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JPS63113077A - 分光吸収特性等に優れたジフエニルイミダゾ−ル系染料 - Google Patents

分光吸収特性等に優れたジフエニルイミダゾ−ル系染料

Info

Publication number
JPS63113077A
JPS63113077A JP62100430A JP10043087A JPS63113077A JP S63113077 A JPS63113077 A JP S63113077A JP 62100430 A JP62100430 A JP 62100430A JP 10043087 A JP10043087 A JP 10043087A JP S63113077 A JPS63113077 A JP S63113077A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
dye
groups
diphenylimidazole
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62100430A
Other languages
English (en)
Inventor
Toyoaki Masukawa
増川 豊明
Noritaka Nakayama
中山 憲卓
Hidetaka Ninomiya
英隆 二宮
Yasuo Tsuda
津田 泰夫
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Publication of JPS63113077A publication Critical patent/JPS63113077A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/39Dyes containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds, e.g. azomethine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/96Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/76Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/825Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by antireflection means or visible-light filtering means, e.g. antihalation
    • G03C1/83Organic dyestuffs therefor
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32Colour coupling substances
    • G03C7/36Couplers containing compounds with active methylene groups
    • G03C7/38Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
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    • G03C7/3815Heterocyclic compounds with one heterocyclic ring
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】
本発明°はカラー画像形成用、フィルター用等として有
用な新規なジフェニルイミダゾール系染料に関するもの
である。
【従来の技術】
ジフェニルイミダゾール類がアミノフェノール類と酸化
カップリングして色素を形成することは英国特許第1,
545,507号に開示されている。このジフェニルイ
ミダゾール類は写真用カプラーとじて有用であり、アミ
ノフェノールとの酸化カップリング色素は四級アンモニ
ウムモルダントにモルダントさせることによ、り耐光性
のよい画像となることが示されている。 しかしながら、アミノフェノールとの酸化カップリング
色素は色調のpH依存性が大きく、中性では吸収波長の
λwaxが大巾に短波化してしまうため、画像として用
いる場合には、四級モルダントの存在が必須である。 したがって、これらのモルダントの存在しない系では、
これらの色素の光吸収のλ+mayは可視光領域の縁領
域になってしまい、写真、感熱転写、インクジェット、
印刷等の減色法による色再現法による種々の画像形成手
段にシアン色素として用いることができない。 本発明者等は種々研究を重ねた結果、前記アミンフェノ
