JPS63166808A

JPS63166808A - ２−ニトロ−５−（置換フエノキシ）ベンゾヒドロキシム酸誘導体系除草剤

Info

Publication number: JPS63166808A
Application number: JP61315443A
Authority: JP
Inventors: Atsushi Go; 郷　敦; Keiji Endo; 遠藤　恵次; Yuri Sakuma; 佐久間　百合
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1986-12-29
Filing date: 1986-12-29
Publication date: 1988-07-11
Also published as: ZA879721B; EP0273432A2; EP0273432A3; AU8310687A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】技術分野本発明は、下記式（り但し式中、Ｒ及びＲ”　Ｈそれぞれ低級アルキル基を示
し、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を示す、で表わされる２−ニトロ−５−（ｌ［換フェノキシ）ベ
ンゾヒドロキシム酸誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤に関する。

本発明の下記式（Ｉ）で表わされる夢「規なベンゾヒド
ロキシムロ１８導体は、雑草に対する極めて優れた除草
活性を有しており、雑草の発芽前後及び生育期において
その効果を発揮し、特に雑草の生育期において最も強力
な除草活性を示す。

先行技術特開ｌｌ８６０−２２６８５６号公報には、新規ジ７ｘ
ニル工−テルオキシムエステル訪専体として下記一般式
（Ｉ）で表わされる化合物が開示されている。

ここで、上記一般式（４）において、ＸはＣＨまたはＮ
：Ｙｔゴニトロ基、ハロゲンまたはシアノ基；２は飯素
またはイオウ；Ｒはノ１０ゲン、ニトロ基、シアノ基、
アルキル基、ハロアルキル基、アルキルチオ基、ハロア
ルキルチオ基、アルコキシ基、ハロアルコキシ画、スル
ホンアミド基、ジナルキルスルホンアミト基、アルキル
スルホニル基、ハロアルキルスルホニル基、アルキルス
ルフィニル基マタはハロアルキルスルフィニル基：ｇ’
Ｆｉ水素、ハロゲン、シアノ基、アルキル基、ハロアル
キル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコ
キシ基、シアノアルコキシ基、アルキルチオ基、ハロア
ルキルチオ基、シアノアルキルチオ基、モノもしくはジ
アルキルアミノ基、アルキルチオアルキル基またはモノ
もしくはジアルキルアミノアルキル＆：Ｒ”に０１−Ｃ
，のアルキレン基またはアルケニル基：これはアルキル
基、ハロアルキル基、シアノアルキル基まｆｃはヒドロ
キシル基のいずれかでＩＩＩｔ換されていてもよい；Ｑ
は一０Ｒ１または一８Ｒ’：Ｒ’はアルコキシアルキル
基、チオアルキル基、シアノアルキル基、シクロアルキ
ル基、ヒドロキシアルキル基、カル羨′アルコキシアル
キル基、アルキルチオアルキル基、アラルキル基、スル
ホ／アミド基または４から６員環の複素環式化合物であ
って環に３個以下のへテロ原子を含む基または環に３制
以下のへテロ原子を含む複素環式化合物で置換されたア
ルキル基である。

極めて多数の化合物を包含し得る上記式（Ａ）化合物に
おいて、ＸはＣＨの場合を包含し、Ｒはハロゲン及びハ
ロアルキルの場合を包含し、ＹはＮＯ７の場合を包含し
、Ｒ１はアルコキシの場合を包含し、Ｒ２はアルキル置
換されていてもよいＣ，アルキレンの場合を包甘し且つ
２は酸素原子の場合を包含する。しかしながら、該式（
６）中のＱが一８Ｒ”の場合のＲａの定義には、本発明
式（Ｉ）化合物中のＨについて時延されている低級アル
キル基すなわち置換基を有しない低級アルキル基は包含
されていない。この提案においては、該Ｒｓが低級アル
キル基である化合物は式（４）化合物においてＱが一８
Ｒ”である化合物の合成中間体となシ得るであろうこと
が示咲されるにすぎないが、そのような化合物の具体例
は全く記載されていない。

