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JPS63166853A - ２−シアノ−４−フエニルペンタンおよびこれを含有する香料組成物 - Google Patents

２−シアノ−４−フエニルペンタンおよびこれを含有する香料組成物

Info

Publication number
JPS63166853A
JPS63166853A JP61310913A JP31091386A JPS63166853A JP S63166853 A JPS63166853 A JP S63166853A JP 61310913 A JP61310913 A JP 61310913A JP 31091386 A JP31091386 A JP 31091386A JP S63166853 A JPS63166853 A JP S63166853A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cyano
phenylpentane
formula
methyl
fragrance
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61310913A
Other languages
English (en)
Inventor
Masahiro Torihara
正浩 鳥原
Hironobu Tamai
洋進 玉井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kuraray Co Ltd
Original Assignee
Kuraray Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kuraray Co Ltd filed Critical Kuraray Co Ltd
Priority to JP61310913A priority Critical patent/JPS63166853A/ja
Priority to US07/127,381 priority patent/US4837351A/en
Priority to EP87117845A priority patent/EP0275434A1/en
Publication of JPS63166853A publication Critical patent/JPS63166853A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0065—Nitriles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規化合物２−シアノ−４−フェニルペンタン
およびこれを含有する香料組成物に関する。
〔従来の技術〕
２−シアノ−４−７工ニルペンタンハ新規化合物であシ
、本化合物自身の香気の特徴はこれまで何も知られてい
ない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
従来の香料素材とは違りた芳香を付与し、または香料素
材の芳香を変調し若しくは増強する化合物を提供するこ
とは調合香料の香気に変化をもたせるうえで望ましいこ
とである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、このたび、式 で示される２−シアノ−４−７エニル（ンタンヲ新たに
合成し、この化合物がトップにシトラスグリーンヲ伴い
、）ぐワフルなフレッシュ、フルーティ、フローラルノ
ートの香気を有し、例えばムダ−、ライラック、ガーデ
ニア、ローズ、バイオレット、グレープフルーツ、ゆず
などのフルーティ糸孔香調調合香料の調合素材として最
適であることを見出した。
しかして、本発明により提供される香料組成物は２−シ
アノ−４−フェニルペンタンの有効量全含有することを
特徴とする。２−シアノ−４−フェニルペンタンが所望
の賦香効果又は芳香調整効果を発揮することができる有
効量は、配合される芳香組成物の総重量を基準として約
０．１〜９５重量％、好ましくは約１〜２５重量％の範
囲内である。本発明の香料組成物は極めて多様に使用で
きる。例えば空間噴霧に使用でき、また香水；浴用剤：
へ−？−）ニック、−マート、ヘヤーリキッド、ヘヤー
クリーム、チックなどの頭髪化粧料；シャンプー、リン
スなどの洗髪料；洗剤；浄化剤などに使用できる。また
、この組成物は繊維、布および紙製品のような基体を着
香するのに使用できる。
２−シアノ−４−フェニルインタンハ、例、ｔｉ！’下
記のルートにしたがって２−メチル−４−フェニルペン
タナールとヒドロキシルアミンとを縮合させて得られる
２−メチル−４−フェニル（ンタナールオキシムを脱水
してシアノ化することによシ製造することができる。
双下仝白 上記２−）チル−４−フェニルペンタナールとヒドロキ
シルアミンとの縮合反応においてヒドロキシルアミンは
２−メチル−４−７工ニルペンタナール１モルに対して
通常約１．０〜２．０モルの範囲内の量で用いられる。
縮合剤としては、酸性条件であれば塩酸、硫酸などの鉱
酸あるいは酢酸などの有機酸が用いられ、塩基性条件で
あればアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩や
