JPWO2007046440A1

JPWO2007046440A1 - 除草剤組成物

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Publication number: JPWO2007046440A1
Application number: JP2007541023A
Authority: JP
Inventors: 学佐伯
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2005-10-18
Filing date: 2006-10-18
Publication date: 2009-04-23
Also published as: TW200731927A; WO2007046440A1; KR20080064160A

Abstract

【課題】新規な除草剤組成物及び除草方法を提供する。【解決手段】【化１】で表される化合物（Ａ）とダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する除草剤組成物。化合物（Ａ）とダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物とを同時に、または時間差を設けて施用する除草方法。【選択図】なし

Description

本発明は作物、特に水稲に対する薬害が軽減された除草剤組成物および除草方法に関するものである。

化合物（Ａ）は水稲用除草剤として特許出願中であり、極めて低薬量で多くの雑草に効果を発現し、通常の植付け条件では水稲に対して高い安全性を有するが、極端な浅植えや漏水条件では水稲に対して薬害を生じる場合がある。
ダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブは、水稲用除草剤として実用化されている化合物であるが、化合物（Ａ）の水稲に対する薬害を軽減する効果についてはこれまで報告されていない。
ピラゾール環上にジオキサジン環が結合したピラゾールスルホニルウレア類が除草活性を有することは特許文献１に開示されている。しかしながら、特許文献１にはピラゾール環上のジオキサジン環に置換基が結合した、化合物（Ａ）のようなピラゾールスルホニルウレア類に関する具体的な開示はない。
特開平７−１１８２６９号公報

現在、水稲用除草剤として数多くの化合物が実用化されているが、既存の薬剤は水稲に薬害を及ぼすことなく、対象雑草のみを選択的に防除するという要求を必ずしも完全に満たすものではない。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、化合物（Ａ）とダイムロン、ジメピペレートまたはエスプロカルブとの混合剤が予想を上回る薬害軽減効果を奏することと、化合物（Ａ）をある種の除草剤と混合すると、相互に拮抗することなく、お互いの殺草スペクトラムを補完することを見いだし、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、下記〔１〕および〔２〕記載の除草剤組成物（以下、本発明組成物と称する。）、並びに〔３〕および〔４〕記載の除草方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。
〔１〕式（１）：

〔式中、Ｒ¹はＣ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、Ｃ_1-3アルコキシＣ_1-3アルキル基、フェニル基またはピリジル基を表し、
Ｒ²は水素原子、Ｃ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、Ｃ_1-3アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-3アルキル基またはＣ_1-3ハロアルキル基を表し、但し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶のうち、少なくともひとつはＣ_1-3アルキル基またはＣ_1-3ハロアルキル基を表すか、又はＲ³とＲ⁴とが一緒になって＝ＣＨ_２を表し、
ＸおよびＹはそれぞれ独立してＣ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、Ｃ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3ハロアルコキシ基、ハロゲン原子またはジ（Ｃ_1-3アルキル）アミノ基を表し、
Ｚは窒素原子またはメチン基を表す。〕で表されるピラゾールスルホニルウレア化合物（Ａ）と、
ダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する除草剤組成物。
〔２〕前記化合物（Ａ）と、ダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する水稲用除草剤組成物。
〔３〕前記化合物（Ａ）と、ダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物とを同時に、または時間差を設けて施用する除草方法。
〔４〕前記化合物（Ａ）と、ダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物とを同時に、または時間差を設けて施用する水田の除草方法。
〔５〕前記化合物（Ａ）と、Ｂ群（但し、Ｂ群は、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＢ（一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名），ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、ＯＫ−７０１（試験名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、ＡＶＨ−３０１（試験名）、ＫＵＨ−０２１（試験名）、ＴＨ−５４７（試験名）、ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、２，４−ＰＡ（一般名）、メタミホップ（一般名）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名)、ＨＯＫ−２０１（一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）およびクロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）からなる。）から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする除草剤組成物。
〔６〕前記化合物（Ａ）と、前記Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する水稲用除草剤組成物。
〔７〕前記化合物（Ａ）と、前記Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを同時に、または時間差を設けて施用する除草方法。
〔８〕前記化合物（Ａ）と、前記Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを同時に、または時間差で施用する水田の除草方法。

本発明によれば、除草剤の有効成分である化合物（Ａ）に起因する作物、特に水稲への薬害が、ダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブにより軽減され、かつ各種雑草に対する除草効果が低下しない。また、化合物（Ａ）とある種の除草剤との混合物は、拮抗することなく、殺草スペクトラムをお互いに補完し合う。これらのため、本発明に従う実際の施用場面での有用性は極めて高い。

本明細書において、式中の記号Ｐｈはフェニル基を表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ｂｕはブチル基を表す。
化合物（Ａ）は下記の反応式１ないし３に示す方法により製造できる。
〔反応式１〕

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同様の意味を表す。〕
反応式１は４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（２）を塩基存在下または非存在下、２−フェノキシカルボニルアミノピリミジン（またはトリアジン）（３）と反応させて化合物（１）を製造する方法を示す。
本反応において、（３）は（２）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし１．１倍モル使用される。
本反応に使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は（２）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

〔反応式２〕

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同様の意味を表す。〕
反応式２は４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルカーバメート（４）を塩基存在下または非存在下、２−アミノピリミジン（またはトリアジン）（５）と反応させて化合物（１）を製造する方法を示す。
本反応において、（５）は（４）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし１．１倍モル使用される。
本反応に使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は（４）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

〔反応式３〕

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同様の意味を表す。〕
反応式３は４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルイソシアナート（６）を塩基存在下または非存在下、２−アミノピリミジン（またはトリアジン）（５）と反応させて化合物（１）を製造する方法を示す。
本反応において、（５）は（６）に対して通常０．５ないし１０倍モル、好ましくは０．９ないし１．１倍モル使用される。
本反応に使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は（３）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

反応式１で示す方法で用いられる４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（２）は反応式４ないし６に示す方法で製造できる。
また、反応式２ないし３で示す方法で用いられる４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルカーバメート（４）および４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルイソシアナート（６）は４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（２）を原料として、特開昭５９−２１９２８１号公報および特開昭５５−１３２６６号公報に記載されている方法を参考にして合成できる。

〔反応式４〕

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は前記と同様の意味を表す。〕
反応式４は、５−クロロ−４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（７）を水硫化ナトリウムと反応させて５−メルカプト−４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（８）とし（工程Ａ）、（８）を塩素または次亜塩素酸ナトリウム等の塩素化剤と反応させて４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルクロリド（９）とし（工程Ｂ）、（９）をアンモニア水または炭酸アンモニウムと反応させて（工程Ｃ）、４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（２）を製造する方法を示す。

工程Ａの反応において、水硫化ナトリウムは（７）に対して通常１．０ないし１０倍モル、好ましくは２ないし５倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄極性溶媒類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１２０℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

工程Ｂの反応において、塩素または次亜塩素酸ナトリウムは（８）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは２ないし１０倍モル使用される。
本反応は、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし１００℃、好ましくは−１０ないし５０℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

工程Ｃの反応において、アンモニアまたは炭酸アンモニウムは（９）に対して通常１．０ないし１００倍モル、好ましくは２ないし５倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄極性溶媒類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

〔反応式５〕

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は前記と同様の意味を表す。〕
反応式５は、５−ベンジルメルカプト−４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（１０）を塩素または次亜塩素酸ナトリウム等の塩素化剤と反応させ、４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルクロリド（９）を製造する方法を示す。
本反応において、塩素または次亜塩素酸ナトリウムは（１０）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは２ないし１０倍モル使用される。
本反応は、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし１００℃、好ましくは−１０ないし５０℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

（９）は反応式４の工程Ｃにより、４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（２）に誘導できる。また、特開平７−１１８２６７号公報に記載されている方法を参考にし、（９）と（５）とを反応させることにより（１）を製造することができる。

〔反応式６〕

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は前記と同様の意味を表す。〕
反応式６は、４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（１１）のピラゾール環上５位をｎ−ブチルリチウム（ｎ−ＢｕＬｉ）またはリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）等によりリチオ化後、二酸化硫黄と反応させて４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルフィン酸リチウム（１２）とし（工程Ｄ）、（１２）をＮ−クロロコハク酸イミドと反応させて（工程Ｅ）、４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルクロリド（９）を製造する方法を示す。

工程Ｄの１）の反応において、ｎ−ブチルリチウムまたはリチウムジイソプロピルアミドは（１１）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは１ないし５倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−１２０ないし１００℃、好ましくは−７８ないし１０℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

工程Ｄの２）の反応において、二酸化硫黄は（１１）に対して通常１．０ないし１００倍モル、好ましくは１ないし１０倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−１２０ないし１００℃、好ましくは−７８ないし１０℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

工程Ｅの反応において、Ｎ−クロロコハク酸イミドは（１２）に対して通常１．０ないし１００倍モル、好ましくは１ないし１０倍モル使用される。
本反応に使用される溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし１００℃、好ましくは−１０ないし５０℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

（９）は反応式４の工程Ｃにより、４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（２）に誘導できる。

反応式４ないし６に示す方法で用いられる５−クロロ−４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（７）、５−ベンジルメルカプト−４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（１０）および４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（１１）は反応式７ないし１５に示す方法で製造できる。
〔反応式７〕

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶は前記と同様の意味を表し、Ｘ¹はハロゲン原子を表し、Ｌは塩素原子、ベンジルチオ基または水素原子を表す。〕
反応式７は、ピラゾール−４−ヒドロキサム酸（１３）を隣接ジハロゲン化アルキル（１４）と反応させて４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（７）、（１０）または（１１）を製造する方法を示す。
本反応において、（１４）は（１３）に対して通常１．０ないし１００倍モル、好ましくは１ないし５倍モル使用される。
本反応に使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は（１３）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、ジメチルスルホキシドおよびスルホラン等の含硫黄極性溶媒類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

〔反応式８〕

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＬは前記と同様の意味を表し、Ｘ²はハロゲン原子、Ｃ_1-3アルキルスルホニルオキシ基またはＣ_1-3ハロアルキルスルホニルオキシ基を表す。〕
反応式８は、ピラゾール−４−カルボン酸クロリド（１５）をアルコキシアミン（１６）と反応させてピラゾール−４−ヒドロキサム酸エステル（１７）とし（工程Ｆ）、（１７）を塩基と反応させて（工程Ｇ）、４−（５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（７）、（１０）または（１１）を製造する方法を示す。

工程Ｆの反応において、（１６）は（１５）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは２ないし５倍モル使用される。
本反応に使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は（１５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

工程Ｇの反応において使用される塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は（１７）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

〔反応式９〕

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｘ¹およびＬは前記と同様の意味を表し、Ｒ⁷およびＲ⁸はそれぞれ独立して水素原子またはＣ_1-3アルキル基を表す。〕
反応式９は、ピラゾール−４−カルボン酸クロリド（１５）をアリルオキシアミン（１６ａ）と反応させてピラゾール−４−ヒドロキサム酸エステル（１７ａ）とし（工程Ｈ）、（１７ａ）をハロゲンまたはＮ−ハロゲン化コハク酸イミドと反応させて４−（５−ハロアルキル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（７ａ）、（１０ａ）または（１１ａ）とし（工程Ｉ）、（７ａ）、（１０ａ）または（１１ａ）を還元して(工程Ｊ）、４−（５−アルキル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（７ｂ）、（１０ｂ）または（１１ｂ）を製造する方法を示す。

工程Ｈの反応において、（１６ａ）は（１５）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは２ないし５倍モル使用される。
本反応に使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は（１５）に対して通常０ないし１０倍モル、好ましくは０ないし２倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

工程Ｉの反応において、ハロゲンまたはＮ−ハロゲノコハク酸イミドは（１７ａ）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは１ないし５倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸メチルまたは酢酸エチル等のカルボン酸エステル類、メタノール、エタノールまたはエチレングリコール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

工程Ｊの反応において用いられる還元剤および還元系としては、金属ナトリウム／液体アンモニア、金属リチウム／液体アンモニアおよび金属ナトリウム／ｔ−ブチルアルコール−テトラヒドロフラン混合溶媒等のアルカリ金属を用いる系、亜鉛／酢酸および亜鉛／水酸化カリウム／水等の金属亜鉛を用いる系、水素化トリフェニルスズ、水素化ジフェニルスズ、水素化トリｎ−ブチルスズ、水素化ジｎ−ブチルスズ、水素化トリエチルスズおよび水素化トリメチルスズ等の有機スズ水素化物を用いる系、前記有機スズ化合物とアゾビスイソブチロニトリル等の遊離基開始剤を組み合わせた系、トリクロロシラン、トリエチルシランおよびトリメチルシラン等のシラン類を用いる系、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウムおよび水素化シアノホウ素ナトリウム等の金属水素錯化合物を用いる系、ジボラン、トリメチルアミン−ボランおよびピリジン−ボラン等のボラン誘導体を用いる系、並びに、水素／パラジウム−炭素および水素／ラネーニッケル等の接触還元系が挙げられる。
還元剤は、（７ａ）、（１０ａ）または（１１ａ）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは１ないし５倍モル使用される。
本還元反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は上記各還元系に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸メチルまたは酢酸エチル等のカルボン酸エステル類、メタノール、エタノールまたはエチレングリコール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−７８ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

〔反応式１０〕

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｘ²およびＬは前記と同様の意味を表す。〕
反応式１０は、４−（５−ハロアルキル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（７ｃ）、（１０ｃ）または（１１ｃ）を塩基存在下または非存在下、脱ハロゲン化水素化して、各々対応する４−（５−アルキリデン−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（７ｄ）、（１０ｄ）または（１１ｄ）とし（工程Ｋ）、（７ｄ）、（１０ｄ）または（１１ｄ）を還元して（工程Ｌ）、各々対応する４−（５−アルキル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（７ｅ）、（１０ｅ）または（１１ｅ）を製造する方法を示す。

工程Ｋの反応に使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は（７ｃ）、（１０ｃ）または（１１ｃ）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは０ないし５倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

