に化合物（２−１６）を４．５重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

［実施例１１］
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５）９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１４％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−９）７％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）８％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）１０％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）６％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−９）３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）９％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）２％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−７）３％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（５−１５）３％
ＮＩ＝８７．５℃；Δｎ＝０．１５４；Δε＝２４．２；Ｖｔｈ＝１．０４Ｖ；γ１＝２２６．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９７．８％；ＶＨＲ−３＝９７．５％．この組成物に化合物（２−１６）を７重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

［実施例１２］
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５）８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１８％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−９）６％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）８％
２−ＨＨ−３（３−１）９％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）４％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−９）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）９％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）４％
ＮＩ＝７３．８℃；Ｔｃ＜−２０℃；Δｎ＝０．１４４；Δε＝３０．２；Ｖｔｈ＝０．９８Ｖ；γ１＝２５１．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝９７．５％；ＶＨＲ−３＝９７．２％．この組成物に化合物（２−１６）を５．３重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

［実施例１３］
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１３％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−９）７％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）４％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）５％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）１４％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）６％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−９）５％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）９％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１２）３％
ＮＩ＝８９．９℃；Δｎ＝０．１６０；Δε＝２４．６；Ｖｔｈ＝１．０９Ｖ；γ１＝２２４．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９７．６％；ＶＨＲ−３＝９７．３％．この組成物に化合物（２−２）を７．５重量％、化合物（２−４）を７．５重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

［実施例１４］
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−５）８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−７）１８％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−８）７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（１−９）６％
４−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１２）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）２％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（１−１４）８％
３−ＨＨ−Ｖ（３−１）７％
１−ＢＢ−５（３−３）５％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（３−７）４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２（３−１３）４％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−９）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１０）９％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１３）４％
ＮＩ＝７０．１℃；Δｎ＝０．１５１；Δε＝２９．８；Ｖｔｈ＝０．９７Ｖ；γ１＝２３５．８ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ−１＝９８．６％；ＶＨＲ−２＝９７．４％；ＶＨＲ−３＝９７．１％．この組成物に化合物（２−７）を３重量％、化合物（２−１６）を６．８重量％の割合で添加したときのピッチは１μｍ以下であった。

比較例１のＶＨＲ−３は、１４．８％であった。一方、実施例１から実施例１４のＶＨＲ−３は、９７．１％から９７．７％の範囲であった。このように、実施例の組成物は、比較例の組成物と比べて大きなＶＨＲ−３を有した。したがって、本発明の液晶組成物は優れた特性を有すると結論される。

本発明の液晶組成物は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、短いらせんピッチ、大きな比抵抗、大きな弾性定数、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する。この組成物を含有する液晶表示素子は、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するので、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims

第一成分として、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および添加物成分として光学活性化合物を含有し、２５℃における選択反射波長が４００ｎｍ〜８００ｎｍであるコレステリック液晶組成物。

式（１）において、Ｒ^１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ^１およびＺ^２は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^１は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ａおよびｂは独立して、０、１、２、または３であり、そしてａとｂとの和が３以下である。
第一成分として、式（１−１）から式（１−２０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。

式（１−１）から式（１−２０）において、Ｒ^１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
添加物成分として、式（２−１）から式（２−１８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。

式（２−１）から式（２−１８）において、Ｒ^２およびＲ^３は独立して、炭素数２から１２のアルキルであり、式（２−６）および式（２−１５）において、Ｒ^２はメチルであってもよく；Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；式（２−１８）において、環Ｄは独立して、１，４−フェニレンまたは１，４−シクロへキシレンである。
液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が３０重量％から９０重量％の範囲であり、添加物成分の割合が１重量％から３０重量％の範囲である、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
第二成分として、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３）において、Ｒ^６およびＲ^７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅおよび環Ｆは独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^３は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり；ｃは、１、２、または３である。
第二成分として、式（３−１）から式（３−１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３−１）から式（３−１３）において、Ｒ^６およびＲ^７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が５重量％から６０重量％の範囲である、請求項５または６に記載の液晶組成物。
第三成分として、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４）において、Ｒ^８は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｇは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；Ｚ^４は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；Ｘ^３およびＸ^４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^２は、フッ素、塩素、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；ｄは、１、２、３、または４である。
第三成分として、式（４−１）から式（４−１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４−１）から式（４−１５）において、Ｒ^８は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が３重量％から５０重量％の範囲である、請求項８または９に記載の液晶組成物。
第四成分として、式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（５）において、Ｒ^９およびＲ^１０は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｉおよび環Ｋは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−シクロへキセニレン、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；環Ｊは、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−クロロ−３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−５−メチル−１，４−フェニレン、３，４，５−トリフルオロナフタレン−２，６−ジイル、または７，８−ジフルオロクロマン−２，６−ジイルであり；Ｚ^５およびＺ^６は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｅは、１、２、または３であり、ｆは、０または１であり；ｅとｆとの和は３以下である。
第四成分として、式（５−１）から式（５−２１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（５−１）から式（５−２１）において、Ｒ^９およびＲ^１０は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が３重量％から２５重量％の範囲である、請求項１１または１２に記載の液晶組成物。
ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．１４以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２０以上である、請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。