有機酸塩、水酸化物あるいはアンモニアなどが用いられ
る。溶媒には水あるいは水とメタノール、エタノールな
どのアルコールとの混合溶媒が用いられる。この反応は
通常約−２０〜１００℃の範囲の温度で実施される。反
応時間は採用する縮合剤、溶媒、反応温度により変化す
るが、約１〜数１０時間である。
上記２−メチル−４−７エニルペンタナールオキシムの
脱水反応で用いられる脱水剤としては、無水酢酸、無水
酢酸と酢酸ナトリウム、塩化チオニル、五酸化リン、五
塩化リンあるいは塩化ベンゾイルなどが好適である。ま
たこの反応は溶媒の存在下あるいは不存在下に行われ、
溶媒としてはピリジン、ベンゼン、エチルエーテルなど
が用いられる。反応は通常、室温〜１５０℃の範囲で実
施される。反応時間は採用する脱水剤、溶媒、反応温度
によシ変化するが、通常約１〜数時間である。このよう
にして得られ九２−シアノー４−フェニルペンタンの反
応混合物からの分離、精製は、一般有機合成反応によシ
得られる生成物の反応混合物からの分離、精製に用いら
れる方法、例えば蒸留などの方法を用いて同様に行うこ
とができる。
〔実施例〕
以下に本発明を実施例により具体的に説明する。
なお、本発明はこれらの実施例によシ限定されるもので
はない。
実施例１　　　（２−シアノ−４−フェニルインタンの
合成）温度計、攪拌機、活栓な付けた１１容の３０フラ
スコに２−メチル−４−７エニルペンタナール２３０Ｉ
ｉ（１，３２モル）、塩酸ヒドロキシルアミン１００．
９（１，４４モル）、水３００ｄを加えて室温で攪拌す
る。無水炭酸ナトリウム９０１１（０，７８−Ｅニル）
を１時間で加えて一夜攪拌する。
反応終了後イソグロビルエーテル２００−で抽出し、有
機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層からインゾロ♂ル
エーテルをロータリーエバ４レータ−で蒸発除去し、オ
イル２７０ｇを得た。このオイルはＧＬＣ分析の結果、
約り５％純度の２−メチル−４−７エニルペンタナール
オキシムであった。
このようにして得られた２−メチル−４−フェニルペン
タナールオキシム２７０Ｉｉを温度計、冷却器、滴下ロ
ート、攪拌機を付けた１を容の４０フラスコに入れ、攪
拌下に滴下ロートから無水酢酸２７０ｇを徐々に加えた
。加えた後１４０℃で２時間攪拌した。反応終了後、反
応液を冷却したのち、１ｔの水中に注ぎ、イノプロピル
エーテル３ＱＱｍで抽出する。有機層をｌ　Ｑ　ｌ　Ｎ
ａＯＨ液１００ｄで２回、飽和食塩水ｔｏｏｍｇで２回
洗浄したのチ、ロータリーエハホレーターでイソプロピ
ルエーテルを蒸発除去した。得られた残留物を精密蒸留
し、沸点９０〜９５℃／１．５■Ｈｇの留分１８０ｙを
得た。このオイルの分析結果を次に示す。
ＣＩ−ＭＳ　（Ｍ＋計算値　１７３） ’Ｈ−ＮＭＲ（δ、　ＴＭＳ基準、　ＣＤＣｔ、溶液）
１．２４　、１．３３　（３Ｈ＠ａａｈ　、　ｂｏｔｈ
　ｄ　、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）１．５０〜２．２０（２Ｈ
，ｍ） ２．５２，２．９２（ＩＨ＠ａｃｈ、ｂｏｔｈｔｑ、Ｊ
＝７．７，７．７Ｈｚ）７．１０〜７．４９　（５Ｈ、
ｍ　） 上記の分析結果より、このオイルが２−シアノ−４−フ
ェニルペンタンであることを確認した。
実施例２ ２−シアノ−４−フェニルペンタンの５重量部を次の処
方により得られたム）ｙ”　−（Ｍｕｇｕｅｔ　）調の
香気を持つ香料成分の９５重量部に配合した。
重量部 ヒドロキシシトロネラール　　　　２０フエニルエチル
アルコール　　　　１５酢酸リナリル　　　　　　　　
　１０ テルピネオール　　　　　　　　　　５酢酸ベンジル　
　　　　　　　　　　５ｒラニオール　　　　　　　　
　　　５リナロール　　　　　　　　　　　　１０シト
ロネロール　　　　　　　　　　８ヘキシルシンナミツ
クアルデヒド　　　　　　　３イランイラン油　　　　
　　　　　　２ゼラニウム油　　　　　　　　　　　２
α−ヨノン　　　　　　　　　３ ジャスミン・アブソリ、−ト２ ヘリオトロピン　　　　　　　　　　２ムスクケトン　
　　　　　　　　３ このようにして得られた香気組成物は上記の２−シアノ
−４−フェニルペンタンを含まない香料組成物に比較し
て深みのあるムダ−調の香気を有していた。なお、２−
シアノ−４−フェニルペンタンは他の香料素材−よく調
和した。
実施例３ ２−シア／−４−フェニルインタ／の８１１ｆｉｍを次
の処方によシ得られたガーデニア（Ｇａｒｄ＠ｎｉｍ）
調の香気を持つ香料成分の９２重量部に配合した。
重量部 メチルフェニルカルビニルアセテート　　　　　５ジメ
チルベンジルカルビノール　　　　１０ヒドロキシシト
ロネラール　　　　１０ペルがモット　　　　　　　　
　　　　５ネロール　　　　　　　　　　５ 酢酸ベンジル　　　　　　　　　　１０フエニルエチル
アルコール　　　　１０メチルヨノン　　　　　　　　
　　　５リナロール　　　　　　　　　　１０ トルパルサム　　　　　　　　　　　３ヘリオトロピン
　　　　　　　　　　３ジヤスミン・アブソリュート　
　　　　　　２０−ズ・アブソリュート　　　　　　２
ガルパナム油　　　　　　　　　　　３ベチバー油　　
　　　　　　　　　　３サンダルウツド油　　　　　　