工程Ｌの反応において用いられる還元剤および還元系としては、金属ナトリウム／液体アンモニア、金属リチウム／液体アンモニアおよび金属リチウム／エチルアミン等のアルカリ金属を用いる系、アルミニウム−水銀／ジエチルエーテル−水およびアルミニウム−ニッケル／水酸化ナトリウム／水等の金属アルミニウムを用いる系、水素化ジイソブチルアルミニウム等の水素化アルミニウム化合物を用いる系、トリエチルシラン−トリフルオロ酢酸およびポリメチルヒドロシロキサン／パラジウム−炭素等のヒドロシラン類を用いる系、水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム、水素化ホウ素ナトリウムおよび水素化シアノホウ素ナトリウム等の金属水素錯化合物を用いる系、ジボラン、トリメチルアミン−ボランおよびピリジン−ボラン等のボラン誘導体を用いる系、抱水ヒドラジン／空気、抱水ヒドラジン／ヘキサシアノ鉄（III）酸カリウムおよびヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸／水酸化ナトリウム等の反応系内に発生させたジイミドを用いる系、水素／パラジウム−炭素および水素／ラネーニッケル等の不均一系接触還元系、並びに、水素／クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（I）、水素／ヒドリドカルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（I）、水素／酢酸ロジウム（II）および水素／酢酸ルテニウム（II）等均一系接触還元系が挙げられる。
本還元反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は上記各還元系に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸メチルまたは酢酸エチル等のカルボン酸エステル類、メタノール、エタノールまたはエチレングリコール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは−７８ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

〔反応式１１〕

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＬは前記と同様の意味を表す。〕
反応式１１は、ピラゾール−４−ヒドロキサム酸エステル（１７ａ）または（１７ｂ）を酸（Ｈ＋）と反応させて４−（５−アルキル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（７ｂ）、（１０ｂ）または（１１ｂ）を製造する方法を示す。

本反応に使用される酸としては塩酸、硫酸およびリン酸等の無機酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類が挙げられる。酸は（１７ａ）または（１７ｂ）に対して通常０．０１ないし１００倍モル、好ましくは０．０５ないし１０倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

〔反応式１２〕

〔式中、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＸ²は前記と同様の意味を表す。〕
反応式１２は、ピラゾール−４−ヒドロキサム酸（１３）を塩基存在下または非存在下、ハロゲン化アリル（１８）と反応させて、反応式９および反応式１１で用いられるピラゾール−４−ヒドロキサム酸エステル（１７ａ）を製造する方法を示す。

本反応において、（１８）は（１３）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは１ないし５倍モル使用される。
本反応に使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は（１３）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは０ないし５倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

〔反応式１３〕

〔式中、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＸ²は前記と同様の意味を表す。〕
反応式１３は、ピラゾール−４−ヒドロキサム酸（１３）を塩基存在下または非存在下、ハロヒドリン（１９）またはオキシラン（２０）と反応させて、反応式１１で用いられるピラゾール−４−ヒドロキサム酸エステル（１７ｂ）を製造する方法を示す。

本反応において、（１９）または（２０）は（１３）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは２ないし５倍モル使用される。
本反応に使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は（１３）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは０ないし５倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

〔反応式１４〕

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸およびＬは前記と同様の意味を表す。〕
反応式１４は、ピラゾール−４−ヒドロキサム酸（１３）を塩基存在下または非存在下、エピハロヒドリン（２１）と反応させて、ピラゾール−４−ヒドロキサム酸エステル（１７ｃ）とし（工程Ｌ）、（１７ｃ）を酸または塩基で処理して、４−（５−ヒドロキシアルキル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（７ｆ）、（１０ｆ）または（１１ｆ）とし（工程Ｍ）、次に、（７ｆ）、（１０ｆ）または（１１ｆ）をハロゲン化またはアルキルスルホニル化する（工程Ｎ）ことにより、各々対応する、４−（５−ハロアルキル（またはアルキルスルホニルオキシアルキル）−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（７ｃ）、（１０ｃ）または（１１ｃ）を製造する方法を示す。（７ｃ）、（１０ｃ）または（１１ｃ）は反応式１０で使用される。

工程Ｌの反応において、（２１）は（１３）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは１ないし５倍モル使用される。
本反応に使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は（１３）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは０ないし５倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

工程Ｍの反応において使用される酸または塩基としては、塩酸、硫酸およびリン酸等の無機酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸およびｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。酸または塩基は（１７ｃ）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは０ないし５倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

工程Ｎの反応において、ハロゲン化剤またはアルキルスルホニル化剤は（７ｆ）、（１０ｆ）または（１１ｆ）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは１ないし５倍モル使用される。
本反応に使用されるハロゲン化剤としては、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素等のハロゲン化水素酸、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リンおよび三臭化リン等のハロゲン化リン、ホスホン酸トリフェニル／塩化ベンジルおよびトリフェニルホスフィン／四塩化炭素等の系、塩化メタンスルホニルおよび塩化ｐ−トルエンスルホニル等のハロゲン化スルホニウム、並びに塩化チオニルおよび臭化チオニル等のハロゲン化チオニルが挙げられる。
本反応に使用されるアルキルスルホニル化剤としては、塩化メタンスルホニルおよび塩化ｐ−トルエンスルホニル等のハロゲン化スルホニウムが挙げられる。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

〔反応式１５〕

反応式１５は、ピラゾール−４−カルボン酸クロリド（１５）を塩基存在下または非存在下、ヒドロキシアミンと反応させて、反応式７、反応式１２ないし１４で用いられるピラゾール−４−ヒドロキサム酸（１３）を製造する方法を示す。

本反応において、ヒドロキシルアミンは（１５）に対して通常１ないし１００倍モル、好ましくは１ないし５倍モル使用される。
本反応に使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムおよび水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンおよび１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウムおよびｓｅｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムビス（トリメチルシリル）アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類が挙げられる。塩基は（１５）に対して通常０ないし１００倍モル、好ましくは０ないし５倍モル使用される。
本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼンおよびトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルムおよび１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類、水、並びにこれらの混合溶媒が挙げられる。
反応温度は通常−９０ないし２００℃、好ましくは０ないし１００℃である。
反応時間は通常０．０５ないし１００時間、好ましくは０．５ないし１０時間である。

以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶および蒸留等の操作により、単離および精製することができる。

以下に化合物の合成例を具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

〔合成例１〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．１）の合成

アセトニトリル（８ｍｌ）に３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（０．６４ｇ、２．２ｍｍｏｌ）とＮ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバミン酸フェニル（０．５９ｇ、２．１ｍｍｏｌ）を溶解し、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（０．３３ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。水（８ｍｌ）を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。得られた水層に１２％塩酸を加えてｐＨ１に調整し、ジエチルエーテルで再度抽出した。得られたジエチルエーテル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサンで洗浄、乾燥して目的物（０．４０ｇ）を得た。融点１７７−１７９℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．３８（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），３．６９−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，６Ｈ），４．１３−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｓ，３Ｈ），４．４９−４．６３（ｍ，１Ｈ），５．７７（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．９１（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔合成例２〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−３−クロロ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．２）の合成

原料に３−クロロ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド（０．０９０ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を用い、合成例１と同様にして目的物（０．１０ｇ）を得た。融点９１−９４℃
。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）３．２８−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．８９−４．０５（ｍ，７Ｈ），４．０４−４．１２（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，３Ｈ），４．５６−４．６０（ｍ，１Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．９３（ｓ，１Ｈ）。

〔合成例３〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−３−クロロ−４−（５，５−ジメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．３）の合成

原料に３−クロロ−４−（５，５−ジメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド（０．４７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を用い、合成例１と同様にして目的物（０．４２ｇ）を得た。融点１８９−１９１℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．４１（ｓ，６Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，６Ｈ），４．３０（ｓ，３Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．９２（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔合成例４〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−３−クロロ−４−（５−ヨードメチル−５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．４）の合成

原料に３−クロロ−４−（５−ヨードメチル−５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド（０．２１ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を用い、合成例１と同様にして目的物（０．１４ｇ）を得た。融点９０−９３℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．５５（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．８１−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，６Ｈ），４．２３−４．３０（ｍ，４Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．９３（ｓ，１Ｈ）。

〔合成例５〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−１，３−ジメチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．５）の合成

原料に１，３−ジメチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（０．０７０ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を用い、合成例１と同様にして目的物（０．０９０ｇ）を得た。融点１８０−１８２℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．３６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），３．６２−３．６９（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，６Ｈ），４．１１−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｓ，３Ｈ），４．４９−４．５４（ｍ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．７４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔合成例６〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−３−クロロ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．６）の合成

原料に４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−スルホンアミド（０．５３ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を用い、合成例１と同様にして目的物（０．３４ｇ）を得た。融点６６−６９℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）２．３４（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ），３．９２−４．１９（ｍ，８Ｈ），４．２３（ｓ，３Ｈ），４．５４−４．５９（ｍ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．６４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔合成例７〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−４−（５，５−ジメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．７）の合成

原料に４−（５，５−ジメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−スルホンアミド（０．１３ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を用い、合成例１と同様にして目的物（０．１２ｇ）を得た。融点１９９−２０１℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．３９（ｓ，６Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，６Ｈ），４．２７（ｓ，３Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．７５（ｓ，１Ｈ）。

〔合成例８〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−４−（５−ヨードメチル−５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．８）の合成

原料に４−（５−ヨードメチル−５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−スルホンアミド（０．０８０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を用い、合成例１と同様にして目的物（０．０５０ｇ）を得た。融点１３３−１３５℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．６３（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），３．３１−３．４６（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，６Ｈ），４．１７−４．２７（ｍ，４Ｈ），５．７９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．７６（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔合成例９〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−１，３−ジメチル−４−（６−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．９）の合成

原料に１，３−ジメチル−４−（６−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（０．１４ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）を用い、合成例１と同様にして目的物（０．１７ｇ）を得た。融点１８７−１８９℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．２８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，６Ｈ），３．９９−４．０４（ｍ，２Ｈ），４．２７（ｓ，３Ｈ），４．２９−４．３３（ｍ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔合成例１０〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．１）の合成（その２）
トルエン（１００ｍｌ）にＮ−メトキシカルボニル−３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（２０．３ｇ、５７．５ｍｍｏｌ）と２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジン（９．４０ｇ、６０．６ｍｍｏｌ）を加え、減圧下（７００ｍｍＨｇ）、副生してくるメタノールを留去しながら４時間加熱還流した。同温度でトルエンを１５ｍｌ留去した後、撹拌しながら室温まで冷却した。析出した固体を濾取、トルエンで洗浄、乾燥して目的物（２４．１ｇ）を得た。融点１７７−１７９℃。

〔合成例１１〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．１）の合成（その３）
２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジン（０．４６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３ｍｌ）溶液に３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルイソシアナート（１．０ｇ、３．１ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液を加え、室温で３時間撹拌した。析出した固体を濾取、トルエンで洗浄、乾燥して目的物（１．２ｇ）を得た。融点１７７−１７９℃。

〔合成例１２〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．１）の合成（その４）
２−アミノ−４，６−ジメトキシピリミジン（１．５５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍｌ）溶液にピリジン（０．１６ｇ、２．０ｍｏｌ）とシアン酸ナトリウム（０．７２ｇ、１１ｍｍｏｌ）を加え、撹拌下、４０℃にて３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルクロリド（３．４５ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）を１時間かけて分割投入した。４０℃にて、さらに１．５時間撹拌した。室温まで冷却後、水（６０ｍｌ）を加え、３５％塩酸でｐＨ１に調整し、析出した固体を濾取した。得られた固体をメタノールで洗浄、乾燥して目的物（４．７０ｇ）を得た。融点１７７−１７９℃。

〔合成例１３〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．１０）の合成

原料に１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（０．２０ｇ、０．７７ｍｍｏｌ）を用い、合成例１と同様にして目的物（０．２５ｇ）を得た。融点１５４−１５７℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．３５（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），３．５６−３．６４（ｍ，１Ｈ），４．０３−４．１３（ｍ，７Ｈ），４．３４（ｓ，３Ｈ），４．４４−４．５０（ｍ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），１２．６６Ｈｚ（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔合成例１４〕
（化合物Ｎｏ．１）の合成（その２）
アセトニトリル（４ｍｌ）に３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルクロリド（０．３２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を溶解し、シアン酸ナトリウム（０．０７ｇ、１．１ｍｍｏｌ）、２−アミノー４，６−ジメトキシピリミジン（０．１６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加え４０℃で１０分間撹拌した。ピリジン（０．０４ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を３分間で滴下し、４０℃で１時間撹拌した。氷冷下塩化メチレン（５ｍｌ）を加え１２％塩酸を加えてｐＨ１に調整した後分液し、水層を塩化メチレンで抽出した。得られた塩化メチレン溶液を合わせ、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製し、目的物０．３７ｇを得た。融点１７７−１７９℃。

〔合成例１５〕
Ｎ−（（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル）−３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチレン−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（化合物Ｎｏ．２１）の合成

アセトニトリル（６ｍｌ）に３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチレン−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（０．１３ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）とＮ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）カルバミン酸フェニル（０．１３ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）を溶解し、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（０．０７ｇ、０．４６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、２規定塩酸を加えた後、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮すると油状物が得られた。この油状物にトルエンとヘキサンの混合溶媒を加え、析出した固体を濾取し、少量のトルエンで洗浄後、減圧乾燥することにより、目的物（０．1０ｇ）を得た。白色固体。融点１６４−１６７℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）３．９５（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ），４．７８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ、１Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｂｒｓ，１Ｈ），１１．９８（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔参考例１〕
（１）（５−ベンジルチオ−３−クロロ−１−メチルピラゾール−４−イル）−Ｎ−アリルオキシカルボン酸アミドの合成

アリルオキシアミン塩酸塩（２．３ｇ、２１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）懸濁液に、０℃でトリエチルアミン（２．９ｇ、２９ｍｍｏｌ）を加え、室温で５分間撹拌後、５−ベンジルチオ−３−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド（２．１ｇ、７．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を滴下した。室温で１時間撹拌後、水（１００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して目的物（２．４ｇ）を得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）３．４５（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），５．３４−５．４５（ｍ，２Ｈ），６．００−６．１３（ｍ，１Ｈ），７．０３−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．２８（ｍ，３Ｈ），９．１４（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（２）５−ベンジルチオ−３−クロロ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾールの合成

（５−ベンジルチオ−３−クロロ−１−メチルピラゾール−４−イル）−Ｎ−アリルオキシカルボン酸アミド（２．２ｇ、６．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（７０ｍｌ）溶液に、０℃でヨウ素（５．０ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で６時間撹拌後、水（１５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液、炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、塩化ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して目的物（３．０ｇ）を得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）３．２５（ｓ，３Ｈ），３．３４−３．４２（ｍ，２Ｈ），４．０４−４．１１（ｍ，３Ｈ）４．３２−４．４０（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．６５（ｍ，１Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．２７（ｍ，３Ｈ）。

（３）５−ベンジルチオ−３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾールの合成

５−ベンジルチオ−３−クロロ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール（２．９ｇ、６．３ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（４０ｍｌ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（０．４７ｇ、１２ｍｍｏｌ）を加えた。６０℃で０．５時間撹拌後、６％塩酸（２００ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を塩化ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して目的物（２．０ｇ）を得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．４４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），４．２２−４．２９（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６５（ｍ，１Ｈ），６．９７−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．２１（ｍ，３Ｈ）。