従ってまた、当然のことであるか、該特開昭６０−２２
６８５６号公報には、本発明式（Ｉ）化合物及びその除
草活性のいづれについても全熱言及されていない。

更に、該特開昭６０−２２６８５６号公報には、その式
（ト）におけるＲ１がアルコキシ基もしくは置換アルコ
キシ基である場合の化合物及びその合成については全く
具体例が示されてをらす、合成された化合物における該
１１はメチル基の場合のみであシ、該Ｒ１の好ましい例
としてアルキル基またはハロアルキル基が挙げられてい
るだけである。

又更に、該特開昭６０−２２６８５６号公報には、その
成因化合物が除草活性を有する旨の一般的な記載がある
が、そのような除草活性をＩＭ認し得る具体的なデータ
は、全熱、示されていない。

解決すべき味題一方、近年トウモロコシ、大豆、小麦、イネ、Ｉｄ、ビ
ート等の重装な作物を雑草害から守シ、増収をはかる為
に除草剤を使用することは欠くことができない。そして
これらの除草剤は、発芽前に施用される土壌処理型のも
のに比較して、発芽後に草量及び単量に対応して施用で
き、系剤の夕飯化が期待できる茎葉接触型のものが望ま
れている。

しかしながら茎葉接触型の除草剤には作物も同様に接触
する双ので極めて高い選択性を安来さる。

従って土壌処理型のものは多く開発されているがＫｍ接
触型のものは極めて少い状況にある。

現在、大豆畑で使用されている茎葉接１＠型の除草剤と
しては、ジアジン系の３−イングロビルー１Ｈ−２，１
，３−ベンゾチアジアジン−（４）−３Ｈ−オン−２，
２−ジオキンール（ペンタシン）、ジフェニルエーテル
系の５−（２−りｏｏ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−２−二トロ安息香敵ナトリウム（アシフルオロ
フエンーソデイウム）等があるが、その除草活性、殺草
スペクトラムは満足すべきものではなく、よシ有効な茎
葉接触型の除草剤の出現が待望されている。

発明の要旨本発明省らは、上述の茎葉処理型のジフェニルエーテル
系除草剤の技術的課題を克服し、施用量が少なく、殺草
スペクトラムが広く且つ主要作物に発芽後に散布しても
良好な選択性を有するジフェニルエーテル系除草剤を開
発すべく鋭意研究努力を亀ねた。

その結果、前記式中化合物が優れた除草活性を有し、上
記従来技術における技術的課題を克服し得る除草活性化
合物であることを発見した。更に、線式（Ｉ）化合物は
低減された施用量、広い殺草スペクトラム、優れた選択
的除草作用を示す優れた除草活性化合物であることを知
った。

斯して、本発明によれば、下記式（Ｉ）但し式中、Ｒ及
びＲ’　Ｕそれぞれ低級アルキル基を示し、Ｒ２は水素原子または低級アルキル基を示す、で衆わされる２−ニトロ−５−（ｔ＆換フェノキシ〕ベ
ンゾヒドロキシムｃｉｋＩ８導体を有効成分として含有
することを％徴とする除草剤を提供できる。

発明の効果本発明の上記一般式（Ｉ）で表わされるジフェニルニー
ｆｋＨ導体Ｐｉ　、ジフェニルエーテルのニトロ基を有
するフェニル環（Ｂ環と呼ぶことがある）のオルト位に
、前記式（Ｉ）に特定されたＯ−アルキルチオカルボニ
ルアルキル、ヒドロキシム絃エステルが結合しているこ
とが特徴であ〕、その構造的特徴によってこの式（Ｉ）
ジフェニルエーテル誘導体を含有する除草剤の有する優
れた特性が発揮されるものと考えられる。

本発明の除草剤はイネ、トウモロコシ、コムギ、オオム
ギ、ツルガム、ダイズ等に対して選択性を有し、殺草ス
ペクトラムが広く、そして通常の除草剤に比較して檎め
て少ない使用量でその除草活性を充分発揮するという従
来の技術からは予想できない優れた特性を有する除草剤
でるる。