ール類を特定のパラフェニレンジアミン系化合物に替え
ることにより、pH依存性が少なく、またモルダントの
必要がなく、シアン色素としてより好ましい分光吸収特
性を有し、耐光性に優れた、上記画像形成手段における
シアン色素として好適な化合物が得られることを見出し
本発明をなすに至った。
【発明の目的】
本発明の目的は、pH依存性が少なく、モルダントの必
要がなく、シアン色素としてより好ましい吸収特性を有
し、耐光性に優れた写真、感熱転写、インクジェット、
印刷などの画像媒体に適したシアン染料を提供すること
である。
【発明の構成】
上記の本発明の目的は以下に示す染料において達成され
る。 下記の一般式(1)または[II)で表わされることを
特徴とするジフェニルイミダゾール系染料。 一般式[1) 一般式〔■〕 式中、R+およびR2は各々水素原子、アルキル基また
は置換アルキル基を表わし、R1とR2は互いに結合し
て5員または6員の環を形成してもよい、R)、R4、
R1およびR,は各々ハロゲン原子、アルキル基、置換
アルキル基、アルコキシ基または置換アルコキシ基を表
わし、R1およびR1は各々1価の有機基を表わし、n
および鵠は0〜5の整数を表わし、nが2以上のときR
1は同じでも異っていてもよく、輸が2以上のときR8
は同じでも異っていてもよい。 R式(1)および[Ir)において、R1およびR2は
好ましくは水素原子、アルキル基ならびにヒドロキシア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シアルキル基およびアルキルスルホンアミドアルキル基
等の置換アルキル基である。これらの基の例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、5
ec−ブチル基、ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基、オクチル基、ドデシル基、オクタデシル基、
シクロヘキシル基等の炭素数が1〜18のアルキル基、
ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、メトキシブチ
ル基、エトキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、
エトキシエトキシエチル基、β−メタンスルホンアミド
エチル基等が挙げられる。 R1とR2とが結合して形成する5員環または6員環と
しては例えばピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ
基、モルホリノ基等が挙げられる。 R5、R1、R1およびR,は互いに同じでも異なって
いてもよく、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基
、アルキルスルホンアミドアルキル基、アルコキシ基等
である。これらの例としては、塩素原子、臭素原子、メ
チル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエ
チル基、メトキシエチル基、メタンスルホンアミドエチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。 R2およびR1が表す1価の有機基の好ましいものとし
て、例えばハロゲン原子 (好ましくはフッ素原子、塩
素原子、臭素原子)、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ
ル基、それぞれ置換されていてもよいアルキル基、アル
コキシ基、アルキルアミド基、アリールアミド基、アル
キルスルホンアミド基、アリールスルホンアミド基;カ
ルバモイル基、スルファモイル基、ジアルキルカルバモ
イルアミノ基、ジアルキルスルファモイルアミノ基;そ
へれぞれ置換されていてもよいアリールカルバモイルア
ミノ基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、イミド基
、アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイル基
、アリールカルバモイル基、アリールスルファモイル基
、アルコキシカルボニル基、アルコキシスルホニル基等
のような基が挙げられる。 中でも、一般式〔!〕におけるイミダゾール環の2位お
よび4位、一般式(n)におけるイミダゾール環の4位
および5位のフェニル基の該イミダゾール環との結合位
置に対しオルト位に水素結合性の基を有することがシア
ン染料として吸収波長の点から特に好ましい。 水素結合性の基としてはアミド基、カルバモイルアミノ
基、スルホンアミド基、スルファモイルアミノ基等が挙
げられ、好ましい置換基としては置換されていてもよい