（４）３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成（その１）

５−ベンジルチオ−３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（１．９ｇ、５．６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍｌ）溶液に、水（３０ｍｌ）と３５％塩酸（２．３ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加え、激しく撹拌しながら８％次亜塩素酸ナトリウム水溶液（２０．５ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）を５℃にて加え、０．５時間撹拌した。窒素を導入して過剰の塩素を追い出した後、水（５０ｍｌ）を加え、塩化メチレンで抽出した。得られた塩化メチレン溶液を減圧下濃縮後、残渣をテトラヒドロフラン（８ｍｌ）に溶解し、０℃にて２８％アンモニア水（５ｍｌ）を加え、室温で０．２５時間撹拌した。水（２０ｍｌ）を加え、ジエチルエーテルで抽出し、ジエチルエーテル層を廃棄した。得られた水層に３５％塩酸を加えて、ｐＨ１に調整後、再びジエチルエーテルで抽出した。得られたジエチルエーテル溶液を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して目的物（０．６４ｇ）を得た。融点１２０−１２２℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．４３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），３．７４−３．８０（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），４．２１−４．２６（ｍ，１Ｈ），４．５７−４．６７（ｍ，１Ｈ），６．１２（ｂｒｓ，２Ｈ）。

〔参考例２〕
３−クロロ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミドの合成

原料に５−ベンジルチオ−３−クロロ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール（０．２４ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（４）と同様にして目的物（０．０９０ｇ）を得た。固体。

〔参考例３〕
（１）（５−ベンジルチオ−３−クロロ−１−メチルピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）カルボン酸アミドの合成

原料に２−メチル−２−プロペニルオキシアミン塩酸塩（１．２ｇ、９．７ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（１）と同様にして目的物（１．８ｇ）を得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．８８（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，２Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，３Ｈ），９．１５（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（２）５−ベンジルチオ−３−クロロ−４−（５−ヨードメチル−５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾールの合成

原料に（５−ベンジルチオ−３−クロロ−１−メチルピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）カルボン酸アミド（１．７ｇ、４．８ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（２）と同様にして目的物（２．３ｇ）を得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．６１（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．３９−３．５５（ｍ，２Ｈ），３．９１−３．９５（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），４．２５−４．２９（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，３Ｈ）。

（３）５−ベンジルチオ−３−クロロ−１−メチル−４−（５，５−ジメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾールの合成

原料に（５−ベンジルチオ−３−クロロ−４−（５−ヨードメチル−５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール（１．７ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（３）と同様にして目的物（１．３ｇ）を得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．４８（ｓ，６Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），６．９９−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，３Ｈ）。

（４）３−クロロ−１−メチル−４−（５，５−ジメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成

原料に５−ベンジルチオ−３−クロロ−１−メチル−４−（５，５−ジメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（１．２ｇ、３．４ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（４）と同様にして目的物（０．４７ｇ）を得た。固体。

〔参考例４〕
３−クロロ−４−（５−ヨードメチル−５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール−５−スルホンアミドの合成

原料に５−ベンジルチオ−３−クロロ−４−（５−ヨードメチル−５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール（０．５０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（４）と同様にして目的物（０．２１ｇ）を得た。固体。

〔参考例５〕
（１）（５−ベンジルチオ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）−Ｎ−アリルオキシカルボン酸アミドの合成

原料に５−ベンジルチオ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド（１．６ｇ、５．７ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（１）と同様にして目的物（１．５ｇ）を得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）２．５０（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．４８−４．５１（ｍ，２Ｈ），５．３２−５．４３（ｍ，２Ｈ），６．０２−６．１１（ｍ，１Ｈ），６．９６−７．００（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．３０（ｍ，３Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ）。

（２）５−ベンジルチオ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１，３−ジメチルピラゾールの合成

原料に（５−ベンジルチオ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）−Ｎ−アリルオキシカルボン酸アミド（０．９２ｇ、２．９ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（２）と同様にして目的物（０．７４ｇ）を得た。融点７９−８１℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）２．３７（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．３６−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．９７−４．０４（ｍ，３Ｈ），４．２９−４．３４（ｍ，１Ｈ），４．５３−４．６０（ｍ，１Ｈ），７．００−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，３Ｈ）。

（３）５−ベンジルチオ−１，３−ジメチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾールの合成

原料に５−ベンジルチオ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１，３−ジメチルピラゾール（０．７１ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（３）と同様にして目的物（０．１９ｇ）を得た。油状物質。

（４）１，３−ジメチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成

原料に５−ベンジルチオ−１，３−ジメチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（０．１９ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（４）と同様にして目的物（０．０７０ｇ）を得た。固体。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．４２（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．７１−３．７８（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），４．２１−４．２５（ｍ，１Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），６．１５（ｓ，２Ｈ）。

〔参考例６〕
４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−スルホンアミドの合成

原料に５−ベンジルチオ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１，３−ジメチルピラゾール（０．７０ｇ、１．６ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（４）と同様にして目的物（０．５３ｇ）を得た。固体。

〔参考例７〕
（１）（５−ベンジルチオ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）カルボン酸アミドの合成

原料に５−ベンジルチオ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド（１．１０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）と２−メチル−２−プロペニルオキシアミン塩酸塩（１．３０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（１）と同様にして目的物（１．１５ｇ）を得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．８９（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），５．０６（ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９５−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．２９（ｍ，３Ｈ），９．７７（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（２）５−ベンジルチオ−４−（５−ヨードメチル−５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１，３−ジメチルピラゾールの合成

原料に（５−ベンジルチオ−１，３−ジメチルピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）カルボン酸アミド（０．６０ｇ、１．８ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（２）と同様にして目的物（０．７８ｇ）を得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）１．６０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．３９−３．５２（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．９３（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），４．１９−４．２４（ｍ，１Ｈ），７．００−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．２４（ｍ，３Ｈ）。

（３）５−ベンジルチオ−１，３−ジメチル−４−（５，５−ジメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾールの合成

原料に５−ベンジルチオ−４−（５−ヨードメチル−５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１，３−ジメチルピラゾール（０．５４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（３）と同様にして目的物（０．３８ｇ）を得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）１．４７（ｓ，６Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．２５（ｍ，３Ｈ）。

（４）１，３−ジメチル−４−（５，５−ジメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成

原料に５−ベンジルチオ−１，３−ジメチル−４−（５，５−ジメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（０．３４ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（４）と同様にして目的物（０．１３ｇ）を得た。固体。

〔参考例８〕
４−（５−ヨードメチル−５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１，３−ジメチルピラゾール−５−スルホンアミドの合成

原料に５−ベンジルチオ−４−（５−ヨードメチル−５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１，３−ジメチルピラゾール（０．２０ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（４）と同様にして目的物（０．０８０ｇ）を得た。固体。

〔参考例９〕
（１）２−（１，３−ジメチル−５−ベンジルチオピラゾール−４−イル）カルボニルアミノオキシ）プロパン酸エチルの合成

５−ベンジルチオ−３−クロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸（１．０ｇ、３．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液に、２−アミノオキシプロパン酸エチル（０．５８ｇ、４．４ｍｍｏｌ）とＮ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．８３ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間撹拌した。減圧下、溶媒留去後、水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、目的物０．８８ｇを得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．３０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ），１．５７（ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．１８−４．３２（ｍ，２Ｈ），４．６２−４．７１（ｍ，１Ｈ），６．９１−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．３１（ｍ，３Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）。

（２）（１，３−ジメチル−５−ベンジルチオピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシイソプロポキシ）カルボン酸アミドの合成

水素化リチウムアルミニウム（０．０９０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（２０ｍｌ）懸濁液に、撹拌下、５℃で、２−（１，３−ジメチル−５−ベンジルチオピラゾール−４−イル）カルボニルアミノオキシ）プロパン酸エチル（０．８８ｇ、２．３ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（５ｍｌ）溶液を滴下した。同温度で２．５時間撹拌後、反応液を氷水（２０ｍｌ）にあけ、１０％塩酸を加えてｐＨ１に調整し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル溶液を水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して目的物（０．７０ｇ）を得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），３．２６−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５９−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．９６−４．０３（ｍ，１Ｈ），４．７２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９１−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．３２（ｍ，３Ｈ），９．６０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（３）５−ベンジルチオ−１，３−ジメチル−４−（６−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾールの合成

（１，３−ジメチル−５−ベンジルチオピラゾール−４−イル）−Ｎ−（２−ヒドロキシイソプロポキシ）カルボン酸アミド（０．７０ｇ、２．１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液に、塩化チオニル（０．３４ｍｌ、４．６ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間還流後、溶媒留去した。得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、５℃にて、５５％水素化ナトリウム（０．１０ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を加え、さらに同温度で１時間撹拌した。水（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた酢酸エチル溶液を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して目的物（０．３２ｇ）を得た。固体。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．３７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），３．９５−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．０８−４．１３（ｍ，１Ｈ），４．４４−４．５１（ｍ，１Ｈ），６．９９−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．１５（ｍ，３Ｈ）。

（４）１，３−ジメチル−４−（６−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成

原料に５−ベンジルチオ−１，３−ジメチル−４−（６−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（０．３２ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を用い、参考例１の（４）と同様にして目的物（０．１４ｇ）を得た。固体。

〔参考例１０〕
（１）３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボヒドロキサム酸の合成

ヒドロキシルアミン塩酸塩（１０６．９ｇ、１．５３８ｍｏｌ）の水（２００ｍｌ）溶液に、５ないし１５℃にて８５％水酸化カリウム（１０１．５ｇ、１．５３８ｍｏｌ）の水（２００ｍｌ）溶液を加え、室温で５分間撹拌した。次に、３ないし８℃にて３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド（１００．０ｇ、０．５１２８ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１７０ｍｌ）溶液を２時間で滴下した。さらに５℃で０．５時間撹拌後、３５％塩酸を加えｐＨ３ないし４に調整した。析出した固体を濾取、水洗、乾燥して目的物（９４．９ｇ）を得た。融点２００−２０２℃（分解）。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ジメチルスルホキシド−ｄ₆中）３．７９（ｓ，３Ｈ），９．２４（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．８３（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（２）Ｎ−アリルオキシ−３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミドの合成

炭酸カリウム（１５．８ｇ、１１４ｍｍｏｌ）の水（６０ｍｌ）溶液に、３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボヒドロキサム酸（２０．０ｇ、９５．２ｍｍｏｌ）と臭化アリル（１３．８ｇ、１１４ｍｍｏｌ）のトルエン（６０ｍｌ）溶液を加え、５０℃にて３時間撹拌した。室温まで冷却後、３５％塩酸を加えてｐＨ１に調整し、析出した固体を濾取、水およびトルエンで順次洗浄後、乾燥して目的物（１７．２ｇ）を得た。融点９６−９７℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）３．８４（ｓ，３Ｈ），４．５１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），５．３０−５．４６（ｍ，２Ｈ），５．９４−６．１３（ｍ，１Ｈ），８．８０（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（３）３，５−ジクロロ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾールの合成

Ｎ−アリルオキシ−３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（４０．０ｇ、１６０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２００ｍｌ）溶液に、ヨウ素（１２２ｇ、４８１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４．５時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液（１５０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた酢酸エチル溶液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、塩化ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／２）で精製して目的物（５４．０ｇ）を得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）３．３７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．９９−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．６２（ｍ，１Ｈ）。

（４）３，５−ジクロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾールの合成（その１）

水素化ホウ素ナトリウム（０．３０ｇ、７．９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）溶液に、３，５−ジクロロ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール（２．０ｇ、５．３ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で０．５時間撹拌した。室温まで冷却後、水（１０ｍｌ）を加え、さらに３５％塩酸を加えてｐＨ１に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、塩化ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／２）で精製して目的物（１．１ｇ）を得た。融点５０−５１℃、沸点１４２℃／０．３ｍｍＨｇ。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．４１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），３．６９−３．７６（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．２０−４．２６（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．６１（ｍ，１Ｈ）。

（５）３−クロロ−５−メルカプト−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾールの合成

７０％水硫化ナトリウム（４．３ｇ、５４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３８ｍｌ）懸濁液に、３，５−ジクロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（３．８ｇ、１５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で５．５時間撹拌した。室温まで冷却後、水（５０ｍｌ）を加え、不溶物を濾別した。ろ液に３５％塩酸を加えてｐＨ１に調整し、析出した固体を濾取、水洗、乾燥して目的物（２．５５ｇ）を得た。融点６０−６４℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．４８（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７９−３．８５（ｍ，１Ｈ），４．２８−４．３２（ｍ，１Ｈ），４．６４−４．７４（ｍ，１Ｈ）。

（６）３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルクロリドの合成

３−クロロ−５−メルカプト−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（２．５ｇ、１０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）溶液に水（２０ｍｌ）を加え、氷冷下、激しく撹拌しながら塩素（２．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）を導入した。この間反応温度は２０℃まで上昇した。窒素を導入して過剰の塩素を除去した後、１，２−ジクロロエタン層を分離した。得られた１，２−ジクロロエタン溶液を亜硫酸水素ナトリウム飽和水溶液、水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去し、目的物（３．１ｇ）を得た。融点６３−６８℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．４１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），３．７５−３．８１（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｓ，３Ｈ），４．２３−４．２８（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．６４（ｍ，１Ｈ）。

（７）３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成（その２）
３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルクロリド（３．１ｇ、９．９ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（３０ｍｌ）溶液に、氷冷下、激しく撹拌しながら２８％アンモニア水（１．５ｇ、２４．７ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で０．５時間撹拌後、水（２０ｍｌ）と３５％塩酸（５．２ｇ、５０ｍｍｏｌ）を加え、１，２−ジクロロエタンで抽出した。得られた１，２−ジクロロエタン溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去し、目的物（２．８ｇ）を得た。融点１２０−１２２℃。

（８）Ｎ−メトキシカルボニル−３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成

３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（３．０ｇ、１０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍｌ）溶液に、無水炭酸カリウム（１．８ｇ、１３ｍｍｏｌ）とクロロギ酸メチル（０．９６ｇ、１０ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。減圧下、溶媒留去して得られた残渣を水（２０ｍｌ）に溶解し、不要物を濾別後、１，２−ジクロロエタンで抽出した。得られた水層に３５％塩酸を加え、ｐＨ１に調整し、析出した固体を濾取、水洗、乾燥し、目的物（２．４ｇ）を得た。融点１３３−１３４℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．４３（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．８１（ｍ，１Ｈ），４．２１−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，３Ｈ），４．５６−４．６６（ｍ，１Ｈ），８．８３（ｂｒｓ，１Ｈ）。

〔参考例１１〕
（１）３，５−ジクロロ−１−メチル−４−（５−メチレン−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾールの合成