発明の具体的説すｊ本発明の前記一般式中で表わされるジフェニルエーテル
誘導体のＲ１、Ｈ！およびＲにおける低級アルキル基と
しては、炭素数１〜５の低級アルキル基が好ましく、例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｌ−プロピル、ｎ
−ブチル、Ｓ−ブチル、１−ブチル、ｎ−アミル等が例
示できる。上記式（Ｉ）で表わされる化合物は、立体異
性体（ａｙｎ型およびａｎｔｉ型）及び光学異性体の形
であることができ、これら異性体の形の式（Ｉ）化合物
は、本発明の範囲内にあることを理解すべきである。

これら例示の中で、好ましい式（Ｉ）化合物の例として
　Ｒ１がメチル基、Ｒ２が水素原子またはメチル基で、
ＲがＣ１−ｃ、の低級アルキル基である化合物を挙ける
ことができる。

前記式（りで表わされる本発明化合物は、たとえは下記
に示す方法によシ製造することができる。

〔式中、Ｒ’　、　Ｒ”およびＲは前記定義と同じ。〕

この態様によれば、〇−カルボキシアルキルー２−二ト
ロー５−（［換フェノキシ）ベンゾヒドロキシム鈑エス
テル（ＩＩ）を常法により、たとえば塩化チオニル等で
除塩化物とした後、たとえば有機溶媒中、塩基の存在下
でメルカプタン類（ＩＩＩ）と反応させて本発明の式（
Ｉ）化合物を製造することができる。

反応に際して、塩化チオニルの使用量は適当に選択変更
できるが、式ＣＩＤ化会化合物して例えば１〜１０当量
の如き使用量を例示できる反応温度も適宜に選択でき、
たとえば室温−８０℃の如き温度を例示することができ
る。形成された酸塩化物と式（Ｉ）化合物の反応に際し
て、式（ＩＩＩ）化合物の使用ｔａＬけ適当に選択変更
でき、たとえは１〜３当蓋の如き使用量を例示できる。

塩基の童も適宜に選択でき、たとえば１〜３当量の如き
使用量を例示できる。この際、反応温度としては、例え
ば室温〜１００℃の如き温度を例示できる。

利用する溶媒の例としては、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素、テトラヒドロ７２ン、ジオキサン等のエ
ーテル類、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド尋の南徐溶媒の−ねもし
くはそれらの混合物およびこれらの＊＋媒と水の混合溶
媒を例示できる。

などを例示できる。また上記塩基の例としては、ピリジ
ン、トリエチルアミン、水綜化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、水素化ナトリウムなどを例示
することができる。

次に本発明の合成例について述べる。

実施例１　〔メチル０−メチルチオカルボニルメチル５
−　（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−ニトロベンゾヒドロキシメート（化合物Ｎａ１
）の製造〕メチル〇−カルボキシメチル５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）−２−二トロペンゾヒド
ロキシメー）ｔ、ｏｆ（２，２３ミリモル）を塩化チオ
ニル２−に溶解し、１時間加熱還流する。過剰の塩化チ
オニルを留去し酸塩化物を得る。

１５％メテルメルカグタンＮａ塩水溶液１．２５９（２
，６８ミリモル）をエーテル５ｓｇで後い、水冷攪拌下
、先に得られた酸塩化物のエーテル５−の治液を約１０
分間で滴下する。その後、室温で１．５時間攪拌し、エ
ーテル廖を分液し硫酸マグネシウムで転線する。乾燥剤
をＦ別後エーテルを留去し得られた固体をエタノールか
ら再結晶し目的の化合物Ｎ１１を得た（収量６９０ｑ、
収率６４７チ）。