　　　２パ　ニ　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２ムスクケトン　　　　　　　　　　
　２このようにして得られた香気組成物は上記の２−−
／７／−４−フェニルペンタンを含まない香料組成物に
比較して深みのあるガーデニア調の香気を有していた。
なお、２−シアノ−４−フェニルペンタンは他の香料素
材とよく調和した。
実施例４ ２−シアノ−４−フェニルペンタンの５１ｉ部を次の処
方により得られたローズ（Ｒｏｓ・）調の香気を持つ香
料組成物の９５重量部に配合した。
重量部 フェニルエチルアルコール　　　　　　２０ｒラニオー
ル　　　　　　　　　　２０シトロネロール　　　　　
　　　　　８リナロール　　　　　　　　　５ 酢酸ベンジル　　　　　　　　　　　５α−ヨノン　　
　　　　　　　３ テルピネオール　　　　　　　　　２ シンナｉツクアルコール　　　　　　　　　　　２０シ
ノール　　　　　　　　　　　　５ゼラニウム油　　　
　　　　　　　　５オイケ９ノール　　　　　　　　　
　　　２ネロール　　　　　　　３ アルデヒドＣ−１０（１０チ）　　　　　　　　　　　
　　２ネロリドール　　　　　　　　　　５ グアイヤツクラツド　　　　　　　２ ０−ズ・アブソリュート　　　　　　　　　３ムスクケ
トン　　　　　　　　　　　３このようにして得られた
香気組成物は上記の２−シアノ−４−７エニルベンタン
を含まない香料組成物に比較して深みのあるローズ調の
香気を有していた。々お、２−シアノ−４−フェニル４
ンタンは他の香料素材とよく調和した。
実施例５ ２−シアノ−４−７エニルベンタンの１５重量部を次の
処方によシ得られたフルーティー・７ａ−フル（Ｆｒｕ
Ｈｙ　Ｆｌｏｒａｌ）詞の香気を持つ香料組成物の８５
重量部に配合した。
重量部 フェニルエチルアルコール　　　　　　　１５酢酸ベン
ジル　　　　　　　　　１０ ｒラニオール　　　　　　　　　　５ リナロール　　　　　　　　　　　　５テルピネオール
　　　　　　　　３ オレンジ油　　　　　　　　　　１５ レモ／油　　　　　　１０ マンダリン油　　　　　　　　　　５ シトラー漆　　　　　　　　　　　　１イチグレン油　
　　　　　　　　　３ アルデヒドＣ−１０（１０％）　　　　　　　　　　　
２シス−３−ヘキサン−１−オール　　　　　　　　　
　１ベルガモツト　　　　　　　　　　２ ネロール　　　　　　２ ヒドロキシシトロネラール　　　　　　　　　３メチル
ヨノン　　　　　　　　　　２ ガルＩ譬ナム油　　　　　　　　　　１このようにして
得られた香料組成物は上記の２−シアノ−４−フェニル
ペンタンを含まない香料組成物に比較して深みのあるフ
ルーティー・フローラル調の香気を有してい九。なお、
２−シアノ−４−７エニル（ンタ／は他の香料素材とよ
く調和した。
〔発明の効果〕
本発明により提供される香料組成物は２−シアノ−４−
フェニル−ｅ／メタン前記の芳香を効果的に活かした高
級でモダンな香調を有し、また前記の実施例から明らか
なとおり２−シアノ−４−フェニルペンタンによって調
整された他の香料素材が呈する花香調の芳香に基づく深
みのある芳香を有する。
特許出願人　株式会社り　ラ　し 代理　人弁理士本　多　　堅

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）２−シアノ−４−フェニルペンタン ２）２−シアノ−４−フェニルペンタンの有効量を含有
    する香料組成物
JP61310913A 1986-12-29 1986-12-29 ２−シアノ−４−フエニルペンタンおよびこれを含有する香料組成物 Pending JPS63166853A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61310913A JPS63166853A (ja) 1986-12-29 1986-12-29 ２−シアノ−４−フエニルペンタンおよびこれを含有する香料組成物
US07/127,381 US4837351A (en) 1986-12-29 1987-12-02 2-cyano-4-phenyl pentane and fragrance or perfume compositions containing the same
EP87117845A EP0275434A1 (en) 1986-12-29 1987-12-02 2-Cyano-4-phenyl pentane and fragrance or perfume compositions containing the same

Applications Claiming Priority (1)

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ID=18010892

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Also Published As

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EP0275434A1 (en) 1988-07-27
US4837351A (en) 1989-06-06

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