３，５−ジクロロ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール（１．５ｇ、４．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、カリウムｔ−ブトキシド（０．５２ｇ、４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で０．２５時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して目的物（０．８８ｇ）を得た。融点６８−７０℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）３．８４（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），４．４５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）。

（２）３，５−ジクロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾールの合成（その２）

３，５−ジクロロ−１−メチル−４−（５−メチレン−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（２．８ｇ、１１ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（５６ｍｌ）溶液に、５％パラジウム−炭素（０．５６ｇ）を加え、水素（１気圧）雰囲気下、室温で１７時間撹拌した。５％パラジウム−炭素（０．０５ｇ）を追加し、上記条件下さらに１時間撹拌し、触媒を濾別した。ろ液から溶媒を留去し、得られた残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホルム）で精製し、目的物（２．６ｇ）を得た。融点５０−５１℃。

〔参考例１２〕
３，５−ジクロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾールの合成（その３）

Ｎ−アリルオキシ−３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（０．５０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液に、トリフルオロメタンスルホン酸（０．１０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、２０時間還流した。得られたトルエン溶液を炭酸カリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して目的物（０．０８ｇ）を得た。融点５０−５１℃。

〔参考例１３〕
（１）Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成

３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（５．３１ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（３０ｍｌ）溶液に、無水炭酸カリウム（３．７６ｇ、２７．０ｍｍｏｌ）とｎ−ブチルイソシアナート（２．１４ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。室温まで冷却後、水（２５ｍｌ）を加え、激しく撹拌した。有機層を分離し、得られた水層に３５％塩酸を加え、ｐＨ１に調整し、１，２−ジクロロエタンで抽出した。得られた１，２−ジクロロエタン溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣に少量のジイソプロピルエーテルを加え、析出した固体を濾取、水洗、乾燥し、目的物（３．５３ｇ）を得た。融点１３０−１３３℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．５０（ｍ，７Ｈ），３．１０−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．８３（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｓ，３Ｈ），４．１５−４．２９（ｍ，１Ｈ），４．５６−４．６７（ｍ，１Ｈ），６．５６（ｔ，１Ｈ），９．５０−９．９２（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（２）３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルイソシアナートの合成

トルエン（１５ｍｌ）にＮ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（５．０ｇ、１３ｍｍｏｌ）、ビストリクロロメチルカーボネート（９．４ｇ，３２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１ｍｌ）を加え、８時間加熱還流した。溶媒留去して目的物（４．０ｇ）を得た。油状物質。

〔参考例１４〕
（１）ビス（３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−イル）ジスルフィドの合成

３−クロロ−５−メルカプト−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（１．０ｇ、４．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、室温で撹拌しながら、３．５時間にわたり空気を吹き込んだ。析出した固体を濾取、水洗、乾燥して目的物（０．４９ｇ）を得た。融点１６５−１６７℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．３６（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），３．４９−３．６４（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０４−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．３２−４．４８（ｍ，１Ｈ）。

（２）３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホニルクロリドの合成（その２）
ビス（３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−イル）ジスルフィド（２．５ｇ、５．１ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）溶液に水（２０ｍｌ）を加え、氷冷下、激しく撹拌しながら塩素（２．１ｇ、３０ｍｍｏｌ）を導入した。この間反応温度は２０℃まで上昇した。窒素を導入して過剰の塩素を除去した後、１，２−ジクロロエタン層を分離した。得られた１，２−ジクロロエタン溶液を亜硫酸水素ナトリウム飽和水溶液、水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去し、目的物（３．０ｇ）を得た。融点６３−６８℃。

〔参考例１５〕
３，５−ジクロロ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾールの合成（その２）
Ｎ−アリルオキシ−３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（０．５０ｇ、２．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５ｍｌ）溶液に、Ｎ−ヨードコハク酸イミド（０．６７ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。亜硫酸水素ナトリウム飽和水溶液（１０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出し、得られた酢酸エチル溶液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、塩化ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製して目的物（０．６０ｇ）を得た。油状物質。

〔参考例１６〕
（１）４−（５−ブロモメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾールの合成

Ｎ−アリルオキシ−３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（２０．０ｇ、８０．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２００ｍｌ）溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１７．１ｇ、９６．０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。亜硫酸水素ナトリウム飽和水溶液（１００ｍｌ）を加え、アセトニトリルを留去した。次に、酢酸エチルで抽出し、得られた酢酸エチル溶液を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製して目的物（１８．４ｇ）を得た。融点５３−５４℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）３．５７−３．６１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），４．０６−４．１１（ｍ，１Ｈ），４．２９−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．６５−４．７２（ｍ，１Ｈ）。

（２）３，５−ジクロロ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾールの合成（その３）
４−（５−ブロモメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール（０．５０ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のＮ−メチル−２−ピロリドン（５ｍｌ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（０．１１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却後、水（５ｍｌ）を加え、さらに３５％塩酸を加えてｐＨ１に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、塩化ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／２）で精製して目的物（０．３１ｇ）を得た。融点５０−５１℃。

〔参考例１７〕
（１）５−ベンジルチオ−１−メチルピラゾール−４−カルボヒドロキサム酸の合成

５−ベンジルチオ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸（１５．９ｇ、６４．０ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍｌ）懸濁液に、塩化チオニル（１１．４ｇ、９５．８ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１ｇ）を加え、４時間、加熱還流した。溶媒留去して得られた残渣をテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解した。
別途、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１３．３ｇ、１９１ｍｍｏｌ）の水（４０ｍｌ）溶液に、５ないし１５℃にて８５％水酸化カリウム（１２．６ｇ、１９１ｍｍｏｌ）の水（４０ｍｌ）溶液を加え、室温で１５分間撹拌した。次に、３ないし１５℃にて、上記テトラヒドロフラン溶液を０．２５時間で滴下した。さらに３℃で１．５時間撹拌後、３５％塩酸（２０ｍｌ）を加え、ｐＨ３ないし４に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製して目的物（１０．３ｇ）を得た。樹脂状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）３．４２（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），６．９３−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，３Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），９．７６（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（２）Ｎ−アリルオキシ−５−ベンジルチオ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミドの合成

炭酸カリウム（１．３ｇ、９．４ｍｍｏｌ）の水（１０ｍｌ）溶液に、５−ベンジルチオ−１−メチルピラゾール−４−カルボヒドロキサム酸（２．０ｇ、７．６ｍｍｏｌ）と臭化アリル（１．１ｇ、９．１ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液を加え、５０℃にて４時間撹拌した。室温まで冷却後、３５％塩酸を加えてｐＨ１に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒留去して目的物（１．９ｇ）を得た。油状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）３．４２（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），５．３３−５．４３（ｍ，２Ｈ），６．００−６．１６（ｍ，１Ｈ），６．９３−７．００（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．３０（ｍ，３Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｂｒｓ，１Ｈ）。

（３）５−ベンジルチオ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾールの合成

Ｎ−アリルオキシ−５−ベンジルチオ−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド（１．８ｇ、５．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍｌ）溶液に、ヨウ素（４．５ｇ、１８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて８時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液、塩化ナトリウム飽和水溶液および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製して目的物（１．７ｇ）を得た。樹脂状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）３．３６−３．４２（ｍ，５Ｈ），３．９８−４．０５（ｍ，３Ｈ），４．３１−４．３８（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．５９（ｍ，１Ｈ），６．９７−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ）。

（４）５−ベンジルチオ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾールの合成

５−ベンジルチオ−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−メチルピラゾール（１．６ｇ、３．７ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）溶液に、５０℃にて、水素化ホウ素ナトリウム（０．２１ｇ、５．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液を０．３時間かけて滴下し、さらに、５０℃で１時間撹拌した。室温まで冷却後、水（２０ｍｌ）を加え、さらに３５％塩酸を加えてｐＨ１に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた酢酸エチル溶液を６％塩酸および水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去して目的物（１．１ｇ）を得た。樹脂状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．４３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．７７（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｑ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ），４．２１−４．２７（ｍ，１Ｈ），４．５５−４．６１（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ）。

（５）１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成

５−ベンジルチオ−１−メチル−４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール（１．１ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（１０ｍｌ）溶液に、水（１０ｍｌ）と３５％塩酸（０．１ｇ）を加え、激しく撹拌しながら塩素（２．５ｇ、３５ｍｍｏｌ）を５℃にて導入した。この間、反応液は１９℃まで発熱した。窒素を導入して過剰の塩素を追い出した後、水（２０ｍｌ）を加え、１，２−ジクロロエタンで抽出した。得られた１，２−ジクロロエタン溶液を減圧下８ｍｌまで濃縮した。この溶液を、別途用意した２８％アンモニア水（１ｍｌ）を加えた１，２−ジクロロエタン（８ｍｌ）溶液に、５℃にて、激しく撹拌しながら滴下し、さらに、室温で０．５時間撹拌した。３５％塩酸を加えて、ｐＨ１に調整後、１，２−ジクロロエタンで抽出した。得られた１，２−ジクロロエタン溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒留去して得られた残渣をトルエンで再結晶して目的物（０．４３ｇ）を得た。融点９７−９９℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．４３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），３．７０−３．７７（ｍ，１Ｈ），４．１９−４．２６（ｍ，４Ｈ），４．５５−４．６２（ｍ，１Ｈ），６．４９（ｂｒｓ，２Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ）。

〔参考例１８〕
４−（５−メチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−１−（ピリジル−２−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成

原料に５−ベンジルチオ−１−（ピリジル−２−イル）ピラゾール−４−カルボン酸クロリド（３．６３ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）を用い、参考例１と同様にして目的物（０．４５ｇ）を得た。樹脂状物質。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ₃中）１．４３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），３．７７−３．８３（ｍ，１Ｈ），４．２２−４．２６（ｍ，１Ｈ），４．５８−４．６３（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４２−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ）７．９３−７．９８（ｍ，１Ｈ），８．４８−８．５０（ｍ，１Ｈ）。

〔参考例１９〕
３−クロロ−１−メチル−４−（５−メチレン−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミドの合成

３−クロロ−１−メチル−４−（５−ヨードメチル−５Ｈ，６Ｈ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）ピラゾール−５−スルホンアミド（０．５５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍｌ）に溶解し氷冷下撹拌した。次いで２８％ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（０．６ｇ、３．１ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり加えた後、１時間撹拌した。２規定塩酸を加え反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、溶媒留去したところ油状物が得られた。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）で精製し、目的物（０．３６ｇ）を得た。無色固体。融点１１６−１１９℃。プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値δ（ｐｐｍ）（ＣＤＣｌ3中）４．１５（ｓ，３Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）、４．９３（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ）６．０３（ｂｒｓ，２Ｈ）。

前記合成例および参考例と同様の方法を用いることにより合成された化合物（Ａ）の構造式と物性値を、前記合成例および参考例に記載された化合物とともに第１表に示す。

化合物（Ａ）と、これと同時に施用するダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物との組み合わせとしては、化合物１／ダイムロン、化合物１／ジメピペレート、化合物１／エスプロカルブ、化合物２／ダイムロン、化合物２／ジメピペレート、化合物２／エスプロカルブ、化合物３／ダイムロン、化合物３／ジメピペレート、化合物３／エスプロカルブ、化合物４／ダイムロン、化合物４／ジメピペレート、化合物４／エスプロカルブ、化合物５／ダイムロン、化合物５／ジメピペレート、化合物５／エスプロカルブ、化合物６／ダイムロン、化合物６／ジメピペレート、化合物６／エスプロカルブ、化合物７／ダイムロン、化合物７／ジメピペレート、化合物７／エスプロカルブ、化合物８／ダイムロン、化合物８／ジメピペレート、化合物８／エスプロカルブ、化合物９／ダイムロン、化合物９／ジメピペレート、化合物９／エスプロカルブ、化合物１０／ダイムロン、化合物１０／ジメピペレート、化合物１０／エスプロカルブ、化合物１１／ダイムロン、化合物１１／ジメピペレート、化合物１１／エスプロカルブ、化合物１２／ダイムロン、化合物１２／ジメピペレート、化合物１２／エスプロカルブ、化合物１３／ダイムロン、化合物１３／ジメピペレート、化合物１３／エスプロカルブ、化合物１４／ダイムロン、化合物１４／ジメピペレート、化合物１４／エスプロカルブ、化合物１５／ダイムロン、化合物１５／ジメピペレート、化合物１５／エスプロカルブ、化合物１６／ダイムロン、化合物１６／ジメピペレート、化合物１６／エスプロカルブ、化合物１７／ダイムロン、化合物１７／ジメピペレート、化合物１７／エスプロカルブ、化合物１８／ダイムロン、化合物１８／ジメピペレート、化合物１８／エスプロカルブ、化合物１９／ダイムロン、化合物１９／ジメピペレート、化合物１９／エスプロカルブ、化合物２０／ダイムロン、化合物２０／ジメピペレート、化合物２０／エスプロカルブ、化合物２１／ダイムロン、化合物２１／ジメピペレート、化合物２１／エスプロカルブが挙げられる。また化合物（Ａ）と、これと同時に施用できる除草剤としてはダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物以外にも、Ｂ群の化合物として第２表記載の化合物が挙げられる。さらに化合物（Ａ）並びにダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物を同時に施用するに際して、第２表に記載の化合物を同時に施用することもできる。

本発明において、施用にあたっては、各化合物を個別に施用しても、混合組成物として施用しても良い。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理しても良く、いずれの場合も本発明方法に含まれる。

化合物（Ａ）と同時に施用できる第２表記載の化合物との具体的な組み合わせを第３表に示す。

〔第３表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
同時に施用できる化合物の組み合わせ例
――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物１／ピラゾスルフロンエチル、化合物１／ベンスルフロンメチル、化合物１／シノスルフロン、化合物１／イマゾスルフロン、化合物１／アジムスルフロン、化合物１／ハロスルフロンメチル、化合物１／シクロスルファムロン、化合物１／エトキシスルフロン、化合物１／ピラゾレート、化合物１／ピラゾキシフェン、化合物１／ベンゾフェナップ、化合物１／ブロモブチド、化合物１／ナプロアニリド、化合物１／プレチラクロール、化合物１／ブタクロール、化合物１／テニルクロール、化合物１／ＣＮＰ、化合物１／クロメトキシニル、化合物１／ビフェノックス、化合物１／オキサジアゾン、化合物１／オキサジアルギル、化合物１／ペントキサゾン、化合物１／カフェンストロール、化合物１／オキサジクロメホン、化合物１／インダノファン、化合物１／ピリミノバックメチル、化合物１／シハロホップブチル、化合物１／フェントラザミド、化合物１／メフェナセット、化合物１／ブテナクロール、化合物１／ジチオピル、化合物１／ベンフレセート、化合物１／ピリブチカルブ、化合物１／ベンチオカーブ、化合物１／モリネート、化合物１／ブタミフォス、化合物１／キンクロラック、化合物１／シンメスリン、化合物１／シメトリン、化合物１／ベンスリド、化合物１／ジメタメトリン、化合物１／ＭＣＰＡ、化合物１／ＭＣＰＢ、化合物１／エトベンザニド、化合物１／クミルロン、化合物１／ベンゾビシクロン、化合物１／ピリフタリド、化合物１／ビスピリバック、化合物１／ピラクロニル、化合物１／アニロホス、化合物１／ＯＫ−７０１、化合物１／ペノキススラム、化合物１／ＡＶＨ−３０１、化合物１／ＫＵＨ−０２１、化合物１／ＴＨ−５４７、化合物１／ベンタゾン、化合物１／２，４−ＰＡ、化合物１／メタミホップ、化合物１／フルセトスルフロン、化合物１／ＨＯＫ−２０１、化合物１／メソトリオン、化合物１／プロパニル、化合物１／キノクラミン、化合物１／クロメプロップ、
化合物２／ピラゾスルフロンエチル、化合物２／ベンスルフロンメチル、化合物２／シノスルフロン、化合物２／イマゾスルフロン、化合物２／アジムスルフロン、化合物２／ハロスルフロンメチル、化合物２／シクロスルファムロン、化合物２／エトキシスルフロン、化合物２／ピラゾレート、化合物２／ピラゾキシフェン、化合物２／ベンゾフェナップ、化合物２／ブロモブチド、化合物２／ナプロアニリド、化合物２／プレチラクロール、化合物２／ブタクロール、化合物２／テニルクロール、化合物２／ＣＮＰ、化合物２／クロメトキシニル、化合物２／ビフェノックス、化合物２／オキサジアゾン、化合物２／オキサジアルギル、化合物２／ペントキサゾン、化合物２／カフェンストロール、化合物２／オキサジクロメホン、化合物２／インダノファン、化合物２／ピリミノバックメチル、化合物２／シハロホップブチル、化合物２／フェントラザミド、化合物２／メフェナセット、化合物２／ブテナクロール、化合物２／ジチオピル、化合物２／ベンフレセート、化合物２／ピリブチカルブ、化合物２／ベンチオカーブ、化合物２／モリネート、化合物２／ブタミフォス、化合物２／キンクロラック、化合物２／シンメスリン、化合物２／シメトリン、化合物２／ベンスリド、化合物２／ジメタメトリン、化合物２／ＭＣＰＡ、化合物２／ＭＣＰＢ、化合物２／エトベンザニド、化合物２／クミルロン、化合物２／ベンゾビシクロン、化合物２／ピリフタリド、化合物２／ビスピリバック、化合物２／ピラクロニル、化合物２／アニロホス、化合物２／ＯＫ−７０１、化合物２／ペノキススラム、化合物２／ＡＶＨ−３０１、化合物２／ＫＵＨ−０２１、化合物２／ＴＨ−５４７、化合物２／ベンタゾン、化合物２／２，４−ＰＡ、化合物２／メタミホップ、化合物２／フルセトスルフロン、化合物２／ＨＯＫ−２０１、化合物２／メソトリオン、化合物２／プロパニル、化合物２／キノクラミン、化合物２／クロメプロップ、
化合物３／ピラゾスルフロンエチル、化合物３／ベンスルフロンメチル、化合物３／シノスルフロン、化合物３／イマゾスルフロン、化合物３／アジムスルフロン、化合物３／ハロスルフロンメチル、化合物３／シクロスルファムロン、化合物３／エトキシスルフロン、化合物３／ピラゾレート、化合物３／ピラゾキシフェン、化合物３／ベンゾフェナップ、化合物３／ブロモブチド、化合物３／ナプロアニリド、化合物３／プレチラクロール、化合物３／ブタクロール、化合物３／テニルクロール、化合物３／ＣＮＰ、化合物３／クロメトキシニル、化合物３／ビフェノックス、化合物３／オキサジアゾン、化合物３／オキサジアルギル、化合物３／ペントキサゾン、化合物３／カフェンストロール、化合物３／オキサジクロメホン、化合物３／インダノファン、化合物３／ピリミノバックメチル、化合物３／シハロホップブチル、化合物３／フェントラザミド、化合物３／メフェナセット、化合物３／ブテナクロール、化合物３／ジチオピル、化合物３／ベンフレセート、化合物３／ピリブチカルブ、化合物３／ベンチオカーブ、化合物３／モリネート、化合物３／ブタミフォス、化合物３／キンクロラック、化合物３／シンメスリン、化合物３／シメトリン、化合物３／ベンスリド、化合物３／ジメタメトリン、化合物３／ＭＣＰＡ、化合物３／ＭＣＰＢ、化合物３／エトベンザニド、化合物３／クミルロン、化合物３／ベンゾビシクロン、化合物３／ピリフタリド、化合物３／ビスピリバック、化合物３／ピラクロニル、化合物３／アニロホス、化合物３／ＯＫ−７０１、化合物３／ペノキススラム、化合物３／ＡＶＨ−３０１、化合物３／ＫＵＨ−０２１、化合物３／ＴＨ−５４７、化合物３／ベンタゾン、化合物３／２，４−ＰＡ、化合物３／メタミホップ、化合物３／フルセトスルフロン、化合物３／ＨＯＫ−２０１、化合物３／メソトリオン、化合物３／プロパニル、化合物３／キノクラミン、化合物３／クロメプロップ、
化合物４／ピラゾスルフロンエチル、化合物４／ベンスルフロンメチル、化合物４／シノスルフロン、化合物４／イマゾスルフロン、化合物４／アジムスルフロン、化合物４／ハロスルフロンメチル、化合物４／シクロスルファムロン、化合物４／エトキシスルフロン、化合物４／ピラゾレート、化合物４／ピラゾキシフェン、化合物４／ベンゾフェナップ、化合物４／ブロモブチド、化合物４／ナプロアニリド、化合物４／プレチラクロール、化合物４／ブタクロール、化合物４／テニルクロール、化合物４／ＣＮＰ、化合物４／クロメトキシニル、化合物４／ビフェノックス、化合物４／オキサジアゾン、化合物４／オキサジアルギル、化合物４／ペントキサゾン、化合物４／カフェンストロール、化合物４／オキサジクロメホン、化合物４／インダノファン、化合物４／ピリミノバックメチル、化合物４／シハロホップブチル、化合物４／フェントラザミド、化合物４／メフェナセット、化合物４／ブテナクロール、化合物４／ジチオピル、化合物４／ベンフレセート、化合物４／ピリブチカルブ、化合物４／ベンチオカーブ、化合物４／モリネート、化合物４／ブタミフォス、化合物４／キンクロラック、化合物４／シンメスリン、化合物４／シメトリン、化合物４／ベンスリド、化合物４／ジメタメトリン、化合物４／ＭＣＰＡ、化合物４／ＭＣＰＢ、化合物４／エトベンザニド、化合物４／クミルロン、化合物４／ベンゾビシクロン、化合物４／ピリフタリド、化合物４／ビスピリバック、化合物４／ピラクロニル、化合物４／アニロホス、化合物４／ＯＫ−７０１、化合物４／ペノキススラム、化合物４／ＡＶＨ−３０１、化合物４／ＫＵＨ−０２１、化合物４／ＴＨ−５４７、化合物４／ベンタゾン、化合物４／２，４−ＰＡ、化合物４／メタミホップ、化合物４／フルセトスルフロン、化合物４／ＨＯＫ−２０１、化合物４／メソトリオン、化合物４／プロパニル、化合物４／キノクラミン、化合物４／クロメプロップ、
化合物５／ピラゾスルフロンエチル、化合物５／ベンスルフロンメチル、化合物５／シノスルフロン、化合物５／イマゾスルフロン、化合物５／アジムスルフロン、化合物５／ハロスルフロンメチル、化合物５／シクロスルファムロン、化合物５／エトキシスルフロン、化合物５／ピラゾレート、化合物５／ピラゾキシフェン、化合物５／ベンゾフェナップ、化合物５／ブロモブチド、化合物５／ナプロアニリド、化合物５／プレチラクロール、化合物５／ブタクロール、化合物５／テニルクロール、化合物５／ＣＮＰ、化合物５／クロメトキシニル、化合物５／ビフェノックス、化合物５／オキサジアゾン、化合物５／オキサジアルギル、化合物５／ペントキサゾン、化合物５／カフェンストロール、化合物５／オキサジクロメホン、化合物５／インダノファン、化合物５／ピリミノバックメチル、化合物５／シハロホップブチル、化合物５／フェントラザミド、化合物５／メフェナセット、化合物５／ブテナクロール、化合物５／ジチオピル、化合物５／ベンフレセート、化合物５／ピリブチカルブ、化合物５／ベンチオカーブ、化合物５／モリネート、化合物５／ブタミフォス、化合物５／キンクロラック、化合物５／シンメスリン、化合物５／シメトリン、化合物５／ベンスリド、化合物５／ジメタメトリン、化合物５／ＭＣＰＡ、化合物５／ＭＣＰＢ、化合物５／エトベンザニド、化合物５／クミルロン、化合物５／ベンゾビシクロン、化合物５／ピリフタリド、化合物５／ビスピリバック、化合物５／ピラクロニル、化合物５／アニロホス、化合物５／ＯＫ−７０１、化合物５／ペノキススラム、化合物５／ＡＶＨ−３０１、化合物５／ＫＵＨ−０２１、化合物５／ＴＨ−５４７、化合物５／ベンタゾン、化合物５／２，４−ＰＡ、化合物５／メタミホップ、化合物５／フルセトスルフロン、化合物５／ＨＯＫ−２０１、化合物５／メソトリオン、化合物５／プロパニル、化合物５／キノクラミン、化合物５／クロメプロップ、
化合物６／ピラゾスルフロンエチル、化合物６／ベンスルフロンメチル、化合物６／シノスルフロン、化合物６／イマゾスルフロン、化合物６／アジムスルフロン、化合物６／ハロスルフロンメチル、化合物６／シクロスルファムロン、化合物６／エトキシスルフロン、化合物６／ピラゾレート、化合物６／ピラゾキシフェン、化合物６／ベンゾフェナップ、化合物６／ブロモブチド、化合物６／ナプロアニリド、化合物６／プレチラクロール、化合物６／ブタクロール、化合物６／テニルクロール、化合物６／ＣＮＰ、化合物６／クロメトキシニル、化合物６／ビフェノックス、化合物６／オキサジアゾン、化合物６／オキサジアルギル、化合物６／ペントキサゾン、化合物６／カフェンストロール、化合物６／オキサジクロメホン、化合物６／インダノファン、化合物６／ピリミノバックメチル、化合物６／シハロホップブチル、化合物６／フェントラザミド、化合物６／メフェナセット、化合物６／ブテナクロール、化合物６／ジチオピル、化合物６／ベンフレセート、化合物６／ピリブチカルブ、化合物６／ベンチオカーブ、化合物６／モリネート、化合物６／ブタミフォス、化合物６／キンクロラック、化合物６／シンメスリン、化合物６／シメトリン、化合物６／ベンスリド、化合物６／ジメタメトリン、化合物６／ＭＣＰＡ、化合物６／ＭＣＰＢ、化合物６／エトベンザニド、化合物６／クミルロン、化合物６／ベンゾビシクロン、化合物６／ピリフタリド、化合物６／ビスピリバック、化合物６／ピラクロニル、化合物６／アニロホス、化合物６／ＯＫ−７０１、化合物６／ペノキススラム、化合物６／ＡＶＨ−３０１、化合物６／ＫＵＨ−０２１、化合物６／ＴＨ−５４７、化合物６／ベンタゾン、化合物６／２，４−ＰＡ、化合物６／メタミホップ、化合物６／フルセトスルフロン、化合物６／ＨＯＫ−２０１、化合物６／メソトリオン、化合物６／プロパニル、化合物６／キノクラミン、化合物６／クロメプロップ、
化合物７／ピラゾスルフロンエチル、化合物７／ベンスルフロンメチル、化合物７／シノスルフロン、化合物７／イマゾスルフロン、化合物７／アジムスルフロン、化合物７／ハロスルフロンメチル、化合物７／シクロスルファムロン、化合物７／エトキシスルフロン、化合物７／ピラゾレート、化合物７／ピラゾキシフェン、化合物７／ベンゾフェナップ、化合物７／ブロモブチド、化合物７／ナプロアニリド、化合物７／プレチラクロール、化合物７／ブタクロール、化合物７／テニルクロール、化合物７／ＣＮＰ、化合物７／クロメトキシニル、化合物７／ビフェノックス、化合物７／オキサジアゾン、化合物７／オキサジアルギル、化合物７／ペントキサゾン、化合物７／カフェンストロール、化合物７／オキサジクロメホン、化合物７／インダノファン、化合物７／ピリミノバックメチル、化合物７／シハロホップブチル、化合物７／フェントラザミド、化合物７／メフェナセット、化合物７／ブテナクロール、化合物７／ジチオピル、化合物７／ベンフレセート、化合物７／ピリブチカルブ、化合物７／ベンチオカーブ、化合物７／モリネート、化合物７／ブタミフォス、化合物７／キンクロラック、化合物７／シンメスリン、化合物７／シメトリン、化合物７／ベンスリド、化合物７／ジメタメトリン、化合物７／ＭＣＰＡ、化合物７／ＭＣＰＢ、化合物７／エトベンザニド、化合物７／クミルロン、化合物７／ベンゾビシクロン、化合物７／ピリフタリド、化合物７／ビスピリバック、化合物７／ピラクロニル、化合物７／アニロホス、化合物７／ＯＫ−７０１、化合物７／ペノキススラム、化合物７／ＡＶＨ−３０１、化合物７／ＫＵＨ−０２１、化合物７／ＴＨ−５４７、化合物７／ベンタゾン、化合物７／２，４−ＰＡ、化合物７／メタミホップ、化合物７／フルセトスルフロン、化合物７／ＨＯＫ−２０１、化合物７／メソトリオン、化合物７／プロパニル、化合物７／キノクラミン、化合物７／クロメプロップ、
化合物８／ピラゾスルフロンエチル、化合物８／ベンスルフロンメチル、化合物８／シノスルフロン、化合物８／イマゾスルフロン、化合物８／アジムスルフロン、化合物８／ハロスルフロンメチル、化合物８／シクロスルファムロン、化合物８／エトキシスルフロン、化合物８／ピラゾレート、化合物８／ピラゾキシフェン、化合物８／ベンゾフェナップ、化合物８／ブロモブチド、化合物８／ナプロアニリド、化合物８／プレチラクロール、化合物８／ブタクロール、化合物８／テニルクロール、化合物８／ＣＮＰ、化合物８／クロメトキシニル、化合物８／ビフェノックス、化合物８／オキサジアゾン、化合物８／オキサジアルギル、化合物８／ペントキサゾン、化合物８／カフェンストロール、化合物８／オキサジクロメホン、化合物８／インダノファン、化合物８／ピリミノバックメチル、化合物８／シハロホップブチル、化合物８／フェントラザミド、化合物８／メフェナセット、化合物８／ブテナクロール、化合物８／ジチオピル、化合物８／ベンフレセート、化合物８／ピリブチカルブ、化合物８／ベンチオカーブ、化合物８／モリネート、化合物８／ブタミフォス、化合物８／キンクロラック、化合物８／シンメスリン、化合物８／シメトリン、化合物８／ベンスリド、化合物８／ジメタメトリン、化合物８／ＭＣＰＡ、化合物８／ＭＣＰＢ、化合物８／エトベンザニド、化合物８／クミルロン、化合物８／ベンゾビシクロン、化合物８／ピリフタリド、化合物８／ビスピリバック、化合物８／ピラクロニル、化合物８／アニロホス、化合物８／ＯＫ−７０１、化合物８／ペノキススラム、化合物８／ＡＶＨ−３０１、化合物８／ＫＵＨ−０２１、化合物８／ＴＨ−５４７、化合物８／ベンタゾン、化合物８／２，４−ＰＡ、化合物８／メタミホップ、化合物８／フルセトスルフロン、化合物８／ＨＯＫ−２０１、化合物８／メソトリオン、化合物８／プロパニル、化合物８／キノクラミン、化合物８／クロメプロップ、