上述の実施例と同様な手法で合成された本発明のジフェ
ニルエーテル誘導体を表１に示す。

表１１−ＣＨ，ＨＣＨ，（９＆Ｏ〜９７．０°）２−ＣＨＢ
　　−ＣＨ５−ＣＨ５５−ＣＨ，Ｈ−Ｃ！Ｈ。

４−ＣＨＢ　　Ｈｎ−ＣＨＢ１　１．５５０４５−ＣＨ
，Ｈ１−Ｃ３Ｈ。

６−Ｃ）１１　　Ｈｎ−Ｃ４Ｈ＠７−ＣＨ，Ｈｔ−Ｃ，Ｈ。

８−ＣＨＢ　　Ｈ１１−Ｃ４Ｈ＠９−ＣＨＢ　　Ｈ５−ＣＨＢ４１１．５４６２１０　　
　　−Ｃ，Ｈ，ＨＣＨ畠１１　１−Ｃ１Ｈｙ　ＨＣＨｓ本発明の上記式（りで表わされる本発明化合物は、除草
活性が著しく高いので少量の使用で極めて優れた除電効
果を示すとともに、栽培作物に対して良好な選択性を有
してお〕、農業上有用な除草剤となり得る。

本発明化付物は、水田及び畑地に生育する発生前から生
育期までの諸雑草を防除できる。例えば、ノビエ、り！
カヤツリ、コナギ、アゼナ、ミゾハコベ、キカシグサ、
ホタルイ、マツバイ等の水田の狭葉及び広葉雑草や、メ
ヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズメツビニ、スズ
メノテツポウ、ノ１コベ、タデ類、ヒエ類、イテと、シ
ロザ、アメリカキンコジカ、オナモミ、ブタフサ、ナズ
ナ、タネツケパナ、センダングサ、ヤエムグラ、ソバカ
ズラ等の畑地の狭葉及び広葉雑草を防除する事ができる
。更に、水田、畑地のみならず、果樹園、桑園、非農耕
地においても使用する事ができる。

特に本発明化合物は、畑地に生育する広葉雑草に強い除
草活性を示す。例えば畑地における茎葉処理で、アオビ
ユ、スベリヒエ、オナモミ、センダングサ、ブタフサ、
アレチウリ、コアカザ、シロザ、サナエタデ、オオイヌ
タデ、ハコベ、ナズナ、ミミナグサ、シロバナテヨウセ
ンアサガオ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、マル
バアサカオ、イヌホウズキ、ワルナスピ、ホトケノザ、
オオバコ、イチビ、アメリカキ／コジカ、カタバミ、ヤ
エムグラ、ソバカズラ、イヌノフグリ、ボピー吟の雑草
に優れた除草効果を示す。しかも本発明化合物は栽培作
物に選択性をＭし、特にイネ、トウモ薗コシ、コムギ、
オオムギ、ツルカム、サトウキビ吟の禾本科作物とダイ
スの広葉作物にφ周上問題となる薬害を与えない。

本発明化合物を実際に除草剤として使用する場合には、
担体もしくは希釈剤、添加剤お上ひ補助剤等と公知の手
法で混合して、通常員系として用いられている製剤形態
、例えば粉剤、粒剤、水利剤、乳剤、水溶剤、ゾル剤等
にｄｓａ展して使用される。ま九他の農薬、たとえば殺
菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生育調節剤及び
肥料、土壌改良剤等と混合または併用して使用すること
ができる。

特ｒｃ他の除草剤と混合使用することによシ、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、両桑剤の
共力作用による殺草スペクト２ムの拡大並びに湘乗作用
による一層高い効果も期待できる。

上記担体もしくは希釈剤としては、一般に使用される固
体乃至は液体の担体が利用できる。固体担体としてはカ
オリナイト群、七ンモリロナイト群おるいはアタパルジ
ャイト群等で代表されるクレー類やタルク；雲母、葉、
ロウ石、軽石、バーミキュライト、石こう、巌酸カルシ
ウム、ドロマイト、けいそう土、マグネシウム石灰、シ
ん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成ケイ鍮カルシウ
ム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉
、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の植物性有機物質
；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキッド樹脂、ポリ塩化
ビニル、ポリアルキレングリコール、ケトン［７１＆、
エステルガム、コーノ々ルガム、ダンマルガム等の合成
または天然の高分子化合物；カルナノ譬ロウ、密ロウ等
のワックス類あるいは原素等か例示できる。