アルキルアミド基、lff1換されていてもアリールア
ミド基(好ましくはiF換または未置換のベンズアミド
基)、置換されていてもよいアルキルスルホンアミド基
、置換されていてもよいアリールスルホンアミド基、ジ
アルキルカルバモイルアミノ基、ジアルキルスルファモ
イルアミノ基等が挙げられる。 R1およびR1が表わす1価の有機基について更に詳し
く説明すると、無置換のアルキル基の例としては、メチ
ル基、エチル基、5ee−ブチル基、t−オクチル基、
ドデシル基等で代表される炭素原子数1〜22の直鎖も
しくは分岐のアルキル基が好ましく、置換アルキル基と
してはヒドロキシエチル等で代表されるヒドロキシ置換
アルキル基、メトキシエチル基、メトキシエトキシエチ
ル基等で代表されるアルコキシ置換アルキル基が好まし
い。 無置換のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エト
キシ基、n−ブトキシ基、gee−ブトキシ基、ドデシ
ルオキシ基、オクタデシルオキシ基等で代表される炭素
原子数1〜22の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基が好
ましく、置換アルコキシ基としてはメトキシエトキシ基
等で代表されるアルコキシ置換アルコキシ基が好ましい
。 無置換のアルキルアミド基としてはアセトアミド基、プ
ロピオンアミド基、ペンタンアミド基、ラウリルアミド
基、ステアリルアミド基等で代表される炭素原子数1〜
22のアルカンのアミド基が好ましく、置換アルキルア
ミドとしては、2.4−ジーt−アミルフェノキシアセ
トアミド基、2−(m−ペンタデシルフェノキシ)ブタ
ンアミド基等で代表されるフェノキシ置換アルキルアミ
ド基、クロロアセトアミド基、トリフルオロアセトアミ
ド基、パーフルオロブタンアミド基等のハロゲン置換ア
ルキルアミド基が好ましい。 アリールアミド基としては、ベンズアミド、ナフトアミ
ドの様な無置換のアリールアミド基、〇−テトラデカオ
キシベンズアミド基で代表されるアルコキシ置換ベンズ
アミド基、−ラウリルアミドベンズアミド基、−(2−
(2,4−ジーt−アミルフェノキシ)ヘキサンアミド
)ベンズアミド基、0−ヘキサデカンスルホンアミドベ
ンズアミド基等で代表されるアミド、スルホンアミド置
換ベンズアミド基や0−クロロベンズアミド基やパーフ
ルオロベンズアミド基等で代表されるハロゲン置換ベン
ズアミド基が好ましい。 アルキルスルホンアミド基としてはメタンスルホンアミ
ド基、エタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド
基、ヘキサデカンスルホンアミド基等で代表される炭素
原子数1〜22のアルカンのスルホンアミド基が好まし
い。 アリールスルホンアミドの例としてはベンゼンスルホン
アミド基、ナフタレンスルホンアミド基の様な無置換の
アリールアミド基、またp−トルエンスルホンアミド基
、キシレンスルホンアミド基、ドデシルベンゼンスルホ
ンアミド基、p−ドデシルオキシベンゼンスルホンアミ
ド基等で代表されるアルキル置換ベンゼンスルホンアミ
ド基、アルコキシ置換ベンゼンスルホンアミド基が置換
ベンゼンスルホンアミド基として好ましい。 また、ジアルキルカルバモイルアミノ基、ジアルキルス
ルファモイルアミノ基のアルキル基としては炭素原子数
1〜8のアルキル基が好ましく、炭素原子数1〜4のメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が代表的であ
り好ましい。 また、アリールカルバモイルアミノ基としてはフェニル
カルバモイルアミノ基等の無置換のフェニルカルバモイ
ルアミノ基やp−シアノフェニルカルバモイルアミノ基
やp−クロロフェニルカルバモイルアミ7基で代表され
るハロゲン置換フェニルカルバモイル基等が置換フェニ
ルカルバモイル基として好ましい。 アルキルオキシカルボニルアミノ基のアルキルとしては
メチル基、エチル基、ブチル基、ドデシル基等の炭素原
子数1〜22の無置換アルキルが好腋しく、イミド基と
してはコハク酸イミド基、フタルイミド基やこれらのア
ルキル置換体等が好ましい。 アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイル基の
アルキルとしてはブチル基、ドデシル基等炭素原子数1
〜22のアルキル基の様な無置換アルキル基を持ったア
ルキルカルバモイル基やアルキルスルファモイル基、ま
たγ−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチル基
の様なフェノキシ置換アルキル基、n−ドデシルオキシ
プロビル基等で代表されるアルコキシ置換アルキル基を
持った置換アルキルカルバモイル基や置換アルキルスル
ファモイル基が好ましい。 アリールカルバモイル基、アリールスルファモイル基と