化合物９／ピラゾスルフロンエチル、化合物９／ベンスルフロンメチル、化合物９／シノスルフロン、化合物９／イマゾスルフロン、化合物９／アジムスルフロン、化合物９／ハロスルフロンメチル、化合物９／シクロスルファムロン、化合物９／エトキシスルフロン、化合物９／ピラゾレート、化合物９／ピラゾキシフェン、化合物９／ベンゾフェナップ、化合物９／ブロモブチド、化合物９／ナプロアニリド、化合物９／プレチラクロール、化合物９／ブタクロール、化合物９／テニルクロール、化合物９／ＣＮＰ、化合物９／クロメトキシニル、化合物９／ビフェノックス、化合物９／オキサジアゾン、化合物９／オキサジアルギル、化合物９／ペントキサゾン、化合物９／カフェンストロール、化合物９／オキサジクロメホン、化合物９／インダノファン、化合物９／ピリミノバックメチル、化合物９／シハロホップブチル、化合物９／フェントラザミド、化合物９／メフェナセット、化合物９／ブテナクロール、化合物９／ジチオピル、化合物９／ベンフレセート、化合物９／ピリブチカルブ、化合物９／ベンチオカーブ、化合物９／モリネート、化合物９／ブタミフォス、化合物９／キンクロラック、化合物９／シンメスリン、化合物９／シメトリン、化合物９／ベンスリド、化合物９／ジメタメトリン、化合物９／ＭＣＰＡ、化合物９／ＭＣＰＢ、化合物９／エトベンザニド、化合物９／クミルロン、化合物９／ベンゾビシクロン、化合物９／ピリフタリド、化合物９／ビスピリバック、化合物９／ピラクロニル、化合物９／アニロホス、化合物９／ＯＫ−７０１、化合物９／ペノキススラム、化合物９／ＡＶＨ−３０１、化合物９／ＫＵＨ−０２１、化合物９／ＴＨ−５４７、化合物９／ベンタゾン、化合物９／２，４−ＰＡ、化合物９／メタミホップ、化合物９／フルセトスルフロン、化合物９／ＨＯＫ−２０１、化合物９／メソトリオン、化合物９／プロパニル、化合物９／キノクラミン、化合物９／クロメプロップ、
化合物１０／ピラゾスルフロンエチル、化合物１０／ベンスルフロンメチル、化合物１０／シノスルフロン、化合物１０／イマゾスルフロン、化合物１０／アジムスルフロン、化合物１０／ハロスルフロンメチル、化合物１０／シクロスルファムロン、化合物１０／エトキシスルフロン、化合物１０／ピラゾレート、化合物１０／ピラゾキシフェン、化合物１０／ベンゾフェナップ、化合物１０／ブロモブチド、化合物１０／ナプロアニリド、化合物１０／プレチラクロール、化合物１０／ブタクロール、化合物１０／テニルクロール、化合物１０／ＣＮＰ、化合物１０／クロメトキシニル、化合物１０／ビフェノックス、化合物１０／オキサジアゾン、化合物１０／オキサジアルギル、化合物１０／ペントキサゾン、化合物１０／カフェンストロール、化合物１０／オキサジクロメホン、化合物１０／インダノファン、化合物１０／ピリミノバックメチル、化合物１０／シハロホップブチル、化合物１０／フェントラザミド、化合物１０／メフェナセット、化合物１０／ブテナクロール、化合物１０／ジチオピル、化合物１０／ベンフレセート、化合物１０／ピリブチカルブ、化合物１０／ベンチオカーブ、化合物１０／モリネート、化合物１０／ブタミフォス、化合物１０／キンクロラック、化合物１０／シンメスリン、化合物１０／シメトリン、化合物１０／ベンスリド、化合物１０／ジメタメトリン、化合物１０／ＭＣＰＡ、化合物１０／ＭＣＰＢ、化合物１０／エトベンザニド、化合物１０／クミルロン、化合物１０／ベンゾビシクロン、化合物１０／ピリフタリド、化合物１０／ビスピリバック、化合物１０／ピラクロニル、化合物１０／アニロホス、化合物１０／ＯＫ−７０１、化合物１０／ペノキススラム、化合物１０／ＡＶＨ−３０１、化合物１０／ＫＵＨ−０２１、化合物１０／ＴＨ−５４７、化合物１０／ベンタゾン、化合物１０／２，４−ＰＡ、化合物１０／メタミホップ、化合物１０／フルセトスルフロン、化合物１０／ＨＯＫ−２０１、化合物１０／メソトリオン、化合物１０／プロパニル、化合物１０／キノクラミン、化合物１０／クロメプロップ、
化合物１１／ピラゾスルフロンエチル、化合物１１／ベンスルフロンメチル、化合物１１／シノスルフロン、化合物１１／イマゾスルフロン、化合物１１／アジムスルフロン、化合物１１／ハロスルフロンメチル、化合物１１／シクロスルファムロン、化合物１１／エトキシスルフロン、化合物１１／ピラゾレート、化合物１１／ピラゾキシフェン、化合物１１／ベンゾフェナップ、化合物１１／ブロモブチド、化合物１１／ナプロアニリド、化合物１１／プレチラクロール、化合物１１／ブタクロール、化合物１１／テニルクロール、化合物１１／ＣＮＰ、化合物１１／クロメトキシニル、化合物１１／ビフェノックス、化合物１１／オキサジアゾン、化合物１１／オキサジアルギル、化合物１１／ペントキサゾン、化合物１１／カフェンストロール、化合物１１／オキサジクロメホン、化合物１１／インダノファン、化合物１１／ピリミノバックメチル、化合物１１／シハロホップブチル、化合物１１／フェントラザミド、化合物１１／メフェナセット、化合物１１／ブテナクロール、化合物１１／ジチオピル、化合物１１／ベンフレセート、化合物１１／ピリブチカルブ、化合物１１／ベンチオカーブ、化合物１１／モリネート、化合物１１／ブタミフォス、化合物１１／キンクロラック、化合物１１／シンメスリン、化合物１１／シメトリン、化合物１１／ベンスリド、化合物１１／ジメタメトリン、化合物１１／ＭＣＰＡ、化合物１１／ＭＣＰＢ、化合物１１／エトベンザニド、化合物１１／クミルロン、化合物１１／ベンゾビシクロン、化合物１１／ピリフタリド、化合物１１／ビスピリバック、化合物１１／ピラクロニル、化合物１１／アニロホス、化合物１１／ＯＫ−７０１、化合物１１／ペノキススラム、化合物１１／ＡＶＨ−３０１、化合物１１／ＫＵＨ−０２１、化合物１１／ＴＨ−５４７、化合物１１／ベンタゾン、化合物１１／２，４−ＰＡ、化合物１１／メタミホップ、化合物１１／フルセトスルフロン、化合物１１／ＨＯＫ−２０１、化合物１１／メソトリオン、化合物１１／プロパニル、化合物１１／キノクラミン、化合物１１／クロメプロップ、
化合物１２／ピラゾスルフロンエチル、化合物１２／ベンスルフロンメチル、化合物１２／シノスルフロン、化合物１２／イマゾスルフロン、化合物１２／アジムスルフロン、化合物１２／ハロスルフロンメチル、化合物１２／シクロスルファムロン、化合物１２／エトキシスルフロン、化合物１２／ピラゾレート、化合物１２／ピラゾキシフェン、化合物１２／ベンゾフェナップ、化合物１２／ブロモブチド、化合物１２／ナプロアニリド、化合物１２／プレチラクロール、化合物１２／ブタクロール、化合物１２／テニルクロール、化合物１２／ＣＮＰ、化合物１２／クロメトキシニル、化合物１２／ビフェノックス、化合物１２／オキサジアゾン、化合物１２／オキサジアルギル、化合物１２／ペントキサゾン、化合物１２／カフェンストロール、化合物１２／オキサジクロメホン、化合物１２／インダノファン、化合物１２／ピリミノバックメチル、化合物１２／シハロホップブチル、化合物１２／フェントラザミド、化合物１２／メフェナセット、化合物１２／ブテナクロール、化合物１２／ジチオピル、化合物１２／ベンフレセート、化合物１２／ピリブチカルブ、化合物１２／ベンチオカーブ、化合物１２／モリネート、化合物１２／ブタミフォス、化合物１２／キンクロラック、化合物１２／シンメスリン、化合物１２／シメトリン、化合物１２／ベンスリド、化合物１２／ジメタメトリン、化合物１２／ＭＣＰＡ、化合物１２／ＭＣＰＢ、化合物１２／エトベンザニド、化合物１２／クミルロン、化合物１２／ベンゾビシクロン、化合物１２／ピリフタリド、化合物１２／ビスピリバック、化合物１２／ピラクロニル、化合物１２／アニロホス、化合物１２／ＯＫ−７０１、化合物１２／ペノキススラム、化合物１２／ＡＶＨ−３０１、化合物１２／ＫＵＨ−０２１、化合物１２／ＴＨ−５４７、化合物１２／ベンタゾン、化合物１２／２，４−ＰＡ、化合物１２／メタミホップ、化合物１２／フルセトスルフロン、化合物１２／ＨＯＫ−２０１、化合物１２／メソトリオン、化合物１２／プロパニル、化合物１２／キノクラミン、化合物１２／クロメプロップ、
化合物１３／ピラゾスルフロンエチル、化合物１３／ベンスルフロンメチル、化合物１３／シノスルフロン、化合物１３／イマゾスルフロン、化合物１３／アジムスルフロン、化合物１３／ハロスルフロンメチル、化合物１３／シクロスルファムロン、化合物１３／エトキシスルフロン、化合物１３／ピラゾレート、化合物１３／ピラゾキシフェン、化合物１３／ベンゾフェナップ、化合物１３／ブロモブチド、化合物１３／ナプロアニリド、化合物１３／プレチラクロール、化合物１３／ブタクロール、化合物１３／テニルクロール、化合物１３／ＣＮＰ、化合物１３／クロメトキシニル、化合物１３／ビフェノックス、化合物１３／オキサジアゾン、化合物１３／オキサジアルギル、化合物１３／ペントキサゾン、化合物１３／カフェンストロール、化合物１３／オキサジクロメホン、化合物１３／インダノファン、化合物１３／ピリミノバックメチル、化合物１３／シハロホップブチル、化合物１３／フェントラザミド、化合物１３／メフェナセット、化合物１３／ブテナクロール、化合物１３／ジチオピル、化合物１３／ベンフレセート、化合物１３／ピリブチカルブ、化合物１３／ベンチオカーブ、化合物１３／モリネート、化合物１３／ブタミフォス、化合物１３／キンクロラック、化合物１３／シンメスリン、化合物１３／シメトリン、化合物１３／ベンスリド、化合物１３／ジメタメトリン、化合物１３／ＭＣＰＡ、化合物１３／ＭＣＰＢ、化合物１３／エトベンザニド、化合物１３／クミルロン、化合物１３／ベンゾビシクロン、化合物１３／ピリフタリド、化合物１３／ビスピリバック、化合物１３／ピラクロニル、化合物１３／アニロホス、化合物１３／ＯＫ−７０１、化合物１３／ペノキススラム、化合物１３／ＡＶＨ−３０１、化合物１３／ＫＵＨ−０２１、化合物１３／ＴＨ−５４７、化合物１３／ベンタゾン、化合物１３／２，４−ＰＡ、化合物１３／メタミホップ、化合物１３／フルセトスルフロン、化合物１３／ＨＯＫ−２０１、化合物１３／メソトリオン、化合物１３／プロパニル、化合物１３／キノクラミン、化合物１３／クロメプロップ、化合物１４／ピラゾスルフロンエチル、化合物１４／ベンスルフロンメチル、化合物１４／シノスルフロン、化合物１４／イマゾスルフロン、化合物１４／アジムスルフロン、化合物１４／ハロスルフロンメチル、化合物１４／シクロスルファムロン、化合物１４／エトキシスルフロン、化合物１４／ピラゾレート、化合物１４／ピラゾキシフェン、化合物１４／ベンゾフェナップ、化合物１４／ブロモブチド、化合物１４／ナプロアニリド、化合物１４／プレチラクロール、化合物１４／ブタクロール、化合物１４／テニルクロール、化合物１４／ＣＮＰ、化合物１４／クロメトキシニル、化合物１４／ビフェノックス、化合物１４／オキサジアゾン、化合物１４／オキサジアルギル、化合物１４／ペントキサゾン、化合物１４／カフェンストロール、化合物１４／オキサジクロメホン、化合物１４／インダノファン、化合物１４／ピリミノバックメチル、化合物１４／シハロホップブチル、化合物１４／フェントラザミド、化合物１４／メフェナセット、化合物１４／ブテナクロール、化合物１４／ジチオピル、化合物１４／ベンフレセート、化合物１４／ピリブチカルブ、化合物１４／ベンチオカーブ、化合物１４／モリネート、化合物１４／ブタミフォス、化合物１４／キンクロラック、化合物１４／シンメスリン、化合物１４／シメトリン、化合物１４／ベンスリド、化合物１４／ジメタメトリン、化合物１４／ＭＣＰＡ、化合物１４／ＭＣＰＢ、化合物１４／エトベンザニド、化合物１４／クミルロン、化合物１４／ベンゾビシクロン、化合物１４／ピリフタリド、化合物１４／ビスピリバック、化合物１４／ピラクロニル、化合物１４／アニロホス、化合物１４／ＯＫ−７０１、化合物１４／ペノキススラム、化合物１４／ＡＶＨ−３０１、化合物１４／ＫＵＨ−０２１、化合物１４／ＴＨ−５４７、化合物１４／ベンタゾン、化合物１４／２，４−ＰＡ、化合物１４／メタミホップ、化合物１４／フルセトスルフロン、化合物１４／ＨＯＫ−２０１、化合物１４／メソトリオン、化合物１４／プロパニル、化合物１４／キノクラミン、化合物１４／クロメプロップ、
化合物１５／ピラゾスルフロンエチル、化合物１５／ベンスルフロンメチル、化合物１５／シノスルフロン、化合物１５／イマゾスルフロン、化合物１５／アジムスルフロン、化合物１５／ハロスルフロンメチル、化合物１５／シクロスルファムロン、化合物１５／エトキシスルフロン、化合物１５／ピラゾレート、化合物１５／ピラゾキシフェン、化合物１５／ベンゾフェナップ、化合物１５／ブロモブチド、化合物１５／ナプロアニリド、化合物１５／プレチラクロール、化合物１５／ブタクロール、化合物１５／テニルクロール、化合物１５／ＣＮＰ、化合物１５／クロメトキシニル、化合物１５／ビフェノックス、化合物１５／オキサジアゾン、化合物１５／オキサジアルギル、化合物１５／ペントキサゾン、化合物１５／カフェンストロール、化合物１５／オキサジクロメホン、化合物１５／インダノファン、化合物１５／ピリミノバックメチル、化合物１５／シハロホップブチル、化合物１５／フェントラザミド、化合物１５／メフェナセット、化合物１５／ブテナクロール、化合物１５／ジチオピル、化合物１５／ベンフレセート、化合物１５／ピリブチカルブ、化合物１５／ベンチオカーブ、化合物１５／モリネート、化合物１５／ブタミフォス、化合物１５／キンクロラック、化合物１５／シンメスリン、化合物１５／シメトリン、化合物１５／ベンスリド、化合物１５／ジメタメトリン、化合物１５／ＭＣＰＡ、化合物１５／ＭＣＰＢ、化合物１５／エトベンザニド、化合物１５／クミルロン、化合物１５／ベンゾビシクロン、化合物１５／ピリフタリド、化合物１５／ビスピリバック、化合物１５／ピラクロニル、化合物１５／アニロホス、化合物１５／ＯＫ−７０１、化合物１５／ペノキススラム、化合物１５／ＡＶＨ−３０１、化合物１５／ＫＵＨ−０２１、化合物１５／ＴＨ−５４７、化合物１５／ベンタゾン、化合物１５／２，４−ＰＡ、化合物１５／メタミホップ、化合物１５／フルセトスルフロン、化合物１５／ＨＯＫ−２０１、化合物１５／メソトリオン、化合物１５／プロパニル、化合物１５／キノクラミン、化合物１５／クロメプロップ、
化合物１６／ピラゾスルフロンエチル、化合物１６／ベンスルフロンメチル、化合物１６／シノスルフロン、化合物１６／イマゾスルフロン、化合物１６／アジムスルフロン、化合物１６／ハロスルフロンメチル、化合物１６／シクロスルファムロン、化合物１６／エトキシスルフロン、化合物１６／ピラゾレート、化合物１６／ピラゾキシフェン、化合物１６／ベンゾフェナップ、化合物１６／ブロモブチド、化合物１６／ナプロアニリド、化合物１６／プレチラクロール、化合物１６／ブタクロール、化合物１６／テニルクロール、化合物１６／ＣＮＰ、化合物１６／クロメトキシニル、化合物１６／ビフェノックス、化合物１６／オキサジアゾン、化合物１６／オキサジアルギル、化合物１６／ペントキサゾン、化合物１６／カフェンストロール、化合物１６／オキサジクロメホン、化合物１６／インダノファン、化合物１６／ピリミノバックメチル、化合物１６／シハロホップブチル、化合物１６／フェントラザミド、化合物１６／メフェナセット、化合物１６／ブテナクロール、化合物１６／ジチオピル、化合物１６／ベンフレセート、化合物１６／ピリブチカルブ、化合物１６／ベンチオカーブ、化合物１６／モリネート、化合物１６／ブタミフォス、化合物１６／キンクロラック、化合物１６／シンメスリン、化合物１６／シメトリン、化合物１６／ベンスリド、化合物１６／ジメタメトリン、化合物１６／ＭＣＰＡ、化合物１６／ＭＣＰＢ、化合物１６／エトベンザニド、化合物１６／クミルロン、化合物１６／ベンゾビシクロン、化合物１６／ピリフタリド、化合物１６／ビスピリバック、化合物１６／ピラクロニル、化合物１６／アニロホス、化合物１６／ＯＫ−７０１、化合物１６／ペノキススラム、化合物１６／ＡＶＨ−３０１、化合物１６／ＫＵＨ−０２１、化合物１６／ＴＨ−５４７、化合物１６／ベンタゾン、化合物１６／２，４−ＰＡ、化合物１６／メタミホップ、化合物１６／フルセトスルフロン、化合物１６／ＨＯＫ−２０１、化合物１６／メソトリオン、化合物１６／プロパニル、化合物１６／キノクラミン、化合物１６／クロメプロップ、
化合物１７／ピラゾスルフロンエチル、化合物１７／ベンスルフロンメチル、化合物１７／シノスルフロン、化合物１７／イマゾスルフロン、化合物１７／アジムスルフロン、化合物１７／ハロスルフロンメチル、化合物１７／シクロスルファムロン、化合物１７／エトキシスルフロン、化合物１７／ピラゾレート、化合物１７／ピラゾキシフェン、化合物１７／ベンゾフェナップ、化合物１７／ブロモブチド、化合物１７／ナプロアニリド、化合物１７／プレチラクロール、化合物１７／ブタクロール、化合物１７／テニルクロール、化合物１７／ＣＮＰ、化合物１７／クロメトキシニル、化合物１７／ビフェノックス、化合物１７／オキサジアゾン、化合物１７／オキサジアルギル、化合物１７／ペントキサゾン、化合物１７／カフェンストロール、化合物１７／オキサジクロメホン、化合物１７／インダノファン、化合物１７／ピリミノバックメチル、化合物１７／シハロホップブチル、化合物１７／フェントラザミド、化合物１７／メフェナセット、化合物１７／ブテナクロール、化合物１７／ジチオピル、化合物１７／ベンフレセート、化合物１７／ピリブチカルブ、化合物１７／ベンチオカーブ、化合物１７／モリネート、化合物１７／ブタミフォス、化合物１７／キンクロラック、化合物１７／シンメスリン、化合物１７／シメトリン、化合物１７／ベンスリド、化合物１７／ジメタメトリン、化合物１７／ＭＣＰＡ、化合物１７／ＭＣＰＢ、化合物１７／エトベンザニド、化合物１７／クミルロン、化合物１７／ベンゾビシクロン、化合物１７／ピリフタリド、化合物１７／ビスピリバック、化合物１７／ピラクロニル、化合物１７／アニロホス、化合物１７／ＯＫ−７０１、化合物１７／ペノキススラム、化合物１７／ＡＶＨ−３０１、化合物１７／ＫＵＨ−０２１、化合物１７／ＴＨ−５４７、化合物１７／ベンタゾン、化合物１７／２，４−ＰＡ、化合物１７／メタミホップ、化合物１７／フルセトスルフロン、化合物１７／ＨＯＫ−２０１、化合物１７／メソトリオン、化合物１７／プロパニル、化合物１７／キノクラミン、化合物１７／クロメプロップ、
化合物１８／ピラゾスルフロンエチル、化合物１８／ベンスルフロンメチル、化合物１８／シノスルフロン、化合物１８／イマゾスルフロン、化合物１８／アジムスルフロン、化合物１８／ハロスルフロンメチル、化合物１８／シクロスルファムロン、化合物１８／エトキシスルフロン、化合物１８／ピラゾレート、化合物１８／ピラゾキシフェン、化合物１８／ベンゾフェナップ、化合物１８／ブロモブチド、化合物１８／ナプロアニリド、化合物１８／プレチラクロール、化合物１８／ブタクロール、化合物１８／テニルクロール、化合物１８／ＣＮＰ、化合物１８／クロメトキシニル、化合物１８／ビフェノックス、化合物１８／オキサジアゾン、化合物１８／オキサジアルギル、化合物１８／ペントキサゾン、化合物１８／カフェンストロール、化合物１８／オキサジクロメホン、化合物１８／インダノファン、化合物１８／ピリミノバックメチル、化合物１８／シハロホップブチル、化合物１８／フェントラザミド、化合物１８／メフェナセット、化合物１８／ブテナクロール、化合物１８／ジチオピル、化合物１８／ベンフレセート、化合物１８／ピリブチカルブ、化合物１８／ベンチオカーブ、化合物１８／モリネート、化合物１８／ブタミフォス、化合物１８／キンクロラック、化合物１８／シンメスリン、化合物１８／シメトリン、化合物１８／ベンスリド、化合物１８／ジメタメトリン、化合物１８／ＭＣＰＡ、化合物１８／ＭＣＰＢ、化合物１８／エトベンザニド、化合物１８／クミルロン、化合物１８／ベンゾビシクロン、化合物１８／ピリフタリド、化合物１８／ビスピリバック、化合物１８／ピラクロニル、化合物１８／アニロホス、化合物１８／ＯＫ−７０１、化合物１８／ペノキススラム、化合物１８／ＡＶＨ−３０１、化合物１８／ＫＵＨ−０２１、化合物１８／ＴＨ−５４７、化合物１８／ベンタゾン、化合物１８／２，４−ＰＡ、化合物１８／メタミホップ、化合物１８／フルセトスルフロン、化合物１８／ＨＯＫ−２０１、化合物１８／メソトリオン、化合物１８／プロパニル、化合物１８／キノクラミン、化合物１８／クロメプロップ、
化合物１９／ピラゾスルフロンエチル、化合物１９／ベンスルフロンメチル、化合物１９／シノスルフロン、化合物１９／イマゾスルフロン、化合物１９／アジムスルフロン、化合物１９／ハロスルフロンメチル、化合物１９／シクロスルファムロン、化合物１９／エトキシスルフロン、化合物１９／ピラゾレート、化合物１９／ピラゾキシフェン、化合物１９／ベンゾフェナップ、化合物１９／ブロモブチド、化合物１９／ナプロアニリド、化合物１９／プレチラクロール、化合物１９／ブタクロール、化合物１９／テニルクロール、化合物１９／ＣＮＰ、化合物１９／クロメトキシニル、化合物１９／ビフェノックス、化合物１９／オキサジアゾン、化合物１９／オキサジアルギル、化合物１９／ペントキサゾン、化合物１９／カフェンストロール、化合物１９／オキサジクロメホン、化合物１９／インダノファン、化合物１９／ピリミノバックメチル、化合物１９／シハロホップブチル、化合物１９／フェントラザミド、化合物１９／メフェナセット、化合物１９／ブテナクロール、化合物１９／ジチオピル、化合物１９／ベンフレセート、化合物１９／ピリブチカルブ、化合物１９／ベンチオカーブ、化合物１９／モリネート、化合物１９／ブタミフォス、化合物１９／キンクロラック、化合物１９／シンメスリン、化合物１９／シメトリン、化合物１９／ベンスリド、化合物１９／ジメタメトリン、化合物１９／ＭＣＰＡ、化合物１９／ＭＣＰＢ、化合物１９／エトベンザニド、化合物１９／クミルロン、化合物１９／ベンゾビシクロン、化合物１９／ピリフタリド、化合物１９／ビスピリバック、化合物１９／ピラクロニル、化合物１９／アニロホス、化合物１９／ＯＫ−７０１、化合物１９／ペノキススラム、化合物１９／ＡＶＨ−３０１、化合物１９／ＫＵＨ−０２１、化合物１９／ＴＨ−５４７、化合物１９／ベンタゾン、化合物１９／２，４−ＰＡ、化合物１９／メタミホップ、化合物１９／フルセトスルフロン、化合物１９／ＨＯＫ−２０１、化合物１９／メソトリオン、化合物１９／プロパニル、化合物１９／キノクラミン、化合物１９／クロメプロップ、
化合物２０／ピラゾスルフロンエチル、化合物２０／ベンスルフロンメチル、化合物２０／シノスルフロン、化合物２０／イマゾスルフロン、化合物２０／アジムスルフロン、化合物２０／ハロスルフロンメチル、化合物２０／シクロスルファムロン、化合物２０／エトキシスルフロン、化合物２０／ピラゾレート、化合物２０／ピラゾキシフェン、化合物２０／ベンゾフェナップ、化合物２０／ブロモブチド、化合物２０／ナプロアニリド、化合物２０／プレチラクロール、化合物２０／ブタクロール、化合物２０／テニルクロール、化合物２０／ＣＮＰ、化合物２０／クロメトキシニル、化合物２０／ビフェノックス、化合物２０／オキサジアゾン、化合物２０／オキサジアルギル、化合物２０／ペントキサゾン、化合物２０／カフェンストロール、化合物２０／オキサジクロメホン、化合物２０／インダノファン、化合物２０／ピリミノバックメチル、化合物２０／シハロホップブチル、化合物２０／フェントラザミド、化合物２０／メフェナセット、化合物２０／ブテナクロール、化合物２０／ジチオピル、化合物２０／ベンフレセート、化合物２０／ピリブチカルブ、化合物２０／ベンチオカーブ、化合物２０／モリネート、化合物２０／ブタミフォス、化合物２０／キンクロラック、化合物２０／シンメスリン、化合物２０／シメトリン、化合物２０／ベンスリド、化合物２０／ジメタメトリン、化合物２０／ＭＣＰＡ、化合物２０／ＭＣＰＢ、化合物／２０／エトベンザニド、化合物２０／クミルロン、化合物２０／ベンゾビシクロン、化合物２０／ピリフタリド、化合物２０／ビスピリバック、化合物２０／ピラクロニル、化合物２０／アニロホス、化合物２０／ＯＫ−７０１、化合物２０／ペノキススラム、化合物２０／ＡＶＨ−３０１、化合物２０／ＫＵＨ−０２１、化合物２０／ＴＨ−５４７、化合物２０／ベンタゾン、化合物２０／２，４−ＰＡ、化合物２０／メタミホップ、化合物２０／フルセトスルフロン、化合物２０／ＨＯＫ−２０１、化合物２０／メソトリオン、化合物２０／プロパニル、化合物２０／キノクラミン、化合物２０／クロメプロップ
化合物２１／ピラゾスルフロンエチル、化合物２１／ベンスルフロンメチル、化合物２１／シノスルフロン、化合物２１／イマゾスルフロン、化合物２１／アジムスルフロン、化合物２１／ハロスルフロンメチル、化合物２１／シクロスルファムロン、化合物２１／エトキシスルフロン、化合物２１／ピラゾレート、化合物２１／ピラゾキシフェン、化合物２１／ベンゾフェナップ、化合物２１／ブロモブチド、化合物２１／ナプロアニリド、化合物２１／プレチラクロール、化合物２１／ブタクロール、化合物２１／テニルクロール、化合物２１／ＣＮＰ、化合物２１／クロメトキシニル、化合物２１／ビフェノックス、化合物２１／オキサジアゾン、化合物２１／オキサジアルギル、化合物２１／ペントキサゾン、化合物２１／カフェンストロール、化合物２１／オキサジクロメホン、化合物２１／インダノファン、化合物２１／ピリミノバックメチル、化合物２１／シハロホップブチル、化合物２１／フェントラザミド、化合物２１／メフェナセット、化合物２１／ブテナクロール、化合物２１／ジチオピル、化合物２１／ベンフレセート、化合物２１／ピリブチカルブ、化合物２１／ベンチオカーブ、化合物２１／モリネート、化合物２１／ブタミフォス、化合物２１／キンクロラック、化合物２１／シンメスリン、化合物２１／シメトリン、化合物２１／ベンスリド、化合物２１／ジメタメトリン、化合物２１／ＭＣＰＡ、化合物２１／ＭＣＰＢ、化合物２１／エトベンザニド、化合物２１／クミルロン、化合物２１／ベンゾビシクロン、化合物２１／ピリフタリド、化合物２１／ビスピリバック、化合物２１／ピラクロニル、化合物２１／アニロホス、化合物２１／ＯＫ−７０１、化合物２１／ペノキススラム、化合物２１／ＡＶＨ−３０１、化合物２１／ＫＵＨ−０２１、化合物２１／ＴＨ−５４７、化合物２１／ベンタゾン、化合物２１／２，４−ＰＡ、化合物２１／メタミホップ、化合物２１／フルセトスルフロン、化合物２１／ＨＯＫ−２０１、化合物２１／メソトリオン、化合物２１／プロパニル、化合物２１／キノクラミン、化合物２１／クロメプロップ
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本発明では、化合物（Ａ）１質量部当たり、ダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物を通常０．００１−１００質量部、好ましくは０．０１−３０質量部施用する。
化合物（Ａ）の施用量は、通常１ｇ−１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ−１ｋｇ／ｈａである。ダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物の施用量は、通常１ｇ−１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは１０ｇ−３ｋｇ／ｈａである。
本発明組成物は、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（ｓｏｌｕｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）、水溶剤（ｗａｔｅｒｓｏｌｕｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）、顆粒水和剤（ｗａｔｅｒｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅｇｒａｎｕｌｅ）、顆粒水溶剤（ｗａｔｅｒｓｏｌｕｂｌｅｇｒａｎｕｌｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳濁剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄｅｍｕｌｓｉｏｎ）、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、マイクロエマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）およびゲル剤（ｇｅｌ）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混合使用することも可能である。
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５〜２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
この際、同時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤および肥料等と混合使用することも可能である。特に他の除草剤の１種以上を配合することにより、殺草スペクトラムを広げることが可能となり、本発明の効果をより安定なものとすることができる。