適当な液体担体としてはケロシン、鉱油、スピンドル油
、ホワイトオイル等のパラフィン糸もしくハナフテン系
炭化水索；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素；
四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モノ
クロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭化水
素二ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル
類：アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等
のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコ
ールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マ
レイン飲ジブチル、コハクｆｍジエチル等のエステル類
；メタノール、ａ−ヘキサノール、エチレングリコール
、シエチレ７／Ｉ）コール、シクロヘキサノール、ベン
ジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール
エチルエーテル、エチレングリコールフェニルエ−チル
、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレンク
リコールブチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性浴
媒あるいは水等があげられる。

そのをまかに本発明の化合物の乳化、分散、混相、拡展
、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防
錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用する仁と
もてきる。使用される界面活性剤の例としては、非イオ
ン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性のい
ずれのものをも使用しうるが、通常は非イオン性および
（または）陰イオン性のものが使用される。適当な非イ
オン性界面活性剤としては、たとえばラウリルアルコー
ル、スｆ７’）ルアルコール、オレイルアルコール等の
４級アルコールにエチレンオキシドを重合付加させたも
の；イソオクチルフェノール、ノニルフェノール等のプ
ルキルフェノールにエチレンオキシドを重合付加させた
もの；ブチルナフトール、オクチルナフトール等のアル
キルナフトールにエチレンオキシドを重合付加させたも
の；パルミチン歌、ステアリン酸、オレイン酸等の高級
脂肪酢にエチレンオキシドを重合付加させたもの；ステ
アリルシん酸、ジラウリルシん酸等のモノもしくはジア
ルキルシん酸にエチレンオキシドを重合付加させたもの
；ドデシルアミン、ステアリン飲アミド等のアミンにエ
チレンオキシドを重合付加させたもの；ソルビタン等の
多価アルコールの高級脂肪酸ニスデルおよびそれにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの；エチレンオキシド
とプロピレンオキシドを重合付加させたもの等があげら
れる。適当な陰イオン性界面活性ＭｉＪとしては、たと
えばラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコールｍｋ
エステルアミン塩等のアルキル硫酢エステル塩；スルホ
こはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチルヘ
キセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩
：イソプロビルナ７タレンスルホン酸ナトリウム、メチ
レンビスナ７タレンスルホン酸ナトリウム、リグニンス
ルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム等のアリールスルホン酸塩等があげられる。

さらに本発明の化合物には製剤の性状を改善し、除草効
果を島める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、
ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。

上記の担体およびオｆ々の補助剤は製剤の剤型、適用場
面等を考厘して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組
合わせて適宜使用できる。

この様にして得られた谷穐製剤形に於ける本発明化合物
有効成分含有率は製剤形によ＃）ｖ１々変化するもので
あるが、たとえばα１〜９９重ｉｉ　ｑｌ’　ｓ好まし
くは１〜８０３１量チである。

粉剤は、たとえば有効成分化合物を通常１〜２５菖量−
含有し、残部は固体担体である。

水和剤は、たとえば有効成分化合物を通常２５〜９０菖
ｊｉ１％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって
、必要に応じて保皺コロイド剤、チ午ソトログー剤、消
泡剤等が加えられる。

粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常１〜５５Ｔ＆箪
チ含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化
置物ｉｔ固体担体と均一に混合されているか、あるいは
固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されておシ、
粒の径は約α２ないしｔ５■８度である。

乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常１〜３０１１に
％含有しておル、これに約５ないし２０重ｉｔチの乳化
剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆
剤が加えられる。

上述の様にして得られる本発明のジフェニルエーテル化
合物系除草剤は、一般式（Ｉ）の化合物のまま或いは上
述した様な任意のｖ４裂形態で施用することができる。

本発明の除草剤は、水田及び畑地に生肯する発生前から
生育期までの緒雑草に施用でき、なかても生育期の諸雑
草に施用するのが好ましいが、特には畑地への施用が好
適である。その施用ｍＦｉ、本発明の化合物の除草活性
が著しく高いため少量の施用でよいが、目的とする雑草
の種類、生育段階、゛施用場所、施用時期、天候等によ
って適宜に選択変更できる。既ね一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物蓋（有効成分量）として１ｈａ当シα０１〜
１００００ｆ程度、好ましくＦｉ［Ｌ１〜５０００２程
度である。