してはフェニルカルバモイル基、フェニルスルファモイ
ル基等の無置換アリールカルバモイル基や無置換アリー
ルスルファモイル基、アルキル基やハロゲン原子で置換
されたフェニルカルバモイル基やフェニルスルファモイ
ル基等で代表される置換フェニルカルバモイル基や置換
フェニルスルファモイル基が好ましい。 また、それぞれ置換されていてもよいアルコキシカルボ
ニル基およびアルコキシスルホニル基のアルコキシ基と
してはメトキシ基エトキシ基、ブトキシ基等で代表され
る炭素原子数1〜22の無置換のアルコキシ基が好まし
い。 本発明のジフェニルイミダゾール系染料の代表的例示化
合物を次に挙げる。 以下余自 一′/ δ、11゜ し1 M UsHz(t) SO□Nil□ 一般式〔I〕または〔II〕で示されるジフェニルイミ
ダゾール系染料は下記一般式(I[[)または(ff)
で表わされるカプラーおよび下記一般式〔V〕で表わさ
れるパラフェニレンジアミン系現像主薬を酸化剤の存在
下で酸化カップリングすることにより合成できる。 一般式(I[[)            一般式〔■
〕(ここにおいて、R1、R1、nおよび論は前述の一
般式(1)および(II)において定義されたものと同
じ意味を表わす、) 一般式(V) (ここにおいて、R1、R2、Rコ、R4、RSおよび
R6は一般式(1)および〔■〕において定義されたも
のと同じ意味を表わす、) このカップリング反応は好ましくは塩基性条件下で進行
させることであり、反応媒体は有機溶媒、水性有機溶媒
あるいは水溶液のいずれでもよい。 また、酸化剤としては有機、無機を問わすp−フェニレ
ンジアミンを酸化しうる電位を有するものであればよく
、この酸化剤としては、ハロゲン化銀、過酸化水素、二
酸化マンガン、過硫酸カリウム、酸素等の無機酸化剤、
またNBS、クロラミンT等の種々の有機酸化剤を用い
ることができる。 本発明のシアン染料は前述の様にジフェニルイミダゾー
ル系カプラーとp−フェニレンジアミン類との酸化カッ
プリングにより得られるが、ジフェニルイミダゾール類
は例えばBer、34,639. Franzにune
kell、Ber、38,1536.A、 Pinne
r等の方法あるいはBer、29,2103.5tep
’han S、旧noviei等の文献に記載された方
法により合成できる。 以下に代表的具体的合成例を示す。 合成例1(化合物例(2)の合成) 2.4−ジフェニルイミダゾールの合成ベンズアミジン
塩酸塩7gを30+sfの水に溶解した。これに5gの
苛性カリを15−1の水に溶解したものを加えベンズア
ミジンを析出さす、これにクロロホルム20mff1を
加え、全体を分液ロートは移しよく振り、クロロホルム
層を分離した。 このクロロホルム溶液に攪拌しつつブロムアセトフェノ
ン3.0gを加える0次いで3時間煮沸還流した。 クロロホルムを減圧留去すると油状物が残った。 この油状物を数曲温水でよく洗うと結晶化した。 アルコール10m1にて再結晶し2.0.の白色粉末が
得られた。 融点168〜175°C 染料(化合物例(2))の合成 2.4−ジフェニルイミダゾール5gを水3N、炭酸カ
リ100.、アルコール21に溶解させた0次いで室温
で攪拌しっつ4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N
−(β−メタンスルホンアミドエチル)アニリン硫酸塩
11gを200m1の水に溶解したものを加えた。 次いで過硫酸カリウム15.89を300mfの水に溶
解した液を5分間で滴下した9滴下終了後30分間室温
でそのまま反応させた0次いで水31をさらに加え析出
した結晶をろ取した。よく水洗後、乾燥した。粗結晶1
39が得られた。この粗結晶をシリカゲルクロマトで精
製した。 溶離液としてはトルエン:酢酸エチル=80:25(容
積比)の混合溶媒を使用した。さらに、得られた染料の
結晶をトルエンで再結晶し染料の純品を59得た。  
融点157〜159℃ 合成例2(化合物例(8)の合成) 4.5−ジフェニルイミダゾールは前記の文献に従い合
成できるが、Alcllieh社から購入可能である。 染料(化合物例(8))の合成 2.4−ジフェニルイミダゾール5gを4,5−ジフェ
ニルイミダゾールにかえ同様の方法にて合成した。 但し、生成した粗結晶14gをアセトニトリル100m
1で再結晶した。 7.79の純粋な染料の結晶が得ら
れた。融点146〜151℃ 合成例3(化合物例(3)の合成) 2−フェニル−4−(ローステアリルアミドフェニル)
イミダゾールの合成 ベンズアミジン塩酸塩4.0gを水20−1に溶解し、
これに苛性カリ3.3.を水7.5mlに溶解したもの
を加えた6次いでクロロホルム15m1を加え、全体を
分液ロートに移しよく振り、フリーのベンズアミジンを
クロロホルム層に抽出した。 クロロホルム層を分離後、ここに攪拌しつつO−ステア
リルアミドフェナシルブロマイドa、Ogを加えた。後
2時間煮沸還流し冷却後、クロロホルムを減圧で留去し
た。残渣を温水で数回洗った後、メタノール100mf
f1を加えて結晶化させた。ろ取した粗結晶を酢酸エチ
ル−メタノールにて再結晶した。 融点169〜174℃ 染料(化合物例(3))の合成 2−フェニル−4−(o−ステアリルアミドフェニル)
イミダゾール6.3gを酢酸エチル500IIlに溶解
させた。ここに50gの炭酸カリウムを500m1の水
に溶解した液を加え室温で攪拌する。 次いで4−アミノ−3−メチル−H−エチル−N−(β
−メタンスルホンアミドエチル)アニリン硫酸塩5.5
gを100m1に水に溶解させた液を加えた。さらにこ
の溶液中に攪拌しながら過硫酸カリウム8.752を1
00+*1の水に溶解させた溶液を5分で滴下した。 後30分そのまま攪拌をつづけた後、水層を分離した。 500ta1の水で2回水洗後、硫酸マグネシウムで酢
酸エチル層を脱水した後、酢酸エチル層を減圧濃縮した
。残渣をシリカゲル−クロマト処理した(溶出液はトル
エン:酢酸エチル=9:1)、収量4.3g、融点12
6〜130℃ 合成例4(化合物例(14)の合成) 合成例3の0−ステアリルアミドフェナシルブロマイド
に代えてo−(α−(2,4−ジ−t−アミルフェノキ
シ)ヘキサンアミド)フェナシルブロマイドを用いた外
は合成例3と同様にして合成した。 融点148〜150℃ 合成例5(化合物例(30)÷の合成)D¥F 50m
12に4−アミジノベンズアミド8.15゜(0,05
mol)を加え室温撹拌下、合成例4のフェナシルブロ
マイド13.6y(0,025+eo1)を10M1の
D ?vI Fに溶かした溶液を加え、80℃lhr加
熱した。水、酢酸エチルを加えて抽出し硫酸マグネシウ
ムにて乾燥した。溶媒を留去しシリカゲルカラム(E 
A :ヘキサン−1:2〜3:1)にて分散した。収量
5.5g染料(化合物例(3G))の合成 2−(p−カルバモイルフェニル)−4−o−(α−(
2,4−ジ−アミルフェノキシ)ヘキサンアミドエエニ
ル)イミダゾール3gを酢酸エチル300a+1に溶か
し300alの水を加え炭酸カリウム40..4−アミ
ノ−3−メチル−N−エチル−N−(β−メチルスルホ
ンアミドエチル)アニリン硫酸塩10gを加えて室温撹
拌下10%の赤血塩7(halを滴下した。酢酸エチル
にて抽出しシリカゲルカラム(EA)にて分取した。収
量2.5g合成例6(化合物(34)÷の合成) 合成例5の4−アミジノベンズアミドに代えて翰−ニト
ロベンズアミジン8.20y(0,05mo1)を用い
て同様に反応させた。抽出後アセトニトリルにて結析し
た。収量2.4hF、mp159〜170℃合成例7(
化合物(33)十の合成) 合成例6の一一二トロペンズアミジンに代えてp−ニト
ロベンズアミジン8.20g(0,05mo1)を用い
て同様に反応させた。アセトニトリルにて結析した。 収量5.94y、mp197〜202℃、生成した2−
(p−ニトロフェニル)−4−o−(α−(2,4−ジ
−t−アミルフェノキシ)ヘキサンアミドフェニル)イ
ミダゾール塩酸塩4gを200mt’のエタノールに懸
濁しPd/C1yを加えて水添した。触媒を濾別後溶媒
を留去した。 収量3.8g。 得られたアミノ体塩酸塩3.08g(0,05論off
i)をアセトニトリル30mN、ピリジン1−1に溶か
し室温撹拌下クロロぎ酸イソブチル0.682 (0,
05mo1)を加えた。 析出した固体を濾取しシリガルカラム(E A :ヘキ
サン=1=4〜1:2)にて分取した。収量1.95゜
染料(化合物(34)、(33))の合成化合物(30
)と同様に反応を行い(34)および(33)を得た。 本発明のジフェニルイミダゾール染料は、例えばハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料に用いられるシアンカプラー
として前記一般式(III)またはNV)で表わされる
カプラーを用い、前記一般式(V)で表わされるp−フ
ェニレンジアミン系発色現像主薬を含む発色現像液で現
像し、露光されたハロゲン化銀により酸化された該p−
フ二ユニレフアミン系現像主薬と該カプラーとをカップ
リングさせてシアン画像を得る写真用シアン染料として
特に有用である。このとき、カプラーは写真感光材料中
に含有されているのが普通であるが、現像液中にカプラ
ーが発色現像主薬とともに溶解されている外式発色法で
も用いることができる。 本発明のジフェニルイミダゾール染料は、またフィルタ
ー染料として写真用に用いたり、特開昭58−1490
48号、同5B−18169号、同58−205798
号、同58−219088号等に示されたような感熱転
写プロセスやインクジェット方式、カラー電子写真、印
刷等における画像用シアン染料としても有用である。 本発明の染料の光あるいは熱に対する安定性を向上させ
るために公知の安定剤を併用することができる。このよ
うな安定剤として、例えば米国特許第3,935,01
6号および同第3,982,944号に記載されたハイ
ドロキノン誘導体、米国特許第4,254.216号お
よび特開昭55−21004号に記載されたハイドロキ
ノンジエーテル誘導体、特開昭54−145530号に
記載されたフェノール誘導体、英国特許公開第2.07
7.455号および同第2,082,888号に記載さ
れたスピロインダン誘導体およびメチレンジオキシベン
ゼン誘導体、米国特許第3,764,337号、同第3
,432.300号、同第3,574,627号、同第
3,573,050号、特開昭51−152225号、
同53−20327号および同53−17729号に記
載されたクロマン誘導体、スピロクロマン誘導体および
クマラン誘導体、特開昭55−6321号、英国特許第
1,347,556号、英国特許公開第2゜066.9
75号および特公昭54−12337号に記載さ′れた
ハイドロキノンモノエーテル誘導体およびp−アミンフ
ェノール誘導体、特公昭48−31625号および米国
特許第3,700,455号に記載されたビスフェノー
ル誘導体、また米国特許第4,245,018号等に記
載されたような金属錯体等が挙げられる。
【発明の効果】
本発明の染料は、減色法によるカラー画像形成用シアン
染料として有用であり、また、例えば固体撮像管やカラ
ー液晶テレビ用等のフィルター染料としてイエローある
いはマゼンタ染料と混合してグリーンまたはブルーフイ
ルターとしても使用できる。 本発明の染料は、少なくとも上記の用途において、シア
ン染料として極めて色相が良好であり、モル吸光係数(
ε)も高く、また光および熱に対する堅牢性も高い。 本発明の染料は、公知のフェノール系およびナフトール
系インドアニリンシアン染料と比べて、色相において分
光透過率曲線の短波長側の裾がシャープに切れ、したが
って縁領域の副吸収が大巾に減少し、不正吸収が少なく
、赤領域のモル吸光係数も約3倍の大きさを持っている
。また耐光性および耐熱性も良好であり、減色法に基づ
くカラー写真用として、色再現上極めて好ましい性質を
有している。 本発明の染料は、ジフェニルイミダゾール類とアミノフ
ェノール類との酸化カップリングによって形成される公
知の染料と比べて、pH依存性が改良されている。すな
わち、四級モルダントの存在しない場合の中性における
吸収波長のλwaxの短波化がない。 〔実施例〕 前記の本発明の染料の例示化合物(2)、(3)、(8
)および(14)ならびに下記比較用染料(A>および
(B)について、酢酸エチル溶媒中での可視光領域の吸
収スペクトルおよびモル吸光係数(ε)を測定した結果
を下表に示す。 比較用染料(A) 比較用染料(B) 以下余白゛:1 1′ [注] (1)  Δλ(0,2)とは吸収の短波側のキレを示
す数値で、λ−axにおける吸光度の20%の吸光度に
なる短波側の波長λ(0,2)とλwaxとの差、すな
わち Δλ(0,2)=λ−ax−λ(0,2)で定義される
。 (2)  λ1/2:半値巾 以上の様に、本発明のシアン染料は従来のフェノール系
シアン染料にくらべて吸収のキレがよく、またε(モル
吸光係数)も高いことがわかる。 このことは、例えば画像形成用シアン染料として用いる
場合に、ある濃度を達成するのに少い色素旦で済むこと
を意味し、また吸収の切れのよさは縁領域における副吸
収の少ないことを意味し、色再現上非常に有利であるこ
とを示している。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕または〔II〕で表わされることを特
    徴とするジフェニルイミダゾール系染料。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1およびR_2は各々水素原子、アルキル
    基または置換アルキル基を表わし、R_1とR_2は互
    いに結合して5員または6員の環を形成してもよい。R
    _3、R_4、R_5およびR_6は各々ハロゲン原子
    、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基または置
    換アルコキシ基を表わし、R_7およびR_8は各々1
    価の有機基を表わし、nおよびmは各々0〜5の整数を
    表わし、nが2以上のときR_7は同じでも異っていて
    もよく、mが2以上のときR_8は同じでも異っていて
    もよい。〕
JP62100430A 1986-06-13 1987-04-22 分光吸収特性等に優れたジフエニルイミダゾ−ル系染料 Pending JPS63113077A (ja)

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