次に本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）〕
本発明組成物０．１〜８０部
固体担体５〜９８．９部
界面活性剤１〜１０部
その他０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）〕
本発明組成物０．１〜３０部
液体担体４５〜９５部
界面活性剤４．９〜１５部
その他０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）〕
本発明組成物０．１〜７０部
液体担体１５〜９８．８９部
界面活性剤１〜１２部
その他０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤（ｗａｔｅｒｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅｇｒａｎｕｌｅ）〕
本発明組成物０．１〜９０部
固体担体０〜９８．９部
界面活性剤１〜２０部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤（ｓｏｌｕｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）〕
本発明組成物０．０１〜７０部
液体担体２０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）〕
本発明組成物０．０１〜８０部
固体担体１０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）〕
本発明組成物０．０１〜３０部
固体担体６５〜９９．９９部
その他０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が１ヘクタール（ｈａ) 当たり０．００１〜５０ｋｇ、好ましくは０．０１〜１０ｋｇになるように散布する。

製剤例
次に具体的に化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）
化合物（Ａ）１０部
ダイムロン１０部
パイロフィライト７４部
ソルポール５０３９４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）
化合物（Ａ）２部
ダイムロン３部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）
化合物（Ａ）１５部
ダイムロン１０部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム０．２部
水６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔配合例４〕顆粒水和剤（ｗａｔｅｒｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅｇｒａｎｕｌｅ）
化合物（Ａ）２５部
ダイムロン５０部
ハイテノールＮＥ−１５５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ１０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

〔配合例５〕粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）
化合物（Ａ）３部
ダイムロン２部
ベントナイト５０部
タルク４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔配合例６〕粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）
化合物（Ａ）１部
ダイムロン２部
カープレックス＃８０Ｄ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト９５部
リン酸ジイソプロピル１．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

〔配合例７〕水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）
化合物（Ａ）１０部
ジメピペレート１０部
パイロフィライト７４部
ソルポール５０３９４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例８〕乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）
化合物（Ａ）２部
ジメピペレート３部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例９〕懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）
化合物（Ａ）１５部
ジメピペレート１０部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム０．２部
水６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔配合例１０〕顆粒水和剤（ｗａｔｅｒｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅｇｒａｎｕｌｅ）
化合物（Ａ）２５部
ジメピペレート５０部
ハイテノールＮＥ−１５５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ４０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

〔配合例１１〕粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）
化合物（Ａ）３部
ジメピペレート２部
ベントナイト５０部
タルク４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔配合例１２〕粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）
化合物（Ａ）１部
ジメピペレート２部
カープレックス＃８０Ｄ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト９５部
リン酸ジイソプロピル１．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

〔配合例１３〕水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）
化合物（Ａ）１０部
エスプロカルブ１０部
パイロフィライト７４部
ソルポール５０３９４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例１４〕乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）
化合物（Ａ）２部
エスプロカルブ３部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例１５〕懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）
化合物（Ａ）１５部
エスプロカルブ１０部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム０．２部
水６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔配合例１６〕顆粒水和剤（ｗａｔｅｒｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅｇｒａｎｕｌｅ）
化合物（Ａ）２５部
エスプロカルブ５０部
ハイテノールＮＥ−１５５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ４０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

〔配合例１７〕粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）
化合物（Ａ）３部
エスプロカルブ２部
ベントナイト５０部
タルク４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔配合例１８〕粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒ）
化合物（Ａ）１部
エスプロカルブ２部
カープレックス＃８０Ｄ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト９５部
リン酸ジイソプロピル１．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

本発明組成物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体的に説明する。
それぞれの試験例の薬害軽減効果又は除草効果は、以下の判定基準に従い調査した。

判定基準
５・・・殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）
４・・・殺草率７０％以上９０％未満
３・・・殺草率４０％以上７０％未満
２・・・殺草率２０％以上４０％未満
１・・・殺草率５％以上２０％未満
０・・・殺草率５％以下（ほとんど効力なし）

〔試験例１〕漏水条件における薬害試験
底に穴を開けた１/１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、水を入れて混和し、４ｃｍの湛水条件とした。上記ポットに２．５葉期のイネ苗を移植し、移植後９日目に配合例に準じて調製した水和剤を用いて、供試薬剤の所定濃度の懸濁液を滴下処理した。漏水操作はプラスチック製バットにポットを入れてバット内の水を排水することで行い、薬剤処理後３日間連続で２ｃｍ/日の漏水をかけた。薬剤処理後２８日目にイネに対する薬害を上記の判定基準に従って調査した。その結果、化合物（Ａ）＋ダイムロン、化合物（Ａ）＋ジメピペレート、化合物（Ａ）＋エスプロカルブのいずれも、化合物（Ａ）だけの場合に比べて、イネに対する薬害軽減効果を示した。

〔試験例２〕置き苗および漏水条件における薬害試験
置き苗条件は、１／１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、水を入れて混和し、４ｃｍの湛水条件とした。上記ポットに２．５葉期のイネ苗を、根を露出させたまま田面に固定した。一方、漏水条件は、試験例１と同様の条件で２．５葉期のイネ苗を移植した。両条件ともに、移植後６日目に配合例に準じて調製した水和剤を用いて、供試薬剤の所定濃度の懸濁液を滴下処理した。薬剤処理後２４日目にイネに対する薬害を上記の判定基準に従って調査した。その結果、化合物（Ａ）＋ダイムロン、化合物（Ａ）＋ジメピペレート、化合物（Ａ）＋エスプロカルブのいずれも、化合物（Ａ）だけの場合に比べて、イネに対する薬害軽減効果を示した。

〔試験例３〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、水を入れて混和し、４ｃｍの湛水条件とした。ノビエ、イヌホタルイ、コナギ、キカシグサ、アゼナの種子を播種し、播種後２日目に配合例に準じて調製した水和剤を用いて、供試薬剤の所定濃度の懸濁液を滴下処理した。薬剤処理後３８日目に各種雑草に対する除草効果を上記の判定基準に従って調査した。その結果、化合物（Ａ）＋ダイムロン、化合物（Ａ）＋ジメピペレート、化合物（Ａ）＋エスプロカルブのいずれも、化合物（Ａ）だけの場合に比べて、除草効果の低下が見られなかった。

〔試験例４〕湛水条件における雑草発生後処理による除草効果試験
１／１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、イヌホタルイの種子を播種し、水田表土で覆土した後、ノビエ、コナギ、キカシグサ、アゼナの種子を播種し、水を入れて４ｃｍの湛水条件とした。播種後１４日目に配合例に準じて調製した水和剤を用いて、供試薬剤の所定濃度の懸濁液を滴下処理した。薬剤処理後３８日目に各種雑草に対する除草効果を上記の判定基準に従って調査した。その結果、化合物（Ａ）＋ダイムロン、化合物（Ａ）＋ジメピペレート、化合物（Ａ）＋エスプロカルブのいずれも、化合物（Ａ）だけの場合に比べて、除草効果の低下が見られなかった。

〔試験例５〕イネ置き苗条件における薬害試験
１／１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、水を入れて混和し、４ｃｍの湛水条件とした。上記ポットに２．５葉期のイネ苗を、根を露出させたまま田面に固定した。移植６日目に配合例に準じて調製した水和剤を用いて、供試薬剤の所定濃度の懸濁液を滴下処理した。薬剤処理後２４日目にイネに対する薬害を上記の判定基準に従って調査した。結果を第４表に示す。

〔試験例６〕湛水条件におけるアゼガヤ発生後処理による除草効果試験
１／１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、アゼガヤ種子を播種し、温室内で育成した。２０日間育成した後、湛水深が２ｃｍとなるよう水を加え、配合例に準じて調製した水和剤を用いて、供試薬剤の所定濃度の懸濁液を滴下処理した。薬剤処理後２０日目にアゼガヤに対する除草効果を上記の判定基準に従って調査した。結果を第５表に示す。

〔試験例７〕湛水条件におけるノビエ発生後処理による除草効果試験
１／１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、ノビエ種子を播種し、温室内で育成した。１４日間育成した後、湛水深が４ｃｍとなるよう水を加え、その翌日に配合例に準じて調製した水和剤を用いて、供試薬剤の所定濃度の懸濁液を滴下処理した。薬剤処理後２１日目にノビエに対する除草効果を上記の判定基準に従って調査した。結果を第５表に示す。

〔試験例８〕湛水条件におけるイヌホタルイ発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、水を入れて混和し、４ｃｍの湛水条件とした。そのポットにイヌホタルイ種子（秋田県本庄市産）を播種し、播種１日目に配合例に準じて調製した水和剤を用いて、供試薬剤の所定濃度の懸濁液を滴下処理した。薬剤処理後２１日目にノビエに対する除草効果を上記の判定基準に従って調査した。結果を第５表に示す。

〔試験例９〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのプラスチック製ポットに沖積土を入れた後、水を入れて混和し、４cmの湛水条件とした。そのポットにノビエ種子を播種し、さらにミズガヤツリ塊茎を置床し、温室内で育成した。１４日間育成後、田面水を抜き取り、配合例に準じて調製した水和剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理後２１日目に両植物に対する除草効果を上記の判定基準に従って調査した。結果を第６表に示す。

以上の結果から明らかなように、本発明組成物は、例えば、水田用の除草剤として有用である。

Claims

式（１）：

〔式中、Ｒ¹はＣ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、Ｃ_1-3アルコキシＣ_1-3アルキル基、フェニル基またはピリジル基を表し、
Ｒ²は水素原子、Ｃ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、Ｃ_1-3アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、
Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-3アルキル基またはＣ_1-3ハロアルキル基を表し、但し、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶のうち、少なくともひとつはＣ_1-3アルキル基またはＣ_1-3ハロアルキル基を表すか、又はＲ³とＲ⁴とが一緒になって＝ＣＨ_２を表し、
ＸおよびＹはそれぞれ独立してＣ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3ハロアルキル基、Ｃ_1-3アルコキシ基、Ｃ_1-3ハロアルコキシ基、ハロゲン原子またはジ（Ｃ_1-3アルキル）アミノ基を表し、
Ｚは窒素原子またはメチン基を表す。〕で表されるピラゾールスルホニルウレア化合物（Ａ）と、
ダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する除草剤組成物。
前記化合物（Ａ）と、ダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する水稲用除草剤組成物。
前記化合物（Ａ）と、ダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物とを同時に、または時間差を設けて施用する除草方法。
前記化合物（Ａ）と、ダイムロン、ジメピペレート及びエスプロカルブの中から選ばれる少なくとも１種の化合物とを同時に、または時間差を設けて施用する水田の除草方法。
前記化合物（Ａ）と、Ｂ群（但し、Ｂ群は、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＢ（一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名），ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、ＯＫ−７０１（試験名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、ＡＶＨ−３０１（試験名）、ＫＵＨ−０２１（試験名）、ＴＨ−５４７（試験名）、ベンタゾン（Ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、２，４−ＰＡ（一般名）、メタミホップ（一般名）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名)、ＨＯＫ−２０１（一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）およびクロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）からなる。）から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とする除草剤組成物。
前記化合物（Ａ）と、前記Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを含有する水稲用除草剤組成物。
前記化合物（Ａ）と、前記Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを同時に、または時間差を設けて施用する除草方法。
前記化合物（Ａ）と、前記Ｂ群から選ばれる少なくとも１種の化合物とを同時に、または時間差を設けて施用する水田の除草方法。