さらに好ましくは、雑草の発芽前の施用（土壌処理）で
は１ｈａ当＃）２０〜２０００ｆ程度、発生後の施用（
茎葉処理）では１ｈａ当り１〜１００９８度である。

次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数態様を示す。

下記製剤例中の「部」け重倉基準である。

製剤例１（粒剤）化合物瀧１　　　　　　　　　　　　　　５部ベントナ
イト　　　　　　　　　　　　５０部タルク　　　　　
　　　　　　　　　　４０部ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ　　　　　　　２部すグニンスルホン鈑ソーダ
　　　　　　　　２部ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル　１部以上を充分に混合した後、適量の水
を加えて混練し、造粒機を用いて造粒して粒剤１００都
を侍た。

製剤例２（水利剤）化合動部１　　　　　　　　　　　　２０部ケイソウ±
　　　　　　　　　　　　６０部ホワイトカーボン　　
　　　　　　　　１５部リグニンスルホン酸ソーダ　　
　　　　３部ドデシルベンセンスルホン飲ソーダ　　　
　　２部以上を混合し、ニーダ−で均一に混合粉砕して
水利剤１００部を得た。

製剤例３（乳剤）化合物Ｎａ１　　　　　　　　　　　　　　３０部キシ
レン　　　　　　　　　　　　　　５５部ジクロヘキサ
ノン　　　　　　　　　　　１０部ドテシルベンゼンス
ルホン鈑カルシウム　　　　３部ポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテル　　２部以上を均一に混合溶解し
て乳剤１００部を得た。

上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用いた薬剤がそ
れぞれ製剤できた。

試験例１（茎葉処理）角型ポット（５０Ｘ　５０　Ｘ　９　ｍ　）に畑地土壌
をつめ、表２に示す各檀作物及び各種雑草桶子を一定に
づつ播種し、各植物かも５〜３葉期播種後１８日目にな
るまで温室内で生育させた。

表２に示した本発明化合物は、アセトン：水＝１　：　
１　（ｔｗ＠ｅｎ　２０　１ｌＬ２％含有）の溶液ニ溶
解し、表２に示した有効成分量になるように、その溶液
を茎葉にむらなく散布した。

薬剤散布を行ってから２１日後に、各雑草への除草効果
及び各作物の薬害程度を、下記の基準に従って判別し、
その結果を表２に示した。

除草効果：０〜１００の百分率１００・・・無処理区に対する殺草率が１００％（枯死
）０・・・無処理区に対する殺草率が０％（効果なし）薬　　害：０〜１００の百分率１００・・・無処理区に対する薬害率１ｏｏｅｓ（枯死）０・・・無処理区に対する殺草率Ｏ襲（薬害なし）試験例２（土壌処理）角型ポット（３０Ｘ３０Ｘ１２国）に畑地土壌をつめ、
表３に示す各種作物および各秘雑草独子を一定電づつ播
種した後１５１の後出をした。

＆３に示した本発明化合物は、アセトン：水＝１　：　
１　（ｔｗｅ＠ｎ２０　　（Ｌ２％含有）の的液に溶解
し、表３に示した有効成分量になるように、その溶液を
土壌表面にむらなく散布した。

薬剤散布を行ってから２１日後に、各雑草への除草効果
及び各作物の薬害程度を試験例１の基準に従って判別し
、その結果を表３に示した。

表２−（つづき）ａ：５−（２’−クロロ−４１−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−２−二トロ安息香酸ナトリウム

Claims

【特許請求の範囲】１、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）但し式中、Ｒ及びＲ＾１はそれぞれ低級アルキル基を示
し、Ｒ＾２は水素原子または低級アルキル基を示す、で表わされる２−ニトロ−５−（置換フェノキシ）ベン
ゾヒドロキシム酸誘導体を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤。